JPS5813582A - Pyran derivative, its production, and acaricide - Google Patents
Pyran derivative, its production, and acaricideInfo
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- JPS5813582A JPS5813582A JP11282281A JP11282281A JPS5813582A JP S5813582 A JPS5813582 A JP S5813582A JP 11282281 A JP11282281 A JP 11282281A JP 11282281 A JP11282281 A JP 11282281A JP S5813582 A JPS5813582 A JP S5813582A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本轟−は新規なＶラン誘導体、その製造法及び験ダ＆１
ＩｌｉＣｌｌするものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel V-lan derivative, its production method and experimental data.
IliClll.
本発明のビラン誘導体は下記の一般式て表わ書〔式中Ｉ
ｌｌは水嵩原子、低級アルキル基、シクロアル本ル基、
フェニル基ｓ １ｍは炭素数８〜！Ｏのアルキル基ｓ
”ｌは水素原子、ハロゲン原子、１％はそれぞれ低級ア
ルキル基、シクロアルキル基であり、Ａは−Ｃ１１，−
，酸素原子又は窒素原子あるか又は１個もしくはそれ以
上の低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原
子で任意に置換されてもよい）を浄成するものである。The bilane derivative of the present invention is represented by the following general formula [wherein I
ll is a water bulk atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group,
Phenyl group s 1m has 8 carbon atoms! Alkyl group of O
"l is a hydrogen atom or a halogen atom, 1% is a lower alkyl group or a cycloalkyl group, respectively, and A is -C11,-
, oxygen or nitrogen atoms, or optionally substituted with one or more lower alkyl groups, lower alkoxy groups or halogen atoms).
〕−上記一般式〔１〕において低級アルキル基としては
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−−
メチル、インブチル、ペンチル、へ専シル等を例示で舎
る。シクロアルキル基としてはシクロプロビル、シタロ
ブチル、シタ■ペンナル、シ？ロヘヰシル、シタロブチ
ル等を挙げることがで命る。また＃ｅｍ数ト４０のアル
キル基とし“ではオクチル、デシル、ウンデシル、テ訃
うデシル、オタタデシル、エイコシル醇を例示すること
がで會る。又ハロゲン原子としてはａｔｅ原子、臭素原
子等を挙げること＃？會る。]-In the above general formula [1], the lower alkyl group is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n--
Examples include methyl, inbutyl, pentyl, and hexyl. Examples of cycloalkyl groups include cycloprobyl, citabutyl, citapenal, and citabutyl. Rohevicil, citabutyl, etc. can help. In addition, examples of #em as an alkyl group with a number of 40 include octyl, decyl, undecyl, decyl, otatadecyl, and eicosyl.Also, examples of halogen atoms include ate atoms, bromine atoms, etc. #?Meet.
従来本ＪＩＩｉ鴫の上記一般式〔１〕で麦ゎ書れるピラ
ン誘導体に＠似す毒化合物がマルトール誘導体の壷威申
閤体として報告された偶紘ある（４１１開唱墨ｔ−ｔａ
ｘｉｓ号及び特開昭１ｓ−ｉｓｉｔＴ＄号）。Previously, a poisonous compound similar to the pyran derivative written by the above general formula [1] of this JIIi was reported as a maltol derivative (411 Kaisho Boku t-ta).
xis issue and JP-A-1996-isitT$ issue).
本Ｊ１１明は、上記各公報に記載書れ墨公知化舎物とは
ビラン■上の置換基を異化する一連のビラン誘導体が、
上記各公報に全く記載のない験ダ１作層を有し、しかも
低−性であるが欽に農■芸層殺ダニ剤として極めて有用
であることを見い出し完成＄れたものである。This J11 Ming is a series of biran derivatives that catabolize the substituents on biran ■, which are described in each of the above-mentioned publications.
It was discovered and completed that it has a miticide, which is not described in the above publications at all, and is extremely useful as an acaricide for agricultural and agricultural layers, although it has low toxicity.
上記稜ダ息作用を有する本発明の一般式〔１〕で表わ寥
れ墨ビラン誘導体の代置、例を挙げれば次の１．１１１
＼
通りである。Substitutions of the black biran derivatives represented by the general formula [1] of the present invention having the above-mentioned ridge action, examples include the following 1.111
＼ That's right.
