JPH11258408A - Manufacture of plastic lens - Google Patents

Manufacture of plastic lens

Info

Publication number
JPH11258408A
JPH11258408A JP10059995A JP5999598A JPH11258408A JP H11258408 A JPH11258408 A JP H11258408A JP 10059995 A JP10059995 A JP 10059995A JP 5999598 A JP5999598 A JP 5999598A JP H11258408 A JPH11258408 A JP H11258408A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lens
ultraviolet
ultraviolet ray
water
plastic lens
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP10059995A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Shuji Naito
修二 内藤
Toru Saito
徹 斉藤
Mikito Nakajima
幹人 中島
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seiko Epson Corp
Original Assignee
Seiko Epson Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Seiko Epson Corp filed Critical Seiko Epson Corp
Priority to JP10059995A priority Critical patent/JPH11258408A/en
Publication of JPH11258408A publication Critical patent/JPH11258408A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To prevent the generation of the unevenness in the ultraviolet ray absorbing power and the surface roughness and to uniformly disperse an ultraviolet ray absorbent into the water by dispersing the ultraviolet ray absorbent into an aqueous solution after the disperse dye treatment, and dipping a plastic lens into the aqueous solution to provide the lens with the ultraviolet ray absorbing power. SOLUTION: A ultraviolet ray absorbent is dispersed into the water after the disperse dye treatment, and a lens is dipped in this aqueous solution. That is, by performing the disperse dye pretreatment to the ultraviolet ray absorbent which is originally inferior to the dispersibility in the water, the ultraviolet ray absorbing power can be applied to the lens similarly as the conventional plastic lens dyeing method. The ultraviolet ray absorbent is uniformly impregrated from a lens surface in the water, so that the ultraviolet ray absorbing power can be uniformly and fully applied to the lens. The ultraviolet ray absorbent is uniformly dispersed in the water, so that the generation of the surface roughness caused by the cohesion of the ultraviolet ray absorbent on the lens surface can be prevented.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線吸収能を有
するプラスチックレンズの製造方法に関する。
[0001] The present invention relates to a method for producing a plastic lens having an ultraviolet absorbing ability.

【0002】[0002]

【従来の技術】プラスチックレンズは、従来のガラスレ
ンズよりも軽く、より薄く、衝撃強度が高く、したがっ
て安全で、かつ機能性が高いため、眼鏡レンズとして視
力矯正用レンズ、サングラス等に用いられている。最近
では、眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与し、波長400
nm以下の有害な紫外線から眼球あるいは皮膚を保護し
ようとする要望が強くなっており、紫外線吸収能を持っ
たプラスチックレンズを製造するために、種々の製造方
法が提案されている。
2. Description of the Related Art Plastic lenses are lighter and thinner than conventional glass lenses, have a high impact strength, and are safe and highly functional. Therefore, plastic lenses are used as eyeglass lenses for vision correcting lenses and sunglasses. I have. Recently, a spectacle lens is provided with an ultraviolet absorbing ability, and a wavelength of 400
There is an increasing demand to protect the eyeballs or skin from harmful ultraviolet rays of nm or less, and various manufacturing methods have been proposed to manufacture plastic lenses having an ultraviolet absorbing ability.

【0003】一般に練り混み法と呼ばれる方法として、
例えば、紫外線吸収剤を重合性単量体と混合した後、成
型用の型に注入して重合硬化させ、レンズ生地自体に紫
外線吸収能を付与する方法が挙げられる。この練り混み
法では、多量の紫外線吸収剤を重合性単量体中に混合さ
せなければ十分な紫外線吸収能が得られないため、多量
の紫外線吸収剤を重合性単量体中に混合させることが必
要になるが、そうすると紫外線吸収剤がレンズ表面部分
に浮き上がることで重合性を阻害したり、レンズ自体が
著しく黄色化してしまうという欠点があった。一方、こ
れとは別に溶剤染色法と呼ばれる方法があり、例えば紫
外線吸収剤と通常の分散染料を同時に添加した染色液を
調製し、この染色液にレンズを浸漬することにより、レ
ンズ表面から紫外線吸収剤を含浸させ、紫外線吸収能を
付与する方法が特開平1−230003号公報、特開平
9−269401号公報に紹介されている。このような
溶剤染色法は、練り混み法に比べ、後加工によりレンズ
基材に紫外線吸収能を持たせることができるため、多品
種、少量生産を要求される眼鏡レンズには好ましい製造
方法である。
[0003] As a method generally called a kneading method,
For example, a method of mixing an ultraviolet absorber with a polymerizable monomer, injecting it into a molding die, polymerizing and curing the material, and imparting an ultraviolet absorbing ability to the lens material itself is exemplified. In this kneading method, a sufficient amount of ultraviolet absorbers cannot be obtained unless a large amount of ultraviolet absorber is mixed in the polymerizable monomer. However, in this case, the ultraviolet absorber floats on the surface of the lens, thereby inhibiting the polymerizability or causing the lens itself to be remarkably yellowed. On the other hand, there is another method called a solvent dyeing method.For example, a dye solution is prepared by simultaneously adding an ultraviolet absorber and a usual disperse dye, and the lens is immersed in the dye solution to absorb ultraviolet light from the lens surface. A method of impregnating an agent and imparting an ultraviolet absorbing ability is introduced in JP-A Nos. 1-200033 and 9-269401. Such a solvent dyeing method is a preferable manufacturing method for a spectacle lens that requires a large variety and a small amount of production, since the lens substrate can be provided with an ultraviolet absorbing ability by post-processing as compared with the kneading method. .

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開平
1−230003号公報記載の溶剤染色法では、分散溶
媒として水を使用しており、一般に紫外線吸収剤は水に
対する分散性が低いため、レンズ表面に不均一に含浸し
てしまい、レンズ表面の紫外線吸収能にムラが発生して
しまうといった問題点があった。そこでレンズ表面に一
様に紫外線吸収剤を含浸させるために、レンズの浸漬時
間を延長する、もしくは従来よりも高い温度でレンズを
浸漬する、といった方法が採られてきたが、前者は作業
効率の悪化を招き、後者は耐熱性の低いレンズを用いた
場合、高温によりレンズが変形してしまう結果となって
いた。また、レンズ表面で紫外線吸収剤が凝集してしま
うことでレンズ表面に面アレ(レンズ表面に凹凸ができ
る状態)が発生する割合が高く、レンズの外観が不良と
なる場合がある。このような面アレは、ハードコート層
や反射防止膜等の二次加工膜の密着性を低下させる原因
となり、製造上非常に問題になっていた。
However, in the solvent dyeing method described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 1-200033, water is used as a dispersing solvent. However, there is a problem in that the non-uniform impregnation results in unevenness in the ultraviolet absorbing ability of the lens surface. In order to uniformly impregnate the lens surface with the ultraviolet absorbent, methods such as extending the immersion time of the lens or immersing the lens at a higher temperature than before have been adopted. In the latter case, when a lens having low heat resistance is used, the lens is deformed by high temperature. In addition, the rate at which surface irregularities (a state where the lens surface has irregularities) is high on the lens surface due to the aggregation of the ultraviolet absorbent on the lens surface, and the appearance of the lens may be poor. Such surface irregularities cause a decrease in the adhesion of a secondary processing film such as a hard coat layer or an antireflection film, and have been extremely problematic in production.

