JPS59151157A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Electrophotographic sensitive body

Info

Publication number
JPS59151157A
JPS59151157A JP2469783A JP2469783A JPS59151157A JP S59151157 A JPS59151157 A JP S59151157A JP 2469783 A JP2469783 A JP 2469783A JP 2469783 A JP2469783 A JP 2469783A JP S59151157 A JPS59151157 A JP S59151157A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
photoreceptor
group
charge
photosensitive layer
stilbene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2469783A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Masabumi Oota
正文 太田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Priority to JP2469783A priority Critical patent/JPS59151157A/en
Publication of JPS59151157A publication Critical patent/JPS59151157A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0666Dyes containing a methine or polymethine group
    • G03G5/0668Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

PURPOSE:To manufacture easily an electrophotographic sensitive body with superior durability at a low cost by using a photosensitive layer contg. a specified stilbene compound. CONSTITUTION:A stilbene compound represented by the formula (where R<1> is H, alkyl, alkoxy or halogen; each of R<2> and R<3> is alkyl, aralkyl or aryl; R<4> is H or phenyl; and the ethyl group is a substituent at the p- or o-position), e.g. 4- ethyl-4'(N,N-diphenylamino)stilbene is used. A photosensitive layer 2 of about 3- 50mum thickness contg. about 30-70wt% said stilbene compound and about 0.5- 3pts.wt. sensitizing dye such as brilliant green is formed on an electrically conductive support 1 to obtain an electrophotographic sensitive body.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真法において用いられる感光体に関し、
詳しくは感光層中に特定のスチルベン化合物を含有させ
た電子写真用感光体に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a photoreceptor used in electrophotography,
Specifically, the present invention relates to an electrophotographic photoreceptor containing a specific stilbene compound in the photosensitive layer.

従来より画像形成力の1つとして電子写真法が広く知ら
れている。「電子写真法」とは、一般に光導電性の感光
体をまず暗所で、例えば=Iロナ放電によって帯電せし
め、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散
lしめて静電潜像を得、この潜像部を染ね、顔料などの
着色材と高分子物質などの結合剤とから構成される検電
微粒子(トナー)で現像し可視化して画像を形成する方
式である。
Electrophotography has been widely known as one of the image forming capabilities. "Electrophotography" generally means that a photoconductive photoreceptor is first charged in a dark place by, for example, =Irona discharge, and then imagewise exposed to selectively dissipate the charge only in the exposed area, thereby discharging the electrostatic charge. This method obtains a latent image, dyes this latent image area, and develops it with electrostatic fine particles (toner) composed of a coloring material such as a pigment and a binder such as a polymer substance to form an image. .

このような電子写真法において用いられる感光体に要求
される基本的な特性としては、(1]暗所で適当な電位
に帯電できること、(2)暗所において電荷の逸散が少
ないこと、〔3]光照射によつてりみやかに電傭を逸散
けしめうろことべ一ニとがあげられる。
The basic characteristics required of a photoreceptor used in such electrophotography are (1) ability to be charged to an appropriate potential in a dark place, (2) less dissipation of charge in a dark place, 3] Scales and surfaces can be cited as being able to dissipate electricity in a beautiful manner through light irradiation.

前記電子7f貞方式にa3い(用いらflでいる光3#
電性索祠どしC1,1、レレン、l1Ill化カドミウ
lい酸化仙ti1などの無機物v1が挙げられるが、こ
れら従来の無1幾物質はぞれぞれ多くの長所をもつ4い
ると同時に、さまざまな欠点をも右し必す゛しも満足の
行くものではなかった。例えば、坦右広く用いられくい
るレレンは前記fi+ −、、+31の条v1は充分に
満足ηるが、製造づる条イ′1が舛しく、’jNl造二
]ス1−が高くなる。−了して更にはrIJ撓Mがない
ことからヘル1・1人(こ1川[′Ijることがテ11
シいた(Jで・はなく、熱1ゝ)機械的な雨撃に対しC
わ鋭tf!なため取り扱いに充分な注意を要りるなどの
欠員すある。叉、硫化力ドミウノ\(ゝ]酸11′11
1i ff(7b、樹脂結合剤中に分j1(さI!(感
〉に体としく用いられ(いろか、該感光体は平滑↑11
.1%lj磨、引張り強FJ、il摩隙(’l’ <’
にと6月t(械的特1ノ目こ劣りでのまし1、(t;1
反復しT’ 1tlj川りることがC゛き4rい、11
1i (1、+−れらの1r口幾物質の欠員を排除りる
ため種々の光ラリ電111イー1間物質を用いた雷了’
r5真ITI感光体も桿察され、実用に供されてい?、
)も17) ’(:)ある。例えば、ポリ−N−1:ニ
ルカルバソールと2.II、7−ドリニト からなる感光体(米11i.口?i′1第311 11
112 3 7号明細内に記載)、ポリーNーヒニルカ
ルハゾールをビリリウ11塩系色素C・増感し7.イす
る感)1′1休(1−1公昭4L25658fi 公?
lJ 下記IV. ) 、 t−+ I幾11iiFl
 ヲ主成分とりる感光体く14間明暗7ー37543目
公報に記載)、染r+1と樹脂とからなるJ(晶il1
体を主成分とりる感)Y1体(1″1間昭471073
5日公報に記載)など(゛ある。これらの感光体は優れ
た特性を右しくおり実用的にも化較的価(1r1が高い
と思われるbのCあるが、電子写真用感光体としC要求
される前)ホのこと2X特性を考慮りると、充分に満足
C−きるものではイ「い。
A3 to the electronic 7F mode (use FL light 3#)
Examples include inorganic substances such as electrolyte C1,1, relene, and cadmium oxide, but each of these conventional substances has many advantages. However, it had various drawbacks and was not always satisfactory. For example, the rails v1 of fi+-, . - In addition, since there is no rIJ deflection M, Hell 1.1 person (this 1 river ['Ij thing is Te 11
C against mechanical rain shock (not J, heat 1゜)
Wow TF! Therefore, there are vacancies that require careful handling.叉、sulfurizing power Domino\(ゝ] acid 11'11
1i ff (7b, the photoreceptor is smooth ↑11
.. 1% lj polishing, tensile strength FJ, il gap ('l'<'
Nito June t (mechanical special 1st item is inferior 1, (t; 1
Repeat T' 1tlj It's C'4r to go down the river, 11
1i (1, + - In order to eliminate the vacancy of these 1r-materials, we will use various photonic materials 111 and 1i).
Has the r5 true ITI photoreceptor been discovered and put into practical use? ,
) is also 17) '(:). For example, poly-N-1:nylcarbasol and 2. II, photoreceptor consisting of 7-dolinite (rice 11i.mouth?i'1 No. 311 11
112 3 7) and sensitized polyN-hinylcarhazole with biryliu 11 salt dye C.7. I feel like it) 1'1 rest (1-1 Kosho 4L25658fi Ko?
lJ Below IV. ), t-+ Ik11iiFl
A photoreceptor consisting of a main component (described in the publication No. 7-37543), a photoreceptor consisting of a dye r+1 and a resin (described in the publication No. 7-37543), a photoreceptor consisting of a dye R+1 and a resin
The feeling that the main component is the body)
These photoreceptors have excellent characteristics and have a relatively high practical value (1r1 is considered to be high), but they are not suitable for electrophotographic photoreceptors. Considering the 2X characteristics, I don't think there is anything that satisfies C-required.

