JPH11246860A - Smectic liquid crystal composition and liquid crystal display element - Google Patents
Smectic liquid crystal composition and liquid crystal display elementInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子、特
に強誘電性液晶表示素子に好適に使用できる液晶組成
物、それを用いた強誘電性液晶表示素子およびその駆動
方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal composition which can be suitably used for a liquid crystal display device, particularly a ferroelectric liquid crystal display device, a ferroelectric liquid crystal display device using the same, and a method of driving the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】現在、広汎に使用されている液晶表示素
子のうち、低品位の表示素子としては、ＴＮ（捩れネマ
チック）表示方式が最も広く使用されている。このＴＮ
表示素子は低駆動電圧、低消費電力など多くの利点を備
えているが、応答速度は、陰極管、エレクトロルミネッ
センス、プラズマディスプレイ等の発光型の表示素子に
比較して著しく劣っている。捩れ角を１８０°〜２７０
°にした新しいタイプのＴＮ表示素子、いわゆるＳＴＮ
表示素子が開発されて、表示容量は飛躍的に増大した
が、応答速度に関してはやはり限界がある。また、最近
ではＴＮ表示素子の各画素にスイッチ素子を備え付けた
表示素子が市場に登場している。その多くは、薄膜トラ
ンジスタ素子（Thin Film Transistorr ）、略してＴＦ
Ｔと呼ばれており、高密度、大容量、かつフルカラーの
液晶素子として、将来を嘱望されている。しかし、ＴＦ
Ｔ素子の製造には半導体技術を用いているため、画面サ
イズは２０インチ程度が限界といわれており、生産コス
トにも難点がある。2. Description of the Related Art Among liquid crystal display elements widely used at present, a TN (twisted nematic) display method is most widely used as a low-quality display element. This TN
Although the display element has many advantages such as low driving voltage and low power consumption, the response speed is remarkably inferior to light-emitting display elements such as a cathode ray tube, electroluminescence, and a plasma display. 180 to 270 helix angle
° new type TN display element, so-called STN
With the development of the display element, the display capacity has increased dramatically, but the response speed is still limited. Recently, a display element in which a switch element is provided for each pixel of a TN display element has appeared on the market. Many of them are thin film transistors (TFs).
It is called T and is expected to have a future as a high-density, large-capacity, full-color liquid crystal element. However, TF
Since the semiconductor technology is used for manufacturing the T element, the screen size is said to be limited to about 20 inches, and there is a problem in the production cost.
【０００３】本発明の主題である強誘電性液晶表示素子
は、上記ＴＦＴ素子が実現できない、２０インチサイズ
以上の大画面と生産コストの低減の両者の実現の可能性
を秘めている（クラークら；Applied Phys.lett.,36,89
9(1980) ）。この表示方式は、強誘電性を示すカイラル
スメクチックＣ相（以下Ｓｃ＊相と略記する）等のカイ
ラルスメクチック相を利用するもので、表面安定化強誘
電性液晶表示（Surface Stabilized Ferroelectoric
Liquid Crystal、略してＳＳＦＬＣ）と呼ばれており、
家電メーカーや材料メーカによって特性の改良や商品化
が行われている。その理由は、強誘電性液晶素子が原理
的に以下の特徴を有するからである。 １．高速応答性 ２．メモリー性 ３．広視野角 これらの特徴がＳＳＦＬＣの大容量表示への可能性を示
唆しており、ＳＳＦＬＣを非常に魅力あるものにしてい
る。しかし、研究が進むにつれて解決しなければならな
い問題が明らかにされてきた。これらの問題の中でも、
メモリーの安定した発現が第一の課題である。メモリー
性の安定的な発現の困難さは、スメクチック層構造が一
様ではないこと（例えば、捩れ配向、シェブロン構
造）、自発分極の大きさに起因すると考えられる内部逆
電界の発生等が考えられている。The ferroelectric liquid crystal display element which is the subject of the present invention has a possibility of realizing both a large screen of 20 inches or more and a reduction in production cost, which cannot be realized by the above-mentioned TFT element (Clark et al.). Applied Phys.lett., 36, 89
9 (1980)). This display method uses a chiral smectic phase such as a chiral smectic C phase (hereinafter abbreviated as Sc * phase) exhibiting ferroelectricity, and uses a surface-stabilized ferroelectric liquid crystal display (Surface Stabilized Ferroelectoric display).
Liquid Crystal, or SSFLC for short)
Home appliance manufacturers and material manufacturers are improving properties and commercializing them. The reason is that the ferroelectric liquid crystal element has the following features in principle. 1. High-speed response 2. 2. Memory properties Wide viewing angle These features suggest the potential of SSFLC for large capacity displays, making SSFLC very attractive. However, as the research progressed, problems that had to be solved were revealed. Among these issues,
Stable expression of memory is the first issue. The difficulty in stably developing the memory properties is considered to be due to the non-uniform smectic layer structure (for example, twisted orientation, chevron structure) and the generation of an internal reverse electric field, which is considered to be caused by the magnitude of spontaneous polarization. ing.
【０００４】安定したメモリー性を発現させるための手
段の１つとして、負の誘電異方性（Δε＜０、Δεは誘
電異方性を表わす）を有する強誘電性液晶組成物を用い
る方法が提案されている（ピーサント等：Paris Liquid
Crystal Conferenc01 p.217(1984)）。この方法によっ
て、いわゆるＡＣスタビライズ効果が得られる。ホモジ
ニアス配向処理したセル中でのΔεが負の液晶分子は、
電界を印加するとガラス基板に対して平行の状態（電界
の方向に対して分子長軸が垂直に向く）になる性質があ
る。低周波電界を印加した場合には、自発分極が電界に
応答するため、電界の方向が反転すると液晶分子もそれ
に伴い、もう一方の安定状態に移動し、そこでΔεの効
果で基板に対して平行の状態になる。高周波電界を印加
した場合には、自発分極が電界の反転に追随できなくな
り、Δεだけが効いて電界の方向が反転しても分子の移
動はおきず、そのまま基板に対して平行になる。これ
が、ＡＣスタビライズを利用したメモリー性の発現メカ
ニズムである。これによって高いコントラストが得られ
る。この例はジュアリー等によって報告されている。
（ＳＩＤ ’８５ ダイジェスト ｐ．１２８（１９８
５年））負の誘電異方性を有する強誘電性液晶材料は、
更に別の特異な性質を持つことが知られている。それ
は、メモリー反転可能なパルス幅（τ）が電圧印加に対
して極小値（Ｖｍｉｎ）を持つことである。この性質を
利用して、クロストークのないコントラストの高い表示
素子を実現している（フェロエレクトリクス第１２２巻
ｐ．６３（１９９１年））。As one of means for achieving stable memory properties, a method using a ferroelectric liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy (Δε <0, Δε represents dielectric anisotropy) is known. Proposed (Peasant et al .: Paris Liquid
Crystal Conferenc 01 p.217 (1984)). With this method, a so-called AC stabilizing effect can be obtained. Liquid crystal molecules having a negative Δε in the cell subjected to the homogeneous alignment treatment are as follows:
When an electric field is applied, there is a property that the state becomes parallel to the glass substrate (the molecular long axis is perpendicular to the direction of the electric field). When a low-frequency electric field is applied, the spontaneous polarization responds to the electric field, and when the direction of the electric field is reversed, the liquid crystal molecules move accordingly to the other stable state, where the liquid crystal molecules move parallel to the substrate due to the effect of Δε. State. When a high-frequency electric field is applied, spontaneous polarization cannot follow the reversal of the electric field, and even if only Δε is effective and the direction of the electric field is reversed, the molecules do not move and remain parallel to the substrate. This is the mechanism of expressing the memory property using AC stabilization. Thereby, a high contrast is obtained. This example has been reported by Jury et al.
(SID '85 Digest p.128 (198
5 years)) Ferroelectric liquid crystal material having negative dielectric anisotropy is
It is known to have yet another unique property. That is, the pulse width (τ) that can be inverted by memory has a minimum value (Vmin) with respect to voltage application. By utilizing this property, a display device having high contrast without crosstalk is realized (Ferroelectrics, Vol. 122, p. 63 (1991)).
【０００５】以上のように負の誘電異法性を有する強誘
電性液晶材料は、ＡＣスタビライズ効果およびτ−Ｖｍ
ｉｎを利用した表示素子に応用できる。負のΔεを利用
した強誘電性液晶材料が実際に使用されるためには、多
くの特性が要求されるが、その要求に対して現状では単
一化合物では応じられず、従って液晶材料は混合物の形
で提供されている。強誘電性液晶組成物を構成する方法
としては、強誘電性液晶化合物のみから構成する方法の
ほかに、非カイラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ，Ｉ、Ｊ
等の傾いたスメクチック相（以下，ＳＣ等の相と略記す
る）を呈する化合物、または組成物を基本物質として、
これに1 種以上の強誘電性液晶化合物、または非液晶の
光学活性化合物を混合することにより、全体を強誘電性
液晶相を呈する組成物とする方法がある。As described above, a ferroelectric liquid crystal material having a negative dielectric anomalous property has an AC stabilizing effect and a τ-Vm
It can be applied to a display element using “in”. In order for a ferroelectric liquid crystal material utilizing negative Δε to be actually used, many properties are required, but at present, a single compound cannot meet the demand, and therefore the liquid crystal material is a mixture of It is provided in the form of As a method of forming a ferroelectric liquid crystal composition, in addition to a method of forming only a ferroelectric liquid crystal compound, non-chiral smectic C, F, G, I, J
A compound or a composition exhibiting an inclined smectic phase (hereinafter abbreviated as a phase such as SC) as a basic substance,
There is a method in which one or more ferroelectric liquid crystal compounds or a non-liquid crystal optically active compound are mixed with the composition to form a composition exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase as a whole.
【０００６】ところで、一般式（ＢＩ）、（ＢＩＩ）で
表されるチアジアゾール化合物は既に知られている。特
表平２−５００１９１号には一般式（ＢＩ）、（ＢＩ
Ｉ）で表される化合物を含む広範囲のチアジアゾール化
合物を含んだ組成物を特許請求している。また、これら
の化合物を成分とする組成物も開示されているが、一般
式（ＢＩ）、（ＢＩＩ）で表される化合物を同時に含む
ものは開示されていない。特表平２−５００１９１号に
は、また、チアジアゾール環を有する化合物と混合して
使用できるものとして広範囲な化合物群を記載してお
り、チアジアゾール環を有する化合物とピリジン環を有
する化合物（ＩＩｇ）とを組み合わせた組成物について
も言及している。ここで、化合物（ＩＩｇ）は本発明に
おける一般式（ＡＩＩ）で表わされる化合物に相当す
る。しかし、チアジアゾール環を有する化合物と一般式
（ＡＩ）で表わされる化合物との組み合わせは言及して
いない。また、チアジアゾール環を有する化合物と一般
式（ＡＩ）、（ＡＩＩ）のすべての化合物を同時に含む
組成物の例はない。By the way, thiadiazole compounds represented by the general formulas (BI) and (BII) are already known. JP-T-2-500191 discloses general formulas (BI) and (BI).
Claims are made of compositions containing a wide range of thiadiazole compounds, including compounds of formula I). Also, compositions containing these compounds as components are disclosed, but those containing the compounds represented by the general formulas (BI) and (BII) at the same time are not disclosed. Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 2-500191 describes a wide range of compounds that can be used as a mixture with a compound having a thiadiazole ring, and includes a compound having a thiadiazole ring and a compound having a pyridine ring (IIg). Are also mentioned. Here, the compound (IIg) corresponds to the compound represented by the general formula (AII) in the present invention. However, no mention is made of a combination of a compound having a thiadiazole ring with a compound represented by the general formula (AI). Further, there is no example of a composition containing a compound having a thiadiazole ring and all the compounds of the general formulas (AI) and (AII) at the same time.
【０００７】[0007]
【化５】 Embedded image
【０００８】さらに本発明者等もすでにチアジアゾール
化合物とピリジン化合物を含む液晶組成物を特許出願し
ている（特願平０９−０９１７８３）。Further, the present inventors have already filed a patent application for a liquid crystal composition containing a thiadiazole compound and a pyridine compound (Japanese Patent Application No. 09/091783).
【０００９】[0009]
【化６】 Embedded image
【００１０】式（ＢＩ）において、Ｒ5 は炭素数１〜１
２のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ6 は炭素数
１〜１２のアルキル基を示す。式（ＢＩＩ）において、
Ｒ7 、Ｒ8 は各々独立に炭素数１〜９のアルキル基を示
し、環Ａはベンゼン環またはシクロヘキサン環を示す。
式（ＡＩＩ）において、Ｒ3 及びＲ4 は各々独立に炭素
数１〜１８のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｘは
水素またはフッ素を示す。In the formula (BI), R 5 has 1 to 1 carbon atoms.
2 represents an alkyl group or an alkoxy group, and R 6 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. In the formula (BII),
R 7 and R 8 each independently represent an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, and ring A represents a benzene ring or a cyclohexane ring.
In the formula (AII), R 3 and R 4 each independently represent an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, and X represents hydrogen or fluorine.
