JPS58180452A - Anthraquinone derivative - Google Patents
Anthraquinone derivativeInfo
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- JPS58180452A JPS58180452A JP57061157A JP6115782A JPS58180452A JP S58180452 A JPS58180452 A JP S58180452A JP 57061157 A JP57061157 A JP 57061157A JP 6115782 A JP6115782 A JP 6115782A JP S58180452 A JPS58180452 A JP S58180452A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアントラキノン誘導体の製法に関する
。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing novel anthraquinone derivatives.
−１＝
本発明のアントラキノン誘導体は、下記の一般式（１）
で表わされる新規な化合物である。-1= The anthraquinone derivative of the present invention has the following general formula (1)
This is a new compound represented by
上記一般式ＣＩ）において、Ｈｎはベンゼン環の二重結
合が水素化された場合における水素付加数を示し、ｎは
０．２の整数を表わす。In the general formula CI), Hn represents the number of hydrogen atoms added when the double bond of the benzene ring is hydrogenated, and n represents an integer of 0.2.
上記一般式で表わされる本発明の化合物は、過酸化水素
製造用のアルキルアントラキノン系の触媒、バルブ蒸解
助剤及びゴムの老化防ｄ−剤として用いられる。The compound of the present invention represented by the above general formula is used as an alkylanthraquinone catalyst for hydrogen peroxide production, a valve cooking aid, and a d-antiaging agent for rubber.
本発明の化合物を具体的に挙げれば、次の（ｎ）式で
表ワサれる２−（４−メチル−３−ペンテニル）＝１，
４−ジヒドロアントラキノン、及び次の（Ｉｌｌ）式で
表わされる２−（４−メチル−３−ペンテニル）−アン
トラキノンかある。Specifically, the compound of the present invention is represented by the following formula (n): 2-(4-methyl-3-pentenyl)=1,
There are 4-dihydroanthraquinone and 2-(4-methyl-3-pentenyl)-anthraquinone represented by the following formula (Ill).
２−
本発明の式〔１１〕及び（Ｉｌｌ）の化合物は、１，４
−ナフトキノンとミルセン（３−メチレン−７−ってデ
ィールスアルダー反応せしめて得られる２−（４−メチ
ル−３−ペンテニル） −１，４，４ａ、 ９ａ＝テト
ラヒドロアントラギノン（ＭＰＴＨＡＱと略す）を酸化
することによって製造される。2- The compounds of formulas [11] and (Ill) of the present invention are 1,4
- Naphthoquinone and myrcene (2-(4-methyl-3-pentenyl obtained by Diels-Alder reaction with 3-methylene-7-) -1,4,4a, 9a = tetrahydroanthraginone (abbreviated as MPTHAQ)) Manufactured by oxidation.
式〔ｌｌ）で表わされる２−（４−メチル−３−ペンテ
ニル）−１，４−ジヒドロアントラキノン（ＭＰＤＩ（
Ａ、Ｑと略す）は、ＭＰＴＨＡＱ を弱塩基の存在下
で分子状酸素を用いて酸化することにより製造すること
ができる。2-(4-methyl-3-pentenyl)-1,4-dihydroanthraquinone (MPDI(
A, Q) can be produced by oxidizing MPTHAQ with molecular oxygen in the presence of a weak base.
弱塩基としては、例えばアンモニア；酢酸すトリウムな
との弱酸塩；モノ−、ジーないしトリエチルアミン、ト
リメチルアミン、ジイソプロピルアミンなとのアミンを
挙げることができる。Examples of the weak base include ammonia; weak acid salts such as sodium acetate; and amines such as mono-, di-, and triethylamine, trimethylamine, and diisopropylamine.
−−一−′−−１
この反応は、反応媒体の存在Ｆ又は不存在下で行うこと
ができるが、反応を円滑に進行させるためには、反応媒
体の存在下で実施する方が好ましい。該反応媒体として
は、水及び有機溶媒が用いられる。有機溶媒としては、
例えばメタ／−ル、エタノール、イソプロパツールなど
のアルコール；アセトン、メチルエチルケトンなどのケ
トン；酢酸エチルなどのエステル；ベンゼン、トルエン
、キシレン、ヘプタン、シクロヘキサンなどの炭化水素
が挙げられるが、好しくは水−エタノール混合溶媒であ
る。反応媒体は原料の約５〜１０倍量用いれば十分であ
る。--1-'--1 This reaction can be carried out in the presence or absence of a reaction medium, but in order for the reaction to proceed smoothly, it is preferably carried out in the presence of a reaction medium. Water and organic solvents are used as the reaction medium. As an organic solvent,
Examples include alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; esters such as ethyl acetate; and hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, heptane, and cyclohexane. -Ethanol mixed solvent. It is sufficient to use the reaction medium in an amount about 5 to 10 times the amount of the raw materials.
