JPS59117591A - 1,2,4−チアジアゾ−ルの金属塩及びこれらの金属塩を含有する潤滑剤 - Google Patents
1,2,4−チアジアゾ−ルの金属塩及びこれらの金属塩を含有する潤滑剤Info
- Publication number
- JPS59117591A JPS59117591A JP58177165A JP17716583A JPS59117591A JP S59117591 A JPS59117591 A JP S59117591A JP 58177165 A JP58177165 A JP 58177165A JP 17716583 A JP17716583 A JP 17716583A JP S59117591 A JPS59117591 A JP S59117591A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- lubricating
- thiadiazole
- grease
- dimercapto
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
- C10M135/36—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/106—Thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/02—Groups 1 or 11
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/12—Groups 6 or 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/14—Group 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/16—Groups 8, 9, or 10
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は潤滑剤を極めて高い圧力に耐えるようKさせ、
しかもなお耐摩耗性を維持させる潤滑剤の添加剤として
特に有効な1.2.4−チアジアゾールの金属塩に関す
る。本発明は、・また、金属塩を□ 含有する潤滑組成
物をも包含する。
しかもなお耐摩耗性を維持させる潤滑剤の添加剤として
特に有効な1.2.4−チアジアゾールの金属塩に関す
る。本発明は、・また、金属塩を□ 含有する潤滑組成
物をも包含する。
錯生成剤としての用途用の2.5−ジメルカプト−1,
3,4−チアジアゾールの銅及び亜鉛塩がインディアン
ジャーナルオプケミストリー、1975年、13巻(7
) 、697〜701頁(OA83;107518 r
)に報告された。米国特許4,136,043号(デ
ィビス(Davis ) )は、銅の活性を抑制したり
潤滑剤中の鉛ペイントを分解するのに用いられるジメル
カプトチアジアゾールを油溶性の分散剤と反応させて作
る組成物を教示している。米国特許4,183,816
号は2.4−ジ(低級アルキル)−1,2,4−チアジ
アゾリジン−3,5−ジオンズを機能液用の無灰の負荷
添加剤として用いることを開示している。米国特許4,
188,299号は2,5−ジメルカプト−1,3,4
−チアジアゾールチアリン酸をアルカリ土類金属の中和
剤と反応させて作る添加剤を教示しており、該添加剤は
耐食性、抗酸化性、耐摩性を高める油添加剤として用い
られる。
3,4−チアジアゾールの銅及び亜鉛塩がインディアン
ジャーナルオプケミストリー、1975年、13巻(7
) 、697〜701頁(OA83;107518 r
)に報告された。米国特許4,136,043号(デ
ィビス(Davis ) )は、銅の活性を抑制したり
潤滑剤中の鉛ペイントを分解するのに用いられるジメル
カプトチアジアゾールを油溶性の分散剤と反応させて作
る組成物を教示している。米国特許4,183,816
号は2.4−ジ(低級アルキル)−1,2,4−チアジ
アゾリジン−3,5−ジオンズを機能液用の無灰の負荷
添加剤として用いることを開示している。米国特許4,
188,299号は2,5−ジメルカプト−1,3,4
−チアジアゾールチアリン酸をアルカリ土類金属の中和
剤と反応させて作る添加剤を教示しており、該添加剤は
耐食性、抗酸化性、耐摩性を高める油添加剤として用い
られる。
米国特許1,304,537号、同3,821,236
号、同3゜904.619号は1.2.4−チアジアゾ
ールの二硫化吻を開示している。上記の先行技術の中に
本発明を教示するものは無い。
号、同3゜904.619号は1.2.4−チアジアゾ
ールの二硫化吻を開示している。上記の先行技術の中に
本発明を教示するものは無い。
多くの潤滑剤は通常の減摩用には十分であるが、荷重の
極めて高い条件下、例えば金属変形、切断、粉砕、強力
機械の歯車潤滑、苛酷な条件下の軸受潤滑での適切彦保
護を与えない。これらの目的用に作られた本潤滑剤は硫
化及び塩素化炭化水素油、及び二硫化モリブデン、硫化
タングステン、ジアルキルジチオカルバミン酸の重金属
塩、ジアルキルジチオリン酸の重金属塩、メルカプトチ
アジアゾールの重合体、有機及び無機船化合物等の添加
剤を含有する油を含む。
極めて高い条件下、例えば金属変形、切断、粉砕、強力
機械の歯車潤滑、苛酷な条件下の軸受潤滑での適切彦保
護を与えない。これらの目的用に作られた本潤滑剤は硫
化及び塩素化炭化水素油、及び二硫化モリブデン、硫化
タングステン、ジアルキルジチオカルバミン酸の重金属
塩、ジアルキルジチオリン酸の重金属塩、メルカプトチ
アジアゾールの重合体、有機及び無機船化合物等の添加
剤を含有する油を含む。
発明の要約
本発明は次に関するものである。
A0次式:
(式中、Rtli金属イオンである)
の組成物。
刀、多量の潤滑グリース(又は流体)と少量の上記Aの
化合物とから成る潤滑組成物。多量は約80〜約99.