【００１１】[0011]
【発明が解決しようとする課題】このように、Δεが負
の強誘電性液晶組成物を用いた表示素子には、通常の強
誘電性液晶表示素子にはない優れた特性がある。しか
し、τ−Ｖｍｉｎ効果を利用する現行の組成物には、ま
だ解決すべき多くの課題が残されている。それらは大き
く３つにまとめられる。すなわちΔεが十分に大きいこ
と、良好な配向性を示すこと、および低温でも高速な応
答を示すことである。第一の課題である十分に大きいΔ
εについては以下のように説明できる。スメクチックＣ
相（以下Ｓｃ相と略記する）の相構造を理想的なブック
シェルフ構造であると仮定すると以下の式が成り立つ。As described above, a display device using a ferroelectric liquid crystal composition having a negative Δε has excellent characteristics not found in a normal ferroelectric liquid crystal display device. However, current compositions utilizing the τ-Vmin effect still have many problems to be solved. They can be roughly divided into three. That is, Δε is sufficiently large, good orientation is exhibited, and high-speed response is exhibited even at a low temperature. The first challenge is a sufficiently large Δ
ε can be explained as follows. Smectic C
Assuming that the phase structure of the phase (hereinafter abbreviated as Sc phase) is an ideal bookshelf structure, the following equation is established.
【式１】 Vmin = Emin ×d = Ps×d /(√3 ×ε0 ×Δ
ε×(sin2 θ‐δε)) （式中、Ｅｍｉｎはメモリー反転可能なパルス幅の極小
値における電界強度、Ｐｓは自発分極、ε0 は真空の誘
電率、Δεは誘電率異方性、δεは二軸誘電異方性、θ
は傾き角を表わす（Liquidcrystal 6、No.312341(1989)
）。この式に現在の実用的な物性値を当てはめて、Δ
εの値を計算してみると、汎用ＩＣドライバの耐圧電圧
は４０Ｖ程度であるから、Ｅｍｉｎは４０Ｖ／μｍが最
大となる。逆電界の発生の影響を避けるためには、自発
分極Ｐｓの大きさは７ｎＣ／ｃｍ2 以下となる。これら
の値を、傾き角θの値を２０°、セル厚ｄを２μｍの条
件とともに［式Ｉ］に当てはめると、Δεは−２以下で
あるという必要条件が導きだされる。この条件が満たさ
れなければτ−Ｖｍｉｎモード用の液晶材料としての使
用は不可能であり、この条件を満たすことが第一の課題
である。[Equation 1] Vmin = Emin × d = Ps × d / (√3 × ε0 × Δ
ε × (sin 2 θ−δε) (where Emin is the electric field strength at the minimum value of the pulse width that can be inverted, Ps is spontaneous polarization, ε0 is the dielectric constant of vacuum, Δε is the dielectric anisotropy, δε Is biaxial dielectric anisotropy, θ
Represents the tilt angle (Liquidcrystal 6, No. 3 12 341 (1989)
). By applying the current practical physical property values to this equation, Δ
When the value of ε is calculated, since the withstand voltage of the general-purpose IC driver is about 40 V, the maximum value of Emin is 40 V / μm. In order to avoid the influence of the generation of the reverse electric field, the magnitude of the spontaneous polarization Ps is 7 nC / cm 2 or less. If these values are applied to [Equation I] together with the condition of the inclination angle θ of 20 ° and the cell thickness d of 2 μm, the necessary condition that Δε is −2 or less is derived. Unless this condition is satisfied, it cannot be used as a liquid crystal material for τ-Vmin mode, and satisfying this condition is the first problem.
【００１２】第二の課題である良好な配向性については
以下のように説明できる。良好な配向性を呈する材料
は、高温側から順に等方性液体相（以下、Ｉｓｏ相と略
記する）、コレステリック相（以下、Ｃｈ相と略記す
る）、ＳＡ相、ＳＣ＊相の相系列を持つことが要求され
る。上記相系列を有する液晶材料を水平配向処理を施し
たセルに入れてＩｓｏ相から徐冷すると、Ｃｈ相で分子
の長軸方向がラビング方向にそろった大きな液晶均一配
向領域（モノドメイン）を形成する。ただし、Ｃｈ相は
螺旋構造を有するため、良好なモノドメインを得るには
螺旋ピッチを十分に長くする必要がある（特開昭６１−
２５５３２３）。徐冷を継続しＳＡ相になると、セル基
板に垂直な層構造が形成される。この時の層法線の方向
は分子長軸と一致しており、Ｃｈ相で良好なモノドメイ
ンが形成されていればＳＡ相でも良好なモノドメインを
得ることができる。徐冷を継続しＳＣ＊相になると、Ｓ
Ａ相で形成された層構造を維持したまま、液晶分子が層
法線から傾く。したがって良配向のＳＣ＊相が得られ
る。ＳＡ相を持たない液晶材料では、ＳＣ＊ではじめて
層構造が形成されるが、分子が層法線から傾いているた
めに層法線の方向が２通り考えられ、徐冷のみではどち
らか一方に規制することはできない。この場合、徐冷時
に電界、磁界などの外力を加えて強制的にモノドメイン
にする方法がある。しかし、上記方法でも必ずしもモノ
ドメインが作成できるわけではない。したがって、ＳＣ
＊相の高温側にＳＡ相を有する液晶材料はＳＣ＊相の配
向性において優れている。The second problem, that is, good orientation, can be explained as follows. Materials exhibiting good orientation include a phase sequence of an isotropic liquid phase (hereinafter abbreviated as an Iso phase), a cholesteric phase (hereinafter abbreviated as a Ch phase), an SA phase, and an SC * phase in order from the high temperature side. Required to have. When a liquid crystal material having the above-described phase series is placed in a cell subjected to a horizontal alignment treatment and slowly cooled from the Iso phase, a large liquid crystal uniform alignment region (monodomain) is formed in the Ch phase in which the major axis directions of the molecules are aligned with the rubbing direction. I do. However, since the Ch phase has a helical structure, it is necessary to sufficiently increase the helical pitch in order to obtain a good monodomain (Japanese Patent Laid-Open No. 61-1986)
255323). When the cooling is continued and the SA phase is reached, a layer structure perpendicular to the cell substrate is formed. At this time, the direction of the layer normal coincides with the molecular long axis, and if a good monodomain is formed in the Ch phase, a good monodomain can be obtained in the SA phase. When the cooling is continued and the SC * phase is reached, S
The liquid crystal molecules tilt from the layer normal while maintaining the layer structure formed by the A phase. Therefore, a well-oriented SC * phase is obtained. In a liquid crystal material without an SA phase, a layer structure is first formed by SC *. However, since molecules are inclined from the layer normal, there are two possible directions of the layer normal. Can not be regulated. In this case, there is a method in which an external force such as an electric field or a magnetic field is applied during slow cooling to forcibly form a monodomain. However, even with the above method, a mono domain cannot always be created. Therefore, SC
* A liquid crystal material having an SA phase on the high temperature side of the phase is excellent in the orientation of the SC * phase.
【００１３】第三の課題である高速応答性については以
下のように説明できる。強誘電性液晶組成物を用いた表
示素子の応答時間は以下の式により与えられる。The high-speed response, which is the third problem, can be explained as follows. The response time of a display device using a ferroelectric liquid crystal composition is given by the following equation.
【式２】 τ∝η／Ｐｓ・Ｅ ここで、τは応答時間、ηは粘性、Ｅは電界強度、Ｐｓ
は自発分極を示す。したがって、応答時間を短縮するた
めには、液晶組成物の自発分極を大きくすることと、粘
性を低減することの二つが考えられる。しかし、τ−Ｖ
ｍｉｎモードにおいてＰｓを極端に大きくすることは、
逆電界による影響が顕著になるために適切ではない。し
たがって、τ−Ｖｍｉｎモードにおいて応答時間を短縮
するためには、液晶組成物の粘性を低減する必要があ
る。強誘電性液晶組成物を用いた表示素子の応答時間
は、温度の低下により指数関数的に増大する。これは粘
性が同様の傾向を示すためである。特に室温以下の増大
は顕著であり、τ−Ｖｍｉｎモードに限らず低温領域で
の粘性低下が課題となっている。Where τ is the response time, η is the viscosity, E is the electric field strength, and Ps
Indicates spontaneous polarization. Therefore, in order to shorten the response time, it is conceivable to increase the spontaneous polarization of the liquid crystal composition and to reduce the viscosity. However, τ−V
Making Ps extremely large in the min mode is as follows.
It is not appropriate because the effect of the reverse electric field becomes significant. Therefore, in order to shorten the response time in the τ-Vmin mode, it is necessary to reduce the viscosity of the liquid crystal composition. The response time of a display device using a ferroelectric liquid crystal composition increases exponentially with a decrease in temperature. This is because the viscosity shows a similar tendency. In particular, the increase at room temperature or lower is remarkable, and there is a problem of lowering the viscosity not only in the τ-Vmin mode but also in a low temperature region.
【００１４】これらの３つの課題に加えて、強誘電性液
晶組成物には広い駆動温度範囲、低温保管性等の諸条件
が要求される。特に、広い駆動温度範囲を得るために
は、スメクチックＣ相の上限温度をある程度高く保つ必
要がある。本発明が解決しようとする課題は、広い駆動
温度範囲をもち、かつ、低粘性化、特に低温領域での低
粘性化により高速応答を示すτ−Ｖｍｉｎモード用に適
した液晶組成物を実現するとともに、τ−Ｖｍｉｎモー
ドに適した十分に大きいΔεと良好な配向性を実現する
ための十分な温度領域のＳＡ相を同時に発現することが
できる液晶組成物を提供することにある。上記のそれぞ
れの課題を単独に満足させることはそれほど困難なこと
ではないが、全ての課題を同時に満たすことは容易では
ない。In addition to these three problems, the ferroelectric liquid crystal composition is required to have various conditions such as a wide driving temperature range and a low-temperature storage property. In particular, in order to obtain a wide driving temperature range, it is necessary to keep the upper limit temperature of the smectic C phase high to some extent. The problem to be solved by the present invention is to realize a liquid crystal composition suitable for τ-Vmin mode, which has a wide driving temperature range and exhibits high-speed response due to low viscosity, particularly low viscosity in a low temperature region. Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition capable of simultaneously exhibiting a sufficiently large Δε suitable for the τ-Vmin mode and an SA phase in a sufficient temperature range for realizing good alignment. It is not so difficult to satisfy each of the above tasks independently, but it is not easy to satisfy all the tasks at the same time.
【００１５】[0015]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、公知の液晶組成物に新規成分を導入
することにより、本発明の上記目的を達成することがで
きた。すなわち、本発明は以下の構成を有する。（１）
一般式（ＡＩ）Means for Solving the Problems In order to solve the above problems, the present inventors have achieved the above object of the present invention by introducing a new component into a known liquid crystal composition. That is, the present invention has the following configuration. (1)
General formula (AI)
【００１６】[0016]
【化７】 Embedded image
【００１７】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立して炭素
数１〜１８のアルキル基またはアルコキシ基を示す）で
表される化合物、一般式（ＡＩＩ）Wherein R 1 and R 2 each independently represent an alkyl or alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, a compound represented by the general formula (AII):
【００１８】[0018]
【化８】 Embedded image
【００１９】（式中、Ｒ3 及びＲ4 は各々独立して炭素
数１〜１８のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｘ
は水素またはフッ素を示す）で表される化合物、一般式
（ＢＩ）(Wherein R 3 and R 4 each independently represent an alkyl or alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms;
Represents hydrogen or fluorine), a compound represented by the general formula (BI)
【００２０】[0020]
【化９】 Embedded image
【００２１】（式中、Ｒ5 は炭素数１〜１２のアルキル
基またはアルコキシ基を示し、Ｒ6 は炭素数１〜１２の
アルキル基を示す）で表される化合物、及び一般式（Ｂ
ＩＩ）Wherein R 5 represents an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and R 6 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms;
II)
【００２２】[0022]
【化１０】 Embedded image
【００２３】（式中、Ｒ7 は炭素数１〜９のアルキル基
を示し、Ｒ8 は炭素数１〜９のアルキル基を示し、環Ａ
はベンゼン環またはシクロヘキサン環を示す）で表され
る化合物を各々少なくとも１種類含有するスメクチック
液晶組成物。 （２） 一般式（ＡＩ）で表される化合物の含有量が全
体の２０重量％以下である、上記（１）項に記載のスメ
クチック液晶組成物。 （３） 液晶の相系列が高温側から等方液体相、ネマチ
ック相、スメクチックＡ相、スメクチックＣ相であるこ
とを特徴とする、上記（１）項に記載のスメクチック液
晶組成物。 （４） 一般式（ＢＩ）で表される化合物の含有量と一
般式（ＢＩＩ）で表される化合物の含有量の合計が、液
晶組成物全体の５０重量％以上である上記（１）項に記
載のスメクチック液晶組成物。 （５） 一般式（ＢＩ）で表される化合物の含有量が１
０〜６０重量％であり、一般式（ＢＩＩ）で表される化
合物の含有量が３０〜７０重量％であり、かつ一般式
（ＡＩ）と（ＡＩＩ）で表される化合物の合計含有量が
５〜４０重量％である、上記（１）項に記載のスメクチ
ック液晶組成物。Wherein R 7 represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, R 8 represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms,
Represents a benzene ring or a cyclohexane ring). (2) The smectic liquid crystal composition according to the above (1), wherein the content of the compound represented by the general formula (AI) is 20% by weight or less based on the whole. (3) The smectic liquid crystal composition according to the above (1), wherein the phase sequence of the liquid crystal is an isotropic liquid phase, a nematic phase, a smectic A phase, and a smectic C phase from a high temperature side. (4) The above item (1), wherein the sum of the content of the compound represented by the general formula (BI) and the content of the compound represented by the general formula (BII) is 50% by weight or more of the whole liquid crystal composition. 2. The smectic liquid crystal composition according to item 1. (5) When the content of the compound represented by the general formula (BI) is 1
0 to 60% by weight, the content of the compound represented by the general formula (BII) is 30 to 70% by weight, and the total content of the compounds represented by the general formulas (AI) and (AII) is The smectic liquid crystal composition according to the above (1), which is 5 to 40% by weight.
