JPS5835180A - ２，３−ジハイドロ−２，２−ジメチル−７−ハイドロオキシペンゾフランの製造法 - Google Patents
２，３−ジハイドロ−２，２−ジメチル−７−ハイドロオキシペンゾフランの製造法Info
- Publication number
- JPS5835180A JPS5835180A JP13316081A JP13316081A JPS5835180A JP S5835180 A JPS5835180 A JP S5835180A JP 13316081 A JP13316081 A JP 13316081A JP 13316081 A JP13316081 A JP 13316081A JP S5835180 A JPS5835180 A JP S5835180A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発ｅＡＦｉ．オ／ｌ／｝−メタリルオキシフェノール
を原料とする意，ｓ−ジハイド一一言．Ｓ−ジメチルー
γ−ハイドｐオキシベンン７ランの製造法に関するもの
である。
を原料とする意，ｓ−ジハイド一一言．Ｓ−ジメチルー
γ−ハイドｐオキシベンン７ランの製造法に関するもの
である。
２．３−シバイド冑−２，１１−ジメテＡ／ｉγ−ハイ
ド−オキシベンゾ７ツンはカーボアラン系殺虫剤の原料
として公知の化合物であ〕、このもののメチルカーバメ
ート化によシカ−ボア２ンが生成すること紘公知である
。
ド−オキシベンゾ７ツンはカーボアラン系殺虫剤の原料
として公知の化合物であ〕、このもののメチルカーバメ
ート化によシカ−ボア２ンが生成すること紘公知である
。
従来よシ、オルト−メタリルオキシフェノール（以下、
これをモノエーテルともい５）を原料とする２、３−ジ
＾イドロー２．２−ジメテμｍ７−＾イド四オキシベン
ゾ７テン（以下、これをベンゾ７ツノーにともい５）の
製造法が種々開発されている。
これをモノエーテルともい５）を原料とする２、３−ジ
＾イドロー２．２−ジメテμｍ７−＾イド四オキシベン
ゾ７テン（以下、これをベンゾ７ツノーにともい５）の
製造法が種々開発されている。
一般に、ベンゾ７ラノー〃は例えば特公昭４１−７！ｇ
８１？よび持分ＷＢ４ｍ−１ｊｌｆｉ＠！に鬼られるよ
うに、モノエーテルを約１ｉｏｏ℃に加熱することによ
ｐ金成されてい九が、この橋台の収率は低く６・１６に
達しなかった。その後、これらの改良法が検討され、特
ｍａｓｓｓ−’ｒ＊ｓ’ｔｏではモノエーテルを水およ
び必要に応じ有機溶媒の存在下に、ｌ？＠ 〜Ｊ３＠”
ＣＫ加熱する方法、特開昭１１−１８４８４では、イン
ブチ！Ｎビｍ＊？コー〃をスルホン酸の存在下に＠Ｏ〜
！Ｏ・’ＣＫ加熱す番方法、特開昭ＩＩ−！９８畠４で
はピロカテコールのエーテル化、転位、環化反応を特定
のポリヒト霞命シアｆｉ／部ルエーテルの存在下に行な
う方法が開発されている。
８１？よび持分ＷＢ４ｍ−１ｊｌｆｉ＠！に鬼られるよ
うに、モノエーテルを約１ｉｏｏ℃に加熱することによ
ｐ金成されてい九が、この橋台の収率は低く６・１６に
達しなかった。その後、これらの改良法が検討され、特
ｍａｓｓｓ−’ｒ＊ｓ’ｔｏではモノエーテルを水およ
び必要に応じ有機溶媒の存在下に、ｌ？＠ 〜Ｊ３＠”
ＣＫ加熱する方法、特開昭１１−１８４８４では、イン
ブチ！Ｎビｍ＊？コー〃をスルホン酸の存在下に＠Ｏ〜
！Ｏ・’ＣＫ加熱す番方法、特開昭ＩＩ−！９８畠４で
はピロカテコールのエーテル化、転位、環化反応を特定
のポリヒト霞命シアｆｉ／部ルエーテルの存在下に行な
う方法が開発されている。
本発明者らは上記の従来法を十分検討し友上で、ｊＩ！
に、峰ノエーテμからベンゾ７ツノーｌｈＩまでの総括
収率の一層の向上をＨ指して鋭意検討を重ねた結果、触
媒として臭化アＡ／ｌｓ−ウムとＮ−置換アニリン誘導
体あるいはヒの同化金物の錯体を用いることによシ、高
収率で且つ経済的にベンゾ７ツノーμを製造する方法を
確立した。
に、峰ノエーテμからベンゾ７ツノーｌｈＩまでの総括
収率の一層の向上をＨ指して鋭意検討を重ねた結果、触
媒として臭化アＡ／ｌｓ−ウムとＮ−置換アニリン誘導