一般的に感光体の特性は、[]的により父は製作Ij法
にJ、−)でも違いはあるが、主に用いられる光導電i
f +J fitによるどころが人Cあるεどから、電
子写真用感光体としく充分に′a足の行く特性を有する
光導電性材料が強く要請されている。
In general, the characteristics of photoreceptors are different depending on the production method, but depending on the method used, the photoconductor method used is
There is a strong demand for photoconductive materials that have sufficient characteristics to be used as photoreceptors for electrophotography because of the f+J fit.

本発明もこのような要請に従って成されたちのであり、
本発明者の広範囲にわたる研究、検討の結果、下記一般
式(I> \ 3 1〔だし、エチル基の置換位置は、パラ位、またはオル
ト位、 R1は水素原子、アルキル基、ア ルコキシ基またはハロゲン原子、 R2及びR3はアルキル基、置換 もしくは無置換のアラルキル基 または置換もしくは無置換のア リール基、 R4は水素原子または置換もしく は無置換のフェニル基を表わす。
The present invention was also made in accordance with such requests.
As a result of extensive research and consideration by the present inventor, the following general formula (I> \ 3 1 [where the ethyl group is substituted at the para or ortho position, and R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen Atoms R2 and R3 represent an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and R4 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group.

で表わされるスチルベン化合物が電子写真用感光体の光
導電性物質として有効に働らくことを見出した。一般式
中の、R2またはR3のアラルキル基またはアリール基
にお(プる置換基としては、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、低級ジア
ルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はその
エステル、ニトロ基、アセチル基またはシアン基などを
、またR4のフェニル基における置換基としては例えば
低級ジアルキルアミノ基などを挙げることができる。更
にまた、このスチルベン化合物は、後述から明らかなよ
うに、いろいろの材料と組合されることによって予期し
えない効果を有する感光体を作成しうることをも見出し
た。本発明はこうした知見に基づいて完成されたもので
ある。
It has been found that the stilbene compound represented by the following formula works effectively as a photoconductive substance for electrophotographic photoreceptors. In the general formula, substituents on the aralkyl group or aryl group of R2 or R3 include a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an aryloxy group, a halogen atom, a lower dialkylamino group, a hydroxy group, a carboxy group, or The ester, nitro group, acetyl group, or cyan group, etc., and the substituent on the phenyl group of R4 include, for example, a lower dialkylamino group.Furthermore, this stilbene compound can be used as It was also discovered that a photoreceptor having unexpected effects can be created by combining the photoreceptor with various materials.The present invention was completed based on these findings.

しかして、本発明の目的は、先に述べた従来の感光体の
もつ種々の欠点を解消し、電子写真法において要求され
る条件を充分に満足しうる感光体、特には該感光体に好
適な光導電性物質を提供することにある。本発明の他の
目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ、耐久性
にも優れた電子写真用感光体を提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION Therefore, an object of the present invention is to provide a photoreceptor that can overcome the various drawbacks of the conventional photoreceptor described above and fully satisfy the conditions required in electrophotography, and is particularly suitable for the photoreceptor. The object of the present invention is to provide a photoconductive material that has excellent properties. Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor that is easy to manufacture, relatively inexpensive, and has excellent durability.

即ち、本発明は導電性支持体上に感光層を設(プた電子
写真用感光体にd′−3いて、前記感光層中に上記の一
般式(I)て゛表わされるスチルベン化合物を含有する
ことを特徴とするものである。
That is, the present invention provides an electrophotographic photoreceptor (d'-3) in which a photosensitive layer is provided on a conductive support, and the photosensitive layer contains a stilbene compound represented by the above general formula (I). It is characterized by this.

以下に本発明を図面を参照しながら詳細に説明づ゛る。The present invention will be explained in detail below with reference to the drawings.

第1図ないし第3図は本発明に係る感光体の代表的な王
制の断面図であり、そこに付された番号で、1は導電性
支持体、2.2−12″は感光層、3は電荷発生物質、
4は電荷搬送媒体又は電荷搬送層、5は電荷発生層を表
わしている。
FIGS. 1 to 3 are representative cross-sectional views of the photoreceptor according to the present invention, and the numbers assigned thereto include 1 for the conductive support, 2.2-12'' for the photosensitive layer, 3 is a charge generating substance;
4 represents a charge transport medium or charge transport layer, and 5 represents a charge generation layer.

本発明で用いられる前記一般式(I)で示されるスチル
ベン化合物は、下記一般式(I)[式中、エチル基の置
換位置は、バラ位またはAルト位、 ログンイΔンを示ず)で表わされる(ヘリフェニルホス
ホニウム基又はPO(OR)/(ここでRは低級アルキ
ル基を示t )r表わされるシアルギル亜燐酸基である
] で表わされるフェニル誘導体と下記一般式(I[)「式
中R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハ
ロゲン原子、 R2およびR3はアルキル基、置換もしくは無置換のア
ラルキル基または置換もしくは無置換のアリール基、 R4は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基
を表わす] で表わされるノJルボニル化合物とを反応ざlることに
より得ることができる。
The stilbene compound represented by the general formula (I) used in the present invention is represented by the following general formula (I) [wherein the substitution position of the ethyl group is the bara position or the A-orto position, and the logon-Δn is not shown]. A phenyl derivative represented by the following general formula (I R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom; R2 and R3 are an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; R4 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group; It can be obtained by reacting with a carbonyl compound represented by the following.

こうして得られる一般式(I)で表わされるスチルベン
化合物の具体例を以下表1に例示する。
Specific examples of the stilbene compound represented by the general formula (I) thus obtained are shown in Table 1 below.

