JPH11130999A - Dispersion ink - Google Patents
Dispersion inkInfo
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- JPH11130999A JPH11130999A JP21273798A JP21273798A JPH11130999A JP H11130999 A JPH11130999 A JP H11130999A JP 21273798 A JP21273798 A JP 21273798A JP 21273798 A JP21273798 A JP 21273798A JP H11130999 A JPH11130999 A JP H11130999A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、分散インク、特に印字
ヘッドからインク液滴を吐出させて記録を行うインクジ
ェット記録方式に適したインクに関し、さらに詳しくは
高精細の印字品質および再分散性に優れた分散インクに
関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a dispersion ink, and more particularly to an ink suitable for an ink jet recording system in which ink droplets are ejected from a print head to perform recording, and more particularly to a high definition print quality and redispersibility. It relates to an excellent dispersion ink.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来からインクジェット記録に用いられ
ている染料インクは、耐光性および耐水性に劣るなどの
欠点があることから、耐光性および耐水性に優れる顔料
インクが一部用いられるようになってきた。顔料インク
は、水に不溶な顔料粒子を分散し、安定な保存状態を保
つことが必要となる。例えば、特開昭６２−１１６６７
８号、特開平１−３０１７６０号、特開平２−２５５８
７５号、特開平４−３３４８７０号および特開平８−２
０９０４８号に、水性顔料インクが開示されている。2. Description of the Related Art Dye inks conventionally used for ink-jet recording have disadvantages such as poor light fastness and water fastness, and therefore, some pigment inks having excellent light fastness and water fastness have been used. Have been. The pigment ink needs to disperse water-insoluble pigment particles and maintain a stable storage state. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 62-11667
8, JP-A-1-301760, JP-A-2-2558
No. 75, JP-A-4-334870 and JP-A-8-2
JP 09048 discloses an aqueous pigment ink.
【０００３】また特開昭５９−４６６５号には、長期保
存安定性や、連続吐出安定性などに優れるインクについ
て、さらに特開昭８−１４３８０４には、バブルジェッ
ト記録において安定した吐出を行い、定着性に優れるバ
ブルジェット用水系分散について開示されている。JP-A-59-4665 discloses an ink having excellent long-term storage stability and continuous ejection stability. JP-A-8-143804 discloses a method of performing stable ejection in bubble jet recording. An aqueous dispersion for a bubble jet having excellent fixability is disclosed.
【０００４】しかし近年インクジェットプリンタの高精
細化に伴い、インクジェットの用途が拡がり、さまざま
の環境下においてインクが使用されるようになってくる
と、温度サイクルや耐振動等、厳しい環境における使用
条件を考慮する必要性が生じてきている。特に高密度の
印字を行うためには、インク中における顔料や分散染料
の粒径を小さく設定しなければならないが、上記の開示
例では、インク中の顔料粒子の平均粒径が75nm以下の微
粒子に対応することについて何の方策をも示してないば
かりでなく、顔料または分散染料粒子の再分散性につい
ても検討されていない。[0004] However, in recent years, as ink jet printers have been improved in definition, the use of ink jets has expanded and ink has been used in various environments. There is a need to consider. In particular, in order to perform high-density printing, the particle size of the pigment or disperse dye in the ink must be set small, but in the above disclosed example, the average particle size of the pigment particles in the ink is 75 nm or less. In addition, no measures have been taken to address the above, and no consideration has been given to the redispersibility of pigment or disperse dye particles.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、イン
クジェット記録に用いる分散インク、特に顔料または分
散染料粒子の平均粒径が75nm以下の超微粒子に対応した
分散インクにおいて、高精細の印字品質に優れ、なおか
つ再分散性にも優れた分散インクを提供することにあ
る。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a high-definition print quality in a dispersion ink used for ink-jet recording, particularly in a dispersion ink corresponding to ultrafine particles having an average particle diameter of pigment or disperse dye particles of 75 nm or less. An object of the present invention is to provide a dispersed ink which is excellent in resilience and redispersibility.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】鋭意検討したところ、特
に顔料または分散染料粒径が小さくなると、顔料または
分散染料粒子の表面積が大きくなり、単位体積中の顔料
または分散染料粒子数が大幅に増加する。このような状
況において顔料または分散染料粒径と分散剤の分子量の
関係が重要となるということが分かったので本発明をな
すに至った。本発明の分散インクは、少なくとも粒径75
ｎｍ以下の顔料または分散染料、両親媒性化合物、水と
を含む分散インクにおいて、該両親媒性化合物はポリエ
チレンオキシドからなる親水性部分と、この親水性部分
と結合するアルキル基および／または芳香環からなる疎
水性部分を有し、かつ親水性部分のポリエチレンオキシ
ドの疎水性部分と結合していない末端にイオン性基を含
有し、該両親媒性化合物全体の分子量が5000以下であ
り、かつ該顔料または該分散染料の粒子径と該両親媒性
化合物の分子量との間に下記の式（１）の関係があるこ
とを特徴とする。The present inventors have made intensive studies and found that, in particular, when the pigment or disperse dye particle size is reduced, the surface area of the pigment or disperse dye particle is increased, and the number of pigment or disperse dye particles in a unit volume is greatly increased. I do. Under such circumstances, it has been found that the relationship between the particle size of the pigment or disperse dye and the molecular weight of the dispersant is important, and the present invention has been accomplished. The dispersion ink of the present invention has a particle size of at least 75.
In a dispersion ink containing a pigment or a disperse dye having a diameter of not more than nm, an amphiphilic compound, and water, the amphiphilic compound contains a hydrophilic portion made of polyethylene oxide, an alkyl group and / or an aromatic ring bonded to the hydrophilic portion. Having a hydrophobic portion consisting of, and containing an ionic group at the terminal of the hydrophilic portion not bonded to the hydrophobic portion of polyethylene oxide, the molecular weight of the whole amphiphilic compound is 5000 or less, and It is characterized in that there is a relationship represented by the following formula (1) between the particle size of the pigment or the disperse dye and the molecular weight of the amphiphilic compound.
【数３】0.004 ≦（顔料または分散染料の粒子径（n
m））／（両親媒性化合物の分子量）≦0.04（１）## EQU3 ## 0.004 ≦ (particle diameter of pigment or disperse dye (n
m)) / (molecular weight of amphiphilic compound) ≦ 0.04 (1)
【０００７】我々が鋭意検討したところによれば、顔料
または分散染料の表面には例えば芳香環等の疎水基が存
在する。その疎水基に両親媒性化合物の疎水部分が吸着
し、親水性部分が水溶液中に拡がり、顔料または分散染
料粒子を分散していると考えられる。特に顔料または分
散染料粒子の平均粒径が75nm以下の微粒子になると、顔
料または分散染料粒子の表面積が大きくなり、単位体積
中の顔料または分散染料粒子数が大幅に増加し、一旦分
散した顔料または分散染料粒子が凝集し易くなる。そこ
で、顔料または分散染料の微粒子化が進んでくると、再
分散性を確保するためには、両親媒性化合物の分子量を
ある程度大きくする必要がある。一方、両親媒性化合物
の分子量増加は、顔料の微粒子化を阻害させる要因とな
る。上記の再分散性と微粒子化の両立には、顔料または
分散染料の粒子の粒子が両親媒性化合物との間で顔料ま
たは分散染料の粒径と両親媒性化合物の分子量との間に
下記の式（１）が成立することが必要であり、この式を
満足する顔料または分散染料と両親媒性化合物との組合
せは、インク中の両親媒性化合物中の分子量が顔料また
は分散染料粒子数に対して相対的に多くなり、顔料また
は分散染料表面の芳香環等の疎水基に両親媒性化合物の
疎水部分が多数吸着することにより、顔料または分散染
料の分散性を向上し、顔料または分散染料粒子の分散安
定性の高いインクにすることができ、しかもいったん沈
降した顔料または分散染料を容易に再分散させることが
できる。よって、顔料または分散染料を低粘度で均一に
分散させることが可能になり、高精細の印字品質に優
れ、また一旦沈降した顔料または分散染料を容易に再分
散させるいわゆる再分散性を向上させることが可能とな
る。（１）式のより好ましい範囲は、0.01≦（顔料また
は分散染料の粒子径（nm））／（両親媒性化合物の分子
量）≦0.02である。According to our intensive studies, pigments or disperse dyes have hydrophobic groups such as aromatic rings on the surface. It is considered that the hydrophobic part of the amphiphilic compound is adsorbed to the hydrophobic group, the hydrophilic part is spread in the aqueous solution, and the pigment or the disperse dye particles are dispersed. In particular, when the average particle size of the pigment or disperse dye particles is 75 nm or less, the surface area of the pigment or disperse dye particles increases, the number of pigment or disperse dye particles in a unit volume increases significantly, and the once dispersed pigment or The dispersed dye particles are likely to aggregate. Then, as the pigment or the disperse dye becomes finer, it is necessary to increase the molecular weight of the amphiphilic compound to some extent in order to ensure redispersibility. On the other hand, an increase in the molecular weight of the amphiphilic compound is a factor that hinders the pigment from being finely divided. In order to achieve both redispersibility and micronization, the particles of the pigment or disperse dye particles are between the particle size of the pigment or disperse dye and the molecular weight of the amphiphilic compound between the amphiphilic compound and the following particles. It is necessary that the formula (1) is satisfied, and the combination of the pigment or the disperse dye and the amphiphilic compound satisfying the formula is such that the molecular weight of the amphiphilic compound in the ink is reduced to the number of the pigment or the disperse dye particles. On the other hand, the hydrophobic portion of the amphiphilic compound is adsorbed on a hydrophobic group such as an aromatic ring on the surface of the pigment or disperse dye, thereby improving the dispersibility of the pigment or disperse dye. An ink having high dispersion stability of particles can be obtained, and the pigment or disperse dye once settled can be easily redispersed. Therefore, it is possible to uniformly disperse the pigment or the disperse dye with a low viscosity, to provide high-definition printing quality, and to improve the so-called redispersibility in which the pigment or the disperse dye once settled is easily redispersed. Becomes possible. A more preferable range of the formula (1) is 0.01 ≦ (particle diameter (nm) of pigment or disperse dye) / (molecular weight of amphiphilic compound) ≦ 0.02.