・−ラウリルオキシ−！Ｈ−ピランー１１（ＩＩり一オ
ン（６Ｍ）−オン
６−ゾシルオ専シート１−プロピルー鵞Ｈ−ビラン−１
（ｇＨ）−オン
６−９會曹ルオ◆シー３−１１−プロピル−意■−ビラ
ン−１（ＩＩ）−オン
６−七チルオ専シート１−プロピルー意Ｈ−ビラン−８
（・Ｈ）−オン
・−オタチルオ◆シー２−イソプロピル−雪■−ビ予ン
−ＩＩ（＠翼）−オン
・−デシルオ専シー意−イソプロビルー怠Ｈ−ビラン−
８（＠Ｉｆ）−オン
６−ラウ響ルオ専シー雪−インプロピルー意Ｈ−ビラン
−８（−Ｈ）−オン
１：霞
一一セチルオ専シー２−．インプロピル−意Ｈ−ピラン
−ａ（・Ｈ）−オン
６−りウ曽ルオキシー１−にタロプロピル−！Ｈ−ビラ
ンー８ｃｍＨ）−オン
６−セチルオキシ−３−ｖクロプロピル−ｆｆｉＨ−ビ
ラン−８（ｇＨ）−オン
・−ツウ９ルオ本シー雪−鳳一プチル−８Ｈ−ピランー
ー８（ＩＩＨ）−オン
６−オタチルオキシー意−インプチルー雪Ｈ−ビラン−
１（・Ｈ）−オン
・−ラ會譬〃オ◆シー！−インブチル−２Ｈ−ビラン−
Ｓ（・■）−オン
６−うウリルオ◆シー冨−ｎ−丁電ルー鵞Ｈ−ビラン−
Ｓ（・Ｈ）−オン
・−オタチルオ◆シー意−ｎ−へキシル−！Ｈ−ピラン
ー１（６Ｍ）−オン
６−ラウ曹ルオ専シー意−フェニル−！Ｈ−に’ランー
壽（・Ｈ）−オン
・−オクチルオキシ−３−シクロヘキシル−！ＩＨ−ピ
ランー１（−Ｈ）−オン
６−うウリルオキシー露−シタロヘキシル−ＩＫ−ビラ
ン−畠（・Ｈ）−オン
６−デシルオキシ−４−タロロート−ｎ−１−ビル−３
■−ビラン−８（６Ｈ）−オン
６−ラウ１ｊ＆／オキシ−４−ブロモ−雪−１−プロピ
ル−ｇＨ−ビ予ン一８（６Ｈ）−オン
・−令ナルオキシー４−タＷＷ−黛−輪一プロピルー雪
Ｈ−ビラン−８（６Ｈ）−オン
６−セチルオキシー４−ブロモ−２−ｆｉ−プロピル−
２Ｈ−ビラン−Ｓ（・Ｈ）−オン
６−オクチルオキシー４−タ９
！Ｈービランー８（・Ｈ）−オン
６−ラウ９ルオキシー４−クロロ−２−インプロピル−
！Ｈーピランー１１（６Ｈ）−オン
・−セチルオ専シー４ークロロー雪ーインプロビルー雪
Ｈ−ビラン−８（６Ｈ）−オン
・−七チルオキシー４ーブロモー２ーインプロピル−２
Ｈ−ビラン−１（ＩＩＨ）−オン
一一七チルオキシー４ータＥ１０ー雪−シタロブ−（ル
ー意翼ービラン−８（６１）−オン
一一竜チルオキシー４ーブロモ−２−シタ四へキシル−
露Ｈービラン−８（６Ｈ）−オン
６−ラウリルオ亭シー４ータロｏ−２−インブチル−ｇ
Ｈ−ビラン−８（ｌｉＨ）−オン
６−ラウ１ルオ率＃／−４−ジ−ｎ−ブチルアミツメナ
ル−童−ｎ−プロピル−２Ｈ−ビラン−８（ＩＩ）−オ
ン・−七ナルオ◆＆−４−ジエチルア電ツメチル−ｆ−
肱−プロピル−１Ｈ−ビラン−３（６Ｈ）−オン・−令
ナルオ◆シー４−ビペ響ジノメナルート１−プロピル−
！Ｈ−ビランー８１Ｈ）−オンＳ−七チルオ◆シー４−
（４−メチル）ビペ曽ジノメチルー！−聰−プロピル−
！Ｈ−ビランー１１（＠Ｈ）−オン
６−オクチルオキシ−４−ジ−ｎ−ブチルアしリチルー
禽−イソプロビルーｇＨ−ピラン−８（・Ｈ）−オン・
−オタナルオ本シー４−ピペ曽ジノメチル−露−インブ
ービル−舅Ｈ−ビラン−８（−１１）−オン・−９９響
ルオキシー４−ピペリジノメチ＃−２−インプロピル−
富Ｈ−ビランー畠（−Ｈ）−オン）
・−令ナルオ専シー４−ジエチルア電ツメチル−２−イ
ンプロピ＃−１１１−ピラン−１１（ＩＩＨ）−オン□
１ｈ
−一令ナルオ◆シー４−ジー１−ブチルア電ツメチル−
鵞−インプービル−ＩＭ−ビラン−ｍｌ（８Ｍ）−オン
・−令チルオキシー４−ピペリジツメナル−２−インプ
四′ピルー露Ｈ−ビラン−８（・Ｈ）−オンン
一一七ナルオ専シー４−４ルホ讐ツメチル−２−インプ
ロピル−ｔｇ−ビラン−１（・Ｈ）−オン・−七チルオ
キ１／−４−Ｎ−メ苧ルＶペラジノメナルー意−インプ
ロピルー冨Ｈ−ビランー畠（−Ｈ）−オンーー七チルオ
キシー４−ピロ曽ジノメチル−２−イソプロピル−雪Ｈ
−ビラン−１（ＩＩＭ）−オン６−ラウ曹ルオキシー４
−ビペ曽ジノメチルー雪−シタ四プ書ビル−冨Ｈ−ビラ
ンー畠（・Ｈ）−オン６〒−ｋｆｌｋｌオキシ−４−ビ
ペ曹ジノメチルー雪−シタロプ曹ビル−重器−ビラン−
１（ＩＩＨ）−オンーー令テルオ専シー４−（４−メチ
ル）ビペ譬ジノメナルー鵞−シタ１プ！、ビルー！ｎ−
ピラン−ｍ（＠１ｉ）−オン・−ラウ菅ルオキ帖−４−
ビペ曽ジノメチル−冨−インブチル−雪Ｈ−ビラシー畠
（−Ｈ）−オン６−ラウ響ルオ専シー４−ピペリジノメ
チル−２−シタロヘ奉シル−！に一ビランーＩＩ（ＩＩ
Ｈ）−オン本Ｊｌｌ明の上記一般式（１）で表わ審れる
ビラン誘導体は、例えば下記の！ＬＷＢ式１〜ｍｍ示す
方法に従い壷威す墨ことがで自重。・-Lauryloxy! H-pyran-11 (II Rion (6M)-one 6-Zoshiluo exclusive sheet 1-propylene H-bilan-1
(gH)-one 6-9 Huai Cao Luo C 3-11-Propyl-I ■-Bilan-1 (II)-one 6-7 Chiluo exclusive sheet 1-Propyl-I H-Bilan-8
(・H)-On・-Otachiruo◆C2-Isopropyl-Yuki■-Biyon-II (@Tsubasa)-On・-Desilo exclusive desire-Isoprovir-Laziness H-Biran-
8 (@If) - On 6 - Rau Hibiki Ruo Senshi Snow - Impropy Rui H - Biran - 8 (-H) - On 1: Kasumi Kazuichi Sechiruo Senshi 2 -. Inpropyl-H-pyran-a(.H)-one 6-riUsoruoxy-1- to tallopropyl-! H-bilan-8cmH)-one 6-cetyloxy-3-v clopropyl-ffiH-bilan-8 (gH)-one - Otatiruoxy - Imptiru Snow H - Biran -