9部(%)の潤滑グリースであり、少量は約20〜#0
.1部、好ましくは3〜5部の範囲の1.2.4−チア
ジアゾールの金属塩である。
化合物とから成る潤滑組成物。多量は約80〜約99.
9部(%)の潤滑グリースであり、少量は約20〜#0
.1部、好ましくは3〜5部の範囲の1.2.4−チア
ジアゾールの金属塩である。
金Mは遷移金属、貨幣金属、亜鉛金属等の周期表の種々
の族から選ぶことができる。亜鉛、スズ、コバルト、ニ
ッケル、モリブテン、ジルコニウム、銀、金、白金、パ
ラジウム等の元素は特に重要である。
の族から選ぶことができる。亜鉛、スズ、コバルト、ニ
ッケル、モリブテン、ジルコニウム、銀、金、白金、パ
ラジウム等の元素は特に重要である。
シェル(5hell )の四球式極圧(mp)試験を選
んで本発明の金属塩の評価を行った。シェル四球式EF
装置は直径が1/2インチ(1,3α)のスチール製球
を有するチャックと類似の3個の球が接触するカップと
から本質的に成る。1個の球を有するチャックを定速度
で10秒間回転し、回転するレバーにより一定の荷重を
球K in 111 シて3(1の静止球に摩耗痕を与
える。10秒の運転の終りに球を取り出し、目盛り顕微
鏡で平均の摩耗痕直径を測定する。初期には、荷重を少
しふやせば平均の摩耗痕直径が少し増大するが、荷重を
少しふやせば平均の摩耗痕直径が大きく増大する点に達
し、この荷重は初期焼付き荷重と呼ばれる。この点を越
えると、荷重を少しふやすと再び平均の摩耗痕直径が比
較的に少し増大し、ついに球の融着が起き、この荷重を
融着点と呼ぶ。融看点以下の10の異る荷重下で10個
の摩耗痕直径を得ることにより荷重摩耗指数(平均−ヘ
ルツ荷重)を計算することができ、該指数は適用荷重に
おける潤滑剤の摩耗予防能の尺度となる(石油及びその
製品用のI。
んで本発明の金属塩の評価を行った。シェル四球式EF
装置は直径が1/2インチ(1,3α)のスチール製球
を有するチャックと類似の3個の球が接触するカップと
から本質的に成る。1個の球を有するチャックを定速度
で10秒間回転し、回転するレバーにより一定の荷重を
球K in 111 シて3(1の静止球に摩耗痕を与
える。10秒の運転の終りに球を取り出し、目盛り顕微
鏡で平均の摩耗痕直径を測定する。初期には、荷重を少
しふやせば平均の摩耗痕直径が少し増大するが、荷重を
少しふやせば平均の摩耗痕直径が大きく増大する点に達
し、この荷重は初期焼付き荷重と呼ばれる。この点を越
えると、荷重を少しふやすと再び平均の摩耗痕直径が比
較的に少し増大し、ついに球の融着が起き、この荷重を
融着点と呼ぶ。融看点以下の10の異る荷重下で10個
の摩耗痕直径を得ることにより荷重摩耗指数(平均−ヘ
ルツ荷重)を計算することができ、該指数は適用荷重に
おける潤滑剤の摩耗予防能の尺度となる(石油及びその
製品用のI。
P。規格、方法239/73’I’ ;A8’FMD−
2596−69)。
2596−69)。
今日用いられている広範囲の工業用グリースを表わす4
種類の基材グリースを選んで次の本発明の新規金属塩の
評価を行った。
種類の基材グリースを選んで次の本発明の新規金属塩の
評価を行った。
1、 リチウムグリース(12−ヒドロキクステアリン
酸リチウムで増粘した鉱油) 2 クレーグリース(クレーで増粘した鉱油)。
酸リチウムで増粘した鉱油) 2 クレーグリース(クレーで増粘した鉱油)。
五 シリコーングリース(ステアリン酸リチウムで増粘
