JPH1112152A - Cosmetic - Google Patents

Cosmetic

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JPH1112152A
JPH1112152A JP16258797A JP16258797A JPH1112152A JP H1112152 A JPH1112152 A JP H1112152A JP 16258797 A JP16258797 A JP 16258797A JP 16258797 A JP16258797 A JP 16258797A JP H1112152 A JPH1112152 A JP H1112152A
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JP
Japan
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formula
hair
cosmetic
group
molecular weight
Prior art date
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JP16258797A
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Japanese (ja)
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Yoshiyuki Sato
吉幸 佐藤
Masahisa Nakajima
正久 中島
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Momentive Performance Materials Japan LLC
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Toshiba Silicone Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a cosmetic having excellent softening effects and feeling in use, by including a specific aminopolyether modified silicone compound. SOLUTION: This cosmetic contains an N-polyoxyalkylene aminoalkyl group- containing polyorganosiloxane having an average composition shown by formula I [R<1> is a (substituted) monofunctional hydrocarbon; Z is a group of formula II (R<2> is a bifunctional hydrocarbon; R<3> and R<4> are each a 1-4C bifunctional hydrocarbon; (p) and (q) are each >=50 and <=50 and p+q>2); (a) is >0 and <=1; (b) is 1 and <9 and a+b is >=1.9 and <=2.1] and 500-50,000 molecular weight. The system is further formulated with a high molecular weight siloxane of formula III ((n) is >=3,000 and <=20,000). Preferably the amount of the aminopolyether modified silicone compound formulated is >=1 wt.% and the amount of the high molecular weight siloxane formulated is 0.05-20 wt.%.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、柔軟効果と使用感
に優れた化粧料に係わり、アミノポリエーテル変性シリ
コーン化合物を配合した化粧料に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a cosmetic having an excellent softening effect and a feeling of use, and more particularly to a cosmetic containing an aminopolyether-modified silicone compound.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、化粧料には毛髪や皮膚の保護など
の目的で油分が配合されているが、油分の性質によって
は使用時にべたつくまたは油っぽいなどの欠点が生じ
る。さっぱりした感触とその持続性を得るために、高分
子量ジメチルシロキサンが配合されている。近年、これ
らにさらに油っぽさを抑えるような柔らかな感触が求め
られているが、高分子量ジメチルシロキサンではこの特
性を満足できないために、アミノ変性シリコーンの配合
が検討されている。特開平5−85918号公報に開示
されているアンモニウム変性高分子シリコーンでは、柔
軟効果が不十分であった。また、特開平2−27360
9号公報および特開平2−273612号公報に開示さ
れているアモジメチコーン(Amodimethicone、米国Cosm
etic Ingredient Dictionary第3版に記載)では十分な
柔軟効果が得られず、トリメチルシリルアモジメチコン
では柔軟効果は得られるものの、洗い落ちにくいことか
ら蓄積し、ごわつき感がでるといった問題があり、使用
感の改善が望まれていた。
2. Description of the Related Art Conventionally, cosmetics have been formulated with oils for the purpose of protecting hair and skin, but depending on the nature of the oils, there are disadvantages such as stickiness or greasyness during use. High molecular weight dimethyl siloxane is included for a refreshing feel and its persistence. In recent years, there has been a demand for a soft touch that further suppresses the oiliness, but since high molecular weight dimethylsiloxane cannot satisfy this property, blending of an amino-modified silicone has been studied. The ammonium-modified polymer silicone disclosed in JP-A-5-85918 has insufficient softening effect. In addition, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-27360
No. 9 and JP-A-2-273612 (Amodimethicone, Cosm, USA)
etic Ingredient Dictionary 3rd edition) does not provide a sufficient softening effect, while trimethylsilyl amodimethicone provides a softening effect, but it is difficult to wash off and accumulates, giving rise to stiffness. Improvement was desired.

【0003】また、特に毛髪化粧料には、静電気防止、
光沢感、櫛通りの良さ、ドライヤー等の熱による損傷防
止、皮膚や粘膜に対する刺激が低い、枝毛や切れ毛等毛
髪の損傷防止といったことも同時に望まれる。これらを
同時に満足するような毛髪化粧料はこれまでなかった。
[0003] Also, especially in hair cosmetics, antistatic,
It is also desirable to have glossiness, good combability, prevention of damage due to heat from a dryer or the like, low irritation to skin and mucous membranes, and prevention of damage to hair such as split ends and cut hair. There has never been a hair cosmetic that satisfies these requirements at the same time.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような欠
点を解決し、柔軟効果と油っぽさのない使用感に優れた
化粧料を提供することを目的とする。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to solve the above-mentioned drawbacks and to provide a cosmetic composition which is excellent in softness and feeling of use without oiliness.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、アミノポリ
エーテル変性シリコーン化合物を配合することにより、
柔軟効果と使用感に優れた化粧料が得られることを見出
だし、本発明を完成するに至った。
Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies to achieve the above object, and as a result, by adding an aminopolyether-modified silicone compound,
It has been found that a cosmetic having an excellent softening effect and a feeling of use can be obtained, and the present invention has been completed.

【0006】すなわち、本発明の化粧料は、平均組成式
(I) Za(R1 )bSiO[4−(a+b)]/2 …… (I) (上式中、R1 は置換もしくは非置換の1価の炭化水素
基を表し、Zは下式(II)で表される)
That is, the cosmetic of the present invention has an average composition formula (I) Za (R 1 ) bSiO [4- (a + b)] / 2 (I) (where R 1 is substituted or unsubstituted) Wherein Z is represented by the following formula (II):

【化2】 (上式中、R2 は2価の炭化水素基を表し、R3 および
4 はそれぞれ炭素数1から4の2価の炭化水素基を表
し、pおよびqはそれぞれ0≦p≦50、0≦q≦50
および2<(p+q)を満たす整数であり、aおよびb
はそれぞれ0<a≦1、0<b<2および1.9≦(a
+b)≦2.1を満たす数である)で示される分子量5
00から500,000のN−ポリオキシアルキレンア
ミノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンを含むこと
を特徴としている。また、本発明の化粧料は、前記N−
ポリオキシアルキレンアミノアルキル基含有ポリオルガ
ノシロキサンおよび一般式 (CH3 3 SiO((CH3 2 SiO)nSi(CH3 3 ……(III ) (nは3,000≦n≦20,000の範囲である)で
示される高分子量シロキサンを含有することを特徴とし
ている。
Embedded image (In the above formula, R 2 represents a divalent hydrocarbon group, R 3 and R 4 each represent a divalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, p and q each represent 0 ≦ p ≦ 50, 0 ≦ q ≦ 50
And 2 <(p + q) are integers satisfying a and b
Are 0 <a ≦ 1, 0 <b <2 and 1.9 ≦ (a
+ B) is a number that satisfies ≦ 2.1)
It is characterized by containing from 00 to 500,000 N-polyoxyalkyleneaminoalkyl group-containing polyorganosiloxane. Further, the cosmetic of the present invention comprises the N-
Polyoxyalkyleneaminoalkyl group-containing polyorganosiloxane and the general formula (CH 3 ) 3 SiO ((CH 3 ) 2 SiO) nSi (CH 3 ) 3 (III) (n is 3,000 ≦ n ≦ 20,000) Is included in the formula (1).