1(・H)-on-ra meeting〃o◆see! -Inbutyl-2H-Biran-
S(・■)-on 6-urilo
S(・H)-on-otachiruo◆Shi-n-hexyl-! H-pyran-1 (6M)-on 6-Lau Cao Luo exclusive meaning-phenyl-! H-ni'Ran-ju (・H)-on・-octyloxy-3-cyclohexyl-! IH-pyran-1(-H)-one 6-uryloxy-cytalohexyl-IK-bilan-Hatake(·H)-one 6-decyloxy-4-taloloth-n-1-bil-3
■-Biran-8(6H)-one 6-rau1j&/oxy-4-bromo-1-propyl-gH-biran-8(6H)-on・-reinaruoxy4-ta WW-Mayuzumi- Ringichi Propyl Snow H-bilan-8(6H)-one 6-cetyloxy-4-bromo-2-fi-propyl-
2H-Biran-S(.H)-one 6-octyloxy-4-ta9! H-bilan-8(.H)-one 6-lau9ruoxy-4-chloro-2-inpropyl-
! H-pyran-11(6H)-on・-cetyluosenshi 4-chlororoyuki-improvir-snow H-bilan-8(6H)-on・-7tyloxy-4-bromo2-inpropyl-2
H-bilan-1(IIH)-one-117-tyloxy-4-etaE10-yuki-citalob-(Lou-i-wing-bilan-8(61)-one-11-tyloxy-4-bromo-2-cyta-4-hexyl-
Dew H-bilan-8(6H)-one 6-lauryl-o-taro-2-inbutyl-g
H-bilan-8(liH)-one 6-rau1luo ratio #/-4-di-n-butylamitumenal-do-n-propyl-2H-bilan-8(II)-one -7naluo ◆&-4-diethyl-acid-methyl-f-
肱-propyl-1H-biran-3(6H)-on・-reinaruo◆shi 4-bipekyojinomenaroot 1-propyl-
! H-Biran-81H)-on S-Nachichiruo◆C4-
(4-Methyl)bipesodinomethyl! -Satoshi-Propyl-
! H-Biran-11(@H)-one 6-octyloxy-4-di-n-butyl-isoprobyl-gH-pyran-8(H)-one
-Otanaloo Honshi 4-Pipe Sodinomethyl-Ru-Imbuvir-舅H-Biran-8(-11)-On・-99-Hydroxy-4-Piperidinomethy#-2-Impropyl-
Tomi H-biran-hatake(-H)-one) ・-Reinaruosenshi 4-diethyl-adentsumethyl-2-inpropyl#-111-pyran-11(IIH)-one□
1h - 1st year naruo ◆ C 4 - G 1-butyl acetate methyl -
鵞-impuvir-IM-bilan-ml(8M)-on-retiruoxy-4-piperiditumenal-2-imp4'piru-ro H-bilan-8(・H)-on-117naruosenshi4-4ruho Methyl-2-inpropyl-tg-bilan-1(-H)-one-7tiloki1/-4-N-methyl-2-inpropyl-tg-bilan-1(-H)-on-7 Chyloxy-4-pyrrosodinomethyl-2-isopropyl-yuki H
-Biran-1(IIM)-one 6-Rau sulfate 4
- Bipe Sodinomethyl - Yuki - Shita Sipu Sho Building - Tomi H - Biran - Hatake (・H) - On 6 - kflkloxy-4-Bipe Sodinomethyl - Yuki - Sitalop So Building - Heavy Equipment - Biran -
1 (IIH) - On - Rei Teruo Senshi 4 - (4-Methyl) Vipe False Ginomenalu - Shita 1 Pu! , Billoo! n-
Piran-m(@1i)-on-lau sugaruoki-cho-4-
Vipe Sodinomethyl-Fu-Imbutyl-Yuki H-Bilashi Hatake (-H)-one 6-Lau Hibiki Luo Senshi 4-Piperidinomethyl-2-Citaro He Feng Sil-! Niichi Villan-II (II
Examples of the bilane derivatives represented by the above general formula (1) of H)-one are as follows! LWB formula 1~mm According to the method shown, the pot can be weighed on its own weight.
