JPS5877803A - Fungicide containing phenylpropylammonium salt and expulsion of mycota therewith - Google Patents

Fungicide containing phenylpropylammonium salt and expulsion of mycota therewith

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JPS5877803A
JPS5877803A JP57147882A JP14788282A JPS5877803A JP S5877803 A JPS5877803 A JP S5877803A JP 57147882 A JP57147882 A JP 57147882A JP 14788282 A JP14788282 A JP 14788282A JP S5877803 A JPS5877803 A JP S5877803A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 ム塩を含有する殺菌剤及び該化合物を用いて真凶類を防
除する方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a fungicide containing a mu salt and a method for controlling pests using the compound.

１１−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ドを殺菌剤として使用することは公知である〔″ナミカ
ル・ウィーク（　Ｏｈｅｍｉａａｌ　Ｗｅｅｋ　）″１
９７２年７月２１日発行．４６頁〕。11-) The use of lychloromethylthiotetrahydrophthalimide as a fungicide is known ["Ohemiaal Week" 1]
Published July 21, 972. 46 pages].

ところで、式： 〔式中。By the way, the formula: [During the ceremony.

Ｒ”、　ｒｅ’，　Ｒ”は夫々無関係に水素原子，アル
キル基，ハロゲン置換されたアルキル基，場合により置
換されたアリール基もしくはアルアルキル基。R", re', and R" each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or an aralkyl group.

シフ四アルキル基，アルコキシ基，アシル基又はハロゲ
ン原子を表わし。Schiff represents a tetraalkyl group, an alkoxy group, an acyl group, or a halogen atom.

ｔはアルキル基，アルヶニル基，アルコキシ基を辰わし
。t represents an alkyl group, an alganyl group, or an alkoxy group.

ｆはアルキル基．アルテニル基．アルギニ・ル基又は場
合により置換されたアルアルキル基を表わし。f is an alkyl group. Artenyl group. Represents an arginyl group or an optionally substituted aralkyl group.

Ｉ及びＲ７は相互に無関係に水禦原子，アルキル基，０
嶋ＯＨ基，　　ＯＨ基を表わし。I and R7 are independently a water atom, an alkyl group, 0
ShimaOH group, represents OH group.

Ｘは□Ｈ，Ｈ，　　Ｏ　、　　ｓ　、　　ｏ　＝　０　
＆．　　（ＯＨＩ）ｍ　基又はｏＨ！ｏｎ−Ｒ′基を衣
わし．該ｔはアルキル基を表わしかつ ｍはＯ，ｌ又は２であり。X is □H, H, O, s, o = 0
&． (OHI)m group or oH! on-R' group. The t represents an alkyl group and m is O, 1 or 2.

ｎはＯ又はｌでありかっ Ｙは非殖物毎性酸の陰イオンを表わし，この場合点線で
示した結合は，ｍ＝０又はｌである場合には、水素化さ
れていてもよくかつｍ　＝　２である場合には、常に水
素化されている〕で示されるフェニルプロピルアンモニ
ウム塩が良好な殺菌作用を示すことが判明した。n is O or l; Y represents an anion of a non-fertile acid; in this case, the bond shown by the dotted line may be hydrogenated if m = 0 or l; It has been found that the phenylpropylammonium salt represented by the following formula (always hydrogenated when m = 2) exhibits a good bactericidal action.

Ｒ’、　ｐＰ、　　Ｒ”は、飼えは０．〜偽−アルキル
基例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
。R', pP, R'' can be 0. to pseudo-alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl.

ｎ−ブチル、イソブチル、　ｔ＠ｒｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、　ｔ＠ｒｔ−アミル、１．１−ジメチにブチル
。n-butyl, isobutyl, t@rt-butyl, n-pentyl, t@rt-amyl, 1,1-dimethybutyl.

１、ｌ−ジメチルペンチル、ｌ、１−ジメチルヘキシル
、ｌ、１−ジエチルエチル、ｌ、ｌ、ｊ−トリメチルプ
ロピル、０．〜−−ハロゲンアルキル基例えば２−りｐ
ルー１．ｌ−ジメチルエチル。1, l-dimethylpentyl, l, 1-dimethylhexyl, l, 1-diethylethyl, l, l, j-trimethylpropyl, 0. ~---halogenalkyl group, e.g. 2-p
Lou 1. l-Dimethylethyl.

２−フルオル−１，ｌ−ジメチルエチル、２−ブロム−
１−１１−ジメチルエチル、トリクロルメチル、トリフ
ルオルメチル、０３〜ＯＦ−シクロアルキル基例えばシ
フｏ　７　ｏビル、シフ四ペンチル、シクロヘキシル、
シクロへ１チル、フェニル、ハロフェニル、ＯＩＡ／ａ
４−アルキルフェニルＭｔｉｌ／ｕｆ４−１・ｒｔ−ブ
チルフェニル、４−り四ルフェニル。2-fluoro-1,l-dimethylethyl, 2-bromo-
1-11-dimethylethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 03~OF-cycloalkyl group such as Schifo7ovir, Schiftepentyl, cyclohexyl,
cycloto1 til, phenyl, halophenyl, OIA/a
4-Alkylphenyl Mtil/uf4-1·rt-butylphenyl, 4-ri-tetraphenyl.

ベンジル、ハロゲンベンジル基例えは４−りＯＡ／ベン
ジル、２，４．６−）リメチルベンジル、フェニル、４
−クロルフェニルエチル、　　４−ｔａｒｔ　−ブチル
フェニルエチル、２−７エニルプロビル。Benzyl, halogen benzyl group Examples are 4-riOA/benzyl, 2,4.6-)limethylbenzyl, phenyl, 4
-Chlorphenylethyl, 4-tart-butylphenylethyl, 2-7enylprobyl.

２−　（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−プロピル。2-(p-tart-butylphenyl)-propyl.

−２−（４−クロル−フェニル）−プロピル、２−（２
，４−ジクロルフエニ／Ｉ／　’）　、−７′占ビル、
ｏ、〜０４−アルコキシ基例えばメトキシ、エトキシ。-2-(4-chloro-phenyl)-propyl, 2-(2
, 4-dichlorophenylene/I/'), -7'Zanbiru,
o, ~04-Alkoxy groups such as methoxy, ethoxy.

ｔａｒｔ−ブトキシ、０２〜ｃ１４−アルカノイル基、
アセｌへ チル、プロピオニル、／チリル、ベンゾイル、弗禦、塩
素、臭票、沃素、木葉原子を表わす。tart-butoxy, 02-c14-alkanoyl group,
Represents acelythyl, propionyl, /tyryl, benzoyl, fluoride, chlorine, odor, iodine, and leaf atom.

ｔは例えば０□〜偽−アルキル基例えはメチル。t is, for example, 0□ to pseudo-alkyl group, such as methyl.

エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、　ｔａｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル。Ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tart-butyl, n-pentyl.

ｎ−ヘキシル、０．〜０４−アルケニル基例え・ばプル
ベン−１−イル、ブテン−１−イル、Ｏ，ＮＯ，−アル
コキシ基例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシを表わ
す。n-hexyl, 0. ~04-Alkenyl group such as purben-1-yl, buten-1-yl, O,NO,-alkoxy group such as methoxy, ethoxy, propoxy.

Ｉは例えＨｏ、〜０４−アルキル基例えはメチル。I is, for example, Ho, ~04-alkyl group, such as methyl.

エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル１イソブチル。Ethyl, n-propyl, n-butyl 1 isobutyl.

偽〜０４−アルクニル基例えばア１リル、２−プ゛テニ
ル、２−メチルアリル、プロパルギル、クロチル。Pseudo~04-alknyl groups such as allyl, 2-protenyl, 2-methylallyl, propargyl, crotyl.

ベンジル、ハロゲンベンジル基例えば４−クロルベンジ
ル、４−フルオルベンジル、４−ブロムベンクル、４−
シアノベンジル、４−ニドｐベンジル、　　４−０７ｍ
−ベンジル、４−ヨードベンジル。Benzyl, halogenbenzyl group such as 4-chlorobenzyl, 4-fluorobenzyl, 4-brombencl, 4-
Cyanobenzyl, 4-nido-pbenzyl, 4-07m
-benzyl, 4-iodobenzyl.

０１〜０４−アルキルベンジル基、４−メチルベンジル
、４−ｔａｒｔ−ブチルベンジル、２．４−ジクロルベ
ンジル、２，６−ジクロルベンジル、　　２．　３゜６
−トリクロルベンジ、ル、ｇ、３．４−）リクロルベン
シル、３．４−ジクロルベンジルｔ−表ワｔ。01-04-alkylbenzyl group, 4-methylbenzyl, 4-tart-butylbenzyl, 2.4-dichlorobenzyl, 2,6-dichlorobenzyl, 2. 3゜6
-Trichlorobenzyl, g, 3.4-) Lichlorobenzyl, 3.4-dichlorobenzyl t-table wa t.

マ及びＲ７は例えは水素原子、メチル、エチル。Examples of M and R7 are hydrogen atom, methyl, and ethyl.

プロピル、０ζＯＨ，ＯＨを表わす。Represents propyl, 0ζOH, OH.

Ｏ馬Ｑａ％８０ａ　　を表わす。Represents O horse Qa%80a.

芳香族環に一合によりｉｌ＆した二電結合は、２又は五
−共役されていてもよい。ｆＩｔ侠基ｆ及びＲ？は相互
にシス−又はトラン型で共役されていてもよい。これら
の異性体も殺菌剤中に含有されていてもよい。The dielectric bond bonded to the aromatic ring may be 2- or 5-conjugated. fIt chivalry f and R? may be conjugated to each other in cis or trans form. These isomers may also be included in the fungicide.

ＩＩ　記ノフェニルプ四ビルアンモニウム塩ハ、殺菌剤
中の有効物質である。これらは良好な殺菌作用を示す。II. Nophenyl tetrabylammonium salt is an active substance in fungicides. These exhibit good bactericidal action.

、フェニル１ｐピルアンモニウム塩は、一部ドイツ連邦
共和国特許出願公開筒２９５２３８２号明細畜から公知
である。, phenyl 1p pylammonium salts are known in part from German Patent Application No. 2952382.

未だ開示されていない化合物は、容易に式；〔式中、　
　Ｒ’、　Ｒ”、　Ｒ”、　Ｒ’、　ｆ、　Ｒ’、　　
ｍ及びｎ及びＸは前記のものを表わす〕で示されるフェ
ニルプロピルアミンから容易に得るこ盾ｉできる（一部
はドイツ連邦共和国待針出願公開第２’７５２０９１２
号明細蕾から公知である。）。これら第３級アミンは第
４級化剤ＩＹと反応させて目的化８物にすることができ
る。第４Ｒ化剤としては、アルキル−、アルクニル−、
アルキニル−（Ｒ’）−ノ＼ロゲン化物の他に１例えは
ジメチルスルフェート、ジエチルスルアエート、式：　
Ｒ８Ｏ，Ｒ″（該式中、Ｒは０１〜Ｏ？−アルキル基、
又はハロゲン原子もしくはアルキル基によって置換され
たフェニル基もしくはアルアルキル基を表わすことがで
きる）のスルホン酸エステルが該当する。Compounds that have not yet been disclosed can easily be represented by the formula;
R', R", R", R', f, R',
can be easily obtained from phenylpropylamine represented by m, n and
It is known from the No. bud. ). These tertiary amines can be reacted with a quaternizing agent IY to form the desired compound. As the fourth R-forming agent, alkyl-, alknyl-,
In addition to alkynyl-(R')-loginides, examples include dimethyl sulfate, diethyl sulfate, and the formula:
R8O,R'' (in the formula, R is 01-O?-alkyl group,
or a phenyl group or an aralkyl group substituted by a halogen atom or an alkyl group).

選択的に９本発明の第４級アンモニウム塩は。Selectively 9 quaternary ammonium salts of the present invention are:

式； のアミンと式二 １ のフェニルプロピルハロゲン化物とを反応きせることに
より製造することができる。前記式中。It can be produced by reacting the amine of the formula; with the phenylpropyl halide of the formula 21. In the above formula.

Ｒ’、　Ｒ”、　Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ
’、　Ｘ、　ｎ及びｍは前記のものを表わし、前記化合
物の一部はドイツ連邦共和国特許出願公しｄ第２７５２
０９６号明細書から公知である。R', R", R", R', R', R', R
',
It is known from the specification No. 096.

以下に、′一般に公知反ｊノロに基づく式■及びＩの化
合物の製法を反応式で示す。Below, the methods for producing the compounds of formulas (1) and (I) based on the generally known anti-J reaction formulas are shown using reaction formulas.

