JPS591479A - ジピリジン置換イミダゾリデン銅複合体 - Google Patents
ジピリジン置換イミダゾリデン銅複合体Info
- Publication number
- JPS591479A JPS591479A JP58057723A JP5772383A JPS591479A JP S591479 A JPS591479 A JP S591479A JP 58057723 A JP58057723 A JP 58057723A JP 5772383 A JP5772383 A JP 5772383A JP S591479 A JPS591479 A JP S591479A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- animals
- composition
- formula
- feed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hematology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はゾビリゾン化合物のCu++、Fe”+および
N1++塩を動物飼料と混合し、動物飼料組成物を襄遺
し、8よび動物にこれらを投与する方法を開示する。化
合物は動物飼料効率向上剤として有用である。
N1++塩を動物飼料と混合し、動物飼料組成物を襄遺
し、8よび動物にこれらを投与する方法を開示する。化
合物は動物飼料効率向上剤として有用である。
ヒトが消費する動物タン白の展進において効率を増進す
る要求がたえずある。世界人口が増加を続けるにつれて
、入手できる動物飼料材料は価格が上昇し、入手できる
飼料材料から最高生長力を実現することがもつとも重要
となる。
る要求がたえずある。世界人口が増加を続けるにつれて
、入手できる動物飼料材料は価格が上昇し、入手できる
飼料材料から最高生長力を実現することがもつとも重要
となる。
豚によび家禽のような車前の食料生産動物においては、
飼料添加剤を使用し潜在的胃腸感染に対し保護すること
ができる。それによって標的動物に最高の食料生産能力
を実現させることができへこのような動物が1日規準で
低レベルでこのような飼料添加剤を受は入れる場合、コ
クシジウム症のような寄生虫感染のより大きい調整を実
現することができ、飼料のより多くが生長に回る。
飼料添加剤を使用し潜在的胃腸感染に対し保護すること
ができる。それによって標的動物に最高の食料生産能力
を実現させることができへこのような動物が1日規準で
低レベルでこのような飼料添加剤を受は入れる場合、コ
クシジウム症のような寄生虫感染のより大きい調整を実
現することができ、飼料のより多くが生長に回る。
牛、山羊、羊のような反槌動物に?いては、飼料効率お
よび生長の重要な改良はルーメン内微生物の代謝の化学
的修正により得ることができる。
よび生長の重要な改良はルーメン内微生物の代謝の化学
的修正により得ることができる。
これは形成するメタンの割合を減少させ、メタンおよび
アセテートをぎせいにしてプロピオネートの割合を増加
させることにより、達成することができる。メタンは反
縄動物では飼料の醗酵中形成されるようになる。これは
摂取飼料エネルギーの損失を表わす。何故ならばメタン
ガスはおくひにより失われるからである。
アセテートをぎせいにしてプロピオネートの割合を増加
させることにより、達成することができる。メタンは反
縄動物では飼料の醗酵中形成されるようになる。これは
摂取飼料エネルギーの損失を表わす。何故ならばメタン
ガスはおくひにより失われるからである。
プロピオン酸は酢酸よりもはるかに有効なデド−mの前
駆物質であり、動物のエネルギーおよび生長はこれに由
来する。従って、反栃動物代謝のバランスをプロピオネ
ート生産に変え、一層有効な飼料利用を達成し反別動物
の生長を促進することはもつとも望ましい。
駆物質であり、動物のエネルギーおよび生長はこれに由
来する。従って、反栃動物代謝のバランスをプロピオネ
ート生産に変え、一層有効な飼料利用を達成し反別動物
の生長を促進することはもつとも望ましい。
本発明は飼料効率を改良し、食料生産動物、特に反嬬動
物の生長を促進する成る種の新規ゾビリジン置換イミダ
デリデン化合物、それらの銅複合物およびそれらの使用
を目的とする。これらのイミダゾリデン化合物は一般式
二 (式中、AおよびBはいずれも水素であるか、又はそれ
らが結合する原子と一〇=N−結合を形成し、R工およ
びR2は水素、アルキル、フェニルであり、それらの牙
2@塩、第1鉄塩および第1ニツケル塩を含み、但しA
およびBがそれぞれ水素である場合、R1およびR2は
いずれも水素であることを条件とする)により記載され
る。
物の生長を促進する成る種の新規ゾビリジン置換イミダ
デリデン化合物、それらの銅複合物およびそれらの使用
を目的とする。これらのイミダゾリデン化合物は一般式
二 (式中、AおよびBはいずれも水素であるか、又はそれ
らが結合する原子と一〇=N−結合を形成し、R工およ
びR2は水素、アルキル、フェニルであり、それらの牙
2@塩、第1鉄塩および第1ニツケル塩を含み、但しA
およびBがそれぞれ水素である場合、R1およびR2は
いずれも水素であることを条件とする)により記載され
る。
更に詳細にはこの化合物は式:
により記載される。有用な化合物には式lの化合物の第
2銅塩、第1鉄塩および第1ニツケル塩も含まれる。ビ
リシン基はいずれもそれらの2の数の炭素でイミダゾリ
ゾニリデン壌に連結される。
2銅塩、第1鉄塩および第1ニツケル塩も含まれる。ビ
リシン基はいずれもそれらの2の数の炭素でイミダゾリ
ゾニリデン壌に連結される。
上記一般式の特に好ましい化合物は
であり、これはCuCl2を有するピリジン、2.2′
=(2−イミダゾリゾニリデンンジー、化合物(1/1
)として記載することができる。上記化合物は淡緑色固
体であり、155〜158℃の融点を有する。計算分析
値二〇〜43.2%、H−3,9%、N −15,5%
、OA’ −19,6%、Cu−バランスである。上記
銅化合物は反槌動物の生長促進に特に有用である。化合
物は生理学的に許容しうる塩の形で経口的に投与するこ
とができる。上記塩化銅塩は好ましい。化合物は飼料添
〃n剤として投与するのが好ましい。しがし所定期間に
わたってルーメン内で遊離を調整することができる大き
な丸薬の形をとることができる。他の経口的投与方法は
たとえば、飲薬、挿管法として、溶液、サスペンション
