JPS5879097A - Additive composition, lubricating agent or fuel composition and additive condensate - Google Patents

Additive composition, lubricating agent or fuel composition and additive condensate

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JPS5879097A
JPS5879097A JP57149016A JP14901682A JPS5879097A JP S5879097 A JPS5879097 A JP S5879097A JP 57149016 A JP57149016 A JP 57149016A JP 14901682 A JP14901682 A JP 14901682A JP S5879097 A JPS5879097 A JP S5879097A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は潤滑剤および通常液状の燃料において用いら
れる添加剤組成物に関する。螢には、この発明は非置換
コハク酸系アシル化剤または脂肪族炭化水嵩系基置換ア
シル化剤およびニーデルアミンの相互反応から誘導され
た添加剤組成物、その濃縮物、並びに該添加剤組成物を
含有する潤滑剤および通常液状の燃料に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION This invention relates to additive compositions for use in lubricants and normally liquid fuels. For fireflies, the present invention relates to additive compositions derived from the interaction of unsubstituted succinic acylating agents or aliphatic hydrocarbon bulk group-substituted acylating agents and needle amines, concentrates thereof, and additive compositions thereof. lubricants and normally liquid fuels containing the same.

潤滑剤詔よび通常液状の燃料はそれと接触する種々の材
料を腐食させることが知られている。
Lubricants and normally liquid fuels are known to corrode various materials with which they come into contact.

例えば、通常液状の燃料は、貯蔵中に椙轟な量の水を蓄
積し、そして後にそれが機能する環境下において金属表
面と接触すると、さびや腐食の結果として鋏表面を接触
させる。
For example, normally liquid fuels accumulate large amounts of water during storage and, when they later come into contact with metal surfaces in the environment in which they function, cause rust and corrosion to occur.

マタ、水は、エンジン用クランクケース潤滑剤中の普通
の汚染質であることが知られている。
Water is known to be a common contaminant in engine crankcase lubricants.

水は、潤滑油の酸化から生成したり、あるいはIl焼し
ている燃料のブロー副生物として燃焼室から出てくるこ
とがある。この水の存在は、さびおよび腐食t*じさせ
ることに加えて、マヨネーズ状スラッジの沈着を促進す
るらしい。このタイプのスラッジは金属表面に粘り強く
付着し、ろ過によっては除去されないという点で非常に
間■である。
Water can form from the oxidation of lubricating oils or exit the combustion chamber as a blow byproduct of burning fuel. The presence of this water, in addition to causing rust and corrosion, appears to promote the deposition of mayonnaise-like sludge. This type of sludge is very persistent in that it adheres tenaciously to metal surfaces and cannot be removed by filtration.

潤滑剤および通常液状の燃料の腐食性を克服し、潤滑剤
の分散II#性を改善するために、潤滑剤や燃料に腐食
費止剤および分散剤を加えることが普通おこなわれてい
る。この目的で多くの物質が開発ξれている。例えば、
モノおよびジクレジルホス7エートのイ【ダシリン塩(
米国特許1に3.738.110号)、アルキルもしく
は〜アルケニ身コハク酸と、アルキルもしくはアルケニ
ルコハタ酸のN−アミノアルキルもしくはN−ヒドロキ
シアルキル置換イミダシリン塩との温金物(米国特許第
3,282.836号)、金属アルキルもしくはアルコ
キシ金属アルキルエステルテトラプロベニルスクシネー
ト(米国特許第3.485.858号)、および重合化
オレフィン置換コハク酸エステル(米IE141許第3
.381.022号)等である。
To overcome the corrosivity of lubricants and fuels, which are usually liquid, and to improve the dispersion properties of lubricants, it is common practice to add corrosion inhibitors and dispersants to lubricants and fuels. Many materials have been developed for this purpose. for example,
Mono- and dicresyl phos-7ate [dacillin salt (
U.S. Pat. No. 3,738,110), hot metal products of alkyl or -alkenyl succinic acids and N-aminoalkyl- or N-hydroxyalkyl-substituted imidacillin salts of alkyl or alkenyl succinic acids (U.S. Pat. No. 3,282 836), metal alkyl or alkoxy metal alkyl ester tetraprobenyl succinate (U.S. Pat. No. 3,485,858), and polymerized olefin-substituted succinate esters (U.S. IE 141, No. 3).
.. 381.022) etc.

広くいうと、この発明め添加剤組成物は、(&)少な(
とも1種の非置換もしくは脂肪族炭化水素置換コハク酸
系アシル化剤および(2))式8式% (ここで、nは1ないし約6、およびRは炭化水素系基
)で示される少なくとも1種のエーテルアミンよりなる
反応体混合物の相互反応によって製造された反応生成物
である。好ましい態様において、この発明の添加剤組成
物は、囚脂防族炭化水素系置換コハク酸系アシル化剤で
あって蟲咳脂肪族炭化水素系置換基が約4個ないし約1
00個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル
もしくはアルケニル基であるもの、および(Blmが約
2ないし約4で凰が1ないし約26個の炭素原子を有す
る脂肪族炭化水嵩系基であるIエーテルアミンからなる
反応体混合物の相互反応によって製造された生成物であ
る。さらに好ましい態様において、この発明の添加剤組
成物は、囚アルケニル置換コハク酸系アシル化剤であっ
て轟骸アルケニル置換基が8個ないし30個の炭素原子
を有するもの、および(Bl 島が約2ないし約4で翼
が約8個ないし約2鵞−の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖アルキル基であるエーテルアミンよりなる反応
体混合物の相互反応によって製造された生成物である。
Broadly speaking, the additive composition of this invention has (&) less (
and at least one unsubstituted or aliphatic hydrocarbon-substituted succinic acylating agent and (2)) of formula 8 (where n is 1 to about 6 and R is a hydrocarbon group). It is a reaction product produced by the interreaction of a reactant mixture consisting of one type of ether amine. In a preferred embodiment, the additive composition of the present invention comprises a fat-protecting aliphatic hydrocarbon-based substituted succinic acylating agent having from about 4 to about 1 aliphatic hydrocarbon substituent.
straight-chain or branched alkyl or alkenyl radicals having 00 carbon atoms; and aliphatic hydrocarbon bulk radicals in which Blm is about 2 to about 4 and In a further preferred embodiment, the additive composition of the present invention comprises an alkenyl-substituted succinic acylating agent comprising an alkenyl-substituted succinic acylating agent. those in which the substituents have 8 to 30 carbon atoms; A product produced by the interreaction of a reactant mixture consisting of an ether amine.

ξらに好ましい一様において、この発明の添加剤組成物
は、囚アルケニル置換コハク酸系アシル化剤てあって轟
該アルケニル置換基が約會個ないし約15個の炭素原子
を含有するもの、詔よび(6)農が約2ないし約4で凰
が約10ないし#15個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖アルキル基であるエーテルアミンよりなる反応
体混合物の相互反応によって製造された生成物である。
In a preferred embodiment, the additive composition of the present invention comprises an alkenyl-substituted succinic acylating agent in which the alkenyl substituent contains from about 1 to about 15 carbon atoms. and (6) a product prepared by the interreaction of a mixture of reactants consisting of an ether amine which is a straight or branched chain alkyl group having from about 2 to about 4 and from about 10 to #15 carbon atoms. It is a thing.

最も好ましい態様において、この発明の添加剤組成物は
、込1アルケニル置換コハク酸無水物であって当眩アル
ケニル置換基が約12個の炭素原子を含有するもの、お
よび(B) !Iが3であJ)Rが約13個の炭素原子
を含有する分枝鎖アルキル基であるエーテルアミンより
なる反応体混合物の相互反応によって製造された生成物
である。
In a most preferred embodiment, the additive composition of this invention comprises an alkenyl-substituted succinic anhydride in which the alkenyl substituent contains about 12 carbon atoms, and (B)! It is a product prepared by the interreaction of a mixture of reactants consisting of an ether amine in which I is 3 and J) R is a branched alkyl group containing about 13 carbon atoms.

この発明は、潤滑剤または通常液状の燃料を多量に、上
記添加剤を少量含有する潤滑剤組成物または燃料組成物
、並びに添加剤組成物の濃縮物を含むものである。
The present invention includes lubricant or fuel compositions containing large amounts of lubricants or normally liquid fuels and small amounts of the additives described above, as well as concentrates of additive compositions.