置換位置 り 11   H4C2,Hs       C21+5 
   1−1置換位置 15      H4−CH2豊C2Hs     C
H2吾CzHs    H481−14−CH2豊Cf
l  −CH2−/jg訓舒 H21H2CH2@  
 082℃ H 221−13−CH2−ぐ≠))         −
CI−12((シ〉      ト1置換位置 252−CH34−CH2%○C1−13−CI−<テ
OCH3l−1262−CI−13A  −C112(
)OC21−Is −CI−12−CヴOC2f−1,
H272−CH34−Ct−hGcj2      −
Cf−h−t&巨)CJ2’H292−OChh  4
  −CH2GCI−13−CI−hGcl−1+  
l−1312−OCH34−CH2eCzHs  C1
−hec2Hq l−1322−CI2  4  −C
I−12eC1−1a  =Cl−12eCI−1+ 
 I−1置換位回 363−CH34−CH2吾C2H5’CI−(+C2
H5+372−QC〆Hs  4    C1−12心
瀘C出 −CI−12合Cl−131−1393−CA
         4      −CH2eCz  
t−b     −CH2eC2トI5   H40H
2−CI−+2べ3=シ←C出    −CI−+2べ
3巨シトCト13    )→41  H3−CHz<
列OCH3−CH’2企>0CH3H421−14−C
I−13−CI−12((■  l」43  l−14
C2H5、CH聾ゆ  H44H4−(CI−12)2
 ct刊    −CH2@←○CH3H45H4−(
CH2)3CH3−082℃ H置換位置 41     8       2         
     CH3−CI−1z  −くぐ巨〉    
   H481−l   3  ’、  CH3−CH
2[相] 1」49 2−CH34−CH3−CI−1
2@      ト(502−C2Hs  4   −
CI−L+    −CI−124うl−1512−C
A         4              
CH3−CI−1z(C下〉       ト1522
−C21−1s  IJ    −CH3−CI−12
@   l−1532−OC2H54−CH3’  −
ct−12−□  1−154  2−CH34−CH
3CH+CI−h   H562−CH34C21−1
5−Ct(2GcH3H512−OCH34〜Cl−1
3Cl−12((巨)OCt−h   l−l置1匁何
1119 !i9    H2−Cf]3−     −CI」?
((〒=シ;)ヒC1(3FlGOl−l  3   
−CI−13−CH24)○C1−13H611−14
A(ラ   [相]    )−IO2l−14合Cl
−13−(法部1 :l   t−163ト(4−くミ
))c21−+5Jg閣>C2Hst−IO2+−14
吾(C)」山Ct−b畳(Cal−12) 20H,+
 t−16,5l−14<φ)Ct4Cf−h)CI−
h  ヘ互xC1−1(CH3)CHx  l−166
H4+CH2’)3Ct−h     −く〈=らX(
cトhhcll:+  l−1G7  H4や>C(C
H3) 3 合c<c+−+山[−168ト1    
 4           @           
     合C1−h       l−1置換位置 74 H2や     つ  1−1 77  1−1  2   (ぎ針1]    畳C1
」3  L178 1−1  2   ((◇−0CI
−13   +OCH,+  l−180l]2   
 CH3((の   )1置換位首 化 含   R’    −4下)”R”     R’ 
          R3R’物          
 Nぐ 82    H2−CH]          →<り
閣〉−〇C1−131−1831−+    3   
  ((Σ>         ’g謬〉    ト1
a41」3−@戸CH3べ炬))CI−h   H85
II     3      苦○C1」3     
畳○CH:l   H861−14+○CH3+○CH
3H 881(4+OCHl   (区=巨〕〉      
1(、OCH3,0CI−1a 89  +−+  4   づ    づ   I」9
0      F+4−!@←OC2l七      
  −ククラ〉−C07hb    l−1911−1
4(3μ0C2Hs      べ炬)1」92   
 HIt      +OCH〕    ←(四=シ)
−CHっ   l−1置換位置 94    +」      /I      +0C
l−h      や−C7HK    l−19G 
 l−14%cp−@−CIllR1197H4+Cf
f1    合釘  11100  N   4  −
やト劉−@1(10211/+    e   や  
1−1u U冒l換イイ装置 +05 1−1 4   Q    [相]  l−1
Cl−13 +07  H4合N <Cl−13) 2  [相] 
 1」108 1−1  4  8N (C21−15
) 2  [相]  1」+09 1−1 4吾N(C
H山 条N(CH3)2 Hllo     トl  
      4  −<<〉〉−N  (C2H5) 
 2   合N  (C21−15)  2   1−
1441  l−14−CI−(3((力   H11
21−l   ’l    CH3畳CI−h   l
−14i3  H4CH3+C2H5H 置換位置 115    H4−CH3QOH Cl−1:1 116     トl        4      
    −CH3−く〈〉〉−0ct−h      
 H117H4−CI−13((かOC21−151−
111984〜CHB     舎N (02H5) 
2    +−1120H4−CI−13−くく〉〉ト
c、Q          II?124  H4−C
zt−15℃    H122トl        /
1−C21−15+CI−h         l−1
+23  l−14−C2H591−1l−13 124H4−C2H5+C21−158買換位置 127  I」4    C2H5(防OC2H5H1
28H’I   C2H5吾N(C1−1山 H120
H4−C2H54C,Q   +130 1−l  4
 −(CI−12>20H3りl−113184−(C
H2)2Cト13       ((臣)CH3+13
2   1−1     4   −(CI千2>2C
H31jl臣う一0CH31−1i33  H4−(C
H2)2CH3+C,Q  H134、l−14−(C
1−12) 2 C1−13+N (CI−l山1−1
435    1−1      4    −(CH
2)3CHB        合CI−h    H4
36H4−(CH2>3CI−1380CI−h   
  I」置換位置 138   1−1     4  − (CH2’)
 3 CH3((う>N(CH3)2  1−l+39
 8  2−CI−138CH3I」++o    H
3−CH3−<コく=耳冨〕〉    1−1144 
 t−14−CI−12畳   ℃11142    
  H4CH2+cH3℃         ト114
5    H4−CH2GOCt−h     @  
    古146  H4CH4防OCz H5(う’
l−1しり目3 置換イイ装置 しy +52H3−CH7@   動 l1 153     トl        2      
   − Cl−12←く巨Σ>−@”+54  t」
4    CM 3    CH3@−N(CH31)
21’、+5     t−l        /l 
        −C21−1s          
  Cど ト15   8ぐく互>N(C2H5)2+
56  HA    −C)−13−CH3@Tb7 
 It   4  −C21−15−C2H5((う1
58   8    4    0H2(C≧:)−0
CI−13−CJ−1z合QCI−h    l−11
59l−l  4  Cl−12亥 −CN?@ ’ 
l−1Cl−13 本発明感光体は、上記のようなスチルベン化合物の1種
又は2種以上を感光層に含有させたものであるが、これ
らスチルベン化合物の応用の仕方によって第1図、第2
図あるいは第3図に示した如くに用いることがで・きる
Substitution position 11 H4C2, Hs C21+5
1-1 substitution position 15 H4-CH2 rich C2Hs C
H2GoCzHs H481-14-CH2 Yutaka Cf
l -CH2-/jg training H21H2CH2@
082℃ H 221-13-CH2-g≠)) -
CI-12((sheet) 1 substitution position 252-CH34-CH2%○C1-13-CI-<teOCH3l-1262-CI-13A-C112(
)OC21-Is-CI-12-CvOC2f-1,
H272-CH34-Ct-hGcj2 −
Cf-h-t&huge) CJ2'H292-OChh 4
-CH2GCI-13-CI-hGcl-1+
l-1312-OCH34-CH2eCzHs C1
-hec2Hq l-1322-CI2 4 -C
I-12eC1-1a =Cl-12eCI-1+
I-1 substitution position 363-CH34-CH2C2H5'CI-(+C2
H5+372-QC〆Hs 4 C1-12 Shinro C output -CI-12 combination Cl-131-1393-CA
4-CH2eCz
t-b -CH2eC2tI5 H40H
2-CI-+2be3=C←C out -CI-+2be3 giant Cto13 )→41 H3-CHz<
Column OCH3-CH'2>0CH3H421-14-C
I-13-CI-12 ((■ l"43 l-14
C2H5, CH Deaf H44H4-(CI-12)2
Published by ct -CH2@←○CH3H45H4-(
CH2)3CH3-082°C H substitution position 41 8 2
CH3-CI-1z - Kugugi〉
H481-l3', CH3-CH
2 [Phase] 1''49 2-CH34-CH3-CI-1
2@t(502-C2Hs 4 -
CI-L+ -CI-124ul-1512-C
A4
CH3-CI-1z (C lower) 1522
-C21-1s IJ -CH3-CI-12
@ l-1532-OC2H54-CH3' -
ct-12-□ 1-154 2-CH34-CH
3CH+CI-h H562-CH34C21-1
5-Ct(2GcH3H512-OCH34~Cl-1
3Cl-12 ((huge) OCt-h l-l 1 momme 1119 !i9 H2-Cf] 3- -CI"?
((〒=shi;)hiC1(3FlGOl-l 3
-CI-13-CH24)○C1-13H611-14
A (A [phase] )-IO2l-14 Cl
-13- (Hobe 1:l t-163to (4-kumi))c21-+5Jgkaku>C2Hst-IO2+-14
Go (C)” Mountain Ct-b Tatami (Cal-12) 20H, +
t-16,5l-14<φ)Ct4Cf-h)CI-
h HexC1-1(CH3)CHx l-166
H4+CH2')3Ct-h -ku〈=raX(
cthhhcll: + l-1G7 H4 or >C (C
H3) 3 combination c<c+-+mountain [-168to1
4 @
Combined C1-h l-1 substitution position 74 H2 guy 1-1 77 1-1 2 (Crochet 1) Tatami C1
”3 L178 1-1 2 ((◇-0CI
-13 +OCH, +l-180l]2
CH3 ((of) 1-substituted position including R'-4 below) "R"R'
R3R' thing
Ngu82 H2-CH] →<Rikaku>-〇C1-131-1831-+ 3
((Σ>'gerror> t1
a41" 3-@door CH3be)) CI-h H85
II 3 Bitter○C1” 3
Tatami○CH:l H861-14+○CH3+○CH
3H 881 (4+OCHL (ku=huge))
1 (,OCH3,0CI-1a 89 +-+ 4 zu zu I" 9
0 F+4-! @←OC2l7
-Kukura>-C07hb l-1911-1
4 (3μ0C2Hs Beko) 1”92
HIt + OCH〕 ← (four = shi)
-CHl-1 substitution position 94 +" /I +0C
l-h ya-C7HK l-19G
l-14%cp-@-CIllR1197H4+Cf
f1 Dowel 11100 N 4 -
Yato Liu-@1 (10211/+ e Ya
1-1u U replacement device +05 1-1 4 Q [phase] l-1
Cl-13 +07 H4 combination N <Cl-13) 2 [Phase]
1” 108 1-1 4 8N (C21-15
) 2 [phase] 1"+09 1-1 4goN(C
H Mountain Article N (CH3) 2 Hllo Tol
4 -<<>>-N (C2H5)
2 combination N (C21-15) 2 1-
1441 l-14-CI-(3((force H11
21-l 'l CH3 tatami CI-h l
-14i3 H4CH3+C2H5H Substitution position 115 H4-CH3QOH Cl-1:1 116 Tol 4
-CH3-ku〈〉〉-0ct-h
H117H4-CI-13 ((kaOC21-151-
111984~CHB Building N (02H5)
2 +-1120H4-CI-13-kuku〉〉toc, Q II? 124 H4-C
zt-15℃ H122t/
1-C21-15+CI-h l-1
+23 l-14-C2H591-1l-13 124H4-C2H5+C21-158 Replacement position 127 I'4 C2H5 (defense OC2H5H1
28H'I C2H5goN (C1-1 mountain H120
H4-C2H54C,Q +130 1-l 4
-(CI-12>20H3-113184-(C
H2) 2C 13 ((Minister) CH3+13
2 1-1 4-(CI 1,0002>2C
H31jl Omi Uichi 0CH31-1i33 H4-(C
H2)2CH3+C,Q H134,l-14-(C
1-12) 2 C1-13+N (CI-l mountain 1-1
435 1-1 4-(CH
2) 3CHB Combined CI-h H4
36H4-(CH2>3CI-1380CI-h
I” substitution position 138 1-1 4- (CH2')
3 CH3((U>N(CH3)2 1-l+39
8 2-CI-138CH3I''++o H
3-CH3-<koku = mitomomi>> 1-1144
t-14-CI-12 tatami ℃11142
H4CH2+cH3℃ 114
5 H4-CH2GOCt-h @
Old 146 H4CH4 Anti-OCz H5 (U'
l-1 tail 3 Replacement good device y +52H3-CH7 @ dynamic l1 153 tol 2
- Cl-12←Big Σ>-@"+54 t"
4 CM 3 CH3@-N (CH31)
21', +5 t-l/l
-C21-1s
C do to 15 8 times mutual>N(C2H5)2+
56 HA-C)-13-CH3@Tb7
It 4 -C21-15-C2H5 ((U1
58 8 4 0H2(C≧:)-0
CI-13-CJ-1z combination QCI-h l-11
59l-l 4 Cl-12亥 -CN? @'
l-1Cl-13 The photoreceptor of the present invention contains one or more of the above-mentioned stilbene compounds in the photosensitive layer.
It can be used as shown in FIG.