【０００８】また両親媒性化合物の分子量は5000以下と
することが必要である。顔料または分散染料粒子が微粒
子化すると、インクを吐出するためのノズル径が小さく
なり、必然的にインクの粘性を低くしてやる必要があ
る。両親媒性化合物の分子量を5000以下とし、インク全
体の粘度を下げることにより、再分散性に優れたインク
を提供できる。It is necessary that the molecular weight of the amphiphilic compound is 5,000 or less. When the pigment or disperse dye particles become finer, the diameter of a nozzle for discharging ink becomes smaller, and it is necessary to lower the viscosity of the ink. By setting the molecular weight of the amphiphilic compound to 5,000 or less and lowering the viscosity of the entire ink, an ink having excellent redispersibility can be provided.
【０００９】本発明はさらに使用環境が厳しく、顔料ま
たは分散染料粒径が50nm以下のサイズを使用しなければ
ならないような状況において更に必要性が増す。[0009] The present invention is even more demanding in situations where the environment of use is harsh and pigment or disperse dye particle size must be used below 50 nm.
【００１０】本発明の分散インクは、ｐＨが７〜１１の
範囲にあることが好ましい。これより小さいと紙へのイ
ンクの浸透が悪くなる場合があり、これより大きいと分
散インク中の顔料または分散染料が沈降することがあ
る。[0010] The pH of the dispersion ink of the present invention is preferably in the range of 7 to 11. If it is smaller than this, the penetration of the ink into the paper may be poor, and if it is larger than this, the pigment or disperse dye in the dispersed ink may settle.
【００１１】本発明で使用する顔料は特に限定されるも
のでなく、また新規に合成されたものでもよい。The pigment used in the present invention is not particularly limited, and may be a newly synthesized pigment.
【００１２】黒色顔料としては、例えば Color Black F
W1、Color Black FW2 、Color Black FW18、Color Blac
k FW200 、Color Black S150、Color Black S160、Colo
r Black S170、Printex 35、Printex U 、Printex 150
T、Printex 75、Printex 85、Special Black 4A、Speci
al Black 4 （以上デグサ社製）、No.2300 、No.900、N
o.33 、No.45 、No.2200B、MA7 、MA100 （以上三菱化
学社製）、Monarch700、Monarch800、Monarch900、Mona
rch1000 （以上キャボット社製）、等が挙げられる。As a black pigment, for example, Color Black F
W1, Color Black FW2, Color Black FW18, Color Blac
k FW200, Color Black S150, Color Black S160, Colo
r Black S170, Printex 35, Printex U, Printex 150
T, Printex 75, Printex 85, Special Black 4A, Speci
al Black 4 (made by Degussa), No.2300, No.900, N
o.33, No.45, No.2200B, MA7, MA100 (Mitsubishi Chemical Corporation), Monarch700, Monarch800, Monarch900, Mona
rch1000 (all manufactured by Cabot).
【００１３】シアン顔料としては、例えばC.I.Pigment
Blue 1、C.I.Pigment Blue 2、C.I.Pigment Blue 3、C.
I.Pigment Blue 15:3 、C.I.Pigment Blue 16 、C.I.Pi
gment Blue 22 、C.I.Pigment Blue 60 等が挙げられ
る。As the cyan pigment, for example, CI Pigment
Blue 1, CI Pigment Blue 2, CI Pigment Blue 3, C.
I.Pigment Blue 15: 3, CI Pigment Blue 16, CIPI
gment Blue 22 and CI Pigment Blue 60.
【００１４】マゼンタ顔料としては、例えばC.I.Pigmen
t Red 5 、C.I.Pigment Red 7 、C.I.Pigment Red 12、
C.I.Pigment Red 112 、C.I.Pigment Red 122 、C.I.Pi
gment Red 123 、C.I.Pigment B Red 168 等が挙げられ
る。Examples of magenta pigments include CI Pigmen
t Red 5, CI Pigment Red 7, CI Pigment Red 12,
CIPigment Red 112, CIPigment Red 122, CIPi
gment Red 123, CI Pigment B Red 168 and the like.
【００１５】イエロー顔料としては、例えばC.I.Pigmen
t Yellow 12 、C.I.Pigment Yellow13 、C.I.Pigment Y
ellow 14 、C.I.Pigment Yellow 16 、C.I.Pigment Yel
low73 、C.I.Pigment Yellow 74 、C.I.Pigment Yellow
83 、C.I.Pigment Yellow108、C.I.Pigment Yellow 11
0、C.I.Pigment Yellow 182等が挙げられる。As the yellow pigment, for example, CI Pigmen
t Yellow 12, CIPigment Yellow13, CIPigment Y
ellow 14, CIPigment Yellow 16, CIPigment Yel
low73, CIigment Yellow 74, CIigment Yellow
83, CI Pigment Yellow 108, CI Pigment Yellow 11
0, CI Pigment Yellow 182 and the like.
【００１６】本発明で使用する分散染料は特に限定され
るものでなく、また新規に合成されたものでもよい。The disperse dye used in the present invention is not particularly limited, and may be a newly synthesized one.
【００１７】グリーン分散染料としては、例えばC.I.Di
sperse Green 6:1、C.I.Disperse Green 9が挙げられ
る。Green disperse dyes include, for example, CIDi
sperse Green 6: 1 and CI Disperse Green 9.
【００１８】ブルー分散染料としては、例えばC.I.Disp
erse Blue 56、C.I.Disperse Blue60、C.I.Disperse Bl
ue 73、C.I.Disperse Blue 87、C.I.Disperse Blue 113
、C.I.Disperse Blue 128 、C.I.Disperse Blue 143
、C.I.Disperse Blue 165 等が挙げられる。Examples of the blue disperse dye include CIDisp
erse Blue 56, CIDisperse Blue60, CIDisperse Bl
ue 73, CIDisperse Blue 87, CIDisperse Blue 113
, CIDisperse Blue 128, CIDisperse Blue 143
And CI Disperse Blue 165.
【００１９】バイオレット分散染料としては、例えばC.
I.Disperse Violet 33等が挙げられる。Examples of violet disperse dyes include C.I.
I. Disperse Violet 33 and the like.
【００２０】レッド分散染料としては、例えばC.I.Disp
erse Red 54 、C.I.Disperse Red 72 、C.I.Disperse R
ed 86 、C.I.Disperse Red 92 、C.I.Disperse Red 11
1、C.I.Disperse Red 126、C.I.Disperse Red 135、C.
I.Disperse Red 145、C.I.Disperse Red 164、C.I.Disp
erse Red 181、C.I.Disperse Red 221、C.I.Disperse R
ed 348等が挙げられる。Examples of red disperse dyes include CIDisp
erse Red 54, CIDisperse Red 72, CIDisperse R
ed 86, CIDisperse Red 92, CIDisperse Red 11
1, CIDisperse Red 126, CIDisperse Red 135, C.
I.Disperse Red 145, CIDisperse Red 164, CIDisp
erse Red 181, CIDisperse Red 221, CIDisperse R
ed 348 and the like.
【００２１】オレンジ分散染料としては、例えばC.I.Di
sperse Orenge 13、C.I.Disperse Orenge 29、C.I.Disp
erse Orenge 49、C.I.Disperse Orenge 66、C.I.Disper
se Orenge 119 等が挙げられる。Examples of the orange disperse dye include CIDi
sperse Orenge 13, CIDisperse Orenge 29, CIDisp
erse Orenge 49, CIDisperse Orenge 66, CIDisper
se Orenge 119 and the like.
【００２２】イエロー分散染料としては、例えばC.I.Di
sperse Yellow 5 、C.I.Disperse Yellow 42、C.I.Disp
erse Yellow 54、C.I.Disperse Yellow 79、C.I.Disper
se Yellow 83、C.I.Disperse Yellow 99、C.I.Disperse
Yellow 119 、C.I.DisperseYellow 126 、C.I.Dispers
e Yellow 160 、C.I.Disperse Yellow 198 、C.I.Dispe
rse Yellow 224 等が挙げられる。As the yellow disperse dye, for example, CIDi
sperse Yellow 5, CIDisperse Yellow 42, CIDisp
erse Yellow 54, CIDisperse Yellow 79, CIDisper
se Yellow 83, CIDisperse Yellow 99, CIDisperse
Yellow 119, CIDisperseYellow 126, CIDispers
e Yellow 160, CIDisperse Yellow 198, CIDispe
rse Yellow 224 and the like.
【００２３】本発明の顔料または分散染料の使用量は、
全インク組成物に対して好ましくは０. １〜２０重量
％、さらに好ましくは１. ０〜１０重量％である。この
範囲内にしておけば、インクとしての色調および光学濃
度を満足し、また、分散インクの粘度および保存安定性
を満足させることができる。The amount of the pigment or disperse dye of the present invention used is
It is preferably 0.1 to 20% by weight, more preferably 1.0 to 10% by weight, based on the total ink composition. When it is within this range, the color tone and optical density of the ink can be satisfied, and the viscosity and storage stability of the dispersed ink can be satisfied.
【００２４】本発明の両親媒性化合物の分子量は１００
０以上が好ましい。１０００未満にすると、分散安定性
が低下することがある。さらに、好ましい範囲は１５０
０〜３０００である。また、本発明分散剤中のポリエチ
レンオキシドの割合は、好ましくは全量の８０〜９７重
量％、さらに好ましくは８５〜９５重量％である。この
範囲にあれば、顔料または分散染料同士の凝集力を低下
させ、インクの保存安定性を満足させることができる。The molecular weight of the amphiphilic compound of the present invention is 100
0 or more is preferable. If it is less than 1,000, the dispersion stability may decrease. Further, the preferred range is 150
0 to 3000. Further, the proportion of polyethylene oxide in the dispersant of the present invention is preferably 80 to 97% by weight, more preferably 85 to 95% by weight of the total amount. Within this range, the cohesive force between pigments or disperse dyes can be reduced, and the storage stability of the ink can be satisfied.