【００２４】（６） 上記（１）項ないし（５）項のい
ずれか一項に記載の組成物を全体量の７０重量％以上含
むスメクチック液晶組成物。 （７） 上記（１）項ないし（６）項のいずれか一項に
記載の液晶組成物に、少なくとも1 種の光学活性化合物
を添加して成るカイラルスメクチック液晶組成物。 （８）上記（７）項に記載のカイラルスメクチック液晶
組成物を使用した液晶表示素子。 （９） 強誘電性液晶のスメクチック層構造の折れ曲が
り方向と配向膜の一軸配向処理の方向とが同一である、
上記（８）項に記載の液晶表示素子。 （１０） 液晶と配向膜との界面での液晶分子のプレチ
ルト角が１０°以下であることを特徴とする上記（８）
項または（９）項に記載の液晶表示素子。(6) A smectic liquid crystal composition comprising the composition according to any one of the above items (1) to (5) in an amount of 70% by weight or more based on the total amount. (7) A chiral smectic liquid crystal composition obtained by adding at least one optically active compound to the liquid crystal composition according to any one of the above items (1) to (6). (8) A liquid crystal display device using the chiral smectic liquid crystal composition according to the above (7). (9) The bending direction of the smectic layer structure of the ferroelectric liquid crystal is the same as the direction of the uniaxial alignment treatment of the alignment film.
The liquid crystal display device according to the above mode (8). (10) The pretilt angle of the liquid crystal molecules at the interface between the liquid crystal and the alignment film is 10 ° or less.
Item or the liquid crystal display element according to item (9).
【００２５】（１１） 電極を有する一対の絶縁基板
と、該電極間に介在させたカイラルスメクチック液晶組
成物と、前記電極に選択的に電圧を印加することによっ
て液晶の光軸を切り換える駆動手段と、前記液晶組成物
として、請求項７に記載のカイラルスメクチック液晶組
成物を用い、前記電極として、複数の走査電極と複数の
信号電極が互いに交差する方向に配列された電極を用
い、該走査電極と該信号電極が交差した領域のカイラル
スメクチック液晶組成物が、２つの安定状態を持った強
誘電性液晶素子であって、該領域を画素とし、該画素が
選択されたとき、その画素へ第一パルス電圧（Ｖ１）に
引き続いて第二パルス電圧（Ｖ２）、または、第一パル
ス電圧（−Ｖ１）に引き続いて第二パルス電圧（−Ｖ
２）を印加すれば該画素内のある部分を構成する強誘電
性液晶分子を一方の安定状態、または、他方の安定状態
とし、その同じ画素へ第一パルス電圧（Ｖ３）に引き続
いて第二パルス電圧（Ｖ４）、または、第一パルス電圧
（−Ｖ３）に引き続いて第二パルス電圧（−Ｖ４）を印
加すれば、その画素内の同じ部分を構成する強誘電性液
晶分子の安定状態を保持する、 ０＜Ｖ２＜Ｖ４ Ｖ２−Ｖ１＜Ｖ４−Ｖ３ なる関係にあるパルス電圧（Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３、Ｖ４）
を用いる駆動方法で、画素を駆動することを特徴とする
上記（８）項、（９）項、または（１０）項のいずれか
１項に記載の液晶表示素子の駆動方法。 （１２）カイラルスメクチック液晶組成物が2 つの安定
状態を持った強誘電性液晶素子であって、一方の安定状
態から他方の安定状態へ書き換えるのに必要な単極性パ
ルスのパルス−パルス電圧特性において、パルス幅の極
小値を与えるパルス電圧が６０Ｖ以下であることを特徴
とする上記（１１）項に記載の液晶表示素子の駆動方
法。 （１３）カイラルスメクチック液晶組成物が2 つの安定
状態を持った強誘電性液晶素子であって、一方の安定状
態から他方の安定状態へ書き換えるのに必要な単極性パ
ルスのパルス−パルス電圧特性において、パルス幅の極
小値を与えるパルス電圧が４０Ｖ以下であることを特徴
とする上記（１１）項に記載の液晶表示素子の駆動方
法。(11) A pair of insulating substrates having electrodes, a chiral smectic liquid crystal composition interposed between the electrodes, and a driving means for switching the optical axis of the liquid crystal by selectively applying a voltage to the electrodes. The chiral smectic liquid crystal composition according to claim 7 is used as the liquid crystal composition, and an electrode in which a plurality of scanning electrodes and a plurality of signal electrodes are arranged in a direction crossing each other is used as the electrode. And a chiral smectic liquid crystal composition in a region where the signal electrode intersects is a ferroelectric liquid crystal element having two stable states, the region being a pixel, and when the pixel is selected, One pulse voltage (V1) followed by a second pulse voltage (V2) or a first pulse voltage (-V1) followed by a second pulse voltage (-V
When 2) is applied, the ferroelectric liquid crystal molecules constituting a certain portion in the pixel are brought into one stable state or the other stable state, and the second pulse is applied to the same pixel following the first pulse voltage (V3). When the pulse voltage (V4) or the second pulse voltage (-V4) is applied following the first pulse voltage (-V3), the stable state of the ferroelectric liquid crystal molecules constituting the same portion in the pixel is changed. Hold, pulse voltages (V1, V2, V3, V4) in a relationship of 0 <V2 <V4 V2-V1 <V4-V3
The method for driving a liquid crystal display element according to any one of the above items (8), (9) and (10), wherein the pixel is driven by a driving method using (12) The chiral smectic liquid crystal composition is a ferroelectric liquid crystal device having two stable states, and has a pulse-pulse voltage characteristic of a unipolar pulse required for rewriting from one stable state to another stable state. The driving method of the liquid crystal display element according to the above mode (11), wherein the pulse voltage giving the minimum value of the pulse width is 60 V or less. (13) A chiral smectic liquid crystal composition is a ferroelectric liquid crystal device having two stable states, and has a pulse-pulse voltage characteristic of a unipolar pulse necessary for rewriting from one stable state to another stable state. The method for driving a liquid crystal display element according to the above mode (11), wherein the pulse voltage giving the minimum value of the pulse width is 40 V or less.
【００２６】[0026]
【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物は、好ましく
は一般式（ＡＩ）で表される化合物及び一般式（ＡＩ
Ｉ）で表される化合物と、一般式（ＢＩ）で表される化
合物及び一般式（ＢＩＩ）で表される化合物とからなる
液晶組成物である。本発明ではこれらの化合物のうち、
特に一般式（ＡＩ）が重要な役割を果たしている。本発
明の液晶組成物中におけるこれらの化合物の含有率は任
意に設定が可能であるが、好ましくは、一般式（Ａ
Ｉ）、（ＡＩＩ）で表される化合物の合計が５〜４０重
量％、一般式（ＢＩ）で表される化合物を１０〜６０重
量％、一般式（ＢＩＩ）で表される化合物を３０〜７０
重量％含有する組成物であり、さらに好ましくは、一般
式（ＡＩ）で表される化合物を１〜２０重量％、（ＡＩ
Ｉ）で表される化合物を１０〜４０重量％、一般式（Ｂ
Ｉ）で表される化合物を１０〜５０重量％、一般式（Ｂ
ＩＩ）で表される化合物を３５〜５０重量％含有する組
成物である。このような範囲にある組成物は、高速応答
であり、かつ、液晶温度領域及びΔεの値の両者が好ま
しい範囲にある。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The liquid crystal composition of the present invention preferably comprises a compound represented by the general formula (AI) and a compound represented by the general formula (AI)
A liquid crystal composition comprising a compound represented by I), a compound represented by the general formula (BI), and a compound represented by the general formula (BII). In the present invention, among these compounds,
Particularly, the general formula (AI) plays an important role. The content of these compounds in the liquid crystal composition of the present invention can be arbitrarily set, but is preferably represented by the general formula (A)
The total of the compounds represented by I) and (AII) is 5 to 40% by weight, the compound represented by the general formula (BI) is 10 to 60% by weight, and the compound represented by the general formula (BII) is 30 to 30% by weight. 70
%, More preferably 1 to 20% by weight of the compound represented by the general formula (AI),
10 to 40% by weight of the compound represented by the formula (I),
10 to 50% by weight of the compound represented by I),
The composition contains 35 to 50% by weight of the compound represented by II). The composition in such a range has a fast response, and both the liquid crystal temperature range and the value of Δε are in the preferable ranges.
【００２７】本発明の組成物には、一般式（ＡＩ）、
（ＡＩＩ）、（ＢＩ）及び（ＢＩＩ）で表される化合物
以外の化合物を、組成物全体に対して３０ｗｔ％以下の
濃度で添加することが出来る。それらの化合物は、好ま
しくは液晶化合物であり、さらに好ましくはスメクチッ
ク液晶化合物である。さらには組成物全体の粘性が増大
すると組成物の応答が遅くなるので、添加する化合物の
粘性は低い方が望ましい。これらの化合物は、Δε、Δ
ｎ等の粘性以外の諸物性を調節するために添加される。
さらに、上記本発明のスメクチック液晶組成物は、これ
に光学活性化合物を添加して強誘電性液晶組成物を調整
することが出来る。添加する光学活性化合物としては、
本発明のスメクチック液晶組成物の特性が損なわれない
ものであれば、公知の任意の化合物を使用することが出
来る。なかでも高速応答を誘起するものが望ましい。光
学活性化合物は液晶組成物を形成する基本物質に比べて
粘性が高く、過剰添加は組成物の粘性を低下させ、ひい
ては応答時間の増大を招く。また光学活性化合物は、各
々固有の自発分極を有し、その添加量が組成物の自発分
極を決定する。既に述べたように、組成物の自発分極が
過大であると、内部逆電界が発生するために、τ−Ｖｍ
ｉｎモード用の組成物の自発分極の値には上限がある。
組成物の自発分極の値はこの上限を超えない値に設定さ
れるために、必然的に光学活性化合物の添加量の上限が
決定される。これらの観点から、光学活性化合物の添加
量は組成物全体の３０重量％以下である必要があり、好
ましくは10重量％以下、さらに好ましくは５重量％以下
である。The composition of the present invention has the general formula (AI):
Compounds other than the compounds represented by (AII), (BI) and (BII) can be added at a concentration of 30 wt% or less based on the whole composition. These compounds are preferably liquid crystal compounds, and more preferably smectic liquid crystal compounds. Further, the response of the composition becomes slower as the viscosity of the whole composition increases. Therefore, it is desirable that the viscosity of the compound to be added is low. These compounds have Δε, Δ
n is added to adjust physical properties other than viscosity, such as n.
Further, the smectic liquid crystal composition of the present invention can be added with an optically active compound to adjust the ferroelectric liquid crystal composition. As the optically active compound to be added,
Any known compounds can be used as long as the properties of the smectic liquid crystal composition of the present invention are not impaired. Above all, those that induce a high-speed response are desirable. The optically active compound has a higher viscosity than the basic substance forming the liquid crystal composition, and excessive addition lowers the viscosity of the composition, and thus increases the response time. Each optically active compound has its own spontaneous polarization, and the amount of addition determines the spontaneous polarization of the composition. As described above, when the composition has excessive spontaneous polarization, an internal reverse electric field is generated, so that τ−Vm
The value of the spontaneous polarization of the composition for the in mode has an upper limit.
Since the value of the spontaneous polarization of the composition is set to a value not exceeding this upper limit, the upper limit of the amount of the optically active compound to be added is necessarily determined. From these viewpoints, the amount of the optically active compound to be added must be 30% by weight or less, preferably 10% by weight or less, more preferably 5% by weight or less of the whole composition.
【００２８】以下、本発明をさらに詳細に説明する。既
述のごとく、一般式（ＢＩ）、（ＢＩＩ）で表されるチ
アジアゾール環を含む液晶化合物は既に多く知られてお
り、本発明者らもこれらの化合物を用いた液晶組成物に
ついて特許出願を行っているが、本発明は、先に出願し
た該組成物の性能を、応答速度と駆動温度範囲の面から
さらに改善したものである。本発明者らは先の出願（特
願平０９−０９１７８３）で、一般式（ＢＩ）、（ＢＩ
Ｉ）及び、（ＡＩ）又は（ＡＩＩ）で表される化合物を
含むスメクチック液晶組成物が、τ−Ｖｍｉｎモード用
の強誘電性液晶表示素子に好適に使用できることを明ら
かにした。しかし、この組成物は高速応答を実現させる
ためには以下の点で不充分であることが分かった。Hereinafter, the present invention will be described in more detail. As described above, many liquid crystal compounds having a thiadiazole ring represented by the general formulas (BI) and (BII) are already known, and the present inventors have filed a patent application for a liquid crystal composition using these compounds. According to the present invention, the performance of the composition filed earlier is further improved in terms of response speed and driving temperature range. The inventors of the present application have filed an earlier application (Japanese Patent Application No. 09/091783) with general formulas (BI) and (BI).