第1図における感光体は導電性支持(、t11上にスチ
ルベン化合物、増感束¥1および結合剤(結着樹脂)よ
りなる感光層2が設(プられI〔ものである。ここでの
スチルベン化合物は光導電性物質として作用し光減衰に
必要な電荷担体の生成および移動はスチルベン化合物を
介して行なわれる。しかしながら、前記スチルベン化合
物は光の可視領域においてほとんど吸収をイイしていな
いので、可視光で画像を形成する目的のためには可視領
域に吸収を有する増感染料を添加して増感する必要があ
る。
The photoreceptor in FIG. 1 has a photosensitive layer 2 made of a stilbene compound, a sensitizing flux, and a binder (binder resin) on a conductive support (t11). Stilbene compounds act as photoconductive substances, and the generation and transfer of charge carriers necessary for light attenuation occur through the stilbene compounds.However, since the stilbene compounds have little absorption in the visible region of light, For the purpose of forming an image using visible light, it is necessary to sensitize by adding a sensitizing dye that absorbs in the visible region.

第2図にお(プる感光体は、導電性支持体1上に電荷発
生物質3をスチルベン化合物と結合剤とからなる電荷搬
送媒体4の中に分散けしめた感光層2−が設けられたも
のである。ここCのスチルベン化合物は結合剤(又は結
合剤及び可塑剤)とともに電荷搬送媒体4を形成し、一
方、電荷発生物質3(無機又は有機顔料のような電荷光
どト物質)が電荷担体を発生づる。この場合、電荷搬送
媒体4は主として電荷発生物質3が発生ずる電荷担体を
受入れ、これを搬送する作用を担当している。そして、
この感光体にあっては電荷発生物質3とスチルベン化合
物とが互いに、土として可視領域において吸収波長領域
が重ならないというのが基本的条件である。これは電荷
発生物質3に電荷担体を効率よく発生させるためには電
荷発生物質表面まで、光を透過させる必要があるからで
ある。一般式(I)で表わされるスチルベン化合物は可
視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線を
吸収し、電荷担体を発生する電荷発生物質3と和合わけ
た場合、特に有効に電荷搬送物質として働くのがその特
徴である。
As shown in FIG. 2, the photoreceptor shown in FIG. The stilbene compound here C forms the charge transport medium 4 together with the binder (or binder and plasticizer), while the charge generating material 3 (a charged photosensitive material such as an inorganic or organic pigment) generates charge carriers. In this case, the charge transport medium 4 is mainly responsible for receiving the charge carriers generated by the charge generating substance 3 and transporting them.
In this photoreceptor, the basic condition is that the absorption wavelength regions of the charge generating substance 3 and the stilbene compound do not overlap each other in the visible region. This is because in order to efficiently generate charge carriers in the charge generation material 3, it is necessary to transmit light to the surface of the charge generation material. The stilbene compound represented by the general formula (I) has almost no absorption in the visible region, and generally absorbs light in the visible region and is particularly effective as a charge transport material when combined with a charge generating material 3 that generates charge carriers. Its characteristic is that it works.