アルデヒド１ｖの製法は、ツェーエ（Ｂ、Ｚθｅｈ　）
及びブツシュマン（１，Ｂｕｓｃｈｍａｎｎ　）著’　
ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ、　Ｏｈｅｍ　’　１９７９年１
５８５頁から公知である。The manufacturing method for aldehyde 1v is Zθeh (B, Zθeh)
and Buschmann (1, Buschmann)'
LiebigsAnn, Ohem' 1979 1
It is known from page 585.

１？’ｅ０１３ （ｍ、す １ （ｌＯ） Ｒ（Ｍｌ（１） フェニル１ｐビルアンモニウム塩は１式■のフェニルプ
ロピルアミンを式：ｒｙ（Ｈ式中、２及びＹはｍｕ記の
ものを表わす）のアルキル化剤と反応させることにより
得られる。1? 'e013 (m, Su1 (lO) R(Ml(1) Phenyl 1p Bilammonium salt is phenylpropylamine of formula It is obtained by reacting with a chemical agent.

選択的に１本発明の有効物質は９式ｌの７エ二ルプロビ
ルハロゲン化物を式Ｖ： （式中、　Ｒ’、　　Ｒ’、　　Ｒ７，Ｘ及びｎは前記
のものを表わす）で示される第３級アミンと反応させる
ことにより得られる。Optionally, one active substance according to the invention is a 7-enylprobyl halide of the formula 9 of the formula V: in which R', R', R7, X and n are as defined above. It can be obtained by reacting with a tertiary amine.

フェニルプロピルアミン■とＲ’Ｙとの反応及びフェニ
ルプロピルハロゲン化物■と第３級アミンＶとの反応は
１例えば１０〜１５０℃の湿度で浴剤例えばエタノール
、メタノール、　　０ＨＯＩ、　、　０Ｈ２０１２゜ア
セトン、シクロヘキサノン、ＴＨＦ、　　アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド又はｒｌ￥酸エステルの存在
又は不仕下に常圧又は加圧下ＶＣ実地することができる
。The reaction between phenylpropylamine (■) and R'Y and the reaction between phenylpropyl halide (■) and tertiary amine (V) are carried out using a bath agent such as ethanol, methanol, 0HOI, 0H2012°acetone, cyclohexanone at a humidity of 10 to 150°C. , THF, acetonitrile, dimethylformamide or RL acid ester can be used in the VC under normal or elevated pressure.

仄に実施例で化合物の一法を説明する。An example will briefly explain one method of using the compound.

実地例１ ａ）２−ｎ−ペンチルー３−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−アクロレイン（１） メタノール１．５を中の２．４−ジクロルベンズアルデ
ヒド５２５ｇ及びＮａＯＨ１２ｇの浴液に、６時間以内
でへ１タノ一ル３４２ｇを滴加する。１時間更に反応さ
せ、氷酢酸で酸性にし、更に１５時間後濃縮しかつその
残分を０４０１□／Ｈ２０で回収する。有唇貞相を水で
洗浄し、　　Ｎａ２８Ｑ、上で叱腑しかつ一輪する。そ
の残分を蒸留することにより、沸点１５２〜１６０℃１
０．２ミリバールの（１１４９８ｇが得られる。Practical example 1 a) 2-n-pentyl-3-(2,4-dichlorophenyl)-acrolein (1) 1.5 methanol was added to a bath solution of 525 g of 2,4-dichlorobenzaldehyde and 12 g of NaOH for 6 hours. 342 g of ethanol was added dropwise. The reaction is continued for 1 hour, acidified with glacial acetic acid, concentrated after a further 15 hours and the residue is collected at 0401□/H20. Wash the lipped teacup with water, scold it with Na28Q, and make a single flower. By distilling the residue, boiling point 152-160℃1
0.2 mbar (11498 g are obtained.

ｂ）２−ｎ−ペンチルー３−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−アリルアルコールｔｎ＞ メタノール１．５を甲の（１１１５０’ｇの浴ｍ　（／
Ｃ、ｍａｎｅ５４．５ｇを分配して加える。１時間Ｍ　
ｉｒｕ、下に加熱し。b) 2-n-pentyl-3-(2,4-dichlorophenyl)-allyl alcohol tn> Add 1.5 methanol (11150 g bath m (/
C. Dispense and add 54.5 g of mane. 1 hour M
Iru, heat down.

２ＮのＨＯＩ　ｌ　ｔを加え、１時間遠流下に加熱しか
つ０ＨＩＯＩ、で抽出する。４１′機相を水で抗浄し。Add 2N HOI l t, heat under centrifugal flow for 1 hour and extract at 0 HIOI. 41′ Mechanical phase was decontaminated with water.

Ｎ　＆２Ｓ　０４上で乾燥しかつｇ輪する。その残分を
蒸留することにより、沸点１５６〜１６０℃１０．２ミ
ＩＪ　バールを有する（ＩＩ）　９３　ｇ　ｌｒ：得ら
れる。Dry and grate over N&2S04. By distilling the residue, 93 g lr of (II) having a boiling point of 156-160 DEG C. and 10.2 mm IJ bar is obtained.

ｏ）２−ｎ−ペンチルー３−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−アリルプロミド（ｌｉｔ）ｏｌ（０１３３００Ｍ
ｌ甲のＩｎ３９３ｇの浴准に、１０℃ＰＢｒ。o) 2-n-pentyl-3-(2,4-dichlorophenyl)-allylbromide (lit) ol (013300M
PBr at 10°C in a bath of 393 g of In1.

３２．５　ｇ　′ｔ−滴加する。￥渇で１５時ｔＬｔＩ
撹井しかつ０ＨＯＩ３浴故を氷水１−ＰＫ圧注入る。有
機相を汁艙し。Add 32.5 g 't-drops. ￥Tsu de 15 o'clock tLtI
Stir the well and inject 1-PK pressure of ice water into the 0HOI3 bath. Boil the organic phase.

水相をＯＢ　０１３で抽出する。合した有機相を１Ｊａ
２００３水溶液及び水で数回洗浄し、　Ｈａ２Ｓ０４上
で乾燥し。The aqueous phase is extracted with OB 013. 1 Ja of the combined organic phase
2003 aqueous solution and water several times and dried over Ha2S04.

一輪しかつ蒸留する。沸点１４０〜１４８℃７０．１　
ミリバールを有する（ｉｉ＋）　１１０　ｇが祷られる
。Only one wheel is distilled. Boiling point 140-148℃ 70.1
(ii+) 110 g with mbar is charged.

ｄ）Ｎ−（２−ｎ−ペンチＡ／−３−（２，４−ジクロ
ルフェニル）−プロビー２−エン−１−イル〕−ピロリ
ジン■） ｔｉｌｌ）　５０　ｇとピロジン＞　３１．７　ｇ　ｃ
／）ｉｊｔ合物を１５０℃に熱した油浴上で５時間加熱
する。冷却した粗生成物をＯＨＯｌ、甲に浴がし、希１
（した１ＪａＯＨ、引続いて水で！同？５′Ｇ浄する。d) N-(2-n-pentylA/-3-(2,4-dichlorophenyl)-prob-2-en-1-yl]-pyrrolidine ■) till) 50 g and pyrodine > 31.7 g c
/) Heat the ijt compound on an oil bath heated to 150° C. for 5 hours. The cooled crude product was soaked in OHOl, diluted with
(1 JaOH, followed by 5'G purification with water!

有機相をＮ〜Ｓｏ、上で乾燥し。The organic phase was dried over N-So.

−輪しかつ魚貿する。Ｖβ点１４８〜１５０　’Ｃ／　
０．１　ミリバールを勺する１−リ１９ｇｚ）ｉ得られ
る。-Rin and fish trade. Vβ point 148-150'C/
19gz)i with a pressure of 0.1 mbar is obtained.

ａ）Ｎ−’（２−ｎ−ペンチル−３，−（２，４−ジク
ロルフェニル）−７０ビー２−エン−１−イル）−Ｎ−
アリル−ピロリジニウムプロミドｔＶ＋ 氷゛酊酸２０ＯＮ甲のＧＶ１１９ｇ及びアリルプロミド
１４．５　ｇを５時間ｍ　Ｕ＋ｔドに加熱する。冷却し
かつ散状で沈呻した生成物を酢酸エステルで磨砕する。a) N-'(2-n-pentyl-3,-(2,4-dichlorophenyl)-70bi-2-en-1-yl)-N-
Allyl-pyrrolidinium bromide tV+ 119 g of GV of 20ON glacial acid and 14.5 g of allyl bromide are heated to mU+t for 5 hours. The cooled and powdered product is triturated with acetic acid ester.

この際に晶出した生成物を吸引ｄ・ロル、げ［酸エステ
ルで玩浄しかつ真窄甲で叱腑する。融点１０９℃を有す
る（Ｖｌ　１４　ｇ　Ｚ；　倚られる（化合’４’ｌ’
Ｊ＆　３ａ　）。At this time, the product that crystallizes is sucked up, washed with an acid ester, and washed with a shinko. It has a melting point of 109°C (Vl 14 g Z;
J & 3a).

実施例２ ａ）　　ｌ　−［４−ｔａｒｔ−ブチルフェニル］−２
−［４−（３−クロル−２−メチル−プロピル）−フェ
ニルコープ四パンー２−オールｔｖｎエタノール４ｏｏ
ｍｌ中の４−ｔａｒｔ−ブチルベンジルクロリド１８２
．５　ｇ及びＭｇ　２６　ｇから装量したグリニヤール
懸濁液に、エタノール１００１中の３−（４−アセチル
フェニル）−２−メチルプロヒ゛ルクｙｘ　ＩＪド：１
６８．４　ｇを滴加する。滴加の終了後、更に２時間遠
流下に加熱する。水冷した希ＨＯＩ水浴液でｐＨ＝２ま
で加水分解する。有機生成物をエーテルで抽出する。有
機相を水で洗浄し、　　Ｎ＆２Ｓ０４上で乾燥しかつｍ
紬する。その親分を蒸留することにより、郡点１９０℃
１０．１ミリバールを有する（■１６３．４　ｇが得ら
れる。Example 2 a) l -[4-tart-butylphenyl]-2
-[4-(3-chloro-2-methyl-propyl)-phenylcope tetrapan-2-ol tvnethanol 4oo
4-tart-butylbenzyl chloride 182 in ml
．． 3-(4-acetylphenyl)-2-methylpropylene in ethanol 1001 to a Grignard suspension charged from 5 g and 26 g Mg.
Add 68.4 g dropwise. After the end of the addition, the mixture is heated for a further 2 hours under centrifugal current. Hydrolyze in a water-cooled dilute HOI water bath until pH=2. Extract the organic products with ether. The organic phase was washed with water, dried over N&2S04 and m
Play pongee. By distilling the boss, the temperature reaches 190℃.
10.1 mbar (■163.4 g is obtained.

ｂ）　　Ｎ　−（３−［ａ　−（１−ｔ−１チルフエニ
ル）−プロパン−２−オール−２−イル］−フェニルー
２−メチループロピル）−ｇ、ａ−シス−ジメチルモル
ホリン（Ｖ川） （Ｖｌ）　１６４　ｇ及び２．６−シス−ジメチルモル
ホリン１５９　ｇの混合物を１５０℃で６時間撹拌する
。b) N-(3-[a-(1-t-1 tylphenyl)-propan-2-ol-2-yl]-phenyl-2-methyl-propyl)-g,a-cis-dimethylmorpholine (V River) A mixture of 164 g of (Vl) and 159 g of 2,6-cis-dimethylmorpholine is stirred at 150° C. for 6 hours.

粗生成物を０ＨＯＩ、に溶かし、希ＩＪａＯＨ７１（浴
液、引続き水で洗浄する。Ｎａ、ＳＯ４上で乾燥し、漏
紬しかつ蒸留する。辞意２１４〜２１８°Ｇ１０．３ミ
リバールを有する（■）　１４’７　ｉｇが得られる。The crude product is dissolved in 0 HOI, dilute IJaOH 71 (bath solution) and subsequently washed with water. Dry over Na, SO4, filtered and distilled. 14'7 ig is obtained.

ｏ）　　Ｎ　−（３−［４−（１−４−ｔ−ブチルフェ
ニル）−プ閘パンー２−イル］−フェニル−２−メチル
−プロピル）”’＋　　６−シス−ジメチルモルホリン
（Ｖｌｌｌ） 氷酢酸１を及び濃均ｓｏ４．．３ｏ解中の（順５０ｇの
語数を、５＃％のＰｄ１０５　ｇの存在下ｆ／ｉ：５バ
ール及び￥温で圧力が一定になるまで水禦添加する。ｐ
Ｂｌ媒を諸別しかつ希ＮａＯＨ水浴献でアルカリ性にす
る。o) N -(3-[4-(1-4-t-butylphenyl)-pan-2-yl]-phenyl-2-methyl-propyl)"'+ 6-cis-dimethylmorpholine (Vllll) Ice 1 and 50 g of acetic acid and a concentrated SO4. p
The Bl medium is separated and made alkaline with a dilute NaOH water bath.

