JPS58105103A - Plastic lens - Google Patents

Plastic lens

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Publication number
JPS58105103A
JPS58105103A JP20392681A JP20392681A JPS58105103A JP S58105103 A JPS58105103 A JP S58105103A JP 20392681 A JP20392681 A JP 20392681A JP 20392681 A JP20392681 A JP 20392681A JP S58105103 A JPS58105103 A JP S58105103A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methacrylate
plastic lens
bromoalkyl
refractive index
lenses
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP20392681A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Akitake Ito
伊藤 彰勇
Shunsuke Matsuda
俊介 松田
Yoshinobu Murakami
嘉信 村上
Toru Tamura
徹 田村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Panasonic Holdings Corp
Original Assignee
Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Matsushita Electric Industrial Co Ltd filed Critical Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Priority to JP20392681A priority Critical patent/JPS58105103A/en
Publication of JPS58105103A publication Critical patent/JPS58105103A/en
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Abstract

PURPOSE:To obtain high in refractive index by polymerizing bromoalkyl methacrylate. CONSTITUTION:Hydrogen atoms of the alkyl group of alkyl methacrylate including methyl methacrylate represented by structural formula (I) are replaced by bromine atoms to give bromoalkyl methacrylate having structural formula (II), and this monomer is polymerized with a polymn. initiator, such as t-butyl peroxybenzoate or benzoyl peroxide, or a photopolymn. initiator, such as acetophenone, to prepare a plastic lens. Refractive index of the obtained polymer depends upon the kinds of bromoalkyl groups, and it is in the range of 1.493- 1.568.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はプラスチックレンズ、特に屈折率の高いプラス
チックレンズに関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a plastic lens, particularly a plastic lens with a high refractive index.

プラスチックレンズは、従来のガラスレンズに比較して
軽量であること、多量生産の可能性があること、コスト
が低いことが期待されること等の理由により光学製品に
広く用いられるようになってきている。現在プラスチッ
クレンズ材料として主に使用されている材料としては、
注型用としてジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ートおよびアクリシラツブとよばれるメチルメタクリレ
ートを主成分とするものがあり、1だ創出成形用として
、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネートなどが
一般に用いられているが、注型用、射出成形用とも従来
のガラスレンズに比較すると、実用化されている材料の
種類はかなり少ない。しかも、ガラスレンズの場合には
、屈折率の低いものから高いものまで、また分散につい
ても相当に幅があるのに対して、プラスチックレンズ材
料は、種類がもともと少ない上に、屈折率が1.49〜
1.5o程度と、ガラスレンズに比較して極端に幅が狭
い。このことは、レンズを設計する上で大きな問題とな
る。たとえば眼鏡用レンズの場合、ガラスレンズよりも
屈折率が小さいため、中心厚や曲率が大きくなってしオ
い、外観上従来のガラス製の眼鏡と異なる印象を利用者
に−ちえてし丑う。
Plastic lenses have become widely used in optical products because they are lighter than traditional glass lenses, have the potential for mass production, and are expected to be low cost. There is. The materials currently mainly used as plastic lens materials are:
For cast molding, there are diethylene glycol bisallyl carbonate and methyl methacrylate called acrysilabu as the main ingredients.For single molding, polymethyl methacrylate, polycarbonate, etc. are generally used. Compared to conventional glass lenses for molding, there are far fewer types of materials in practical use. Moreover, in the case of glass lenses, there is a wide range of refractive indexes, from low to high, and there is a considerable range in terms of dispersion, whereas plastic lens materials have a small number of types and have a refractive index of 1. 49~
The width is approximately 1.5o, which is extremely narrow compared to glass lenses. This poses a major problem when designing lenses. For example, in the case of eyeglass lenses, the refractive index is smaller than that of glass lenses, so the center thickness and curvature are larger, giving the user a different impression from the appearance than traditional glass glasses. .

また他の例としてカメラレンズ、顕微鏡レンズ等では、
色収差、球面収差、コマ収差など種々の収差を解消する
方法として、屈折率や分散の異なるレンズの組み合せを
行なうが、プラスチックレンズを用いる場合には、種類
が少ないためにこの方法を用いることが難かしい。以」
−のようなことより、現在使用されているプラスチック
レンズ材料(ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ートやポリメチルメタクリレ−ドナど)の他に、種々の
屈折率や分散を有するプラスチックレンズが強ぐ望丑れ
ている。
Other examples include camera lenses, microscope lenses, etc.
A method to eliminate various aberrations such as chromatic aberration, spherical aberration, and coma aberration is to combine lenses with different refractive indexes and dispersions, but this method is difficult to use when using plastic lenses because there are few types. That's funny. I”
In addition to the currently used plastic lens materials (diethylene glycol bisallyl carbonate, polymethyl methacrylate, etc.), plastic lenses with various refractive indexes and dispersions are strongly desired. There is.