反応温度は、一般に約０〜１５０°Ｃ１好ましくは２０
〜５０°Ｃである。The reaction temperature is generally about 0 to 150°C, preferably 20°C.
~50°C.
反応時間は、通常１〜２時間あれば十分である。A reaction time of 1 to 2 hours is usually sufficient.
分子状酸素としては、通常空気が用いられる。Air is usually used as molecular oxygen.
又、１ｔｌｌＰＴＨＡＱからＭＰＤ）（ＡＱへの酸化方
法としては、」−記の様な分子状酸素による酸化法の他
に、る酸化法も採用しうる。この場合も」−記と同じ温
度条件丁で、反応媒体例えば酢酸、水、メタノール中に
おいて約１〜２倍当量の酸化剤を加えて実施することが
好ましい。In addition, as a method for oxidizing 1tllPTHAQ to MPD) (AQ), in addition to the oxidation method using molecular oxygen as described in "-", an oxidation method may also be adopted.In this case, the same temperature conditions as in "-" are used. It is preferable to carry out the reaction by adding about 1 to 2 equivalents of the oxidizing agent in a reaction medium such as acetic acid, water, or methanol.
式〔■〕で表わされる２−（４−メチル−３−ペンテニ
ル）アントラキノン（ＭＰＡＱと略−ｔ）ｕ、ＭＰＴＨ
ＡＱ又はＭＩ？ ＤＨＡ Ｑのいずれかを強塩基の存在
下で分子状酸素を用いて酸化することにより製造するこ
とかできる。2-(4-methyl-3-pentenyl) anthraquinone (MPAQ and abbreviated -t) u, MPTH represented by the formula [■]
AQ or MI? Either DHA Q can be prepared by oxidizing it with molecular oxygen in the presence of a strong base.
強塩基としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウムなどの水酸化アルカリ；水酸化テトラメチルアンモ
ニウムなどの水酸化第４級アンモニウムが挙げられる。Examples of strong bases include alkali hydroxides such as potassium hydroxide and sodium hydroxide; and quaternary ammonium hydroxides such as tetramethylammonium hydroxide.
この反応は、反応媒体の存在下又は不存在下で行うこと
ができるが、反応を円滑に進行させるためには、反応媒
体の存在下で実施する方が好ましい。反応媒体としては
、前述のＭＰＤＨＡＱを製造する場合の反応媒体が同様
に用いられる。This reaction can be carried out in the presence or absence of a reaction medium, but in order for the reaction to proceed smoothly, it is preferably carried out in the presence of a reaction medium. As the reaction medium, the reaction medium used in producing MPDHAQ described above is similarly used.
反応温度は、通常０〜１５０”Ｃ好ましくは５〜］ ０
０ ”Ｃさらに好ましくは２０〜４０°Ｃである。The reaction temperature is usually 0 to 150"C, preferably 5 to 0
0''C, more preferably 20 to 40C.
反応時間は、約１〜２時間あれば十分である。A reaction time of about 1 to 2 hours is sufficient.
分子状酸素としては、通常空気が用いられる。Air is usually used as molecular oxygen.
しかして得られるＭＰＤＨＡＱ及びＭＰＡＱをＮ材のク
ラフト及びソーダパルプ蒸解に際して、蒸解助剤として
チップの絶乾量に対して００２〜０５％用いて蒸解した
ところ、無添加の場合に比較して蒸解速度が増大し、蒸
解歩留も高かった。When MPDHAQ and MPAQ obtained in this way were used as a cooking aid in the cooking of kraft and soda pulp of N material at a rate of 0.02 to 0.05% based on the absolute dry weight of the chips, the cooking rate was found to be faster than when no additive was used. increased, and the cooking yield was also high.
又、過酸化水素の製造用触媒として用いた結果、他のア
ルギルアントラキノンと同じ様な効果を示した。Furthermore, when used as a catalyst for the production of hydrogen peroxide, it showed similar effects as other argylanthraquinones.
