JPS5953834A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
- Publication number
- JPS5953834A JPS5953834A JP16585882A JP16585882A JPS5953834A JP S5953834 A JPS5953834 A JP S5953834A JP 16585882 A JP16585882 A JP 16585882A JP 16585882 A JP16585882 A JP 16585882A JP S5953834 A JPS5953834 A JP S5953834A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diazo
- hydrazone
- compound
- photosensitive
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/58—Coupling substances therefor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は鮮明な画像を得るジアゾ系感光性組成物に関す
る。
る。
ジアゾ複写材料には、支持体例えば紙の表面にジアゾ化
合物を担持せしめた一成分型複写材料と、支持体にジア
ゾ化合物とカップリング成分を担持せしめた二成分型複
写材料があり、−成分型においては画像を有する原図を
介しく光を照射し、寸なわら像露光を行ｔイつた後、カ
ップリング成分を含有りるアルカリ性の現像剤を用いて
現像し、二成分型においては像露光を行なった後、アル
カリ性の現像剤を用いて現像し、それぞれ像露光の際に
、光の照射を受けることなく、従って分解−することな
く、未分解のまま残っているジアゾ化合物とカップリン
グ成分を、アルカリ性の条件上でノｊツブリングｌ！シ
め１ ノ７ゾ染料を生成せしめ、このＪ、う（、ニして
染料画像を有するコピーを得ることは、当業老には周知
のことである。
合物を担持せしめた一成分型複写材料と、支持体にジア
ゾ化合物とカップリング成分を担持せしめた二成分型複
写材料があり、−成分型においては画像を有する原図を
介しく光を照射し、寸なわら像露光を行ｔイつた後、カ
ップリング成分を含有りるアルカリ性の現像剤を用いて
現像し、二成分型においては像露光を行なった後、アル
カリ性の現像剤を用いて現像し、それぞれ像露光の際に
、光の照射を受けることなく、従って分解−することな
く、未分解のまま残っているジアゾ化合物とカップリン
グ成分を、アルカリ性の条件上でノｊツブリングｌ！シ
め１ ノ７ゾ染料を生成せしめ、このＪ、う（、ニして
染料画像を有するコピーを得ることは、当業老には周知
のことである。
ジアゾ複写材料に用いられ、ジアゾ化合物とカップリン
グしてアゾ染料を牛成りるカップリング成分どして多く
の化合物が１１．ｔ 案さ１１、使用されている。これ
らの中に下記一般式Ｉで表わされるヒドラゾン化合物が
ある。このカップリング成分は、現像条ｆ１が少々変動
しても、安定した灰色ないし青色を帯びた鮮明な黒色画
像を１りることかできる。
グしてアゾ染料を牛成りるカップリング成分どして多く
の化合物が１１．ｔ 案さ１１、使用されている。これ
らの中に下記一般式Ｉで表わされるヒドラゾン化合物が
ある。このカップリング成分は、現像条ｆ１が少々変動
しても、安定した灰色ないし青色を帯びた鮮明な黒色画
像を１りることかできる。
しかし、このカップリング成分は、Ｎ黄色ないしは濃黄
色を呈し、画像記録物の地１１］を域が着色してしまう
という欠点を有しくいた。
色を呈し、画像記録物の地１１］を域が着色してしまう
という欠点を有しくいた。
本発明は、１−記のような欠点庖枡除りるためになされ
たものである。
たものである。
本発明者は、神々のホルマリ゛ン色素を合成している中
、無色でカップリング性が良好なヒドラゾン化合物に着
目し、本発明へ到達した。
、無色でカップリング性が良好なヒドラゾン化合物に着
目し、本発明へ到達した。
ブなわら、本発明の要旨とするところは、下記・一般式
Ｉで表わされるヒドラゾン化合物おｊ；びジアゾニウム
塩を含有することを特徴とする感光性組成物である。