第3図にお(プる感光体は、導電性支持体1上に電荷発
生物質3を主体とする電荷発生層5と、スチルベン化合
物を含有する電荷搬送層4との積層からなる感光層2″
が設(プられたものである。この感光体では、電荷搬送
層4を透過した光が電荷発生層5に到達し、その領域で
電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層をは電荷担
体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に必
要な電荷担体の発生は、電荷発生物質3で行なわれ、ま
た電荷担体の搬送は、電荷搬送層4(主としてスチルベ
ン化合物が働く)で行なわれる。こうした機構は第2図
に示した感光体においてした説明と同様である。
As shown in FIG. 3, the photoreceptor shown in FIG. ″
In this photoreceptor, light transmitted through the charge transport layer 4 reaches the charge generation layer 5, and charge carriers are generated in that region. This device receives carrier injection and transports it. The charge carriers necessary for light attenuation are generated by the charge generation substance 3, and the charge carriers are transported by the charge transport layer 4 (mainly a stilbene compound acts). This mechanism is similar to that described for the photoreceptor shown in FIG.

実際に本発明感光体を作成するには、第1図に示した感
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にスチルベン化合
物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに増感染料を
加えた液をつくり、これを導電性支持体1上に塗イDし
乾燥して感光層2を形成すればよい。
In order to actually produce the photoreceptor of the present invention, in the case of the photoreceptor shown in Figure 1, one or more stilbene compounds are dissolved in a solution containing a binder, and then a sensitizing agent The photosensitive layer 2 may be formed by preparing a liquid containing the above, coating the electroconductive support 1 on the conductive support 1, and drying it.

感光層2の厚さは3〜50μIn 、好ましくは5〜2
0μmが適当である。感光層2に占めるスチルベン化合
物の量は30〜70重M%、好ましくは約50重量%で
あり、また、感光層2に占める増感染料の量は0.1〜
5重量%、好ましくは0.5〜3重量%である。増感染
料としては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルー
a      BNメチルバイAレット、クリスタルバ
イオレット、アシッドバイオレット6Bのようなトリア
リールメタン染料、ローダミンB10−ダミン6G、ロ
ーダミンGエキストラ、エオシンS、エリトロシン、ロ
ーズベンガル、フルオレセインのようなキサンチン染料
、メチレンブルーのようなチアジン染料、シアニンのよ
うなシアニン染料、2.6−ジフエニリー4− (N、
N−ジメチルアミノフェニル)チアピリリウムバークロ
レート、ベンゾビリリウム塩(特公昭48−25658
号公報に記載)などのビリリウム染料などが挙げられる
。なお、これらの増感染料は単独で用いられても2!i
I!以上が併用されてもよい。
The thickness of the photosensitive layer 2 is 3 to 50 μIn, preferably 5 to 2
0 μm is appropriate. The amount of the stilbene compound in the photosensitive layer 2 is 30 to 70% by weight, preferably about 50% by weight, and the amount of the sensitizing dye in the photosensitive layer 2 is 0.1 to 70% by weight.
5% by weight, preferably 0.5-3% by weight. As sensitizers, triarylmethane dyes such as Brilliant Green, Victoria Blue A BN Methyl Bi Alet, Crystal Violet, Acid Violet 6B, Rhodamine B10-Damine 6G, Rhodamine G Extra, Eosin S, Erythrosin, Rose Bengal, Fluorescein are used. xanthine dyes such as methylene blue, thiazine dyes such as methylene blue, cyanine dyes such as cyanine, 2,6-diphenyly 4-(N,
N-dimethylaminophenyl) thiapyrylium verchlorate, benzobyrylium salt (Special Publication No. 1982-25658
Examples include biryllium dyes such as those described in Japanese Patent Publication No. In addition, even if these sensitizing agents are used alone, they will cause 2! i
I! The above may be used in combination.

また、第2図に示した感光体を作製するには、1f!1
又は2種以上のスチルベン化合物と結合剤とを溶解した
溶液に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、これを導
電性支持体1上に塗布し乾燥して感光層2′を形成すれ
ばにい。
Moreover, in order to produce the photoreceptor shown in FIG. 2, 1f! 1
Alternatively, the photosensitive layer 2' can be formed by dispersing fine particles of the charge generating substance 3 in a solution containing two or more types of stilbene compounds and a binder, coating this on the conductive support 1, and drying it. .

感光層2′の厚さは3〜5μm1好ましくは5〜20μ
mが適当である。感光層2′に占めるスチルベン化合物
の量は10〜95重量%、好ましくは30〜90重邑%
であり、また、感光層2−に占める電荷発生物質3の吊
は0.1〜50重量%好ましくは1〜20重量%である
The thickness of the photosensitive layer 2' is 3 to 5 μm, preferably 5 to 20 μm.
m is appropriate. The amount of the stilbene compound in the photosensitive layer 2' is 10 to 95% by weight, preferably 30 to 90% by weight.
The charge generating substance 3 accounts for 0.1 to 50% by weight, preferably 1 to 20% by weight in the photosensitive layer 2-.

電荷発生物質3としては、例えばセレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−ルン、α−シリ
コンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーアイ
ピグメントブルー25(カラーインデックスCI  2
1180) 、シーアイピグメントレッド41 (CI
  21200) 、シーアイアシッドレッド52 (
CI  45100) 、シーアイベーシックレッド3
 (Cr  45210) 、カルバゾール骨核を有す
るアゾ顔料(特開昭53−95033号公報に記載)、
ジスチリルベンピン骨核を有するアゾ顔料(特開昭53
−133445号公報に記載)、トリフェニルアミン骨
核を有づるアゾ顔料(特開昭53−132347号公報
に記載)、ジベンゾチオフェン骨核を有するアゾ顔料(
特開昭54−21728号公報に記載)、オキサジアゾ
ール骨核を有するアゾ顔料(特開昭54−12742号
公報に記載)、フルオレノン骨核を有するアゾ顔料(特
開11il(54−22834号公報に記載)、ビスス
チルベン骨核を有するアゾ顔料(特開昭54−1773
3号公報に記載)、ジスチリルオキサジアゾールは核を
右するアゾ顔料(特開昭54−2129号公報に記載)
ジスチリルカルバゾール骨核を有するアゾ顔料(特開昭
54−149Ci7号公報に記載)などのアゾ顔料、例
えばシーアイピグメントブルー16(CI74100)
などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイバットブ
ラウン5 (CI  73410) 、シーアイバット
ダイ(CI  73030)などのインジゴ系顔料、ア
ルゴスカーレットB(バイエル社製)、インダスレンス
ノJ−レットR(バイエル社製)などのペリレン系顔料
などが挙げられる。
Examples of the charge generating substance 3 include inorganic pigments such as selenium, selenium-tellurium, cadmium sulfide, cadmium sulfide, and α-silicon, and examples of organic pigments include CI Pigment Blue 25 (Color Index CI 2).
1180), CI Pigment Red 41 (CI
21200), Sea Acid Red 52 (
CI 45100), CI Basic Red 3
(Cr 45210), an azo pigment having a carbazole bone core (described in JP-A-53-95033),
Azo pigment with distyrylbenpine bone core
-133445), an azo pigment with a triphenylamine bone core (described in JP-A-53-132347), an azo pigment with a dibenzothiophene core (described in JP-A-53-132347),
(described in JP-A No. 54-21728), an azo pigment with an oxadiazole bone core (described in JP-A-54-12742), an azo pigment with a fluorenone bone core (described in JP-A-11-11-12834) (described in the publication), an azo pigment having a bisstilbene bone core (Japanese Unexamined Patent Publication No. 1773-1973)
Distyryl oxadiazole is an azo pigment with a nucleus (described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 54-2129).
Azo pigments such as azo pigments having a distyrylcarbazole core (described in JP-A-54-149Ci7), such as C.I. Pigment Blue 16 (CI74100)
Phthalocyanine pigments such as C.I. Butt Brown 5 (CI 73410), indigo pigments such as C.I. Butt Dye (CI 73030), Argo Scarlet B (manufactured by Bayer), Indus Lens Snow J-let R (manufactured by Bayer). Examples include perylene pigments such as.

なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられても2種
以上が併用されてもよい。
Note that these charge generating substances may be used alone or in combination of two or more types.

更に第3図に示した感光体を作製づ−るには、導電性支
持体1上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電荷
発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を溶解した適
当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして、
更に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕上
げ、膜厚調整などを行なって電荷発生層5を形成し、こ
の上に1種又は2種以上のスチルベン化合物と結合剤と
を溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層4を形成す
ればよい。なお、ここで電荷発生層5の形成に用いられ
る電荷発生物質3は前記の感光層2′の説明においてし
たのと同じものである。
Furthermore, in order to fabricate the photoreceptor shown in FIG. 3, a charge-generating substance is vacuum-deposited on a conductive support 1, or fine particles 3 of a charge-generating substance are deposited in a suitable form with a binder dissolved therein if necessary. By applying a dispersion in a solvent and drying it,
Furthermore, if necessary, surface finishing and film thickness adjustment are performed by a method such as puff polishing to form a charge generation layer 5, and a solution containing one or more stilbene compounds and a binder is applied thereon. The charge transport layer 4 may be formed by coating and drying. The charge generating material 3 used to form the charge generating layer 5 here is the same as that used in the description of the photosensitive layer 2'.

電荷発生層5の厚さは5μm以下、好ましくは2μm以
下であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50μm好ましく
は5〜20μmnが適当である。電荷発生層5が電荷発
生物質の微粒子3を結合剤中に分散さぼたタイプのもの
にあっては、電荷発生物質の微粒子3の電荷発生層5に
占める割合は10〜95重量%、好ましくは50〜90
重量%程度である。また、電荷搬送層4に占めるスチル
ベン化合物の量は10〜95重量%りfましくは30〜
90重量%で・ある。
The thickness of the charge generation layer 5 is 5 μm or less, preferably 2 μm or less, and the thickness of the charge transport layer 4 is suitably 3 to 50 μm, preferably 5 to 20 μm. When the charge generation layer 5 is of the sabot type in which fine particles 3 of the charge generation substance are dispersed in a binder, the proportion of the fine particles 3 of the charge generation substance in the charge generation layer 5 is preferably 10 to 95% by weight. 50-90
It is about % by weight. Further, the amount of the stilbene compound in the charge transport layer 4 is 10 to 95% by weight, preferably 30 to 95% by weight.
It is 90% by weight.

なJ5、これらいずれの感光体製造においても導電性支
持体1に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アル
ミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックノイルム、
あるいは、導電処理を施した紙などが用いられる。また
、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエ
ステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ボ1ノカーボネー
l−などの縮合樹脂や、ポリビニルグi〜ン、ポリスチ
レン、ポリーN−ヒ゛ニルカルバゾール、ポリアクリル
アミドのようなビニル小合体なとか用いられるが、絶縁
性でかつ接着性のある樹脂はづべて使用できる。必要に
より可塑剤が結合剤に加えられるが、そうしたilJ 
塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化どノJニ
ル、ジメチルブフタリン、ジブチルフタレ−1〜なとが
例示(きる。
J5, in the production of any of these photoreceptors, a metal plate or metal foil such as aluminum, a plastic film on which a metal such as aluminum is deposited on the conductive support 1,
Alternatively, paper that has been subjected to conductive treatment may be used. In addition, as a binder, condensation resins such as polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, and boron carbonate, and small vinyl polymers such as polyvinyl carbon, polystyrene, polyN-vinylcarbazole, and polyacrylamide are used. However, any insulating and adhesive resin can be used. A plasticizer may be added to the binder if necessary;
Examples of plasticizers include halogenated paraffin, polychlorinated polychloride, dimethylbutylphthalene, and dibutyl phthalate.

更に、以上のようにしてjnられる感光体には、導電性
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ
層を設(づることができる。これらの層に用いられる材
料どしては、ポリIミド、ニトロセルロース、酸化アル
ミニウムなどであり、また膜厚は1μIn以下が好まし
い。
Furthermore, an adhesive layer or a barrier layer can be provided between the conductive support and the photosensitive layer, if necessary, on the photoreceptor prepared as described above. Examples of the material include polyimide, nitrocellulose, aluminum oxide, etc., and the film thickness is preferably 1 μIn or less.

本発明の感光体を用い′C複写を行なうには、感光面に
帯電、露光を施しIc後、現像を行ない、必要によって
、組などへ転写を行にう。以上の様にして得られた本発
明の感光体は感度が高く、また可撓性に富むなど電子写
真感光体とじで極めて優れた利点を有している。
To perform 'C copying using the photoreceptor of the present invention, the photoreceptor surface is charged and exposed, and after Ic, development is performed, and if necessary, transfer to a set etc. is performed. The photoreceptor of the present invention obtained as described above has excellent advantages in electrophotographic photoreceptor binding, such as high sensitivity and flexibility.

以下に実施例を示す。下記実施例にJ−3いて部はすへ
で千吊部である。
Examples are shown below. In the following example, the part J-3 is the part with a thousand hanging parts.

実施例1 カリウム−1−〕1ヘキサイドio、 1gをN、N−
ジメチルホルムアミド80mJ2.に分散し、これにエ
ヂルベンジルホス7j\ン酸ジ丁ブール(バラ間操体と
オルト置換体の混合物) 15.4g  (0,060
モル)を水冷下に加えた。更に、4−、(N、N−ジフ
ェニルアミノ)ヘンズアルデヒド16.4 g(0,0
60モル)をN、N−ジメチルホルムアミド80m、g
に溶解した液を加え、室温で約12時間反応を行なった
Example 1 Potassium-1-]1hexide io, 1g was converted into N,N-
Dimethylformamide 80mJ2. 15.4 g (0,060
mol) was added under water cooling. Additionally, 16.4 g of 4-,(N,N-diphenylamino)henzaldehyde (0,0
60 mol) to 80 m, g of N,N-dimethylformamide
A solution dissolved in was added to the mixture, and the reaction was carried out at room temperature for about 12 hours.

反応混合物を約600111Aの水に投じ、生じた粘ち
ょうな黄色固体をトルエン約200m、Qに溶解した。
The reaction mixture was poured into about 600111A of water and the resulting sticky yellow solid was dissolved in about 200M of toluene, Q.

この溶液を水洗した後、トルエン相を無水硫酸すi〜リ
ウムで処理し、トルエンを留去し、黄色固体を1υた。
After washing this solution with water, the toluene phase was treated with anhydrous sodium sulfate, toluene was distilled off, and a yellow solid was obtained.