次に、本願発明を実施例によって詳細に説明するが、〔
％〕は、とくに断らないかぎり重量％を表わす。Next, the present invention will be explained in detail by way of examples.
%] represents weight % unless otherwise specified.
実施例１゜
ＭＰＴＨＡＱ ２９．４９（０，１モル）、酢酸、第二
銅−水塩４０９ （０２モル）、酢酸と水の等情況合物
１５０＃１１！及びメタ７−ル３ Ｑ ｍｅからなる混
合物を、攪拌下３０分で９０”Ｃに加熱し、′、）Ｏ″
Ｃで１５分間保持した。次いで、該反応混合物を１１の
水に注入し、生成した結晶を戸別し、十分水洗し、窒素
気流丁で乾燥した。得られた生成物をフィルター上にお
き、ベンゼンで抽出した。抽出したベンゼン溶液が無色
になったら抽出を中止し、集められた黄色のベンゼン溶
液からベンゼンを留去し、２７７９の生成物を得た。こ
の生成物をエタノールから［１ｊ結晶し、白黄色の結晶
２０．５）を得た。この結晶の融点は、８７〜８８６°
Ｃであり、元素分析、質量スペクトル分析、ＩＲ分析及
びＮＭＲ分析に」：すＭＰＤＨＡＱ（２−（４−メチル
ー：う−ペンテニル）−１，４−ジヒドロアントラギノ
ン）であることを確認した。Example 1゜MPTHAQ 29.49 (0.1 mol), acetic acid, cupric hydrate 409 (0.2 mol), isotropic compound of acetic acid and water 150 #11! and methanol 3 Q me was heated to 90"C for 30 minutes with stirring, ',)O"
It was held at C for 15 minutes. Next, the reaction mixture was poured into 11 pieces of water, and the crystals formed were separated, thoroughly washed with water, and dried with a nitrogen blanket. The resulting product was placed on a filter and extracted with benzene. When the extracted benzene solution became colorless, the extraction was stopped, and benzene was distilled off from the collected yellow benzene solution to obtain product 2779. This product was crystallized from ethanol to give white-yellow crystals (20.5). The melting point of this crystal is 87-886°
It was confirmed to be MPDHAQ (2-(4-methyl-pentenyl)-1,4-dihydroanthraginone) by elemental analysis, mass spectrometry, IR analysis, and NMR analysis.
分析結果は以下のとおりである。The analysis results are as follows.
（１）元素分析 Ｃ２ｏＨ２ｏＯ２
計算値 ０８２．１６％ Ｈ６，８０％実測値 ０８２
．０９％ Ｈ６６２％
（２） 質量スペクトル分析モル質量計算値 ２９２
実測値 ２９２
（３）ＩＲ分析 １／ （０＝Ｏ） １６６００ｍ
１（４） ＮＭＲ分析 （、、、ＯＤＯＣ３）δ
１．６３ （ｓ、 ３Ｈ）、１．７０ （ｓ、 ３Ｈ）
、１９〜２．３ （ｂｒ ｍ 、 ４１（）、３．０−
３．３ （ｂｒ 、 ４Ｈ）、３．］７ （ｂｒ ｓ、
ＩＨ）、３．６ （ｂｒ ｓ、 ＩＨ）、７．５−８
．３ （ｍ 、４Ｈ）一
実施例２
ＭＰＴＨＡＱ ３．０９、エタノール３０ｍ１および４
Ｎ水酸化アンモニウム水溶液１５滴からなる混合物を４
０°Ｃで攪拌しながら、十分な量の空気を液中に導入し
１時間反応した。ついで沖過し、水洗し、乾燥し、生成
物２８９ （収率９３モル％）を得た。この生成物は実
施例１と同様に分析してＭ Ｐ Ｄ ＨＡ、 Ｑである
ことを確認した。(1) Elemental analysis C2oH2oO2 Calculated value 082.16% H6, 80% Actual value 082
．． 09% H662% (2) Mass spectrum analysis molar mass calculation value 292 Actual value 292 (3) IR analysis 1/ (0=O) 16600m
1(4) NMR analysis (,,,ODOC3)δ
1.63 (s, 3H), 1.70 (s, 3H)
, 19-2.3 (br m, 41(), 3.0-
3.3 (br, 4H), 3. ]7 (br s,
IH), 3.6 (br s, IH), 7.5-8
．． 3 (m, 4H) Example 2 MPTHAQ 3.09, ethanol 30ml and 4
A mixture consisting of 15 drops of N ammonium hydroxide aqueous solution was added to 4
While stirring at 0°C, a sufficient amount of air was introduced into the liquid and the reaction was carried out for 1 hour. Then, it was filtered, washed with water, and dried to obtain product 289 (yield: 93 mol%). This product was analyzed in the same manner as in Example 1 and was confirmed to be MPDHA,Q.