粗生成物を０４０１で抽出しかつ４０　　で洗浄する。The crude product is extracted with 0401 and washed with 40.

Ｎａ、Ｓ　０４上で乾燥し、濃輪しかつ蒸留する。郡点
２００〜２０２℃７０．３ミリバールを有する（ν苗〕
４０ｇが得られる。Dry over Na, S 04, strain and distill. Gun point 200-202℃ 70.3 mbar (ν seedlings)
40 g are obtained.

（１）　　Ｍ　−４３−（４−（１−４−ｔ−ブチル７
エ二ル）−プロパンー２−イル〕−フェニル−２−メチ
ル−プロピル）−Ｎ−メチル−２゜６−シス−ジメチル
−モルホリニウムプロミド（ＩＸ） ＯＨ３ＯＮ　２００　ｒｔｔｌ中のＯＨ，Ｂｒ　３８　
ｇの浴数に０％０Ｎ２００　ｍｅ中の（Ｖｌ）　４２　
ｇを添〃目する。’ｊｉ濡で１５時１１１１俊跋縮する
。その残分をエーテルで磨砕コ１からね晶させる。生成
物を吸引−ｉし、エーテルで洗浄しかつ真空中で乾燥す
る。一点２１０　’Ｃ（分解）を有する（［Ｘ）３ｇｇ
が得られる（化＠？！Ｉｊムロ５）。(1) M -43-(4-(1-4-t-butyl7)
enyl)-propan-2-yl]-phenyl-2-methyl-propyl)-N-methyl-2゜6-cis-dimethyl-morpholinium bromide (IX) OH3ON 200 OH in rttl, Br 38
(Vl) in 0%0N200 me in bath number of g 42
Add g. 'ji gets wet and becomes 1111 pm at 15. The residue was triturated with ether and crystallized. The product is aspirated, washed with ether and dried in vacuo. ([X)3gg with one point 210'C (decomposition)
is obtained (Ka@?! Ij Muro 5).

実施例３ ＆）Ｎ−［３−（２，４−ジクロルフェニル）−２−メ
チル−２−プロピ−２−″エンー１−イループロピル〕
−ピ四リジンＣＸ） ピロリジン４５．８ｇに水冷下に絨Ｕ　１４９　ｇを滴
加する。３−（２，４−ジクロルフェニル）−２−メチ
ル−２−メチル−２−１四ペン−１−イル−プロピオン
アルデヒド１８１　ｇの疹カ日後、　１２時間１００℃
に加熱する。真空中で無発謹輪し、２５％のＮａｏｉｔ
でアルカリ性にし、エーテルで抽出し、　　ＫＯＨ上で
乾燥し、濃細しかつ蒸留する。非点１３０〜１３８℃７
０．１ミリバールを有する（Ｘ）　９５　ｇが得られる
。Example 3 &) N-[3-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-2-prop-2-″en-1-ylpropyl]
-Pytetralysine CX) 149 g of U is added dropwise to 45.8 g of pyrrolidine while cooling with water. 181 g of 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-2-methyl-2-1-4pen-1-yl-propionaldehyde 100°C for 12 hours after rash
Heat to. No firing in vacuum, 25% Naoit
Make alkaline with water, extract with ether, dry over KOH, concentrate and distill. Astigmatism 130-138℃7
95 g of (X) with 0.1 mbar are obtained.

ｂ）　　Ｈ−アリル−Ｎ−（３−（２，４−ジクロル７
゛エニル）−２−メチル−２−プロピー２−エン−１−
イル−プロピルクーピロリジニウムプロミド（ＸＩ） 酢酸エステル３００１Ｍ中の（Ｘ）　４０　ｇ及びアリ
ルプロミド３１．５ｇの浴数を５時間Ｍ　ＤＩｌ下に加
ｋ、（する。b) H-allyl-N-(3-(2,4-dichloro7)
(enyl)-2-methyl-2-prop-2-en-1-
yl-propylcupyrrolidinium bromide (XI) 40 g of (X) in 3001 M of acetic acid ester and 31.5 g of allyl bromide are added under MDI for 5 hours.

８１呂した生ＩＮ’ｌ’／ｌ全吸引開過し９口１醒エス
テルで洗浄しかつ真空中で乾燥する。融点１′７４℃を
４７する（Ｍ）　１５　ｇが伶られる（化８吻Ａ３６）
。81 liters of raw material was vacuumed, washed with 9 mouths of ester and dried in vacuo. Melting point 1'74℃ 47 (M) 15 g is lost (Chemical formula 8 A36)
.

冥抛例ダ ａ）　　３−［４−（１，ｌ−ジメチル−ペンチル）−
フェニル］−２−メチル−プロピルクロリド０１１１） ３−フェニル−２−メチル−プロピルクロリド４２８ｇ
及びＦｅ０１１４０．６　ｇの混ｅｍに、３５℃で１゜
１−ジメチル−ペンチルクロリド３４２ｇｆｔ滴加する
。５０℃で７時間及び蔓渦で１４時間撹件する。Example a) 3-[4-(1,l-dimethyl-pentyl)-
Phenyl]-2-methyl-propyl chloride 0111) 428 g of 3-phenyl-2-methyl-propyl chloride
342 gft of 1°1-dimethyl-pentyl chloride was added dropwise at 35° C. to a mixture of 40.6 g of Fe011 and Fe011. Stir at 50° C. for 7 hours and in a vortex for 14 hours.

粗生成物を０ＨＯＩ、２を中に溶かし、希ＨＯＩ及び水
で洗浄し、　Ｎａ２０ｃ１Ｊ上で乾燥し、濃縮しＺ一つ
蒸留する。沸点１２６〜１３２℃７０．２　ミリバール
を有する（Ｘｌｌ）　５００　ｇが得られる。The crude product is dissolved in 0 HOI, 2, washed with dilute HOI and water, dried over 1 J of Na20c, concentrated and 1 Z distilled. 500 g of (Xll) having a boiling point of 126 DEG -132 DEG C. and 70.2 mbar are obtained.

ｂ）３−（ｇ−ブロム−４−（１，１−ジメチル−ペン
チル）−フェニルツー２−メチル−プロピルクロリド（
Ｘｉ　） （Ｘｌｌ）　３００　ｇとＰａ粉末３ｇの混合物に、　
　Ｂｒ２１８０ｇを室温で１４時間攪拌し、粗生成物を
０％０１．中に溶かし、水で洗浄し、ＮζＳＯ４上で乾
燥しかつ蒸留する。姉点１６０℃１０．ｌミリバールを
有する（ＸＩ　）２２０ｇが得られる。b) 3-(g-bromo-4-(1,1-dimethyl-pentyl)-phenyl-2-methyl-propyl chloride (
In a mixture of 300 g of Xi ) (Xll) and 3 g of Pa powder,
2180 g of Br was stirred at room temperature for 14 hours, and the crude product was reduced to 0% 01. washed with water, dried over NζSO4 and distilled. Sister point 160℃10. 220 g of (XI) with l mbar are obtained.

ａ）　　ｗ　−４３−（：　２−ブロム−４−（１，１
−ジメチル−ペンチル）−フェニルツー２−メチループ
四ビル）−ピペリジン（ＸＩＶ）（ＸＩ）　５０　ｇと
ピペリジン３８．３ｇの混付物を１５０℃に７時間加熱
する。冷却後０ＨＯ１，で（ロ）収し、希ＮａＯＨ，引
続き水で洗浄し＋　　１ｉａ２ｓ０４上で乾燥しかつ濃
縮する。その残分を１１輛することにより、沸点１’７
０〜１７１℃／　０．１　ミリバール’ｌｈ　スル（Ｘ
ＩＶ）　２７ｇが得られる。a) w -43-(: 2-bromo-4-(1,1
A mixture of 50 g of -dimethyl-pentyl)-phenyl-2-methyluptetravir)-piperidine (XIV) (XI) and 38.3 g of piperidine is heated to 150 DEG C. for 7 hours. After cooling, it is taken up with 0 HO, washed with dilute NaOH and then with water, dried over +1ia2s04 and concentrated. By boiling the residue 11 times, the boiling point is 1'7
0~171℃/0.1 mbar'lh sul (X
IV) 27 g are obtained.

ｄ）Ｎ−（３−（２−ブ胃ムー４−（１，ｌ−ジメチル
−ペンチル）−フェニル〕−２−メチループｐピル）−
Ｎ−メチル−ピペリジニウムプロミド（ＸＶ） ＯＨＩＯＮ　２００　ｍｌ中ノ０１ＬＩＢｒ　１６．４
　ｇの溶液に一０Ｈ３（ＩＮ１００＋ａ／１（７）　（
ＸＩＶ）　１７　ｇ　を加エル。’４１Ｔ１４時間後漉
紬する。結晶状親分をエーテルで磨砕し、吸引麺過しか
つ真壁中で乾燥する。融点１７８℃を有する（ＸＶ）　
１５　ｇが得られる（化合１１８）。d) N-(3-(2-butyl-4-(1,l-dimethyl-pentyl)-phenyl)-2-methylpyl)-
N-Methyl-piperidinium bromide (XV) OHION 01LIBr in 200 ml 16.4
g of solution to 10H3 (IN100+a/1(7) (
XIV) Add 17 g. '41 T After 14 hours, make a pongee. The crystalline boss is ground with ether, filtered with suction and dried in a makabe. (XV) with a melting point of 178°C
15 g are obtained (compound 118).

実施例よ り　３−（ｇ、６−ジクｐルー４−（１，１−ジメチル
ペンチル）−フェニルクー２−メチループ賞ビルクロリ
ド（ＸＶＩ） （Ａｌｌ）　５００　ｇ甲の１＋ｅ粉末４ｇの懸陶欣に
１０〜３０℃で０１２１７８　ｇ　ｔ″導入る。まずモ
ノクロル化。From Examples 3-(g,6-dimethylpentyl)-4-(1,1-dimethylpentyl)-phenyl-2-methylpyl chloride (XVI) (All) 500 g 1+e powder 4g 012178 g t'' is introduced at 10-30°C. First, monochlorization.

次いでジクロル化“生成物の形成をガスクロマトグラフ
ィーで追跡する。場合により、なお付加的にＯ１２を導
入する。粗生成物をＯＨ！０１２中に回収し。The formation of the dichlorinated product is then followed by gas chromatography. If necessary, additional O12 is also introduced. The crude product is recovered in OH!012.

水で洗浄し、　’　Ｎａ２８０４上で乾燥しかつ蒸留す
る。沸点１５２℃１０．λミリバールを有する（ＸＶＩ
）　３９０　ｇが得られる。Wash with water, dry over Na2804 and distill. Boiling point 152℃10. with λ mbar (XVI
) 390 g are obtained.

前記の塩素化の際に、副生成物として異性体の２．５−
及び２．３−ジクロルフェニル化合物カ生成する。During the above chlorination, the isomer 2.5-
and 2,3-dichlorophenyl compound is produced.

ｂ）Ｎ−（３−［：２．ａ−ジクロル−４−（１゜１−
ジメチルペンチル）−フェニル）−２−メチル−プロピ
ル）−ピペリジン（ＸＶｎ）（Ｘ■）　１５０ｇ及びピ
ペリジン１１５ｇか２ら用発。実施例４ｏと同様に製法
。収量１２５　ｇ、沸点１７７〜１８５℃７０．３ミリ
バール。b) N-(3-[:2.a-dichloro-4-(1゜1-
Produced from 150 g of dimethylpentyl)-phenyl)-2-methyl-propyl)-piperidine (XVn) (X■) and 115 g of piperidine. Manufactured in the same manner as Example 4o. Yield 125 g, boiling point 177-185°C 70.3 mbar.

ロＵ記ピペリジンー擲体、中に、副生成物として相応す
る２、３−及び２．５−ジクロルフェニル化合物が含有
されていた（実施例５ａｇ照）。The corresponding 2,3- and 2,5-dichlorophenyl compounds were contained as by-products in the piperidine powder (see Example 5ag).

ｏ）Ｎ−（３−（２，６−ジクロル−４−（１゜１−ジ
メチルペンチル）−フェニル）−２−メチル−プロピル
）　−Ｎ　−（４−ＯＦ、−ベンジル）−ピペリジニウ
ムプロミド（ＸＩ）ｒｎＭ：ｒ−ステＡ／　３００　ｍ
Ａ甲のｃｘｖｎ）１７　ｇ及びｐ−ＯＦ。o) N-(3-(2,6-dichloro-4-(1゜1-dimethylpentyl)-phenyl)-2-methyl-propyl) -N-(4-OF, -benzyl)-piperidiniumpropyl Mido(XI)rnM:r-steA/300 m
cxvn of Ako) 17 g and p-OF.