、分散液又はエマルションの液体補充剤として、などを
きむ。注射により又は適当な補形剤、たとえば乳糖、ポ
リラクタイド、コラーゲン、澱粉、ステアリン酸マグネ
シウム、植物ガム、酢酸セルロース、ゾメチルボリシロ
キサン、エチレンビニルアセテート、又は他の不活性の
生物と相容性物質を有する移植ペレット形に結合させた
皮下移植物によるなどして非経口的に組成物ビ投与する
こともできる。
=(2−イミダゾリゾニリデンンジー、化合物(1/1
)として記載することができる。上記化合物は淡緑色固
体であり、155〜158℃の融点を有する。計算分析
値二〇〜43.2%、H−3,9%、N −15,5%
、OA’ −19,6%、Cu−バランスである。上記
銅化合物は反槌動物の生長促進に特に有用である。化合
物は生理学的に許容しうる塩の形で経口的に投与するこ
とができる。上記塩化銅塩は好ましい。化合物は飼料添
〃n剤として投与するのが好ましい。しがし所定期間に
わたってルーメン内で遊離を調整することができる大き
な丸薬の形をとることができる。他の経口的投与方法は
たとえば、飲薬、挿管法として、溶液、サスペンション
、分散液又はエマルションの液体補充剤として、などを
きむ。注射により又は適当な補形剤、たとえば乳糖、ポ
リラクタイド、コラーゲン、澱粉、ステアリン酸マグネ
シウム、植物ガム、酢酸セルロース、ゾメチルボリシロ
キサン、エチレンビニルアセテート、又は他の不活性の
生物と相容性物質を有する移植ペレット形に結合させた
皮下移植物によるなどして非経口的に組成物ビ投与する
こともできる。
式中3、R1およびR2は水素、アルキル、又はフェニ
ルである。弐■の化合物の第2銅塩、第1鉄塩Rよび第
1ニツケル塩も有用な化合物に含まれる。
ルである。弐■の化合物の第2銅塩、第1鉄塩Rよび第
1ニツケル塩も有用な化合物に含まれる。
ビリジ(ン基はいずれもそれらの2の数の炭素でイミダ
ゾリデン壌に連結される。上記一般式のうち特に好まし
い化合物は次のものである:cA−cu−cV これはCuCJ 2を有する2、2’−(4,5−ジフ
ェニル−2H−イミダゾール−2−イリデン)ビスピリ
シン(1/1 )として記載することができる。
ゾリデン壌に連結される。上記一般式のうち特に好まし
い化合物は次のものである:cA−cu−cV これはCuCJ 2を有する2、2’−(4,5−ジフ
ェニル−2H−イミダゾール−2−イリデン)ビスピリ
シン(1/1 )として記載することができる。
上記化合物は単緑色固体であり、299〜′500℃の
融点を有する。計算分析値は: C−59%、H−6,
6%、N−11%、(J −13,9%、Cu−バラン
スである。上記組成物は反栃動物の生長促進に特に有用
である。化合物は生理学的に許容しうる塩の形で経口的
に投与することができる。上記銅塩は好ましい。化合物
は飼料添加剤として投与するのが好ましい。しかし所定
期間にわたってルーメン内で遊離を調整することができ
る大きな丸薬の形をとることかできる。他の経口的投与
方法はたとえば飲薬、伸管法として、溶液、サスペンシ
ョン、分散液又はエマルションの液体補充剤として、な
どを含む。注射により、又は適当な補形剤、たとえば乳
糖、ポリラクタイド、コラーゲン、l#粉、ステアリン
酸マグネシウム、植物ガム、酢酸セルロース、ゾメチル
ボリシロキサン、エチレンビニルアセテート、又は他の
不活性の′生物と相容性物質を有する移植ペレット形に
結合させた皮下移植物によるなどして非経口的に組成物
を投与することもできる・ 例 1 基本組成物は下記のように夷遺しに: ペンゾル (Ill) ベンジルを酢酸アンモニウムおよび氷酢酸の存在でジー
2−ピリゾルケトンと反応させ、2.2’−(4,5−
ジフェニル−2H−イミダゾール−2−イリデン)ビス
ピリシン、214〜216℃の融点および374.4の
分子量を有する黄褐色固体な製造する。上記ベンシルお
よびシー2−ビリゾルケトン化合物はA:Ldrich
Cbemicals 、 Tnc、 。
融点を有する。計算分析値は: C−59%、H−6,
6%、N−11%、(J −13,9%、Cu−バラン
スである。上記組成物は反栃動物の生長促進に特に有用
である。化合物は生理学的に許容しうる塩の形で経口的
に投与することができる。上記銅塩は好ましい。化合物
は飼料添加剤として投与するのが好ましい。しかし所定
期間にわたってルーメン内で遊離を調整することができ
る大きな丸薬の形をとることかできる。他の経口的投与
方法はたとえば飲薬、伸管法として、溶液、サスペンシ
ョン、分散液又はエマルションの液体補充剤として、な
どを含む。注射により、又は適当な補形剤、たとえば乳
糖、ポリラクタイド、コラーゲン、l#粉、ステアリン
酸マグネシウム、植物ガム、酢酸セルロース、ゾメチル
ボリシロキサン、エチレンビニルアセテート、又は他の
不活性の′生物と相容性物質を有する移植ペレット形に
結合させた皮下移植物によるなどして非経口的に組成物
を投与することもできる・ 例 1 基本組成物は下記のように夷遺しに: ペンゾル (Ill) ベンジルを酢酸アンモニウムおよび氷酢酸の存在でジー
2−ピリゾルケトンと反応させ、2.2’−(4,5−
ジフェニル−2H−イミダゾール−2−イリデン)ビス
ピリシン、214〜216℃の融点および374.4の
分子量を有する黄褐色固体な製造する。上記ベンシルお
よびシー2−ビリゾルケトン化合物はA:Ldrich
Cbemicals 、 Tnc、 。
Milwaukee 、 Wisconsin力ゝら得
た。酢酸アンモニウム?よび氷酢酸はMallinkr
odt Chemicals 。
た。酢酸アンモニウム?よび氷酢酸はMallinkr
odt Chemicals 。
Tnc、 、 St、 Louis 、 Missou
riから得た。
riから得た。
次に上記化合物は無水、熱アルコールに溶解した無水塩
化第2銅(CuC712)と次のように反応させた二 (■) * CuCl2水和物’& 100−0で真空乾燥し
に0上記反応は鮮緑色沈澱を直ちに形成した。しかしこ
の混合物は6日間攪拌しその後生成固体を濾過により取
り出し、アルコールで洗滌し、CuC712(1/1
)と複合した2、2’−C4、5−ジフェニル−2H−
イミダゾール−2−イリデン)ビスビリシンを得に0こ
の後者の組成物は299〜300℃の融点を有した。分
子量は約508.8であった。
化第2銅(CuC712)と次のように反応させた二 (■) * CuCl2水和物’& 100−0で真空乾燥し