したシリコーン油)0 4. アルミニウム錯体(コンプレックス)グリース(
アルミニウム錯体石鹸で増粘した鉱油)。基材グリース
の全てはペンウォルト(Pennwalt )社のキー
ストーン(Keystone )ディビジョンの製品で
ある。
したシリコーン油)0 4. アルミニウム錯体(コンプレックス)グリース(
アルミニウム錯体石鹸で増粘した鉱油)。基材グリース
の全てはペンウォルト(Pennwalt )社のキー
ストーン(Keystone )ディビジョンの製品で
ある。
本発明の潤滑組成物に用いる液体潤滑剤は鉱油、水、シ
リコーン流体等の合成流体である。酸化防止剤、腐食抑
制剤、洗剤、懸濁剤、粘度指数向上剤等の潤滑組成物に
通常見出されるその他の添加剤を含むことができること
に注量すべきである。
リコーン流体等の合成流体である。酸化防止剤、腐食抑
制剤、洗剤、懸濁剤、粘度指数向上剤等の潤滑組成物に
通常見出されるその他の添加剤を含むことができること
に注量すべきである。
次に実施例を与えて本発明を更に例示する。全ての部(
又は%)は別に記載の外い限り重量による0 実施例1 軒(II)3Jこ!!シルカトー1.2.4−チアシア
4:一タ ニカリウム3.5−ジメルカプト−1,2,4−チアジ
アゾール11.89(0,052モル)を水14ONi
lK溶解した溶液をOuO]−、・21T、08.9
g (0,052モル)を水100 mlに溶解した溶
液に攪拌しながらゆっくり加えた。得られた混合妨を2
.5時間還流してろ過によって淡緑色固体を単離した後
、蒸留水で数回洗浄し、100℃において24時間乾燥
した。
又は%)は別に記載の外い限り重量による0 実施例1 軒(II)3Jこ!!シルカトー1.2.4−チアシア
4:一タ ニカリウム3.5−ジメルカプト−1,2,4−チアジ
アゾール11.89(0,052モル)を水14ONi
lK溶解した溶液をOuO]−、・21T、08.9
g (0,052モル)を水100 mlに溶解した溶
液に攪拌しながらゆっくり加えた。得られた混合妨を2
.5時間還流してろ過によって淡緑色固体を単離した後
、蒸留水で数回洗浄し、100℃において24時間乾燥
した。
比較のため、銅(It)2.5−ジメルカプト−1,3
゜4−チアジアゾールの先行技術金属塩を次のようにし
て調整した。ニナトリウムー2.5−ジメルカプト−1
,3,4−47ジアゾー# 10.1 、S’ (0,
052モル)を水25ゴに溶解した水溶液を攪拌しなか
ら0uO1,−2H,08,99(0,052モ/I/
)を水6o21!/に溶解した溶液に加えて赤味がかっ
たかっ色固体を生成した。生成物をろ過によって単離し
た後に蒸留水で数回洗浄して75℃において24時間乾
燥した。
゜4−チアジアゾールの先行技術金属塩を次のようにし
て調整した。ニナトリウムー2.5−ジメルカプト−1
,3,4−47ジアゾー# 10.1 、S’ (0,
052モル)を水25ゴに溶解した水溶液を攪拌しなか
ら0uO1,−2H,08,99(0,052モ/I/
)を水6o21!/に溶解した溶液に加えて赤味がかっ
たかっ色固体を生成した。生成物をろ過によって単離し
た後に蒸留水で数回洗浄して75℃において24時間乾
燥した。
新規及び先行技術金属塩の両方の固体生成物の恒温調査
を250℃及び275℃の空気中で17時間行って、結
果を表Iに記録した。固体生成物をリチウムグリースの
添加剤とした評価結果及び元素分析を表■に記録する。
