JPH1160426A - Curable composition - Google Patents
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- JPH1160426A JPH1160426A JP9219487A JP21948797A JPH1160426A JP H1160426 A JPH1160426 A JP H1160426A JP 9219487 A JP9219487 A JP 9219487A JP 21948797 A JP21948797 A JP 21948797A JP H1160426 A JPH1160426 A JP H1160426A
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- acrylate
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は硬化性組成物に関す
る。さらに詳しくは、室温で硬化し、塗料、補修材、歯
科治療用材料などの用途に好適な硬化性組成物に関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a curable composition. More specifically, it relates to a curable composition that cures at room temperature and is suitable for applications such as paints, repair materials, and dental treatment materials.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より室温程度の温度で（メタ）アク
リレート等の重合性モノマーを重合、硬化させる一般的
な重合開始剤としてレドックス系重合開始剤が用いられ
てきた。特に歯科治療分野では、過酸化ベンゾイル−芳
香族３級アミン系重合開始剤が義歯床（入れ歯）の作製
や補修、う蝕（虫歯）による欠損の充填、クラウン−ブ
リッジ（差し歯）の作製等に広く用いられてきた。しか
しながら、この重合開始剤を用いて硬化させた組成物
は、重合開始剤の成分（還元剤）である芳香族３級アミ
ンの酸化などにより、口腔内などで長期にわたって使用
した場合変色が生じるなどの問題点があった。また、芳
香族３級アミンは保存安定性にも劣っている。2. Description of the Related Art A redox polymerization initiator has been conventionally used as a general polymerization initiator for polymerizing and curing a polymerizable monomer such as (meth) acrylate at a temperature of about room temperature. Especially in the field of dental treatment, benzoyl peroxide-aromatic tertiary amine-based polymerization initiators are used for the preparation and repair of denture bases (dentures), filling of defects due to dental caries (cavities), and the preparation of crown-bridges (dentures). It has been widely used. However, the composition cured using this polymerization initiator causes discoloration when used for a long period of time in the oral cavity or the like due to oxidation of an aromatic tertiary amine which is a component (reducing agent) of the polymerization initiator. There was a problem. In addition, aromatic tertiary amines have poor storage stability.
【０００３】本発明の目的は、前記のような問題の原因
である芳香族３級アミンを含有しない、常温で重合硬化
が可能な硬化性組成物を提供することにある。An object of the present invention is to provide a curable composition which does not contain an aromatic tertiary amine which causes the above-mentioned problems and which can be polymerized and cured at room temperature.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明によれば、本発
明の上記目的は、（Ａ）金属（Ｂ）過酸化物および
（Ｃ）重合性モノマーを含有しそして金属（Ａ）対重合
性モノマー（Ｃ）の重量比は１／９９〜９９／１であ
り、過酸化物（Ｂ）の割合は重合性モノマー（Ｃ）１０
０重量部当たり０.００１〜１０重量部である、ことを
特徴とする硬化性組成物によって達成される。According to the present invention, it is an object of the present invention to provide (A) a metal (B) peroxide and (C) a polymerizable monomer and (A) a polymerizable monomer. The weight ratio of the monomer (C) is 1/99 to 99/1, and the ratio of the peroxide (B) is 10% of the polymerizable monomer (C).
It is achieved by a curable composition characterized in that the amount is 0.001 to 10 parts by weight per 0 parts by weight.
【０００５】本発明の硬化性組成物において、上記金属
（Ａ）としては、特に制限無く用いることが出来るが、
口腔内での使用実績があるかまたは毒性が低い等の理由
で好ましい金属としては、銅およびその合金、銀および
その合金、亜鉛およびその合金、錫およびその合金、鉄
およびその合金、ニッケルおよびその合金、クロムおよ
びその合金、マンガンおよびその合金、インジウムおよ
びその合金、ガリウムおよびその合金、チタンおよびそ
の合金、ジルコニウムおよびその合金、アルミニウムお
よびその合金等が好ましく用いられる。これらのうち、
銀およびその合金および銅およびその合金が特に好まし
いが、就中銀が抗菌効果があり特に好ましい。金属
（Ａ）は平均粒径１〜１０００μｍの粉末として好適に
用いられる。In the curable composition of the present invention, the metal (A) can be used without any particular limitation.
