JPS5918385B2 - サリチルアニライド化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 ＣｏＮＨ□Ｎｏ２（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数３〜５個のアルキルを示す。

）フ で表わされるサリチルアニライド化合物に関する
。一般式（Ｉ）の化合物は、一般式 （■） （式中、Ｒは前記と同義であり、Ｘは水酸基、・・ロゲ
ン、フェノキシを示す。

）で表わされる化合物（５−イソプロピルサリチル酸ク
ロライド、５−第３級ブチルサリチル酸、５５−第３級
アミルサリチル酸フェニルなど）と４一ニトロー ３−
トリフルオロメチルアニリンと必要に応じて反応促進剤
（三塩化リン、オキシ塩化リン、亜リン酸トリアリール
、リン酸など）の存在下に不活性溶媒中または、無溶媒
下で反応させる０ ことにより製造できる。

反応温度としては、室温〜３００℃であるが原料化合物
の反応性により上記の範囲のうち適当な条件が設定され
、望ましくは１００〜２００℃である。また反応に用い
られる不活性溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ■
５ レン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなど
があげられる。一般式（Ｉ）の化合物としては、たとえ
ば次の化合物があげられる。

◎３′一トリフルオロメチル一５−イソプロピル４／−
ニトロサリチルアニライド◎５一第３級ブチル−３′一
トリフルオロメチル４′−ニトロサリチルアニライド◎
５一第３級アミル一３′一トリフルオロメチル一４′−
ニトロサリチルアニライド◎５一第２級ブチル−３１−
トリフルオロメチル−４′−ニトロサリチルアニライド
本発明により得られる化合物（１）は、次の実験からも
明らかなように、微生物、特にバクテリアに対してすぐ
れた抗菌作用を有し、咄乳類に対する毒性もほとんどな
く工業用殺菌剤として重要である。

たとえば、工業用の保存剤、消毒剤として塗料、繊維製
品、合成樹脂製品、皮革などに用いることができる。ま
た製紙パルプ工業において製造過程に発生するスライム
の形成を防ぐ効果も有する。実験 化合物（１）を一定濃度になるように普通寒天培地にま
ぜ、凝固させる。

これに試験菌としてスタフイロコッカス・アウレウスお
よびバチルス・ズブチリスを接種し、３７℃で２日間培
養し、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めた。単位をＰ
ｐｍで示す。結果は第１表の通りである。

次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明する。

実施例 １ ５−イソプロピルサリチル酸クロライド９．７ｔ、３−
トリフルオロメチル−４−ニトロアニリン１０．３７を
キシレン１００ｍ１とともに還流下５時間反応させて氷
冷後晶出する結晶を沢取し、メタノールから再結晶する
と、融点１４１〜１４３℃の３′一トリフルオロメチル
一５−イソプロピル−４′−ニトロサリチルアニライド
１２．５ｆが淡黄色結晶として得られる。

実施例 ２ ５一第３級ブチルサリチル酸９．７ｔ１３−トリフルオ
ロメチル−４−ニトロアニリン１０．３７をトルエン１
００ｍ１とともに還流させる。

これに三塩化リン２．４ｔをトルエン２０ｍ１に溶解し
た溶液を１時間で滴下する。滴下終了後、還流下で２時
間反応させて、熱時反応液を傾しやして上澄液を取り、
氷冷する。晶出する結晶を沢取し、メタノールから再結
晶すると、融点１３９〜１４０℃の５一第３級ブチル−
３′一トリフルオロメチル一４′一ニトロサリチルアニ
ライド１４．３ｔが淡黄色結晶として得られる。実施例
３ ５一第３級アミルサリチル酸フエニル１８．５ｙ３−ト
リフルオロメチル−４−ニトロアニリン１０．３ｔにト
リクロロベンゼン４０ｙを加え、徐徐に温度を１８０〜
１８７゜Ｃに上げるとフエノールが留出し始める。

この温度を１時間保つた後、２０２〜２１０℃に上げ、
約５時間この温度でフエノールを回収する。その後わず
かに減圧にしてトリクロロベンゼンを回収する。残留物
をメタノールから再結晶すると、融点７５〜８０℃の５
一第３級アミル一３１−トリフルオロメチル−４′Ｌニ
トロサリチルアニライド８．５７が淡黄色結晶として得
られる。同様にして次の化合物が得られる。

◎５一第２級ブチル−３！−トリフルオロメチル４′−
ニトロサリチルアニライド、融点１４４．５〜１４６℃
の淡黄色結晶。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数３〜５個のアルキルを示す。 ）で表わされるサリチルアニライド化合物。