JPS5928899B2 - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は写真用染料に関する。

さらに詳しくは、本発明はハロゲン化銀写真乳剤の増感
色素として、または光吸収層に組込む漂白可能な染料と
して有用な６−オキソー１・ ６−ジヒドロピリミジン
より誘導される染料に関する。ハロゲン化銀写真感光材
料において、特定の波長域の光を吸収させる目的で、写
真乳剤層その他の親水性コロイド層を着色することがし
ばしば行なわれる。

写真乳剤層を入射すべき光の分光組成を制御する、こと
が必要なとき、通常写真乳剤層よりも支持体から遠い側
に着色層が設けられる。

このような着色層はフィルター層と呼ばれる。写真乳剤
層が複数ある場合には、フィルター層がそれらの中間に
位置することもある。写真乳剤層を通過する際あるいは
透過後に散乱された光が、乳剤層と支持体の界面、ある
いは乳剤層と反対側の感光材料の表面で反射されて再び
写真乳剤層中に入射することにもとずく画像のボケすな
わちハレーシヨンを、防止することを目的として、写真
乳剤層と支持体の間、あるいは支持体の写真乳剤層と反
対の面に、・・レーシヨン防止層と呼ばれる着色層を設
けることが行なわれる。

写真乳剤層が複数ある場合には、それらの層の中間にハ
レーシヨン防止層がおかれることもある。写真乳剤層中
での光の散乱にもとづく画録鮮鋭度の低下（この現象は
一般にイラジエーシヨンと呼ばれている）を防止するた
めに、写真乳剤層を着色することも行なわれる。これら
の着色すべき親水性コロイド層には通常、水溶性染料を
含有させる。

この染料は、下記のような条件を満足することが必要で
ある。（１）使用目的に応じた適正な分光吸収を有する
こ １と。

（２）写真化学的に不活性であること。

すなわちハロゲン化銀写真乳剤層の性能に化学的な意味
での悪影響、たとえば感度の低下、潜像退行、またはカ
ブリなどを与えないこと。（３）写真処理過程において
脱色されるか、または処理液中もしくは水洗水中に溶出
して、処理後の写真感光材料上に有害な着色を残さない
こと。

これらの条件をみたす染料を見出すために当業者により
多くの努力がなされてきた。たとえば英 乏国特許５０
６３８５号に記載された染料で代表されるピラゾロン核
を有するオキソノール染料、米国特許３２４７１２７号
に記載された染料で代表されるバルビツール酸核を有す
るオキソノール染料、米国特許２５３３４７２号、同３
３７９５３３乏号、英国特許１２７８６２１号に記載さ
れたようなその他のオキソノール染料、英国特許５８４
６０９号に記載された染料で代表されるヘミオキソノー
ル染料、米国特許２２９８７３３号に記載された染料で
代表されるスチリル染料、米 ５国特許２４９３７４７
号に記載された染料の如きメロシアニン染料、米国特許
２８４３４８６号に記載された染料で代表されるシアニ
ン染料があげられる。

写真処理過程において脱色される染料の多くは、３現像
処理液中に含まれる亜硫酸塩（もしくは酸性＊氷亜硫酸
塩）またはそれらとアルカリ性条件によつて脱色される
ものである。

たとえば英国特許５０６３８５号に記載されている如く
である。バルビツール酸核を有する写真層着色用染料は
仏国特許１２９０４３０号、同１３７８６４８号、同１
４０１５９１号、同１４１９７０３号、仏国特許１５９
９８７３号等によつて知られている。これらの染料は、
写真乳剤に対してほぼ不活性で、写真処理によつて容易
に脱色されるが、溶解性が充分でなく、光吸収の目的の
ために必要なだけの量を写真層中に含有させることが困
難であつた。本発明の目的は第一に溶解性の大きい、写
真層着色用染料として有用な、ピリミジン核を有する新
規な染料を含有したハロゲン化銀写真感光材料を提供す
ることである。本発明の目的は第二に有機溶媒に対する
溶解度が大きくしかも水にも溶解する新規な写真層着色
用染料を提供することである。

本発明のこれらの目的は、次の一般式（）で表わされる
化合物より誘導される染料によつて成し遂げられた。

式中、Ｒ１は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、ア
ラルキル基またはアシル基を、Ｒ２は脂肪族炭化水素基
またはアラルキル基を表わす。

