JPS58177961A - ジフエニルエ−テル、その製法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents
ジフエニルエ−テル、その製法及び該化合物を含有する除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
、 不莞明は、ジフェニルエーテル、その製法、該化合
物を有効物質として含有する除草剤並びに該化合物を好
ましからぬ他物生長を防除するために使用することに関
する。
物を有効物質として含有する除草剤並びに該化合物を好
ましからぬ他物生長を防除するために使用することに関
する。
刊行文献から、ニトロ基に対するオルト位にチオ基を有
する分類のジフェニルエーテルから戚る何幼物質は公知
である（特公昭５２−２１３２０号公転。
する分類のジフェニルエーテルから戚る何幼物質は公知
である（特公昭５２−２１３２０号公転。
ドイツ連邦共和国特許出願公開第２８３３０２１号明細
婦）。
婦）。
ところで１式：
％式％
〔式中。
Ｚｌ及びＺ２は夫々互相に無関係に水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基。
原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基。
Ｃｌ−４−フルキルｉｌｌ、 Ｃ，−、−ハロゲンア
ルキル基又はｃ、−４−アルコキシ基を衣わし。
ルキル基又はｃ、−４−アルコキシ基を衣わし。
ｔはハロゲン几（子、ニトロ基、シアノ漬り、Ｃｌ−４
−アルキル基、Ｃ，−４−ハロゲンアルキルＭ、 Ｃ
ｌ−４−アルコキシＭ＋Ｃ＋−４−ハロゲンアルコキシ
基。
−アルキル基、Ｃ，−４−ハロゲンアルキルＭ、 Ｃ
ｌ−４−アルコキシＭ＋Ｃ＋−４−ハロゲンアルコキシ
基。
Ｃ１−４−アルキルメルカプトａｋ 、Ｃ，−４−ハロ
ゲンアルキルメルカプト基１ｃ、−４−アルキルスルフ
ィニルＭ、 Ｃ，−、−ハロゲンアルキルスルフィニ
ル基。
ゲンアルキルメルカプト基１ｃ、−４−アルキルスルフ
ィニルＭ、 Ｃ，−、−ハロゲンアルキルスルフィニ
ル基。
Ｃ，−４−フルキルスルホニル”ｋ 又ｕ ｃｌ−４−
へロＩｆンアルキルスルホニル基を表わしかつ Ｒは７Ｆ、素原子、ハロゲン原子又は−Ｘ−Ｒ基（該式
中、Ｘはば素原子及びω１ｃ黄原子を表わしカ）つ貸は
＊ｇ原子＋ Ｃ，−ｔＯ−アルキルＭ＊０１−２０−ア
ルコキシアルキル＆＋Ｃ＋−２０−アルキルチオアルキ
ル基。
へロＩｆンアルキルスルホニル基を表わしかつ Ｒは７Ｆ、素原子、ハロゲン原子又は−Ｘ−Ｒ基（該式
中、Ｘはば素原子及びω１ｃ黄原子を表わしカ）つ貸は
＊ｇ原子＋ Ｃ，−ｔＯ−アルキルＭ＊０１−２０−ア
ルコキシアルキル＆＋Ｃ＋−２０−アルキルチオアルキ
ル基。
Ｃ２−２０−アルキルアミノアルキルｍ＊ｃｓ−２゜−
ジアルキルアミノアルキル＆＋ Ｃｌ−２０−ハロゲ
ンアルキル基、場合によりハロゲン原子によって直換さ
れた７〜２０個の炭素原子を有する芳否脂肋族基、８個
までの炭素原子を有するＣ２−８−アルケニル基、Ｃ２
゛−３−ハロゲンアルキル基もしくはＣ２−８−アルキ
ニル基、６個までの炭禦原子ｔ−有するカルボキシアル
キル基、アルコキシカルボニルアルキル基モシ〈はカル
バモイルアルキル基、３〜２０個の炭亥原子を有するシ
クロアルキル基又は動台により姐侠されたフェニル基ｔ
−表わす）、又は−ＮＲ’貸抽（該式中、貸及びＲ’は
１ト」じか又は糸なっておりかつＲに門して挙げたもの
を衣わずか、又は貸が水素原子又は０１−４−アルキル
基を表わす揚仕には、評はヒドロキシＭ＋Ｃ＋−２０〜
アルコキシ基、又はＣｌ−６−アルコキシ＆ＩＣ１−ａ
−アルキルチオ基、Ｃ８−６−アルキルアミノ基、
Ｃ２−６−ジアルキルアミ７基、ハロゲン原子、カルボ
キシアルキル挑、アルコキシカルボニル基又はフェニル
基によって直換されたｃ、−２０−アルコキシ基、＠曾
により直？Ａされたフェノキシ基、アミノ基＋ ０１
ｍ２０−アルキルｉもしくはフェニルによって協侠され
たアミ７基を表わすか又は１とＲは一鯖に揚台によ！’
ｃ、−４−アルキル抽によって１個以上−侠された４又
は５個の災案原子′ｆｔ何するアルキレン類を衣わし、
該アルキレン蜘は酸素原子又は室案原子によって千〜「
されていてもよい）ヲ表わす〕で示されるジフェニルエ
ーテルかその都度の施用法及び用量に基づき見金もしく
は部分的除草作用を有することが判明した。１式１甲の
ｚｌ及びｚ２は夫々相互に無関係に水素原子、へロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシＭ＋ Ｃｌ−
４−フルキル基＋Ｃ＋−４−ハロゲンアルキル基又はＣ
１−４−アルコキシ基９例えば弗紫、塩累、莫素、沃素
、メチル、エチル、ｎ−プロピル。
ジアルキルアミノアルキル＆＋ Ｃｌ−２０−ハロゲ
ンアルキル基、場合によりハロゲン原子によって直換さ
れた７〜２０個の炭素原子を有する芳否脂肋族基、８個
までの炭素原子を有するＣ２−８−アルケニル基、Ｃ２
゛−３−ハロゲンアルキル基もしくはＣ２−８−アルキ
ニル基、６個までの炭禦原子ｔ−有するカルボキシアル
キル基、アルコキシカルボニルアルキル基モシ〈はカル
バモイルアルキル基、３〜２０個の炭亥原子を有するシ
クロアルキル基又は動台により姐侠されたフェニル基ｔ
−表わす）、又は−ＮＲ’貸抽（該式中、貸及びＲ’は
１ト」じか又は糸なっておりかつＲに門して挙げたもの
を衣わずか、又は貸が水素原子又は０１−４−アルキル
基を表わす揚仕には、評はヒドロキシＭ＋Ｃ＋−２０〜
アルコキシ基、又はＣｌ−６−アルコキシ＆ＩＣ１−ａ
−アルキルチオ基、Ｃ８−６−アルキルアミノ基、
Ｃ２−６−ジアルキルアミ７基、ハロゲン原子、カルボ
キシアルキル挑、アルコキシカルボニル基又はフェニル
基によって直換されたｃ、−２０−アルコキシ基、＠曾
により直？Ａされたフェノキシ基、アミノ基＋ ０１
ｍ２０−アルキルｉもしくはフェニルによって協侠され
たアミ７基を表わすか又は１とＲは一鯖に揚台によ！’
ｃ、−４−アルキル抽によって１個以上−侠された４又
は５個の災案原子′ｆｔ何するアルキレン類を衣わし、
該アルキレン蜘は酸素原子又は室案原子によって千〜「
されていてもよい）ヲ表わす〕で示されるジフェニルエ
ーテルかその都度の施用法及び用量に基づき見金もしく
は部分的除草作用を有することが判明した。１式１甲の
ｚｌ及びｚ２は夫々相互に無関係に水素原子、へロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシＭ＋ Ｃｌ−
４−フルキル基＋Ｃ＋−４−ハロゲンアルキル基又はＣ
１−４−アルコキシ基９例えば弗紫、塩累、莫素、沃素
、メチル、エチル、ｎ−プロピル。
ｌ−プロピル、ｎ−ブチル、 ｔｅｒｔ−ブチル、トリ
フルオルメチル、ジフルオルメチル、フルオルメチル、
トリクロルメチル、ジクロルメチル、クロルメチル、ジ
ノルオルクロルメチル。ｌ−クロルエチル、２−クロル
エチル、ｌ−フルオルエチル。
フルオルメチル、ジフルオルメチル、フルオルメチル、
トリクロルメチル、ジクロルメチル、クロルメチル、ジ
ノルオルクロルメチル。ｌ−クロルエチル、２−クロル
エチル、ｌ−フルオルエチル。
２−フルオルエチル、２，２．２−）ジクロルメチル、
２，２，２．− ）リフルオルエチル、１．ｌ。
２，２，２．− ）リフルオルエチル、１．ｌ。
２．２−テトラフルオルエチル、１．１．２−）リプル
オル−２−クロルエチル、ｌ、ｌ、２，２゜２−ペンタ
フルオルエチル、メトキシ、エトキシ。
オル−２−クロルエチル、ｌ、ｌ、２，２゜２−ペンタ
フルオルエチル、メトキシ、エトキシ。
ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ又ハｔｅｒｔ
−ブチルオキシを表わし。
−ブチルオキシを表わし。
ｔはハロゲン原子、二）’０基、 シアノｍ＋Ｃ１−
４−アルキル基Ｉ Ｃ１−４−ハロゲンアルキルｍ＋
ｃ、−４−アルコキシＭＩ Ｃ１−４−ハロゲンアルコ
キシ基。
４−アルキル基Ｉ Ｃ１−４−ハロゲンアルキルｍ＋
ｃ、−４−アルコキシＭＩ Ｃ１−４−ハロゲンアルコ
キシ基。
Ｃｌ−４−フルキルメルカプトに＋０１−４−ハロゲン
アルキルメルカプトＭＰＣＩ−４−アルキルスルフィニ
ル基＋ Ｃｌ−４〜ハロゲンアルキルスルフイニル鯖
。
アルキルメルカプトＭＰＣＩ−４−アルキルスルフィニ
ル基＋ Ｃｌ−４〜ハロゲンアルキルスルフイニル鯖
。
ｃ、＋４−アルキルスルホニル基又はｃ、−４−ハロゲ
ンアルキルスルホニル基１例えば弗禦、塩案、美婚。
ンアルキルスルホニル基１例えば弗禦、塩案、美婚。
沃累、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−プロピル、
ｎ−ブチル、 ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオルメチル
、ジフルオルメチル、フルオルメチル、トリクロルメチ
ル、ジクロルメチル、クロルメチル。
ｎ−ブチル、 ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオルメチル
、ジフルオルメチル、フルオルメチル、トリクロルメチ
ル、ジクロルメチル、クロルメチル。
ジノルオルクロルメチル。ｌ−クロルエチル、２−クロ
ルエチル、１−フルオルエチル、２−フルオルエチル、
２，２．２−）ジクロルメチル、２゜２．２−トリフル
オルエチル、１．１．２．２−テトラフルオルエチル、
ｌ、ｌ、２−）リフルオＡ／−２−りｏルエチル、ｌ、
ｌ、２，２．２−ペンタフルオルエチル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、
ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、トリクロルメトキシ、トリフ
ルオルメトキシ、１−クロルエトキシ、２−クロルエト
キシ、ｌ−フルオルエトキシ、２−フルオルエトキシ、
２，２．２−トリクロルエトキシ、２．Ｅ。
ルエチル、１−フルオルエチル、２−フルオルエチル、
２，２．２−）ジクロルメチル、２゜２．２−トリフル
オルエチル、１．１．２．２−テトラフルオルエチル、
ｌ、ｌ、２−）リフルオＡ／−２−りｏルエチル、ｌ、
ｌ、２，２．２−ペンタフルオルエチル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、
ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、トリクロルメトキシ、トリフ
ルオルメトキシ、１−クロルエトキシ、２−クロルエト
キシ、ｌ−フルオルエトキシ、２−フルオルエトキシ、
２，２．２−トリクロルエトキシ、２．Ｅ。
２−トリフルオルエトキシ、１．１．２．２−テトラフ
ルオルエトキシ、ｌ、１，２，２．２−ペンタフルオル
エト羊シ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、トリ
クロルメチルメルカプト、トリフルオルメチルメルカプ
ト、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル又はトリフルオルメチル
スルホニル′ｔ−表わす。
ルオルエトキシ、ｌ、１，２，２．２−ペンタフルオル
エト羊シ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、トリ
クロルメチルメルカプト、トリフルオルメチルメルカプ
ト、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル又はトリフルオルメチル
スルホニル′ｔ−表わす。
式１甲、Ｒは水素原子、ハロゲン原子１例えば弗素、塩
緊、臭紫、 −ＸＲ’秘又は−ＮＷ貸貸越衣わす。
緊、臭紫、 −ＸＲ’秘又は−ＮＷ貸貸越衣わす。
−ＸＲ’基甲、Ｒ′は水巣原子、１−２０イ―、有；１
．ＩＩには１〜４個の炭素原子を封するアルキル基９例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル。
．ＩＩには１〜４個の炭素原子を封するアルキル基９例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル。
ｔｅｒｔ−ブチル、員性体ペンチル基、業性体ヘキシル
基、共牲体へブチル基、２〜２０個、有利には２〜６髄
の炭素原子’ｔ−［するアルコキシアルキル基。
基、共牲体へブチル基、２〜２０個、有利には２〜６髄
の炭素原子’ｔ−［するアルコキシアルキル基。
例えばメトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、メトキシブチル。
ル、メトキシプロピル、メトキシブチル。
エトキシブチル、２〜２０個、特に２〜６個の炭素原子
を有するアルキルチオアルキル基９例えばメチルチオメ
チル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチ
オプロピル、メチルチオブチル。
を有するアルキルチオアルキル基９例えばメチルチオメ
チル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチ
オプロピル、メチルチオブチル。
エチルチオプロピル、２〜２０個、有利には２〜６個の
炭素原子を有するアル中ルアミノアルキル基。
炭素原子を有するアル中ルアミノアルキル基。
例えばメチルアミノメチル、メチルアミノエチル。
エチルアミンメチル、エチルアミノエチル、メチルアミ
ノプロピル、メチルアミノブチル、３〜２０個、有利に
は３〜８個の炭素原子を竹するジアルキルアミノアルキ
ル基１例えはジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエ
チル、ジエチルアミノエチル、ジエチルアミノプロピル
、ジエチルアミノブチル、１〜２０１向、有利には１〜
４個の炭素原子を有するハロゲンアルキル基、？すえば
クロルメチル、トリクロルメチル、２−クロルエチル、
２−フルオルエチル、３−クロル１０ビル、４−クロル
ブチル、場合によってハロゲン原子によって屓涙された
。７〜２０１ｂの炭素原子、特に７〜９個の炭素原子全
頁する芳沓脂肪族基１例えばベンジル。
ノプロピル、メチルアミノブチル、３〜２０個、有利に
は３〜８個の炭素原子を竹するジアルキルアミノアルキ
ル基１例えはジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエ
チル、ジエチルアミノエチル、ジエチルアミノプロピル
、ジエチルアミノブチル、１〜２０１向、有利には１〜
４個の炭素原子を有するハロゲンアルキル基、？すえば
クロルメチル、トリクロルメチル、２−クロルエチル、
２−フルオルエチル、３−クロル１０ビル、４−クロル
ブチル、場合によってハロゲン原子によって屓涙された
。７〜２０１ｂの炭素原子、特に７〜９個の炭素原子全
頁する芳沓脂肪族基１例えばベンジル。
ゝフェネチル、フェンプロピル、夫々２〜８（Ｌ特に２
〜４個の炭素原子を有するアルクニル基、ハロゲンアル
ケニル基もしくはアルキニル基１例えはエチニル、プロ
ペン−１−イル、プロペン−２−イル、クロルエチニル
、エチニル、プロパルギル、１チニル基９式ニー（ａＨ
貸） ＝ＣＣｌＯＨ（該式中。
〜４個の炭素原子を有するアルクニル基、ハロゲンアル
ケニル基もしくはアルキニル基１例えはエチニル、プロ
ペン−１−イル、プロペン−２−イル、クロルエチニル
、エチニル、プロパルギル、１チニル基９式ニー（ａＨ
貸） ＝ＣＣｌＯＨ（該式中。
貸は水紫原子、メチル、エチル又はプロピルを表わしか
つｎは１．２又は３の数字を衣わす〕のカルボキシアル
キル基１式； −（ｃＨｒ ）ｎＣＯＯＲ’ Ｃｊｍ
Ｋ甲１．？及びｎは前記のものを衣わしかつ貸は１〜２
０１向、特に１〜４憧の次系原子を仔するアルキル基、
ｔ’ｌＪえはメチル、エチル、プロピル、ブチルを奴わ
すンのアルコキシカルボニルアルキル基１式： −（Ｃ
ＨＦｅ ） −Ｃｏ−ＮＦＰＲ’ （ｉ式中、貸及び
ｎは前記のもの全表わしかつ？及び１は同じか又は！Ａ
なっておりかつ水素原子１ ｃ、−４−アルキル基３例
えはメチル又はエチル、場合によりハロゲン原子、Ｃ１
−４−アルキルｍ＋ ｃ、−、−ハロゲンアルキル基
１例えばトリフェニルメチル、又はシアノ基によってｆ
ｉｔ換されたフェニル堀を表わすか又ＦｉＷとＢ！は一
柄に４〜６個の炭素原子を有するアルキレン猷を形成す
る）のカルバモイル７ ルキＡ／ Ｍ 、 ３〜２０
ｉ。
つｎは１．２又は３の数字を衣わす〕のカルボキシアル
キル基１式； −（ｃＨｒ ）ｎＣＯＯＲ’ Ｃｊｍ
Ｋ甲１．？及びｎは前記のものを衣わしかつ貸は１〜２
０１向、特に１〜４憧の次系原子を仔するアルキル基、
ｔ’ｌＪえはメチル、エチル、プロピル、ブチルを奴わ
すンのアルコキシカルボニルアルキル基１式： −（Ｃ
ＨＦｅ ） −Ｃｏ−ＮＦＰＲ’ （ｉ式中、貸及び
ｎは前記のもの全表わしかつ？及び１は同じか又は！Ａ
なっておりかつ水素原子１ ｃ、−４−アルキル基３例
えはメチル又はエチル、場合によりハロゲン原子、Ｃ１
−４−アルキルｍ＋ ｃ、−、−ハロゲンアルキル基
１例えばトリフェニルメチル、又はシアノ基によってｆ
ｉｔ換されたフェニル堀を表わすか又ＦｉＷとＢ！は一
柄に４〜６個の炭素原子を有するアルキレン猷を形成す
る）のカルバモイル７ ルキＡ／ Ｍ 、 ３〜２０
ｉ。
特に３〜６個の炭素原子全頁するシクロアルキル基９例
えはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、又は場合によりハロゲン原子１ｃ、−
４−アルキル基１例えはメチル。
えはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、又は場合によりハロゲン原子１ｃ、−
４−アルキル基１例えはメチル。
エチルＩｃ、＋４−ハロゲンアルキル基１例えはトリフ
ルオルメチル、シア／基又は式： −０−（ＣＨＩ？
） −ＣＯＯ貸 （該式中、 Ｒ’、 ＦＰ及びｎは前
記のもの金表わす）のアルコキシカルボニルアルコキシ
恭、釦」えは１−ｎ−ブトキシカルボニルエトキシによ
って屓侠されたフェニルを振わす。
ルオルメチル、シア／基又は式： −０−（ＣＨＩ？
） −ＣＯＯ貸 （該式中、 Ｒ’、 ＦＰ及びｎは前
記のもの金表わす）のアルコキシカルボニルアルコキシ
恭、釦」えは１−ｎ−ブトキシカルボニルエトキシによ
って屓侠されたフェニルを振わす。
−ＮＲ’Ｒ’基甲の貸及び貸は同じか又は娘なっており
かつ貸に閃して挙けだものを奴わす。貸か７１（系原子
又はＣ１−４−アルキル基を衣わす場合には、評はまた
ヒドロキシ基、１〜２０個、有オリには１〜４個の炭素
原子を封するアルコキシ基１例えはメトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシｌｃ、＋ａ、−アルコキシ基１
ｃ、−ｓ−アルキルチオＭ＊０１−６−アルキルアミ
ノ基、Ｃ２４−ジアルキルアミ７基、）λロゲン原子、
カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル！又はフ
ェニル基によって諺挟された１〜２０個の炭素原子を有
するアルコキシ基１例えばメトキシメトキシ、メトキシ
エトキシ、メチルチオメトキシ、メチルチオエトキシ、
メチルアミノエトキシ、ジメチルアミノエトキシ、クロ
ルエトキシ、フルオルエトキシ、カルボニルメトキシ。
かつ貸に閃して挙けだものを奴わす。貸か７１（系原子
又はＣ１−４−アルキル基を衣わす場合には、評はまた
ヒドロキシ基、１〜２０個、有オリには１〜４個の炭素
原子を封するアルコキシ基１例えはメトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシｌｃ、＋ａ、−アルコキシ基１
ｃ、−ｓ−アルキルチオＭ＊０１−６−アルキルアミ
ノ基、Ｃ２４−ジアルキルアミ７基、）λロゲン原子、
カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル！又はフ
ェニル基によって諺挟された１〜２０個の炭素原子を有
するアルコキシ基１例えばメトキシメトキシ、メトキシ
エトキシ、メチルチオメトキシ、メチルチオエトキシ、
メチルアミノエトキシ、ジメチルアミノエトキシ、クロ
ルエトキシ、フルオルエトキシ、カルボニルメトキシ。
メトキシカルボニルメトキシ、２−メトキシカルボニル
エトキシ、ベンジルオキシ、７エネチルオキシ、場合に
よりハロゲン原子又はＣ１−１−アルキル基によって置
換されたフェノキシ基９例えばフェノキシ、４−り°ロ
ルフェノキシ、２．４−ジクロルフェノキシ、４−メチ
ルフェノキシ、アミ７基、１〜２０個、有オリには１〜
８個の炭素原子を甘するアルキル基によって、又は場合
によりノ１０ゲン原子、シアノ基、ニトロｍ＋ ”１
Ｑ−アルキル基。
エトキシ、ベンジルオキシ、７エネチルオキシ、場合に
よりハロゲン原子又はＣ１−１−アルキル基によって置
換されたフェノキシ基９例えばフェノキシ、４−り°ロ
ルフェノキシ、２．４−ジクロルフェノキシ、４−メチ
ルフェノキシ、アミ７基、１〜２０個、有オリには１〜
８個の炭素原子を甘するアルキル基によって、又は場合
によりノ１０ゲン原子、シアノ基、ニトロｍ＋ ”１
Ｑ−アルキル基。
Ｃ３−２−ハロゲンアルキル基によって１Ｍ、ａｇれた
フェニル基によって温挨されたアミノＭｉ例えばメチル
アミノ、エチルアミ／、プロピルアミノ、プチルアミ／
、ペンチルアミノ、フェニルアミノ。
フェニル基によって温挨されたアミノＭｉ例えばメチル
アミノ、エチルアミ／、プロピルアミノ、プチルアミ／
、ペンチルアミノ、フェニルアミノ。
４−クロルフェニルアミノ、２．４−ジクロルフェニル
アミノ、４−シアン７エこルアミノ、３−トリフルオル
メチルフェニルアミノ、４−メチルフェニルアミノ、４
−ニトロフェニルアミノを表わすことができる。貸と貸
はまた一鮪に場合によ！ｌ） Ｃ＋ ４−アルキル基に
よって１個以上ｋｍされた。
アミノ、４−シアン７エこルアミノ、３−トリフルオル
メチルフェニルアミノ、４−メチルフェニルアミノ、４
−ニトロフェニルアミノを表わすことができる。貸と貸
はまた一鮪に場合によ！ｌ） Ｃ＋ ４−アルキル基に
よって１個以上ｋｍされた。
４〜５個の炭禦原子を有するアルキレン頗を形成するこ
とができ、該アルキレン頼はば素原子又は諺紫原子によ
って中貼されていてもよい。その隙。
とができ、該アルキレン頼はば素原子又は諺紫原子によ
って中貼されていてもよい。その隙。
徴候鯖を形成する至素原子は１例えは以下の恭。
アゼチジ／、ピロリジム ピペリジノ、モルホリノ、２
．６−ジメチルモルホリノ、ピペラジノ。
．６−ジメチルモルホリノ、ピペラジノ。
２．６−シメチルビベラジノ、Ｎ−メチルピペラジノ、
Ｎ−エチルピペラジ／を形成する０匝侠基ｚ１． Ｚ
ｔ及びＺ３は有オリにはフェニル環の２．４．６位に存
在する。
Ｎ−エチルピペラジ／を形成する０匝侠基ｚ１． Ｚ
ｔ及びＺ３は有オリにはフェニル環の２．４．６位に存
在する。
有利なジフェニルエーテルは ｚｌ、ｚ、ｌ及びｚ３カ
夫々相互に無関係に水紫原子、ハロゲン原子、Ｃｌ−４
−ハロゲンアルキル基又はＣ１−４−ハロゲンアルキル
メルカプト基を表わしかつＲか−Ｘ−Ｒ’を辰わし、該
式中Ｘがば素原子又は硫黄原子を表わしかつＲ’がｃ、
４−アルキル基１ｃ２−６−アルコキシアルキル基又は
嶋−０−アルキルチオアルキル基Ｉ Ｃ２−６−カルボ
キシアルキル基又はＣ３−０−アルコキシカルボニルア
ルキル基を表わす式１の化合物である。
夫々相互に無関係に水紫原子、ハロゲン原子、Ｃｌ−４
−ハロゲンアルキル基又はＣ１−４−ハロゲンアルキル
メルカプト基を表わしかつＲか−Ｘ−Ｒ’を辰わし、該
式中Ｘがば素原子又は硫黄原子を表わしかつＲ’がｃ、
４−アルキル基１ｃ２−６−アルコキシアルキル基又は
嶋−０−アルキルチオアルキル基Ｉ Ｃ２−６−カルボ
キシアルキル基又はＣ３−０−アルコキシカルボニルア
ルキル基を表わす式１の化合物である。
ｌた。ｚ’、ｚ”及びｔか前記のものを表わしかつＲが
−Ｎ貸貸貸越表わし、該式中肝及びＲ″が同じか又は共
なっておりかつ水素原子１ｃ、−１０−アルキル抽。
−Ｎ貸貸貸越表わし、該式中肝及びＲ″が同じか又は共
なっておりかつ水素原子１ｃ、−１０−アルキル抽。
嶋−０−アルコキシアルキル基又はＣ２−６−アルキル
チオアルキル基、又は場合によりハロゲン原子に
・よって屓侠されたフェニル基？！−表わし、又は貸紗
ｉ水索原子又はＣ１−４−アルキル基を衣わしかつ評が
Ｃ８−４−アルコキシ基、アミノ基、又はＣ，−８−ア
ルキル基によって協侠されたアミノ基を衣わｆ１シ付物
も有利である。将に有利であるのは ｚｌが水素原子を
表わし、を及びｔηｉ八ロへン原子又はＣ３−４−ハロ
ゲンアルキル基を表わしかつＲが−Ｘ−貸 を衣わし、
該式中Ｘが職素原子を表わしかつＲ’が０１−４−アル
キル基を表わす式１のジフェニルエーテルである。
チオアルキル基、又は場合によりハロゲン原子に
・よって屓侠されたフェニル基？！−表わし、又は貸紗
ｉ水索原子又はＣ１−４−アルキル基を衣わしかつ評が
Ｃ８−４−アルコキシ基、アミノ基、又はＣ，−８−ア
ルキル基によって協侠されたアミノ基を衣わｆ１シ付物
も有利である。将に有利であるのは ｚｌが水素原子を
表わし、を及びｔηｉ八ロへン原子又はＣ３−４−ハロ
ゲンアルキル基を表わしかつＲが−Ｘ−貸 を衣わし、
該式中Ｘが職素原子を表わしかつＲ’が０１−４−アル
キル基を表わす式１のジフェニルエーテルである。
Ｒがハロゲン原子を表わす式Ｉのジフェニルエーテルは
１式： 〔式中 ｚｌ、ｚ２及びｔは前記のものを衣わしかつＨ
ａｌはハロゲン原子′ｆｔ表わす〕でボされるエーテル
金少なくとも化字蓋−的友の二硫化ナトリウムと、有様
溶剤の存在下Ｋ Ｏ〜１２０℃、 ｑ＋ Ｋ ２０〜８
０℃の範囲の１ｈＡ１ｆで反１，６させて式：Ｃ式中
ｚｌ、 ７；ｌ及びｚ３は別記のもの全表わす〕で示さ
れる二硫化物とし、引続き該二硫化物を少なくとも化学
量論的量の元禦ハロゲンと、不活性有機溶剤の存在下に
−Ｌ！０〜−）−１２０℃、特にｏ〜ｌｏ。
１式： 〔式中 ｚｌ、ｚ２及びｔは前記のものを衣わしかつＨ
ａｌはハロゲン原子′ｆｔ表わす〕でボされるエーテル
金少なくとも化字蓋−的友の二硫化ナトリウムと、有様
溶剤の存在下Ｋ Ｏ〜１２０℃、 ｑ＋ Ｋ ２０〜８
０℃の範囲の１ｈＡ１ｆで反１，６させて式：Ｃ式中
ｚｌ、 ７；ｌ及びｚ３は別記のもの全表わす〕で示さ
れる二硫化物とし、引続き該二硫化物を少なくとも化学
量論的量の元禦ハロゲンと、不活性有機溶剤の存在下に
−Ｌ！０〜−）−１２０℃、特にｏ〜ｌｏ。
℃の範囲の温度で反応させることにより得られる。
両者の反応は不連続的に又は連続的に、常圧で又は加圧
下に実施することができる。
下に実施することができる。
Ｒが水素原子、 −ＸＲ’基又は−Ｎ貸貸越を表わす
式■のジフェニルは１式： １ 〔式中 ｚｌ、ｚ）！及・びｚ３はｈＩＪ記のものを辰
わしかつＨａｌはハロゲン原子’ｅ＆わす〕で示される
スルフェニルハロゲン化物を少なくとも当量の式：％式
％（ 〔式中、Ｒは前記のものを表わす〕で示される化付物と
、不活性有機溶剤中でかつ場脅により酸受容体の存在下
に一２０〜＋１５０℃、特に０〜１２０℃の温度で反応
させるＯとか初られる。この反ｂｃｉ Ｉ′ｉ不連続的
に又は連続的に、常圧で又は加圧下に実施することがで
きる。
式■のジフェニルは１式： １ 〔式中 ｚｌ、ｚ）！及・びｚ３はｈＩＪ記のものを辰
わしかつＨａｌはハロゲン原子’ｅ＆わす〕で示される