−ベンジル−プロミド１７．９ｇの浴Ｗ　ｔ−ｉｔ；ｉ
　ｉｔ＋ｆ、下に６時間撹拌する。冷却し、析出した生
成物を吸引側渦し、酢酸エステルで洗浄しかつ真空中で
乾燥する。収量２ｇ、融点２０６℃。母液の濃縮、残分
の酢酸エステルの膀砕、吸引濾過、洗浄及び乾燥により
、更に融点２０４℃を有する１Ｊｔｌ）　１６　ｇが得
られる（化合物煮８６）。-Bath W t-it;i of 17.9 g of benzyl-bromide
Stir under it+f for 6 hours. After cooling, the precipitated product is vortexed with suction, washed with acetic acid ester and dried in vacuo. Yield 2g, melting point 206°C. Concentration of the mother liquor, trituration of the acetate residue, suction filtration, washing and drying give a further 16 g of 1 Jtl) with a melting point of 204° C. (compound boiled 86).

前記境内には、副生成物として相応する２、３−及び２
，５−ジクロル化合物が含有されている（実施例５′ｂ
診照）。The corresponding by-products 2, 3- and 2-
, 5-dichloro compound (Example 5'b)
(diagnosis).

実施例６ ａ）２−ｎ−ブチル−３−（２，３，４−）ジクロルフ
ェニル）−アクロレイン（ＸＩＸ）実施例１ａの方法に
基づいて、２，３．４−）’Ｊジクロルンズアルデヒド
２６６ｇ及びヘキサナール１２７ｇから製漬。取置２１
０　ｇ　、　　沸点１８１〜１８２℃１０．２ミリバー
ル。Example 6 a) 2-n-Butyl-3-(2,3,4-)dichlorophenyl)-acrolein (XIX) Based on the method of Example 1a, 2,3.4-)'J dichlorens Precipitated from 266g of aldehyde and 127g of hexanal. Reservation 21
0 g, boiling point 181-182 °C 10.2 mbar.

ｋ＋）２−ｎ−ブチル−３−（２，３，４−）ジクロル
フェニル）−プロパン−１−オール（ＸＸ　）（恵）　
４３５　ｇ及びメタノールｌｔ中のラネーニラ＋／に６
０ｇの懸淘液を窒素で洗浄する。引続話、オートクレー
ブ中６０〜ｑｏ℃及び１００バールで圧力ｖｉ一定にな
るまで木葉化する。触媒を吸引側渦し。k+) 2-n-butyl-3-(2,3,4-)dichlorophenyl)-propan-1-ol (XX) (Megumi)
435 g and methanol lt +/6 of Raney chives
Wash 0 g of suspension with nitrogen. Continuing the process, it is defoliated in an autoclave at 60-qo C and 100 bar until the pressure vi is constant. Vortex the catalyst on the suction side.

＝Ｗしかつ蒸留する。（ＸＸ　）の収量２’７８ｇ、沸
点１６’７°Ｇ１０．１ミリバール。=W and distill. Yield of (XX) 2'78 g, boiling point 16'7°G 10.1 mbar.

ｏ）２−ｎ−ブチル−３−（２，３，４−）リクロルフ
ェニル）−プロピルクロＩＪ　）−（ＸＸＩ）チオニル
クロリド１４８ｇに（ＸＸ）　３３２　ｇを滴加する。o) 332 g of (XX) are added dropwise to 148 g of 2-n-butyl-3-(2,3,4-)lichlorphenyl)-propylchloroIJ)-(XXI)thionyl chloride.

￥温で１４時間及び１４′０℃で２時間攪拌する。Stir for 14 hours at ¥ temperature and 2 hours at 14'0°C.

蒸留により、沸点１４５〜１４２℃１０．１ミリバール
’ｅ　’＋７　スル（ＸＸＩ）　２７８　ｇ　ｉｒ’　
得うｔＬ　ルｏ、ｄ）Ｎ−（２−ｎ−ブチル−３−（２
，３，４−トリフルルフェニル）−プロピル〕−ピロリ
ジン（別１） （ＸＸＩ）　ｌａｏ　ｇ及びピロリジン９５　ｇから出
発。製造法、実施例４Ｇと同じ。収ｉｔ１３５ｇ、加点
１６６〜１６７℃１０．１ミリバール。By distillation, boiling point 145-142 °C 10.1 mbar 'e' + 7 sul (XXI) 278 g ir'
Obtain tL ro, d) N-(2-n-butyl-3-(2
, 3,4-triflulphenyl)-propyl]-pyrrolidine (part 1) (XXI) Starting from 95 g of pyrrolidine and 95 g of pyrrolidine. Manufacturing method, same as Example 4G. Yield: 135 g, additional point: 166-167°C, 10.1 mbar.

ｅ）　　Ｎ−アリル−ｙ−［：２−ｎ−ブチル−３−（
２，３，４−）リクロルフェニル）−プロピル〕−ヒ°
ロリジニウムプロミド（ＸＸＩＩＩ　）ｒＩｖ、酸エス
テＡ／　２５０　ｒｎｌ甲の（ＸＸｆｌ）　３４．８　
ｇ及びアリルプロミド３６．３ｇのｔ６額を速流下に５
時間加熱する。生成物は油状物として沈降し、これを酢
飯エステルで数回洗浄し、引続き具空甲で残りの浴剤を
除去する。１１１１！箪３２ｇ、黄褐色の樹脂（化合物
点６０）。e) N-allyl-y-[:2-n-butyl-3-(
2,3,4-)lychlorophenyl)-propyl]-hy°
Loridinium Bromide (XXIII) rIv, Acid Esthe A/250 rnl A (XXfl) 34.8
t6 amount of g and allylpromide 36.3 g under rapid flow.
Heat for an hour. The product precipitates as an oil, which is washed several times with vinegar ester and subsequently removed with a vacuum cleaner to remove the remaining bath additives. 1111! 32 g of chest, yellowish brown resin (compound point 60).

同様にして、以下の化合物が得られる。Similarly, the following compounds are obtained.

１６　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　ＨＨＯＨＭ１７　
　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　ＨＨ０Ｈ３１Ｂ　　　　
４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　ＨＨｏＨ。16 4-t-Bu HHOHM17
4-t-Bu HH0H31B
4-t-BuHHoH.

１９　　　４−ｔ−Ｂｕ　　、　　　　ＨＨ０Ｈ６２０
４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　ＨＨ０Ｈ６２１４−ｔ−Ｂｕ
　　　　　　ＨＨ０Ｈ６２２２−０１４−０１Ｈ０Ｈ（
ＯＨＢ）。19 4-t-Bu, HH0H620
4-t-Bu HH0H6214-t-Bu
HH0H6222-014-01H0H(
OHB).

２３　　　　　　ｊ２−０１　　　　　　　　　　４−
０１　　　　　　ＨＮ−７０ヒンレ２４　　　　２−０
１　　　　　　　　　４−０１　　６−０１　　　　　
　　Ｈ２５４−Ｂｒ　　　　　　　　　　ＨＨＨ２６４
−０１ＨＨＯ穐 ２’７　　　２−Ｆ　　　　　　　　　ＨＨＯへ２８　
　　　２−Ｏｌ　　　　　　　４−０１　　　　　Ｈ０
Ｈ６２９４−アセチル　　　　　　ＨＨ０Ｈ３３０２−
０１４−０１Ｈ０Ｈ６ ３１２−０１４−０１ＨＯへ ３２　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　ＨＨ０Ｈ１１３３
４−０１ＨＨＨ ３４４−０１ＨＨ０Ｈ５ ３５４−０１ＨＨＯＨ。23 j2-01 4-
01 HN-70 Hinle 24 2-0
1 4-01 6-01
H254-Br HHH264
-01HHO Akira 2'7 2-F HHO to 28
2-Ol 4-01 H0
H6294-acetyl HH0H3302-
014-01H0H6 312-014-01HO 32 4-t-Bu HH0H1133
4-01HHH 344-01HH0H5 354-01HHOH.

−Ｈ，、悄　　咀　　０　　　０．Ｈ，Ｓｏ、θ　７２
ベンジル　　　　０％　　　　０ＨＩＩ　　　　　ＯＢ
ｒ　　　　　　　１９６４−Ｂｒ−ベンジル　０％　　
　　　ＯＨ，ＯＢｒ　　　　　　　１９８４−　Ｆ　−
”Ｃｉジル　ＯＨ，ＯＨ６０Ｂｒ　　　　　　１９４４
−０１−ベンジル　ＯＨｓ　　　　　ＯＨａ　　　　　
　ＯＢｒ　　　　　　　：Ｌｓ’７アリル　　　　　　
ＯＨ３０％　　　　　ＯＢｒ　　　　　　　９４アリ、
＋Ｉ／　　　　　　ＨＨ−Ｂ　ｒ　　　　　　１２３ア
リル　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　油状アリル　　　
　　　ＨＨＢｒ　　　　　　１１５アリル　　　　　　
ＨＨ−Ｂｒ”１２６アリル　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　
　　樹脂アリル　　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　樹
脂アリル　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　＠ｌ詰アリル
　　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　樹脂ＱＨ，ＨＨ−
、Ｂｒ　　　　　　樹脂 クロチル　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　櫂脂アリル
　　　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　１２５アリル　　
　　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　　８９アリル　　　　
　Ｈ，Ｈ（０１４）、　　　　　Ｂｒ　　　　　　　７
７アリル　　　　　ＨＨＯＨ２Ｂｒ　　　　　樹脂３６
　　　２−０１　　　４−０１　　　６−０１　　　　
Ｈベンジル３’７　　　４−ｔ−Ｂｕ　　ＨＨＯＨ６４
−Ｂｒ−＋ｉ）ル３８　　　２−０１　　　４−０１　
　　Ｈ０ＨＩＩ　　　０）Ｉａ”３９　　　２−０１　
　　４−０１　　　　ＨＯＨａ偽Ｈａ４０　　　２−０
１　　　４−０１　　　　Ｈ０ＨＩＩ　　　　アリル４
１　　　　４−ｔ−ＢｕＨＨＯ馬　　３−ｏｌ−ｘンジ
ル４２　　　４−０１　　　　ＨＩｊ　　　　　　ｎ−
ブチル　アリル４３　　　４−Ｂｒ　　　　ＨＨＯＨ，
アリル４４　　　２−０１　　　４−０１　　　１１　
　　　　　００Ｈｓ　　　アリル４５　　　　ＨＨＨ０
Ｈ１ｌ　　　アリル４６　　　４−ｔ−Ｂｕ　　ＨＨＯ
Ｈ３４−０１ノ’−／’Ｊル４？　　　　４−ｔ−Ｂｕ
　　Ｈ、ＨＯＨ３４−０１，”？／’）ル４８　　　３
−０１　　　４−０１　　　　Ｈ’　　　　　ＯＨ３ア
リル４９　　　４−０ＨＩＩ　　　　ＨＨＯＨ，アリル
５０　　　　ｇ−０１ＨＨＯ穐　　　アリル５１　　　
３−０Ｈｓ　　　ＨＨＯＨ６アリル５２　　　２−０％
　　　　ＨＨＯＨ，アリル５３　　　２−０１　　　４
−０１　　　　Ｈ（ＯＨ，）、　　アリル５４、　　３
−０１１３　　　４−０１　　　　ＨＯＨ，アリルＨＨ
−Ｂｒ　　　　　　　　１５６ ａ　　　　Ｈ（ＯＨ２）、　　　Ｂｒ　　　　　　１７
８ＨＨ（０％）２　　　Ｂｒ　　、　　　１７８゛ＨＨ
（ＯＨり１　　　Ｂｒ　　　　　　１８０ＨＨ−Ｂｒ　
　　　　　樹ｌ！ａ ＨＨ−Ｂｒ’　　　　樹脂 ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　ｍｌｌ＃ ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　　　　ｉ百ＵｉｆｌＨＨ（ＯＨ
り７Ｂｒ　　　　　　１６９ＨＨＯＨ２Ｂ　ｒ　　　　
　　　１１７ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　樹脂 ＨＨＢｒ　　　　　　根側 ＨＨＢｒ　　　　　　　　１！０５ ＨＨ−Ｂｒ　　　　　　　　　　７２　　ＨＨ−Ｂｒ　
　　　　　樹脂 ＨＨＢ　ｒ　　　　　　ｉ　３８ ＨＨ−、Ｂｒ　　　　　　樹脂 ５５　　　４−０１　　　　　　　　ＨＨＯ−アリル５
８　　　　　２−Ｏｌ　　　　　　　　　　　４−０１
　　　　　　Ｈ’ｎ−７’Ｔｙｅ＆　　　　７リル５９
１．１−ジメチルヘンチ／ｌ／　　２−０１　　　６−
０１　　　０Ｈ６アリル６０　　−２−０１　　　　　
　　３−０１　　　４−０１　　　ｎ−ブチル　　アリ
ル６１１．１−ジメチルペンチル　２−Ｂｒ　　　　　
ＨＯＨ３０Ｈ８６２為１−ジメチルペンチル　ＨＨＯＥ
ｆ、　　　　　　０穐６３１．１−ジメｆｙｖ９．＋ｖ
２−ｏＩ　　　　ＨｏＨ，ＯＨ。-H,, Yu Tsui 0 0. H, So, θ 72
Benzyl 0% 0HII OB
r 1964-Br-benzyl 0%
OH,OBr 1984-F-
"Ci Jill OH, OH60Br 1944
-01-Benzyl OHs OHa
OBr: Ls'7 allele
OH30% OBr 94 ant,
+I/ HH-Br 123 allyl HH-Br oily allyl
HHBr 115 allyl
HH-Br”126 allyl HH-Br
Resin allyl HH-Br Resin allyl HH-Br @l-packed allyl HH-Br Resin QH, HH-
, Br Resin crotyl HH-Br Paddle allyl HH-Br 125 allyl
HH-Br 89 allyl
H, H (014), Br 7
7 allyl HHOH2Br resin 36
2-01 4-01 6-01
H benzyl 3'7 4-t-Bu HHOH64
-Br-+i) Le 38 2-01 4-01
H0HII 0)Ia"39 2-01
4-01 HOHa fake Ha40 2-0
1 4-01 H0HII Allyl 4
1 4-t-BuHHO horse 3-ol-xunjiru 42 4-01 HIj n-
Butyl allyl43 4-Br HHOH,
Allyl 44 2-01 4-01 11
00Hs Allyl 45 HHH0
H1l Allyl46 4-t-Bu HHO
H34-01ノ'-/'J le 4? 4-t-Bu
H, HOH34-01,"?/') le48 3
-01 4-01 H' OH3 allyl 49 4-0HII HHOH, allyl 50 g-01HHO 穐 allyl 51
3-0Hs HHOH6 allyl 52 2-0%
HHOH, allyl 53 2-01 4
-01 H(OH,), allyl 54, 3
-0113 4-01 HOH, allyl HH
-Br 156 a H(OH2), Br 17
8HH (0%) 2 Br, 178゛HH
(OHri1 Br 180HH-Br
Tree! a HH-Br' Resin HH-Br mll# HH-Br i100 UiflHH (OH
ri7Br 169HHOH2Br r
117HH-Br Resin HHBr Root side HHBr 1!05 HH-Br 72 HH-Br
Resin HHB r i 38 HH-, Br Resin 55 4-01 HHO-allyl 5
8 2-Ol 4-01
H'n-7'Tye & 7 Lil 59
1.1-dimethylhench/l/ 2-01 6-
01 0H6 allyl 60 -2-01
3-01 4-01 n-butyl allyl611.1-dimethylpentyl 2-Br
HOH30H862 1-dimethylpentyl HHOE
f, 0 穐631.1-jime fyv9. +v
2-oI HoH,OH.

