JPS59144680A - Softener composition - Google Patents

Softener composition

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JPS59144680A
JPS59144680A JP1710883A JP1710883A JPS59144680A JP S59144680 A JPS59144680 A JP S59144680A JP 1710883 A JP1710883 A JP 1710883A JP 1710883 A JP1710883 A JP 1710883A JP S59144680 A JPS59144680 A JP S59144680A
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JP
Japan
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quaternary ammonium
ammonium salt
water
propanediol
viscosity
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功 渡辺
中岡 里美
西山 潤子
健二 横井
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Lion Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維、衣料1毛髪等に柔軟性を付与するための
柔軟剤組成物に関し、すぐれた抗菌性と粘度変化の少な
い組成物を提供するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a softener composition for imparting flexibility to fibers, clothing, hair, etc., and provides a composition with excellent antibacterial properties and little change in viscosity.

通常衣料等にやわらかさを付与するための柔軟剤はジ長
鎖アルキルジ短鎖アルキル第4級アンモニウム塩などの
水難溶性の第4級アンモニウム塩を主成分とし、これを
水性媒体に分散させた形態で用いられている。ところが
カチオン界面活性剤は一般に殺菌性を有するものといわ
れているが前記第4級アンモニウム塩はモノ長鎖アルキ
ルトリ短鎖アルキル第4級アンモニウム塩や塩化ベンザ
ルコニウムなどの水溶性の第4級アンモニウム塩と墨な
シ殺菌力が弱いために、その水性分散液を高温下に長期
間放置すると菌が緊殖するという現象が生じ衛生上好ま
しくない。この現象は、水性分散液に使用する水や非イ
オン界面活性剤、ハイドロトロープなどの任意添加物と
ともに菌が系内に混入し、経Hにより繁殖すbものと思
われる。
Generally, fabric softeners used to impart softness to clothing, etc. are mainly composed of quaternary ammonium salts that are poorly soluble in water, such as di-long-chain alkyl di-short-chain alkyl quaternary ammonium salts, and are dispersed in an aqueous medium. It is used in However, although cationic surfactants are generally said to have bactericidal properties, the quaternary ammonium salts are water-soluble quaternary ammonium salts such as mono-long-chain alkyl tri-short-chain alkyl quaternary ammonium salts and benzalkonium chloride. Unlike ammonium salts, it has a weak bactericidal power, so if its aqueous dispersion is left at high temperatures for a long period of time, bacteria will grow, which is undesirable from a sanitary standpoint. This phenomenon is thought to be due to bacteria entering the system together with water used in the aqueous dispersion, nonionic surfactants, hydrotropes, and other arbitrary additives, and propagating over time.

そこで柔軟剤組成物を製造する場合には、使用水や各m
原料を紫外線滅菌、加熱滅菌したり尿素を多量に加えて
制菌することが行なわれている。
Therefore, when manufacturing a softener composition, the water used and each m
Raw materials are sterilized by ultraviolet rays, heat sterilized, or a large amount of urea is added to control bacteria.

しかしながら紫外線滅菌は効果が必ずしも充分ではなく
、また加熱滅菌は原料の変質を伴うので好ましくない。
However, ultraviolet sterilization is not necessarily effective, and heat sterilization is not preferred because it involves deterioration of the raw material.

これに比べ尿素を3チ以上添加すると菌の繁殖は抑制で
きるが、経日により尿素の分解が生じアルカリ性となる
ためにカチオン界面活性剤の分散安定性が低下するとい
う欠点が生ずる。
In comparison, if 3 or more urea is added, the growth of bacteria can be suppressed, but the disadvantage is that the dispersion stability of the cationic surfactant decreases because the urea decomposes over time and becomes alkaline.

一方デヒドロ酢酸ナトリウム、P−クレゾール。On the other hand, sodium dehydroacetate, P-cresol.

JJU化ベンザルコニウム、トリアジン系化合物等の汎
用の抗菌剤(防菌、防かび剤)を添加することも知られ
ているが、これらを添加すると水性柔軟剤組成物の粘度
が著しく低下するという欠点が生じ、もとの粘度とする
ためには増粘剤等の添加が必要となる。
It is also known to add general-purpose antibacterial agents (antibacterial and antifungal agents) such as benzalkonium JJU and triazine compounds, but it is said that the addition of these agents significantly reduces the viscosity of the aqueous softener composition. This causes drawbacks and requires the addition of a thickener or the like to restore the original viscosity.