スルフェニルハロゲン化物を少なくとも当量の式：％式
％（ 〔式中、Ｒは前記のものを表わす〕で示される化付物と
、不活性有機溶剤中でかつ場脅により酸受容体の存在下
に一２０〜＋１５０℃、特に０〜１２０℃の温度で反応
させるＯとか初られる。この反ｂｃｉ Ｉ′ｉ不連続的
に又は連続的に、常圧で又は加圧下に実施することがで
きる。
弐ｌの二硫化物の製造工程は、以下の反応式で表わすこ
とができる： １ （１） 出発ｌｆ／Ｉ質はほぼ化学ｉ−的比で、但し有利には■
に対して二ωＩＬ化ナトリウム１０％までの過剰で使用
する。この方法は、有＠溶剤中の二帆化ナトリ□ウムの
魅濁液に等鷲のハロゲン化化合物■を加え。
とができる： １ （１） 出発ｌｆ／Ｉ質はほぼ化学ｉ−的比で、但し有利には■
に対して二ωＩＬ化ナトリウム１０％までの過剰で使用
する。この方法は、有＠溶剤中の二帆化ナトリ□ウムの
魅濁液に等鷲のハロゲン化化合物■を加え。
反応ｔｉ終了するまで０〜８０℃で０．５〜４８時間。
有利には２〜１２時間攪拌し１反Ｊ志混合物を吸引濾過
するか又は鴫縮する形式で実施するのが材料である。所
望の目的物質は再沈殿、再結晶又は水と一緒に攪拌する
ことにより単離することができる。
するか又は鴫縮する形式で実施するのが材料である。所
望の目的物質は再沈殿、再結晶又は水と一緒に攪拌する
ことにより単離することができる。
式ＩＶのスルフェニルハロゲン化物の製造工程は。
以下の反応式で表わすことができる：
（ＩＶ）
出発物質はほぼ化学量−的で、但し有利にはｌ′に対し
てハロゲンを３０％までの過剰で使用する。
てハロゲンを３０％までの過剰で使用する。
この方法は以下のようにして実施するのが有利である：
まず、不活性有機溶剤中の二硫化物のＷＡ濁液又は溶液
に少なくとも当モル量のハロゲンを加える。反応を終了
させるために、０〜１００℃で０．５〜４８時間、有利
には２〜１２時間後攪拌する。
まず、不活性有機溶剤中の二硫化物のＷＡ濁液又は溶液
に少なくとも当モル量のハロゲンを加える。反応を終了
させるために、０〜１００℃で０．５〜４８時間、有利
には２〜１２時間後攪拌する。
反応混合物を濃縮しかつ所望の最終物質を再沈殿。
再結晶又はクロマトグラフィーにより単離する。
Ｒが水素原子、 −ＸＲ’基又は−ＮＦＦＲ’基を表
わす式１０ジフェニルエーテルの製造上＠は１例えは以
下の反応式により表わすことができる：＼（４Ｈａ 出発物質ははに化学量論的比で、すなわちＩＶに対して
出発物質７１０％以下の不足量ないしは過剰針で使用す
る。場合により反応を光子させるために酸受容体を添加
することができ、この場合出発物質Ｖがアミンである場
合には、上記機能はそれ自体で代行することができる。
わす式１０ジフェニルエーテルの製造上＠は１例えは以
下の反応式により表わすことができる：＼（４Ｈａ 出発物質ははに化学量論的比で、すなわちＩＶに対して
出発物質７１０％以下の不足量ないしは過剰針で使用す
る。場合により反応を光子させるために酸受容体を添加
することができ、この場合出発物質Ｖがアミンである場
合には、上記機能はそれ自体で代行することができる。
更に９反応の際に生じるハロゲン化水素は不活性ガス例
えば重電を尋人することによ゛り排出させることもでき
る。この方法は、スルフェニルハロゲン化物ＩＶの浴液
を一２０〜＋１５０℃、有利にはｏ〜＋１２ｏ℃で不活
注封＠浴剤中で、場合により同時に当モル倉の酸受容体
と一緒に、不活性有機層剤中の出発物質■の浴液に供給
するよう妃実施するのが有オＩ」である。
えば重電を尋人することによ゛り排出させることもでき
る。この方法は、スルフェニルハロゲン化物ＩＶの浴液
を一２０〜＋１５０℃、有利にはｏ〜＋１２ｏ℃で不活
注封＠浴剤中で、場合により同時に当モル倉の酸受容体
と一緒に、不活性有機層剤中の出発物質■の浴液に供給
するよう妃実施するのが有オＩ」である。
反Ｊ）６を終了させるためには、０〜６０℃で０．５〜
４８時間、有利には２〜１２時間後撹拝する。反ｊ１６
屁脅物を濃縮する。所望の目的は再沈殿、再結合又は水
と一緒に撹拌することにより単離することができ、場合
によりクロマトグラフィーにより１目製することができ
る。
４８時間、有利には２〜１２時間後撹拝する。反ｊ１６
屁脅物を濃縮する。所望の目的は再沈殿、再結合又は水
と一緒に撹拌することにより単離することができ、場合
によりクロマトグラフィーにより１目製することができ
る。
Ｎｕ記の両者の方法のためには、その都度の反応１条件
下で不活性有機溶剤を使用する。浴剤としては１例えば
ハロゲン化炭化水素、特に塩素化炭化水素１例えばテト
ラクロルエチレン、１．１．２゜２−又はｌ、１，１．
２−テトラクロルエタン。
下で不活性有機溶剤を使用する。浴剤としては１例えば
ハロゲン化炭化水素、特に塩素化炭化水素１例えばテト
ラクロルエチレン、１．１．２゜２−又はｌ、１，１．
２−テトラクロルエタン。
ジクロルプロパン、塩化メチレン、ジクロルブタン、ク
ロロホルム、クロルナフタリン、ジクロルナフタリン、
四基化炭ｇ、１．１．ｌ−又は１゜１．２−トリクロル
エタン、トリクロルエチレン。
ロロホルム、クロルナフタリン、ジクロルナフタリン、
四基化炭ｇ、１．１．ｌ−又は１゜１．２−トリクロル
エタン、トリクロルエチレン。
ペンタクロルエタン、ｏ−、ｍ−、ｐ−ジフルオルベン
ゼン、ｌ、２−ジクロルエタン、１．１−ジクロルエタ
ン、１．２−シス−ジクロルエチレン、クロルベンゼン
、フルオルベンゼン、ブロムベンゼン、ヨードベンゼン
、ｏ−、ｐ−及びｍ−ジクロルベンゼン、ｏ−、ｐ−、
ｍ−ジブロムベンゼンＴ Ｏ−！ −１ｐ−クロ
ルトルエン、１゜２．４−）ジクロルベンゼン；エーテ
ル、例えばエチルプロビルエーテル。メチル−ｔｓｒｔ
−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、 ジ−
ｎ−ブチルエーテル、ジインブチルエーテル、ジイソア
ミルエーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、
フエネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、チオアニソール、β、
／−ジクロ〜ジエチルエーテル；ニトロ炭化水素例えば
ニトロメタン。
ゼン、ｌ、２−ジクロルエタン、１．１−ジクロルエタ
ン、１．２−シス−ジクロルエチレン、クロルベンゼン
、フルオルベンゼン、ブロムベンゼン、ヨードベンゼン
、ｏ−、ｐ−及びｍ−ジクロルベンゼン、ｏ−、ｐ−、
ｍ−ジブロムベンゼンＴ Ｏ−！ −１ｐ−クロ
ルトルエン、１゜２．４−）ジクロルベンゼン；エーテ
ル、例えばエチルプロビルエーテル。メチル−ｔｓｒｔ
−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテル、 ジ−
ｎ−ブチルエーテル、ジインブチルエーテル、ジイソア
ミルエーテル、ジイソプロピルエーテル、アニソール、
フエネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、チオアニソール、β、
／−ジクロ〜ジエチルエーテル；ニトロ炭化水素例えば
ニトロメタン。
ニトロエタン、ニトロベンゼン＊ Ｏ−＋ ｍ−＋
ｐ−クロルニトロベンゼン、０−ニトロトルエン；
ニトリル例えはアセトニトリル、ブチロニトリル。
ｐ−クロルニトロベンゼン、０−ニトロトルエン；
ニトリル例えはアセトニトリル、ブチロニトリル。
インブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロルベン
ゾニトリル；脂肪族もしくは側娠式炭１じ水素９例えは
へブタン、ビナン、ノナン、ｏ−、ｍ＋、ｐ−シアモー
ル、Ｖβ点軛圓７０〜１９０℃以内のベンジン留分、シ
クロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油
エーテル、ヘキサン、リグロイン、２，２．４−トリメ
チルペンタン、２゜２．３−）リンチルベンタン、２，
３．３−）ジメチンベンタン。オクタン；エステル例え
はα「赦エチル、アセト酊嘔エステル、１！Ｉｆ：１１
Ｍイソブチル；アミド例えばホルムアミド、メチルホル
ムアミド。
ゾニトリル；脂肪族もしくは側娠式炭１じ水素９例えは
へブタン、ビナン、ノナン、ｏ−、ｍ＋、ｐ−シアモー
ル、Ｖβ点軛圓７０〜１９０℃以内のベンジン留分、シ
クロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油
エーテル、ヘキサン、リグロイン、２，２．４−トリメ
チルペンタン、２゜２．３−）リンチルベンタン、２，
３．３−）ジメチンベンタン。オクタン；エステル例え
はα「赦エチル、アセト酊嘔エステル、１！Ｉｆ：１１
Ｍイソブチル；アミド例えばホルムアミド、メチルホル
ムアミド。
ジメチルホルムアミド；ナトン例えはアセトン。
メチルエチルケトン；及び相応する混合物カ該当する。
浴剤は出発Ｗ貿に対して１００〜２０００電蓋％。
有利には２００〜７００１童％の量で使用するのか有利
である。
である。
酸受谷悴としては、全ての通常の咳結仕剤′ｔ−使用す
ることができる。このためには有利には第３椴アミン、
アルカリ土類金編化＠物、アンモニウム化合物及びアル
カリ金編化合物並びに相応する混＠′ｗＪか棺する。し
かし、亜鉛化付物を使用することもできる。セリえは塩
恭性ＩＬＺ台物、水限１じカリウム、水数化ナトリウム
、炭岐カリウム、炭藏ナトリウム、水数化リチウム、炭
触リチウム、亜炭取ナトリウム、皿炭ばカリウム、水ば
１じカルシウム、叡１じカルシウム、融化バリウム、木
版１しマグ１ネシウム、酸化マグネシウム、７１１Ｈｔ
ｌ、バリウム。
ることができる。このためには有利には第３椴アミン、
アルカリ土類金編化＠物、アンモニウム化合物及びアル
カリ金編化合物並びに相応する混＠′ｗＪか棺する。し
かし、亜鉛化付物を使用することもできる。セリえは塩
恭性ＩＬＺ台物、水限１じカリウム、水数化ナトリウム
、炭岐カリウム、炭藏ナトリウム、水数化リチウム、炭
触リチウム、亜炭取ナトリウム、皿炭ばカリウム、水ば
１じカルシウム、叡１じカルシウム、融化バリウム、木
版１しマグ１ネシウム、酸化マグネシウム、７１１Ｈｔ
ｌ、バリウム。
炭酸カルシウム、屍酸マグネシウム、１炭ぽマグネシウ
ム、ｉｇｍマグネシウム、水ば１じ１１ば１じ皿船、炭
醒亜鉛、亜炭版Ｍ鉛、ｈ’ｐｙｍ鉛、蛾ばナトリウム、
面ジナトリウム、トリメチルアミン。
ム、ｉｇｍマグネシウム、水ば１じ１１ば１じ皿船、炭
醒亜鉛、亜炭版Ｍ鉛、ｈ’ｐｙｍ鉛、蛾ばナトリウム、
面ジナトリウム、トリメチルアミン。
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロ
ピルアミン、トリブチルアミン、トリイソブチにアミン
、トリー５ｅｃ−ブチルアミン、トリー ｔｅｒｔ−ブ
チルアミン、トリベンジルアミン、トリシクロヘキシル
アミン、トリアミルアミン、ジイソ１０ビルエチルアミ
ン、トリヘキシルアミン。
ピルアミン、トリブチルアミン、トリイソブチにアミン
、トリー５ｅｃ−ブチルアミン、トリー ｔｅｒｔ−ブ
チルアミン、トリベンジルアミン、トリシクロヘキシル
アミン、トリアミルアミン、ジイソ１０ビルエチルアミ
ン、トリヘキシルアミン。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジェチルア二’）
ン、Ｎ、Ｎ−ジブロヒ゛〜アニ！Ｊ ／ Ｉ Ｎ Ｉ
Ｎ −ジメチルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルトル
イジン、Ｎ、Ｎ−ジプロピルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ・、Ｎ−ジエチル−ｐ−
アミノピリジン、Ｎ、Ｎ−ジプロピル−ｐ−アミノピリ
ジン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、
Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メ
チルピロリジン、Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ−メチルイ
ミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール、Ｎ−メチルビロ
ール、Ｎ−エチルビロール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ
−エチルモルホリン、Ｎ−メチルへキサメチレンイミン
、Ｎ−エチルへキサメチレンイミン、ピリジン、キノリ
ン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、イン
キノリン、ピリミジン、アクリジン、 Ｎ、 Ｎ、
Ｎ’、 Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、 Ｎ、
Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラエチルエチレンジアミン
、キノキサリン、キナゾリン、Ｎ−１０ビルジイソプロ
ピルアミン、 Ｎ、 Ｎ’−ジメチルシクロヘキシ
ルアミン、２．６−ルチジン、遣、４−ルチジン、トリ
フリルアミン、トリエチレンジアミンが数百する。
ン、Ｎ、Ｎ−ジブロヒ゛〜アニ！Ｊ ／ Ｉ Ｎ Ｉ
Ｎ −ジメチルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルトル
イジン、Ｎ、Ｎ−ジプロピルトルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ・、Ｎ−ジエチル−ｐ−
アミノピリジン、Ｎ、Ｎ−ジプロピル−ｐ−アミノピリ