It has been clarified that a smectic liquid crystal composition containing the compound represented by (I) and (AI) or (AII) can be suitably used for a ferroelectric liquid crystal display device for τ-Vmin mode. However, this composition was found to be insufficient in the following points to realize a high-speed response.
【００２９】[0029]
【化１１】 Embedded image
【００３０】τ−Ｖｍｉｎモード用のスメクチック液晶
組成物は、Δεが十分に大きくなくてはならない。上記
の組成物においては、Δεを負に大きくするためには、
（ＢＩ）および（ＢＩＩ）成分を多く含む必要がある。
しかし、（ＢＩＩ）で表される化合物は、その構造中に
３個の環構造を有するため、粘性が大きく、この成分の
割合が大きいと応答時間の増大につながる。また、（Ｂ
Ｉ）で表される化合物は、その構造中に２個の環構造を
有するため、粘性は小さい。しかし、この成分の割合の
増大は、スメクチックＣ相の上限温度（Ｔｃ）を低下さ
せるため、広い駆動温度範囲を確保することが困難であ
る。そこで、本発明者らは、構造中に三個の環構造を有
する一般式（ＡＩ）で表される化合物を使用することに
より、一般式（ＢＩ）で表される成分の割合の増大に伴
うＴｃの低下を抑制するとともに、液晶組成物の低粘性
化をはかり、広い駆動温度範囲を確保することと、高速
応答性、特に低温での高速応答性の実現を図った。In the smectic liquid crystal composition for the τ-Vmin mode, Δε must be sufficiently large. In the above composition, in order to make Δε negatively large,
It is necessary to contain a large amount of the components (BI) and (BII).
However, since the compound represented by (BII) has three ring structures in its structure, it has a high viscosity and a large proportion of this component leads to an increase in response time. Also, (B
The compound represented by I) has a small viscosity because it has two ring structures in its structure. However, an increase in the ratio of this component lowers the upper limit temperature (Tc) of the smectic C phase, so that it is difficult to secure a wide driving temperature range. Thus, the present inventors have found that by using a compound represented by the general formula (AI) having three ring structures in the structure, the proportion of the component represented by the general formula (BI) is increased. In addition to suppressing the decrease in Tc, the viscosity of the liquid crystal composition was reduced, and a wide driving temperature range was secured, and high-speed response, particularly, high-speed response at a low temperature was realized.
【００３１】図１は本発明の強誘電性液晶組成物を用い
た液晶表示素子の基本構成を示す断面図である。この液
晶表示素子は、基本的に導電性膜３、４を電極として有
する一対の絶縁性基板１、２と、該基板１、２の間に介
在させたスメクチック液晶組成物８と、前記電極に選択
的に電圧を印加することによって液晶の光軸を切り替え
る駆動手段（図示せず）と、前記光軸の切り替えを光学
的に識別する手段としての偏光板９とから成る。なお、
図中、５は絶縁性膜、６は配向制御膜、７はシール剤を
表す。絶縁性基板１及び２としては透光性の基板が用い
られ、通常ガラス基板が使用される。この絶縁基板上に
はＩｎＯ3 、ＳｎＯ3 、ＩＴＯ（Indium-Tin Oxide）
等をＣＶＤ（Chemical Vapor Deposition ）法あるいは
スパッタ法で、所定のパターンの透明電極３および４が
形成される。透明電極の厚さは５０ｎｍ〜３００ｎｍが
好ましい。この透明電極上に、膜厚５０〜２００ｎｍで
絶縁性膜５を形成する。この絶縁性膜には、例えばＳｉ
Ｏ2 、ＳｉＮX 、ＡＬ2 Ｏ3 、Ｔａ2 Ｏ5 等の無機系薄
膜、ポリイミド、フォトレジスト樹脂、高分子液晶など
の有機系薄膜などを使用することが出来る。絶縁性膜が
無機系の場合には、蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法、溶
液塗布法等によって形成出来る。また、有機系の場合で
は、有機物質を溶かした溶液又はその前駆体溶液等を用
いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷
法、ロール塗布法などで塗布し、所定の硬化条件（加
熱、光照射）で硬化させ形成する方法で形成される。あ
るいは、蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法、ＬＢ（Langmu
ir-Blodgett ）法等で形成することも出来る。また、場
合によっては、この絶縁性膜は省略することも出来る。FIG. 1 is a sectional view showing the basic structure of a liquid crystal display device using the ferroelectric liquid crystal composition of the present invention. This liquid crystal display element basically includes a pair of insulating substrates 1 and 2 having conductive films 3 and 4 as electrodes, a smectic liquid crystal composition 8 interposed between the substrates 1 and 2, and It comprises driving means (not shown) for selectively switching the optical axis of the liquid crystal by applying a voltage, and a polarizing plate 9 as means for optically identifying the switching of the optical axis. In addition,
In the figure, 5 is an insulating film, 6 is an orientation control film, and 7 is a sealant. Transparent substrates are used as the insulating substrates 1 and 2, and a glass substrate is usually used. On this insulating substrate, InO 3 , SnO 3 , ITO (Indium-Tin Oxide)
The transparent electrodes 3 and 4 having a predetermined pattern are formed by CVD (Chemical Vapor Deposition) or sputtering. The thickness of the transparent electrode is preferably from 50 nm to 300 nm. An insulating film 5 having a thickness of 50 to 200 nm is formed on the transparent electrode. For example, Si
Inorganic thin films such as O 2 , SiN x , AL 2 O 3 , and Ta 2 O 5 , and organic thin films such as polyimide, photoresist resin, and polymer liquid crystal can be used. When the insulating film is an inorganic film, it can be formed by a vapor deposition method, a sputtering method, a CVD method, a solution coating method, or the like. In the case of an organic system, a solution in which an organic substance is dissolved or a precursor solution thereof is applied by a spinner coating method, a dip coating method, a screen printing method, a roll coating method, or the like, and is subjected to a predetermined curing condition (heating). , Light irradiation). Alternatively, evaporation, sputtering, CVD, LB (Langmu
It can also be formed by the ir-Blodgett method or the like. In some cases, the insulating film can be omitted.
【００３２】絶縁性膜５上には、膜厚１０〜１００ｎｍ
の配向制御膜６が形成される。上述のように絶縁性膜を
省略した場合には、導電性膜３および４の上に直接配向
制御膜を形成する。この配向制御膜６には無機系あるい
は有機系の膜を使用することが出来る。無機系の膜には
酸化ケイ素等が使用でき、その成膜方法には、例えば、
斜方蒸着法、回転蒸着法などの公知の方法が使用でき
る。有機系の配向制御膜には、ナイロン、ポリビニルア
ルコール、ポリイミド等が使用でき、通常この上をラビ
ングする。また、高分子液晶、ＬＢ膜を用いる場合には
磁場により配向させたり、スペーサーエッジ法などによ
る配向なども可能である。また、ＳｉＯ2、ＳｉＮX 等
を蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法等によって成膜し、そ
の上をラビングする方法も使用することができる。次に
２枚の絶縁性基板１および２をシール剤７を介して張り
合わせ、スメクチック液晶組成物８を注入して液晶表示
素子とする。スメクチック液晶組成物８として、前述の
第（６）項に記載した本発明のスメクチック液晶組成物
を用いる。以上、図１においては画素数１のスイッチン
グ素子として説明したが、本発明の液晶表示素子は大容
量マトリクスの表示装置に適応可能であり、この場合は
図２の平面模式図に示すように、上下基板１および２の
電極配線をマトリクス型に組み合わせている。On the insulating film 5, a film thickness of 10 to 100 nm
Is formed. When the insulating film is omitted as described above, the orientation control film is formed directly on the conductive films 3 and 4. As the alignment control film 6, an inorganic or organic film can be used. Silicon oxide or the like can be used for the inorganic film, and the film forming method includes, for example,
Known methods such as an oblique evaporation method and a rotary evaporation method can be used. Nylon, polyvinyl alcohol, polyimide, or the like can be used for the organic alignment control film, and rubbing is usually performed thereon. When a polymer liquid crystal or LB film is used, orientation by a magnetic field or orientation by a spacer edge method or the like is possible. Further, a method of forming a film of SiO 2 , SiN X, or the like by a vapor deposition method, a sputtering method, a CVD method, or the like, and rubbing the film thereon can also be used. Next, the two insulating substrates 1 and 2 are bonded together via a sealant 7, and a smectic liquid crystal composition 8 is injected to obtain a liquid crystal display device. As the smectic liquid crystal composition 8, the smectic liquid crystal composition of the present invention described in the above item (6) is used. As described above, the switching element having one pixel is described in FIG. 1, but the liquid crystal display element of the present invention is applicable to a display device having a large capacity matrix. In this case, as shown in the schematic plan view of FIG. The electrode wirings of the upper and lower substrates 1 and 2 are combined in a matrix type.
【００３３】次に、本発明の強誘電性液晶素子における
配向膜の一軸配向処理方法について述べる。上記液晶素
子における配向膜の一軸配向処理方法として、最も好ま
しい方法はラビング法である。ラビング法には、主にパ
ラレルラビング、アンチパラレルラビング、片ラビング
などの方法がある。パラレルラビングは、上下基板をラ
ビングし、そのラビング方向が平行なラビング法であ
る。アンチパラレルラビングは、上下基板をラビング
し、そのラビング方向が反平行なラビング法である。片
ラビングは、上下基板のうち片側の基板のみをラビング
する方法である。本発明において均一配向を得るための
最も好ましい配向膜の一軸配向処理方法は、パラレルラ
ビングで処理されたセルとＩＮＡＣ相系列を有する強誘
電性液晶を組み合わせる方法である。この場合、ネマチ
ック相において螺旋構造が存在するが、上下の基板の両
側から分子の配向方向を規制するため、ネマチック相に
おいて均一な配向が得られやすく、その状態からスメク
チックＡ相、カイラルスメクチックＣ相へと降温してゆ
けば、層法線の方向が揃った均一な配向が容易に得られ
る。Next, a method of uniaxially aligning the alignment film in the ferroelectric liquid crystal device of the present invention will be described. The most preferable method for uniaxially aligning the alignment film in the liquid crystal element is a rubbing method. As the rubbing method, there are mainly methods such as parallel rubbing, anti-parallel rubbing, and single rubbing. Parallel rubbing is a rubbing method in which upper and lower substrates are rubbed, and the rubbing directions are parallel. Anti-parallel rubbing is a rubbing method in which upper and lower substrates are rubbed, and the rubbing directions are antiparallel. Single rubbing is a method of rubbing only one of the upper and lower substrates. In the present invention, the most preferable method of uniaxially aligning an alignment film to obtain uniform alignment is to combine a cell processed by parallel rubbing with a ferroelectric liquid crystal having an INAC phase series. In this case, although the helical structure exists in the nematic phase, since the orientation direction of the molecules is regulated from both sides of the upper and lower substrates, uniform orientation is easily obtained in the nematic phase, and the smectic A phase and the chiral smectic C phase are determined from that state. If the temperature is gradually decreased, uniform orientation in which the direction of the layer normal is uniform can be easily obtained.
【００３４】しかしながら、パラレルラビングの強誘電
性液晶素子においても、カイラルスメクチックＣ相にお
いて生じる配向は決して一つではなく、全体的に均一に
ならない。その原因は２つある。一つはスメクチック層
の折れ曲がりに関するものである。強誘電性液晶セルに
おいて、液晶相が折れ曲がった層構造（シェブロン層構
造）を示すことは良く知られているが、図３に示すよう
に２つの領域が存在しうる。神辺らはこれらをプレチル
トとの関係からＣ１、Ｃ２と名づけている。もう一つ
は、ユニフォーム（Ｕ）とツイスト（Ｔ）である。ユニ
フォームは消光位を示す配向、ツイストは消光位を示さ
ない配向である。向殿らは、ハイプレチルト配向膜を用
いたパラレルラビングの強誘電性液晶セルにおいて、Ｃ
１Ｕ（Ｃ１ユニフォーム）、Ｃ１Ｔ（Ｃ１ツイスト）、
Ｃ２Ｕの３つの配向状態が得られたことを報告している
（M.Koden et al., Jpn.J.Appl.Phys.,30,L1823(1991)
）。また、田川らは、詳細な検討をした結果、プレチ
ルト角５°以下のパラレルラビングの強誘電性液晶セル
において、Ｃ１Ｕ、Ｃ１Ｔ、Ｃ２Ｕ（Ｃ２ユニフォー
ム）、Ｃ２Ｔ（Ｃ２ツイスト）の４つの配向状態が得ら
れたことを報告している（A.Tagawa et al.，Japan Dis
play‘92,519(1992)）。図４にこれらの配向状態の分子
配向を示す。However, even in the ferroelectric liquid crystal device of the parallel rubbing, the alignment generated in the chiral smectic C phase is not one and is not uniform as a whole. There are two causes. One relates to the bending of the smectic layer. It is well known that a ferroelectric liquid crystal cell exhibits a layer structure in which a liquid crystal phase is bent (chevron layer structure). However, as shown in FIG. 3, two regions may exist. Kobe et al. Named them C1 and C2 in relation to pretilt. The other is a uniform (U) and a twist (T). The uniform is an orientation showing an extinction position, and the twist is an orientation showing no extinction position. Mukaidon and colleagues have proposed a parallel rubbing ferroelectric liquid crystal cell using a high pretilt alignment film.