Preferred metals because they have been used in the oral cavity or have low toxicity are copper and its alloys, silver and its alloys, zinc and its alloys, tin and its alloys, iron and its alloys, nickel and its Alloy, chromium and its alloy, manganese and its alloy, indium and its alloy, gallium and its alloy, titanium and its alloy, zirconium and its alloy, aluminum and its alloy, and the like are preferably used. Of these,
Silver and its alloys and copper and its alloys are particularly preferred, with silver being particularly preferred because of its antibacterial effect. The metal (A) is suitably used as a powder having an average particle size of 1 to 1000 μm.
【０００６】本発明の硬化性組成物において、上記過酸
化物（Ｂ）としては、例えばジアセチルペルオキシド、
ジプロピルペルオキシド、ジブチルペルオキシド、ジカ
プリルペルオキシド、過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）、
ｐ,ｐ'−ジクロルベンゾイルペルオキシド、ｐ,ｐ'−ジ
メトキシベンゾイルペルオキシド、ｐ,ｐ'−ジメチルベ
ンゾイルペルオキシド等の有機過酸化物、さらに、過硫
酸アンモニウム、過硫酸カリウム、塩素酸カリウム、臭
素酸カリウムおよび過リン酸カリウム等の無機過酸化物
を挙げることができる。これらのうちでは、有機過酸化
物、とりわけＢＰＯが好ましい。In the curable composition of the present invention, the peroxide (B) may be, for example, diacetyl peroxide,
Dipropyl peroxide, dibutyl peroxide, dicapryl peroxide, benzoyl peroxide (BPO),
Organic peroxides such as p, p'-dichlorobenzoyl peroxide, p, p'-dimethoxybenzoyl peroxide, p, p'-dimethylbenzoyl peroxide, and further, ammonium persulfate, potassium persulfate, potassium chlorate, potassium bromate And inorganic peroxides such as potassium perphosphate. Of these, organic peroxides, especially BPO, are preferred.
【０００７】本発明の硬化性組成物において、上記重合
性モノマー（Ｃ）としては、公知の単官能モノマーもし
くは多官能モノマーが何ら制限なく使用できる。その内
（メタ）アクリレート系モノマーは、人体への刺激性が
比較的低いため好ましく用いられる。（Ｃ）成分におけ
る単官能重合性モノマーとしては、具体的には、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリ
レート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ド
デシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジ
ル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリ
レート、アダマンチル（メタ）アクリレート等の（メ
タ）アクリル酸のアルキルエステル；In the curable composition of the present invention, as the polymerizable monomer (C), a known monofunctional monomer or polyfunctional monomer can be used without any limitation. Among them, (meth) acrylate monomers are preferably used because of their relatively low stimulus to the human body. As the monofunctional polymerizable monomer in the component (C), specifically, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate,
Butyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, Alkyl esters of (meth) acrylic acid, such as adamantyl (meth) acrylate;
【０００８】２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２または３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５
−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、６−ヒド
ロキシヘキシル（メタ）アクリレート、１,２−または
１,３−ジヒドロキシプロピルモノ（メタ）アクリレー
ト、エリスリトールモノ（メタ）アクリレート等の（メ
タ）アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル；2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2 or 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 5
Hydroxyalkyl of (meth) acrylic acid such as -hydroxypentyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate, 1,2- or 1,3-dihydroxypropyl mono (meth) acrylate, erythritol mono (meth) acrylate ester;
【０００９】ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリ
レート、トリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレ
ート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト等のポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト；Polyethylene glycol mono (meth) acrylate such as diethylene glycol mono (meth) acrylate, triethylene glycol mono (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, and polypropylene glycol mono (meth) acrylate;
【００１０】エチレングリコールモノメチルエーテル
（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノエチル
エーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールモノメチルーテル（メタ）アクリレート、
ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）ア
クリレート、ポリプロピレングリコールモノアルキルエ
ーテル（メタ）アクリレート等の（ポリ）グリコールモ
ノアルキルエーテル（メタ）アクリレート；Ethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, ethylene glycol monoethyl ether (meth) acrylate, diethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, triethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate,
(Poly) glycol monoalkyl ether (meth) acrylates such as polyethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate and polypropylene glycol monoalkyl ether (meth) acrylate;
【００１１】パーフルオロオクチル（メタ）アクリレー
ト、ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート等の
（メタ）アクリル酸のフルオロアルキルエステル；Fluoroalkyl esters of (meth) acrylic acid such as perfluorooctyl (meth) acrylate and hexafluorobutyl (meth) acrylate;
【００１２】γ−（メタ）アクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−（メタ）アクリロキシプロピルトリ
（トリメチルシロキシ）シラン等の（メタ）アクリロキ
シアルキル基を有するシラン化合物；Silane compounds having a (meth) acryloxyalkyl group, such as γ- (meth) acryloxypropyltrimethoxysilane and γ- (meth) acryloxypropyltri (trimethylsiloxy) silane;
【００１３】および、テトラフルフリル（メタ）アクリ
レート等の複素環を有する（メタ）アクリレート、等を
挙げることができる。And (meth) acrylates having a heterocyclic ring such as tetrafurfuryl (meth) acrylate.