【0007】本発明に用いられるN−ポリオキシアルキ
レンアミノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンのシ
ロキサン単位あたりの平均組成式である上記式(I)に
おいて、R1 は置換もしくは非置換の1価の炭化水素基
であり、具体例としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ドデシルのようなアルキル基;シクロペ
ンチル、シクロヘキシルのようなシクロアルキル基;2
−フェニルエチル、2−フェニルプロピルのようなアラ
ルキル基;フェニル、トリルのようなアリール基;クロ
ロメチル、クロロフェニル、3,3,3−トリフルオロ
プロピル、シアノエチルのような置換炭化水素基が挙げ
られ、これらの置換基は、1種だけを用いても、2種以
上を同一分子内に併存させて用いても構わない。
In the above formula (I), which is the average compositional formula per siloxane unit of the N-polyoxyalkyleneaminoalkyl group-containing polyorganosiloxane used in the present invention, R 1 is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon. Group, specific examples include methyl, ethyl, propyl,
Alkyl groups such as butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, dodecyl; cycloalkyl groups such as cyclopentyl and cyclohexyl;
Aralkyl groups such as -phenylethyl and 2-phenylpropyl; aryl groups such as phenyl and tolyl; substituted hydrocarbon groups such as chloromethyl, chlorophenyl, 3,3,3-trifluoropropyl and cyanoethyl; These substituents may be used alone or in combination of two or more in the same molecule.

【0008】これらの中でも、原料の入手と合成が容易
なこと、および得られる化粧料の特性が良好なことか
ら、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、とりわけメ
チル基が好ましい。
Among these, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, and a methyl group is particularly preferable, because the raw materials are easily available and synthesized, and the properties of the obtained cosmetic are good.

【0009】平均組成式(I)において、ZはIn the average composition formula (I), Z is

【化3】 で表される、窒素原子に2個より多いオキシアルキレン
基が結合したアミノアルキル基である。ここでR2 は2
価の炭化水素基であり、加水分解に対する安定性から、
ケイ素原子と窒素原子の間に3個以上の炭素原子からな
る炭素鎖を形成することが好ましく、具体的には−(C
2 3 −、−(CH2 4 −、−(CH2 5 −、−
(CH2 2 CH(CH3 )−などが例示される。ま
た、R3 およびR4 はそれぞれが炭素数1〜4の2価の
炭化水素基であり、具体的には、−CH2 −、−(CH
2 2 −、−(CH2 4 −、−CH2 CH(CH3
−、−CH2 CH(C2 5 )−などが例示され、同一
ポリオキシアルキレン鎖に1種または2種以上を併存さ
せても構わない。中でも得られる化粧料の特性が良好な
ことから、−(CH2 2 −または−CH2 CH(CH
3 )−であることが好ましい。pおよびqはそれぞれオ
キシアルキレン単位の数を表し、0≦p≦50および0
≦q<50、好ましくは1≦p≦50、1≦q≦50、
かつ2<(p+q)、好ましくは2<(p+q)≦5
0、より好ましくは2<(p+q)≦20を満たす整数
である。p+qが2以下では親水性が十分でないために
油っぽさの改善が不十分になる。またp+qが増すとア
ミンの含有量が低下する。そこで、本発明の化粧料の柔
軟性を維持するためには、十分なアミン含有量を確保す
るように、p+qが50以下であることが好ましい。Z
としては例えば、下記の式で示される基が例示される。
Embedded image Is an aminoalkyl group in which more than two oxyalkylene groups are bonded to a nitrogen atom. Where R 2 is 2
Is a monovalent hydrocarbon group.
It is preferable to form a carbon chain consisting of three or more carbon atoms between the silicon atom and the nitrogen atom, and specifically,-(C
H 2) 3 -, - ( CH 2) 4 -, - (CH 2) 5 -, -
(CH 2) 2 CH (CH 3) - , etc. are exemplified. R 3 and R 4 are each a divalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, and specifically, —CH 2 — and — (CH
2) 2 -, - (CH 2) 4 -, - CH 2 CH (CH 3)
—, —CH 2 CH (C 2 H 5 ) — and the like, and one or two or more of them may be present in the same polyoxyalkylene chain. Because of the good properties of inter alia resulting cosmetics, - (CH 2) 2 - or -CH 2 CH (CH
3 )-is preferred. p and q each represent the number of oxyalkylene units, and 0 ≦ p ≦ 50 and 0
≦ q <50, preferably 1 ≦ p ≦ 50, 1 ≦ q ≦ 50,
And 2 <(p + q), preferably 2 <(p + q) ≦ 5
0, more preferably an integer satisfying 2 <(p + q) ≦ 20. When p + q is 2 or less, improvement in oiliness becomes insufficient due to insufficient hydrophilicity. Also, as p + q increases, the amine content decreases. Therefore, in order to maintain the flexibility of the cosmetic of the present invention, it is preferable that p + q is 50 or less so as to secure a sufficient amine content. Z
Examples thereof include a group represented by the following formula.

【0010】[0010]

【化4】 平均組成式(I)において、aおよびbはそれぞれ、0
<a≦1および0<b<2を満たす数であり、好ましく
は0<a≦0.5、1.5<b<2である。aが1より
大きいと、柔軟性が不十分となり、bが2以上の場合は
配合が難しくなる。さらに、このような本発明に用いら
れるN−ポリオキシアルキレンアミノアルキル基含有ポ
リオルガノシロキサンは実質的に直鎖状、あるいは部分
的に分岐状のものであり、a+bは1.9から2.1の
範囲である。
Embedded image In the average composition formula (I), a and b are each 0
<A ≦ 1 and 0 <b <2, preferably 0 <a ≦ 0.5 and 1.5 <b <2. When a is larger than 1, flexibility becomes insufficient, and when b is 2 or more, compounding becomes difficult. Furthermore, the N-polyoxyalkyleneaminoalkyl group-containing polyorganosiloxane used in the present invention is substantially linear or partially branched, and a + b is from 1.9 to 2.1. Range.

【0011】該ポリシロキサンは、分子量が500から
500,000、好ましくは10,000から100,
000である。500未満では良好な特性を得ることが
難しく、500,000より大きいと取り扱いが不便と
なる。
The polysiloxane has a molecular weight of from 500 to 500,000, preferably from 10,000 to 100,
000. If it is less than 500, it is difficult to obtain good characteristics, and if it is more than 500,000, handling becomes inconvenient.

【0012】また該ポリシロキサンの粘度は、10cP
から1,000,000cP、好ましくは100cPか
ら100,000cPである。10cP未満では良好な
特性を得ることが難しく、1,000,000cPより
大きいと取り扱いが不便となる。
The viscosity of the polysiloxane is 10 cP
To 1,000,000 cP, preferably 100 cP to 100,000 cP. If it is less than 10 cP, it is difficult to obtain good characteristics, and if it is more than 1,000,000 cP, handling becomes inconvenient.