本発明の染料は次の一般式（１）で表わされる。式中、
Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意昧を表わし、Ｒ３は脂肪
族炭化水素基、芳香族炭化水素基またはアラルキル基を
、ｗは５員または６員複素環を形成するに必要な非金属
原子類を、Ｌとυは同じであつても異つてもよく、それ
ぞれ置換されることがあつてもよいメチン基を、ｎおよ
びｐはそれぞれＯまたは１を表わす。

前記一般式（１）及び（■）において、Ｒ１で表わされ
る脂肪族炭化水素基は例えば、炭素数１〜８のアルキル
基（たとえばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシノレ基など）；
合計炭素数１〜１２で、置換基としてハロゲン原子、ア
ルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
基、シアノ基、スルホ基などを有する置換アルキル基（
たとえばクロロメチル基、β−クロロエチル基、γクロ
ロプロピル基、エトキシカルボニルメチル基、β一エト
キシエチル基、α−フエノキシエチル基、２−メチル−
２−（クロロメチル）プロピル基、β−シアノエチル基
、β−スルホエチル基）、炭素数５または６の環を含む
炭素数５から８の炭化水素基、（たとえばシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基）。

炭素数２〜４のアルケニル基（たとえば、ビニル基、ア
リル基）を包含する。

Ｒ１で表わされる芳香族炭化水素基は単環又は二環の、
無置換または置換されたアリール基であつて、たとえば
フエニル基、ナフチル基、置換基としてハロゲン原子ニ
トロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、スルホ基などを有するフエニル基もしくはナフ
チル基（たとえばｐ−トリル基、４−クロロフエニル基
、４−ニトロフエニル基、４−メトキシフエニル基、３
−メトキシフエニル基、４−エトキシカルボニルフエニ
ル基、４−ジメチルアミノフエニル基、４−フルホフエ
ニル基、２−５−ジスルホナフチル基）である。Ｒ１で
表わされるアラルキル基は、ベンゼン環を有する炭素数
７〜１０のアラルキル基、（たとえば、ベンジル基、フ
エネチル基）である。

Ｒ１で表わされるアシル基はカルボン酸もしくはスルホ
ン酸から誘導された、アルキル部の炭素数が８以下のア
シル基、すなわち炭素数８までのアルキルスルホニル基
（たとえば、メタンスルホニル基、ブタンスルホニル基
）、単環アリールスルホニル基（たとえば、ベンゼンス
ルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基）、炭素数２〜
８のアルキルカルボニル基（たとえば、アセチル基、プ
ロピオニル基、）もしくは単環アリールカルボニル基（
たとえばベンゾイル基、ｐ−メチルベンゾイル基）を包
含する。Ｒ２で表わされる脂肪族炭化水素基は炭素数１
〜６のアルキル基（たとえば、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブ
チル基、など）、アルキル部の炭素数が２〜４で置換基
としてハロゲン原子、スルホ基、アルコキシ基などを有
する置換アルキル基｛たとえば、β−クロロエチル基、
β−スルホエチル基、炭素数１〜３のアルコキシ基をも
つβ−アルコキシエチル基（たとえば、β−メトキシエ
チル基）｝を包含する。

Ｒ２で表わされる芳香族炭化水素基は単環もしくは二環
好ましくは単環のアリール基（たとえば、フエニル基、
ｐ−トリル基、など）またアラルキル基は炭素数７〜９
のアラルキル基（たとえばベンジル基、フエネチル基）
である。Ｒ３で表わされる脂肪族炭化水素基は炭素数１
〜６の無置換アルキル基（たとえばメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基など
）および置換された炭素数１〜８のアルキル基（たとえ
ばエトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニ
ルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、β一カ
ルボキシエチル基、β−スルホエチル基、γ−スルホプ
ロピル基、δ−スルホブチル基など）を包含する。

