JPS5857459A - Self-emulsifiable silicone composition - Google Patents
Self-emulsifiable silicone compositionInfo
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- JPS5857459A JPS5857459A JP15479581A JP15479581A JPS5857459A JP S5857459 A JPS5857459 A JP S5857459A JP 15479581 A JP15479581 A JP 15479581A JP 15479581 A JP15479581 A JP 15479581A JP S5857459 A JPS5857459 A JP S5857459A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシリコーンエマルションに関シ、さらに
詳細（二は自己乳化性にすぐれた透明もしくは半透明な
新規な形態の多価アルコールもしくは多価アルコール水
溶液中シリコーンエマルションに関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel silicone emulsion, and more particularly (ii) to a silicone emulsion in a polyhydric alcohol or a polyhydric alcohol aqueous solution having a new transparent or translucent form with excellent self-emulsifying properties. .
シリコーンエマルションは消泡剤をはじめとして、繊維
処理剤、離型剤、艷出し剤等多くの分野で汎用されてい
る。シリコーンオイルは水への拡散・分散性が悪いため
界面活性剤で乳化し前記目的に利用されている。また、
溶剤等に希釈して使用されていた離型剤、艶出し剤：ｑ
−は省資源、大気汚染防止のためエマルションとして使
用される傾向が近年強まっている。Silicone emulsions are widely used in many fields, including antifoaming agents, fiber processing agents, mold release agents, and release agents. Since silicone oil has poor diffusion and dispersibility in water, it is emulsified with a surfactant and used for the above purpose. Also,
Mold release agents and polishing agents that were used diluted with solvents, etc.: q
In recent years, there has been a growing tendency for - to be used as an emulsion to save resources and prevent air pollution.
従来のシリコーンエマルションは、シリコーンオイル自
体が非常に乳化困難な時性を有するため、シリコーン量
を少なくして（１０〜４０チ）界面活性剤を多量に用い
（１０〜２０％）、かつコロイドミル、ホモジナイザー
等の大きな物理的エネルギーもしくは熱エイ・ルギーを
使い乳化がなされてきた。Conventional silicone emulsions are made by using a small amount of silicone (10 to 40%) and a large amount of surfactant (10 to 20%), as the silicone oil itself is very difficult to emulsify. Emulsification has been carried out using large physical energy such as a homogenizer or heat energy.
このようなシリコーンエマルションではあまり安定なも
のが得られぬばかりか乳化剤用が多いため粘性が出てン
リコーン含量を高くできない事、シリコーン本来の艶が
得られない、離型効果が悪い、耐水性が劣下する等、シ
リコーンエマルションの性能が不充分であった。このよ
うにシリコーンエマルンヨンの性能が、使用した乳化剤
により大きく影響を受ける事からシリコーンの乳化技術
の進歩がまたれていた。With such silicone emulsions, not only are they not very stable, but they also contain a lot of emulsifiers, making them viscous and making it impossible to increase the silicone content, making it impossible to obtain the original luster of silicone, having poor mold release effects, and having poor water resistance. The performance of the silicone emulsion was insufficient, such as deterioration. As described above, the performance of silicone emulsions is greatly affected by the emulsifier used, which has hindered the progress of silicone emulsification technology.
これまでたとえば乳化安定剤を添加したり（特公昭４６
〜９８０３．４７−１３４８６）乳化重合によりシリコ
ーンエマルンヨンを得る方法（特公昭５３−１３５０１
）などが提案されている。しかし安定剤を添加しても界
面活性剤の使用量は依然として多く、また乳化重合では
使用する界面活性剤の種類と得られるシリコーンの種類
や重合度し限すがあった。いずれにしてもシリコーン濃
度は低４く、またエマルション状態であるため、長期貯
蔵安定性に欠けるなど製品として満足できる状態ではな
かった。Up until now, for example, emulsion stabilizers had been added (Special Publications Publication No. 46).
~9803.47-13486) Method for obtaining silicone emulsion by emulsion polymerization (Japanese Patent Publication No. 53-13501
) have been proposed. However, even if a stabilizer is added, the amount of surfactant used is still large, and emulsion polymerization is limited by the type of surfactant used, the type of silicone obtained, and the degree of polymerization. In any case, the silicone concentration was low, and since it was in an emulsion state, it lacked long-term storage stability and was not in a satisfactory state as a product.