Ｉで表わされるヒドラゾン化合物おｊ；びジアゾニウム
塩を含有することを特徴とする感光性組成物である。
Ｒ２・・・・・・工
（ただし、Ｒ＋ 、 Ｒ２： ｌ−１、０Ｌｌ ３ 。
０２Ｈ５で同じでも異なってい
てしよい。
ｎ：Ｏ〜１２の整数）
本発明に用いる上記一般式１を有する化合物の代表的な
例は、表１に示づ−通りぐ（Ｖ）る。
例は、表１に示づ−通りぐ（Ｖ）る。
表 １
これらのにドラシン化合物は、１：記反応ｊいこ示１Ｊ
、うに、脂肪族アルデヒド化合物とヒドラジン化合物を
反応せしめて容易にｔ’Ｊ ’Ｚ）れる。
、うに、脂肪族アルデヒド化合物とヒドラジン化合物を
反応せしめて容易にｔ’Ｊ ’Ｚ）れる。
・・・・・・ １
本発明に係る一般式Ｉのヒドラゾン化合物の合成法を下
記に例示りる。
記に例示りる。
合成法：
ｆｌｌｎ−−ラウリルアルデヒド−２−ペンシブアゾー
ルヒドラゾン（Ｎ Ｏ，１８の化合物）２−ベンゾデア
ゾールヒドラジン５．０ｇ（０，０３０３ｍｏβ）、］
ニタノール１００即ぶをフラスコに入れ、攪拌しながら
、ｎ−ラウリルアルデヒド５．７８ ｇ （０，０３
０３ｍｏβ）、二Ｉ−タノール１０ｍぶの溶液を少量ず
つ滴下した。滴下後１時間攪拌をつづけると結晶が析出
する。温浴中でその結晶を再溶解し、重力濾過し、濾液
を再結晶させた。析出した結晶を濾別し、エタノール（
゛再結晶をくり返した。収量Ｇ、５ｏ（Ｉｔｖ室 ６５
％）で、無色、毛糸様剣状結晶ひ、融点９９〜１０１℃
のワックス様のものが１１７られ／Ｌ １１（２１ｎ−
−ラウリルアルデヒド−２−ピリジルヒドラゾン（Ｎ
００２９の化合物） ２−ヒドラジノピリジン４．ｏ （１（０，０３０７ｍ
ｏｉ ＞ 、エタノール４０ ｎｕ、木酢Ｆｉ００．５
ｍｆｌをフラスコに入れ、攪拌しながら旧−ラウリルア
ルデヒド６．８ ｇ（０，０３６７１１１０℃）エタノ
ール１０ ｍβ溶液を少ｌ＾す゛）滴下した。
ルヒドラゾン（Ｎ Ｏ，１８の化合物）２−ベンゾデア
ゾールヒドラジン５．０ｇ（０，０３０３ｍｏβ）、］
ニタノール１００即ぶをフラスコに入れ、攪拌しながら
、ｎ−ラウリルアルデヒド５．７８ ｇ （０，０３
０３ｍｏβ）、二Ｉ−タノール１０ｍぶの溶液を少量ず
つ滴下した。滴下後１時間攪拌をつづけると結晶が析出
する。温浴中でその結晶を再溶解し、重力濾過し、濾液
を再結晶させた。析出した結晶を濾別し、エタノール（
゛再結晶をくり返した。収量Ｇ、５ｏ（Ｉｔｖ室 ６５
％）で、無色、毛糸様剣状結晶ひ、融点９９〜１０１℃
のワックス様のものが１１７られ／Ｌ １１（２１ｎ−
−ラウリルアルデヒド−２−ピリジルヒドラゾン（Ｎ
００２９の化合物） ２−ヒドラジノピリジン４．ｏ （１（０，０３０７ｍ
ｏｉ ＞ 、エタノール４０ ｎｕ、木酢Ｆｉ００．５
ｍｆｌをフラスコに入れ、攪拌しながら旧−ラウリルア
ルデヒド６．８ ｇ（０，０３６７１１１０℃）エタノ
ール１０ ｍβ溶液を少ｌ＾す゛）滴下した。
１時間攪拌をつづ（）た後、温浴中で析出物を再溶解し
、水を析出物が出４Ｔい３８亀を加え重力濾過し、濾液
を再結晶さけた。析出した結晶を濾別し、エタノール／
水混合溶媒で再結晶をくり返した。収１８．２ａ（収率
８２％）で１無色、マリ状結品Ｃ１融貞５１〜５８．５
℃のワックス様のものが得られｌこ 。
、水を析出物が出４Ｔい３８亀を加え重力濾過し、濾液
を再結晶さけた。析出した結晶を濾別し、エタノール／
水混合溶媒で再結晶をくり返した。収１８．２ａ（収率
８２％）で１無色、マリ状結品Ｃ１融貞５１〜５８．５
℃のワックス様のものが得られｌこ 。
その他のヒドラゾン化合物も１−記聞様の合成法で調製
されるが、脂肪族アルデヒドのアルキルが短く、例えば
ｎ〜プロピルアルデヒド及び２−ヒドラジノベンシブア
ゾールを反応せしめる時は、アルコールの他に少量のテ
トラヒト［１フランを加えると反応がうまくいく。また
、脂肪族アルデヒドのアルギルが良い場合は、濃塩酸を
１滴もしくは木酢Ｍｌ ｒｎβｎβ用度ておくと、収率
が良い。また、反応液に塩化亜鉛を少量加えＣおくど収
率が高い。
されるが、脂肪族アルデヒドのアルキルが短く、例えば
ｎ〜プロピルアルデヒド及び２−ヒドラジノベンシブア
ゾールを反応せしめる時は、アルコールの他に少量のテ
トラヒト［１フランを加えると反応がうまくいく。また