に0上記反応は鮮緑色沈澱を直ちに形成した。しかしこ
の混合物は6日間攪拌しその後生成固体を濾過により取
り出し、アルコールで洗滌し、CuC712(1/1
)と複合した2、2’−C4、5−ジフェニル−2H−
イミダゾール−2−イリデン)ビスビリシンを得に0こ
の後者の組成物は299〜300℃の融点を有した。分
子量は約508.8であった。
例 2
上記式■組成物は反拠動物に対する飼料添加剤としてそ
の効果を測定するkめに試験した。初めの試験はルーメ
ン液(rumen fluid )パッチ培養システム
で揮発性脂肪#/メタン比(VFA/’CH4)に対す
る化合物の効果を測定することであった。
の効果を測定するkめに試験した。初めの試験はルーメ
ン液(rumen fluid )パッチ培養システム
で揮発性脂肪#/メタン比(VFA/’CH4)に対す
る化合物の効果を測定することであった。
対称化合物は8.33.25および75 ppmの濃度
で使用した。効果は12.5 ppmの正の対照、モネ
ンシン(monensin )と比較しk。VF’A
、ガス(CH,+ H2)生成の要約、およびタン白S
よびアミノ酸蓄積は表1に示す、 1、 試験方法:粉砕トウモロコシおよび粉砕アルファ
ルファの50150混合物を、対称ルーメン液バッチ培
養試験に対する基質として使用した。
で使用した。効果は12.5 ppmの正の対照、モネ
ンシン(monensin )と比較しk。VF’A
、ガス(CH,+ H2)生成の要約、およびタン白S
よびアミノ酸蓄積は表1に示す、 1、 試験方法:粉砕トウモロコシおよび粉砕アルファ
ルファの50150混合物を、対称ルーメン液バッチ培
養試験に対する基質として使用した。
化合物(式■)はそれぞれ8.63.25および75
ppmで3つの別の試験試料に加えルーメン液に含ませ
た。
ppmで3つの別の試験試料に加えルーメン液に含ませ
た。
牙1日にルーメン液は50150濃厚/粗飼料を与えた
成熟したフイステルを付けた( fistulated
去勢牛から得た。ルーメン液(RF)は3層のガーゼ布
地を通して戸し、CO2ガスで平衡化した。
成熟したフイステルを付けた( fistulated
去勢牛から得た。ルーメン液(RF)は3層のガーゼ布
地を通して戸し、CO2ガスで平衡化した。
Wbeato、n血清瓶(125mJ)は20−の連続
パッチバッファーおよび1DOIvの50150粉砕ト
ウモロコシ/粉砕アルフアルフアにまっ先づ調製しに0
対照Rよび化合物(アセ9.トンに溶解した)は所望レ
ベルに従って準備しに0瓶は20I/Llの戸した即を
添加するまで00gガス下に保存した。
パッチバッファーおよび1DOIvの50150粉砕ト
ウモロコシ/粉砕アルフアルフアにまっ先づ調製しに0
対照Rよび化合物(アセ9.トンに溶解した)は所望レ
ベルに従って準備しに0瓶は20I/Llの戸した即を
添加するまで00gガス下に保存した。
瓶は密封し、加熱水浴で39゛0に24時間インキュベ
ートした。次の日に、ガス試料(Q、1rnl )は2
0m1のパッチカルチャー’r 20 mlのバッファ
、100/vの基質および相当する化合物を含む別の瓶
に移j前にガスクロマトグラフィ分析に対し抜き取った
。残りの20ゴに2ゴの6 N )TCJを加え15分
間15,000 rpmで遠心分離した。エーテル抽出
液を揮発性脂肪酸(VFA )分析に対し調製しに0使
用がラスカラムを14インチ直径から14インチ直径、
に変更する場合VFA分析に使用しls Hevrle
tt −Packard 5750ガス−液体クロマ〕
トゲラフにかける温度にい(つかの小調整をした。
ートした。次の日に、ガス試料(Q、1rnl )は2
0m1のパッチカルチャー’r 20 mlのバッファ
、100/vの基質および相当する化合物を含む別の瓶
に移j前にガスクロマトグラフィ分析に対し抜き取った
。残りの20ゴに2ゴの6 N )TCJを加え15分
間15,000 rpmで遠心分離した。エーテル抽出
液を揮発性脂肪酸(VFA )分析に対し調製しに0使
用がラスカラムを14インチ直径から14インチ直径、
に変更する場合VFA分析に使用しls Hevrle
tt −Packard 5750ガス−液体クロマ〕
トゲラフにかける温度にい(つかの小調整をした。
注入口 = 220℃
カラムオープン = 170℃
フレームディテクター = 250°C従来の7分の代
りに僅かに4分が試料の記録に必要であった。
りに僅かに4分が試料の記録に必要であった。
結果二表1はVFA ′j6よびガスデーターの要約を
記録する。対照からの変化を係で示す。
記録する。対照からの変化を係で示す。
弐■の化合物は試験したすべてのレベルでプロピオネー
トを増加させアセテートを減少させた。
トを増加させアセテートを減少させた。
この効果は用量に関連するように思われた。8.33μ
fimlではメタンは僅かに減少した。25および75
μfi / mlでは、初めの6日間水素の生成は全く
なくメタンが僅かに減少した。78目にこれら2つのレ
ベルでメタンは猛烈に低下した。そしていくらかの水素
の生成がおった。25μg/ Illで、メタンの生成
は10日までには回復するように思われに0しかし75
μfimlではメタンは完全に阻止された。75μg/
mlでのアミノ酸蓄積はモネンシンに観察されたものと
同じであった。
fimlではメタンは僅かに減少した。25および75
μfi / mlでは、初めの6日間水素の生成は全く
なくメタンが僅かに減少した。78目にこれら2つのレ
ベルでメタンは猛烈に低下した。そしていくらかの水素
の生成がおった。25μg/ Illで、メタンの生成
は10日までには回復するように思われに0しかし75
μfimlではメタンは完全に阻止された。75μg/
mlでのアミノ酸蓄積はモネンシンに観察されたものと
同じであった。
表2は10日に生成した全揮発性脂肪酸(VFA )、
メタンおよび水素を示す。表3はこれら各種生成物のカ
ロリー値を示す。
メタンおよび水素を示す。表3はこれら各種生成物のカ
ロリー値を示す。
式■の化合物はプロピオネート生成を増加させアセテー
ト生成を減少させた。これはプロピオネートに基づく一
層多いエネルギーを生ずる結果となった。25μg/I
ILI;(11度に対する場合を除いて、弐■化合物の
存在で対照により生成するよりも多いブチレートが生成
した。最終生成物における全エネルギーは8.36およ
び25μg/ゴで、対照より少いように思われた。
ト生成を減少させた。これはプロピオネートに基づく一