【００２５】本発明の両親媒性化合物中のイオン性基
は、ポリエチレンオキシドの疎水性部分と結合していな
い末端にカルボン酸基、カルボン酸塩基、硫酸エステル
基、硫酸エステル塩基、スルホン酸基、スルホン酸塩
基、リン酸エステル基、リン酸エステル塩基、アミノ基
またはアンモニウム塩基の中から選ばれた１種以上を含
有していればよい。その中でカルボン酸塩基、硫酸エス
テル塩基、スルホン酸塩基、リン酸エステル塩基および
アンモニウム塩基の塩の種類は特に限定されないが、例
えば、アルカリ金属類や４級アミン類等が挙げられる。The ionic group in the amphiphilic compound of the present invention may have a carboxylic acid group, a carboxylic acid group, a sulfate group, a sulfate group, a sulfonic group, It suffices to contain at least one selected from a sulfonic acid group, a phosphate group, a phosphate group, an amino group and an ammonium group. Among them, the kind of the salt of the carboxylate group, the sulfate group, the sulfonic group, the phosphate group and the ammonium group is not particularly limited, and examples thereof include alkali metals and quaternary amines.
【００２６】また、本発明の両親媒性化合物の中で、疎
水部分がアルキルフェニル基である両親媒性化合物が顔
料または分散染料粒子の分散性向上に有効である。有機
顔料およびカーボンブラックに代表されるインクジェッ
トプリンタ用顔料または分散染料は、一般的に表面にフ
ェニル基やナフチル基等の芳香環を有する。このためア
ルキルフェニル基が顔料または分散染料表面の芳香環と
より強く吸着し、一層効果的に顔料または分散染料粒子
を分散させることが可能となる。Further, among the amphiphilic compounds of the present invention, the amphiphilic compound whose hydrophobic part is an alkylphenyl group is effective for improving the dispersibility of pigment or disperse dye particles. Pigments or disperse dyes for inkjet printers represented by organic pigments and carbon black generally have an aromatic ring such as a phenyl group or a naphthyl group on the surface. For this reason, the alkylphenyl group is more strongly adsorbed to the aromatic ring on the surface of the pigment or disperse dye, and the pigment or disperse dye particles can be more effectively dispersed.
【００２７】また、本発明の両親媒性化合物の添加量
は、全インク組成物に対して好ましくは０. １〜２０重
量％、より好ましくは０. １〜１０重量％であり、この
範囲内にしておけば、顔料粒子の分散性とインクの保存
安定性を高めることができる。The amount of the amphiphilic compound of the present invention is preferably from 0.1 to 20% by weight, more preferably from 0.1 to 10% by weight, based on the whole ink composition. By doing so, the dispersibility of the pigment particles and the storage stability of the ink can be improved.
【００２８】本発明の顔料または分散染料と両親媒性化
合物との重量比が１：２〜１０：１であることが好まし
い。これは優れた印字品質を得るためである。The weight ratio of the pigment or disperse dye of the present invention to the amphiphilic compound is preferably from 1: 2 to 10: 1. This is to obtain excellent print quality.
【００２９】また、必要に応じて顔料または分散染料の
分散の際に、本発明の両親媒性化合物以外に、ノニオン
系あるいはアニオン系の市販の分散剤を併用することも
可能である。When dispersing the pigment or disperse dye, if necessary, a nonionic or anionic commercially available dispersant may be used in addition to the amphiphilic compound of the present invention.
【００３０】本発明の分散インクは、粒径75ｎｍ以下の
顔料または分散染料、親水性部分のポリエチレンオキシ
ドと疎水性部分のアルキル基および／または芳香環が結
合した両親媒性化合物においてポリエチレンオキシドの
疎水性部分と結合していない末端にイオン性基を含有す
る両親媒性化合物、水以外に、エチレングリコール、ジ
エチレングリコールおよびグリセリンの中からなる群よ
り選ばれた少なくとも１種の水溶性有機溶媒と、炭素数
が４〜６の炭化水素に２または３個の水酸基が結合した
水溶性化合物あるいはポリエチレングリコールを含むこ
とにより、印字ヘッドの目詰まり特性を一層向上させる
ことが可能となる。The dispersion ink of the present invention is a pigment or a disperse dye having a particle diameter of 75 nm or less, and a hydrophilicity of polyethylene oxide in a hydrophilic part and an amphiphilic compound in which an alkyl group and / or an aromatic ring of a hydrophobic part are bonded. At least one water-soluble organic solvent selected from the group consisting of ethylene glycol, diethylene glycol and glycerin, in addition to water, By including a water-soluble compound in which two or three hydroxyl groups are bonded to a hydrocarbon having 4 to 6 hydrocarbons or polyethylene glycol, the clogging characteristics of the print head can be further improved.
【００３１】本発明の水溶性有機溶媒は、エチレングリ
コール、ジエチレングリコールおよびグリセリンの中か
らなる群より選ばれた少なくとも１種であればよい。The water-soluble organic solvent of the present invention may be at least one selected from the group consisting of ethylene glycol, diethylene glycol and glycerin.
【００３２】本発明の水溶性化合物は、炭素数が４〜６
の炭化水素に２または３個の水酸基が結合したものであ
れば１種類あるいは２種類以上の混合物でよい。例え
ば、１，２−ブタンジオール、1 ，４−ブタンジオー
ル、1 ，３−ブタンジオール、２，４−ペンタンジオー
ル、1 ，５−ペンタンジオール、2 −メチル−２，４−
ペンタンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、
１，４−シクロヘキサンジオール、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、１，２，４−ブタントリ
オール、1 ，２，６−ヘキサントリオール、１，２，５
−ペンタントリオール、３−メチル−１，５−ペンタン
ジオール、３−ヘキセン−２，５−ジオール等が挙げら
れる。The water-soluble compound of the present invention has 4 to 6 carbon atoms.
As long as two or three hydroxyl groups are bonded to the above hydrocarbon, one type or a mixture of two or more types may be used. For example, 1,2-butanediol, 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, 2,4-pentanediol, 1,5-pentanediol, 2-methyl-2,4-
Pentanediol, 1,2-cyclohexanediol,
1,4-cyclohexanediol, trimethylolethane, trimethylolpropane, 1,2,4-butanetriol, 1,2,6-hexanetriol, 1,2,5
-Pentanetriol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 3-hexene-2,5-diol and the like.
【００３３】本発明のポリエチレングリコールの分子量
は２００〜２０００の範囲にあるのが好ましい。これは
ノズル目詰まりを防ぎ、インクの粘度を高くしないよう
にするためである。The molecular weight of the polyethylene glycol of the present invention is preferably in the range from 200 to 2,000. This is to prevent nozzle clogging and not to increase the viscosity of the ink.
【００３４】本発明の水溶性有機溶媒と、水溶性化合物
あるいはポリエチレングリコールの合計の含有量が8 〜
２５重量％であることが好ましい。これはノズル目詰ま
りを防ぎ、乾燥時間を遅くすることなく、優れた印字品
質を達成するためである。The total content of the water-soluble organic solvent of the present invention and the water-soluble compound or polyethylene glycol is 8 to
Preferably it is 25% by weight. This is to prevent nozzle clogging and achieve excellent print quality without delaying the drying time.
【００３５】本発明の水溶性有機溶媒と、水溶性化合物
あるいはポリエチレングリコールと組成比が重量比で
２：１〜１：５の範囲であることが好ましい。これはノ
ズル目詰まりを防ぎ、乾燥時間を遅くすることなく、優
れた印字品質を達成するためである。The composition ratio of the water-soluble organic solvent of the present invention to the water-soluble compound or polyethylene glycol is preferably in the range of 2: 1 to 1: 5 by weight. This is to prevent nozzle clogging and achieve excellent print quality without delaying the drying time.
【００３６】本発明の分散インクは、少なくとも粒径75
ｎｍ以下の顔料または分散染料、親水性部分がポリエチ
レンオキシドで疎水性部分がアルキル基および／または
芳香環である両親媒性化合物においてポリエチレンオキ
シドの疎水性部分と結合していない末端にイオン性基を
含有する両親媒性化合物、水とを含む混合液を分散し、
あるいはエチレングリコール、ジエチレングリコールお
よびグリセリンの中からなる群より選ばれた少なくとも
１種の水溶性有機溶媒と、炭素数が４〜６の炭化水素に
２または３個の水酸基が結合した水溶性化合物あるいは
ポリエチレングリコールを加えて分散してもよい。必要
に応じて各種添加剤を加えて、インク化を行う。また、
顔料または分散染料濃度の高い分散体をまず作製し、こ
れに溶媒、各種添加剤などを加えて希釈し、インク化し
て使用する事も可能である。The dispersion ink of the present invention has a particle size of at least 75.
a pigment or disperse dye having a diameter of not more than nm, an amphiphilic compound in which the hydrophilic portion is polyethylene oxide and the hydrophobic portion is an alkyl group and / or an aromatic ring, and an ionic group is added to the terminal not bonded to the hydrophobic portion of polyethylene oxide. Disperse a mixed solution containing amphipathic compound, water and
Alternatively, at least one water-soluble organic solvent selected from the group consisting of ethylene glycol, diethylene glycol, and glycerin, and a water-soluble compound in which two or three hydroxyl groups are bonded to a hydrocarbon having 4 to 6 carbon atoms, or polyethylene. Glycol may be added and dispersed. Various additives are added as needed to form an ink. Also,
It is also possible to first prepare a dispersion having a high pigment or disperse dye concentration, dilute it with a solvent, various additives, etc., and use it as an ink.