ジン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、
Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メ
チルピロリジン、Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ−メチルイ
ミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール、Ｎ−メチルビロ
ール、Ｎ−エチルビロール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ
−エチルモルホリン、Ｎ−メチルへキサメチレンイミン
、Ｎ−エチルへキサメチレンイミン、ピリジン、キノリ
ン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、イン
キノリン、ピリミジン、アクリジン、 Ｎ、 Ｎ、
Ｎ’、 Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、 Ｎ、
Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラエチルエチレンジアミン
、キノキサリン、キナゾリン、Ｎ−１０ビルジイソプロ
ピルアミン、 Ｎ、 Ｎ’−ジメチルシクロヘキシ
ルアミン、２．６−ルチジン、遣、４−ルチジン、トリ
フリルアミン、トリエチレンジアミンが数百する。
出’ｔｅ化合物は文献公知方法に基づいて製造される。
例えは式■のエーテルはドイツ連邦共和−狩肝出願公開
第２３１１６３８号明細貴記戦の慄トド汰に拙づき得ら
れる。弐■の化付物は一般に入手口Ｊ Ｍｇであるか又
は同僚に文献公知の方法に基づいてｍｔ造することがで
きる。
第２３１１６３８号明細貴記戦の慄トド汰に拙づき得ら
れる。弐■の化付物は一般に入手口Ｊ Ｍｇであるか又
は同僚に文献公知の方法に基づいてｍｔ造することがで
きる。
ｅＫｖｃ、実施例で別記号法に基づく弐１の１１１の製
法全説明する。皿童婦と谷友飾はｋｙとｔの関係にある
。
法全説明する。皿童婦と谷友飾はｋｙとｔの関係にある
。
実施例１
エタノール５０ Ｖ ｌｌ１ＬＤＩ＞甲の二硫１じナト
リウム４．２厘量郁の懸濁叡を至温でエタノール１００
呑箪飾甲の３− （２’−クロル−４′−トリフルオル
メチルフェノキシ）−６−ニトロ−クロルベンゼン３５
．２重量部の溶液に力Ｕえ、引続き該反）６ ！４４付
物を４０分間撹拌する。引続き、沈殿物を吸引濾過し、
水と一細に攪仔しかつ新たに眼引励過する。融点１６１
〜１６５℃のビス−［３−（２’−り日ルー４′−トリ
フルオルメチルフェノキシ）−６−二トロー７エ二ル〕
−ジスルフィド３１及鍛都（収率８９％）（化付物＆ｌ
）か得られる。
リウム４．２厘量郁の懸濁叡を至温でエタノール１００
呑箪飾甲の３− （２’−クロル−４′−トリフルオル
メチルフェノキシ）−６−ニトロ−クロルベンゼン３５
．２重量部の溶液に力Ｕえ、引続き該反）６ ！４４付
物を４０分間撹拌する。引続き、沈殿物を吸引濾過し、
水と一細に攪仔しかつ新たに眼引励過する。融点１６１
〜１６５℃のビス−［３−（２’−り日ルー４′−トリ
フルオルメチルフェノキシ）−６−二トロー７エ二ル〕
−ジスルフィド３１及鍛都（収率８９％）（化付物＆ｌ
）か得られる。
実施例−
無水塩１１１Ｓメヂレン２００谷駕帥甲の３− （２’
−クロル−４′−トリフルオルメチルフェノキシ）−６
−二トローフエニルジスルフイド３４−９Ｍ菫郁の１ｖ
Ｉｌｉキ陶′ｅ、金塙累で飽和δせ、引続き１２時間撹
汗する。
−クロル−４′−トリフルオルメチルフェノキシ）−６
−二トローフエニルジスルフイド３４−９Ｍ菫郁の１ｖ
Ｉｌｉキ陶′ｅ、金塙累で飽和δせ、引続き１２時間撹
汗する。
該反ルＣ；浴液？Ｍ別し、器液全試圧下に敲紬じや）つ
旧状残渣を磨砕によって結晶させる。融点７４〜７８℃
の３− （２’−クロル−４′−トリフルオルメチルフ
ェノキシ〕−６−二トローベンゼンースルフエニルクロ
リド３７ｍ１１節（収率９６％）（化名吻應２〕が得ら
れる。
旧状残渣を磨砕によって結晶させる。融点７４〜７８℃
の３− （２’−クロル−４′−トリフルオルメチルフ
ェノキシ〕−６−二トローベンゼンースルフエニルクロ
リド３７ｍ１１節（収率９６％）（化名吻應２〕が得ら
れる。
実施例３
無水エーテル１００容童部中の３−（２−クロル−４′
−トリフルオルメチルフェノキシ）−６−二、ドローベ
ンゼン−スルフェニルクロリド１９，２３Ｋｉｔ％の溶
液に室温でチオグリコール酸メチルエステル５．３Ｍ量
部を加えか：）収反ル６屁合物を次いで２時間撹拌する
。引続き、減圧下に蒸発乾固しかつ油状銭分をジイソプ
ロピルエーテルで結晶させる。
−トリフルオルメチルフェノキシ）−６−二、ドローベ
ンゼン−スルフェニルクロリド１９，２３Ｋｉｔ％の溶
液に室温でチオグリコール酸メチルエステル５．３Ｍ量
部を加えか：）収反ル６屁合物を次いで２時間撹拌する
。引続き、減圧下に蒸発乾固しかつ油状銭分をジイソプ
ロピルエーテルで結晶させる。
融点６６〜６８℃の３−（２’−クロル−４１−トリフ
ルオルメチルフェノキシ）−６−二トロフエニルーメト
キシカルボニルーメチルージスルフイド２５皿証せしく
収率９０％フ（化付物屋３ンか侍られる。
ルオルメチルフェノキシ）−６−二トロフエニルーメト
キシカルボニルーメチルージスルフイド２５皿証せしく
収率９０％フ（化付物屋３ンか侍られる。
実施例１
無水エーテル１００ ：ｇ童都甲の３− （２’−クロ
ル−４’ −）リフルオルーメチルフエノキシ）−６−
二トローベンゼンースルフエニルクロ！ｊｔ’１ＯｊＷ
ｋ都の浴数に同時にエタノール１．６２厘Ｍ都及びトリ
エチルアミン２，６皿童都全加え、引続き温湿で２時間
撹拌する。該反ル６混付物をｈＭ過し、腸液を霜塩酸水
浴液及び水を抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ｎ
過しかつ減圧下に濃縮する。屈折率ｎも５＝ １．６０
６７ を有する３−（２’−クロル−４′−トリフル
オルメチル−フェノキシフ−６−二トロフエニルーエチ
ルージスルフイド８賞量部（収率９８％）（化合？Ｉ煮
４）が得られる。
ル−４’ −）リフルオルーメチルフエノキシ）−６−
二トローベンゼンースルフエニルクロ！ｊｔ’１ＯｊＷ
ｋ都の浴数に同時にエタノール１．６２厘Ｍ都及びトリ
エチルアミン２，６皿童都全加え、引続き温湿で２時間
撹拌する。該反ル６混付物をｈＭ過し、腸液を霜塩酸水
浴液及び水を抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ｎ
過しかつ減圧下に濃縮する。屈折率ｎも５＝ １．６０
６７ を有する３−（２’−クロル−４′−トリフル
オルメチル−フェノキシフ−６−二トロフエニルーエチ
ルージスルフイド８賞量部（収率９８％）（化合？Ｉ煮
４）が得られる。
実施例！
エーテル１００容麓部中の３− （２’−クロル−４′
−トリフルオルメチルフェノキシ）−６−ニトローヘン
ゼンースルフエニルクロリド” 、２厘ｔｉｔ 部の浴
数にメチルアミン３．１ｇを４０％の水浴液の形で加え
る。引続き、至温で２時間位件し、封楯相を分能し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ減圧下に７Ｍ組す
る。屈灯串ｎっ： １．６１０９ を頁する３ −（
２’−クロル−４１−トリフルオルメチルフェノキシ〕
−６−ニトロ−ベンゼン−Ｎ−メチル−スルフェンアミ
ド１７ 、５３ｉＬ ：ｍｔ ｍ （収率９５％）（化
合物＆５）が得られる。
−トリフルオルメチルフェノキシ）−６−ニトローヘン
ゼンースルフエニルクロリド” 、２厘ｔｉｔ 部の浴
数にメチルアミン３．１ｇを４０％の水浴液の形で加え
る。引続き、至温で２時間位件し、封楯相を分能し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ減圧下に７Ｍ組す
る。屈灯串ｎっ： １．６１０９ を頁する３ −（
２’−クロル−４１−トリフルオルメチルフェノキシ〕
−６−ニトロ−ベンゼン−Ｎ−メチル−スルフェンアミ
ド１７ 、５３ｉＬ ：ｍｔ ｍ （収率９５％）（化
合物＆５）が得られる。
同体にして１例えは式：
ＣＩ ＳＲ
の以下の化合物を得ることができる。
ｔｏ ＞ Ｃｏ ０１ ０
１−１ ｃｑ ｔ’ｑ ｑ＄ １
０ １０ト ト ト ト の
の の の ｃｏｃｏ ωｏ Ｓ
〜 の 寸 → ｃ ト の ０ ００
１ ０ ０ （） ０１ １−Ｉ Ｐ−Ｉ Ｐ−１呂 二 呂 昂 昂
昂 呂 ＝の 寸 １１′） の 酬
の ｏｓｏ、−ｔ 〜 つ リＢｏコ０コｃ
ｔ＋ｃｙＯコ”ＱＩＱＦＱｎｒっ＋ Ｉ−１＋＋
ｒｎ ｒ−１＋−１＋−４＋−４＋−１＋
＋−Ｉ Ｆ−１ガ 式ｌのジフェニルエーテルは９例えば匝Ｗ的に噴唇可能
な溶液、粉末、懸濁液、更にまた一編度の水性、ｆＦＢ
性又はその他の懸〜液又は分数液、エマルジョン、油性
分散液、ペースト、ダスト剤。
１−１ ｃｑ ｔ’ｑ ｑ＄ １
０ １０ト ト ト ト の
の の の ｃｏｃｏ ωｏ Ｓ
〜 の 寸 → ｃ ト の ０ ００
１ ０ ０ （） ０１ １−Ｉ Ｐ−Ｉ Ｐ−１呂 二 呂 昂 昂
昂 呂 ＝の 寸 １１′） の 酬
の ｏｓｏ、−ｔ 〜 つ リＢｏコ０コｃ
ｔ＋ｃｙＯコ”ＱＩＱＦＱｎｒっ＋ Ｉ−１＋＋
ｒｎ ｒ−１＋−１＋−４＋−４＋−１＋
＋−Ｉ Ｆ−１ガ 式ｌのジフェニルエーテルは９例えば匝Ｗ的に噴唇可能
な溶液、粉末、懸濁液、更にまた一編度の水性、ｆＦＢ
性又はその他の懸〜液又は分数液、エマルジョン、油性
分散液、ペースト、ダスト剤。
散布剤又は顆粒の形で嘘鋳、ミスト法、ダスト法。
散歪法又は注入法によって適用することができる。
過用形式は、兄全に使用目的に基いて次定される；いず
れの場合にも９本シロ明の有効物質のｉＪ能な限りの微
細分が保砒されるべきである。
れの場合にも９本シロ明の有効物質のｉＪ能な限りの微
細分が保砒されるべきである。
Ｉ接ｆｉ＜ ｆｉび」口６の清液、乳陶敢、ペースト及
び前分散紙′ｆｔ裂活するために、中位乃至部位のυβ
点の鉱油留分例えば意油又はディーゼル油、更にコール
タール？′ｌＢ等、並びに植物性又は動物性産邑脈の油
、脂肪族、板状及び芳合展戻化水素例えはペンゾール、
ドルオール、キジロール、パラフィン。
び前分散紙′ｆｔ裂活するために、中位乃至部位のυβ
点の鉱油留分例えば意油又はディーゼル油、更にコール
タール？′ｌＢ等、並びに植物性又は動物性産邑脈の油
、脂肪族、板状及び芳合展戻化水素例えはペンゾール、
ドルオール、キジロール、パラフィン。
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その艇纒体１例えはメタノール、エタノール。プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。
その艇纒体１例えはメタノール、エタノール。プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。
四塩化戻禦、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフオロン等、 強ｍ注浴剤（＞
１えはジメチルフォルムアミド、ジメチルスル７オキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。
クロルベンゾール、イソフオロン等、 強ｍ注浴剤（＞
１えはジメチルフォルムアミド、ジメチルスル７オキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃紬物、ペースト又は湿１−川Ｈｉ
＜の粉末（噴射粉氷）、前分散叡より水のが加により製
造されることができる。乳陶液、ペースト又は前分散准
を袈すするためには、物質はその１ま又は拙又は浴剤中
に俗解して、湿詞剤、接沿痢１分散剤又は乳化剤により
水中に均質に混合６れることかできる。しかも丑２Ａｕ
′＃買、湿詞剤、按〜沖」１分散剤又は礼１じ剤及び揚
台により浴剤又は旧よりなる濃動物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに逸する。
＜の粉末（噴射粉氷）、前分散叡より水のが加により製
造されることができる。乳陶液、ペースト又は前分散准
を袈すするためには、物質はその１ま又は拙又は浴剤中
に俗解して、湿詞剤、接沿痢１分散剤又は乳化剤により
水中に均質に混合６れることかできる。しかも丑２Ａｕ
′＃買、湿詞剤、按〜沖」１分散剤又は礼１じ剤及び揚
台により浴剤又は旧よりなる濃動物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに逸する。
衣聞１占注吻負としては伏のものか苧けられる：リグニ
ンスル７オンは、ナフタリンスルフォンば。
ンスル７オンは、ナフタリンスルフォンば。
フェノールスルフォン取のアルカリ塩、アルカリ土１１
アンモニウム穂、アルキルアリールスルフオナート、ア
ルキルスルフアート、アルキルスル７オナート、ジプチ
ルナフタリンスルフォン歌りアルカリ塩及びアルカリ土
類塩、ラウリルエーテルスル７アー）、ＩＩｆｊｔｕア
ルコールスルフアート。
アンモニウム穂、アルキルアリールスルフオナート、ア
ルキルスルフアート、アルキルスル７オナート、ジプチ
ルナフタリンスルフォン歌りアルカリ塩及びアルカリ土
類塩、ラウリルエーテルスル７アー）、ＩＩｆｊｔｕア
ルコールスルフアート。
脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカ／−ルｆ）
塩、 硫Ｍ 化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩
、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン訴棉体とフォ
ルムアルデヒドとの補合生成物。
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカ／−ルｆ）
塩、 硫Ｍ 化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩
、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン訴棉体とフォ
ルムアルデヒドとの補合生成物。
ナフタリン或はナフタリンスルフォン赦とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの紬曾生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
びフォルムアルデヒドとの紬曾生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
エトキシル化イソオクチ／Ｉ／フェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチル７エ二ルボリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール
、イントリテシルアルコール、脂肋アルコニルエチレン
オキシド−蝙台物。
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチル７エ二ルボリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール
、イントリテシルアルコール、脂肋アルコニルエチレン
オキシド−蝙台物。
エトキシル化ヒマシγｍ、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、エトキシル化ポリオキシ７０ピレン、ラウリ
ルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソル
ビットエステル、リグニン、亜硫哨廃敢及びメチに絨維
紫。
エーテル、エトキシル化ポリオキシ７０ピレン、ラウリ
ルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソル
ビットエステル、リグニン、亜硫哨廃敢及びメチに絨維
紫。
粉末、散布剤及び振りカ・け剤は有効＠質と固状坦体物
質とを混合又は−鞄に磨砕することにより装漬されるこ
とができる。
質とを混合又は−鞄に磨砕することにより装漬されるこ
とができる。
粒状体例えば被−一、透浸−及び均質粒状体は。
万効？ｌ質全固状担体ｑ１１１Ｊ質に結合することによ
り製造されることができる。鵬状坦俸？！Ｉ質は例えは
鉱ト、土例えはシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪摩堰。
り製造されることができる。鵬状坦俸？！Ｉ質は例えは
鉱ト、土例えはシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪摩堰。
滑石、カオリン、アタクレ９石灰石９石灰９日並。
１球塊粒土１石灰ｙｉｔ黄色粘土、粘土、白要石、珪標
土、ω＋ＣＵカルシウム、し＋ｊＷマグネシウム、ハ１
じマグネシウム、磨砕合成樹ハ百、ｈ巳料例えば仙らば
アンモニウム、！［アンモニウム、ｈｔａｗアンモニウ
ム。
土、ω＋ＣＵカルシウム、し＋ｊＷマグネシウム、ハ１
じマグネシウム、磨砕合成樹ハ百、ｈ巳料例えば仙らば
アンモニウム、！［アンモニウム、ｈｔａｗアンモニウ
ム。
尿素及び似鴨性生成吻例えは載９勿初、樹反、不材及び
クルミ飲粉、私釉余粉木及び氾の回状り悴吻貿である。
クルミ飲粉、私釉余粉木及び氾の回状り悴吻貿である。
使用ルは有効物質０．１乃主９５皿に％然に０．５カキ
９０Ｊｋ量％を含有する。
９０Ｊｋ量％を含有する。
装剤例は以下の辿りである。
１．９０厘麓都の有効物質３をＮ−メチル−〇−ピロリ
ドン１０皿量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する浴液が得られる。
ドン１０皿量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する浴液が得られる。
Ｉｌ、１０３［置部の有効物質４を、キジロール９０重
付部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン［−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加したｔｉｌｔ
加生成吻６１に置部、ドデシルペンゾールスルフォン晒
のカルシウムｍ ２ｍ ｋ ８１）及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した゛附加生ｈｔ９
勿２皿％（部よりなる混付物中に浴等する。
付部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン［−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加したｔｉｌｔ
加生成吻６１に置部、ドデシルペンゾールスルフォン晒
のカルシウムｍ ２ｍ ｋ ８１）及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した゛附加生ｈｔ９
勿２皿％（部よりなる混付物中に浴等する。
■、２０厘短飾の有効物質３１全、シクロヘキサノン６
０７＝ ’Ｎ ＊ｌＪ、イソブタノール３０里輩帥、エ
チレンオキシド７モルをインオクチルフェノール１モル
に附加した附加生成物５亘量都及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシγ…１モルに雨刀目したｂｉｔ〃目上成
吻５ｎ鈑都よりなる屁合物甲に浴絣する。
０７＝ ’Ｎ ＊ｌＪ、イソブタノール３０里輩帥、エ
チレンオキシド７モルをインオクチルフェノール１モル
に附加した附加生成物５亘量都及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシγ…１モルに雨刀目したｂｉｔ〃目上成
吻５ｎ鈑都よりなる屁合物甲に浴絣する。
ｌｖ、２０嵐翫飾の有＠物寅２全、シクロヘキサノン２
５亜加飾、岬点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５里Ｌ
ｒＪｒｐｋひエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１１ｊ都よりなる厩付物甲に畜
房する。この語数を水１ｏｏｏｏｏ皿拉郁甲に注入し且
つ細分布することにより有効物質０．０２血鴛Ｖ、８０
：ｊｌＥ倉部の有効物質４１を、ジイソブチル−ナフタ
リン−スルフォン酸のナトリウム塩３亘量都、亜硫酸−
ら＾液よりのリグニンスルフォン酸のす） ＩＪウム塩
１０貫量置部び粉末状珪酸ゲル７Ｍ桁都と充分に混和゛
シ、且つハンマーミル中に於て磨砕する。
５亜加飾、岬点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５里Ｌ
ｒＪｒｐｋひエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１１ｊ都よりなる厩付物甲に畜
房する。この語数を水１ｏｏｏｏｏ皿拉郁甲に注入し且
つ細分布することにより有効物質０．０２血鴛Ｖ、８０
：ｊｌＥ倉部の有効物質４１を、ジイソブチル−ナフタ
リン−スルフォン酸のナトリウム塩３亘量都、亜硫酸−
ら＾液よりのリグニンスルフォン酸のす） ＩＪウム塩
１０貫量置部び粉末状珪酸ゲル７Ｍ桁都と充分に混和゛
シ、且つハンマーミル中に於て磨砕する。
■１．５厘景都の有効物質５５を、細粒状カオリン９５
舐ｔｘトβと缶に混和する。かくして何匁物貿５頁鴛％
を含有する唄し剤が得られる。
舐ｔｘトβと缶に混和する。かくして何匁物貿５頁鴛％
を含有する唄し剤が得られる。
Ｖｌｌ、 ３０皿友飾の何匁物貿５６を、粉木状注ば
ゲル９２厭Ｊ３ｆ都及びこの油上ゲルの衣１角上に吠き
つけられたパラフィン油°８Ｍ鈑ｆａ’Ａよりなる託台
物と積に？Ｉも和する。かくして良好な接地性を竹する
旬°幼吻貿の＋ｊ剤が得られる。
ゲル９２厭Ｊ３ｆ都及びこの油上ゲルの衣１角上に吠き
つけられたパラフィン油°８Ｍ鈑ｆａ’Ａよりなる託台
物と積に？Ｉも和する。かくして良好な接地性を竹する
旬°幼吻貿の＋ｊ剤が得られる。
Ｖｌ＋ｌ、 ２０厘景都の有効物質１３１を、ドデシ
ルペンゾールスル７オンばのカルシウム塩２ ｎ 鈑Ｍ
Ｄ 、 Ｊ１ｍ肋アシアルル−ポリグリコールエーテル
８ ｎ 貢ｓ 。
ルペンゾールスル７オンばのカルシウム塩２ ｎ 鈑Ｍ
Ｄ 、 Ｊ１ｍ肋アシアルル−ポリグリコールエーテル
８ ｎ 貢ｓ 。
フェノールスルフォン岐−泳系−フォルムアルデヒドー
組合物のナトリウム塩２亘量都及びツマラフイン糸鉱油
６８重量都と密に混和する。安定な旧状分散液が得られ
る。
組合物のナトリウム塩２亘量都及びツマラフイン糸鉱油
６８重量都と密に混和する。安定な旧状分散液が得られ
る。
施用は発芽前処理法又は発芽後処理法で行なうこと妙Ｉ
できる。新規有効、物質もしくは該有効物質を含有する
薬剤は好ましからぬ他物の発芽後に散イｔｉするの綻Ｉ
有利である。有効物質が特定の栽培植物に対して相容性
が低い場合には、除草剤を噴−機？使用して、敏感な栽
培他物の菜にはできるだけ当らず、一方有効ｗＪ質がそ
の下で生長した好ましからぬ他物の某又は露出した土５
０１Ｊｖｃ屋するように喧鯵する散布技伶を過用するこ
ともできる（ポストーダイレクテツド、レイーバイ法）
。
できる。新規有効、物質もしくは該有効物質を含有する
薬剤は好ましからぬ他物の発芽後に散イｔｉするの綻Ｉ
有利である。有効物質が特定の栽培植物に対して相容性
が低い場合には、除草剤を噴−機？使用して、敏感な栽
培他物の菜にはできるだけ当らず、一方有効ｗＪ質がそ
の下で生長した好ましからぬ他物の某又は露出した土５
０１Ｊｖｃ屋するように喧鯵する散布技伶を過用するこ
ともできる（ポストーダイレクテツド、レイーバイ法）
。
有効物質の施用倉は、￥励、目的植物及び王艮収階に基
づいて０．００５〜３ ｋｇ ／ ｈａである。
づいて０．００５〜３ ｋｇ ／ ｈａである。
次に、不光明９式１のジフェニルの１９［呈の他物及び
好ましからぬ他物の生長に対する作用効果をｕｏｉ 至
’］ ’Ｍ Ｋよッテ示ス。
好ましからぬ他物の生長に対する作用効果をｕｏｉ 至
’］ ’Ｍ Ｋよッテ示ス。
栽培容器としては、容積３００ａをゼしかつ栽培上とし
て局良土ｄ＋’７１．５％を有するローム妙ヲ入れたプ
ラスチック製他木はちを使用した。試験他物の柚を椋類
毎に分けて浅くまいた。
て局良土ｄ＋’７１．５％を有するローム妙ヲ入れたプ
ラスチック製他木はちを使用した。試験他物の柚を椋類
毎に分けて浅くまいた。
発芽後処理法では、そのぼ後に有効物質ないしは該有効
物質を含有する除草剤を土壌囲に散布した。このために
は、該除草剤を分配剤としての水中に懸濁又は乳化させ
かつ微軸分ノズルを用いて唄糾した。この施用法では、
地用賞は有効物質３、Ｏｋｐ／ｈａであった。薬剤の散
布後に、発芽及び生長を促進するために容器に軽く水を
まいた。その後、植物が発芽するまで容器に透明なプラ
スチック装フードをかぶせた。゛このフ、−ドは他物か
せ効吻賀によって楽箸を父けない眠り、試験他物の均一
な発芽を保証した。
物質を含有する除草剤を土壌囲に散布した。このために
は、該除草剤を分配剤としての水中に懸濁又は乳化させ
かつ微軸分ノズルを用いて唄糾した。この施用法では、
地用賞は有効物質３、Ｏｋｐ／ｈａであった。薬剤の散
布後に、発芽及び生長を促進するために容器に軽く水を
まいた。その後、植物が発芽するまで容器に透明なプラ
スチック装フードをかぶせた。゛このフ、−ドは他物か
せ効吻賀によって楽箸を父けない眠り、試験他物の均一
な発芽を保証した。
発芽後処理法のためには、試験他物を夫々の生し形に基
づいて３〜１５ ＣＩｎの生長〜さすで生長させかつそ
の後処理した。発芽後処理法で使用したイネ及びダイス
は泥炭（ビート）を晶化した栽培上に梱えた。そのＷｊ
呆的陣召には気づかう必贅はない、それというのも他物
の処理は発芽仮初めて除ｊ４剤で処理するからである。
づいて３〜１５ ＣＩｎの生長〜さすで生長させかつそ
の後処理した。発芽後処理法で使用したイネ及びダイス
は泥炭（ビート）を晶化した栽培上に梱えた。そのＷｊ
呆的陣召には気づかう必贅はない、それというのも他物
の処理は発芽仮初めて除ｊ４剤で処理するからである。
発芽後処理法のためには、直接権をまきかつ同じ容器で
生長させた殖物を選択するか、又はまず苗として別に桐
えかつ処理の数日前に実験容器に移植した。施用倉は夫
々の有効物質に基づき０．０３〜０．２５に、ｉＬ／ｈ
ａの間で変動させた。
生長させた殖物を選択するか、又はまず苗として別に桐
えかつ処理の数日前に実験容器に移植した。施用倉は夫
々の有効物質に基づき０．０３〜０．２５に、ｉＬ／ｈ
ａの間で変動させた。
実験容器を−ＩＡ堅内に設置し、その除好渦柚のために
は高温範囲（２０〜３５℃ンにかつ桂反全気恢を好む経
には１０〜２５℃に設足した。実験期間は２〜４週面で
あった。この期中、慎物の世ｍｌｋし。
は高温範囲（２０〜３５℃ンにかつ桂反全気恢を好む経
には１０〜２５℃に設足した。実験期間は２〜４週面で
あった。この期中、慎物の世ｍｌｋし。
その個々の処理にだして肝愉した。ｌ１１２ｉｌｉＩ＋
は０〜１００のスケール（ｔＣ基づいて行なった。この
栃賃。
は０〜１００のスケール（ｔＣ基づいて行なった。この
栃賃。
１００は何物か発芽しないかないしは少なくとも地上節
分の先金な枯死を表わす。