これをシクロヘキサン−エタノール混合溶媒で再結晶を
行ない、淡黄邑剣状品10.22!] (収$45.4
%)を1qた。
This was recrystallized with a mixed solvent of cyclohexane and ethanol, resulting in a tan-yellow sword-shaped product with a weight of 10.22. ] (Receipt: $45.4
%) was 1q.

この4(あるいは2)−エチル−4=−(N。This 4 (or 2)-ethyl-4=-(N.

N−ジフェニルアミノ)スチルベン(表1のNo、61
>の融点は、 140.0〜141.5℃でありlこ 
N-diphenylamino)stilbene (No. 61 in Table 1)
The melting point of > is 140.0 to 141.5℃,
.

電仙光生物質としてダイアンブルー(シーアイビグメン
1ヘブルー25、CI  21180)、 76部、ポ
リエステル樹脂(バイロン200、(株)東洋紡績製)
の2%テトラにドロンフラン溶液1260部および−i
トラヒドロフラン3700部をボールミル中で粉砕混合
し、iqられた電荷発生層形成液をアルミニウム蒸着し
たポリエステルペースよりなる導電性支持体のアルミニ
ウム而」−にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾
燥して厚さ約1μmの電荷発生層を形成した。
Dense photobiomaterials include Diane Blue (CI Bigmen 1 Heavy Blue 25, CI 21180), 76 parts, polyester resin (Vylon 200, manufactured by Toyobo Co., Ltd.)
1260 parts of Doronfuran solution and -i in 2% tetra of
3,700 parts of trahydrofuran were pulverized and mixed in a ball mill, and the iq charge generation layer forming liquid was applied to an aluminum conductive support made of aluminum-deposited polyester paste using a doctor blade, and air-dried. A charge generation layer having a thickness of about 1 μm was formed.

一方、電荷搬送物質どして」二記で得た4(あるいは2
)−エヂルー 4−一(N、N−シフ1ニルアミノ)ス
チルベン(表1のNo、61)2部、ポリカーボネート
樹脂くパンライl−に1300、(株)帝人製)2部お
よびテトラヒドロフラン16部を混合溶解して電荷搬送
層形成液としlζ後、これを前記電動発生層上に1−フ
タ−ブレードを用いて塗布し、80°Cて2分間、つい
て105℃で5分間乾燥して厚さ約20μm口の電荷搬
送層を形成せしめて感光体NO31を作成した。
On the other hand, what about the charge transport material? 4 (or 2
)-Ejiru 4-1 (N, N-Sifnylamino) 2 parts of stilbene (No. 61 in Table 1), 1300 (manufactured by Teijin Co., Ltd.) and 16 parts of tetrahydrofuran were mixed with polycarbonate resin Kupanrye l-. After dissolving to form a charge transport layer forming liquid, this was applied onto the electrostatic generation layer using a 1-lid blade, and dried at 80°C for 2 minutes and then at 105°C for 5 minutes to a thickness of approximately A charge transport layer having a diameter of 20 μm was formed to prepare photoreceptor NO31.

実施例2〜10 電向発生物貿および電荷搬送物質(スチルベン化合物)
を表2に示したものに代えた以外は実施例1とまったく
同様にして感光体No、2〜10を作成した。
Examples 2-10 Electron generation and charge transport materials (stilbene compounds)
Photoreceptors Nos. 2 to 10 were prepared in exactly the same manner as in Example 1, except that the photoreceptors were replaced with those shown in Table 2.

実施例11 厚さ約300μmのアルミニウム板上に、セレンを厚さ
約1μmに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次
いでNo、62のスチルベン化合物2部、ポリエステル
樹脂(デュポン社製ポリJステルアドヒーシブ4900
0) 、3部およびテトラヒドロフラン45部を混合、
溶解して電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷
発生層(セレン蒸着層)上にドクターブレードを用いて
塗布し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約16
11mの電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体N
o、”IIを19だ。
Example 11 On an aluminum plate having a thickness of about 300 μm, selenium was vacuum-deposited to a thickness of about 1 μm to form a charge generation layer. Next, 2 parts of stilbene compound No. 62, polyester resin (Poly J Stel Adhesive 4900 manufactured by DuPont)
0), 3 parts and 45 parts of tetrahydrofuran were mixed;
Dissolve to create a charge transport layer forming liquid, apply this onto the charge generation layer (selenium vapor deposited layer) using a doctor blade, air dry, and then dry under reduced pressure to a thickness of about 16 cm.
A charge transport layer of 11 m is formed to form a photoreceptor N of the present invention.
o,” II is 19.

実施例12 セレンの代りに以下の構造式で示されるペリレン系顔料 を用いて電荷発生層(但し、厚さは約0.3μm)を形
成し、またスヂルベン化合物をNo、62の代りにNo
、86のものを用いに以外は実施例11とまったく同様
にして感光体N0.12を作成した。
Example 12 A charge generation layer (however, the thickness was approximately 0.3 μm) was formed using a perylene pigment represented by the following structural formula in place of selenium, and a sudirbene compound was used in place of No. 62, and No. 62 was used in place of No.
A photoreceptor No. 0.12 was prepared in exactly the same manner as in Example 11 except that photoreceptor No. 86 was used.

実施例13 ダイアンブルー(実施例1で用いたものと同じ)1部に
テトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した俊、これにN o、141のスチ
ルベン化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン和製
ポリエステルアドヒーシブ49000) 18部を加え
て、さらに混合して得た感光層形成液を、アルミニウム
蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し、100℃で30分間乾燥して厚さ約11μm
の感光層を形成せしめて、本発明の感光体N0.13を
作成した。
Example 13 A mixture of 1 part of Diane Blue (same as used in Example 1) and 158 parts of tetrahydrofuran was ground and mixed in a ball mill, and this was mixed with No. 1, 12 parts of a stilbene compound of 141, and a polyester resin. (DuPont Wa Polyester Adhesive 49000) 18 parts were added and further mixed to obtain a photosensitive layer forming liquid, which was applied onto an aluminum-deposited polyester film using a doctor blade and dried at 100°C for 30 minutes to form a thick film. Approximately 11μm
A photoreceptor No. 13 of the present invention was prepared by forming a photoreceptor layer.

かくしてつくられた感光体N011〜13について、市
販の静電複紙試験装置(K K Ill D電機製作所
製5P428型)を用いて−6K V又は+6 K V
のコロナ放電を20秒間行なって帯電せしめた後、20
秒間暗所に放置し、その時の表面電位V Do (ボル
ト)を測定し、ついでタングスブンランプ光を感光体表
面の照度が20ルツクスになるよう照則してその表面電
位がV poの1/2になるまでの時間〈秒)を求め、
露光量Fl、/2(ルックス・秒〉を算出した。
The photoreceptors N011 to 13 thus produced were tested at -6 KV or +6 KV using a commercially available electrostatic duplication paper tester (Model 5P428 manufactured by KK Ill D Denki Seisakusho).
After charging by corona discharge for 20 seconds, 20
Leave it in a dark place for a second, measure the surface potential V Do (volts) at that time, and then illuminate the photoreceptor surface with tungsten lamp light so that the illumination intensity on the photoreceptor surface is 20 lux, so that the surface potential is 1/1 of V po. Find the time (seconds) until it becomes 2,
The exposure amount Fl,/2 (lux·sec) was calculated.

その結果を表3に示す。The results are shown in Table 3.

