JPH11315270A - Acrylic sealant - Google Patents
Acrylic sealantInfo
- Publication number
- JPH11315270A JPH11315270A JP10123629A JP12362998A JPH11315270A JP H11315270 A JPH11315270 A JP H11315270A JP 10123629 A JP10123629 A JP 10123629A JP 12362998 A JP12362998 A JP 12362998A JP H11315270 A JPH11315270 A JP H11315270A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylic
- sealing material
- acrylate
- meth
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はアクリル系シーリン
グ材に関する。[0001] The present invention relates to an acrylic sealing material.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、シーリング材としては、ポリ
サルファイド系、シリコーン系、変成シリコーン系、ポ
リウレタン系、アクリル系、ブチルゴム系、ＳＢＲ系等
のものが一般に用いられている。これらのシーリング材
は、一般に高粘度のペースト状であり、シールしようと
する部材の間隙へ充填された後硬化して弾性体となるこ
とによりシーリング性を発揮する。そのため、凹凸面へ
の追従性が良好であって、気密・水密性に優れるものが
好ましい。しかしながら、ペースト状シーリング材は充
填に手間がかかり、しかも、硬化に一定時間のエージン
グが必要であるため施工性に問題点があった。2. Description of the Related Art Conventionally, as a sealing material, polysulfide-based, silicone-based, modified silicone-based, polyurethane-based, acrylic-based, butyl rubber-based, and SBR-based materials have been generally used. These sealing materials are generally in the form of high-viscosity paste, and exhibit sealing properties by being filled into gaps between members to be sealed and then cured to become an elastic body. Therefore, it is preferable to have good followability to the uneven surface and excellent airtightness and watertightness. However, the paste-type sealing material requires a lot of time for filling, and requires a certain period of aging for curing.
【０００３】一方、硬化を必要としないシーリング材と
して、ブチルゴム系、アスファルト系等のシーリング材
が用いられている。これらのシーリング材は、予め施工
するシール対象物の隙間の形状に合わせて成形されてお
り、シール対象物間に充填した後圧着する。圧着によっ
て、シーリング材は塑性変形しシール対象物の凹凸面に
追従することによってシール性を発揮する。また、特に
汎用性のあるテープ状のシーリング材は、シール対象物
間の隙間に貼付することによって、粘着性により密着し
て容易に気密性が得られることから、施工性に優れたシ
ーリング材として広範囲に使用されている。On the other hand, butyl rubber-based, asphalt-based, and other sealing materials are used as sealing materials that do not require curing. These sealing materials are formed in advance in conformity with the shape of the gap between the sealing objects to be applied. Due to the compression, the sealing material is plastically deformed and follows the uneven surface of the object to be sealed, thereby exhibiting the sealing property. In addition, especially versatile tape-shaped sealing material is used as a sealing material with excellent workability, because it can be easily adhered to the gap between the objects to be sealed and adhered to it with adhesiveness to easily obtain airtightness. Widely used.
【０００４】しかしながら、上記ブチルゴム系、アスフ
ァルト系のシーリング材は、一般に非架橋タイプであっ
て柔軟剤等を含有するため、作業性や耐久性等に問題が
あり、例えば、夏場等の高温や柔軟剤のブリードによっ
て、シーリング材同士が融着したり、所定の場所以外で
接着が起こる等の問題点があった。また、シールした部
分を一旦分離すると、シーリング材の糊残りによってシ
ール対象物の表面が汚染されたり、シーリング材の変形
により再シールすると気密性が低下する等の問題点があ
った。However, the above-mentioned butyl rubber-based and asphalt-based sealing materials are generally non-crosslinked and contain a softening agent and the like, and therefore have problems in workability and durability. Due to the bleeding of the agent, there have been problems such as the fusion of the sealing materials to each other and the occurrence of adhesion at a place other than the predetermined place. Further, once the sealed portion is separated, there is a problem that the surface of the object to be sealed is contaminated by the adhesive residue of the sealing material, and the hermeticity is reduced when resealing is performed due to deformation of the sealing material.
【０００５】これらの問題点に対して、特開平２−９２
９８４号公報には、ゴム弾性を有するアクリル系シーリ
ング材及びその製造方法が開示されている。このアクリ
ル系シーリング材は、（メタ）アクリル酸アルキルエス
テルを主成分とするビニル系モノマーを光重合すること
によって形成され、適度なゴム弾性と粘着性を有するこ
とにより、凹凸面への追従性に優れると共に耐久性、耐
候性も良好であるとされている。To solve these problems, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-92
Japanese Patent No. 984 discloses an acrylic sealing material having rubber elasticity and a method for producing the same. This acrylic sealing material is formed by photopolymerization of a vinyl monomer containing (meth) acrylic acid alkyl ester as a main component, and has a suitable rubber elasticity and adhesiveness, so that it can follow an uneven surface. It is said that it is excellent and has good durability and weather resistance.
【０００６】さらに、アクリル系シーリング材は、架橋
によるゴム弾性と粘着性（タック）の制御が容易であ
り、シール部を引き剥がした際に糊残りがし難く、再度
シールした場合にも気密性が低下しないような設計が可
能である。また、アクリル系シーリング材は、耐久性に
優れると共に光重合によって調製できることから、安全
性が高く環境負荷の小さいシーリング材として有用であ
る。Further, the acrylic sealing material is easy to control the rubber elasticity and tackiness (tack) by cross-linking, and it is difficult for adhesive to remain when the sealing portion is peeled off, and the airtightness is obtained even when the sealing is performed again. Can be designed so as not to decrease. In addition, the acrylic sealing material has excellent durability and can be prepared by photopolymerization, so that it is useful as a sealing material with high safety and low environmental load.
【０００７】しかしながら、上記アクリル系シーリング
材は、シール対象物がポリエチレンやポリプロピレン等
の低極性表面を有するポリオレフィン系プラスチック
や、金属のような極性表面を有するシール対象物であっ
ても切削油等の油分が付着している場合には、気密性が
低下することがあり、密着性・接着性や施工性を共に満
足するものは得られていない。[0007] However, the acrylic sealing material is not limited to cutting oil or the like even if the object to be sealed is a polyolefin-based plastic having a low polar surface such as polyethylene or polypropylene, or a sealing object having a polar surface such as metal. When oil is adhered, the airtightness may be reduced, and none satisfying both the adhesion, the adhesion and the workability have not been obtained.