【００１４】また、（Ｂ）成分における多官能重合性モ
ノマーとして、具体的には、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
へキシレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメ
チロープロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート等のアルカンポ
リオールのポリ（メタ）アクリレート、As the polyfunctional polymerizable monomer in the component (B), specifically, ethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol diene (Meth) acrylate,
Poly (meth) acrylates of alkane polyols such as hexylene glycol di (meth) acrylate, trimethylopropane tri (meth) acrylate, and pentaerythritol tetra (meth) acrylate;
【００１５】ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリ
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジブチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のポリオキシ
アルカンポリオールポリ（メタ）アクリレート；Diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate,
Polyoxyalkane polyol poly (meth) acrylate such as dipropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, dibutylene glycol di (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate;
【００１６】下記式The following equation
【００１７】[0017]
【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、ｍおよび
ｎは０または正の数を示し、Ｒ1はEmbedded image (Wherein, R represents a hydrogen atom or a methyl group, m and n each represent 0 or a positive number, and R 1 represents
【００１８】[0018]
【化２】 を表す。）Embedded image Represents )
【００１９】で表わされる脂肪族、脂環族または芳香族
のジ（メタ）アクリレート；An aliphatic, alicyclic or aromatic di (meth) acrylate represented by the formula:
【００２０】下記式The following equation
【００２１】[0021]
【化３】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、ｎは０ま
たは正の数を示し、Ｒ1は、−（ＣＨ2）2−、−（Ｃ
Ｈ2）4−Embedded image (Wherein, R represents a hydrogen atom or a methyl group, n represents 0 or a positive number, and R 1 represents-(CH 2 ) 2-,-(C
H 2) 4-
【００２２】[0022]
【化４】 を表す。）Embedded image Represents )
【００２３】で表わされる脂肪族、脂環族または芳香族
エポキシジ（メタ）アクリレート；An aliphatic, alicyclic or aromatic epoxy di (meth) acrylate represented by the formula:
【００２４】さらに、下記式Further, the following formula
【００２５】[0025]
【化５】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ｒ1は、
−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）6−Embedded image (Wherein, R represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 1 is
- (CH 2) 2 -, - (CH 2) 4 -, - (CH 2) 6-
【００２６】[0026]
【化６】 を表す。）Embedded image Represents )
【００２７】で表わされる分子中にウレタン結合を有す
る多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができ
る。And polyfunctional (meth) acrylates having a urethane bond in the molecule represented by
【００２８】以上に例示した中で、単官能重合性モノマ
ーとしては、メチル（メタ）クリレート、エチル（メ
タ）アクリレートのようなアルキル（メタ）アクリレー
ト；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１,
３−ジヒドロキシプロピルモノ（メタ）アクリレート、
エリスリトールモノ（メタ）アクリレートのような水酸
基含有（メタ）アクリレート；トリエチレングリコール
モノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレートのような分子内
にエチレングリコール鎖を有する（メタ）アクリレー
ト、１,６−ビス（メタクリロキシエチルオキシカルボ
ニルアミノ）−２,２,４（２,４,４）トリメチルヘキサ
ン等が特に好ましく用いられる。In the above examples, monofunctional polymerizable monomers include alkyl (meth) acrylates such as methyl (meth) acrylate and ethyl (meth) acrylate; 2-hydroxyethyl (meth) acrylate,
3-dihydroxypropyl mono (meth) acrylate,
Hydroxyl-containing (meth) acrylates such as erythritol mono (meth) acrylate; (meth) acrylates having an ethylene glycol chain in the molecule such as triethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate and triethylene glycol mono (meth) acrylate; 1,6-bis (methacryloxyethyloxycarbonylamino) -2,2,4 (2,4,4) trimethylhexane is particularly preferably used.