この明細書において、「炭化水素系基」という語は、分
子の残9に直結した炭素原子を有し、主として炭化水嵩
特性を有する基のことをいむ\以下のものが含まれる。
In this specification, the term "hydrocarbon group" refers to a group having a carbon atom directly connected to the remainder of the molecule and mainly having hydrocarbon bulk characteristics, and includes the following.

(1)  炭化水素基。すなわち、脂肪族(例えば、ア
ルキルやアルケニル)、Jllll族(例えば、シクロ
アルキルやシクロアルケニル)、芳香族、脂肪族または
脂環族置換芳香族、芳香族置換脂肪族または脂環族等さ
らには環式基であって環が分子の他の部分を介し工完結
しているもの(すなわち、上記したいずれか2つの置換
基が脂環基を構成できる)。このような基は知られてお
〕、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、オク
チル、デシル、ドデシル、シクロヘキシル、フェニル、
トリル、ベンジル等である。
(1) Hydrocarbon group. That is, aliphatic (e.g., alkyl or alkenyl), JIII group (e.g., cycloalkyl or cycloalkenyl), aromatic, aliphatic or alicyclic substituted aromatic, aromatic substituted aliphatic or alicyclic, etc. A formula group in which the ring is completed via another part of the molecule (that is, any two of the above substituents can constitute an alicyclic group). Such groups are known], for example methyl, ethyl, propyl, butyl, octyl, decyl, dodecyl, cyclohexyl, phenyl,
These include tolyl and benzyl.

(2)置換炭化水素基、すなわち、!6&諌基の主なる
炭化水嵩特性を改変することのな&N非炭イヒ水素置換
基會會含有る基。例えば、水酸基、アルクキ9111%
ニトロ基、カルボアルコキシat含有するものがある。
(2) Substituted hydrocarbon group, ie! 6 &N groups containing non-carbohydrate hydrogen substituents without altering the primary hydrocarbon bulk properties of the group. For example, hydroxyl group, alkoxy 9111%
Some contain a nitro group and a carbalkoxy at.

(31ヘテロ基、すなわち、主として炭化水嵩特性を有
するが、鎖または環中に罠素以外の原子を含有する1゜
ヘテロ原子はよく知られてお9、例えば窒素、酸素、硫
黄がある。
(31 Heterogroups, i.e., 1° heteroatoms that have primarily hydrocarbon bulk properties but contain atoms other than trapping elements in the chain or ring, are well known9, such as nitrogen, oxygen, and sulfur.

この発明の添加剤組成物は少なくとも2つの別種の反応
成分の相互反応によって得られる複雑な生成物である・
成分(4)は非置換もしくは脂vjIII炭化水素系置
換コノ1り酸系アシル化剤であ)、成金(2)はエーテ
ルアミンであるO成分体1は構造式 (ここで、R′は水素、鵞たは約4傭ないし約100個
、好ましくは約8個ないし約30個、最も好ましくは約
9個ないし約15個の臓素原子を含有する脂肪族炭化水
素系基)を有する非置換もしくは脂肪族炭化水素系置換
コ/Xり酸またはその無水物である。脂肪族炭化水素系
置換基の由来に特に制限はないが、一般にこの置換基は
種々のオレフィン系単量体例えばエチレン。
The additive composition of the invention is a complex product obtained by the interaction of at least two different reactants.
Component (4) is an unsubstituted or aliphatic VjIII hydrocarbon-based substituted polyhydric acid acylating agent), and metallurgy (2) is an ether amine. Component 1 has the structural formula (where R' is hydrogen , or aliphatic hydrocarbon group containing from about 4 to about 100 atoms, preferably from about 8 to about 30 atoms, and most preferably from about 9 to about 15 atoms. or an aliphatic hydrocarbon-based substituted co/X-hydric acid or anhydride thereof. Although there is no particular restriction on the origin of the aliphatic hydrocarbon substituent, this substituent is generally derived from various olefinic monomers such as ethylene.

プロピレン、ブチレン、ヘキセン、オクテン、デセン等
やこれら単量体のオリゴマー−プレポリマーおよび低分
子量重合体から誘導されるO例えば、プロピレンもしく
はブチレンの二量体−二量体および(または)四量体を
用いることができる。
O derived from propylene, butylene, hexene, octene, decene etc. and oligomers-prepolymers and low molecular weight polymers of these monomers, e.g. dimers-dimers and/or tetramers of propylene or butylene can be used.

Il肪m員縦比素系置換コハク酸系アシル化剤が好まし
い、これらはよ(知られてセリ、既知の方法で製造で舎
る。特に有用な方法の1つは、上記したモノオレフィン
単量体もしくはオリゴマーを融媒を用いあるいは用いず
に100℃ないし200℃でマレイン酸無水物と反応さ
せて相応する置換コハク酸無水物を得る方法である。
Preferred are aliphatic monomer-based substituted succinic acylating agents, which are well known and can be prepared by known methods. One particularly useful method is to This method involves reacting a polymer or oligomer with maleic anhydride at 100°C to 200°C with or without a flux to obtain the corresponding substituted succinic anhydride.

ここで用いるモノオレフィンは、!−ブテン、l−ヘキ
セン、1−オクテンおよび!−デセンのように5位が不
飽和のものであっても、2−ブテン、3−ペンテン、4
−オクテン等のように中間位が不飽和のものであっても
よい。同じことがオリゴマーについてもいえる。この単
量体を、諌飽和酸無水物もしくはその遊離酸上に置換さ
れ得るアルキルハライドで置會換えてもよい。
The monoolefin used here is! -butene, l-hexene, 1-octene and! - Even if the 5th position is unsaturated like decene, 2-butene, 3-pentene, 4
- The intermediate position may be unsaturated, such as octene. The same is true for oligomers. This monomer may be replaced with a saturated acid anhydride or an alkyl halide which can be substituted on the free acid.

m肪族炭化水嵩系置換基は、飽和でも不飽和でもよ(、
直鎖でt分枝鎖でもよく、また*g*置換基の炭化水素
**を変える穆大きな割合でなければ極性基な含んでい
てもよい。極性基の代表例はハロ基、カルボニル基、ニ
トロ基および同様の基である。
The m-aliphatic hydrocarbon bulk substituent may be saturated or unsaturated (
It may be a straight chain or branched chain, and may contain a polar group as long as it does not have a large proportion of hydrocarbons in the *g* substituent. Representative examples of polar groups are halo, carbonyl, nitro and similar groups.

成分(81であるエーテルアミンは、式%式% (ここで、nは約1ないし約6.1は炭化水素系基)で
示される。好ましくは、鳳は約2なしt約4であシ、8
は1個ないし約26個の炭素原子を有する飽和もしくは
不飽和の、直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族炭化水素系基で
ある。さらに好ましいエーテルアミンはnが約2ないし
約4、よシ好ましくは3で、凰が約8個ないし約22個
、よシ好ましくは約9個ないし約15個の炭素原子を有
するものである。兵曹的なエーテルアミンは8URFA
Mという商標の下てマーズ・ケミカル社か′ら市販され
ている一連のエーテルアミンである。
The ether amine component (81) is represented by the formula % (where n is about 1 to about 6.1 a hydrocarbon group). , 8
is a saturated or unsaturated, straight or branched chain aliphatic hydrocarbon group having from 1 to about 26 carbon atoms. More preferred ether amines are those in which n is about 2 to about 4, more preferably 3, and n has about 8 to about 22, more preferably about 9 to about 15 carbon atoms. Private ether amine is 8URFA
A series of ether amines commercially available from Mars Chemical Company under the trademark M.

エーテルアミンはそれ自体多くのよく知られた方法によ
って製造することができる。例えば、カークーオズマー
の「エンーサイグロピディア・オブ・ケミカル会チクノ
ロシイJj1g3版第7看37G−374]It、  
1.?、ノ1リソン右よびS。
Ether amines can themselves be produced by a number of well-known methods. For example, Kirku Ozmar's "Encyclopedia of Chemical Society Chikunoroshii Jj1g3 Edition 7th View 37G-374] It,
1. ? , No. 1 Rison, right and S.

