JPH11140343A - Colorant composition, ink jet recording ink, and its production - Google Patents
Colorant composition, ink jet recording ink, and its productionInfo
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- JPH11140343A JPH11140343A JP31057197A JP31057197A JPH11140343A JP H11140343 A JPH11140343 A JP H11140343A JP 31057197 A JP31057197 A JP 31057197A JP 31057197 A JP31057197 A JP 31057197A JP H11140343 A JPH11140343 A JP H11140343A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、インクジェット記
録用インクなどの印刷インキ、塗料、レジスト材料、液
晶カラーフィルタ等に用いることができる着色剤組成
物、並びに該着色剤組成物を用いたインクジェット記録
用インク及びその製造方法に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a colorant composition which can be used for printing inks such as inks for ink jet recording, paints, resist materials, liquid crystal color filters, etc., and ink jet recording using the colorant composition. The present invention relates to an ink for use and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】インク
ジェット記録用インクとしては、着色剤としての染料と
水系媒体とを含む水性インク組成物が現在実用化されて
いる。しかしながら、このような水性インク組成物にお
いては、着色剤として染料が用いられているいるため、
耐候性が悪く、また耐水性に劣るため滲みが生じ易いと
いう問題があった。2. Description of the Related Art As an ink jet recording ink, an aqueous ink composition containing a dye as a colorant and an aqueous medium is currently in practical use. However, in such an aqueous ink composition, since a dye is used as a colorant,
There has been a problem that the weather resistance is poor and the water resistance is poor, so that bleeding easily occurs.
【０００３】このような着色剤として染料を用いること
による問題を解消する方法として、着色剤としての顔料
を分散したペーストをインクジェット記録用インクとし
て用いる方法が提案されている（特開平６−１６６８４
０号公報、特開平８−１１３７３８号公報、国際公開Ｗ
Ｏ９５／１６００２号公報等）。As a method for solving the problem caused by using a dye as a colorant, a method in which a paste in which a pigment as a colorant is dispersed is used as an ink for inkjet recording has been proposed (JP-A-6-16684).
No. 0, Japanese Unexamined Patent Publication No. Hei 8-113538, International Publication W
O95 / 16002, etc.).
【０００４】しかしながら、これらの顔料を分散したイ
ンク組成物は、顔料が十分に親水化されていないためノ
ズル内部に付着し易く、ノズルの目詰まりを生じ易いと
いう問題があった。また水溶性の顔料分散剤や、その他
の樹脂成分を用いているため、インク組成物の粘度が高
いという問題もあった。[0004] However, the ink composition in which these pigments are dispersed has a problem that the pigments are not sufficiently hydrophilized and thus easily adhere to the inside of the nozzle, and the nozzle is easily clogged. Further, since a water-soluble pigment dispersant and other resin components are used, there is a problem that the viscosity of the ink composition is high.
【０００５】また、特開平９−１５１３４２号公報で
は、着色剤として顔料を用い、顔料をアニオン性の有機
高分子化合物でマイクロカプセル化する技術が提案され
ているが、カプセル化する樹脂の親水性が高いため、樹
脂が顔料表面から脱離し易く、顔料が露出するために、
ノズルに目詰まりを生じ易いという問題がある。Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-151342 proposes a technique in which a pigment is used as a colorant and the pigment is microencapsulated with an anionic organic polymer compound. Is high, the resin is easily detached from the pigment surface, and the pigment is exposed,
There is a problem that the nozzle is easily clogged.
【０００６】本発明の目的は、これら従来の問題を解消
し、ノズルの目詰まりを生じることなく、かつ耐候性、
耐水性、耐溶済性等に優れた、インクジェット記録用イ
ンクとして適した着色剤組成物、並びに該着色剤組成物
を用いたインクジェット記録用インク及びその製造方法
を提供することにある。[0006] An object of the present invention is to solve these conventional problems, to prevent clogging of the nozzle, and to improve the weather resistance,
An object of the present invention is to provide a colorant composition excellent in water resistance, dissolution resistance and the like, which is suitable as an ink for ink jet recording, an ink for ink jet recording using the colorant composition, and a method for producing the same.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明の第１の局面に従
う着色剤組成物は、ラジカル重合性基を有し、かつ水に
対して乳化性を有するポリマーを重合させて得られる樹
脂によって顔料をカプセル化した着色剤粒子を含有する
ことを特徴としている。The colorant composition according to the first aspect of the present invention is a pigment composition comprising a resin obtained by polymerizing a polymer having a radical polymerizable group and having an emulsifying property in water. Is characterized by containing colorant particles in which is encapsulated.
【０００８】本発明の第１の局面に従うインクジェット
記録用インクは、上記本発明の第１の局面に従う着色剤
組成物を含有することを特徴とするインクジェット記録
用インクである。[0008] The ink for ink jet recording according to the first aspect of the present invention is an ink for ink jet recording containing the colorant composition according to the first aspect of the present invention.
【０００９】本発明の第２の局面に従う着色剤組成物
は、ラジカル重合性基を有し、かつ水に対して乳化性を
有するポリマーと、ラジカル重合性モノマーとの混合物
を重合させて得られる樹脂によって顔料をカプセル化し
た着色剤粒子を含有することを特徴としている。The colorant composition according to the second aspect of the present invention is obtained by polymerizing a mixture of a polymer having a radically polymerizable group and having an emulsifying property in water and a radically polymerizable monomer. It is characterized by containing colorant particles in which a pigment is encapsulated by a resin.
【００１０】本発明の第２の局面に従うインクジェット
記録用インクは、上記本発明の第２の局面に従う着色剤
組成物を含有することを特徴とするインクジェット記録
用インクである。An ink jet recording ink according to a second aspect of the present invention is an ink jet recording ink containing the colorant composition according to the second aspect of the present invention.
【００１１】第１の局面及び第２の局面において、水に
対して乳化性を有するポリマー（以下、「乳化性ポリマ
ー」という）とは、水中に添加し攪拌混合することによ
り乳化状態となるポリマーをいう。具体的には、室温
で、固形分６０重量％のポリマーのトルエン溶液１００
ｇを、イオン交換水３００ｇ中に添加し、攪拌混合する
ことにより乳化状態となるか否かにより判断する。乳化
性ポリマーとしては、乳化状態におけるエマルションの
平均粒径が２０μｍ以下であるポリマーが好ましい。[0011] In the first and second aspects, the polymer having emulsifiability in water (hereinafter referred to as “emulsifiable polymer”) is a polymer which becomes emulsified when added to water and stirred and mixed. Say. Specifically, at room temperature, a 100% toluene solution of a polymer having a solid content of 60% by weight is used.
g is added to 300 g of ion-exchanged water, and it is determined whether or not an emulsified state is obtained by stirring and mixing. As the emulsifying polymer, a polymer in which the average particle size of the emulsion in the emulsified state is 20 μm or less is preferable.
【００１２】乳化性ポリマーは、一般に親水基を含有す
ることにより乳化性が付与される。乳化性ポリマーの親
水性基含有量としては、８．０×１０-3〜１．４×１０
-2ｍｏｌ／ｇが好ましく、さらに好ましくは９．５×１
０-3〜１．３×１０-2ｍｏｌ／ｇである。ここで親水性
基とは、酸基（カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基
など）、塩基性基（４級アンモニウム塩基など）、及び
水溶性ノニオン性基（ポリエチレングリコール鎖など）
である。これらの親水性基のうち、自己乳化能力を有
し、雑イオンが少なく、立体的安定効果があることなど
から、ポリエチレンオキシの繰り返し単位の数（以下、
「重合度」という）が８以上であるポリエチレングリコ
ール鎖が最も好ましい。このようなポリエチレングリコ
ール鎖は、親水性基のうちモル数で５０％以上であるこ
とが好ましく、さらに好ましくは７５％以上である。な
お、ポリエチレングリコール鎖のモル数の計算は１つの
繰り返し単位を１モルとしている。従って、例えば重合
度１５のポリエチレングリコール鎖の場合は、１５モル
として計算する。The emulsifiable polymer is generally given emulsifiability by containing a hydrophilic group. The hydrophilic group content of the emulsifying polymer is from 8.0 × 10 −3 to 1.4 × 10 3.
-2 mol / g is preferable, and 9.5 × 1 is more preferable.
0 -3 to 1.3 × 10 -2 mol / g. Here, the hydrophilic group includes an acid group (such as a carboxylic acid group, a sulfonic acid group, or a phosphoric acid group), a basic group (such as a quaternary ammonium base), and a water-soluble nonionic group (such as a polyethylene glycol chain).
It is. Among these hydrophilic groups, having a self-emulsifying ability, a small number of miscellaneous ions, and a steric stabilizing effect, the number of repeating units of polyethyleneoxy (hereinafter, referred to as
Polyethylene glycol chains having a “degree of polymerization” of 8 or more are most preferred. Such a polyethylene glycol chain is preferably at least 50% by mole, more preferably at least 75%, of the hydrophilic groups. The calculation of the number of moles of the polyethylene glycol chain is based on one repeating unit being 1 mole. Therefore, for example, in the case of a polyethylene glycol chain having a degree of polymerization of 15, the calculation is made as 15 mol.
