JPS58164501A - Plant growth regulator - Google Patents
Plant growth regulatorInfo
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- JPS58164501A JPS58164501A JP4711282A JP4711282A JPS58164501A JP S58164501 A JPS58164501 A JP S58164501A JP 4711282 A JP4711282 A JP 4711282A JP 4711282 A JP4711282 A JP 4711282A JP S58164501 A JPS58164501 A JP S58164501A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式(I)
(式中81は水素原子1+は炭素数1〜4の低級アル中
ル基會示し、8雪は水素原子を九は水酸基を示し、Xは
ハロゲン原子または炭素数1〜2の低級アル中′ル基を
示し、nはOから2の整数を示し、2は水素原子ま九は
ハロゲン原子を示す、)で表わされる化合物の1種を九
は3種以上と、マレイン酸ヒドラジド・コリン塩(以下
ro−MHJ)、&4−ジタロルフェノキシ酢酸(以下
「λ4−D」)、2−クロル−4−メチルフェノキシ酢
112(以下rMOPJ ’)、チオリン酸S−ベンジ
kQ、Q −ジイソプロピル(以下rIBPJ )、N
−(ジメチルアミノ)−スクシンアミド酸(以下「B−
995J )、(2−クロルエチル)トリメチルアンモ
ニウムタロライド(以下ro00J )、メチル−2−
クロル−9−ハイドロキシ−フルオレン−(9)−カル
ボキシレートC以下rOF−125J)、λ4−ジクロ
ルベンジルトリブチルスルフオス7オニウムクロライド
(以下「フォス7オンDJ)4L<a2−10ルエチル
フオス7オニツクアシド(以下「エスレルJ)との混合
物を有効成分として含有する植物生長調節剤に関するも
ので、と〈Kイネ科植物の芝生、イネなどを有効に燐化
させることを目的としてお)、適用範囲が広く、実用価
値の高い植物生育抑制剤を提供するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention is based on the general formula (I) (wherein 81 represents a hydrogen atom, 1+ represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 8 represents a hydrogen atom, and 9 represents a hydroxyl group, X represents a halogen atom or a lower alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, n represents an integer from O to 2, 2 represents a hydrogen atom, and 9 represents a halogen atom. 9 is 3 or more types, maleic acid hydrazide choline salt (hereinafter referred to as ro-MHJ), &4-ditharolphenoxyacetic acid (hereinafter referred to as "λ4-D"), 2-chloro-4-methylphenoxyacetic acid 112 (hereinafter referred to as rMOPJ') , S-benzi thiophosphate kQ, Q-diisopropyl (hereinafter referred to as rIBPJ), N
-(dimethylamino)-succinamic acid (hereinafter referred to as “B-
995J), (2-chloroethyl)trimethylammonium talolide (hereinafter referred to as ro00J), methyl-2-
Chlor-9-hydroxy-fluorene-(9)-carboxylate C (rOF-125J), λ4-dichlorobenzyltributylsulfos7onium chloride (hereinafter referred to as "Phos7on DJ") 4L<a2-10 ethylphos7onium chloride (hereinafter This product relates to a plant growth regulator containing a mixture of Ethrel J) as an active ingredient, and has a wide range of applications. The present invention provides a plant growth inhibitor with high practical value.
上記一般式〔目で表わされるインニコチン酸ア=yド系
化合物は、植物の生育抑制剤として、例えばイネに対し
ては箱育苗および苗代での徒長防止、老化防止、移植水
田の倒伏防止などに巾広く草種に対して有効であるが、
と〈Kイネ科の植物に対して高い生育抑制効果を発現す
る。有効な植物としては、上記のイネをはじめムギ類、
トウモロコシ、シバ類などが例としてあげられるが、大
東植物にも安定した効果を発現する。The innicotinic acid a-ydo compound, represented by the general formula [2], is used as a plant growth inhibitor, for example, for rice, it is used to prevent box-raised seedlings, to prevent elongation of seedlings, to prevent aging, and to prevent lodging of transplanted paddy fields. It is effective against a wide range of grass species, but
and <K exerts a high growth inhibitory effect on plants of the Poaceae family. Effective plants include the rice mentioned above, as well as wheat,
Examples include corn and grasses, but it also has a stable effect on Daito plants.
一方、0−MH,2,4−D%MOF、IBP。On the other hand, 0-MH, 2,4-D% MOF, IBP.