ハリソン薯ζよる「コンベンゾイウム・オブーオーガニ
ッターシンセテイツクeメソツズ」(1971年1月)
262頁、および「コンプリヘンシブ・オーガニック・
ケミストリー」(プレガモン・プレス、1979年)#
E21)104−110頁参照。
"Conbenzium Oborganitter Synthesis Methods" by Harrison ζ (January 1971)
262 pages, and “Comprehensive Organic
Chemistry” (Pregamon Press, 1979)#
E21) See pages 104-110.

この発明の添加剤組成物は、成分(4)と成分(2))
との混合物を約45’Cないし約250℃の温度で熱す
ることによって容易に製造できる。ことに、アミドまた
はイミドタイプの望ましい添加剤組成物を好む場合には
、反応温度は約60℃ないし約ISO℃であることが好
ましい、約!S5’C以下の場合、添加剤組成物は主と
して塩型たはアミデイク(aaaldl* )酸塩であ
ると信じられる。約is℃以上では、主にアミドまたは
イミドタイプの構造となると信じられる。
The additive composition of this invention comprises component (4) and component (2))
It can be easily prepared by heating a mixture of 1 and 2 at a temperature of about 45'C to about 250C. Particularly when preferring the desired additive composition of the amide or imide type, the reaction temperature is preferably from about 60°C to about ISO°C, about! Below S5'C, the additive composition is believed to be primarily in the salt form or amidic (aaaldl*) acid salt. Above about is° C., it is believed that the structure becomes predominantly amide or imide type.

成分1)と成分(II)とのモル比は約1.0 : o
、sないし約*、o : 3.0にわたる。好ましいモ
ル比は約1.0 : 1.・ないし約1.0 : 2.
0である0この発明の添加剤は溶媒の存在下または不存
在下に製造できるが、好ましくは溶媒を用いる0好適な
溶媒は炭化水素もしくは極性溶媒例えばベンゼン、ナフ
サ、トルエン1キシレン%ti−ヘキサン、ジオキサン
、クロロベンゼン、ケロセン、ガソリンまたは燃料油あ
るいは潤滑粘度の油である。
The molar ratio of component 1) and component (II) is approximately 1.0: o
, s to about *, o: 3.0. The preferred molar ratio is about 1.0:1.・To about 1.0: 2.
The additives of this invention can be prepared in the presence or absence of a solvent, but preferably a solvent is used. Suitable solvents are hydrocarbons or polar solvents such as benzene, naphtha, toluene, 1% xylene, 1% ti-hexane, etc. , dioxane, chlorobenzene, kerosene, gasoline or fuel oil or oil of lubricating viscosity.

この発明の添加剤組成物の正確な化学構造は明らかでは
ないが、出発の反応体の性質および反応条件から考えて
、上記したように塩、アミデイク酸塩、アミドまたはイ
ミドタイプの組成物あるいはそれらの混合物が得られて
いると信じられる。
Although the exact chemical structure of the additive compositions of this invention is not clear, given the nature of the starting reactants and the reaction conditions, salt, amidicate, amide or imide type compositions or the like as described above. It is believed that a mixture of

以下、実施例を記す。全ての「部」は重量基準である。Examples will be described below. All parts are by weight.

実施例1 テトラプロペニル置換コハク酸無水物(マレイン酸無水
物とプロピレン四量体との反応によって製造)292部
およびキシレン250部を、攪拌機、温度針およびディ
ーンースタークトラツプを備えた反応器に仕込んだ。S
URFAMP17ム藤(分枝ellエーテルアミン)2
58部を室温て加え、52℃に発熱させた。温度を15
0℃に上昇8せ、13G−1150℃で2時間保った。
Example 1 292 parts of tetrapropenyl-substituted succinic anhydride (produced by reaction of maleic anhydride with propylene tetramer) and 250 parts of xylene are placed in a reactor equipped with a stirrer, temperature needle and Dean-Stark trap. I prepared it. S
URFAMP17 Mufuji (branched ell ether amine) 2
58 parts were added at room temperature and heated to 52°C. temperature 15
The temperature was increased to 0°C for 8 hours and kept at 13G-1150°C for 2 hours.

この時点でさらに25部の8URFAMPI丁ム1を加
えた。少量の水がディーンースターク管に県められた。
At this point an additional 25 parts of 8URFAMPI was added. A small amount of water was pumped into the Dean-Stark tube.

さらに1711のSURFAMPITムlt、加え、さ
らに1時間熱した@キシレンを留去し、最終生成物をろ
過し、集めた。この生成物のフェノールフタレインに対
する酸中和価の1111M D−1174で霧室して4
.6であったO 実施例2 マレイン酸無水物とCss”’C,,アルファオレフィ
ンとの反応によって得たア、ルキル化コノ嵐り酸無水物
so1mlおよびトルエン1oost−実施例1と同様
の反応器に仕込んだ。8URFAMPIOム(線状C,
エーテルアミン)484部を、熱しながら、滴下ろう斗
から加えた。全ての8URFムM  Pieム を加え
た後、窒素パージ下に加熱を続けた。この間、副生成物
56部を共沸蒸留によって除去した。トルエンを5 t
lrrb160℃で留去し、最終生成物をろ過し、集め
た。そのフェノールフタレインに対する酸中和価はム8
TM  D−974で測定して17であった。
An additional 1711 ml of SURFAMPIT was added and heated for an additional hour@xylene was distilled off and the final product was filtered and collected. The acid neutralization value of this product against phenolphthalein was 1111M.
.. Example 2 1 ml of alkylated phosphoric acid anhydride and 1 ml of toluene obtained by the reaction of maleic anhydride and Css'''C, alpha olefin - reactor similar to Example 1 8URFAMPIO (linear C,
484 parts of ether amine) were added through an addition funnel while hot. After all 8 URF M Piems were added, heating was continued under nitrogen purge. During this time, 56 parts of by-products were removed by azeotropic distillation. 5 tons of toluene
The final product was filtered and collected. Its acid neutralization value for phenolphthalein is mu8
It was 17 as measured by TMD-974.

実施例3 ポリイソブテニル(分子量約900)コノ1り酸無水物
(マレイン酸無水物と塩素化ポリイソブチンとの反応に
よって製造)265部を、攪拌機、温度針、ティーンー
スターグトラップ、窒素入口および滴下ろう斗を備えた
反応器に仕込み、105℃に熱した。ついで、混合C,
〜Ce1l第一エーテルアミン(アシュランド・ケミカ
ル社製)95部を窒素パージ下10S〜131℃で0.
4時間かけて加えた。窒素パージ下、攪拌しつつ、13
1〜152℃で反応を6時間続けた。この間、水相3−
2よび有機相5〜10−からなる蒸留吻がディーンース
ダークトラップに集められた。この反応混合物のブロモ
フェノールブルーに対する塩基中和価は20,8であっ
た。ついて、ポリイソブデニルコハク酸無水物をさらに
137部加え、窒素パージ下にろ過し、集め九。その中
和価はブロモフェノールブルーに対して0.5塩基性で
あ)%フェノールフタレインに対して5.7駿性であつ
九。
Example 3 265 parts of polyisobutenyl (molecular weight approximately 900) cono-monolyric anhydride (produced by the reaction of maleic anhydride with chlorinated polyisobutyne) were added to a stirrer, temperature needle, Teensterg trap, nitrogen inlet and dropping funnel. A reactor equipped with a funnel was charged and heated to 105°C. Then, mix C,
~95 parts of Ce1l primary ether amine (manufactured by Ashland Chemical Company) were heated at 10S to 131°C under a nitrogen purge to 0.
Added over 4 hours. While stirring under nitrogen purge, 13
The reaction continued for 6 hours at 1-152°C. During this time, water phase 3-
The distillate, consisting of 2 and the organic phase 5-10, was collected in a Dean's dark trap. The base neutralization value of this reaction mixture against bromophenol blue was 20.8. Then, an additional 137 parts of polyisobutenylsuccinic anhydride was added, filtered under a nitrogen purge, and collected. Its neutralization value is 0.5% basic for bromophenol blue and 5.7% basic for phenolphthalein.