分の先金な枯死を表わす。
渦至冥験で使用した個物は以下の品性から４１４成し
ブこ ： アオビ−Ｌ ｋ；４（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ、
）テンキンマメ（Ａｒａｃｈｙｓ ｈｙｐｏｇａｅａ
）アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ ）ト
ウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔ
ａ ）ダイス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ ） イモに＝ （Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ、）イネ（０ｒｙ
ｚａ ５ａｔｉｖａ ） シダ・スビノザ（５ｉｄａ ５ｐｉｎｏｓａ ）シナビ
ス・アルバ（８ｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ ）イヌホウズ
キ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ ）コムギ（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ ）サンショクスミレ（
Ｖｉｏｌａ ｔｒ’１ｃｏｌｏｒ ）１′隻択１（’Ｉ
Ｊ除草作用符性に関する試験で、有効物質７ａ ２ ＋
３ ＋ ４ ＋ ５及び３１は仄果傾維早を駆
除するか９戦場他物に対しては渦卸な選択的作用金ボし
た。同体に、この試験で、化合物Ａａ ４１ 、 ４２
、４３゜９８及び１３１は儲めて良好７２：除卑作用
ケ示し、この砲付ナンキンマメ及びイネ等の戦場他物は
榮１を父け７ｊいか又は僅かにかつ一時的に楽曹勿ズけ
たにすぎなかった。舊匁′ｌＶ賀７）、５５及び７７並
ひに８２゜８７及び１０６はＭ ａ ｍ貿０．０６ない
し０．２５ｋｙ／ｈａ。
ブこ ： アオビ−Ｌ ｋ；４（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ、
）テンキンマメ（Ａｒａｃｈｙｓ ｈｙｐｏｇａｅａ
）アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ ）ト
ウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔ
ａ ）ダイス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ ） イモに＝ （Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ、）イネ（０ｒｙ
ｚａ ５ａｔｉｖａ ） シダ・スビノザ（５ｉｄａ ５ｐｉｎｏｓａ ）シナビ
ス・アルバ（８ｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ ）イヌホウズ
キ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ ）コムギ（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ ）サンショクスミレ（
Ｖｉｏｌａ ｔｒ’１ｃｏｌｏｒ ）１′隻択１（’Ｉ
Ｊ除草作用符性に関する試験で、有効物質７ａ ２ ＋
３ ＋ ４ ＋ ５及び３１は仄果傾維早を駆
除するか９戦場他物に対しては渦卸な選択的作用金ボし
た。同体に、この試験で、化合物Ａａ ４１ 、 ４２
、４３゜９８及び１３１は儲めて良好７２：除卑作用
ケ示し、この砲付ナンキンマメ及びイネ等の戦場他物は
榮１を父け７ｊいか又は僅かにかつ一時的に楽曹勿ズけ
たにすぎなかった。舊匁′ｌＶ賀７）、５５及び７７並
ひに８２゜８７及び１０６はＭ ａ ｍ貿０．０６ない
し０．２５ｋｙ／ｈａ。
ｂｗ用賞で広某類の軸車にメ＋Ｊ して良好な作用を下
すか、コムギには薬簀を及はさないかないしは一時的な
かつ１１”ｉかな楽筈を示したにすぎない。史に。
すか、コムギには薬簀を及はさないかないしは一時的な
かつ１１”ｉかな楽筈を示したにすぎない。史に。
例えは化曾？！ｌＡ３６は０．０６ｋｙ／ｈａで好１し
からぬ広葉類槓物を極めて良好に駆除し、しかも椋々の
戦場他物には選択的に作用した。
からぬ広葉類槓物を極めて良好に駆除し、しかも椋々の
戦場他物には選択的に作用した。
例えば化合’Ｉｆｆ Ａ ５６ 、 １９４ 、１９７
及び１９Ｂは発芽ロリ処理法において有効物資３．０ｋ
ｇ／ｈａの施用蓋で除草作用を示した。
及び１９Ｂは発芽ロリ処理法において有効物資３．０ｋ
ｇ／ｈａの施用蓋で除草作用を示した。
虐用法の多椋性を考慮すれば、不光明の化合物はなお多
数の戦場他物において好ましがらぬ、待に広集類の１年
ＬＥ私の殖′＋／／Ｊ生長を防除するために使用するこ
とができる。例えは以下の戦場他物か経由する： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ ｃｅｐａ ）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ ）テンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ ）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕ’ｓ ｏｆ’ｆｉｃｉｎａｌｉｓノオート
ムギ（Ａｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ ）フダンソウ（Ｂｅ
ｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉｍａ
）サトウジシャ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐ
ｐ、 ｒａｐａ ）アカテンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇ
ａｒｉｓ ｓｐｐ、 ｅｓｃｕｌｅｎｔａ ）ブラシー
力 ナバス（変柚ナボプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｌｃａ
ｎａｐｕｓ ｗａｒ、 ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ’５ｉｎｅｎｓｉｓ
）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉ’ｎｃｔｏｒｉ
ｕｓ ）キャリーヤ イリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉ
ｌｌｌｎｏｉｎｅｎｓｉｓ ） Ｙ ／Ｌ／ブシュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ ）
グレープフルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ ｍａｘｉｍａ ）ダ
イダイ（Ｃ１ｔｒｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ ）ナラ
ミカン（Ｃ１ｔｒｕｓ ５ｉｎｅｎｓｉｓ ）コーヒー
ツキ［Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ （Ｃｏｆｆｅａ
ｃａｎｅｐｈｏｒａ 、 Ｃｏｆｆｅａ １ｉｂｅｒｉ
ｃａ ） 〕アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｍｅｌｏ
）ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ
）アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ ）
イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙ
ｃｉｎｅ ｍａｘ ） 木４．ｄ ［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ （）ｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖ
ｉｔｉｆｏｌｉｕｍ ） ］ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔ
ｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ ）キクイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈ
ｕｓ ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ ）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ、
ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕ、ｓ
１ｕｐｕｌｕｓ ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｂａｔａｔａｓ ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅ
ｇｉａ ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ
）アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｕｍ ）
ト マ ト （Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｕｍ ）リンゴＡ４ （Ｍａｌｕｓ Ｓ
ｐｐ、 ）キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅ
ｎｔａ ）ムラサ・キウマゴヤシ（Ｍｅ６．ｉｃａｇｏ
ｓａｔ、ｉｖａ ）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ、 ｐｉｐ
ｅｒｉｔａ ）バショウ％ （Ｍｕｓａ ５ｐｌ）、
）タバコ［Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕ、ｍ （
Ｎ、 ｒｕｓｔｉｃａ ） 〕オリーブ（０１ｅａ ｅ
ｕ、ｒｏｐａｅａ ）イネ（０ｒｙｚａ ５ａｔｉｖａ
） キビ（Ｐａｎｊ、ｃｕ、ｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍノアズ
キ（Ｐｈａｓｅｏ］−ｕｓ １ｕｎａｔｕｓ ）ササゲ
（Ｐｂａｓｅｏｌｕｓ ｍｕｎｇｏ ）ゴカツササゲ（
Ｐｈａ、５ｅＬｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）パセリ（Ｐ
ｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ ）ペトロセリウ
ム クリスバム（変椋チュベロザムン（Ｐｅｔｒｏｓｅ
ｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ ｓｐｐ、ｔｕｂｅｒｏｓ
ｕｍ ）トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ ） モミ（Ａｂｉｅｓ ａｌｂａ ） マツ縞（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ ）サクラ
（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ ）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）プルヌス グルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒ
ｓｉｃａ ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ ）
サグリ（Ｒｉｂｅｓ ５ｙｌｖｅｓｔｒｅ ）サンザシ
（Ｒｉｂｅｓ ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａノトウゴマ（Ｒｉ
ｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ ）サトウキビ（５ａｃ
ｃｈａ、ｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ ）ライムギ
（５ｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ ）ジャカイモ（５ｏ
ｌａｎ、ｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ ）モロコシ［Ｓｏ
ｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ （ｓ、 ｖｕｌｇａｒｅ
） 〕モロコシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｄｏｃｈｎａ
）ホウレンソウ（８ｐｉｎａｃｉａ ｏｌｅｒａｅｅ
ａ ）カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｃｍａ ｃａｃａ、ｏ
）パラザキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔ
ｅｎｓｅ ）小麦 （つ：’ｒｊ、ｔｉｃｕｍ ａｅ
ｓｔｉｖｕｍ ）イワンツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ
ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ ）コケモモ（Ｖａ、ｃｅｉｎｉ
ｕｒｎ ｖｉｔｊ、５−ｉｃｉａｅａ、 ）ソウマメ（
Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ ） ビグナ シネンシス（変稲つングイキュツータ）しＶｊ
、ｇｎａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ （Ｖ、 ｕｎｇｕｉｃｕ
ｌａｔａ ） ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒ
ａ ）トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ） 作用スペクトルを拡大するためにかつ柏原効果を達成す
るために、不つ６明の化付物は扶数の別の除草もしくは
他物圧艮Ｗ４斃有効物員と屁付しかつ一糺に散布するこ
ともできる。厩名収分としては。
数の戦場他物において好ましがらぬ、待に広集類の１年
ＬＥ私の殖′＋／／Ｊ生長を防除するために使用するこ
とができる。例えは以下の戦場他物か経由する： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ ｃｅｐａ ）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ ）テンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ ）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕ’ｓ ｏｆ’ｆｉｃｉｎａｌｉｓノオート
ムギ（Ａｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ ）フダンソウ（Ｂｅ
ｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉｍａ
）サトウジシャ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐ
ｐ、 ｒａｐａ ）アカテンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇ
ａｒｉｓ ｓｐｐ、 ｅｓｃｕｌｅｎｔａ ）ブラシー
力 ナバス（変柚ナボプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｌｃａ
ｎａｐｕｓ ｗａｒ、 ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ’５ｉｎｅｎｓｉｓ
）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉ’ｎｃｔｏｒｉ
ｕｓ ）キャリーヤ イリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉ
ｌｌｌｎｏｉｎｅｎｓｉｓ ） Ｙ ／Ｌ／ブシュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ ）
グレープフルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ ｍａｘｉｍａ ）ダ
イダイ（Ｃ１ｔｒｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ ）ナラ
ミカン（Ｃ１ｔｒｕｓ ５ｉｎｅｎｓｉｓ ）コーヒー
ツキ［Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ （Ｃｏｆｆｅａ
ｃａｎｅｐｈｏｒａ 、 Ｃｏｆｆｅａ １ｉｂｅｒｉ
ｃａ ） 〕アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｍｅｌｏ
）ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ
）アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ ）
イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙ
ｃｉｎｅ ｍａｘ ） 木４．ｄ ［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ （）ｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖ
ｉｔｉｆｏｌｉｕｍ ） ］ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔ
ｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ ）キクイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈ
ｕｓ ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ ）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ、
ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕ、ｓ
１ｕｐｕｌｕｓ ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｂａｔａｔａｓ ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅ
ｇｉａ ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ
）アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｕｍ ）
ト マ ト （Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｕｍ ）リンゴＡ４ （Ｍａｌｕｓ Ｓ
ｐｐ、 ）キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅ
ｎｔａ ）ムラサ・キウマゴヤシ（Ｍｅ６．ｉｃａｇｏ
ｓａｔ、ｉｖａ ）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ、 ｐｉｐ
ｅｒｉｔａ ）バショウ％ （Ｍｕｓａ ５ｐｌ）、
）タバコ［Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕ、ｍ （
Ｎ、 ｒｕｓｔｉｃａ ） 〕オリーブ（０１ｅａ ｅ
ｕ、ｒｏｐａｅａ ）イネ（０ｒｙｚａ ５ａｔｉｖａ
） キビ（Ｐａｎｊ、ｃｕ、ｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍノアズ
キ（Ｐｈａｓｅｏ］−ｕｓ １ｕｎａｔｕｓ ）ササゲ
（Ｐｂａｓｅｏｌｕｓ ｍｕｎｇｏ ）ゴカツササゲ（
Ｐｈａ、５ｅＬｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）パセリ（Ｐ
ｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ ）ペトロセリウ
ム クリスバム（変椋チュベロザムン（Ｐｅｔｒｏｓｅ
ｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ ｓｐｐ、ｔｕｂｅｒｏｓ
ｕｍ ）トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ ） モミ（Ａｂｉｅｓ ａｌｂａ ） マツ縞（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ ）サクラ
（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ ）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）プルヌス グルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒ
ｓｉｃａ ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ ）
サグリ（Ｒｉｂｅｓ ５ｙｌｖｅｓｔｒｅ ）サンザシ
（Ｒｉｂｅｓ ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａノトウゴマ（Ｒｉ
ｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ ）サトウキビ（５ａｃ
ｃｈａ、ｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ ）ライムギ
（５ｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ ）ジャカイモ（５ｏ
ｌａｎ、ｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ ）モロコシ［Ｓｏ
ｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ （ｓ、 ｖｕｌｇａｒｅ
） 〕モロコシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｄｏｃｈｎａ
）ホウレンソウ（８ｐｉｎａｃｉａ ｏｌｅｒａｅｅ
ａ ）カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｃｍａ ｃａｃａ、ｏ
）パラザキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔ
ｅｎｓｅ ）小麦 （つ：’ｒｊ、ｔｉｃｕｍ ａｅ
ｓｔｉｖｕｍ ）イワンツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ
ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ ）コケモモ（Ｖａ、ｃｅｉｎｉ
ｕｒｎ ｖｉｔｊ、５−ｉｃｉａｅａ、 ）ソウマメ（
Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ ） ビグナ シネンシス（変稲つングイキュツータ）しＶｊ
、ｇｎａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ （Ｖ、 ｕｎｇｕｉｃｕ
ｌａｔａ ） ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒ
ａ ）トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ） 作用スペクトルを拡大するためにかつ柏原効果を達成す
るために、不つ６明の化付物は扶数の別の除草もしくは
他物圧艮Ｗ４斃有効物員と屁付しかつ一糺に散布するこ
ともできる。厩名収分としては。
向エバジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジンｍ’
ｊ ’１４俸、ベンゾチアジアジノン、２．６−シニト
ロアニ＋）ン、Ｎ−フェニルカルノ（メー）、ｆオール
カルバメート、ハロゲンカルボンハ、トリアジン、アミ
ド、尿素、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン艇導
体、シクロヘキサン−１，３−ジオン−誘導体及びその
他が該当する。
ｊ ’１４俸、ベンゾチアジアジノン、２．６−シニト
ロアニ＋）ン、Ｎ−フェニルカルノ（メー）、ｆオール
カルバメート、ハロゲンカルボンハ、トリアジン、アミ
ド、尿素、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン艇導
体、シクロヘキサン−１，３−ジオン−誘導体及びその
他が該当する。
更に、新規化合物それたけ又は別の除草稈１と組合せた
ものをなお別の植物保護剤例えば害虫又はη４物病原性
其菌類もしくは細菌類と混合して一緒に散布するのが有
利な場合もある。更に、栄養分及び微量元素不足を細光
するためにイ史用される鉱物塩浴液との混合可能性も亘
要である。また、ジμ他物毒性油及び油濃紬物をか加す
ることもできる。
ものをなお別の植物保護剤例えば害虫又はη４物病原性
其菌類もしくは細菌類と混合して一緒に散布するのが有
利な場合もある。更に、栄養分及び微量元素不足を細光
するためにイ史用される鉱物塩浴液との混合可能性も亘
要である。また、ジμ他物毒性油及び油濃紬物をか加す
ることもできる。
特許出願人 パスフ ァクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士 １）代 案 ７目
理人弁理士 １）代 案 ７目
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式： ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ鮎。 Ｃ１−４−アルキルｍｙ Ｃｌ−４−ハロゲンアルキ
ル餉又はｃ、−４−アルコキシ基を衣わし。 Ｚ３はハロゲン原子、ニトロ基、シアノｈ＋ ０１−
４一アルキルｍ＋ Ｃｌ−４−ハロゲンアルキルｍＩ
Ｃｌ−４−アルコキシ基、 Ｃ，−４−ハロゲンアル
コキシ基。 Ｃ１−４−アルキルメルカプトｍ＋０１−４−ハロゲン
アルキルメルカプト基Ｉ Ｃ，−４−アルキルスルフ
ィニルＭ＋ Ｃｌ−４−ハロゲンアルキルスルフィニ