【０００８】[0008]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、シー
ル対象物がポリエチレン、ポリプロピレン等の低極性表
面を有する場合や、シール対象物が極性表面を有してい
ても切削油等の油分が付着している場合でも、簡便な施
工法によって密着することができ、優れた密着性・気密
性を発揮するアクリル系シーリング材を提供することに
ある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a case where the object to be sealed has a low-polarity surface such as polyethylene or polypropylene, and that even if the object to be sealed has a polar surface, the oil content such as cutting oil is reduced. It is an object of the present invention to provide an acrylic sealing material which can be adhered by a simple construction method even when it adheres, and which exhibits excellent adhesion and airtightness.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】本発明のアクリル系シー
リング材は、炭素数が１〜２４のアルキル基を有する
（メタ）アクリル酸アルキルエステルと末端に重合性不
飽和二重結合を有するオレフィン系重合体とを主成分と
するアクリル系共重合体、及び、粘着付与剤よりなるこ
とを特徴とする。The acrylic sealing material of the present invention comprises an alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms and an olefin having a polymerizable unsaturated double bond at a terminal. It is characterized by comprising an acrylic copolymer mainly composed of a polymer and a tackifier.
【００１０】上記アクリル系共重合体は、炭素数１〜２
４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエ
ステルと末端に重合性不飽和二重結合を有するオレフィ
ン系重合体とを主成分とする。The above-mentioned acrylic copolymer has 1 to 2 carbon atoms.
(4) An alkyl (meth) acrylate having an alkyl group of 4 and an olefin polymer having a polymerizable unsaturated double bond at a terminal.
【００１１】上記炭素数が１〜２４のアルキル基を有す
る（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、例え
ば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エ
チル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アク
リル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、
（メタ）アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、（メタ）アクリル
酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、
（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸
イソオクチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル
酸ラウリル、（メタ）アクリル酸セチル、（メタ）アク
リル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸イソミリスチル
等が挙げられ、これらは単独で使用されても、二種以上
が併用されてもよい。The alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms includes, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, Isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate,
Sec-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate,
N-octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate, (meth) acryl Examples thereof include stearyl acid and isomiristyl (meth) acrylate, which may be used alone or in combination of two or more.
【００１２】上記末端に重合性不飽和二重結合を有する
オレフィン系重合体としては、末端に他の重合性モノマ
ーと共重合可能な二重結合と、オレフィン主骨格からな
るポリマー構造とを有するものであれば、特に限定され
るものではないが、生成するアクリル系共重合体の柔軟
性、密着性等を考慮すると、オレフィン系重合体の重量
平均分子量は、２０００〜８０００が好ましく、より好
ましくは３０００〜６０００である。重量平均分子量
が、２０００未満では低極性表面への密着性向上の効果
が小さくなり、８０００を超えると得られるアクリル系
共重合体の柔軟性が低下する。The olefin polymer having a polymerizable unsaturated double bond at the terminal is a polymer having a double bond copolymerizable with another polymerizable monomer at the terminal and a polymer structure having an olefin main skeleton. If it is not particularly limited, the weight average molecular weight of the olefin polymer is preferably 2000 to 8000, and more preferably, in consideration of the flexibility and adhesion of the acrylic copolymer to be produced. 3000 to 6000. When the weight average molecular weight is less than 2,000, the effect of improving the adhesion to the low polarity surface is reduced, and when the weight average molecular weight exceeds 8,000, the flexibility of the obtained acrylic copolymer is reduced.
【００１３】上記オレフィン主骨格の具体例としては、
エチレン−ブチレンランダム共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体等が挙げられる。エチレン−ブチレンラ
ンダム共重合体の市販品としては、例えば、シェルケミ
カル社製「ＫＬＡＴＯＮ ＬＩＱＵＩＤ Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ ＨＰＶＭ−１２５３」等が挙げられる。Specific examples of the olefin main skeleton include:
Examples include an ethylene-butylene random copolymer and an ethylene-propylene copolymer. Commercially available ethylene-butylene random copolymers include, for example, "KLATON LIQUID Polymer" manufactured by Shell Chemical Company.
r HPVM-1253 "and the like.
【００１４】上記アクリル系共重合体中における、末端
に重合性不飽和二重結合を有するオレフィン系重合体の
共重合比率は５〜５０重量％が好ましく、より好ましく
は１０〜３５重量％である。オレフィン系重合体の共重
合比率が、５重量％未満では低極性表面への密着性向上
の効果が小さくなり、５０重量％を超えると共重合モノ
マー溶液がゲル化し、共重合反応が困難になる。In the above acrylic copolymer, the copolymerization ratio of the olefin polymer having a polymerizable unsaturated double bond at the terminal is preferably from 5 to 50% by weight, more preferably from 10 to 35% by weight. . If the copolymerization ratio of the olefin-based polymer is less than 5% by weight, the effect of improving the adhesion to the low-polarity surface is reduced, and if it exceeds 50% by weight, the copolymerization monomer solution gels and the copolymerization reaction becomes difficult. .