（３１１６式１〕
〔露〕〔＄〕
ｃ式中１ｔｅ１ｍは前記に岡じ、Ｉｌ・は低級アルキル
基を示す、〕
上記に自いて出発原料とするビラン誘導体〔幻は公知の
化金物てあり、特開昭ｌＳ−１１１１ｍ丁６号に従って
舎ＷＩＬ寝れる。該誘導体〔幻とアルコール−との１Ｌ
ｔＰは酸性化金物の存在下溶媒中で行われ墨、テルコー
Ａ１１ｌＫとしては例えば、オタナルＴルクール、雪−
エナルヘキシルアルコール、ノニルアルクール、デシル
アルコール、ラウマルアルコール 竜ナルアルコール、
ステア響ルアルコール。(3116 Formula 1) [Ruw] [$] In the c formula, 1te1m is the same as above, Il. represents a lower alkyl group,] The bilane derivative used as the starting material above [Phantom is a known chemical compound] , according to Japanese Patent Application Laid-open No. 1111-6, the derivative [1L of illusion and alcohol-
tP is carried out in a solvent in the presence of an acidified metal.
enalhexyl alcohol, nonyl alcohol, decyl alcohol, laumal alcohol,
Stair sound alcohol.
エイＸＷルアルコール等を例示で舎る。ｔＩＩ謀として
はエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ号ν等のエー
テＪ＆ＩＩＩＩ［、ベンゼン、トルエン、キシレンて会
る。酸性化金物としては塩化第二スズ、塩化亜鉛、フッ
化ホウ素等のルイス酸、ト響フルオロ酢酸、パラトルエ
ンスルホン酸等の有機酸、硫酸、塩酸、リン酸等の無機
酸を使用で会る。アｗ ：ｓ −ル＊＊よび酸性化金物
の使用量は出発原料〔雪〕に対し、それぞれ約叡ト４倍
モＡ／好ましくは等峰ル〜Ｌ寓倍噌ル自よび約ｅ、ｏｏ
ｔ〜＠、１倍そル舒ましくは約１１Ａ−ｏ、を倍七ルと
すればよ％１．１１Ｌ応は遥常−一・〜４・℃好ましく
は・℃〜富温にて豹Ｓ〜１・時間て完結する。I will give an example of Stingray XW alcohol, etc. Examples of tII include ether, tetrahydrofuran, ether J&III, such as dioxin, benzene, toluene, and xylene. Acidifying metals include Lewis acids such as stannic chloride, zinc chloride, and boron fluoride, organic acids such as trifluorofluoroacetic acid and para-toluenesulfonic acid, and inorganic acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, and phosphoric acid. . The amount of s-le** and the acidified metal used is approximately 4 times as much as the starting material [snow], and preferably about 4 times as much as the starting material [snow].
t ~ @, 1 times the temperature, or approximately 11 A-o, is 7 times the temperature. Completed in ~1 hour.
かくして一般式〔１〕で表わされる化合物中ｓＲａが本
雪原子である化金物〔畠〕を収得で会る。Thus, in the compound represented by the general formula [1], sRa meets the chemical compound [Hatake], which is a snow atom.
〔反応式３〕
（１） （４）
ｃ式中Ｉｓ ＊ ｊＬｓは前記に岡じであり、Ｉはへ１
１ゲン原子を示す、〕
上記に自いて出御原料とするビラン誘導体〔８〕は前記
ｌＬ応弐１により収得で会る。化合物ｃ１〕とハロゲン
化剤とのＩＩ６は、好まＬ＜は前述したハ１
謬ゲン化員化水素傾、エーテル傾等の溶媒中、−畠ｏ−
５ｔｅ”ｏ、好ましくはｏ℃〜室温下、約助分〜雪時間
反ｌ１５１ｉｌ、系内１ｃ塩基性化会物を添加し更に同
温度で約ｔ−Ｓ時間を要して行われる。ハロゲン化剤と
しては例えば塩素、臭素、ａつ素等のハロゲン又は次亜
塩素酸、次亜臭素酸、次間■つ素酸等の次亜へ■ゲン酸
等を利用て會、これらは原料化金物に対し等そル以上好
ましくは等令ル〜Ｌ冨倍モル使Ｍｌｌれる。又塩基性化
金物としてはト曹エチルア電ン、ト曽プロピルアミン、
ビ響ジン等の第Ｓ級アミン類＝よび水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸力９９ム等の無
機塩基等を使用で台、その使用量は原料化合物に対し通
常等モル以上好ましくは等モル〜１倍４ｊ＆である。か
く・１・・て一般式〔１〕て表わされる化合物中Ｒ１が
ハロゲン原子である化金物〔４〕を収得で壷る。[Reaction formula 3] (1) (4) In the c formula, Is * jLs is the same as above, and I is
1 gene atom] The bilane derivative [8], which is used as a starting material above, is obtained by the above-mentioned 1L reaction 2 1. II6 of compound c1] and a halogenating agent is preferably L< is the above-mentioned H1.
