JPS5953834A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
- Publication number
- JPS5953834A JPS5953834A JP16585882A JP16585882A JPS5953834A JP S5953834 A JPS5953834 A JP S5953834A JP 16585882 A JP16585882 A JP 16585882A JP 16585882 A JP16585882 A JP 16585882A JP S5953834 A JPS5953834 A JP S5953834A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diazo
- hydrazone
- compound
- photosensitive
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/58—Coupling substances therefor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は鮮明な画像を得るジアゾ系感光性組成物に関す
る。
る。
ジアゾ複写材料には、支持体例えば紙の表面にジアゾ化
合物を担持せしめた一成分型複写材料と、支持体にジア
ゾ化合物とカップリング成分を担持せしめた二成分型複
写材料があり、−成分型においては画像を有する原図を
介しく光を照射し、寸なわら像露光を行tイつた後、カ
ップリング成分を含有りるアルカリ性の現像剤を用いて
現像し、二成分型においては像露光を行なった後、アル
カリ性の現像剤を用いて現像し、それぞれ像露光の際に
、光の照射を受けることなく、従って分解−することな
く、未分解のまま残っているジアゾ化合物とカップリン
グ成分を、アルカリ性の条件上でノjツブリングl!シ
め1 ノ7ゾ染料を生成せしめ、このJ、う(、ニして
染料画像を有するコピーを得ることは、当業老には周知
のことである。
合物を担持せしめた一成分型複写材料と、支持体にジア
ゾ化合物とカップリング成分を担持せしめた二成分型複
写材料があり、−成分型においては画像を有する原図を
介しく光を照射し、寸なわら像露光を行tイつた後、カ
ップリング成分を含有りるアルカリ性の現像剤を用いて
現像し、二成分型においては像露光を行なった後、アル
カリ性の現像剤を用いて現像し、それぞれ像露光の際に
、光の照射を受けることなく、従って分解−することな
く、未分解のまま残っているジアゾ化合物とカップリン
グ成分を、アルカリ性の条件上でノjツブリングl!シ
め1 ノ7ゾ染料を生成せしめ、このJ、う(、ニして
染料画像を有するコピーを得ることは、当業老には周知
のことである。
ジアゾ複写材料に用いられ、ジアゾ化合物とカップリン
グしてアゾ染料を牛成りるカップリング成分どして多く
の化合物が11.t 案さ11、使用されている。これ
らの中に下記一般式Iで表わされるヒドラゾン化合物が
ある。このカップリング成分は、現像条f1が少々変動
しても、安定した灰色ないし青色を帯びた鮮明な黒色画
像を1りることかできる。
グしてアゾ染料を牛成りるカップリング成分どして多く
の化合物が11.t 案さ11、使用されている。これ
らの中に下記一般式Iで表わされるヒドラゾン化合物が
ある。このカップリング成分は、現像条f1が少々変動
しても、安定した灰色ないし青色を帯びた鮮明な黒色画
像を1りることかできる。
しかし、このカップリング成分は、N黄色ないしは濃黄
色を呈し、画像記録物の地11]を域が着色してしまう