【００２９】また、多官能重合性モノマーとしては、ト
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレートのような分子
内にエチレングリコール鎖を有するジ（メタ）アクリレ
ート、Examples of the polyfunctional polymerizable monomer include di (meth) acrylate having an ethylene glycol chain in a molecule such as triethylene glycol di (meth) acrylate and polyethylene glycol di (meth) acrylate.
【００３０】[0030]
【化７】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、ｍ＋ｎは
２〜２０である。）Embedded image (In the formula, R represents a hydrogen atom or a methyl group, and m + n is 2 to 20.)
【００３１】[0031]
【化８】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表す。）Embedded image (In the formula, R represents a hydrogen atom or a methyl group.)
【００３２】[0032]
【化９】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表す。）Embedded image (In the formula, R represents a hydrogen atom or a methyl group.)
【００３３】等で表わされる化合物等が特に好ましく用
いられる。The compounds represented by the above formulas are particularly preferably used.
【００３４】これらは単独で、または２種類以上を混合
して用いることができる。These can be used alone or as a mixture of two or more.
【００３５】本発明の硬化性組成物における金属（Ａ）
の配合量は、金属（Ａ）と重合性モノマー（Ｃ）の合計
１００重量部当たり、１〜９９重量部の範囲内にあり、
好ましくは１０〜９５重量部の範囲内にある。過酸化物
（Ｂ）の配合量は、重合性モノマー（Ｃ）１００重量部
に対して０.００１〜１０重量部の範囲内にあり、好ま
しくは０.１〜５重量部の範囲内にある。重合性モノマ
ー（Ｃ）の配合量は、重合性モノマー（Ｃ）と金属
（Ａ）の合計１００重量部当たり、１〜９９重量部の範
囲内にあり、好ましくは９０〜５重量部の範囲内にあ
る。Metal (A) in the curable composition of the present invention
Is in the range of 1 to 99 parts by weight per 100 parts by weight of the total of the metal (A) and the polymerizable monomer (C),
Preferably it is in the range of 10 to 95 parts by weight. The compounding amount of the peroxide (B) is in the range of 0.001 to 10 parts by weight, preferably in the range of 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polymerizable monomer (C). . The compounding amount of the polymerizable monomer (C) is in the range of 1 to 99 parts by weight, preferably in the range of 90 to 5 parts by weight, per 100 parts by weight of the total of the polymerizable monomer (C) and the metal (A). It is in.
【００３６】本発明の硬化性組成物は、金属（Ａ）を、
過酸化物（Ｂ）と重合性モノマー（Ｃ）との混合物と別
に分けて保存しておき、使用時にそれらを混合して調製
するのが好ましい。The curable composition of the present invention comprises a metal (A)
It is preferable to separately store the mixture of the peroxide (B) and the polymerizable monomer (C) and prepare them by mixing them at the time of use.
【００３７】[0037]
【実施例】以下に、本発明を実施例および比較例により
さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定
されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described below in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
【００３８】実施例１−３ あらかじめ、１,６−ビス（メタクリロキシエチルオキ
シカルボニルアミノ）−２,２,４（２,４,４）−トリメ
チルヘキサン（ＵＤＭＡ）１００重量部、ベンゾイルパ
ーオキサイド１重量部を混合し、均一な組成物とした。
この組成物は、室温で２４時間以上安定である。この組
成物０.１５ｇに表１の金属粉末０.３５ｇを混合しＩＳ
Ｏ４０４９に記載の方法（７.５節）に従って混合物の
硬化時間を測定した。以下に各混合物の硬化時間を示
す。Example 1-3 100 parts by weight of 1,6-bis (methacryloxyethyloxycarbonylamino) -2,2,4 (2,4,4) -trimethylhexane (UDMA), benzoyl peroxide 1 Parts by weight were mixed to obtain a uniform composition.
This composition is stable for more than 24 hours at room temperature. 0.15 g of this composition was mixed with 0.35 g of the metal powder shown in Table 1 to obtain an IS.
The cure time of the mixture was measured according to the method described in O4049 (section 7.5). The curing time of each mixture is shown below.