従りて本発明の目的は上記欠点を解決した粘度変化が少
なく、制菌力のある水性柔軟剤組成物を提供するもので
ある。この目的は、数ある抗菌剤のうちプロパンジオー
ル系抗菌剤を水離溶性第4級アンモニウム塩型カチオン
界面活性剤水性分散液に添加することにより添加前後の
粘度変化が極めて少なく、かつすぐれた制菌効果が発揮
されるとの知見に基づき達成されたものである◇すなわ
ち、本発明は水離溶性第4級アンモニウム塩型カチオン
界面活性剤及びプロパンジオール系抗菌剤とを含有する
ことを特徴とする柔軟剤組成物である。
SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to provide an aqueous softener composition that overcomes the above-mentioned drawbacks, exhibits little change in viscosity, and has antibacterial activity. The purpose of this is to add a propanediol-based antibacterial agent among the many antibacterial agents to an aqueous dispersion of a water-soluble quaternary ammonium salt type cationic surfactant. This was achieved based on the knowledge that the antibacterial effect is exerted.In other words, the present invention is characterized by containing a water-soluble quaternary ammonium salt type cationic surfactant and a propanediol-based antibacterial agent. This is a fabric softener composition.

本発明における水離溶性第4級アンモニウム塩型カチオ
ン界面活性剤としては、例えば炭素数8〜26のアルキ
ル基またはアルケニル基を分子内に少くとも2個有する
第4級アンモニウム塩が使用される0これらのうち炭素
数lO〜24のアルキル基またはアルケニル基を分子内
に2個有する第4級アンモニウム塩が好ましく、例えば
次の一般式(1)、 (n)で表わされるアンモニウム
塩、アミドアンモニウム塩、イミダゾリニウム塩があげ
られる。
As the water-soluble quaternary ammonium salt type cationic surfactant in the present invention, for example, a quaternary ammonium salt having at least two alkyl groups or alkenyl groups having 8 to 26 carbon atoms in the molecule is used. Among these, quaternary ammonium salts having two alkyl groups or alkenyl groups having 10 to 24 carbon atoms in the molecule are preferred, such as ammonium salts and amide ammonium salts represented by the following general formulas (1) and (n). , imidazolinium salts.

(式1.II中、Itl、几2はそれぞれ炭素数10〜
24のアルキル基、ヒドロキシアルキル基またはアルケ
ニル基、几s、&はそれぞれ炭素数1〜3のアルキル基
、ヒドロキシアルキル基またはベンジル基・(C2II
40 ) ts 1.−1 (As−1〜5)で示され
る基、Yl、YZtまそれぞれエチレン基またはプロピ
レン基、Ll、A2は0または1の数、Xはノ・ロゲン
または炭素数1〜3のモノアルキル硫酸基を示す0) 具体的には、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライ
ド、ジパルミチルメチルヒドロキシエチルアンモニクム
メチルサルフエート、ジ水素添加牛脂アルキルジメチル
アンモニウムクロライド、ジステアリルメチルポリオキ
シエチレン(平均重合度5モル)アンモニウムクロライ
ド、ジ水素添加牛脂アルキルエチルベンジルアンモニウ
、ムクロライド、ジテトラコシルジメチルアンモニウム
クロライド、ジ〔(2−ドデカノイルアミノ)エチル〕
ジメチルアンモニウムクロライド、ジ〔(2−オクタデ
カノイルアミノ)プロピル〕ジメチルアンモニウムメチ
ルサルフェート、2−ヘプタデシル−1−エチル−1−
((’2−オクタデカノイルアミノ)エチル〕イミダゾ
リニウムエチルサルフェート、2−ペンタデシル−1−
メチル−1−サ 〔(2−へキナデカノイルアミノ)エチル〕イミダゾリ
ニウムメチルサルフェートなどの1種または2種以上の
混合物である0 柔軟剤組成物中の配合量は0.1〜50重1%(以下重
量%をチと称する。)、好ましくは2〜15%である。
(In formula 1.II, Itl and 几2 each have 10 to 10 carbon atoms.
24 alkyl group, hydroxyalkyl group or alkenyl group, & are each an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, hydroxyalkyl group or benzyl group (C2II
40) ts 1. -1 A group represented by (As-1 to 5), Yl and YZt are each an ethylene group or a propylene group, Ll and A2 are numbers of 0 or 1, and X is a nitrogen or a monoalkyl sulfate having 1 to 3 carbon atoms. 0 representing a group) Specifically, dilauryl dimethyl ammonium chloride, dipalmityl methyl hydroxyethylammonicum methyl sulfate, dihydrogenated beef tallow alkyl dimethyl ammonium chloride, distearyl methyl polyoxyethylene (average degree of polymerization 5 mol) Ammonium chloride, dihydrogenated tallow alkyl ethylbenzylammonium, muchloride, ditetracosyldimethylammonium chloride, di[(2-dodecanoylamino)ethyl]
Dimethylammonium chloride, di[(2-octadecanoylamino)propyl]dimethylammonium methyl sulfate, 2-heptadecyl-1-ethyl-1-
(('2-octadecanoylamino)ethyl]imidazolinium ethyl sulfate, 2-pentadecyl-1-
Methyl-1-sa[(2-hequinadecanoylamino)ethyl]imidazolinium methyl sulfate, etc., or a mixture of two or more thereof. The content is 1% (hereinafter referred to as % by weight), preferably 2 to 15%.