実施例4 コハク酸無水物10011および希釈剤としての鉱油9
01!t、攪拌機、温度針、窒素入口およびディーンー
スタークトラップを倫え九反応器に仕込んだ。SIUI
IPAM  P171B雪l58IKを2時間かけて滴
下した。その間発熱反応が生じえ。滴下終了後、1素パ
ージ下に、1B−の副生水がディーンースタークトラッ
プに′集まるまで、反応混合物を160℃に熱しえ。得
られ九生成物をろ過し、集め喪。その酸中和価はl已8
てあった。
Example 4 Succinic anhydride 10011 and mineral oil 9 as diluent
01! The reactor was equipped with a stirrer, a temperature needle, a nitrogen inlet, and a Dean-Stark trap. SIUI
IPAM P171B Snow 158IK was dripped over 2 hours. During this time an exothermic reaction may occur. After the addition is complete, heat the reaction mixture to 160 DEG C. under one purge until the by-product water of 1B- collects in the Dean-Stark trap. The nine products obtained were filtered and collected. Its acid neutralization value is l 8
There was.

実施例S コハク酸無水物60部およびキシレン100部を、攪拌
機、温度計および冷却St備え九反応器に仕込んだ。8
URFAM  Piフム!I 320Ilt1時間かけ
て滴下した。その間温度は48℃に上昇した。滴下終了
後、攪拌を雪時間続けた。
Example S 60 parts of succinic anhydride and 100 parts of xylene were charged to a nine reactor equipped with a stirrer, thermometer and cooling St. 8
URFAM Pihum! 320Ilt was added dropwise over 1 hour. Meanwhile, the temperature rose to 48°C. After the addition was completed, stirring was continued for an hour.

この溶液をろ過し、100℃、l 5 tsrr  で
ストリッピングした。この生成物はフェノールフタレイ
ンに対する中和価が38、ブロモフェノールに対する中
和価が49であった。
The solution was filtered and stripped at 100°C and l 5 tsrr. This product had a neutralization value of 38 for phenolphthalein and 49 for bromophenol.

5j!施例6 コハク酸無水物100部およびキシレン100部を実施
例5と同様の反応器に仕込んだ。
5j! Example 6 A reactor similar to Example 5 was charged with 100 parts of succinic anhydride and 100 parts of xylene.

8U鼠FAM  P17ムB 542部t2時間かけて
滴下した。その間発熱反応が生じた。この反応混合物を
さらに2時間攪拌した。この溶液をろ過し、0.1 t
orrs 80〜85℃でストリッピングした後、再び
ろ過し、集めた。この生成物はフェノールフタレインに
対する中和価が廊6であシ、ブロモフェノールブルーに
対する中和価が91であった。
542 parts of 8U Mouse FAM P17 B was added dropwise over 2 hours. During this time an exothermic reaction occurred. The reaction mixture was stirred for an additional 2 hours. This solution was filtered and 0.1 t
After stripping at 80-85°C, it was filtered again and collected. This product had a neutralization value of 6 for phenolphthalein and 91 for bromophenol blue.

実施例7 実施fISと同様の反応器に、コハク酸無水物1111
1gおよびキシレン2141gを仕込んだ0BURシム
M Piフム3542部を1時間かけて加えた。その間
、温度は45℃に上昇した。この溶液を、8らに加熱す
ることな(,1時間攪拌し、ろ過し、集めた。生成物の
キシレン溶液はフェノールフタレインに対する中和価が
84であ)、ブロモフェノールに対する中和価が80で
あった〇 実施例8 実施例1のテトラプロペニル置換コハク酸無水物266
−tlIjlllf15に記載し九ような反応器に仕込
んだ。IIURFAM  PI?ムB  g1611を
3時間かけて滴下し、その間、温度は52℃に達した。
Example 7 In a reactor similar to the implementation fIS, succinic anhydride 1111
3542 parts of 0BUR Shim M Pi Hum containing 1 g and 2141 g of xylene were added over 1 hour. Meanwhile, the temperature rose to 45°C. The solution was stirred for 1 hour, filtered, and collected without heating to 8°C (1 hour, filtered, and collected. The xylene solution of the product had a neutralization value for phenolphthalein of 84), and the neutralization value for bromophenol was 84%. 80 Example 8 Tetrapropenyl-substituted succinic anhydride of Example 1 266
-tlIjlllf15 and charged into a reactor as described in 9. IIURFAM PI? Moum B g1611 was added dropwise over a period of 3 hours, during which time the temperature reached 52°C.

この反応混合物を4675!l’cでさらに1時間攪拌
した後、生成物をろ過し、集め九〇ろ過した生成物はフ
ェノールフタレインに対する中和値が76であシ、ブロ
モフェノールブルーに対する中和価が66であつ九。
This reaction mixture is 4675! After stirring for an additional hour at l'c, the product was filtered and collected.The filtered product had a neutralization value of 76 for phenolphthalein and 66 for bromophenol blue. .

実施例9 テトラプロペニル置換コハク酸(テトラプロペニル置換
コハク酸無水物と水との反応によって製造)の油溶液4
50部を、攪拌機、温度針、還流冷却器および滴下ろう
斗を備えた反応器に仕込んだ。ついで、滴下ろう斗から
8UR1P、ムVP17AB  516部を加えた。そ
の間温度は5G’Cに上昇し喪。この反応混合物を、熱
することなく、2時間攪拌し、ろ過し、集め九。この生
成物はフェノールフタレインに対する中和価が108で
あり、ブロモフェノールに対する中和価が102であっ
た。
Example 9 Oil solution of tetrapropenyl-substituted succinic acid (produced by reaction of tetrapropenyl-substituted succinic anhydride with water) 4
50 parts were charged to a reactor equipped with a stirrer, temperature needle, reflux condenser and addition funnel. Then, 516 parts of 8UR1P and MuVP17AB were added from the dropping funnel. During that time, the temperature rose to 5G'C and I felt sad. The reaction mixture was stirred for 2 hours without heating, filtered and collected. This product had a neutralization value of 108 for phenolphthalein and 102 for bromophenol.

実施例10 コハク酸236部およびキシレン1gを、攪拌機、温度
針、滴下ろう斗2よびディーンースタークトラップを備
えた反応器に仕込んだ。室温から始めて、8URFAM
  P17ムB  514部を0.5時間かけて滴下し
た。その間温度は32℃に上昇した。この反応混合物を
熱して還流させ、その間、水を共沸蒸留によって除去し
た(36部の水が集まった)。これt−70℃、8 t
orrでストリッピングし、ろ過し、集めた。得られ大
生成物はフェノールフタレインに対する中和価がl鵞3
であり、ブロモフェノールブルーに対する中和価が11
であつ九。
Example 10 236 parts of succinic acid and 1 g of xylene were charged to a reactor equipped with a stirrer, a temperature needle, two dropping funnels, and a Dean-Stark trap. Starting at room temperature, 8URFAM
514 parts of P17muB was added dropwise over 0.5 hour. During this time the temperature rose to 32°C. The reaction mixture was heated to reflux while water was removed by azeotropic distillation (36 parts of water collected). This is t-70℃, 8t
orr, filtered and collected. The large product obtained has a neutralization value of 3 to phenolphthalein.
and the neutralization value for bromophenol blue is 11
Atatsu nine.

実施例1! ?)ラブロペニル置換コハク酸無水物532mおよび水
7.tliを、攪拌機、温度針、窒素入口および冷却−
を備え九反応器に仕込んだ。撹拌および窒素パージをお
こないながら、この温金物を98−100℃で2.5時
間反応させた。
Example 1! ? ) Labropenyl substituted succinic anhydride 532m and water 7. tli, stirrer, temperature needle, nitrogen inlet and cooling
was prepared and charged into nine reactors. The hot metal was allowed to react at 98-100° C. for 2.5 hours with stirring and nitrogen purge.

室温で、この反応混合物にキシレン666部を加え喪。At room temperature, 666 parts of xylene was added to the reaction mixture.

攪拌および窒素パージをおこないながら、8UIFAM
  pt′−sム (線状014エーテルアミン)10
93郁t2.5時間かけて滴下した。
8UIFAM while stirring and nitrogen purge.
pt'-smu (linear 014 ether amine) 10
The mixture was added dropwise over a period of 2.5 hours.