６４　　Ｌｌ−ジメチルフチル　　２−０１　　　　Ｈ
ＯＨ３０Ｈ。64 Ll-dimethylphthyl 2-01 H
OH30H.

６７　４−シクロヘキシル　　　　　２−０：Ｌ　　　
　　６−０１　　　０Ｈ６０Ｈ６６Ｂ　　　　　４−９
−Ｂｕ　　　　　　　２−０１　　　　６−０１　　　
０Ｈｓ　　　　　０Ｈ３６９４−ｔ−７ミル　　　　２
−０１　　　６−０１　　　０Ｈ，０Ｈ３ＨＨ、＋　　
　　　　Ｂｒ１４７ ＨＨ−Ｂｒ　　　　１７４ ＨＨ−Ｂｒ　　　　１２８ ＨＨＱ嶋　　Ｂｒ　　樹脂 ＨＨ−Ｂｒ　　　　１２７ ＨＨＢｒ　　樹脂 ＨＨ−Ｂｒ　　　　１５９ ＨＨＱ鳥　　Ｂｒ　　樹脂 ＨＨ−Ｂｒ　　　　１８９ ７１　　入　１−ジメチルブチル　　２−０１　　　Ｈ
Ｏ穐　　　アリル　　　　　Ｈ７２１，１−ジメチルペ
ンチル　２−０１　　６−０１　　　０−　４−０１−
ベンジルＨ７３諷　１−ジメチルブチル　　２−０１　
　　　ＨＯ八　　　Ｃ鴇　　　　　　Ｈ’７４　　　　
４−ＯＢ、　　　　　　　　２−０１　　　６−０：Ｌ
　　　　　ＯＨｓ　　　（！Ｈ８Ｈ７５１，１−ジメチ
ルペンチル　２−○ｌ　　　　６−０１　　　　０Ｈａ
　　　ＯＨ３Ｈ７６〜１−ジメチルペンチル　２−０１
　　６−０１　　　　　ＣＨ３プ１べＭＩＮ　　　Ｈ７
’７１．１−ジメチルペンチル　２−０１　　　６−０
１　　　　０Ｈ，ＯＨ３０Ｈ。67 4-cyclohexyl 2-0:L
6-01 0H60H66B 4-9
-Bu 2-01 6-01
0Hs 0H3694-t-7mil 2
-01 6-01 0H,0H3HH,+
Br147 HH-Br 174 HH-Br 128 HHQ Shima Br Resin HH-Br 127 HHBr Resin HH-Br 159 HHQ Tori Br Resin HH-Br 189 71 Contains 1-dimethylbutyl 2-01 H
O-Aki Allyl H721,1-dimethylpentyl 2-01 6-01 0- 4-01-
Benzyl H73 1-dimethylbutyl 2-01
HO8 C Toki H'74
4-OB, 2-01 6-0:L
OHs (!H8H751,1-dimethylpentyl 2-○l 6-01 0Ha
OH3H76~1-dimethylpentyl 2-01
6-01 CH3 Pu1be MIN H7
'71.1-Dimethylpentyl 2-01 6-0
1 0H, OH30H.

’７８１．：Ｌ−ジメチルペンチル　２−Ｂｒ　　　Ｈ
ＨＯＨ３Ｈ７９人　１−ジメチルペンチル　２−０１　
　　６−０１　　　　０Ｈ３０ＨＭ　　　　　　　１１
１８０１．１−ジメチルペンチル　２−０１　　　６−
０１　　　　０４　　　ＯＨ，Ｈ８１丸　ｌ−ジメチル
ペンチル　２−Ｃ１６−○ｌ　　　　　ＯＨ，クロチル
　　　　Ｈ８２１，１−ジメチルペンチル　２！−０１
６−０１０Ｈ６ブしべＭゼν　　Ｈ８３入　１−ジメチ
ルペンチル　２−０１　　　６−０１　　　　０−　　
　クロチル　　　　Ｈ８４１，１−ジメチルペンチル　
２−０１　　　６−０１　　　　０八　　　〇Ｈ，Ｈ８
５１，１−ジメチルペンチル　２−０１　　　６−０１
　　　　０１（１アリル　　　　　Ｈ８６五１−ジメチ
ルペンチル　２−０１　　　６−０１　　　　０Ｈ８４
−ＯＦ、−ベンジル　Ｈ８７４−ＯＨｓ　　　　　　２
−０１　　６−０１　　　０ＨＭ　　　　アリル　　　
　　Ｈ８８３−０ＨＩ　　　　　　　　ＨＨＯＨ，”７
’ｃｕ−Ａｄｆｌ　　　Ｈ８９４−ｔ−Ｂｕ　　　　　
　２−０４　　　ＨＯＨ３アリル　　　　　Ｈ９０偽Ｈ
，，Ｈｍ　　　　　ＯＨ，Ｏ穐　　　　Ｏ穐Ｈ−Ｂｒ　
　　樹脂 ＨＯＨ，Ｂｒ １（−Ｂｒ　　　　　　１３８ ＨＯＨｓＢｒ　　　　　１７０ ＨＯＨ！　　　　　Ｂ　ｒ　　　　　１８０ＨＯＨ２Ｂ
　ｒ　　　　　　７０ ０Ｈ３０Ｈ，、Ｂｒ　　　　　１２０ Ｈ０１（２Ｂｒ　　　　　１７８ Ｈ−Ｂｒ　　　　　　１２３ Ｈ（’０Ｈ１１）２　　　　：ｓｒ　　　　　１３８Ｈ
ＯＨ２Ｂ　ｒ　　　　　１３６ Ｈ−Ｂｒ　　　　　　　７１ Ｈ、−Ｂｒ　　　　　　１０７ Ｈ−Ｊ　　　　　信瓶 ＨＯ％　　　　　Ｂ　ｒ　　　　　１３１ＨＯＨ２Ｂｒ
　　　　　２０４ ＨＯＨ２Ｂｒ　　　　　１４５ Ｈ、−Ｂｒ　　　　　　１１０ Ｈ−Ｂｒ　　　樹脂 ＯＨ，ＯＢｒ ９２　　　４−０馬　　　　　　　　ＨＨＯ穐９３　　
　２−０７．　　　　　　　　　ＨＨＯ均９４　　　３
−０７．　　　　　　　　　Ｈ１（０Ｈａ９５　　　　
２−０１　　　　　　　　　　４−０１　　　　６−０
１　　　　　Ｈ９６４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　２−
ＯＨ２ｋＩ　　　　　　　ＯＨ６アリル　　　　ＨＨ−
Ｂｒ　　　　＠脂アリル　　　　ＨＨＢｒ　　　　１１
Ｂアリ／ｌ／　　　　ｋｌ　　　　　　Ｈ−Ｂｒ　　　
　１２４アリル　　　ＨＨ−Ｂｒ　　　樹脂 ベンジ／ｌ／　　　　ｋｉ　　　　　　ＨＢｒ　　　　
１２５０ＨＯ堝　　　０１９２ 本発明の有効物質は、微生物に対して強力な作用効果を
示す。これらは籍に真菌類、例えばプドク及びイチゴの
Ｂｏｔｒｙｔｌｓ　ｅｉｎｅｒ＠ａ　１リンゴのＭａｎ
ｌｌｌａ　ｆｒ＋ａ＊ｔ１ｇｖｎａ　。'781. :L-dimethylpentyl 2-Br H
HOH3H79 people 1-dimethylpentyl 2-01
6-01 0H30HM 11
1801.1-dimethylpentyl 2-01 6-
01 04 OH, H81 circle l-dimethylpentyl 2-C16-○l OH, crotyl H821,1-dimethylpentyl 2! -01
6-010H6 Bushibe Mze ν H83 1-dimethylpentyl 2-01 6-01 0-
Crotyl H841,1-dimethylpentyl
2-01 6-01 08 〇H,H8
51,1-dimethylpentyl 2-01 6-01
01 (1 allyl H865 1-dimethylpentyl 2-01 6-01 0H84
-OF, -benzyl H874-OHs 2
-01 6-01 0HM Allyl
H883-0HI HHOH,”7
'cu-Adfl H894-t-Bu
2-04 HOH3 allele H90 fake H
,,Hm OH,O穐 O穐H-Br
Resin HOH, Br 1(-Br 138 HOHsBr 170 HOH! Br 180HOH2B
r 70 0H30H,, Br 120 H01 (2Br 178 H-Br 123 H('0H11)2 :sr 138H
OH2B r 136 H-Br 71 H, -Br 107 H-J Shin bottle HO% Br 131HOH2Br
204 HOH2Br 145 H, -Br 110 H-Br Resin OH, OBr 92 4-0 horse HHO Akira 93
2-07. HHO average 94 3
-07. H1(0Ha95
2-01 4-01 6-0
1 H964-t-Bu 2-
OH2kI OH6 allyl HH-
Br @fat allyl HHBr 11
B ant/l/kl H-Br
124 allyl HH-Br resin benge/l/ki HBr
1250HO 0192 The active substance of the present invention exhibits a strong effect against microorganisms. These include fungi such as Botrytls einer@a 1 on apples and Botrytls einer on apples.
lla fr+a*t1gvna.

ジャガイ毫及びトマトのＰｈｙｔｈｏｐｈｔｋｏｒａ　
ｉｎｆ＊−１ｍｍｍｓ　　。Potato and tomato Phythophtkora
inf*-1mmms.

プドクのＰｌａｓｍｅｐａｒａ　ｖｉｔｉｅｏｌｍ　。Pudoku's Plasmepara vitieolm.