【００１５】また、得られるアクリル系共重合体のガラ
ス転移温度、粘着性等を調整するために、不飽和二重結
合を有する共重合性モノマーが添加されてもよい。この
ような共重合性モノマーとしては、例えば、スチレン、
α−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｐ−メチル
スチレン等のスチレン系モノマー；酢酸ビニル等のカル
ボン酸ビニルエステル；アクリル酸、メタクリル酸、マ
レイン酸、フタル酸、イタコン酸等のビニル基を有する
カルボン酸；前記ビニル基を有するカルボン酸の無水
物；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピルメタクリレート、４−ヒドロキシブ
チルアクリレート、カプロラクトン変成（メタ）アクリ
レート、ポリオキシエチレン（メタ）アクリレート、ポ
リオキシプロピレン（メタ）アクリレート等の水酸基含
有ビニルモノマー；（メタ）アクリロニトリル、Ｎ−ビ
ニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、アクリロ
イルモルホリン、（メタ）アクリルアミド、ジメチルア
ミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリ
レート、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド等の窒
素含有ビニルモノマーなどが挙げられ、これらは単独で
使用されても、二種以上が併用されてもよい。Further, a copolymerizable monomer having an unsaturated double bond may be added in order to adjust the glass transition temperature, tackiness and the like of the obtained acrylic copolymer. Such copolymerizable monomers include, for example, styrene,
Styrene monomers such as α-methylstyrene, o-methylstyrene and p-methylstyrene; carboxylic acid vinyl esters such as vinyl acetate; carboxylic acids having a vinyl group such as acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, phthalic acid and itaconic acid Acid; anhydride of the carboxylic acid having a vinyl group; 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-
Hydroxy group-containing vinyl monomers such as hydroxypropyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, modified caprolactone (meth) acrylate, polyoxyethylene (meth) acrylate, polyoxypropylene (meth) acrylate; (meth) acrylonitrile, N-vinylpyrrolidone, N -Nitrogen-containing vinyl monomers such as vinylcaprolactam, acryloylmorpholine, (meth) acrylamide, dimethylaminoethyl acrylate, diethylaminoethyl acrylate, dimethylaminopropyl acrylamide, etc., and these may be used alone or in combination of two or more. May be done.
【００１６】上記共重合性モノマーの添加量は、多くな
ると得られるシーリング材の柔軟性が低下し、凹凸面へ
の追従性や密着性が低下するので、アクリル系共重合体
の共重合成分に対して２０重量％以下が好ましい。The larger the amount of the copolymerizable monomer, the lower the flexibility of the obtained sealing material and the lower the conformability and adhesion to the uneven surface. On the other hand, the content is preferably 20% by weight or less.
【００１７】上記アクリル系共重合体は、必要に応じ
て、耐熱性やクリープ特性を向上させるために架橋され
てもよい。架橋方法としては、例えば、アクリル系共重
合体を溶媒中で重合する溶液重合又は水中で重合するエ
マルジョン重合等において、反応性の極性基を有する重
合性モノマーを含有させ、この極性基と反応可能な架橋
剤を添加することにより架橋させる方法が挙げられる。The acrylic copolymer may be cross-linked, if necessary, to improve heat resistance and creep characteristics. As a crosslinking method, for example, in a solution polymerization in which an acrylic copolymer is polymerized in a solvent or an emulsion polymerization in which water is polymerized in water, a polymerizable monomer having a reactive polar group is contained, and the polymer can react with the polar group. A method of crosslinking by adding a suitable crosslinking agent is exemplified.
【００１８】上記架橋剤としては、例えば、トリレンジ
イソシアネート、ナフチレン−１，５−ジイソシアネー
ト、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キ
シレンジイソシアネート、トリメチロールプロパン変性
トリレンジイソシアネート等のイソシアネート系架橋
剤；エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピ
レングリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサ
ンジオールジグリシジルエーテル等のエポキシ系架橋
剤；Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレン−１，６−ビス（１−アジ
リジンカルボキシアミド）等のアジリジン系架橋剤など
が挙げられ、これらは単独で使用されても、二種以上が
併用されてもよい。Examples of the crosslinking agent include isocyanate-based crosslinking agents such as tolylene diisocyanate, naphthylene-1,5-diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylene diisocyanate, and trimethylolpropane-modified tolylene diisocyanate; Epoxy crosslinking agents such as ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether; aziridine such as N, N-hexamethylene-1,6-bis (1-aziridinecarboxamide) And the like. These may be used alone or in combination of two or more.
【００１９】また、上記アクリル系重合体を光重合によ
り重合する場合には、架橋剤として多官能（メタ）アク
リレート化合物を添加しておくことによって、アクリル
系重合体の重合と同時に架橋を行うことができる。When the acrylic polymer is polymerized by photopolymerization, a cross-linking is carried out simultaneously with the polymerization of the acrylic polymer by adding a polyfunctional (meth) acrylate compound as a crosslinking agent. Can be.
【００２０】上記多官能（メタ）アクリレート化合物と
しては、例えば、１，４−ブタンジオールジ（メタ）ア
クリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アク
リレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、（ポリ）エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、（ポリ）プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、グ
リセリンメタクリレートアクリレート、ペンタエリスリ
トールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸ア
リル、（メタ）アクリル酸ビニル、ジビニルベンゼン、
エポキシ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）
アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレートなどが挙
げられ、これらは単独で使用されても、二種以上が併用
されてもよい。Examples of the polyfunctional (meth) acrylate compound include 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, and 1,9-nonanediol di (meth) acrylate. Acrylate, (poly) ethylene glycol di (meth) acrylate, (poly) propylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, glycerin methacrylate acrylate, pentaerythritol tri (meth) ) Acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, vinyl (meth) acrylate, divinylbenzene,
Epoxy (meth) acrylate, polyester (meth)
Acrylates, urethane (meth) acrylates and the like can be mentioned, and these may be used alone or in combination of two or more.
【００２１】この架橋剤の添加量が、少なくなるとシー
リング材の凝集力が低下して耐熱性やクリープ特性に劣
り、多くなると柔軟性が損なわれて凹凸面への追従性や
密着性が低下するので、アクルリ系重合体の共重合成分
に対して０．０１〜１重量％が好ましく、より好ましく
は０．０２〜０．８重量％である。When the amount of the crosslinking agent is small, the cohesive force of the sealing material is reduced and the heat resistance and the creep characteristics are inferior. When the amount is large, the flexibility is impaired and the followability and adhesion to the uneven surface are reduced. Therefore, the content is preferably 0.01 to 1% by weight, more preferably 0.02 to 0.8% by weight, based on the copolymerization component of the acuruli-based polymer.