その間温度は約45℃に上昇した。滴下終了梶混金物が
26℃になるまで攪拌しつづけ友。生成物のキシレン溶
液はフェノールフタレインに対する中和価が87であり
、ブロモフェノールブルーに対する中和価が61であっ
た。
During this time the temperature rose to approximately 45°C. After dropping, continue stirring until the mixture reaches 26°C. The xylene solution of the product had a neutralization value of 87 for phenolphthalein and 61 for bromophenol blue.

実施例11 8URFAM  P17AIl  を用いた以外は実施
例11の工程を繰り返した。得らf′したキシレン溶液
はフェノールフタレインに対する中和価が57であり、
ブロモフェノールブルーに対する中和価が61であった
Example 11 The steps of Example 11 were repeated except that 8URFAM P17AIl was used. The xylene solution obtained f' has a neutralization value of 57 against phenolphthalein,
The neutralization value for bromophenol blue was 61.

多量部は、通常液状の燃料、普通、ムSTMD439に
規定されているモーターガソリンおよびA8TM  D
396に規定されているジーゼル燃料や燃料油のような
炭化水素質石油留分燃料である。アルコール、エーテル
、有機ニトロ化合物等(例えば、メタノール、エタノー
ル、水和エタノール、ジエチルエーテル、メチルエチル
゛エーテル、ニトロメタン)の非炭化水素質物質や、と
うもろこし、紫うまごやし、頁岩およ範囲に属する。1
種以上の炭化水素質燃料と1種以上の非炭化水素質物質
との混合物である通常液状の燃料も意図されている。こ
れら温合物の例を挙げると、ガソリンとエタノール(水
和まえは無水エタノール)、およびジーゼル燃料とエー
テルである*’lに好ましいものは、ガソリンすなわち
ムl!輩蒸留範囲が10%蒸留点で約・0℃ないし90
%蒸留点が約205”Cである炭化水311温金物、水
利および実質的に無水のエタノ−に1並びにガソリンと
エタノールもしくはメタノ−Iとの温金物である。
The bulk part is usually liquid fuel, usually motor gasoline specified in STMD439 and A8TM D.
Hydrocarbonaceous petroleum distillate fuels such as diesel fuel and fuel oil specified in 396. Non-hydrocarbon substances such as alcohols, ethers, organic nitro compounds (e.g. methanol, ethanol, hydrated ethanol, diethyl ether, methyl ethyl ether, nitromethane), as well as corn, purple corn, shale, etc. 1
Also contemplated are normally liquid fuels that are mixtures of one or more hydrocarbonaceous fuels and one or more non-hydrocarbonaceous substances. Examples of these warm compounds are gasoline and ethanol (anhydrous ethanol before hydration), and diesel fuel and ether. The distillation range is approximately 0℃ to 90℃ at 10% distillation point.
% distillation point of about 205"C, hydrocarbons and substantially anhydrous ethanol, and gasoline and ethanol or methanol I.

一般に、この燃料組成物は、腐食防止性を付与するのに
充分な量のこの発明の添加剤組成物を含んでいる。この
量は、通常、燃料百方重量II轟り、約05ないし約2
500重量部、好ましくは10ないし1000重量部で
ある。
Generally, the fuel composition will contain a sufficient amount of the additive composition of this invention to provide corrosion protection. This amount typically ranges from about 0.05 to about 2.0
500 parts by weight, preferably 10 to 1000 parts by weight.

!友、燃料組成物は、この発明の添加剤組成物に加えて
、よく知られた他の添加剤を含んでいてもよい、そのよ
うな添加剤には、テトラアル牟ル鉛化会物、メチルt−
ブチルエーテル、メタノールとt−ブタノールとの温金
物のようなアンチノック剤、へロアルカン(例えば、工
チレンジクロリドおよびエチレンジプロミド)のような
掃鉛剤、トリアリールホスフェートのような沈着防止剤
・改変剤、染料、オクタン価向上剤、2.6−ジーt−
ブチル−4−メチルフェノールのような抗酸化剤、制御
剤、ガムインヒビター、金属孝活剤、解乳化剤、上部シ
リンダー潤滑剤および凍結防止剤がある。
! In addition to the additive compositions of this invention, the fuel compositions may also contain other well-known additives, such as tetraalkylphide, methyl t-
Anti-knock agents such as butyl ether, hot metals of methanol and t-butanol, lead scavengers such as heloalkanes (e.g. ethylene dichloride and ethylene dipromide), anti-deposition agents and modifiers such as triaryl phosphates. , dye, octane improver, 2.6-di-t-
There are antioxidants such as butyl-4-methylphenol, control agents, gum inhibitors, metal activators, demulsifiers, upper cylinder lubricants, and antifreeze agents.

好ましい燃料組成物に2いて、この発明の添加剤組成物
はガソリン中において無灰分散剤と組合わされる。好適
な無灰1分散剤には、モノもしくはポリオールと、蟲該
アシル部位に少なくとも30個の炭素原子金含有する高
分子量モノもしくはポリカルボン酸系アシル化剤とのエ
ステルが含まれる。このようなエステルはよく知られて
いる。例えば、仏国特許第1.396.645号、英国
特許第981.850号、第1.055.337号ss
ヨ(JaiE 1,306.529号、並びc米wA*
許第3,255.108号−第3.311.558号−
第3.331.776号、第3.346.354号、第
3.522.179号、第3,579.450号、第3
.542,680号、第3,381,022号、第3.
381.022号、@3.639.242号、第3.6
97.428勺および第3.708.522号参照。一
般に、この発明の添加剤組成物とこの無灰分散剤との重
量比は約0.1:1ないし約10:1、好ましくは約1
:lないし約10:1である。
In a preferred fuel composition, the additive composition of this invention is combined with an ashless dispersant in gasoline. Suitable ashless dispersants include esters of mono- or polyols and high molecular weight mono- or polycarboxylic acylating agents containing at least 30 carbon atoms in the acyl moieties. Such esters are well known. For example, French Patent No. 1.396.645, British Patent No. 981.850, No. 1.055.337 ss
Yo (JaiE No. 1,306.529, line c rice wA *
Permit No. 3,255.108 - No. 3.311.558 -
No. 3.331.776, No. 3.346.354, No. 3.522.179, No. 3,579.450, No. 3
.. No. 542,680, No. 3,381,022, No. 3.
No. 381.022, @3.639.242, No. 3.6
See No. 97.428 and No. 3.708.522. Generally, the weight ratio of the additive composition of this invention to the ashless dispersant is from about 0.1:1 to about 10:1, preferably about 1
:l to about 10:1.

この発明の添加剤組成物はこれを、直接、燃料に加えて
もよいし、あるいはナフす、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような実質的に不活性の通常液状の有機希釈剤ま
たは既述の通常液状の燃料て希釈して添加剤濃縮物を作
ってもよい。この濃縮物はこの発明の添加剤を約20な
いし約9G重量囁の割合で含有し、また1種以上の他の
添加剤を會んでいてもよい。
The additive compositions of this invention may be added directly to the fuel or may be added to a substantially inert, normally liquid organic diluent such as naphthalene, benzene, toluene, xylene or any of the conventional additives described above. Additive concentrates may be made by diluting with liquid fuel. The concentrate contains the additives of this invention in proportions of about 20 to about 9 Gw/w, and may also be combined with one or more other additives.