という欠点を有しくいた。
色を呈し、画像記録物の地11]を域が着色してしまう
という欠点を有しくいた。
本発明は、1−記のような欠点庖枡除りるためになされ
たものである。
たものである。
本発明者は、神々のホルマリ゛ン色素を合成している中
、無色でカップリング性が良好なヒドラゾン化合物に着
目し、本発明へ到達した。
、無色でカップリング性が良好なヒドラゾン化合物に着
目し、本発明へ到達した。
ブなわら、本発明の要旨とするところは、下記・一般式
Iで表わされるヒドラゾン化合物おj;びジアゾニウム
塩を含有することを特徴とする感光性組成物である。
Iで表わされるヒドラゾン化合物おj;びジアゾニウム
塩を含有することを特徴とする感光性組成物である。
R2・・・・・・工
(ただし、R+ 、 R2: l−1、0Ll 3 。
02H5で同じでも異なってい
てしよい。
n:O〜12の整数)
本発明に用いる上記一般式1を有する化合物の代表的な
例は、表1に示づ−通りぐ(V)る。
例は、表1に示づ−通りぐ(V)る。
表 1
これらのにドラシン化合物は、1:記反応jいこ示1J
、うに、脂肪族アルデヒド化合物とヒドラジン化合物を
反応せしめて容易にt’J ’Z)れる。
、うに、脂肪族アルデヒド化合物とヒドラジン化合物を
反応せしめて容易にt’J ’Z)れる。
・・・・・・ 1
本発明に係る一般式Iのヒドラゾン化合物の合成法を下
記に例示りる。
記に例示りる。
合成法:
flln−−ラウリルアルデヒド−2−ペンシブアゾー
ルヒドラゾン(N O,18の化合物)2−ベンゾデア
ゾールヒドラジン5.0g(0,0303moβ)、]
ニタノール100即ぶをフラスコに入れ、攪拌しながら
、n−ラウリルアルデヒド5.78 g (0,03
03moβ)、二I−タノール10mぶの溶液を少量ず
つ滴下した。滴下後1時間攪拌をつづけると結晶が析出
する。温浴中でその結晶を再溶解し、重力濾過し、濾液
を再結晶させた。析出した結晶を濾別し、エタノール(
゛再結晶をくり返した。収量G、5o(Itv室 65
%)で、無色、毛糸様剣状結晶ひ、融点99〜101℃
のワックス様のものが117られ/L 11(21n−
−ラウリルアルデヒド−2−ピリジルヒドラゾン(N
0029の化合物) 2−ヒドラジノピリジン4.o (1(0,0307m
oi > 、エタノール40 nu、木酢Fi00.5
mflをフラスコに入れ、攪拌しながら旧−ラウリルア
ルデヒド6.8 g(0,03671110℃)エタノ
ール10 mβ溶液を少l^す゛)滴下した。
ルヒドラゾン(N O,18の化合物)2−ベンゾデア
ゾールヒドラジン5.0g(0,0303moβ)、]
ニタノール100即ぶをフラスコに入れ、攪拌しながら
、n−ラウリルアルデヒド5.78 g (0,03
03moβ)、二I−タノール10mぶの溶液を少量ず
つ滴下した。滴下後1時間攪拌をつづけると結晶が析出
する。温浴中でその結晶を再溶解し、重力濾過し、濾液
を再結晶させた。析出した結晶を濾別し、エタノール(
゛再結晶をくり返した。収量G、5o(Itv室 65
%)で、無色、毛糸様剣状結晶ひ、融点99〜101℃
のワックス様のものが117られ/L 11(21n−
−ラウリルアルデヒド−2−ピリジルヒドラゾン(N
0029の化合物) 2−ヒドラジノピリジン4.o (1(0,0307m
oi > 、エタノール40 nu、木酢Fi00.5
mflをフラスコに入れ、攪拌しながら旧−ラウリルア
ルデヒド6.8 g(0,03671110℃)エタノ
ール10 mβ溶液を少l^す゛)滴下した。
1時間攪拌をつづ()た後、温浴中で析出物を再溶解し