なお、水離溶性第4級アンモニウム塩は水性柔軟剤組成
物において、公知の分散手段により平均粒径5μ以下、
好ましくは2μ以下の微粒子として分散されているのが
望ましい。
In addition, the water-soluble quaternary ammonium salt is dispersed in an aqueous softener composition by a known dispersion method, with an average particle size of 5 μm or less,
It is preferable that the particles be dispersed as fine particles of 2 μm or less.

本発明におけるプロパンジオール系抗菌剤は、プロパン
ジオールを基本骨格とする誘導体であり、例t ハ2−
クロロー2−二トロプロパン−1,3−ジオール、2−
7’ロモー2−二トロブロバンー1、 3−ジオール、
1,2−プロパンジオールホウ酸ナトリウムなどの1m
または2種以上の混合物である。これらのうち抗菌性が
特にすぐれる2−フロモー2−二トロプロパン−1,3
−ジオールが好ましく、とれは商品名プロノポール、サ
ンバック8人などとして容易に入手し得る。これらのプ
ロパンジオール系抗菌剤は氷離溶性第4級アンモニウム
塩型カチオン界面活性剤の水性分散液に対して少量の添
加夙で極めてすぐれた抗菌性を発揮するものである。そ
のうえにデヒドロ酢酸ソーダのような汎用の多くの抗菌
剤と具なり、抗菌剤の添加前後の前記水性分散液の粘度
変化が極めて少ないという特徴を有する。
The propanediol-based antibacterial agent in the present invention is a derivative having propanediol as a basic skeleton.
Chloro 2-nitropropane-1,3-diol, 2-
7' lomo 2-nitrobroban-1,3-diol,
1m of 1,2-propanediol sodium borate etc.
Or a mixture of two or more. Among these, 2-furomo-2-nitropropane-1,3 has particularly excellent antibacterial properties.
-diols are preferred and are readily available under the trade names Pronopol, Sambac 8nin, etc. These propanediol-based antibacterial agents exhibit extremely excellent antibacterial properties when added in small amounts to aqueous dispersions of ice-releasing quaternary ammonium salt type cationic surfactants. Moreover, it is compatible with many general-purpose antibacterial agents such as sodium dehydroacetate, and has the characteristic that the viscosity of the aqueous dispersion before and after the addition of the antibacterial agent is extremely small.

前記水性分散液への配合量はo、ooi〜1チ、好まし
くは0.002〜0.2襲である。
The amount added to the aqueous dispersion is from 0.00 to 1.0, preferably from 0.002 to 0.2.