層多いエネルギーを生ずる結果となった。25μg/I
ILI;(11度に対する場合を除いて、弐■化合物の
存在で対照により生成するよりも多いブチレートが生成
した。最終生成物における全エネルギーは8.36およ
び25μg/ゴで、対照より少いように思われた。
表 1
a)各瓶は1対の血清瓶の平均である。
b)測定せず。
(続き)
式■の化合物は、すべての用量でアセテートかう[れて
プロピオネートの方向に生成する揮発性脂肪酸に所望の
変化を供し定ことは上記表から明らかである。75 p
pm用量レベルで、アセテート生成から他方向への変化
、およびプロピオネート生成の増加はもつとも明白であ
った。
プロピオネートの方向に生成する揮発性脂肪酸に所望の
変化を供し定ことは上記表から明らかである。75 p
pm用量レベルで、アセテート生成から他方向への変化
、およびプロピオネート生成の増加はもつとも明白であ
った。
下記表6は弐■化合物がアセテートからプロピオネート
へ揮発性脂肪酸生成を変更するのに有効であることを更
に確証する。弐■化合物の75ppm用量レベルは動物
飼料から入手できるカロリー数を増加させるのにもつと
も有効な量であった。
へ揮発性脂肪酸生成を変更するのに有効であることを更
に確証する。弐■化合物の75ppm用量レベルは動物
飼料から入手できるカロリー数を増加させるのにもつと
も有効な量であった。
例 5
対称式■化合物は下記の別のルーメン液パッチ培養試験
でモネンシンと比較した。試験はルーメン内ミクロフロ
ーラによる澱粉破壊を阻止するために化合物を選抜する
ことを計画しに0この試験において、式■化合物の50
ppmを含むルーメン液バッチカルチャーは弐■化合
物を含まないインキュベートシナい対照ルーメン液バッ
チカルチャーに比し僅かに28.7%の澱粉を分解した
に過ぎなかった。ルーメンにおける澱粉の分解を避ける
ことが一層望ましいと考えたので、−、ニー効果的に消
化することができる第4胃に通した。式■化合物の濃度
が75 ppmに増加した場合、分解澱粉係は弐m化合
物を含まない未インキュベート対照に比し16.9%に
低下した。
でモネンシンと比較した。試験はルーメン内ミクロフロ
ーラによる澱粉破壊を阻止するために化合物を選抜する
ことを計画しに0この試験において、式■化合物の50
ppmを含むルーメン液バッチカルチャーは弐■化合
物を含まないインキュベートシナい対照ルーメン液バッ
チカルチャーに比し僅かに28.7%の澱粉を分解した
に過ぎなかった。ルーメンにおける澱粉の分解を避ける
ことが一層望ましいと考えたので、−、ニー効果的に消
化することができる第4胃に通した。式■化合物の濃度
が75 ppmに増加した場合、分解澱粉係は弐m化合
物を含まない未インキュベート対照に比し16.9%に
低下した。
試験方法二動物−成熟したフイステルを付した去勢牛を
濃厚飼料、粗飼料、又は濃厚飼料/粗飼料(50150
)の飼料で飼育した。動物は1日に2回8.00 a、
m #よび4.00 p、m、に給飼し定。
濃厚飼料、粗飼料、又は濃厚飼料/粗飼料(50150
)の飼料で飼育した。動物は1日に2回8.00 a、
m #よび4.00 p、m、に給飼し定。
調製−
約21のルーメン液を手動ボンデを使用してフイステル
を付した動物から集めた。栓付きフラスコに集めたルー
メン液は次に処理するため直ちに実験室に運んだ。試料
は最初の給飼前の丁度8.00a、m父は1.00 p
、mに採取した(最初の給飼後約4〜5時間)。ルーメ
ン液はco2ガスをフラッシュしたフラスコに6ノーの
綿ガーゼ布地を通してFし’r−oFi液は8orva
ll遠心分離機で5分間、io。
を付した動物から集めた。栓付きフラスコに集めたルー
メン液は次に処理するため直ちに実験室に運んだ。試料
は最初の給飼前の丁度8.00a、m父は1.00 p
、mに採取した(最初の給飼後約4〜5時間)。ルーメ
ン液はco2ガスをフラッシュしたフラスコに6ノーの
綿ガーゼ布地を通してFし’r−oFi液は8orva
ll遠心分離機で5分間、io。
rpmで遠心分離し、大顆粒物質を除去した。上澄は再
びC02下のフラスコに6層のが−+!′を通し。
びC02下のフラスコに6層のが−+!′を通し。
そして栓をした。
澱粉分解に対するバッチカルチャー分析−上記のように
AMした25プのルーメン液をエネルギー基質として2
5m1バツチ力ルチヤー分析バッファー中に0.25〜
1.00%最終濃度の澱粉を含む血清瓶(Wheato
n Glass 、100−容量)に加えた。血清瓶は
Co2がス相下に密封し、インキュベーションはNew
Brunswick回転振盪機(25゜rpm )上
で20〜24時間39°Cで行なった。各試験瓶は6通
りで行ζつに0分解試験に使用したトウモロコシ澱粉は
予め蒸溜水で数回洗滌し、8ミクロンC47m1K)ミ
リポアフィルタ−を通して濾過し、90℃で24時間乾
燥しに0 0および24時間の間隔で、瓶内の全内容物を250
rpmで5分間遠心分離しに0上澄はピペットで注意深
く除き、残留する「澱粉ペレット」は水に再サスペンド
し、硼珪酸塩ガラスミクロファイバー プレフィルタ−
(ミリボアAP 2O−047−00)を通した0フイ
ルターはオープンで24時間90゛Cで乾燥し冷却し、
次に秤量した。24時間のインキュベーション後に残留
する#粉量は0時間で存在する量と比較し分解基質%を
計算した。
AMした25プのルーメン液をエネルギー基質として2
5m1バツチ力ルチヤー分析バッファー中に0.25〜
1.00%最終濃度の澱粉を含む血清瓶(Wheato
n Glass 、100−容量)に加えた。血清瓶は
Co2がス相下に密封し、インキュベーションはNew
Brunswick回転振盪機(25゜rpm )上
で20〜24時間39°Cで行なった。各試験瓶は6通
りで行ζつに0分解試験に使用したトウモロコシ澱粉は
予め蒸溜水で数回洗滌し、8ミクロンC47m1K)ミ
リポアフィルタ−を通して濾過し、90℃で24時間乾
燥しに0 0および24時間の間隔で、瓶内の全内容物を250
rpmで5分間遠心分離しに0上澄はピペットで注意深
く除き、残留する「澱粉ペレット」は水に再サスペンド
し、硼珪酸塩ガラスミクロファイバー プレフィルタ−
(ミリボアAP 2O−047−00)を通した0フイ
ルターはオープンで24時間90゛Cで乾燥し冷却し、
次に秤量した。24時間のインキュベーション後に残留
する#粉量は0時間で存在する量と比較し分解基質%を
計算した。