B−995,000,0F−125,7オス7オンDな
らびにエスレルは、植物生長調節剤として公知の物質で
あり、すでに芝生の生育抑制、イネ倒伏防止剤、花FF
倭化剤として有用な薬剤であるが、単用では効果がおと
夛、tた高薬量では有用案
植物のl/lf:褐変化させえり、新葉の発育を遅らし
美Ii!t−慣り九りする欠点がある。B-995,000,0F-125,7 Male 7-on D and Esrel are substances known as plant growth regulators, and have already been used as lawn growth inhibitors, rice lodging prevention agents, and flower FF.
Although it is a useful agent as a defoliant, it is not very effective when used alone, but in high doses it is useful because it causes browning of plants and delays the growth of new leaves. - There is a drawback that it takes some getting used to.
本発明者らは、これらの問題点を補足する目的で種々研
究の繕果、上記一般式(1) K示されるイソニコチン
酸アニリド系化合物と上記公知の生長調節剤とを組合せ
、植物に処理することKより、有用種物に全く害を与え
ず、すぐれ友生長調節効果をあげることを見出した。す
なわち、相加的効1!:により、とくにイネ科植物の芝
、イネに対し強い生育抑制作用を示し、処理時期が拡大
したうえに意外にも相乗的効果の発現が認められた。す
なわち、これらの化合物は各単剤で使用する場合よりも
いちじるしく植物生育抑制力が増大して、九とえはサッ
チ層が完成している芝生などく対しても強力な生育抑制
作用を示し、イネの倒伏防止剤として出稼前いかなる処
理時期においても全く減収はみられない。In order to solve these problems, the present inventors conducted various studies and combined the isonicotinic acid anilide compound represented by the above general formula (1) K with the above-mentioned known growth regulator, and treated the plants with the compound. It has been found that this method does not harm useful species at all, and has an excellent effect on regulating the growth of aquatic plants. In other words, the additive effect is 1! : showed a particularly strong growth-inhibiting effect on the grasses of the grass family, turf and rice, and in addition to extending the treatment period, unexpected synergistic effects were observed. In other words, these compounds have a significantly greater ability to inhibit plant growth than when used alone, and Kutoe exhibits a strong growth inhibiting effect even on lawns with a complete thatch layer. As a rice lodging prevention agent, no decrease in yield was observed at any time of treatment before rice production.
本発明は、上記のごとくイソニコチン酸アニリド系化合
物(1)にO−MH,ス4−D%MOP。As described above, the present invention uses O-MH and 4-D% MOP as the isonicotinic acid anilide compound (1).
IBP、B−995,000、OF−125,7オス7
オンDもしくはエスレルなどの植物生長調節剤を配合し
てなる植物生長抑制剤および倒伏防止剤に関するもめで
、有効成分の配合にもとづく相乗的効果により、植物生
長調節剤としての性能をいちじるしく改善したことを特
徴とするものである0本発明の混合に用いられた上記の
各植物生長調節剤は、植物生長調節剤もしくは除草剤と
して、公知の植物生理活性物質であるが、一般式(1)
で表わされる化合物と配合し植物生長調節剤の相乗効果
の発現は新規である。なお、上記以外の公知の植物生長
調節剤と本発明に用いられるイソニコチン酸アニリド系
化合物との混用による植物生長調節作用も検討し九が、
はとんどの組合せで有用性がみられた。しかし、上記薬
剤との組合せはもっとも実用価値の高いものであった。IBP, B-995,000, OF-125, 7 male 7
Regarding the dispute regarding plant growth inhibitors and lodging prevention agents that are formulated with plant growth regulators such as OnD or Ethrel, the performance as a plant growth regulator has been significantly improved due to the synergistic effect based on the combination of active ingredients. Each of the above-mentioned plant growth regulators used in the mixture of the present invention is a known plant physiologically active substance as a plant growth regulator or herbicide.
It is novel that a plant growth regulator exhibits a synergistic effect when combined with the compound represented by the formula. In addition, we also investigated the plant growth regulating effect of the mixed use of known plant growth regulators other than those mentioned above and the isonicotinic acid anilide compound used in the present invention.
Effectiveness was observed in most combinations. However, the combination with the above drugs had the highest practical value.
一般式〔1〕で表わされる本発明化合物は新規であり、
以下に示す方法により製造することができる。The compound of the present invention represented by general formula [1] is novel,
It can be manufactured by the method shown below.