トマトのム１ｔ＠ｒｎａｒｉａ　ｍｓ＋１ａｎ１、穀物
のＥｔｙｓｌｐｈ＠ｇｒａｍ１ｎｉｓ　（真菌クドンコ
病）、及びうり科植物のＩｒｙｓ１ｐｈ＠＠１ｓｈｒａ
　＊＊ａｒｕｍ　（真性ウドノコ病］Ｋよって誘発され
る植物病気の予防及び治療のために適当である。更に、
これらは木・材を変色及び分解する真菌類、例えばＣｈ
ａ＠ｔｏ−ｍ１ｍｍ　　ｇｌ＠ｂｓａｉｍ、　　ｐｍｌ
ｌｍｌａｒｌａ　　ｐｍｌｌｓ＋１ａｍｓ　、　ｌ＊１
−１−５ｒｓｐｋｏ　ｐｉｔｙｖｐｈｙｌｍ　、ム−ｐ
＠ｒｇ１１１ｗｓ　ｍ１ｇ＊ｒ　。Mu1t@rnaria ms+1an1 of tomatoes, Etyslph@gram1nis (fungal powder mildew) of cereals, and Irys1ph@@1shra of Cucurbitaceae plants.
** Suitable for the prevention and treatment of plant diseases induced by K. arum (true powdery mildew).
These are fungi that discolor and decompose wood/wood, such as Ch.
a@to-m1mm gl@bsaim, pml
lmlarla pmlls+1ams, l*1
-1-5rspko pityvphylm, mu-p
@rg111ws m1g*r.

Ｃ＊ｍｉ＊ｐｋ＠ｒａ　ｐｗｔ舎ａｍｍ及びＰｏ１ｙｓ
ｔ１＊ｔｕｓ　ｖ＊ｒｓｌ＊＊−１ｏｒＫ対する良好な
作用効果を示す。更に、本有効物質は例えば５ｔａｐｈ
ｙｌ＊ｅｏｅｓｕｓ　ａｏｒ＠ａｓ　、　Ｈａｍｋ　−
ｏｒｌｔｋＩａ　＊＊１１　％Ｘａｍｔｈｏｍｏｎａｍ
−及びＰｔｅｕｄ＊ｍ＊ｍａｓ種に対して有利な殺菌作
用を有する。C*mi*pk@ra pwtshaamm and Polys
It shows good effects on t1*tus v*rsl**-1orK. Furthermore, the active substance may contain, for example, 5taph.
yl*eoesus aor@as, Hamk −
orltkIa **11 %Xamthomonam
- and has an advantageous bactericidal action against Pteud*m*mas species.

有効物質の若干のものは、ヒトの病原性真菌類例えばＴ
ｒｉｓｋｓｐ＆ｙｔ＠ｍ　ｍ＠ｍｔａ＠ｒｏｐｈｙｔｓ
ｓ又はＣａｍｄ−１ｄｍ　ａｌｔ＋ｉ＠ａｍｓを防除す
るためにも便用することができる。Some of the active substances are effective against human pathogenic fungi such as T.
risksp&yt@m m@mta@rophyts
It can also be conveniently used to control Camd-1dm alt+i@ams or Camd-1dm alt+i@ams.

殺菌ないし殺細曹剤は、有効物質０．１〜９５重量−１
有利には０．５〜９０重量−を含有する。使用量はその
都度の所望の効果に基づいて１ヘクタール由り有効物質
０．１〜５欅を含有する。Bactericidal or sorcicide has an active substance of 0.1 to 95 weight-1
It advantageously contains from 0.5 to 90% by weight. The amount used depends on the desired effect in each case, and each hectare contains from 0.1 to 5 kg of active substance.

本発明の有効物質は、別の有効物質例えば除草剤、Ｉ１
１織剤、生長調整剤及び別の殺菌剤、或はまた殺菌剤と
混合しかつ散布することができる。大抵の場合、殺菌剤
と混合すると殺菌作用スペクトルが拡大され、これらの
多数の殺菌剤混合物においては、相乗効果も生じる、即
ち組合せ物の殺菌作用が個々の成分の加算した作用より
も大きくなる。４１に望ましい作用スペクトルの拡大は
、以下の殺菌剤で達成される。The active substance according to the invention may also be a further active substance, for example a herbicide, I1
1, growth regulators and other fungicides, or can also be mixed with fungicides and sprayed. In most cases, mixing with fungicides widens the spectrum of fungicidal action, and in many of these fungicide mixtures, synergistic effects also occur, ie, the fungicidal action of the combination is greater than the additive action of the individual components. The desired broadening of the action spectrum for 41 is achieved with the following fungicides:

！ンガンエチレンビスジチオカルバメート、・！ンガン
ー亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 Ｍｍ−（Ｎ−Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
〕のアンモニア錯化合物、 Ｎ−）ジクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミド
、 Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド、５−エトキ
シ−３−トリク四ルメチル−１，２゜３−チアジアゾー
ル、 ２−メトキシカルボニルアンノーペンズイオダゾール、 ２−一ダンメチルチオベンズチアゾール、１＃４−／ク
ロルー２，５−ジメトキシベンゾ−°ル、 ２．３−ジクロル−６−メチル−１，４−オキサチイン
−５−カルボン酸アニリド、 ２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−３−
カルボン酸−アニリド、 ２．４．５−）ジメチル−フラン−８−カルボン酸アニ
リド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン駿アニリド、２．５
−ジメチル−フラン−３−カルボン駿シクロヘキシルア
叱ド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン駿アミド、５−メチル−５−ビ
ニル−３−（３，５−ジク關ルフェニル）−２，４−ジ
オキソ−１，３−オキサゾリジン、 ８−（！１，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５
−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオン、 本斃−の化會物は、以下の殺菌剤と組合せることもでき
る。! Ngan ethylene bisdithiocarbamate,・! Ngan-zinc ethylene bisdithiocarbamate, ammonia complex compound of Mm-(N-N-ethylene-bis-dithiocarbamate), N-)dichloromethylthiotetrahydrophthalimide, N-)dichloromethylthiophthalimide, 5-ethoxy -3-tricquarylmethyl-1,2゜3-thiadiazole, 2-methoxycarbonylannopenziodazole, 2-monodanmethylthiobenzthiazole, 1#4-/chloro-2,5-dimethoxybenzol, 2 .3-dichloro-6-methyl-1,4-oxathiine-5-carboxylic acid anilide, 2-methyl-5,6-cyhydro-4-H-bilane-3-
Carboxylic acid anilide, 2.4.5-)dimethyl-furan-8-carboxylic acid anilide, 2-methyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2.5
-dimethyl-furan-3-carboxylic acid, N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid, 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5 -dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine, 8-(!1,5-dichlorophenyl)-5-methyl-5
-Methoxymethyl-1,3-oxazolidine-2,4-
The dione, the present compound, can also be combined with the following fungicides:

ジテオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート
、亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 ナト２メチルテウラ建ドスルフイド、 亜鉛−（Ｎ　、　Ｎ−プルピレン−ビス−ジチオカルバ
メート］、 亜鉛−（Ｎ　、　Ｎ’−プｎピレンービスージテオカ＆
　／（メート）とＮ、Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チ
オカルバモイル）−ジスルフィドとのアン篭ニア錯化合
物； ニトロ鱒導体、例えば ジニ）”−（１−メチルへブチル）−フェニルクロトネ
ート、 ２−に８−ブチル−４，６−シニトロフエエルー３．３
−ジメチルアクリレート、 ２−８−ブチル−４，６−ジニト膣フェニルーイソプ四
ビルカルボネート； 複素濃式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−インダゾリンーア令テート、 ２．４−ジ／ロル〜６−（・−クロルアニリノ）−１−
トリアジン、 ０．０−ジエチル−フタルインドホスホノチオエート、 ５−アンノー１−（ビス−（ジメチルアン〕）−ホスフ
イニル）−３−フェニ゛ルー１．２．４−トリアゾール
、　　　　　　・ ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５，１）−キノキナ
リン、 ！−（ブチルカルバモイル）−２−ペンズイ建タソール
ーカルパ電ン駿メチルエステル、４−（２−クロルフェ
ニルヒドラゾノン−３−メチル−５−インキサシ四ン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロ命シキノリン又はその銅塩、２．３−ジヒド
ロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オ
キナチイ”　−４＊　４−ジオキシド、　− ２，３−ジヒドロ−・５−カルボキシアニリド−６−メ
チル−１，４−オキサティン、 ２−（フリル−（２）−ベンズインダゾール、ビベ２ジ
ンー１．４−ジイルービス−（ｌ−（２＊２−２−トリ
クロル−エチル）−ホルムアミド）、 ２−（チアゾリル−（４））−ベンズインダゾール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒト−キシ−６
−メチル−ピリ建ジン、 ビス−（ｐ−クロルフェニル〕−ヒリジンメタノール、 １　＃　２−に’ｙ％−（３−４ｔ４ジカルボニル−２
−チオフレイド）−ペンゾール、 １ｔ２−ｔ’ｘ−（３−メトキシカルボニル−２−チオ
クレイトノ−ペンゾール及び他の殺菌剤、例えば ｒデシルグアニジンアセテート、 ３−’（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘ
キシル）−２−ヒトルキシエチル）嗜グルタルイ建ド、 ヘキサクロルベンゾール、 Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ−フェニル−硫酸シアｔド、２．５−ジメチル−フラ
ン−３−カルボン歳アニリド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−Ｍ−ドー安息香酸−アニリド、 １−（８，４−ジクロルアニリノ）−１−ホル建ルア建
ノー２．２．２−トリク勤ルエタン、２．６−シメチル
ーＮ−）リゾシル−モルホリン又はその塩、 ２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンス
はその塩、 １−（４−り四ルフエノキシ）−−３，３−ジメチル−
１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−ブタノン、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール、 α−（２−１０ルフエノキシ）−μｍ（４−／ロルフエ
ノキシ）−５−ピリミジン−メタノール、有効物質は、
例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、ｊ！Ｋ
また高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液又は分散液
、エマルジョ／、油性分散波、ペースト、ダスト剤、散
布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法
又は注入法によって適用することができる。適用・形式
は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場
合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証
されるべきである。Diteocarbamates and their derivatives, such as iron dimethyldithiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylene bisdithiocarbamate, nato-2-methylteura dosulfide, zinc-(N, N-propylene-bis-dithiocarbamate), zinc-(N, N'-Pyrenebi Sujiteoka &
/(mate) and N,N-polypropylene-bis-(thiocarbamoyl)-disulfide; nitro trout conductor, e.g. 8-butyl-4,6-sinitropheru 3.3
-dimethyl acrylate, 2-8-butyl-4,6-dinito-phenyl-isoprop-tetravir carbonate; complex concentrated substances, such as 2-heptadecyl-2-indazoline-arytate, 2,4-di/lol to 6-(. -chloranilino)-1-
triazine, 0.0-diethyl-phthalindophosphonothioate, 5-annor-1-(bis-(dimethylane)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4-triazole, ・2,3-dicyano -1,4-dithioanthraquinone, 2-thio-1,3-dithio-(4,5,1)-quinoquinaline, ! -(Butylcarbamoyl)-2-penzikentasol-carpadenshun methyl ester, 4-(2-chlorophenylhydrazonone-3-methyl-5-inxasi4ine, pyridine-2-thio-1-oxide, 8- Hydro-imacyquinoline or its copper salt, 2,3-dihydro-5-carboxyanilide-6-methyl-1,4-okinati'-4*4-dioxide, -2,3-dihydro-5-carboxyanilide-6 -Methyl-1,4-oxatine, 2-(furyl-(2)-benzindazole, bibe2zine-1,4-diylrubis-(l-(2*2-2-trichloro-ethyl)-formamide), 2 -(thiazolyl-(4))-benzindazole, 5-butyl-2-dimethylamino-4-human-xy-6
-Methyl-pyridine, bis-(p-chlorophenyl]-hyridine methanol, 1 #2- to'y%-(3-4t4dicarbonyl-2
-thiofreido)-penzole, 1t2-t'x-(3-methoxycarbonyl-2-thiocleitono-penzole and other fungicides, such as r-decylguanidine acetate, 3-'(3-(3,5-dimethyl-2- (oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)-glutamate, hexachlorbenzole, N-dichlorofluoromethylthio-N,N-dimethyl-
N-phenyl-sulfuric acid, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylated anilide, 2-methyl-benzoic acid-anilide, 2-M-dobenzoic acid-anilide, 1-(8,4-dichloroanilino) )-1-hol-rua-ken-no 2.2.2-tricyl ethane, 2.6-dimethyl-N-)lysosyl-morpholine or a salt thereof, 2.6-dimethyl-N-cyclododecyl-morpholine is a salt thereof, 1-(4-ritetraphenoxy)--3,3-dimethyl-
1-(IH-1,2,4-)riazol-1-yl)-
2-butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1
-(IH-1,2,4-)riazol-1-yl)-2
-butanol, α-(2-10rolfenoxy)-μm(4-/rolfenoxy)-5-pyrimidine-methanol, the active substance is
For example, directly sprayable solutions, powders, suspensions, j! K
Also by spraying, misting, dusting, scattering or injecting in the form of highly concentrated aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions/oil dispersion waves, pastes, dusts, dusting agents or granules. Can be applied. The type of application depends entirely on the intended use; in each case it is to be ensured that the active substance of the invention is as finely divided as possible.