、脂肪族アルデヒドのアルギルが良い場合は、濃塩酸を
１滴もしくは木酢Ｍｌ ｒｎβｎβ用度ておくと、収率
が良い。また、反応液に塩化亜鉛を少量加えＣおくど収
率が高い。
本発明のカップリング成分とともに用いられるジアゾ化
合物どしでは、通掌のジアゾ複写＋４料に用いられるジ
アゾ化合物はいずれも用いることができるが、その代表
的なものは次の通りである。
合物どしでは、通掌のジアゾ複写＋４料に用いられるジ
アゾ化合物はいずれも用いることができるが、その代表
的なものは次の通りである。
４〜ジアゾ−２，５−ジメト：Ｖシフｌニルモルホリン
、 ４−ジアゾ−２，５−ジＸ ｌ−：ｔシフ１ニルモルボ
リン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブＬ１ポキシフェニルモルホリ
ン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブト−１ジノ■−ルしルボリン
、 ４−ジアゾ−２，５−ジブト１シーＮ−ベンジルーＮ−
エヂルアニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブト、１シ、Ｎ、Ｎ−ジブデル
アニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブト二１シー１）−ベンジル−
Ｎ−ヒドロキシエヂルアニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブト−鬼ンーノｉ−ルビベリジ
ン、 ４−一ジアゾー３−メトキシフ１ニルピペリジン、 ４−ジアゾ−２，５−ジエト二１ジノｌニルピＩＩリジ
ン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブ１１ポー１ジノ１ニルピペラ
ジン、 ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジメブルアーリン、４−ジアゾ−
Ｎ、Ｎ−ジエヂルアニリン、４−ジアゾ−Ｎ＝エヂルー
Ｎ−ヒト１コキシ１デルアニリン、 ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジブ【１ピル７ニリン、４−ジア
ゾ−フェニルモルボリン、 ４−ジアゾーフＪ−ニルピロリジン、 ４−ジアゾ−２−メチシフ１ニルピロリジン。
、 ４−ジアゾ−２，５−ジＸ ｌ−：ｔシフ１ニルモルボ
リン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブＬ１ポキシフェニルモルホリ
ン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブト−１ジノ■−ルしルボリン
、 ４−ジアゾ−２，５−ジブト１シーＮ−ベンジルーＮ−
エヂルアニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブト、１シ、Ｎ、Ｎ−ジブデル
アニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブト二１シー１）−ベンジル−
Ｎ−ヒドロキシエヂルアニリン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブト−鬼ンーノｉ−ルビベリジ
ン、 ４−一ジアゾー３−メトキシフ１ニルピペリジン、 ４−ジアゾ−２，５−ジエト二１ジノｌニルピＩＩリジ
ン、 ４−ジアゾ−２，５−ジブ１１ポー１ジノ１ニルピペラ
ジン、 ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジメブルアーリン、４−ジアゾ−
Ｎ、Ｎ−ジエヂルアニリン、４−ジアゾ−Ｎ＝エヂルー
Ｎ−ヒト１コキシ１デルアニリン、 ４−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジブ【１ピル７ニリン、４−ジア
ゾ−フェニルモルボリン、 ４−ジアゾーフＪ−ニルピロリジン、 ４−ジアゾ−２−メチシフ１ニルピロリジン。
」ニ記一般式を有する化合物を二成分型複写月利のカッ
プリング成分として用いた場合には、添加剤どし−Ｃ１
ナフタリンーモノ、ジーまたは１ヘリ−スルボン酸すト
リウム、スルポリ゛リプル酸、尿素、ヂ′Ａ尿素、硫酸