を250℃及び275℃の空気中で17時間行って、結
果を表Iに記録した。固体生成物をリチウムグリースの
添加剤とした評価結果及び元素分析を表■に記録する。
表 ■
の恒温調査
空気中で17時間加熱した後の重4jIk損失(%)O
u (n ) 1,3,4− OtNts m
22 42*化合吻の元素分析 Ou II (1,2,4−0,N、S、) :実測:
0.11.4 ;N、 13.7 ;8 、43.7
; Cu、 29.6計算: 0.11.3 ;N、
13.2 ;S 、 45.4 ; Ou、 y、(
3,00u II (1,3,4−0,N2B、) :
実測: 0.11.2 ; N、 12.9 ;8 、
41.9 ; Ou、 28.8計算: 0.11.3
; N、 13.2 ;S 、 45.4 i 0u
、 30.0表 … 1.5%添加剤を含有する1 2− OHステアリン酸
リチウムグリース。
u (n ) 1,3,4− OtNts m
22 42*化合吻の元素分析 Ou II (1,2,4−0,N、S、) :実測:
0.11.4 ;N、 13.7 ;8 、43.7
; Cu、 29.6計算: 0.11.3 ;N、
13.2 ;S 、 45.4 ; Ou、 y、(
3,00u II (1,3,4−0,N2B、) :
実測: 0.11.2 ; N、 12.9 ;8 、
41.9 ; Ou、 28.8計算: 0.11.3
; N、 13.2 ;S 、 45.4 i 0u
、 30.0表 … 1.5%添加剤を含有する1 2− OHステアリン酸
リチウムグリース。
2、、AS’l’MD2596− Al8I 5210
0ス?−に制球。
0ス?−に制球。
銅(II)2.5−ジメルカプト−1,3,4−チアジ
アゾール及び銅(II)3.5−ジメルカプト−ルー1
,2゜4−チアジアゾールの長期の恒温調査(表りでは
、これらの異性体の重量損失にかなりの相違が見られる
。銅(II)2.5−ジメルカプト−1,3,4−チア
ジアゾールの275℃における重量損失%が1、2.4
−チアジアゾール単量体よりもはるかに大きいことは、
それの多くの用途に対する可能性を著しく制約する。加
えて、表■に示されるように、銅(IF)2.5−ジメ
ルカプト−1,3,4−チアジアゾールを5%含有する
リチウム基材グリースの荷重摩耗指数は銅(II)3.
5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾール単量体
のそれよりもずっと小さかった。荷重−摩耗指数は、潤
滑剤の耐摩耗特性の完全な輪郭を投影するものであるが
、該指数はシェルの四球式摩耗痕直径を荷重を増加させ
て測定することKより得られる。これらの2種の添加剤
を含有する両方のグリースの四球式融着点は同じ(40
0kF)であったが、100kFと300kFとの間の
摩耗痕直径の差異の大きいことも観測された。
アゾール及び銅(II)3.5−ジメルカプト−ルー1
,2゜4−チアジアゾールの長期の恒温調査(表りでは
、これらの異性体の重量損失にかなりの相違が見られる
。銅(II)2.5−ジメルカプト−1,3,4−チア
ジアゾールの275℃における重量損失%が1、2.4
−チアジアゾール単量体よりもはるかに大きいことは、
それの多くの用途に対する可能性を著しく制約する。加
えて、表■に示されるように、銅(IF)2.5−ジメ
ルカプト−1,3,4−チアジアゾールを5%含有する
リチウム基材グリースの荷重摩耗指数は銅(II)3.
