【発明の詳細な説明】
置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用
本発明は新規な置換されたカルボキシアミド、その製造方法及びその殺菌・殺
カビ剤(fungicides)としての使用に関する。
ある種の置換されたカルボキシアミドが殺菌・殺カビ特性を有することは公知
である(ヨーロッパ特許出願公開第398,692号、同第468,775号、
ドイツ国特許出願公開第4,030,038号、WO−A 92/13,830
参照)。
次に、本発明は一般式(I)
式中、A1は水素またはアルキルを表し、
A2は水素またはアルキルを表し、
A3は水素、アルキルまたはシアノを表し、
Ar1はそれぞれ随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリー
レンを表し、
Ar2はそれぞれ随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリー
レンを表し、
Eは2位に基R1を含む1−アルケン−1,1−ジイル基を表すか、
2位に基R2を含む2−アザ−1−アルケン−1,1−ジイル基を表すか、
随時置換されていてもよいイミノ基(「アザメチレン」、N−R3)を表すか、
1位に基R4及び3位に基R5を含む3−アザ
−1−プロペン−2,3−ジイル基を表すか、1位に基R4を含む3−アザ−1
−プロペン−2,3−ジイル基を表すか、1位に基R4を含む3−チア−1−プ
ロペン−2,3−ジイル基を表すか、1位に基R6及び3位に基R5を含む1−ア
ザ−1−プロペン−2,3−ジイル基を表すか、1位に基R4及び3位に基R5を
含む1−アザ−1−プロペン−2,3−ジイル基を表すか、1位に基R6及び3
位に基R5を含む1,3−ジアザ−1−プロペン−2,3−ジイル基を表すか、
1位に基R6を含む1−アザ−3−オキサ−1−プロペン−2,3−ジイル基を
表すか、或いは1位に基R6を含む1−アザ−3−チア−1−プロペン−2,3
−ジイル基を表し、ここにR1は水素、ハロゲン、シアノ或いはそれぞれ随時置
換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまた
はジアルキルアミノを表し、
R2は水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアル
キル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、
R3は水素、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、
R4は水素、ハロゲン、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
表し、
R5はアルキルを表し、
R6は水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていても
よいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、
Gは単結合、酸素、硫黄を表すか、それぞれ随時ハロゲン、ヒドロキシル、
ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル
、アルケンジイル、アルキンジイルまたは下の基
−Q−CQ−、−CQ−Q−、−CH2−Q−、−Q−CH2−、−CQ−Q
−CH2−、−CH2−Q−CQ−、−Q−CQ−CH2−、−Q−CQ−Q−C
H2−、−N=N−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−CQ−、−S(
O)n−CH2−、−C(R7)=N−O−、−C(R7)=N−O−CH2−、−
N(R8)−、−CQ−N(R8)−、−N(R8)−CQ−、−Q−CQ−N(
R8)−、−N=C(R7)−Q−CH2−、−CH2−O−N=C(R7)−、−
N(R8)−CQ−Q−、−CQ−N(R8)−CQ−Q−、−N(R8)−CQ
−Q−CH2−、−Q−C(R7)=N−O−CH2−または−N(R8)−C(R7
)=N−O−CH2−の1つを表し、ここに
nは0、1または2の数を表し、
Qは酸素または硫黄を表し、
R7は水素、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアル
キルを表し、
R8は水素、ヒドロキシル、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよ
いアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、
mは0、1または2の数を表し、そして
Zは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環を表す、
の新規な置換されたカルボキシアミドを提供する。
更に、一般式(I)の新規な置換されたカルボキシアミドは、一般式(II)
式中、Ar1、E、G及びZは各々上に定義され、そして
Rはヒドロキシル、ハロゲンまたはアルコキシを表す、
のカルボン酸誘導体を、適当ならば酸受容体の存在下、適当ならば縮合剤の存在
下及び適当ならば希釈剤の存在下で、一般式(III)
式中、A1、A2、A3、Ar2及びmは各々上に定義される、
のアミンまたはそのハロゲン化水素酸と反応させる場合に得られることが見いだ
された。
最後に、一般式(I)の新規な置換されたカルボキシアミドは顕著な殺菌・殺
カビ活性を有することが見いだされた。
本発明による化合物は殊に立体異性体例えばE−及びZ−、スレオ−及びエリ
スロ−、並びに光学異性体、また適当ならば互変異性体の種々の可能な異性体形
の混合物として存在し得る。E−及びZ−、及びスレ
オ−及びエリスロ−、並びに光学異性体及びこれらの異性体のいずれかの混合物
、並びにまた可能な互変異性体は共に本請求の範囲のものである。
本発明は好ましくは
A1が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表し、
A2が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表し、
A3が水素、炭素原子1〜6個を有するアルキルまたはシアノを表し、
Ar1がそれぞれ随時置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレンを表
すか、或いはその少なくとも1個が酸素、硫黄または窒素であり、かつ更にその
1または2個が随時窒素であってもよい5または6環員を有するヘテロアリーレ
ンを表し、ここに可能な置換基が好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ
、ヒドロキシル、ホロミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、
各々の場合に炭素原子1〜6個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホ
ニル、各々の場合に炭素原子2〜6個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各々の場合に炭素原
子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有するそれぞれ
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル
、各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ
ゲノアルケニルオキシ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を
有するそれ
ぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカ
ルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホ
ニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、2つ
の部分で結合され、炭素原子1〜6個を有し、かつ随時同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1
〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで1または多置換さ
れていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレンから選ばれ、
Ar2が各々随時同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていても
よいフェニレンまたはナフチレンを表すか、或いはその少なくとも1個が酸素、
硫黄または窒素であり、かつ更にその1または2個が随時窒素であってもよい3
〜7環員を有するヘテロアリールを表し、ここに可能な置換基が好ましくはハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カル
バモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ
ゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するそれぞれ直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、
アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ
、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル;
2つの部分で結合され、炭素原子1〜6個を有し、かつ随時同一もしくは相異
なるハロゲン原子及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで1または多
置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;
各々の場合に3〜7環員を有し、その1〜3個が各々の場合に同一もしくは相
異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄である複素環または複素環
式メチル;
各々随時フェニル部分において同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ及び/
または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び/また
は炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び/または炭素原子1〜4個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシまたはアルキルチオ、及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキ
シまたはハロゲノアルキルチオ、及び/または2つの部分で結合され、炭素原子
1〜6個を有し、かつ随時同一もしくは相異なるハロゲン及び/または炭素原子
1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び/または炭素原子1〜
4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキルで1または多置換されていてもよいアルキレンまたは
ジオキシアルキレンで1または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、
フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチ
ルオキシから選ばれ、
Eが下の基:
の1つを表し、ここに
R1が水素、ハロゲン、シアノ或いはそれぞれ各々の場合にアルキル基中に炭
素原子1〜6個を有する随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置
換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまた
はジアルキルアミノを表し、
R2が水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ各々の場合にアルキル基中に炭素
原子1〜6個を有する随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシ置換さ
れていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミ
ノまたはジアルキルアミノを表し、
R3が水素、シアノ或いはそれぞれ各々の場合に炭素原子6個までを有する随
時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いはそれぞれシクロアルキル部分
に炭素原子3〜6個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子1〜4個を有する随
時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アル
コキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキ
ルアルキルを表し、
R4が水素、ハロゲン、シアノ或いはそれぞれ各々の場合にアルキル基中に炭
素原子1〜6個を有する随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置
換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまた
はジアルキルアミノを表し、
R5が炭素原子1〜6個を有するアルキルを表し、
R6が水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ各々の場合にアルキル基中に炭素
原子1〜6個を有する随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシ置換さ
れていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ
を表し、そして
Gが単結合、酸素、硫黄を表すか、或いは各々の場合に炭素原子4個までを有
する各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4
−ハロゲノアルキルまたはC3〜C6−シクロアルキルで置換されていてもよいア
ルカンジイル、アルケンジイルまたはアルキンジイル、或いは下の基
−Q−CQ−、−CQ−Q−、−CH2−Q-、−Q−CH2−、−CQ−Q−C
H2−、−CH2−Q−CQ−、−Q−CQ−CH2−、−Q−
CQ−Q−CH2−、−N=N−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−C
Q−、−S(O)n−CH2−、−C(R7)=N−O−、−C(R7)=N−O−
CH2−、−N(R8)−、−CQ−N(R8)−、−N(R8)−CQ−、−Q−
CQ−N(R8)−、−N=C(R7)−Q−CH2−、−CH2−O−N=C(R7
)−、−N(R8)−CQ−Q−、−CQ−N(R8)−CQ−Q−、−N(R8
)−CQ−Q−CH2−、−Q−C(R7)=N−O−CH2−または−N(R8)
−C(R7)=N−O−CH2−の1つを表し、ここに
nが0、1または2の数を表し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R7が水素、シアノ、各々の場合にアルキル基中に炭素原子1〜6個を有する
随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表
すか、或いはそれぞれ炭素原子3〜6個を有する随時ハロゲン、シアノ、カルボ
キシル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表し、そして
R8が水素、ヒドロキシル、シアノまたは炭素原子1〜6個を有する随時ハロ
ゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキルを表
すか、或いは炭素原子3〜6個を有する随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、
C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていて
もよいシクロアルキルを表し、
mが0、1または2の数を表し、そして
Zが随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C1〜C4−アル
コキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル及びC1〜
C4−アルキルスルホニル(各々随時ハロゲンで置換されていてもよい)よりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよい炭素
原子1〜8個を有するアルキルを表すか;
各々の場合に炭素原子8個までを有する随時ハロゲン置換されていてもよいア
ルケニルまたはアルキニルを表すか;
各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル(随時ハロゲン
、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−アル
コキシまたはC1〜C4−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい)、C1〜
C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよい炭素原子3〜6個を有
するシクロアルキルを表すか;
各々同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいフェニル
またはナフチルを表すか、或いは少なくともその1個が酸素、硫黄または窒素で
あり、かつ更にその1または2個が随時窒素であってもよい3〜7環員を有する
複素環を表し、ここに可能な置換基がハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子1〜13個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた
はハロゲノアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ
ゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル基中に炭素原子1〜6個を有するそれぞれ直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、
アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ
、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル;
各々2つの部分で結合され、炭素原子1〜6個を有し、かつ随時同一もしくは
相異なるハロゲン及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル及び/または炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで1または多
置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;
その1〜3個が各々の場合に同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸
素及び/または硫黄である各々の場合に3〜7環員を有する複素環または複素環
式メチル;並びに
各々随時フェニル、ピリジルまたはチエニル部分において同一もしくは相異な
るハロゲン、シアノ及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、及び/または炭素原子1〜4個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキル、及び/または炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシもしくはアルキルチオ、及び/または炭素原子1〜4個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ、及び/または各々2つの部分
で結合され、炭素原子1〜6個を有し、かつ同一もしくは相異なるハロゲン及び
/または炭素原子1〜4個を有するアルキル、及び/または炭素原子1〜4個及
び/または同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキルで1または多置換されるアルキレンもしくはジオキ
シアルキレンで置換されていてもよいフェニル、ピリジル、チエニル、フェノキ
シ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェニルエチル
またはフェニルエチルオキシから選ばれる、式(I)の化合物に関する。
定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルカンジ
イル、アルケニルまたはアルキニルは各々の場合にヘテロ原子と組合わされて例
えば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノ
となる。
ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素
または臭素、殊にフッ素または塩素を表す。
本発明は殊に
A1が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表し、
A2が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i
−、s−もしくはt−ブチルを表し、
A3が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルまたはシアノを表し、
Ar1がそれぞれ随時置換されていてもよいオルト−、メタ−またはパラ−フ
ェニレンを表すか、或いはフランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、
ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾール
ジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、
チアジアゾールジイル、ピリジンジイル(殊にピリジン−2,3−ジイル)、ピ
リミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、1,3,4−トリアジン
ジイルまたは1,2,3−トリアジンジイルを表し、ここに可能な置換基が殊に
フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト
キシ、メトキシチオ、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルから選ばれ、
Ar2がそれぞれ随時1〜3置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリ
ル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−
チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピ
リダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニ
ルまたは1,3,5−トリアジニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ
キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−
プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、
n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロ
ピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしく
はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチ
ルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロ
メチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エ
チルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイ
ミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノ
メチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル;
各々随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、n−もしくは
i−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換さ
れていてもよいトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、メチレンジオキシ
またはエチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並び
に
各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル
、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメ
トキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメト
キシ、ジフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、並びに各々2つの部分で結合
され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいメチレ
ンジオキシ及びエチレンジオキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基
で1〜3置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル
またはベンジルオキシから選ばれ、
Eが下の基
の1つを表し、ここに
R1が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、
シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、プロ
ピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルア
ミノまたはジメチルアミノを表し、
R2が水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メト
キシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、
R3が水素、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、シアノ、メトキシまたはエト
キシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−
、i−もしくはs−ブチルを表すか、アリルまたはプ
ロパルギルを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル
、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエ
トキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、
シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、
R4が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、
シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、プロ
ピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルア
ミノまたはジメチルアミノを表し、
R5がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−
ブチルを表し、
R6が水素、アミノ、シアノ或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メト
キシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、
Gが単結合、酸素、硫黄を表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、
ヒドロキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチ
ル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置
換されていてもよいメチレン、ジメチレン(エタン−1,2−ジイル)、エテン
−1,2−ジイル、エチン−1,2−ジイルまたは下の基
−Q−CQ−、−CQ−Q−、−CH2−Q−、−Q−CH2−、−CQ−Q−C
H2−、−CH2−Q−CQ−、−Q−CQ−CH2−、−Q−
CQ−Q−CH2−、−N=N−、−S(O)n−、−CH2−S(O)n−、−C
Q−、−S(O)n−CH2−、−C(R7)=N−O−、−C(R7)=N−O−
CH2−、−N(R8)−、−CQ−N(R8)−、−N(R8)−CQ−、−Q−
CQ−N(R8)−、−N=C(R7)−Q−CH2−、−CH2−O−N=C(R7
)−、−N(R8)−CQ−Q−、−CQ−N(R8)−CQ−Q−、−N(R8
)−CQ−Q−CH2−、−Q−C(R7)=N−O−CH2−または−N(R8)
−C(R7)=N−O−CH2−の1つを表し、ここに
nが0、1または2の数を表し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R7が水素、シアノ、随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで
置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−
もしくはs−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ
、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロ
ピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、或いはそれぞれ随
時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、n−もしくはi−プ
ロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで置換されていても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表
し、