【００３７】本発明では溶媒として、水とエチレングリ
コール、ジエチレングリコールおよびグリセリンの中か
らなる群より選ばれた少なくとも１種の水溶性有機溶媒
の混合溶媒が用いられる。これ以外の有機溶媒を混合し
ても何等問題はない。例えば、トリエチレングリコー
ル、トリプロピレングリコール、ジメチルスルホキシ
ド、ジアセトンアルコール、グリセリンモノアリルエー
テル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、チオジグリコール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、スルフォラン、ネオペンチ
ルグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレン
グリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコ
ールモノアリルエーテル、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール
モノメチルエーテル、β−ジヒドロキシエチルウレア、
ウレア、アセトニルアセトン、ペンタエリスリトール、
ヘキシレングリコール、エチレングリコールモノプロピ
ルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、
エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレン
グリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチル
エーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリ
エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレング
リコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチル
エーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピ
レングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレング
リコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、グリセリンモノアセテート、グ
リセリンジアセテート、グリセリントリアセテート、エ
チレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シク
ロヘキサノール、１−ブタノール、２，５−ヘキサンジ
オール，エタノール、ｎ−プロパノール、２−プロパノ
ール、１−メトキシ−２−プロパノール、フルフリルア
ルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール等が挙げ
られる。In the present invention, a mixed solvent of water and at least one water-soluble organic solvent selected from the group consisting of ethylene glycol, diethylene glycol and glycerin is used. There is no problem even if other organic solvents are mixed. For example, triethylene glycol, tripropylene glycol, dimethyl sulfoxide, diacetone alcohol, glycerin monoallyl ether, propylene glycol, polyethylene glycol, thiodiglycol, N-methyl-2-pyrrolidone,
2-pyrrolidone, γ-butyrolactone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane, neopentyl glycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monoallyl ether, diethylene glycol Monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, β-dihydroxyethylurea,
Urea, acetonylacetone, pentaerythritol,
Hexylene glycol, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether,
Ethylene glycol monoisobutyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monoisobutyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol diethyl ether, tetraethylene glycol dimethyl ether, tetraethylene glycol Diethyl ether, propylene glycol monobutyl ether,
Dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, glycerin monoacetate, glycerin diacetate, glycerin triacetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, cyclohexanol, Examples thereof include 1-butanol, 2,5-hexanediol, ethanol, n-propanol, 2-propanol, 1-methoxy-2-propanol, furfuryl alcohol, and tetrahydrofurfuryl alcohol.
【００３８】この中で特にジエチレングリコールモノブ
チルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエー
テルを本発明で得られた分散インクに添加することによ
り印字品質を一層向上させることが可能である。In particular, by adding diethylene glycol monobutyl ether or triethylene glycol monobutyl ether to the dispersion ink obtained in the present invention, it is possible to further improve the printing quality.
【００３９】本発明で得られた分散インクの表面張力
は、２０〜７０dyne/cm の表面張力が好ましい。また、
２５℃において１０cP以下の粘度、さらには５cP以下の
粘度が好ましい。通常溶媒として水を使用するため、イ
ンクの粘度は１cP以上となる。上記の表面張力および粘
度を有することにより、本発明で得られた分散インクは
インクジェットプリンタによる安定な印字が可能とな
る。The surface tension of the dispersion ink obtained in the present invention is preferably from 20 to 70 dyne / cm. Also,
The viscosity at 25 ° C. is preferably 10 cP or less, more preferably 5 cP or less. Since water is usually used as a solvent, the viscosity of the ink is 1 cP or more. By having the above-mentioned surface tension and viscosity, the dispersed ink obtained in the present invention can be stably printed by an inkjet printer.
【００４０】また、本発明で得られた分散インク中にポ
リマー微粒子を添加することにより印字品質の一層の向
上が可能である。ポリマー微粒子としては、例えばジョ
ンソンポリマー製のジョンクリル４５０、ジョンクリル
７００１、ジョンクリル７１１、ジョンクリル７７５、
ジョンクリル等が挙げられる。Further, by adding polymer fine particles to the dispersion ink obtained in the present invention, the printing quality can be further improved. Examples of the polymer fine particles include, for example, Johnson Krill 450, Jon Krill 7001, Jon Krill 711, Jon Krill 775, manufactured by Johnson Polymer.
John Krill and the like.
【００４１】本発明の分散インクを製造する分散機とし
ては、一般に使用される分散機なら如何なるものでも良
いが、例えば、ロールミル、ボールミル、遠心ミル、遊
星ボールミル等の容器駆動媒体ミル、サンドミル等の高
速回転ミルあるいは撹拌槽型ミル等の媒体撹拌ミルが挙
げられる。具体的黒色顔料インクの製造方法としては、
０．０１〜１．０ｍｍの粒子径のセラッミックビーズを
用いて遊星ボールミルあるいはサンドミルでインクを分
散する方法がある。この場合に、遊星ボールミルでは加
速度５〜５０Ｇ、サンドミルではセラミックビーズの充
填率５０〜９０％で周速５〜２０ｍ／ｓで行うと好まし
い。As the dispersing machine for producing the dispersing ink of the present invention, any dispersing machine can be used as long as it is a commonly used dispersing machine. Examples thereof include a container driving medium mill such as a roll mill, a ball mill, a centrifugal mill and a planetary ball mill, and a sand mill. A medium stirring mill such as a high-speed rotation mill or a stirring tank type mill may be used. As a specific method for producing a black pigment ink,
There is a method in which ink is dispersed by a planetary ball mill or a sand mill using ceramic beads having a particle diameter of 0.01 to 1.0 mm. In this case, it is preferable that the acceleration is 5 to 50 G in the case of a planetary ball mill and 50 to 90% of a ceramic bead at a peripheral speed of 5 to 20 m / s in a sand mill.
【００４２】本発明ではまた、界面活性剤、印字ヘッド
の目詰まり防止剤、インクの消泡剤、乾燥防止剤、殺菌
剤、保湿剤、ｐＨ調整剤、印字への耐水性付与剤などの
インクジェットプリンタ用インクで従来から用いられて
いる各種添加剤を併用することが可能である。In the present invention, ink jet inks such as a surfactant, an anti-clogging agent for a print head, an antifoaming agent for an ink, an anti-drying agent, a bactericide, a humectant, a pH adjuster, and a water-resistance imparting agent for printing. Various additives conventionally used in printer inks can be used in combination.
【００４３】本発明のインクは、また、インクジェット
プリンタのインクとしてだけでなく、一般の水性印刷イ
ンクや塗料として利用することが可能である。さらに
は、本発明の製造方法で得られる顔料または分散染料
は、水系溶媒を置換することによって非水系のインクや
塗料として用いることも可能である。The ink of the present invention can be used not only as an ink for an ink jet printer but also as a general aqueous printing ink or paint. Furthermore, the pigment or disperse dye obtained by the production method of the present invention can be used as a non-aqueous ink or paint by replacing an aqueous solvent.
【００４４】以下、具体的な実施例をあげて本発明をさ
らに詳細に説明する。顔料または分散染料粒径は、遠心
沈降式の粒度分布計により測定を行った。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to specific examples. The pigment or disperse dye particle size was measured by a centrifugal sedimentation type particle size distribution meter.
【００４５】[0045]
【発明の実施の形態】以下、実施例に従い本発明を説明
する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below with reference to embodiments.
【００４６】[0046]
（両親媒性化合物Ａの合成）無水コハク酸２７重量部の
入ったフラスコに、ポリエチレンオキシドノニルフェニ
ルエーテル（三洋化成製 商品名：ノニポール４００）
１００重量部をトルエン５００重量部に溶かした溶液を
加えて、窒素雰囲気下、２０時間還流した。この溶液か
らトルエンを留去した後、エーテルを添加して、生成し
た沈殿物を濾過して除去後、得られた溶液を真空乾燥し
た。この操作を３回繰り返して、目的の片末端にカルボ
キシル基含有した両親媒性化合物Ａを得た。ＧＰＣから
ポリスチレン換算で数平均分子量が２０００であった。
両親媒性化合物に対するポリエチレンオキシドの含率は
８４．６ｗｔ％であった。(Synthesis of Amphiphilic Compound A) In a flask containing 27 parts by weight of succinic anhydride, polyethylene oxide nonylphenyl ether (trade name: Nonipol 400, manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.)
A solution prepared by dissolving 100 parts by weight of toluene in 500 parts by weight of toluene was added, and the mixture was refluxed for 20 hours under a nitrogen atmosphere. After distilling off toluene from this solution, ether was added, and the formed precipitate was removed by filtration, and the obtained solution was dried under vacuum. This operation was repeated three times to obtain the desired amphiphilic compound A containing a carboxyl group at one terminal. The number average molecular weight was 2,000 in terms of polystyrene from GPC.
The content of polyethylene oxide with respect to the amphiphilic compound was 84.6 wt%.
【００４７】（両親媒性化合物Ｂの合成）ポリエチレン
オキシドノニルフェニルエーテル（三洋化成製 商品
名：ノニポール４００）に変えてポリエチレンオキシド
ノニルフェニルエーテル（三洋化成製 商品名：ノニポ
ール７００）１５０重量部を使用した以外は合成例１と
同様に行い目的の片末端にカルボキシル基を含有した両
親媒性化合物Ｂを得た。ＧＰＣからポリスチレン換算で
数平均分子量が３０００であった。両親媒性化合物に対
するポリエチレンオキシドの含率は９０．６ｗｔ％であ
った。(Synthesis of Amphiphilic Compound B) Polyethylene oxide nonylphenyl ether (trade name: Nonipol 400, manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.) was replaced with polyethylene oxide nonyl phenyl ether (trade name: Nonipol 700, manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.), and 150 parts by weight were used. The same procedure as in Synthesis Example 1 was carried out except that the procedure was followed to obtain the desired amphiphilic compound B containing a carboxyl group at one end. The number average molecular weight in terms of polystyrene from GPC was 3,000. The content of polyethylene oxide with respect to the amphiphilic compound was 90.6 wt%.
【００４８】（両親媒性化合物Ｃの合成）ポリエチレン
オキシドノニルフェニルエーテル（三洋化成製 商品
名：ノニポール４００）１００重量部をトルエン５００
重量部に溶解したフラスコに、窒素雰囲気下で、クロロ
スルホン酸６．３重量部を１時間かけて滴下後、室温で
３時間攪拌した。反応終了後、副生して塩化水素ガスを
除去し、次に水酸化カリウムのエタノール溶液で中和し
た。生成した沈殿を濾過し、真空乾燥して、目的の片末
端に硫酸エステル塩基を含有した両親媒性化合物Ｃを得
た。ＧＰＣからポリスチレン換算で数平均分子量が１５
００であった。両親媒性化合物に対するポリエチレンオ
キシドの含率は８３．８ｗｔ％であった。(Synthesis of Amphiphilic Compound C) 100 parts by weight of polyethylene oxide nonylphenyl ether (trade name: Nonipol 400, manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.)