The halogenation is carried out at 5te''oC, preferably from 0°C to room temperature, for about 151ils to 150 hrs, with the addition of a 1c basic compound in the system, and further at the same temperature for about tS hours.Halogenation As agents, for example, halogens such as chlorine, bromine, and arsenic, or hypochlorous acid such as hypochlorous acid, hypobromous acid, and chlorine acid, etc., are used as raw materials. Preferably, it is equal to or more than 100%.Also, as basic metals, tricarbonate ethyl adenate, tosopropylamine,
S-class amines such as bisonine and sodium hydroxide,
An inorganic base such as potassium hydroxide, sodium carbonate, carbonate, etc. can be used, and the amount used is usually at least the same mole, preferably from the same mole to 1 times the amount of the raw material compound. Thus, a metal compound [4] in which R1 is a halogen atom in the compound represented by the general formula [1] is obtained and bottled.
（１） ”１−ｏＨ（ｉ）
〔６〕
Ｃ式中Ｉｔ ｅ ｍｌ Ｉ １４ｅ ＩＩ およびＡは
上記に肯じ。(1) “1-oH(i) [6] In the formula C, It e ml I 14e II and A agree with the above.
及マは低級アル専ル基を示す、〕
（を金物（Ｕと傘ルマ１ン、上記アミン類とのアミツメ
チル化Ｊ［ＩＩ５は好宜しくは低級ア＃コール中で行わ
れ墨、低級アルコールとしてはメタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノールなどが使Ｍネれ墨０本ルマ
ツン及びアミン類の使用量は原料〔・］ｒ：対し、それ
ぞれ約収トＩ倍峰ル好ましくは等令ル〜１．Ｉ倍峰ルと
すればよい、上記反応は室温〜ｌＯＯ℃、好ましくは約
４０〜６・℃で約８−１０時間行われたのちに、適宜に
酸付加塩にして単一される。[II5 is preferably carried out in a lower alcohol; For example, methanol, ethanol, propatool, butanol, etc. are used, and the amounts of amines and amines used are approximately 1.5% and 1.0%, respectively, relative to the raw material. The reaction may be carried out at room temperature to 100°C, preferably about 40 to 6°C, for about 8 to 10 hours, and then optionally converted into an acid addition salt.
かくして一般式（１）で表わされ墨化合物中、１３がｙ
ｔノメナを基である化合物（１り ＊よび〔６〕を収得
ｅ舎る。Thus, in the black compound represented by the general formula (1), 13 is y
Compounds (1) and [6] that are based on tnomena are obtained.
上記ＩＬｗ５式１−１の各行程で製ｊｌＩされる化金物
は通常の分離手段、例えば溶媒抽出法、溶媒希釈法、蒸
留法、再結晶法、カラムタロマドグラフィー等により容
易に単離精製で命、かくして所望の一般式（１）て表わ
されるビラン誘導体を収−で壷る０本発明のビラン誘導
体は市販の殺ダニ剤に類似しない金≧新規な化合物であ
って、しかも殺ダニ６性の持続性が高いのでダニ総会防
除として高く評価書れ纂ものである。The metal compound produced in each step of the ILw5 formula 1-1 above can be easily isolated and purified by conventional separation methods such as solvent extraction, solvent dilution, distillation, recrystallization, column talomadography, etc. Thus, the desired bilan derivative represented by the general formula (1) is obtained.The bilan derivative of the present invention is a novel compound that is not similar to commercially available acaricides, and has an acaricidal property of 6. Because of its high persistence, it is highly rated as a mite control agent.
一欽式〔１〕て表わされるビラン誘導体を有効成分とし
て會有する本発明の殺ダニ剤は、通常公知の験虫鋼と同
様に、６要Ｉｃｗ５じて適当な１体担体。The acaricide of the present invention, which contains a bilane derivative represented by the formula [1] as an active ingredient, is a suitable monolithic carrier similar to the commonly known test insect steel.
績体侃体、懸濁化剤、展着剤等を用いて粒剤、粉剤、乳
剤、分飲剤、水１０鋼、錠剤、油剤、噴鱒剤、鑞−剤等
の任意のｌ１ｍに調製で會る０Ｍいられる担体としては
、クレー、カオリン、ベントナイト、タルク、酸性白土
、硅藻土、炭酸カルシウム、ニド田七ｋ１１１−ズ、デ
ンプン、アラビアゴム、炭酸ガス、フレオン、水、ベン
ゼン、ケロシン、アルコール、アセトン、キシレン、メ
チルナフタレン。Preparation of granules, powders, emulsions, liquid tablets, tablets, oils, trout powders, solders, etc. into any size using bulking agents, suspending agents, spreading agents, etc. Supports that can be used at 0M include clay, kaolin, bentonite, talc, acid clay, diatomaceous earth, calcium carbonate, Nido Tanashik111-z, starch, gum arabic, carbon dioxide, freon, water, benzene, and kerosene. , alcohol, acetone, xylene, methylnaphthalene.