R8が水素、ヒドロキシル、シアノ、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メ
トキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi
−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル或いは随時フッ素、塩素、シアノ、
カルボキシル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニル置換されてい
てもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
を表し、
mが0、1または2の数を表し、そして
Zが各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ
、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル
、エチルスルホニル(各々随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい
)で1〜5置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表すか;
各々随時フッ素、塩素または臭素で1〜3置換されていてもよいアリル、クロ
トニル、1−メチルアリル、プロパルギルまたは1−メチルプロパルギルを表す
か;
各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル(随時フッ素
、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i
−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−
もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置
換されていてもよい)、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ
−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで1〜6置換されていてもよいシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか;或い
は
それぞれ随時1〜3置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル、チエ
ニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,
4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリ
ル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、ピリジニル、
ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2
,4−トリアジニルもしくは1,3,5−トリアジニル、オキシラニル、オキセ
タニル、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニ
ルまたはモルホリニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カル
バモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プ
ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル
、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメ
チルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオ
ロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、
エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシ
イミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミ
ノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル;各々2つの部分
で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、n
−もしくはi−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1また
は多置換されていてもよいトリ
メチレン(プロパン−1,3−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオ
キシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、
並びに各々随時フェニル、ピリジルもしくはチエニル部分においてフッ素、塩素
、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s
−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしく
はi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル
オロエトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、及び各々2つの部分で結合され、かつ
随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同
一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいメチレンジオキシ
またはエチレンジオキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜3
置換されていてもよいフェニル、ピリジル、チエニル、フェノキシ、フェニルチ
オ、ベンジル、ベンジルオキシまたはベンジルチオから選ばれる、式(I)の化
合物に関する。
本発明による化合物の殊に好適なグループは
A1が水素またはメチルを表し、
A2が水素、メチルまたはエチルを表し、
A3が水素、メチル、エチルまたはシアノを表し、
Ar1がオルト−フェニレン、ピリジン−2,3−ジイルまたはチオフェン−
2,3−ジイルを表し、
Ar2が各々随時同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよい
フェニル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2
,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾ
リル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、ここ
に可能な置換基が好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n
−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくは
i−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ
ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル
オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリ
フルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチ
ル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、
各々2つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメ
チル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜4置換され
ていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、
並びに各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフル
オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオ
ロメトキシ及び各々2つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、ト
リフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1
または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシよりな
る群から
の同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよいフェニル、フェノ
キシ、フェニルチオ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれ、
Eが下の基
の1つを表し、ここに
R1及びR2がそれぞれメトキシを表し、
Gが酸素、硫黄或いはそれぞれ随時フッ素、塩素または臭素置換されていても
よいジメチレン(エタン−1,2−ジイル)、エテン−1,2−ジイル、エチン
−1,2−ジイルまたは下の基
−CQ−Q−、−CH2−Q−、−Q−CH2−、−CQ−Q−CH2−、−Q−
CQ−Q−CH2−、−N=N−、−S(O)n−CH2−、−C(R7)=N−O
−、−C(R7)=N−O−CH2−、−N(R8)−CQ−、−Q−CQ−N(
R8)−、−N=C(R7)−Q−CH2−、−CH2−O−N=C(R7)−、−
N(R8)−CQ−Q−、−CQ−N(R8)−CQ−Q−、−N(R8)−CQ
−Q−CH2−、−Q−C(R7)=N−O−CH2−または−N(R8)−C(R7
)=N−O−CH2−の1つを表し、ここに
nが0、1または2の数を表し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R7が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、
R8が水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、
mが0、1または2の数を表し、そして
Zが各々随時同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよいフェ
ニル、1,2,4−チアジアゾイル、1,3,4−チアジアゾイル、1,2,4
−オキサジアゾイル、1,3,4−オキサジアゾイル、ピリジニル、ピリミジニ
ル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニルまたは1,3,5−
トリアジニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフッ素、塩素、臭素、シ
アノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくは
t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、
エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、
トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルも
しくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エ
トキシイミノエチル、
各々2つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメ
チルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜4置換さ
れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、
並びに各々随時フェニル、ピリジルまたはチエニル部分においてフッ素、塩素
、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s
−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしく
はi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフル
オロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ及び各々2
つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及び
エチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されてい
てもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基で1〜3置換されていてもよいフェニル、ピリジル、チエニル
、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシまたはベンジルチオか
ら選ばれる、式(I)の化合物である。
極めて殊に好適なものは一般式(Ia)
A1は水素またはメチルを表し、
A2は水素、メチルまたはエチルを表し、
A3は水素、メチル、エチルまたはシアノを表し、
Ar1はオルト−フェニレン、ピリジン−2,3−ジイルまたはチオフェン
−2,3−ジイルを表し、
Ar2は各々随時同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよ
いフェニル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,
2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリ
ミジニル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、ここに可能な置換基は好まし
くはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル
、n−、
i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポ
キシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、ト
リフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
チルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもし
くはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エト
キシイミノエチル、
各々2つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ
メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜4置換さ
れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、
並びに各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル
、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフ
ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフル
オロメトキシ及び各々2つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、
トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で
1または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよいフェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオ、
ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれ、
Eは基
を表し、
mは0、1または2を表し、そして
Z1は各々随時同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよい
フェニルを表し、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ
、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−
ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル
オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチル
スルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル
、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、
各々2つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ
メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜4置換さ
れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれる、
の化合物により与えられ、
また極めて殊に好適なものは一般式(Ib)
A1は水素またはメ,チルを表し、
A2は水素、メチルまたはエチルを表し、
A3は水素、メチル、エチルまたはシアノを表し、
Ar1はオルト−フェニレン、ピリジン−2,3−ジイルまたはチオフェン
−2,3−ジイルを表し、
Ar2は各々随時同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよ
いフェニル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,
2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリ
ミジニル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、ここに可能な置換基は好まし
くはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル
、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi
−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチ
ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホ
ニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ
ニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシ
イミノエチル、エトキシイミノエチル、
各々2つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ
メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜4置換さ
れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、
並びに各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル
、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフ
ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフル
オロメトキシ及び各々2つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、
トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で
1または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよいフェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれ、
Eは基
を表し、
mは0、1または2を表し、そして
Z2は各々随時同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよい
フェニル、ピリジルまたはピリミジルを表し、ここに可能
な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もし
くはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ
、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プ
ロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもし
くはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエ
トキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメ
チルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホ
ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エト
キシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、
各々2つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ
メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜4置換さ
れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれる、
の化合物により与えられ、
更に、極めて殊に好適なものは一般式(Ic)
A1は水素またはメチルを表し、
A2は水素、メチルまたはエチルを表し、
A3は水素、メチル、エチルまたはシアノを表し、
Ar2は各々随時同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよ
いフェニル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,
2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリ
ミジニル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、ここに可能な置換基は好まし
くはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル
、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi
−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチ
ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホ
ニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ
ニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチ
ル、エトキシイミノエチル、
各々2つの部分で結合され、かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ
メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜4置換さ
れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、
並びに各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル
、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、
トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ及び各々2つの部分で結合され、
かつ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいメチレンジオ
キシまたはエチレンジオキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1
〜3置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルまた
はベンジルオキシから選ばれ、
Eは下の基
の1つを表し、ここに
R1及びR2は各々メトキシを表し、
mは0、1または2を表し、そして
Z3は各々随時同一もしくは相異なる置換基で1〜2置換されていてもよい
1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−オキ
サジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、ピリミジニルまたは1,3,5
−トリアジニルを表し、ここに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、
シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ
、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ
、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチル
スルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル並びに
各々随時フェニル、ピリジルまたはチエニル部分においてフッ素、塩素、臭
素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−も
しくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi
−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロ
エトキシ、トリフルオロメトキシ、及び各々2つの部分で結合され、かつ随時フ
ッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたは
エチレンジオキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換さ
れていてもよいフェニル、ピリジル、チエニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベ
ンジル、ベンジルオキシまたはベンジルチオから選ばれる、
の化合物により与えられる。
上記の一般的または好適な基の定義は式(I)の最終生成物及び対応して各々
の場合に製造に必要とされる先駆体または中間体の両方に適用される。
これらの基の定義は必要に応じて相互に組合わされ、即ちまた好適な化合物に
示される組合せ間の組合せも可能である。
本発明による方法を行うため出発物質として必要とされるカルボン酸
誘導体は一般に式(II)により定義される。この式(II)において、Ar1、E
、G及びZは好ましくは、または殊にAr1、E、G及びZに対して好適または
殊に好適なものとして本発明による式(I)の化合物の記載に関連して既に挙げ
られた意味を有し;Rは好ましくは炭素原子1〜4個を有するアルコキシ、殊に
メトキシまたはエトキシを表するか、或いはヒドロキシルまたは塩素を表す。
式(II)の出発物質は公知であり、そして/または公知の方法により製造し得
る(ヨーロッパ特許出願公開第178,826号、同第242,081号、同第
382,375号、同第493,711号、同第432,503号、ドイツ国特
許出願公開第3,938,054号参照)。
更に出発物質として用いられるアミンは一般に式(III)により定義される。
式(III)において、A1、A2、A3、Ar2及びmは各々好ましくは、または殊
にA1、A2、A3、Ar2及びmに対して好適または殊に好適なものとして本発明
による式(I)の化合物の記載に関連して既に与えられた意味を有する。
式(III)の出発物質は合成に対して公知の有機薬品であり、そして/または
公知の方法により製造し得る。
工程(a)を行う際に適する希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものに
は殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水
素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素;エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテ
ルもしくはエチレ
ングリコールジエチルエーテル;ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニト
リルまたはベンゾニトリル;アミド例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,
N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン
またはヘキサメチルリン酸トリアミド;アルコール例えばメタノール、エタノー
ル、n−もしくはi−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水との混合物、または純
水が含まれる。
本発明による工程は適当ならば適当な酸受容体の存在下で行う。適当な酸受容
体は全ての通常の無機または有機塩基である。これらのものには例えばアルカリ
土金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸
塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムt−ブチラート、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、及びまた第3級ア
ミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−
ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、N−メチル
ピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DA
BCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(
DBU)がある。
本発明による方法は適当ならば適当な縮合剤の存在下で行う。適当な
縮合剤はかかるアミド化反応に通常用いる全ての縮合剤である。例には酸ハロゲ
ン化物生成剤例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩
化リンまたは塩化チオニル;無水物生成剤例えばクロロギ酸エチル、クロロギ酸
メチルまたはエチルメタンスルホニル;カルボジイミド例えばN,N’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド(DCC)、或いは他の通常の縮合剤例えば五酸化リ
ン、ポリリン酸、N,N’−カルボニルジイミダゾール、2−エトキシ−N−エ
トキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)またはトリフェニル
ホスフィン/四塩化炭素がある。
本発明による方法は適当ならば希釈剤の存在下で行う。本発明による工程を行
うために適する希釈剤は水及び有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、
脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油
エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素;エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチ
レングリコールジエチルエーテル;ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチ
ルイソブチルケトン;ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたは
ベンゾニトリル;アミド例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキ
サメチルリン酸トリアミド;エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スル
ホキシド例えばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノール、エタノー
ル、n−もしくはi−プロパノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル、その水との混合物或いは純水がある。
本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲にわたって変え得る
。一般に、−20乃至200℃間の温度、好ましくは0乃至150℃間の温度を
用いる。
本発明による方法は式(II)のカルボン酸誘導体1モル当たり一般に1〜5モ
ル、好ましくは1.0〜2.5モルのアミンを用いることにより行う。
反応を行い、そして公知の方法により反応生成物を処理し、そして単離する。
本発明による化合物は有効な殺微生物活性(microbicidal activity)を有し
、そして望ましくない微生物を防除するために用いることができる。本化合物は
作物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤(fungicides)としての用途に適している。
殺菌・殺カビ剤は作物保護においてプラスモジオフオロミセテス(Plasmodiopho
romycetes)、卵菌類(Oomycetes)、チトリジオミセテス(Chytridiomycetes)
、接合菌類(Zygomycetes)、嚢子菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidomycete
s)及び不完全菌類(Deuteromycetes)を防除するために用いられる。
上記の主な属名に含まれる菌・カビ病のある原因生物を非限定例として下に挙
げる:
ピチウム(Pythium)種例えば苗立枯病(Pythium ultimum);
フィトフトラ(Phytophthora)種例えば疫病(Phytophthora infest
ans);
プソイドペロノスポラ(Pseudpperonospora)種例えばべと病(Pseudoperonos
pora humuli または Pseudoperonospora cubense);
プラスモパラ(Plasmopara)種例えばべと病(Plasmopara viticola);
ペロノスポラ(Peronospora)種例えばべと病(Peronospora pisiまたは Per
onospora brassicae);
エリシフェ(Erysiphe)種例えばうどんこ病(Erysiphe graminis);
スフェロテカ(Sphaerotheca)種例えばうどんこ病(Sphaerotheca fuligine
a);
ポドスフェラ(Podosphaera)種例えばうどんこ病(Podosphaera leucotrich
a);
ベンチュリア(Venturia)種例えば黒星病(Venturia inaequalis);
ピレノフォラ(Pyrenophora)種例えば網斑病(Pyrenophora teresまたは Py
renophora graminea)(分生胞子器状:Drechslera、同義:Helminthosporium)
;
コクリオボルス(Cochliobolus)種例えば斑点病(Cochliobolus sativus)
(分生胞子状:Drechslera、同義:Helminthosporium);
ウロマイセス(Uromyces)種例えばさび病(Uromyces appendiculatus);
プシニア(Puccinia)種例えば赤さび病(Puccinia recondita);
ティレティア(Tilletia)種例えば網なまぐさ黒穂病(Tilletia ca
ries);
ウスティラゴ(Ustilago)種例えば裸黒穂病(Ustilago nuda または Ustila
o avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)種例えば紋枯病(Pellicularia sasakii)
;
ピリキュラリア(Pyricularia)種例えばいもち病(Pyricularia oryzae);
フーザリウム(Fussarium)種例えばフーザリウム・クルモルム(Fussarium c
ulmorum);
ボツリティス(Botrytis)種例えば灰色かび病(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)種例えばふ枯病(Septoria nodorum);
レプトスフエリア(Leptosphaeria)種例えばレプトスフエリア・ノドルム(L
eptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種例えばセルコスポラ・カネセンス(Cercospora
canescens);
アルテルナリア(Alternaria)種例えば黒ば斑病(Alternaria brassicae)
及び
プソイドセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種例えばプソイドセルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許
容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が
可能である。
本発明による活性化合物は穀物の病気例えばエリシフェ(Erysiphe)種、レプ
トスフエリア(Leptosphaeria)種、ピレノフォラ(Pyrenophora)種及びコクリ
オボルス(Cochliobolus)種を防除するか、或いは果物及び野菜における病気例
えばポドスフェラ(Podosphaera)種を防除するために殊に良好に使用し得る。
更に、本発明による活性化合物は優れた試験官内活性を有する。
その特殊な物理的及び/または化学的特性に依存して、本活性化合物は普通の
組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル
、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにU
LV冷及び温フォッギング(fogging)組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体
溶媒、圧力下での液化ガス及び/または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化
剤及び/または分散剤及び/または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と
して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば
クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している;液化した気体の伸展剤または担
体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤
である;固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが
適している;粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成
顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバ
コ茎が適している;乳化剤及び/または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性
乳化剤例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加
水分解生成物が適している;分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液
及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス
状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ
ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること
ができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び
に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好ましくは0.5乃至90
重量%間からなる。
本発明による活性化合物はその調製物中でそのままで、例えばかくて作用のス
ペクトルを広げるか、または耐性の発展を防止するために公知の殺菌・殺カビ剤
、殺バクテリア剤(bactericides)、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nema
ticides)または殺虫剤との混合物の状態で使用し得る。多くの場合、相乗効果
が達成される。
共成分の例には次の好適な化合物がある:
殺菌・殺カビ剤:
2−アミノブタン;2−アニリノ−4−メチル−6−シクロプロピル−ピリミ
ジン;2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4′
−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド;2,
6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド;(E
)−2−メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−アセ
トアミド;硫酸8−ヒドロキシキノリン;(E)−2−{2−[6−(2−シア
ノフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアク
リル酸メチル;(E)−メトキシイミノ[アルファ−(o−トリルオキシ)−o
−トリル]酢酸メチル;2−フェニルフェノール(OPP)、アルジモルフ、ア
ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、
ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−S、
ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、
カプタフォル、カプタン、カルベン
ダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロ
ロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、
シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジク
ロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモ
ル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチ
オン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフ
ォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フ
ェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェン
プロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、
フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、
フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フル
トリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダ
ゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼ
ン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イ
ミノクタジン、イプロベンフォス(IBP)、イプロジオン、イソプロチオラン
、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫
酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、
マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスル
ホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル
、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラ
ゾエート、ペンコナゾール、ペンシ
クロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾ
ール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロ
ピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キント
ゼン(PCNB)、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テ
クナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネー
ト−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメ
フォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール
、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマ
イシンA、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。
殺バクテリア剤:
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ
メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ
クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他
の銅調製物。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、AC 303 630、アセフェート、アクリナトリン、アラ
ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、A
Z 60541、アザジラクチン、アジンフォスA、アジンフォスM、アザサイ
クロチン、バシルス・ツリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジ
オカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン
、BPMC、ブロフェンブロックス、ブロモフォスA、ブフェンカルブ、ブプロ
フェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、
カルボフ
ラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、CGA 157
419、CGA 184 699、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロ
ルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス
、クロルピリフォスM、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン
、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチ
ン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンM、デメトンS、
デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン
、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロ
ン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジ
フェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エ
チオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフ
ォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカ
ルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラ
ド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、
フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフ
ェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモ
チオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、HCH、ヘ
プテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イ
プロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサ
チオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、
メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアク
リフォス、メタアミドフォス、メチ
ダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロ
トフォス、モキシデクチン、ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラム
、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンM、オキシデプロフォス、パラチ
オンA、パラチオンM、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロ
ン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォ
スM、ピリミフォスA、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロ
ポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラ
クロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、
ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、RH 5992、サリチ
オン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブ
フェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフル
トリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チア
フェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツ
リンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロ
ン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、XM
C、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼータメトリン。
他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤を混合すること
も可能である。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使
用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒
剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、例えば
液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤
散布、粉剤散布、フォーミング(foaming)、はけ塗り等によって施用される。
更に、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物
または活性化合物自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理
することもできる。
植物の部分の処理において、施用形態における活性化合物濃度は実質的な範囲
内で変えることができる。一般に濃度は1乃至0.0001重量%間、好ましく
は0.5乃至0.001重量%間である。
種子の処理において、一般に種子1kg当り0.001〜50g、好ましくは
0.01〜10gの活性化合物の量を必要とする。
土壌の処理において、作用場所に0.00001〜0.1重量%、好ましくは0
.0001〜0.02重量%の活性化合物濃度を必要とする。
製造実施例:
実施例1
2−メトキシイミノ−2−[2−(2−メチルフェノキシ−メチル)−フェニ
ル]−酢酸メチル2.5g(8ミリモル)及び4−クロロベンジルアミン1.1
4g(8ミリモル)の混合物を熔融状態にて120℃で12時間撹拌した。冷却
後、混合物をジクロロメタン中に取り入れ、水で1回、次に1N塩酸で、そして
次に水で更に1回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過した。濾液を
減圧下で濃縮し、そして残渣をシリカゲル上にて石油エーテル/酢酸エチル(5
:1)を用いてク
ロマトグラフにかけた。
N−(4−クロロベンジル)−2−メトキシイミノ−2−[2−(2−メチル
フェノキシメチル)−フェニル]−アセトアミド1.4g(理論値の42%)が
油として得られた。1
H−NMR(CDCl3,TMS):δ=3.93;2.20ppm
実施例2
−10℃で、トリエチルアミン23.4ml(0.167モル)及びクロロギ
酸イソブチル22.7g(0.167モル)を順次テトラヒドロフラン300m
l中の2−メトキシイミノ−2−[2−(2−メチルフェノキシメチル)フェニ
ル]−酢酸50g(0.167モル)の溶液に滴加し、そして混合物を−10℃
で2時間撹拌した。次にテトラヒドロフラン50ml中のベンジルアミン17.
9g(0.167モル)の溶液を30分以内に滴加し、そして混合物を−10℃
で2時間及び20℃で更に18時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、ジクロ
ロメタン中に取り入れ、水で1回、次に1N塩酸で、そして次に水で更に1回洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして再濃縮した。残渣をジイソプ
ロピルエーテルと共に撹拌し、そしてかくて得られた結晶を濾別し、そして乾燥
した。
融点68〜68℃のN−ベンジル−2−メトキシイミノ−2−[2−
(2−メチルフェノキシメチル)−フェニル]−アセトアミド52g(理論値の
80%)が得られた。
実施例3
20℃で、塩化2−メトキシイミノ−2−[2−(2−メチルフェノキシメチ
ル)−フェニル]−アセチル2.54g(8ミリモル)を20分以内にジクロロ
メタン30ml中の4−クロロアニリン1.02g(8ミリモル)及びトリエチ
ルアミン1.12g(8ミリモル)の混合物に滴加し、そして混合物を20℃で
18時間撹拌した。次に混合物を水上に注ぎ、そして最初に炭酸水素ナトリウム
溶液で、次に水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そし
て再濃縮した。残渣をシリカゲル上にて石油エーテル/酢酸エチル(5:1)を
用いてクロマトグラフにかけた。
融点68〜68℃のN−(4−クロロフェニル)−2−メトキシイミノ−2−
[2−(2−メチルフェノキシメチル)−フェニル]−アセトアミド1.3g(
理論値の41%)が得られた。
実施例1〜3と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って、
例えばまた下の表1に示す化合物を製造することができた:
使用例
実施例A
うどんこ病(Erysiphe)試験(小麦)/治療的
溶 媒:N−メチル−ピロリドン10重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.6重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
治療活性を試験するために、若い植物にうどんこ病(Erysiphe graminis f.s
p.tritici)の胞子をまぶした。接種48時間後、この植物に活性化合物の調製
物を所定の施用割合で噴霧した。
うどんこ病の膿疱の発達を促進するために、植物を約20℃の温度及び約80
%の相対湿度の温床中に置いた。
評価を接種7日後に行った。
この試験において、例えば製造実施例(6)の化合物は例えば250g/ha
の活性化合物の施用割合で100%の効能を示した。
実施例B
うどんこ病(Erysiphe)試験(小麦)/保護
溶 媒:N−メチル−ピロリドン10重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.6重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を所定の
施用割合で噴霧した。
噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病(Erysiphe graminis
f.sp.tritici)の胞子をまぶした。
うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約20℃の温度及び約80%の相
対湿度の温床中に置いた。
評価を接種7日後に行った。
この試験において、例えば製造実施例(2)、(6),(10)及び(11)
の化合物は例えば250g/haの活性化合物の施用割合で100%の効能を示
した。
実施例C
うどんこ病(Erysiphe)試験(大麦)/治療的
溶 媒:N−メチル−ピロリドン10重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.6重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
治療活性を試験するために、若い植物にうどんこ病(Erysiphe graminis f.s
p.hordei)の胞子をまぶした。接種48時間後、この植物に活性化合物の調製
物を所定の施用割合で噴霧した。
うどんこ病の膿疱の発達を促進するために、植物を約20℃の温度及び約80
%の相対湿度の温床中に置いた。
評価を接種7日後に行った。
この試験において、例えば製造実施例(6)の化合物は例えば250g/ha
の活性化合物の施用割合で100%の効能を示した。
実施例D
うどんこ病(Erysiphe)試験(大麦)/保護
溶 媒:N−メチルピロリドン10重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.6重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を所定の施用割合
で噴霧した。
噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病(Erysiphe graminis
f.sp.hordei)の胞子をまぶした。
うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約20℃の温度及び約80%の相
対湿度の温床中に置いた。
評価を接種7日後に行った。
この試験において、例えば製造実施例(10)の化合物は例えば250g/h
aの活性化合物の施用割合で100%の効能を示した。
実施例E
うどんこ病(Podosphaera)試験(リンゴ)/保護
溶 媒:アセトン4.7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.3重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたた
り落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴ
うどんこ病の病原菌(Podosphaera leucotricha)の分生胞子器をまぶすことに
より接種した。
植物を23℃及び相対湿度約70%の温床中に置いた。
評価を接種10日後に行った。
この試験において、例えば製造実施例(2)、(4)及び(7)の化合物は2
0ppmの活性化合物濃度で89〜97%の効能を示した。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Substituted carboxamides and their use as fungicides
The present invention relates to a novel substituted carboxamide, a method for producing the same, and disinfection and killing thereof.