体あるいはヒの同化金物の錯体を用いることによシ、高
収率で且つ経済的にベンゾ７ツノーμを製造する方法を
確立した。
即ち本発明はオルト−メタリルオキシフェノ−〃の転位
および環化反応によシ２．３−ジＩ・イドロー２．１！
−ジメチル−チーハイドｐオキシベンゾ７９ンを得るに
際し、触媒として臭化アｐｙｔ＝りム及び一般式 （式中ｉｌｌ 、 Ｒ１は炭素数１〜６の７〃キル基−
７工二μ基もしくはＢ１とνは結合して炭素数６〜＄の
アル命しン基を、νは炭素数１〜３のアル等〃基を示す
）で表わされるＭ−７置換アニリ／誘導体あるいはこの
同化金物の錯体を用ｉることを特徴とする２、３−ジハ
イドー−！ｌ、！−ジメチ々−チーハイド騨オキレオキ
シベンゾフラン法に係る０ 本発明の上記転位および環化反応紘下記反応式％式％ 本発明においては触媒として臭化ア、ＩＩ／ｓｘ、クム
及び一般式（１）で表わされ４Ｎ−障換アニリン誘導体
又はこの同化合物の錯体が用いられる。上記錯体として
は臭化アルｔニウムとＮ−置換アニリン絢導体を別々に
加えて系内で錯体を形成させて。
および環化反応によシ２．３−ジＩ・イドロー２．１！
−ジメチル−チーハイドｐオキシベンゾ７９ンを得るに
際し、触媒として臭化アｐｙｔ＝りム及び一般式 （式中ｉｌｌ 、 Ｒ１は炭素数１〜６の７〃キル基−
７工二μ基もしくはＢ１とνは結合して炭素数６〜＄の
アル命しン基を、νは炭素数１〜３のアル等〃基を示す
）で表わされるＭ−７置換アニリ／誘導体あるいはこの
同化金物の錯体を用ｉることを特徴とする２、３−ジハ
イドー−！ｌ、！−ジメチ々−チーハイド騨オキレオキ
シベンゾフラン法に係る０ 本発明の上記転位および環化反応紘下記反応式％式％ 本発明においては触媒として臭化ア、ＩＩ／ｓｘ、クム
及び一般式（１）で表わされ４Ｎ−障換アニリン誘導体
又はこの同化合物の錯体が用いられる。上記錯体として
は臭化アルｔニウムとＮ−置換アニリン絢導体を別々に
加えて系内で錯体を形成させて。
これを用いても良く、あるい状予め金成し九両化合物の
・錯体を使用しても良い。臭化アル々エクムとＮ−置換
アニリン誘導体の錯体は、通常前者の１モルに対して後
者を約１−１ル以上の割合で用いるととによ）形成され
る。臭化アＡ／ｌニウムはモノニー１８１重量部に対し
て好ましくは約０．００１〜ｏ、 ｓ 重量部の割合、
特に好ましく紘約０．００６〜ｏ、ｏｉ重量部の割合て
用いられる。一般式（１）で表わされるＮ−置換アニリ
ン誘導体の好適な例としてはＮ、Ｎ−ジメチルアニリン
、Ｎ、Ｎ−ジエテｐアエリｙ１Ｎ−メチＮ−ジフェニル
ア々ン、ｙ、Ｎ−ジメチル−Ｐ−）〜イジン、Ｎ−７二
二ルピベリジン等を挙げることができる。
・錯体を使用しても良い。臭化アル々エクムとＮ−置換
アニリン誘導体の錯体は、通常前者の１モルに対して後
者を約１−１ル以上の割合で用いるととによ）形成され
る。臭化アＡ／ｌニウムはモノニー１８１重量部に対し
て好ましくは約０．００１〜ｏ、 ｓ 重量部の割合、
特に好ましく紘約０．００６〜ｏ、ｏｉ重量部の割合て
用いられる。一般式（１）で表わされるＮ−置換アニリ
ン誘導体の好適な例としてはＮ、Ｎ−ジメチルアニリン
、Ｎ、Ｎ−ジエテｐアエリｙ１Ｎ−メチＮ−ジフェニル
ア々ン、ｙ、Ｎ−ジメチル−Ｐ−）〜イジン、Ｎ−７二
二ルピベリジン等を挙げることができる。
本発明においては好塘しくは溶媒を用いて反応を行うこ
とができる。好適な溶媒としては上記一般式（１）で表
わされるＮ−置換アａａ９ン誘導体、沸点が１６０℃以
上の、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、芳香族エーテ
ル、脂肪族エータｐを挙げることができる。上記芳香族
炭化水素の具体例としてはジエチルベンゼン、トリエチ
ルベンゼン、メシチレン、キュメン、サイメン、アー〃
ベンゼン、ナフタリン、テトラリン、ジフェニルエタン
等を、脂肪族炭化水素の具体例としてはノナン、デカン
、クンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、
ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン等を、芳香
族又は脂肪族エータｐの具体例としてはジフェニ〃エー
テ〃、アニソール、ブチルフェニルエーテル等を挙げる
ことができる。
とができる。好適な溶媒としては上記一般式（１）で表
わされるＮ−置換アａａ９ン誘導体、沸点が１６０℃以
上の、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、芳香族エーテ
ル、脂肪族エータｐを挙げることができる。上記芳香族
炭化水素の具体例としてはジエチルベンゼン、トリエチ
ルベンゼン、メシチレン、キュメン、サイメン、アー〃
ベンゼン、ナフタリン、テトラリン、ジフェニルエタン
等を、脂肪族炭化水素の具体例としてはノナン、デカン
、クンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、
ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン等を、芳香
族又は脂肪族エータｐの具体例としてはジフェニ〃エー
テ〃、アニソール、ブチルフェニルエーテル等を挙げる
ことができる。
斯かる溶媒は１種又は２種以上併用することができ、通
常毫ノエーテ、４／１重量部に対して約１〜５０重量部
、好ましくは約６〜ｔ６重量部の割合で使用される。
常毫ノエーテ、４／１重量部に対して約１〜５０重量部
、好ましくは約６〜ｔ６重量部の割合で使用される。
本発明は、通常約１６０〜２ｓＯ℃、好ましくは約１７
０〜２１０℃の温度範囲で実施される。
０〜２１０℃の温度範囲で実施される。
また、パッチ式、連続式のいずれの方法でも実施するこ
とかで龜る。
とかで龜る。
本発明はモノエータ〃から中間体である転位生成物、即
ち３−メタリル−１，２−ジハイドロオキシベンゼンや
３−イソプテニＡ／−１．２−ジＩ−イドロオキシベン
ゼンを経てベンゾ７ラノー〜が生成されるものであるが
、とれらの中間体の精製工程は設けず、屹ノエーテ〃か
ら直接、−膜性で簡単に且つ高収率でベンゾフラノ−〃
を製造する方法を提供するものである０ 更に本発明の大きな特徴として、本発−明では常圧又は
加圧のいずれの方法をも採用することができるが、特に
常圧で反応を行なうことによシ装置を簡略化することが
でき、経済的に且つ高収率でベンゾフラノールを製造す
ることがで自る。
ち３−メタリル−１，２−ジハイドロオキシベンゼンや
３−イソプテニＡ／−１．２−ジＩ−イドロオキシベン
ゼンを経てベンゾ７ラノー〜が生成されるものであるが
、とれらの中間体の精製工程は設けず、屹ノエーテ〃か
ら直接、−膜性で簡単に且つ高収率でベンゾフラノ−〃
を製造する方法を提供するものである０ 更に本発明の大きな特徴として、本発−明では常圧又は
加圧のいずれの方法をも採用することができるが、特に
常圧で反応を行なうことによシ装置を簡略化することが
でき、経済的に且つ高収率でベンゾフラノールを製造す
ることがで自る。
次に本発明の実施態様について異体的に説明する。モノ
エーテル１触媒、溶媒は任意の順序に添加した後、加熱
しても良いし、あるいは臭イヒアμミニウムと一般式（
１）で表わされるＮ、−置換アニリン誘導体を混合して
錯体を形成せしめ友後に、溶媒およびモノエータ〃を添
加し、加熱しても良し−％０本発明の反応速度は早く、
通常、数十分〜数時間で反応は完結する。反応後、得ら
れたペンゾ７２ノールは蒸留等によ）単離することが可
能であ〕、まえベンゾ７ラノーｐを原料として！！に他
の化合物を合成する揚台には単離せず、その壕★反応に
供するヒとができる。
エーテル１触媒、溶媒は任意の順序に添加した後、加熱
しても良いし、あるいは臭イヒアμミニウムと一般式（
１）で表わされるＮ、−置換アニリン誘導体を混合して
錯体を形成せしめ友後に、溶媒およびモノエータ〃を添
加し、加熱しても良し−％０本発明の反応速度は早く、
通常、数十分〜数時間で反応は完結する。反応後、得ら
れたペンゾ７２ノールは蒸留等によ）単離することが可
能であ〕、まえベンゾ７ラノーｐを原料として！！に他