直接飛散ｔＩＩ鉋の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散
液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例
えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並
びＫＩＩ１１物性又は動物性産−出源の油、脂肪族、環
状及び芳香族膨化木葉例えばペンゾール、ドルオール、
キジロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリン又はその誘導体１例えばメタノー
ル、エタノール、プａパノール、ブタノール、りｏｃ１
フォルム、四塩化Ｒ累、シクロヘキテノール、シｌロヘ
＋ｆノン、クールペンゾール、インフオロン等、　強１
に性溶剤例えばジメチルフォルムアンド、ジメチルスル
７オキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される
。In order to produce solutions, emulsions, pastes or oil dispersions of direct sprinkling tII planes, mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, as well as coal tar oil, etc., as well as KII11 physical properties or animal matter, can be used. Oils of origin, aliphatic, cyclic and aromatic leaves such as penzole, doluol,
Quizilol, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkyl-substituted naphthalene or derivatives thereof 1 such as methanol, ethanol, apanol, butanol, ric1
form, R-tetrachloride, cyclohextenol, cyclohexone, coolpenzole, infuoron, etc., strong 1
Aqueous solvents such as dimethylformand, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone and water are used.

水性使用形は乳濁液鎮縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためＫは、物買はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、ａｉ
ｌｌｌ剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶
剤又は油よりなるａＳ＋物を製造することもでき、これ
は水にて希釈するのに適する。Aqueous use forms can be prepared from emulsion condensates, pastes or wettable powders (spray powders), oil dispersions by addition of water. To produce emulsions, pastes or oil dispersions, K can be homogeneously mixed in water with wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers, either as such or dissolved in oil or solvents. can. Moreover, the active substance, ai
It is also possible to prepare aS+ products consisting of agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and optionally solvents or oils, which are suitable for dilution with water.

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグエン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ±馴塩、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキルスル
フアート、アルキルスルフア−ト、ジプチルナフタリン
スルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリ
ルエーテルスルファ−）、ＮｒｊＥ＆アルコールスルフ
アート、脂＊＊アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化
ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノー
ルの塩、ｉｌ＠化脂訪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸トフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール
、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフ
ェノールボｖｙｖコールエーテル、トリプチルフェニル
ボｖｙｖコールエーテル、アルキルアリールポリエーテ
ルアルコール、イントリデシルアルコール、脂肪アルコ
ールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化とマシ油
、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化
ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ンルビットエステル、リクニ
ン、亜ｉ＆績Ｉｓ液及びメチル赦維累。Surface-active substances include: liguensulfonic acid, naphthalene sulfonic acid, alkali salts of phenolsulfonic acid, alkali ± salts, ammonium salts, alkylaryl sulfonates, alkyl sulfonates, alkyl sulfonates. -, alkali salts and alkaline earth salts of diptylnaphthalene sulfonic acid, lauryl ether sulfate), NrjE & alcohol sulfate, fat** alkali salts and alkaline earth salts, sulfated hexadecanol, heptadecanol , salts of octadecanol, salts of alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene or naphthalene derivatives and formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonate tophenol and formaldehyde, Polyoxyethylene-octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol bovyv colether, triptylphenylbovyv colether, alkylaryl polyether alcohol, intridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensate, ethoxylated and mustard oil, polyoxyethylene alkyl ethers, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetals, nruvit esters, licunin, aliphatic acid and methyl acetate.

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状囲体物質
とを混合又は−緒に磨砕することによりに遺されること
ができる。Powders, dusting powders and sprinkles can be formed by mixing or grinding together the active substance and the solid surrounding material.

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は、有効物
質を■状担体勧質に結合することにより製造されること
ができる。−伏担体備質は例えば鉱物上例えばシリカゲ
ル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。Granules, for example coated-1 impregnated and homogeneous granules, can be produced by binding the active substance to a solid carrier matrix. - Supporting materials are, for example, minerals such as silica gel, silicic acid, silicic acid gel, silicates.

滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石灰、白亜、膠詭
粒士、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、＊＊上　＊＠カ
ルシクム、硫酸！グネシクム、酸化マグネシウム、磨砕
合成樹脂、肥料例えば硫酸アン４二りム、燐酸アンモニ
ウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば
穀物粉、樹皮、木材及びクル電穀看、繊維素粉末及び他
の固状担体物質である。Talc, kaolin, atakure, limestone, chalk, chalk, calcareous yellow clay, clay, dolomite, **Top *@ Calcicum, sulfuric acid! Magnesium oxide, ground synthetic resins, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea and vegetable products such as flour, bark, wood and grain powder, cellulose powder and other solids. carrier material.

調剤形は以下の通りである。The dosage form is as follows.

１、９０．重量部の化合物９をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい篩の形に
て使用するのに遍する溶液が得られる。1,90. When parts by weight of compound 9 are mixed with 10 parts by weight of N-methyl-α-pyrrolidone, a solution suitable for use in the form of a very small sieve is obtained.

１、２）重量部の化合物ｌＯを、キシルール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン１１１−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生ｇ’
１ｌＥ１１０１１部、ドデシルペンゾールスルフォン酸
のカルシウム［５！量部及びエチレンオキシド４０モル
をとマシ油１モルに附加した附加住成物５重量部よりな
る混合物中に溶解する。このＪ！液な水中に注入し且つ
細分布することにより水性分散液が得られる。1, 2) Parts by weight of the compound 1O, 80 parts by weight of xylule, 8 to 10 moles of ethylene oxide, and 111 parts of olein
Supplemented g' added to 1 mol of N-monoethanolamide
1lE11011 parts, calcium dodecylpenzole sulfonate [5! and 40 moles of ethylene oxide are dissolved in a mixture consisting of 5 parts by weight of the admixture product added to 1 mole of mustard oil. This J! An aqueous dispersion is obtained by pouring into liquid water and finely distributing it.

１、　２０Ｊｌ量部の化合物１２を、シクロヘキサ２フ
４０重量部、インブタノール３０重量部及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ油１モルに＃加した附加生成物
２０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
中に注入し且つ細分布することにより水性分散液が得ら
れる。1.20 Jl parts of compound 12 are dissolved in a mixture consisting of 40 parts by weight of cyclohexafluoride, 30 parts by weight of inbutanol and 20 parts by weight of an adduct of 40 moles of ethylene oxide in 1 mole of castor oil. An aqueous dispersion is obtained by pouring this solution into water and finely distributing it.

Ｗ、　２０重量部の化合物２１を、シクロヘキサノール
２５重量部、沸点２１Ｇ乃至２８Ｇ　’Ｃの鉱油留分６
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ！シｍ１モ
ルに＃加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中Ｋ
ｉｌ解する。この溶液を水中に注入し且つ細分布するこ
とにより水性分散液が得られる。W, 20 parts by weight of compound 21, 25 parts by weight of cyclohexanol, mineral oil fraction 6 with a boiling point of 21 G to 28 G'C
5 parts by weight and 40 moles of ethylene oxide! K in a mixture consisting of 10 parts by weight of addition product added to 1 mole of Sim
I understand. An aqueous dispersion is obtained by pouring this solution into water and finely distributing it.

Ｖ、　　８０重量部の化合物２３を、ジイソブチル−ナ
フタリン−α−スルフォン酸のナトリクム塩３重量部、
亜硫酸−烏液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム
塩１０ｍ［ｔｌｌ夏び粉末状珪酸グル７重量部と充分に
混和し、且つハンマーイル中に於て磨砕する。この混合
物を水中ＫＭ分布することにより噴１液が得られる。V, 80 parts by weight of compound 23, 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutyl-naphthalene-α-sulfonic acid,
10 m of the sodium salt of genin sulfonic acid was thoroughly mixed with 7 parts by weight of powdered silicate gel from a sulfite-coast solution, and ground in a hammer mill. A spray 1 liquid is obtained by subjecting this mixture to KM distribution in water.

Ｌ　　ｓ重量部の化合物２５を細粒状カオリン９５重量
部と書Ｋｌｌ和する。かくして有効物質５重量−を含有
する噴１削が得られる。Ls parts by weight of Compound 25 are combined with 95 parts by weight of finely divided kaolin. One shavings containing 5 parts by weight of active substance is thus obtained.

１．３０重量部の化合物２８を粉末状ｌ７Ｉｌ＃Ｉゲル
９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パフフィン油８重量部よりなる混合物と密に温和する。1.30 parts by weight of compound 28 are intimately tempered with a mixture consisting of 92 parts by weight of powdered 17Il#I gel and 8 parts by weight of puffin oil which is sprayed onto the surface of this silicic acid gel.

かくして真好な装着性を有する有効物質の調剤が得られ
る。In this way, a preparation of active substance with good wearability is obtained.

■、４０１量１１の化合物３０を、フェノールスルフォ
ン鐵−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリクム
塩３０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と密
に混和する。安定な水性分散液が得られる。(2) 401 Quantity 11 of compound 30 is intimately mixed with 30 parts by weight of the sodium salt of phenolsulfone iron-urea-formaldehyde condensate, 2 parts by weight of silicic acid gel and 48 parts by weight of water. A stable aqueous dispersion is obtained.

＊　、　２０重量部の化合物３１を、ドデシルペンゾー
ルスルフォン酸のカルシウム塩２重量ｓ、ｔｒ錦アルコ
ール−ポリグリコールエーテル８１１１１１．　ｙエノ
ールスルフォン献−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物
のナトリウム塩２重量部及、びパラフィン系鉱油６８１
Ｌ量部と！ＩＫｍ和する・安定な油状分散液が得られる
。*, 20 parts by weight of compound 31, 2 parts by weight of calcium salt of dodecylpenzole sulfonic acid, tr brocade alcohol-polyglycol ether 811111. 2 parts by weight of sodium salt of enol sulfone-urea-formaldehyde condensate and paraffinic mineral oil 681
With the L quantity department! A stable oily dispersion with IKm is obtained.

以下の実験は、本発明の新規化合物の生物学的作用を示
す。比軟物質は、公知の有効物質のＮ−トリクロルメチ
ルチオテトラヒドロフタルイ建ド（ム）である。The following experiments demonstrate the biological effects of the novel compounds of the invention. The soft substance is the known active substance N-trichloromethylthiotetrahydrophthalide.

実験ｌ パプリカのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｌｓ・
ｋｍ＠ｒｅａ　）　Ｋ対する作用効果―エニージ−ドラ
−・アイデアル・エリート（Ｎ＠ａｍｌｓｄｌ＊ｒ　Ｉ
ｄ＠ａｌ　Ｅ目ｔｅ　）”種のパプリカの苗に、４〜５
枚の葉が良好に住良したｉｉＫ、乾燥物質中に有効物質
８〇−及び乳化剤２０ｓを含有する水性懸濁液を滴が落
るまで噴−する。噴霧被膜の乾燥した後、植物に真菌類
のｌｏｔｒｙｔｉｍ　ｅｉｎ＠ｒ＠ａ　の分生芽ｊｉｌ
ＩＩＩｆＲｆＩＬを噴霧しかつ高い空気温度を有する室
内に２２〜２４℃で放置する。５日後、処理しなかった
対照植物には、葉の壊死が葉の大部分をおお５１１ｍＫ
病気が発生した。Experiment l Paprika Botrytis cinerea (Botrytls.
km@rea) Effect on K-Engi-Dora-Ideal Elite (N@amlsdl*r I
d@alEmte)” 4 to 5
iiK, when the leaves are well settled, are sprayed with an aqueous suspension containing 80 active substance and 20 s emulsifier in dry substance until dripping. After the spray coating has dried, the plants are covered with conidial buds of the fungus lotrytim ein@r@a.
IIIfRfIL is sprayed and left at 22-24° C. in a room with high air temperature. After 5 days, leaf necrosis occurred in untreated control plants, covering most of the leaves to approximately 511 mK.
An illness occurred.

実験結果は、例えば有効物質５９．６３　、６９　、７
０．７２．７５．７６　、’ＩＴ　、　７８　、７９．
８Ｇ　、　８１　、８２　、８３及び８４はＯ，ＯＳ−
の有効物質ｌＡｌ１液として使用した場合、公知有効物
質Ａ（例えば７０−）よりも良好な殺菌作用（例えば９
７−）を有することを示した。The experimental results show, for example, that the active substances 59.63, 69, 7
0.72.75.76, 'IT, 78, 79.
8G, 81, 82, 83 and 84 are O, OS-
When used as a liquid, it has a better bactericidal effect (e.g. 90-) than known active substance A (e.g. 70-)
7-).