シタロヘキ苧ノン、動植轡）脂肪酸エステル等を例示で
自重、１また懸濁化剤、展着剤等としては、通常の界面
活性剤例えば５験、高級アルコールの硫酸エステル、ア
ルキルスルホン酸３１１，１１４級アン壁ニウム塩、ポ
リアルキレンオキシド等を例示で會る。Examples include citalohexone, animal and plant) fatty acid esters, etc. Also, as suspending agents, spreading agents, etc., common surfactants such as sulfuric acid esters of higher alcohols, alkyl sulfonic acids 311, Examples include 114th-class unwalled nium salts and polyalkylene oxides.
上記により調製される本発明殺ダニ剤中の一般式〔１〕
で表わされる化合物の配合量は、その使用ｙ＃鱒等に応
じて適宜に決定で舎る。例えば分散剤や水和剤等の形鱒
とするには、約収１−９０重量鳴の範囲とするのが好ま
しく、また粉剤や油剤等の浄書では約０．１〜１０重量
喚程度の範囲とするのが適当である。General formula [1] in the acaricide of the present invention prepared as above
The compounding amount of the compound represented by can be determined as appropriate depending on the type of trout used. For example, for making trout into dispersants, hydrating powders, etc., it is preferable to use a weight range of about 1-90 weight, and for powders, oils, etc., the weight range is about 0.1-10 weight. It is appropriate to
本発明の稜ダニ剤は、その使用に当っては公知の殺曳剤
と同様・・ｋ殺菌効果を６要とするｔ１絣に飲布、噴震
、塗−１等により適用できる。その適用量は適宜に決定
できるが例えば本発明殺ダニ剤を農ａＷｗ用として利用
する場合通常１ヘクタール当り有効成分量が豹（１，１
−１６１ｉｆ好ましくは約０．１〜ｌｉ即畷度となる量
を１安とすればよく、勿論これは植物やその病害の程度
に応じて適宜増減で会る。The ridge mite agent of the present invention can be used in the same way as known repellent agents. It can be applied to T1 Kasuri, which requires a bactericidal effect, by drinking cloth, spraying, coating, etc. The amount to be applied can be determined as appropriate, but for example, when the acaricide of the present invention is used for agricultural purposes, the amount of active ingredient per hectare is usually 1.
-161if is preferably about 0.1 to li, which is the amount that will give an immediate potency, and of course this will vary depending on the plant and the degree of its disease.
會たこれは例えば他の殺ダニ剤、殺菌剤、殺虫剤又は除
草剤、肥料物質、土壌改良剤等と併用することも可能で
ある。It can also be used in combination with, for example, other acaricides, fungicides, insecticides or herbicides, fertilizer substances, soil conditioners, etc.
１ＧＫ本抛明を更に詳しく説明するために以下に舎威例
、験良試験例を挙げる。In order to explain 1GK Honpakumei in more detail, examples of Shai and Experimental tests are given below.
製造偶１
・−アセトキシ−嘗−インプロビル−ＩＨ−ビラン−虐
（・Ｈ）−オン８．９６炉と一チルアルコールｔ１４ｔ
とをエーテルｌｏｗ／に溶解してスターラーてか会員ぜ
てお（、この中へ暴〜ｌ・℃−ｅＩＩｓ水寝化第二スズ
（ｋｌ議ｊを少量ずり注加す石。Production case 1 ・-Acetoxy-嘗-Improvil-IH-Bilan-Bio(・H)-one 8.96 furnace and monotyl alcohol t14t
Dissolve it in ether and add a small amount of stannic (kl) to it in a stirrer.
反ｌＩ８温舎物は室温で７時間撹拌した後、、重ンウ水
で３回、飽和食塩水でｉｗＡ洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒を留夫すると黄色粘性油状の・−
令チルオキシー意−インプ嘗ビル−３Ｈ−ビラン−Ｓ（
・Ｈ）−オンＣ化金物１〕丁、Ｏｔが得られる。After stirring at room temperature for 7 hours, the anti-lI8 warm-up was washed three times with deionized water and saturated saline, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. When the solvent is removed, a yellow viscous oil--
Retiruoxii meaning - imp 嘗vir - 3H - biran - S (
・H)-one C metal compound 1] and Ot are obtained.
１１（ｍ＠ａｔ、ｃｍ−”）； ｉｌｌ會８（Ｃ−０
）、１＠意畠（Ｃ■Ｃ）
ＮＭＩ（ＣＤＣ／ｓ） ； ・Ｊ冨（ｍｓ＠Ｉ
、ＣＪ−Ｃ）＊ＩＪ４（ｍ、ＩＨ，ＣＨ８−Ｃ）、１．
！４（ｍ、１８１１．Ｃ１愈−Ｃ）、鵞２３魯（！Ｅｌ
、 １Ｂ、Ｃ１ｆ−Ｃ） 、１．１１１（＋＋ａ。11 (m@at, cm-”); ill meeting 8 (C-0
), 1@Ibatake (C■C) NMI (CDC/s); ・J Tomi (ms@I
, CJ-C)*IJ4(m, IH, CH8-C), 1.
! 4 (m, 1811.C1 Yu-C), Goose 23 Lu (!El
, 1B, C1f-C), 1.111 (++a.
寓Ｈ，ＣＨ１−０）、表霊雪（１＠ ｅ Ｉ ＨｍＣＢ
−０） 、 ６．１０（ａ、 ＩＭ、Ｃｌ−０）。Fable H, CH1-0), Hyotereisetsu (1@ e I HmCB
-0), 6.10(a, IM, Cl-0).