【００３９】[0039]
【表１】 [Table 1]
【００４０】比較例１ １,６−ビス（メタクリロキシエチルオキシカルボニル
アミノ）−２,２,４（２,４,４）−トリメチルヘキサン
０.１５ｇに銅粉末０.３５ｇを混合しＩＳＯ４０４９に
記載の方法（７.５節）に従って混合物の硬化時間を測
定したが、すべての組成物は２４時間放置後も硬化しな
かった。Comparative Example 1 0.35 g of copper powder was mixed with 0.15 g of 1,6-bis (methacryloxyethyloxycarbonylamino) -2,2,4 (2,4,4) -trimethylhexane and described in ISO 4049. The cure time of the mixture was measured according to the method described in Section 7.5 (section 7.5), but all compositions did not cure after standing for 24 hours.
【００４１】[0041]
【発明の効果】芳香族３級アミンを含有せず、常温で硬
化可能な硬化性組成物であり、変色がなく、保存安定性
も良好であり、塗料、補修材、歯科治療用材料等として
用いられる。The present invention is a curable composition which does not contain an aromatic tertiary amine and can be cured at room temperature, has no discoloration, has good storage stability, and is used as a paint, a repair material, a dental treatment material and the like. Used.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 4/02 Ｃ０９Ｄ 4/02 133/06 133/06 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C09D 4/02 C09D 4/02 133/06 133/06
Claims (4)
重合性モノマーを含有しそして金属（Ａ）対重合性モノ
マー（Ｃ）の重量比は１／９９〜９９／１であり、過酸
化物（Ｂ）の割合は重合性モノマー（Ｃ）１００重量部
当たり０.００１〜１０重量部である、ことを特徴とす
る硬化性組成物。1. A metal (B) peroxide and (C)
It contains a polymerizable monomer and the weight ratio of metal (A) to polymerizable monomer (C) is from 1/99 to 99/1 and the proportion of peroxide (B) is 100 parts by weight of polymerizable monomer (C). The curable composition is 0.001 to 10 parts by weight per part.
ッケル、クロム、マンガン、インジウム、ガリウム、チ
タン、ジルコニウム、アルミニウムおよびこれら各金属
の合金よりなる群から選ばれる請求項１に記載の硬化性
組成物。2. The metal (A) is selected from the group consisting of copper, silver, zinc, tin, iron, nickel, chromium, manganese, indium, gallium, titanium, zirconium, aluminum and alloys of these metals. 3. The curable composition according to item 1.
属の合金である、請求項１に記載の硬化性組成物。3. The curable composition according to claim 1, wherein the metal (A) is copper, silver, or an alloy of these metals.
レートである請求項１の硬化性組成物。4. The curable composition according to claim 1, wherein the polymerizable monomer (C) is (meth) acrylate.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9219487A JPH1160426A (en) | 1997-08-14 | 1997-08-14 | Curable composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9219487A JPH1160426A (en) | 1997-08-14 | 1997-08-14 | Curable composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1160426A true JPH1160426A (en) | 1999-03-02 |
Family
ID=16736222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9219487A Pending JPH1160426A (en) | 1997-08-14 | 1997-08-14 | Curable composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1160426A (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5655404A (en) * | 1979-10-09 | 1981-05-16 | Shikoku Chem Corp | Ultraviolet ray-curable electroconductive resin composition |
| JPS5774369A (en) * | 1980-10-28 | 1982-05-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Coating composition |
| JPS5841547A (en) * | 1981-08-24 | 1983-03-10 | サイブロン・コ−ポレ−シヨン | Attachment and material for direct formation of oral cavity impression plate |
| JPH0567405A (en) * | 1991-09-09 | 1993-03-19 | Toray Ind Inc | Photosensitive electric conductive paste |
| JPH0873816A (en) * | 1994-06-29 | 1996-03-19 | San Medical Kk | Adhesive composition |
-
1997
- 1997-08-14 JP JP9219487A patent/JPH1160426A/en active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5655404A (en) * | 1979-10-09 | 1981-05-16 | Shikoku Chem Corp | Ultraviolet ray-curable electroconductive resin composition |
| JPS5774369A (en) * | 1980-10-28 | 1982-05-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Coating composition |
| JPS5841547A (en) * | 1981-08-24 | 1983-03-10 | サイブロン・コ−ポレ−シヨン | Attachment and material for direct formation of oral cavity impression plate |
| JPH0567405A (en) * | 1991-09-09 | 1993-03-19 | Toray Ind Inc | Photosensitive electric conductive paste |
| JPH0873816A (en) * | 1994-06-29 | 1996-03-19 | San Medical Kk | Adhesive composition |
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