1U (C1 uniform), C1T (C1 twist),
It is reported that three orientation states of C2U were obtained (M. Koden et al., Jpn. J. Appl. Phys., 30, L1823 (1991)).
). In addition, as a result of detailed studies, Tagawa et al. Found that four parallel alignment states of C1U, C1T, C2U (C2 uniform) and C2T (C2 twist) were observed in a parallel rubbing ferroelectric liquid crystal cell having a pretilt angle of 5 ° or less. (A. Tagawa et al., Japan Dis
play'92,519 (1992)). FIG. 4 shows the molecular orientation in these orientation states.
【００３５】負の誘電異方性を有する強誘電性液晶セル
において得られる４つの配向状態について比較すると、
Ｃ１ＵおよびＣ１Ｔ配向はスイッチングしにくいために
駆動が困難であり、また、Ｃ１Ｔ配向では消光位がない
ため、たとえスイッチングしても良好なコントラストが
得られない。これに対して、Ｃ２Ｕ配向は良好なスイッ
チング特性およびコントラストを得られること、また、
Ｃ２Ｔ配向は、電界無印加時には消光性を示さないが、
液晶材料が負の誘電異方性を示す場合、適度なバイアス
電界を印加した場合にはユニフォーム配向のように消光
性を示すため、Ｃ２Ｔ配向でも良好なスイッチング特性
及びコントラストが得られることを本発明者らは見出し
た。Ｃ１、Ｃ２配向の出現性はプレチルト角と関係があ
る。プレチルト角が０から１５°の範囲ではＣ２配向が
発生しうる。向殿らが報告しているように、プレチルト
角が高いときにはＣ２配向は消光位を示す１つの状態し
かなく、これはむしろ好ましい。しかし、プレチルト角
の増加とともにＣ２配向よりＣ１配向になりやすくなる
傾向があるので、プレチルト角は１０°以下が望まし
い。A comparison of four alignment states obtained in a ferroelectric liquid crystal cell having a negative dielectric anisotropy shows that:
The C1U and C1T orientations are difficult to drive because they are difficult to switch, and the C1T orientation does not have an extinction position, so that even when switching, good contrast cannot be obtained. On the other hand, the C2U orientation provides good switching characteristics and contrast, and
The C2T orientation does not exhibit quenching when no electric field is applied,
When the liquid crystal material exhibits a negative dielectric anisotropy and exhibits an extinction property like a uniform orientation when an appropriate bias electric field is applied, the present invention provides good switching characteristics and contrast even in a C2T orientation. They found. The appearance of the C1 and C2 orientations is related to the pretilt angle. When the pretilt angle is in the range of 0 to 15 °, C2 orientation may occur. As reported by Mukaiden et al., When the pretilt angle is high, the C2 orientation has only one state indicating an extinction position, which is rather preferable. However, the pretilt angle tends to be more likely to be C1 orientation than C2 orientation as the pretilt angle increases. Therefore, the pretilt angle is desirably 10 ° or less.
【００３６】次に駆動法について述べる。本発明のスメ
クチック液晶組成物を用いた液晶表示素子は、負の大き
な誘電率異方性を有するので、τ−Ｖｍｉｎモードに非
常に適している。Surguyらはτ−Ｖｍｉｎモード用の駆
動法として、図５に示す駆動波形（Ａ）を用いた JOERS
/Alvey駆動法を報告している（P.W.H.Surguy et al., F
erroe lectrics,122,63(1991) ）。また、図６に示す駆
動波形（Ｂ）を一例とする Malvern駆動法（WO92/02925
(PCT) ）は、図７に示すように、1 タイムスロットの０
Ｖ部分と1 タイムスロットの０Ｖでないメインパルス部
分を用いた駆動波形（Ａ）による JOERS/Alvey駆動法に
対して、メインパルス幅を任意の長さに変えられるよう
にしたものであり、電圧を印加するタイミングを電極間
で重ねられ、ラインアドレスタイムを小さく出来るので
好ましい駆動法の一つである。Next, the driving method will be described. Since the liquid crystal display device using the smectic liquid crystal composition of the present invention has a large negative dielectric anisotropy, it is very suitable for the τ-Vmin mode. Surguy et al. Used a driving waveform (A) shown in FIG. 5 as a driving method for the τ-Vmin mode.
/ Alvey driving method reported (PWHSurguy et al., F
erroe lectrics, 122, 63 (1991)). A Malvern driving method (WO92 / 02925) taking the driving waveform (B) shown in FIG. 6 as an example
(PCT)) is, as shown in FIG.
In the JOERS / Alvey drive method using the drive waveform (A) using the V portion and the main pulse portion other than 0V in one time slot, the main pulse width can be changed to an arbitrary length. This is one of the preferable driving methods because the application timing is overlapped between the electrodes and the line address time can be reduced.
【００３７】このようなτ―Ｖｍｉｎモードに用いられ
る駆動法は以下のような特徴がある。これらの駆動法で
は、選択された走査電極上の画素へ、第１パルス電圧
（Ｖ１）に引き続いて第２パルス電圧（Ｖ２）、または
第１パルス電圧（−Ｖ１）に引き続いて第２パルス電圧
（−Ｖ２）を印加すれば、強誘電性液晶分子を電圧印加
前の安定状態によらず、印加電圧の極性により一方の安
定状態、または他方の安定状態とし、その同じ画素へ、
第１パルス電圧（Ｖ３）に引き続いて第２パルス電圧
（Ｖ４）、または第１パルス電圧（−Ｖ３）に引き続い
て第２パルス電圧（−Ｖ４）を印加すれば、電圧印加前
の強誘電性液晶分子の安定状態を保持する、 ０＜Ｖ２＜Ｖ４ Ｖ２−Ｖ１＜Ｖ４−Ｖ３ なる電圧Ｖ１，Ｖ２、Ｖ３、Ｖ４を用いる。すなわち、
選択期間最初の２タイムスロットにおいて、書き換えに
適用する波形よりも保持に適用する波形の方が、第２パ
ルス電圧が高く、かつ、第１パルスと第２パルスの電圧
差が大きい。例えばこのような電圧Ｖ１，Ｖ２、Ｖ３、
Ｖ４は、図５の駆動波形（Ａ）、および図６の駆動波形
（Ｂ）において、ともに、 Ｖ１＝Ｖｄ，Ｖ２＝Ｖｓ−Ｖｄ，Ｖ３＝−Ｖｄ，Ｖ４＝
Ｖｓ＋Ｖｄ となる。The driving method used in such a τ-Vmin mode has the following features. In these driving methods, a pixel on a selected scan electrode is supplied with a second pulse voltage (V2) following the first pulse voltage (V1), or a second pulse voltage following the first pulse voltage (-V1). If (-V2) is applied, the ferroelectric liquid crystal molecules are set in one stable state or the other stable state depending on the polarity of the applied voltage regardless of the stable state before voltage application, and the same pixel is
By applying the second pulse voltage (-V3) following the first pulse voltage (V3) following the first pulse voltage (V3) or the second pulse voltage (-V4) following the first pulse voltage (-V3), the ferroelectricity before the voltage application is obtained. Voltages V1, V2, V3, V4 satisfying 0 <V2 <V4 V2-V1 <V4-V3 are used to maintain the stable state of the liquid crystal molecules. That is,
In the first two time slots of the selection period, the waveform applied to holding has a higher second pulse voltage and a larger voltage difference between the first pulse and the second pulse than the waveform applied to rewriting. For example, such voltages V1, V2, V3,
V4 is V1 = Vd, V2 = Vs−Vd, V3 = −Vd, and V4 = in the drive waveform (A) of FIG. 5 and the drive waveform (B) of FIG.
Vs + Vd.
【００３８】液晶材料のτ−Ｖ特性における電圧Ｖｍｉ
ｎは、駆動時印加される電圧の最大値に直接関係する。
駆動に用いる駆動回路の耐圧からＶｍｉｎが６０Ｖ以
下、また、汎用のＩＣドライバを用いた駆動回路を用い
るためにはＶｍｉｎが４０Ｖ以下である強誘電性液晶材
料が必要となるが、本発明のスメクチック液晶組成物は
容易にこれを満たす。また、本発明のスメクチック液晶
組成物を用いた液晶素子のτ−Ｖｍｉｎモード駆動にお
いては、例えばセルギャップや電極形状など素子構造を
修飾するなどの方法で、画素内に駆動領域の異なる領域
を任意に作ることによって、画素内の特定の部分の書き
換えに適応する波形を同じ画素内の他の部分では保持に
適応する波形として用いたり、画素内の特定の部分の保
持に適応する波形を同じ画素内の他の部分では書き換え
に適応する波形として用いることが可能であるため、階
調表示を行うことも出来る。なお、本発明の説明におい
ては、本発明のスメクチック液晶組成物を用いた液晶表
示素子の非常に好ましい利用法の一例として、パラレル
ラビング処理および特定の駆動法などについて述べた
が、もちろん、本発明はこれに限定されるものではな
く、別のタイプの液晶表示素子や駆動法にも適応可能で
ある。The voltage Vmi in the τ-V characteristic of the liquid crystal material
n is directly related to the maximum value of the voltage applied during driving.
From the breakdown voltage of the driving circuit used for driving, Vmin is 60 V or less, and in order to use a driving circuit using a general-purpose IC driver, a ferroelectric liquid crystal material having Vmin of 40 V or less is required. The liquid crystal composition satisfies this easily. In the τ-Vmin mode driving of the liquid crystal device using the smectic liquid crystal composition of the present invention, a region having a different driving region can be arbitrarily formed in a pixel by, for example, modifying an element structure such as a cell gap or an electrode shape. By using a waveform that is adapted to rewrite a specific part in a pixel as a waveform that is adapted to be retained in other parts of the same pixel, or a waveform that is adapted to retain a specific part in a pixel is the same pixel Since the other portions can be used as a waveform suitable for rewriting, gradation display can also be performed. In the description of the present invention, parallel rubbing and a specific driving method have been described as an example of a very preferable use of the liquid crystal display device using the smectic liquid crystal composition of the present invention. The present invention is not limited to this, and can be applied to other types of liquid crystal display devices and driving methods.
【００３９】[0039]
【実施例】以下に実施例によって本発明を更に詳細に説
明する。本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。本発明中の各種の測定は次の方法で行った。 実施例１ 以下の組成のスメクチック液晶混合物（ａ）を調製し
た。 ２−（４−オクチルフェニル）−５−ヘプチルチアジアゾール ２０重量％ ２−（４−オクチルフェニル）−５−ウンデシルチアジアゾール １５重量％ ２−（４−プロピルフェニル）−５−（４−ヘキシルフェニル）チアジアゾール １２重量％ ２−（４−プロピルフェニル）−５−（４−ヘプチルフェニル）チアジアゾール １０重量％ ２−（４−プロピルフェニル）−５−（４−オクチルフェニル）チアジアゾール １０重量％ ２−（４−プロピルシクロヘキシル）−５−（４−ペンチルフェニル）チアジア ゾール １３重量％ ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリジン １０重量％ ２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリジン ５重量％ ２−（４’−エチルビフェニル）−５−ペンチルピリジン ５重量％ 上記組成物（ａ）をスライドガラス上に置き、カバーガ
ラスで覆ったものをホットプレートに乗せ、偏光顕微鏡
下で、１℃／ｍｉｎで昇温して相転移温度を測定した。
融点は、示差走査熱量分析（ＤＳＣ）を用い、１℃／ｍ
ｉｎで昇温して測定した。組成物（ａ）は以下の相転移
温度を示した。 Ｃｒ−２７℃ＳＣ７４．４℃ＳＡ８４．０℃Ｎ９５．１
℃ＩｓｏThe present invention will be described in more detail with reference to the following examples. The present invention is not limited to these examples. Various measurements in the present invention were performed by the following methods. Example 1 A smectic liquid crystal mixture (a) having the following composition was prepared. 20% by weight of 2- (4-octylphenyl) -5-heptylthiadiazole 15% by weight of 2- (4-octylphenyl) -5-undecylthiadiazole 2- (4-propylphenyl) -5- (4-hexylphenyl) Thiadiazole 12% by weight 2- (4-propylphenyl) -5- (4-heptylphenyl) thiadiazole 10% by weight 2- (4-propylphenyl) -5- (4-octylphenyl) thiadiazole 10% by weight 2- (4 -Propylcyclohexyl) -5- (4-pentylphenyl) thiadiazole 13% by weight 2- (4-butyloxyphenyl) -5-heptylpyridine 10% by weight 2- (4-pentyloxyphenyl) -5-heptylpyridine 5 % By weight 2- (4'-ethylbiphenyl) -5-pentylpyridine 5% by weight The composition (a) was placed on a slide glass, the one covered with a cover glass was placed on a hot plate, and the phase transition temperature was measured by raising the temperature at 1 ° C./min under a polarizing microscope.