本発明の水性柔軟剤組成物には粘度の絶対値を所望の範
囲内とするためK、塩化ナトリウム、塩化カルシウムの
ような無機の粘度低下剤やノニオン界面活性剤などの有
機の粘度低下剤を添加することができる。とのうち保存
安定性の面からもポリオキシエチレン型ノニオン界面活
性剤が好ましく、例えばポリオキシエチレン(p−5〜
60)アルキ#(C8〜20)エーテルやポリオキシエ
チレン(P−5〜60)アルキル(C6〜20)フェニ
ルエーテルなどを0.05〜2%添加することができる
。また美的外観付与や布9毛髪等に対するコンディジ璽
ニング上の特性を付与するために、その他の追加成分も
任意に添加することができる。このような成分としては
顔料、染料、スメクタイト粘土、高級アルコール、ホI
Jマーエマルジlン、シリコーン類、螢光増白剤等があ
げられ、これらは通常1チ未満の量で添加される0さら
に水性分散液の凝固点降下剤として低級アルコール(エ
タノール。
In order to keep the absolute value of viscosity within a desired range, the aqueous softener composition of the present invention contains inorganic viscosity reducing agents such as K, sodium chloride, and calcium chloride, and organic viscosity reducing agents such as nonionic surfactants. Can be added. Of these, polyoxyethylene type nonionic surfactants are preferred from the viewpoint of storage stability, such as polyoxyethylene (p-5 to
60) 0.05 to 2% of alkyl #(C8-20) ether, polyoxyethylene (P-5-60) alkyl (C6-20) phenyl ether, etc. can be added. Further, other additional components may be optionally added in order to impart an aesthetic appearance and to impart properties for conditioning hair and the like. Such ingredients include pigments, dyes, smectite clay, higher alcohols, and
These include J-mer emulsions, silicones, fluorescent brighteners, etc., which are usually added in an amount of less than 1 liter.In addition, lower alcohols (ethanol) are used as freezing point depressants for aqueous dispersions.

イソプロパツール#)やグリコール類(エチレングリコ
ール、プロピレングリコール等)を添加することも可能
である。
It is also possible to add isopropanol #) or glycols (ethylene glycol, propylene glycol, etc.).

以上のように本発明の抗菌剤は抗菌性にすぐれることは
もちろんその添加によって水件溶性第4級アンモニウム
塩截カチオン界面活性剤の水性分散液粘Iにをほとんど
変化させないので、粘度変化を相殺するために高分子等
の増粘剤をあらたに添加する必要がなく、その利点は大
きいものである0次に本発明を実施例によυ詳述する。
As described above, the antibacterial agent of the present invention not only has excellent antibacterial properties, but its addition hardly changes the viscosity of an aqueous dispersion of a water-soluble quaternary ammonium salt-cut cationic surfactant. There is no need to add a thickening agent such as a polymer to compensate for this, which has a great advantage.The present invention will now be described in detail with reference to Examples.

実施例1 ジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロライド4
.5%、ポリオキシエチレン(1)−40)ノニルフェ
ニルエーテル0.5%、エチレンy +) コ−# 3
%。
Example 1 Dicured beef tallow alkyldimethylammonium chloride 4
.. 5%, polyoxyethylene (1)-40) nonylphenyl ether 0.5%, ethylene y +) co-#3
%.

各種抗菌剤0〜5%、残部水よりなる水性分散液を下記
の方法によυ調整し、粘度及び抗菌性を測定した。結果
を表−1に示す。
Aqueous dispersions containing 0 to 5% of various antibacterial agents and the remainder water were prepared by the following method, and their viscosity and antibacterial properties were measured. The results are shown in Table-1.

0水性分散液の調整方法 ジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロライド以
外の成分を45゛Cの水に溶解しておき、攪拌しながら
前記第4級アンモニウム塩の溶融混合物を滴下し、均一
に分散させた後室温まで冷却した。
0 Preparation method of aqueous dispersion Components other than di-cured beef tallow alkyldimethylammonium chloride were dissolved in water at 45°C, and the molten mixture of the quaternary ammonium salt was added dropwise with stirring to uniformly disperse the mixture. It was then cooled to room temperature.

0粘度測定 調整後、25°Cで1日放置した後の粘度をブルックフ
ィールド型粘度Bトで測定した。
0 viscosity measurement After adjustment, the viscosity was measured after being left at 25°C for one day using Brookfield type viscosity B.

0抗閑性 調整後、25゛Cで1日放置した水性分散tンーードモ
ナス族の菌(シ瓢−ドモナス、セパティア)ヲI X 
lo’ cell、6の濃度となるように接種し、30
’Cで保存し14日後、30日後の生菌数(eel 1
A9)を測定した。
Aqueous dispersion of bacteria of the Domonas family (Domonas, Sepatia) left at 25°C for 1 day after adjusting the anti-freeze temperature.
lo' cell, inoculated to a concentration of 6, and
The number of viable bacteria after 14 and 30 days of storage at
A9) was measured.