我々はこのようなシリコーンエマルションの改良研究を
鋭意検討した結果、新規な形態のシリコーンエマルショ
ンの製造に成功した。As a result of intensive research into improving silicone emulsions, we succeeded in producing a new type of silicone emulsion.
すなわち本発明は、（］）水または多価アルコールに溶
解性のある界面活性剤０．５〜１５重量％、（２）多価
アルコール０．５〜４０市１１１％、（３）シリコーン
１０〜９５重量％の全量１００重に部に対して水を０〜
４０重量部を加えてなる透明もしくは半透明の自己乳化
性シリコーン組成物である。That is, the present invention includes (]) 0.5 to 15% by weight of a surfactant soluble in water or polyhydric alcohol, (2) 0.5 to 111% of polyhydric alcohol, and (3) 10 to 11% of silicone. 95% by weight, 0 to 100 parts by weight of water
40 parts by weight of a transparent or translucent self-emulsifying silicone composition.
この組合せによって得られる組成物は従来品に比べて特
にシリコーン濃度が高く、また粒子が微細で貯蔵安定性
がすぐれている。The composition obtained by this combination has a particularly high silicone concentration compared to conventional products, has fine particles, and has excellent storage stability.
シリコーン組成物を作るには界面活性剤の選択がまず重
要である。従来はシリコーンの乳化には脂肪酸ポリエチ
レンオキサイドエステル系の高分子のもの、あるいは高
乳化性のノニオン活性剤がよいとされてきた。しかし、
このような界面活性剤をどのよう（−用いても、均一で
透明なシリコーン組成物を得ることはできなかった。In preparing a silicone composition, the selection of surfactant is first important. Conventionally, it has been thought that fatty acid polyethylene oxide ester polymers or highly emulsifying nonionic surfactants are suitable for silicone emulsification. but,
No matter how such surfactants were used, it was not possible to obtain a uniform and transparent silicone composition.
本発明では親水性の活性剤が好適である。すなわち本発
明に使用される活性剤は水および多価アルコールに常温
で容易に溶解し、完全（＝透明な混合物を作るものでな
ければならない。Hydrophilic active agents are preferred in the present invention. That is, the active agent used in the present invention must be easily soluble in water and polyhydric alcohol at room temperature and must form a complete (=transparent) mixture.
このような特性をもち特に好適なものとして、イオン性
活性剤のうちではリン酸エステルとその塩、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル硫酸塩およびカルボン酸塩、
アルキルアミン、ポリオキンエチレンアルキルエーテル
アミン有機酸塩などの類が挙げられ、これらの中で親水
性のものが使いうる。Among the ionic surfactants that have such characteristics and are particularly suitable, phosphoric acid esters and their salts, polyoxyethylene alkyl ether sulfates and carboxylates,
Examples include alkyl amines, polyoxene ethylene alkyl ether amine organic acid salts, and among these, hydrophilic ones can be used.
さらに非イオン活性剤の場合親水性の程度はＨＬＢで表
現できるが、本発明の組成物（二はＨＬＢ ］ ４以−
Ｌが好適であり、そのうちでも特にすぐれた類としては
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリグリセリン
脂肪酸エステル、シヨ糖脂肪酸エステノベポリオキシエ
チレンヒマシ油などが挙げられる。Furthermore, in the case of a nonionic surfactant, the degree of hydrophilicity can be expressed by HLB, but the composition of the present invention (2 is HLB)
Among these, particularly excellent examples include polyoxyethylene alkyl ether, polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, and polyoxyethylene castor oil.
これらの活性剤を２種以上併用すること、またこれらの
活性剤を主体として他の活性剤を適晴併用することも可
能であるが、いずれの場合にも多価アルコール、水、活
性剤の系において少しでも乳濁を生ずる時は安定性のよ
いシリコーン組成物は得られず併用は不適当である。It is possible to use two or more of these activators in combination, or to use these activators as the main ingredient in combination with other activators, but in either case, polyhydric alcohol, water, and the activator may be used together. If any emulsion occurs in the system, a silicone composition with good stability cannot be obtained and the combined use is inappropriate.