６、・４ （ｔｔｈ ＠ Ｉ Ｂ ｍ ＣＩ−Ｃ） ＠
ａ、マＳ（ｓｎ ＃ ｌ Ｈｅ ＣＨＷｍＣ）
製造例雪
６−セナルオ本シー意−インプロビル−ｇＨ−ビラン−
１（ＩＨ）−オン８．８ｔを四塩化嶽素Ｉｌ１０ｍ１Ｋ
ｔ解婁曽、か命混ぜながら１・℃以下で塩素ガス（重量
にして１マｌｆ）を少量ずつ導入する。尋人＊＊昏に富
・分撹拌した被ピリジン０．８炉を温度を１ｓ℃以下に
保って滴下す墨、析出物を吸引ｒ道して分離し、Ｐｉｌ
ｌを暴鳴塩酸水嬉液、飽和型ソウ水１！Ｆらに飽和食塩
水て洗浄後、＃１水硫駿マダネシ豐ム′？乾燥する。溶
媒を留来す墨と黄色ｍ性輪状の一一セチルオ専シー４−
タＷロー雪−イＶ′ｆＷＩＩ＃ルー雪Ｈ−ピラン−８（
６Ｍ）−オンＣ化金物雪）４１１ｆＩが得られる。6,・4 (tth @ I B m CI-C) @
a, MAS (sn #l He CHWmC) Production example snow 6-Senaruo Honshii-Improvir-gH-Biran-
1(IH)-one 8.8t to dichlorochloride Il10ml1K
At first, chlorine gas (1 milf by weight) was introduced little by little at a temperature below 1°C while stirring the mixture. Hiroto** 0.8 minutes of pyridine was stirred in a furnace, and the temperature was kept below 1 s°C, and the black ink was added dropwise.
1 of the saturated hydrochloric acid water and 1 of the saturated sour water! After washing with saturated saline, wash #1 with water sulfur. dry. Ink and yellow m ring-shaped 11 Sechiro Senshi 4-
Taro Yuki-I V'fWII #Lu Yuki H-Piran-8 (
6M)-onC chemical compound snow) 411fI is obtained.
１
菫１（ｍ＠ａｔ、ｃｇａ ）１ １４８０（Ｃｍ、
）、ｌ＠雪４＜Ｃ−Ｃ＞
ＮＭＲ（ＣＤ Ｃ１ｓ ） ； ＯＪｌ （ｍ
ｅ ＩＨ−Ｃｎｊ −ｃ ） −１，０４（ｍ、ｌＨ，
ｃＨｍ−Ｃ）、１．１１ ゛（＋ｎ、１８Ｂ、
ＣＨｓ−Ｃ）、１ｍｍＣｒｍ。1 Sumire 1 (m@at, cga) 1 1480 (Cm,
), l@Snow 4 <C-C> NMR (CD C1s ); OJl (m
e IH-Cnj -c ) -1,04(m, lH,
cHm-C), 1.11゛(+n, 18B,
CHs-C), 1 mmCrm.
１Ｈ、ＣＭ−Ｃ）、 ３．６ＩＩ（ｓｏ、鵞Ｈ。1H, CM-C), 3.6II (so, Goose H.
ＣＨｌ−０）、４Ｊ！（ｍ、ＩＨ，ＣＭ−０）、ｌ＄、
８霊（ｍ、ＩＨ，ＣＨ−０）。CHl-0), 4J! (m, IH, CM-0), l$,
8 spirits (m, IH, CH-0).
７．１３（ｍ ＊ Ｉ Ｈ＠ ＣＨ＝Ｃ）製造例８
６−セチルオキシ−←−す・ψ−１−イゾプロビルー鵞
Ｈ−ピラン−１１（ＩＩＨ）−オン８．８炉をメタノー
ルＩ！６ｍｊＫ＃解し、か命混ぜなが６ビペ９ジンＩＪ
ＩＦと８７鴫ホルマリン１．・６１とを加えた後、！Ｋ
１５混舎物をｓ６〜６０℃で７時閣撹□−
評する０次にメタツー−を除去した残留物をν曽カゲル
カラム（ベンゼン−酢酸エチルｍｌ！！１）させた、業
の上に産下された卵を、５０葉ごと５０％乳剤の所定希
釈液に１０秒間浸漬して風乾した。7.13(m*IH@CH=C) Production Example 8 6-Cetyloxy-←-su・ψ-1-isoprobyl-H-pyran-11(IIH)-one 8.8 Furnace was heated with methanol I! 6mjK
IF and 87 Tsuji Formalin 1.・After adding 61, ! K
The mixture was stirred at 6 to 60°C for 7 o'clock. Fifty eggs were immersed in a predetermined dilution of 50% emulsion for 10 seconds and air-dried.
しかる後に、２丁℃の室内に業と卵が乾燥しないように
保った。マ日後に、卵のふ比軟を測定し、殺卵率を算出
した。その殺卵率を第畠表に示した。Afterwards, the eggs and eggs were kept in a room at 2 degrees Celsius to prevent them from drying out. After a day, the softness of the eggs was measured and the ovicidal rate was calculated. The egg killing rate is shown in Table 1.
比較の為に対照薬剤（Ｚａｒｄ・菫、ゾエコン社製品）
の処理区と無魁珊区も併せ記した。Control drug (Zard/Violet, Zoecon product) for comparison
The treatment area and Mukaishan area are also listed.