実施例３
実施例１で得られたＭＰＤＨＡＱ ２９．２り（０１モ
ル）をエタノール２００ ｍｌに溶解し、次いで該溶液
に水酸化カリウム２８９を４０ｍ１の水に溶解し加えた
。その結果生成した黒ずんた゛混合物中に空気の静かな
る流れを５０°Ｃで２時間導入した。Example 3 MPDHAQ 29.2 (01 mol) obtained in Example 1 was dissolved in 200 ml of ethanol, and then potassium hydroxide 289 dissolved in 40 ml of water was added to the solution. A gentle stream of air was introduced into the resulting dark mixture at 50° C. for 2 hours.
反応後、生成した黄色沈澱を濾過し、フィルター十で水
とエタノールの等情況合溶液で洗浄し、次いで窒素気流
中で乾燥し、生成物２７４ｇを得た。この生成物をエタ
ノールから再結晶して黄色針状結晶２１６９を得た。こ
の結晶の融点は、９１〜９２５°Ｃであり、元素分析、
質量スペクトル分析、工Ｒ分析、ＮＭＲ分析により、こ
の結晶がＭＰＡＱ−５あることを確認した。分析結果は
以下のとおりである。After the reaction, the produced yellow precipitate was filtered, washed with an equal solution of water and ethanol through a filter, and then dried in a nitrogen stream to obtain 274 g of product. This product was recrystallized from ethanol to obtain yellow needle crystals 2169. The melting point of this crystal is 91-925°C, and elemental analysis,
This crystal was confirmed to be MPAQ-5 by mass spectrometry, engineering R analysis, and NMR analysis. The analysis results are as follows.
（１）元素分析 ０２０ Ｈ１８０２計算値 ０
８２．７３％’１１６．２５％実測値 ０８２．５６
％ Ｈ６０４％（２） 質量スペクトル分析 モル質
量計 算 値 ２９０ ； 実測値 ２９０（３）Ｉ
Ｒ分析 ｖ （０＝Ｏ） １６７００ｍ １（
４） ＮＭＲ（・ｃＤａ１３）
δ１．５３ （ｓ、 ３１１）、１．．６６ （ｓ、
３Ｈ） 、２．４３ （ｔ、 ２（支）２．７３ （ｄ
ｔｅ、 ２Ｈ）、５．２ （ｔ、 ＩＨ）、７５〜８０
（ｍ 、 含Ｈ）、ｑ−
８，０〜８．４ （ｍ、 ３ Ｈ）
実施例４
ＭＰＴＨＡＱ ２９．４９（０，１モル）を水酸化ナト
リウム２８９ （００７モル）と水−エタノール（１：
５）溶液２４０ ｍｌとのアルカリ溶液に溶解し、該
溶液中Ｖ：、４０°Ｃで十分な量の空気を２詩間導入し
た。生成した黄色の沈澱を沖過し、窒素気流中で乾燥し
生成物２４５りを得た。この生成物を実施例３と同様に
分析し、ＭＰＡＱであることを確認した。(1) Elemental analysis 020 H1802 calculated value 0
82.73%'116.25% Actual value 082.56
%H604%(2) Mass spectrum analysis Molar mass calculation value 290; Actual value 290(3)I
R analysis v (0=O) 16700m 1(
4) NMR (・cDa13) δ1.53 (s, 311), 1. ．． 66 (s,
3H), 2.43 (t, 2 (support) 2.73 (d
te, 2H), 5.2 (t, IH), 75-80
(m, containing H), q- 8.0 to 8.4 (m, 3 H) Example 4 MPTHAQ 29.49 (0.1 mol) was mixed with sodium hydroxide 289 (0.07 mol) and water-ethanol (1 :
5) The solution was dissolved in an alkaline solution with 240 ml of solution, and a sufficient amount of air was introduced into the solution at 40°C for two periods. The produced yellow precipitate was filtered and dried in a nitrogen stream to obtain 245 ml of product. This product was analyzed in the same manner as in Example 3 and was confirmed to be MPAQ.