芳香族炭化水素基は炭素数６〜１０の単環もしくぱ二環
のアリール基（たとえばフエニル基、４−メチルフエニ
ル基、ナフチル基など）を包含するが、好ましくは単環
のアリール基である。ｗは５員または６員の複素環例え
ば、チアゾール系、ベンゾチアゾール系、ナフトチアゾ
ール系、オキサゾール系、ベンゾオキサゾール系、ナフ
トオキサゾール系、ゼレナゾール系、ベンゾゼレナゾー
ル系、ナフトゼレナゾール系、チアゾリン系、２−キノ
リン系、４−キノリン系、１−イソキノリン系、３−イ
ソキノリン系、３・３−ジアルキルインドレニン系、２
−ピリジン系、４−ピリジン系のいずれかの複素環を形
成するのに必要な非金属原子群を表わす。ｗで完成され
る複素環の具体例は（チアゾール系）チアゾール、４−
メチルチアゾール、４−フエニルチアゾール、５−メチ
ルチアゾール、５−フエニルチアゾール、４・５−ジメ
チルチアゾール、４・５−ジフエニルチアゾール、４−
（２−チエニル）チアゾールなど；（ベンゾチアゾール
系）ベンゾチアゾール、４−クロロベンゾチアゾール、
５−クロロベンゾチアゾール、６−クロロベンゾチアゾ
ール、７ークロロベンゾチアゾール、４−メチルベンゾ
チアゾール、５−メチルベンゾチアゾール、６−メチル
ベンゾチアゾール、５−ブロモベンゾチアゾール、６−
ブロモベンゾチアゾール、４−フエニルベンゾチアゾー
ル、５−フエニルベンゾチアゾール、４−メトキシベン
ゾチアゾール、５−メトキシベンゾチアゾール、６メト
キシベンゾチアゾール、５−ヨードベンゾチアゾール、
６−ヨードベンゾチアゾール、４−エトキシベンゾチア
ゾール、５−エトキシベンゾチアゾール、テトラヒドロ
ベンゾチアゾール、５・６−ジメトキシベンゾチアゾー
ル、５・６−ジオキシメチレンベンゾチアゾール、５−
ヒドロキシベンゾチアゾール、６−ヒドロキシベンゾチ
アゾール；（ナフトチアゾール系）α−ナフトチアゾー
ル、β−ナフトチアゾール、５−メトキシ−β−ナフト
チアゾール、５−エトキシ−β−ナフトチアゾール、８
−メトキシ−α−ナフトチアゾール、７ーメトキシ一α
−ナフトチアゾールなど；（チオナフテノー７′・６ζ
４・５−チアゾール系）４′−メトキシチアナフテノ一
１・６・４・５−チアゾール；（オキサゾール系）４−
メチルオキサゾール、５−メチルオキサゾール、４−フ
エニルオキサゾール、４・５−ジフエニルオキサゾール
、４−エチルオキサゾール、４・５−ジメチルオキサゾ
ール、５−フエニルオキサゾールなど；（ベンゾオキサ
ゾール系）ベンゾオキサゾール、５−クロロベンゾオキ
サゾール、５−メチルベンゾオキサゾール、５−フエニ
ルベンゾオキサゾール、６−メチルベンゾオキサゾール
、５・６−ジメチルベンゾオキサゾール、４・６−ジメ
チルベンゾオキサゾール、５−メトキシベンゾオキサゾ
ール、５−エトキシベンゾオキサゾール、５−クロロベ
ンゾオキサゾール、６−メトキシベンゾオキサゾール、
５−ヒドロキシベンゾオキサゾール、６−ヒドロキシベ
ンゾオキサゾール、など；（ナJャgオキサゾール系）α
−ナフトオキサゾール、βナフトオキサゾールなど；（
セレナゾール系）４−メチルセレナゾール、４−フェニ
ルセレナゾールなど：（ベンゾセレナゾール系）ベンゾ
セレナゾール、５−クロロベンゾセレナゾール、５、メ
トキシベンゾセレナゾール、５−ヒドロキシベンゾセレ
ナゾール、テトラヒドロベンゾセレナゾールなど；（ナ
ットセレナゾール系）α−ナットセレナゾール、β−ナ
ットセレナゾールなど；（チアゾリン系）チアゾリン、
４−メチルチアゾリンなど：（２−キノリン系）キノリ
ン、３−メチルキノリン、５−メチルキノリン、７ーメ
チルキノリン、８−メチルキノリン、６−クロロキノリ
ン、８−クロロキノリン、６−メトキシキノリン、６エ
トキシキノリン、６−ヒドロキシキノリン、８−ヒドロ
キシキノリンなど；（４−キノリン系）キノリン、６−
メトキシキノリン、７ーメチルキノリン、８−メチルキ
ノリンなど；（３・３−ジアルキルインドレニン系）３
・３−ジメチルインドレニン、３・３・５−トリメチル
インドレニン、３・３・７ートリメチルインドレニンな
ど；（ピリジン系）２−ピリジン、４−ビリジン、５−
メチル−２−ピリジンなど；（ベンズイミダゾール系）
ベンズイミダゾール、１−ブチル−４−メチルベンズイ
ミダゾール １−エチル−４−フエニルベンズイミダゾ
ール、４・５−ジクロロベンズイミダゾール、など）お
よび（ナフトイミダゾール系）１−メチル−α−ナフト
イミダゾール、β−ナフトイミダゾール、５−メトキシ
−β−ナフトイミダゾールなどである。本発明において
一般式（）で表わされる化合物の合成法については特開
昭５１−５９８８１号に記載されている。