【0005】これに対し、特開平9−269401号公
報には、溶剤染色法において分散溶媒として特に有機溶
媒を使用することで紫外線吸収剤の分散性を高め、レン
ズ表面に均一に紫外線吸収能を付与する方法が紹介され
ている。しかしながら、分散溶媒として特に有機溶媒を
用いた場合、レンズ基材と有機溶剤の組合せによって
は、レンズ基材の表面がダメージを受けて面アレ(レン
ズ表面に凹凸ができる状態)を起こし、レンズの外観が
不良になる場合がある。また、一般に引火点の低い有機
溶媒を製造工程において用いる際には、安全衛生上特別
の排気装置が必要となり、作業環境上好ましいとはいえ
ない。更に、レンズ基材表面に有機溶剤が残存するため
にレンズ基材とハードコート層との密着性が低下すると
共に、外観不良が生じやすいため、ハードコート処理後
の耐久品質が低下するという欠点がある。加えて、価格
の高い有機溶剤を大量に用いる必要があるため、製造コ
ストが高いという問題があった。
[0005] On the other hand, Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-269401 discloses that the dispersibility of an ultraviolet absorber is enhanced by using an organic solvent as a dispersing solvent in a solvent dyeing method, and the ultraviolet absorbing ability is uniformly provided on the lens surface. How to give is introduced. However, particularly when an organic solvent is used as the dispersion solvent, depending on the combination of the lens substrate and the organic solvent, the surface of the lens substrate is damaged, causing surface irregularities (a state in which irregularities are formed on the lens surface). The appearance may be poor. In addition, when an organic solvent having a low flash point is generally used in the production process, a special exhaust device is required for safety and health, which is not preferable in terms of working environment. Furthermore, the organic solvent remains on the surface of the lens substrate, so that the adhesiveness between the lens substrate and the hard coat layer is reduced, and the appearance is likely to be poor. is there. In addition, there is a problem that the production cost is high because a large amount of expensive organic solvents must be used.

【0006】よって、好ましくは分散溶媒として有機溶
媒ではなく水を用い、水中で紫外線吸収剤が凝集するこ
となく、均一に分散できる手法を開発することができれ
ば、レンズ表面に均一に紫外線吸収能を付与することが
できると考えられる。
Therefore, it is preferable to use water instead of an organic solvent as a dispersing solvent and to develop a method of uniformly dispersing the UV absorber in water without agglomeration in water. It is believed that it can be provided.

【0007】したがって本発明では、レンズ表面の紫外
線吸収能にムラが発生せず、かつレンズ表面に紫外線吸
収剤が凝集することによる面アレが発生することなく紫
外線吸収能をレンズに付与するために、水中に紫外線吸
収剤を均一に分散させる手法を提供することを目的とす
る。
Therefore, in the present invention, in order to impart the ultraviolet absorbing ability to the lens without causing unevenness in the ultraviolet absorbing ability on the lens surface and without causing surface irregularity due to the aggregation of the ultraviolet absorbing agent on the lens surface. It is another object of the present invention to provide a method for uniformly dispersing an ultraviolet absorber in water.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するべ
く、本発明者らは鋭意研究を続けた結果、紫外線吸収剤
を分散染料化した後、水中に分散させ、この水溶液中に
レンズを浸漬することによって前記目的を達成すること
ができることを見いだし、本研究を完成させるに至っ
た。
Means for Solving the Problems In order to achieve the above object, the present inventors have conducted intensive studies. As a result, the ultraviolet absorbent was converted into a disperse dye, then dispersed in water, and the lens was immersed in this aqueous solution. By doing so, the inventor found that the above object could be achieved, and completed the present study.

【0009】本発明における分散染料化の方法について
は特に制限はないが、界面活性剤と紫外線吸収剤を混合
する処理を行うことが好ましい。また、この際に使用さ
れる界面活性剤は陰イオン系界面活性剤であることが特
に好ましい。
The method of forming a disperse dye in the present invention is not particularly limited, but it is preferable to carry out a treatment of mixing a surfactant and an ultraviolet absorber. It is particularly preferable that the surfactant used at this time is an anionic surfactant.

【0010】さらに、本発明における分散染料化される
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系およびベンゾ
トリアゾール系のどちらか1種またはこれら2種の組み
合わせからなることが好ましい。
Further, the ultraviolet absorber to be converted into a disperse dye in the present invention is preferably composed of one of benzophenone and benzotriazole or a combination of these two.

【0011】本発明によるプラスチックレンズの製造方
法によれば、矯正用レンズ、ファッションレンズ等に用
いられるプラスチックレンズを製造することができる。
According to the method of manufacturing a plastic lens according to the present invention, a plastic lens used for a correction lens, a fashion lens, and the like can be manufactured.

【0012】本発明によるプラスチックレンズの製造方
法は、成形後のレンズを後加工することによって紫外線
吸収能を持たせることができるため、他品種、少量生産
を要求されるメガネレンズ等には好ましい製造方法であ
る。
The method for producing a plastic lens according to the present invention can be provided with a UV-absorbing ability by post-processing the molded lens, so that it is preferable for other kinds, eyeglass lenses and the like that require small-quantity production. Is the way.

【0013】本発明では、本来水中での分散性が悪い紫
外線吸収剤を前処理によって分散染料化することによ
り、一般のプラスチックレンズの染色方法と同様にレン
ズに紫外線吸収能を付与することができる。紫外線吸収
剤は、水中でレンズ表面から一様に含浸していくので、
レンズ全体に均一に紫外線吸収能を付与することができ
る。また紫外線吸収剤は水中で均一に分散しているた
め、レンズ表面で紫外線吸収剤が凝集して面アレが発生
するようなことはなく、ハードコート層や反射防止膜等
の二次加工膜の密着性が損なわれることはない。
In the present invention, the ultraviolet absorbing agent, which originally has poor dispersibility in water, is converted into a disperse dye by pretreatment, so that the lens can be provided with ultraviolet absorbing ability in the same manner as a general plastic lens dyeing method. . The UV absorber is impregnated uniformly from the lens surface in water,
Ultraviolet light absorbing ability can be imparted uniformly to the entire lens. Also, since the UV absorber is uniformly dispersed in water, the UV absorber does not agglomerate on the lens surface to cause surface irregularities. Adhesion is not impaired.