(1)一般式〔舊〕
、(式中Yはハロゲン原子を示す、)で表わされるイン
ニコチン噴ハライドを適当な溶媒中、一般(式中R1#
nz e X * @および2は前記と同一の意味を
示す、)で表わされるアニリン誘導体とを反応させて一
般式(1)で表わされる化合物を製造する。この場合、
適当な脱酸剤を用いると反応はより円滑に進行する。を
九、適当な溶媒としては、ヒリシン、メタノール、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、り目ロホ
ルム、テトラヒドロ7ラン、ジオキナン、ア七トン、ジ
メチルホルムアンド等があげられる。脱酸剤としてはピ
リジン、トリエチルアンン、カ性ソーダ、力性カリ、炭
酸ソーダ、炭酸カリ等があげられる0反応部質は室温に
おいても進行するが場合によっては冷却あるいは加熱し
て行ってもよい、好ましくは0〜60℃がよい0反応時
間は条件の選定にもよるが、lから8時間で完結する0
反応終了後、常法により分離・精製することにより目的
物を得る(2)−毅式(IV)
(式中R1,X、mおよび2け前記と同一の意味を示す
、)で表わされるイソニコチン?!II導体を適当な還
元剤で還元することにより容易に一般式CI)で表わさ
れる化合物を製造することができる。(1) Innicotine halide represented by the general formula [舊], (in the formula, Y represents a halogen atom) is added to the innicotine halide represented by the general formula (in the formula, R1#
The compound represented by the general formula (1) is produced by reacting with the aniline derivative represented by nz e X *@ and 2 have the same meanings as above. in this case,
The reaction will proceed more smoothly if an appropriate deoxidizing agent is used. 9. Suitable solvents include hyricine, methanol, benzene, toluene, xylene, dichloromethane, dichloroform, tetrahydro7rane, dioquinane, a7ton, dimethylformand, and the like. Examples of deoxidizers include pyridine, triethylamine, caustic soda, potassium carbonate, sodium carbonate, and potassium carbonate.The reaction proceeds even at room temperature, but in some cases it can be carried out by cooling or heating. The reaction time is good, preferably 0 to 60°C. The reaction time depends on the selection of conditions, but it can be completed in 1 to 8 hours.
After completion of the reaction, the target product is obtained by separating and purifying by a conventional method (2) nicotine? ! A compound represented by the general formula CI) can be easily produced by reducing the II conductor with a suitable reducing agent.
還元剤としては例えば水素化リチウムアルミニウム、水
素化ホウ素ナトリウム等があげられる。実施に際しては
各還元剤の常用の方法を用いることにより容易に製造す
ることができる。Examples of the reducing agent include lithium aluminum hydride and sodium borohydride. In actual practice, it can be easily produced by using a conventional method for each reducing agent.
以下に製造例をあげて説明する。A manufacturing example will be given and explained below.
製造例1゜
N−メチル−イソニコチン酸−(4−クロロ−2−(α
−ヒドロキシベンジル))アニリド(化合物番号3)
2−メチルアミノ−5−クロロベンツヒトロール15t
をピリジン3011Llに溶解し、この溶液を攪拌しな
がら氷で冷却し、イソニコチン酸クロリド塩酸塩L4
f’に少量ずつ加える。この間約30分を必要とする。Production example 1゜N-methyl-isonicotinic acid-(4-chloro-2-(α
-Hydroxybenzyl))anilide (Compound No. 3) 2-Methylamino-5-chlorobenzhydrol 15t
was dissolved in 3011 L of pyridine, the solution was cooled with ice while stirring, and the solution was dissolved in isonicotinic acid chloride hydrochloride L4.
Add a little at a time to f'. This takes about 30 minutes.
!I!に3時間室温で攪拌した後、この反応液に水20
0dt加えると結晶が析出し九、この結晶を集めメタノ
ール−アセトン混合溶媒から再結晶するとN−メチル−
イソニコチン酸−(4−クロロ−2−(α−ヒドロキシ
ベンジル°))アニリド1.7fを得る。融点199〜
201℃
元素分析値:0冨・H1yOJIN雪O!(分子量 3
51.81として)
OHN
計算属国 6&08 486 7.94実測値国
67.96 498 7.79なお、溶媒をピリ
ジンに換えてベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロ
メタン、クロロホルム。! I! After stirring at room temperature for 3 hours, 20% water was added to the reaction solution.