実験２ トマトのピトプト２・インフェスタンス（Ｐｋｙｔｏｐ
ｈｔｒａ　ｉｎｆ＊５ｔａｎｓ　）Ｋ対する作用効果“
グ關−七修フライシ二トマー）　（ＧｒｏβｅＦｌ＊ｌ
ｓ＠ｋｔｏｍａｔｅ　）　”種のはち植え植物の葉に、
乾燥物質中にを着物質８０−及び乳化剤２０ｇ６を含有
する水性質１１４６置液を噴霧する。噴霧被膜の乾燥後
、真菌類のＰＴｈｙｔ＊ｐｈｔｈｏｒａ　１ｍｆ＊ｓｔ
ａｍｓ　の遊走芽胞懸濁液で感染させる。次いで、この
植物を１６〜１８℃の温度で水蒸気で飽和させた室内に
放置する。Experiment 2 Tomato Pitopto 2 Infestans (Pkytop
htra inf*5tans) Effect on K”
(GroβeFl*l)
s@ktomate) ``On the leaves of the bee-planted plants,
An aqueous 1146 solution containing 80 g of depositing material and 20 g of emulsifier is sprayed into the dry mass. After drying of the spray coating, fungal PThyt*phthora 1mf*st
ams migratory spore suspension. The plant is then left in a room saturated with water vapor at a temperature of 16-18°C.

５日後、鵡壜しなかった、但し感染させた対照植物には
、物質の殺菌作用効果を判定することができる１度に病
気が発生した。After 5 days, control plants that were not infected, but infected, developed disease at a time when the fungicidal efficacy of the substance could be determined.

実験結果は、例えば有効物＊　５９．７２．７５．８０
．８１．８３及び８４は０．０２５１１の有効物質５重
量として使用した場合、公知有効物質ム（ｆｉｔえは６
０％）より良好な験■作用（例えば９７チノを有するこ
とを示した。The experimental results are, for example, the active substance * 59.72.75.80
．． 81.83 and 84 are known active substances when used as 5 weight of 0.02511 active substance (fit is 6
0%), it was shown to have a better experimental effect (for example, 97%).

実施例３ コムギのウドノコ病く対する作用効果 鉢で生長させた“シュビジー（ハｂｉｌａｒ　）”種の
コムギり苗のＪｉＫ、乾燥物質中に有効物質８０％及び
乳化剤２０−を含有する水性噴霧液を噴震しかつ噴−徴
屓の乾燥後２４時間でコムギのウドノコ曹（１ｒｙｓｉ
ｐｋ＠ｇｒａｍｉｎｌｓ　ｗａｒ、　ｔｒｌｔｉ＊ｉ　
）の分裂子（胞子）を噴霧する。引続き、実験植物を２
０〜２２℃の温度及び７５〜８０−の相対空気湿度で温
富内に蔵置する。７日後、ウドノコ病の発生・度合を判
定する。Example 3 Effect on powdery mildew of wheat JiK of wheat seedlings of the species "Habilar" grown in pots. 24 hours after the eruption and drying of the eruption, wheat powder powder (1rysi)
pk@graminls war, trlti*i
) is sprayed with fission particles (spores). Next, 2 experimental plants
Stored in a warm room at a temperature of 0-22°C and a relative air humidity of 75-80°C. After 7 days, determine the occurrence and degree of powdery mildew.

実験結果は、例えば有効物質９．２０　、１２．２１．
２３　、２５　、２８　、３０　、３１　、３２　、３
４　、３７　、３８　、３９．４１．４３．４６．４７
．５Ｂ、７１．７３は０．０２５１の有効物質処理液と
して使用した場合、極めて良好な殺菌作用（例えば１０
０　％　）を有することを示した。The experimental results are, for example, effective substances 9.20, 12.21.
23 , 25 , 28 , 30 , 31 , 32 , 3
4, 37, 38, 39.41.43.46.47
．． 5B, 71.73 has an extremely good bactericidal effect (e.g. 10
0%).

特許出願人　パスフ　ナクチェンゲゼルシャフト代塊人
弁瑞士　　１）　代　　幽　　治第１頁の続き 優先権主張　０１９８１年９月９日■西ドイツ（ＤＥ）
［有］Ｐ３１３５５９２．７ ０発　明　者　ベルント・ラニー ドイツ連邦共和国６７００ルートヴ イヒスハーフエン・トールヴア ルトゼンシュトラーセ５ の発　明　者　エルンストーハインリヒ・ポマドイッ連
邦共和国６７０３リムブル ガーホフ・ベルリナー・プラッ ツ７ ＠発明者　　ニーベルハルト・アムメルマンドイツ連邦
共和国６７００ルートヴ イヒスハーフエン・ザクセンシ ュトラーセ３ 手続補正書（方式） ％式％ ■、事件の表示 特願昭５７−１４７８８２号 ２、発明の名称 フェニルグロビルアンモニウム塩を含有する殺菌剤及び
該殺菌剤を用いて真菌類を防除する方法３、補正をする
者 事件との関係　特許出願人 氏名又は （９０８）名称　　　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフ
ト＼ ｒ −さ □ 三員、′ 、・−゛ ５補正命令の日付 昭和５７年１１月１２日（５７，＋＋、：（ｏ発送）６
補正の対象 明　　細　　書 ７補正の内容 別紙の通りPatent Applicant Pasuf Nachchengesellschaft Daikujin Benzuishi 1) Yuji Dai Continued from page 1 Priority claim 09/9/1981 West Germany (DE)
[Yes] P3135592.7 0 Inventor Bernd Ranney Federal Republic of Germany 6700 Ludwigshafen Torvartsenstrasse 5 Inventor Ernst Heinrich Pomaduyt Federal Republic of Germany 6703 Limburgerhof Berliner Platz 7 @ Inventor Nibelhard Ammelmann Federal Republic of Germany 6700 Ludwigshaf en Sachsenstrasse 3 Procedural amendment (method) % formula % ■, Indication of case Patent application No. 147882/1982 2, Name of invention Phenylglobyl ammonium Salt-containing bactericide and method for controlling fungi using the bactericide 3. Relationship with the amended person's case Patent applicant's name or (908) name Passfachchengesellschaft\ r -sa□ Three members ,' ,・-゛5 Date of amendment order November 12, 1982 (57, ++, : (o dispatch) 6
Details to be amended Document 7 Contents of the amendment As shown in the attached sheet

Claims (1)

【特許請求の範囲】 （１）式： ％式％ 〔式中。 Ｒ”、　　Ｒ”、　ｆは夫々無関係に水紫原子、アルキ
ル基、ハロゲン置換されたアルキル基、＆侠されてψ“
てもよいアリール基もしくはアルアルキル基。 シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基又はハロゲ
ン原子゛を表わし。 ｔはアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基を表わし
。 ｔはアルキル基、アルクニル基、アルキニル基又は置換
されていてもよいアルアルキル基を表わし。 ！及びｆは相互に無関係に水素原子、アルキル基、　　
ＯＨ！ＯＨ基、　　ＯＨ基を表わし。 Ｘは０４基、ｏ、ｓ、ｏ＝ｏ基、　　（ＯＨり２基又は
ｏ４ｏｎ−ｆを表わし、該ｔはアルキル基を表わし。 ４つ ｍはＯ，ｌ又は２であり。 ユは０又は１でありかつ ρは：＋ｐ　ｍ　ｑｍ　ｍ　ｉ　ｍあ、イオ、オヵゎ１
．。。 場合点線で示した納会はｌｍ＝０又は１である場合には
、水素化されていてもよくかつｍ　＝　２である場合に
―、常に木葉化されている〕で示されるフェニルプロピ
ルアンモニウム塩を含有゛する殺菌剤０ （−）式： 〔式中。 Ｒ１はアルキル基又は置換されていてもよいアルアルキ
ル基を表わし。 を及びｔは相互に無関係に水素原子、臭素原子又は塩素
原子を表わし。 Ｉはアルキル基、アルテニル基、アル−ニル基又は置換
さ６ていてもよいアルアルキル基を辰わし。 ！及びＲ７は相互に無−保に水素原子又はメチル基を表
わし。 Ｘは０，０４基、（ＯＨり１基ｔ′表わし。 ｎは０又Ｆｉ１でありかつ ＹｏＦｉ丼稙物播性赦の藤イオンを衣わす〕で示される
特許請求の範囲（１）記載のフェニル１０ビルアンモニ
ウム塩を含有°する殺菌剤。 （３）式： 〔式中。 Ｒ’、　　Ｒ”、　　Ｒ”は夫々無関係に水素原子、ア
ルキル基、ハロゲン原子おれたアルキル基、置換されて
いてもよい了り−ル基もしくはアルアルキル基。 シフ賞アルキル基、アルコキシ基、アシル基又はハロゲ
ン原子を表わし。 ｔはアルキル基、アルテニル基、アルコキシ基を表わし
、　　− Ｉはアルキル基、アルクニル基、アルキニル基又は置換
されてφでもよいアルアルキル基を辰わし。 ｆ及びＲ７は相互に無関係に水゛素原子、アルキル基、
０均ＯＨ基、　　ＯＨ基を表わし。 Ｘは０４基−”ｅ　　Ｓ、０＝ｏｍ−（ＯＮ（２）ｚ　
　ｊｋ又はｏ４ｏｉｉ−ｒを表わし、該ｔはアルキル基
を衣わし。 かつ ｍはＯ，ｌ又は２であり。 ｎは０又はｌでありかつ Ｙｏは非他ｖ！Ｊ指性酸の隘イオンを表わ；シ、この場
合点線で示した結合はｌｍ＝０又はｌである場合には、
水素化されて―てもよくかつｍ　＝　２である場合には
、常に水素化されている〕で示される７エ桑ルプロビル
アンモニウム塩の殺困剤として有効な量で真菌類、又は
真菌性罹病から保糎すべき植物、地表面もしくは種子を
処理することを特徴とする。Ｘ’ｍ類を防除する方法。[Claims] Formula (1): % formula % [in the formula. R", R", and f are each independently a purple atom, an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group, and ψ"
An optional aryl group or aralkyl group. Represents a cycloalkyl group, alkoxy group, acyl group, or halogen atom. t represents an alkyl group, an alkenyl group, or an alkoxy group. t represents an alkyl group, an alknyl group, an alkynyl group, or an optionally substituted aralkyl group. ! and f are independently a hydrogen atom, an alkyl group,
Oh! OH group, represents an OH group. X represents 04 group, o, s, o=o group, (OH2 group or o4on-f, and t represents an alkyl group. 4 m is O, l or 2; U is 0 or 1 and ρ is: +p m qm m i m Oh, Io, Okay 1
．． . . In this case, the phenylpropylammonium salt shown by the dotted line may be hydrogenated when lm = 0 or 1, and is always deoxylated when m = 2. Contains 0 bactericide (-) Formula: [In the formula. R1 represents an alkyl group or an optionally substituted aralkyl group. and t independently represent a hydrogen atom, a bromine atom or a chlorine atom. I represents an alkyl group, an artenyl group, an al-nyl group, or an optionally substituted aralkyl group. ! and R7 independently represent a hydrogen atom or a methyl group. The claim (1), wherein A disinfectant containing a phenyl-10-bylammonium salt. Formula (3): [In the formula, R', R", and R" are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkyl group with a halogen atom, or a substituted - represents an alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, or a halogen atom; t represents an alkyl group, an artenyl group, an alkoxy group; -I represents an alkyl group, an alknyl group, an alkynyl group or an aralkyl group which may be substituted with φ.f and R7 are independently a hydrogen atom, an alkyl group,
0 yen OH group, represents OH group. X is 04 group-”e S, 0=om-(ON(2)z
jk or o4oii-r, and t represents an alkyl group. and m is O, l or 2. n is 0 or l and Yo is non-other v! Represents the ion of the J-digital acid;
fungi or fungi in an effective amount as a fungicide of a 7-ethylprobyl ammonium salt, optionally hydrogenated and always hydrogenated when m = 2. It is characterized by treating plants, ground surfaces, or seeds that need to be protected from sexually transmitted diseases. How to control X'm species.
JP57147882A 1981-08-29 1982-08-27 Fungicide containing phenylpropylammonium salt and expulsion of mycota therewith Granted JPS5877803A (en)

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JPS5368786A (en) * 1976-11-22 1978-06-19 Hoffmann La Roche Heterocycltc compound
JPS54151983A (en) * 1978-05-16 1979-11-29 Hoffmann La Roche Bactericide
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