の化合物を合成する揚台には単離せず、その壕★反応に
供するヒとができる。
以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
温度計、攪拌装置を備え九審量３００−のガラス製反応
器に、Ｎ、Ｎ−ジメテ〃ア！リンｇｏｏｐを入れ、系内
の空気を窒素ガスによシ置換し丸状１１ｍＫする。次に
臭化アルミニラム６．４１を加え攪拌すると、徐々に青
色を呈し錯体が形成される。
器に、Ｎ、Ｎ−ジメテ〃ア！リンｇｏｏｐを入れ、系内
の空気を窒素ガスによシ置換し丸状１１ｍＫする。次に
臭化アルミニラム６．４１を加え攪拌すると、徐々に青
色を呈し錯体が形成される。
これにモノエーデ＊１１！、４Ｎ（１００書リモ〃）を
加え、攪拌下、還流温度で１時間加熱した。
加え、攪拌下、還流温度で１時間加熱した。
この反応液の高速液体クロマトダツ７分析の結果、ベン
ゾ７ラノーＡ’ｌＬ・Ｆ（８３１１す七ル）が得°られ
た。更に、この反応液を減圧蒸留して得られ九留分の核
磁気共鳴スペクトルおよびマス□スペタト〃の測定の結
果、別途脅威したベンゾ７ツノー〃の標品のスベタト〃
と完全に一致し、同定確認した。
ゾ７ラノーＡ’ｌＬ・Ｆ（８３１１す七ル）が得°られ
た。更に、この反応液を減圧蒸留して得られ九留分の核
磁気共鳴スペクトルおよびマス□スペタト〃の測定の結
果、別途脅威したベンゾ７ツノー〃の標品のスベタト〃
と完全に一致し、同定確認した。
実施例トＩ
実施例１と同様の反応器を使用し、系内を窒素ガス雰囲
気下とし隻モノエーテルＩＬ４ＪＦ（１００書す＊＊）
、Ｎ−置換アニリン誘導体および臭化アＡ／建二りムを
順次加え攪拌する。この混合物を加熱し、表１の結果を
得た。
気下とし隻モノエーテルＩＬ４ＪＦ（１００書す＊＊）
、Ｎ−置換アニリン誘導体および臭化アＡ／建二りムを
順次加え攪拌する。この混合物を加熱し、表１の結果を
得た。
比較例１
実施例１において轟化アｙ（ｘ會ムを使用しない以外は
同様に行ったととろ、べｙシフ９ノーｐの収率ａＳＳと
極めて低かった０ 実施例Ｔ〜１０ 実施例凰と同様の反応器を使用し、窒素ガス雰囲気下に
おいて、モノエーテＡ／１Ｌ４ＪＦ（１０・電す４ｙ）
、Ｎ、Ｎ−ジメチμア＆リン、溶媒および真北アμ擢二
りムを順次加えて攪拌する。この混合物を加熱し、表意
の結果を得九〇実施例１１ 温度計、攪拌装置を備見九容量ｓ ｏ ｅ ｔａｐのグ
ツスライエンダしたオートクレーブの系内を窒素ガス雰
囲気下とし、モノエーテ、ｖｔ・、４１（１＠＠セリモ
Ａ／）、Ｉｆ、Ｎ−ジメテ〃ア！シン１．０１％メシチ
レンｔｅｓｔおよび臭化アルンエウＡ０．４Ｉを順次加
えて攪拌する。この混合物を！ｅＯ℃で３時間加熱し九
とζろ、ベンゾ７テノールの収率線７＠唾であった。
同様に行ったととろ、べｙシフ９ノーｐの収率ａＳＳと
極めて低かった０ 実施例Ｔ〜１０ 実施例凰と同様の反応器を使用し、窒素ガス雰囲気下に
おいて、モノエーテＡ／１Ｌ４ＪＦ（１０・電す４ｙ）
、Ｎ、Ｎ−ジメチμア＆リン、溶媒および真北アμ擢二
りムを順次加えて攪拌する。この混合物を加熱し、表意
の結果を得九〇実施例１１ 温度計、攪拌装置を備見九容量ｓ ｏ ｅ ｔａｐのグ
ツスライエンダしたオートクレーブの系内を窒素ガス雰
囲気下とし、モノエーテ、ｖｔ・、４１（１＠＠セリモ
Ａ／）、Ｉｆ、Ｎ−ジメテ〃ア！シン１．０１％メシチ
レンｔｅｓｔおよび臭化アルンエウＡ０．４Ｉを順次加
えて攪拌する。この混合物を！ｅＯ℃で３時間加熱し九
とζろ、ベンゾ７テノールの収率線７＠唾であった。
（以 上）
７
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １１） オＮ）−メタリルオキシフェノールの転位お
よび環化反応によ〕２．３−ジハイド一−８゜２−ジメ
チル−チーハイド詞オ等シペンゾフツンを得るＫＩＩＬ
、触媒として＾化アｅ’ｔニウム及び一般式 （式中風１．１は炭素数１〜６のアμキル基、７エエβ
基亀しくは１１とνは緬合して炭素数６〜８のアルキレ
ン基を、ＡＩは炭素数１〜３のアル勢ｐ基を示す）で表
わされ−Ｎ−Ｎ−置換アンリン誘導体いはヒの両化金物