化合物（）は互変異性体（）によつても表示しうる。

本発明による化合物は一般式（）で表わされるイソシア
ナート類と一般式（Ｖ）で表わされるアクリル酸誘導体
とを（１）塩基の存在下に反応させることにより、また
は（２）塩基を用いずに反応させ、その付加物である下
記構造（）の中間体を形成させたのちにさらに塩基性縮
合剤を添加して縮合閉環させることにより、好収率で合
成できた。このような中間体を形成させたのちに、添加
する場合の塩基性縮合剤としては、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエキシドなどのアルコラード類がとくに
好ましい。式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表
わし、Ｙはヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基またはジアルキルア
ミノ基を表わす。

一般に、本発明の染料は一般式（）で示される化合物を
、後に述べるような中間体のいずれかと適当な不活性溶
剤中で、好ましくは塩基性縮合剤の存在下に反応させる
ことにより合成される。

この縮合反応は、好ましくは室温から沸とう温度までに
反応混合物を加熱することによつて行われる。これらの
条件ぱ以下の一般的な合成法に記されている。一般に良
く知られている塩基性縮合剤のどれも使用することがで
き、たとえば、トリアルキルアミン類（たとえば、トリ
エチルアミン、トリ−ｎ一プロピルアミン、トリ−１−
プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、など）、Ｎ
−Ｎ−ジアルキルアニリン類（たとえば、Ｎ−Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ−Ｎ−ジエチルアニリンなど）、Ｎ一
アルキルピペリジン類（たとえば、Ｎ−メチルピペリジ
ン、Ｎ−エチルピペリジンなど）が挙げられる。

不活性溶媒としては好ましくはメタノール、エタノール
、プロパノール、シクロヘキサン、ピリジン、γ−ブチ
ロラクトン、無水酢酸などである。

一般式（１）で示されるメロシアニン染料は一般式（）
で示される適当な化合物と一般式（）で示される中間体
式中、Ｒ７、Ｗ．ｐは前記と同じ意味を表わし、Ｙは置
換基、たとえばエチル（シンプルメロシアニンが得られ
る）、β−アセトアニリドビニルまたはチオアセトニリ
デン（メロカルボシアニンが得られる）、４−メトキシ
ブタジエニルまたは４ーアニリノビニル−１・３−ブタ
ジエニル（メロジカルボシアニン染料が得られる）であ
り、Ｘは酸アニオンすなわち、クロライド、ブロマイド
、メチルスルフェート、エチルスルJャGイト、ｐトルエ
ンスルフェート、パークロラートなどのアニオンを表わ
す。

一般式（）で示される中間体や、上記した他の中間体は
当該業者にはよく知られた化合物で、これ以上詳細に記
述する必要はないだろう。

本発明によるピリジン核を有する染料は写真感※〈光材
料に導入して用いられる。特にフイルタ一層、ハレーシ
ヨン防止層、乳剤層等を染色する為の染料として有用で
ある。またハロゲン化銀乳剤の分光増感色素としても用
られる。次に代表的染料とそれらの合成について記すが
それらは本発明を限定するものではない。

実施例 １ 染料例１の合成 アンヒトロー２−（２−アニリノビニル）−３−（３−
スルホプロピル）ベンズオキサゾリウムハイドロオキシ
ド１０ｔを無水酢酸３０ｍ１に懸濁し直火で５分間加熱
すると均一溶液になつた。