The melting point was determined by differential scanning calorimetry (DSC) at 1 ° C./m
The temperature was measured by raising the temperature in. Composition (a) exhibited the following phase transition temperatures: Cr-27 ° C SC74.4 ° C SA84.0 ° C N95.1
℃ Iso
【００４０】実施例２ 以下の組成のスメクチック液晶混合物（ｂ）を調製し
た。 ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−ヘプチルチアジアゾール １０重量％ ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−オクチルチアジアゾール １０重量％ ２−（４−オクチルフェニル）−５−ヘプチルチアジアゾール １５重量％ ２−（４−プロピルフェニル）−５−（４−ヘキシルフェニル）チアジアゾール １０重量％ ２−（４−プロピルフェニル）−５−（４−ヘプチルフェニル）チアジアゾール １０重量％ ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−ヘプチルフェニル）チアジアゾール １２重量％ ２−（４−プロピルシクロヘキシル）−５−（４−ペンチルフェニル）チアジア ゾール １３重量％ ２−（３−フルオロ−４−ノニルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリジン ７重量％ ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリジン ８重量％ ２−（４’−エチルビフェニル）−５−ペンチルピリジン ５重量％ 上記組成物（ｂ）を実施例１の方法によって相転移温
度、及び融点を測定した。組成物（ｂ）は以下の相転移
温度を示した。 Ｃｒ−２９℃ＳＣ７５．６℃ＳＡ８４．５℃Ｎ９２．５
℃ＩｓｏExample 2 A smectic liquid crystal mixture (b) having the following composition was prepared. 2- (4-heptylphenyl) -5-heptylthiadiazole 10% by weight 2- (4-heptylphenyl) -5-octylthiadiazole 10% by weight 2- (4-octylphenyl) -5-heptylthiadiazole 15% by weight 2- (4-propylphenyl) -5- (4-hexylphenyl) thiadiazole 10% by weight 2- (4-propylphenyl) -5- (4-heptylphenyl) thiadiazole 10% by weight 2- (4-pentylphenyl) -5 -(4-heptylphenyl) thiadiazole 12% by weight 2- (4-propylcyclohexyl) -5- (4-pentylphenyl) thiadiazole 13% by weight 2- (3-fluoro-4-nonyloxyphenyl) -5-heptyl 7% by weight of pyridine 2- (3-fluoro-4-octyloxyphenyl) 5-octyl pyridine 8 wt% 2- (4'-ethyl-biphenyl) -5- pentyl pyridine 5 wt% said composition (b) the phase transition temperature by the method of Example 1, and the melting point was determined. Composition (b) exhibited the following phase transition temperatures: Cr-29 ° C SC75.6 ° C SA84.5 ° C N92.5
℃ Iso
【００４１】実施例３ 以下の組成のスメクチック液晶混合物（ｃ）を調製し
た。 ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−ヘプチルチアジアゾール １０重量％ ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−オクチルチアジアゾール １０重量％ ２−（４−オクチルフェニル）−５−ヘプチルチアジアゾール １５重量％ ２−（４−プロピルフェニル）−５−（４−ヘキシルフェニル）チアジアゾール １１重量％ ２−（４−プロピルフェニル）−５−（４−ヘプチルフェニル）チアジアゾール ８重量％ ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−ヘプチルフェニル）チアジアゾール ３重量％ ２−（４−プロピルシクロヘキシル）−５−（４−ペンチルフェニル）チアジア ゾール １３重量％ ２−（４−ペンチルシクロヘキシル）−５−（４−ペンチルフェニル）チアジア ゾール １０重量％ ２−（３−フルオロ−４−ノニルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリジン ６重量％ ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリジン ６重量％ ２−（４’−エチルビフェニル）−５−ペンチルピリジン ４重量％ ２−（４’−プロピルビフェニル）−５−ペンチルピリジン ４重量％ 上記組成物（ｃ）を実施例１の方法によって相転移温
度、及び融点を測定した。組成物（ｃ）は以下の相転移
温度を示した。 Ｃｒ−３６℃ＳＣ７２．９℃ＳＡ８７．０℃Ｎ９５．０
℃ＩｓｏExample 3 A smectic liquid crystal mixture (c) having the following composition was prepared. 2- (4-heptylphenyl) -5-heptylthiadiazole 10% by weight 2- (4-heptylphenyl) -5-octylthiadiazole 10% by weight 2- (4-octylphenyl) -5-heptylthiadiazole 15% by weight 2- (4-propylphenyl) -5- (4-hexylphenyl) thiadiazole 11% by weight 2- (4-propylphenyl) -5- (4-heptylphenyl) thiadiazole 8% by weight 2- (4-pentylphenyl) -5 -(4-heptylphenyl) thiadiazole 3% by weight 2- (4-propylcyclohexyl) -5- (4-pentylphenyl) thiadiazole 13% by weight 2- (4-pentylcyclohexyl) -5- (4-pentylphenyl) Thiadiazole 10% by weight 2- (3-fluoro-4-nonyloxyf) Nyl) -5-heptylpyridine 6% by weight 2- (3-fluoro-4-octyloxyphenyl) -5-octylpyridine 6% by weight 2- (4'-ethylbiphenyl) -5-pentylpyridine 4% by weight 2- (4′-propylbiphenyl) -5-pentylpyridine 4% by weight The phase transition temperature and the melting point of the composition (c) were measured by the method of Example 1. Composition (c) exhibited the following phase transition temperatures: Cr-36 ° C SC72.9 ° C SA87.0 ° C N95.0
℃ Iso
【００４２】実施例４ 以下の組成のスメクチック液晶混合物（ｄ）を調製し
た。 ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−ヘプチルチアジアゾール １５重量％ ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−オクチルチアジアゾール １０重量％ ２−（４−オクチルフェニル）−５−ヘプチルチアジアゾール １５重量％ ２−（４−プロピルフェニル）−５−（４−ヘキシルフェニル）チアジアゾール １２重量％ ２−（４−プロピルフェニル）−５−（４−ヘプチルフェニル）チアジアゾール ５重量％ ２−（４−プロピルシクロヘキシル）−５−（４−ペンチルフェニル）チアジア ゾール １５重量％ ２−（４−ペンチルシクロヘキシル）−５−（４−ペンチルフェニル）チアジア ゾール ８重量％ ２−（３−フルオロ−４−ノニルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリジン ５重量％ ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリジン ５重量％ ２−（４’−エチルビフェニル）−５−ペンチルピリジン ５重量％ ２−（４’−プロピルビフェニル）−５−ペンチルピリジン ５重量％ 上記組成物（ｄ）を実施例１の方法によって相転移温
度、及び融点を測定した。組成物（ｄ）は以下の相転移
温度を示した。 Ｃｒ−３３℃ＳＣ６９．４℃ＳＡ８４．７℃Ｎ９１．０
℃ＩｓｏExample 4 A smectic liquid crystal mixture (d) having the following composition was prepared. 2- (4-heptylphenyl) -5-heptylthiadiazole 15% by weight 2- (4-heptylphenyl) -5-octylthiadiazole 10% by weight 2- (4-octylphenyl) -5-heptylthiadiazole 15% by weight 2- (4-propylphenyl) -5- (4-hexylphenyl) thiadiazole 12% by weight 2- (4-propylphenyl) -5- (4-heptylphenyl) thiadiazole 5% by weight 2- (4-propylcyclohexyl) -5 -(4-pentylphenyl) thiadiazole 15% by weight 2- (4-pentylcyclohexyl) -5- (4-pentylphenyl) thiadiazole 8% by weight 2- (3-fluoro-4-nonyloxyphenyl) -5- Heptylpyridine 5% by weight 2- (3-fluoro-4-octyloxyphenyl) ) -5-octylpyridine 5% by weight 2- (4'-ethylbiphenyl) -5-pentylpyridine 5% by weight 2- (4'-propylbiphenyl) -5-pentylpyridine 5% by weight The composition (d) was used. The phase transition temperature and the melting point were measured by the method of Example 1. Composition (d) exhibited the following phase transition temperatures: Cr-33 ° C SC69.4 ° C SA84.7 ° C N91.0
℃ Iso
【００４３】実施例５ 以下の組成のスメクチック液晶混合物（ｅ）を調製し
た。 ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−ヘプチルチアジアゾール １５重量％ ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−オクチルチアジアゾール ５重量％ ２−（４−オクチルフェニル）−５−ヘプチルチアジアゾール １５重量％ ２−（４−プロピルフェニル）−５−（４−ヘキシルフェニル）チアジアゾール １３重量％ ２−（４−プロピルフェニル）−５−（４−ヘプチルフェニル）チアジアゾール １２重量％ ２−（４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−（４−ペンチルフェニル）チアジア ゾール １０重量％ ２−（４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−（４−オクチルフェニル）チアジア ゾール １０重量％ ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリジン ４重量％ ２−（４’−エチルビフェニル）−５−ペンチルピリジン ８重量％ ２−（４’−プロピルビフェニル）−５−ペンチルピリジン ８重量％ 上記組成物（ｅ）を実施例1 の方法によって相転移温
度、及び融点を測定した。組成物（ｅ）は以下の相転移
温度を示した。 Ｃｒ−１１℃ＳＣ８４．４℃ＳＡ９３．９℃Ｎ１０５．
１℃ＩｓｏExample 5 A smectic liquid crystal mixture (e) having the following composition was prepared. 2- (4-heptylphenyl) -5-heptylthiadiazole 15% by weight 2- (4-heptylphenyl) -5-octylthiadiazole 5% by weight 2- (4-octylphenyl) -5-heptylthiadiazole 15% by weight 2- (4-propylphenyl) -5- (4-hexylphenyl) thiadiazole 13% by weight 2- (4-propylphenyl) -5- (4-heptylphenyl) thiadiazole 12% by weight 2- (4-hexylcyclohexyl) -5 -(4-pentylphenyl) thiadiazole 10% by weight 2- (4-hexylcyclohexyl) -5- (4-octylphenyl) thiadiazole 10% by weight 2- (4-butyloxyphenyl) -5-heptylpyridine 4% by weight % 2- (4'-ethylbiphenyl) -5-pentylpyridine eightfold % 2- (4'-propyl-biphenyl) -5- pentyl pyridine 8 wt% The above composition (e) The phase transition temperature by the method of Example 1, and the melting point was determined. Composition (e) exhibited the following phase transition temperatures: Cr-11 ° C SC84.4 ° C SA93.9 ° C N105.
1 ℃ Iso
【００４４】実施例６ 強誘電性液晶特性を測定するために、以下の方法でセル
を作製した。まず、パターン化されたＩＴＯ（２）が蒸
着されたガラス基板（１）を用意し、これを丁寧に洗浄
した。その基板上に絶縁性膜（３）と配向制御膜（４）
を塗布し、布で一方向に擦ってラビングをかけた。そし
て、二枚の基板をラビング方向が平行になるようにして
貼り合わせた。こうして作製したセルは、電極間隔が約
１．５μm であった。この中に液晶（５）を注入し、封
止して液晶セルを完成した。セルの断面図は図８に示し
た。偏光顕微鏡で画素内がスメクチックＣ相において一
様なＣ２Ｕ配向となっていることを確認し、そうでない
場合は再配向を行って一様なＣ２Ｕ配向を実現させた。Example 6 In order to measure ferroelectric liquid crystal characteristics, a cell was prepared by the following method. First, a glass substrate (1) on which a patterned ITO (2) was deposited was prepared and washed carefully. An insulating film (3) and an orientation control film (4) on the substrate
Was applied and rubbed by rubbing in one direction with a cloth. Then, the two substrates were bonded so that the rubbing directions were parallel. The cell thus produced had an electrode spacing of about 1.5 μm. The liquid crystal (5) was injected therein and sealed to complete a liquid crystal cell. A cross-sectional view of the cell is shown in FIG. It was confirmed with a polarizing microscope that the inside of the pixel had a uniform C2U orientation in the smectic C phase, and if not, reorientation was performed to realize a uniform C2U orientation.