It relates to the use as fungicides.
It is known that certain substituted carboxamides have fungicidal and fungicidal properties
(European Patent Application Publication Nos. 398,692 and 468,775;
DE-A-4,030,038, WO-A 92 / 13,830
reference).
Next, the present invention provides a compound represented by the general formula (I):
Where A1Represents hydrogen or alkyl,
ATwoRepresents hydrogen or alkyl,
AThreeRepresents hydrogen, alkyl or cyano,
Ar1Is an optionally substituted arylene or heteroaryl
Represents Len,
ArTwoIs an optionally substituted arylene or heteroaryl
Represents Len,
E is a group R at the 2-position1Represents a 1-alkene-1,1-diyl group containing
Group R at position 2TwoRepresents a 2-aza-1-alkene-1,1-diyl group containing
An optionally substituted imino group ("azamethylene", NRThree) Or
Group R at position 1FourAnd the group RFive3-aza containing
Represents a 1-propene-2,3-diyl group or a group RFour3-aza-1 containing
Represents a propene-2,3-diyl group or a group RFour3-thia-1-nap containing
Represents a lopen-2,3-diyl group or a group R6And the group RFive1-A including
Represents a 1-propene-2,3-diyl group or a group RFourAnd the group RFiveTo
Represents a 1-aza-1-propene-2,3-diyl group or a group R at the 1-position6And 3
Group RFiveRepresents a 1,3-diaza-1-propene-2,3-diyl group containing
Group R at position 161-aza-3-oxa-1-propene-2,3-diyl group containing
Or a group R at the 1-position61-aza-3-thia-1-propene-2,3 containing
-Diyl group, wherein R1Is hydrogen, halogen, cyano or each as needed
Optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or
Represents dialkylamino,
RTwoIs hydrogen, amino, cyano, or an optionally substituted
Represents a kill, alkoxy, alkylamino or dialkylamino,
RThreeIs hydrogen, cyano or an alkyl, a
Represents alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl,
RFourIs hydrogen, halogen, cyano or an optionally substituted
Alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino
Represent
RFiveRepresents alkyl,
R6Is hydrogen, amino, cyano or each optionally substituted
Represents a good alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino,
G represents a single bond, oxygen, sulfur, or halogen, hydroxyl,
Alkanediyl optionally substituted with halogenoalkyl or cycloalkyl
, Alkenediyl, alkynediyl or lower group
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CHTwo-Q-, -Q-CHTwo-, -CQ-Q
-CHTwo-, -CHTwo-Q-CQ-, -Q-CQ-CHTwo-, -Q-CQ-QC
HTwo-, -N = N-, -S (O)n-, -CHTwo-S (O)n-, -CQ-, -S (
O)n-CHTwo-, -C (R7) = NO—, —C (R7) = NO-CHTwo−, −
N (R8)-, -CQ-N (R8)-, -N (R8) -CQ-, -Q-CQ-N (
R8)-, -N = C (R7) -Q-CHTwo-, -CHTwo-ON = C (R7)-,-
N (R8) -CQ-Q-, -CQ-N (R8) -CQ-Q-, -N (R8) -CQ
-Q-CHTwo-, -QC (R7) = NO-CHTwo-Or -N (R8) -C (R7
) = NO-CHTwo-Represents one of
n represents a number of 0, 1 or 2;
Q represents oxygen or sulfur,
R7Is hydrogen, cyano or an alkyl, a
Lucoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or cycloal
Represents a kill,
R8Is hydrogen, hydroxyl, cyano or each optionally substituted
Represents alkyl, alkoxy or cycloalkyl,
m represents a number 0, 1 or 2;
Z represents an alkyl, alkenyl, or alkyl which may be optionally substituted in each case.
Represents nyl, cycloalkyl, aryl or a heterocyclic ring,
A new substituted carboxamide of the formula
Furthermore, the novel substituted carboxamides of the general formula (I)
Where Ar1, E, G and Z are each defined above, and
R represents hydroxyl, halogen or alkoxy,
Carboxylic acid derivatives of the formula (I) in the presence of an acid acceptor, if appropriate,
Under the presence and, if appropriate, in the presence of a diluent, of the general formula (III)
Where A1, ATwo, AThree, ArTwoAnd m are each defined above,
Found to be obtained when reacting with an amine or its hydrohalic acid
Was done.
Finally, the novel substituted carboxamides of the general formula (I) have a significant disinfecting and killing effect.
It was found to have mold activity.
The compounds according to the invention are in particular stereoisomers, such as E- and Z-, threo- and
Sulo- and various possible isomeric forms of the optical isomers and, where appropriate, the tautomers
May be present as a mixture. E- and Z- and thread
O- and erythro-, and optical isomers and mixtures of any of these isomers
, As well as possible tautomers, are within the scope of the claims.
The present invention preferably
A1Represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms,
ATwoRepresents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms,
AThreeRepresents hydrogen, alkyl or cyano having 1 to 6 carbon atoms,
Ar1Represents optionally substituted phenylene or naphthylene, respectively.
Or at least one of which is oxygen, sulfur or nitrogen;
Heteroaryl having 5 or 6 ring members, one or two of which may optionally be nitrogen
Wherein the possible substituents are preferably halogen, cyano, nitro, amino
, Hydroxyl, holomil, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl,
In each case a straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms
Kill, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfo
Nil, each straight-chain or branched having 2 to 6 carbon atoms in each case
Alkenyl, alkenyloxy or alkynyloxy, in each case a carbon atom
Each having 1 to 6 atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms
Straight-chain or branched halogenoalkyl, halogenoalkoxy, halogenoa
Lucylthio, halogenoalkylsulfinyl or halogenoalkylsulfonyl
In each case 2 to 6 carbon atoms and 1 to 1 identical or different halogen atoms
Three straight-chain or branched halogenoalkenyl or halo, respectively
Genoalkenyloxy, in each case 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl moieties
Have it
Linear or branched alkylamino, dialkylamino, alkylca
Rubonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfo
Nyloxy, hydroxyiminoalkyl or alkoxyiminoalkyl, two
Having from 1 to 6 carbon atoms and optionally the same or different
A straight or branched chain having 1 to 4 carbon atoms
Alkyl and / or 1 to 4 carbon atoms and the same or different halogen atoms 1
Mono- or polysubstituted with a straight-chain or branched halogenoalkyl having up to 9
Selected from alkylene or dioxyalkylene which may be
ArTwoMay be optionally substituted one or more times with the same or different substituents.
Represents good phenylene or naphthylene, or at least one of which is oxygen,
Sulfur or nitrogen, and one or two of which may optionally be nitrogen 3
Represents a heteroaryl having from 7 to 7 ring members, wherein the possible substituents are preferably halo
Gen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxyl, cal
Bamoyl, thiocarbamoyl;
Each straight-chain or branched chain having 1 to 6 carbon atoms in each case
Alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfur
Honyl;
Each straight-chain or branched chain having 2 to 6 carbon atoms in each case
Alkenyl or alkenyloxy;
In each case 1 to 6 carbon atoms and 1 to 1 identical or different halogen atoms
Straight-chain or branched-chain halogenoalkyl, halogenoano having three
Lucoxy, halogenoalkylthio, halogenoalkyl
Sulfinyl or halogenoalkylsulfonyl;
In each case 2 to 6 carbon atoms and 1 to 1 identical or different halogen atoms
Three straight-chain or branched halogenoalkenyl or halo, respectively
Genoalkenyloxy;
Each straight-chain having in each case from 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl moieties
Or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl,
Alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy
, Hydroxyiminoalkyl or alkoxyiminoalkyl;
Linked by two moieties, having from 1 to 6 carbon atoms and optionally being the same or different
Linear or branched having 1 to 4 halogen atoms and / or 1 to 4 carbon atoms
Alkyl and / or 1 to 4 carbon atoms and the same or different halogens
Straight or branched halogenoalkyl having 1 to 9 atoms, one or more
An optionally substituted alkylene or dioxyalkylene;
Cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms;
Each has from 3 to 7 ring members, one to three of which are the same or different in each case.
Heterocycles or heterocycles which are different heteroatoms, especially nitrogen, oxygen and / or sulfur
Formula methyl;
The same or different halogen, cyano and / or
Or linear or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or
Is a straight chain having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms.
Having a chain or branched halogenoalkyl and / or 1-4 carbon atoms
Linear or branched alcohol
Xy or alkylthio, and / or 1 to 4 carbon atoms and same or different
Linear or branched halogenoalkoxy having 1 to 9 halogen atoms
A di- or halogenoalkylthio, and / or two moieties,
1 to 6 halogen atoms and / or carbon atoms which are the same or different at any time
Linear or branched alkyl having 1 to 4 and / or 1 to 1 carbon atoms
Straight-chain or branched having 4 and 1 to 9 identical or different halogen atoms
Alkylene which may be mono- or polysubstituted with a branched halogenoalkyl or
Phenyl, phenoxy, which may be mono- or polysubstituted with dioxyalkylene,
Phenylthio, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyl
Selected from Luoxy,
E is a group below:
Represents one of
R1Is hydrogen, halogen, cyano or in each case carbon in the alkyl group
Optionally halogen, cyano or C 1 -C 61~ CFour-Substituted with alkoxy
Optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or
Represents dialkylamino,
RTwoIs hydrogen, amino, cyano or in each case a carbon in the alkyl group
Optionally halogen having 1 to 6 atoms, cyano or C1~ CFour-Alkoxy substituted
Alkyl, alkoxy, alkylami
Or dialkylamino,
RThreeIs hydrogen, cyano or each in each case up to 6 carbon atoms.
Halogen, cyano or C1~ CFour-Alkyl optionally substituted with alkoxy
Or alkenyl or alkynyl, or a cycloalkyl moiety
Having from 3 to 6 carbon atoms and, where appropriate, from 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety.