【００１３】第１の局面及び第２の局面における乳化性
ポリマーが有するラジカル重合性基としては、ラジカル
重合し得る不飽和結合基であれば特に限定されるもので
はなく、例えば、アクリロイル基、メタクリルロイル
基、芳香族置換ビニル基等が挙げられる。これらのラジ
カル重合性基の含有量としては、５．０×１０-5〜１．
０×１０-3ｍｏｌ／ｇが好ましい。ラジカル重合性基の
含有量が少ないと、重合によるポリマー間のグラフト反
応が不十分となり、含有量が多すぎると、ゲル化が過剰
に促進され、インクジェット記録用インクとして用いた
場合、却って画像定着強度の低下を招くとともに、凝集
力が高くなりすぎるため顔料を覆う樹脂が剥離するおそ
れがある。The radical polymerizable group of the emulsifiable polymer in the first and second aspects is not particularly limited as long as it is an unsaturated bond group capable of undergoing radical polymerization. Examples thereof include an acryloyl group and a methacrylic group. And a royl group and an aromatic substituted vinyl group. The content of these radically polymerizable groups is from 5.0 × 10 −5 to 1.
0 × 10 −3 mol / g is preferred. When the content of the radical polymerizable group is small, the graft reaction between the polymers by polymerization becomes insufficient, and when the content is too large, gelation is excessively promoted. In addition to a decrease in strength, the resin covering the pigment may be peeled off due to an excessively high cohesive force.
【００１４】第１の局面及び第２の局面における乳化性
ポリマーの数平均分子量は、１０００〜５００，０００
であることが好ましく、さらに好ましくは１５００〜１
５０，０００である。分子量が低くなりすぎると、乳化
性ポリマーの親水性が高くなりすぎ顔料表面から樹脂が
脱離し易くなる。また分子量が高すぎると樹脂の粘度が
高くなりすぎ取扱いが困難になる場合がある。The number average molecular weight of the emulsifying polymer in the first aspect and the second aspect is from 1,000 to 500,000.
And more preferably 1500 to 1
50,000. If the molecular weight is too low, the hydrophilicity of the emulsifiable polymer becomes too high, and the resin is easily detached from the pigment surface. On the other hand, if the molecular weight is too high, the viscosity of the resin may be too high and handling may be difficult.
【００１５】第１の局面及び第２の局面において乳化性
ポリマーのガラス転移点は、−５０〜７０℃であること
が好ましい。ガラス転移点がこの範囲より低いと、イン
クジェット記録用インクとして用いた場合に画像定着強
度が低下する場合がある。またガラス転移点がこの範囲
より高いと、インクジェット記録用インクとして用いた
場合に紙などの転写体に対する密着性が悪くなり画像定
着強度が低くなる場合がある。[0015] In the first and second aspects, the glass transition point of the emulsifiable polymer is preferably from -50 to 70 ° C. If the glass transition point is lower than this range, the image fixing strength may decrease when used as an ink for inkjet recording. On the other hand, when the glass transition point is higher than this range, when used as an ink for ink jet recording, the adhesion to a transfer member such as paper may be deteriorated, and the image fixing strength may be reduced.
【００１６】第１の局面においては、ラジカル重合性基
を有する乳化性ポリマーを重合させて得られる樹脂によ
って顔料をカプセル化する。好ましくは、ラジカル重合
性基を有する乳化性ポリマー中に顔料を含有させ、これ
を水中に分散しエマルションとした状態で乳化性ポリマ
ーを重合させて顔料をカプセル化する。乳化性ポリマー
は適度な親水性を有しているので、顔料を内部に含有し
た状態で、微細な粒子のエマルションを形成する。好ま
しくは、平均粒子径１μｍ以下のエマルションを形成す
る。この状態で乳化性ポリマーを重合させることにより
顔料をカプセル化することができる。乳化性ポリマーを
重合させると、分子量が大きくなるため、親水性が低下
し、顔料表面からの樹脂の脱離が生じにくくなる。従っ
て、インクジェット記録用インクとして用いた場合に、
ノズルの目詰まり等が生じにくくなる。また顔料を覆う
樹脂は、重合により親水性が低下しているので、耐水性
が向上しており、耐水性に優れたインクジェット記録用
インクとすることができる。さらに、高分子量化するこ
とによってバインダー樹脂としての機能が高くなり、画
像定着強度に優れる。In the first aspect, the pigment is encapsulated with a resin obtained by polymerizing an emulsifiable polymer having a radical polymerizable group. Preferably, the pigment is contained in an emulsifiable polymer having a radical polymerizable group, and this is dispersed in water to polymerize the emulsifiable polymer in an emulsion state to encapsulate the pigment. Since the emulsifiable polymer has an appropriate hydrophilicity, it forms an emulsion of fine particles with the pigment contained therein. Preferably, an emulsion having an average particle size of 1 μm or less is formed. In this state, the pigment can be encapsulated by polymerizing the emulsifying polymer. When the emulsifiable polymer is polymerized, the molecular weight increases, so that the hydrophilicity decreases and the resin is less likely to be detached from the pigment surface. Therefore, when used as an inkjet recording ink,
Clogging of the nozzle and the like are less likely to occur. Further, since the resin covering the pigment has decreased hydrophilicity due to polymerization, the water resistance is improved, and an ink jet recording ink having excellent water resistance can be obtained. Further, by increasing the molecular weight, the function as a binder resin is enhanced, and the image fixing strength is excellent.
【００１７】第２の局面においては、ラジカル重合性基
を有する乳化性ポリマーとラジカル重合性モノマーとの
混合物を重合させて得られる樹脂によって顔料をカプセ
ル化する。第１の局面と同様に、乳化性ポリマー及びラ
ジカル重合性モノマーの混合物に顔料を含有させた状態
でエマルションとし、このエマルションの状態で乳化性
ポリマー及びラジカル重合性モノマーを重合させる。混
合物が乳化性ポリマーを含有しているので、微細な粒子
のエマルションとして分散させることができる。好まし
くは、平均粒子径１μｍ以下のエマルションとする。こ
のような状態でエマルション内部の乳化性ポリマー及び
ラジカル重合性モノマーを重合させるので、顔料を含有
した微細な着色剤粒子とすることができる。また、第２
の局面においては、ラジカル重合性モノマーを添加して
重合させているので、乳化性ポリマーの親水性がさらに
低減され、耐水性を有する樹脂粒子とすることができ
る。従って、顔料表面からの樹脂の脱離が生じにくくな
る。従って、インクジェット記録用インクとして用いた
場合に、ノズルの目詰まりが生じにくくなる。In the second aspect, the pigment is encapsulated by a resin obtained by polymerizing a mixture of an emulsifiable polymer having a radical polymerizable group and a radical polymerizable monomer. Similarly to the first aspect, an emulsion is formed in a state where a pigment is contained in a mixture of the emulsifying polymer and the radical polymerizable monomer, and the emulsifying polymer and the radical polymerizable monomer are polymerized in this emulsion state. Since the mixture contains an emulsifying polymer, it can be dispersed as an emulsion of fine particles. Preferably, the emulsion has an average particle diameter of 1 μm or less. In this state, the emulsifiable polymer and the radical polymerizable monomer inside the emulsion are polymerized, so that fine colorant particles containing a pigment can be obtained. Also, the second
In the aspect described above, since the radical polymerizable monomer is added for polymerization, the hydrophilicity of the emulsifiable polymer is further reduced, and water-resistant resin particles can be obtained. Therefore, detachment of the resin from the pigment surface is less likely to occur. Therefore, when used as an ink for inkjet recording, clogging of the nozzle is less likely to occur.
【００１８】第２の局面において用いられるラジカル重
合性モノマーは、ラジカル重合し得る不飽和結合基を有
するモノマーであればよく、例えば、アクリロイル基、
メタクリルロイル基、芳香族置換ビニル基等を有するモ
ノマーが挙げられる。ラジカル重合性モノマーの分子量
としては、２００以上であることが好ましく、さらに好
ましくは２５０以上である。分子量が低すぎると、乳化
性ポリマーとともに乳化状態となったときに、水相に移
行して、顔料を含有しない粒子が生成する場合がある。
ラジカル重合性基は少なくとも１つ有しておればよく、
複数のラジカル重合性基を有する多官能モノマーであっ
てもよい。The radical polymerizable monomer used in the second aspect may be any monomer having an unsaturated bond group capable of undergoing radical polymerization, for example, an acryloyl group,
Monomers having a methacryloyl group, an aromatic-substituted vinyl group and the like can be mentioned. The molecular weight of the radical polymerizable monomer is preferably 200 or more, and more preferably 250 or more. If the molecular weight is too low, when the emulsion becomes emulsified together with the emulsifying polymer, it may migrate to the aqueous phase and generate particles containing no pigment.
What is necessary is just to have at least one radical polymerizable group,
It may be a polyfunctional monomer having a plurality of radically polymerizable groups.
【００１９】ラジカル重合性モノマーの具体例として
は、セチルメタクリレート、ステアリルメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、１，６
ヘキサンジオールジメタクリレート、２，２´−ビス
〔４−（メタクリロキシジエトキシ）フェニル〕プロパ
ン、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート等の単官能または多官
能ビニル化合物、フェニルグリシジルエーテル／イソホ
ロンジイソシアネートからなるウレタンアクリレート、
グリセリンジメタクリレート／ヘキサメチレンジイソシ
アネートからなるウレタンアクリレート等が挙げられ
る。Specific examples of the radical polymerizable monomer include cetyl methacrylate, stearyl methacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, 1,6
Monofunctional or polyfunctional vinyl compounds such as hexanediol dimethacrylate, 2,2'-bis [4- (methacryloxydiethoxy) phenyl] propane, trimethylolpropane triacrylate, and pentaerythritol triacrylate, phenylglycidyl ether / isophorone diisocyanate A urethane acrylate,
Urethane acrylate composed of glycerin dimethacrylate / hexamethylene diisocyanate, and the like.