【0013】このようなN−ポリオキシアルキレンアミ
ノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンは、例えば平
均組成式(IV ) Ha (R1 b SiO[4-(a+b)]/2 ……(IV ) (式中、R1 、aおよびbは前記と同じである)で示さ
れるポリオルガノハイドロジェンシロキサンと、例えば
一般式(V )
[0013] Such N- polyoxyalkylene aminoalkyl group-containing polyorganosiloxane, for example, the average composition formula (IV) H a (R 1 ) b SiO [4- (a + b)] / 2 ...... (IV (Wherein R 1 , a and b are the same as those described above), and for example, a compound represented by the general formula (V)

【化5】 (式中、R5 は2価の炭化水素基を表し、R3 、R4
pおよびqは前記と同じである)で示されるN−ポリオ
キシアルキレンアルケニルアミンとを、白金または白金
化合物のような付加反応用触媒を使用してヒドロシリル
化することにより、合成することができる。
Embedded image (Wherein, R 5 represents a divalent hydrocarbon group, and R 3 , R 4 ,
p and q are the same as those described above) and hydrosilylation using an addition reaction catalyst such as platinum or a platinum compound with the N-polyoxyalkylenealkenylamine represented by the formula (1).

【0014】上記の式(IV )の平均組成式を有するポ
リオルガノハイドロジェンシロキサンは、分子中にSi
−H結合を含むシリコーンであり、ポリシロキサンの骨
格は直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、ま
た、Si−H結合の位置は、分子鎖の末端または中間シ
ロキサン単位のいずれにあってもよい。
The polyorganohydrogensiloxane having the average composition formula of the above formula (IV) has Si in the molecule.
Is a silicone containing an —H bond, and the backbone of the polysiloxane may be linear, branched, or cyclic, and the position of the Si—H bond may be either at the terminal of the molecular chain or at an intermediate siloxane unit. Is also good.

【0015】このようなポリオルガノハイドロジェンシ
ロキサンの代表例としては、R1 がメチル基である次の
ようなものが例示される。
The following are typical examples of such polyorganohydrogensiloxanes wherein R 1 is a methyl group.

【0016】[0016]

【化6】 (式中、cおよびdはそれぞれ、0≦c≦1,000お
よび0≦d≦1,000であって、さらに20≦(c+
d)≦1,000を満たす整数である)なお、上記の式
はランダム共重合体でもよく、必ずしもブロック共重合
体を意味するものではない。
Embedded image (Wherein c and d are 0 ≦ c ≦ 1,000 and 0 ≦ d ≦ 1,000, respectively, and 20 ≦ (c +
d) is an integer satisfying ≦ 1,000) The above formula may be a random copolymer, and does not necessarily mean a block copolymer.

【0017】[0017]

【化7】 (式中、eおよびfはそれぞれ、0≦e≦1,000お
よび0≦f≦1,000であって、さらに20≦(e+
f)≦1,000を満たす整数である)なお、上記の式
はランダム共重合体でもよく、必ずしもブロック共重合
体を意味するものではない。
Embedded image (Where e and f are 0 ≦ e ≦ 1,000 and 0 ≦ f ≦ 1,000, respectively, and 20 ≦ (e +
f) is an integer satisfying ≦ 1,000) The above formula may be a random copolymer, and does not necessarily mean a block copolymer.

【0018】[0018]

【化8】 (式中、gは6≦g≦1,000を満たす整数である)Embedded image (Where g is an integer satisfying 6 ≦ g ≦ 1,000)

【化9】 (式中、hは3≦h≦1,000を満たす整数である)
および
Embedded image (Where h is an integer satisfying 3 ≦ h ≦ 1,000)
and

【化10】 (式中、iおよびjはそれぞれ、1≦i≦10および0
≦j≦10であって、さらに3≦(i+j)≦10を満
たす整数である)なお、上記の式はランダム共重合体で
もよく、必ずしもブロック共重合体を意味するものでは
ない。
Embedded image (Where i and j are 1 ≦ i ≦ 10 and 0, respectively)
.Ltoreq.j.ltoreq.10 and an integer satisfying 3.ltoreq. (I + j) .ltoreq.10) Note that the above formula may be a random copolymer, and does not necessarily mean a block copolymer.

【0019】これらのポリオルガノハイドロジェンシロ
キサンは、公知の方法に従って合成することができる。
例えば、メチルジクロロシラン、ジメチルクロロシラ
ン、ジエチルクロロシランのようにSi−H結合を有す
るクロロシラン類、または対応するアルコキシシラン類
を、目的物の分子設計に従い、必要に応じて、トリメチ
ルクロロシラン、フェニルトリクロロシランなどのSi
−H結合を含まないクロロシラン類、もしくは対応する
アルコキシシラン類またはアルキルシリケートと共加水
分解することにより得ることができる。あるいは、テト
ラメチルシクロテトラシロキサンまたはオクタメチルシ
クロテトラシロキサンなどの環状シロキサン化合物と、
テトラメチルジシロキサンまたはヘキサメチルジシロキ
サンなどのジシロキサン類とを、所望の平均組成式に応
じて混合し、酸触媒の存在下に重合・平衡化するなどの
方法によっても得ることができる。
These polyorganohydrogensiloxanes can be synthesized according to known methods.
For example, chlorosilanes having a Si-H bond such as methyldichlorosilane, dimethylchlorosilane, and diethylchlorosilane, or corresponding alkoxysilanes may be used, if necessary, according to the molecular design of the target substance, such as trimethylchlorosilane and phenyltrichlorosilane. Si
It can be obtained by co-hydrolysis with chlorosilanes containing no -H bond, or corresponding alkoxysilanes or alkyl silicates. Alternatively, a cyclic siloxane compound such as tetramethylcyclotetrasiloxane or octamethylcyclotetrasiloxane,
It can also be obtained by mixing disiloxanes such as tetramethyldisiloxane or hexamethyldisiloxane according to a desired average composition formula, and polymerizing and equilibrating in the presence of an acid catalyst.

【0020】N−ポリオキシアルキレンアルケニルアミ
ン(V )において、R5 は2価炭化水素基を表す。CH
2 =CH−R5 −がポリアルキルハイドロジェンシロキ
サンと付加反応することにより、式(II)における2価
の炭化水素基R2 を形成する。
In N-polyoxyalkylenealkenylamine (V), R 5 represents a divalent hydrocarbon group. CH
2 = CH—R 5 — undergoes an addition reaction with the polyalkylhydrogensiloxane to form a divalent hydrocarbon group R 2 in the formula (II).