When 0 dt is added, crystals precipitate out, and when these crystals are collected and recrystallized from a methanol-acetone mixed solvent, N-methyl-
Isonicotinic acid-(4-chloro-2-(α-hydroxybenzyl°))anilide 1.7f is obtained. Melting point 199~
201℃ Elemental analysis value: 0 Tomi・H1yOJIN Snow O! (molecular weight 3
51.81) OHN Calculated dependent country 6&08 486 7.94 Actual value country
67.96 498 7.79 In addition, the solvent was replaced with pyridine and benzene, toluene, xylene, dichloromethane, and chloroform were used.
テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、ジメチル
ホルムアンドを用いても目的物を得た。The desired product was also obtained using tetrahydrofuran, dioxane, acetone, and dimethylformand.
製造例2
イソニコチン酸−(4−10ロー2−(α−ヒト−キシ
ベンジル))アニリド(化合物番号4)
イソニコチン酸−(4−クロロ−2−ベンゾイル)アニ
リドL9ffメタノール20il#に溶解した溶液に攪
拌下水素化ホウ素ナトリウ五0.2fを少量ずつ加える
。この間約30分t−要す、更に室温で2時間攪拌を続
は九1反応終了後、水200dを加えると結晶が析出し
た。この結晶tp取し、ジメチルホルムアンド−メタノ
ール混合溶媒より再結晶するとイソニコチン酸−(4−
クロロ−2−(α−ヒドロキシベンジル)アニ17)’
llf?得る。融点210−11鵞℃
元素分析値: 01@H110ANlOj(分子量33
fL79として)
OHN
計算属国 67.36 4.46 &27実測値
(2) 67.18 456 8J9なお、溶媒をメ
タノールに換えてピリジン、べンゼン、トルエン、キシ
Vン、ジクロロメタン。Production Example 2 Isonicotinic acid-(4-10rho-2-(α-human-xybenzyl))anilide (Compound No. 4) Isonicotinic acid-(4-chloro-2-benzoyl)anilide L9ff Solution dissolved in methanol 20il# Add 0.2 f of sodium borohydride little by little while stirring. During this time, about 30 minutes were required, and the mixture was further stirred at room temperature for 2 hours. After the reaction was completed, 200 d of water was added, and crystals were precipitated. This crystal tp was collected and recrystallized from a mixed solvent of dimethylform and methanol to obtain isonicotinic acid (4-
Chloro-2-(α-hydroxybenzyl)ani17)'
llf? obtain. Melting point: 210-11℃ Elemental analysis: 01@H110ANlOj (molecular weight: 33
fL79) OHN Calculated country 67.36 4.46 &27 Actual value (2) 67.18 456 8J9 Note that the solvent was changed to methanol and used as pyridine, benzene, toluene, xylene, and dichloromethane.
クロロホルム、テトラヒドロ7ラン、ジオキサン。Chloroform, tetrahydro7ran, dioxane.
アセトン、ジメチルホルムアミドを用いても目的物を得
た。The desired product was also obtained using acetone and dimethylformamide.
製造例1
イノニコチン酸−(4−クロロ−2−ベンジル)アニリ
ド(化合物番号1)
4−クロロ−2−ベンジルアニリン1.3 f lピリ
ジン3011LIK溶解し、この溶液を氷で冷却し攪拌
下、イソニコチン酸りロリド壇酸塩L4 ft少量ずつ
加える。この間約30分を要する。更に室部で3時間攪
拌を続は反応を完結させる。この反応溶液に水200−
を加えると結晶が析出した。Production Example 1 Inonicotinic acid-(4-chloro-2-benzyl)anilide (compound number 1) 4-chloro-2-benzylaniline 1.3 fl pyridine 3011LIK was dissolved, the solution was cooled with ice, and while stirring, Add nicotinic acid loridodate L4 ft little by little. This takes about 30 minutes. The mixture was further stirred in the chamber for 3 hours to complete the reaction. Add 200 g of water to this reaction solution.
When added, crystals precipitated.