既述のように、この発明の組成物は潤滑剤用添加剤とし
ても有用である。この発明は天然および合成潤滑油さら
にはその温金物等潤滑粘度を有する種々の油を基とした
様々な潤滑剤に用いることができる。この潤滑剤には、
自動車用およびトラック用エンジン、2サイクルエンジ
ン、航空機用ピストンエンジン、舶用および鉄道用ジー
ゼルエンジン等の火花点火式および圧縮点火式内燃機関
用クランクケース潤滑油がある。この発明の組成物は、
ガス戸ンジン、定置動力エンジン、タービン等にぷいて
も用いられる。自動トランスミッション流体、伝達軸潤
滑剤、歯車潤滑剤、金属加工用潤滑剤、圧力流体および
他の潤滑油やグリース組成物等もこの発明の組成物によ
って利益を受ける。
As previously mentioned, the compositions of this invention are also useful as lubricant additives. The invention can be used in a variety of lubricants based on natural and synthetic lubricating oils as well as other oils with lubricating viscosities such as hot metals. This lubricant includes
There are crankcase lubricants for spark ignition and compression ignition internal combustion engines such as automobile and truck engines, two-stroke engines, aircraft piston engines, marine and railroad diesel engines. The composition of this invention is
It is also used in gas engines, stationary power engines, turbines, etc. Automatic transmission fluids, transmission shaft lubricants, gear lubricants, metalworking lubricants, pressure fluids and other lubricating oil and grease compositions, etc., also benefit from the compositions of this invention.

天然油には、液体石油やパラフィン系、ナフテン系もし
くはパラフィン−ナフテン混合系の溶剤処理もしくは酸
処理の鉱物性潤滑剤が含まれる。石油や頁岩から誘導さ
れた潤滑性粘度を有する油も有用な基油である。合成潤
滑油には、重合および相互重合オレフィン〔例えば、ポ
リブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレ
ン共重合体、塩素化ポリブチレン、ポリ(1−ヘキセン
)、ポリ(l−オクテン)・ポリ(1−デセン)等およ
びこれらの混合物〕、アルキルベンゼン〔例えば、ドデ
シルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼ
ン、ジ(2−エチルヘキシル)ベンゼン等〕、ボリフ、
Natural oils include liquid petroleum and paraffinic, naphthenic, or mixed paraffin-naphthenic solvent-treated or acid-treated mineral lubricants. Oils of lubricating viscosity derived from petroleum or shale are also useful base oils. Synthetic lubricating oils include polymerized and interpolymerized olefins [e.g., polybutylene, polypropylene, propylene-isobutylene copolymer, chlorinated polybutylene, poly(1-hexene), poly(l-octene)/poly(1-decene), etc. and mixtures thereof], alkylbenzenes [e.g., dodecylbenzene, tetradecylbenzene, dinonylbenzene, di(2-ethylhexyl)benzene, etc.], borif,
.

エニル(91,t$f、ビフェニル、テルフェニル、ア
ルキル化ポリフェニル等)、アルキル化ジフェニk ニ
ー fルオヨヒアルキル化ジフェニルスルフィドおよび
その誘導体、類似体および同族体のような炭化水素油詔
よびハロ置換炭化水素油が含まれる。
Hydrocarbon oils and halo-substituted carbons such as enyl (91,t$f, biphenyl, terphenyl, alkylated polyphenyls, etc.), alkylated diphenyl sulfides and their derivatives, analogs and congeners. Contains hydrogen oil.

アルキレンオキシドの重合体および相互重合体さらには
末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化等によっ
て変性されているその誘導体も全知の合成潤滑油である
。これらの例を挙げると、エチレンオキシドまたはプロ
ピレンオキシドの重合によって得た油、これらポリオキ
シアルキレン重合体のアルキルおよびアリールエーテル
(例えば、平均分子量100Gのメチルポリイソプロピ
レンゲ、リコールエーテル、分子量500〜1oooの
ポリエチレングリコールのジフェニルエーテル、分子量
1000〜1500のポリプロピレングリコールのジエ
チルエーテル等)または酢酸エステル、混合C1〜C1
脂訪駿エステル等のモノおよびポリカルボン酸エステル
、あるいはテトラエチレングリコールのC1lオキソ酸
ジエステル等である。
Polymers and interpolymers of alkylene oxide, as well as derivatives thereof whose terminal hydroxyl groups have been modified by esterification, etherification, etc., are also well-known synthetic lubricating oils. Examples of these include oils obtained by polymerization of ethylene oxide or propylene oxide, alkyl and aryl ethers of these polyoxyalkylene polymers (e.g. methylpolyisopropylene gel with an average molecular weight of 100 G, recall ether, polyethylene with a molecular weight of 500 to 100 G). diphenyl ether of glycol, diethyl ether of polypropylene glycol with a molecular weight of 1000 to 1500) or acetate ester, mixed C1 to C1
These include mono- and polycarboxylic acid esters such as esters of fatty acids, C11 oxoacid diesters of tetraethylene glycol, and the like.

他の好適な合成潤滑油はジカルボン酸(例えば、フタル
酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸
、マレイン酸、アゼライン酸、スペリン酸、セパシン酸
、フマル酸、アジピン酸、リノール酸二量体、マロン酸
、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸等)と種々の
アルコール(例えハ、ブチルアルコール、ヘキシルアル
コール、ドデシルアルコール、2−エチルヘキシルアル
コール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモ
ノエーテル、プロピレングリコール等)とのエステルで
ある。これらエステルの具体例を挙げると、アジピン酸
ジブチル、セパシン酸ジ(2−エチルヘキシル)、フマ
ル酸ジ−n−ヘキシル、セパシン酸ジオクチル、アゼラ
イン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フ
タル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル−セパシン酸ジエ
イコシル、リノール酸二量体の2−エチルへキシルジエ
ステル、セパシン酸1モルとテトラエチレングリコール
2モルおよび2−エチルヘキサン酸2モルとを反応ξせ
て得九複金エステル等である。
Other suitable synthetic lubricating oils include dicarboxylic acids (e.g. phthalic acid, succinic acid, alkylsuccinic acid, alkenylsuccinic acid, maleic acid, azelaic acid, superic acid, cepacic acid, fumaric acid, adipic acid, linoleic acid dimer). , malonic acid, alkylmalonic acid, alkenylmalonic acid, etc.) and various alcohols (e.g., butyl alcohol, hexyl alcohol, dodecyl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, ethylene glycol, diethylene glycol monoether, propylene glycol, etc.). be. Specific examples of these esters include dibutyl adipate, di(2-ethylhexyl) sepacate, di-n-hexyl fumarate, dioctyl sepacate, diisooctyl azelaate, diisodecyl azelate, dioctyl phthalate, and didecyl phthalate. These include dieicosyl sepacate, 2-ethylhexyl diester of linoleic acid dimer, and a complex metal ester obtained by reacting 1 mole of sepacic acid with 2 moles of tetraethylene glycol and 2 moles of 2-ethylhexanoic acid.

合成油として有用なエステルには% C,〜COモノカ
ルボン酸とポリオールおよびポリオールエーテル例えば
ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリット、ジペンタエリスリット、トリペンタ
エリスリット等から製造8れたものも含まれる。
Esters useful as synthetic oils include those made from % C, ~CO monocarboxylic acids and polyols and polyol ethers such as neopentyl glycol, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, etc. Also included.

ポリアルキル−、ボリアリール−、ポリアルコキシ−も
しくはポリアリールオキシ−シロキサン油およびシリケ
ート油のようなシリコン系油も有用な合成潤滑剤である
(例えば、テトラエチルシリケート、テトライソプロピ
ルシリケート、テトラ(2−エチルヘキシル)シリケー
ト、テト9(4−メモルー2−エチルヘキシル)シリケ
ート、テトラ(p−tart−ブチルフェニル)シリ’
7−−)、ヘキサ(4−メチル−2−ペントキシ)ジシ
ロキサン、ポリ(メチル)シロキサン、ポリ(メチルフ
ェニル)シロキサン等。
Silicone-based oils such as polyalkyl-, polyaryl-, polyalkoxy-, or polyaryloxy-siloxane oils and silicate oils are also useful synthetic lubricants (e.g., tetraethylsilicate, tetraisopropylsilicate, tetra(2-ethylhexyl)). Silicate, Tet9(4-memo-2-ethylhexyl)silicate, Tetra(p-tart-butylphenyl)sili'
7--), hexa(4-methyl-2-pentoxy)disiloxane, poly(methyl)siloxane, poly(methylphenyl)siloxane, etc.

他の合成潤滑油には、リン含有酸の液状エステル(リン
酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、デカンホスホン
酸のジエチルエステル等)、重合テトラヒドロフラン等
がある。
Other synthetic lubricating oils include liquid esters of phosphorous acids (tricresyl phosphate, trioctyl phosphate, diethyl ester of decanephosphonic acid, etc.), polymerized tetrahydrofurans, and the like.