、水を析出物が出4Tい38亀を加え重力濾過し、濾液
を再結晶さけた。析出した結晶を濾別し、エタノール/
水混合溶媒で再結晶をくり返した。収18.2a(収率
82%)で1無色、マリ状結品C1融貞51〜58.5
℃のワックス様のものが得られlこ 。
、水を析出物が出4Tい38亀を加え重力濾過し、濾液
を再結晶さけた。析出した結晶を濾別し、エタノール/
水混合溶媒で再結晶をくり返した。収18.2a(収率
82%)で1無色、マリ状結品C1融貞51〜58.5
℃のワックス様のものが得られlこ 。
その他のヒドラゾン化合物も1−記聞様の合成法で調製
されるが、脂肪族アルデヒドのアルキルが短く、例えば
n〜プロピルアルデヒド及び2−ヒドラジノベンシブア
ゾールを反応せしめる時は、アルコールの他に少量のテ
トラヒト[1フランを加えると反応がうまくいく。また
、脂肪族アルデヒドのアルギルが良い場合は、濃塩酸を
1滴もしくは木酢Ml rnβnβ用度ておくと、収率
が良い。また、反応液に塩化亜鉛を少量加えCおくど収
率が高い。
されるが、脂肪族アルデヒドのアルキルが短く、例えば
n〜プロピルアルデヒド及び2−ヒドラジノベンシブア
ゾールを反応せしめる時は、アルコールの他に少量のテ
トラヒト[1フランを加えると反応がうまくいく。また
、脂肪族アルデヒドのアルギルが良い場合は、濃塩酸を
1滴もしくは木酢Ml rnβnβ用度ておくと、収率
が良い。また、反応液に塩化亜鉛を少量加えCおくど収
率が高い。
本発明のカップリング成分とともに用いられるジアゾ化
合物どしでは、通掌のジアゾ複写+4料に用いられるジ
アゾ化合物はいずれも用いることができるが、その代表
的なものは次の通りである。
合物どしでは、通掌のジアゾ複写+4料に用いられるジ
アゾ化合物はいずれも用いることができるが、その代表
的なものは次の通りである。
4〜ジアゾ−2,5−ジメト:Vシフlニルモルホリン
、 4−ジアゾ−2,5−ジX l−:tシフ1ニルモルボ
リン、 4−ジアゾ−2,5−ジブL1ポキシフェニルモルホリ
ン、 4−ジアゾ−2,5−ジブト−1ジノ■−ルしルボリン
、 4−ジアゾ−2,5−ジブト1シーN−ベンジルーN−
エヂルアニリン、 4−ジアゾ−2,5−ジブト、1シ、N、N−ジブデル
アニリン、 4−ジアゾ−2,5−ジブト二1シー1)−ベンジル−
N−ヒドロキシエヂルアニリン、 4−ジアゾ−2,5−ジブト−鬼ンーノi−ルビベリジ
ン、 4−一ジアゾー3−メトキシフ1ニルピペリジン、 4−ジアゾ−2,5−ジエト二1ジノlニルピIIリジ
ン、 4−ジアゾ−2,5−ジブ11ポー1ジノ1ニルピペラ
ジン、 4−ジアゾ−N、N−ジメブルアーリン、4−ジアゾ−
N、N−ジエヂルアニリン、4−ジアゾ−N=エヂルー
N−ヒト1コキシ1デルアニリン、 4−ジアゾ−N、N−ジブ【1ピル7ニリン、4−ジア
ゾ−フェニルモルボリン、 4−ジアゾーフJ−ニルピロリジン、 4−ジアゾ−2−メチシフ1ニルピロリジン。
、 4−ジアゾ−2,5−ジX l−:tシフ1ニルモルボ
リン、 4−ジアゾ−2,5−ジブL1ポキシフェニルモルホリ
ン、 4−ジアゾ−2,5−ジブト−1ジノ■−ルしルボリン
、 4−ジアゾ−2,5−ジブト1シーN−ベンジルーN−
エヂルアニリン、 4−ジアゾ−2,5−ジブト、1シ、N、N−ジブデル
アニリン、 4−ジアゾ−2,5−ジブト二1シー1)−ベンジル−
N−ヒドロキシエヂルアニリン、 4−ジアゾ−2,5−ジブト−鬼ンーノi−ルビベリジ
ン、 4−一ジアゾー3−メトキシフ1ニルピペリジン、 4−ジアゾ−2,5−ジエト二1ジノlニルピIIリジ
ン、 4−ジアゾ−2,5−ジブ11ポー1ジノ1ニルピペラ