この結晶を集めエタノールで再結蟲するとイノニコチン
酸−(4−10ロー2−ベンジル)アニリドL6 ft
−得る。融点178〜179℃元素分析値: 01@H
1i01N雪0(分子量32179として)
OHN
計算値−70,70468&68
実醐値(2) 7α75 4.79 &65わ
される化合物の代表例を第1表に示す6本発明はこれら
例示化合物のみに限定されるものではない、なお、化合
物番号は以下の実施例および実験例においても参照され
る。When these crystals were collected and reconstituted with ethanol, inonicotinic acid-(4-10-2-benzyl)anilide L6 ft
- get. Melting point 178-179℃ Elemental analysis value: 01@H
1i01N snow 0 (as molecular weight 32179) OHN Calculated value -70,70468&68 Actual value (2) 7α75 4.79 &65 Typical examples of compounds that can be used are shown in Table 1 6 The present invention is limited only to these exemplified compounds. Note that compound numbers are also referred to in the following Examples and Experimental Examples.
本発明の植物生長調節剤は、前記一般式〔I〕で示され
る化合物の1種または2種以上と前記各植物生長調節剤
との混合物t−10ア一ル当夛通常100〜3000
F、好ましくけ150〜2000fの割合で使用するの
が適当であるが、植物の栽培条件、生育状況1種類によ
り適宜に薬量を調節し得ることはいうまでもない6例え
ば、茎葉処理するときはlOアール当)150〜200
09が適当であり、育苗箱(30css X 60 e
x X 3 tx ) K処理するときは10アール当
り(20箱)2〜1509の割合で使用する。The plant growth regulator of the present invention is a mixture of one or more of the compounds represented by the general formula [I] and each of the plant growth regulators.
It is appropriate to use F, preferably at a ratio of 150 to 2000 F, but it goes without saying that the dosage can be adjusted as appropriate depending on the cultivation conditions and growth conditions of the plant 6 For example, when treating foliage 150-200
09 is suitable, and a seedling box (30 css x 60 e
x x 3 tx ) When processing K, use at a rate of 2 to 1509 per 10 ares (20 boxes).
オた、製剤化に当っては、一般の瘍薬の調剤に用いられ
る固体、液体の各種担体と混合して、水和剤、乳剤、粉
剤1粒剤等に製造することができる。さらに薬剤に分散
剤、希釈剤、乳化剤、浸透剤、粘結剤等の補助剤を添加
してもよい、まえ、使用目的に応じて上記構成成分を他
の殺草剖、殺菌剤、殺央剤、植物生長調節剤、肥料など
と併用することができる。Additionally, when preparing formulations, it can be mixed with various solid and liquid carriers used in the preparation of general anti-cancer drugs to produce wettable powders, emulsions, single powders, etc. Furthermore, auxiliary agents such as dispersants, diluents, emulsifiers, penetrants, and binders may be added to the drug. It can be used in combination with agents, plant growth regulators, fertilizers, etc.
ここKいう担体とは固体、液体のいづれでもよい、これ
らの例を列記すればタルク、クレー、カオリン、珪藻土
、炭酸カルシウム、木粉、#粉。The carrier referred to here may be either solid or liquid; examples thereof include talc, clay, kaolin, diatomaceous earth, calcium carbonate, wood flour, and # powder.
アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフサ、キ
ジロール、キシレン、シクロヘキサノン。Gum arabic, water, alcohol, kerosene, naphtha, quidylol, xylene, cyclohexanone.
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン等があり、さら
に薬剤の製剤上使用される補助剤、例えば展着剤、乳化
剤5分散剤、湿展剤等として非イオン系(ポリオ中ジエ
チレンアルキルフェニールエーテル、エチレンオキシド
プロピレンオキシド共重合体、リグニンスルホン酸塩、
ソルビタンエステル類等)、アニオン系(石けん類、硫
酸化油頽。Methylnaphthalene, benzene, acetone, etc. are used as adjuvants used in drug formulations, such as spreading agents, emulsifiers, dispersants, wetting agents, etc. Nonionic agents (diethylene alkylphenyl ether in polio, ethylene oxide propylene oxide, etc.) copolymer, lignin sulfonate,
sorbitan esters, etc.), anionic products (soaps, sulfated oils, etc.).
アルキル6R啼エステル壇類2石油スルホネー)III
。Alkyl 6R ester group 2 petroleum sulfone) III
.
ジオクチルスルホサクシネート塩類、アルキルアリール
スルホン酸塩類等)、カチオン系(脂肪族アミン塩類、
第四級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類等
)および両性系(アルキルアミノエチルグリシン、アル
キルジメチルベタイン。dioctyl sulfosuccinate salts, alkylaryl sulfonates, etc.), cationic (aliphatic amine salts,
quaternary ammonium salts, alkylpyridinium salts, etc.) and amphoteric systems (alkylaminoethylglycine, alkyldimethylbetaine).