但し、ＨＬＢが１４以上のポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショＭ 脂
肪（１１エステル、ポリオキンエチレンヒマン油の１又
は２以上と、リン酸エステルとその塩、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキンエチレンアル
キルエーテルカルポン酸塩、アルキルアミン、ポリオキ
ンエチレンアルキルエーテルアミン有機酸塩の１又は２
以上との混合物を界面活性剤とすると好ましい績果を与
える。また、本発明に使用される多価ア？レコールは常
温で液状であるものが好ましく、特にグリセリン、ジグ
リセリン、ポリグリセリン、エチレングリコール、ポリ
エチレングリコール（分子量６００以下）、１．３７’
チレンクリコール、プロピレンクリコール、ポリプロピ
レングリコール等が広い範囲で安定性のよいシリコーン
組成物を作り得る。また、シリコーンはジメチルシリコ
ーン、メチルフェニルシリコーン、エチレングリコール
、メチルハイドロジエンシリコーン、アミノンリコーン
などの１種又はこれらの混合物である。However, polyoxyethylene alkyl ethers with an HLB of 14 or more, polyglycerin fatty acid esters, one or more of shoM fats (11 esters, polyoxene ethylene human oil), phosphoric acid esters and their salts, polyoxyethylene alkyl ether sulfates 1 or 2 of salt, polyoxine ethylene alkyl ether carponate, alkylamine, polyoxine ethylene alkyl ether amine organic acid salt
When a mixture of the above is used as a surfactant, favorable results are obtained. Also, the polyvalent acetate used in the present invention? Recor is preferably liquid at room temperature, especially glycerin, diglycerin, polyglycerin, ethylene glycol, polyethylene glycol (molecular weight 600 or less), 1.37'
Stable silicone compositions can be made using a wide range of materials such as tylene glycol, propylene glycol, and polypropylene glycol. Further, the silicone is one of dimethyl silicone, methylphenyl silicone, ethylene glycol, methylhydrogen silicone, amino silicone, etc., or a mixture thereof.
さらに水は組成物に必ずしも必要なものではないが、少
量の添加でエマルションの粘度を調整できる点で有用で
ある。しかし、水の量を増加させてゆくとある時点で乳
濁してエマルションに移行するから自ら限度があること
（二なる。これらの成分の重量比は界面活性剤０．５〜
１５％、多価アルコール０５〜４０％、シリコーン１０
〜９５チであり、そしてこの全量１００重量部に対して
水を０〜４０市量部加えることができる。シリコーン組
成物の多価アルコールや水の量がこの領域を外れると、
たとえ透明もしくは半透明のエマルションとして一時的
には存在できても粒子径の細かい安定したエマルション
とはならない。界面活性剤リコーン組成物のシリコーン
濃度を低下させ、エマルションの商品的価値をも低下さ
せるので好ましくはない。なお、界面活性剤０．５１未
満では効果が不十分である。Furthermore, although water is not necessarily necessary for the composition, it is useful in that the viscosity of the emulsion can be adjusted by adding a small amount. However, as the amount of water increases, at a certain point it becomes cloudy and turns into an emulsion, so there is a limit to it (secondary).The weight ratio of these components should be 0.5 to 0.5
15%, polyhydric alcohol 05-40%, silicone 10
95 parts by weight, and 0 to 40 parts by weight of water can be added to 100 parts by weight of the total amount. If the amount of polyhydric alcohol or water in the silicone composition is outside this range,
Even if it can exist temporarily as a transparent or translucent emulsion, it will not become a stable emulsion with fine particles. This is not preferred because it reduces the silicone concentration of the surfactant silicone composition and also reduces the commercial value of the emulsion. Note that if the surfactant content is less than 0.51, the effect is insufficient.