【0014】本発明で用いられる分散染料化とは、水中
で紫外線吸収剤が均一に分散できるように前処理を行う
ことであり、その方法については特に制限されないが、
一般的には以下のような方法が取られる。紫外線吸収剤
を界面活性剤等の分散剤と混合した後、コロイドミルや
サンドミル、ディスパー等の解膠装置を用いて解膠を行
い、平均粒度1μm以下程度の微粒子に分散化する。そ
の後乾燥して粉体や顆粒状にするか、あるいは液状のま
ま使用する。この際に使用される界面活性剤の種類は特
に限定されず、非イオン系界面活性剤、陰イオン系界面
活性剤、陽イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性
剤等が用いられる。非イオン系界面活性剤の具体例は、
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル等のアル
キルアリルエーテル型、ポリオキシエチレン2−エチル
ヘキシルエーテル等のアルキルエーテル型、ポリオキシ
エチレンオレエート等のアルキルエステル型、ポリオキ
シエチレンアルキルアミン等のアルキルアミン型、ソル
ビタンオレエート等のソルビタン誘導体型、ポリオキシ
エチレン多環フェニルエーテル等の多環フェニルエーテ
ル型等が挙げられる。陰イオン系界面活性剤の具体例は
ジアルキルサクシネートスルホン酸Na塩やナフタレン
スルホン酸ホルマリン縮合物Na塩等のスルホン酸型、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩等
の硫酸エステル型等が挙げられる。陽イオン性界面活性
剤の具体例としては、第四級アンモニウム塩型やアルキ
ルイミダゾリン等のイミダゾリン型等が挙げられる。両
性イオン系界面活性剤の具体例としては、アルキルベタ
イン等のベタイン型が挙げられる。水溶液中での分散性
をより良好にするために、陰イオン系界面活性剤を使用
することが好ましい。中でもジアルキルサクシネートス
ルホン酸Na塩やナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合
物Na塩等のスルホン酸型の陰イオン系界面活性剤を使
用することが好ましい。
The disperse dyeing used in the present invention is to perform a pretreatment so that the ultraviolet absorber can be uniformly dispersed in water, and the method is not particularly limited.
Generally, the following method is used. After mixing the ultraviolet absorber with a dispersant such as a surfactant, the mixture is pulverized using a peptizer such as a colloid mill, a sand mill, or a disper, and dispersed into fine particles having an average particle size of about 1 μm or less. Then, it is dried to make powder or granules, or used as liquid. The type of surfactant used at this time is not particularly limited, and nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, and the like are used. Specific examples of nonionic surfactants include:
Alkyl allyl ether type such as polyoxyethylene octyl phenyl ether, alkyl ether type such as polyoxyethylene 2-ethylhexyl ether, alkyl ester type such as polyoxyethylene oleate, alkyl amine type such as polyoxyethylene alkylamine, sorbitan oleate Examples thereof include sorbitan derivative types such as ate and polycyclic phenyl ether types such as polyoxyethylene polycyclic phenyl ether. Specific examples of the anionic surfactant include sulfonic acid types such as dialkyl succinate sulfonic acid Na salt and naphthalene sulfonic acid formalin condensate Na salt, and the like.
Sulfuric acid ester type such as polyoxyethylene alkyl ether sulfate and the like can be mentioned. Specific examples of the cationic surfactant include a quaternary ammonium salt type and an imidazoline type such as an alkyl imidazoline. Specific examples of the zwitterionic surfactant include a betaine type such as an alkyl betaine. For better dispersibility in an aqueous solution, it is preferable to use an anionic surfactant. Among them, it is preferable to use a sulfonic acid type anionic surfactant such as a dialkyl succinate sulfonic acid Na salt or a naphthalene sulfonic acid formalin condensate Na salt.

【0015】紫外線吸収剤を分散染料化する際には、単
独の界面活性剤を使用しても良い。また、十分な水溶液
中での分散性を得るために、二種以上の界面活性剤を使
用して紫外線吸収剤を分散染料化しても良い。
When converting the ultraviolet absorber into a disperse dye, a single surfactant may be used. Further, in order to obtain sufficient dispersibility in an aqueous solution, two or more surfactants may be used to convert the ultraviolet absorber into a disperse dye.

【0016】このように紫外線吸収剤を前処理し、分散
染料化することによって水中での均一な分散が可能にな
り、一般の染色ポット等を使用してプラスチックレンズ
に紫外線吸収能を付与することができる。
By pre-treating the ultraviolet absorbent and dispersing it into a dye as described above, uniform dispersion in water becomes possible, and the ultraviolet absorption ability is imparted to the plastic lens using a general dyeing pot or the like. Can be.

【0017】このとき使用するレンズはレンズ基材のま
までも良いが、レンズ表面にハードコート等の表面層が
存在していても、ハードコート層を透してレンズの内部
に紫外線吸収剤が含浸していくため、紫外線吸収能を付
与することは可能である。このときのハードコート層
は、レンズ基材に対してハードコート層が一層のみの場
合でも可能であり、ハードコート層と衝撃吸収コート層
等を組み合わせた二層以上の構造のものでも可能であ
る。
At this time, the lens used may be a lens base material, but even if a surface layer such as a hard coat is present on the lens surface, an ultraviolet absorbent is impregnated into the lens through the hard coat layer. Therefore, it is possible to provide an ultraviolet absorbing ability. At this time, the hard coat layer may be a single hard coat layer with respect to the lens substrate, or may have a structure of two or more layers in which the hard coat layer and the shock absorbing coat layer are combined. .

【0018】本発明で使用される紫外線吸収剤は特に制
限されないが、レンズ表面からの含浸が容易であるため
に分子量1000以下の紫外線吸収剤が好ましい。例え
ば2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンや2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェ
ノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェ
ノン、2−ヒドロキシ−4−n−ドデシルオキシベンゾ
フェノン、2−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシベンゾ
フェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、2−(2
−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)ベンゾト
リアゾールや2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチ
ルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキ
シ−5−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチル
フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチル
フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェ
ニル)−ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系
紫外線吸収剤、フェニルサリシレートや4−t−ブチル
−フェニルサリシレート等のサリシレート系紫外線吸収
剤、エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレ
ートや2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフ
ェニルアクリレート等のシアノアクリレート系紫外線吸
収剤等が挙げられる。
The ultraviolet absorber used in the present invention is not particularly limited, but is preferably an ultraviolet absorber having a molecular weight of 1,000 or less because of easy impregnation from the lens surface. For example, 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-n-dodecyloxybenzophenone Benzophenone-based ultraviolet absorbers, such as 2-hydroxy-4-benzyloxybenzophenone, 2- (2
-Hydroxy-4-octyloxyphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'-t-butylphenyl) benzotriazole, 2- (2-hydroxy-5-t-octylphenyl) benzotriazole,
2- (2'-hydroxy-3 ', 5'-di-t-butylphenyl) -5-chloro-benzotriazole, 2-
(2'-hydroxy-3'-t-butyl-5'-methylphenyl) -5-chloro-benzotriazole, 2-
Benzotriazole ultraviolet absorbers such as (2'-hydroxy-3 ', 5'-di-t-amylphenyl) -benzotriazole; salicylate ultraviolet absorbers such as phenyl salicylate and 4-t-butyl-phenyl salicylate; Examples include cyanoacrylate-based ultraviolet absorbers such as ethyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate and 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate.

【0019】これらの紫外線吸収剤の中でも、紫外線吸
収能力、耐久性、吸収波長範囲の広さ等の点から、特に
ベンゾフェノン系およびベンゾトリアゾール系紫外線吸
収剤を用いることが好ましい。
Among these ultraviolet absorbers, it is particularly preferable to use benzophenone-based and benzotriazole-based ultraviolet absorbers from the viewpoints of ultraviolet absorbing ability, durability, and a wide absorption wavelength range.