【００２２】本発明のアクリル系シーリング材には、低
極性表面に対する密着性を向上させるために、粘着付与
剤が添加される。上記粘着付与剤としては、例えば、ロ
ジン系樹脂、変成ロジン系樹脂、テルペン系樹脂、テル
ペンフェノール系樹脂、Ｃ5 及びＣ9 系石油樹脂、クマ
ロン樹脂等、及びこれらの水添物などが挙げられる。こ
れらは単独で使用されても、二種以上が併用されてもよ
い。A tackifier is added to the acrylic sealing material of the present invention in order to improve the adhesion to a low-polarity surface. As the tackifier, for example, rosin resins, modified rosin resins, terpene resins, terpene phenol resins, C 5 and C 9 petroleum resins, coumarone resin and the like, and the like of these hydrogenated products . These may be used alone or in combination of two or more.
【００２３】上記粘着付与剤の添加量は、アクリル系重
合体１００重量部に対して５〜５０重量部が好ましく、
より好ましくは１０〜３５重量部である。添加量が、５
重量部未満では低極性表面に対する密着性向上の効果が
小さく、５０重量部を超えるとシーリング材のガラス転
移温度が上昇することにより柔軟性が低下し、凹凸面を
有する間隙への追従性や密着性が低下する。The amount of the tackifier is preferably 5 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic polymer.
More preferably, it is 10 to 35 parts by weight. The amount added is 5
If the amount is less than 50 parts by weight, the effect of improving the adhesion to the low-polarity surface is small. If the amount exceeds 50 parts by weight, the glass transition temperature of the sealing material is increased, so that the flexibility is reduced. Is reduced.
【００２４】尚、上記粘着付与剤を光重合性組成物に添
加して重合する際に、重合速度が低下したり、分子量が
低下したりする場合があるので、このときは、連鎖移動
剤や架橋性モノマーの量を適宜調節することが好まし
い。また、重合阻害性の低い粘着付与剤を選択して使用
することが好ましく、重合阻害性の低い粘着付与剤とし
ては、例えば、水添テルペン樹脂、水添ロジン樹脂、不
均化ロジン樹脂、脂環族飽和炭化水素樹脂等が挙げられ
る。When the above tackifier is added to the photopolymerizable composition for polymerization, the polymerization rate may decrease or the molecular weight may decrease. It is preferable to appropriately adjust the amount of the crosslinking monomer. Further, it is preferable to select and use a tackifier having a low polymerization inhibitor, and examples of the tackifier having a low polymerization inhibitor include a hydrogenated terpene resin, a hydrogenated rosin resin, a disproportionated rosin resin, and a resin. Examples thereof include a cyclic saturated hydrocarbon resin.
【００２５】本発明のアクリル系シーリング材には、必
要に応じて、各種の添加剤が添加されてもよい。上記添
加剤としては、例えば、可塑剤、軟化剤、無機充填剤
（炭酸アルシウム、シリカ、タルク等）、有機充填剤、
顔料、染料等が挙げられる。また、充填剤として平均粒
径１０〜２００μｍの中空微球体を添加したり、重合前
の共重合成分シロップにガスを混合撹拌した状態で重合
を行うことにより、得られるアクリル系シーリング材の
見かけの体積を増加させてもよい。Various additives may be added to the acrylic sealing material of the present invention, if necessary. Examples of the additive include a plasticizer, a softener, an inorganic filler (such as calcium carbonate, silica, and talc), an organic filler,
Examples include pigments and dyes. Also, by adding hollow microspheres having an average particle size of 10 to 200 μm as a filler, or by performing polymerization in a state where a gas is mixed and stirred in the copolymerization component syrup before polymerization, an apparent acrylic sealing material obtained is obtained. The volume may be increased.
【００２６】本発明のアクリル系シーリング材は、溶液
重合、塊状重合、乳化重合、パール重合等、従来公知の
重合方法によって得ることができる。溶液重合を行う場
合は、酢酸エチル、トルエン等の溶媒存在下、アゾビス
イソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド等の熱
重合開始剤が用いられる。また、塊状重合の場合には、
均一な重合体が得易いことから、ＵＶ（紫外線）による
光重合が好ましく、光重合には光重合開始剤を使用する
ことが好ましい。The acrylic sealing material of the present invention can be obtained by a conventionally known polymerization method such as solution polymerization, bulk polymerization, emulsion polymerization, and pearl polymerization. In the case of performing solution polymerization, a thermal polymerization initiator such as azobisisobutyronitrile and benzoyl peroxide is used in the presence of a solvent such as ethyl acetate and toluene. In the case of bulk polymerization,
Photopolymerization by UV (ultraviolet) is preferable because a uniform polymer can be easily obtained, and a photopolymerization initiator is preferably used for the photopolymerization.
【００２７】上記光重合開始剤としては、例えば、４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル（２−ヒドロキシ
−２−プロピル）ケトン〔メルク社製「ダロキュアー２
９５９」〕、α−ヒドロキシ−α，α'-ジメチル−アセ
トフェノン〔メルク社製「ダロキュアー１１７３」〕、
メトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン（チバガイギー社製「イルガキュ
ア６５１」）、２−ヒドロキシ−２−シクロヘキシルア
セトフェノン（チバガイギー社製「イルガキュア１８
４」等のアセトフェノン系；ベンジルジメチルケタール
等のケタール系、これら以外に、ハロゲン化ケトン、ア
シルホスフィノキシド、アシルホスフォナートなどが挙
げられる。As the photopolymerization initiator, for example, 4-
(2-Hydroxyethoxy) phenyl (2-hydroxy-2-propyl) ketone [Darocur 2 manufactured by Merck & Co., Ltd.
959 "], α-hydroxy-α, α'-dimethyl-acetophenone [“ Darocur 1173 ”manufactured by Merck & Co., Ltd.],
Methoxyacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone (“Irgacure 651” manufactured by Ciba-Geigy), 2-hydroxy-2-cyclohexylacetophenone (“Irgacure 18” manufactured by Ciba-Geigy)
Acetophenones such as 4 "; ketals such as benzyldimethyl ketal; and others, halogenated ketones, acylphosphinoxides, acylphosphonates and the like.