結果ニル−メン液による本試験で観察しん澱粉の分解割
合はPoeら(、T、 Animal 5cience
32工、740〜743.1971 )により報告さ
れたものと同じであった。
合はPoeら(、T、 Animal 5cience
32工、740〜743.1971 )により報告さ
れたものと同じであった。
モネンシンおよびラサロシY (1asalocid
) 0本試験方法で式■と比較した。25 ppm濃度
で、モネンシン又はラサロシドは上記概説した方法によ
る本例3の対称ルーメン液バッチカルチャー試験では澱
粉醗酵に対し何の効果も有しなかつに0例 4 動物試験二本試験の目的は生長中の動物(反梶動#)の
メタン生成に対し試験化合物の効果を測定″′fること
であった。メタン生成の減少は動物の飼料供給の利用の
増大を示すものであり、或いは生長促進剤として化合物
の効果を示すものである。
) 0本試験方法で式■と比較した。25 ppm濃度
で、モネンシン又はラサロシドは上記概説した方法によ
る本例3の対称ルーメン液バッチカルチャー試験では澱
粉醗酵に対し何の効果も有しなかつに0例 4 動物試験二本試験の目的は生長中の動物(反梶動#)の
メタン生成に対し試験化合物の効果を測定″′fること
であった。メタン生成の減少は動物の飼料供給の利用の
増大を示すものであり、或いは生長促進剤として化合物
の効果を示すものである。
試験方法:試験動物は試験中特別の呼吸熱量測定設備に
収容するので丁べての代謝ガスは集め、測定することが
できる。
収容するので丁べての代謝ガスは集め、測定することが
できる。
体重20および25ゆの12頭の去勢子羊をCa1if
ornia Livestock Marketing
As5oc1ationから購入した一層の子羊から
選択した。動物は到着後標準方法に従って処理した。そ
れらは確認目的のために耳に札をつけ、呼吸熱量測定設
備に移す前に体重測定した。
ornia Livestock Marketing
As5oc1ationから購入した一層の子羊から
選択した。動物は到着後標準方法に従って処理した。そ
れらは確認目的のために耳に札をつけ、呼吸熱量測定設
備に移す前に体重測定した。
試験計画:500.!i’の30係濃厚飼料(表4)を
1日に2回動物に給飼し定〇 表 4 アルファルファ 70% トウモロコシ 20%燕 麦
8.5%糖 蜜
1 %ビタミンAお
よびD補足剤(660工Uビタミ7 A / kgオJ
:び350 ruビタミ7D/kg)式IV化合物は7
5 ppmレベルで6頭の動物に試験した。試験期間は
1週間であった。週の最初の2日間、動物に未処理飼料
を与えに0処理飼料を次の6日給飼し1次に未処理飼料
を2日間給飼した。メタン生成はこの期間中監視した。
1日に2回動物に給飼し定〇 表 4 アルファルファ 70% トウモロコシ 20%燕 麦
8.5%糖 蜜
1 %ビタミンAお
よびD補足剤(660工Uビタミ7 A / kgオJ
:び350 ruビタミ7D/kg)式IV化合物は7
5 ppmレベルで6頭の動物に試験した。試験期間は
1週間であった。週の最初の2日間、動物に未処理飼料
を与えに0処理飼料を次の6日給飼し1次に未処理飼料
を2日間給飼した。メタン生成はこの期間中監視した。
12頭の動物を使用し、6頭の動物は同時に呼吸室に入
れた。他の6頭の動物は代謝おりに保持し、対照飼料を
給飼した。
れた。他の6頭の動物は代謝おりに保持し、対照飼料を
給飼した。
ppmで給飼した。アミクロラル(amichlora
l )’は正の対照として使用し1丁べての子羊にf@
飼しL O 飼料は所要通り混合した。すべての処方は化合物の安定
性を測定するために試験の終りに分析した。
l )’は正の対照として使用し1丁べての子羊にf@
飼しL O 飼料は所要通り混合した。すべての処方は化合物の安定
性を測定するために試験の終りに分析した。
動物管理−子羊は試験開始前約2週間代謝8つおよび呼
吸室(谷6頭)に入れた。動物は1週後に移し変えるの
ですべての動物は室に慣れるチャンスを有する。この期
間動物に試験を通して使用する飼料を給飼した。動物に
は1日に2回8.00+1.mj+5よび4.00 p
、mに給飼し、各給飼で500yの飼料を与えた。
吸室(谷6頭)に入れた。動物は1週後に移し変えるの
ですべての動物は室に慣れるチャンスを有する。この期
間動物に試験を通して使用する飼料を給飼した。動物に
は1日に2回8.00+1.mj+5よび4.00 p
、mに給飼し、各給飼で500yの飼料を与えた。
試料の収集および分析−メタンに関するガスデーターの
みに関心があったので尿および糞便は毎 。
みに関心があったので尿および糞便は毎 。
日集め、廃棄しに0各室からのガス試料は処理の6日間
に採取した。これらの試料はガスクロマトグラフィによ
り分析し、水素生成の定性測定をした。式■化合物は上
記試験方法(例4)に従って生長中の子羊に試験し定場
合、負の対照と比較してメタン生成に非常な減少を示し
た。従って弐■化合物は生長を促進し、飼料効率を増進
するために動物、特に反部動物に対する飼料添加剤とし
て有用であると考えることができる。
に採取した。これらの試料はガスクロマトグラフィによ
り分析し、水素生成の定性測定をした。式■化合物は上
記試験方法(例4)に従って生長中の子羊に試験し定場
合、負の対照と比較してメタン生成に非常な減少を示し
た。従って弐■化合物は生長を促進し、飼料効率を増進
するために動物、特に反部動物に対する飼料添加剤とし
て有用であると考えることができる。
例 5
弐■化合物は銅の他に他の関連金属塩と複合させること
ができる。次に成田のこれらの金属塩(鉄およびニッケ
ル塩を含む)を例2および3に示す前胃液パッチ培養試
験で評価し、結果は@複合物(式■)により4にものと
比較した。式■銅複合物は好ましい。試験結果はモネン
シンに匹敵できる活性を有することを示す。
ができる。次に成田のこれらの金属塩(鉄およびニッケ
ル塩を含む)を例2および3に示す前胃液パッチ培養試
験で評価し、結果は@複合物(式■)により4にものと
比較した。式■銅複合物は好ましい。試験結果はモネン
シンに匹敵できる活性を有することを示す。
例 6
弐m化合物はチック ライ(cbick rye )飼
料試験システムで試@することができる。正の対照によ
り得た結果と比較する場合成用化合物は有望な活性を示
す。正の対照比較のための有用な抗生物質はペニシリン
又はバシトラシンである。
料試験システムで試@することができる。正の対照によ