【0020】本発明において、十分な紫外線吸収能を得
るために複数の紫外線吸収剤を同時に用いることは非常
に効果的である。複数の紫外線吸収剤を組み合わせる方
法としては、単独で分散染料化した紫外線吸収剤を染色
ポット等の水中に投入する時点で混合しても良いし、分
散染料化する段階で複数の紫外線吸収剤を混合して同時
に分散染料化しても良い。
In the present invention, it is very effective to use a plurality of ultraviolet absorbers simultaneously in order to obtain a sufficient ultraviolet absorbing ability. As a method of combining a plurality of UV absorbers, the UV absorber which has been dispersed and dyed alone may be mixed at the time of being poured into water such as a dyeing pot, or the plurality of UV absorbers may be mixed at the stage of disperse dyeing. You may mix and make a disperse dye simultaneously.

【0021】本発明の分散染料化された紫外線吸収剤を
用いてプラスチックレンズに紫外線吸収能を付与する際
には、一般のレンズ染色で用いられている染色ポットを
使用することができる。また、大型の水温調節された水
槽を用いることで大量のレンズを同時に処理しても良
い。
When imparting an ultraviolet absorbing ability to a plastic lens by using the ultraviolet absorbent made into a disperse dye of the present invention, a dyeing pot used for general lens dyeing can be used. In addition, a large number of lenses may be processed simultaneously by using a large water tank whose temperature is adjusted.

【0022】本発明の分散染料化された紫外線吸収剤を
染色ポット等の水中に分散させる際に、更に紫外線吸収
剤の分散を助けるために界面活性剤等の分散剤を加えて
も良い。このとき染色用のキャリアーとしてはフェニル
フェノールやベンジルアルコール等がよく使われる。
When dispersing the ultraviolet dye of the present invention into water in a dyeing pot or the like, a dispersant such as a surfactant may be further added to assist the dispersion of the ultraviolet absorber. At this time, phenylphenol, benzyl alcohol and the like are often used as a carrier for dyeing.

【0023】本発明による紫外線吸収能を有するプラス
チックレンズを視力矯正用レンズやファッションレンズ
として用いる場合には、光線透過率を高め、表面反射に
よるちらつきを防止するために反射防止膜を施すことが
好ましく、さらにレンズ基材と反射防止膜の密着性を高
め、表面の傷防止のためにハードコート層を設けること
が特に好ましい。
When the plastic lens having an ultraviolet absorbing ability according to the present invention is used as a lens for correcting eyesight or a fashion lens, it is preferable to apply an antireflection film in order to increase light transmittance and prevent flicker due to surface reflection. Further, it is particularly preferable to provide a hard coat layer for enhancing the adhesion between the lens substrate and the anti-reflection film and preventing the surface from being damaged.

【0024】ハードコート層の好ましい例としては、下
記(イ)および(ロ)を主成分とするコーティング組成
物を塗布し硬化させたものが挙げられる。
Preferred examples of the hard coat layer include those obtained by applying and curing a coating composition containing the following (a) and (b) as main components.

【0025】(イ)少なくとも一種以上の反応基を有す
るシラン化合物の一種類以上。
(A) One or more silane compounds having at least one or more reactive groups.

【0026】(ロ)酸化ケイ素、酸化アンチモン、酸化
ジルコニウム、酸化チタン、酸化スズ、酸化タンタル、
酸化タングステン、酸化アルミニウムなどの金属微粒
子;酸化チタン、酸化セリウム、酸化ジルコニア、酸化
ケイ素、酸化鉄のうちの2つ以上を用いた複合金属微粒
子;酸化スズと酸化タングステンの複合金属微粒子で酸
化スズ微粒子を被覆した複合金属微粒子から選ばれる一
種以上。
(B) silicon oxide, antimony oxide, zirconium oxide, titanium oxide, tin oxide, tantalum oxide,
Metal fine particles such as tungsten oxide and aluminum oxide; composite metal fine particles using two or more of titanium oxide, cerium oxide, zirconia, silicon oxide, and iron oxide; tin oxide fine particles using composite metal fine particles of tin oxide and tungsten oxide At least one selected from composite metal fine particles coated with.

【0027】(ロ)の成分は、ハードコートの屈折率を
調整し、かつ硬度を高めるのに有効な成分であり、単独
または混合して用いることができる。しかし、(ロ)の
成分だけでは成膜性が悪く、(イ)の成分を併用するこ
とによって透明で強靱な膜が得られる。(イ)の成分は
そのまま使用することも可能であるが、加水分解して使
用する方が膜の耐水性や硬度を向上させることができる
ことからより好ましい。
The component (b) is an effective component for adjusting the refractive index of the hard coat and increasing the hardness, and can be used alone or as a mixture. However, the film forming property is poor only with the component (b), and a transparent and tough film can be obtained by using the component (a) together. Although the component (a) can be used as it is, it is more preferable to use it after hydrolysis since the water resistance and hardness of the film can be improved.

【0028】ハードコート層の厚さは通常0.2μm〜
10μm程度が好ましく、より好ましくは、1μm〜3
μm程度である。また本発明では、レンズ生地とハード
コート層の間にプライマー層を設けるようなハードコー
トも使用できる。このプライマー層は、レンズ生地とハ
ードコート層の密着性をより向上させたり、ハードコー
ト処理後のレンズの耐衝撃性を向上させる効果がある。
The thickness of the hard coat layer is usually from 0.2 μm to
It is preferably about 10 μm, more preferably 1 μm to 3 μm.
It is about μm. In the present invention, a hard coat in which a primer layer is provided between the lens material and the hard coat layer can also be used. This primer layer has the effect of further improving the adhesion between the lens material and the hard coat layer, and improving the impact resistance of the lens after the hard coat treatment.

【0029】ハードコート層ならびにプライマー層のコ
ーティングに際しては、好ましくは各層の原料成分をア
ルコール系または水系等適当な溶媒系に希釈して、ディ
ップ、スピン、スプレー等の一般的なコーティング法を
用いて塗布し、加熱硬化することで行うことができる。
硬化は、単に加熱するだけでも可能であるが、適当な硬
化触媒を添加することで短時間で硬い膜を形成すること
が可能になる。硬化触媒の具体例としては、過塩素酸マ
グネシウムや過塩素酸アンモニウム等の過塩素酸塩、ア
ルミニウムアセチルアセトネート等のキレート化合物等
が挙げられる。
In coating the hard coat layer and the primer layer, preferably, the raw material components of each layer are diluted with a suitable solvent system such as an alcohol or water system, and a general coating method such as dip, spin or spray is used. It can be performed by coating and heat curing.
Curing can be performed simply by heating, but by adding an appropriate curing catalyst, a hard film can be formed in a short time. Specific examples of the curing catalyst include perchlorates such as magnesium perchlorate and ammonium perchlorate, and chelate compounds such as aluminum acetylacetonate.