上記タイプの天然もしくは合成油(さらにはこれらいず
れか2種以上の混合物)の未精製油、精製油および再精
製油がこの発明の潤滑剤組成物に用いられる。未精製油
は天然または合成供給源から直警得九ものであって精製
処理tおこなっていないものである。例えば、レトルト
操作から直接得たシエール油、蒸留から直接得た石油、
またはエステル化工程から直接得友エステル油であって
それ以上処理することな(用いるものは未精製油である
。精製油は、1つま九はそれ以上の性質を改善するため
に1つまたはそれ以上の精製工程で処理さnたものであ
る以外は未精製油と同様のものである。このような精製
方法の多くが轟業者に知られている。例えば、溶剤抽出
、酸ま九は塩基抽出、ろ過、パーコレーション等である
。再精製油は精製油を得る喪めに用いた方法と同様の方
法を、すでに使用され九精製油に適用して得られ友もの
である。
Unrefined, refined and rerefined oils of the above types, natural or synthetic (and even mixtures of two or more of these), may be used in the lubricant compositions of this invention. Unrefined oils are those obtained directly from natural or synthetic sources and have not undergone any refining treatment. For example, sierre oil obtained directly from retort operations, oil obtained directly from distillation,
or the ester oil obtained directly from the esterification process without any further processing (the one used is the unrefined oil; the refined oil is used to improve one or more properties). It is similar to unrefined oil except that it has been processed through the above refining steps.Many such refining methods are known to those in the industry.For example, solvent extraction, acid extraction and base oil extraction. These include extraction, filtration, percolation, etc. Re-refined oil is obtained by applying the same method used to obtain refined oil to refined oil that has already been used.

このような再精製′油は再生油としても知られ、しばし
ば、使用済み添加剤や油分解生成物を除去するためにお
こなわれている方法によってさらに処理8fLる。
Such rerefined oils, also known as reclaimed oils, are often further processed by conventional methods to remove spent additives and oil breakdown products.

一般に、この発明の潤滑剤は、腐食紡止性および分散性
を付与するに充分な量のこの発明の添加剤組成物を含ん
でいる。通常、この量は、潤滑剤重量の約0,05%な
いし約10.0%、好ましくは約0.1%ないし約5.
0%である。
Generally, the lubricants of this invention contain an amount of the additive composition of this invention sufficient to provide corrosion spinnability and dispersibility. Typically, this amount will range from about 0.05% to about 10.0%, preferably from about 0.1% to about 5.0%, by weight of the lubricant.
It is 0%.

この発明の燥科組成物の例を挙げると、それぞれ実施例
1ないし12の添加剤組成物を800 ppam含有す
るガソリン、実質的に無水のエタノール、水和エタノー
ルもしくはそれらの混合物である。この発明の潤滑剤組
成物の例を挙げると、それぞれ実施例!ないし12の添
加剤組成物ヲ2.0重量%含有するクランクケース潤滑
剤である。
Examples of desiccant compositions of the invention are gasoline, substantially anhydrous ethanol, hydrated ethanol or mixtures thereof, each containing 800 ppm of the additive compositions of Examples 1 to 12. Examples of the lubricant composition of this invention are given below! A crankcase lubricant containing 2.0% by weight of an additive composition of 1 to 12.

出願人代理人  弁理士鉤 江 武 彦手続補正書働却 9、7・’12d!、 8 特許庁長官  若 杉 和 夫  殿 1、事件の表示 I!IIWIA昭57−149016号3、補正をする
者 事件との関係  特許出願人 ザ・ルブラゾール・コーポレーション 4、代理人 昭和57年11月30日 6、補正の対象 明細書 7、補正の内容   別紙の通り 明細書の浄書(内容に変更なし)
Applicant's representative Patent attorney Takehiko E. Procedural amendment work 9, 7/'12d! , 8 Kazuo Wakasugi, Commissioner of the Patent Office, 1. Display of the case I! IIWIA No. 57-149016 No. 3, Relationship with the case of the person making the amendment Patent applicant The Lubrazol Corporation 4, Agent November 30, 1980 6, Specification subject to amendment 7, Contents of amendment As attached. Engraving of the statement (no changes to the contents)

Claims (1)