ジン、 4−ジアゾ−N、N−ジメブルアーリン、4−ジアゾ−
N、N−ジエヂルアニリン、4−ジアゾ−N=エヂルー
N−ヒト1コキシ1デルアニリン、 4−ジアゾ−N、N−ジブ【1ピル7ニリン、4−ジア
ゾ−フェニルモルボリン、 4−ジアゾーフJ−ニルピロリジン、 4−ジアゾ−2−メチシフ1ニルピロリジン。
」ニ記一般式を有する化合物を二成分型複写月利のカッ
プリング成分として用いた場合には、添加剤どし−C1
ナフタリンーモノ、ジーまたは1ヘリ−スルボン酸すト
リウム、スルポリ゛リプル酸、尿素、ヂ′A尿素、硫酸
、酒石酸、り1ン酸、リンゴ酸、マロン酸、カフェイン
、チオフィリン、サポニンなどが用いられる。
プリング成分として用いた場合には、添加剤どし−C1
ナフタリンーモノ、ジーまたは1ヘリ−スルボン酸すト
リウム、スルポリ゛リプル酸、尿素、ヂ′A尿素、硫酸
、酒石酸、り1ン酸、リンゴ酸、マロン酸、カフェイン
、チオフィリン、サポニンなどが用いられる。
本発明をさらに詳細に説明するために実施例を承り。
実施例1〜18
下記成分を混合して感光層形成液1・〜18を調製した
。
。
クエン酸 :2gナフタレン−
1,3,6−1〜リスル :1gホン酸ナトリウム ヂオ尿素 :O,!l1表2ヒ
ドラゾン化合物 :1g2−ヒドロキシ−3−
ナノ1−丁酸:1gニトロアニリド 4−ジアゾ−2,5−ジブトキシ−:29N−フェニル
モルホリン131鴫 酢酸セルロース :4qジオキサン
:1001111上記感光層形成液1
〜18を1−リアレテートフィルムに塗布、乾燥して感
光性フィルムを得た。この感光性フィルムを2分し、そ
れぞれに画像を右する原図を重ね合u1市販のジアゾ複
写材を用い、160Wの蛍光燈にJ、って4秒間露光し
た後、下記成分を混合して19た現像液(a )おにび
アンモニアガスを用いて(?Iなわち、湿式複写機J5
J、び乾式複写機を用いて)それぞれ現像し、画像を
得た結果を表2に示し!、−1現像液(a): 炭酸カリウム 二2g メタホウ酸カリウム :3g 表2:ヒドラゾン化合物a3 、Lび結果N0.13
のn−ブチルアルデヒド−2−ベンゾデアゾールヒド
ラゾン4g をニーデル150mβに溶解せしめた溶液
に塩酸をおだやかに30分間通し析出物を濾別し、3.
2gのNo、13のデアゾールの核窒素を4級化uしめ
た生成物を腎だ。この生成物は水溶性どなっていた。(
このヒドラゾンをNo、134ど命名りる)No、13
+およびNO,+3のヒドラゾンを用いて下記組成物を
混合して感光層形成液19〜20を調製した。
1,3,6−1〜リスル :1gホン酸ナトリウム ヂオ尿素 :O,!l1表2ヒ
ドラゾン化合物 :1g2−ヒドロキシ−3−
ナノ1−丁酸:1gニトロアニリド 4−ジアゾ−2,5−ジブトキシ−:29N−フェニル
モルホリン131鴫 酢酸セルロース :4qジオキサン
:1001111上記感光層形成液1
〜18を1−リアレテートフィルムに塗布、乾燥して感
光性フィルムを得た。この感光性フィルムを2分し、そ
れぞれに画像を右する原図を重ね合u1市販のジアゾ複
写材を用い、160Wの蛍光燈にJ、って4秒間露光し
た後、下記成分を混合して19た現像液(a )おにび
アンモニアガスを用いて(?Iなわち、湿式複写機J5
J、び乾式複写機を用いて)それぞれ現像し、画像を
得た結果を表2に示し!、−1現像液(a): 炭酸カリウム 二2g メタホウ酸カリウム :3g 表2:ヒドラゾン化合物a3 、Lび結果N0.13
のn−ブチルアルデヒド−2−ベンゾデアゾールヒド
ラゾン4g をニーデル150mβに溶解せしめた溶液
に塩酸をおだやかに30分間通し析出物を濾別し、3.