【0030】ハードコート層として上記(イ)および
(ロ)の成分は、両者のみでも十分な塗膜性能を得るこ
とはできるが、ハードコート層の外観や耐久性および他
の機能を付加させるために、他の成分を添加することも
可能である。例えば、ハードコート層の耐水性を向上さ
せ、あるいは染色性を付与するためには、多価アルコー
ル、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物、またはエ
ポキシ化合物を添加すると効果的である。使用できる多
価アルコールとしては、例えば、(ポリ)エチレングリ
コール、(ポリ)プロピレングリコール、ネオペンチル
グリコール、カテコール、レゾルシノール、アルカンジ
オール等の二官能性アルコール、またはグリセリン、ト
リメチロールプロパン等の三官能性アルコール、または
ポリビニルアルコール等が挙げられる。多価カルボン酸
としては、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライ
ン酸、マレイン酸、o−フタル酸、テレフタル酸、フマ
ル酸、イタコン酸、オキザロ酢酸等が挙げられる。多価
カルボン酸無水物としては、無水コハク酸、無水マレイ
ン酸、無水イタコン酸、1,2−ジメチルマレイン酸無
水物、無水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、無
水ナフタル酸等が挙げられる。また、エポキシ化合物と
しては、(ポリ)エチレングリコール、(ポリ)プロピ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、カテコー
ル、レゾルシノール、アルカンジオール等の二官能性ア
ルコールのジグリシジルエーテル、またはグリセリン、
トリメチロールプロパン等の三官能性アルコールのジま
たはトリグリシジルエーテル等が挙げられる。これらの
添加剤を添加した場合には、特に硬化触媒を添加した方
が硬度の高い膜を得ることができる。
The above components (a) and (b) as the hard coat layer can provide sufficient coating performance by themselves, but they add to the appearance, durability and other functions of the hard coat layer. In addition, other components can be added. For example, it is effective to add a polyhydric alcohol, a polycarboxylic acid, a polycarboxylic anhydride, or an epoxy compound in order to improve the water resistance of the hard coat layer or to impart dyeability. Examples of the polyhydric alcohol that can be used include, for example, difunctional alcohols such as (poly) ethylene glycol, (poly) propylene glycol, neopentyl glycol, catechol, resorcinol, and alkanediol; or trifunctional alcohols such as glycerin and trimethylolpropane. Alcohol, polyvinyl alcohol and the like can be mentioned. Examples of the polycarboxylic acid include malonic acid, succinic acid, adipic acid, azelaic acid, maleic acid, o-phthalic acid, terephthalic acid, fumaric acid, itaconic acid, and oxaloacetic acid. Examples of the polycarboxylic anhydride include succinic anhydride, maleic anhydride, itaconic anhydride, 1,2-dimethylmaleic anhydride, phthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, and naphthalic anhydride. Examples of the epoxy compound include diglycidyl ethers of difunctional alcohols such as (poly) ethylene glycol, (poly) propylene glycol, neopentyl glycol, catechol, resorcinol, and alkanediol, and glycerin;
Examples include di- or triglycidyl ethers of trifunctional alcohols such as trimethylolpropane. When these additives are added, a film having higher hardness can be obtained particularly by adding a curing catalyst.

【0031】さらに、ハードコート層の紫外線による劣
化を防止するためには、紫外線吸収剤または酸化防止剤
・光安定剤等を使用することができる。紫外線吸収剤ま
たは酸化防止剤・光安定剤としては、例えば、サリチル
酸エステル、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール
系、シアノアクリレート系、ニッケル錯塩系、フェノー
ル系、ヒンダードアミン系、およびヒンダードフェノー
ル系の化合物などが使用できる。
Further, in order to prevent deterioration of the hard coat layer due to ultraviolet rays, an ultraviolet absorber, an antioxidant, a light stabilizer and the like can be used. As the ultraviolet absorber or the antioxidant / light stabilizer, for example, salicylic acid ester, benzophenone type, benzotriazole type, cyanoacrylate type, nickel complex salt type, phenol type, hindered amine type, hindered phenol type compound and the like are used. it can.

【0032】また、塗布時のユズ肌やハジキ等のコーテ
ィング不良を解消するためには、界面活性剤・フローコ
ントロール剤を使用することができる。中でも、シリコ
ーン系あるいはフッ素系の界面活性剤が有効である。
In order to eliminate coating defects such as yuzu skin and cissing at the time of application, a surfactant and a flow control agent can be used. Among them, silicone-based or fluorine-based surfactants are effective.

【0033】矯正用レンズとしての使用では、前述の如
くハードコート層表面に反射防止膜を施すことによっ
て、光学性能が更にアップする。反射防止膜としては、
屈折率の異なる薄膜を積層して得られる多層膜であり、
反射率の低減されるものであれば、無機物でも有機物で
も可能である。しかし、表面の硬度や干渉縞の防止を重
視するためには、無機物からなる単層または多層の反射
防止膜を設けることが最も好ましい。使用できる無機物
としては、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化ジルコ
ニウム、酸化チタニウム、酸化セリウム、酸化ハフニウ
ム、フッ化マグネシウム等の酸化物あるいはフッ化物が
挙げられ、イオンプレーティング、真空蒸着、スパッタ
リング等のいわゆるPVD法によって施すことができ
る。
When used as a correcting lens, the optical performance is further improved by applying an antireflection film to the surface of the hard coat layer as described above. As an anti-reflection film,
A multilayer film obtained by laminating thin films having different refractive indices,
As long as the reflectance is reduced, either an inorganic substance or an organic substance can be used. However, in order to emphasize the surface hardness and prevention of interference fringes, it is most preferable to provide a single-layer or multilayer antireflection film made of an inorganic substance. Examples of inorganic substances that can be used include oxides or fluorides such as silicon oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, titanium oxide, cerium oxide, hafnium oxide, and magnesium fluoride. It can be applied by a method.

【0034】[0034]

【発明の実施の形態】以下本発明の詳細について実施例
に基づき説明するが、これらに限定されるものではな
い。 (紫外線吸収剤の分散染料化) (実施例1)紫外線吸収剤として2,2’−ジヒドロキ
シ−4−メトキシベンゾフェノン(商品名 CYASO
RB UV−24:白石カルシウム株式会社)を10g
用意する。アニオン性界面活性剤としてデスロールSH
(日本乳化剤株式会社)を10g用意する。これらを乳
鉢にて十分にすりつぶして微粉末状にする。ここに水2
0gを加え、十分に撹拌した後、乾燥機で水分を蒸発さ
せる。固化した部分を取り出し、乳鉢にて十分にすりつ
ぶして微粉末とし、分散染料化された紫外線吸収剤Aと
する。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The details of the present invention will be described below based on embodiments, but the present invention is not limited to these embodiments. (Dispersion dyeing of ultraviolet absorber) (Example 1) 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone (trade name CYASO) as an ultraviolet absorber
RB UV-24: Shiroishi Calcium Co., Ltd.)
prepare. Desroll SH as an anionic surfactant
10 g of (Nippon Emulsifier Co., Ltd.) is prepared. These are sufficiently ground in a mortar to form a fine powder. Here water 2
After adding 0 g and stirring thoroughly, water is evaporated by a dryer. The solidified portion is taken out and thoroughly ground in a mortar to obtain a fine powder, which is referred to as a disperse dyeed ultraviolet absorber A.

【0035】(実施例2)紫外線吸収剤として2−(2
−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)ベンゾト
リアゾール(商品名 SEESORB 707:シプロ
化成)を10gを用意し、乳鉢で十分にすりつぶし微粉
末状とする。液状の界面活性剤としてエスコール30
(日本乳化剤株式会社)を20g用意し、この中に微粉
末状の紫外線吸収剤を投入して、十分に撹拌する。撹拌
後、乾燥機で水分を蒸発させ、固化した部分を取り出
し、乳鉢にて再び十分にすりつぶして微粉末とし、分散
染料化された紫外線吸収剤Bとする。
(Example 2) 2- (2)
-Hydroxy-4-octyloxyphenyl) benzotriazole (trade name: SEESORB 707: Cipro Chemical) is prepared in an amount of 10 g, and sufficiently ground in a mortar to form a fine powder. Escol 30 as a liquid surfactant
20 g of (Nippon Emulsifier Co., Ltd.) is prepared, into which a fine powdered ultraviolet absorber is added and sufficiently stirred. After the stirring, the moisture is evaporated by a dryer, the solidified portion is taken out, and then sufficiently ground again in a mortar to obtain a fine powder, which is a dispersion dye-converted ultraviolet absorber B.