【００２８】これらの光重合開始剤の添加量は、上記ア
クリル系共重合体用モノマー総量に対して、０．００１
〜５重量％が好ましい。添加量が０．００１重量％未満
では、反応開始密度が不十分であるためモノマーが残存
し易くなって、シーリング材の耐熱性や接着性が低下
し、モノマー臭が残存する。また、添加量が５重量％を
超えると反応速度は速くなるが、重合体の分子量が低下
し、シーリング材の性能のばらつきや低下を招くことが
ある。The addition amount of these photopolymerization initiators is 0.001 to the total amount of the acrylic copolymer monomers.
~ 5% by weight is preferred. If the addition amount is less than 0.001% by weight, the reaction initiation density is insufficient, so that the monomer is likely to remain, the heat resistance and the adhesiveness of the sealing material are reduced, and the monomer odor remains. When the amount exceeds 5% by weight, the reaction rate is increased, but the molecular weight of the polymer is reduced, which may cause variation or reduction in the performance of the sealing material.
【００２９】上記光重合において光照射に用いられる光
源としては、波長４００ｎｍ以下に発光分布を有するも
のが好ましく、このような発光分布を有するランプとし
ては、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、
超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトラン
プ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドラン
プ等が挙げられる。これらの中でも、ケミカルランプ
は、光重合開始剤の活性波長領域の光を効率よく発光す
ると共に、光重合開始剤以外の成分の光吸収が少ないた
め、内部まで光が透過し易く、厚膜の製品を製造するの
に好適である。The light source used for light irradiation in the photopolymerization preferably has a light emission distribution at a wavelength of 400 nm or less. Examples of the lamp having such a light emission distribution include a low-pressure mercury lamp, a medium-pressure mercury lamp, and a high-pressure mercury lamp. ,
Examples include an ultra-high pressure mercury lamp, a chemical lamp, a black light lamp, a microwave excitation mercury lamp, and a metal halide lamp. Among these, the chemical lamp efficiently emits light in the active wavelength region of the photopolymerization initiator, and because light absorption of components other than the photopolymerization initiator is small, light is easily transmitted to the inside, and a thick film is formed. Suitable for manufacturing products.
【００３０】上記光重合における光の照射強度は、得ら
れるアクリル系共重合体の重合度を左右する因子である
ため、目的とする性能によって適宜決定される。通常の
アセトフェノン基を有する解裂型の光重合開始剤を使用
する場合は、光重合開始剤の光分解に有効な波長領域
（光重合開始剤によって異なるが、通常３６５〜４２０
ｎｍの光が用いられる）における光強度として、０．１
〜１００ｍＷ／ｃｍ2 が好ましい。The irradiation intensity of light in the above photopolymerization is a factor which affects the degree of polymerization of the obtained acrylic copolymer, and is appropriately determined depending on the intended performance. When using a cleavage type photopolymerization initiator having a normal acetophenone group, a wavelength region effective for photodecomposition of the photopolymerization initiator (depending on the photopolymerization initiator, usually 365 to 420)
light intensity of 0.1 nm).
１００100 mW / cm 2 is preferred.
【００３１】本発明のアクリル系シーリング材は、ポリ
エチレン板又は油分が付着したステンレス（ＳＵＳ３０
４）板に対する１８０度剥離力（ＪＩＳ Ｚ ０２３７
に準拠して、２３℃雰囲気中、剥離速度３００ｍｍ／分
で測定される）が、１０００〜４０００ｇ／２５ｍｍ幅
であるあることが好ましい。The acrylic sealing material of the present invention is made of a polyethylene plate or a stainless steel (SUS30
4) 180 degree peeling force against the plate (JIS Z 0237)
(Measured at a peeling rate of 300 mm / min in an atmosphere of 23 ° C. in accordance with the above standard) is preferably 1000 to 4000 g / 25 mm in width.
【００３２】上記１８０度剥離力が１０００ｇ／２５ｍ
ｍ幅未満では、低荷重下において気密性が不十分とな
り、シーリング材とシール対象物との間に水分が侵入し
て漏水を起こすことがある。また、１８０度剥離力が４
０００ｇ／２５ｍｍ幅を超えるとシーリング材の凝集力
が低下する。The 180 degree peeling force is 1000 g / 25 m
If the width is less than m, the airtightness becomes insufficient under a low load, and moisture may enter between the sealing material and the object to be sealed, causing water leakage. Also, the 180 degree peeling force is 4
If the width exceeds 000 g / 25 mm, the cohesive force of the sealing material decreases.
【００３３】上記油分が付着したステンレス（ＳＵＳ３
０４）板とは、表面を脱脂した後、防錆油を６ｇ／ｍ2
の塗布量で塗布した状態をいう。The above-mentioned stainless steel (SUS3
04) A board is a 6 g / m 2 rust preventive oil after degreasing the surface.
Refers to the state of application at an application amount of.
【００３４】[0034]
【発明の実施の形態】次に、本発明の実施例を説明す
る。 （実施例１）アクリル酸２−エチルヘキシル５８重量
部、アクリル酸イソミリスチル２５重量部、末端に重合
性不飽和二重結合を有するエチレン−ブチレンランダム
共重合体（シェル化学社製「ＨＰＶＭ−１２５３」）１
２重量部、アクリル酸５重量部、粘着付与剤（脂環族飽
和炭化水素、荒川化学社製「アルコンＰ−１００」）２
０重量部、ヘキサンジオールジアクリレート０．０５重
量部、増粘剤（日本アエロジル社製「アエロジル２０
０」）２重量部、及び、２，２−ジメチル−２−フェニ
ルアセトフェノン（チバガイギー社製「イルガキュア６
５１」）０．１重量部を均一に分散するまでセパラブル
フラスコ中で撹拌した後、窒素ガスによるバブリングを
行って溶存酸素を除去し重合性モノマー溶液を調製し
た。Next, embodiments of the present invention will be described. (Example 1) 58 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate, 25 parts by weight of isomiristyl acrylate, an ethylene-butylene random copolymer having a polymerizable unsaturated double bond at a terminal (“HPVM-1253” manufactured by Shell Chemical Company) ) 1
2 parts by weight, 5 parts by weight of acrylic acid, tackifier (alicyclic saturated hydrocarbon, "Alcon P-100" manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd.) 2
0 parts by weight, 0.05 parts by weight of hexanediol diacrylate, a thickener (Aerosil 20 manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.)