ル基、１Ｃ１−４−アルキルスルホニル基又はＣ１−４
−ハロゲンアルキルスルホニル基を表わしかつ Ｒは水素原子、ハロゲン原子又は−ｘ−貸基（該式中、
Ｘは酸素原子及び硫黄厚手を表わしかつ貸は水嵩原子Ｉ
Ｃｌ−２゜−アルキルＭＩ Ｃｌ−２０−ア）ルコ
キシアルキル基１ｃ、−２０−アルキルチオアルキル基
。 Ｃ２−２０−アルキルアミノアルキルＭ ＋ Ｃ５−
ｔｏ−ジアルキルアミノアルキルＭ＊ Ｃ，−２゜−
ハロゲンアルキル基、ハロゲン原子によって徴候されて
いてもよい７〜２０個の炭素原子を有する芳香脂肪族基
、８個までの炭素原子を有する嶋−８−アルクニル基、
Ｃ２−３−ハロゲンアルケニル基もしくはＣ２−８−ア
ルキニル基、６個までの炭素原子を有するカルボキシア
ルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基もしくはカ
ルバモイルアルキル基、３〜２０個の炭素原子を有する
シクロアルキル基又はム侠６れていてもよいフェニル基
を表わす）、又は−ＮＦｅ貸基（該式中、Ｒ′及び貸は
同じか又は異なっておりかつ貸に関して挙げたものを涙
わすか、又はＲ’が水禦原子又は０１−４−アルキル基
を表わす場合には、ビはヒドロキシ基Ｉ Ｃ１−２０
−アルコキシ基、又はＣ，−ａ−アルコキシ基＋ Ｃ
ｌ−６−アルキルチオ基＋ｃ１−ａ−アルキルアミノＭ
、 Ｃ２−ａ−ジアルキルアミノ基。 ハｏ ’ｆ ン原子＋ カルボキシアルキル！、フルコ
キシ力ルボニル基又はフェニル基によって貢侠されたｃ
、−２０−アルコキシ基、徴候されていてもよいフェノ
キシ基、アミノ基Ｉ Ｃｊ−２０−アルキル基もしく
はフェニル基によって置挨されたアミノ基を辰わ・すか
又は貸と貸は一稲にＣ１−４−アルキル九によって１個
以上Ｖ、挾されていてもよい４又は５１−の戻禦原子を
有するアルキレン鎮を表わし、該アルキレン−は岐累原
子又は蓋案原子によって甲田ｒされていてもよい）を表
わす〕で示されるジフェニルエーテル。 （−２Ｊ式’Ｉ甲、Ｚｌ、Ｚ′及ヒＺ”ｌｒ；２．４．
６位［存Ｍしかつ相互に無関係にハロゲン原子Ｔ ｃ
、−４−））ロゲンアルキル基又はＣ１−４−ハロゲン
アルキルメルカプト基全衣わしかつＲがノ１０ゲンル（
子、 −Ｘ−Ｒ’基（該式中、Ｘはば累原子及び賑黄
原子を表わし−ＮＩ Ｒ’基（該式中、１及びＲ３は同
じか又は異なっておりかつ水素原子Ｉ Ｃｌ−１０−
アルキル基＊ ０２−６−アルコキシアルキル基又は
Ｃ２−６−アルキルチオアルキル基、又はハロゲン原子
によってＩＭ侠されていてもよいフェニル基を表わすか
又はｙは水素原子又はＣ１−４−アルキル基を衣わしか
つ２はＣｌ−４−アルコキシ基、アミ７基、又は０１−
８−アルキル基によってｔｆｉ侠されたアミ７基を表わ
す）１−表わす。 ′ｌ守訂請求の範囲第ｌ狽■己載のジフェニルニーｆｙ
ｖ。 （３）式１甲 ｚｌが水禦原子全衣わし ２ｚ及びｔか
ハロゲン原子又はＣ１−４−ハロゲンアルキル基を衣わ
しかつＲが−Ｘ−Ｒ’基（談式中、Ｘは酸累原子？衣わ
しかり貸はＣ１−４−アルキル基全衣わす９を秋わす１
時計８１１求の範囲第１項記載のジフェニルエーテル。 （す３− （２’−クロル−４′−トリフルオルメチル
−フェノキシ）−６−ニトロ−ベンゼン−Ｎ−メチル−
スル７エンーアミドである。特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 （Ａ−１３−（２’−クロル−４′−トリフルオルメチ
ル−フェノキシ）−６−ニトロ−ベンゼン−スルフェン
酸メチルエステルである。特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 （６）式： ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基。 Ｃ８−４−アルキル基１ｃ、＋４−”ロゲンアルキル基
又ＩｒＪ、Ｃ＋−４−アルコキシ基を衣わし。 Ｚ３はハロゲン原子、ニトロ基、シアノに＋ Ｃｌ−
４−アルキルＭ＋ Ｃｌ−４−ハロゲンアルキルＭ、
Ｃｔ−４□−アルコキシＭ、−Ｃｌ−４−ハロゲンアル
コキシ基。 ｃ、−４−アルキルメルカプト基１ ｃ、＋４−ハロ
ゲンアルキルメルカプト基Ｉ Ｃ１−４−アルキルス
ルフィニルｉｋ ＋ ０１−４− ハロゲンアルキル
スルフィニル基。 Ｃｌ−４−フルキルスルホニル基又はＣ１−４−ハロケ
ンアルキルスルホニル基を衣わしかつ Ｒはハロゲン原子を表わす〕で示されるジフェニにエー
テルＹ！：製造する方法において１式ニア、１ 〔式中 ｚｌ、ｚ２及びＺ３は口Ｕ記のもの？衣わしか
つ有軸浴剤の存仕下に０〜１２０℃の〜・シ囲の節度で
反Ｊ心させて式： 〔式中 ｚｌ、ｚＺ及びＺ３は前記のものを衣わす〕で
ボされる二硫化物とし、引続き該二硫化物全少なくとも
化学ｋ ７酌量の元累ノ１０ゲンと、不活性荷櫨浴剤の
仔佳下に一２０〜＋１２０℃の屹囲の温度で反応６せる
ことを特徴とする。ジフェニルエーテルの製法。 （７）式： Ｃｌ−４−フルキル基＋Ｃ，−４−ハロゲンアルキル基
又はＣ１−４−アルコキシ基を表わし。 ｚ３はハロゲン原子、ニトロ基、シアン基１ｃ、−４−
７Ａ／ キ／ｌｚ基、 Ｃ，、−ハロゲンアルキルＭ
、Ｃ＋−４−アルコキシＭ、、Ｃ１−４−ハロゲンアル
キル基。 Ｃｌ−４−フルキルメルカプト基Ｉ Ｃｌ−４−へロ
ゲンアルキャメルカブト試ｒ Ｃｌ−４−アルキルス
ルフィニルａ、Ｃｌ−４−ハロゲンアルキルスルフィニ
ル基。 Ｃ１−４−アルキルスルホニル基又はＣ１−４−ハロゲ
ンアルキルスルホニル基を表わしかつ Ｒは水紫原子、−Ｘ−Ｒ’スｋ（該式中、Ｘはヒ素原子
及び硫黄原子全表わしかつＲ’は水束原子１ｃ、−２０
−アルキルＭ＋Ｃ＋−２０−アルコキシアルキルｍ、＊
Ｃ２７，−アルキルチオアルキル基、Ｃ２−２０−アル
キルアミノアルキルＭ＋ ０３−２０−ジアルキルア
ミノアル午ル基＊ Ｃｌ−２０−ハロゲンアルキル基
、ハロゲン原子によって徴候されていてもよい７〜２０
個の炭素原子を有する芳否脂肋朕蹟、８個までの炭素原
子を有するＣ２−８−アルケニ／Ｌ／基＊ ０２−ｓ−
ハロゲンアルケニル基もしくはＣ２−６−アルキニル基
、６４固までの炭素原子を有するカルボキシアルキル基
、アルコキシカルボニルアルキル基もしくはカルバモイ
ルアルキル基、３〜２０個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基又は１区換されていてもよいフェニル基を表わ
す）、又は−Ｎ貸？基（該式中、ピ及び卯は同じか又は
異なっておりかつＲ’に関して塞げたものを表わすか、
又はＲ３が氷菓原子又はＣｌ−４−アルキル基を表わす
場合には、Ｒ’はヒドロキシ基。 Ｃｌ−２０−アルコキシ基、又はＣ１−０−アルコキシ
基。 Ｃ，−６−アルキルチオＭ＋ Ｑ＋−ａ−アルキルア
ミノ抽。 Ｃ２−６−ジアルキルアミ７基、ハロゲン原子、カルボ
キシアルキル基、アルコキシカルボニル＆又はフェニル
基によってｈａされたＣｌ−２０−アルコキシ基、屓換
されていてもよいフェノキシ恭、アミ７基１ ｃ、−
２０−アルキル基もしくはフェニルによってＩ＋１侠さ
れたアミ７基を衣わすか又は評とｙは−〜にｃｌ−４−
アルキル基によって１個以上直侯されていてもよい４又
は５個の炭素原子をｎするアルキレン鎖を表わし、該ア
シキレンｖＡはば素原子又は蓋素原子によって中断され
ていてもよい）を表わす〕で示されるジフェニルエーテ
ルを製造する方法において１式： 〔式中 ｚｌ、 ｌ及びｔはＤｕ記のもの′ｆｔ表わ
しかつＲ−Ｈ（Ｖｌ 〔式中、ＲはｌＵ記のものを衣わす〕で示される化名物
と反応させることを待似とする。ジフェニルエーテルの
製法。 （ｆ１式： ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基。 Ｃ３−２−アルキルＭ＋ＣＨ−４−八ロゲンアルキル基
又はＣ８−４−アルコキシ基を表わし。 ｔはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃｌ−４−ア
ルキル基＋ Ｃｌ−４−ハロゲンアルキルＭ＋Ｃｌ−
４−アルコキシ＆＋０１−４−ハロゲンアルコキシん。 Ｃ１−４−アルキルメルカプトに＋ｃ＋−４−ハロゲン
アルキルメルカプト基、Ｃ□−４−アルキルスルフィニ
ル基、Ｃｔ−４−ハロゲンアルキルスルフィニル基。 Ｃ１−２−アルキルスルホニル基又はＣ１−４−ハロゲ
ンアルキルスルホニル基を表わしかつ Ｒは水素原子、ハロゲン原子又は−Ｘ−Ｒ１Ｈ（眠式中
、Ｘは酸素原子及び硫黄原子を衣わしかつ貸は水素原子
Ｉ Ｃｌ−２０−アルキル基Ｉ Ｃｌ−２０−アルコキ
。 ジアルキル基Ｉ Ｃ１−２０−アルキルチオアルキル
基。 Ｃ２−２ｏ−アルキルアミノアルキル基１ ａｓ−ｔ。 −ジアルキルアミノアル井ル基Ｉ Ｃｌ−２０−ハロ
ゲンアルキル基、ハロゲン原子によって置換されていて
もよい・７〜２０個の炭素原子を有する芳沓脂肋族基、
８個までの炭素原子を有するラー、〜アルケニル基、ｃ
２−６−ハロゲンアルクニル基もしくは嶋−０−アルキ
ニル基、６個までの炭素原子を有するカルボキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基もしくはカルバ
モイルアルキル拙、３〜２０制の炭素原子を有するシク
ロアルキル基又はｈ挨されていてもよいフェニル基を表
わす）、又は−Ｎ貸貸基（該式中、貸及び貸は同じか又
は！ＡなっておりかつＲ１に関して挙げたもの全表わす
か、又はＲ’か氷菓−アルキルチオ基１ｃ１−ａ−アル
キルアミ／Ａｔ、Ｃｔ−６−ジアル中ルアミノ基、ハロ
ゲン原子、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニ
ルＭ又はフェニル基によって置換されたＣ１−２゜−ア
ルコキシ基。 置換されていてもよいフェノキシ基、アミノ基。 ｃ、−２０−アルキル基もしくはフェニル基によって置
換されたアミノ基を表わすか又は評とびは一軸にＣ７−
４−アルキル基によって１個以上麓挨されていてもよい
４個又は５１１の炭素原子を頁するアルキレン餉を表わ
し、賊アルキレン輔は酸素原子又は室鴬原子によって中
断されていてもよい）を表わす〕で示されるジフェニル
エーテルを含有する除草剤。 （９）不活性泳加物及び式： 〔式中。 ｔ Ｚｌ及びｚ′は夫々枦相に無関係に水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ漬り１．シアノ基、カルホキ＞４゜”ｃ、
＋４−アルキルＭ＋Ｃ＋−４−ハロゲンアルキル基又は
Ｃ１−４−アルコキシ基を表わし。 −ハロゲンアルコキシ基Ｉ Ｃｌ−４−アルキルチオ
力７ ） Ｉｔｓ ｌ Ｃｌ−４−ハロゲンアルキル
メルカプト基。 ｃ、−４−フルキルスルフィニル基ｆｃ、−４−ハロゲ
ンアルキルスルフィニルＭ＊Ｃ１−４−アルキルスルホ
ニルＭ 又ＨＣｌ−４−ハロゲンアルキルスルホニル基
を表わしかつ Ｒは水嵩原子、ハロゲン原子又は−Ｘ−貸基（該・式中
、Ｘけ酸素原子及び硫黄原子を表わしかつ貸は水素原子
１ ｃ＋−ｔｏ−アルキル基＊ Ｃ１−２０−アルコ
キシアルキル基Ｉ Ｃ１−２０−アルキルチオアルキ
ル基。 Ｃ２−ｔｏ−アルキルアミノアルキルＭ ＋ ０３−
２０−ジアルキルアミノアルキルＭ＋ ｃ、−２ｏ−
ハロゲンアルキル晶、へロゲン原子によって置換されて
いてもよい７〜２０個の炭素原子全回する芳晋脂肋族基
、８個までの炭素原子を臀する（ａ−ａ−アルキニル基
Ｉ Ｃ２−６−ハロゲンアルケニル基もしくはＣ２−８
−アルキニル基、６個までの炭素原子′ｔ−何するカル
ボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基も
しくはカルバモイルアルキＩＬ／基、３〜２０個の炭素
原子を有するシクロアルキル基又は置換されていてもよ
いフェニル基を表わす）、又は−ＮＲＲ’基（該式中、
貸及びＲ’は同じか又は具なっておりかつ茸に関して挙
げたものを表わすか、又は貸が水素原子又はＣ１−４−
アルキル基を表わす場合には、Ｒ′はヒドロキシ＆ＩＣ
＋−２０−アルコキシ基、又はＣ１−６−アルコキシｍ
＊ Ｃｌ−ａ−アルキルチオＭ＋ Ｃｌ−６−・ア
ルキルアミノＭ＋ ０２−Ｉｓ−ジアルキルアミ７基。 ハロゲン原子、カルボキシアルキル基、アルコキシカル
ボニル基又はフェニル基によってｈ候されたｃ、−２０
−アルコキシ基、屓挨されていてもよいフェノキシ表緑
、アミノに＋ｃ＋−２０−アルキル基もしくはフェニル
基によってｆｉｔ快されたアミノ基を衣わずか又は１と
ｙは一鮪にｃ、−４−アルキル基によって１個以上協侠
されていてもよい４又は５個の炭素原子を有するアルキ
レン嗣ｔ−表わし、該アルキレジ′頼は酸素原子又は屋
素原子によって甲−［されていてもよい）を表わす〕で
示されるジフェニルエーテルを含有する除草剤。 （１０）不活性添加物及び上記式１中 ｚｌ、 ｉｔ
及びｚ３が２．４．６位に荘在しかつ相互に無関係にハ
ロゲン原子Ｉ Ｃｌ−４−ハロゲンアルキル基又はＣ
１−３−ハロゲンアルキルメルカプ）Ｍを表わしかつＲ
かハロゲン原子、−Ｘ−Ｒ’基（該式中、Ｘはば禦原子
及びω１ｃ黄原子を表わしかつＲ’ＶｉＣ，−８−アル
キル基＋０２−ａ−アルコキシアルキルｍ＋’ｃ２−ａ
−カルボキシアルキル基、Ｃ３−ａ−アルコキシカルボ
ニルアルキルを表わす）、又は−Ｎ］”Ｐ貸越（該式中
、Ｖ及・□□び貸は同じか又は銭なっておりかつ氷菓原
子、Ｃｌ−１０−アルキル＆、 Ｃ２−ａ−アルコキ
シアルキル基又はＣ２−６−アルキルアミノアルキル恭
、又はハロゲン原子によって＆侠されていてもよいフェ
ニルＭｋ衣わすか又は貸は水素原子又はＣ１−４−アル
キル示を表わしかつｙはＣ１−４−アルコキシ基、アミ
ノ基。 又はＣ５−８−アルキル基によって置換されたアミノ
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