【0036】(実施例3)紫外線吸収剤として2,
2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(商
品名 UVINUL D−50:五協産業株式会社)を
8g、2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール(商品名 CYASORB U
V−5411:白石カルシウム株式会社)を8g用意
し、乳鉢で混合しながら十分にすりつぶして微粉末状と
する。液状の界面活性剤としてエスコール30(日本乳
化剤株式会社)を30g用意し、この中に微粉末状の紫
外線吸収剤を投入して十分に撹拌する。撹拌後、乾燥機
で水分を蒸発させ、固化した部分を取り出し、乳鉢にて
再び十分にすりつぶして微粉末とし、分散染料化された
紫外線吸収剤Cとする。
Example 3 As an ultraviolet absorber,
8 g of 2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone (trade name UVINUL D-50: Gokyo Sangyo Co., Ltd.) and 2- (2-hydroxy-5-t-octylphenyl) benzotriazole (trade name CYASORB U)
V-5411: Shiroishi Calcium Co., Ltd.) is prepared and ground sufficiently while mixing in a mortar to form a fine powder. 30 g of Escor 30 (Nippon Emulsifier Co., Ltd.) is prepared as a liquid surfactant, and a fine powdered ultraviolet absorber is added thereto and sufficiently stirred. After the stirring, the moisture is evaporated by a dryer, the solidified portion is taken out, and is sufficiently ground again in a mortar to obtain a fine powder, which is a dispersion-dyeed ultraviolet absorber C.

【0037】(紫外線吸収能のプラスチックレンズへの
付与)実施例中で使用したプラスチックレンズの略名と
商品名、物質名または製造方法を以下に示す。 略名 : 商品名、物質名または製造方法 CR−NC : ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートの重合体 RX−NC : セイコーエプソン(株)製 セイコー
プラックスIIハードRX用レンズ生地 RX−HC : セイコーエプソン(株)製 セイコー
プラックスIIハードRX SL−NC : セイコーエプソン(株)製 セイコー
スーパールーシャス用レンズ生地 (実施例4)水温を90℃に調整した恒温水槽を用意
し、水1リットルを入れたガラスビーカーを恒温水槽中
に沈めて染色ポットとして用いる。分散染料化された紫
外線吸収剤を表1に示す量で染色ポット中に添加する。
分散剤として、界面活性剤NES−203(日光ケミカ
ルズ)3cc、染色キャリアーとしてベンジルアルコー
ル10ccを染色ポットに添加した後、よくかき混ぜな
がら撹拌を行い、染色ポットとして用いる。プラスチッ
クレンズとしてCR―NCを用意し、染色ポットを撹拌
しながらこのレンズを染色ポット中に完全に沈め、30
分後染色ポットから取り出した。以下に評価項目と評価
実験内容を示す。
(Provision of UV Absorbing Ability to Plastic Lens) The abbreviations, trade names, substance names and manufacturing methods of the plastic lenses used in the examples are shown below. Abbreviation: trade name, substance name or production method CR-NC: polymer of diethylene glycol bisallyl carbonate RX-NC: manufactured by Seiko Epson Corp. Lens fabric for Seiko Plux II Hard RX RX-HC: manufactured by Seiko Epson Corp. Seiko Plux II Hard RX SL-NC: Lens fabric for Seiko Super Lux manufactured by Seiko Epson Corp. (Example 4) A constant temperature water tank whose water temperature is adjusted to 90 ° C. is prepared, and a glass beaker containing 1 liter of water is placed in a constant temperature water tank. Submerge in and use as staining pot. The disperse dyeed ultraviolet absorber is added to the dyeing pot in the amount shown in Table 1.
After adding 3 cc of surfactant NES-203 (Nikko Chemicals) as a dispersant and 10 cc of benzyl alcohol as a dyeing carrier to the dyeing pot, the mixture is stirred with good stirring and used as a dyeing pot. CR-NC was prepared as a plastic lens, and the lens was completely submerged in the dyeing pot while stirring the dyeing pot.
After one minute, it was removed from the dyeing pot. The evaluation items and the contents of the evaluation experiments are shown below.

【0038】紫外線吸収能 : 分光光度計CP−30
00(日立)を用いて、紫外線領域の吸収スペクトルを
測定し、波長400nmにおける吸収率を求め、下記ラン
クに分類した。この際、吸収スペクトルの測定位置を数
カ所変えて、紫外線吸収能にムラがあるかどうか確認し
た。
Ultraviolet absorption: Spectrophotometer CP-30
Using 00 (Hitachi), the absorption spectrum in the ultraviolet region was measured, and the absorptance at a wavelength of 400 nm was obtained, and classified into the following rank. At this time, the measurement position of the absorption spectrum was changed at several places, and it was confirmed whether or not the ultraviolet absorption ability was uneven.

【0039】A 紫外線がほぼ吸収されている。(波長
400nmの吸収率 90〜100%) B 紫外線が大体吸収されている。(波長400nmの
吸収率 70〜90%) C 紫外線の吸収が不十分である。(波長400nmの
吸収率 50〜70%) D 紫外線が吸収されていない。(波長400nmの吸
収率 50%以下) 面アレの状態 : レンズ表面の状態を肉眼により観察
し、面アレの有無を確認した。この際に使用したレンズ
は、 S度数が−5.0ディオプトリー、C度数が0.
0ディオプトリーの単焦点レンズを用いた。ここでいう
面アレとは、紫外線吸収剤の凝集、もしくは分散溶媒の
影響によりレンズ表面に凹凸が発生していることが肉眼
で明らかに観察できる程度をいう。
A: Ultraviolet rays are almost absorbed. (Absorptance at a wavelength of 400 nm: 90 to 100%) B Ultraviolet rays are almost absorbed. (Absorptance at a wavelength of 400 nm: 70 to 90%) C Insufficient absorption of ultraviolet rays. (Absorptance at a wavelength of 400 nm: 50 to 70%) D Ultraviolet rays are not absorbed. (Absorbance at a wavelength of 400 nm: 50% or less) Surface Arrangement State: The state of the lens surface was observed with the naked eye, and the presence or absence of surface arrangement was confirmed. The lens used at this time has an S power of -5.0 diopters and a C power of 0.
A 0 diopter single focus lens was used. As used herein, the term “surface irregularity” refers to the degree to which the irregularities on the lens surface can be clearly observed with the naked eye due to the aggregation of the ultraviolet absorber or the influence of the dispersion solvent.

【0040】レンズ形状 : レンズ中心部の湾曲状態
を肉眼により観察し、下記ランクに分類した。この際に
使用したレンズは、S度数が−5.0ディオプトリー、
C度数が0.0ディオプトリーの単焦点レンズを用い
た。
Lens shape: The curved state of the lens center was visually observed and classified into the following ranks. The lens used at this time had an S power of -5.0 diopters,
A single focus lens having a C power of 0.0 diopters was used.