0 ") 2 parts by weight and 2,2-dimethyl-2-phenylacetophenone (" Irgacure 6 "manufactured by Ciba Geigy)
51 ") After stirring in a separable flask until 0.1 part by weight was uniformly dispersed, bubbling with nitrogen gas was performed to remove dissolved oxygen, thereby preparing a polymerizable monomer solution.
【００３５】次いで、離型処理した３８μｍ厚のポリエ
チレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上に２ｍｍ厚
のスペーサーを設置し、上記重合性モノマー溶液を離型
処理したＰＥＴフィルム上に展開した後、このＰＥＴフ
ィルムを折り曲げて、離型処理面が重合性モノマー溶液
に接するように被覆した。この状態で、被覆側のＰＥＴ
フィルム上における照射強度が２ｍＷ／ｃｍ2 となるよ
うに高さを調節した後、ケミカルランプにより紫外線を
１０分間照射して重合させ、シート状のアクリル系シー
リング材を得た。Next, a spacer having a thickness of 2 mm is provided on a release-treated polyethylene terephthalate (PET) film having a thickness of 38 μm, and the polymerizable monomer solution is spread on the release-treated PET film. It was folded and coated so that the release treated surface was in contact with the polymerizable monomer solution. In this state, PET on the coating side
After adjusting the height so that the irradiation intensity on the film was 2 mW / cm 2 , the film was irradiated with ultraviolet rays by a chemical lamp for 10 minutes to be polymerized to obtain a sheet-shaped acrylic sealing material.
【００３６】（実施例２）アクリル酸ｎ−ブチル７０重
量部、アクリル酸ラウリル１７重量部、末端に重合性不
飽和二重結合を有するエチレン−ブチレンランダム共重
合体（シェル化学社製「ＨＰＶＭ−１２５３」）９重量
部、アクリル酸４重量部、粘着付与剤（脂環族飽和炭化
水素、荒川化学社製「アルコンＰ−１００」）２５重量
部、ｎ−ドデカンチオール０．０２重量部、及び、２，
２−ジメチル−２−フェニルアセトフェノン（チバガイ
ギー社製「イルガキュア６５１」）０．１重量部を均一
に分散するまでセパラブルフラスコ中で撹拌した後、窒
素ガスによるバブリングを行って溶存酸素を除去し重合
性モノマー溶液を調製した。Example 2 70 parts by weight of n-butyl acrylate, 17 parts by weight of lauryl acrylate, an ethylene-butylene random copolymer having a polymerizable unsaturated double bond at a terminal (“HPVM-” manufactured by Shell Chemical Co., Ltd.) 1253 ") 9 parts by weight, acrylic acid 4 parts by weight, tackifier (alicyclic saturated hydrocarbon," Alcon P-100 "manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd.) 25 parts by weight, n-dodecanethiol 0.02 parts by weight, and , 2,
After stirring in a separable flask until 0.1 part by weight of 2-dimethyl-2-phenylacetophenone (“Irgacure 651” manufactured by Ciba Geigy) is uniformly dispersed, bubbling with nitrogen gas is performed to remove dissolved oxygen and polymerize. A hydrophilic monomer solution was prepared.
【００３７】次いで、この重合性モノマー溶液を撹拌し
ながらブラックライトランプを照射し、溶液の温度が５
℃上昇したところで光照射を停止した。その結果、得ら
れた重合物の転化率は３．７％、粘度は２２００ｃｐｓ
であった。さらに、光照射した重合性モノマー溶液に、
ヘキサンジオールジアクリレート０．０５重量部を加え
て１０分間撹拌して重合性シロップを得た。この重合性
シロップを、実施例１と同様にしてＰＥＴフィルム間に
展開、光照射して、シート状のアクリル系シーリング材
を得た。Next, the polymerizable monomer solution was irradiated with a black light lamp while stirring, and the temperature of the solution was adjusted to 5.
When the temperature rose by ℃, the light irradiation was stopped. As a result, the conversion of the obtained polymer was 3.7% and the viscosity was 2200 cps.
Met. In addition, the polymerizable monomer solution
Hexanediol diacrylate (0.05 part by weight) was added and stirred for 10 minutes to obtain a polymerizable syrup. This polymerizable syrup was spread between PET films and irradiated with light in the same manner as in Example 1 to obtain a sheet-shaped acrylic sealing material.
【００３８】（比較例１）末端に重合性不飽和二重結合
を有するエチレン−ブチレンランダム共重合体を全く使
用しなかったこと以外は、実施例１と同様にしてシート
状のアクリル系シーリング材を得た。Comparative Example 1 A sheet-like acrylic sealing material was prepared in the same manner as in Example 1 except that no ethylene-butylene random copolymer having a polymerizable unsaturated double bond at the terminal was not used at all. I got
【００３９】（比較例２）粘着付与剤を全く使用しなか
ったこと以外は、実施例１と同様にしてシート状のアク
リル系シーリング材を得た。Comparative Example 2 A sheet-shaped acrylic sealing material was obtained in the same manner as in Example 1 except that no tackifier was used.
【００４０】（比較例３）末端に重合性不飽和二重結合
を有するエチレン−ブチレンランダム共重合体及び粘着
付与剤を全く使用しなかったこと以外は、実施例１と同
様にしてシート状のアクリル系シーリング材を得た。Comparative Example 3 A sheet-like material was prepared in the same manner as in Example 1 except that no random ethylene-butylene copolymer having a polymerizable unsaturated double bond at the terminal and no tackifier were used. An acrylic sealing material was obtained.