【特許請求の範囲】 (1)  14)非置換または脂肪族炭化水素系基置換
コハク酸系アシル化剤詔よび(B)一般式1式% (ここで、nは約2ないし約lO1およびRは炭化水素
系基)で示されるエーテルアミンよりなる反応体温合一
の反応生成物からなる燃料および潤滑剤用添加剤組成物
。 (2)反応体(転)が脂肪族炭化水素系基置換コハク酸
系アシル化剤であって諌脂訪族炭化水素系基が約4優な
いし約100個の、炭素原子を含有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基もしくはアルケニル基であるものであ
り、反応体(Im)が一般式 %式%) (ここで、鳳は約2ないし約4、および8は1傭ないし
約3・個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素系基であ
る特許請求の範囲第1項記載の組成物。 (3) 反応体(2)がアルケニル置換コハク酸系アシ
ル化剤であって該アルケニル置換基が約8個ないし約3
0個の炭素原子を含有するものである特許請求の範囲第
2項記載の組成物・(2)反応体(2)が一般式 %式% (ここで、1は約8側ないし約22個の炭素原子を含有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキka)で示8れるエー
テルアミンである特許請求の範aSS項または第3項記
載の組成物。 (l 反応体(2)がアルケニル置換コハク酸癲水物て
あって該アルケニル置換基が約9個ないし約1s個の炭
素原子を含有する特許請求の範囲第3項または第4項記
載の組成物。 tsI  反応体−)が一般式 %式% (ここて、lは約10個ないし約15個の炭素原子金含
有する)で示されるエーテルアミンである特許請求の範
囲第3項、111E4項または第5項記載の組成物。 (7)  反応体(4)がアルケニル置換コハク酸無水
物であって該アルケニル置換基が約1!傭の炭素原子を
含有するものである特許請求の範囲115項または第6
項記載の組成物。 (8)反応体(B)が一般式 %式% (ここで、nは3、詔よび凰は#13傭の炭素原子を含
有する特許請求の範1!ig4項ないし第7項のいずれ
かに記載の組成物。 (9Ifil滑剤または燃料組成物であって、潤滑剤ま
たは通常液状の燃料を多量に含み、かつ、(4)非置換
才たは脂肪族炭化水素系基置換コハク酸系アシル化剤お
よび俤)一般式 %式% (ここで、nは約1ないし約6、および凰は炭化水素系
基)で示されるエーテルアミンよりなる反応体温合物の
反応生成物からなる少な(とも1種の添加剤組成物を少
量含む組成物。 ■ 反応体(転)が1lvJ7Is炭化水素系1置換コ
/1り瞭系アシル化剤であって鋏1fII21浪炭化水
素系基が約4傭ないし約100個の炭素原子を含有する
直鎖4hL、<は分枝鎖のアルキル基もしくはアルケニ
ル基であるものであり、反応体(1)が−II!式 %式% (ここで、籐は約2ないし約4、および罠は1個ないし
約26個の炭素原子を含有する脂騨族炭化水素系基であ
る特許請求の範囲第9項記載の組成物。 軸 反応体(転)がアルケニル置換コ/蔦り酸系アシル
化剤であって諌アルケニル置換基が約8個ないし約30
個の炭素原子を含有するものである特許請求の範囲第1
O項記載の組成物。 υ 反応体(l)が一般式 %式% (ここで、凰は約8個ないし約22個の炭素原子を含有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基)で示されるエー
テルアミンである特許請求の範囲第10項または第1!
項記−の組成物。 −反応体a)がアルケニル置換コハク酸無水物であって
骸アルケニル置換基が約9個ないし約15個の炭素原子
を含有する特許請求の範囲第11項または第12項記載
の組成物。 0番 反応体l)が一般式 %式% (ここで、翼は約10個ないし約15@の炭素原子を含
有する)で示されるエーテルアミンである特許請求の範
囲第五1項、第12項または第13項記載の組成物。 (2)反応体体)がアルケニル基置換コハクam水物で
あって該アルケニル置換基が約12個の炭素原子を含有
するものである特許請求の範囲第13項または第14項
記載の組成物。 (2)反応体(81が一般式 %式% (ここで、aは3、および鼠は約13傭の炭素原子を含
有する特許請求の範囲第12項ないし第1s項のいずれ
かに記載の組成物。 al  通常液状の燃料がガソリンである特許請求の範
囲嬉會頂ないし第16項のいずれかに記載の組成物・ −通常液状の燃料がメタノール、エタノールtたは水利
エタノールである特許請求の範囲第9項ないし第16頂
のいずれかに記載の組成物。 鱈 通常液状の礁科がガソリンとメタノールとの混合愉
である特許請求の範囲第9項ないし第16項のいずれか
に記載の組成物。 曽 通常液状の燃料がガソリンとエタノールとの温食物
である特許請求の範囲第9項ないし第16項のいずれか
に記載の組成物。 −通常液状の燃料がガソリンと水和エタノールとの温食
物である特許請求の範囲第9項ないしj1116項のい
ずれかに記載の組成物。 (2)通常液状の希釈剤または燃料および20ないし9
0重量%の特許請求の範囲第1項ないし第8項記載の添
加剤組成物からなる添加剤濃縮物。
[Claims] (1) 14) An unsubstituted or aliphatic hydrocarbon group-substituted succinic acylating agent; An additive composition for fuels and lubricants comprising a reaction product of a reactant polymerization consisting of an ether amine represented by a hydrocarbon group. (2) The reactant (transformation) is a succinic acid-based acylating agent substituted with an aliphatic hydrocarbon group, and the Isabai group hydrocarbon group is a straight chain containing about 4 to about 100 carbon atoms. or a branched alkyl group or an alkenyl group, and the reactant (Im) has the general formula %) (where 0 is about 2 to about 4, and 8 is 1 to about 3. The composition according to claim 1, wherein the reactant (2) is an alkenyl-substituted succinic acylating agent, and the alkenyl substituent is an aliphatic hydrocarbon group containing carbon atoms. about 8 to about 3
The composition of claim 2, wherein reactant (2) has the general formula % (where 1 is from about 8 to about 22 carbon atoms). 4. The composition according to claim 3, wherein the composition is a straight-chain or branched alkali ether amine of the formula ka) containing carbon atoms. (l) The composition of claim 3 or 4, wherein reactant (2) is an alkenyl-substituted succinic acid hydrate, and the alkenyl substituent contains from about 9 to about 1s carbon atoms. Claim 3, 111E4, wherein tsI reactant-) is an ether amine of the general formula %, where l contains about 10 to about 15 carbon atoms gold. Or the composition according to item 5. (7) Reactant (4) is an alkenyl-substituted succinic anhydride, and the alkenyl substituent is about 1! Claim 115 or 6 which contains a carbon atom
Compositions as described in Section. (8) The reactant (B) contains a carbon atom of the general formula % (where n is 3, and 婔 and 凰 are #13). (9Ifil lubricant or fuel composition, which contains a large amount of lubricant or normally liquid fuel, and (4) unsubstituted or aliphatic hydrocarbon group-substituted succinic acyl). A small amount (also known as A composition containing a small amount of one type of additive composition. ■ The reactant (conversion) is a 1lvJ7Is hydrocarbon-based 1-substituted co/1-substituted acylating agent and the scissors 1fII21-hydroxy hydrocarbon group is about 4 to 10%. A straight chain 4hL containing about 100 carbon atoms, < is a branched alkyl or alkenyl group, and reactant (1) is -II!Formula% (where rattan is about 2 to about 4 carbon atoms, and the trap is an aliphatic hydrocarbon group containing from 1 to about 26 carbon atoms. A co/tori acid-based acylating agent having about 8 to about 30 alkenyl substituents.
Claim 1 contains carbon atoms of
Composition according to item O. υ A claim in which the reactant (l) is an ether amine of the general formula %, where 凰 is a straight or branched chain alkyl group containing from about 8 to about 22 carbon atoms. Range 10th or 1st!
Composition of item -. 13. The composition of claim 11 or 12, wherein reactant a) is an alkenyl-substituted succinic anhydride and the skeleton alkenyl substituents contain from about 9 to about 15 carbon atoms. No. 0 Reactant l) is an ether amine having the general formula %, where the wing contains from about 10 to about 15 carbon atoms. The composition according to item 1 or item 13. 15. The composition of claim 13 or 14, wherein (2) reactant) is an alkenyl-substituted succinic hydrate, wherein the alkenyl substituent contains about 12 carbon atoms. . (2) the reactant (81) according to any one of claims 12 to 1s, wherein 81 contains carbon atoms of the general formula %, where a is 3 and Composition. al The composition according to any one of claims 1 to 16, wherein the normally liquid fuel is gasoline. - The composition according to any one of claims 1 to 16, wherein the normally liquid fuel is methanol, ethanol t, or water-containing ethanol. The composition according to any one of claims 9 to 16. The composition according to any one of claims 9 to 16, wherein the normally liquid reef family is a mixture of gasoline and methanol. The composition according to any one of claims 9 to 16, wherein the normally liquid fuel is a heated mixture of gasoline and ethanol. - The normally liquid fuel is a mixture of gasoline and hydrated ethanol. The composition according to any one of claims 9 to j1116, which is a hot food with (2) a normally liquid diluent or fuel and 20 to 9
Additive concentrate consisting of 0% by weight of the additive composition according to claims 1 to 8.
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ZA (1) ZA826255B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0832904B2 (en) * 1985-10-25 1996-03-29 ザ ル−ブリゾル コ−ポレイシヨン Compositions, concentrates, lubricant compositions, fuel compositions, and methods of reducing fuel consumption in internal combustion engines

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2510598A1 (en) * 1981-07-30 1983-02-04 Inst Francais Du Petrole USE OF NITROGEN ADDITIVES AS DISORDERS OF HYDROCARBON MEDIUM DISTILLATE DISORDER POINT AND HYDROCARBON MEDIUM DISTILLATE COMPOSITIONS COMPRISING SUCH ADDITIVES
US4997594A (en) * 1985-10-25 1991-03-05 The Lubrizol Corporation Compositions, concentrates, lubricant compositions, fuel compositions and methods for improving fuel economy of internal combustion engines
EP0299119A1 (en) * 1986-06-23 1989-01-18 Petrolite Corporation Corrosion inhibited oxgenated fuel systems
US5122616A (en) * 1989-09-11 1992-06-16 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Succinimides
US5668093A (en) * 1991-02-26 1997-09-16 Hoechst Aktiengesellschaft Use of alkenylsuccinic acid half-amides
DE59204454D1 (en) * 1991-02-26 1996-01-11 Hoechst Ag Use of alkenylsuccinic acid halamides.
FR2681312A1 (en) * 1991-09-16 1993-03-19 Francais Prod Ind Cfpi LUBRICATING AND DISINFECTING SOLUTION FOR TRANSPORTING CHAIN OF CONTAINERS IN THE AGRO-FOOD INDUSTRY AND METHOD FOR ITS IMPLEMENTATION
DE59308091D1 (en) * 1992-08-22 1998-03-12 Clariant Gmbh Alkenyl succinic acid derivatives as metalworking aids
US5275749A (en) * 1992-11-06 1994-01-04 King Industries, Inc. N-acyl-N-hydrocarbonoxyalkyl aspartic acid esters as corrosion inhibitors
JP3719266B2 (en) * 1995-10-18 2005-11-24 エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク Lubricating oil with improved friction durability
US7226489B2 (en) * 2001-12-12 2007-06-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Gasoline additives for reducing the amount of internal combustion engine intake valve deposits and combustion chamber deposits

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3087936A (en) * 1961-08-18 1963-04-30 Lubrizol Corp Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound
US4237022A (en) * 1979-10-01 1980-12-02 The Lubrizol Corporation Tartarimides and lubricants and fuels containing the same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0832904B2 (en) * 1985-10-25 1996-03-29 ザ ル−ブリゾル コ−ポレイシヨン Compositions, concentrates, lubricant compositions, fuel compositions, and methods of reducing fuel consumption in internal combustion engines

Also Published As

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