【００２０】本発明の第３の局面に従う着色剤組成物
は、付加重合の反応性基を有し、かつかつ水に対して乳
化性を有するポリマーに、該ポリマーを付加重合させる
ための架橋剤を反応させて得られる樹脂によって顔料を
カプセル化した着色剤粒子を含有することを特徴として
いる。The colorant composition according to the third aspect of the present invention comprises a polymer having a reactive group for addition polymerization and a water-emulsifying polymer, and a crosslinking agent for addition-polymerizing the polymer. It is characterized by containing colorant particles in which a pigment is encapsulated by a resin obtained by the reaction.
【００２１】本発明の第３の局面に従うインクジェット
記録用インクは、上記本発明の第３の局面に従う着色剤
組成物を含有することを特徴とするインクジェット記録
用インクである。[0021] The ink jet recording ink according to the third aspect of the present invention is an ink jet recording ink containing the colorant composition according to the third aspect of the present invention.
【００２２】本発明の第４の局面に従う着色剤組成物
は、付加重合の反応性基を有し、かつ水に対して乳化性
を有するポリマーと、付加重合の反応性基を有する化合
物（以下、「付加反応性化合物」という）との混合物
に、該ポリマー及び該化合物を付加重合させるための架
橋剤を反応させて得られる樹脂によって顔料をカプセル
化した着色剤粒子を含有することを特徴としている。The colorant composition according to the fourth aspect of the present invention comprises a polymer having a reactive group for addition polymerization and emulsifiable in water, and a compound having a reactive group for addition polymerization (hereinafter referred to as a compound having a reactive group for addition polymerization). , A "addition-reactive compound"), and a colorant particle obtained by encapsulating a pigment with a resin obtained by reacting the polymer and a cross-linking agent for addition-polymerizing the compound. I have.
【００２３】本発明の第４の局面に従うインクジェット
記録用インクは、上記本発明の第４の局面に従う着色剤
組成物を含有することを特徴とするインクジェット記録
用インクである。An ink jet recording ink according to a fourth aspect of the present invention is an ink jet recording ink containing the colorant composition according to the fourth aspect of the present invention.
【００２４】第３の局面及び第４の局面における乳化性
ポリマーは、ラジカル重合性基に代えて付加重合の反応
性基を有すること以外は、上記第１の局面及び第２の局
面における乳化性ポリマーと同様であり、水中に添加し
攪拌混合することにより乳化状態となるポリマーであ
る。従って、第１の局面及び第２の局面の乳化性ポリマ
ーと同様の親水性基を有することが好ましい。また、数
平均分子量は、第１の局面及び第２の局面と同様に、１
０００〜５００，０００であることが好ましく、さらに
好ましくは１５００〜１５０，０００である。また、ガ
ラス転移点は、−５０〜７０℃であることが好ましい。
ポリマーの種類としては、ポリエステル、ポリウレタ
ン、ポリウレアなどが挙げられる。The emulsifiable polymer according to the first and second aspects, except that the emulsifiable polymer according to the third and fourth aspects has a reactive group for addition polymerization instead of the radical polymerizable group. It is the same as the polymer, and is a polymer that becomes an emulsified state when added to water and stirred and mixed. Therefore, it preferably has the same hydrophilic group as the emulsifiable polymer of the first aspect and the second aspect. Further, the number average molecular weight is 1 as in the first and second aspects.
It is preferably from 000 to 500,000, more preferably from 1500 to 150,000. Further, the glass transition point is preferably from -50 to 70C.
Examples of the type of the polymer include polyester, polyurethane, and polyurea.
【００２５】第３の局面及び第４の局面における乳化性
ポリマーが有する付加重合の反応性基としては、水酸
基、エポキシ基、イソシアネート基等が挙げられる。こ
れらの反応性基の含有量は、５．０×１０-5〜１．０×
１０-3ｍｏｌ／ｇであることが好ましい。反応性基の含
有量が少ないとポリマー間のグラフト反応が不十分とな
り、逆に反応性基の量が多すぎるとゲル化が過剰に促進
され、インクジェット記録用インクとして用いる場合、
画像定着強度が低下するとともに、凝集力が高くなるす
ぎ顔料から樹脂が脱離するおそれがある。The reactive group for addition polymerization of the emulsifiable polymer according to the third and fourth aspects includes a hydroxyl group, an epoxy group and an isocyanate group. The content of these reactive groups is from 5.0 × 10 −5 to 1.0 ×
It is preferably 10 −3 mol / g. When the content of the reactive group is low, the graft reaction between the polymers becomes insufficient, and conversely, when the amount of the reactive group is too large, gelation is excessively promoted, and when used as an inkjet recording ink,
As the image fixing strength decreases, the cohesive force becomes too high and the resin may be detached from the pigment.
【００２６】第３の局面及び第４の局面において用いら
れる架橋剤は、乳化性ポリマーの反応性基と反応する官
能基を有する化合物が用いられる。乳化性ポリマーの反
応基がイソシアネート基またはエポキシ基である場合に
は、アミノ基を有するジアミンやポリアミンなどのアミ
ン化合物や、ジオールやポリオールなどの水酸基含有化
合物が用いられる。乳化性ポリマーの反応性基が水酸基
の場合は、ジイソシアネートやポリイソシアネートなど
の化合物が架橋剤として用いられる。As the crosslinking agent used in the third and fourth aspects, a compound having a functional group which reacts with the reactive group of the emulsifiable polymer is used. When the reactive group of the emulsifying polymer is an isocyanate group or an epoxy group, an amine compound having an amino group such as a diamine or a polyamine, or a hydroxyl group-containing compound such as a diol or a polyol is used. When the reactive group of the emulsifying polymer is a hydroxyl group, a compound such as diisocyanate or polyisocyanate is used as a crosslinking agent.
【００２７】第３の局面においては、好ましくは、顔料
を含有した乳化性ポリマーを水中に分散してエマルショ
ン状態とし、このエマルションに架橋剤を添加しエマル
ション内部を付加重合させ、顔料をカプセル化した着色
剤粒子とする。顔料を内部に含有した乳化性ポリマーは
微小な粒子のエマルションとなり、好ましくは平均粒子
径１μｍ以下のエマルションとなる。このような状態で
付加重合することにより、微小な粒子の樹脂粒子とする
ことができる。また、乳化性ポリマーを付加重合するこ
とにより、親水性が低下し、耐水性が向上する。従っ
て、付加重合により得られる樹脂は、耐水性が高く、顔
料表面から脱離しにくい。従って、インクジェット記録
用インクとして用いた場合、ノズルの目詰まり等を生じ
にくくなる。架橋剤として水溶性の架橋剤を用いる場合
には、界面重合により乳化性ポリマーを重合させること
ができる。In the third aspect, preferably, the emulsifiable polymer containing the pigment is dispersed in water to form an emulsion, and a cross-linking agent is added to the emulsion, and the inside of the emulsion is subjected to addition polymerization to encapsulate the pigment. Colorant particles. The emulsifiable polymer containing the pigment therein becomes an emulsion of fine particles, and preferably an emulsion having an average particle diameter of 1 μm or less. By performing addition polymerization in such a state, fine resin particles can be obtained. Further, by addition polymerization of the emulsifying polymer, hydrophilicity is reduced and water resistance is improved. Therefore, the resin obtained by addition polymerization has high water resistance and is hardly detached from the pigment surface. Therefore, when used as an ink for inkjet recording, nozzle clogging and the like are less likely to occur. When a water-soluble crosslinking agent is used as the crosslinking agent, the emulsifiable polymer can be polymerized by interfacial polymerization.
【００２８】第４の局面においては、乳化性ポリマー
と、付加反応性化合物との混合物に架橋剤を反応させて
重合させる。付加反応性化合物として、乳化性ポリマー
よりも親水性の低い化合物を用いることにより、付加重
合によって得られる樹脂がさらに親水性の低いものとな
り、樹脂の耐水性をさらに高めることができる。従っ
て、樹脂が顔料表面からさらに脱離しにくくなり、イン
クジェット記録用インクとして用いる場合に、ノズルの
目詰まりをさらに生じにくくすることができる。In the fourth aspect, a mixture of the emulsifiable polymer and the addition-reactive compound is reacted with a crosslinking agent to polymerize the mixture. By using a compound having lower hydrophilicity than the emulsifying polymer as the addition-reactive compound, the resin obtained by addition polymerization becomes further lower in hydrophilicity, and the water resistance of the resin can be further increased. Accordingly, the resin is less likely to be detached from the pigment surface, and when used as an ink for inkjet recording, clogging of the nozzle can be further less likely to occur.
【００２９】第４の局面において、乳化性ポリマーと混
合する付加反応性化合物としては、例えば、イソホロン
ジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシア
ネート、それらとトリメチロールプロパンからなるオリ
ゴマーなどが挙げられる。In the fourth aspect, examples of the addition-reactive compound to be mixed with the emulsifying polymer include, for example, isophorone diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate, and an oligomer composed of them and trimethylolpropane.