、酒石酸、り１ン酸、リンゴ酸、マロン酸、カフェイン
、チオフィリン、サポニンなどが用いられる。
プリング成分として用いた場合には、添加剤どし−Ｃ１
ナフタリンーモノ、ジーまたは１ヘリ−スルボン酸すト
リウム、スルポリ゛リプル酸、尿素、ヂ′Ａ尿素、硫酸
、酒石酸、り１ン酸、リンゴ酸、マロン酸、カフェイン
、チオフィリン、サポニンなどが用いられる。
本発明をさらに詳細に説明するために実施例を承り。
実施例１〜１８
下記成分を混合して感光層形成液１・〜１８を調製した
。
。
クエン酸 ：２ｇナフタレン−
１，３，６−１〜リスル ：１ｇホン酸ナトリウム ヂオ尿素 ：Ｏ，！ｌ１表２ヒ
ドラゾン化合物 ：１ｇ２−ヒドロキシ−３−
ナノ１−丁酸：１ｇニトロアニリド ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−：２９Ｎ−フェニル
モルホリン１３１鴫 酢酸セルロース ：４ｑジオキサン
：１００１１１１上記感光層形成液１
〜１８を１−リアレテートフィルムに塗布、乾燥して感
光性フィルムを得た。この感光性フィルムを２分し、そ
れぞれに画像を右する原図を重ね合ｕ１市販のジアゾ複
写材を用い、１６０Ｗの蛍光燈にＪ、って４秒間露光し
た後、下記成分を混合して１９た現像液（ａ ）おにび
アンモニアガスを用いて（？Ｉなわち、湿式複写機Ｊ５
Ｊ、び乾式複写機を用いて）それぞれ現像し、画像を
得た結果を表２に示し！、−１現像液（ａ）： 炭酸カリウム 二２ｇ メタホウ酸カリウム ：３ｇ 表２：ヒドラゾン化合物ａ３ 、Ｌび結果Ｎ０．１３
のｎ−ブチルアルデヒド−２−ベンゾデアゾールヒド
ラゾン４ｇ をニーデル１５０ｍβに溶解せしめた溶液
に塩酸をおだやかに３０分間通し析出物を濾別し、３．
２ｇのＮｏ、１３のデアゾールの核窒素を４級化ｕしめ
た生成物を腎だ。この生成物は水溶性どなっていた。（
このヒドラゾンをＮｏ、１３４ど命名りる）Ｎｏ、１３
＋およびＮＯ，＋３のヒドラゾンを用いて下記組成物を
混合して感光層形成液１９〜２０を調製した。
１，３，６−１〜リスル ：１ｇホン酸ナトリウム ヂオ尿素 ：Ｏ，！ｌ１表２ヒ
ドラゾン化合物 ：１ｇ２−ヒドロキシ−３−
ナノ１−丁酸：１ｇニトロアニリド ４−ジアゾ−２，５−ジブトキシ−：２９Ｎ−フェニル
モルホリン１３１鴫 酢酸セルロース ：４ｑジオキサン
：１００１１１１上記感光層形成液１
〜１８を１−リアレテートフィルムに塗布、乾燥して感
光性フィルムを得た。この感光性フィルムを２分し、そ
れぞれに画像を右する原図を重ね合ｕ１市販のジアゾ複
写材を用い、１６０Ｗの蛍光燈にＪ、って４秒間露光し
た後、下記成分を混合して１９た現像液（ａ ）おにび
アンモニアガスを用いて（？Ｉなわち、湿式複写機Ｊ５
Ｊ、び乾式複写機を用いて）それぞれ現像し、画像を
得た結果を表２に示し！、−１現像液（ａ）： 炭酸カリウム 二２ｇ メタホウ酸カリウム ：３ｇ 表２：ヒドラゾン化合物ａ３ 、Ｌび結果Ｎ０．１３
のｎ−ブチルアルデヒド−２−ベンゾデアゾールヒド
ラゾン４ｇ をニーデル１５０ｍβに溶解せしめた溶液
に塩酸をおだやかに３０分間通し析出物を濾別し、３．
２ｇのＮｏ、１３のデアゾールの核窒素を４級化ｕしめ
た生成物を腎だ。この生成物は水溶性どなっていた。（
このヒドラゾンをＮｏ、１３４ど命名りる）Ｎｏ、１３
＋およびＮＯ，＋３のヒドラゾンを用いて下記組成物を
混合して感光層形成液１９〜２０を調製した。
酒Ｔｉ酸 ：２ｇカフェイン
：２ｇスルホリルデル酸
：１ｇ表３のヒドラゾン ：１．５ｇ
２−ヒドロキシ−３−ナフｈＩＦ［！ｆ： １ ａ
エタノール ４−ジアゾ−２，５−ジエ］〜キシ〜：２ｇＮ、Ｎ−ジ
プロピルアニリン塩 化物１／２ＺｎＣｊ２２ サポニン ：０．ｉｌｌ水
： １（
１０ｍ Ｉｌ上記感光層形成液１９〜２０（！感光紙
用の白色原紙に塗布、乾燥して感光性紙を１！＋ ／、
：。この感光性紙１９〜２０を湿式複写機’Ｑ ｊｌｉ
ｉ像霞光し、現像液（ａ ）で現像を行ない、表３の結
果を得た。
：２ｇスルホリルデル酸
：１ｇ表３のヒドラゾン ：１．５ｇ
２−ヒドロキシ−３−ナフｈＩＦ［！ｆ： １ ａ
エタノール ４−ジアゾ−２，５−ジエ］〜キシ〜：２ｇＮ、Ｎ−ジ
プロピルアニリン塩 化物１／２ＺｎＣｊ２２ サポニン ：０．ｉｌｌ水