Under a nitrogen atmosphere, 6.3 parts by weight of chlorosulfonic acid was added dropwise to the flask dissolved in parts by weight over 1 hour, followed by stirring at room temperature for 3 hours. After the completion of the reaction, hydrogen chloride gas was removed as a by-product, and then neutralized with an ethanol solution of potassium hydroxide. The resulting precipitate was filtered and dried under vacuum to obtain the desired amphiphilic compound C containing a sulfate ester group at one end. Number average molecular weight is 15 in terms of polystyrene from GPC
00. The content of polyethylene oxide relative to the amphiphilic compound was 83.8 wt%.
【００４９】（両親媒性化合物Ｄの合成）ポリエチレン
オキシドノニルフェニルエーテル（三洋化成製 商品
名：ノニポール４００）１００重量部を反応容器に仕込
み、６０℃まで加熱し、５酸化リン０．０３重量部を１
時間かけて滴下投入した。その後、７０℃で８時間反応
させた。次に、イオン交換水を加えて、２０％水酸化カ
リウム水溶液で中和して、目的の末端にリン酸エステル
塩基を含有した両親媒性化合物（２５％水溶液）Ｄを得
た。上記のリン酸エステルはモノエステルとジエステル
の混合物である。ＧＰＣからポリスチレン換算で数平均
分子量が２４００であった。両親媒性化合物に対するポ
リエチレンオキシドの含率は９３ｗｔ％であった。(Synthesis of Amphiphilic Compound D) 100 parts by weight of polyethylene oxide nonylphenyl ether (trade name: Nonipol 400, manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.) was charged into a reaction vessel, heated to 60 ° C., and 0.03 parts by weight of phosphorus pentoxide was added. 1
It was dropped in over time. Thereafter, the reaction was carried out at 70 ° C. for 8 hours. Next, ion-exchanged water was added, and the mixture was neutralized with a 20% aqueous solution of potassium hydroxide to obtain an amphiphilic compound (25% aqueous solution) D containing a phosphate ester group at a terminal of interest. The above phosphoric esters are mixtures of monoesters and diesters. The number average molecular weight in terms of polystyrene from GPC was 2,400. The content of polyethylene oxide with respect to the amphiphilic compound was 93 wt%.
【００５０】（両親媒性化合物Ｅの合成）ポリエチレン
オキシドノニルフェニルエーテル（三洋化成製 商品
名：ノニポール７００）１００重量部を反応容器に仕込
み、６０℃まで加熱し、５酸化リン０．０３重量部を１
時間かけて滴下投入した。その後、７０℃で８時間反応
させた。次に、イオン交換水を加えて、２０％水酸化カ
リウム水溶液で中和して、目的の末端にリン酸エステル
塩基を含有した両親媒性化合物（２５％水溶液）Ｄを得
た。上記のリン酸エステルはモノエステルとジエステル
の混合物である。ＧＰＣからポリスチレン換算で数平均
分子量が５５００であった。両親媒性化合物に対するポ
リエチレンオキシドの含率は９６．８ｗｔ％であった。(Synthesis of Amphiphilic Compound E) 100 parts by weight of polyethylene oxide nonylphenyl ether (trade name: Nonipol 700, manufactured by Sanyo Chemical Industries) was charged into a reaction vessel, heated to 60 ° C., and 0.03 parts by weight of phosphorus pentoxide was added. 1
It was dropped in over time. Thereafter, the reaction was carried out at 70 ° C. for 8 hours. Next, ion-exchanged water was added, and the mixture was neutralized with a 20% aqueous solution of potassium hydroxide to obtain an amphiphilic compound (25% aqueous solution) D containing a phosphate ester group at a terminal of interest. The above phosphoric esters are mixtures of monoesters and diesters. The number average molecular weight in terms of polystyrene from GPC was 5,500. The content of polyethylene oxide with respect to the amphiphilic compound was 96.8 wt%.
【００５１】実施例１ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで２時間分散して分散液を得た。 シアン顔料（C.I. ピグメントブルー 15:3） １４重量部 両親媒性化合物A ８重量部 イオン交換水 ７８重量部Example 1 The following composition was dispersed in a sand mill for 2 hours using zirconia beads having a particle size of 0.3 mm to obtain a dispersion. Cyan pigment (CI Pigment Blue 15: 3) 14 parts by weight Amphiphilic compound A 8 parts by weight Deionized water 78 parts by weight
【００５２】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオー
ル７重量部およびイオン交換水５２重量部を３０分間か
けて滴下後、トリエタノールアミンを加えて、ｐＨを
８. ０になるように調製してインクを得た。顔料粒径は
25nmで、（顔料の粒子径（nm））／（両親媒性化合物の
分子量）の値は０．０１２５であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 8 parts by weight of diethylene glycol, 7 parts by weight of 1,5-pentanediol and 52 parts by weight of ion-exchanged water were added dropwise over 30 minutes, and triethanolamine was added. The pH was adjusted to 8.0 to obtain an ink. Pigment particle size
At 25 nm, the value of (particle diameter (nm) of pigment) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.0125.
【００５３】実施例２ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで１時間分散して分散液を得た。 シアン顔料（C.I. ピグメントブルー 15:3） １４重量部 両親媒性化合物Ｂ ８重量部 イオン交換水 ７８重量部Example 2 The following composition was dispersed in a sand mill for 1 hour using zirconia beads having a particle size of 0.3 mm to obtain a dispersion. Cyan pigment (CI Pigment Blue 15: 3) 14 parts by weight Amphiphilic compound B 8 parts by weight Deionized water 78 parts by weight
【００５４】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオー
ル７重量部およびイオン交換水５２重量部を３０分間か
けて滴下後、トリエタノールアミンを加えて、ｐＨを
８. ０になるように調製してインクを得た。顔料粒径は
５２ｎｍで、（顔料の粒子径（nm））／（両親媒性化合
物の分子量）の値は０．０１７３であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 8 parts by weight of diethylene glycol, 7 parts by weight of 1,5-pentanediol and 52 parts by weight of ion-exchanged water were added dropwise over 30 minutes, and triethanolamine was added. The pH was adjusted to 8.0 to obtain an ink. The pigment particle size was 52 nm, and the value of (particle size (nm) of pigment) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.0173.
【００５５】実施例３ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで２時間分散して分散液を得た。 シアン顔料（C.I. ピグメントブルー 15:3） １４重量部 両親媒性化合物Ｃ ７重量部 イオン交換水 ７９重量部Example 3 The following composition was dispersed in a sand mill using zirconia beads having a particle diameter of 0.3 mm for 2 hours to obtain a dispersion. Cyan pigment (CI Pigment Blue 15: 3) 14 parts by weight Amphiphilic compound C 7 parts by weight Deionized water 79 parts by weight
【００５６】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオー
ル６重量部およびイオン交換水５２重量部を３０分間か
けて滴下後、トリエタノールアミンを加えて、ｐＨを
８. ０になるように調製してインクを得た。顔料粒径は
22nmで、（顔料の粒子径（nm））／（両親媒性化合物の
分子量）の値は０．０１４７であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 8 parts by weight of diethylene glycol, 6 parts by weight of 1,5-pentanediol and 52 parts by weight of ion-exchanged water were added dropwise over 30 minutes, and triethanolamine was added. The pH was adjusted to 8.0 to obtain an ink. Pigment particle size
At 22 nm, the value of (particle diameter (nm) of pigment) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.0147.
【００５７】実施例４ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで２時間分散して分散液を得た。 シアン顔料（C.I. ピグメントブルー 15:3） １４重量部 両親媒性化合物Ｄ ３２重量部 イオン交換水 ５４重量部Example 4 The following composition was dispersed in a sand mill using zirconia beads having a particle diameter of 0.3 mm for 2 hours to obtain a dispersion. Cyan pigment (CI Pigment Blue 15: 3) 14 parts by weight Amphiphilic compound D 32 parts by weight Deionized water 54 parts by weight
【００５８】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオー
ル７重量部およびイオン交換水５２重量部を３０分間か
けて滴下後、トリエタノールアミンを加えて、ｐＨを
８. ０になるように調製してインクを得た。顔料粒径は
30nmで、（顔料の粒子径（nm））／（両親媒性化合物の
分子量）の値は０．０１２５であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 8 parts by weight of diethylene glycol, 7 parts by weight of 1,5-pentanediol and 52 parts by weight of ion-exchanged water were added dropwise over 30 minutes, and triethanolamine was added. The pH was adjusted to 8.0 to obtain an ink. Pigment particle size
At 30 nm, the value of (particle diameter (nm) of pigment) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.0125.
【００５９】実施例５ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで２時間分散して分散液を得た。 シアン顔料（C.I. ピグメントブルー 15:3） １４重量部 スチレン−アクリル酸共重合体 ６重量部 （ジョンソンポリマー製、商品名：ジョンクリル６２、有効成分：３４％） 両親媒性化合物Ａ ６重量部 イオン交換水 ７４重量部Example 5 The following composition was dispersed in a sand mill for 2 hours using zirconia beads having a particle size of 0.3 mm to obtain a dispersion. Cyan pigment (CI Pigment Blue 15: 3) 14 parts by weight Styrene-acrylic acid copolymer 6 parts by weight (manufactured by Johnson Polymer, trade name: Joncryl 62, active ingredient: 34%) Amphiphilic compound A 6 parts by weight Ion Replacement water 74 parts by weight
【００６０】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオー
ル７重量部およびイオン交換水５２重量部を３０分間か
けて滴下後、トリエタノールアミンを加えて、ｐＨを
８. ０になるように調製してインクを得た。顔料粒径は
35nmで、（顔料の粒子径（nm））／（両親媒性化合物の
分子量）の値は０．０１７５であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 8 parts by weight of diethylene glycol, 7 parts by weight of 1,5-pentanediol and 52 parts by weight of ion-exchanged water were added dropwise over 30 minutes, and triethanolamine was added. The pH was adjusted to 8.0 to obtain an ink. Pigment particle size
At 35 nm, the value of (particle diameter (nm) of pigment) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.0175.
