JPS5955853A - ２−メチル−１，３−プロパンジオ−ルの脂肪族カルボン酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な化合物である２−メチル−１，３−プロ
パンジオールの脂肪族ジカルボン酸エステルに係るもの
である。

本発明者等は多価アルコールのエステル化に関し鋭意研
究の結果、２−メチル−１，３−プロパンジオールの脂
肪族カルボン酸誘導体が合成潤滑油として優れた性能を
発揮する新規化合物であることを見出し、本発明に到達
したものである。

本発明の２−メチル−１，３−プロパンジオールの脂肪
族カルボン酸誘導体は、合成潤滑油としてのみならず、
例えば可塑剤、塗料用高沸点溶剤等の種々の用途に利用
出来る。

本発明の新規化合物は、一般式 Ｃ式中Ｒ１，Ｒ２け同−又は相異なる炭素数５〜３０の
脂肪族飽和又は不飽和基を示す。）で表わされる２−メ
チル−１，３−プロパンジオールの脂肪族ジカルボン酸
エステルである。

この発明による新規化合物は、２−メチル−１，３−プ
ロパンジオールに脂肪族カルボン酸を反応させ、次の反
応式によって合成することができる。

脂肪族カルボン酸のアルキル基又はアルケニル基である
Ｒ、、Ｒ２の炭素数は５〜３０であるが、好ましくは５
〜２ｏである。脂肪族カルボン酸としては同−又は異種
の脂肪族カルボン酸を使用してもよい。又Ｒ□およびＲ
２基は直鎖のもの又は分岐を有するものの何れでもよく
、飽和のアルキル基のみならず不飽和結合を有するアル
ケニル基でもよい。

本発明に使用される脂肪族カルボン酸としては、例えば
カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、
カプリン酸、ウンデカン酸。

ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカ
ン酸、パルミチン酸、マルガリン酸。

ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸
、リルイン酸、ステアロール酸、リシルイン酸、アラキ
ン酸、ヘンエイコサン酸。

ベヘン酸、エルシン酸、ブラシジン酸、エルカ酸、トリ
コサン酸、リグノセリン酸、ペンタコザン酸、セロチン
酸、モンタン酸、ノナコサン酸、メリシン酸等があげら
れる。

尚本発明の化合物は公知のエステル化反応或はその他種
々の方法で製造され得る。例えば２−メチル−１，３−
７’ロバンジオール　１モルに対し脂肪族カルボン酸２
乃至３モルと水との共沸溶剤およびエステル化触媒等を
同時に仕込み、通常のエステル化法で反応を行う。水と
の共沸溶剤トしてはベンゼン、ヘキサン、トルエン。

キシレン等があシ、エステル化触媒、としては鉱酸又は
有機スルホン酸がある。エステル化反応完結後、アルカ
リ中和、溶剤回収及び精製工程を経て、製品化される・ 次に実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。

実施例　１ 温度針、冷却管および攪拌器を備えた１ｔの三ロフラス
コに、２−メチル−１，３−プロパンジオール　９３　
ｆ　（１，０３モル）、ペラルゴン酸３１６ｆ　（２，
０モル）　、　）　ルエｙ　１８０　ｔおよび硫酸３ｔ
を仕込み、１１０〜１３５℃で生成する水を連続的に溜
去しながら、３時間加熱攪拌した。冷却後、水８０Ｆお
よび２０％苛性ソーダ水溶液１１Ｆを加え、水相がアル
カリ性を示すまで６０’Ｃで攪拌中和した。中和後生成
物相と水相を分離し、生成物相中のトルエンを１００〜
１２０℃、減圧度２００〜４０１１１Ｈｇ　　で溜去し
た。次いで減圧度２１１１Ｈｇで蒸溜し、１９０〜２０
５℃で３３３ｆの生成物が得られた。生成物は無色透明
の液体で、分子量５６２゜屈折率（２５℃）　１．４４
１　、元素分析値Ｃ７１，Ｎ　；Ｈ１２，２９（２−メ
チル−１，３−プロパンジオールのジベラルゴン酸エス
テルとしての計算値０７１．５４　；　Ｈ１１，４２）
であった。

実施例　２ 実施例１で用いたものと同じ三ロフラスコに２−メチル
−１，３−プロパンジオール　９３２（１，０３モル］
、オレイン酸５６５　Ｆ　（２，０モル）、トルエン５
５０１およびｐ−トルエンスルホン酸１１Ｆを仕込み、
１１０〜１３５℃で生成する水を連続的に溜去しながら
、４時間加熱攪拌した。冷却後水１９０ｆおよび２０チ
苛性ソーダ水溶液１４Ｆを加え、水相がアルカリ性を示
すまで６０℃で攪拌中和した。次いで温度を７５〜８０
℃に上げ、生成物相と水相を分離し、生成物相中のトル
エンを１００〜１２０℃、減圧度２００〜４０ｍｌＨｇ
で溜去した。この製品に活性炭１．６ｆおよび活性白土
１．６２を加えて、７０〜７５℃で２０分攪拌後、減圧
濾過し、５６０　ｆを生成物を得た。生成物は黄色透明
の液体で、分子［６１１，屈折率（２５℃）１．４６４
５　、元素分析値Ｃ７７，３２；　Ｈ１２，Ｑ４　（２
−メチル−１，３−７’ロパンジオールのジオレイン酸
エステルとしての計算値０７７．７４　ｉ　Ｈ１１，９
０）　。

沸点２８５〜ｂ 以上の実施例１および２で得た生成物の性状と分析値の
まとめを表１に示す。又これら生成物の赤外線吸収スペ
クトルを第１〜２図に示す。

表１　生成物の性状と分析結果 分子量：蒸気圧平衡方式による。

（（株）日立製作所與　１１５形使用）屈折率：アツベ
屈折計による。

元素分析：柳本ＭＴ−２による。

（）内の数字は各々の理論計算値を示す。

表１に示した性状および分析値よりして、実施例１及び
２で得られた生成物が、夫々目的とする化合物である２
−メチル−１，５−プロパンジオールのジベラルゴン酸
エステルおよびジオレイン酸エステルである仁とが明瞭
である。

次に表１の各生成物の合成潤滑油としての性能試験結果
を表２に示す。

引　火点：ＪＩＢ−に〜２２７４のｃ、ｏ、ｃ、法によ
る。

流動点：ＪＩＢ−に−２２６９による。

粘度および粘度指数：　ＪＩＢ−に〜２２８３による。

銅板腐食：　ＪＩＳ−に−２５［、１００℃×３時間法
を採用。

摩耗痕径：高速西球形摩擦試験機による。

（神鋼造機（株）ｆｆ使用） 条　　件：　３０に９Ｘ　１５００　ｒｐｒｎ　Ｘ　３
０分表２の結果からも明らかな様に、本発明の新規化合
物は優れた合成潤滑油として使用可能であることを示し
ている。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１で得られた生成物の赤外線吸収スペク
トルであり、第２図は実施例２で得られた生成物の赤外
線吸収スペクトルである。 出願人代理人　　古　谷　　　　馨

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. Ｃ式中Ｒ１，Ｒ２は同−又は相異なる炭素数５〜６０の
   脂肪族飽和又は不飽和基を示す。）で表わされる２−メ
   チル−１，５−プロパンジオールの脂肪族カルボン酸誘
   導体。