応用例
プ化処理
ソ連型Ｎ利チップ１．０００９を回転式電熱モジュール
を用いて、下記の条件下でパルプ化した。Application Example Pulp Processing Soviet type N-type chips 1.0009 were pulped using a rotary electric heating module under the following conditions.
液対木材比 ３５：１
チップに対して２７％の水酸化ナトリウム水溶液、チッ
プに対してＱ、 ０８５％の２−（４−］〇−
−ル
−メチルー３−ペンＴ二、１）−アントラキノンを粉体
で添加。Liquid to wood ratio 35:1 27% aqueous sodium hydroxide to chips, Q to chips, 085% 2-(4-]〇--ru-methyl-3-penT2,1)-anthraquinone Added in powder form.
スケジュール ＋ ７０ ”Ｃまで６０分、１７０ユニ
吾Ｉ−キ≠−０Ｃて゛６０分
次に蒸解チップを離解機で機械的に繊維離解した。Schedule: 60 minutes to +70''C, 60 minutes to 170''C to -0C, then the cooked chips were mechanically disintegrated into fibers using a disintegrator.
収 率 ４７ ％カツパーイ曲
６５
比較応用例
添加剤なしのバルブ化処理
ソ連型Ｎ拐チップ２，０００’／を下記の条件下でパル
プ化した。Yield: 47% Katsupai 65 Comparative Application Example Valved Soviet type N fiber chips without additives were pulped under the following conditions.
液封木材比 ３５：１
チップに対して３０％の水酸化ナトリウム水溶液（ＭＰ
ＡＱ無添加）
スケジュール １７０°Ｃ−４で６０分、次いで１７０
°Ｃで６０分
次に蒸解チップを離解機で機械的に繊維離解した。Liquid sealing wood ratio 35:1 30% sodium hydroxide aqueous solution (MP
Schedule: 170°C-4 for 60 minutes, then 170°C
The cooked chips were then mechanically disintegrated using a disintegrator for 60 minutes at °C.
収 率 ４４ ％カッパー価
７０
１１ −
３３６−Yield 44% Kappa number
70 11-336-
Claims (3)
における水素例加数を示し、ｎは０、２の整数を表わす
。〕で表わされるアントラキノン誘導体。(1) General formula [In the formula, Hn represents a hydrogen addend when the double bond of the benzene ring is hydrogenated, and n represents an integer of 0 or 2. Anthraquinone derivative represented by ].
３−ペンテニル）−１，４−ジヒドロアントラキノンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。(2) Anthraquinone derivative or 2-(4-methyl-
The compound according to claim 1, which is 3-pentenyl)-1,4-dihydroanthraquinone.
３−ペンテニル）−アントラキノンである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。(3) Anthraquinone derivative is 2-(4-methyl-
3-Pentenyl)-anthraquinone.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57061157A JPS58180452A (en) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | Anthraquinone derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57061157A JPS58180452A (en) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | Anthraquinone derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180452A true JPS58180452A (en) | 1983-10-21 |
| JPH0161096B2 JPH0161096B2 (en) | 1989-12-27 |
Family
ID=13163016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57061157A Granted JPS58180452A (en) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | Anthraquinone derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58180452A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0921111A1 (en) * | 1997-12-02 | 1999-06-09 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of substituted anthraquinones |
| WO1999052819A1 (en) * | 1998-04-11 | 1999-10-21 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Method for producing hydrogen peroxide and reaction carriers for carrying out the method |
| US6127580A (en) * | 1995-09-06 | 2000-10-03 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of substituted anthraquinones |
| EP1178032A1 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-06 | Degussa AG | Process for the preparation of 2-(4-methyl-3-pentenyl)-anthraquinone |
-
1982
- 1982-04-14 JP JP57061157A patent/JPS58180452A/en active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6127580A (en) * | 1995-09-06 | 2000-10-03 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of substituted anthraquinones |
| EP0921111A1 (en) * | 1997-12-02 | 1999-06-09 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of substituted anthraquinones |
| WO1999052819A1 (en) * | 1998-04-11 | 1999-10-21 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Method for producing hydrogen peroxide and reaction carriers for carrying out the method |
| US6355815B1 (en) | 1998-04-11 | 2002-03-12 | Degussa Ag | Method of producing hydrogen peroxide and reaction promoters therefor |
| EP1178032A1 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-06 | Degussa AG | Process for the preparation of 2-(4-methyl-3-pentenyl)-anthraquinone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0161096B2 (en) | 1989-12-27 |
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