【００６１】実施例６ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで１時間分散して分散液を得た。 ブラック顔料（デグサ製、商品名：Printex 75） １４重量部 両親媒性化合物Ａ １２重量部 イオン交換水 ７４重量部Example 6 The following composition was dispersed in a sand mill for 1 hour using zirconia beads having a particle size of 0.3 mm to obtain a dispersion. Black pigment (manufactured by Degussa, trade name: Printex 75) 14 parts by weight Amphiphilic compound A 12 parts by weight Deionized water 74 parts by weight
【００６２】この分散液に３５重量部を撹拌しながら、
ジエチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオ
ール７重量部およびイオン交換水５２重量部を３０分間
かけて滴下後、トリエタノールアミンを加えて、ｐＨを
８. ０になるように調製してインクを得た。顔料粒径は
40nmで、（顔料の粒子径（nm））／（両親媒性化合物の
分子量）の値は０．０２であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion,
After dropping 8 parts by weight of diethylene glycol, 7 parts by weight of 1,5-pentanediol and 52 parts by weight of ion-exchanged water over 30 minutes, triethanolamine was added to adjust the pH to 8.0, and the ink was prepared. Obtained. Pigment particle size
At 40 nm, the value of (particle diameter (nm) of pigment) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.02.
【００６３】実施例７ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで３時間分散して分散液を得た。 マゼンタ顔料（C.I. ピグメントレッド １２２） １４重量部 両親媒性化合物Ａ ８重量部 イオン交換水 ７８重量部Example 7 The following composition was dispersed in a sand mill for 3 hours using zirconia beads having a particle size of 0.3 mm to obtain a dispersion. Magenta pigment (CI Pigment Red 122) 14 parts by weight Amphiphilic compound A 8 parts by weight Deionized water 78 parts by weight
【００６４】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオー
ル７重量部およびイオン交換水５２重量部を３０分間か
けて滴下後、トリエタノールアミンを加えて、ｐＨを
８. ０になるように調製してインクを得た。顔料粒径は
45nmで、（顔料の粒子径（nm））／（両親媒性化合物の
分子量）の値は０．０２であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 8 parts by weight of diethylene glycol, 7 parts by weight of 1,5-pentanediol and 52 parts by weight of ion-exchanged water were added dropwise over 30 minutes, and triethanolamine was added. The pH was adjusted to 8.0 to obtain an ink. Pigment particle size
At 45 nm, the value of (particle size (nm) of pigment) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.02.
【００６５】実施例８ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで４時間分散して分散液を得た。 イエロー顔料（C.I. ピグメントイエロー ７４） １４重量部 両親媒性化合物Ａ １０重量部 イオン交換水 ７６重量部Example 8 The following composition was dispersed in a sand mill for 4 hours using zirconia beads having a particle diameter of 0.3 mm to obtain a dispersion. Yellow pigment (CI Pigment Yellow 74) 14 parts by weight Amphiphilic compound A 10 parts by weight Deionized water 76 parts by weight
【００６６】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオー
ル７重量部およびイオン交換水５２重量部を３０分間か
けて滴下後、トリエタノールアミンを加えて、ｐＨを
８. ０になるように調製してインクを得た。顔料粒径は
70nmで、（顔料の粒子径（nm））／（両親媒性化合物の
分子量）の値は０．０３５であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 8 parts by weight of diethylene glycol, 7 parts by weight of 1,5-pentanediol and 52 parts by weight of ion-exchanged water were added dropwise over 30 minutes, and triethanolamine was added. The pH was adjusted to 8.0 to obtain an ink. Pigment particle size
At 70 nm, the value of (particle diameter (nm) of pigment) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.035.
【００６７】実施例９ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで２時間分散して分散液を得た。 シアン顔料（C.I. ピグメントブルー 15:3） １４重量部 両親媒性化合物Ａ ８重量部 イオン交換水 ７８重量部Example 9 The following composition was dispersed in a sand mill using zirconia beads having a particle diameter of 0.3 mm for 2 hours to obtain a dispersion. Cyan pigment (CI Pigment Blue 15: 3) 14 parts by weight Amphiphilic compound A 8 parts by weight Ion-exchanged water 78 parts by weight
【００６８】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオー
ル７重量部、トリエチレングリコールモノブチルエーテ
ル５重量部およびイオン交換水４７重量部を３０分間か
けて滴下後、トリエタノールアミンを加えて、ｐＨを
８. ０になるように調製してインクを得た。顔料粒径は
20nmで、（顔料の粒子径（nm））／（両親媒性化合物の
分子量）の値は０．０１であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 8 parts by weight of diethylene glycol, 7 parts by weight of 1,5-pentanediol, 5 parts by weight of triethylene glycol monobutyl ether and 47 parts by weight of ion-exchanged water were added dropwise over 30 minutes. Thereafter, triethanolamine was added to adjust the pH to 8.0 to obtain an ink. Pigment particle size
At 20 nm, the value of (particle size (nm) of pigment) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.01.
【００６９】実施例１０ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで２時間分散して分散液を得た。 シアン顔料（C.I. ピグメントブルー 15:3） １４重量部 両親媒性化合物Ａ ８重量部 イオン交換水 ７８重量部Example 10 The following composition was dispersed in a sand mill using zirconia beads having a particle diameter of 0.3 mm for 2 hours to obtain a dispersion. Cyan pigment (CI Pigment Blue 15: 3) 14 parts by weight Amphiphilic compound A 8 parts by weight Ion-exchanged water 78 parts by weight
【００７０】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオー
ル７重量部、ポリマー微粒子（ジョンソンポリマー製、
商品名ジョンクリル７７５）６重量部およびイオン交換
水４６重量部を３０分間かけて滴下後、トリエタノール
アミンを加えて、ｐＨを８. ０になるように調製してイ
ンクを得た。顔料粒径は25nmで、（顔料の粒子径（n
m））／（両親媒性化合物の分子量）の値は０．０１２
５であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 8 parts by weight of diethylene glycol, 7 parts by weight of 1,5-pentanediol, polymer fine particles (manufactured by Johnson Polymer,
After dropping 6 parts by weight of trade name Joncryl 775) and 46 parts by weight of ion-exchanged water over 30 minutes, triethanolamine was added to adjust the pH to 8.0 to obtain an ink. The pigment particle size is 25 nm, and the pigment particle size (n
m)) / (molecular weight of amphiphilic compound) is 0.012
It was 5.
【００７１】実施例１１ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで４時間分散して分散液を得た。 グリーン分散染料（C.I.Disperse Green 6:1） １４重量部 両親媒性化合物Ａ ９重量部 イオン交換水 ７７重量部Example 11 The following composition was dispersed in a sand mill for 4 hours using zirconia beads having a particle diameter of 0.3 mm to obtain a dispersion. Green disperse dye (CIDisperse Green 6: 1) 14 parts by weight Amphiphilic compound A 9 parts by weight Deionized water 77 parts by weight
【００７２】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール１５重量部およびイオン交換水５２
重量部を３０分間かけて滴下後、トリエタノールアミン
を加えて、ｐＨを８. ０になるように調製してインクを
得た。分散染料粒径は43nmで、（分散染料の粒子径（n
m））／（両親媒性化合物の分子量）の値は０．０２で
あった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 15 parts by weight of diethylene glycol and 52 parts of ion-exchanged water
After dripping the parts by weight over 30 minutes, triethanolamine was added to adjust the pH to 8.0 to obtain an ink. The disperse dye particle size is 43 nm, and the (disperse dye particle size (n
m)) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.02.
【００７３】実施例１２ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで４時間分散して分散液を得た。 レッド分散染料（C.I.Disperse Red 54 ） １４重量部 両親媒性化合物Ａ ９重量部 イオン交換水 ７７重量部Example 12 The following composition was dispersed in a sand mill for 4 hours using zirconia beads having a particle size of 0.3 mm to obtain a dispersion. Red disperse dye (CIDisperse Red 54) 14 parts by weight Amphiphilic compound A 9 parts by weight Deionized water 77 parts by weight
【００７４】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール１５重量部およびイオン交換水５２
重量部を３０分間かけて滴下後、トリエタノールアミン
を加えて、ｐＨを８. ０になるように調製してインクを
得た。分散染料粒径は６０nｍで、（分散染料の粒子径
（nm））／（両親媒性化合物の分子量）の値は０．０３
であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 15 parts by weight of diethylene glycol and 52 parts of ion-exchanged water
After dripping the parts by weight over 30 minutes, triethanolamine was added to adjust the pH to 8.0 to obtain an ink. The particle diameter of the disperse dye was 60 nm, and the value of (particle diameter (nm) of disperse dye) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.03.
Met.
【００７５】比較例１ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで２時間分散して分散液を得た。 シアン顔料（C.I. ピグメントブルー 15:3） １４重量部 ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩 １０重量部 （日光ケミカル製、商品名：TCP-５、分子量：５７０） イオン交換水 ７６重量部Comparative Example 1 The following composition was dispersed in a sand mill using zirconia beads having a particle diameter of 0.3 mm for 2 hours to obtain a dispersion. Cyan pigment (CI Pigment Blue 15: 3) 14 parts by weight Polyoxyethylene alkyl ether phosphate 10 parts by weight (manufactured by Nikko Chemical Co., Ltd., trade name: TCP-5, molecular weight: 570) ion exchange water 76 parts by weight
【００７６】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオー
ル７重量部およびイオン交換水５２重量部を３０分間か
けて滴下後、トリエタノールアミンを加えて、ｐＨを
８. ０になるように調製してインクを得た。顔料粒径は
70nmで、（顔料の粒子径（nm））／（両親媒性化合物の
分子量）の値は０．１０７であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 8 parts by weight of diethylene glycol, 7 parts by weight of 1,5-pentanediol and 52 parts by weight of ion-exchanged water were added dropwise over 30 minutes, and triethanolamine was added. The pH was adjusted to 8.0 to obtain an ink. Pigment particle size
At 70 nm, the value of (particle diameter (nm) of pigment) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.107.