また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて
停電せしめた後、原図を介して光照射を行なっC静電潜
像を形成せしめ、乾式1即像剤を用いて現像し、得られ
た画像くトナー画像)を普通紙上に静電転写、定着した
ところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式
現像剤を用いIc場合も同様に鮮明な転写画像が得られ
 Iこ 。
Further, each of the above-mentioned photoreceptors was powered off using a commercially available electrophotographic copying machine, and then light was irradiated through the original image to form a C electrostatic latent image, which was developed using a dry type 1 immediate developing agent. When the obtained image (toner image) was electrostatically transferred and fixed onto plain paper, a clear transferred image was obtained. A similarly clear transferred image can be obtained when a wet type developer is used as the developer.

表3 感光体    V DL)      F  1i 2
No、     (ボルト)   (ルックス・秒)1
    −1305     1.12    −12
83     1.33    −955     0
.9 4    −915     0.9 5    −1204     1.56    −1
366     2.77    −1305    
 1.28    −1144     1.39  
  −1225     1.310    −’10
79     2.411     =897    
  =L812    −1108     6.81
3          +   733       
     5.2
Table 3 Photoreceptor V DL) F 1i 2
No. (Volts) (Looks/Seconds) 1
-1305 1.12 -12
83 1.33 -955 0
.. 9 4 -915 0.9 5 -1204 1.56 -1
366 2.77 -1305
1.28 -1144 1.39
-1225 1.310 -'10
79 2.411 =897
=L812 -1108 6.81
3 + 733
5.2

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第1図、第2図および第3図は本発明に係わる電子写真
感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 1・・・導電性支持体 2.2−12″・・・感光層 3・・・電荷発生物質 4・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 55・・・電荷発生層 第1図 122図 才3図 手続補正臼 1.事件の表示    特願昭58−24697号2、
発明の名称    電子写真用感光体3、?ni正をす
る者 事件との関係    特 許 出 願 人名  称  
   (674)株式会社 リ コ −4、代理人 (1)明細書第27頁第12行の「ジフエニリ」を1ジ
フエニル」とt■正づる。 (2)第28頁第3行のj−5f1mjをr50f1m
Jと訂正する。 (3) 第29頁第17行の1インダスレンスカーレッ
l−RJを「インダンスレンスカーレツI〜R」と訂正
する。 (4)第35頁の実施例4の電荷発生物質の構造式中布
37](7)rc、QJ をrc2H5’Jど訂正する
。 (5)第36頁の実施例6の電荷発生物質の4(4H1
式中右方のr l−10CON HJを「トto   
C0NHJど訂j1−りる。 (6)第39頁第8行の1停電」を「帯電1と訂正する
。 手続補正臼 1、事件の表示    特願昭58−24697号2、
発明の名称    電子写真用感光体3、補正をする者 、       事件との関係    特 許 出 願
 人名 称  <674)株式会社リコー 4、代理人 5、補正命令の日付   く自発)
1, 2, and 3 are cross-sectional views enlarged in the thickness direction of an electrophotographic photoreceptor according to the present invention. 1... Conductive support 2.2-12''... Photosensitive layer 3... Charge generating material 4... Charge transporting medium or charge transporting layer 55... Charge generating layer Figure 3 Procedural Correction Mortar 1. Indication of Incident Patent Application No. 58-24697 2,
Title of invention Electrophotographic photoreceptor 3? Relationship with case of person who commits ni-correction Patent application Name of person
(674) Ricoh Co., Ltd.-4, Agent (1) Corrected "diphenyli" on page 27, line 12 of the specification as "1 diphenyl." (2) Set j-5f1mj on page 28, line 3 to r50f1m
Correct it with J. (3) On page 29, line 17, 1 Indus Lens Scarlet I-RJ is corrected to "Indus Lens Scarlet I-R". (4) Structural formula of charge generating substance in Example 4 on page 37] (7) Correct rc and QJ to rc2H5'J. (5) Charge generating material 4 (4H1) of Example 6 on page 36
The r l-10CON HJ on the right side of the formula is
C0NHJ do revision j1-riru. (6) "1 power outage" on page 39, line 8 is corrected to "Electrification 1. Procedural amendment mortar 1, incident indication Japanese Patent Application No. 1982-24697 2,
Title of the invention Electrophotographic photoreceptor 3, person making the amendment, relationship to the case Patent application Person name <674) Ricoh Co., Ltd. 4, agent 5, date of amendment order voluntary)

Claims (1)

【特許請求の範囲】 導電性支持体上に下記一般式(I)で表されるスチルベ
ン化合物を少なくとも1つを有効成分として含有する感
光層を設けたことを特徴とする電子写真用感光体。 ただし、エチル基の置換位置は、バラ位、またはAルト
位、 R1は水素原子、アルキル基、ア ルコキシ基またはハロゲン原子、 R2及びR3はアルキル基、置換 もしくは無置換のアラルキル基 または置換もしく無置換のアリ ール基、 R4は水素原子または置換もしく は無置換のフェニル基を表わす。
[Scope of Claims] A photoreceptor for electrophotography, characterized in that a photosensitive layer containing as an active ingredient at least one stilbene compound represented by the following general formula (I) is provided on a conductive support. However, the substitution position of the ethyl group is the bara position or the Alto position, R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom, and R2 and R3 are an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. The substituted aryl group R4 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group.
JP2469783A 1983-02-18 1983-02-18 Electrophotographic sensitive body Pending JPS59151157A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2469783A JPS59151157A (en) 1983-02-18 1983-02-18 Electrophotographic sensitive body

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2469783A JPS59151157A (en) 1983-02-18 1983-02-18 Electrophotographic sensitive body

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS59151157A true JPS59151157A (en) 1984-08-29

Family

ID=12145360

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2469783A Pending JPS59151157A (en) 1983-02-18 1983-02-18 Electrophotographic sensitive body

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS59151157A (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62103651A (en) * 1985-10-31 1987-05-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic sensitive body
JPH01252964A (en) * 1988-04-01 1989-10-09 Toshiba Corp Electrophotographic sensitive body

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62103651A (en) * 1985-10-31 1987-05-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic sensitive body
JPH0477906B2 (en) * 1985-10-31 1992-12-09 Konishiroku Photo Ind
JPH01252964A (en) * 1988-04-01 1989-10-09 Toshiba Corp Electrophotographic sensitive body

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4403025A (en) Electrophotographic photoreceptor
JPS58198043A (en) Electrophotographic receptor
JPH0542661B2 (en)
JPS6136232B2 (en)
JPS61132955A (en) Electrophotographinc sensitive body
JPS6098437A (en) Photosensitive body for electrophotography
JPH0251162A (en) Electrophotographic sensitive body
JPH0423771B2 (en)
JPH02134643A (en) Electrophotographic sensitive body
JPS59195658A (en) Electrophotographic sensitive body
JPS59151157A (en) Electrophotographic sensitive body
JP2690541B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2812620B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2700231B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JPS6219865A (en) Electrophotographic sensitive body
JP2866187B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JPH0251163A (en) Electrophotographic sensitive body
JPH0436264A (en) 1,8-diaminopyrene compound
JP2914462B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JPS60198550A (en) Electrophotographic sensitive body
JPH04271356A (en) Electrophotographic sensitive body
JPS59195659A (en) Electrophotographic sensitive body
JPS62156663A (en) Electrophotographic sensitive body
JPS60149048A (en) Electrophotographic sensitive body
JPS5968749A (en) Electrophotographic receptor