JPS58142920A - 消臭化されたゴム用リン系添加剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はゴム用添加剤に関する。より詳しくは、本発明
は消臭化されたゴム用添加剤に関する。

近年、ゴム工業界では工場環境の変化、安全衛生意識の
高揚に伴って、ゴムへの配合剤の臭気に闘して厳しい規
制がなされている。

一方、タイヤ、ベルトなとのゴム製品の大型化、あるい
は生産能率の向上に伴って、未加硫時のゴム配合物は、
より過酷な熱履歴を受けるため、優れた加硫遅延剤の社
会的要求は大である。

本発明者らは、優れた加硫遅延効果を有するものの、特
異な臭気を有するため実使用が困難であるリン系のゴム
用添加剤の消臭化について検討した結果、それに噺肪峻
の金属塩を配合する仁とにより、その臭気が大巾に改良
されることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は （１）下式で示されるリン系化合物 Ｌ１ （ＩＬｌ−８−Ｎ＋１Ｐ＝Ｘ ｃ式中、ＩＬｌおよびＲＩはそれぞれアルキル基、アル
ケニル基、シクロアルキル基またはアリール基を、また
Ｘは酸素またはイオウ原子を表わす）、および （り脂肪酸の金属塩 を含有してなるゴム用添加剤である。

上記式中、Ｒ１およびＲ１で示されるアルキル基として
は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキシル、ｎ
−オクチル、ｔｅｘｔ−オクチル、ｎ−ドデシル、ｔｅ
ｘｔ−ドデシル及びｎ−オクタデシルなどが、アルケニ
ル基としては、例えばプロペニル、ｎ−ブドーｌ−エニ
ル、インブテニル、ドデセニル及ヒｎ−才りタデセニル
などが、シクロアルキル某としては、例えばシクロペン
チル及びシクロヘキシルなどが、アリール基としては、
例えばフェニル、ｏ−、ｍ−及びｐ　−）　ＩＪル及び
ナフチルなどが例示される。

上記式で示されるリン系化合物としては、Ｎ　、　Ｎ’
、　Ｎ’−）リス−イソプロピルチオ−Ｎ。

Ｎ’、Ｎ’−）リフェニル燐　酸トリアミド、Ｎ。

Ｎ’　、　Ｎ’−トリス−ｎ−ブチルチオ−Ｎ、Ｎｌ。

Ｎ″−）リス−シクロへキシルチオ−Ｎ　、　Ｎ’　。

％＝Ｉ−）リフェニル燐酸トリアミド、Ｎ、Ｎ’。

Ｎ”−）リスベンジルチオ−Ｎ　、　Ｎ’　、ＮＩ−）
リフェニル燐酸トリアミド、Ｎ　、　Ｎ’、　ＮＩ−）
リス−ｎ−オクタデシルチオ−Ｎ　、　Ｎ’、　Ｎ”−
）リスチル燐酸トリアミド、　Ｎ　、　Ｎ’、　Ｎ″−
トリス−メチルチオ−Ｎ　、　Ｎ’　、　Ｎ”−トリメ
チル燐酸トリアミド、Ｎ、ＮＩ、Ｎ”−トリス−イソプ
ロピルチオ−Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−）リシクロヘキシル燐酸
トリアミド、Ｎ、Ｎ’−Ｎｌｌ−トリメチル−Ｎ、Ｎ、
Ｎ−）リス（イソプロピルチオ）ホスホルチオイックト
リアミド、Ｎ　、　Ｎ’　、　Ｎ”−トリーｎ−ブチル
−Ｎ　、　Ｎ’、　Ｎ’−）リス（シクロヘキシルチオ
）ホスホルチオイックトリアミド、Ｎ　、　Ｎ’、　Ｎ
’−）リシクロへキシル−Ｎ　、　Ｎ’　−Ｎ″−）リ
ス（インプロプルチオ）ホスホルチオイックトリアミド
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ−トリメチル−Ｎ　、　Ｎ’、Ｎ″＋　
）リス（フェニルチオ）ホスホルチオイックトリアミド
　Ｎ。

Ｎ’、Ｎ”−）　　　リ　　７　　　、　　ニ　ルーＮ
　　　、　　　Ｎ’、　　　Ｎ”　−ト　　リ　　−　
ｎ−ブチル−Ｎ　、　Ｎ’、Ｎｌｌ　−）リス（シクロ
ヘキシルチオ）ホスホルチオイックトリアミド、Ｎ　、
　Ｎ’、Ｎ’　、　トリシクロヘキシル−Ｎ、Ｎ’。

Ｎ”−）リス（イソプロピルチオ）ホスホルチオイック
トリアミド、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−）リスチルーＮ　、　Ｎ
Ｉ　、　Ｎ１１−　）リス（フェニルチオ）中スホルチ
オイックトリアミド、Ｎ　、　Ｎ’、　Ｎ’−トリフェ
ニル−Ｎ　、　Ｎ’、　Ｎ’ｌ−トリス（イソプロピル
チオ）ホスホルチオイックトリアミドなどが例示される
。

本発明において用いられる１ｈ肪酸の金属塩の１１＠肪
酸としては、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、
ウンデシル峻、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン
酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸、ノンデシル酸、アヒラン峻な
どが例示されるが、ステアリン酸、オレイン酸が好まし
い。

また＠肪酸の金属塩の金属としては、亜鉛、銅、鉄など
が例示されるが亜鉛が最も好ましい。

リン系化合物と、脂肪酸の金属塩の混合は、通常行われ
る如何なる方法でもよいか、例えばリン系化合物を適当
な溶剤に溶解し均一に混合し、次いで該溶剤を蒸留等に
より除去すること番こより、或いはミキサー等を用い機
械的に均一混合すること番こより行われる。

リン系化合物と、脂肪酸の金属塩との混合割合は、通常
リン系化合物１００重量部に対し、６〜８００重量部で
ある。

このようにして得られる本発明の、添加剤は、上記式で
示されるリン系化合物が有する本来の性能を損うことな
く実質釣書こ清爽化されており、ゴム用として臭気の問
題なく有利魯こ使用される。

以下に本発明を実施例をもってより詳細に説明する。

実施例１ リン系化合物としてＮ　、　ＮＩ　、　Ｎ＃″−トリス
−インプロピルチオーＮ　、　Ｎ’、　Ｎ”−）リフェ
ニル墳酸トリアミド１０ｆを、アセトン５０ｆに溶解せ
しめた後、ステアリン酸曲鉛ｌｔを添加し、均一混合し
た後、アセトンを常法により減圧蒸留した。ステアリン
歌亜鉛添加前後のリン系化合物を各々１０２％密閉した
１００ｄのポリエチレン製ビンに入れ、４０℃で８０分
間放置した。

その後、注射器でビン中の空気を、チャック付きポリエ
チレンの袋に入れ、清浄な空気で稀釈した。臭気を感じ
ない一度までの稀釈倍率を臭気指数とした。同様の方法
で第１表に示されるリン系化合物１０ｆおよび脂肪酸の
金員塩、同じく第１表に記載の割合で混合したときの臭
気指数を第１表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １１１　　下式で示されるリン系化合物Ｋ１ （Ｒ，−５−Ｎ→、Ｐ＝Ｘ （式中、ＩＬｌおよび１富はそれぞれアルキル基、アル
   ケニル基、シクロアルキル基マたはアリール基を、また
   Ｘは酸素またはイオウ原子を表わす）、および （２）　　＊肪酸の金属塩 を含有してなるゴム用添加剤