第 ３ 表 （以上）Table 3 (that's all)
Claims (1)
基、フェニル基、Ｒ雪は＊＊＆８〜！・のアルキル基、
−は水素原子、ハロゲン原子、ｌＩはそれぞれ低級アル
キル基、シフロアにキル基で島り、ムは−Ｃ１，−１酸
素原子又は窺素原換であるか又は１偏もしくはそれ以上
の低級アルキル基、低級アルコ率ν基又はハロゲン原子
で置換置れてもよい）をＳ成ｒるものて畠墨、〕で表わ
されるビラン誘導体及び受の酸付加塩。 ル基）である特許請求の範■第１項に記載のビラン誘導
体及びその酸付加塩。 （８）１１が−Ｃ１ｍ＜＞Ｉ （ＩＩ ｔ＊−Ｃ１層
−または酸素原子）である特許請求の範囲第１］Ｊに記
載のビラン誘導体及びその酸付加塩。 て表わ婁れるビラン誘導体を低級アルコール中、れるＴ
電ン類とをＩＬ応婁せることを物欲とする−欽式□ − で表わ廖れ尋ビテン騎導体の１１！ｊｌ法。 〔式中麓１は水素原子、低級チルキル基、シクロアルキ
ル基、フェニル基、 Ｒｇは炭素数ト４゜のアルキル基
、Ｒｇは水素原子、ハロゲン原子、びｍｌは量れぞれ低
級チルキル基、シクロアルキル基であり、ムは−ｃｍ＠
−、酸素原子又は寵り 非置換であるか又は１個もしくはそれ以上の低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子て置換されて
もよい）を形成するものである。〕 ｃ式中１１は水素原子、低級アルキル基、シクロアルキ
ル基、フェニル基％ Ｒ１は炭素数８〜２・のアルキル
基、−は水素原子、ハロゲン原子。 σｍｌはそれぞれ低級アルキル基、νり■アルキル基で
あり、＾は−ＣＨｌ−、酸素原子又は璽非置換であるか
文は１個もしくはそれ以上の低級ナル奉ル基、低級アル
コキシ基又はハロゲン原子て置換置れてもよい）をＷ＃
威するものである。〕７麦わ審れ墨ピラン誘導体又はそ
の酸付加塩を有曽威分として含有す１殺ダニ剤・[Claims] [In the formula, - represents a water bulk atom, a lower alkyl group, a cytaloalkyl group, a phenyl group, and R represents **&8~!・Alkyl group,
- is a hydrogen atom or a halogen atom, lI is a lower alkyl group, a kill group is attached to cyfuroa, and M is a lower alkyl group that is -C1, -1 oxygen atom or atom substituted, or one or more partial lower alkyl groups. , a lower alcohol content ν group or a halogen atom, which may be substituted with a halogen atom; Bilane derivatives and acid addition salts thereof according to claim 1, which are (8) The bilane derivative and acid addition salt thereof according to claim 1]J, wherein 11 is -C1m<>I (II t*-C1 layer- or an oxygen atom). When a biran derivative is expressed in a lower alcohol,
11 of the ``Kinshiki□'' expressions of ``Kinshiki□'', whose material desire is to respond to electronics and other electronic items! jl method. [In the formula, base 1 is a hydrogen atom, a lower chilkyl group, a cycloalkyl group, a phenyl group, Rg is an alkyl group having 4° carbon atoms, Rg is a hydrogen atom, a halogen atom, and ml is a lower chilkyl group, It is a cycloalkyl group, and m is -cm@
-, an oxygen atom, or may be unsubstituted or substituted with one or more lower alkyl groups, lower alkoxy groups, or halogen atoms). ] In the formula c, 11 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, or a phenyl group. R1 is an alkyl group having 8 to 2 carbon atoms, and - is a hydrogen atom or a halogen atom. σml is a lower alkyl group, ν is an alkyl group, respectively, and ^ is -CHl-, an oxygen atom, or unsubstituted, or the text is one or more lower alkyl groups, lower alkoxy groups, or halogen atoms. W#
It is intimidating. 7. Acaricide containing pyran derivative or its acid addition salt as active ingredient.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11282281A JPS5813582A (en) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | Pyran derivative, its production, and acaricide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11282281A JPS5813582A (en) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | Pyran derivative, its production, and acaricide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813582A true JPS5813582A (en) | 1983-01-26 |
| JPS6160836B2 JPS6160836B2 (en) | 1986-12-23 |
Family
ID=14596397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11282281A Granted JPS5813582A (en) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | Pyran derivative, its production, and acaricide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813582A (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5555179A (en) * | 1978-10-18 | 1980-04-22 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Pyran derivative |
| JPS5555178A (en) * | 1978-10-18 | 1980-04-22 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Pyran derivative |
| JPS5555177A (en) * | 1978-10-18 | 1980-04-22 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Pyran derivative |
-
1981
- 1981-07-17 JP JP11282281A patent/JPS5813582A/en active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5555179A (en) * | 1978-10-18 | 1980-04-22 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Pyran derivative |
| JPS5555178A (en) * | 1978-10-18 | 1980-04-22 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Pyran derivative |
| JPS5555177A (en) * | 1978-10-18 | 1980-04-22 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Pyran derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6160836B2 (en) | 1986-12-23 |
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