表−1 *1塩酸塩使用 表−1の結果から明らかなように本発明品は抗菌性にす
ぐれ、ま次抗菌剤無添加の場合の粘度とほとんど同じで
あシ、系の粘度を実質上変化させないというlF’j徴
を有することがわかる。
Table 1 *1 Use of hydrochloride As is clear from the results in Table 1, the product of the present invention has excellent antibacterial properties, and the viscosity is almost the same as that without the addition of a secondary antibacterial agent, which substantially reduces the viscosity of the system. It can be seen that it has the lF'j characteristic that it does not change.

実施例2 実施例1のジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムク
ロライドに代えて2−ヘプpfシル−1−メチル−1−
((2−オクタデカノイルアミノ)エチル〕イミダゾリ
ニウムメチルサルフェートを用いた以外は実施例1と同
様の実験を行なった。
Example 2 2-hepfyl-1-methyl-1- was used in place of the di-hardened beef tallow alkyldimethylammonium chloride in Example 1.
An experiment similar to Example 1 was conducted except that ((2-octadecanoylamino)ethyl]imidazolinium methyl sulfate was used.

結果を宍−2に示す0 表−2 *1塩酸塩使用 手続補正書(方式) %式% 1、事件の表示  昭和58年特許願第17108号2
、発明の名称  柔軟剤組成物 3、補正をする者 事件との関係  特許出願人 東京都墨田区本所−丁目3番7号 (676>  ライオン株式会社 代表者  小  林    敦 4代理人 〒130東京都墨田区本所−丁目3番7号5、補正命令
の日付  昭和58年5月11日(発送日昭和58年5
月4−1日) 6、補正の対象 明細書全文の浄書(内容に変更なし) 7 補正の内容 別紙の通シ
The results are shown in Shishi-2.0 Table-2 *1 Amended procedure for use of hydrochloride (method) % formula % 1. Indication of case Patent application No. 17108 of 1988 2
, Title of the invention Softener composition 3, Relationship with the case of the person making the amendment Patent applicant No. 3-7 Honjo-chome, Sumida-ku, Tokyo (676>) Lion Corporation Representative Atsushi Kobayashi 4 Agent 130 Tokyo Honjo-chome-3-7-5, Sumida-ku, Tokyo Date of amendment order: May 11, 1982 (Shipping date: May 1988)
(Monday 4-1) 6. Engrave the entire text of the specification to be amended (no change in content) 7. Copy of attached sheet containing the contents of the amendment

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、水難溶性第4級アンモニウム塩垢カチオン界面活性
剤及びプロパンジオール系抗菌剤とを含有することを特
徴とする柔軟剤組成物0 2、水離溶性第4級アンモニウム塩型カチオン界面活性
剤が炭素数12〜24のアルキル基またはアルケニル基
を分子内に2個有する第4級アンモニウム塩である特許
請求の範囲第1g4記載の組成物。 3、 プロパンジオール系抗菌剤が、2−クロロ−2−
二トロプロパン−1,3−ジオール。 2−ブロモ−2−二トログロバンー1,3−ジオール及
びこれらの混合物の群から選はれたものである特許請求
の範囲第1項記載の組成物。 4、水@溶性第4級アンモニウム塩型カチオン界面活性
剤含有量が0.1〜50重t%、プロパンジオール系抗
菌剤の含有量が0.001〜i:i量チである特許lI
N求の範囲第1項記載の組成物。
[Scope of Claims] 1. Softener composition 0 characterized by containing a sparingly water-soluble quaternary ammonium salt scale cationic surfactant and a propanediol-based antibacterial agent 2. Water-soluble quaternary ammonium salt The composition according to claim 1g4, wherein the cationic surfactant is a quaternary ammonium salt having two alkyl or alkenyl groups having 12 to 24 carbon atoms in the molecule. 3. Propanediol antibacterial agent is 2-chloro-2-
Nitropropane-1,3-diol. A composition according to claim 1, which is selected from the group of 2-bromo-2-nitrogloban-1,3-diol and mixtures thereof. 4. Patent lI in which the content of water @ soluble quaternary ammonium salt type cationic surfactant is 0.1 to 50% by weight and the content of propanediol antibacterial agent is 0.001 to i:i amount
The composition according to item 1 of the desired range.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0282211A2 (en) * 1987-03-13 1988-09-14 Betz Europe, Inc. Bacterial inhibiting compositions and use thereof

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57176261A (en) * 1981-01-16 1982-10-29 Procter & Gamble Fabric treating composition

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