エマルションの製造にはコロイドミル、ホモジナイザー
などの特別な機械を必要としない。まず活性剤と多価ア
ルコールを混合し、ここにシリコーンを加え攪拌するだ
けでよい。この粘稠なシリコーン組成物はシリコーン計
が多くなる（二従い高粘度のゲル状となる。すなわち、
シリコーン／多価アルコールの液晶様構造を形成すると
考えられる。The production of emulsions does not require special machinery such as colloid mills or homogenizers. All you have to do is first mix the activator and polyhydric alcohol, then add the silicone and stir. This viscous silicone composition has a large amount of silicone (so it becomes a highly viscous gel-like substance, i.e.,
It is thought that a liquid crystal-like structure of silicone/polyhydric alcohol is formed.
本発明のシリコーン組成物の特長は次の通りである。The features of the silicone composition of the present invention are as follows.
（１）透明、流動性を帯びた新規な自己乳化性シリコー
ン組成物である。(1) A novel self-emulsifying silicone composition that is transparent and fluid.
（２）自己乳化性により粒径の細かい安定なエマルショ
ンが容易に得られる。(2) Due to self-emulsifying properties, stable emulsions with fine particle sizes can be easily obtained.
（３）シリコーンに対して使用する活性剤量が少ない０ （４）シリコーン含量が多い。(3) Less amount of active agent used for silicone0 (4) High silicone content.
（５）自己乳化性シリコーン組成物の粘度を水引の変化
で自由に調整できる。(5) The viscosity of the self-emulsifying silicone composition can be freely adjusted by changing the water tension.
（６）高粘度シリコーンの乳化が容易である。(6) High viscosity silicone can be easily emulsified.
（７）イオン性、非イオン性の各種の型の界面活性剤を
使用できる。(7) Various types of ionic and nonionic surfactants can be used.
（８）高温加熱の必要がない。(8) There is no need for high temperature heating.
実施例 １ （以下配合は重量比によるンポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油〔日本サーファクタントＫＫ社製Ｎ
ＩＫＫＯＬ ＨＣＯ−１００） ７部にプロブレンゲ
リコール４部を加え混合攪拌しつつジメチルシリコーン
油〔信越化学ＫＫ社製ＫＦ−９４１０００ＣＳＴ ）を
７７部加え攪拌しさらに水１２部を加え半透明な粘稠の
あるシリコーン組成物を得た。Example 1 (The following formulations are based on the weight ratio.)
Add 4 parts of propene gelicol to 7 parts of IKKOL HCO-100), mix and stir, add 77 parts of dimethyl silicone oil (KF-941000CST, manufactured by Shin-Etsu Chemical KK), stir, and then add 12 parts of water to form a translucent viscous mixture. A silicone composition was obtained.
このものにさらに水を加えると微細でしかも安定なエマ
ルションが得うれた。When more water was added to this mixture, a fine and stable emulsion was obtained.
実施例 ２
ポリオキシエチレンラウリルエーテル力ルポキンメテル
ナトリウム塩３部にグリセリン １４部を加え混合攪拌
し、これにジメチルシリコーン油Ｃ５０，０ＯＯＣ５Ｔ
、ＩＩ ６０部を加え欅押し、水２３部を加え半透明
の流動性のある自己乳化性シリコーン組成物を得た。こ
のものを水に滴下すると微細でしかも安定なシリコーン
エマルンヨンを−Ｆ成したまた、このようにして得られ
たシリコーン組成物をシリコ−７濃１１１１１ｙのエマ
ルションとしその安定性全市販品（３）、（Ｂ）と比較
した。その結東第１表の通りエマルション粒径の細かい
非常に安定なものであった０
第１表
実施列 ３
ポリオキシエチレンオクチルジホスフエートし日本サー
ファクタントＫＫ、 ＮＩＫＫＯＬ ＤＯＰ ８ ）
５部にグリセリン１７部を加え攪拌しつつエポキシシリ
コーン油〔信越化学工業Ｘ−２２−３４２）を５５部加
えて混合しさらに水２３部加え半透明の流動性のある自
己乳化性シリコーン組成物を得た。Example 2 14 parts of glycerin was added to 3 parts of polyoxyethylene lauryl ether sodium salt, mixed and stirred, and dimethyl silicone oil C50.0OOC5T was added to the mixture.
, II was added, and 23 parts of water was added to obtain a translucent, fluid self-emulsifying silicone composition. When this product was dropped into water, a fine and stable silicone emulsion was formed.The silicone composition obtained in this way was also made into an emulsion with a concentration of 11111y of Silico-7, and the stability of all commercially available products (3 ) and (B). As shown in Table 1, the emulsion was extremely stable with a fine particle size.