４エトキシ一２−ヒドロキシ−１−メチル−６オキソ一
１・６−ジヒドロピリミジン４．７５７を加え、γ−ブ
チロラクトン１００ｍ１を加え、５分間、直火で加熱し
た。

トリエチルアミン１０ｍ１を加えて、２０分間直火で加
熱した。不溶解物を沢過し、冷却後アセトン１００ｍ１
を加え、さらに撹拌下にヨウ化ナトリウム８７のアセト
ン５０ｍ１溶液を加えた。析出した結晶を沢集し、アセ
トンで洗い、乾燥した。融点２９１〜４℃（分解）の染
料が９．２７得られた。この染料は水、メタノール、エ
タノールに溶解し、染料のメタノール溶液の吸収極大波
長は４４４ｍμであつた。実施例 ２ 染料例２の合成 ２−｛２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−フエニル）アミノビニ
ル｝−３−エチルベンズオキサゾリウムヨウタイト５７
、４−エトキシ−２−ヒドロキシー１−メチル−６−オ
キソ一１・６−ジヒドロピりミシン２７とをｒ−ブチロ
ラクトン５０ａに懸濁し、直火で１０分間加熱すると均
一溶液になつた。

トリエチルアミン２．３ＴＬ１を加え、さらに２０分間
直火で加熱したのち放冷した。析出した結晶をアセトン
で洗滌乾燥して、融点２６３〜２６５の染料１．３３７
を得た。この染料は、水、エタノール及びエタノールに
よく溶解し、染料のメタノール溶液の吸収極大波長は４
４４ｍμであつた。

実施例 ３ 染料例３の合成 アンヒトロー２−（２−アニリノビニル）−３−（３−
スルホプロピル）−５−フエニルベンズオキサゾリウム
ハイドロオキシド１０ｔを無水酢酸３０ｍ１に懸濁し、
油浴上で、７分間煮沸し、４−エトキシ−２−ヒドロキ
シ−１−メチル−６−オキソ一１・６−ジヒドロピリミ
ジン４．１７をγ一ブチロラクトン１００ｍ１加えてさ
らに１５分間煮沸した。

トリエチルアミン１５ｍ１を加えてさらに１５分間煮沸
したのち冷却してエーテル７００ｄ１加えて振り混ぜた
。上澄み液をデカントし、残渣にアセトン５０ｍ１を加
えて溶解し、ヨウ化ナトリウム３７のアセトン１００ｍ
１、溶液を撹拌下に加えると直ちに沈澱を生じた。この
沈澱を沢集し、アセトン３００ｍ１Ｖｃ懸濁させ１５分
間蒸気浴上で煮沸した。融点３００℃以上の染料が７．
１ｙ得られた。

この染料は水、メタノール、エタノールのいずれにもよ
く溶解し、水溶液の吸収極大波長は４２９及び４４６ｎ
ｍであつた。実施例 ４ 染料例４の合成 ２−（２−アニリノビニル）−３−エチル−５−フエニ
ルベンズオキサゾリウムｐ−トルエンスルホン酸塩１０
ｙを無水酢酸３０ｍ１に懸濁し、マントルヒーターで７
分間煮沸した。

４−エトキシ−２−ヒドロキシ−１−メチル−６−オキ
ソ一１・６−ジヒドロピリミジン３．３７、およびγ−
ブチロラクトン１００ｍ１を加え、１０分間煮沸して均
一溶液にした。

トリエチルアミン１０ｍ１を加え、さらに１０分間煮沸
した。冷却後エーテル５００ｍ１を加え、振りまぜたの
ち、上澄液をデカントし残渣を結晶化させた。析出した
染料を沢集し、アセトンで洗滌後、乾燥すると融点２７
９〜２８０の染料が６ｙ得られた。この染料は水、メタ
ノール又はエタノールによく溶解し、メタノール溶液の
吸収極大波長は４５１ｎｍであつた。

実施例 ５ 染料例５の合成 アンヒトロー２−（２−アニリノビニル）−３−（３−
スルホプロピル）ベンズチアゾリウムハイドロオキシド
３．５ｆ７を無水酢酸５０ＴＩ１１に懸濁し、油浴上で
１０分間煮沸した。