Halogen, cyano, carboxyl, C1~ CFour-Alkyl or C1~ CFour-Al
Cycloalkyl or cycloalkyl optionally substituted by oxy-carbonyl
Represents alkyl
RFourIs hydrogen, halogen, cyano or in each case carbon in the alkyl group
Optionally halogen, cyano or C 1 -C 61~ CFour-Substituted with alkoxy
Optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or
Represents dialkylamino,
RFiveRepresents alkyl having 1 to 6 carbon atoms,
R6Is hydrogen, amino, cyano or in each case a carbon in the alkyl group
Optionally halogen having 1 to 6 atoms, cyano or C1~ CFour-Alkoxy substituted
Optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino
, And
G represents a single bond, oxygen, sulfur or in each case up to 4 carbon atoms
Halogen, hydroxyl, C1~ CFour-Alkyl, C1~ CFour
-Halogenoalkyl or CThree~ C6-Optionally substituted with cycloalkyl
Lucandiyl, alkenediyl or alkynediyl, or the group below
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CHTwo-Q-, -Q-CHTwo-, -CQ-QC
HTwo-, -CHTwo-Q-CQ-, -Q-CQ-CHTwo-, -Q-
CQ-Q-CHTwo-, -N = N-, -S (O)n-, -CHTwo-S (O)n-, -C
Q-, -S (O)n-CHTwo-, -C (R7) = NO—, —C (R7) = NO-
CHTwo-, -N (R8)-, -CQ-N (R8)-, -N (R8) -CQ-, -Q-
CQ-N (R8)-, -N = C (R7) -Q-CHTwo-, -CHTwo-ON = C (R7
)-, -N (R8) -CQ-Q-, -CQ-N (R8) -CQ-Q-, -N (R8
) -CQ-Q-CHTwo-, -QC (R7) = NO-CHTwo-Or -N (R8)
-C (R7) = NO-CHTwo-Represents one of
n represents a number of 0, 1 or 2;
Q represents oxygen or sulfur,
R7Has hydrogen, cyano, in each case 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group
Halogen, cyano or C as needed1~ CFour-Al optionally substituted by alkoxy
Kill, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino
Or optionally halogen, cyano, carbo, each having from 3 to 6 carbon atoms
Kisil, C1~ CFour-Alkyl or C1~ CFour-Substituted with alkoxy-carbonyl
Represents an optionally substituted cycloalkyl, and
R8Is hydrogen, hydroxyl, cyano or optionally halo having 1 to 6 carbon atoms
Gen, cyano or C1~ CFour-Alkyl which may be substituted with alkoxy
Optionally, halogen, cyano, carboxyl having 3 to 6 carbon atoms,
C1~ CFour-Alkyl or C1~ CFour-Substituted by alkoxy-carbonyl
Represents a good cycloalkyl,
m represents a number 0, 1 or 2;
Z is optionally halogen, cyano, hydroxyl, amino, C1~ CFour-Al
Coxy, C1~ CFour-Alkylthio, C1~ CFourAlkylsulfinyl and C1~
CFour-Alkylsulfonyl (each optionally substituted by halogen)
Carbons which may be mono- or polysubstituted by the same or different substituents from the group
Represents alkyl having 1 to 8 atoms;
An optionally halogenated alkyl having up to 8 carbon atoms in each case
Represents alkenyl or alkynyl;
In each case, halogen, cyano, carboxyl, phenyl (halogen
, Cyano, C1~ CFour-Alkyl, C1~ CFour-Halogenoalkyl, C1~ CFour-Al
Coxy or C1~ CFour-Halogenoalkoxy), C1~
CFour-Alkyl or C1~ CFourThe same from the group consisting of -alkoxycarbonyl
Or 3 to 6 carbon atoms which may be mono- or polysubstituted with different substituents.
Represents cycloalkyl;
Phenyl optionally mono- or polysubstituted with the same or different substituents
Or represents naphthyl, or at least one of which is oxygen, sulfur or nitrogen
And also has 3 to 7 ring members, one or two of which may optionally be nitrogen
Represents a heterocycle, where the possible substituents are halogen, cyano, nitro, amino,
Loxyl, formyl, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl;
Each straight-chain or branched chain having 1 to 6 carbon atoms in each case
Alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfur
Honyl;
Each straight-chain or branched chain having 2 to 6 carbon atoms in each case
Alkenyl or alkenyloxy;
In each case 1 to 6 carbon atoms and the same or different halogen sources
Straight-chain or branched halogenoalkyl having 1 to 13 carbon atoms,
Logenoalkoxy, halogenoalkylthio, halogenoalkylsulfinyl and
Is halogenoalkylsulfonyl;
In each case 2 to 6 carbon atoms and 1 to 1 identical or different halogen atoms
Three straight-chain or branched halogenoalkenyl or halo, respectively
Genoalkenyloxy;
Each straight-chain having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl radicals in each case
Or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl,
Alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy
, Hydroxyiminoalkyl or alkoxyiminoalkyl;
Each being bonded in two parts, having 1 to 6 carbon atoms and optionally being the same or
Linear or branched with different halogens and / or 1-4 carbon atoms
Alkyl and / or 1 to 4 carbon atoms and the same or different halogens
Straight or branched halogenoalkyl having 1 to 9 atoms, one or more
An optionally substituted alkylene or dioxyalkylene;
Cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms;
1 to 3 of which are identical or different in each case heteroatoms, in particular nitrogen, acids
Heterocycles or heterocycles having 3 to 7 ring members in each case being sulfur and / or sulfur
Formula methyl; and
Same or different in the phenyl, pyridyl or thienyl moieties
Halogen or cyano and / or straight or branched having 1 to 4 carbon atoms
Chain alkyl, and / or 1-4 carbon atoms and
Straight-chain or branched having 1 to 9 identical or different halogen atoms
Halogenoalkyl, and / or linear or branched having 1 to 4 carbon atoms
Linear alkoxy or alkylthio, and / or 1 to 4 carbon atoms and
A straight-chain or branched chain having 1 to 9 different or different halogen atoms;
Logenoalkoxy or halogenoalkylthio, and / or two moieties each
Having the same or different halogen (s) having 1 to 6 carbon atoms and
And / or alkyl having 1-4 carbon atoms, and / or 1-4 carbon atoms and / or
And / or linear or 1 to 9 identical or different halogen atoms
Alkylene or dioxy mono- or polysubstituted by branched halogenoalkyl
Phenyl, pyridyl, thienyl, phenoxy which may be substituted with a silalkylene
Si, phenylthio, benzyl, benzyloxy, benzylthio, phenylethyl
Or a compound of formula (I) selected from phenylethyloxy.
By definition, saturated or unsaturated hydrocarbon chains such as alkyl, alkanedi
Yl, alkenyl or alkynyl is in each case combined with a heteroatom
For example, linear or branched alkoxy, alkylthio or alkylamino
Becomes
Halogen is generally fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine
Or bromine, especially fluorine or chlorine.
The invention is particularly
A1Is hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s-
Or represents t-butyl,
ATwoIs hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i
-, S- or t-butyl,
AThreeIs hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s-
Or t-butyl or cyano,
Ar1Is an optionally substituted ortho-, meta- or para-
Stands for phenylene, or frangiyl, thiophendiyl, pyrrolediyl,
Pyrazolediyl, triazolediyl, oxazolediyl, isoxazole
Diyl, thiazolediyl, isothiazoldiyl, oxadiazolediyl,
Thiadiazolediyl, pyridinediyl (especially pyridine-2,3-diyl),
Limidinediyl, pyridazinediyl, pyrazinediyl, 1,3,4-triazine
Diyl or 1,2,3-triazinediyl, in which possible substituents are in particular
Fluorine, chlorine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, eth
Selected from xy, methoxythio, methylsulfinyl and methylsulfonyl,
ArTwoIs optionally substituted with 1 to 3 phenyl, naphthyl, free
, Thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl,
1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-
Thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl,
Lidazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl
Or 1,3,5-triazinyl, where possible substituents are preferably
N, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carbo
Xyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-
Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy,
n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-pro
Pyrthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or
Is ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoro
Methoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethyl
Luthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoro
Methylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methylamino, d
Tylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylami
, Acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxy
Carbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroxyi
Minomethyl, hydroxyiminoethyl, methoxyiminomethyl, ethoxyimino
Methyl, methoxyiminoethyl or ethoxyiminoethyl;
Fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or
mono- or polysubstituted with the same or different substituents from the group consisting of i-propyl
Optionally trimethylene (propane-1,3-diyl), methylenedioxy
Or ethylenedioxy,
Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, side by side
To
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl at each phenyl moiety
, N- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoro
Oromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluorometh
Toxi, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, trifluorometh
Xy, difluoromethylthio, diflu
Orochloromethylthio, trifluoromethylthio, and two bonds each
Consisting of fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and ethyl
Methylene which may be mono- or polysubstituted with the same or different substituents from the group
The same or different substituents from the group consisting of dioxy and ethylenedioxy
Phenyl, phenoxy, phenylthio, benzyl optionally substituted by 1 to 3
Or selected from benzyloxy,
E is the group below
Represents one of
R1Is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano or fluorine, chlorine,
Methyl, ethyl, pro-substituted by cyano, methoxy or ethoxy
Pill, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylamino, ethyla
Represents amino or dimethylamino,
RTwoIs hydrogen, amino, cyano or fluorine, chlorine, cyano, meth
Methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, which may be substituted by xy or ethoxy
Represents methyl, methylamino, ethylamino or dimethylamino;
RThreeIs hydrogen, cyano or optionally fluorine, cyano, methoxy or ethoxy, respectively
Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-
, I- or s-butyl;
Represents lopargyl, or optionally fluorine, chlorine, cyano, carboxyl
, Methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy-carbonyl or
Cyclopropyl, cyclobutyl, silyl which may be substituted
Clopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl,
Represents cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl,
RFourIs hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano or fluorine, chlorine,
Methyl, ethyl, pro-substituted by cyano, methoxy or ethoxy
Pill, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylamino, ethyla
Represents amino or dimethylamino,
RFiveIs methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-
Represents butyl,
R6Is hydrogen, amino, cyano or fluorine, chlorine, cyano, meth
Methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, which may be substituted by xy or ethoxy
Represents methyl, methylamino, ethylamino or dimethylamino;
G represents a single bond, oxygen, sulfur, or each optionally fluorine, chlorine, bromine,
Hydroxyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl
, Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl
Optionally substituted methylene, dimethylene (ethane-1,2-diyl), ethene
-1,2-diyl, ethyne-1,2-diyl or lower group
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CHTwo-Q-, -Q-CHTwo-, -CQ-QC
HTwo-, -CHTwo-Q-CQ-, -Q-CQ-CHTwo-, -Q-
CQ-Q-CHTwo-, -N = N-, -S (O)n-, -CHTwo-S (O)n-, -C
Q-, -S (O)n-CHTwo-, -C (R7) = NO—, —C (R7) = NO-
CHTwo-, -N (R8)-, -CQ-N (R8)-, -N (R8) -CQ-, -Q-
CQ-N (R8)-, -N = C (R7) -Q-CHTwo-, -CHTwo-ON = C (R7
)-, -N (R8) -CQ-Q-, -CQ-N (R8) -CQ-Q-, -N (R8
) -CQ-Q-CHTwo-, -QC (R7) = NO-CHTwo-Or -N (R8)
-C (R7) = NO-CHTwo-Represents one of
n represents a number of 0, 1 or 2;
Q represents oxygen or sulfur,
R7Is hydrogen, cyano, optionally fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy
Optionally substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-
Or s-butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, methylthio
, Ethylthio, propylthio, butylthio, methylamino, ethylamino, pro
Represents pyramino, dimethylamino or diethylamino, or
When fluorine, chlorine, cyano, carboxyl, methyl, ethyl, n- or i-
Propyl, methoxy-carbonyl or ethoxy-carbonyl
Good cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl
And
R8Are hydrogen, hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, cyano,
Methyl, ethyl, n- or i which may be substituted by ethoxy or ethoxy
-Propyl, n-, i- or s-butyl or optionally fluorine, chlorine, cyano,
Carboxyl, methyl, ethyl, n- or
i-propyl, methoxy-carbonyl or ethoxy-carbonyl substituted
Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl
Represents
m represents a number 0, 1 or 2;
Z is optionally fluorine, chlorine, bromine, cyano, hydroxyl, amino, methoxy
, Ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl
, Ethylsulfonyl (each optionally substituted with fluorine and / or chlorine
)) Optionally substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl,
represents n-, i-, s- or t-butyl;
Allyl, chloro, which may each be optionally substituted by 1 to 3 with fluorine, chlorine or bromine
Represents tonyl, 1-methylallyl, propargyl or 1-methylpropargyl
Or;
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, carboxyl, phenyl (optionally fluorine
, Chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i
-, S- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-
Or replaced with i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy
May be substituted), methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy
-Cyclo optionally substituted with 1 to 6 carbonyl or ethoxy-carbonyl
Represents propyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl; or
Is
Phenyl, naphthyl, furyl, thie, each of which may be optionally substituted with 1 to 3
Nil, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,
4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazoli
1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, pyridinyl,
Pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2
, 4-triazinyl or 1,3,5-triazinyl, oxiranyl, oxe
Tanyl, tetrahydrofuryl, perhydropyranyl, pyrrolidinyl, piperidini
Or morpholinyl, wherein the possible substituents are preferably fluorine, chlorine,
Bromine, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxyl, cal
Bamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n
-, I-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-
Loxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methyls
Rufinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl
, Trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoro
Romethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluorometh
Tylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoro
Romethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methylamino,
Ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethyla
Mino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxy
Cicarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroxy
Iminomethyl, hydroxyiminoethyl, methoxyiminomethyl, ethoxyimi
Nomethyl, methoxyiminoethyl or ethoxyiminoethyl; two parts each
And optionally fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n
Or one or the same or different substituents from the group consisting of i-propyl
Is an optionally substituted tri.
Methylene (propane-1,3-diyl), methylenedioxy or ethylenedi
Xy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
And optionally fluorine or chlorine in the phenyl, pyridyl or thienyl moiety, respectively.
, Bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s
-Or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or
Is i-propoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoro
Oroethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, difluorochloro
Lomethylthio, trifluoromethylthio, and are each bonded at two moieties; and
Optionally from the group consisting of fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and ethyl
Methylenedioxy optionally mono- or polysubstituted with one or different substituents
Or 1 to 3 with the same or different substituents from the group consisting of ethylenedioxy
Optionally substituted phenyl, pyridyl, thienyl, phenoxy, phenylthi
A compound of formula (I) selected from e, benzyl, benzyloxy or benzylthio
About the compound.
A particularly preferred group of compounds according to the invention is
A1Represents hydrogen or methyl,
ATwoRepresents hydrogen, methyl or ethyl,
AThreeRepresents hydrogen, methyl, ethyl or cyano,
Ar1Is ortho-phenylene, pyridine-2,3-diyl or thiophene-
Represents 2,3-diyl,
ArTwoMay be optionally substituted by 1 to 3 with the same or different substituents
Phenyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2
1,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazo
Represents ril, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl or pyrazinyl, where
Is preferably fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n
-Or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy,
Toxic, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or
i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl
Or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, tri
Fluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, diflu
Oromethylthio, trifluoromethylthio, difluorochloromethylthio, tri
Fluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methoxy
Carbonyl, ethoxycarbonyl, methoxyiminomethyl, ethoxyiminomethyl
Methoxyiminoethyl, ethoxyiminoethyl,
Each of which is joined by two moieties and optionally fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl
1-4 substituted by the same or different substituents from the group consisting of tyl and ethyl
Methylenedioxy or ethylenedioxy,
And optionally at each phenyl moiety fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl,
Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, diflu
Oromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, trifluoro
Romethoxy and each bonded by two moieties and optionally fluorine, chlorine, methyl, tri
1 with the same or different substituents from the group consisting of trifluoromethyl and ethyl
Or a polysubstituted methylenedioxy or ethylenedioxy
From the group
Phenyl and pheno optionally substituted by 1 to 3 with the same or different substituents
Selected from xy, phenylthio, benzyl or benzyloxy,
E is the group below
Represents one of
R1And RTwoEach represents methoxy,
G may be oxygen, sulfur or optionally substituted with fluorine, chlorine or bromine
Good dimethylene (ethane-1,2-diyl), ethene-1,2-diyl, ethyne
-1,2-diyl or lower group
-CQ-Q-, -CHTwo-Q-, -Q-CHTwo-, -CQ-Q-CHTwo-, -Q-
CQ-Q-CHTwo-, -N = N-, -S (O)n-CHTwo-, -C (R7) = NO
-, -C (R7) = NO-CHTwo-, -N (R8) -CQ-, -Q-CQ-N (
R8)-, -N = C (R7) -Q-CHTwo-, -CHTwo-ON = C (R7)-,-
N (R8) -CQ-Q-, -CQ-N (R8) -CQ-Q-, -N (R8) -CQ
-Q-CHTwo-, -QC (R7) = NO-CHTwo-Or -N (R8) -C (R7
) = NO-CHTwo-Represents one of
n represents a number of 0, 1 or 2;
Q represents oxygen or sulfur,
R7Represents hydrogen, cyano, methyl, ethyl or cyclopropyl,
R8Represents hydrogen, methyl, ethyl or cyclopropyl,
m represents a number 0, 1 or 2;
Z is optionally substituted with 1 to 3 substituents which may be the same or different.
Nil, 1,2,4-thiadiazoyl, 1,3,4-thiadiazoyl, 1,2,4
-Oxadiazoyl, 1,3,4-oxadiazoyl, pyridinyl, pyrimidiny
, Pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl or 1,3,5-
Represents triazinyl, wherein the possible substituents are preferably fluorine, chlorine, bromine,
Ano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or
t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio,
Ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfur
Finyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl,
Trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoro
Chloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, trifluoro
Methylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylsulfinyl also
Or trifluoromethylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl
Methoxyiminomethyl, ethoxyiminomethyl, methoxyiminoethyl, d
Toxiciminoethyl,
Each of which is joined by two moieties and optionally fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl
1-4 substituted with the same or different substituents from the group consisting of tyl or ethyl
Methylenedioxy or ethylenedioxy, which may be
And optionally fluorine or chlorine in the phenyl, pyridyl or thienyl moiety, respectively.
, Bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s
-Or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or
Is i-propoxy, difluoromethoxy, diflu
Orochloromethoxy, trifluoroethoxy, trifluoromethoxy and each 2
Three moieties and optionally fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and
Mono- or polysubstituted by the same or different substituents from the group consisting of ethyl
The same or different from the group consisting of methylenedioxy or ethylenedioxy
Is phenyl, pyridyl, thienyl which may be substituted by 1-3 with different substituents
Phenoxy, phenylthio, benzyl, benzyloxy or benzylthio
A compound of formula (I) selected from
Very particularly preferred are those of the general formula (Ia)
A1Represents hydrogen or methyl,
ATwoRepresents hydrogen, methyl or ethyl,
AThreeRepresents hydrogen, methyl, ethyl or cyano,
Ar1Is ortho-phenylene, pyridine-2,3-diyl or thiophene
Represents -2,3-diyl,
ArTwoMay be optionally substituted with 1 to 3 same or different substituents at any time.
Phenyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,
2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, pyridinyl, pyri
Represents midinyl, pyridazinyl or pyrazinyl, where possible substituents are preferred
Is fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl
, N-,
i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propo
Xy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulf
Phenyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl,
Trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoroc
Lolomethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethyl
Thiothio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylsulfinyl
Trifluoromethylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl
, Methoxyiminomethyl, ethoxyiminomethyl, methoxyiminoethyl, eth
Xyiminoethyl,
Each bonded at two moieties and optionally fluorine, chlorine, methyl, trifluoro
1-4 substituted with the same or different substituents from the group consisting of methyl and ethyl
Methylenedioxy or ethylenedioxy, which may be
And optionally fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl in the phenyl moiety
, Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, diph
Fluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, trifluoro
Oromethoxy and each bonded at two moieties and optionally fluorine, chlorine, methyl,
With the same or different substituents from the group consisting of trifluoromethyl and ethyl
From mono- or poly-substituted methylenedioxy or ethylenedioxy
Phenyl optionally substituted with 1 to 3 same or different substituents from the group
Phenoxy, phenylthio,
Selected from benzyl or benzyloxy,
E is a group
Represents
m represents 0, 1 or 2;
Z1May optionally be substituted by 1 to 3 with the same or different substituents at any time
Represents phenyl, where the possible substituents are preferably fluorine, chlorine, bromine, cyano
, Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-
Butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethyl
Luthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfi
Nil, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, dif
Fluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoro
Oroethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, difluoroc
Loromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethyl
Sulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxyiminomethyl
, Ethoxyiminomethyl, methoxyiminoethyl, ethoxyiminoethyl,
Each bonded at two moieties and optionally fluorine, chlorine, methyl, trifluoro
1-4 substituted with the same or different substituents from the group consisting of methyl and ethyl
Selected from methylenedioxy or ethylenedioxy which may be
Given by the compound of
Very particularly preferred are those of the general formula (Ib)
A1Represents hydrogen or methyl, chill,
ATwoRepresents hydrogen, methyl or ethyl,
AThreeRepresents hydrogen, methyl, ethyl or cyano,
Ar1Is ortho-phenylene, pyridine-2,3-diyl or thiophene
Represents -2,3-diyl,
ArTwoMay be optionally substituted with 1 to 3 same or different substituents at any time.
Phenyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,
2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, pyridinyl, pyri
Represents midinyl, pyridazinyl or pyrazinyl, where possible substituents are preferred
Is fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl
, N-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i
-Propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methyl
Rusulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfo
Nil, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, dif
Fluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, trif
Fluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylsulfi
Nil or trifluoromethylsulfonyl, methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, methoxyiminomethyl, ethoxyiminomethyl, methoxy
Iminoethyl, ethoxyiminoethyl,
Each bonded at two moieties and optionally fluorine, chlorine, methyl, trifluoro
1-4 substituted with the same or different substituents from the group consisting of methyl and ethyl
Methylenedioxy or ethylenedioxy, which may be
And optionally fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl in the phenyl moiety
, Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, diph
Fluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, trifluoro
Oromethoxy and each bonded at two moieties and optionally fluorine, chlorine, methyl,
With the same or different substituents from the group consisting of trifluoromethyl and ethyl
From mono- or poly-substituted methylenedioxy or ethylenedioxy
Phenyl optionally substituted with 1 to 3 same or different substituents from the group
Phenoxy, phenylthio, benzyl or benzyloxy,
E is a group
Represents
m represents 0, 1 or 2;
ZTwoMay optionally be substituted by 1 to 3 with the same or different substituents at any time
Represents phenyl, pyridyl or pyrimidyl, where possible
Preferred substituents are fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n-
I-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy
, N- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-
Ropirthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl
Or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoro
Methoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroe
Toxic, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, difluorochlorometh
Tylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfo
Nil, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxyiminomethyl, ethoxy
Xyiminomethyl, methoxyiminoethyl, ethoxyiminoethyl,
Each bonded at two moieties and optionally fluorine, chlorine, methyl, trifluoro
1-4 substituted with the same or different substituents from the group consisting of methyl and ethyl
Selected from methylenedioxy or ethylenedioxy which may be
Given by the compound of
Furthermore, very particularly preferred are those of the general formula (Ic)
A1Represents hydrogen or methyl,
ATwoRepresents hydrogen, methyl or ethyl,
AThreeRepresents hydrogen, methyl, ethyl or cyano,
ArTwoMay be optionally substituted with 1 to 3 same or different substituents at any time.
Phenyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,
2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, pyridinyl, pyri
Represents midinyl, pyridazinyl or pyrazinyl, where possible substituents are preferred
Is fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl
, N-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i
-Propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methyl
Rusulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfo
Nil, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, dif
Fluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, trif
Fluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylsulfi
Nil or trifluoromethylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxyca
Rubonyl, methoxyiminomethyl, ethoxyiminomethyl, methoxyiminoethyl
Le, ethoxyiminoethyl,
Each bonded at two moieties and optionally fluorine, chlorine, methyl, trifluoro
1-4 substituted with the same or different substituents from the group consisting of methyl and ethyl
Methylenedioxy or ethylenedioxy, which may be
And optionally fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl in the phenyl moiety
, Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n
-Or i-propoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy,
Trifluoroethoxy, trifluoromethoxy and each bonded by two moieties,
And optionally from the group consisting of fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and ethyl
Methylenedio optionally mono- or polysubstituted with the same or different substituents
One or the same or different substituents from the group consisting of xy or ethylenedioxy;
Optionally substituted phenyl, phenoxy, phenylthio, benzyl or
Is selected from benzyloxy,
E is the group below
Represents one of
R1And RTwoRepresents each methoxy,
m represents 0, 1 or 2;
ZThreeMay be optionally substituted by 1 to 2 substituents with the same or different substituents
1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-oxo
Sadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, pyrimidinyl or 1,3,5
-Triazinyl, wherein the possible substituents are preferably fluorine, chlorine, bromine,
Cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or
Is t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio
, Ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethyls
Rufinyl, methylsulfonyl or ethi
Rusulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy
Si, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio
, Trifluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethyl
Sulfinyl or trifluoromethylsulfonyl; and
Fluorine, chlorine, odor at the phenyl, pyridyl or thienyl moieties, respectively
Element, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s-
Or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i
-Propoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoro
Ethoxy, trifluoromethoxy, and optionally two
The same member from the group consisting of nitrogen, chlorine, methyl, trifluoromethyl and ethyl.
Or methylenedioxy optionally mono- or polysubstituted with different substituents or
1-3 substituted with the same or different substituents from the group consisting of ethylenedioxy
Phenyl, pyridyl, thienyl, phenoxy, phenylthio,
Selected from benzyl, benzyloxy or benzylthio,
Given by the compound
The definitions of the above general or preferred radicals are the end products of the formula (I) and correspondingly
Applies to both precursors or intermediates required for production.
The definitions of these groups may be combined with one another as needed, i.e.
Combinations between the combinations shown are also possible.
Carboxylic acids required as starting materials for carrying out the process according to the invention
Derivatives are generally defined by formula (II). In this formula (II), Ar1, E
, G and Z are preferably or especially Ar1, E, G and Z or
Particular preference has been given to the description of the compounds of the formula (I) according to the invention.
R is preferably alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, in particular
Represents methoxy or ethoxy, or represents hydroxyl or chlorine.
The starting materials of the formula (II) are known and / or can be prepared by known methods.
(European Patent Application Publication Nos. 178,826, 242,081,
382,375, 493,711, 432,503, Germany
Patent Application Publication No. 3,938,054).