【００４５】実施例７ 全ての強誘電性液晶特性は実施例６によって作製された
セルを用いて測定した。メモリ角（２θｍ）は、クロス
ニコルにした偏光顕微鏡にセルを乗せ、試料に±５Ｖ、
周波数１００ｋＨｚの矩形波を印加した状態で二つの消
光位間の角度を計算することで決定した。τｍｉｎ、Ｅ
ｍｉｎは、図９に示すように電圧の絶対値がＶ、パルス
幅がτの単極性パルスを一定周期Ｔごとに電圧の極性を
切り換えながら印加して完全に書き換わりを起こすパル
ス幅を測定し、得られたτ−Ｖ曲線のτの最小値をτｍ
ｉｎ、その時のセルにかかる電界をＥｍｉｎとした。さ
らにそのセルを用い、Ｍａｌｖｅｒｎ３における書き換
え用、非書き換え用の波形を一定周期ごとに電圧の極性
を切り換えながらセルに印加して駆動実験を行った。図
１０（Ａ）はＭａｌｖｅｒｎ３での書き換え用の波形
を、図１０（Ｂ）はＭａｌｖｅｒｎ３での非書き換え用
の波形を表している。書き換え用波形で完全に書き換わ
りを起こすパルス幅の最小値と、非書き換え用波形で全
く書き換わりを起こさないパルス幅の最大値とでそれぞ
れτ−Ｖ曲線を描いたとき、その両者に挟まれる領域が
駆動可能領域となる。従って、前者のτｍｉｎが後者の
それよりも小さければ、その試料は書き換え用波形のτ
ｍｉｎで駆動可能であり、そうでなければその試料は書
き換え用波形のτｍｉｎで駆動不可能である。駆動領域
のτの最小値は最速駆動点（fastest line address tim
e,ｆ．ｌ．ａ．ｔ．）と呼ばれるもので、書き換え用波
形のτｍｉｎで駆動可能であれば、このτｍｉｎがｆ．
ｌ．ａ．ｔ．となる。この様子を、図１１に示した。図
中、（Ａ）の場合、書き換え用波形のτｍｉｎで駆動可
能、（Ｂ）の場合、書き換え用波形のτｍｉｎで駆動不
可能である。Example 7 All the ferroelectric liquid crystal characteristics were measured using the cell prepared in Example 6. The memory angle (2θm) was measured by placing the cell on a crossed Nicol polarizing microscope and applying ± 5 V to the sample.
It was determined by calculating the angle between two extinction positions in a state where a rectangular wave having a frequency of 100 kHz was applied. τmin, E
min is a pulse width which causes a complete rewrite by applying a unipolar pulse having an absolute value of voltage V and a pulse width τ while switching the polarity of the voltage at regular intervals T as shown in FIG. , The minimum value of τ in the obtained τ-V curve is τm
in, and the electric field applied to the cell at that time was Emin. Further, using the cell, a driving experiment was performed by applying a waveform for rewriting and non-rewriting in Malvern 3 to the cell while switching the polarity of the voltage at regular intervals. FIG. 10A shows a waveform for rewriting in Malvern3, and FIG. 10B shows a waveform for non-rewriting in Malvern3. When a τ-V curve is drawn with the minimum value of the pulse width that causes complete rewriting in the rewriting waveform and the maximum value of the pulse width that does not cause rewriting in the non-rewriting waveform, both are sandwiched between the two. The area becomes a drivable area. Therefore, if τmin of the former is smaller than that of the latter, the sample is τ of the rewriting waveform.
min, and the sample cannot be driven by the rewriting waveform τmin. The minimum value of τ in the driving area is the fastest driving point (fastest line address tim).
e, f. l. a. t. ), And if it can be driven by the rewriting waveform τmin, this τmin is f.
l. a. t. Becomes This is shown in FIG. In the figure, (A) can be driven by the rewriting waveform τmin, and (B) cannot be driven by the rewriting waveform τmin.
【００４６】実施例８ 以下の光学活性化合物（ｆ）を用意した。Example 8 The following optically active compound (f) was prepared.
【００４７】[0047]
【化１２】 Embedded image
【００４８】実施例９ 実施例１の組成物（ａ）に光学活性化合物（ｆ）を添加
して、以下の組成物（ｇ）を調製した。 組成物（ａ） ９６．０ｗｔ％ 光学活性化合物（ｆ） ４．０ｗｔ％ その強誘電性液晶特性を２５℃において実施例１、実施
例６、実施例７に基づき測定した。得られた特性は以下
であった。相転移温度 ＳＣ＊７３．４℃ＳＡ８５．３
℃Ｎ＊９４．７℃Ｉｓｏ メモリ角（２θｍ） ２５．５ｄｅｇ． τｍｉｎ ５．２μｓ Ｅｍｉｎ ２７Ｖ／μm また、液晶組成物（ｇ）に単極性パルスを印加したとき
のτ−Ｖ曲線（Ａ）と、Ｍａｌｅｒｎ３の波形を印加し
たときのτ−Ｖ曲線（Ｂ）を図１２に示した。Example 9 The following composition (g) was prepared by adding the optically active compound (f) to the composition (a) of Example 1. Composition (a) 96.0 wt% Optically active compound (f) 4.0 wt% The ferroelectric liquid crystal properties were measured at 25 ° C. based on Examples 1, 6 and 7. The properties obtained were as follows. Phase transition temperature SC * 73.4 ° C SA85.3
° N * 94.7 ° C Iso Memory angle (2θm) 25.5 deg. τmin 5.2 μs Emin 27 V / μm Further, a τ-V curve (A) when a unipolar pulse is applied to the liquid crystal composition (g) and a τ-V curve (B) when a Malern 3 waveform is applied are shown in FIG. As shown in FIG.
【００４９】実施例１０ 実施例２の組成物（ｂ）に光学活性化合物（ｆ）を添加
して、以下の組成物（ｈ）を調製した。 組成物（ｂ） ９６．０ｗｔ％ 光学活性化合物（ｆ） ４．０ｗｔ％ その強誘電性液晶特性を２５℃において実施例１、実施
例６、実施例７に基づき測定した。得られた特性は以下
であった。 相転移温度 ＳＣ＊７５．２℃ＳＡ８５．９℃Ｎ＊９
３．８℃Ｉｓｏ メモリ角（２θｍ） ３２．０ｄｅｇ． τｍｉｎ １０．５μｓ Ｅｍｉｎ ２１Ｖ／μm ｆ．ｌ．ａ．ｔ． ５．２μｓ Ｅａｔｆ．ｌ．ａ．ｔ．１７Ｖ／μm また、液晶組成物（ｈ）に単極性パルスを印加したとき
のτ−Ｖ曲線（Ａ）と、Ｍａｌｅｒｎ３の波形を印加し
たときのτ−Ｖ曲線（Ｂ）を図１３に示した。Example 10 The following composition (h) was prepared by adding the optically active compound (f) to the composition (b) of Example 2. Composition (b) 96.0 wt% Optically active compound (f) 4.0 wt% The ferroelectric liquid crystal properties were measured at 25 ° C. based on Examples 1, 6 and 7. The properties obtained were as follows. Phase transition temperature SC * 75.2 ° C SA85.9 ° C N * 9
3.8 ° C. Iso Memory angle (2θm) 32.0 deg. τmin 10.5μs Emin 21V / μm f. l. a. t. 5.2 μs Eatf. l. a. t. 17V / μm FIG. 13 shows a τ-V curve (A) when a unipolar pulse was applied to the liquid crystal composition (h) and a τ-V curve (B) when a Malern 3 waveform was applied. .
【００５０】実施例１１ 実施例３の組成物（ｃ）に光学活性化合物（ｆ）を添加
して、以下の組成物（ｉ）を調製した。 組成物（ｃ） ９６．０ｗｔ％ 光学活性化合物（ｆ） ４．０ｗｔ％ その強誘電性液晶特性を２５℃において実施例１、実施
例６、実施例７に基づき測定した。得られた特性は以下
であった。 相転移温度 ＳＣ＊７２．２℃ＳＡ８５．９℃Ｎ＊９
６．８℃Ｉｓｏ メモリ角（２θｍ） ３１．１ｄｅｇ． τｍｉｎ ８．２ μｓ Ｅｍｉｎ ２２ Ｖ／μm ｆ．ｌ．ａ．ｔ． ３．７μｓ Ｅａｔｆ．ｌ．ａ．ｔ．１９Ｖ／μm また、液晶組成物（ｉ）に単極性パルスを印加したとき
のτ−Ｖ曲線（Ａ）と、Ｍａｌｅｒｎ３の波形を印加し
たときのτ−Ｖ曲線（Ｂ）を図１４に示した。Example 11 The following composition (i) was prepared by adding the optically active compound (f) to the composition (c) of Example 3. Composition (c) 96.0 wt% Optically active compound (f) 4.0 wt% The ferroelectric liquid crystal properties were measured at 25 ° C. based on Examples 1, 6 and 7. The properties obtained were as follows. Phase transition temperature SC * 72.2 ° C SA85.9 ° C N * 9
6.8 ° C. Iso Memory angle (2θm) 31.1 deg. τmin 8.2 μs Emin 22 V / μm f. l. a. t. 3.7 μs Eatf. l. a. t. 19V / μm FIG. 14 shows a τ-V curve (A) when a unipolar pulse was applied to the liquid crystal composition (i) and a τ-V curve (B) when a Malern3 waveform was applied. .
【００５１】実施例１２ 実施例４の組成物（ｄ）に光学活性化合物（ｆ）を添加
して、以下の組成物（ｊ）を調製した。 組成物（ｄ） ９６．０ｗｔ％ 光学活性化合物（ｆ） ４．０ｗｔ％ その強誘電性液晶特性を２５℃において実施例１、実施
例６、実施例７に基づき測定した。得られた特性は以下
であった。 相転移温度 ＳＣ＊６８．４℃ＳＡ８５．４℃Ｎ＊９
２．１℃Ｉｓｏ メモリ角（２θｍ） ２９．９ｄｅｇ． τｍｉｎ ７．９μｓ Ｅｍｉｎ ２２Ｖ／μm ｆ．ｌ．ａ．ｔ． ４．２μｓ Ｅａｔｆ．ｌ．ａ．ｔ．１８Ｖ／μm また、液晶組成物（ｊ）に単極性パルスを印加したとき
のτ−Ｖ曲線（Ａ）と、Ｍａｌｅｒｎ３の波形を印加し
たときのτ−Ｖ曲線（Ｂ）を図１５に示した。Example 12 The following composition (j) was prepared by adding the optically active compound (f) to the composition (d) of Example 4. Composition (d) 96.0 wt% Optically active compound (f) 4.0 wt% The ferroelectric liquid crystal properties were measured at 25 ° C. based on Examples 1, 6 and 7. The properties obtained were as follows. Phase transition temperature SC * 68.4 ° C SA85.4 ° C N * 9
2.1 ° C. Iso Memory angle (2θm) 29.9 deg. τmin 7.9 μs Emin 22 V / μm f. l. a. t. 4.2 μs Eatf. l. a. t. 18V / μm FIG. 15 shows a τ-V curve (A) when a unipolar pulse was applied to the liquid crystal composition (j) and a τ-V curve (B) when a Malern 3 waveform was applied. .
【００５２】実施例１３ 実施例５の組成物（ｅ）に光学活性化合物（ｆ）を添加
して、以下の組成物（ｋ）を調製した。 組成物（ｅ） ９７．０ｗｔ％ 光学活性化合物（ｆ） ３．０ｗｔ％ その強誘電性液晶特性を２５℃において実施例１、実施
例６、実施例７に基づき測定した。得られた特性は以下
であった。 相転移温度 ＳＣ＊８４．８℃ＳＡ９５．７℃Ｎ＊１０
６．８℃Ｉｓｏ メモリ角（２θｍ） ２４．６ｄｅｇ． τｍｉｎ １１．４μｓ Ｅｍｉｎ ２４．３Ｖ／μm ｆ．ｌ．ａ．ｔ． ６．０μｓ Ｅａｔｆ．ｌ．ａ．ｔ．１７Ｖ／μm また、液晶組成物（ｋ）に単極性パルスを印加したとき
のτ−Ｖ曲線（Ａ）と、Ｍａｌｅｒｎ３の波形を印加し
たときのτ−Ｖ曲線（Ｂ）を図１６に示した。Example 13 The following composition (k) was prepared by adding the optically active compound (f) to the composition (e) of Example 5. Composition (e) 97.0 wt% Optically active compound (f) 3.0 wt% The ferroelectric liquid crystal properties were measured at 25 ° C. based on Examples 1, 6 and 7. The properties obtained were as follows. Phase transition temperature SC * 84.8 ° C SA95.7 ° C N * 10
6.8 ° C. Iso Memory angle (2θm) 24.6 deg. τmin 11.4 μs Emin 24.3 V / μm f. l. a. t. 6.0 μs Eatf. l. a. t. 17V / μm FIG. 16 shows a τ-V curve (A) when a unipolar pulse was applied to the liquid crystal composition (k) and a τ-V curve (B) when a Malern3 waveform was applied. .
【００５３】[0053]
【発明の効果】本発明により提供されるスメクチック液
晶組成物は、τ−Ｖｍｉｎモードに適した十分負に大き
いΔεと、良好な配向性を実現するために十分な温度領
域のＳＡ相と、速い応答速度と、広い駆動温度範囲を同
時に実現する。この組成物を利用した液晶表示素子は、
実質的にτ−Ｖｍｉｎモードを利用した強誘電性液晶素
子として使用できる。The smectic liquid crystal composition provided by the present invention has a sufficiently negative Δε suitable for τ-Vmin mode, an SA phase in a sufficient temperature range for realizing good alignment, and a high speed. Simultaneous response speed and wide drive temperature range are realized. A liquid crystal display device using this composition is:
It can be used substantially as a ferroelectric liquid crystal device utilizing the τ-Vmin mode.
【００５４】[0054]
【図１】本発明の強誘電性液晶組成物を用いた液晶表示
素子の基本構成の断面図。FIG. 1 is a cross-sectional view of a basic configuration of a liquid crystal display device using a ferroelectric liquid crystal composition of the present invention.
【図２】大容量マトリクスの表示装置の平面模式図。FIG. 2 is a schematic plan view of a large-capacity matrix display device.