To 5 parts, 17 parts of glycerin was added, and while stirring, 55 parts of epoxy silicone oil (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Obtained.
実施例 ４
ポリオキンエチレンノニノルフェノールエーテール硫酸
エステルアミン塩〔第−工業製薬製、ハイテノールＮ−
０８） ９部にグリセリン１２部を加え混合攪拌し７０
゛Ｃに加熱し、ジメチルシリコーン〔１００，０ＯＯＣ
５Ｔ）５８部を加え混合し、水２１部を加えシリコーン
組成物を得た。Example 4 Polyquine ethylene nonynolphenol ether sulfate ester amine salt [Dai-Kogyo Seiyaku Co., Ltd., Hitenol N-
08) Add 12 parts of glycerin to 9 parts and mix and stir.70
Heating to ゛C, dimethyl silicone [100,0OOC
5T) was added and mixed, and 21 parts of water was added to obtain a silicone composition.
実施例 ５
ポリオキンエチレンオレイルアミン（ＮＩＫＫＯＬＴＡ
ＭＮＯ−１０） ７部にグリセリン１８部を加え攪拌し
つつアミノンリコーン〔日本ユニカー製。Example 5 Polyquine ethylene oleylamine (NIKKOLTA
18 parts of glycerin was added to 7 parts of MNO-10), and while stirring, Aminolicone [manufactured by Nippon Unicar] was added.
ＦＺ−３１９） ５４部を加え攪拌し、水２１部を加え
シリコーン組成物を得た。このようにして得られた／リ
コーン組成物をシリコーン濃度１％のエマルションとし
、その安定性を比較した。その結果第１表の通りエマル
ション粒径の細かい非常に安定なものであった。54 parts of FZ-319) were added and stirred, and 21 parts of water was added to obtain a silicone composition. The silicone composition thus obtained was made into an emulsion with a silicone concentration of 1%, and its stability was compared. As shown in Table 1, the emulsion was very stable and had a small particle size.
実施例 ６
デカグリセリンモノラウレート１０部ζニエチレングリ
コール５部を加え攪拌しつつジメチルシリコーンＣｌ
Ｏ，０００Ｃ５Ｔ ） ７２部加え攪拌しさらに水１３
部を加えシリコーン組成物を得た。Example 6 10 parts of decaglycerin monolaurate ζ 5 parts of diethylene glycol was added and dimethyl silicone Cl was added with stirring.
Add 72 parts of O,000C5T), stir, and add 13 parts of water.
A silicone composition was obtained.
出願人 ［１本サーファクタント工業株式会社代理人
弁理士 加 藤 朝 道
手続補正書（自発）
昭和５６年１２月１７ 日
特許片長官 島田春樹殿
１、事件の表示
昭和５６ 年 特１￥ｒ 願第１５−１７９５
４５２・ 発明ノ名称 自己乳化性シリコーン組成物３
、 補正をする者
事件との関係 出願人本人
（１１１斤
氏 名（名称） 日本サー７アクタント工業株式会社４
、代理人
５ 補正命令の日付 自 発
６ 補正により増加する発明の詳細な説明明細書の発明
の詳細な説明の欄を次のように補正する。Applicant [1 Surfactant Kogyo Co., Ltd. Agent Patent Attorney Asa Kato Procedural Amendment (spontaneous) December 17, 1980 Patent Commissioner Haruki Shimada 1, Indication of Case 1981 Patent 1￥r Application No. 15-1795
452. Title of invention Self-emulsifying silicone composition 3
, Relationship to the case of the person making the amendment Applicant himself (111 cat Name) Nippon Sur7 Actant Industry Co., Ltd. 4
, Agent 5 Date of amendment order Voluntary 6 The detailed description of the invention column in the detailed description of the invention that is increased by the amendment is amended as follows.
（１） 明ａ書第１１頁第１表中、最左列上から３番
目の欄内、１〜（ＦＺ−３１，９）Ｊをｌ”（ＦＺ−３
１５）Ｊに訂正する。(1) In Table 1, page 11 of Book A, in the third column from the top of the leftmost column, 1 to (FZ-31, 9) J to l” (FZ-3
15) Correct to J.