： １（
１０ｍ Ｉｌ上記感光層形成液１９〜２０（！感光紙
用の白色原紙に塗布、乾燥して感光性紙を１！＋ ／、
：。この感光性紙１９〜２０を湿式複写機’Ｑ ｊｌｉ
ｉ像霞光し、現像液（ａ ）で現像を行ない、表３の結
果を得た。
族３：ヒドラゾンＮｏ、１３°、〜０．１３ど結果実施
例 画像 １１１１肌 画像Ｎｏ、
ヒドラゾン 色調 −色１Ｌ１１１１度１９ 、
Ｎｏ、１３＋ 暗赤色 照像 １．３２２０
Ｎｏ 、１３ ノ＋
１．２３カツプリング性は、実施例
２０よりは実施例１９の方が格段に画像濃度が高く、感
光液は、溶液状で塗布した方が良いことがわかった。
例 画像 １１１１肌 画像Ｎｏ、
ヒドラゾン 色調 −色１Ｌ１１１１度１９ 、
Ｎｏ、１３＋ 暗赤色 照像 １．３２２０
Ｎｏ 、１３ ノ＋
１．２３カツプリング性は、実施例
２０よりは実施例１９の方が格段に画像濃度が高く、感
光液は、溶液状で塗布した方が良いことがわかった。
２３５−
Claims (1)
- （１） 下記一般式Ｉで表わされるヒドラゾン化合物
およびジアゾニウム塩を含イー１づることを特徴とりる
感光性組成物。 （ただし、Ｒ＋ 、Ｒ２：Ｌｌ、Ｏｌｌ＋ 。 Ｃ２１−１５で同じでも異なって いでもよい。 ｎｅｏ〜１２の整数）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16585882A JPS5953834A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16585882A JPS5953834A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953834A true JPS5953834A (ja) | 1984-03-28 |
| JPH0360415B2 JPH0360415B2 (ja) | 1991-09-13 |
Family
ID=15820328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16585882A Granted JPS5953834A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953834A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6214792A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-23 | Meiji Seika Kaisha Ltd | フラクトオリゴ糖高含有物の製造法 |
| EP4094769A1 (en) | 2021-05-27 | 2022-11-30 | Beghin, Meiji | Composition and method for balancing gut microbiota, immune system and metabolic function of elderly subjects |
-
1982
- 1982-09-22 JP JP16585882A patent/JPS5953834A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6214792A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-23 | Meiji Seika Kaisha Ltd | フラクトオリゴ糖高含有物の製造法 |
| EP4094769A1 (en) | 2021-05-27 | 2022-11-30 | Beghin, Meiji | Composition and method for balancing gut microbiota, immune system and metabolic function of elderly subjects |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0360415B2 (ja) | 1991-09-13 |
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