ポリグリコール硫噛エステル、アル中ルアミシスルホン
嘴等)の界藺活性剤などがあげられる。Examples include surfactants such as polyglycol sulfate esters, alcohol-based sulfone esters, etc.).
但し、本発明の実施一様は必らずしも上述の剤型に限定
されるものでないことはいうまでもない。However, it goes without saying that the uniformity of implementation of the present invention is not necessarily limited to the above-mentioned dosage forms.
また、製剤化に当り、混合割合は一般式CI)で表わさ
れる化合物5〜45%1前記植物生長調節剤1〜25%
!界面活性剤G〜15%冨担体30〜94%が最適であ
る。なお、剤型によりては界面活性剤を添加しなくとも
よい。In addition, in formulating the formulation, the mixing ratio is 5 to 45% of the compound represented by the general formula CI) and 1 to 25% of the above plant growth regulator.
! Surfactant G~15% carrier 30-94% is optimal. Note that depending on the dosage form, it is not necessary to add a surfactant.
また、本発明においては各種殺曵剤、殺菌剤。In addition, in the present invention, various drainage agents and bactericidal agents are used.
除草剤、植物生長調整剤、殺ダニ剤、殺II央剤。Herbicides, plant growth regulators, acaricides, acaricides.
誘引剤、忌避剤、植物栄養剤、#P料等と混用すること
により、より広範囲の効果を期待することもで舞る。By using it in combination with attractants, repellents, plant nutrients, #P additives, etc., a wider range of effects can be expected.
本発明薬剤を使用する時期としては、例えば播種期、幼
苗期、生長期いずれの時期でもよく、また対象植物によ
って例えば地上散布、水面ま九は土壌、浸漬等の処理を
することができる。The chemical of the present invention may be used during, for example, the sowing period, the seedling period, or the growing period, and depending on the target plant, treatments such as spraying on the ground, water and soil, and immersion can be performed.
次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明実験例L
115000アールのプラスチックボットに砂壌土をつ
め、ケンタラキープルーグラスを播種し。Next, an experimental example will be shown to explain the effects of the present invention in detail.Experimental Example L A 115,000 are plastic bot was filled with sandy loam, and Kentara Keep Plug grass was sown.
3年間慣行法により育成し九芝生を草丈α5mK刈取っ
たのち、後記実施例1に示される製剤化法で水利剤とな
しくイソニコチン酸アニリド系化合物、O−MH,エス
レル、B−995,000、フォスフオンDおよび0F
−125単用の場合も同様に製剤化し、クレーを増減し
て組成分中の有効成分濃度を一定にした。)たものを、
所定薬量となるようKIO(1/10暑の割合で、水で
希釈し処理した。以後はガラス温室内で調査日まで管理
した。効果の調査は、薬剤処理後30日0κ芝の草丈を
測定すると同時に、地上部0.5aIIt−残し刈取り
、その生体重を測定し丸。After cultivating nine lawns using a conventional method for three years and cutting the grass to a height of α5mK, isonicotinic acid anilide compounds, O-MH, Ethrel, B-995, 000, Phosphone D and 0F
-125 alone was formulated in the same way, and the concentration of the active ingredient in the composition was kept constant by increasing or decreasing the amount of clay. ) what you got,
The treatment was carried out by diluting KIO (at a rate of 1/10 heat) with water to reach the prescribed dose. From then on, it was maintained in a glass greenhouse until the survey date. To investigate the effect, the plant height of 0κ grass was At the same time as the measurement, the above-ground part was harvested with 0.5aIIt remaining, and its fresh weight was measured.
その結果は第2表に示すとおりである。The results are shown in Table 2.
実験例λ
ベントグラス警戒しているゴルフ場のグリーン(5年間
育成)t−1区2mx 2mに区切り、地上部を0.5
amの高さに刈取ったのち、後記実施例2に示される
嬰剤化法で乳剤となしくイソニコチン酸アニリド系化合
物、B−995,0−MH,エスレル、0F−125,
000およびフォスフオンD単用の場合も同様に製剤化
しキシレンを増減して、組成分中の有効成分濃度を一定
にした。)たものを所定量となるように水で希釈して、
茎東部に十分付着するように小型ふんむ器を用いて10
01 / 10 aの割合で散布した。効果の調査は、
薬剤処理後30日0K芝の草丈および地上部の生体重(
草丈0.51に刈取ったもの)を一定し九。Experimental example λ Green at a golf course where bentgrass is a concern (grown for 5 years) Section t-1 is divided into 2m x 2m sections, and the above-ground part is 0.5m.