り得た結果と比較する場合成用化合物は有望な活性を示
す。正の対照比較のための有用な抗生物質はペニシリン
又はバシトラシンである。
例 7
基本組成物は下記のように製造した:
エチレンシアミンは乾燥ベンゼンに溶解した2゜2′−
ジピリジルケトンと反応させ、ビリシン、2.2’−(
2−イミダゾリゾニリデン)シー、107〜111℃の
融点を有する黄色固体、を製造する。反応方法では約5
5部の2.2′−ゾビリゾルケトy (Aldrict
lCbemical Company 。
ジピリジルケトンと反応させ、ビリシン、2.2’−(
2−イミダゾリゾニリデン)シー、107〜111℃の
融点を有する黄色固体、を製造する。反応方法では約5
5部の2.2′−ゾビリゾルケトy (Aldrict
lCbemical Company 。
Milwaukee 、Wisconsinから得り)
ヲ約250部の乾燥ベンゼンに溶解した。約19部のエ
チレンシアミンを混合物に添77IIL、、16時間還
流し、適当な方法で形成した水を除去した。次にベンゼ
ン溶媒は蒸発し黄色固体残留物はアセトニトリルから再
結晶し、生成物は40℃で減圧乾燥した。
ヲ約250部の乾燥ベンゼンに溶解した。約19部のエ
チレンシアミンを混合物に添77IIL、、16時間還
流し、適当な方法で形成した水を除去した。次にベンゼ
ン溶媒は蒸発し黄色固体残留物はアセトニトリルから再
結晶し、生成物は40℃で減圧乾燥した。
次に上記化合物は無水、熱アルコールに溶解した無水塩
化第2銅(cuc12)と次のように反応させる: (■) * CuCA!2水和物は真空で100″Cで乾燥した
。
化第2銅(cuc12)と次のように反応させる: (■) * CuCA!2水和物は真空で100″Cで乾燥した
。
約1.3部の無水塩化第2銅を約40部の無水エチルア
ルコールに溶解した約2.3部の式I化合物の攪拌溶液
に添加した。混合物は約24時間貯蔵し1次に濾過した
。生成淡緑色固体を水で洗滌し、155〜158°Cの
融点および約360.72の分子tを有する式lの銅複
合初成■を裏遺した。
ルコールに溶解した約2.3部の式I化合物の攪拌溶液
に添加した。混合物は約24時間貯蔵し1次に濾過した
。生成淡緑色固体を水で洗滌し、155〜158°Cの
融点および約360.72の分子tを有する式lの銅複
合初成■を裏遺した。
例 8
上記式■組成物は反蝿動物に対する飼料添加剤としてそ
の有効性を測定するために試験した。初めの試験はルー
メン液バッチ培養システムで揮発性脂肪酸/メタン比(
VFA / 0M4)に対する化合物の効果を測定する
ことであった。対称化合物は75 ppmの濃度で使用
した。効果は正の対照。
の有効性を測定するために試験した。初めの試験はルー
メン液バッチ培養システムで揮発性脂肪酸/メタン比(
VFA / 0M4)に対する化合物の効果を測定する
ことであった。対称化合物は75 ppmの濃度で使用
した。効果は正の対照。
12.5 ppmのモネンシンと比較し7C,VFA、
ガス(CH,+ H2)生成、タン白およびアミノ酸蓄
積の要約は表5に示す。
ガス(CH,+ H2)生成、タン白およびアミノ酸蓄
積の要約は表5に示す。
試験方法
1侮、ウニ。3.およ。:1i1アー7ア、7ア。
50150混合物を対称ルーメン液パッチ培養テストに
対する基質として使用した。化合物(式■)をルーメン
液中に75 ppmで含ませた。
対する基質として使用した。化合物(式■)をルーメン
液中に75 ppmで含ませた。
第1日にルーメン液は50150濃厚飼料/粗飼料を与
えた成熟したフィステルを付しrs 去勢牛から得た。
えた成熟したフィステルを付しrs 去勢牛から得た。
ルーメン液(RF )は3層のガーゼ布地を通してPし
、co2ガスで平衡化した。
、co2ガスで平衡化した。
wbeaton血清瓶(12Fl17り’a’先づ2o
ml連続バッチバッファーおよび100〜50150粉
砕トウモロコシ/粉伜アルフアルフアによ’) 14
夷L y、、:。
ml連続バッチバッファーおよび100〜50150粉
砕トウモロコシ/粉伜アルフアルフアによ’) 14
夷L y、、:。
対照および化合物(アセトンに溶解)は指示レベルに従
って準備した。瓶は2omlO)lp過したRFを添加
するまでco2ガス下に保持した。瓶は密封し39℃で
24時間熱水浴中でインキュベートした。次の日に、ガ
ス試料(0,1m1)は2・[]aのバッチカルチャー
’r、20m1のバッファー、1o。
って準備した。瓶は2omlO)lp過したRFを添加
するまでco2ガス下に保持した。瓶は密封し39℃で
24時間熱水浴中でインキュベートした。次の日に、ガ
ス試料(0,1m1)は2・[]aのバッチカルチャー
’r、20m1のバッファー、1o。
〜の基質8よび相当する化合物を含む別の瓶に移す前に
ガスクロマトグラフィ分析に対し抜き取った。残留する
20rnlに2Mの6NHR4〃0え、15、’000
rpmで15分遠心分離した。エーテル抽出液は揮発
性脂肪酸(VFA )分析の定めに調製した。VFA分
析に使用するHewlett −Packard575
0がスー液体クロマトグラフにかける温度に、使用する
ガラスカラムをl乙インチ直径から14インチ直径に変
更した場合い(っかの小調整をした。
ガスクロマトグラフィ分析に対し抜き取った。残留する
20rnlに2Mの6NHR4〃0え、15、’000
rpmで15分遠心分離した。エーテル抽出液は揮発
性脂肪酸(VFA )分析の定めに調製した。VFA分
析に使用するHewlett −Packard575
0がスー液体クロマトグラフにかける温度に、使用する
ガラスカラムをl乙インチ直径から14インチ直径に変
更した場合い(っかの小調整をした。
注入口=220℃
カラムオープン−170”0
フレ一ムデイテクター=250℃
約4分が試料を記録するために必要であった。
結果二表5はVFAおよびガステーターの要約を記録す
る。これは対照からの変化を係で示す。
る。これは対照からの変化を係で示す。
表 5
対 照 0 7.5 15.2
10.0 32.711.0 19.6 13.34
4.08.1 17.0 10.535.6 8.2 15.1 10.734.0 平 均 8.7 16.7
11.2 36.6標準偏差 1.6
2.1 1.5 5.1式■化合物 75
6.8 14.6 8.9 38.49
.2 15.0 10.234.4 平 均 8.0 14.8
9.6 32.4標準偏差 1.7
0.3 1.0 2.9モネンシン 12.