【0041】A 全く湾曲がない。(設計時の曲率と成
型時の曲率の差が0〜1%) B やや湾曲している。(差が1〜3%) C 若干湾曲している。(差が3〜5%) D 湾曲している。(差が5〜10%) E 著しく湾曲している。(差が10〜20%) F 使用できない。(差が20%以上) (実施例5〜9)表1に示す分散染料化された紫外線吸
収剤と、同じく表1に示すレンズを用いた他は実施例4
と同様の条件でレンズを作成し、実施例4と同様に評価
を行った。その結果を表2に示す。
A: There is no curvature at all. (The difference between the curvature at the time of design and the curvature at the time of molding is 0 to 1%) B It is slightly curved. (Difference is 1 to 3%) C It is slightly curved. (Difference is 3 to 5%) D Curved. (Difference is 5 to 10%) E It is extremely curved. (Difference is 10 to 20%) F Cannot be used. (The difference is 20% or more) (Examples 5 to 9) Example 4 except that the disperse dyeed ultraviolet absorber shown in Table 1 and the lens shown in Table 1 were used.
A lens was prepared under the same conditions as described above, and was evaluated in the same manner as in Example 4. Table 2 shows the results.

【0042】(実施例10)表1に示す分散染料化され
た紫外線吸収剤と、同じく表1に示すレンズを用いた他
は実施例4と同様の条件でレンズを作成した。このレン
ズを下記コーティング組成物aに浸漬し、毎分20cm
の速さで引き上げてレンズ表面にコーティング組成物を
塗布し、130℃で1.5時間加熱してハードコート層
を施したレンズを作製し、実施例4と同様に評価を行っ
た。その結果を表2に示す。
Example 10 A lens was prepared under the same conditions as in Example 4, except that the disperse dyeed ultraviolet absorber shown in Table 1 and the lens shown in Table 1 were used. This lens is immersed in the following coating composition a, and is immersed at 20 cm / min.
Then, the coating composition was applied to the surface of the lens by pulling it up at a speed of 130 ° C., and heated at 130 ° C. for 1.5 hours to produce a lens provided with a hard coat layer. The same evaluation as in Example 4 was performed. Table 2 shows the results.

【0043】・コーティング組成物a : γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン23g、メタノール
分散コロイダルシリカ(商品名 OSCAL−113
2:触媒化成(株)) 45gおよびメチルセロソルブ
32gをよく撹拌し、0.05規定の塩酸2gを添加
して30分間撹拌した。さらに、シリコーン系界面活性
剤(商品名 L−7604:日本ユニカー(株))0.
03gを添加・撹拌して、コーティング組成物を作製し
た。
Coating composition a: 23 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, colloidal silica dispersed in methanol (trade name: OSCAL-113)
2: Catalysis Chemical Co., Ltd.) 45 g and methyl cellosolve 32 g were thoroughly stirred, 2 g of 0.05 N hydrochloric acid was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. Further, a silicone surfactant (trade name: L-7604: Nippon Unicar Co., Ltd.)
03 g was added and stirred to prepare a coating composition.

【0044】(比較例1)表1に示す紫外線吸収剤と、
同じく表1に示すレンズを用いた他は実施例4と同様の
条件でレンズを作製した。この際、分散染料化された紫
外線吸収剤を使う代わりに、表1に示す紫外線吸収剤を
乳鉢ですりつぶし、微粉末化した後に使用した。このレ
ンズを用いて実施例4と同様に評価を行った。その結果
を表2に示す。
(Comparative Example 1) An ultraviolet absorber shown in Table 1
A lens was produced under the same conditions as in Example 4 except that the lens shown in Table 1 was used. At this time, instead of using a disperse dyeed ultraviolet absorber, the ultraviolet absorbers shown in Table 1 were ground in a mortar and used after being pulverized. Evaluation was performed in the same manner as in Example 4 using this lens. Table 2 shows the results.

【0045】(比較例2)表1に示す紫外線吸収剤と、
同じく表1に示すレンズを用い、レンズの染色時間を6
0分に延長した他は実施例4と同様の条件でレンズを作
製した。この際、分散染料化された紫外線吸収剤を使う
代わりに、表1に示す紫外線吸収剤を乳鉢ですりつぶ
し、微粉末化した後に使用した。このレンズを用いて実
施例4と同様に評価を行った。その結果を表2に示す。
Comparative Example 2 An ultraviolet absorber shown in Table 1
Similarly, using the lens shown in Table 1, the staining time of the lens was 6
A lens was manufactured under the same conditions as in Example 4 except that the time was extended to 0 minutes. At this time, instead of using a disperse dyeed ultraviolet absorber, the ultraviolet absorbers shown in Table 1 were ground in a mortar and used after being pulverized. Evaluation was performed in the same manner as in Example 4 using this lens. Table 2 shows the results.

【0046】(比較例3)水の代わりにジエチレングリ
コールで満たした恒温槽を用意し、液温を120℃に調
整する。1リットルのジエチレングリコールを満たした
ガラスビーカーを恒温槽中に沈め、これを染色ポットと
して用いる。この中に表1に示す微粉末化された紫外線
吸収剤を投入し、十分撹拌する。染色ポットを撹拌しな
がら、表1に示すレンズをこの中に沈め、30分後に取
り出した。このレンズを用いて実施例4と同様に評価を
行った。その結果を表2に示す。
(Comparative Example 3) A thermostatic bath filled with diethylene glycol instead of water is prepared, and the liquid temperature is adjusted to 120 ° C. A glass beaker filled with 1 liter of diethylene glycol is submerged in a thermostat and used as a dyeing pot. The finely powdered ultraviolet absorber shown in Table 1 is added thereto and sufficiently stirred. While stirring the dyeing pot, the lenses shown in Table 1 were submerged therein and taken out after 30 minutes. Evaluation was performed in the same manner as in Example 4 using this lens. Table 2 shows the results.

【0047】(比較例4)水の代わりにイソブチルアル
コールで満たした恒温槽を用意し、液温を90℃に調整
する。1リットルのイソブチルアルコールを満たしたガ
ラスビーカーを恒温槽中に沈め、これを染色ポットとし
て用いる。この中に表1に示す微粉末化された紫外線吸
収剤を投入し、十分撹拌する。染色ポットを撹拌しなが
ら、表1に示すレンズをこの中に沈め、30分後に取り
出した。このレンズを用いて実施例4と同様に評価を行
った。その結果を表2に示す。尚、このレンズに実施例
10と同様の方法でハードコート膜を施したところ、実
施例10のレンズに比べ明らかにレンズ基材とハードコ
ート膜との密着性が悪くなっており、実際に使用できる
レベルではなかった。
(Comparative Example 4) A thermostatic bath filled with isobutyl alcohol instead of water is prepared, and the liquid temperature is adjusted to 90 ° C. A glass beaker filled with 1 liter of isobutyl alcohol is submerged in a thermostat and used as a dyeing pot. The finely powdered ultraviolet absorber shown in Table 1 is added thereto and sufficiently stirred. While stirring the dyeing pot, the lenses shown in Table 1 were submerged therein and taken out after 30 minutes. Evaluation was performed in the same manner as in Example 4 using this lens. Table 2 shows the results. When a hard coat film was applied to this lens in the same manner as in Example 10, the adhesion between the lens substrate and the hard coat film was clearly worse than that of the lens of Example 10, and the lens was actually used. It was not at a level we could do.