After harvesting to a height of 100 m, the isonicotinic acid anilide compound, B-995,0-MH, Ethrel, 0F-125,
000 and Phosphone D alone were formulated in the same way, and the amount of xylene was increased or decreased to keep the concentration of the active ingredient in the composition constant. ) diluted with water to the specified amount,
Use a small poop container to make sure that it adheres well to the eastern part of the stem.
Sprayed at a rate of 0.01/10 a. The investigation of the effect is
30 days after chemical treatment, the plant height and fresh weight of the aboveground part of the 0K grass (
The height of the plant (cut to a height of 0.51) is kept constant.
その結果は第3表に示すとおりである。The results are shown in Table 3.
第38 ベントグラスに対する生育抑制効果実験例1
水田でfiIIi苗イネ(品種エコシヒカリ)を慣行法
により機械移植しく昭和56年5月20日)、出穂42
日前に、1区1ON/に区切り、後記実施例3に示され
る展剤化法で粒剤となしくイソニコチン酸アニリド系化
合物、2.4−D、IBP、B−995、MOPおよび
000単用の場合も同様に製剤化し、ベントナイトを増
減して組成分中の有効成分濃度を一定にした。)九もの
を所定量中まき地理し九、以後は水深′ft3〜51に
保つ九、効果の調査は8月30日に稈長を、ま九10月
1゜日に倒伏の程!fを調査した。No. 38 Experimental example of growth inhibition effect on bent grass 1 FiIIIi seedling rice (variety Ekoshihikari) was mechanically transplanted in a paddy field using a conventional method (May 20, 1980), and ears appeared at 42
One day in advance, the isonicotinic acid anilide compound, 2.4-D, IBP, B-995, MOP, and 000 monomer were divided into 1 section and 1 ON/unit, and made into granules using the exfoliating method shown in Example 3 below. A formulation for use was similarly prepared, and the concentration of the active ingredient in the composition was kept constant by increasing or decreasing the amount of bentonite. ) Sow the specified amount of 90% in the area, then maintain the water depth at 3 to 51 ft. The effect will be investigated on the culm length on August 30th, and the lodging on October 1st. f was investigated.
その結果は第4表に示すとおりである。The results are shown in Table 4.
つぎに、本発明の実施例を示すが、化合物、担体および
使用割合は本実施例に限定されるものではない。Next, examples of the present invention will be shown, but the compounds, carriers, and proportions used are not limited to these examples.
実施例1゜
化合物N&4 40重量部0F−12
520#
アルキル硫峻ソーグー 51
り し −
35 lこれらを均一になるまでよく混合し
、微粉砕して水利剤を得る。これ全使用時に水で所定1
1[K希釈して散布する。Example 1゜Compound N&4 40 parts by weight 0F-12
520# Alkyl sulfuric acid 51 -
35 l Mix these thoroughly until homogeneous and pulverize to obtain an irrigation agent. When using this, add 1 predetermined amount of water.
1 [K diluted and sprayed.
実施例2
化合物m1 20重量部8 995
5 7Fホリオヤシエチレンフエ
ニル
エーテル 7I
アルキルベンゼンスルツオン酸
カルシウム 31
キシレン 40 #シクロヘキサノ
ン 25 #これらを均一になるまでよく混
合溶解して乳剤を得る。これを使用時に水で所定111
fK希釈して散布する。Example 2 Compound m1 20 parts by weight 8 995
5 7F Palm ethylene phenyl ether 7I Calcium alkylbenzene sulfonate 31 Xylene 40 #Cyclohexanone 25 # Mix and dissolve these ingredients thoroughly until homogeneous to obtain an emulsion. When using this, add water to the specified 111
Dilute fK and spray.
実施例1
化合物Ak5 10 重量部λ4
−D L5 #ベントナイト
53 17479士
35.5#これらを均一になるまで混合し、微粉
砕して常法により造粒し、粒剤として用いる。Example 1 Compound Ak5 10 parts by weight λ4
-D L5 #Bentonite 53 17479
35.5# These are mixed until uniform, finely pulverized, and granulated by a conventional method to be used as granules.