5 7.2 20.7 ’ 7.8 35.
55.6 18.7 7.932.2 6.4 19.7 7.63B、8 1.1 1.4 0.42.2 上記試験において、4つの対照群を試験し平均を確定し
た。正の対照(モネンシン)および試験 。
10.0 32.711.0 19.6 13.34
4.08.1 17.0 10.535.6 8.2 15.1 10.734.0 平 均 8.7 16.7
11.2 36.6標準偏差 1.6
2.1 1.5 5.1式■化合物 75
6.8 14.6 8.9 38.49
.2 15.0 10.234.4 平 均 8.0 14.8
9.6 32.4標準偏差 1.7
0.3 1.0 2.9モネンシン 12.
5 7.2 20.7 ’ 7.8 35.
55.6 18.7 7.932.2 6.4 19.7 7.63B、8 1.1 1.4 0.42.2 上記試験において、4つの対照群を試験し平均を確定し
た。正の対照(モネンシン)および試験 。
化合物(式1)に対しては、試験は上記用量レベルで、
1対で行なった。得た結果から平均を計算しTこ。式■
化合物は負の対照に比しアセテート生成を低下させ、こ
の点でモネンシンに匹敵した。
1対で行なった。得た結果から平均を計算しTこ。式■
化合物は負の対照に比しアセテート生成を低下させ、こ
の点でモネンシンに匹敵した。
このことは対称化合物は飼料効率を増進させるために反
椙動物の飼料添加剤として有用であることを示すもので
あると信じられる。何故ならば上記指摘のようにメタン
ガスに変換され、噴出によって動物では失われるアセテ
ートの生産に浪費されるエネルギーがより少なくなるか
らである。プロピオネート生成を増〃口させるために有
利な方策は至適用量レベルを確定するための試験により
明らかにされると期待される。
椙動物の飼料添加剤として有用であることを示すもので
あると信じられる。何故ならば上記指摘のようにメタン
ガスに変換され、噴出によって動物では失われるアセテ
ートの生産に浪費されるエネルギーがより少なくなるか
らである。プロピオネート生成を増〃口させるために有
利な方策は至適用量レベルを確定するための試験により
明らかにされると期待される。
下記表6はパッチルーメンガス生成を要約する。
これはメタンおよび水素生成を測定し、負の対照、正の
対照(モネンシン)および対称式■化合物を比較する。
対照(モネンシン)および対称式■化合物を比較する。
表 6
対 照 12.1
0.011.4 0.0 11.6 0・D 11.7 0.0 平 均 11.7
0.0式■化合物 75 11.2
0.010.8 0.0 平 均 11.0
0.0係変化 −6,0 モネンシン 12.5 5.6 0.06
.2 o、。
0.011.4 0.0 11.6 0・D 11.7 0.0 平 均 11.7
0.0式■化合物 75 11.2
0.010.8 0.0 平 均 11.0
0.0係変化 −6,0 モネンシン 12.5 5.6 0.06
.2 o、。
平 均 5.B
o、。
o、。
係変化 −49,4
例 9
式夏化合物は銅の他に他の関連金属塩と複合させること
かできる。これらの式Iの金属塩(鉄およびニッケル塩
を含む)は次に例7に示すルーメン液バッチ培養試験で
評価する。結果は銅複合物(式■)により得にものと比
較し−に0試験結果は銅複合物が最篩活性を供すること
を示す。
かできる。これらの式Iの金属塩(鉄およびニッケル塩
を含む)は次に例7に示すルーメン液バッチ培養試験で
評価する。結果は銅複合物(式■)により得にものと比
較し−に0試験結果は銅複合物が最篩活性を供すること
を示す。
代理人 浅 村 皓
手続補正書(自発)
昭和58年 5月ユ/日
特許庁長官殿
1、事件の表示
昭和58年特許願第57723 号2、発明の名称
ジビリジシ置換イミダゾリデシ銅複合体3、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 4、代理人 5、補正命令の日付 昭和 年 月 日 6、補正により増加する発明の数
者 事件との関係 特許出願人 4、代理人 5、補正命令の日付 昭和 年 月 日 6、補正により増加する発明の数
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)式 (式中、ANよびBはいずれも水素であるか又は結合す
る原子と共に一仁N−結合を形成する、そしてRlgよ
びR2は水素、アルキル、フェニルであり、それらの第
2銅塩、第1鉄塩、8よび第1ニツケル塩を含み、但し
AおよびBがそれぞれ水素である場合、RlgよびR2
は共に水素であることな条件とする) を有する組成物。 (2)式 (式中、′X−Cu++、Fe”+およびNi”+であ
り、AおよびBが結合する原子と一〇=N−結合を形成
する場合、R1:MよびR2はいずれもフェニルである
)を有する。特許請求の範囲第1項記載の組成物。 (3)AおよびBがいずれも水素であるt特許請求の範
囲第2項記載の組成物。 (41、X=Cu”である!特許請求の範囲第3項記載
の組成物。 +51 Ai6よびBはそれらが結合する原子と一昨
N−結合を特徴する特許請求の範囲第2項記載の組成物
。 16) X=Cu”+である・特許請求の範囲第5項
記載の組成物。 (7)特許請求の範囲第3項又は第4項の組成物を含む
、動物に対する飼料効率増進飼料添加剤。 (8)特許請求の範囲第4項の組成物を含む動物に対す
る飼料効率増進剤。 (9)特許請求の範囲第4項の組成物をその動物に投与
することを含む、動物の飼料効率を増進する方法。 (1α 特許請求の範囲第5項又は第6項の組成物を含
む、動物に対する生長促進飼料添〃ll]剤。 αυ 特許請求の範囲第6項の組成物を含む、動物に対
する生長促進飼料添加剤。 u湯 特許請求の範囲第4項又は第6項の組成物をそ
の動物に投与することを含む一動物の生長を促進し、飼
料効率を増進する方法。 (13I 組成物を経口的飼料添加剤として生長応答
を得るに十分な量で反婆動物に供給する。特許請求の範
囲第12項記載の方法。 Cl41 組成物をその反榔動物の生長期間中ルーメ
ン内容液中にその組成物の約75 ppmを維持するの
に十分な量でその反嬌動物に供給する。特許請求の範囲
第16項記載の方法。 (151その動物は家禽であるI特許請求の範囲第12
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US364555 | 1982-04-01 | ||
US06/364,369 US4421751A (en) | 1982-04-01 | 1982-04-01 | Bipyridine substituted imidazoylidene, copper complex, and its use in food-producing animals |
US364369 | 1982-04-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS591479A true JPS591479A (ja) | 1984-01-06 |
Family
ID=23434213
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58057723A Pending JPS591479A (ja) | 1982-04-01 | 1983-04-01 | ジピリジン置換イミダゾリデン銅複合体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4421751A (ja) |
JP (1) | JPS591479A (ja) |
MX (1) | MX196790A (ja) |
PH (1) | PH17812A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6338790B1 (en) | 1998-10-08 | 2002-01-15 | Therasense, Inc. | Small volume in vitro analyte sensor with diffusible or non-leachable redox mediator |
US6676816B2 (en) * | 2001-05-11 | 2004-01-13 | Therasense, Inc. | Transition metal complexes with (pyridyl)imidazole ligands and sensors using said complexes |
US8070934B2 (en) | 2001-05-11 | 2011-12-06 | Abbott Diabetes Care Inc. | Transition metal complexes with (pyridyl)imidazole ligands |