5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾール単量体
のそれよりもずっと小さかった。荷重−摩耗指数は、潤
滑剤の耐摩耗特性の完全な輪郭を投影するものであるが
、該指数はシェルの四球式摩耗痕直径を荷重を増加させ
て測定することKより得られる。これらの2種の添加剤
を含有する両方のグリースの四球式融着点は同じ(40
0kF)であったが、100kFと300kFとの間の
摩耗痕直径の差異の大きいことも観測された。
実施例2
里負−3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾ
ール ニカリウム3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジ
アゾール(5,0g、0.022モル)の水溶液をZn
(OAc )、 ・2405.09 (0,022−
r−y)を水601に溶解した溶液に室温で攪拌しなが
ら加えた。
ール ニカリウム3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジ
アゾール(5,0g、0.022モル)の水溶液をZn
(OAc )、 ・2405.09 (0,022−
r−y)を水601に溶解した溶液に室温で攪拌しなが
ら加えた。
白色固体がすぐに生成し、これをろ過によって単離した
。固体生成物を蒸留水で数回洗浄した後、80℃におい
て12時間乾燥した。元素分析、収率、融点を含む実験
データを表■に記録する。この固体生成物を含有する2
種の異る基材グリースのシェル四球式融着点、荷重摩耗
指数、摩耗痕直径を表■に掲載する。
。固体生成物を蒸留水で数回洗浄した後、80℃におい
て12時間乾燥した。元素分析、収率、融点を含む実験
データを表■に記録する。この固体生成物を含有する2
種の異る基材グリースのシェル四球式融着点、荷重摩耗
指数、摩耗痕直径を表■に掲載する。
実施例3
二カリウム3.5−ジメルカプト−1,2,4−チアジ
アゾール5.0Ii(0,022モル)の水溶液を室温
でZr(0)01.・8H,07,I Ji’ (0,
022モル)を水60−に溶解した溶液忙攪拌しながら
加えた。淡黄色固体を生成し、ろ過によって単離し、1
00℃において5時間乾燥した。元素分析及び関連デー
タを表m1fc記録にする。この固体生成物を5%濃度
で含有する2種の興る基材グリースのシェル四球式極圧
及び耐摩耗特性を表■に掲載する。
アゾール5.0Ii(0,022モル)の水溶液を室温
でZr(0)01.・8H,07,I Ji’ (0,
022モル)を水60−に溶解した溶液忙攪拌しながら
加えた。淡黄色固体を生成し、ろ過によって単離し、1
00℃において5時間乾燥した。元素分析及び関連デー
タを表m1fc記録にする。この固体生成物を5%濃度
で含有する2種の興る基材グリースのシェル四球式極圧
及び耐摩耗特性を表■に掲載する。
実施例4
ジブチルスズ−3,5−ジメルカプト−1,2,4−ニ
カリウム3.5−ジメルカプト−1,2,4−チアジア
ゾール5.9.li!(0,026モル)をエタノール
50111に溶解した溶液をゆっくりジブチルスズジク
ロライド7.891 (0,026モル)のエタノール
溶液に攪拌しながら加えた。得られた反応混合物を2時
間還流した。淡黄色の固体を単離し、これをエタノール
で数回洗浄し、100”Cにおいて5時間乾燥した。生
成物の元素分析及びその他のデータを表■に記録する。
カリウム3.5−ジメルカプト−1,2,4−チアジア
ゾール5.9.li!(0,026モル)をエタノール
50111に溶解した溶液をゆっくりジブチルスズジク
ロライド7.891 (0,026モル)のエタノール
溶液に攪拌しながら加えた。得られた反応混合物を2時
間還流した。淡黄色の固体を単離し、これをエタノール
で数回洗浄し、100”Cにおいて5時間乾燥した。生
成物の元素分析及びその他のデータを表■に記録する。
5%の固体生成物を含有する2種類の基材グリースの極
圧及び耐摩特性を表WK掲載する。
圧及び耐摩特性を表WK掲載する。
実施例5
ニカリウム3.5−ジメルカプト−1,2,4−チアジ
アゾールs、37F(o、o237モル)を蒸留水10