【００３０】本発明の第１の局面〜第４の局面における
着色剤粒子において、顔料と樹脂の比率は、（顔料）／
（樹脂）で、５／９５〜６０／４０が好ましく、さらに
好ましくは１０／９０〜５０／５０である。顔料が少な
すぎると、インクジェット記録用インクとして用いた場
合に画像濃度が低くなりすぎる場合がある。また顔料濃
度が高すぎると、樹脂による顔料の被覆が不十分とな
り、インクジェット記録用インクとして用いた場合、ノ
ズルの目詰まり等が生じる場合がある。In the colorant particles according to the first to fourth aspects of the present invention, the ratio of pigment to resin is (pigment) /
(Resin), preferably 5/95 to 60/40, more preferably 10/90 to 50/50. If the amount of the pigment is too small, the image density may be too low when used as an inkjet recording ink. On the other hand, if the pigment concentration is too high, the coating of the pigment with the resin becomes insufficient, and when used as an inkjet recording ink, nozzle clogging and the like may occur.
【００３１】本発明の第２の局面において、乳化性ポリ
マーとラジカル重合性モノマーの重量比は、（乳化性ポ
リマー）／（ラジカル重合性モノマー）で９５／５〜１
０／９０が好ましく、さらに好ましくは９０／１０〜４
０／６０である。In the second aspect of the present invention, the weight ratio of the emulsifiable polymer to the radical polymerizable monomer is (emulsifiable polymer) / (radical polymerizable monomer) 95/5 to 1
0/90 is preferable, and 90/10 to 4 is more preferable.
0/60.
【００３２】本発明の第４の局面において、乳化性ポリ
マーと付加反応性化合物の重量比は、（乳化性ポリマ
ー）／（付加反応性化合物）で、９５／５〜１０／９０
が好ましく、さらに好ましくは９０／１０〜４０／６０
である。In the fourth aspect of the present invention, the weight ratio of the emulsifying polymer to the addition-reactive compound is (emulsifying polymer) / (addition-reactive compound), and is from 95/5 to 10/90.
And more preferably 90/10 to 40/60.
It is.
【００３３】本発明の第１の局面〜第４の局面に従うイ
ンクジェット記録用インク中の固形分濃度は、２〜６０
重量％であることが好ましく、さらに好ましくは１０〜
４０重量％である。固形分濃度が低いと十分な膜厚のイ
ンク塗膜を形成することができず、画像濃度が不十分に
なる場合がある。また固形分濃度が高すぎると、粘度が
高くなりインクジェットプリンタのヘッドからの吐出が
不安定になる場合がある。The solid concentration in the ink jet recording ink according to the first to fourth aspects of the present invention is 2 to 60.
% By weight, more preferably 10 to 10% by weight.
40% by weight. If the solid content is low, an ink film having a sufficient thickness cannot be formed, and the image density may be insufficient. On the other hand, if the solid content concentration is too high, the viscosity becomes high, and the ejection from the head of the inkjet printer may become unstable.
【００３４】また、インクジェット記録用インク中の顔
料濃度は、４重量％以上であることが好ましく、さらに
好ましくは８重量％以上である。また、本発明の第１の
局面〜第４の局面に従うインクジェット記録用インクに
おいては、インクの乾燥を防止するため、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコールなどの乾燥防止剤を
用いてもよい。乾燥防止剤の使用量としては、水１００
重量部に対して４０重量部以下が好ましく、さらに好ま
しくは１０重量部以下である。乾燥防止剤の量が多すぎ
るとインクの粘度が所望の範囲を超え、紙面等の上のイ
ンクの乾燥に時間を要する場合がある。The pigment concentration in the ink for ink jet recording is preferably at least 4% by weight, more preferably at least 8% by weight. In the ink jet recording ink according to the first to fourth aspects of the present invention, a drying inhibitor such as diethylene glycol or triethylene glycol may be used to prevent the ink from drying. The amount of the anti-drying agent used is 100
It is preferably at most 40 parts by weight, more preferably at most 10 parts by weight, based on parts by weight. If the amount of the drying inhibitor is too large, the viscosity of the ink may exceed a desired range, and it may take time to dry the ink on paper or the like.
【００３５】さらに、本発明に従うインクジェット記録
用インクの粘度は、２０ｃｐｓ以下であることが好まし
く、さらに好ましくは１０ｃｐｓ以下である。また、本
発明の第２の局面におけるラジカル重合性モノマーとし
て、多官能性モノマーを用い架橋構造とすることによ
り、耐熱性、耐溶剤性、耐水性等をさらに高めることが
できる。同様に、本発明の第４の局面において反応性化
合物とてし多官能性化合物を用いて架橋構造の樹脂とす
ることにより、耐熱性、耐溶剤性、耐水性をさらに高め
ることができる。Further, the viscosity of the ink jet recording ink according to the present invention is preferably 20 cps or less, more preferably 10 cps or less. In addition, by using a polyfunctional monomer as the radical polymerizable monomer in the second aspect of the present invention to form a crosslinked structure, heat resistance, solvent resistance, water resistance, and the like can be further improved. Similarly, in the fourth aspect of the present invention, heat resistance, solvent resistance, and water resistance can be further enhanced by using a polyfunctional compound as the reactive compound to form a resin having a crosslinked structure.
【００３６】以下、本発明の着色剤組成物及びインクジ
ェット記録用インクを製造する方法について説明する。
本発明の第１の局面及び第２の局面の着色剤組成物及び
インクジェット記録用インクは、水溶性重合開始剤を用
いる場合、以下の乳化重合法による製造方法で製造する
ことができる。Hereinafter, a method for producing the colorant composition and the ink for inkjet recording of the present invention will be described.
When the water-soluble polymerization initiator is used, the colorant composition and the ink for inkjet recording according to the first and second aspects of the present invention can be manufactured by the following manufacturing method using an emulsion polymerization method.
【００３７】すなわち、本発明の第５の局面に従う製造
方法は、ラジカル重合性を有しかつ水に対して乳化性を
有するポリマーと顔料とを混合して顔料が均一に分散し
た混合物を得る工程と、該混合物を水中に分散してエマ
ルションにする工程と、該エマルションに水溶性重合開
始剤を添加した後、加熱してエマルション内部を重合さ
せてカプセル化する工程とを備えることを特徴としてい
る。That is, in the production method according to the fifth aspect of the present invention, a step of mixing a polymer having radical polymerizability and emulsifiability in water with a pigment to obtain a mixture in which the pigment is uniformly dispersed. And dispersing the mixture in water to form an emulsion, and after adding a water-soluble polymerization initiator to the emulsion, heating and polymerizing the inside of the emulsion to encapsulate the emulsion. .
【００３８】水溶性重合開始剤としては、一般に水溶性
のラジカル重合開始剤として用いられているものを用い
ることができ、例えば、過硫酸カリウムなどを用いるこ
とができる。As the water-soluble polymerization initiator, those generally used as a water-soluble radical polymerization initiator can be used, and for example, potassium persulfate can be used.
【００３９】乳化性ポリマーと顔料の混合物には、必要
に応じて乳化性ポリマーの溶剤を含有させてもよい。ま
た、本発明の第２の局面に従う着色剤組成物及びインク
ジェット記録用インクを製造する場合には、乳化性ポリ
マーと顔料とラジカル重合性モノマーとを混合して上記
混合物とすることができる。なお、混合物中に添加した
溶剤は、重合開始前に除去してもよいし、重合後に除去
してもよい。また、ラジカル重合性モノマーを混合する
場合には、混合物中に含まれる溶剤をラジカル重合性モ
ノマーで置き換えてもよい。The mixture of the emulsifying polymer and the pigment may contain a solvent for the emulsifying polymer, if necessary. When the colorant composition and the ink for inkjet recording according to the second aspect of the present invention are produced, the above mixture can be obtained by mixing an emulsifiable polymer, a pigment and a radical polymerizable monomer. The solvent added to the mixture may be removed before the start of the polymerization, or may be removed after the polymerization. When mixing the radical polymerizable monomer, the solvent contained in the mixture may be replaced with the radical polymerizable monomer.
【００４０】また、重合開始剤として、油溶性重合開始
剤を用いる場合には、以下のミクロ懸濁重合法による製
造方法により製造することができる。すなわち、本発明
の第６の局面に従う製造方法は、ラジカル重合性基を有
しかつ水に対して乳化性を有するポリマーと顔料と油溶
性重合開始剤とを混合して顔料が均一に分散した混合物
を得る工程と、該混合物を水中に分散してエマルション
にする工程と、該エマルションを加熱してエマルション
の内部を重合させてカプセル化する工程とを備えること
を特徴としている。When an oil-soluble polymerization initiator is used as the polymerization initiator, it can be produced by the following production method using a microsuspension polymerization method. That is, in the production method according to the sixth aspect of the present invention, the pigment is uniformly dispersed by mixing a polymer having a radical polymerizable group and having emulsifiability in water, a pigment, and an oil-soluble polymerization initiator. It is characterized by comprising a step of obtaining a mixture, a step of dispersing the mixture in water to form an emulsion, and a step of heating the emulsion to polymerize the inside of the emulsion and encapsulate the emulsion.
【００４１】油溶性重合開始剤としては、一般に油溶性
のラジカル重合開始剤として用いられているものを用い
ることができ、例えば、ラウロイルパーオキサイドやア
ゾビスイソブチロニトリルなどを用いることができる。As the oil-soluble polymerization initiator, those generally used as an oil-soluble radical polymerization initiator can be used. For example, lauroyl peroxide and azobisisobutyronitrile can be used.