の錯体を用いることを特徴とす墨８．ｓ−シバイド、ｗ
−寓、ｉ！−ジメチルーテーハイドロオ今シベンゾアツ
ｙの製造法。 （２）溶媒として上記一般式（１）で表わされるアニリ
ン誘導体、沸点が１ｉ０℃以上の、芳香族炭化水素、脂
肪族炭化水素、芳香族エーテル１脂肪族エーテルから遍
ばれえ１種以上を使用する特許請求のａｉｍ縞１１Ｊｉ
Ｋ記載の製造法。 （聯 反すを約ＩＳ・〜■１℃の温度ｌ［ｌＩで実施す
る特許請求の範＠１ｊ１１項に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13316081A JPS5835180A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | ２，３−ジハイドロ−２，２−ジメチル−７−ハイドロオキシペンゾフランの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13316081A JPS5835180A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | ２，３−ジハイドロ−２，２−ジメチル−７−ハイドロオキシペンゾフランの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5835180A true JPS5835180A (ja) | 1983-03-01 |
Family
ID=15098088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13316081A Pending JPS5835180A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | ２，３−ジハイドロ−２，２−ジメチル−７−ハイドロオキシペンゾフランの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835180A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5839679A (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-08 | Otsuka Chem Co Ltd | ２，３−ジハイドロ−２，２−ジメチル−７−ハイドロオキシベンゾフランの製法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5697279A (en) * | 1979-12-07 | 1981-08-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | Manufacture of benzofurane derivative |
-
1981
- 1981-08-24 JP JP13316081A patent/JPS5835180A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5697279A (en) * | 1979-12-07 | 1981-08-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | Manufacture of benzofurane derivative |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5839679A (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-08 | Otsuka Chem Co Ltd | ２，３−ジハイドロ−２，２−ジメチル−７−ハイドロオキシベンゾフランの製法 |
| JPH0148906B2 (ja) * | 1981-09-01 | 1989-10-20 | Ootsuka Kagaku Kk |
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