４−エトキシ−２−ヒドロキシ−１−メチル−６−オキ
ソ一１・６−ジヒドロピリミジン２ｙとγ−ブチロラク
トン８０ｍ１とを加えてさらに１０分間煮沸した。

トリエチルアミン２０ｍ１を加えてさらに１０分間煮沸
したのち水で冷却し、エーテル５００ｄと振り混ぜた。
上澄液をデカントし、残渣にアセトン４０ｍ１を加えて
均一溶液にした。ヨウ化ナトリウム１．８ｙのアセトン
５０ｍ１溶液を撹拌下に加えると染料が析出した。この
染料をアセトン２００ＷＬＩＩに懸濁させ、水蒸気浴上
で煮沸し、洗滌した。融点３００℃以上の染料が２．５
７得られた。この染料は水、メタノール、エタノールの
いずれにもよく溶解し、メタノール溶液の吸収極大波長
は４８３ｎｍであつた。実施例 ６ 染料例７の合成 アンヒトロー２−（２−アニリノビニル）−１エチル−
３−（３−スルホプロピル）−５・６ジクロロベンズイ
ミダゾリウムハイドロオキシド８７を無水酢酸３０ｍ１
、氷酢酸２０ｍｔとγ−ブチロラクトン５０ｍ１との混
合液に懸濁し、４−エトキシ−２−ヒドロキシ−１−メ
チル−６−オキソ一１・６−ジヒドロピリミジン３．５
ｙを加えて、２０分間油浴上で煮沸した。

トリエチルアミン１５ｍ１を加えさらに１５分間煮沸し
たのち、冷却して、エーテル５００ｍ１と振りまぜた。
上澄液をデカントし、残渣にメタノール３０ｄを加えて
均一溶液にした。ヨウ化ナトリウム３．５７のメタノー
ル１０ｍ１溶液を加えて、染料はナトリウム塩として析
出させた。融点３００℃以上の染料５．３ｔを得た。

この染料は水、メタノールのいずれにも溶解し、メタノ
ール溶液の吸収極大波長は、４７２ｎｍであつた。次に
、染料例について、その物性値を以下に示す。次に本発
明の染料を写真感光材料に適用した場合の具体例を示す
。

実施例 ７ シングルジエツト法によりハロゲン化銀粒子を形成し、
通常の方法により物理熟成、脱塩処理、更に化学熟成し
て沃臭化銀乳剤（ヨード含有量８．５モル％）を得た。

この乳剤に含まれるハロゲン化銀粒子の平均直径は０．
７ミクロンであつた。この乳剤１ｋｇ中には、０．５４
モルのハロゲン化銀が含有されている。この乳剤を１ｋ
９ずつポツトに秤取し５０℃の恒温バス中において溶解
した。本発明による染料のメタノール溶液をそれぞれ第
１表に示す量、添加し、４０℃のもとで混合撹拌した。
４−ヒドロキシ−６−メチル−１・３・３ａ・７ーテト
ラザインデンの１重量％水溶液の１０ｍ１を加え１−ヒ
ドロキシ−３・５−ジクロロトリアジンナトリウム塩の
１重量％水溶液１０ｍ１を加え、さらにドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダの１重量％の水溶液１０ｍ１を加え
て撹拌した。

この完成乳剤をセルローズトリアセテート・フィルムベ
ースに乾燥膜厚が５ミクロンになるように塗布乾燥し、
感光材料の試料を得た。このフイルム試料を斗＊ストリ
ツプスに裁断した。その１つは色温度５４０００Ｋの光
源をもつ感光計を用い光源にそれぞれ富士写真フイルム
社製の黄色フイルタ一（ＳＣ−５０）またはイーストマ
ンコダツク社製の青色フイルタ一（ラツテン４７Ｂ）を
つけて光楔露光を行なつた。他方、回析格子型分光写真
機を用いてスペクトログラムを得るための露光を行なつ
た。

下記の組成の現像液を用いて２０℃で７分間現像し停止
、定着浴を行いさらに水洗し、所定の黒白像をもつスト
リツプスを得た。これを富士写真フイルム社製のＰ型濃
度計を用いて濃度測定して黄色光感度（Ｓｙ）と赤色光
感度（ＳＲ）と青色光感度（ＳＢ）とカブリを得た。τ
感度を決定した光学濃度の基準点は〔カブリ＋０．
２０〕である。

現像液の組成 ノ 得られた結果は、相対的な値として第１表に示した。

第１表よりテスト−４６．１の原乳剤に比ベ本発明の染
料を用いた乳剤は、著しい分光増感を示していることが
理解される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ I ）で示されるピリミジン核を有す
   る染料を含有したことを特徴とするハロゲン化銀写真感
   光材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）式中Ｒ＾１
   は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アラルキル基
   またはアシル基を、Ｒ＾２は脂肪族炭化水素基、または
   アラルキル基をＲ＾３は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化
   水素基またはアラルキル基を、Ｗは、５員または６員複
   素環を形成するに必要な非金属原子群を、Ｌ及びＬ′は
   それぞれメチン基を、ｎ及びｐはそれぞれ０または１を
   表わす。