【0021】上記化合物(V )は公知の方法により合成
することができる。例えば、アルケニルアミンを反応開
始剤として、所定量のアルキレンオキシドの開環付加重
合反応を行うことにより、容易に得ることができる。ア
ルケニルアミンとしては、アリルアミン、ブテニルアミ
ン、オクテニルアミンなどが例示される。またアルキレ
ンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオ
キシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフランなどが
例示される。これらのアルキレンオキシドは、1種また
は2種以上を併用して共重合体とすることもできる。共
重合体としてはランダム共重合体であってもブロック共
重合体であってもよい。このようにして得られる化合物
は、大部分が第三級化されたアミンからなり、一部に第
二級アミンおよび原料の第一級アミンを含む場合もある
が、第一級アミンはその後の反応のヒドロシリル化を阻
害する要因となるので、反応条件の制御や分離操作など
により、できる限り少なくすることが好ましい。
The compound (V) can be synthesized by a known method. For example, it can be easily obtained by performing a ring-opening addition polymerization reaction of a predetermined amount of alkylene oxide using alkenylamine as a reaction initiator. Examples of the alkenylamine include allylamine, butenylamine, and octenylamine. Examples of the alkylene oxide include ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, and tetrahydrofuran. These alkylene oxides may be used alone or in combination of two or more to form a copolymer. The copolymer may be a random copolymer or a block copolymer. The compound thus obtained is mostly composed of a tertiary amine, and in some cases contains a secondary amine and a primary amine as a raw material, but the primary amine is used in the subsequent step. Since it becomes a factor inhibiting the hydrosilylation of the reaction, it is preferable to reduce the amount as much as possible by controlling the reaction conditions and performing a separation operation.

【0022】アルキレンオキシドの付加モル数を示すp
およびqは、前述のように、0≦p≦50および0≦q
≦50、好ましくは1≦p≦50、1≦q≦50であっ
て、かつ2<(p+q)を満たす整数である。
P representing the number of moles of alkylene oxide added
And q are, as described above, 0 ≦ p ≦ 50 and 0 ≦ q
≦ 50, preferably 1 ≦ p ≦ 50, 1 ≦ q ≦ 50, and an integer satisfying 2 <(p + q).

【0023】前記の反応は、アルキレンオキシドの性状
に合わせて、加圧下または常圧下で行われる。反応は無
触媒でも進行するが、反応を促進するために触媒を使用
することもできる。反応触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどのアルカリ触媒が使用できる。
触媒を使用した場合は中和剤として酸が使用されるが、
この場合、リン酸や酢酸などの弱酸によって中和するこ
とが好ましい。
The above reaction is carried out under pressure or normal pressure, depending on the properties of the alkylene oxide. Although the reaction proceeds without a catalyst, a catalyst can be used to promote the reaction. As a reaction catalyst, an alkali catalyst such as sodium hydroxide or potassium hydroxide can be used.
When a catalyst is used, an acid is used as a neutralizing agent,
In this case, it is preferable to neutralize with a weak acid such as phosphoric acid or acetic acid.

【0024】式(IV )の構成単位を有するポリオルガ
ノハイドロジェンシロキサンと、N−ポリオキシアルキ
レンアルケニルアミン(V )とのヒドロシリル化反応に
よる、本発明に用いられるN−ポリオキシアルキレンア
ミノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンの合成法に
ついて、以下に説明する。
An N-polyoxyalkyleneaminoalkyl group-containing compound used in the present invention by a hydrosilylation reaction between a polyorganohydrogensiloxane having a structural unit of the formula (IV) and N-polyoxyalkylenealkenylamine (V). The method for synthesizing the polyorganosiloxane will be described below.

【0025】ヒドロシリル化反応の触媒としては、白
金、パラジウム、ロジウムなどの白金族系金属またはそ
の化合物が使用され、中でも一般的に白金化合物が使用
される。白金触媒としては、白金黒、白金カーボンまた
は白金アルミナなどの白金担持触媒;塩化白金酸のイソ
プロパノール溶液、白金オクタノール錯体や白金とビニ
ルシロキサン類との錯体などの白金錯体化合物;または
白金コロイドなどが例示される。触媒の量は白金原子に
換算して0.1から1,000ppmであり、好ましく
は1から500ppmの範囲で使用される。0.1pp
mより少ないと、反応が遅くて工業的に不利であり、ま
た1,000ppmより多くてもそれだけの効果は得ら
れず、白金化合物が高価なため経済的に不利となる。
As the catalyst for the hydrosilylation reaction, platinum group metals such as platinum, palladium, rhodium and the like or compounds thereof are used, and in particular, platinum compounds are generally used. Examples of the platinum catalyst include a platinum-supported catalyst such as platinum black, platinum carbon or platinum alumina; a platinum complex compound such as a solution of chloroplatinic acid in isopropanol, a platinum octanol complex or a complex of platinum and vinyl siloxanes; or a platinum colloid. Is done. The amount of the catalyst is 0.1 to 1,000 ppm in terms of platinum atom, and is preferably used in the range of 1 to 500 ppm. 0.1pp
If it is less than m, the reaction is slow and industrially disadvantageous, and if it is more than 1,000 ppm, no such effect is obtained, and the platinum compound is expensive and economically disadvantageous.

【0026】この反応は無溶媒で行うこともできるが、
反応性を向上させるために適当な溶媒を用いてもよい。
このような溶媒としては、トルエン、キシレンなどの炭
化水素類;イソプロパノールなどのアルコール類などが
例示される。反応は適当な加熱条件下で行われ、温度は
60から120℃の範囲に設定されることが好ましい。
60℃よりも低い温度では反応の進行が遅くて不利であ
り、120℃よりも高い温度ではポリエーテル部分の熱
劣化などの副反応が生じる恐れがあり、好ましくない。
通常は反応を容易に制御できることから、N−ポリオキ
シアルキレンアルケニルアミンまたはポリオルガノハイ
ドロジェンシロキサンを滴下する方法が取られるが、活
性の弱い触媒を用いて、全材料をはじめから混合した状
態で反応を開始することもできる。反応は加熱状態で3
から20時間撹拌することによって行われる。得られる
化合物の保存安定性などから、一般にSi−H結合が残
存するSi−H結合をアルコール類や不飽和炭化水素類
などと反応させる処理工程が含まれてもよい。またSi
−H結合を残存させないために、アルケニル基をSi−
H結合の1.3倍モル程度と、過剰な状態で反応を行わ
せることが好ましい。
This reaction can be carried out without solvent,
A suitable solvent may be used to improve the reactivity.
Examples of such a solvent include hydrocarbons such as toluene and xylene; and alcohols such as isopropanol. The reaction is carried out under appropriate heating conditions, and the temperature is preferably set in the range of 60 to 120 ° C.
If the temperature is lower than 60 ° C., the progress of the reaction is slow and disadvantageous. If the temperature is higher than 120 ° C., side reactions such as thermal deterioration of the polyether portion may occur, which is not preferable.
Usually, since the reaction can be easily controlled, a method of dropping N-polyoxyalkylenealkenylamine or polyorganohydrogensiloxane is used, but the reaction is carried out in a state where all the materials are mixed from the beginning using a weakly active catalyst. You can also start. Reaction 3
By stirring for 20 hours. From the viewpoint of storage stability of the obtained compound and the like, a treatment step of generally reacting the remaining Si—H bond with an alcohol or an unsaturated hydrocarbon may be included. Also Si
In order not to leave a -H bond, the alkenyl group is replaced with Si-
The reaction is preferably carried out in an excess of about 1.3 times the molar amount of H bonds.