【００４２】乳化性ポリマーと顔料と油溶性重合開始剤
の混合物を混合する際、必要に応じて乳化性ポリマー及
び油溶性重合開始剤の溶剤を混合してもよい。また、本
発明の第２の局面に従う着色剤組成物及びインクジェッ
ト記録用インクを製造する場合には、さらにラジカル重
合性モノマーを混合することができる。混合物中に含ま
れる溶剤は、重合開始前に除去してもよいし、重合後に
除去してもよい。またラジカル重合性モノマーを混合す
る場合には、乳化性ポリマーと溶剤をまず混合し、次に
顔料と混合する前に、ラジカル重合性モノマーを添加し
溶剤を除去することによって、溶剤とラジカル重合性モ
ノマーとを置き換えてもよい。When the mixture of the emulsifying polymer, the pigment and the oil-soluble polymerization initiator is mixed, a solvent for the emulsifying polymer and the oil-soluble polymerization initiator may be mixed if necessary. When producing the colorant composition and the ink for inkjet recording according to the second aspect of the present invention, a radical polymerizable monomer can be further mixed. The solvent contained in the mixture may be removed before the start of the polymerization, or may be removed after the polymerization. When mixing the radical polymerizable monomer, the emulsifying polymer and the solvent are first mixed, and then, before mixing with the pigment, the radical polymerizable monomer is added and the solvent is removed. The monomer may be replaced.
【００４３】本発明の第３の局面及び第４の局面に従う
着色剤組成物及びインクジェット記録用インクは、以下
の界面重合法による製造方法により製造することができ
る。すなわち、本発明の第７の局面に従う製造方法は、
付加重合の反応性基を有し、かつ水に対して乳化性を有
するポリマーと顔料とを混合して顔料が均一に分散した
混合物と得る工程と、混合物を水中に分散してエマルシ
ョンにする工程と、該エマルションに架橋剤を添加しエ
マルションの内部を付加重合させてカプセル化する工程
とを備えることを特徴としている。The colorant composition and the ink for ink-jet recording according to the third and fourth aspects of the present invention can be produced by the following production method using an interfacial polymerization method. That is, the production method according to the seventh aspect of the present invention comprises:
A step of mixing a polymer having a reactive group for addition polymerization and having emulsifiability in water with a pigment to obtain a mixture in which the pigment is uniformly dispersed, and a step of dispersing the mixture in water to form an emulsion And a step of adding a crosslinking agent to the emulsion and subjecting the inside of the emulsion to addition polymerization to encapsulate the emulsion.
【００４４】乳化性ポリマーと顔料の混合物には、必要
に応じて溶剤を添加してもよい。この場合、乳化性ポリ
マーにまず溶剤を添加して希釈した後、顔料と混合する
ことが好ましい。混合物中の溶剤は、重合開始前に除去
してもよいし、重合後に除去してもよい。本発明の第４
の局面に従う着色剤組成物及びインクジェット記録用イ
ンクを製造する場合には、上記混合物中に付加反応性化
合物を混合してもよい。付加反応性化合物を混合する場
合には、顔料を混合する前に、乳化性ポリマー中の溶剤
と付加反応性化合物とを置き換えてもよい。A solvent may be added to the mixture of the emulsifying polymer and the pigment, if necessary. In this case, it is preferable to first add a solvent to the emulsifiable polymer, dilute the polymer, and then mix it with the pigment. The solvent in the mixture may be removed before starting the polymerization or after the polymerization. Fourth Embodiment of the Present Invention
When the colorant composition and the ink for inkjet recording according to the above aspect are produced, an addition reactive compound may be mixed in the above mixture. When mixing the addition reactive compound, the solvent in the emulsifiable polymer and the addition reactive compound may be replaced before mixing the pigment.
【００４５】上記の本発明の第５の局面、第６の局面及
び第７の局面に従う製造方法においては、乳化してエマ
ルションを調製する際、乳化剤を用いてもよい。これら
の乳化剤は予め混合物中に添加しておくことが好まし
い。乳化剤の含有量としては、混合物の固形分１００重
量部に対して１０重量部以下が好ましく、さらに好まし
くは１重量部以下である。乳化剤の量が多くなりすぎる
と、その乳化力によって顔料から樹脂が剥離する場合が
ある。In the production method according to the fifth, sixth, and seventh aspects of the present invention, an emulsifier may be used when preparing an emulsion by emulsification. It is preferable to add these emulsifiers to the mixture in advance. The content of the emulsifier is preferably 10 parts by weight or less, more preferably 1 part by weight or less, based on 100 parts by weight of the solid content of the mixture. If the amount of the emulsifier is too large, the resin may peel off from the pigment due to its emulsifying power.
【００４６】また、上記本発明の製造方法においては、
平均粒子径１μｍ以下のエマルションを調製することが
好ましい。エマルションの平均粒子径を小さくすること
により、得られる着色剤粒子の平均粒子径を小さくする
ことができ、例えばインクジェット記録用インクとして
用いた場合に彩度の高い画像を得ることができる。Further, in the production method of the present invention,
It is preferable to prepare an emulsion having an average particle size of 1 μm or less. By reducing the average particle size of the emulsion, the average particle size of the obtained colorant particles can be reduced, and for example, when used as an inkjet recording ink, an image with high saturation can be obtained.
【００４７】本発明における着色剤粒子の粒子径は、そ
の平均粒子径が１μｍ以下であることが好ましく、さら
に好ましくは０．６μｍ以下である。着色剤粒子の粒子
径を小さくすることにより、インクジェット記録用イン
クとして用いた場合の貯蔵安定性を高めることができ、
またノイズの目詰まりを防止することができる。The average particle diameter of the colorant particles in the present invention is preferably 1 μm or less, more preferably 0.6 μm or less. By reducing the particle size of the colorant particles, storage stability when used as an inkjet recording ink can be increased,
Also, noise clogging can be prevented.
【００４８】[0048]
【発明の実施の形態】調製例１：乳化性ポリマーＡの合
成 以下のようにして、分子鎖にメタクリロイル基を有する
乳化性ポリマーＡを合成した。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Preparation Example 1: Synthesis of emulsifiable polymer A
As described below, emulsifiable polymer A having a methacryloyl group in the molecular chain was synthesized.
【００４９】温度調節計、窒素導入口、イカリ型攪拌
翼、還流管を備えた２リットルのセパラブルフラスコ
に、トルエン３６０．０ｇを仕込み、温度を９０℃に上
げた。これに、トルエン１２０．０ｇと、スチレンモノ
マー２１０．０ｇと、メタクリル酸９０．０ｇと、下記
の（化１）式で示されるポリエチレングリコールマクロ
マー（商品名「ＲＭＡ１５０Ｍ」、日本乳化剤社製）３
００．０ｇと、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキ
サネート（商品名「カヤエステル−Ｏ」、日本化薬社
製）１８．０ｇの混合液を２時間かけて滴下した。さら
に２時間ラジカル重合を継続した後、トルエン６０．０
ｇ、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサネート
（商品名「カヤエステル−Ｏ」）１．８０ｇを３０分か
けて滴下し、滴下終了後１時間反応を継続した。その後
トルエンを除去しながら温度を１３０℃に上げ、グリシ
ジルメタクリレート１１８．９ｇと、メトキシハイドロ
キノン０．０５９ｇと、テトラノルマルブチルアンモニ
ウムブロマイド０．５９ｇを加えて２時間反応を継続し
た。酸価が０になった時点で反応を終了し、反応終了後
少量のトルエンを加えて固形分が８０重量％となるよう
に調節した。得られたポリマーに含まれる親水基含有量
の計算値は１．１４×１０-2ｍｏｌ／ｇである。360.0 g of toluene was charged into a 2-liter separable flask equipped with a temperature controller, a nitrogen inlet, a squirrel-type stirring blade, and a reflux tube, and the temperature was raised to 90 ° C. To this, 120.0 g of toluene, 210.0 g of a styrene monomer, 90.0 g of methacrylic acid, and polyethylene glycol macromer (trade name “RMA150M”, manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.) represented by the following formula (1) 3
A mixture of 00.0 g and 18.0 g of t-butylperoxy-2-ethylhexanate (trade name “Kayaester-O”, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) was added dropwise over 2 hours. After continuing the radical polymerization for another 2 hours, toluene 60.0
g, t-butylperoxy-2-ethylhexanate (trade name: Kayaester-O) 1.80 g was added dropwise over 30 minutes, and the reaction was continued for 1 hour after completion of the addition. Thereafter, the temperature was raised to 130 ° C. while removing toluene, 118.9 g of glycidyl methacrylate, 0.059 g of methoxyhydroquinone, and 0.59 g of tetra-n-butylammonium bromide were added, and the reaction was continued for 2 hours. When the acid value became 0, the reaction was terminated. After the reaction was completed, a small amount of toluene was added to adjust the solid content to 80% by weight. The calculated value of the content of the hydrophilic group contained in the obtained polymer is 1.14 × 10 −2 mol / g.
【００５０】[0050]
【化１】 Embedded image
【００５１】調製例２：乳化性ポリマーＢの合成 以下のようにして、末端にイソシアネート基を有する乳
化性ポリマーＢを合成した。 Preparation Example 2: Synthesis of emulsifiable polymer B Emulsifiable polymer B having an isocyanate group at a terminal was synthesized as follows.