【図３】パラレルラビングセルにおける強誘電性液晶の
Ｃ１、Ｃ２状態を示す説明図。FIG. 3 is an explanatory view showing C1 and C2 states of a ferroelectric liquid crystal in a parallel rubbing cell.
【図４】パラレルラビングセルにおける強誘電性液晶の
４つの配向状態の分子配向を示す図。FIG. 4 is a diagram showing molecular orientations of a ferroelectric liquid crystal in four orientation states in a parallel rubbing cell.
【図５】強誘電性液晶材料のτ−Ｖ特性を用いて強誘電
性液晶素子を駆動する駆動波形（Ａ）を示す図。FIG. 5 is a diagram showing a driving waveform (A) for driving a ferroelectric liquid crystal element using the τ-V characteristic of a ferroelectric liquid crystal material.
【図６】強誘電性液晶材料のτ−Ｖ特性を用いて強誘電
性液晶素子を駆動する駆動波形（Ｂ）を示す図。FIG. 6 is a diagram showing a driving waveform (B) for driving a ferroelectric liquid crystal element using τ-V characteristics of a ferroelectric liquid crystal material.
【図７】強誘電性液晶材料のτ−Ｖ特性を用いて強誘電
性液晶素子を駆動する駆動波形を示す図。FIG. 7 is a diagram showing a driving waveform for driving a ferroelectric liquid crystal element using the τ-V characteristic of a ferroelectric liquid crystal material.
【図８】液晶セルの構造を示す図。FIG. 8 illustrates a structure of a liquid crystal cell.
【図９】単極性パルスの波形を表す図。FIG. 9 is a diagram illustrating a waveform of a unipolar pulse.
【図１０】Ｍａｌｖｅｒｎ３における書き換え用波形
（Ａ）、Ｍａｖｅｒｎ３における非書き換え用波形
（Ｂ）を表す図。FIG. 10 is a diagram showing a rewriting waveform (A) in Malvern3 and a non-rewriting waveform (B) in Mavern3.
【図１１】Ｍａｌｖｅｒｎ３におけるτ−Ｖ曲線と駆動
領域を表す図。FIG. 11 is a diagram illustrating a τ-V curve and a drive region in Malvern3.
【図１２】液晶組成物（ｇ）における単極性パルスを印
加したときのτ- Ｖ曲線（Ａ）と、Ｍａｌｖｅｒｎ３の
波形を印加したときのτ- Ｖ曲線（Ｂ）を表す図。FIG. 12 is a diagram showing a τ-V curve (A) when a unipolar pulse is applied to the liquid crystal composition (g) and a τ-V curve (B) when a Malvern 3 waveform is applied.
【図１３】液晶組成物（ｈ）における単極性パルスを印
加したときのτ- Ｖ曲線（Ａ）と、Ｍａｌｖｅｒｎ３の
波形を印加したときのτ- Ｖ曲線（Ｂ）を表す図。FIG. 13 is a diagram showing a τ-V curve (A) when a unipolar pulse is applied to the liquid crystal composition (h) and a τ-V curve (B) when a Malvern 3 waveform is applied.
【図１４】液晶組成物（ｉ）における単極性パルスを印
加したときのτ- Ｖ曲線（Ａ）と、Ｍａｌｖｅｒｎ３の
波形を印加したときのτ- Ｖ曲線（Ｂ）を表す図。FIG. 14 is a diagram showing a τ-V curve (A) when a unipolar pulse is applied to the liquid crystal composition (i) and a τ-V curve (B) when a Malvern 3 waveform is applied.
【図１５】液晶組成物（ｊ）における単極性パルスを印
加したときのτ- Ｖ曲線（Ａ）と、Ｍａｌｖｅｒｎ３の
波形を印加したときのτ- Ｖ曲線（Ｂ）を表す図。FIG. 15 is a diagram showing a τ-V curve (A) when a unipolar pulse is applied to the liquid crystal composition (j) and a τ-V curve (B) when a Malvern 3 waveform is applied.
【図１６】液晶組成物（ｋ）における単極性パルスを印
加したときのτ- Ｖ曲線（Ａ）と、Ｍａｌｖｅｒｎ３の
波形を印加したときのτ- Ｖ曲線（Ｂ）を表す図。FIG. 16 shows a τ-V curve (A) when a unipolar pulse is applied to the liquid crystal composition (k) and a τ-V curve (B) when a Malvern 3 waveform is applied.
フロントページの続き (72)発明者 斉藤 秀雄 千葉県市原市飯沼195番地６ (72)発明者 古川 智朗 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シ ャープ株式会社内 (72)発明者 向殿 充浩 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シ ャープ株式会社内Continued on the front page (72) Inventor Hideo Saito 195-6, Iinuma, Ichihara-shi, Chiba (72) Inventor Tomoaki Furukawa 22-22 Nagaike-cho, Abeno-ku, Osaka-shi, Osaka Inside Sharp Corporation Inside Sharp Co., Ltd. 22-22 Nagaikecho, Abeno-ku, Osaka City, Osaka Prefecture
Claims (13)
ルキル基またはアルコキシ基を示す）で表される化合
物、一般式（ＡＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は各々独立に炭素数１〜１８のア
ルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｘは水素またはフ
ッ素を示す）で表される化合物、一般式（ＢＩ） 【化３】 （式中、Ｒ5 は炭素数１〜１２のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、Ｒ6 は炭素数１〜１２のアルキル基を
示す）で表される化合物、及び一般式（ＢＩＩ） 【化４】 （式中、Ｒ7 は炭素数１〜９のアルキル基を示し、Ｒ8
は炭素数１〜９のアルキル基を示し、環Ａはベンゼン環
またはシクロヘキサン環を示す）で表される化合物を各
々少なくとも１種類含有するスメクチック液晶組成物。1. A compound of the general formula (AI) (Wherein R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms), a compound represented by the general formula (AII): (Wherein, R 3 and R 4 each independently represent an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, and X represents hydrogen or fluorine), and a compound represented by the general formula (BI): Wherein R 5 represents an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and R 6 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; and a compound represented by the general formula (BII): ] (Wherein, R 7 represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, R 8
Represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, and ring A represents a benzene ring or a cyclohexane ring).
量が全体の２０重量％以下である、請求項１に記載のス
メクチック液晶組成物。2. The smectic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content of the compound represented by the general formula (AI) is 20% by weight or less based on the whole.
ネマチック相、スメクチックＡ相、スメクチックＣ相で
あることを特徴とする、請求項１に記載のスメクチック
液晶組成物。3. The liquid crystal phase series isotropic liquid phase from a high temperature side,
The smectic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the composition is a nematic phase, a smectic A phase, or a smectic C phase.
量と一般式（ＢＩＩ）で表される化合物の含有量の合計
が、液晶組成物全体の５０重量％以上である請求項１に
記載のスメクチック液晶組成物。4. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the total content of the compound represented by the general formula (BI) and the content of the compound represented by the general formula (BII) is 50% by weight or more of the whole liquid crystal composition. 2. The smectic liquid crystal composition according to item 1.
量が１０〜６０重量％であり、一般式（ＢＩＩ）で表さ
れる化合物の含有量が３０〜７０重量％であり、かつ一
般式（ＡＩ）と（ＡＩＩ）で表される化合物の合計含有
量が５〜４０重量％である、請求項１に記載のスメクチ
ック液晶組成物。5. The content of the compound represented by the general formula (BI) is 10 to 60% by weight, the content of the compound represented by the general formula (BII) is 30 to 70% by weight, and The smectic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the total content of the compounds represented by formulas (AI) and (AII) is 5 to 40% by weight.
の組成物を全体量の７０重量％以上含むスメクチック液
晶組成物。6. A smectic liquid crystal composition comprising the composition according to claim 1 in an amount of 70% by weight or more based on the total amount.
の液晶組成物に、少なくとも1 種の光学活性化合物を添
加して成るカイラルスメクチック液晶組成物。7. A chiral smectic liquid crystal composition obtained by adding at least one optically active compound to the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 6.
液晶組成物を使用した液晶表示素子。8. A liquid crystal display device using the chiral smectic liquid crystal composition according to claim 7.
れ曲がり方向と配向膜の一軸配向処理の方向とが同一で
ある、請求項８に記載の液晶表示素子。9. The liquid crystal display device according to claim 8, wherein the bending direction of the smectic layer structure of the ferroelectric liquid crystal and the direction of the uniaxial alignment treatment of the alignment film are the same.
プレチルト角が１０°以下であることを特徴とする請求
項８もしくは９に記載の液晶表示素子。10. The liquid crystal display device according to claim 8, wherein a pretilt angle of liquid crystal molecules at an interface between the liquid crystal and the alignment film is 10 ° or less.
極間に介在させたカイラルスメクチック液晶組成物と、
前記電極に選択的に電圧を印加することによって液晶の
光軸を切り換える駆動手段と、前記液晶組成物として、
請求項７に記載のカイラルスメクチック液晶組成物を用
い、前記電極として、複数の走査電極と複数の信号電極
が互いに交差する方向に配列された電極を用い、該走査
電極と該信号電極が交差した領域のカイラルスメクチッ
ク液晶組成物が、２つの安定状態を持った強誘電性液晶
素子であって、該領域を画素とし、該画素が選択された
とき、その画素へ第一パルス電圧（Ｖ１）に引き続いて
第二パルス電圧（Ｖ２）、または、第一パルス電圧（−
Ｖ１）に引き続いて第二パルス電圧（−Ｖ２）を印加す
れば該画素内のある部分を構成する強誘電性液晶分子を
一方の安定状態、または、他方の安定状態とし、その同
じ画素へ第一パルス電圧（Ｖ３）に引き続いて第二パル
ス電圧（Ｖ４）、または、第一パルス電圧（−Ｖ３）に
引き続いて第二パルス電圧（−Ｖ４）を印加すれば、そ
の画素内の同じ部分を構成する強誘電性液晶分子の安定
状態を保持する、 ０＜Ｖ２＜Ｖ４ Ｖ２−Ｖ１＜Ｖ４−Ｖ３ なる関係にあるパルス電圧（Ｖ１、Ｖ２、Ｖ３、Ｖ４）
を用いる駆動方法で、画素を駆動することを特徴とする
請求項８、９、または１０のいずれか1 項に記載の液晶
表示素子の駆動方法。11. A pair of insulating substrates having electrodes, a chiral smectic liquid crystal composition interposed between the electrodes,
Driving means for switching the optical axis of the liquid crystal by selectively applying a voltage to the electrode, and as the liquid crystal composition,
The chiral smectic liquid crystal composition according to claim 7, wherein, as the electrode, an electrode in which a plurality of scanning electrodes and a plurality of signal electrodes are arranged in a direction crossing each other is used, and the scanning electrode and the signal electrode cross each other. A chiral smectic liquid crystal composition in a region is a ferroelectric liquid crystal device having two stable states, and the region is defined as a pixel, and when the pixel is selected, the pixel is subjected to a first pulse voltage (V1). Subsequently, the second pulse voltage (V2) or the first pulse voltage (-
If a second pulse voltage (-V2) is applied subsequent to V1), the ferroelectric liquid crystal molecules constituting a certain portion in the pixel are brought into one stable state or the other stable state, and the same pixel is subjected to the second state. If the second pulse voltage (-V4) is applied following the one pulse voltage (V3) or the second pulse voltage (-V4) following the first pulse voltage (-V3), the same portion in the pixel will be displayed. The pulse voltages (V1, V2, V3, V4) satisfying the relationship 0 <V2 <V4 V2-V1 <V4-V3 for maintaining the stable state of the constituent ferroelectric liquid crystal molecules.
11. The driving method of a liquid crystal display element according to claim 8, wherein the pixel is driven by a driving method using:
つの安定状態を持った強誘電性液晶素子であって、一方
の安定状態から他方の安定状態へ書き換えるのに必要な
単極性パルスのパルス−パルス電圧特性において、パル
ス幅の極小値を与えるパルス電圧が６０Ｖ以下であるこ
とを特徴とする請求項１１記載の液晶表示素子の駆動方
法。12. The chiral smectic liquid crystal composition according to claim 2, wherein
A pulse voltage that provides a minimum value of the pulse width in a unipolar pulse-pulse voltage characteristic required for rewriting from one stable state to another stable state in a ferroelectric liquid crystal element having two stable states. 12. The method of driving a liquid crystal display device according to claim 11, wherein is less than or equal to 60 V.
つの安定状態を持った強誘電性液晶素子であって、一方
の安定状態から他方の安定状態へ書き換えるのに必要な
単極性パルスのパルス−パルス電圧特性において、パル
ス幅の極小値を与えるパルス電圧が４０Ｖ以下であるこ
とを特徴とする請求項１１記載の液晶表示素子の駆動方
法。13. A chiral smectic liquid crystal composition comprising:
A pulse voltage that provides a minimum value of the pulse width in a unipolar pulse-pulse voltage characteristic required for rewriting from one stable state to another stable state in a ferroelectric liquid crystal element having two stable states. 12. The method according to claim 11, wherein the driving voltage is 40 V or less.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5198198A JPH11246860A (en) | 1998-03-04 | 1998-03-04 | Smectic liquid crystal composition and liquid crystal display element |
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-
1998
- 1998-03-04 JP JP5198198A patent/JPH11246860A/en active Pending
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