【0027】単離・精製は、通常知られた方法によって
行うことができる。たとえば反応の完結後に溶媒、低沸
点分、未反応物などを蒸留により除去し、その後、触媒
の除去などの目的で、濾過などの精製工程を行う。
Isolation and purification can be performed by a generally known method. For example, after completion of the reaction, the solvent, low-boiling components, unreacted substances and the like are removed by distillation, and then a purification step such as filtration is performed for the purpose of removing the catalyst.

【0028】以上のように、分子構造を容易にコントロ
ールできることも本発明の特徴である。従って、系の分
散安定性を保ったり、粘度をコントロールすることも容
易である。
As described above, a feature of the present invention is that the molecular structure can be easily controlled. Therefore, it is easy to maintain the dispersion stability of the system and to control the viscosity.

【0029】本発明のアミノポリエーテル変性シリコー
ン化合物の化粧料への配合量は特に制限されないが、良
好な柔軟性が得られることから0.1重量%以上を配合
することが好ましい。ただし、皮膚に対する感触等を考
慮すると、最終製品としてのアミノ含有量は30重量%
以下が好ましく、特に好ましくは0.5〜10重量%配
合することが好ましい。
The amount of the aminopolyether-modified silicone compound of the present invention in a cosmetic is not particularly limited, but is preferably 0.1% by weight or more in order to obtain good flexibility. However, considering the feeling on the skin, the amino content of the final product is 30% by weight.
The following is preferable, and it is particularly preferable to add 0.5 to 10% by weight.

【0030】本発明の化粧料においては、特に一般式
(III ) (CH3 3 SiO((CH3 2 SiO)nSi(CH3 3 ……(III ) (nは3,000≦n≦20,000の範囲である)で
示される高分子量シロキサンを併用することが好まし
い。併用することにより、毛髪化粧料を調製して使用し
た場合、枝毛や切れ毛等の毛髪の損傷防止・修復の効果
のみならず、毛髪に対してより優れた滑らかさなどの柔
軟効果を付与することができる。良好な特性の化粧料が
得られることから、平均重合度のnは特に4,000〜
10,000のものが好ましい。
In the cosmetic of the present invention, in particular, the general formula (III) (CH 3 ) 3 SiO ((CH 3 ) 2 SiO) nSi (CH 3 ) 3 (III) (n is 3,000 ≦ n) ≦ 20,000) is preferably used in combination. When used in combination to prepare and use hair cosmetics, it gives not only the effect of preventing and repairing hair damage such as split ends and cut hairs, but also a more flexible effect such as better smoothness on hair can do. Since a cosmetic having good properties can be obtained, the average degree of polymerization n is particularly 4,000 to
10,000 is preferred.

【0031】一般式(III )の高分子量シロキサンを併
用する場合は、化粧料への配合量を0.05〜20重量
%、特に0.1〜10重量%となるようにすることが好
ましい。
When the high molecular weight siloxane of the general formula (III) is used in combination, it is preferable that the compounding amount in the cosmetic is 0.05 to 20% by weight, particularly 0.1 to 10% by weight.

【0032】本発明における化粧料とは毛髪化粧料、皮
膚化粧料、メークアップ化粧料のみならず、日焼け止め
化粧料、医薬部外品などの使用に感触が問題とされる全
ての製品を包含するものである。具体的な用途として
は、シャンプー、リンス、ヘアクリーム、ヘアオイル、
ヘアローション、カラーリング剤、液体または固体ポマ
ード、チック、シェービングフォーム、スキンクリー
ム、シェービングクリーム、スキンローション等が挙げ
られる。また剤型も、用途に応じて、液状ばかりでな
く、パウダ−、エマルジョン、ケーキ等任意であり、形
態は制限されない。また前記毛髪化粧料における毛髪と
は、頭髪ばかりでなく、それ以外の人毛、かつら等の人
工毛、獣毛等も含む。
The cosmetics in the present invention include not only hair cosmetics, skin cosmetics and make-up cosmetics but also all products whose feel is a problem in use such as sunscreen cosmetics and quasi-drugs. Is what you do. Specific applications include shampoo, rinse, hair cream, hair oil,
Examples include hair lotions, coloring agents, liquid or solid pomades, tics, shaving foams, skin creams, shaving creams, skin lotions and the like. The dosage form is not limited to a liquid form, but may be a powder, an emulsion, a cake, or the like, depending on the intended use, and the form is not limited. The hair in the hair cosmetics includes not only head hair but also other human hair, artificial hair such as a wig, animal hair, and the like.

【0033】本発明の化粧料の調製には、上記の必須成
分に加えて、目的に応じて本発明の効果を損なわない範
囲で、通常の化粧品原料や医薬部外品原料として用いら
れる成分を適宜配合することができる。これらの成分と
して、例えば、流動パラフィン、スクワラン、ラノリン
誘導体、高級アルコール、各種エステル油、アボガド
油、パーム油、牛脂、ホホバ油、シリコーン油、ポリア
ルキレングリコールポリエーテルおよびそのカルボン酸
オリゴエステル化合物、テルペン系炭化水素油などの油
分;エチレングリコール、プロピレングリコール、1,
3−ブチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、
ポリエチレングリコール等の水溶性多価アルコール、ヒ
アルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン
酸塩等の保湿剤;紫外線吸収剤;紫外線散乱剤;アクリ
ル系樹脂、シリコーン樹脂、ポリビニルピロリドン等の
樹脂類;大豆蛋白、ゼラチン、コラーゲン、絹フィブロ
イン、エラスチン等の蛋白または蛋白分解質;エチルパ
ラベン、ブチルパラベン等の防腐剤;各種アミノ酸、ビ
オチン、パントテン酸誘導体等の賦活剤;γ−オリザノ
ール、デキストラン硫酸ナトリウム、ビタミンE誘導
体、ニコチン酸誘導体等の血行促進剤;硫黄、チアント
ール等の抗脂漏剤;エタノール、イソプロパノール、テ
トラクロロジフルオロエタン、ノルマルパラフィン、イ
ソパラフィン、環状あるいは直鎖状の揮発性シリコーン
等の希釈剤、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤;薬
剤;香料;色材;シリカ粉末、タルク粉末、ポリエチレ
ン樹脂粉末、シリコーンゴム粉末、シリコーン樹脂粉
末、ベンゾグアナミン樹脂粉末等の各種粉末等が挙げら
れる。
In preparing the cosmetic of the present invention, in addition to the above-mentioned essential components, components used as ordinary raw materials for cosmetics or quasi-drugs may be used as long as the effects of the present invention are not impaired depending on the purpose. They can be appropriately blended. As these components, for example, liquid paraffin, squalane, lanolin derivatives, higher alcohols, various ester oils, avocado oil, palm oil, tallow, jojoba oil, silicone oil, polyalkylene glycol polyether and its carboxylic acid oligoester compound, terpene Oils such as hydrocarbon oils; ethylene glycol, propylene glycol, 1,
3-butylene glycol, glycerin, sorbitol,
Moisturizing agents such as water-soluble polyhydric alcohols such as polyethylene glycol, hyaluronic acid, chondroitin sulfate, and pyrrolidone carboxylate; ultraviolet absorbers; ultraviolet scattering agents; resins such as acrylic resins, silicone resins, and polyvinylpyrrolidone; Proteins or protein degradants such as gelatin, collagen, silk fibroin, elastin; preservatives such as ethyl paraben, butyl paraben; activators such as various amino acids, biotin, pantothenic acid derivatives; γ-oryzanol, dextran sodium sulfate, vitamin E derivatives , Nicotinic acid derivatives and other blood circulation promoters; antiseborrheic agents such as sulfur and thiantole; diluents such as ethanol, isopropanol, tetrachlorodifluoroethane, normal paraffin, isoparaffin, and cyclic or linear volatile silicones; Agents; perfumes; colorant; thickeners such sheet vinyl polymers silica powder, talc powder, polyethylene resin powder, silicone rubber powder, silicone resin powder, various powders such as benzoguanamine resin powder.