【００７７】比較例２ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで２時間分散して分散液を得た。 シアン顔料（C.I. ピグメントブルー 15:3） １４重量部 アルキルエーテルカルボン酸塩 ４０重量部 （日光ケミカル製、商品名：AKYPORLM100 、有効成分：２５％、分子量：６９ ０） イオン交換水 ４６重量部Comparative Example 2 The following composition was dispersed in a sand mill using zirconia beads having a particle diameter of 0.3 mm for 2 hours to obtain a dispersion. Cyan pigment (CI Pigment Blue 15: 3) 14 parts by weight Alkyl ether carboxylate 40 parts by weight (manufactured by Nikko Chemical Co., Ltd., trade name: AKYPORLM100, active ingredient: 25%, molecular weight: 690) ion exchange water 46 parts by weight
【００７８】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオー
ル７重量部およびイオン交換水５２重量部を３０分間か
けて滴下後、トリエタノールアミンを加えて、ｐＨを
８. ０になるように調製してインクを得た。顔料粒径は
４２nmで、（顔料の粒子径（nm））／（両親媒性化合物
の分子量）の値は０．０６であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 8 parts by weight of diethylene glycol, 7 parts by weight of 1,5-pentanediol and 52 parts by weight of ion-exchanged water were added dropwise over 30 minutes, and triethanolamine was added. The pH was adjusted to 8.0 to obtain an ink. The pigment particle size was 42 nm, and the value of (particle size of pigment (nm)) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.06.
【００７９】比較例３ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで２時間分散して分散液を得た。 シアン顔料（C.I. ピグメントブルー 15:3） １４重量部 ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩 １０重量部 （日光ケミカル製、商品名：SNP-4N、分子量：４００） イオン交換水 ７８重量部Comparative Example 3 The following composition was dispersed in a sand mill for 2 hours using zirconia beads having a particle size of 0.3 mm to obtain a dispersion. Cyan pigment (CI Pigment Blue 15: 3) 14 parts by weight Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 10 parts by weight (manufactured by Nikko Chemical Co., Ltd., trade name: SNP-4N, molecular weight: 400) 78 parts by weight ion-exchanged water
【００８０】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオー
ル７重量部およびイオン交換水５２重量部を３０分間か
けて滴下後、トリエタノールアミンを加えて、ｐＨを
８. ０になるように調製してインクを得た。顔料粒径は
59nmで、（顔料の粒子径（nm））／（両親媒性化合物の
分子量）の値は０．１４７５であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 8 parts by weight of diethylene glycol, 7 parts by weight of 1,5-pentanediol and 52 parts by weight of ion-exchanged water were added dropwise over 30 minutes, and triethanolamine was added. The pH was adjusted to 8.0 to obtain an ink. Pigment particle size
At 59 nm, the value of (particle diameter (nm) of pigment) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.1475.
【００８１】比較例４ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで２時間分散して分散液を得た。 グリーン分散染料（C.I.Disperse Green 6:1） １４重量部 ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩 １０重量部 （日光ケミカル製、商品名：SNP-4N、分子量：４００） イオン交換水 ７８重量部Comparative Example 4 The following composition was dispersed in a sand mill using zirconia beads having a particle diameter of 0.3 mm for 2 hours to obtain a dispersion. Green disperse dye (CIDisperse Green 6: 1) 14 parts by weight Polyoxyethylene alkyl ether sulfate 10 parts by weight (manufactured by Nikko Chemical Co., Ltd., trade name: SNP-4N, molecular weight: 400) ion exchange water 78 parts by weight
【００８２】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール１５重量部およびイオン交換水５２
重量部を３０分間かけて滴下後、トリエタノールアミン
を加えて、ｐＨを８. ０になるように調製してインクを
得た。分散染料粒径は65nmで、（分散染料の粒子径（n
m））／（両親媒性化合物の分子量）の値は０．１６７
５であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 15 parts by weight of diethylene glycol and 52 parts of ion-exchanged water
After dripping the parts by weight over 30 minutes, triethanolamine was added to adjust the pH to 8.0 to obtain an ink. The disperse dye particle size is 65 nm, and the (disperse dye particle size (n
m)) / (molecular weight of amphiphilic compound) is 0.167
It was 5.
【００８３】比較例５ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで２時間分散して分散液を得た。 グリーン分散染料（C.I.Disperse Green 6:1） １４重量部 両親媒性化合物Ｅ ４０重量部 イオン交換水 ４４重量部Comparative Example 5 The following composition was dispersed in a sand mill using zirconia beads having a particle diameter of 0.3 mm for 2 hours to obtain a dispersion. Green disperse dye (CIDisperse Green 6: 1) 14 parts by weight Amphiphilic compound E 40 parts by weight Deionized water 44 parts by weight
【００８４】この分散液３５重量部を撹拌しながら、ジ
エチレングリコール１５重量部およびイオン交換水５２
重量部を３０分間かけて滴下後、トリエタノールアミン
を加えて、ｐＨを８. ０になるように調製してインクを
得た。分散染料粒径は70nmで、（分散染料の粒子径（n
m））／（両親媒性化合物の分子量）の値は０．０１２
７であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion, 15 parts by weight of diethylene glycol and 52 parts of ion-exchanged water
After dripping the parts by weight over 30 minutes, triethanolamine was added to adjust the pH to 8.0 to obtain an ink. The disperse dye particle size is 70 nm, and the (disperse dye particle size (n
m)) / (molecular weight of amphiphilic compound) is 0.012
It was 7.
【００８５】比較例６ 以下の組成を、粒径0.3mm のジルコニアビーズを使って
サンドミルで１時間分散して分散液を得た。 ブラック顔料（デグサ製、商品名：Printex 75） １４重量部 両親媒性化合物Ｅ ３６重量部 イオン交換水 ５０重量部Comparative Example 6 The following composition was dispersed in a sand mill for one hour using zirconia beads having a particle size of 0.3 mm to obtain a dispersion. Black pigment (manufactured by Degussa, trade name: Printex 75) 14 parts by weight Amphiphilic compound E 36 parts by weight Deionized water 50 parts by weight
【００８６】この分散液に３５重量部を撹拌しながら、
ジエチレングリコール８重量部、１，５−ペンタンジオ
ール７重量部およびイオン交換水５２重量部を３０分間
かけて滴下後、トリエタノールアミンを加えて、ｐＨを
８. ０になるように調製してインクを得た。顔料粒径は
18nmで、（顔料の粒子径（nm））／（両親媒性化合物の
分子量）の値は０．００３３であった。While stirring 35 parts by weight of this dispersion,
After dropping 8 parts by weight of diethylene glycol, 7 parts by weight of 1,5-pentanediol and 52 parts by weight of ion-exchanged water over 30 minutes, triethanolamine was added to adjust the pH to 8.0, and the ink was prepared. Obtained. Pigment particle size
At 18 nm, the value of (particle diameter (nm) of pigment) / (molecular weight of amphiphilic compound) was 0.0033.
【００８７】各実施例で得られたインク中の顔料の粒
径、インクの保存安定性、ヘッド目詰まりの有無、印字
の品質および粘度を表１に示す。Table 1 shows the particle size of the pigment in the ink obtained in each of the examples, the storage stability of the ink, the presence or absence of head clogging, the quality of printing, and the viscosity.
【表１】 表 １ 再分散性 粘度(cps) 目詰まり 印字品質 捺染プリント評価 実施例１ ○ ３．５ ○ １. ４ − 実施例２ ○ ３．８ ○ １. ４ − 実施例３ ○ ２．９ ○ １. ５ − 実施例４ ○ ３．６ ○ １. ４ − 実施例５ ○ ３．２ ○ １. ４ − 実施例６ ○ ３．５ ○ １. ４ − 実施例７ ○ ２．３ ○ １. ４ − 実施例８ ○ ２．３ ○ １. ４ − 実施例９ ○ ４．０ ○ １. ６ − 実施例１０ ○ ４．５ ○ １. ６ − 実施例１１ ○ ３．９ ○ − ○ 実施例１２ ○ ３．５ ○ − ○ 比較例１ △ ５．８ × １. ０ − 比較例２ × ９．０ × 印字不可 − 比較例３ × １１．０ × 印字不可 − 比較例４ × １１．０ × − × 比較例5 × ６．０ × − × 比較例6 × ９．０ × 印字不可 −[Table 1] Table 1 Redispersibility Viscosity (cps) Clogging Print quality Printed print evaluation Example 1 ○ 3.5 ○ 1.4-Example 2 ○ 3.8 ○ 1.4-Example 3 ○ 2. 9 １ 1.5-Example 4 3.6 １ 1.4-Example 5 3.2 1.4-Example 6 ○ 3.5 ○ 1.4-Example 7 ２ 2.3 1.4-Example 8 ○ 2.3 ○ 1.4-Example 9 ○ 4.0 ○ 1.6-Example 10 ○ 4.5 ○ 1.6-Example 11 ○ 3.9 ○-○ Example 12 ○ 3.5 ○-○ Comparative Example 1 △ 5.8 × 1.0-Comparative Example 2 × 9.0 × Unprintable-Comparative Example 3 × 11.0 × Unprintable-Comparative Example 4 × 11. 0 ×-× Comparative example 5 × 6.0 ×-× Comparative example 6 × 9.0 × Unprintable-
【００８８】再分散性は、遠心機で１００００Ｇ、３時
間遠心処理し、強制的に沈降させた顔料または分散染料
で評価し、○は顔料または分散染料が容易に再分散する
ことを、△は再分散が困難な場合を示している。粘度は
粘度計（東機産業製 Ｒ１００型）を用いて２５℃で測
定した。The redispersibility was evaluated by using a pigment or disperse dye which had been centrifuged at 10,000 G for 3 hours in a centrifuge and forcedly settled. ○ indicates that the pigment or disperse dye was easily redispersed. This shows a case where re-dispersion is difficult. The viscosity was measured at 25 ° C. using a viscometer (R100, manufactured by Toki Sangyo).
【００８９】ヘッド目詰まりは、インクジェットプリン
ターで一定量の文字を印字後、キャッピングなどをしな
い状態で５０℃，７日間放置した後ノズル目詰まりの回
復のためのクリーニング操作を行い，何回の操作回数で
正常な印字が可能かを判定した。１〜５回のクリーニン
グ操作で正常な印字ができた場合を○とし、６〜１０回
のクリーニング操作で正常な印字ができた場合を△，１
１回以上のクリーニング操作で正常な印字ができた場合
を×で表している。The head clogging is performed by printing a fixed amount of characters with an ink jet printer, leaving the head at 50 ° C. for 7 days without capping or the like, and then performing a cleaning operation to recover the nozzle clogging. It was determined whether normal printing was possible by the number of times. The case where normal printing was able to be performed by 1 to 5 times of cleaning operation is indicated by “○”, and the case where normal printing was successfully performed by 6 to 10 times of cleaning operation is indicated by “△”,
The case where normal printing was performed by one or more cleaning operations is indicated by x.