本発明はこれらの点に鑑み、アルキルメタクリレートを
重合して得られるプラスチックレンズと同等の面j衝撃
性を有し、しかも透明で注型成形が可能であることなど
の要件を噛足し、かつ、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートやメチルメタクリレ−1・のプラスチッ
クレンズよりもさらに高い屈折率を有するプラスチック
レンズを提供するものである。
In view of these points, the present invention has added requirements such as having surface impact resistance equivalent to that of a plastic lens obtained by polymerizing alkyl methacrylate, being transparent and capable of cast molding, and The present invention provides a plastic lens having a higher refractive index than plastic lenses made of diethylene glycol bisallyl carbonate or methyl methacrylate-1.

すなわち本発明は、ブロム化物が屈折率が高いことに注
目し、下記構造式(1)で示されるアルキルメタクリレ
ートたとえばメチルメタクリレ−ドナどの側鎖のアルキ
ル基の水素を臭素に置換した、下記構造式(11)で示
されるブロモアルキルメタクリレートを重合することに
より、上記要件を満足するプラスチックレンズが得られ
ることに基づいている。
That is, the present invention focuses on the fact that brominated compounds have a high refractive index, and uses the following structure in which the hydrogen of the alkyl group in the side chain of an alkyl methacrylate represented by the following structural formula (1), such as methyl methacrylide donor, is replaced with bromine. This is based on the fact that a plastic lens that satisfies the above requirements can be obtained by polymerizing bromoalkyl methacrylate represented by formula (11).

CH2−C(CH3)C00CnHk    (I)た
だし、n=1〜3の整数、k = 2 n +1あるい
はに=2n。
CH2-C(CH3)C00CnHk (I) However, n=an integer of 1 to 3, k=2n+1 or 2n.

CH2−C(CHCH2−C(CH3)C00CnHk
−ただし、n = 1〜3の整数、k = 2 n +
1あるいはに’:==2n0 (以 下 余 白ン このブロモアルキルメタクリレートを重合して得られる
ポリブロモアルキルメタクリレートは、臭素置換する前
のアルキルメタクリレート(上式(1)のもの)と構造
がほぼ同じであり、機械的特性、透明性などはほとんど
変らない。捷た置換された臭素原子の数が多くなる程、
屈折率は−F昇する。
CH2-C(CHCH2-C(CH3)C00CnHk
- However, n = integer from 1 to 3, k = 2 n +
The polybromoalkyl methacrylate obtained by polymerizing this bromoalkyl methacrylate has almost the same structure as the alkyl methacrylate (of the above formula (1)) before bromine substitution. The mechanical properties, transparency, etc. are the same.The greater the number of substituted bromine atoms, the more
The refractive index increases by -F.

なお、nの数が大きくなると、ガラス転移点が下がり、
124以上の場合は、プラスチックレンズとして実用的
ではなくなる。
Note that as the number of n increases, the glass transition point decreases,
If it is 124 or more, it becomes impractical as a plastic lens.

ブロモアルキルメタクリレートを重合させるための重合
開始剤としては、通常の熱重合触媒が使用できる。たと
えば、t−ブチルパーオキシベンゾエート・ベンゾイル
パーオキシド、t−ブチルクミルパーオキシド、t−ブ
チルバーオキシドなどの有機過酸化物があげられる。ま
た薄いレンズを作成する場合には、重合時間を短縮する
目的で光重合開始剤により光重合させることも可能であ
る。光重合開始剤としては、たとえば、アセトフェノン
、ベンゾフェノンおよびそれらの誘導体、ベンゾインア
ルキルエーテルなどがあげられる。
As a polymerization initiator for polymerizing bromoalkyl methacrylate, a conventional thermal polymerization catalyst can be used. Examples include organic peroxides such as t-butyl peroxybenzoate/benzoyl peroxide, t-butyl cumyl peroxide, and t-butyl peroxide. Furthermore, when producing a thin lens, it is also possible to carry out photopolymerization using a photopolymerization initiator in order to shorten the polymerization time. Examples of the photopolymerization initiator include acetophenone, benzophenone and derivatives thereof, and benzoin alkyl ether.