【0034】[0034]

【発明の実施の形態】以下に実施例および比較例を挙げ
て、本発明を具体的に説明する。本発明はこれにより限
定されるものではない。部は重量によるものとし、配合
量は重量%である。実施例に先立ち、本発明で用いるア
ミノポリエーテル変性シリコーン化合物の合成例を示
す。なお、粘度およびその他物性は25℃で測定した値
である。使用したポリメチルハイドロジェンシロキサン
は次の3種類である。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be specifically described below with reference to examples and comparative examples. The present invention is not limited by this. Parts are by weight and the amounts are by weight. Prior to the examples, synthetic examples of the aminopolyether-modified silicone compound used in the present invention will be described. The viscosity and other physical properties are values measured at 25 ° C. The following three types of polymethylhydrogensiloxane were used.

【0035】 MDH 4 40M(粘度40センチポイズ)……S−1 MDH 9 450 M(粘度3,300センチポイズ)……S−2 MDH 12600 M(粘度6,300センチポイズ)……S−3 Mは(CH3 3 SiO1/2 、DH はH(CH3 )Si
O、Dは(CH3 2SiOのシロキシ単位をそれぞれ
表す。
MD H 4 D 40 M (viscosity 40 centipoise) S-1 MD H 9 D 450 M (viscosity 3,300 centipoise) S-2 MD H 12 D 600 M (viscosity 6,300 centipoise) ... S-3 M is (CH 3 ) 3 SiO 1/2 , DH is H (CH 3 ) Si
O and D each represent a siloxy unit of (CH 3 ) 2 SiO.

【0036】また、N−ポリオキシアルキレンアルケニ
ルアミンとして、アリルアミンを開始剤とした、プロピ
レンオキシドをアリルアミン1モル当たり5モル付加さ
せた、次式で示される化合物P−1(分子量347、全
アミン価162、第三級アミン価163)を用いた。
The compound P-1 represented by the following formula (molecular weight: 347, total amine value) obtained by adding 5 mol of propylene oxide per mol of allylamine using allylamine as an initiator as N-polyoxyalkylenealkenylamine. 162, tertiary amine value 163).

【0037】[0037]

【化11】 N−ポリオキシアルキレンアミノアルキル基含有ポリオ
ルガノシロキサン(A−1、A−2、A−3)の調製 [A−1]還流冷却器、撹拌装置および滴下漏斗を取り
付けた四つ口フラスコに、S−1を165部とトルエン
を190部仕込み、窒素気流下で100℃に昇温した。
次にP−1を88部と塩化白金酸のイソプロパノール溶
液(白金元素含有量1%)0.5部との混合物を、滴下
漏斗から30分かけて滴下した。滴下とともに発熱が観
測され、液温は105℃まで昇温した。そのまま5時間
撹拌を続け、赤外線吸収スペクトル分析によりSi−H
結合の吸収(2140cm-1)の消失したところを確認
した。次に120℃、5mmHgの状態に1時間保ちト
ルエンおよびその他の低沸点成分を完全に除去した。冷
却後濾過し、淡黄色透明の液体である化合物A−1を得
た。
Embedded image Preparation of N-polyoxyalkyleneaminoalkyl group-containing polyorganosiloxane (A-1, A-2, A-3) [A-1] In a four-necked flask equipped with a reflux condenser, a stirrer, and a dropping funnel, 165 parts of S-1 and 190 parts of toluene were charged and heated to 100 ° C. under a nitrogen stream.
Next, a mixture of 88 parts of P-1 and 0.5 part of a chloroplatinic acid isopropanol solution (platinum element content: 1%) was dropped from the dropping funnel over 30 minutes. Heat generation was observed with the dropwise addition, and the liquid temperature was raised to 105 ° C. The stirring was continued for 5 hours, and Si-H was analyzed by infrared absorption spectrum analysis.
It was confirmed that the absorption of the bond (2140 cm -1 ) had disappeared. Next, the mixture was kept at 120 ° C. and 5 mmHg for 1 hour to completely remove toluene and other low-boiling components. After cooling, the mixture was filtered to obtain a pale yellow transparent liquid, Compound A-1.

【0038】A−1の粘度、比重、屈折率、アミン当量
および数平均分子量の測定値を表1に示す。これらの結
果および赤外線吸収スペクトル分析より、A−1は以下
のような構造式(VI)で示されるN−ポリオキシプロピ
レンアミノプロピル基含有ポリメチルシロキサンである
ことが確認された。
Table 1 shows the measured values of the viscosity, specific gravity, refractive index, amine equivalent and number average molecular weight of A-1. From these results and infrared absorption spectrum analysis, it was confirmed that A-1 was an N-polyoxypropyleneaminopropyl group-containing polymethylsiloxane represented by the following structural formula (VI).

【0039】MD 4 40M ……(VI) ここで、MとDは上述のとおりであり、DはZ(CH
3 )SiO単位を示し、Zは次式で示される基である。
MD Z 4 D 40 M (VI) where M and D are as described above, and D Z is Z (CH
3) represents an SiO unit, and Z is a group represented by the following formula.

【0040】[0040]

【化12】 ここでアミン当量および数平均分子量は、以下に示す方
法によって測定した。
Embedded image Here, the amine equivalent and the number average molecular weight were measured by the following methods.

【0041】アミン当量:試料をイソプロパノールに溶
解し、指示薬としてテトラブロモフェノールフタレイン
エチルエステルカリウム塩を用い、過塩素酸で滴定して
アミン当量を測定した。
Amine Equivalent: A sample was dissolved in isopropanol and titrated with perchloric acid using tetrabromophenolphthalein ethyl ester potassium salt as an indicator to determine the amine equivalent.

【0042】数平均分子量:高速液体クロマトグラフィ
ーによって測定した。
Number average molecular weight: Measured by high performance liquid chromatography.