t/に溶解した溶液をゆっくり硫酸ニッケル(If)6
.24g(0,0237モル)の溶液(NiS04・6
H,0を蒸留水5011Llに溶解)に攪拌しながら加
えた。
アゾールs、37F(o、o237モル)を蒸留水10
t/に溶解した溶液をゆっくり硫酸ニッケル(If)6
.24g(0,0237モル)の溶液(NiS04・6
H,0を蒸留水5011Llに溶解)に攪拌しながら加
えた。
得られた緑色溶液を2.5時間還流し、黒色固体を析出
した。ろ過して固体を単離し、蒸留水とアセトンとで、
それぞれ洗浄した。黒色固体生成物を100℃で数時間
乾燥して92%の収率を得た(融点310℃(d))。
した。ろ過して固体を単離し、蒸留水とアセトンとで、
それぞれ洗浄した。黒色固体生成物を100℃で数時間
乾燥して92%の収率を得た(融点310℃(d))。
この固体を5%含有するリチウムグリースのシェル四球
式融着点を下記の表Vに記録する。
式融着点を下記の表Vに記録する。
実施例6
ニカリウム3.5−ジメルカプト−1,2,4−チアジ
アゾール5.37g(0,0237モル)の水溶液をゆ
っくり硫酸コバルト6.66g(o、o237モル)を
水に溶解した溶液に加えた。黒色沈殿がすぐに生成した
。ろ過により固体を単離し、水及びアセトンでそれぞれ
洗浄した。100℃で8時間乾燥した後に、暗かつ色の
固体を得た(84%収率、310℃で分解)。この固体
を5%含有するリチウムグリースのシェル四球式融着点
を下記の7表に記録する。
アゾール5.37g(0,0237モル)の水溶液をゆ
っくり硫酸コバルト6.66g(o、o237モル)を
水に溶解した溶液に加えた。黒色沈殿がすぐに生成した
。ろ過により固体を単離し、水及びアセトンでそれぞれ
洗浄した。100℃で8時間乾燥した後に、暗かつ色の
固体を得た(84%収率、310℃で分解)。この固体
を5%含有するリチウムグリースのシェル四球式融着点
を下記の7表に記録する。
実施例7
ニカリウム3.5−ジメルカプト−1,2,4−チアジ
アゾール5.37g(0,0237モル)の水溶液を二
塩化二酸化モリブデン(Mob、01.) 4.70
9(0,0237モル)の水溶液に加えた。反応混合物
を2.5時間還流した後、ろ過により緑色固体を単離し
た。固体生成?7(68%収率;203℃で分解)を1
00℃で24時間乾燥した。固体を1%含有するリチウ
ムグリースのシェル四球式融着点を下記の表VK掲載す
る。3.5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾー
ルの白金、パラジウム、全化合lvJを同様に調整する
ことができ、同様の試験結果を与えるものと考える。
アゾール5.37g(0,0237モル)の水溶液を二
塩化二酸化モリブデン(Mob、01.) 4.70
9(0,0237モル)の水溶液に加えた。反応混合物
を2.5時間還流した後、ろ過により緑色固体を単離し
た。固体生成?7(68%収率;203℃で分解)を1
00℃で24時間乾燥した。固体を1%含有するリチウ
ムグリースのシェル四球式融着点を下記の表VK掲載す
る。3.5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾー
ルの白金、パラジウム、全化合lvJを同様に調整する
ことができ、同様の試験結果を与えるものと考える。
0、N、02S、No Ic ツイテI)計算: 0.
8.78%;N、 10.1%;8、34.8% 実測: 0.9.43%;N、 10.9%;8.38
.1% 表 V 種々の添加剤を含有するリチウムグリースのシェルr!
E球式融着点 L1グリース(LG) 140L
G +5%Ni (1,2,4−02N、、S、 )
250LG + 5%Co (1,2,4−0
,N、8.) 315LG +11 Moo、
(1,2,4−0−* 8 m )’ 400L
G + 5%Woo、(1,2,4−02N、8.)
>6201、 摩耗痕直径は基材グリースの0.
80mK対して0.55mである(40ky、1200
rpm、167″F(75℃)、1時間)。
8.78%;N、 10.1%;8、34.8% 実測: 0.9.43%;N、 10.9%;8.38
.1% 表 V 種々の添加剤を含有するリチウムグリースのシェルr!
