JPH11305003A - Method for dyeing optical plastic lens - Google Patents

Method for dyeing optical plastic lens

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JPH11305003A
JPH11305003A JP10111724A JP11172498A JPH11305003A JP H11305003 A JPH11305003 A JP H11305003A JP 10111724 A JP10111724 A JP 10111724A JP 11172498 A JP11172498 A JP 11172498A JP H11305003 A JPH11305003 A JP H11305003A
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lens
plastic lens
dyeing
dye
disperse dye
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昌弘 青山
Takeshi Kyo
健 姜
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To efficiently and cost effectively dye an optical plastic lens to an arbitrary color tone and concentration levels by using a dyeing liquid which is prepared. by dissolving and/or suspending disperse dye into an organic. sol vent. SOLUTION: A liquid prepared. by dissolving and/or suspending the disperse dyes into the organic solvent is used as the dyeing solution. The organic solvent used for this dyeing solution may consist of a single component or may consist of 2 or more multiple components kinds. The organic solvent is preferably an organic compound having the carrier characteristic of the dyes. Organic compdounds, etc., in which-OH groups,-Cl groups or-NH2 groups are bonded to atom. rings, have superior carrier characteristics. This organic solvent may contain an oligomer as well. The dyeing solution is prepared by dissolving and/or suspending these disperse dyes beforehand in the organic solvent and thereafter, the optical plastic dye is dyed by using such dyeing solution. The lens is preferably heat treated, in order to diffuse the disperse dye in the dyeing liquid into the lens.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、光学用プラスチッ
クレンズの染色方法の改良およびこの方法で得られた着
色光学用プラスチックレンズに関する。さらに詳しく
は、本発明は、特に水を分散媒とする分散染料液では染
色困難な光学用プラスチックレンズを、任意の色調と濃
度に効率よく、経済的有利に染色する方法、およびこの
方法で染色された、コンタクトレンズ、眼鏡レンズ、カ
メラレンズ、プロジェクターレンズ、望遠鏡レンズ、拡
大鏡レンズなどとして好適な着色光学用プラスチックレ
ンズに関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an improved method for dyeing an optical plastic lens and a colored optical plastic lens obtained by the method. More specifically, the present invention provides a method for efficiently and economically dyeing an optical plastic lens, which is difficult to dye with a disperse dye solution containing water as a dispersion medium, at an arbitrary color tone and concentration, and with this method. The present invention relates to colored plastic lenses suitable for use as contact lenses, spectacle lenses, camera lenses, projector lenses, telescope lenses, magnifying lenses, and the like.

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、光学用プラスチックレンズはガラ
スレンズに代わり多方面で使用されているが、中でも視
力矯正用に使用されるコンタクトレンズ、眼鏡用レンズ
はコスメティック効果または医療効果(例えば、紫外線
からの保護など)の目的から、レンズを着色して使用す
ることが盛んに行われている。ガラスレンズがプラスチ
ックレンズに置き換えられる理由として、プラスチック
レンズの軽量化、安全性(割れにくい)の他に可染性を
挙げることができる。
2. Description of the Related Art In recent years, plastic lenses for optical use have been used in various fields instead of glass lenses. Among them, contact lenses and eyeglass lenses used for correcting vision have a cosmetic effect or a medical effect (for example, from ultraviolet rays). For the purpose of protecting the lens, etc.), the use of colored lenses has been actively performed. The reason why the glass lens is replaced by the plastic lens is that the plastic lens can be reduced in weight and safety (hard to be broken) as well as dyeability.

【0003】光学用プラスチックレンズの染色に関して
は、これまで種々の方法が実施されている。例えば、光
学用プラスチックレンズ、特に眼鏡用プラスチックレン
ズを染色する方法として(1)着色能を有する液体を基
材レンズに付着させて固定化する方法、(2)着色した
フィルムを眼鏡レンズに貼り付けてフィルムに含まれた
染料を転写する方法、(3)気相中で有機染料を加熱・
昇華させて着色させる方法(特公昭35−1384号公
報)などが知られている。
Various methods have been used for dyeing plastic lenses for optical use. For example, as a method of dyeing a plastic lens for optical use, particularly a plastic lens for spectacles, (1) a method in which a liquid having coloring ability is adhered to a base lens and fixed, and (2) a colored film is attached to the spectacle lens. (3) heating the organic dye in the gas phase to transfer the dye contained in the film
A method of sublimation and coloring (Japanese Patent Publication No. 35-1384) is known.

【0004】上記(1)の方法は、通常行われている眼
鏡レンズの着色方法であって、光学用プラスチックレン
ズに対する着色能を有する分散染料を水に溶解および/
または懸濁させた染料液を加熱し、その中に染色すべき
光学用プラスチックレンズを所定時間浸漬させたのち、
該光学用プラスチックレンズを加熱して、内部に浸透し
た染料をさらに内部に拡散させて安定化する方法であ
る。しかしながら、最近、高付加価値を求める市場ニー
ズに応えて、光学用プラスチックレンズ素材の多様化が
進み、その結果、従来の方法では、染色困難な素材が増
えてきている。
The above method (1) is a conventional method for coloring spectacle lenses, in which a disperse dye having a coloring ability for an optical plastic lens is dissolved and / or dissolved in water.
Or after heating the suspended dye solution, and immersing the optical plastic lens to be dyed therein for a predetermined time,
This is a method in which the optical plastic lens is heated to stabilize the dye that has penetrated therein by further diffusing into the inside. However, recently, in response to market needs for high added value, the diversification of optical plastic lens materials has progressed, and as a result, materials that are difficult to dye by conventional methods have increased.

【0005】そこで、染色液の温度をできるだけ高くし
たり、染色促進剤、いわゆるキャリアを染色液に加えた
り、染色液に浸漬する時間を延長するなどの方法が行わ
れている。しかしながら、これらの方法によっても、到
達濃度に限界があり、目標濃度到達までに長時間を要
し、また長時間かけても高濃度に染色することができな
いという問題がある。
[0005] Therefore, methods of increasing the temperature of the dyeing solution as much as possible, adding a dye accelerating agent, a so-called carrier, to the dyeing solution, or extending the time of immersion in the dyeing solution have been used. However, even with these methods, there is a problem in that the attained concentration is limited, it takes a long time to reach the target concentration, and it is not possible to dye at a high concentration even over a long time.