これらの光重合開始剤を使用する場合には、単独で用い
ることが可能であるだけでなく、紫外線照射の際にラン
プから発生する熱を有効に利用するため熱重合触媒を併
用することも可能である。
When using these photopolymerization initiators, it is not only possible to use them alone, but also to use them together with a thermal polymerization catalyst to effectively utilize the heat generated from the lamp during ultraviolet irradiation. It is.

なお離型を容易に行なうために、周知の離型剤をあらか
じめ型の表面に塗布する、あるいは内部離型剤を樹脂中
に添加しておくことも可能である。
In order to facilitate mold release, it is also possible to apply a known mold release agent to the surface of the mold in advance, or to add an internal mold release agent to the resin.

以下、本発明の実施例について述べる。Examples of the present invention will be described below.

(実施例) 直径15o’mm、球面の半径2oomnの凹のガラス
径と平板のガラス型を準備し、2個のガラス型の間にコ
バ厚が3f+1mとなるようにガスケットをはさみこん
だ。一方、ブロモアルキルメタクリレートに重合開始剤
としてベンゾイルパーオキシドを2重量部混合溶解させ
て透明な溶液とした。この液をガラス型間に流しこみ、
60℃で3時間その後90℃で2時間熱重合させた。で
きあがった平凸のプラスチックレンズについて、その屈
折率を測定した。この結果を次表の遼1〜7に示す。
(Example) A concave glass mold with a diameter of 15 o'mm and a spherical radius of 2 oomn and a flat glass mold were prepared, and a gasket was inserted between the two glass molds so that the edge thickness was 3f+1 m. On the other hand, 2 parts by weight of benzoyl peroxide as a polymerization initiator was mixed and dissolved in bromoalkyl methacrylate to form a transparent solution. Pour this liquid between the glass molds,
Thermal polymerization was carried out at 60°C for 3 hours and then at 90°C for 2 hours. The refractive index of the resulting plano-convex plastic lens was measured. The results are shown in Liao 1 to 7 in the following table.

また比較例として、アルキルメタクリレートについで、
同様の方法でプラスチックレンズヲ得、この屈折率を測
定したので、この結果も次表の籐8〜10に併せて示し
た。
As a comparative example, next to alkyl methacrylate,
Plastic lenses were obtained in the same manner and their refractive indexes were measured, and the results are also shown for Rattans 8 to 10 in the following table.

クリシー14重合開始剤により重合することによって、
屈折率の高いプラスチックレンズが得られることがわか
る。
By polymerizing with a Chrissie 14 polymerization initiator,
It can be seen that a plastic lens with a high refractive index can be obtained.

以」=説明したように、本発明によれば従来のものより
も高い屈折率を有するプラスチックレンズの提供が可能
となるため、屈折率や分散の異なるレンズを組み合せて
各種の収差を解消する場合など、多大の効果を期待でき
るものである。
As explained above, according to the present invention, it is possible to provide a plastic lens with a higher refractive index than conventional ones, so it is possible to eliminate various aberrations by combining lenses with different refractive indexes and dispersion. This is something that can be expected to have many effects.

代理人の氏名 弁理士 中 尾 敏 男 ほか1名11Name of agent: Patent attorney Toshio Nakao and 1 other person 11

Claims (1)

【特許請求の範囲】 下記構造式で示されるブロモアルキルメタクリレートを
重合させて得られる樹脂を用いることを特徴とするプラ
スチックレンズ。 CH2=C(CH3)C00CnHk、、mBrmただ
し、n = 1〜3の整数、k = 2 n +1ある
いはに−2n
[Scope of Claims] A plastic lens characterized by using a resin obtained by polymerizing bromoalkyl methacrylate represented by the following structural formula. CH2=C(CH3)C00CnHk, mBrm, where n = integer from 1 to 3, k = 2 n +1 or -2n
JP20392681A 1981-12-17 1981-12-17 Plastic lens Pending JPS58105103A (en)

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JP20392681A JPS58105103A (en) 1981-12-17 1981-12-17 Plastic lens

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JP20392681A Pending JPS58105103A (en) 1981-12-17 1981-12-17 Plastic lens

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