【００５２】上記と同様のセパラブルフラスコに、片方
の末端にＯＨ基を有する重合度１５のポリエチレングリ
コール（商品名「ＭＰＧ−０８１」、日本乳化剤社製）
６９２．０ｇと、下記の（化２）式で示される芳香族グ
リコールエーテル（商品名「ＢＡ−４Ｕ」、日本乳化剤
社製）８０８．０ｇと、トルエン３７５ｇと、ジブチル
錫ラウレート０．１２ｇとを仕込み、温度を１４０℃ま
で上げ、混合物中に含まれる水を除去した。その後、温
度を１００℃に下げ、イソホロンジイソシアネート（ヒ
ュルス社製）６６６．０ｇと、トルエン１６６．０ｇの
混合液を添加した。トルエンを除去しながら、徐々に温
度を１６０℃まで上昇させて、２時間反応させた後、赤
外吸収スペクトルのイソシアネート基のピークの相対強
度が一定になるのを確認して反応を終了した。この反応
液にトルエンを添加し、固形分を８０重量％に調節し
た。なお、得られたポリマーに含まれる親水性基含有量
の計算値は、１．０６×１０-2ｍｏｌ／ｇである。In the same separable flask as above, polyethylene glycol having an OH group at one end and having a polymerization degree of 15 (trade name “MPG-081”, manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.)
692.0 g, 808.0 g of an aromatic glycol ether represented by the following chemical formula (trade name "BA-4U", manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.), 375 g of toluene, and 0.12 g of dibutyltin laurate. The charge and the temperature were raised to 140 ° C. to remove water contained in the mixture. Thereafter, the temperature was lowered to 100 ° C., and a mixed solution of 666.0 g of isophorone diisocyanate (manufactured by Huls) and 166.0 g of toluene was added. After removing the toluene, the temperature was gradually raised to 160 ° C., and the reaction was performed for 2 hours. After confirming that the relative intensity of the peak of the isocyanate group in the infrared absorption spectrum became constant, the reaction was completed. Toluene was added to the reaction solution to adjust the solid content to 80% by weight. The calculated value of the content of the hydrophilic group contained in the obtained polymer is 1.06 × 10 −2 mol / g.
【００５３】[0053]
【化２】 Embedded image
【００５４】なお、（化２）においてＰｈはベンゼン環
を示している。In the chemical formula 2, Ph represents a benzene ring.
【００５５】乳化性の有無 乳化性ポリマーＡ及び乳化性ポリマーＢのそれぞれにつ
いて、水に対する乳化性の有無を評価した。上記の８０
重量％のポリマーのトルエン溶液にトルエンを添加し
て、６０重量％のトルエン溶液とし、このトルエン溶液
１００ｇをイオン交換水３００ｇ中に添加し攪拌混合し
て、乳化状態になるか否かについて観察した。この結果
乳化性ポリマーＡ及び乳化性ポリマーＢともに乳化状態
になることが確認された。なお、エマルションの平均粒
子径を光散乱法によって測定したところ、乳化性ポリマ
ーＡの平均粒子径は０．１１μｍであり、乳化性ポリマ
ーＢの平均粒子径は０．０９２μｍであった。[0055] For each of the emulsifiable presence emulsion polymers A and emulsifying polymer B, it was evaluated for the presence or absence of emulsifiable in water. 80 above
Toluene was added to a 60% by weight toluene solution of a polymer solution of 100% by weight to prepare a 60% by weight toluene solution. 100 g of this toluene solution was added to 300 g of ion-exchanged water, mixed with stirring, and observed for an emulsified state. . As a result, it was confirmed that both emulsifiable polymer A and emulsifiable polymer B were emulsified. When the average particle size of the emulsion was measured by a light scattering method, the average particle size of the emulsifying polymer A was 0.11 μm, and the average particle size of the emulsifying polymer B was 0.092 μm.
【００５６】実施例１ （乳化重合法による本発明の第１の局面に従う着色剤粒
子の形成）乳化性ポリマーＡ５６．２５重量部と、顔料
（Ｐｉｇ．Ｙｅｌｌｏｗ１４）１５．０重量部と、トル
エン２８．７５重量部とをサンドグラインダーを用いて
混和し、顔料分散ペーストを得た。この顔料分散ペース
ト１００重量部と、イオン交換水２４０重量部及び乳化
剤としてのジオクチルスルホコハク酸ナトリウム１．２
重量部の混合水溶液とを攪拌下に混合し、平均粒子径
０．３６μｍのエマルションを調製した。次に、このエ
マルションからトルエンを除去した後、１リットルの反
応容器に移し、温度を約７５℃に調節した。これに過硫
酸カリウムの１．０重量％水溶液２４重量部を滴下し、
５時間乳化重合を継続した。凝集物の生成は認められ
ず、平均粒子径０．３６μｍの着色剤粒子が得られた。
得られた着色剤粒子について透過型電子顕微鏡で観察し
たところ、顔料の脱離は認められず、顔料は樹脂中に内
包化されていた。 Example 1 (Formation of Colorant Particles According to the First Aspect of the Invention by Emulsion Polymerization Method) 56.25 parts by weight of emulsifying polymer A, 15.0 parts by weight of a pigment (Pig. Yellow 14), and toluene 28 .75 parts by weight using a sand grinder to obtain a pigment dispersion paste. 100 parts by weight of the pigment-dispersed paste, 240 parts by weight of ion-exchanged water, and sodium dioctylsulfosuccinate 1.2 as an emulsifier
A part by weight of the mixed aqueous solution was mixed with stirring to prepare an emulsion having an average particle diameter of 0.36 μm. Next, after removing toluene from this emulsion, it was transferred to a 1-liter reaction vessel and the temperature was adjusted to about 75 ° C. 24 parts by weight of a 1.0% by weight aqueous solution of potassium persulfate was added dropwise thereto,
The emulsion polymerization was continued for 5 hours. No formation of aggregates was observed, and colorant particles having an average particle diameter of 0.36 μm were obtained.
When the obtained colorant particles were observed with a transmission electron microscope, no detachment of the pigment was observed, and the pigment was encapsulated in the resin.
【００５７】実施例２ （乳化重合法による本発明の第２の局面に従う着色剤粒
子の形成）乳化性ポリマーＡ４３．７５重量部と、顔料
（カーボンブラック）１５．０重量部と、ラジカル重合
性モノマーとしてのトリエチレングリコールジメタアク
リレート１０．０重量部と、トルエン３１．２５重量部
とをサンドグラインダーを用いて混和し、顔料分散ペー
ストを得た。この顔料分散ペースト１００重量部と、イ
オン交換水２４０重量部及び乳化剤としてのジオクチル
スルホコハク酸ナトリウム１．２重量部の混合水溶液と
を攪拌下に混合し、平均粒子径０．３４μｍのエマルシ
ョンを調製した。次に、このエマルションからトルエン
を除去した後、１リットルの反応容器に移し、温度を約
７５℃に調節した。これに過硫酸カリウムの１．０重量
％水溶液２４重量部を滴下し、５時間乳化重合を継続し
た。凝集物の生成は認められず、平均粒子径０．３６μ
ｍの着色剤粒子が得られた。得られた着色剤粒子につい
て透過型電子顕微鏡で観察したところ、顔料の脱離は認
められず、顔料は樹脂中に内包化されていた。 Example 2 (Formation of Colorant Particles According to Second Embodiment of the Present Invention by Emulsion Polymerization Method) 43.75 parts by weight of emulsifying polymer A, 15.0 parts by weight of pigment (carbon black), radical polymerizable Using a sand grinder, 10.0 parts by weight of triethylene glycol dimethacrylate as a monomer and 31.25 parts by weight of toluene were mixed to obtain a pigment-dispersed paste. 100 parts by weight of this pigment dispersion paste, 240 parts by weight of ion-exchanged water, and a mixed aqueous solution of 1.2 parts by weight of sodium dioctylsulfosuccinate as an emulsifier were mixed with stirring to prepare an emulsion having an average particle diameter of 0.34 μm. . Next, after removing toluene from this emulsion, it was transferred to a 1-liter reaction vessel and the temperature was adjusted to about 75 ° C. 24 parts by weight of a 1.0% by weight aqueous solution of potassium persulfate was added dropwise thereto, and emulsion polymerization was continued for 5 hours. No formation of aggregates was observed, and the average particle diameter was 0.36 μm.
m colorant particles were obtained. When the obtained colorant particles were observed with a transmission electron microscope, no detachment of the pigment was observed, and the pigment was encapsulated in the resin.
【００５８】実施例３ （ミクロ懸濁法による本発明の第２の局面に従う着色剤
粒子の形成）乳化性ポリマーＡ４３．７５重量部と、顔
料（Ｐｉｇ．Ｂｌｕｅ１５）１５．０重量部と、ラジカ
ル重合性モノマーとしてのトリエチレングリコールジメ
タクリレート１０．０重量部と、トルエン３１．２５重
量部とをサンドグラインダーを用いて混和し、顔料分散
ペーストを得た。この顔料分散ペースト１００重量部
に、重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル
０．４５重量部を溶解させ、これを、イオン交換水２４
０重量部、乳化剤としてのジオクチルスルホコハク酸ナ
トリウム１．２重量部及びポリオキシエチレンセチルエ
ーテル（商品名「ニューコール１６０６」、日本乳化剤
社製）０．６重量部の混合水溶液と攪拌下に混合し、平
均粒子径が０．４４μｍであるエマルションを得た。こ
のエマルションからトルエンを除去した後、１リットル
の反応容器に移し、温度を約７０℃に保ちながら５時間
重合を継続した。凝集物の発生は認められず、平均粒子
径０．４４μｍの着色剤粒子が分散したエマルションが
得られた。得られた着色剤粒子について透過型電子顕微
鏡で観察したところ、顔料の脱離は認められず、顔料は
樹脂中に内包化されていた。 Example 3 (Formation of Colorant Particles According to the Second Aspect of the Invention by Microsuspension Method) 43.75 parts by weight of emulsifiable polymer A, 15.0 parts by weight of pigment (Pig. Blue 15), radical Using a sand grinder, 10.0 parts by weight of triethylene glycol dimethacrylate as a polymerizable monomer and 31.25 parts by weight of toluene were mixed to obtain a pigment-dispersed paste. In 100 parts by weight of this pigment dispersion paste, 0.45 parts by weight of azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator was dissolved, and this was added to ion-exchanged water 24.