【0006】また、光学用プラスチックレンズ基材の原
料モノマー液に染料を溶解させ、重合する方法が考えら
れるが、形成されたレンズの着色濃度はレンズの厚みに
依存するから、例えばレンズの中心部が周辺部より薄い
凹レンズでは、中央部分の色が薄くなり、周辺部分が濃
くなって、レンズ全体で色の濃淡を生じるし、また、左
右の度数が異なる眼鏡レンズにおいては、左右で色の濃
度が異なるという問題が生じることから、この方法は実
用的ではない。さらには、マーケットニーズに応じて、
色調と濃度を変えた多数の原料液を調合して多品種の着
色光学用プラスチックレンズ基材を製造することは、現
実には不可能である。
A method of dissolving a dye in a monomer solution of a raw material for an optical plastic lens substrate and polymerizing the dye is conceivable. However, the coloring density of the formed lens depends on the thickness of the lens. However, in a concave lens that is thinner than the peripheral part, the color of the central part becomes lighter, the peripheral part becomes darker, and the color becomes lighter and darker in the entire lens. However, this method is not practical because of the problem that Furthermore, according to market needs,
It is practically impossible to prepare many kinds of colored optical plastic lens substrates by preparing a large number of raw material liquids having different colors and concentrations.

【0007】また、プラスチックレンズ素材に直接染色
するのではなく、素材の上に施したコーティング膜を染
色する方法(特開昭60−235101号公報)も行わ
れている。この光学用プラスチックレンズの着色方法
は、染料を溶解した有機ハードコート液を光学用プラス
チックレンズ表面に塗布したのち、硬化処理するもので
あって、塗布方法としては、浸漬法、スプレー法、スピ
ニング(スピンコート)法などが用いられる。しかしな
がら、この方法も、薄膜に多量の染料を含有させること
が難しいため、やはり到達濃度に限界があり、高濃度に
染色することはできない。
A method of dyeing a coating film applied on a plastic lens material instead of directly dyeing the material (Japanese Patent Laid-Open No. 60-235101) has also been used. The method of coloring the optical plastic lens is a method of applying an organic hard coat solution in which a dye is dissolved on the surface of the optical plastic lens and then performing a curing treatment. The application method includes a dipping method, a spray method, and a spinning ( (Spin coating) method or the like is used. However, also in this method, since it is difficult to contain a large amount of dye in the thin film, the attained concentration is still limited, and dyeing at a high concentration cannot be performed.

【0008】一方、前記(2)の染料を転写する方法
は、平板であれば有効であるが、湾曲している光学用プ
ラスチックレンズに対しては、フィルムをきれいに貼り
付けることが困難であって、ムラのない染色を施すこと
は現実には不可能である。さらに、前記(3)の気相中
で染料を昇華させて着色させる方法は、染料の昇華性の
程度が、青、赤、黄で異なるため、安定した発色を得る
ことが困難であり、工業的方法とはいえない。
On the other hand, the method (2) for transferring a dye is effective if it is a flat plate, but it is difficult to apply a film to a curved optical plastic lens neatly. In practice, it is actually impossible to perform uniform dyeing. Further, in the method of (3), in which the dye is sublimated in the gas phase to be colored, the degree of sublimation of the dye is different for blue, red, and yellow, so that it is difficult to obtain stable color development, It is not a tactical method.

【0009】[0009]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、特に水を分散媒とする分散染料液では染
色困難な光学用プラスチックレンズを、任意の色調と濃
度に効率よく、経済的有利に染色する工業的な方法を提
供することを目的とするものである。
SUMMARY OF THE INVENTION Under such circumstances, the present invention efficiently converts an optical plastic lens, which is difficult to dye with a disperse dye solution containing water as a dispersion medium, to an arbitrary color tone and density. It is an object of the present invention to provide an industrial method for economically advantageous dyeing.

【0010】[0010]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、有機溶媒中に
分散染料を溶解および/または懸濁させた染色液を使用
することにより、その目的を達成しうることを見出し、
この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made intensive studies to achieve the above object, and as a result, have used a dyeing solution in which a disperse dye is dissolved and / or suspended in an organic solvent. Finds that the purpose can be achieved by
Based on this finding, the present invention has been completed.

【0011】すなわち、本発明は、有機溶媒中に分散染
料を溶解および/または懸濁させてなる染色液により、
光学用プラスチックレンズを染色することを特徴とする
光学用プラスチックレンズの染色方法を提供するもので
ある。また、本発明は、前記方法で染色してなる着色光
学用プラスチックレンズをも提供するものである。
That is, the present invention provides a dye solution obtained by dissolving and / or suspending a disperse dye in an organic solvent.
An object of the present invention is to provide a method for dyeing an optical plastic lens, which comprises dyeing an optical plastic lens. The present invention also provides a colored optical plastic lens dyed by the above method.

【0012】[0012]

【発明の実施の形態】本発明の染色方法において、染色
液として、有機溶媒中に分散染料を溶解および/または
懸濁させたものが用いられる。この染色液に使用される
有機溶媒は、単一成分からなるものであってもよいし、
2種以上の多成分からなるものであってもよい。本発明
においては、該有機溶媒としては、分散染料の溶解性に
優れ、染色対象の光学用プラスチックレンズを溶解した
り、膨潤することがなく、レンズ特性に悪影響を及ぼさ
ない上、安全性が高い、揮発性が低い、環境にやさし
い、安価であるなどの性質を有するものであればよく、
特に制限されず、様々な化合物の中から、適宜選択する
ことができる。このような有機溶媒として、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素が挙げられる
が、特に染料のキャリア特性を有する有機化合物が好ま
しい。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the dyeing method of the present invention, a dye solution in which a disperse dye is dissolved and / or suspended in an organic solvent is used. The organic solvent used in the staining solution may be composed of a single component,
It may be composed of two or more kinds of multi-components. In the present invention, the organic solvent has excellent solubility of the disperse dye, does not dissolve the optical plastic lens to be dyed, does not swell, does not adversely affect the lens characteristics, and has high safety. , Low volatility, environmentally friendly, cheap, etc.
There is no particular limitation, and it can be appropriately selected from various compounds. As such an organic solvent, benzene,
Examples thereof include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, and particularly preferred are organic compounds having dye carrier properties.

【0013】本発明で使用するキャリア特性を有する有
機化合物は、光学用プラスチックレンズ内部に分散染料
に先行して拡散し、その後分散染料と置換する特性を有
する化合物である。本発明者らは、キャリア特性を有す
る有機化合物を探索した結果、芳香環に直接−OH基、
−Cl基または−NH2基が結合した有機化合物など
に、優れたキャリア特性を有する化合物があることを見
出した。
The organic compound having a carrier property used in the present invention is a compound having a property of diffusing into a plastic lens for optics prior to a disperse dye and thereafter displacing the disperse dye. The present inventors have searched for an organic compound having carrier characteristics, and have found that an aromatic ring has a direct -OH group,
It has been found that there are compounds having excellent carrier characteristics, such as organic compounds to which a -Cl group or a -NH 2 group is bonded.

【0014】この優れたキャリア特性を有する化合物と
しては、例えば、−OH基を有する化合物として、サリ
チル酸メチル、サリチル酸エチル、サリチル酸n−プロ
ピル、サリチル酸、サリチル酸フェニル、サリチルアル
コール、フェノール、o−クロルフェノール、m−クロ
ルフェノール、p−クロルフェノール、2,6−ジ−t
−ブチル−p−クレゾール、α,α′−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼンな
どを、−Cl基を有する化合物として、クロルベンゼ
ン、o−ジクロルベンゼン、m−ジクロルベンゼン、p
−ジクロルベンゼン、1−クロルナフタレン、2−クロ
ルナフタレンなどを、−NH2基を有する化合物とし
て、アニリン、o−トルイジン、m−トルイジン、p−
トルイジン、2,3−トルエンジアミン、2,4−トル
エンジアミン、2,6−トルエンジアミン、3,5−ト
ルエンジアミン、2,3−キシリジン、2,4−キシリ
ジン、2,5−キシリジンなどを挙げることができる。
これらのキャリア特性を有する化合物は単独で用いても
よいし、相互作用がなければ、2種以上を組み合わせて
用いてもよい。
Examples of the compound having excellent carrier characteristics include, as compounds having an -OH group, methyl salicylate, ethyl salicylate, n-propyl salicylate, salicylic acid, phenyl salicylate, salicyl alcohol, phenol, o-chlorophenol, m-chlorophenol, p-chlorophenol, 2,6-di-t
-Butyl-p-cresol, α, α'-bis (4-hydroxyphenyl) -1,4-diisopropylbenzene and the like as compounds having a -Cl group, chlorobenzene, o-dichlorobenzene, m-dichloro Benzene, p
- dichlorobenzene, 1-chloronaphthalene, and 2-chloronaphthalene, as a compound having a -NH 2 group, aniline, o- toluidine, m- toluidine, p-
Toluidine, 2,3-toluenediamine, 2,4-toluenediamine, 2,6-toluenediamine, 3,5-toluenediamine, 2,3-xylidine, 2,4-xylidine, 2,5-xylidine and the like. be able to.
These compounds having carrier characteristics may be used alone or in combination of two or more if there is no interaction.

【0015】また、このキャリア特性を有する有機化合
物は、その効果を有効に活用するために、できるだけ希
釈しないで使用することが望ましいが、キャリア特性を
有する化合物が常温で固体の場合、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、サリチル酸メチルなどに溶解するので、
これらの溶剤に適宜溶解して使用することができる。特
にサリチル酸メチルは溶剤の働きとともにキャリア特性
を有する化合物としての働きをする点で好ましい希釈剤
である。キャリア特性を有する化合物として好ましい特
性を列挙すると、キャリアとして優れていること、レン
ズ表面を侵さないこと、薬品として安全性が高いこと、
高沸点であること、常温で液体であること、低粘度であ
ること、染料溶解性が良いこと、低価格であることなど
を挙げることができる。これらの点で、サリチル酸メチ
ル、サリチル酸フェニル、1−クロルナフタレン、アニ
リンなどが好適である。
It is desirable to use the organic compound having the carrier characteristics without diluting as much as possible in order to effectively utilize the effect. However, when the compound having the carrier characteristics is solid at room temperature, benzene, toluene , Xylene, methyl salicylate, etc.
It can be used by appropriately dissolving in these solvents. In particular, methyl salicylate is a preferable diluent in that it functions as a compound having carrier characteristics as well as a solvent. Listing the preferred characteristics as a compound having carrier characteristics, it is excellent as a carrier, does not attack the lens surface, has high safety as a chemical,
Examples include high boiling point, liquid at room temperature, low viscosity, good dye solubility, and low cost. In these respects, methyl salicylate, phenyl salicylate, 1-chloronaphthalene, aniline and the like are preferred.

【0016】また、本発明で用いられる前記有機溶媒
は、オリゴマーを含むものであってもよい。このオリゴ
マーとしては、例えば常温で液体であって、粘度が比較
的に高くない上、染料の溶解性が良好であるもの、例え
ばポリエステル系オリゴマーなどが好ましく用いられ
る。このポリエステル系オリゴマーは、ポリエステル系
可塑剤などとして、市販されているものを用いることが
できる。
The organic solvent used in the present invention may contain an oligomer. As the oligomer, for example, those which are liquid at ordinary temperature, have relatively low viscosity, and have good dye solubility, for example, polyester oligomers are preferably used. As the polyester-based oligomer, a commercially available polyester-based plasticizer or the like can be used.

【0017】本発明の染色方法が適用される光学プラス
チックレンズとしては、例えばコンタクトレンズ、眼鏡
レンズ、カメラレンズ、プロジェクターレンズ、望遠鏡
レンズ、拡大鏡レンズなどに使用される光学レンズが挙
げられ、特に、コンタクトレンズ、眼鏡レンズなどの視
力矯正用レンズが好適である。具体的には、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート、メチルメタクリレ
ート単独重合体、メチルメタクリレートと1種以上の他
のモノマーとの共重合体、ポリカーボネート、ポリスチ
レン、ポリエチレンテレフタレート、ポリウレタン、ポ
リチオウレタン、その他の硫黄含有ポリマーなどからな
るプラスチックレンズを挙げることができる。
The optical plastic lens to which the staining method of the present invention is applied includes, for example, optical lenses used for contact lenses, spectacle lenses, camera lenses, projector lenses, telescope lenses, magnifying lenses, and the like. Visual acuity correcting lenses such as contact lenses and spectacle lenses are suitable. Specifically, diethylene glycol bisallyl carbonate, methyl methacrylate homopolymer, copolymer of methyl methacrylate and one or more other monomers, polycarbonate, polystyrene, polyethylene terephthalate, polyurethane, polythiourethane, and other sulfur-containing polymers And the like.

【0018】本発明の染色方法は、前記視力矯正用レン
ズの中でも、水を分散媒とする分散染料液では染色困難
な光学用プラスチックレンズに適用するのが好ましい。
このような光学用プラスチックレンズとしては、例えば
メチルメタクリレート単独重合体、メチルメタクリレー
トと1種以上の他のモノマーとの共重合体、ポリカーボ
ネート、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、
ポリウレタン、ポリチオウレタン、その他の硫黄含有ポ
リマーなどからなるプラスチックレンズを挙げることが
できる。
The dyeing method of the present invention is preferably applied to an optical plastic lens which is difficult to dye with a disperse dye solution containing water as a dispersion medium among the above-mentioned lenses for correcting visual acuity.
Such optical plastic lenses include, for example, methyl methacrylate homopolymer, a copolymer of methyl methacrylate and one or more other monomers, polycarbonate, polystyrene, polyethylene terephthalate,
Plastic lenses made of polyurethane, polythiourethane, other sulfur-containing polymers, and the like can be given.

【0019】本発明の染色方法において用いられる染料
は、一般に分散染料と呼ばれる染料で、水に難溶性の染
料であって水に溶解および/または分散した懸濁液とし
て、広く光学用プラスチックレンズの染色に使用されて
いる。昇華性があるものが多いので、昇華染料または昇
華性染料と呼ばれることもある。特に好ましい染料とし
ては、ダイスタージャパン(株)製のダイヤニックス ブ
ルー(Dianix Blue)AC-Eやダイヤニックス レッ
ド(Dianix Red)AC-E、日本化薬(株)製の分散染
料カヤロン ポリエステル カラー イエロー(Kayal
on PolyesterColours Yellow)4G-Eやカヤロン
ポリエステル カラー スカーレット(Kayalon Poly
ester Colours Scarlet)2R-Eなどが挙げられる。
The dye used in the dyeing method of the present invention is a dye generally called a disperse dye, which is a dye which is hardly soluble in water and which is widely used as a suspension dissolved and / or dispersed in water. Used for dyeing. Since many of them have sublimability, they are sometimes called sublimation dyes or sublimation dyes. Particularly preferred dyes are Dianix Blue AC-E and Dianix Red AC-E manufactured by Dystar Japan Co., Ltd., and Disperse Dye Kayalon Polyester Color Yellow manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. (Kayal
on PolyesterColors Yellow) 4G-E and Kayaron
Polyester color scarlet (Kayalon Poly)
ester Colors Scarlet) 2RE.

【0020】本発明においては、これらの分散染料を、
予め有機溶媒に溶解および/または懸濁して染色液を調
製したのち、この染色液を用いて光学用プラスチックレ
ンズを染色する。染料を溶解して使用する場合には、そ
の濃度はできるだけ高い方が好ましい。なお、インクジ
ェット記録のインクとして使用する場合は、インクジェ
ットノズルの目詰まりを回避するために、完全に溶解さ
せる必要があるが、その他の塗布方法では不溶分を懸濁
状態で使用することができるので、完全に溶解しなくて
も実用上差し支えない。染色液中の溶解および/または
懸濁している分散染料の濃度は、通常0.1〜20重量
%、好ましくは3〜10重量%の範囲で選ばれる。
In the present invention, these disperse dyes are
After dissolving and / or suspending in an organic solvent in advance to prepare a staining solution, an optical plastic lens is stained using the staining solution. When the dye is used after being dissolved, the concentration is preferably as high as possible. When used as ink for ink jet recording, it is necessary to completely dissolve the ink to avoid clogging of the ink jet nozzles. However, in other coating methods, the insoluble matter can be used in a suspended state. Even if not completely dissolved, there is no practical problem. The concentration of the dissolved and / or suspended disperse dye in the dyeing solution is selected in the range of usually 0.1 to 20% by weight, preferably 3 to 10% by weight.

【0021】この染色液を光学用プラスチック表面に付
着させる方法としては、該染色液を均一にムラなく光学
用プラスチックレンズ表面に付着させることができる方
法であればよく、特に制限されず、従来公知の方法、例
えば刷毛塗り、スピンコート、インクジェット記録など
の方法により、レンズ表面に直接塗布する方法、あるい
は浸漬法、スプレー法などを用いることができる。これ
らの方法の中で、レンズ表面に直接塗布する方法および
浸漬法が好ましく、特にインクジェット記録による塗布
方法が、(1)インクを有効に活用できる、(2)コン
ピューターに記憶されたデータベースおよびアプリケー
ションに基づき所望の色調および濃度に塗布できる、
(3)短時間に塗布できる、などの理由で好適である。
なお、これらの方法により、光学用プラスチックレンズ
表面に該染色液を付着させる場合、常温で行うのが好ま
しい。
The method for adhering the staining solution to the surface of the optical plastic lens is not particularly limited, as long as the method can uniformly and uniformly adhere the staining solution to the surface of the optical plastic lens. For example, a method of directly applying to the lens surface by a method such as brush coating, spin coating, ink jet recording, or the like, or an immersion method, a spray method, or the like can be used. Among these methods, a method of directly applying to the lens surface and an immersion method are preferable. In particular, the application method by ink jet recording is applicable to (1) effective use of ink, (2) a database and an application stored in a computer. Can be applied to the desired color and density based on
(3) It is suitable because it can be applied in a short time.
When the staining solution is applied to the surface of the plastic lens for optics by these methods, it is preferable to perform the staining at room temperature.

【0022】上記インクジェット記録方式は、数種類の
インクを選択的に液滴にして吐出することにより、被記
録物体の表面に記録を行う方式で、インクの吐出はコン
ピューターのデータ処理により制御される。紙を被印刷
物とする場合のインクは基本的に水を分散媒とする染料
または顔料のインクであるが、本発明では前述したよう
に分散染料を有機溶媒に溶解したインク、特に−OH基
を有する化合物、−Cl基を有する化合物、−NH2
を有する化合物などの優れたキャリア特性を有する化合
物からなる有機溶媒、またはこれらの化合物と他の有機
溶媒との混合物からなる有機溶媒を用いたインクを使用
する。
The ink-jet recording method is a method in which several kinds of inks are selectively discharged as droplets to perform recording on the surface of a recording object, and the discharge of the ink is controlled by data processing of a computer. Ink used when paper is used as a print medium is basically a dye or pigment ink using water as a dispersion medium.In the present invention, as described above, an ink in which a disperse dye is dissolved in an organic solvent, particularly an -OH group is used. An organic solvent including a compound having excellent carrier characteristics such as a compound having a compound, a compound having a -Cl group, a compound having a -NH 2 group, or an organic solvent including a mixture of these compounds and another organic solvent was used. Use ink.

【0023】また、インクジェット記録方式で光学用プ
ラスチックレンズ表面にインクを塗布する場合は、イン
ク液滴が該光学用プラスチックレンズ表面に直角に当た
るように該光学用プラスチックレンズ表面とインクジェ
ットノズルの吐出方向とを制御して、コンピューターが
制御したデータを忠実に該光学用プラスチックレンズ表
面に再現するように調整することが好ましい。そのよう
な調整を行うには、特願平10−024201号明細書
に記載された光学レンズ着色システムなどを利用するこ
とができる。
When the ink is applied to the surface of the optical plastic lens by the ink jet recording method, the surface of the optical plastic lens and the ejection direction of the ink jet nozzle are adjusted so that the ink droplets hit the surface of the optical plastic lens at right angles. Is preferably adjusted so that data controlled by the computer is faithfully reproduced on the surface of the optical plastic lens. For such adjustment, an optical lens coloring system described in Japanese Patent Application No. 10-024201 can be used.

【0024】本発明においては、このようにして、浸漬
法や直接塗布法などにより、表面に染色液が付着してな
る光学用プラスチックレンズは、該染色液中の分散染料
をレンズ内部に拡散させるために、加熱処理するのが望
ましい。特にキャリア特性を有する有機化合物を含む有
機溶媒を使用する場合は、キャリア特性を有する有機化
合物が分散染料に先行して光学用プラスチックレンズの
内部に拡散し、その後分散染料と置換することから、短
時間に効果的にキャリアを光学用プラスチックレンズの
内部に拡散させ、後続する分散染料と置換し、さらに分
散染料を光学用プラスチックレンズ内部に拡散させるた
めに、加熱処理するのが有利である。この際の加熱温度
は、通常100〜200℃、好ましくは120〜150
℃の範囲で選ばれる。また、加熱時間は、加熱温度など
により左右され、一概に定めることはできないが、通常
10分ないし24時間、好ましく30分ないし6時間の
範囲である。なお、加熱温度および加熱時間は、該光学
用プラスチックレンズの表面形状が変形したり、黄変す
るなどの悪影響が出ないように、該レンズの特性と染色
性のバランスを考慮して、レンズ材料毎に最適値を選定
することが望ましい。
In the present invention, the optical plastic lens having the dyeing solution adhered to the surface by the dipping method or the direct coating method in this way allows the disperse dye in the dyeing solution to diffuse inside the lens. Therefore, it is desirable to perform a heat treatment. In particular, when an organic solvent containing an organic compound having carrier characteristics is used, the organic compound having carrier characteristics diffuses into the plastic lens for optics prior to the disperse dye, and is subsequently replaced with the disperse dye. It is advantageous to carry out a heat treatment in order to effectively diffuse the carrier into the optical plastic lens in time, displace the subsequent disperse dye and further diffuse the disperse dye into the optical plastic lens. The heating temperature at this time is usually 100 to 200 ° C, preferably 120 to 150 ° C.
It is selected in the range of ° C. The heating time depends on the heating temperature and the like, and cannot be determined unconditionally, but is usually in the range of 10 minutes to 24 hours, preferably 30 minutes to 6 hours. The heating temperature and the heating time are determined in consideration of the balance between the characteristics of the lens and the dyeing property so that the surface shape of the optical plastic lens is not adversely affected such as deformation or yellowing. It is desirable to select the optimum value for each case.

【0025】この加熱処理に使用する加熱炉としては、
光学用プラスチックレンズを均一に加熱できる機器であ
ればよく、特に制限されず、例えば電気炉、熱風循環
炉、赤外線オーブンなど、いずれも用いることができる
が、温度ムラがなく、機器内部で発生するキャリアなど
の有機化合物の蒸気に対して安全な対策を施した熱風循
環炉の使用が好ましい。
The heating furnace used for this heat treatment includes:
Any device can be used as long as it can uniformly heat the plastic lens for optics, and is not particularly limited. For example, an electric furnace, a hot-air circulating furnace, an infrared oven, or the like can be used. It is preferable to use a hot air circulating furnace in which safe measures are taken against vapors of organic compounds such as carriers.

【0026】加熱が終了した後、光学用プラスチックレ
ンズ表面には、有機溶媒および内部に拡散しきれなかっ
た分散染料が残存しているので、それらを除去するため
に、洗浄処理や拭き取り処理が行われる。その場合、多
数の光学用プラスチックレンズを効率よく短時間で洗浄
するためには、有機溶剤中で超音波洗浄などを行うのが
よいが、使用する溶剤は内部に拡散して定着させた分散
染料を抽出してしまうような、分散染料に対する溶解度
が高いものは好ましくなく、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、アセトンなどの溶剤を使用するのが
好ましい。分散染料、有機溶媒の溶解や懸濁により汚れ
た溶剤は、通常蒸留により回収して再使用される。
After the heating is completed, the organic plastic lens and the disperse dye which could not be diffused into the interior remain on the surface of the optical plastic lens. To remove them, a washing treatment or a wiping treatment is performed. Will be In this case, in order to efficiently clean a large number of optical plastic lenses in a short time, it is better to perform ultrasonic cleaning in an organic solvent, but the solvent used is dispersed inside and fixed by the disperse dye. It is not preferable to use a solvent having a high solubility in a disperse dye, which would cause the extraction of a solvent, and it is preferable to use a solvent such as ethyl alcohol, isopropyl alcohol, or acetone. Solvents stained by dissolution or suspension of disperse dyes and organic solvents are usually recovered by distillation and reused.

【0027】本発明はまた、前記の方法により染色され
た着色光学用プラスチックレンズをも提供するものであ
る。この着色光学用プラスチックレンズは、例えばコン
タクトレンズ、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プロジェク
ターレンズ、望遠鏡レンズ、拡大鏡レンズなどとして好
適に用いられる。
The present invention also provides a colored optical plastic lens dyed by the above method. The plastic lens for coloring optics is suitably used, for example, as a contact lens, an eyeglass lens, a camera lens, a projector lens, a telescope lens, a magnifying lens, and the like.

【0028】[0028]

【実施例】次に、本発明を実施例により、さらに詳細に
説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定
されるものではない。
Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0029】実施例1 (1)分散染料液の調製 ダイスタージャパン(株)製の分散染料ダイヤニックスブ
ルー(Dianix Blue)AC-E 8重量部をo−キシレ
ン92重量部に加えて50℃で30分間撹拌し、分散染
料が一部懸濁している液を調製した。
Example 1 (1) Preparation of Disperse Dye Liquid 8 parts by weight of a disperse dye Dianix Blue AC-E manufactured by Dystar Japan Co., Ltd. were added to 92 parts by weight of o-xylene, and the mixture was heated at 50 ° C. The mixture was stirred for 30 minutes to prepare a liquid in which the disperse dye was partially suspended.

【0030】(2)光学用プラスチックレンズの着色 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート製の平板
レンズ(厚さ2mm)を上記(1)で得られた分散染料
液に室温で浸漬したのち、両面に染色分散染料液が付着
した該平板レンズを、120℃のオーブンで30分間加
熱した。冷却後取り出してアセトンを染み込ませた紙で
表面の分散媒と残存した分散染料を拭き取ったのち、分
光光度計を使用して400ナノメーターの光線透過率に
より染色濃度を測定した。未処理の平板レンズと比較し
た結果、該平板レンズの染色濃度は25%であった。
(2) Coloring of plastic lens for optics A flat lens (thickness: 2 mm) made of diethylene glycol bisallyl carbonate is immersed in the disperse dye solution obtained in the above (1) at room temperature, and then dyed on both surfaces. Was heated in an oven at 120 ° C. for 30 minutes. After cooling, the mixture was taken out, the dispersion medium on the surface and the remaining disperse dye were wiped off with a paper impregnated with acetone, and the dyeing density was measured using a spectrophotometer at a light transmittance of 400 nanometers. As a result of comparison with the untreated flat lens, the staining density of the flat lens was 25%.

【0031】比較例1 キャリアとしてo−フェニルフェノールのナトリウム塩
5重量部を100重量部の水に溶解した液中に、実施例
1で使用したのと同種の光学用ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート製レンズを80℃で1時間浸漬し
た。そのレンズを、水100重量部、ダイスタージャパ
ン(株)製のダイヤニックスブルー(Dianix Blue)A
C-E 8重量部、安定剤1重量部を混合して80℃に加
熱した液中に1時間浸漬したのち、取り出してベンゼン
を染み込ませた紙で表面を拭き取った。実施例1と同様
に染色濃度を測定した結果は5%であった。処理に要し
た時間は延べ2時間で実施例1の4倍であるが、染色濃
度は5分の1であった。
Comparative Example 1 The same type of optical diethylene glycol bisallyl carbonate lens used in Example 1 was used as a carrier in a solution prepared by dissolving 5 parts by weight of sodium salt of o-phenylphenol in 100 parts by weight of water. It was immersed at 80 ° C. for 1 hour. Using 100 parts by weight of water, Dianix Blue A manufactured by Dystar Japan Co., Ltd.
8 parts by weight of CE and 1 part by weight of a stabilizer were mixed, immersed in a liquid heated to 80 ° C. for 1 hour, taken out, and wiped with a paper impregnated with benzene. The result of measuring the staining concentration in the same manner as in Example 1 was 5%. The time required for the treatment was 2 hours in total and 4 times that of Example 1, but the staining density was 1/5.

【0032】実施例2 (1)分散染料液の調製 ダイスタージャパン(株)製の分散染料ダイヤニックスレ
ッド(Dianix Red)AC-E 10重量部をポリエステ
ルオリゴマー(商品名:旭電化工業株式会社製アデカサ
イザー PN−170)90重量部に加えて、50℃で
30分間撹拌し、分散染料液を調製した。
Example 2 (1) Preparation of Disperse Dye Solution 10 parts by weight of Disperse Dye Dyanix Thread (Dianix Red) AC-E manufactured by Dystar Japan Co., Ltd. was mixed with a polyester oligomer (trade name: Asahi Denka Kogyo KK) (Adekasizer PN-170) (90 parts by weight) and stirred at 50 ° C. for 30 minutes to prepare a disperse dye solution.

【0033】(2)光学用プラスチックレンズの着色 上記(1)で得られた分散染料液を、ポリカーボネート
製凹レンズ(度数−3.00、ジオプター、中心厚さ
1.5mm、外径70mm)の凹面に、第1ステージ8
00rpm/15秒、第2ステージ3000rpm/3
0秒の条件でスピンコートした。凹面に分散染料液が付
着した該凹レンズを、150℃のオーブンで30分加熱
した。冷却後取り出して、イソプロピルアルコールを染
み込ませた紙で表面の分散媒と残存した分散染料を拭き
取った。次に凹面と同様の方法で凸面をスピンコート
し、凹面と同条件で加熱処理した。凹面と同様に表面の
分散媒と残存した分散染料を拭き取ったのち、分光光度
計を使用して700ナノメーターの光線透過率により中
心付近の染色濃度を測定した。未処理の平板レンズと比
較した結果、該平板レンズの染色濃度は28%であっ
た。
(2) Coloring of plastic lens for optics The disperse dye solution obtained in the above (1) is applied to a concave surface of a polycarbonate concave lens (degree: -3.00, diopter, center thickness 1.5 mm, outer diameter 70 mm). First stage 8
00 rpm / 15 seconds, 2nd stage 3000 rpm / 3
Spin coating was performed under the condition of 0 seconds. The concave lens with the disperse dye solution attached to the concave surface was heated in an oven at 150 ° C. for 30 minutes. After cooling, it was taken out, and the dispersing medium and the remaining disperse dye on the surface were wiped off with paper impregnated with isopropyl alcohol. Next, the convex surface was spin-coated in the same manner as the concave surface, and heat-treated under the same conditions as the concave surface. After wiping off the dispersing medium and the remaining disperse dye on the surface in the same manner as the concave surface, the dyeing density near the center was measured using a spectrophotometer at a light transmittance of 700 nanometers. As a result of comparison with the untreated flat lens, the staining density of the flat lens was 28%.

【0034】比較例2 実施例2で使用したの同種のポリカーボネート製レンズ
を、水100重量部、ダイスタージャパン(株)製の分散
染料ダイヤニックスレッド(Dianix Red)AC-E 1
0重量部、安定剤1重量部を混合して90℃に加熱した
液中に1時間浸漬したのち、取り出してイソプロピルア
ルコールを染み込ませた紙で表面を拭き取った。実施例
2と同様に染色濃度を測定した結果は0〜1%で、ほと
んど染色できていなかった。処理に要した時間は1時間
で実施例2と同じであるが、濃度は28分の1以下であ
った。
Comparative Example 2 A polycarbonate lens of the same kind used in Example 2 was used in an amount of 100 parts by weight of water, and a disperse dye Dianix Red AC-E1 manufactured by Dystar Japan Co., Ltd.
0 parts by weight and 1 part by weight of a stabilizer were mixed, immersed in a liquid heated to 90 ° C. for 1 hour, taken out, and wiped with a paper impregnated with isopropyl alcohol. The result of measuring the staining concentration in the same manner as in Example 2 was 0 to 1%, and almost no staining was possible. The time required for the treatment was one hour, the same as in Example 2, but the concentration was less than 1/28.

【0035】なお、キャリアとしてo−フェニルフェノ
ール5重量部を100重量部の水に溶解した液中に、実
施例2で使用したのと同種のポリカーボネート製レンズ
を50℃で1時間浸漬したところ、レンズ表面が侵され
透明性が低下した。そのためキャリアによる前処理は中
止した。
A polycarbonate lens of the same type as used in Example 2 was immersed in a solution of 5 parts by weight of o-phenylphenol as a carrier in 100 parts by weight of water at 50 ° C. for 1 hour. The lens surface was attacked and the transparency was reduced. Therefore, the pretreatment by the carrier was stopped.

【0036】実施例3 (1)インクジェット記録用インクの調製 日本化薬(株)製の分散染料カヤロン ポリエステル カ
ラー イエロー(Kayalon Polyester Colours Yell
ow)4G-E 10重量部をサリチル酸フェニル50重量
部/サリチル酸メチル40重量部の混合液に加えて、6
0℃で30分撹拌した。室温まで冷却後、ワットマン濾
紙No.3を用いて吸引濾過により少量の不溶物を除去
し、インクジェット記録用インクを調製した。
Example 3 (1) Preparation of Ink for Inkjet Recording Disperse dye Kayalon Polyester Color Yellow manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
ow) 10 parts by weight of 4G-E was added to a mixture of 50 parts by weight of phenyl salicylate / 40 parts by weight of methyl salicylate to give 6 parts by weight.
Stirred at 0 ° C. for 30 minutes. After cooling to room temperature, a small amount of insoluble matter was removed by suction filtration using Whatman filter paper No. 3 to prepare an ink jet recording ink.

【0037】(2)光学用プラスチックレンズの着色 上記(1)で得られたインクを使用して、HOYA(株)
のポリチオウレタン系レンズ(商品名アイアス)の基材
レンズ(厚さ2mm、外径80mmの平板レンズ)の片
面に、インクジェットプリンターにより128dpiの
ピッチで記録した。インクが付着したその光学用ポリチ
オウレタン系レンズを、125℃のオーブンで30分間
加熱した。冷却後取り出して、アセトンを染み込ませた
紙で表面の溶媒と残存した分散染料を拭き取った後、同
様の方法で反対面にインクを付着させ、同条件で加熱し
た。凹面と同様に表面の溶媒と残存した分散染料を拭き
取ったのち、分光光度計を使用して550ナノメーター
の光線透過率により中心付近の染色濃度を測定した結
果、30%であった。
(2) Coloring of plastic lens for optics Using the ink obtained in the above (1), HOYA Corporation
Was recorded on one side of a base lens (flat lens having a thickness of 2 mm and an outer diameter of 80 mm) of a polythiourethane-based lens (trade name: IAS) at a pitch of 128 dpi by an inkjet printer. The optical polythiourethane-based lens to which the ink was attached was heated in an oven at 125 ° C. for 30 minutes. After cooling, the ink was taken out, the solvent on the surface and the remaining disperse dye were wiped off with a paper impregnated with acetone, and then the ink was adhered to the opposite surface in the same manner and heated under the same conditions. After wiping off the solvent and the remaining disperse dye on the surface as in the case of the concave surface, the dyeing density near the center was measured by using a spectrophotometer at a light transmittance of 550 nanometers. As a result, it was 30%.

【0038】比較例3 キャリアとしてo−フェニルフェノール5重量部を10
0重量部の水に溶解した液中に、実施例3で使用したの
と同種の光学用ポリチオウレタン系レンズを90℃で1
時間浸漬した。そのレンズを、水100重量部、日本化
薬(株)製の分散染料カヤロン ポリエステル カラー
イエロー(Kayalon Polyester Colours Yellow)4
G-E 10重量部、安定剤1重量部を混合して95℃に
加熱した液中に2時間浸漬したのち、取り出してアセト
ンを染み込ませた紙で表面を拭き取った。実施例3と同
様に濃度を測定した結果5%で、処理に要した時間は延
べ3時間で実施例3の3倍要したが、濃度は6分の1で
あった。
Comparative Example 3 5 parts by weight of o-phenylphenol was added as a carrier to 10 parts by weight.
In a solution dissolved in 0 parts by weight of water, the same kind of optical polythiourethane lens used in Example 3 was used at 90 ° C. for 1 hour.
Soaked for hours. Using 100 parts by weight of water, Nippon Kayaku Co., Ltd. disperse dye Kayalon polyester color
Yellow (Kayalon Polyester Colors Yellow) 4
10 parts by weight of GE and 1 part by weight of a stabilizer were mixed, immersed in a liquid heated to 95 ° C. for 2 hours, taken out, and wiped with a paper impregnated with acetone. As a result of measuring the concentration in the same manner as in Example 3, the result was 5%. The time required for the treatment was 3 hours, which was three times longer than that in Example 3, but the concentration was 1/6.

【0039】実施例4 (1)分散染料液の調製 ダイスタージャパン(株)製の分散染料ダイヤニックブル
ー(Dianix Blue)AC-E 10重量部を1−クロロ
ナフタレン90重量部に加えて、50℃で30分撹拌
し、分散染料が一部懸濁している液を調製した。
Example 4 (1) Preparation of Disperse Dye Solution 10 parts by weight of a disperse dye Dianix Blue AC-E manufactured by Dystar Japan Co., Ltd. were added to 90 parts by weight of 1-chloronaphthalene, and 50 parts by weight were added. The mixture was stirred at 30 ° C. for 30 minutes to prepare a liquid in which a disperse dye was partially suspended.

【0040】(2)光学用プラスチックレンズの着色 HOYA(株)のポリチオウレタン系レンズ(商品名アイ
アス)の基材レンズ(度数−2.00ジオプター、中心
厚さ1.5mm、外径80mmの凹レンズ)を上記
(1)で得られた分散染料液に室温で浸漬した後、両面
に分散染料液が付着した該凹レンズを、125℃のオー
ブンで30分間加熱した。
(2) Coloring of plastic lens for optics A base lens of a polythiourethane-based lens (trade name: IAS) of HOYA CORPORATION (power: -2.00 diopter, center thickness: 1.5 mm, outer diameter: 80 mm) After the concave lens was immersed in the disperse dye solution obtained in the above (1) at room temperature, the concave lens having the disperse dye solution adhered to both surfaces was heated in an oven at 125 ° C. for 30 minutes.

【0041】冷却後取り出して、アセトンを染み込ませ
た紙で表面の分散媒と残存した分散染料を拭き取った
後、分光光度計を使用して400ナノメーターの光線透
過率により中心付近の染色濃度を測定した。未処理の凹
レンズと比較した結果、該凹レンズの染色濃度は30%
であった。
After cooling, the resin was taken out, the dispersion medium on the surface and the remaining disperse dye were wiped off with a paper impregnated with acetone, and the dyeing density near the center was determined using a spectrophotometer with a light transmittance of 400 nanometers. It was measured. As a result of comparison with the untreated concave lens, the staining density of the concave lens is 30%.
Met.

【0042】比較例4 キャリアとしてo−フェニルフェノール5重量部を10
0重量部の水に溶解した液中に、実施例3で使用したの
と同種の光学用ポリチオウレタン系レンズを90℃で1
時間浸漬した。そのレンズを、水100重量部、ダイス
タージャパン(株)製の分散染料ダイヤニックスブルー
(Dianix Blue)AC-E 10重量部、安定剤1重量
部を混合して95℃に加熱した液中に4時間浸漬した
後、取り出してアセトンを染み込ませた紙で表面を拭き
取った。濃度を測定した結果10%で、処理に要した時
間は延べ5時間で実施例4の10倍かけたが、濃度は3
分の1であった。
Comparative Example 4 5 parts by weight of o-phenylphenol was added as a carrier to 10 parts by weight.
In a solution dissolved in 0 parts by weight of water, the same kind of optical polythiourethane lens used in Example 3 was used at 90 ° C. for 1 hour.
Soaked for hours. The lens was mixed with 100 parts by weight of water, 10 parts by weight of a disperse dye Dianix Blue AC-E manufactured by Dystar Japan, and 1 part by weight of a stabilizer, and heated to 95 ° C. After immersion for 4 hours, it was taken out and the surface was wiped off with a paper impregnated with acetone. The concentration was measured to be 10%, and the time required for the treatment was 5 hours, which was 10 times that of Example 4, but the concentration was 3%.
It was one in one.

【0043】実施例5 (1)分散染料液の調製 ダイスタージャパン(株)製の分散染料ダイヤニックスレ
ッド(Dianix Red)AC-E 10重量部をm−トル
イジン90重量部に加えて、50℃で30分撹拌し、分
散染料が一部懸濁している液を調製した。
Example 5 (1) Preparation of Disperse Dye Solution 10 parts by weight of a disperse dye, Dianix Red AC-E manufactured by Dystar Japan Co., Ltd. were added to 90 parts by weight of m-toluidine, and 50 ° C. For 30 minutes to prepare a liquid in which the disperse dye is partially suspended.

【0044】(2)光学用プラスチックレンズの着色 HOYA(株)の硫黄含有プラスチックレンズ(商品名テ
スラリッド)の基材レンズ(度数+1.00ジオプタ
ー、中心厚さ2.5mm、外径75mmの凸レンズ)を
上記(1)で得られた分散染料液に室温で浸漬した後、
両面に分散染料液が付着した該凸レンズを、125℃の
オーブンで30分間加熱した。
(2) Coloring of plastic lens for optics Base lens of sulfur-containing plastic lens (trade name: Teslalid) of HOYA CORPORATION (power: 1.00 diopter, center thickness 2.5 mm, convex lens 75 mm in outer diameter) Is immersed in the disperse dye solution obtained in the above (1) at room temperature,
The convex lens having the disperse dye solution attached to both surfaces was heated in an oven at 125 ° C. for 30 minutes.

【0045】冷却後取り出して、アセトンを染み込ませ
た紙で表面の分散媒と残存した分散染料を拭き取った
後、分光光度計を使用して700ナノメーターの光線透
過率により中心付近の染色濃度を測定した。未処理の凸
レンズと比較した結果、該凸レンズの染色濃度は20%
であった。
After cooling, the mixture was taken out, the dispersion medium on the surface and the remaining disperse dye were wiped off with acetone-soaked paper, and the dyeing density near the center was determined using a spectrophotometer with a light transmittance of 700 nanometers. It was measured. As a result of comparison with the untreated convex lens, the staining density of the convex lens was 20%.
Met.

【0046】比較例5 キャリアとしてo−フェニルフェノール5重量部を10
0重量部の水に溶解した液中に、実施例5で使用したの
と同種の硫黄含有プラスチックレンズを90℃で1時間
浸漬した。そのレンズを、水100重量部、ダイスター
ジャパン(株)製の分散染料ダイヤニックスレッド(Dia
nix Red)AC-E 10重量部、安定剤1重量部を混
合して95℃に加熱した中に3時間浸漬した後、取り出
してアセトンを染み込ませた紙で表面を拭き取った。濃
度を測定した結果2%で、処理に要した時間は延べ4時
間で実施例5の8倍かけたが、濃度は10分の1であっ
た。
Comparative Example 5 As a carrier, 5 parts by weight of o-phenylphenol was added to 10 parts by weight.
The same type of sulfur-containing plastic lens used in Example 5 was immersed in a solution dissolved in 0 parts by weight of water at 90 ° C. for 1 hour. Using 100 parts by weight of water, a disperse dye dianetic thread (Diastar Japan Co., Ltd.)
nix Red) 10 parts by weight of AC-E and 1 part by weight of a stabilizer were mixed, immersed in a mixture heated to 95 ° C. for 3 hours, taken out, and wiped with acetone-soaked paper. As a result of measuring the concentration, it was 2%. The time required for the treatment was 4 hours in total, which was 8 times that of Example 5, but the concentration was 1/10.

【0047】[0047]

【発明の効果】本発明によれば、特に水を分散媒とする
分散染料液では染色困難な光学用プラスチックレンズ
を、任意の色調と濃度に効率よく、経済的有利に染色す
ることができる。
According to the present invention, an optical plastic lens, which is difficult to dye particularly with a disperse dye solution containing water as a dispersion medium, can be dyed efficiently and economically at an arbitrary color tone and density.

【0048】また、本発明の方法で染色された着色光学
用プラスチックレンズは、例えばコンタクトレンズ、眼
鏡レンズ、カメラレンズ、プロジェクターレンズ、望遠
鏡レンズ、拡大鏡レンズなどとして好適に用いられる。
The colored optical plastic lens dyed by the method of the present invention is suitably used, for example, as a contact lens, a spectacle lens, a camera lens, a projector lens, a telescope lens, a magnifying lens, and the like.

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 有機溶媒中に分散染料を溶解および/ま
たは懸濁させてなる染色液により、光学用プラスチック
レンズを染色することを特徴とする光学用プラスチック
レンズの染色方法。
1. A method for dyeing an optical plastic lens, comprising dyeing an optical plastic lens with a dye solution obtained by dissolving and / or suspending a disperse dye in an organic solvent.
【請求項2】 有機溶媒がオリゴマー単独又はこれと他
の有機溶媒との混合物である請求項1に記載の方法。
2. The method according to claim 1, wherein the organic solvent is an oligomer alone or a mixture thereof with another organic solvent.
【請求項3】 有機溶媒がキャリア特性を有する有機化
合物を含むものである請求項1または2に記載の方法。
3. The method according to claim 1, wherein the organic solvent contains an organic compound having carrier characteristics.
【請求項4】 キャリア特性を有する有機化合物が、芳
香族環に直接−OH基、−NH2基または−Cl基が結
合した有機化合物の中から選ばれる少なくとも1種であ
る請求項3に記載の方法。
4. The organic compound having carrier characteristics is at least one selected from organic compounds in which an —OH group, —NH 2 group, or —Cl group is directly bonded to an aromatic ring. the method of.
【請求項5】 染色液中に光学用プラスチックレンズを
浸漬したのち、加熱して分散染料を該光学用プラスチッ
クレンズ内部に拡散させる請求項1〜4のいずれか1項
に記載の方法。
5. The method according to claim 1, wherein the plastic lens for optical use is immersed in the dyeing solution, and then heated to diffuse the disperse dye into the plastic lens for optical use.
【請求項6】 染色液を光学用プラスチックレンズ表面
に塗布したのち、これを加熱して分散染料を該光学用プ
ラスチックレンズ内部に拡散させる請求項1〜4のいず
れか1項に記載の方法。
6. The method according to claim 1, wherein the dyeing solution is applied to the surface of the optical plastic lens and then heated to diffuse the disperse dye into the optical plastic lens.
【請求項7】 染色液をインクジェット記録のインクと
して使用し、光学用プラスチックレンズ表面に塗布する
請求項6に記載の方法。
7. The method according to claim 6, wherein the dyeing liquid is used as an ink for ink jet recording, and is applied to the surface of an optical plastic lens.
【請求項8】 水を分散媒とする分散染料液では染色が
困難な光学用プラスチックレンズを染色する請求項1〜
7のいずれか1項に記載の方法。
8. An optical plastic lens which is difficult to dye with a disperse dye liquid containing water as a dispersion medium.
8. The method according to any one of items 7 to 7.
【請求項9】 請求項1〜8のいずれか1項に記載の方
法で染色してなる着色光学用プラスチックレンズ。
9. A colored optical plastic lens dyed by the method according to claim 1. Description:
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