【００４１】上記アクリル系シーリング材につき、下記
シール対象物〜に対する１８０度剥離試験及び水密
性試験を行い、その結果を表１に示した。 脱脂処理したステンレス（ＳＵＳ３０４）板 脱脂処理した後防錆油を６ｇ／ｍ2 となるように塗布
したステンレス（ＳＵＳ３０４）板 ポリエチレン（ＰＥ）板The acrylic sealing material was subjected to a 180 ° peel test and a water tightness test for the following objects to be sealed. The results are shown in Table 1. Degreasing stainless steel (SUS304) plate Stainless steel (SUS304) plate coated with rust-preventive oil to 6 g / m 2 after degreasing treatment Polyethylene (PE) plate
【００４２】（１）１８０度剥離試験 ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準拠して、１８０度剥離強度を
測定した。２３℃の雰囲気下、上記〜の表面に接着
長さ１００ｍｍとなるようにアクリル系シーリング材を
塗布した後、該シーリング材上に２５μｍ厚のポリエス
テルフィルムをバッキング用として貼り付け、重さ２ｋ
ｇのローラーで２往復して圧着した。次いで、２３℃で
２０分間放置した後、２３℃の雰囲気下引張試験機を用
いて３００ｍｍ／分の引張速度で１８０度剥離力を測定
した。(1) 180 ° Peeling Test A 180 ° peeling strength was measured in accordance with JIS Z 0237. In an atmosphere of 23 ° C., after applying an acrylic sealing material to the surface of the above to have an adhesion length of 100 mm, a 25 μm-thick polyester film is stuck on the sealing material for backing, and weighs 2 k.
g was reciprocated two times with a roller. Next, after leaving at 23 ° C. for 20 minutes, a 180 ° peel force was measured at a tensile speed of 300 mm / min using a tensile tester in an atmosphere of 23 ° C.
【００４３】（２）水密性試験 図１に示したように、底に６０ｍｍ×６０ｍｍ角の開口
部をもつ水槽を支持台の上に置き、開口部の周囲に幅３
０ｍｍのアクリル系シーリング材を塗布した。この上
に、１００ｍｍ×１００ｍｍ角の基材（上記〜を使
用）を、四辺における重ね代が均等となるように置い
た。次いで、基材上に２ｋｇの重りを５分間置いて圧着
した後重りを除去し、水槽中に深さ５５ｍｍまで静かに
水を注いだ。２４時間経過後、漏水の有無を目視にて確
認した。(2) Water tightness test As shown in FIG. 1, a water tank having an opening having a size of 60 mm × 60 mm at the bottom was placed on a support base, and a width of 3 mm was formed around the opening.
An acrylic sealing material of 0 mm was applied. On this, a 100 mm × 100 mm square substrate (using the above-mentioned 〜) was placed so that the overlapping margins on the four sides would be uniform. Next, a 2 kg weight was placed on the substrate for 5 minutes and pressed, followed by removing the weight and gently pouring water into a water tank to a depth of 55 mm. After 24 hours, the presence or absence of water leakage was visually checked.
【００４４】[0044]
【表１】 [Table 1]
【００４５】[0045]
【発明の効果】本発明のアクリル系シーリング材は、上
述の構成であり、オレフィン系プラスチック等の低極性
表面を有するシール対象物や、極性表面を有していても
切削油等の油分が付着したシール対象物に対して、簡便
な施工法により密着することができ、優れた密着性・気
密性を発現する。The acrylic sealing material of the present invention has the above-mentioned structure, and is adhered to an object to be sealed having a low polar surface such as an olefin plastic or to an oil component such as a cutting oil even if it has a polar surface. It can adhere to the sealed object by a simple construction method, and exhibits excellent adhesion and airtightness.
【図１】水密性試験に使用する装置を模式的に示した断
面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing an apparatus used for a water tightness test.
Claims (3)
（メタ）アクリル酸アルキルエステルと末端に重合性不
飽和二重結合を有するオレフィン系重合体とを主成分と
するアクリル系共重合体、及び、粘着付与剤よりなるこ
とを特徴とするアクリル系シーリング材。1. An acrylic copolymer having as its main components an alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms and an olefin polymer having a polymerizable unsaturated double bond at a terminal. And an acrylic sealing material comprising a tackifier.
重合性不飽和二重結合を有するオレフィン系重合体の共
重合比率が５〜５０重量％であり、粘着付与剤の添加量
が、アクリル系共重合体１００重量部に対して５〜５０
重量部であることを特徴とする請求項１記載のアクリル
系シーリング材。2. The acrylic copolymer according to claim 1, wherein the copolymerization ratio of the olefin polymer having a polymerizable unsaturated double bond at a terminal is 5 to 50% by weight, and the addition amount of the tackifier is 5 to 50 based on 100 parts by weight of the copolymer
2. The acrylic sealing material according to claim 1, wherein the acrylic sealing material is in parts by weight.
ンレス（ＳＵＳ３０４）板に対する１８０度剥離力（Ｊ
ＩＳ Ｚ ０２３７に準拠して２３℃雰囲気中、剥離速
度３００ｍｍ／分で測定される）が、１０００〜４００
０ｇ／２５ｍｍ幅であることを特徴とする請求項１又は
２記載のアクリル系シーリング材。3. A 180 degree peeling force (J) against a polyethylene plate or a stainless steel (SUS304) plate with oil attached.