US8226814B2 (en) * | 2001-05-11 | 2012-07-24 | Abbott Diabetes Care Inc. | Transition metal complexes with pyridyl-imidazole ligands |
US20070071849A1 (en) * | 2005-09-29 | 2007-03-29 | Mcneff Larry C | Methods and Compositions for Increasing Feeding or Production Characteristics in Animals |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3252802A (en) * | 1964-06-11 | 1966-05-24 | Canadian Patents Dev | Method of supplementing the feed of growing swine with nicotine |
-
1982
- 1982-04-01 US US06/364,369 patent/US4421751A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-03-30 MX MX19679083A patent/MX196790A/es unknown
- 1983-03-30 PH PH28726A patent/PH17812A/en unknown
- 1983-04-01 JP JP58057723A patent/JPS591479A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PH17812A (en) | 1984-12-14 |
US4421751A (en) | 1983-12-20 |
MX196790A (es) | 1993-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Arakawa et al. | Zinc deficiency in two infants during total parenteral alimentation for diarrhea | |
Wogan et al. | Excretion and tissue distribution of radioactivity from aflatoxin B1-14C in rats | |
US9694041B2 (en) | Milk yield and/or milk quality improving agent, perinatal disease preventive or therapeutic agent, and reproductivity improving agent for ruminant | |
Owen et al. | Urea as a partial protein substitute in the feeding of dairy cattle | |
Sherr et al. | Absorption and metabolism of lysine Maillard products in relation to utilization of L-lysine | |
Laben et al. | Lactational output of DDT fed prepartum to dairy cattle | |
EP4079728A1 (en) | Co-crystals | |
JPS591479A (ja) | ジピリジン置換イミダゾリデン銅複合体 | |
McKiernan et al. | Pharmacokinetic studies of theophylline in cats | |
Griminger | On Inhibition of Vit. K Activity by Sulfaquinoxaline in Chicks | |
Kercher et al. | The synthesis of vitamin B12 after oral and parenteral administration of inorganic cobalt to cobalt-deficient sheep | |
Bortree et al. | Ascorbic acid stimulation in the blood plasma of dairy cattle produced by the ingestion of chlorobutanol | |
元井葭子 et al. | Changes in histamine concentration of ruminal contents and plasma in cattle fed on a formula feed and rolled barley. | |
Aschbacher et al. | Metabolism of diiodosalicylic acid in dairy calves | |
US11884651B1 (en) | 7-(4-((4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid as an anti-inflammatory compound | |
EP0091090B1 (en) | Bipyridine substituted imidazolidene copper complex and its use in food-producing animals, and bipyridine, 2,2'-(2-imidazolidinylidene) di-copper complex and use in animals | |
US2856327A (en) | Lactate-lactobionate composition for treatment of bovine ketosis | |
US11905282B1 (en) | 1-cyclopropyl-7-(4-((5-(2,4-dichlorobenzylideneamino)-2-thioxo-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)methyl)piperazin-1-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid as an anti-inflammatory compound | |
US11912652B1 (en) | 8-(2-hydroxybenzylideneamino)naphthalene-1,3-disulfonic acid as an antioxidant compound | |
US11970439B1 (en) | 8-(4-chlorobenzylideneamino)naphthalene-1,3-disulfonic acid as an antioxidant compound | |
US11932593B1 (en) | 8-(3-bromobenzylideneamino)naphthalene-1,3-disulfonic acid as an antioxidant compound | |
US11945768B1 (en) | 8-(3-flurobenzylideneamino)naphthalene-1,3-disulfonic acid as an antioxidant compound | |
US11926578B1 (en) | 8-(4-nitroxybenzylideneamino)naphthalene-1,3-disulfonic acid as an antioxidant compound | |
US11970440B1 (en) | 8-(3-chlorobenzylideneamino)naphthalene-1,3-disulfonic acid as an antioxidant compound | |
US11891385B1 (en) | 1-cyclopropyl-7-(4-((5-(3,5-dichlorobenzylideneamino)-2-thioxo-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)methyl)piperazin-1-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic aci d as an anti-inflammatory compound |