Furthermore, the amines used as starting materials are generally defined by the formula (III).
In the formula (III), A1, ATwo, AThree, ArTwoAnd m are each preferably or especially
A1, ATwo, AThree, ArTwoThe present invention is preferably or particularly suitable for
Has the meaning already given in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to
The starting material of formula (III) is a known organic chemical for the synthesis and / or
It can be produced by a known method.
Suitable diluents for performing step (a) are inert organic solvents. To these things
Are in particular aliphatic, cycloaliphatic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons
Element such as benzine, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichloro
Benzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloro
Form, carbon tetrachloride; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether
, Dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl ether
Le or Echire
Glycol diethyl ether; nitrile such as acetonitrile, propionit
Ryl or benzonitrile; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N
N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone
Or hexamethylphosphoric triamide; alcohols such as methanol and ethanol
, N- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether,
Ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether
Ter, diethylene glycol monoethyl ether, its mixture with water, or pure
Contains water.
The process according to the invention is carried out, if appropriate, in the presence of a suitable acid acceptor. Suitable acid acceptance
The body is any ordinary inorganic or organic base. These include, for example, alkali
Earth metal or alkali metal hydride, hydroxide, amide, alcoholate, acetic acid
Salts, carbonates or bicarbonates such as sodium hydride, sodium amide, nato
Lithium methylate, sodium ethylate, potassium t-butylate, sodium hydroxide
Thorium, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate
Calcium, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, carbonic acid
Potassium hydrogen, sodium hydrogen carbonate or ammonium carbonate, and also tertiary alcohols
Amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-
Dimethylaniline, N, N-dimethyl-benzylamine, pyridine, N-methyl
Piperidine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DA
BCO), diazabicyclononene (DBN) or diazabicycloundecene (
DBU).
The process according to the invention is carried out, if appropriate, in the presence of a suitable condensing agent. Appropriate
Condensing agents are all condensing agents commonly used in such amidation reactions. Examples are acid halides
Chloride generators such as phosgene, phosphorus tribromide, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, oxysalts
Phosphorous or thionyl chloride; anhydride generators such as ethyl chloroformate, chloroformate
Methyl or ethyl methanesulfonyl; carbodiimides such as N, N'-disc
Rohexylcarbodiimide (DCC) or other conventional condensing agents such as pentoxide
, Polyphosphoric acid, N, N'-carbonyldiimidazole, 2-ethoxy-N-e
Toxicarbonyl-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) or triphenyl
There is phosphine / carbon tetrachloride.
The process according to the invention is carried out, if appropriate, in the presence of a diluent. Perform the process according to the present invention.
Suitable diluents are water and organic solvents. These include especially aliphatic,
Cycloaliphatic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons such as benzene
Benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum
Ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, tetrachloride
Carbon; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane
, Tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl ether or ethyl
Lenglycol diethyl ether; ketone such as acetone, butanone or methyl
Isobutyl ketone; nitrile such as acetonitrile, propionitrile or
Benzonitrile; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl
Lucaceamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hex
Samethyl phosphoric acid triamide; esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfo
Foxides such as dimethylsulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol
, N- or i-propano
, Ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene
Glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, di
Ethylene glycol monoethyl ether, a mixture with water or pure water.
When carrying out the process according to the invention, the reaction temperatures can be varied over a relatively wide range.
. Generally, temperatures between -20 and 200 ° C, preferably between 0 and 150 ° C,
Used.
The process according to the invention generally comprises from 1 to 5 moles per mole of carboxylic acid derivative of the formula (II).
By using 1.0 to 2.5 moles of amine.
The reaction is performed and the reaction product is worked up and isolated by known methods.
The compounds according to the invention have an effective microbicidal activity
And for controlling undesirable microorganisms. This compound is
It is suitable for use as a crop protectant, especially as a fungicides.
Fungicides are used to protect crops in Plasmodiophomycetes (Plasmodiophos)
romycetes), Oomycetes, Chytridiomycetes
, Zygomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidomycete
s) and Deuteromycetes.
Non-limiting examples of the causative organisms with fungi and mold disease included in the main genera listed above are listed below.
Ger:
Pythium species, such as Pythium ultimum;
Phytophthora species such as plague (Phytophthora infest)
ans);
Pseudpperonospora species such as downy mildew (Pseudoperonos)
pora humuli or Pseudoperonospora cubense);
Plasmopara species, such as downy mildew (Plasmopara viticola);
Peronospora species such as downy mildew (Peronospora pisi or Per
onospora brassicae);
Erysiphe species such as powdery mildew (Erysiphe graminis);
Sphaerotheca species such as powdery mildew (Sphaerotheca fuligine)
a);
Podosphaera species such as powdery mildew (Podosphaera leucotrich)
a);
Venturia species, such as scab (Venturia inaequalis);
Pyrenophora species, for example Pyrenophora teres or Py
renophora graminea) (Conidial sporophore: Drechslera, synonym: Helminthosporium)
;
Species of Cochliobolus (Cochliobolus sativus)
(Conidiospore: Drechslera; Synonym: Helminthosporium);
Uromyces species such as rust (Uromyces appendiculatus);
Puccinia species such as Leaf Rust (Puccinia recondita);
Tilletia species, such as nettle scab (Tilletia ca)
ries);
Species of Ustilago, such as Ustilago nuda or Ustila
o avenae);
Pellicularia species (eg Pellicularia sasakii)
;
Pyricularia species such as blast (Pyricularia oryzae);
Fusarium species, for example Fusarium klumm (Fussarium c)
ulmorum);
Botrytis species, such as Botrytis cinerea;
Septoria species such as blight disease (Septoria nodorum);
Leptosphaeria species such as Leptosphaeria nodrum (L
eptosphaeria nodorum);
Cercospora species, such as Cercospora canescens
canescens);
Alternaria species such as black spot (Alternaria brassicae)
as well as
Pseudocercosporella species such as Pseudocercosporella
Porella herpotrichoides (Pseudocercosporella herpotrichoides).
The plant has a good license for the active compound at the concentrations necessary to control plant diseases.
Tolerable treatment of the above-ground parts of plants, growth stems and seeds, and soil
It is possible.
The active compounds according to the invention can be used for cereal diseases such as Erysiphe sp.
Leptosphaeria species, Pyrenophora species and cochlear
Controlling Obols (Cochliobolus) species or disease cases in fruits and vegetables
It can be used particularly well, for example, for controlling Podosphaera species.
Furthermore, the active compounds according to the invention have an excellent in-tester activity.
Depending on their particular physical and / or chemical properties, the active compounds may
Compositions such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, liniments, granules, aerosols
, Ultrafine capsules and coating compositions in polymeric material for seeds, and U
It can be changed to LV cold and hot fogging compositions.
These compositions may be prepared in a known manner, for example by incorporating the active compound into extenders, i.e. liquid
Solvent, liquefied gas and / or solid carrier under pressure and optional surfactant, ie emulsification
And / or a dispersant and / or foaming agent. Also with extender
When water is used, for example, an organic solvent can be used as an auxiliary solvent. liquid
As the body solvent, mainly aromatic hydrocarbons such as xylene, toluene or alkyl
Lunaphthalene, chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbon, for example
Chlorobenzene, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, for example
Cyclohexane, or paraffin such as mineral oil fraction, alcohol such as butanol
Or glycols and their ethers and esters, ketones such as acetone
, Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong
Polar solvents such as dimethylformamide and dimethylsulfoxide and water
Suitable; liquefied gas extender or carrier
The body refers to a liquid that is a gas at normal temperature and pressure, such as halogenated charcoal.
Hydrogen and aerosol propellants such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide
As solid carriers, crushed natural minerals such as kaolin, clay, tal
, Chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite, or diatomaceous
Earth and crushed synthetic minerals such as highly dispersible silica, alumina and silicate
Suitable; as solid carrier for granules, crushed and fractionated natural rock, eg
Calcite, marble, pumice, sepiolite and dolomite, as well as inorganic and organic synthetic compounds
Granules and granules of organic substances, such as sawdust, palms, corn cobs and tabas
Stalks are suitable; nonionic and anionic as emulsifiers and / or blowing agents
Emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters,
Alcohol ethers such as alkylaryl polyglycol ethers, alkyls
Sulfonate, alkyl sulfate, aryl sulfonate and albumin
Hydrolysis products are suitable; as dispersants, for example, lignin-sulphite waste liquors
And methylcellulose are suitable.
Adhesives such as carboxymethylcellulose and powdery, granular or latex
Natural and synthetic polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl alcohol
Nyl acetate and natural phospholipids such as cephalin and lecithin, and synthetic phospholipids
A phospholipid can be used in the composition. In addition, additives must be mineral and vegetable oils
Can be.
Colorants such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue
Organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes, and
Trace nutrients such as iron, manganese, boron, copper,
, Molybdenum and zinc salts can be used.
The preparations generally comprise between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
Consists of between% by weight.
The active compounds according to the invention can be used as such in their preparations, for example, as active substances.
Fungicides known to spread the spectrum or prevent the development of resistance
, Bactericides (bactericides), acaricides (acaricides), nematicides (nema)
ticides) or in mixtures with pesticides. Often synergistic
Is achieved.
Examples of co-components include the following suitable compounds:
Fungicides and fungicides:
2-aminobutane; 2-anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pirimi
Gin; 2 ', 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'
-Trifluoro-methyl-1,3-thiazole-5-carboxyanilide; 2,
6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) -benzamide; (E
) -2-Methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) -ace
Toamide; 8-hydroxyquinoline sulfate; (E) -2- {2- [6- (2-cia)
Nophenoxy) -pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyac
Methyl lylate; (E) -methoxyimino [alpha- (o-tolyloxy) -o
-Tolyl] methyl acetate; 2-phenylphenol (OPP), aldimorph, a
Mupropylfos, anilazine, azaconazole, benalaxyl, benodanil,
Benomyl, binavacryl, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S,
Bromconazole, bupirimate, butiobate, calcium polysulfide,
Captafor, captan, carbene
Dazim, carboxin, quinomethionate, chloroneb, chloropicrin, black
Rotalonyl, clozolinate, kufuraneb, simoxanil, cyproconazole,
Ciprofram, dichlorophen, diclobutrazol, diclofluanid, dic
Lomedin, dichlorane, dietofencarb, difenoconazole, dimethirimo
, Dimethomorph, diniconazole, dinocap, diphenylamine, dipyriti
On, Jitalimfoss, Dithianon, Dozin, Drazoxolone, Edifenf
Os, epoxyconazole, etirimol, etridiazole, fenarimol,
Emmbuconazole, fenflam, fenitropan, fenpiclonil, phen
Propidin, fenpropimorph, fentin acetate, fentin hydroxide,
Felbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, fluoromid,
Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutranil, Flu
Triafol, folpet, fosetyl-aluminum, phthalide, fverida
Sol, furalaxyl, flumecyclox, guazatine, hexachlorobenze
, Hexaconazole, himexazole, imazalil, imibenconazole,
Minoctadine, iprobenfos (IBP), iprodione, isoprothiolane
, Kasugamycin, copper preparations such as copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, sulfuric acid
Copper acid, copper oxide, oxine-copper and bordeaux mixture, mancopper, mancozeb,
Maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazole, methasul
Hocarb, Metofloxam, Methyram, Methosulfobac, Microbutanil,
Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrotal-isopropyl, nuarimol
, Offrace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin, Pefra
Zoate, Penconazole, Pensi
Clon, fosdifen, pimaricin, piperaline, polyoxin, probenazo
, Prochloraz, procymidone, propamocarb, propiconazole, pro
Pineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, quinto
Zen (PCNB), sulfur and sulfur preparations, tebuconazole, teclophthalam, te
Kunazen, tetraconazole, thiabendazole, tisiophen, thiophane
To-methyl, thiram, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadime
Von, triadimenol, triazoxide, tricamide, tricyclazole
, Tridemorph, Triflumizole, Trifolin, Triticonazole, Validama
Isin A, vinclozolin, zineb, ziram.
Bactericides:
Bronopol, dichlorophen, nitrapyrine, nickel dimethyldithiocarba
Mate, kasugamycin, octillinone, furancarboxylic acid, oxytetracy
Culin, probenazole, streptomycin, teclophthalam, copper sulfate and others
Copper preparation.