【００９０】印字品質は、実施例１〜１０と比較例１〜
３のインクをインクジェットプリンターで普通紙上に印
字した記録パターンをマクベスポータブル濃度計（サカ
タインクス製 ＲＤ−１２０００）を用いて光学密度を
測定した。捺染プリントテストは、実施例１１，１２と
比較例４のインクをインクジェットプリンターに充填し
てＡ４サイズのポリエステル布に捺染を行った。この布
を180 ℃、２分加熱して、捺染物を目視判定で評価し
た。評価方法は、印字部分の発色ムラがなく鮮明なもの
を○、発色ムラがややあり、かすれがあるものを△、発
色ムラと、かすれが目立ち、濃度が薄いものを×とし
た。使用したインクジェットプリンタはピエゾ方式イン
クジェットプリンター（セイコーエプソン製、MJ-5000
C）である。The print quality was determined for Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to
The optical density of the recording pattern obtained by printing the ink No. 3 on plain paper with an ink jet printer was measured using a Macbeth portable densitometer (RD-12000 manufactured by Sakata Inx). In the print test, the inks of Examples 11 and 12 and Comparative Example 4 were filled in an ink jet printer and printed on an A4 size polyester cloth. The fabric was heated at 180 ° C. for 2 minutes, and the printed matter was visually evaluated. The evaluation method was as follows: を: clear, no coloring unevenness in the printed portion; △: slight coloring unevenness, slight blur; x: poor coloring unevenness, blurring, and low density. The inkjet printer used was a piezo system inkjet printer (MJ-5000 manufactured by Seiko Epson)
C).
【００９１】この表から明らかなように、本発明による
分散インクは、親水性部分がポリエチレンオキシドで疎
水性部分がアルキル基および／または芳香環である両親
媒性化合物においてポリエチレンオキシドの疎水性部分
と結合していない末端にカルボン酸基、カルボン酸塩
基、硫酸エステル基、硫酸エステル塩基、スルホン酸
基、スルホン酸塩基、リン酸エステル基またはリン酸エ
ステル塩基の中から選ばれた１種以上を含有する両親媒
性化合物により、顔料または分散染料を分散しており、
かつ上記式（１）を満足する分散インクであるため、印
字品質に優れ、保存安定性に優れている。As is clear from this table, the dispersion ink according to the present invention is characterized in that the hydrophilic portion is polyethylene oxide and the hydrophobic portion is an alkyl group and / or an aromatic ring. Contains one or more selected from carboxylic acid groups, carboxylic acid groups, sulfate groups, sulfate ester groups, sulfonic acid groups, sulfonic acid groups, phosphate ester groups or phosphate ester bases at unbonded terminals Pigment or disperse dye is dispersed by the amphiphilic compound that
In addition, since the dispersion ink satisfies the above formula (1), it is excellent in printing quality and storage stability.
Claims (10)
は分散染料、両親媒性化合物、水とを含む分散インクに
おいて、該両親媒性化合物はポリエチレンオキシドから
なる親水性部分と、この親水性部分と結合するアルキル
基および／または芳香環からなる疎水性部分を有し、か
つ親水性部分のポリエチレンオキシドの疎水性部分と結
合していない末端135 にイオン性基を含有し、該両親媒
性化合物全体の分子量が5000以下であり、該顔料または
該分散染料の粒子径と該両親媒性化合物の分子量との間
に下記の式（１）の関係があることを特徴とする分散イ
ンク。 【数１】0.004 ≦（顔料または分散染料の粒子径（n
m））／（両親媒性化合物の分子量）≦0.04（１）1. A dispersion ink containing at least a pigment or a disperse dye having a particle size of 75 nm or less, an amphiphilic compound, and water, wherein the amphiphilic compound is bonded to a hydrophilic portion composed of polyethylene oxide and the hydrophilic portion. Having an hydrophobic group consisting of an alkyl group and / or an aromatic ring, and having an ionic group at the terminal 135 that is not bonded to the hydrophobic part of the polyethylene oxide of the hydrophilic part, A dispersed ink having a molecular weight of 5,000 or less, and having a relationship represented by the following formula (1) between the particle size of the pigment or the disperse dye and the molecular weight of the amphiphilic compound. ## EQU1 ## 0.004 ≦ (particle size of pigment or disperse dye (n
m)) / (molecular weight of amphiphilic compound) ≦ 0.04 (1)
あることを特徴とする請求項１記載の分散インク。2. The dispersion ink according to claim 1, wherein the pH of the dispersion ink is in the range of 7 to 11.
であることを特徴とする請求項１記載の分散インク。3. The amphiphilic compound having a molecular weight of 1,000 to 5,000.
The dispersion ink according to claim 1, wherein
ボン酸基、カルボン酸塩基、硫酸エステル基、硫酸エス
テル塩基、スルホン酸基、スルホン酸塩基、リン酸エス
テル基リン酸エステル塩基、アミノ基またはアンモニウ
ム塩の中から選ばれた１種以上であることを特徴とする
請求項１記載の分散インク。4. The ionic group of the amphiphilic compound is a carboxylic acid group, a carboxylate group, a sulfate group, a sulfate group, a sulfonic group, a sulfonic group, a phosphate group, a phosphate group, an amino group. 2. The dispersion ink according to claim 1, wherein the dispersion ink is at least one selected from groups or ammonium salts.
イドを８０〜９７ｗｔ％含むことを特徴とする請求項１
記載の分散インク。5. The method according to claim 1, wherein the amphiphilic compound contains 80 to 97% by weight of polyethylene oxide.
The dispersion ink described in the above.
フェニル基であることを特徴とする請求項１記載の分散
インク。6. The dispersion ink according to claim 1, wherein the hydrophobic part of the amphiphilic compound is an alkylphenyl group.
ールおよびグリセリンの中からなる群より選ばれた少な
くとも１種の水溶性有機溶媒と、ポリエチレングリコー
ルまたは炭素数が４〜６の炭化水素に２または３個の水
酸基が結合した水溶性化合物を含むことを特徴とする請
求項１記載の分散インク。7. At least one water-soluble organic solvent selected from the group consisting of ethylene glycol, diethylene glycol and glycerin, and polyethylene glycol or a hydrocarbon having 4 to 6 carbon atoms having 2 or 3 hydroxyl groups. 2. The dispersion ink of claim 1, comprising a bound water-soluble compound.
録を行うインクジェット記録方式に用いられる請求項１
記載の分散インク。8. An ink jet recording system for recording by discharging ink droplets from a print head.
The dispersion ink described in the above.
下の粘度を有する請求項７記載の分散インク。9. The dispersion ink according to claim 7, wherein the dispersion ink has a viscosity at 25 ° C. of 10 cP or less.
たは分散染料、両親媒性化合物、水とを含む分散インク
において、該両親媒性化合物はポリエチレンオキシドか
らなる親水性部分と、この親水性部分と結合するアルキ
ル基および／または芳香環からなる疎水性部分を有し、
かつ親水性部分のポリエチレンオキシドの疎水性部分と
結合していない末端にイオン性基を含有し、該両親媒性
化合物全体の分子量が5000以下であり、該顔料または該
分散染料の粒子径と該両親媒性化合物の分子量との間に
下記の式（１）の関係があることを特徴とする分散イン
ク。 【数２】0.004 ≦（顔料または分散染料の粒子径（n
m））／（両親媒性化合物の分子量）≦0.04（１）10. A dispersion ink containing at least a pigment or a disperse dye having an average particle diameter of 50 nm or less, an amphiphilic compound, and water, wherein the amphiphilic compound is bonded to a hydrophilic portion composed of polyethylene oxide and the hydrophilic portion. Having a hydrophobic moiety consisting of an alkyl group and / or an aromatic ring,
And the hydrophilic portion contains an ionic group at the end not bonded to the hydrophobic portion of polyethylene oxide, the molecular weight of the whole amphiphilic compound is 5,000 or less, the particle size of the pigment or the disperse dye and the A dispersion ink characterized by having a relationship represented by the following formula (1) between the molecular weight of the amphiphilic compound and the amphiphilic compound. ## EQU2 ## 0.004 ≦ (particle size of pigment or disperse dye (n
m)) / (molecular weight of amphiphilic compound) ≦ 0.04 (1)
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP21273798A JPH11130999A (en) | 1997-07-28 | 1998-07-28 | Dispersion ink |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-201219 | 1997-07-28 | ||
| JP20121997 | 1997-07-28 | ||
| JP21273798A JPH11130999A (en) | 1997-07-28 | 1998-07-28 | Dispersion ink |
Publications (1)
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|---|---|
| JPH11130999A true JPH11130999A (en) | 1999-05-18 |
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ID=26512665
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|---|---|---|---|
| JP21273798A Withdrawn JPH11130999A (en) | 1997-07-28 | 1998-07-28 | Dispersion ink |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPH11130999A (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002031010A1 (en) * | 2000-10-13 | 2002-04-18 | Kansai Paint Co., Ltd. | Resin for pigment dispersion |
| JP2003116529A (en) * | 2001-08-09 | 2003-04-22 | Teruyuki Nagamune | Cell with modified cell membrane |
| JP2006096932A (en) * | 2004-09-30 | 2006-04-13 | Konica Minolta Holdings Inc | Inkjet ink and recording method by using the same |
| JP2006225638A (en) * | 2005-01-18 | 2006-08-31 | Canon Inc | Ink, ink set, method for ink-jet recording, ink cartridge and apparatus for ink-jet recording |
| US7271213B2 (en) | 2001-04-05 | 2007-09-18 | Kansai Paint Co., Ltd. | Pigment dispersing resin |
-
1998
- 1998-07-28 JP JP21273798A patent/JPH11130999A/en not_active Withdrawn
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