0 parts by weight, 1.2 parts by weight of sodium dioctyl sulfosuccinate as an emulsifier, and 0.6 parts by weight of polyoxyethylene cetyl ether (trade name "Newcol 1606", manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.) are mixed with stirring. An emulsion having an average particle diameter of 0.44 μm was obtained. After removing toluene from this emulsion, it was transferred to a 1-liter reaction vessel, and polymerization was continued for 5 hours while maintaining the temperature at about 70 ° C. No generation of aggregates was observed, and an emulsion in which colorant particles having an average particle size of 0.44 μm were dispersed was obtained. When the obtained colorant particles were observed with a transmission electron microscope, no detachment of the pigment was observed, and the pigment was encapsulated in the resin.
【００５９】実施例４ （ミクロ懸濁法による本発明の第２の局面に従う着色剤
粒子の形成）乳化性ポリマーＡ４３．７５重量部と、顔
料（Ｐｉｇ．Ｒｅｄ１４６）１５．０重量部と、ラジカ
ル重合性モノマーとしてのトリメチロールプロパントリ
アクリレート１０．０重量部と、トルエン３１．２５重
量部とをサンドグラインダーを用いて混和し、顔料分散
ペーストを得た。この顔料分散ペースト１００重量部
に、重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル
０．４５重量部を溶解させ、これを、イオン交換水２４
０重量部、及び乳化剤としてのジオクチルスルホコハク
酸ナトリウム１．２重量部の混合水溶液と攪拌下に混合
し、平均粒子径が０．４２μｍであるエマルションを得
た。このエマルションからトルエンを除去した後、１リ
ットルの反応容器に移し、温度を約７０℃に保ちながら
５時間重合を継続した。凝集物の発生は認められず、平
均粒子径０．４３μｍの着色剤粒子が分散したエマルシ
ョンが得られた。得られた着色剤粒子について透過型電
子顕微鏡で観察したところ、顔料の脱離は認められず、
顔料は樹脂中に内包化されていた。 Example 4 (Formation of Colorant Particles According to the Second Aspect of the Invention by Microsuspension Method) 43.75 parts by weight of emulsifiable polymer A, 15.0 parts by weight of pigment (Pig. Red 146), radical Using a sand grinder, 10.0 parts by weight of trimethylolpropane triacrylate as a polymerizable monomer and 31.25 parts by weight of toluene were mixed to obtain a pigment-dispersed paste. In 100 parts by weight of this pigment dispersion paste, 0.45 parts by weight of azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator was dissolved, and this was added to ion-exchanged water 24.
0 parts by weight and a mixed aqueous solution of 1.2 parts by weight of sodium dioctyl sulfosuccinate as an emulsifier were mixed with stirring to obtain an emulsion having an average particle diameter of 0.42 μm. After removing toluene from this emulsion, it was transferred to a 1-liter reaction vessel, and polymerization was continued for 5 hours while maintaining the temperature at about 70 ° C. No generation of aggregates was observed, and an emulsion in which colorant particles having an average particle diameter of 0.43 μm were dispersed was obtained. When the obtained colorant particles were observed with a transmission electron microscope, no desorption of the pigment was observed,
The pigment was encapsulated in the resin.
【００６０】実施例５ （界面重合法による本発明の第３の局面に従う着色剤粒
子の形成）乳化性ポリマーＢ５６．２５重量部と、顔料
（Ｐｉｇ．Ｂｌｕｅ１５）１５．０重量部と、トルエン
２８．７５重量部とをサンドグラインダーを用いて混和
し、顔料分散ペーストを得た。この顔料分散ペースト１
００重量部と、イオン交換水２４０重量部及び乳化剤と
してのポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル
（商品名「ニューコール５２０」、日本乳化剤社製）
１．２重量部の混合水溶液とを攪拌下に混合し、平均粒
子径が０．４２μｍであるエマルションを得た。このエ
マルションを１リットルの反応容器に移し、氷冷下に温
度を約１０℃に調節した。これに架橋剤としてのテトラ
エチレンペンタミンの１０重量％水溶液２２．４重量部
を滴下し、次いでこのエマルションから減圧下にトルエ
ンを除去した。凝集物の発生は認められず、平均粒子径
が０．４４μｍの着色剤粒子のエマルションが得られ
た。得られた着色剤粒子について透過型電子顕微鏡で観
察したところ、顔料の脱離は認められず、顔料は樹脂中
に内包化されていた。 Example 5 (Formation of colorant particles according to the third aspect of the present invention by interfacial polymerization method) 56.25 parts by weight of emulsifiable polymer B, 15.0 parts by weight of pigment (Pig. Blue 15), and toluene 28 .75 parts by weight using a sand grinder to obtain a pigment dispersion paste. This pigment dispersion paste 1
00 parts by weight, 240 parts by weight of ion-exchanged water, and polyethylene glycol nonylphenyl ether as an emulsifier (trade name “Newcol 520”, manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.)
1.2 parts by weight of the mixed aqueous solution was mixed with stirring to obtain an emulsion having an average particle diameter of 0.42 μm. This emulsion was transferred to a 1-liter reaction vessel, and the temperature was adjusted to about 10 ° C. under ice cooling. To this, 22.4 parts by weight of a 10% by weight aqueous solution of tetraethylenepentamine as a crosslinking agent was dropped, and then toluene was removed from this emulsion under reduced pressure. No generation of aggregates was observed, and an emulsion of colorant particles having an average particle diameter of 0.44 μm was obtained. When the obtained colorant particles were observed with a transmission electron microscope, no detachment of the pigment was observed, and the pigment was encapsulated in the resin.
【００６１】実施例６ （界面重合法による本発明の第４の局面に従う着色剤粒
子の形成）乳化性ポリマーＢ４３．７５重量部と、顔料
（Ｐｉｇ．Ｒｅｄ１４）１５．０重量部と、付加反応性
化合物としてのテトラメチルキシリレンジイソシアネー
ト１０重量部と、トルエン３１．２５重量部とをサンド
グラインダーを用いて混和し、顔料分散ペーストを得
た。この顔料分散ペースト１００重量部と、イオン交換
水２４０重量部及び乳化剤としてのポリエチレングリコ
ールノニルフェニルエーテル（商品名「ニューコール５
２０」）１．２重量部の混合水溶液とを攪拌下に混合
し、平均粒子径が０．４６μｍであるエマルションを得
た。このエマルションを１リットルの反応容器に移し、
氷冷下に温度を約１０℃に調節した。これに架橋剤とし
てのヘキサメチレンジアミンの１０重量％水溶液７５．
４重量部を滴下し、次いでこのエマルションから減圧下
にトルエンを除去した。凝集物の発生は認められず、平
均粒子径が０．４６μｍの着色剤粒子のエマルションが
得られた。得られた着色剤粒子について透過型電子顕微
鏡で観察したところ、顔料の脱離は認められず、顔料は
樹脂中に内包化されていた。 Example 6 (Formation of Colorant Particles According to the Fourth Aspect of the Present Invention by Interfacial Polymerization) Addition reaction of 43.75 parts by weight of emulsifiable polymer B, 15.0 parts by weight of pigment (Pig. Red 14) 10 parts by weight of tetramethylxylylene diisocyanate as a hydrophilic compound and 31.25 parts by weight of toluene were mixed using a sand grinder to obtain a pigment dispersion paste. 100 parts by weight of this pigment-dispersed paste, 240 parts by weight of ion-exchanged water, and polyethylene glycol nonylphenyl ether as an emulsifier (trade name "Newcol 5")
20 ") 1.2 parts by weight of a mixed aqueous solution was mixed with stirring to obtain an emulsion having an average particle diameter of 0.46 µm. Transfer this emulsion to a 1 liter reaction vessel,
The temperature was adjusted to about 10 ° C. under ice cooling. A 10% by weight aqueous solution of hexamethylene diamine as a crosslinking agent
4 parts by weight were added dropwise, and then the toluene was removed from the emulsion under reduced pressure. No generation of aggregates was observed, and an emulsion of colorant particles having an average particle diameter of 0.46 μm was obtained. When the obtained colorant particles were observed with a transmission electron microscope, no detachment of the pigment was observed, and the pigment was encapsulated in the resin.
【００６２】比較例１〜６ 実施例１〜４において、加熱を行わないことによりラジ
カル重合を行っていないエマルションを作製し、比較例
１〜４のエマルションとした。また実施例５及び６にお
いて、架橋剤を添加しないことにより界面重合を行って
いないエマルションを作製し、比較例５及び６のエマル
ションとした。これらのエマルション中の粒子を透過型
電子顕微鏡で観察したところ、粒子からの顔料の脱離が
観測された。 Comparative Examples 1 to 6 In Examples 1 to 4, emulsions without radical polymerization were prepared by not heating, and the emulsions of Comparative Examples 1 to 4 were obtained. In Examples 5 and 6, emulsions without interfacial polymerization were prepared by adding no cross-linking agent, and used as emulsions of Comparative Examples 5 and 6. When the particles in these emulsions were observed with a transmission electron microscope, detachment of the pigment from the particles was observed.