E球式融着点 L1グリース(LG) 140L
G +5%Ni (1,2,4−02N、、S、 )
250LG + 5%Co (1,2,4−0
,N、8.) 315LG +11 Moo、
(1,2,4−0−* 8 m )’ 400L
G + 5%Woo、(1,2,4−02N、8.)
>6201、 摩耗痕直径は基材グリースの0.
80mK対して0.55mである(40ky、1200
rpm、167″F(75℃)、1時間)。
手続補正書(方式)
%式%
事件の表示 昭和58年特願第177165号補正をす
る者 事件との関係 特許出願人名称
ペンウォルト・コーポレーション代理人 補正命令通知の日付 昭和59年1月31日1 、− 補正の対象 補正の内容 別紙の通り 明細書の浄書(内容に変更なし) 705−
る者 事件との関係 特許出願人名称
ペンウォルト・コーポレーション代理人 補正命令通知の日付 昭和59年1月31日1 、− 補正の対象 補正の内容 別紙の通り 明細書の浄書(内容に変更なし) 705−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式: (式中、Rは金属イオンである) の組成物。 2、Rが銅、亜鉛、スズ、コバルト、ニッケル、モリブ
デン、銀、金、白金、パラジウムより選ばれる特許請求
の範囲第1項記載の組成物。 3、Rが亜鉛、銅より選ばれる特許請求の範81J1項
記載の組成物。 4、多量の潤滑グリース又は潤滑液と少量の特許請求の
範囲第1項記載の組成物とから成る潤滑組成物。 5、 多量の潤滑グリースが約80〜約99.9部のグ
リースであり、少量の特許請求の範囲第1項記載の組成
物が約0,1〜約20部である特許請求の範囲第4項記
載の潤滑組成物。 & 液体潤滑剤が鉱油、水、合成流体から成る群より選
ばれる特許請求の範囲第4項記載の潤滑組成物。 2 多量の鉱油と約0.1〜約20部の特許請求の範囲
第3項記載の組成物とから成る潤滑組成物。 a 多量のシリコーン流体と約0.1〜約20部の特許
請求の範囲第3項記載の組成物とから成る潤滑組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US426526 | 1982-09-29 | ||
US06/426,526 US4497719A (en) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | Metal salts of 1,2,4-thiadiazole and lubricants containing these metal salts |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59117591A true JPS59117591A (ja) | 1984-07-06 |
Family
ID=23691154
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58177165A Pending JPS59117591A (ja) | 1982-09-29 | 1983-09-27 | 1,2,4−チアジアゾ−ルの金属塩及びこれらの金属塩を含有する潤滑剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4497719A (ja) |
EP (1) | EP0104667B1 (ja) |
JP (1) | JPS59117591A (ja) |
CA (1) | CA1208646A (ja) |
DE (1) | DE3369987D1 (ja) |
DK (1) | DK443883A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003253284A (ja) * | 2002-02-27 | 2003-09-10 | Yushiro Chem Ind Co Ltd | 鉄系金属加工用潤滑油組成物 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4892670A (en) * | 1985-01-29 | 1990-01-09 | Union Oil Company Of California | Lubricating compositions |
US5102568A (en) * | 1985-10-15 | 1992-04-07 | Atochem North America, Inc. | Thiadiazole compounds and lubricant additives thereof |
DE218816T1 (de) * | 1985-10-15 | 1987-09-24 | Pennwalt Corp., Philadelphia, Pa. | Thiadiazolderivate und zusaetze fuer schmiermittel. |
JPS6346299A (ja) * | 1986-01-16 | 1988-02-27 | Ntn Toyo Bearing Co Ltd | プランジング型等速ジョイント用グリース |
GB2391237B (en) * | 2001-05-04 | 2004-12-01 | Wayne Pigment Corp | Corrosion inhibitor composition applicable for aluminium and steel protection and procedures and processes using the same and paints comprising the same |
JP5283297B2 (ja) * | 2001-09-17 | 2013-09-04 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 潤滑油組成物 |
US8921287B2 (en) * | 2005-11-02 | 2014-12-30 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil composition |
JP5207599B2 (ja) * | 2006-06-08 | 2013-06-12 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 潤滑油組成物 |
CN113527551B (zh) * | 2021-06-25 | 2023-10-24 | 深圳市优宝新材料科技有限公司 | 一种噻唑类改性聚合物和润滑脂及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2285410A (en) * | 1941-02-27 | 1942-06-09 | Du Pont | Pest control |