（２）同第１２頁実施例４の第１〜２行目、「ポリオキ
シエチレンノニルフェノールエーテル硫酸エステルアミ
ン塩」を［ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテ
ル硫酸エステルアミン塩Ｊに訂正する。(2) In the first and second lines of Example 4 on page 12, "polyoxyethylene nonylphenol ether sulfate ester amine salt" is corrected to [polyoxyethylene nonylphenol ether sulfate ester amine salt J.
Claims (6)
剤０５〜１５５〜１５重量部ルコール０５〜４０重＠係
及びシリコーン１０〜９５重量％の全は１００重量部に
対して水０〜４０重量部を加えてなる透明もしくは半透
明の自己乳化性シリコーン組成物。(1) Surfactant soluble in water or polyhydric alcohol 05 to 155 to 15 parts by weight Alcohol 05 to 40 parts by weight and silicone 10 to 95 parts by weight Total ratio is 0 to 40 parts by weight of water per 100 parts by weight A transparent or translucent self-emulsifying silicone composition comprising parts by weight.
ルである特許請求の範囲第１項記載のシリコーン組成物
。(2) The silicone composition according to claim 1, wherein the polyhydric alcohol is a polyhydric alcohol that is liquid at room temperature.
、ポリグリセリン、エチレングリコール、分子計６００
以下のポリエチレングリコール、１．３ブｊレンクリコ
ール、プロヒレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル又はこれらの混合物である特許請求の範囲第２項記載
のシリコーン組成物。(3) The polyhydric alcohol is glycerin, diglycerin, polyglycerin, ethylene glycol, molecular weight 600
The silicone composition according to claim 2, which is the following polyethylene glycol, 1.3 butylene glycol, propylene glycol, polypropylene glycol, or a mixture thereof.
、ポリオキンエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオ
キンエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩、アルキル
アミン及びポリオキシエチレンアルキルエーテルアミン
Ｉｃｅ塩から成る群から選択された１種または２挿具に
から成る特許請求の範囲第１項記載のシリコーン組成物
。(4) 1) A group in which the 1j barrier activator is a phosphoric acid ester and its salt, a polyoxine ethylene alkyl ether sulfate, a polyoxine ethylene alkyl ether carboxylate, an alkylamine, and a polyoxyethylene alkyl ether amine Ice salt. The silicone composition according to claim 1, comprising one or two inserts selected from:
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂
肪酸エステル、ノヨ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンヒマシ油又はこれらの混合物である特許請求の範囲
第１項記載のシリコーン組成物。(5) Claim 1, wherein the surfactant is a polyoxyethylene alkyl ether having an HLB of 14 or more, a polyglycerin fatty acid ester, a sugar fatty acid ester, a polyoxyethylene castor oil, or a mixture thereof. The silicone composition described in .
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪
酸エステル、ンヨ糖脂肪酸エステル、ポリオギンエチレ
ンヒマシ油あ１種又は２挿具りと、リン酸ニスデルとそ
の塩、ポリオキンエチレンアルギルエーテル硫酸塩、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテルカルボンｅｒ＝、ア
ルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルア
ミン有機酸塩の１種又は２種以上とから成る混合物であ
る特許請求の範囲第１項記載のシリコーン組成物。(6) The surfactant is a polyoxyethylene alkyl ether having an HLB of 14 or higher, a polyglycerin fatty acid ester, a polysaccharide fatty acid ester, one or two types of polyogine ethylene castor oil, and nisdel phosphate. and its salt, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether carboner, alkyl amine, and polyoxyethylene alkyl ether amine organic acid salt. The silicone composition according to item 1.
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|---|---|---|---|
| JP15479581A JPS5857459A (en) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | Self-emulsifiable silicone composition |
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|---|---|---|---|
| JP15479581A JPS5857459A (en) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | Self-emulsifiable silicone composition |
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|---|---|
| JPS5857459A true JPS5857459A (en) | 1983-04-05 |
| JPH0449581B2 JPH0449581B2 (en) | 1992-08-11 |
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Family Applications (1)
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Also Published As
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