【００６３】インクジェット記録用インクとしての評価 実施例１〜６及び比較例１〜６で得られたエマルション
をインクジェット記録用インクとして評価した。インク
ジェット記録用インクとしての評価は、ピエゾ方式とバ
ブルジェット方式の両方で行った。その結果、実施例１
〜６については、全て鮮明な高濃度の画像が得られた。
これに対し、比較例１〜６は、いずれの方式において
も、ノズルの目詰まりが生じ、画像が得られなかった。 Evaluation as Inkjet Recording Ink The emulsions obtained in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 6 were evaluated as inks for inkjet recording. The evaluation as the ink for ink jet recording was performed by both the piezo method and the bubble jet method. As a result, Example 1
Regarding the samples No. to No. 6, clear high-density images were obtained.
On the other hand, in Comparative Examples 1 to 6, nozzle clogging occurred in any of the methods, and no image was obtained.
【００６４】また、実施例１〜６のインクについて、印
刷後屋外に２０日間放置し、画像の色相及び彩度の変化
を観察したところ、いずれについてもほとんど変化が認
められなかった。これに対し、比較として従来の染料溶
解型インクで印刷し、得られた画像について同様に屋外
に２０日間放置してその変化を観察したところ、明らか
な退色が認められた。When the inks of Examples 1 to 6 were left outdoors for 20 days after printing, and the changes in the hue and saturation of the images were observed, almost no change was observed in any of them. On the other hand, as a comparison, printing was performed using a conventional dye-dissolving ink, and the resulting image was similarly left outdoors for 20 days and observed for changes. As a result, clear fading was observed.
【００６５】[0065]
【発明の効果】本発明の着色剤組成物及びインクジェッ
ト記録用インク中の着色剤粒子は、水系媒体中での安定
性が良好であり、貯蔵安定性に優れるとともに、再凝集
しにくいため、ノズルでの目詰まりが生じにくい。The colorant composition of the present invention and the colorant particles in the ink for ink jet recording have good stability in an aqueous medium, excellent storage stability, and are difficult to re-aggregate. Clogging hardly occurs.
【００６６】また、顔料を用いているため、耐候性及び
耐水性に優れており、滲み等が生じることがない。ま
た、顔料を樹脂によって被覆しているため、インクジェ
ット記録用インクとして用いた場合、紙面上での顔料の
凝集がなく、高解像度で、かつ高精細な画像を得ること
ができる。また、紙面上での水の蒸発と同時にインクの
定着がなされるため、画像定着強度が高くなる。Further, since the pigment is used, it has excellent weather resistance and water resistance, and does not cause bleeding or the like. Further, since the pigment is coated with the resin, when used as an ink for inkjet recording, the pigment is not aggregated on the paper surface, and a high-resolution and high-definition image can be obtained. Further, since the ink is fixed at the same time as the evaporation of the water on the paper, the image fixing strength is increased.
【００６７】また、顔料をカプセル化している樹脂が乳
化性ポリマーを重合させたものであるため、耐熱性、耐
溶剤性、耐水性等において優れている。特に、重合によ
り架橋樹脂粒子とすることにより、これらの耐熱性、耐
溶剤性、耐水性をさらに向上させることができる。Since the resin encapsulating the pigment is obtained by polymerizing an emulsifying polymer, it is excellent in heat resistance, solvent resistance, water resistance and the like. In particular, heat resistance, solvent resistance, and water resistance can be further improved by forming crosslinked resin particles by polymerization.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ 11/00 Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｅ ────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C09D 7/12 B41J 3/04 101Y 11/00 B41M 5/26 E
Claims (12)
て乳化性を有するポリマーを重合させて得られる樹脂に
よって顔料をカプセル化した着色剤粒子を含有すること
を特徴とする着色剤組成物。1. A colorant composition comprising colorant particles in which a pigment is encapsulated by a resin obtained by polymerizing a polymer having a radical polymerizable group and having an emulsifying property in water. Stuff.
て乳化性を有するポリマーと、ラジカル重合性モノマー
との混合物を重合させて得られる樹脂によって顔料をカ
プセル化した着色剤粒子を含有することを特徴とする着
色剤組成物。2. A colorant particle in which a pigment is encapsulated by a resin obtained by polymerizing a mixture of a polymer having a radically polymerizable group and having an emulsifying property in water and a radically polymerizable monomer. A colorant composition comprising:
して乳化性を有するポリマーに、該ポリマーを付加重合
させるための架橋剤を反応させて得られる樹脂によって
顔料をカプセル化した着色剤粒子を含有すること特徴と
する着色剤組成物。3. A pigment is encapsulated by a resin obtained by reacting a polymer having a reactive group for addition polymerization and having emulsifying property with water with a crosslinking agent for addition polymerizing the polymer. A colorant composition comprising colorant particles.
して乳化性を有するポリマーと、付加重合の反応性基を
有する化合物との混合物に、該ポリマー及び該化合物を
付加重合させるための架橋剤を反応させて得られる樹脂
によって顔料をカプセル化した着色剤粒子を含有するこ
とを特徴とする着色剤組成物。4. A polymer comprising a polymer having a reactive group for addition polymerization and having emulsifiability in water and a compound having a reactive group for addition polymerization, and the polymer and the compound are subjected to addition polymerization. A colorant composition comprising colorant particles in which a pigment is encapsulated by a resin obtained by reacting a crosslinking agent for the colorant.
〜１．４×１０-2ｍｏｌ／ｇの量の親水性基を有するポ
リマーである請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色
剤組成物。5. The method according to claim 1, wherein the emulsifying polymer is 8.0 × 10 −3.
The colorant composition according to any one of claims 1 to 4, which is a polymer having a hydrophilic group in an amount of from 1 to 1.4 x 10 -2 mol / g.
色剤組成物を含有することを特徴とするインクジェット
記録用インク。6. An ink jet recording ink comprising the colorant composition according to claim 1. Description:
下であること特徴とする請求項６に記載のインクジェッ
ト記録用インク。7. The ink jet recording ink according to claim 6, wherein the average particle diameter of the colorant particles is 1 μm or less.
て乳化性を有するポリマーと、顔料とを混合して、顔料
が均一に分散した混合物を得る工程と、 前記混合物を水中に分散してエマルションにする工程
と、 前記エマルションに水溶性重合開始剤を添加した後、加
熱して前記エマルションの内部を重合させてカプセル化
する工程とを備えるインクジェット記録用インクの製造
方法。8. A step of mixing a polymer having a radical polymerizable group and having emulsifiability in water and a pigment to obtain a mixture in which the pigment is uniformly dispersed, and dispersing the mixture in water. A process of adding a water-soluble polymerization initiator to the emulsion, and then heating and polymerizing the inside of the emulsion to encapsulate the emulsion, thereby producing an emulsion.
て乳化性を有するポリマーと、顔料と、油溶性重合開始
剤とを混合して、顔料が均一に分散した混合物を得る工
程と、 前記混合物を水中に分散してエマルションにする工程
と、 前記エマルションを加熱して前記エマルションの内部を
重合させてカプセル化する工程とを備えるインクジェッ
ト記録用インクの製造方法。9. A step of mixing a polymer having a radical polymerizable group and having emulsifiability in water, a pigment, and an oil-soluble polymerization initiator to obtain a mixture in which the pigment is uniformly dispersed. A method for producing an ink for inkjet recording, comprising: dispersing the mixture in water to form an emulsion; and heating the emulsion to polymerize the inside of the emulsion to encapsulate the emulsion.
カル重合性モノマーを混合した混合物を得る工程である
請求項８または９に記載のインクジェット記録用インク
の製造方法。10. The method for producing an ink for ink-jet recording according to claim 8, wherein the step of obtaining the mixture is a step of obtaining a mixture further mixed with a radical polymerizable monomer.
対して乳化性を有するポリマーと、顔料とを混合して、
顔料が均一に分散した混合物を得る工程と、 前記混合物を水中に分散してエマルションにする工程
と、 前記エマルションに、前記ポリマーを付加重合させるた
めの架橋剤を添加し前記エマルションの内部を付加重合
させてカプセル化する工程を備えるインクジェット記録
用インクの製造方法。11. A polymer having a reactive group for addition polymerization and emulsifiable in water, and a pigment,
A step of obtaining a mixture in which the pigment is uniformly dispersed; a step of dispersing the mixture in water to form an emulsion; and a crosslinking agent for addition-polymerizing the polymer is added to the emulsion, and the inside of the emulsion is subjected to addition polymerization. A method for producing an ink for inkjet recording, comprising a step of encapsulating the ink.
反応性基を有する化合物をさらに混合した混合物を得る
工程である請求項１１に記載のインクジェット記録用イ
ンクの製造方法。12. The method according to claim 11, wherein the step of obtaining the mixture is a step of obtaining a mixture further mixed with a compound having a reactive group for addition polymerization.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31057197A JPH11140343A (en) | 1997-11-12 | 1997-11-12 | Colorant composition, ink jet recording ink, and its production |
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|---|---|---|---|
| JP31057197A JPH11140343A (en) | 1997-11-12 | 1997-11-12 | Colorant composition, ink jet recording ink, and its production |
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|---|---|
| JPH11140343A true JPH11140343A (en) | 1999-05-25 |
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