出−人 中外製薬株式会社 第1頁の続き 0発 明 者 富岡博実 東京都豊島区高田三丁目41番8 号中外製薬株式会社内 0発 明 者 岩根吉孝 東京都豊島区高田三丁目41番8 号中外製薬株式会社内 0発 明 者 村上泰 東京都豊島区高田三丁目41番8 号中外製薬株式会社内Source: Chugai Pharmaceutical Co., Ltd. Continuation of page 1 0 shots clear person Hiromi Tomioka 3-41-8 Takada, Toshima-ku, Tokyo Inside Chugai Pharmaceutical Co., Ltd. 0 shots clear person Yoshitaka Iwane 3-41-8 Takada, Toshima-ku, Tokyo Inside Chugai Pharmaceutical Co., Ltd. 0 shots: Yasushi Murakami 3-41-8 Takada, Toshima-ku, Tokyo Inside Chugai Pharmaceutical Co., Ltd.
Claims (1)
,は水素原子または水酸基を示し、Xはハロゲン膿十ま
たは低級アルキル基を示し、IIけOから2の整数を示
し、2は水素原子まえはハロゲン原子を示す、)で表わ
される化合物の1橿壕九は2種以上と、マレイン酸ヒド
ラジド・プリン塩。 &4−ジクロルフェノキシ酢酸、2−クロル−4−メチ
ルフェノキシ酢嗜、チオリン酸8−ベンジルQ、O−ジ
イソプロピル、N−(ジメチルアt))−xpシンア建
ド酸、(!−タロルエ?#))リメチルアンモニウムり
關ライド、メチル−2−クロル−9−ハイド−キシ−フ
ルオレイン−(9)−カルボキシレート、λ4−ジクロ
ルベンジルトリブチル7オスフオニウムタ田ライドもし
くは2−クロルエチル7オス7オニツクアシツyとos
合物を有効成分として含有することt%黴とする植物生
長調節剤。[Claims] (In the formula, R1 represents a hydrogen atom, 9 represents a lower alkyl group, and R
, represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, X represents a halogen atom or a lower alkyl group, II represents an integer from O to 2, and 2 represents a halogen atom before the hydrogen atom. Motoku has two or more types and maleic acid hydrazide purine salt. &4-dichlorophenoxyacetic acid, 2-chloro-4-methylphenoxyacetic acid, 8-benzyl Q thiophosphate, O-diisopropyl, N-(dimethylato))-xp-sinacetic acid, (!-thalole?#) ) Limethylammonium chloride, methyl-2-chloro-9-hydro-oxy-fluorein-(9)-carboxylate, λ4-dichlorobenzyltributyl 7-osulfonium thalide or 2-chloroethyl 7-osulfonium thalide and os
A plant growth regulator containing t% mold as an active ingredient.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4711282A JPS58164501A (en) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | Plant growth regulator |
JP24586890A JPH03128303A (en) | 1982-03-26 | 1990-09-14 | Plant growth regulator |
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Applications Claiming Priority (1)
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Related Child Applications (2)
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JP2245869A Division JPH03123706A (en) | 1982-03-26 | 1990-09-14 | Plant growth-modulating agent |
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ID=12766088
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country | Link |
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JP (1) | JPS58164501A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63225305A (en) * | 1987-03-13 | 1988-09-20 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Agricultural germicidal and plant growth regulating composition |
WO2009139106A1 (en) * | 2008-05-13 | 2009-11-19 | コスモ石油株式会社 | Agent for improving lawn grass qualities |
JP2013512934A (en) * | 2009-12-08 | 2013-04-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Pesticide mixture |
-
1982
- 1982-03-26 JP JP4711282A patent/JPS58164501A/en active Granted
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS63225305A (en) * | 1987-03-13 | 1988-09-20 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Agricultural germicidal and plant growth regulating composition |
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JP5323821B2 (en) * | 2008-05-13 | 2013-10-23 | コスモ石油株式会社 | Turfgrass quality improver |
US8916502B2 (en) | 2008-05-13 | 2014-12-23 | Cosmo Oil Co., Ltd. | Agent for improving lawn grass qualities |
JP2013512934A (en) * | 2009-12-08 | 2013-04-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Pesticide mixture |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0322361B2 (en) | 1991-03-26 |
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