Insecticide / Acaricide / Nematicide:
Abamectin, AC 303 630, acephate, acrinatrine, ara
Nicarb, aldicarb, alphamethrin, amitraz, avermectin, A
Z 60541, Azadirachtin, Adinfos A, Ajinfos M, Azasai
Clotin, Bacillus thuringiensis, Benzi
Ocarb, Benfracarb, Bensultap, Betaciltrin, Bifenthrin
, BPMC, Brofenblox, Bromophos A, Bufencarb, Bupro
Phedin, butocarboxine, butylpyridabene, kazusaphos, carbaryl,
Karbov
Orchid, carbophenothion, carbosurfan, car tap, CGA 157
419, CGA 184 699, cloetocarb, cloethoxyphos, black
Rufenbinfos, Chlorfluazuron, Chlormefos, Chlorpyrifos
, Chlorpyrifos M, cis-resmethrin, clocitrin, clofentezin
, Cyanophos, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhexati
, Cypermethrin, cyromazine, deltamethrin, demeton M, demeton S,
Demeton-S-methyl, diafenthiuron, diazinone, diclofenthion
, Dichlorvos, dicriphos, dicrotophos, diethion, diflubenzuro
, Dimethoate, dimethylvinfos, dioxathione, disulfoton,
Fenfos, emamectin, esfenvalerate, ethiophenecarb, d
Thion, etofenprox, etoprofos, etrimfos, fenamif
Os, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenitrothion, fenobuka
Lubu, phenothiocarb, phenoxycarb, fenpropatrin, fempira
Do, fenpyroximate, fenthion, fenthion, fenvalerate,
Fipronil, fluazinam, flucycloxuron, flucitrinate, fluf
Enoxuron, Flufenprox, Fulvalinate, Phonophos, Formo
Thion, fostiazate, fubufenprox, fratiothiocarb, HCH, f
Putenofos, hexaflumuron, hexthiazox, imidacloprid, a
Provenfos, Isazofos, Isofenfos, Isoprocarb, Isoxa
Thion, ivermectin, lambda-cyhalothrin, lufenuron, malathion,
Mecarbam, Melvinphos, Mesulfenfos, Methaldehyde,
Rifos, metaamidophos, meth
Dathione, Methiocarb, Metomyl, Metrecarb, Milbemectin, Monochrome
Tofos, moxidectin, nared, NC 184, NI 25, nitenpyram
, Omethoate, oxamyl, oxydemetone M, oxydeprofos, paraty
On A, Parathion M, Permethrin, Fentate, Folate, Fossaro
, Fosmet, phosphamuron, foxim, pirimicarb, pirimifo
M, pirimiphos A, profenophos, promecarb, propafos, pro
Poxul, Prothiophos, Prothiophos, Protoate, Pymetrozine, Pyra
Clofos, pyradafenthion, pyrethmethrin, pyrethrum, pyridaben,
Pyrimidifen, pyriproxyfen, quinalfoss, RH 5992, salici
On, Cebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulflophos, Tebu
Fenozide, tebufenpyrad, tebupyrimfoss, teflubenzuron, teflu
Trin, Temefos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Chia
Phenox, thiodicarb, thiophanox, thiometon, thionazine, t
Lindiensin, Tralomethrin, Trilatin, Triazophos, Triazlo
, Trichlorophen, triflumuron, trimetacarb, bamidion, XM
C, xylylcarb, YI 5301/5302, zetamethrin.
Mixing other known active compounds such as herbicides or fertilizers and growth regulators
Is also possible.
The active compound can be used as such in the form of a preparation or a preparation prepared from the preparation.
Dosage forms, such as prepared solutions, suspensions, wettable powders, liniments, soluble powders, powders and granules
It can be used in the form of an agent. These are in the usual way, for example
Liquid spraying, spraying, atomizing, granules
It is applied by spraying, dusting, foaming, brushing or the like.
Furthermore, the active compound is applied according to the ultra-low volume method or the preparation of the active compound.
Alternatively, the active compound itself can be injected into the soil. Also processing plant seeds
You can also.
In the treatment of plant parts, the active compound concentration in the application form is substantially in the range
Can be changed within. Generally, the concentration is between 1 and 0.0001% by weight, preferably
Is between 0.5 and 0.001% by weight.
In the treatment of seeds, generally from 0.001 to 50 g per kg of seeds, preferably
An amount of 0.01 to 10 g of active compound is required.
In the treatment of the soil, 0.000001-0.1% by weight, preferably 0.
Requires active compound concentrations of .0001-0.02% by weight.
Production Example:
Example 1
2-methoxyimino-2- [2- (2-methylphenoxy-methyl) -phenyl
2.5 g (8 mmol) of methyl acetate and 4-chlorobenzylamine 1.1
4 g (8 mmol) of the mixture was stirred in the molten state at 120 ° C. for 12 hours. cooling
Afterwards, the mixture is taken up in dichloromethane, once with water, then with 1N hydrochloric acid, and
It was then washed once more with water, dried over sodium sulfate and filtered. The filtrate
Concentrate under reduced pressure and residue on silica gel in petroleum ether / ethyl acetate (5.
: 1)
It was chromatographed.
N- (4-chlorobenzyl) -2-methoxyimino-2- [2- (2-methyl
Phenoxymethyl) -phenyl] -acetamide (1.4 g, 42% of theory)
Obtained as an oil.1
H-NMR (CDClThree, TMS): δ = 3.93; 2.20 ppm
Example 2
At −10 ° C., 23.4 ml (0.167 mol) of triethylamine and chloroform
22.7 g (0.167 mol) of isobutyl acid were sequentially added to 300 m of tetrahydrofuran.
2-methoxyimino-2- [2- (2-methylphenoxymethyl) phenyl
To a solution of 50 g (0.167 mol) of acetic acid and the mixture is
For 2 hours. Then benzylamine in 50 ml of tetrahydrofuran 17.
9 g (0.167 mol) of the solution are added dropwise within 30 minutes and the mixture is brought to -10 ° C.
For 2 hours and at 20 ° C. for a further 18 hours. The mixture is concentrated under reduced pressure and
Take up in dichloromethane, wash once with water, then with 1N hydrochloric acid and then once more with water
Cleaned, dried over sodium sulfate, filtered, and re-concentrated. Diisop residue
Stir with propyl ether and filter off the crystals thus obtained and dry
did.
N-benzyl-2-methoxyimino-2- [2-
(2-methylphenoxymethyl) -phenyl] -acetamide 52 g (theoretical
80%).
Example 3
At 20 ° C., 2-methoxyimino-2- [2- (2-methylphenoxymethyl) chloride
2.54 g (8 mmol) of di) -phenyl] -acetyl
1.02 g (8 mmol) of 4-chloroaniline in 30 ml of methane and triethyl
To a mixture of 1.12 g (8 mmol) of luminamine and the mixture
Stir for 18 hours. The mixture is then poured over water and firstly sodium bicarbonate
Washed with the solution and then with water. The organic phase is dried over sodium sulfate, filtered and filtered.
And concentrated again. The residue was purified on silica gel with petroleum ether / ethyl acetate (5: 1).
And chromatographed.
N- (4-chlorophenyl) -2-methoxyimino-2-p.
1.3 g of [2- (2-methylphenoxymethyl) -phenyl] -acetamide (
(41% of theory).
As in Examples 1 to 3 and according to the general description of the process according to the invention,
For example, the compounds shown in Table 1 below could also be prepared:
Example of use
Example A
Powdery mildew (Erysiphe) test (wheat) / Therapeutic
Solvent: 10 parts by weight of N-methyl-pyrrolidone
Emulsifier: 0.6 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
In order to prepare a suitable preparation of the active compound, 1 part by weight of active compound is added in the amount indicated above.
Mix with solvent and emulsifier and dilute the thickener with water to the desired concentration.
To test therapeutic activity, powdery mildew (Erysiphe graminis f.s.
p. tritici) spores. 48 hours after inoculation, the plants are prepared with the active compound
The material was sprayed at a predetermined application rate.
To promote the development of powdery mildew pustules, plants should be maintained at a temperature of about 20 ° C. and about 80 ° C.
Placed in a hotbed with a relative humidity of%.
Evaluation was performed 7 days after inoculation.
In this test, for example, the compound of Production Example (6) is, for example, 250 g / ha.
Of the active compound at an application rate of 100%.
Example B
Powdery mildew (Erysiphe) test (wheat) / protection
Solvent: 10 parts by weight of N-methyl-pyrrolidone
Emulsifier: 0.6 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
In order to prepare a suitable preparation of the active compound, 1 part by weight of active compound is added in the amount indicated above.
Mix with solvent and emulsifier and dilute the thickener with water to the desired concentration.
To test for protective activity, young plants are given a preparation of the active compound
It was sprayed at the application rate.
After the spray coating has dried on the plant, the powdery mildew (Erysiphe graminis
f. sp. tritici) spores.
Plants at a temperature of about 20 ° C. and a phase of about 80% to develop powdery mildew pustules
Placed in hotbed against humidity.
Evaluation was performed 7 days after inoculation.
In this test, for example, Production Examples (2), (6), (10) and (11)
Shows an efficacy of 100% at an application rate of, for example, 250 g / ha of the active compound.
did.
Example C
Powdery mildew (Erysiphe) test (barley) / Therapeutic
Solvent: 10 parts by weight of N-methyl-pyrrolidone
Emulsifier: 0.6 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
In order to prepare a suitable preparation of the active compound, 1 part by weight of active compound is added in the amount indicated above.
Mix with solvent and emulsifier and dilute the thickener with water to the desired concentration.
To test therapeutic activity, powdery mildew (Erysiphe graminis f.s.
p. hordei) spores. 48 hours after inoculation, the plants are prepared with the active compound
The material was sprayed at a predetermined application rate.
To promote the development of powdery mildew pustules, plants should be maintained at a temperature of about 20 ° C. and about 80 ° C.
Placed in a hotbed with a relative humidity of%.
Evaluation was performed 7 days after inoculation.
In this test, for example, the compound of Production Example (6) is, for example, 250 g / ha.
Of the active compound at an application rate of 100%.
Example D
Powdery mildew (Erysiphe) test (barley) / protection
Solvent: 10 parts by weight of N-methylpyrrolidone
Emulsifier: 0.6 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
In order to prepare a suitable preparation of the active compound, 1 part by weight of active compound is added in the amount indicated above.
Mix with solvent and emulsifier and dilute the thickener with water to the desired concentration.
In order to test the protective activity, the young compound is formulated with the active compound preparation at a given application rate.
Sprayed.
After the spray coating has dried on the plant, the powdery mildew (Erysiphe graminis
f. sp. hordei) spores.
Plants at a temperature of about 20 ° C. and a phase of about 80% to develop powdery mildew pustules
Placed in hotbed against humidity.
Evaluation was performed 7 days after inoculation.
In this test, for example, the compound of Production Example (10) is, for example, 250 g / h.
The active compound a exhibited an efficacy of 100% at the application rate.
Example E
Powdery mildew (Podosphaera) test (apple) / protection
Solvent: 4.7 parts by weight of acetone
Emulsifier: 0.3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
In order to prepare a suitable preparation of the active compound, 1 part by weight of active compound is added in the amount indicated above.
Mix with solvent and emulsifier and dilute the thickener with water to the desired concentration.
To test for protective activity, young plants were prepared with active compound preparations.
Sprayed until wet. After spray coating is dried, apples on plants
Spreading conidiospores of powdery mildew pathogen (Podosphaera leucotricha)
Inoculated.
The plants were placed in a hotbed at 23 ° C. and about 70% relative humidity.
Evaluation was performed 10 days after inoculation.
In this test, for example, the compounds of Production Examples (2), (4) and (7)
Efficacy of 89-97% was demonstrated at 0 ppm active compound concentration.
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 FI
C07D 285/08 C07D 285/08
417/04 333 417/04 333
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M
C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG
,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN,
TD,TG),AU,BB,BG,BR,BY,CA,
CN,CZ,FI,HU,JP,KR,KZ,LK,M
X,NO,NZ,PL,RO,RU,SK,UA,US
(72)発明者 ドウツツマン,シユテフアン
ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・
コーゼンベルク10
【要約の続き】
り;R8は水素、ヒドロキシ、シアノ或いは各々の場合
に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシまた
はシクロアルキルであり、mは0、1または2であり、
そしてZは各々の場合に随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリ
ールまたは複素環である。──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification symbol FI C07D 285/08 C07D 285/08 417/04 333 417/04 333 (81) Designated country EP (AT, BE, CH, DE, DK) , ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN , TD, TG), AU, BB, BG, BR, BY, CA, CN, CZ, FI, HU, JP, KR, KZ, LK, MX, NO, NZ, PL, RO, RU, SK, UA , US (72) inventor Doutsutsuman, Shiyutefuan Federal Republic of Germany Day -40,721 Hilden-Kozenberuku Ri 10 [continuation of the summary]; R 8 is hydrogen, hydroxy , Cyano or, in each case, optionally substituted alkyl, alkoxy or cycloalkyl, m is 0, 1 or 2, and Z is optionally substituted alkyl, alkenyl in each case , Alkynyl, cycloalkyl, aryl or heterocycle.