2gのNo、13のデアゾールの核窒素を4級化uしめ
た生成物を腎だ。この生成物は水溶性どなっていた。(
このヒドラゾンをNo、134ど命名りる)No、13
+およびNO,+3のヒドラゾンを用いて下記組成物を
混合して感光層形成液19〜20を調製した。
酒Ti酸 :2gカフェイン
:2gスルホリルデル酸
:1g表3のヒドラゾン :1.5g
2−ヒドロキシ−3−ナフhIF[!f: 1 a
エタノール 4−ジアゾ−2,5−ジエ]〜キシ〜:2gN、N−ジ
プロピルアニリン塩 化物1/2ZnCj22 サポニン :0.ill水
: 1(
10m Il上記感光層形成液19〜20(!感光紙
用の白色原紙に塗布、乾燥して感光性紙を1!+ /、
:。この感光性紙19〜20を湿式複写機’Q jli
i像霞光し、現像液(a )で現像を行ない、表3の結
果を得た。
:2gスルホリルデル酸
:1g表3のヒドラゾン :1.5g
2−ヒドロキシ−3−ナフhIF[!f: 1 a
エタノール 4−ジアゾ−2,5−ジエ]〜キシ〜:2gN、N−ジ
プロピルアニリン塩 化物1/2ZnCj22 サポニン :0.ill水
: 1(
10m Il上記感光層形成液19〜20(!感光紙
用の白色原紙に塗布、乾燥して感光性紙を1!+ /、
:。この感光性紙19〜20を湿式複写機’Q jli
i像霞光し、現像液(a )で現像を行ない、表3の結
果を得た。
族3:ヒドラゾンNo、13°、〜0.13ど結果実施
例 画像 1111肌 画像No、
ヒドラゾン 色調 −色1L1111度19 、
No、13+ 暗赤色 照像 1.3220
No 、13 ノ+
1.23カツプリング性は、実施例
20よりは実施例19の方が格段に画像濃度が高く、感
光液は、溶液状で塗布した方が良いことがわかった。
例 画像 1111肌 画像No、
ヒドラゾン 色調 −色1L1111度19 、
No、13+ 暗赤色 照像 1.3220
No 、13 ノ+
1.23カツプリング性は、実施例
20よりは実施例19の方が格段に画像濃度が高く、感
光液は、溶液状で塗布した方が良いことがわかった。
235−
Claims (1)
- (1) 下記一般式Iで表わされるヒドラゾン化合物
およびジアゾニウム塩を含イー1づることを特徴とりる
感光性組成物。 (ただし、R+ 、R2:Ll、Oll+ 。 C21−15で同じでも異なって いでもよい。 neo〜12の整数)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16585882A JPS5953834A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16585882A JPS5953834A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 感光性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5953834A true JPS5953834A (ja) | 1984-03-28 |
JPH0360415B2 JPH0360415B2 (ja) | 1991-09-13 |
Family
ID=15820328
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16585882A Granted JPS5953834A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5953834A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6214792A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-23 | Meiji Seika Kaisha Ltd | フラクトオリゴ糖高含有物の製造法 |
EP4094769A1 (en) | 2021-05-27 | 2022-11-30 | Beghin, Meiji | Composition and method for balancing gut microbiota, immune system and metabolic function of elderly subjects |
-
1982
- 1982-09-22 JP JP16585882A patent/JPS5953834A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6214792A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-23 | Meiji Seika Kaisha Ltd | フラクトオリゴ糖高含有物の製造法 |
EP4094769A1 (en) | 2021-05-27 | 2022-11-30 | Beghin, Meiji | Composition and method for balancing gut microbiota, immune system and metabolic function of elderly subjects |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0360415B2 (ja) | 1991-09-13 |
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