【0043】[A−2]S−1の代わりにS−2を22
0部使用した以外はA−1と同様の調製方法により、化
合物A−2を得た。A−2の性質をA−1と同様に測定
した。その結果を表1に示す。これらの結果より、A−
2は以下のような構造式(VII )で示されるN−ポリオ
キシプロピレンアミノプロピル基含有ポリメチルシロキ
サンであることが確認された。尚、M、D、DはA−
1と同様である。
[A-2] S-2 is replaced by 22 instead of S-1
Compound A-2 was obtained by the same preparation method as A-1 except that 0 part was used. The properties of A-2 were measured in the same manner as A-1. Table 1 shows the results. From these results, A-
2 was confirmed to be an N-polyoxypropyleneaminopropyl group-containing polymethylsiloxane represented by the following structural formula (VII). In addition, M, D, and DZ are A-
Same as 1.

【0044】MD 9 450 M ……(VII ) [A−3]S−1の代わりにS−3を229部使用した
以外はA−1と同様の調製方法により、化合物A−3を
得た。A−3の性質をA−1と同様に測定した。その結
果を表1に示す。これらの結果より、A−3は以下のよ
うな構造式(VII)で示されるN−ポリオキシプロピレ
ンアミノプロピル基含有ポリメチルシロキサンであるこ
とが確認された。尚、M、D、DはA−1と同様であ
る。
MD Z 9 D 450 M (VII) [A-3] Compound A-3 was prepared in the same manner as in A-1 except that 229 parts of S-3 was used instead of S-1. Obtained. The properties of A-3 were measured in the same manner as A-1. Table 1 shows the results. From these results, it was confirmed that A-3 was an N-polyoxypropyleneaminopropyl group-containing polymethylsiloxane represented by the following structural formula (VII). In addition, M, D, and DZ are the same as A-1.

【0045】MD 12600 M ……(VIII)MD Z 12 D 600 M (VIII)

【表1】 [実施例1〜3、比較例1〜5]本発明のオルガノポリ
シロキサン各4部、エタノール16部およびLPG80
部をエアゾールタイプのスプレー缶に充填した。比較例
として下記組成のポリシロキサン混合物
[Table 1] Examples 1-3, Comparative Examples 1-5 Each of 4 parts of the organopolysiloxane of the present invention, 16 parts of ethanol and LPG80
The part was filled in an aerosol type spray can. As a comparative example, a polysiloxane mixture having the following composition

【化13】 次式で示されるアミノ変性ポリシロキサン、Embedded image An amino-modified polysiloxane represented by the following formula,

【化14】 次式で示されるポリエーテル変性ポリシロキサン、Embedded image A polyether-modified polysiloxane represented by the following formula,

【化15】 直鎖状ジメチルシロキサン(350cSt)および次式
で示されるオルガノポリシロキサン(I)
Embedded image Linear dimethylsiloxane (350 cSt) and organopolysiloxane (I) represented by the following formula

【化16】 を使用して調製した。これらを20才〜40才の健常な
日本人女性10名のパネラ−の長さ約25cmの毛髪に
均一になるようにスプレーし、しなやかさ、滑らかさ、
しっとり感について官能評価を行った。官能評価はパネ
ラーの評価の平均点で示す。尚、各パネラーは3は良
好、2は普通、1は悪いで評価した。
Embedded image Was prepared using These are sprayed evenly on hair of about 25 cm in length of a panel of 10 healthy Japanese women of 20 to 40 years old, and have flexibility, smoothness,
The sensory evaluation was performed for the moist feeling. The sensory evaluation is indicated by the average score of panelists' evaluation. In addition, each panelist evaluated 3 as good, 2 as normal, and 1 as bad.

【0046】本発明の実施例および比較例のシロキサン
のそれぞれ4部をノルマルヘプタン96部に溶解分散し
た。このそれぞれの浴中に、毛髪20gの束を30分間
浸漬した後引上げ、液の滴下が止まってからヘアドライ
ヤーで乾燥した。次に、この髪束を45℃に調節された
ベビー用カリウム石鹸の0.1重量%水溶液2リットル
中で15分間軽くもみ洗いした後、水洗、乾燥した。こ
の洗髪を3回繰り返した。洗髪前および洗髪後のオルガ
ノポリシロキサンの付着量を蛍光X線装置(理学電機工
業社製)を使用して測定し、洗髪前の付着量を100と
したときの洗髪後の付着量をオルガノポリシロキサン残
率として示した。また、洗髪後の毛髪について、指触に
よりごわつき感の官能評価を行った。評価は前述のとお
り、3は良好、2は普通、1は悪いで評価した。
Four parts of each of the siloxanes of Examples and Comparative Examples of the present invention were dissolved and dispersed in 96 parts of normal heptane. A bundle of 20 g of hair was immersed in each bath for 30 minutes, pulled up, and dried with a hair drier after dripping of the solution stopped. Next, the hair tress was lightly rubbed in 2 liters of a 0.1% by weight aqueous solution of potassium soap for baby adjusted to 45 ° C. for 15 minutes, then washed with water and dried. This shampoo was repeated three times. The amount of the organopolysiloxane before and after the hair was washed was measured using a fluorescent X-ray apparatus (manufactured by Rigaku Denki Kogyo Co., Ltd.). It is shown as a siloxane residual ratio. In addition, the hair after washing was subjected to a sensory evaluation of stiffness by finger touch. As described above, 3 was good, 2 was normal, and 1 was bad.

【0047】以上の結果を表2に示す。Table 2 shows the above results.

【0048】[0048]

【表2】 [実施例4〜7、比較例6〜9]それぞれ表3に示すよ
うな組成で、ヘアフォーム、シャンプー、リンスおよび
トリートメントを調製した。実施例4と7で用いた高分
子量ジメチルシロキサンの一般式は、 (CH3 3 SiO((CH3 2 SiO)nSi(CH3 3 ……(III ) で表されるものである。20才〜40才の健常な日本人
女性10名のパネラ−の長さ約25cmの毛髪に均一に
使用し、しなやかさ、滑らかさ、しっとり感について官
能評価を行った。官能評価はパネラ−の評価の平均点で
示す。尚、各パネラーは、3は良好、2は普通、1は悪
いで評価した。これらの組成物で毛髪を処理した後に、
さらに市販のシャンプーで洗髪し、このサイクルを5回
繰り返した後の、乾燥後の毛髪のごわつき感について官
能評価を行った。評価は前述のとおり、3は良好、2は
普通、1は悪いで評価した。
[Table 2] [Examples 4 to 7 and Comparative Examples 6 to 9] Hair foams, shampoos, rinses and treatments were prepared with compositions as shown in Table 3, respectively. The general formula of the high molecular weight dimethylsiloxane used in Examples 4 and 7 is represented by (CH 3 ) 3 SiO ((CH 3 ) 2 SiO) nSi (CH 3 ) 3 ... (III). A panel of 10 healthy Japanese women aged 20 to 40 years old was used uniformly on hair having a length of about 25 cm, and suppleness, smoothness, and moist feeling were evaluated organoleptically. The sensory evaluation is indicated by the average score of the panel evaluation. In addition, each panelist evaluated 3 as good, 2 as normal, and 1 as bad. After treating the hair with these compositions,
Further, the hair was washed with a commercially available shampoo, and after repeating this cycle five times, the stiffness of the dried hair was subjected to a sensory evaluation. As described above, 3 was good, 2 was normal, and 1 was bad.