【0048】[0048]

【表1】 [Table 1]

【0049】[0049]

【表2】 [Table 2]

【0050】[0050]

【発明の効果】本発明におけるプラスチックレンズの製
造方法を用いると、レンズ基材表層部分に紫外線吸収剤
が均一に含浸したプラスチックレンズを得られるため、
紫外線吸収能に非常に優れたプラスチックレンズを製造
することができる。また紫外線吸収剤がレンズ表面で凝
集するようなことはなく、外観性にも優れたプラスチッ
クレンズを得ることができる。
According to the method for producing a plastic lens of the present invention, a plastic lens having a surface layer of a lens substrate uniformly impregnated with an ultraviolet absorbent can be obtained.
It is possible to manufacture a plastic lens having an excellent ultraviolet absorbing ability. Further, the ultraviolet absorbent does not aggregate on the lens surface, and a plastic lens excellent in appearance can be obtained.

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】紫外線吸収剤を分散染料化した後、水溶液
中に分散させ、この水溶液中にプラスチックレンズを浸
漬することによって紫外線吸収能を付与することを特徴
とするプラスチックレンズの製造方法。
1. A method for producing a plastic lens, which comprises dispersing an ultraviolet absorbent into a disperse dye, dispersing the dispersion in an aqueous solution, and immersing the plastic lens in the aqueous solution to impart an ultraviolet absorbing ability.
【請求項2】請求項1に記載のプラスチックレンズの製
造方法において、 紫外線吸収剤を分散染料化する際に、界面活性剤と紫外
線吸収剤を混合して処理を行うことを特徴とするプラス
チックレンズの製造方法。
2. The method of manufacturing a plastic lens according to claim 1, wherein when the ultraviolet absorbent is converted into a disperse dye, a treatment is carried out by mixing a surfactant and the ultraviolet absorbent. Manufacturing method.
【請求項3】請求項2に記載のプラスチックレンズの製
造方法において、 界面活性剤が陰イオン系界面活性剤であることを特徴と
するプラスチックレンズの製造方法。
3. The method of manufacturing a plastic lens according to claim 2, wherein the surfactant is an anionic surfactant.
【請求項4】請求項1ないし3のいずれかに記載のプラ
スチックレンズの製造方法において、 紫外線吸収剤がベンゾフェノン系およびベンゾトリアゾ
ール系のどちらか1種またはこれら2種の組合せからな
ることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
4. The method for producing a plastic lens according to claim 1, wherein the ultraviolet absorber comprises at least one of a benzophenone type and a benzotriazole type or a combination of these two types. Of manufacturing plastic lenses.
【請求項5】請求項1ないし4のいずれかに記載のプラ
スチックレンズの製造方法によって製造されたプラスチ
ックレンズ。
5. A plastic lens manufactured by the method for manufacturing a plastic lens according to claim 1.
JP10059995A 1998-03-11 1998-03-11 Manufacture of plastic lens Withdrawn JPH11258408A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10059995A JPH11258408A (en) 1998-03-11 1998-03-11 Manufacture of plastic lens

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10059995A JPH11258408A (en) 1998-03-11 1998-03-11 Manufacture of plastic lens

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH11258408A true JPH11258408A (en) 1999-09-24

Family

ID=13129273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10059995A Withdrawn JPH11258408A (en) 1998-03-11 1998-03-11 Manufacture of plastic lens

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH11258408A (en)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002006271A (en) * 2000-06-26 2002-01-09 Asahi Lite Optical Co Ltd Method for manufacturing colored plastic lens
JP2005266794A (en) * 2004-02-19 2005-09-29 Tokuyama Corp Plastic lens and manufacturing method therefor
WO2005079166A3 (en) * 2004-02-19 2005-10-13 Tokuyama Corp Plastic lens with excellent ultraviolet absorption and process for producing the same
JP2006267469A (en) * 2005-03-23 2006-10-05 Seiko Epson Corp Dyeing method for plastic lens
JP2009256563A (en) * 2008-03-21 2009-11-05 Mitsui Chemicals Inc Thermosetting hard coating agent composition, molded product, and lens
CN108474968A (en) * 2016-09-30 2018-08-31 豪雅镜片泰国有限公司 The manufacturing method and eyeglass of eyeglass
CN108474967A (en) * 2016-09-30 2018-08-31 豪雅镜片泰国有限公司 The manufacturing method of eyeglass

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002006271A (en) * 2000-06-26 2002-01-09 Asahi Lite Optical Co Ltd Method for manufacturing colored plastic lens
JP2005266794A (en) * 2004-02-19 2005-09-29 Tokuyama Corp Plastic lens and manufacturing method therefor
WO2005079166A3 (en) * 2004-02-19 2005-10-13 Tokuyama Corp Plastic lens with excellent ultraviolet absorption and process for producing the same
JP4610366B2 (en) * 2004-02-19 2011-01-12 株式会社トクヤマ Plastic lens and manufacturing method thereof
JP2006267469A (en) * 2005-03-23 2006-10-05 Seiko Epson Corp Dyeing method for plastic lens
JP2009256563A (en) * 2008-03-21 2009-11-05 Mitsui Chemicals Inc Thermosetting hard coating agent composition, molded product, and lens
CN108474968A (en) * 2016-09-30 2018-08-31 豪雅镜片泰国有限公司 The manufacturing method and eyeglass of eyeglass
CN108474967A (en) * 2016-09-30 2018-08-31 豪雅镜片泰国有限公司 The manufacturing method of eyeglass
EP3521908A4 (en) * 2016-09-30 2020-05-06 Hoya Lens Thailand Ltd. Method for manufacturing spectacle lens

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20060113494A (en) Plastic lens and method of manufacturing a plastic lens
JPH0848940A (en) Film-forming coating fluid and synthetic resin lens
JPH0822997B2 (en) Hard coating agent
JPH11310755A (en) Coating composition and laminate
JPH09227830A (en) Coating composition and synthetic resin lens with cured coating of said composition
JPH11258408A (en) Manufacture of plastic lens
JP3896656B2 (en) Manufacturing method of plastic photochromic lens
JP5365985B2 (en) Water-based primer composition and plastic product using the same
JP2008096701A (en) Optical article
JPH08311408A (en) Coating composition, and its production and laminate
JP2725441B2 (en) Hard coatings and plastic optical products
JP2008139733A (en) Artifact and its manufacturing method
JP3812685B2 (en) Coating composition and laminate
JP2000266905A (en) Plastic color lens and manufacture thereof
WO2019151311A1 (en) Coating composition and optical article having hard coat film
JP2906055B2 (en) Synthetic resin lens
JP2882181B2 (en) Optical goods
JP2021009205A (en) Spectacle lens
AU2013212873B2 (en) Method of manufacturing polarizing lens
JP4063161B2 (en) Optical component having antireflection layer
JPS6116042B2 (en)
JP3064605B2 (en) Synthetic resin lens
JPH08311240A (en) Coating composition and laminate
JPS624060B2 (en)
JPH11133204A (en) Plastic lens with hardened film

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Withdrawal of application because of no request for examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20050607