US2910439A (en) * | 1955-12-22 | 1959-10-27 | Standard Oil Co | Corrosion inhibited compositions |
US3634442A (en) * | 1968-10-02 | 1972-01-11 | M & T Chemicals Inc | Metal containing disubstituted perthiocyanates |
US3821236A (en) * | 1972-05-03 | 1974-06-28 | Lubrizol Corp | Certain 2-halo-1,2,4-thiadiazole disulfides |
DE3065464D1 (en) * | 1980-08-12 | 1983-12-08 | Mobil Oil Corp | Lubricant compositions containing antioxidant mixtures of triazoles and thiadiazoles |
-
1982
- 1982-09-29 US US06/426,526 patent/US4497719A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-09-22 CA CA000437369A patent/CA1208646A/en not_active Expired
- 1983-09-27 JP JP58177165A patent/JPS59117591A/ja active Pending
- 1983-09-28 DK DK443883A patent/DK443883A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-09-29 EP EP83109764A patent/EP0104667B1/en not_active Expired
- 1983-09-29 DE DE8383109764T patent/DE3369987D1/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003253284A (ja) * | 2002-02-27 | 2003-09-10 | Yushiro Chem Ind Co Ltd | 鉄系金属加工用潤滑油組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0104667A1 (en) | 1984-04-04 |
DE3369987D1 (en) | 1987-04-09 |
DK443883D0 (da) | 1983-09-28 |
DK443883A (da) | 1984-03-30 |
CA1208646A (en) | 1986-07-29 |
US4497719A (en) | 1985-02-05 |
EP0104667B1 (en) | 1987-03-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4107059A (en) | Polymer of 1,2,4-thiadiazole and lubricants containing it as an additive | |
JP2935891B2 (ja) | モリブデン硫黄耐磨耗及び酸化防止潤滑油添加剤 | |
USRE22910E (en) | E-oxcxs-m | |
US2691000A (en) | Lubricating oils | |
JPS59117591A (ja) | 1,2,4−チアジアゾ−ルの金属塩及びこれらの金属塩を含有する潤滑剤 | |
US2360302A (en) | Compounded hydrocarbon oil | |
US4517103A (en) | Lubricating compositions containing 5,5'-dithiobis(1,3,4-thiadiazole-2-thiol) | |
US4465604A (en) | Lubricating compositions and process using complex metal chalcogenides | |
US4908143A (en) | Lubricating compositions and method of using same | |
US3244627A (en) | Functional fluid compositions | |
US4908142A (en) | Extreme pressure lubricating compositions and method of using same | |
US2963433A (en) | Lubricant composition | |
US3537999A (en) | Lubricants containing benzothiadiazole | |
JPH01290657A (ja) | 耐摩耗/極圧添加剤を含有する潤滑油組成物 | |
US2848444A (en) | Diphenylamine-metal polysulfide reaction products and method of preparing same | |
US2279218A (en) | Mineral oil composition and improving agent therefor | |
US2799652A (en) | Corrosion resistant composition | |
US5171861A (en) | Thiadiazole-aryl sulfonate reaction products as multifunctional additives and compositions containing same | |
US2465902A (en) | Stabilized liquid petroleum hydrocarbon | |
JPH09508156A (ja) | 潤滑剤用添加剤 | |
US2469003A (en) | Lubricating oil compositions | |
US2491649A (en) | Lubricant composition | |
US4013571A (en) | Extreme pressure lubricating composition containing thiosulfinate extreme pressure agents | |
JPS63310875A (ja) | 耐摩耗/極圧添加剤を含有する潤滑油組成物 | |
US2983733A (en) | 2, 6-bisalkyldithio-1, 4-pyrone |