【0049】[0049]

【表3】 以上の結果を表4に示す。[Table 3] Table 4 shows the above results.

【0050】[0050]

【表4】 表2および表4の結果より、比較例1、3および4は、
柔軟効果の官能評価指標であるしなやかさ、滑らかさ、
しっとり感に劣り、特に比較例4ではべたつきが感じら
れ、比較例2および5は、柔軟効果は良いものの、シリ
コーン残率が高く、ごわつき感の改善は期待できないこ
とがわかった。さらに比較例6、8および9も柔軟効果
は良いものの、洗髪後にごわつき感があり、比較例7は
ごわつき感はないものの柔軟効果に劣ったうえにべたつ
きが感じられ、どの比較例も柔軟効果と使用感とを同時
に満たすものではなかった。これに対し、実施例1から
3の化粧料は、柔軟効果に優れていると同時にべたつき
感もなく、シリコーン残率が低く、ごわつき感の改善が
期待でき、実施例4から7の化粧料も、柔軟効果に優れ
ていると同時に、洗髪後のごわつき感のない使用感に優
れたものであることがわかった。
[Table 4] From the results in Tables 2 and 4, Comparative Examples 1, 3, and 4 show that
Suppleness, smoothness,
It was inferior to the moist feeling, and in particular, stickiness was felt in Comparative Example 4. In Comparative Examples 2 and 5, although the softening effect was good, it was found that the silicone residual ratio was high and improvement in the stiffness could not be expected. Further, Comparative Examples 6, 8 and 9 also have a good softening effect, but have a stiff feeling after shampooing, while Comparative Example 7 has no stiffness but is inferior in softness and sticky. It did not satisfy the feeling of use at the same time. On the other hand, the cosmetics of Examples 1 to 3 are excellent in the softening effect and at the same time have no sticky feeling, have a low silicone residual ratio, and can be expected to improve the stiffness. It was found to be excellent in the softening effect and also excellent in the feeling of use without stiffness after washing the hair.

【0051】[0051]

【発明の効果】このように本発明によれば、柔軟効果と
べたつき感のなさという相反する性質を兼ね備えた優れ
た化粧料が実現された。特に、本発明を毛髪化粧料に適
用すると、熱による毛髪の損傷を防ぎ、毛髪のきしみや
ぱさつきを抑えて毛髪に光沢を与え、櫛通りが良く静電
気を起こすことがなく、さらに優れた柔軟効果とごわつ
き感のない優れた使用感を有し、皮膚や粘膜に対する刺
激の少ない毛髪化粧料にすることができる。
As described above, according to the present invention, an excellent cosmetic having both contradictory properties of softness and non-stickiness has been realized. In particular, when the present invention is applied to a hair cosmetic, the hair is prevented from being damaged by heat, the squealing and looseness of the hair are suppressed, the hair is given a luster, the combing is good, the static electricity is not generated, and a more excellent softening effect is obtained. The hair cosmetic composition has an excellent feeling of use without stiffness and is less irritating to skin and mucous membranes.

【0052】[0052]

フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C08L 83/08 C08L 83/08 Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C08L 83/08 C08L 83/08

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 平均組成式(I) Za(R1 )bSiO[4−(a+b)]/2 …… (I) (上式中、R1 は置換もしくは非置換の1価の炭化水素
基を表し、Zは下式(II)で表される) 【化1】 (上式中、R2 は2価の炭化水素基を表し、R3 および
4 はそれぞれ炭素数1から4の2価の炭化水素基を表
し、pおよびqはそれぞれ0≦p≦50、0≦q≦50
および2<(p+q)を満たす整数であり、aおよびb
はそれぞれ0<a≦1、0<b<2および1.9≦(a
+b)≦2.1を満たす数である)で示される分子量5
00から500,000のN−ポリオキシアルキレンア
ミノアルキル基含有ポリオルガノシロキサンを含むこと
を特徴とする化粧料。
1. Average composition formula (I) Za (R 1 ) bSiO [4- (a + b)] / 2 (I) (wherein R 1 is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group) Wherein Z is represented by the following formula (II): (In the above formula, R 2 represents a divalent hydrocarbon group, R 3 and R 4 each represent a divalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, p and q each represent 0 ≦ p ≦ 50, 0 ≦ q ≦ 50
And 2 <(p + q) are integers satisfying a and b
Are 0 <a ≦ 1, 0 <b <2 and 1.9 ≦ (a
+ B) is a number that satisfies ≦ 2.1)
A cosmetic comprising from 00 to 500,000 N-polyoxyalkyleneaminoalkyl group-containing polyorganosiloxane.
【請求項2】 前記N−ポリオキシアルキレンアミノア
ルキル基含有ポリオルガノシロキサンおよび一般式 (CH3 3 SiO((CH3 2 SiO)nSi(CH3 3 ……(III ) (nは3,000≦n≦20,000の範囲である)で
示される高分子量シロキサンを含有することを特徴とす
る請求項1記載の化粧料。
2. The polyorganosiloxane containing an N-polyoxyalkyleneaminoalkyl group and a compound represented by the general formula (CH 3 ) 3 SiO ((CH 3 ) 2 SiO) nSi (CH 3 ) 3 (n) The cosmetic according to claim 1, wherein the cosmetic contains a high-molecular-weight siloxane represented by the following formula:
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1576945A1 (en) * 2004-03-20 2005-09-21 Clariant GmbH Cosmetic or pharmaceutic composition comprising modified polyorganosiloxane
US7511165B2 (en) 2004-10-04 2009-03-31 Clariant Finance (Bvi) Limited Amino-functional silicone waxes
US7652120B2 (en) 2001-05-15 2010-01-26 Clariant Finance (Bvi) Limited Modified polyorganosiloxanes, aqueous emulsions thereof, their production and their use
WO2011125713A1 (en) * 2010-04-06 2011-10-13 ライオン株式会社 Hair cosmetic

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7652120B2 (en) 2001-05-15 2010-01-26 Clariant Finance (Bvi) Limited Modified polyorganosiloxanes, aqueous emulsions thereof, their production and their use
EP1576945A1 (en) * 2004-03-20 2005-09-21 Clariant GmbH Cosmetic or pharmaceutic composition comprising modified polyorganosiloxane
US7511165B2 (en) 2004-10-04 2009-03-31 Clariant Finance (Bvi) Limited Amino-functional silicone waxes
WO2011125713A1 (en) * 2010-04-06 2011-10-13 ライオン株式会社 Hair cosmetic
JP5900326B2 (en) * 2010-04-06 2016-04-06 ライオン株式会社 Hair cosmetics

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