(Measured at a peeling rate of 300 mm / min in an atmosphere of 23 ° C. according to IS Z 0237)
3. The acrylic sealing material according to claim 1, wherein the acrylic sealing material has a width of 0 g / 25 mm.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12362998A JP3615654B2 (en) | 1998-05-06 | 1998-05-06 | Acrylic sealant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12362998A JP3615654B2 (en) | 1998-05-06 | 1998-05-06 | Acrylic sealant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11315270A true JPH11315270A (en) | 1999-11-16 |
| JP3615654B2 JP3615654B2 (en) | 2005-02-02 |
Family
ID=14865324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12362998A Expired - Fee Related JP3615654B2 (en) | 1998-05-06 | 1998-05-06 | Acrylic sealant |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3615654B2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001279199A (en) * | 2000-03-29 | 2001-10-10 | Sekisui Chem Co Ltd | Double-sided pressure sensitive adhesive tape |
| JP2002322464A (en) * | 2001-04-25 | 2002-11-08 | Ask Technica Corp | Sealing composition |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0292984A (en) * | 1988-09-30 | 1990-04-03 | Sekisui Chem Co Ltd | Elastic rubber-like acrylic sealing composition and production thereof |
| JPH0359083A (en) * | 1989-07-27 | 1991-03-14 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | Acrylic pressure-sensitive adhesive composition |
| JPH0525450A (en) * | 1991-07-17 | 1993-02-02 | Sekisui Chem Co Ltd | Pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive tape, label, or sheet |
| JPH05320604A (en) * | 1992-05-20 | 1993-12-03 | Sekisui Chem Co Ltd | Pressure-sensitive acrylic adhesive composition |
| JPH0726227A (en) * | 1993-07-13 | 1995-01-27 | Sekisui Chem Co Ltd | Pressure-sensitive acrylic adhesive composition and double-coated type |
| JPH07278512A (en) * | 1994-04-13 | 1995-10-24 | Sekisui Chem Co Ltd | Acrylic tacky agent composition |
| JPH08269419A (en) * | 1995-03-29 | 1996-10-15 | Sekisui Chem Co Ltd | Pressure-sensitive acrylic adhesive composition |
| JPH09502467A (en) * | 1993-07-08 | 1997-03-11 | エイベリ デニソン コーポレイション | Acrylic-saturated rubber hybrid pressure sensitive adhesive |
| JPH10102019A (en) * | 1996-09-26 | 1998-04-21 | Sekisui Chem Co Ltd | Hot-melt adhesive composition and bonding of polyolefin material |
| JPH10204399A (en) * | 1997-01-24 | 1998-08-04 | Sekisui Chem Co Ltd | Pressure-sensitive adhesive acrylic composition |
| JPH11152457A (en) * | 1997-09-16 | 1999-06-08 | Sekisui Chem Co Ltd | Acrylic self-adhesive tape or sheet |
-
1998
- 1998-05-06 JP JP12362998A patent/JP3615654B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0292984A (en) * | 1988-09-30 | 1990-04-03 | Sekisui Chem Co Ltd | Elastic rubber-like acrylic sealing composition and production thereof |
| JPH0359083A (en) * | 1989-07-27 | 1991-03-14 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | Acrylic pressure-sensitive adhesive composition |
| JPH0525450A (en) * | 1991-07-17 | 1993-02-02 | Sekisui Chem Co Ltd | Pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive tape, label, or sheet |
| JPH05320604A (en) * | 1992-05-20 | 1993-12-03 | Sekisui Chem Co Ltd | Pressure-sensitive acrylic adhesive composition |
| JPH09502467A (en) * | 1993-07-08 | 1997-03-11 | エイベリ デニソン コーポレイション | Acrylic-saturated rubber hybrid pressure sensitive adhesive |
| JPH0726227A (en) * | 1993-07-13 | 1995-01-27 | Sekisui Chem Co Ltd | Pressure-sensitive acrylic adhesive composition and double-coated type |
| JPH07278512A (en) * | 1994-04-13 | 1995-10-24 | Sekisui Chem Co Ltd | Acrylic tacky agent composition |
| JPH08269419A (en) * | 1995-03-29 | 1996-10-15 | Sekisui Chem Co Ltd | Pressure-sensitive acrylic adhesive composition |
| JPH10102019A (en) * | 1996-09-26 | 1998-04-21 | Sekisui Chem Co Ltd | Hot-melt adhesive composition and bonding of polyolefin material |
| JPH10204399A (en) * | 1997-01-24 | 1998-08-04 | Sekisui Chem Co Ltd | Pressure-sensitive adhesive acrylic composition |
| JPH11152457A (en) * | 1997-09-16 | 1999-06-08 | Sekisui Chem Co Ltd | Acrylic self-adhesive tape or sheet |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001279199A (en) * | 2000-03-29 | 2001-10-10 | Sekisui Chem Co Ltd | Double-sided pressure sensitive adhesive tape |
| JP2002322464A (en) * | 2001-04-25 | 2002-11-08 | Ask Technica Corp | Sealing composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3615654B2 (en) | 2005-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2007510035A (en) | Method for preparing a pressure sensitive adhesive | |
| JP5173166B2 (en) | Adhesive film peeling method | |
| JPH0790028A (en) | Photopolymerizable composition, and adhesive tape and pressure-sensitive adhesive tape using the same | |
| JP2000073025A (en) | Tacky tape and its production | |
| JP2001288438A (en) | Pressure-sensitive adhesive composition | |
| JPH10110140A (en) | Production of tacky adhesive tape | |
| JPH0790229A (en) | Photopolymerizable composition and adhesive tape and tacky adhesive tape using the composition | |
| JP2877678B2 (en) | Double-sided adhesive tape | |
| JPH11152457A (en) | Acrylic self-adhesive tape or sheet | |
| JPH08134408A (en) | Acrylic pressure-sensitive adhesive tape | |
| JP2003292913A (en) | Double-sided adhesive tape | |
| JPH11140406A (en) | Adhesive composition | |
| JP3370428B2 (en) | Acrylic double-sided adhesive tape | |
| JP3615654B2 (en) | Acrylic sealant | |
| JP4151830B2 (en) | Manufacturing method of adhesive sheet | |
| JP2002012629A (en) | Polymerizable composition, adhesive, adhesive tape and adhesive sheet | |
| JP4906196B2 (en) | Plasticizer-resistant adhesive composition and adhesive article | |
| JP2862453B2 (en) | Double-sided pressure-sensitive adhesive tape and method for producing the same | |
| JP4192304B2 (en) | Adhesive tape and method for producing the same | |
| WO2005080522A1 (en) | Acrylic pressure-sensitive adhesive composition and acrylic pressure-sensitive adhesive tape | |
| JPH08120230A (en) | Pressure-sensitive acrylic adhesive tape | |
| JP2004051708A (en) | Method of fixing decorative plate material and double-sided pressure sensitive adhesive tape | |
| JP3444423B2 (en) | UV curable acrylic pressure-sensitive adhesive compositions containing carbamate-functional monomers and adhesives prepared therefrom | |
| JPH10310747A (en) | Production of pressure-sensitive adhesive tape | |
| JP2003253225A (en) | Method for producing adhesive film and liquid composition for adhesive |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040827 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20041013 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20041101 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071112 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081112 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081112 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091112 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091112 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101112 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111112 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111112 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121112 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131112 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |