JPH1129499A - 縮合反応用試剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 アルカリ金属のアルコキシド（Ａ）、例
えば、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドと、アザビシク
ロ環を有する有機塩基（Ｂ）、例えば、１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）とを含
有する縮合反応用試剤。 【効果】 ロイコ体等を経由することなく、直接１段階
で収率よく縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）を二量化で
き、二量化された縮合多環式芳香族系化合物、例えばペ
リレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド
が容易に得られる。また、反応に用いたアザビシクロ環
を有する有機塩基（Ｂ）と有機溶媒は、回収して繰り返
し使用できるため、工業的見地から極めて優れた縮合反
応用試剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、縮合多環式芳香族
系化合物の縮合反応用試剤、更に詳しくは縮合多環式芳
香族系化合物を直接１段階で二量化して、染顔料や電子
材料として重要なペリレン系化合物やスレン系化合物な
どを製造する縮合反応試剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】ペリレン−３，４，９，１０−テトラカ
ルボン酸ジイミド、Ｎ−置換−ペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボン酸ジイミド、ペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボキシル−ビス−ベンズイミダゾ
ール、ジ（シクロペンタキノキサリノ）ペリレン、イソ
ビオラントロン等のペリレン系化合物や、ジアントラキ
ノン−Ｎ，Ｎ′−ジヒドロアジン、４，４′−ジアミノ
−１，１′−ジアントラキノニル等のスレン系化合物
は、有機顔料として古くから用いられており、最近で
は、光機能性材料としても注目されている。

【０００３】ペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸ジイミドは、通常１，８−ナフタル酸イミドをア
ルカリ溶融反応によりカップリング（縮合）させた後、
得られたロイコ体を空気酸化することにより製造されて
いる（特開平３−２２３２８２号公報）。

【０００４】また、Ｎ−置換−ペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボン酸ジイミドは、上記のようにして
得たペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジ
イミドを硫酸で熱分解し、得られるペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボン酸無水物を１級アミンと縮合
させることにより製造されている〔ティー．マキ（T.Ma
ki）他「ブリテン オブ ザ ケミカル ソサイアティ
ー オブ ジャパン（Bull. Chem. Soc. Jpn.）」第27
巻第602頁（1954年）〕。

【０００５】ペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボキシル−ビス−ベンズイミダゾールは、上記のように
して得たペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン
酸ジイミドを硫酸で熱分解し、得られるペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボン酸無水物をｏ−フェニレ
ンジアミンと縮合させることにより製造されている〔テ
ィー．マキ（T.Maki）他「ブリテン オブ ザ ケミカ
ル ソサイアティーオブ ジャパン（Bull. Chem. Soc.
Jpn.）」第５巻第411頁（1952年）〕。

【０００６】ジ（シクロペンタキノキサリノ）ペリレン
は、アセナフトキノキサリンをアルカリ溶融反応により
カップリング（縮合）させた後、得られたロイコ体を空
気酸化することにより製造されている〔ダブリュ ブラ
ッドリー（W. Bradley）他、「ジャーナル オブ ケミ
カル ソサイアティー（J. Chem. Soc.）」第4436頁（1
954年）〕。

【０００７】イソビオラントロンは、ベンザントロンを
ハロゲン化し、更に硫化ナトリウムと処理することによ
り得られるスルフィドを、カリウムエトキシドと反応さ
せることにより製造されている〔エッチ ゾリンジャー
（H. Zollinger）、「カラーケミストリー（Color Chem
istry）」第223頁（1991年）〕。

【０００８】ジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−ジヒドロア
ジンは、２−アミノアントラキノンをアルカリ溶融反応
によりカップリング（縮合）させた後、得られたロイコ
体を空気酸化することにより製造されている〔ダブリュ
ブラッドリー（W. Bradley）他、「ジャーナル オブ
ケミカル ソサイアティー（J. Chem. Soc.）」第212
9頁（1951年）〕。

【０００９】４，４′−ジアミノ−１，１′−ジアント
ラキノニルは、１−アミノアントラキノンを臭素化、ス
ルホン化した後、カップリング（縮合）させ、得られた
１，１′−ジアントラキノニル体を脱スルホン化させる
ことにより製造されている〔エッチ ガートナー（H. G
artner）、「ジャーナル オイル カラー ケミストア
ソシエイト（J. Oil Colour Chemists Assoc）」第46巻
第13頁（1963年）〕。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドの製
造方法には、 １，８−ナフタル酸イミドを高温（１９０〜３００
℃）でアルカリ溶融下に縮合させるため、特殊な反応容
器が必要であり、しかも反応容器の劣化が早い、 ロイコ体をアルカリ水溶液中に分散させるために、ア
ルカリ溶融下に水を添加しなければならず、水蒸気爆発
防止等の製造上の安全面に課題がある、 １，８−ナフタル酸イミドをカップリング（縮合）さ
せた後、空気酸化する２段階プロセスである 等の課題があり、工業的見地から好ましいものではなか
った。

【００１１】また、Ｎ−置換−ペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボン酸ジイミドやペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボキシル−ビス−ベンズイミダゾ
ールの製造方法には、上記、およびの課題の他
に、更に熱分解と縮合の工程が必要となるという課題が
加わり、生産性に劣り、やはり工業的見地から好ましい
ものではなかった。

【００１２】同様に、ジ（シクロペンタキノキサリノ）
ペリレンやジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−ジヒドロアジ
ンの製造方法においても、上記ペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボン酸ジイミドの製造方法と同様のア
ルカリ溶融法を用いて製造されているため、上記、
、等のようなアルカリ溶融法に基づく課題があり、
工業的見地から好ましいものではなかった。

【００１３】更に、イソビオラントロンは、ベンザント
ロンを出発原料とし、ハロゲン化、スルフィド化、脱硫
黄化と３段階を経て製造されており、また、４，４′−
ジアミノ−１，１′−ジアントラキノニルは、１−アミ
ノアントラキノンを出発原料とし、臭素化、スルホン
化、カップリング、脱スルホン化と４工程を経て製造さ
れており、いずれの製造方法も生産性に劣り、工業的見
地から好ましいものではなかった。

【００１４】本発明が解決しようとする課題は、高温で
アルカリ溶融下に縮合させる特殊な反応容器を必要とせ
ず、反応容器の劣化もなく、水蒸気爆発防止等に特別の
配慮を必要とせず、縮合多環式芳香族系化合物をロイコ
体等を経由することなく、直接１段階で二量化して、染
顔料や電子材料として重要なペリレン系化合物やスレン
系化合物などを製造することができる縮合反応試剤を提
供することにある。

【００１５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討を行った結果、 アルカリ金属のアルコキシドと、アザビシクロ環を有
する有機塩基とが併用された縮合反応用試剤を用いて、
１，８−ナフタル酸イミドを有機溶媒の存在下又は非存
在下で縮合反応させると、ロイコ体を経由することな
く、直接１段階で収率よく、１，８−ナフタル酸イミド
の二量化が進行し、対応するペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボン酸ジイミドを製造でき、製造上の操
作の安全性が高く、反応の連続化も比較的容易であるこ
と、

【００１６】この縮合反応用試剤は、Ｎ−置換−１，
８−ナフタル酸イミド、１，８−ナフタル酸ベンズイミ
ダゾール、１，９−アントラセンカルボン酸イミド等を
二量化する場合にも応用でき、これらから直接一段階の
反応で対応するＮ−置換−ペリレン−３，４，９，１０
−テトラカルボン酸ジイミド、ペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボキシル−ビス−ベンズイミダゾー
ル、ジベンゾペリレンテトラカルボン酸ジイミド等のペ
リレン系化合物を製造できること、

【００１７】反応に用いたアザビシクロ環を有する有
機塩基と有機溶媒は回収して縮合反応用試剤として再使
用できること、

【００１８】上記記載の縮合反応用試剤は、２−ア
ミノアントラキノン、１−アミノアントラキノン、アセ
ナフトキノキサリン、アセナフトピラジン、ベンザント
ロン等の縮合多環式芳香族系化合物の二量化にも同様に
適用でき、対応するジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−ジヒ
ドロアジン、４，４′−ジアミノ−１，１′−ジアント
ラキノニル、ジ（シクロペンタキノキサリノ）ペリレ
ン、ジ（シクロペンタピラジノ）ペリレン、イソビオラ
ントロン等の二量化された縮合多環式芳香族系化合物が
容易に製造できること等を見い出し、本発明を完成する
に至った。

【００１９】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、 （１）アルカリ金属のアルコキシド（Ａ）及びアザビシ
クロ環を有する有機塩基（Ｂ）を含有する縮合反応用試
剤、

【００２０】（２）アルカリ金属のアルコキシド（Ａ）
が、カリウムアルコキシドである（１）記載の縮合反応
用試剤、

【００２１】（３） カリウムアルコキシドが、カリウ
ム−tert−ブトキシドである（２）記載の縮合反応用試
剤、

【００２２】（４） アザビシクロ環を有する有機塩基
（Ｂ）が、ピリミドアゼピン系化合物である（１）、
（２）又は（３）記載の縮合反応用試剤、

【００２３】（５） アザビシクロ環を有する有機塩基
（Ｂ）が、二環式アミジン系化合物である（４）記載の
縮合反応用試剤、

【００２４】（６） アザビシクロ環を有する有機塩基
（Ｂ）が、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７
−ウンデセン（以下、ＤＢＵと省略する。）及び／又は
１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン
（以下、ＤＢＮと省略する。）である（５）記載の縮合
反応用試剤、

【００２５】（７） 縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）
の二量化反応に用いる（１）〜（６）のいずれかに記載
の縮合反応用試剤、

【００２６】（８） 縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）
が、ナフタレン系化合物、アントラセン系化合物及びア
ントラキノン系化合物から成る群から選ばれる化合物で
ある（７）記載の縮合反応用試剤、

【００２７】（９） 縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）
が、１，８−ナフタル酸イミド系化合物、１，８−ナフ
タル酸ベンズイミダゾール系化合物、ベンザントロン系
化合物、アセナフトキノキサリン系化合物、アセナフト
ピラジン系化合物、１，９−アントラセンカルボン酸イ
ミド系化合物、１，９−アントラセンカルボン酸ベンズ
イミダゾール系化合物、アセアントラキノキサリン系化
合物、アセアントラピラジン系化合物及びアミノアント
ラキノン系化合物から成る群から選ばれる化合物である
（８）記載の縮合反応用試剤、

【００２８】（１０） 縮合多環式芳香族系化合物
（Ｃ）が、１，８−ナフタル酸イミド、Ｎ−鎖状アルキ
ル−１，８−ナフタル酸イミド、Ｎ−環状アルキル−
１，８−ナフタル酸イミド、Ｎ−アリール−１，８−ナ
フタル酸イミド、Ｎ−アリールアルキル−１，８−ナフ
タル酸イミド、１，８−ナフタル酸ベンズイミダゾー
ル、ベンザントロン、ハロゲン化ベンザントロン、ベン
ゾメソベンザントロン、アセナフトキノキサリン、鎖状
アルキル置換アセナフトキノキサリン、アセナフトピラ
ジン、鎖状アルキル置換アセナフトピラジン、１，９−
アントラセンカルボン酸イミド、１，９−アントラセン
カルボン酸ベンズイミダゾール、アセアントラキノキサ
リン、アセアントラピラジン、１−アミノアントラキノ
ン、２−アミノアントラキノン及びハロゲン化アミノア
ントラキノンから成る群から選ばれる化合物である
（９）記載の縮合反応用試剤を提供する。

【００２９】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の縮合反応用試剤は、アルカリ金属のアルコキシ
ド（Ａ）及びアザビシクロ環を有する有機塩基（Ｂ）と
を含有するものである。

【００３０】アルカリ金属のアルコキシド（Ａ）は、ア
ルカリ金属、水素化アルカリ金属、アルカリ金属アミド
等のアルカリ金属源とアルコールの反応により生成した
ものである。そのようなアルカリ金属のアルコキシドと
しては、例えば、リチウムアルコキシド、ナトリウムア
ルコキシド、カリウムアルコキシド等が挙げられる。こ
れらの中でも、ナトリウムアルコキシドとカリウムアル
コキシドが好ましく、１９０℃未満の比較的低い温度で
も容易に二量化が進行する点でカリウムアルコキシドが
特に好ましい。アルカリ金属のアルコキシドを更に具体
的に例示するならば、ナトリウム−tert−ブトキシド、
カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプ
ロポキシド、カリウムブトキシド、カリウム−tert−ブ
トキシド等が挙げられる。

【００３１】本発明で用いるアルカリ金属のアルコキシ
ド（Ａ）は、それぞれ単独で用いることができるが、二
種以上を併用することもできる。これらの中でも、二量
化された縮合多環式芳香族系化合物が高純度、かつ高収
率で得られることから、カリウムアルコキシドが好まし
く、特にカリウム−tert−ブトキシドが特に好ましい。

【００３２】また、アザビシクロ環を有する有機塩基
（Ｂ）は、分子内にアザビシクロ環を有する有機塩基で
あればよいが、中でも、ピリミドアゼピン系化合物が好
ましい。ピリミドアゼピン系化合物としては、「アドバ
ンスト ヘテロサイクル ケミストリー（Adv. Hetero.
Chem. ）」第142巻第83頁（1987年）等に記載されてい
るものが挙げられ、例えば、ピリミド［１，２−ａ］ア
ゼピン、ピリミド［１，６−ａ］アゼピン、ピリミド
［４，５−ｂ］アゼピン、ピリミド［４，５−ｃ］アゼ
ピン、ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン、ピリミド
［５，４−ｃ］アゼピン、ピリミド［５，４−ｂ］アゼ
ピン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウ
ンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４，
３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等があるが、ここに例
示の化合物に限定されるものではない。これらのピリミ
ドアゼピン系化合物の中でも、二環式アミジン系化合
物、特に１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−
ウンデセン（ＤＢＵ）および１，５−ジアザビシクロ
［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）が好ましく、
１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン
（ＤＢＮ）が最も好ましい。これらのアザビシクロ環を
有する有機塩基は、それぞれ単独で用いることができる
が、二種以上を併用することもできる。

【００３３】上記アルカリ金属のアルコキシド（Ａ）
と、アザビシクロ環を有する有機塩基（Ｂ）の好ましい
組み合わせは、カリウム−tert−ブトキシドと１，８−
ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）の組み合わせ及びカリウム−tert−ブトキシドと
１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン
（ＤＢＮ）の組み合わせであり、特にカリウム−tert−
ブトキシドと１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−
５−ノネン（ＤＢＮ）の組み合わせが推奨される。

【００３４】次に、本発明の縮合反応用試剤として用い
る時の条件について説明する。上記アルカリ金属のアル
コキシド（Ａ）の使用量は、縮合多環式芳香族系化合物
（Ｃ）１モルに対して、通常０．５〜３０モルの範囲、
好ましくは１〜２０モルの範囲、特に好ましくは、２〜
１２モルの範囲である。

【００３５】また、上記アザビシクロ環を有する有機塩
基（Ｂ）の使用量は、縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）
１モルに対して、通常０．５〜３０モルの範囲が好まし
い。ただし、本発明における縮合多環式芳香族系化合物
（Ｃ）の二量化反応は、有機溶媒〔ただし、アザビシク
ロ環を有する有機塩基（Ｂ）を除く。以下、同様。〕の
存在下又は非存在下に行なうことができ、有機溶媒の存
在下の場合、アザビシクロ環を有する有機塩基（Ｂ）の
使用量は、縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）１モルに対
して、１〜２０モルの範囲が好ましく、２〜１５モルの
範囲が特に好ましい。また、有機溶媒の非存在下の場
合、アザビシクロ環を有する有機塩基（Ｂ）の使用量
は、縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）１モルに対して、
２〜３０モルの範囲が好ましく、４〜２０モルの範囲が
特に好ましい。

【００３６】アルカリ金属のアルコキシド（Ａ）１モル
に対するアザビシクロ環を有する有機塩基（Ｂ）の使用
量は、通常０．２〜７モルの範囲、好ましくは０．５〜
４モルの範囲、特に好ましくは０．５〜２モルの範囲で
ある。

【００３７】本発明における縮合多環式芳香族系化合物
（Ｃ）の二量化反応は、上記したように有機溶媒の存在
下又は非存在下に行なうことができるが、アザビシクロ
環を有する有機塩基（Ｂ）の使用量を低減でき、しかも
反応終了後の二量化された縮合多環式芳香族系化合物の
分離が容易な点で有機溶媒の存在下に行なうことが好ま
しい。

【００３８】上記有機溶媒としては、アルカリ金属のア
ルコキシド（Ａ）、アザビシクロ環を有する有機塩基
（Ｂ）および縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）と反応し
ない有機溶媒ならばいずれも使用可能であり、例えば、
アミン類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、複素
環芳香族化合物、エーテル類等から任意に選択できる。
これらの有機溶媒の中でも、沸点が高い有機溶媒の方が
反応温度を上げることができ、反応が短時間で終了する
ので好ましく、通常、沸点４０℃以上、好ましくは沸点
５０〜３５０℃の有機溶媒を用いるが、低沸点溶媒も利
用可能であり、この場合は、加圧下で反応を行なうこと
が有利である。これらの有機溶媒の使用量は、特に制限
はないが、縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）１モルに対
して、５０〜５０００mlの範囲が推奨される。

【００３９】上記有機溶媒として用いられるアミン類と
しては、炭素原子数３〜１６で、鎖状又は環状の脂肪族
炭化水素基や芳香族基で置換されていてもよいアミン類
が挙げられる。そのようなアミン類としては、例えば、
プロピルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルヘキシルアミン、オクチルアミン、ヘキ
サデシルアミン、アニリン、１−アミノナフタレン、２
−アミノナフタレン、フェニレンジアミン等が挙げられ
る。

【００４０】上記有機溶媒として用いられる脂肪族炭化
水素類としては、炭素原子数６〜１６で、枝分かれして
いてもよい鎖状又は環状の脂肪族炭化水素類が挙げられ
る。そのような脂肪族炭化水素類としては、例えば、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデ
カン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデ
カン、ヘキサデカン、シクロヘキサン、デカリン等が挙
げられる。

【００４１】上記有機溶媒として用いられる芳香族炭化
水素類としては、炭素原子数６〜１１で、鎖状又は環状
の脂肪族炭化水素基や芳香族基で置換されていてもよい
芳香族炭化水素類が挙げられる。そのような芳香族炭化
水素類としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチ
レン、テトラメチルベンゼン、クロロベンゼン、ブロモ
ベンゼン、ナフタレン、１−メチルナフタレン、ビフェ
ニル等が挙げられる。

【００４２】上記有機溶媒として用いられる複素環芳香
族化合物としては、炭素原子数５〜１３で、鎖状又は環
状の脂肪族炭化水素基や芳香族基で置換されていてもよ
い複素環芳香族化合物が挙げられる。そのような複素環
芳香族化合物としては、例えば、ピリジン、キノリン、
イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、１，１０−
フェナントロリン等が挙げられる。

【００４３】上記有機溶媒として用いられるエーテル類
としては、炭素原子数４〜２０の枝分かれしていてもよ
い脂肪族エーテル類や芳香族エーテル類が挙げられ、こ
れらの中でも、特にグライム類、ポリエチレングリコー
ル類、ジフェニルエーテル類が、それぞれ好ましい。そ
のようなエーテル類としては、例えば、プロピルエーテ
ル、ブチルエーテル、ヘキシルエーテル、オクチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ベンゾフラン、ジフェニル
エーテル、モノグライム、ジグライム、トリグライム、
テトラグライム、ポリエチレングリコール等が挙げられ
る。

【００４４】なお、上記置換基としての鎖状又は環状の
脂肪族炭化水素基や芳香族基はハロゲン化されてもよ
い。

【００４５】これらの有機溶媒の中でも、トルエン、キ
シレン、メシチレン、ヘプタン、モノグライム、ジグラ
イム、トリグライム、テトラグライムおよびキノリンが
好ましく、ジグライムおよびキノリンが最も好ましい。

【００４６】なお、本発明で用いる有機溶媒は、ここに
例示の有機溶媒に限定されるものではない。また、有機
溶媒は、それぞれ単独で用いることができるが、二種以
上を併用することもできる。

【００４７】本発明の縮合反応用試剤を用いて縮合多環
式芳香族系化合物（Ｃ）の二量化反応における反応温度
は、任意の範囲で選択でき、例えば、４０〜３００℃の
範囲で反応を行なうことができるが、工業的見地から８
０〜２５０℃の範囲が好ましく、反応時間、反応容器の
劣化、製造上の安全面等を考慮すると８０〜１８０℃の
範囲が特に好ましい。また、反応時間は、反応温度に依
存し、一概には言えないが、通常１〜２４時間の範囲で
ある。

【００４８】更に、本発明の縮合反応用試剤を用いて二
量化反応を行なう場合、各原料の仕込み順序に特に制限
はなく、一括して仕込んでも差し支えないが、アルカリ
金属のアルコキシド（Ａ）とアザビシクロ環を有する有
機塩基（Ｂ）とを混合した後、縮合多環式芳香族系化合
物（Ｃ）を添加して二量化反応させると、アルカリ金属
のアルコキシド（Ａ）とアザビシクロ環を有する有機塩
基（Ｂ）の使用量が低減され、また短時間で反応が終了
する点で好ましく、中でもアルカリ金属のアルコキシド
（Ａ）とアザビシクロ環を有する有機塩基（Ｂ）とを混
合した後、二量化反応温度以下、例えば、４０〜３００
℃、好ましくは、８０〜１８０℃に加熱し、縮合多環式
芳香族系化合物（Ｃ）を添加して二量化反応させる方法
が特に推奨される。また、有機溶媒を使用する場合、そ
の添加時期は、通常、縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）
の添加前もしくは添加時であるが、中でも縮合多環式芳
香族系化合物（Ｃ）の添加前にアルカリ金属のアルコキ
シド（Ａ）とアザビシクロ環を有する有機塩基（Ｂ）と
共に混合しておくことが好ましい。なお、縮合多環式芳
香族系化合物（Ｃ）は、アザビシクロ環を有する有機塩
基（Ｂ）および／又は有機溶媒に、分散又は溶解させて
添加してもよい。

【００４９】上記、縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）の
二量化反応は、不活性ガス雰囲気下又は空気雰囲気下で
行なうことができる。また、二量化反応中不活性ガスを
系中に導入してもよい。中でも、不活性ガス雰囲気下あ
るいは不活性ガスを導入しながら二量化反応を行なう
と、アルカリ金属のアルコキシド（Ａ）とアザビシクロ
環を有する有機塩基（Ｂ）の使用量が低減され、また短
時間で反応が終了し、収率も向上する点で好ましい。

【００５０】二量化反応終了後、例えば、室温まで冷却
し、次いでろ過分離し、生成物を水、有機溶剤で洗浄し
た後、乾燥させることにより、二量化された縮合多環式
芳香族系化合物が得られる。なお、ろ過で得られるろ液
から、アザビシクロ環を有する有機塩基（Ｂ）と有機溶
媒は回収され、必要に応じて蒸留した後、再利用するこ
ともできる。

【００５１】本発明の縮合反応用試剤が適用できる縮合
多環式芳香族系化合物（Ｃ）としては、例えば、ナフタ
レン系化合物、アントラセン系化合物、アントラキノン
系化合物等が挙げられ、これらの中でも、二量化の際に
結合部となる部位に置換基を有さないものが挙げられ
る。

【００５２】そのようなナフタレン系化合物としては、
例えば、１，８−ナフタル酸イミド系化合物、１，８−
ナフタル酸ベンズイミダゾール系化合物、ベンザントロ
ン系化合物、アセナフトキノキサリン系化合物、アセナ
フトピラジン系化合物等であって、二量化の際に結合部
となる部位に置換基を有しないもの等が挙げられる。

【００５３】そのようなナフタレン系化合物を更に詳細
に説明すると、１，８−ナフタル酸イミド系化合物とし
ては、１，８−ナフタル酸イミド骨格を有し、二量化の
際に結合部となる部位、例えば、ナフタレン環の４位お
よび５位に置換基を有しない化合物等が挙げられる。ま
た、同様に１，８−ナフタル酸ベンズイミダゾール系化
合物としては、１，８−ナフタル酸ベンズイミダゾール
骨格を有し、二量化の際に結合部となる部位、例えば、
ナフタレン環の４位および５位に置換基を有しない化合
物等が挙げられる。具体的には、例えば、１，８−ナフ
タル酸イミド、１，８−ナフタル酸ベンズイミダゾー
ル、更にこれらの芳香族環および／又はイミド窒素に置
換基を有する化合物等が挙げられる。

【００５４】１，８−ナフタル酸イミド系化合物および
１，８−ナフタル酸ベンズイミダゾール系化合物の芳香
族環に有する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、
鎖状アルキル基、環状アルキル基、アリール基、アリー
ルアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基等が挙げられ、
また、１，８−ナフタル酸イミド系化合物のイミド窒素
に有する置換基としては、例えば、鎖状アルキル基、環
状アルキル基、アリール基、アリールアルキル基等が挙
げられる。なお、上記鎖状アルキル基、環状アルキル
基、アリール基、アリールアルキル基、アルコキシ基
は、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。

【００５５】イミド窒素に置換基を有する化合物として
は、例えば、Ｎ−メチル−１，８−ナフタル酸イミド、
Ｎ−tert−ブチル−１，８−ナフタル酸イミド、Ｎ−メ
トキシプロピル−１，８−ナフタル酸イミド、Ｎ−メチ
ル−２，７−ジメチル−１，８−ナフタル酸イミド、Ｎ
−メチル−２，７−ジクロロ−１，８−ナフタル酸イミ
ド、Ｎ−メチル−２，７−ジエトキシ−１，８−ナフタ
ル酸イミド、Ｎ−メチル−２，７−ジフェニル−１，８
−ナフタル酸イミド等のＮ−鎖状アルキル−１，８−ナ
フタル酸イミド；Ｎ−シクロヘキシル−１，８−ナフタ
ル酸イミド等のＮ−環状アルキル−１，８−ナフタル酸
イミド；Ｎ−フェニル−１，８−ナフタル酸イミド、Ｎ
−（３，５−ジメチルフェニル）−１，８−ナフタル酸
イミド、Ｎ−（ｐ−クロロフェニル）−１，８−ナフタ
ル酸イミド、Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）−１，８−
ナフタル酸イミド、Ｎ−（ｐ−フェニルアゾフェニル）
−１，８−ナフタル酸イミド等のＮ−アリール−１，８
−ナフタル酸イミド；Ｎ−ベンジル−１，８−ナフタル
酸イミド等のＮ−アリールアルキル−１，８−ナフタル
酸イミド等が挙げられる。但し、本発明で用いる上記イ
ミド窒素に置換基を有する化合物は、ここに例示の化合
物に限定されるものではない。

【００５６】芳香族環に置換基を有する１，８−ナフタ
ル酸イミド系化合物および１，８−ナフタル酸ベンズイ
ミダゾール系化合物化合物としては、例えば、２，７−
ジメチル−１，８−ナフタル酸ベンズイミダゾール、
２，７−ジクロロ−１，８−ナフタル酸ベンズイミダゾ
ール、２，７−ジエトキシ−１，８−ナフタル酸ベンズ
イミダゾール、２，７−ジフェニル−１，８−ナフタル
酸ベンズイミダゾール等が挙げられる。

【００５７】ベンザントロン系化合物としては、ベンザ
ントロン骨格を有し、二量化の際に結合部となる部位、
例えば、ナフタレン環の３位及び４位に置換基のない化
合物等が挙げられる。そのようなベンザントロン系化合
物としては、例えば、ベンザントロン、ベンゾメソベン
ザントロン、更にこれらの芳香族環に置換基を有する化
合物等が挙げられる。

【００５８】ベンザントロン系化合物の芳香族環に有す
る置換基としては、例えば、ハロゲン原子、鎖状アルキ
ル基、環状アルキル基、アリール基、アリールアルキル
基、アルコキシ基、ニトロ基等が挙げられ、中でも塩素
原子等のハロゲン原子が好ましい。芳香族環にハロゲン
原子を有するものとしては、例えば、クロロベンザント
ロン等のハロゲン化ベンザントロンが挙げられる。な
お、上記鎖状アルキル基、環状アルキル基、アリール
基、アリールアルキル基、アルコキシ基は、ハロゲン原
子等で置換されていてもよい。

【００５９】アセナフトキノキサリン系化合物およびア
セナフトピラジン系化合物としては、アセナフトキノキ
サリン骨格あるいはアセナフトピラジン骨格を有し、二
量化の際に結合部となる部位、例えば、ナフタレン骨格
の３位及び４位に置換基を有しない化合物が挙げられ
る。そのようなアセナフトキノキサリン系化合物および
アセナフトピラジン系化合物としては、例えば、アセナ
フトキノキサリン、アセナフトピラジン、更にこれらの
芳香族環に置換基を有する化合物等が挙げられる。

【００６０】アセナフトキノキサリン系化合物およびア
セナフトピラジン系化合物の芳香族環に有する置換基と
しては、例えば、ハロゲン原子、鎖状アルキル基、環状
アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルコ
キシ基、ニトロ基等が挙げられる。なお、上記鎖状アル
キル基、環状アルキル基、アリール基、アリールアルキ
ル基、アルコキシ基は、ハロゲン原子等で置換されてい
てもよい。

【００６１】芳香族環に置換基を有するアセナフトキノ
キサリン系化合物およびアセナフトピラジン系化合物と
しては、例えば、１，６−ジメチルアセナフト［１，２
−ｂ］キノキサリン、１，６−ジメチル−８−エチルア
セナフト［１，２−ｂ］キノキサリン、８−メチルアセ
ナフト［１，２−ｂ］キノキサリン、９−エチルアセナ
フト［１，２−ｂ］キノキサリン、９，１０−ジブチル
アセナフト［１，２−ｂ］キノキサリン、１，６−ジメ
チル−９，１０−ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］
キノキサリン等の鎖状アルキル置換アセナフトキノキサ
リン；１，６−ジクロロルアセナフト［１，２−ｂ］キ
ノキサリン、９，１０−ジクロロアセナフト［１，２−
ｂ］キノキサリン等のハロゲン化アセナフトキノキサリ
ン；１，６−ジフェニルアセナフト［１，２−ｂ］キノ
キサリン、９，１０−ジフェニルアセナフト［１，２−
ｂ］キノキサリン等のアリール置換アセナフトキノキサ
リン；１，６−ジメチルアセナフト［１，２−ｂ］ピラ
ジン、８−メチルアセナフト［１，２−ｂ］ピラジン、
８−エチルアセナフト［１，２−ｂ］ピラジン、８，９
−ジブチルアセナフト［１，２−ｂ］ピラジン、１，６
−ジメチル−８，９−ジフェニルアセナフト［１，２−
ｂ］ピラジン等の鎖状アルキル置換アセナフトピラジ
ン；１，６−ジクロロアセナフト［１，２−ｂ］ピラジ
ン、８，９−ジクロロアセナフト［１，２−ｂ］ピラジ
ン等のハロゲン化アセナフトピラジン；１，６−ジフェ
ニルアセナフト［１，２−ｂ］ピラジン、８，９−ジフ
ェニルアセナフト［１，２−ｂ］ピラジン等のアリール
置換アセナフトピラジン等が挙げられる。但し、本発明
で用いる上記芳香族環に置換基を有する化合物は、ここ
に例示の化合物に限定されるものではない。

【００６２】アントラセン系化合物としては、アントラ
セン骨格を有し、二量化の際に結合部となる部位に置換
基を有しない化合物が挙げられる。そのようなアントラ
セン系化合物としては、例えば、１，９−アントラセン
カルボン酸イミド系化合物、１，９−アントラセンカル
ボン酸ベンズイミダゾール系化合物、アセアントラキノ
キサリン系化合物、アセアントラピラジン系化合物等で
あって、二量化の際に結合部となる部位に置換基を有し
ない化合物が挙げられる。

【００６３】１，９−アントラセンカルボン酸イミド系
化合物としては、１，９−アントラセンカルボン酸イミ
ド骨格を有し、二量化の際に結合部となる部位、例え
ば、アントラセン環の４位及び１０位に置換基を有しな
い化合物等が挙げられる。また、１，９−アントラセン
カルボン酸ベンズイミダゾール系化合物としては、例え
ば、１，９−アントラセンカルボン酸ベンズイミダゾー
ル骨格を有し、二量化の際に結合部となる部位、例え
ば、アントラセン環の４位及び１０位に置換基を有しな
い化合物等が挙げられる。アントラセン系化合物として
は、例えば、１，９−アントラセンカルボン酸イミド、
１，９−アントラセンカルボン酸ベンズイミダゾール、
更にこれらの芳香族環および／又はイミド窒素に置換基
を有する化合物等が挙げられる。

【００６４】１，９−アントラセンカルボン酸イミド系
化合物および１，９−アントラセンカルボン酸ベンズイ
ミダゾール系化合物の芳香族環に有する置換基として
は、例えば、ハロゲン原子、鎖状アルキル基、環状アル
キル基、アリール基、アリールアルキル基、アルコキシ
基、ニトロ基等が挙げられる。また、１，９−アントラ
センカルボン酸イミド系化合物のイミド窒素に有する置
換基としては、例えば、鎖状アルキル基、環状アルキル
基、アリール基、アリールアルキル基等が挙げられる。
なお、上記鎖状アルキル基、環状アルキル基、アリール
基、アリールアルキル基、アルコキシ基は、ハロゲン原
子等で置換されていてもよい。

【００６５】イミド窒素に置換基を有する１，９−アン
トラセンカルボン酸イミド系化合物および１，９−アン
トラセンカルボン酸ベンズイミダゾール系化合物として
は、例えば、Ｎ−メチル−１，９−アントラセンカルボ
ン酸イミド、Ｎ−tert−ブチル−１，９−アントラセン
カルボン酸イミド、Ｎ−メトキシプロピル−１，９−ア
ントラセンカルボン酸イミド、Ｎ−メチル−６，７−ジ
エチルアントラセンカルボン酸イミド、Ｎ−メチル−
２，３−ジクロロアントラセンカルボン酸イミド等のＮ
−鎖状アルキル−１，９−アントラセンカルボン酸イミ
ド；Ｎ−シクロヘキシル−１，９−アントラセンカルボ
ン酸イミド等のＮ−環状アルキル−１，９−アントラセ
ンカルボン酸イミド；Ｎ−フェニル−１，９−アントラ
センカルボン酸イミド、Ｎ−（３，５−ジメチルフェニ
ル）−１，９−アントラセンカルボン酸イミド、Ｎ−
（ｐ−クロロフェニル）−１，９−アントラセンカルボ
ン酸イミド、Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）−１，９−
アントラセンカルボン酸イミド、Ｎ−（ｐ−フェニルア
ゾフェニル）−１，９−アントラセンカルボン酸イミド
等のＮ−アリール−１，９−アントラセンカルボン酸イ
ミド；Ｎ−ベンジル−１，９−アントラセンカルボン酸
イミド等のＮ−アリールアルキル−１，９−アントラセ
ンカルボン酸イミド等が挙げられる。ただし、本発明で
用いる上記イミド窒素に置換基を有する化合物は、ここ
に例示の化合物に限定されるものではない。

【００６６】芳香族環に置換基を有する１，９−アント
ラセンカルボン酸イミド系化合物としては、例えば、
６，７−ジメチルアントラセンカルボン酸イミド、２，
３−ジクロロアントラセンカルボン酸イミド、７−フェ
ニルアントラセンカルボン酸イミド、２−エトキシアン
トラセンカルボン酸イミド等が挙げられる。

【００６７】アセアントラキノキサリン系化合物及びア
セアントラピラジン系化合物としては、アセアントラキ
ノキサリン骨格あるいはアセアントラピラジン骨格を有
し、二量化の際に結合部となる部位、例えば、アントラ
セン環の５位及び６位に置換基を有しない化合物が挙げ
られる。そのようなアセアントラキノキサリン系化合物
及びアセアントラピラジン系化合物としては、例えば、
アセアントラキノキサリン、アセアントラピラジン、更
にこれらの芳香族環に置換基を有する化合物等が挙げら
れる。

【００６８】アセアントラキノキサリン系化合物及びア
セアントラピラジン系化合物の芳香族環に有する置換基
としては、例えば、ハロゲン原子、鎖状アルキル基、環
状アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アル
コキシ基、ニトロ基等が挙げられる。なお、上記鎖状ア
ルキル基、環状アルキル基、アリール基、アリールアル
キル基、アルコキシ基は、ハロゲン原子等で置換されて
いてもよい。

【００６９】芳香族環に置換基を有するアセアントラキ
ノキサリン系化合物及びアセアントラピラジン系化合物
としては、例えば、１，２−ジメチルアセアントラ
［１，２−ｂ］キノキサリン、２−メチル−１０−クロ
ロアセアントラ［１，２−ｂ］キノキサリン、１０−メ
チルアセアントラ［１，２−ｂ］キノキサリン、１１−
エチルアセアントラ［１，２−ｂ］キノキサリン、１
１，１２−ジブチルアセアントラ［１，２−ｂ］キノキ
サリン等の鎖状アルキル置換アセアントラキノキサリ
ン；２，３−ジクロロアセアントラ［１，２−ｂ］キノ
キサリン、１１，１２−ジクロロアセアントラ［１，２
−ｂ］キノキサリン等のハロゲン化アセアントラキノキ
サリン；２−フェニルアセアントラ［１，２−ｂ］キノ
キサリン、１１，１２−ジフェニルアセアントラ［１，
２−ｂ］キノキサリン等のアリール置換アセアントラキ
ノキサリン；１，２−ジメチルアセアントラ［１，２−
ｂ］ピラジン、２−メチル−１０−クロロアセアントラ
［１，２−ｂ］ピラジン、１０−メチルアセアントラ
［１，２−ｂ］ピラジン、１０−エチルアセアントラ
［１，２−ｂ］ピラジン、１０，１１−ジブチルアセア
ントラ［１，２−ｂ］ピラジン等の鎖状アルキル置換ア
セアントラピラジン；２，３−ジクロロアセアントラ
［１，２−ｂ］ピラジン、１０，１１−ジクロロアセア
ントラ［１，２−ｂ］ピラジン等のハロゲン化アセアン
トラピラジン；２−フェニルアセアントラ［１，２−
ｂ］ピラジン、１０，１１−ジフェニルアセアントラ
［１，２−ｂ］ピラジン等のアリール置換アセアントラ
ピラジンなどが挙げられる。但し、本発明で用いる上記
芳香族に置換基を有する化合物は、ここに例示の化合物
に限定されるものではない。

【００７０】アントラキノン系化合物としては、アント
ラキノン骨格を有し、二量化の際に結合部となる部位に
置換基を有しない化合物が挙げられる。そのようなアン
トラキノン系化合物としては、例えば、アミノアントラ
キノン系化合物であって、二量化の際に結合部となる部
位に置換基を有しない化合物が挙げられる。

【００７１】アミノアントラキノン系化合物としては、
例えば、１−アミノアントラキノン、２−アミノアント
ラキノン、更にこれらの芳香族環に置換基を有する化合
物等がある。なお、二量化の際に結合部となる部位とし
ては、１−アミノアントラキノンでは、例えば、アント
ラキノン環の２位又は４位、好ましくは４位、２−アミ
ノアントラキノンでは、例えば、アントラキノン環の１
位または４位、好ましくは１位である。

【００７２】アミノアントラキノン系化合物の芳香族環
に有する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、鎖状
アルキル基、環状アルキル基、アリール基、アリールア
ルキル基、アルコキシ基、ニトロ基等が挙げられ、中で
も塩素原子等のハロゲン原子が好ましい。なお、上記鎖
状アルキル基、環状アルキル基、アリール基、アリール
アルキル基、アルコキシ基は、ハロゲン原子等で置換さ
れていてもよい。

【００７３】芳香族環にハロゲン原子を有するアミノア
ントラキノン系化合物としては、例えば、２−アミノ−
３−クロロアントラキノン等のハロゲン化アミノアント
ラキノンが挙げられる。

【００７４】縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）の中で
も、１，８−ナフタル酸イミド、Ｎ−鎖状アルキル−
１，８−ナフタル酸イミド、Ｎ−環状アルキル−１，８
−ナフタル酸イミド、Ｎ−アリール−１，８−ナフタル
酸イミド、Ｎ−アリールアルキル−１，８−ナフタル酸
イミド、１，８−ナフタル酸ベンズイミダゾール、ベン
ザントロン、ハロゲン化ベンザントロン、ベンゾメソベ
ンザントロン、アセナフトキノキサリン、鎖状アルキル
置換アセナフトキノキサリン、アセナフトピラジン、鎖
状アルキル置換アセナフトピラジン、１，９−アントラ
センカルボン酸イミド、１，９−アントラセンカルボン
酸ベンズイミダゾール、アセアントラキノキサリン、ア
セアントラピラジン、１−アミノアントラキノン、２−
アミノアントラキノン、ハロゲン化アミノアントラキノ
ン等が好ましく、特に１，８−ナフタル酸イミド、Ｎ−
鎖状アルキル−１，８−ナフタル酸イミド、Ｎ−環状ア
ルキル−１，８−ナフタル酸イミド、Ｎ−アリール−
１，８−ナフタル酸イミド、Ｎ−アリールアルキル−
１，８−ナフタル酸イミド、１，８−ナフタル酸ベンズ
イミダゾール、１，９−アントラセンカルボン酸イミド
等が好ましい。

【００７５】以上に記載したように、本発明アルカリ金
属のアルコキシド（Ａ）とアザビシクロ環を有する有機
塩基（Ｂ）とを併用した縮合反応用試剤は、縮合多環式
芳香族系化合物（Ｃ）を二量化させるが、この試剤は、
芳香族系化合物の分子内環化反応への応用が可能であ
り、例えば、アルカリ金属のアルコキシド（Ａ）と、ア
ザビシクロ環を有する有機塩基（Ｂ）とを併用した縮合
反応用試剤を用いて、１，５−ジベンゾイルナフタレン
を環化反応させ、４，５，９，１０−ジベンゾピレンキ
ノンを得ることができる。更に、その他の芳香族系化合
物の分子内環化反応にも用いることができ、ここに例示
の化合物の分子内環化に限定されるものではない。

【００７６】

【実施例】以下、実施例を示して本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、以下の実施例中における「％」は特に断りのない
限り原料縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）から生成する
二量化された縮合多環式芳香族系化合物の理論収率基準
の収率（モル％）である。

【００７７】＜実施例１＞撹拌装置及び還流冷却器を付
した容量２００mlの丸底フラスコに、カリウム−tert−
ブトキシド３０．３ｇ（２７０ミリモル）、１，５−ジ
アザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）４
４．７１ｇ（３６０ミリモル）及びジグライム９０mlを
加え、フラスコを１７０℃の油浴に浸し、窒素雰囲気
下、１時間撹拌した後、１，８−ナフタル酸イミド１
７．７５ｇ（９０ミリモル）を加えて同温度で８時間反
応させた。

【００７８】反応液を室温に冷却し、水２００mlを加え
て３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２００mlで
２回、アセトン２００mlで２回、ジクロロメタン２００
mlで２回洗浄した後、減圧下（１mmHg）、１２０℃で６
時間乾燥させて、ペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボン酸ジイミド１７．３９ｇ（収率：９９％）を得
た。

【００７９】＜実施例２＞実施例１において、カリウム
−tert−ブトキシド３０．３ｇ（２７０ミリモル）に代
えて、カリウムエトキシド２２．７２ｇ（２７０ミリモ
ル）を用いた以外は、実施例１と同様にして、ペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド１１．
０７ｇ（収率：６３％）を得た。

【００８０】＜実施例３＞実施例１において、カリウム
−tert−ブトキシド３０．３ｇ（２７０ミリモル）に代
えて、水酸化カリウム１５．１５ｇ（２７０ミリモル）
を用いた以外は、実施例１と同様にして、ペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド７．９１
ｇ（収率：４５％）を得た。

【００８１】＜実施例４＞実施例１において、ジグライ
ム９０mlに代えて、テトラグライム９０mlを用いた以外
は、実施例１と同様にして、ペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボン酸ジイミド１６．８７ｇ（収率：９
６％）を得た。

【００８２】＜実施例５＞実施例１において、ジグライ
ム９０mlに代えて、キノリン９０mlを用いた以外は、実
施例１と同様にして、ペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸ジイミド１７．３９ｇ（収率：９９％）
を得た。

【００８３】＜実施例６＞撹拌装置及び還流冷却器を付
した容量２００mlの丸底フラスコに、カリウム−tert−
ブトキシド３０．３ｇ（２７０ミリモル）、１，５−ジ
アザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）４
４．７１ｇ（３６０ミリモル）及びモノグライム９０ml
を加え、フラスコを１３０℃の油浴に浸し、窒素雰囲気
下、１時間撹拌した後、１，８−ナフタル酸イミド１
７．７５ｇ（９０ミリモル）を加えて同温度で３時間反
応させた。

【００８４】反応液を室温に冷却し、水２００mlを加え
て３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２００mlで
２回、アセトン２００mlで２回、ジクロロメタン２００
mlで２回洗浄した後、減圧下（１mmHg）、１２０℃で６
時間乾燥させて、ペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボン酸ジイミド１３．１８ｇ（収率：７５％）を得
た。

【００８５】＜実施例７＞実施例１において、モノグラ
イム９０mlに代えて、ヘプタン９０mlを用いた以外は、
実施例６と同様にして、ペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸ジイミド１５．４６ｇ（収率：８８
％）を得た。

【００８６】＜実施例８＞実施例１において、モノグラ
イム９０mlに代えて、トルエン９０mlを用いた以外は、
実施例６と同様にして、ペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸ジイミド１４．９３ｇ（収率：８５
％）を得た。

【００８７】＜実施例９＞実施例１において、モノグラ
イム９０mlに代えて、シクロヘキシルアミン９０mlを用
いた以外は、実施例６と同様にして、ペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド１４．９３ｇ
（収率：８５％）を得た。

【００８８】＜実施例１０＞実施例１において、油浴の
温度を１３０℃に変更した以外は、実施例１と同様にし
て、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジ
イミド１７．３８ｇ（収率：９９％）を得た。

【００８９】＜実施例１１＞実施例１において、油浴の
温度を１００℃に変更した以外は、実施例１と同様にし
て、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジ
イミド１２．３ｇ（収率：７０％）を得た。

【００９０】＜実施例１２＞実施例１において、油浴の
温度を１３０℃に変更し、また、１，８−ナフタル酸イ
ミドを加えた後の反応時間を３時間に変更した以外は、
実施例１と同様にして、ペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸ジイミド１７．３９ｇ（収率：９９
％）を得た。

【００９１】＜実施例１３＞実施例１において、反応系
中に窒素を吹き込みながら反応させた以外は、実施例１
と同様にして、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカ
ルボン酸ジイミド１７．３９ｇ（収率：９９％）を得
た。

【００９２】＜実施例１４＞実施例１において、空気雰
囲気下で反応させた以外は、実施例１と同様にして、ペ
リレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド
１６．１６ｇ（収率：９２％）を得た。

【００９３】＜実施例１５＞実施例１において、１，５
−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢ
Ｎ）４４．７１ｇ（３６０ミリモル）に代えて、１，８
−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（Ｄ
ＢＵ）５４．８ｇ（３６０ミリモル）を用いた以外は、
実施例１と同様にして、ペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸ジイミド１６．５２ｇ（収率：９４
％）を得た。

【００９４】＜実施例１６＞実施例１において、ジグラ
イムの使用量を５０mlに変更した以外は、実施例１と同
様にして、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
ン酸ジイミド１７．３９ｇ（収率：９９％）を得た。

【００９５】＜実施例１７＞実施例１において、ジグラ
イムの使用量を２００mlに変更した以外は、実施例１と
同様にして、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸ジイミド１５．４６ｇ（収率：８８％）を得た。

【００９６】＜実施例１８＞撹拌装置及び還流冷却器を
付した容量２００mlの丸底フラスコに、カリウム−tert
−ブトキシド３０．３ｇ（２７０ミリモル）、１，５−
ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）
４４．７１ｇ（３６０ミリモル）、１，８−ナフタル酸
イミド１７．７５ｇ（９０ミリモル）及びジグライム９
０mlを加え、フラスコを１３０℃の油浴に浸し、窒素雰
囲気下、４時間反応させた。

【００９７】反応液を室温に冷却し、水２００mlを加え
て３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２００mlで
２回、アセトン２００mlで２回、ジクロロメタン２００
mlで２回洗浄した後、減圧下（１mmHg）、１２０℃で６
時間乾燥させて、ペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボン酸ジイミド１４．９３ｇ（収率：８５％）を得
た。

【００９８】＜実施例１９＞撹拌装置及び還流冷却器を
付した容量２００mlの丸底フラスコに、カリウム−tert
−ブトキシド３０．３ｇ（２７０ミリモル）、１，５−
ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）
４４．７１ｇ（３６０ミリモル）及びジグライム９０ml
を加え、フラスコを１３０℃の油浴に浸し、窒素雰囲気
下、１時間撹拌した後、１，８−ナフタル酸イミド１
７．７５ｇ（９０ミリモル）を加えて同温度で３時間反
応させた。

【００９９】反応液を室温に冷却した後、ろ過した。残
渣をアセトン２００mlで２回洗浄した後、減圧下（１mm
Hg）、１２０℃で６時間乾燥させて、ペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド１７．３９ｇ
（収率：９９％）を得た。

【０１００】次いで、ろ液と洗浄液を合わせ濃縮した
後、減圧蒸留してジグライム８６ml（回収率：９５重量
％）および１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５
−ノネン（ＤＢＮ）４２．０３ｇ（回収率：９４重量
％）を回収した。

【０１０１】撹拌装置及び還流冷却器を付した容量２０
０mlの丸底フラスコに、カリウム−tert−ブトキシド２
３．５６ｇ（２１０ミリモル）、回収した１，５−ジア
ザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）３
４．７７ｇ（２８０ミリモル）及び回収したジグライム
７０mlを加え、フラスコを１３０℃の油浴に浸し、窒素
雰囲気下、１時間撹拌した後、１，８−ナフタル酸イミ
ド１３．８ｇ（７０ミリモル）を加えて同温度で３時間
反応させた。

【０１０２】反応液を室温に冷却し、水２００mlを加え
て３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２００mlで
２回、アセトン２００mlで２回、ジクロロメタン２００
mlで２回洗浄した後、減圧下（１ｍｍＨｇ）、１２０℃
で６時間乾燥させて、ペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸ジイミド１３．３９ｇ（収率：９８％）
を得た。

【０１０３】＜実施例２０＞撹拌装置及び還流冷却器を
付した容量２００mlの丸底フラスコに、カリウム−tert
−ブトキシド１００．９９ｇ（９００ミリモル）及び
１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン
（ＤＢＮ）５９．６１ｇ（１０００ミリモル）を加え、
フラスコを１３０℃の油浴に浸し、窒素雰囲気下、１時
間撹拌させた後、１，８−ナフタル酸イミド１７．７５
ｇ（９０ミリモル）を加えて同温度で３時間反応させ
た。

【０１０４】反応液を室温に冷却し、水２００mlを加え
て３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２００mlで
２回、アセトン２００mlで２回、ジクロロメタン２００
mlで２回洗浄した後、１２０℃で６時間熱風乾燥させる
ことにより、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボン酸ジイミド１７．３９ｇ（収率：９９％）を得た。

【０１０５】＜実施例２１＞撹拌装置及び還流冷却器を
付した容量３００mlの丸底フラスコに、カリウム−tert
−ブトキシド６０．５９ｇ（５４０ミリモル）、１，５
−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢ
Ｎ）８９．４２ｇ（７２０ミリモル）及びジグライム１
００mlを加え、フラスコを１７０℃の油浴に浸し、窒素
雰囲気下、１時間撹拌した後、Ｎ−メチル−１，８−ナ
フタル酸イミド１９．０ｇ（９０ミリモル）を加えて、
同温度で８時間反応させた。

【０１０６】反応液を室温に冷却し、水２００mlを加え
て３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２００mlで
２回、アセトン２００mlで２回、ジクロロメタン２００
mlで２回洗浄した後、減圧下（１ｍｍＨｇ）、１２０℃
で６時間乾燥させて、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−ペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド１７．３
２ｇ（収率：９２％）を得た。

【０１０７】＜実施例２２＞実施例２１において、Ｎ−
メチル−１，８−ナフタル酸イミド１９．０ｇ（９０ミ
リモル）に代えて、Ｎ−フェニル−１，８−ナフタル酸
イミド２４．６ｇ（９０ミリモル）を用いた以外は、実
施例２１と同様にして、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド１
８．３１ｇ（収率：７５％）を得た。

【０１０８】＜実施例２３＞実施例２１において、Ｎ−
メチル−１，８−ナフタル酸イミド１９．０ｇ（９０ミ
リモル）に代えて、Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）−
１，８−ナフタル酸イミド２７．３ｇ（９０ミリモル）
を用いた以外は、実施例２１と同様にして、Ｎ，Ｎ′−
ジ（ｐ−メトキシフェニル）−ペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボン酸ジイミド２１．７ｇ（収率：８
０％）を得た。

【０１０９】＜実施例２４＞実施例２１において、Ｎ−
メチル−１，８−ナフタル酸イミド１９．０ｇ（９０ミ
リモル）に代えて、Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）
−１，８−ナフタル酸イミド２７．１２ｇ（９０ミリモ
ル）を用いた以外は、実施例２１と同様にして、Ｎ，
Ｎ′−ジ（３，５−ジメチルフェニル）−ペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド２３．７
１ｇ（収率：８８％）を得た。

【０１１０】＜実施例２５＞実施例２１において、Ｎ−
メチル−１，８−ナフタル酸イミド１９．０ｇ（９０ミ
リモル）に代えて、Ｎ−ベンジル−１，８−ナフタル酸
イミド２５．８６ｇ（９０ミリモル）を用いた以外は、
実施例２１と同様にして、Ｎ，Ｎ′−ジベンジル−ペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド１
９．７７ｇ（収率：７７％）を得た。

【０１１１】＜実施例２６＞実施例２１において、Ｎ−
メチル−１，８−ナフタル酸イミド１９．０ｇ（９０ミ
リモル）に代えて、Ｎ−シクロヘキシル−１，８−ナフ
タル酸イミド２５．１４ｇ（９０ミリモル）を用いた以
外は、実施例２１と同様にして、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘ
キシル−ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン
酸ジイミド２４．４６ｇ（収率：９８％）を得た。

【０１１２】＜実施例２７＞撹拌装置及び還流冷却器を
付した容量５０mlの丸底フラスコに、カリウム−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシド３．０３ｇ（２７ミリモル）、１，５−
ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）
４．４７ｇ（３６ミリモル）及びジグライム（９ml）を
加え、フラスコを１５０℃の油浴に浸し、窒素雰囲気
下、１時間撹拌させた後、Ｎ−（ｐ−フェニルアゾフェ
ニル）−１，８−ナフタル酸イミド３．４０ｇ（９ミリ
モル）を加えて同温度で３時間反応させた。

【０１１３】反応液を室温に冷却し、水２０mlを加えて
３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２０mlで２
回、ジグライム２０mlで２回、ジクロロメタン２０mlで
２回洗浄した後、減圧下（１mmHg）、１２０℃で６時間
乾燥させて、Ｎ，Ｎ′−ジ（ｐ−フェニルアゾフェニ
ル）−ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸
ジイミド３．１８ｇ（収率：４７％）を得た。

【０１１４】＜実施例２８＞撹拌装置及び還流冷却器を
付した容量２００mlの丸底フラスコに、カリウム−tert
−ブトキシド３０．３ｇ（２７０ミリモル）、１，５−
ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）
４４．７１ｇ（３６０ミリモル）及びジグライム９０ml
を加え、フラスコを１７０℃の油浴に浸し、窒素雰囲気
下、１時間撹拌した後、１，８−ナフタル酸ベンズイミ
ダゾール２４．３３ｇ（９０ミリモル）を加えて同温度
で８時間反応させた。

【０１１５】反応液を室温に冷却し、水２００mlを加え
て３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２００mlで
２回、アセトン２００mlで２回、ジクロロメタン２００
mlで２回洗浄した後、減圧下（１mmHg）、１２０℃で６
時間乾燥させて、ペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボキシル−ビス−ベンズイミダゾール２２．２１ｇ
（収率：９２％）を得た。

【０１１６】＜実施例２９＞撹拌装置及び還流冷却器を
付した容量２００mlの丸底フラスコに、カリウム−tert
−ブトキシド３０．３ｇ（２７０ミリモル）、１，５−
ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）
４４．７１ｇ（３６０ミリモル）及びジグライム（９０
ml）を加え、フラスコを１３０℃の油浴に浸し、窒素雰
囲気下、１時間撹拌した後、１，９−アントラセンカル
ボン酸イミド２２．２５ｇ（９０ミリモル）を加えて同
温度で３時間反応させた。

【０１１７】反応液を室温に冷却し、水２００mlを加え
て３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２００mlで
２回、アセトン２００mlで２回、ジクロロメタン２００
mlで２回洗浄した後、減圧下（１mmHg）、１２０℃で６
時間乾燥させて、ジベンゾペリレンテトラカルボン酸ジ
イミド２０．９７ｇ（収率：９５％）を得た。

【０１１８】＜実施例３０＞撹拌装置及び還流冷却器を
付した容量５００mlの丸底フラスコに、カリウム−tert
−ブトキシド６０．５９ｇ（５４０ミリモル）、１，５
−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢ
Ｎ）８９．４２ｇ（７２０ミリモル）及びジグライム９
０mlを加え、フラスコを１７０℃の油浴に浸し、窒素雰
囲気下、１時間撹拌した後、アセナフト［１，２−ｂ］
キノキサリン２２．８９ｇ（９０ミリモル）を加えて同
温度で８時間反応させた。

【０１１９】反応液を室温に冷却し、水２００mlを加え
て３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２００mlで
２回、アセトン２００mlで２回、ジクロロメタン２００
mlで２回洗浄した後、減圧下（１mmHg）、１２０℃で６
時間乾燥させて、ジ（シクロペンタ［ｂ］キノキサリ
ノ）［１，２，３−ｃｄ，１′，２′，３′−ｌｍ］ペ
リレン１５．８９ｇ（収率：７０％）を得た。

【０１２０】＜実施例３１＞実施例３０において、アセ
ナフト［１，２−ｂ］キノキサリン２２．８９ｇ（９０
ミリモル）に代えて、アセアントラ［１，２−ｂ］キノ
キサリン２７．３９ｇ（９０ミリモル）を用いた以外
は、実施例３０と同様にして、ジ（シクロペンタ［ｂ］
キノキサリノ）ジベンゾペリレン２０．４ｇ（収率：７
５％）を得た。

【０１２１】＜実施例３２＞実施例３０において、アセ
ナフト［１，２−ｂ］キノキサリン２２．８９ｇ（９０
ミリモル）に代えて、９，１０−ジメチルアセナフト
［１，２−ｂ］キノキサリン２５．０６ｇ（９０ミリモ
ル）を用いた以外は、実施例３０と同様にして、ジ（シ
クロペンタ［ｂ］−９，１０−ジメチルキノキサリノ）
ペリレン１６．６６ｇ（収率：６７％）を得た。

【０１２２】＜実施例３３＞実施例３０において、アセ
ナフト［１，２−ｂ］キノキサリン２２．８９ｇ（９０
ミリモル）に代えて、アセナフト［１，２−ｂ］ピラジ
ン１８．３８ｇ（９０ミリモル）を用いた以外は、実施
例３０と同様にして、ジ（シクロペンタ［ｂ］ピラジ
ノ）ペリレン１３．１６ｇ（収率：７３％）を得た。

【０１２３】＜実施例３４＞実施例３０において、アセ
ナフト［１，２−ｂ］キノキサリン２２．８９ｇ（９０
ミリモル）に代えて、８，９−ジエチルアセナフト
［１，２−ｂ］ピラジン２３．６０ｇ（９０ミリモル）
を用いた以外は、実施例３０と同様にして、ジ（シクロ
ペンタ［ｂ］−８，９−ジメチルピラジノ）ペリレン１
６．５０ｇ（収率：７１％）を得た。

【０１２４】＜実施例３５＞実施例３０において、アセ
ナフト［１，２−ｂ］キノキサリン２２．８９ｇ（９０
ミリモル）に代えて、ベンザントロン２０．７２ｇ（９
０ミリモル）を用いた以外は、実施例３０と同様にし
て、イソビオラントロン１９．９３ｇ（収率：９７％）
を得た。

【０１２５】＜実施例３６＞実施例３０において、アセ
ナフト［１，２−ｂ］キノキサリン２２．８９ｇ（９０
ミリモル）に代えて、クロロベンザントロン２３．８２
ｇ（９０ミリモル）を用いて、６時間反応させた以外
は、実施例３０と同様にして、ジクロロイソビオラント
ロン２２．６３ｇ（収率：９５％）を得た。

【０１２６】＜実施例３７＞実施例３０において、アセ
ナフト［１，２−ｂ］キノキサリン２２．８９ｇ（９０
ミリモル）に代えて、ベンゾメソベンザントロン２５．
２３ｇ（９０ミリモル）を用いた以外は、実施例３０と
同様にして、６，７，８，９−ジベンゾイソビオラント
ロン２４．５５ｇ（収率：９８％）を得た。

【０１２７】＜実施例３８＞撹拌装置及び還流冷却器を
付した容量５００mlの丸底フラスコに、カリウム−tert
−ブトキシド９０．８９ｇ（８１０ミリモル）、１，５
−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢ
Ｎ）１３４．１３ｇ（１０８０ミリモル）及びジグライ
ム９０mlを加え、フラスコを１７０℃の油浴に浸し、窒
素雰囲気下、１時間撹拌した後、２−アミノアントラキ
ノン２０．０９ｇ（９０ミリモル）を加えて同温度で８
時間反応させた。

【０１２８】反応液を室温に冷却し、水２００mlを加え
て３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２００mlで
２回、アセトン２００mlで２回、ジクロロメタン２００
mlで２回洗浄した後、減圧下（１mmHg）、１２０℃で６
時間乾燥させて、ジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−ジヒド
ロアジン１９．９１ｇ（収率：９８％）を得た。

【０１２９】＜実施例３９＞撹拌装置及び還流冷却器を
付した容量５０mlの丸底フラスコに、ナトリウム−tert
−ブトキシド７．７８ｇ（８１ミリモル）及び１，５−
ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）
１３．４１ｇ（１０８ミリモル）を加え、フラスコを２
３０℃の油浴に浸し、窒素雰囲気下、１時間撹拌した
後、２−アミノアントラキノン２．０１ｇ（９ミリモ
ル）を加えて同温度で３時間反応させた。

【０１３０】反応液を室温に冷却し、水２０mlを加えて
３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２０mlで２
回、ジグライム２０mlで２回、ジクロロメタン２０mlで
２回洗浄した後、減圧下（１mmHg）、１２０℃で６時間
乾燥させて、ジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−ジヒドロア
ジン０．９１ｇ（収率：４５％）を得た。

【０１３１】＜実施例４０＞撹拌装置及び還流冷却器を
付した容量５０mlの丸底フラスコに、カリウム−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシド９．０９ｇ（８１ミリモル）、１，５−
ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）
１３．４１ｇ（１０８ミリモル）及びジグライム９mlを
加え、フラスコを１７０℃の油浴に浸し、窒素雰囲気
下、１時間撹拌した後、２−アミノ−３−クロロアント
ラキノン２．３２ｇ（９ミリモル）を加えて同温度で８
時間反応させた。

【０１３２】反応液を室温に冷却し、水２０mlを加えて
３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２０mlで２
回、アセトン２０mlで２回、ジクロロメタン２０mlで２
回洗浄した後、減圧下（１mmHg）、１２０℃で６時間乾
燥させて、３，３′−ジクロロジアントラキノン−Ｎ，
Ｎ′−ジヒドロアジン２．２７ｇ（収率：９８％）を得
た。

【０１３３】＜実施例４１＞撹拌装置及び還流冷却器を
付した容量５０mlの丸底フラスコに、カリウム−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシド９．０９ｇ（８１ミリモル）及び１，５
−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢ
Ｎ）１３．４１ｇ（１０８ミリモル）を加え、フラスコ
を２００℃の油浴に浸し、窒素雰囲気下、１時間撹拌し
た後、２−アミノ−３−クロロアントラキノン２．３２
ｇ（９ミリモル）を加えて同温度で３時間反応させた。

【０１３４】反応液を室温に冷却し、水２０mlを加えて
３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２０mlで２
回、ジグライム２０mlで２回、ジクロロメタン２０mlで
２回洗浄した後、減圧下（１mmHg）、１２０℃で６時間
乾燥させて、３，３′−ジクロロジアントラキノン−
Ｎ，Ｎ′−ジヒドロアジン２．２２ｇ（収率：９５％）
を得た。

【０１３５】＜実施例４２＞撹拌装置及び還流冷却器を
付した容量２００mlの丸底フラスコに、カリウム−tert
−ブトキシド３０．３ｇ（２７０ミリモル）、１，５−
ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）
４４．７１ｇ（３６０ミリモル）及びジグライム９０ml
を加え、フラスコを１３０℃の油浴に浸し、窒素雰囲気
下、１時間撹拌した後、１−アミノアントラキノン２
０．０９ｇ（９０ミリモル）を加えて８時間反応させ
た。

【０１３６】反応液を室温に冷却し、水２００mlを加え
て３０分間撹拌した後、ろ過した。残渣を水２００mlで
２回、アセトン２００mlで２回、ジクロロメタン２００
mlで２回洗浄した後、減圧下（１mmHg）、１２０℃で６
時間乾燥させて、４，４′−ジアミノ−１，１′−ジア
ントラキノニル１３ｇ（収率：６５％）を得た。

【０１３７】

【発明の効果】本発明の縮合反応用試剤を用いることに
より、低温で、低濃度の塩基で、１段階で縮合反応を行
なうことができる。使用したアザビシクロ環を有する有
機塩基（Ｂ）と有機溶媒は、反応後に９０％以上回収す
ることができ、縮合反応に再使用することができる。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アルカリ金属のアルコキシド（Ａ）及び
   アザビシクロ環を有する有機塩基（Ｂ）を含有する縮合
   反応用試剤。
2. 【請求項２】 アルカリ金属のアルコキシド（Ａ）が、
   カリウムアルコキシドである請求項１記載の縮合反応用
   試剤。
3. 【請求項３】 カリウムアルコキシドが、カリウム−te
   rt−ブトキシドである請求項２記載の縮合反応用試剤。
4. 【請求項４】 アザビシクロ環を有する有機塩基（Ｂ）
   が、ピリミドアゼピン系化合物である請求項１、２又は
   ３記載の縮合反応用試剤。
5. 【請求項５】 アザビシクロ環を有する有機塩基（Ｂ）
   が、二環式アミジン系化合物である請求項４記載の縮合
   反応用試剤。
6. 【請求項６】 アザビシクロ環を有する有機塩基（Ｂ）
   が、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウン
   デセン及び／又は１，５−ジアザビシクロ［４，３，
   ０］−５−ノネンである請求項５記載の縮合反応用試
   剤。
7. 【請求項７】 縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）の二量
   化反応に用いる請求項１〜６のいずれかに記載の縮合反
   応用試剤。
8. 【請求項８】 縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）が、ナ
   フタレン系化合物、アントラセン系化合物及びアントラ
   キノン系化合物から成る群から選ばれる化合物である請
   求項７記載の縮合反応用試剤。
9. 【請求項９】 縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）が、
   １，８−ナフタル酸イミド系化合物、１，８−ナフタル
   酸ベンズイミダゾール系化合物、ベンザントロン系化合
   物、アセナフトキノキサリン系化合物、アセナフトピラ
   ジン系化合物、１，９−アントラセンカルボン酸イミド
   系化合物、１，９−アントラセンカルボン酸ベンズイミ
   ダゾール系化合物、アセアントラキノキサリン系化合
   物、アセアントラピラジン系化合物及びアミノアントラ
   キノン系化合物から成る群から選ばれる化合物である請
   求項８記載の縮合反応用試剤。
10. 【請求項１０】 縮合多環式芳香族系化合物（Ｃ）が、
    １，８−ナフタル酸イミド、Ｎ−鎖状アルキル−１，８
    −ナフタル酸イミド、Ｎ−環状アルキル−１，８−ナフ
    タル酸イミド、Ｎ−アリール−１，８−ナフタル酸イミ
    ド、Ｎ−アリールアルキル−１，８−ナフタル酸イミ
    ド、１，８−ナフタル酸ベンズイミダゾール、ベンザン
    トロン、ハロゲン化ベンザントロン、ベンゾメソベンザ
    ントロン、アセナフトキノキサリン、鎖状アルキル置換
    アセナフトキノキサリン、アセナフトピラジン、鎖状ア
    ルキル置換アセナフトピラジン、１，９−アントラセン
    カルボン酸イミド、１，９−アントラセンカルボン酸ベ
    ンズイミダゾール、アセアントラキノキサリン、アセア
    ントラピラジン、１−アミノアントラキノン、２−アミ
    ノアントラキノン及びハロゲン化アミノアントラキノン
    から成る群から選ばれる化合物である請求項９記載の縮
    合反応用試剤。