JPH1086533A - Coloring matter for heat-sensitive transfer and heat transfer material using the same - Google Patents
Coloring matter for heat-sensitive transfer and heat transfer material using the sameInfo
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- JPH1086533A JPH1086533A JP8243514A JP24351496A JPH1086533A JP H1086533 A JPH1086533 A JP H1086533A JP 8243514 A JP8243514 A JP 8243514A JP 24351496 A JP24351496 A JP 24351496A JP H1086533 A JPH1086533 A JP H1086533A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は感熱転写用色素、色
素層を有する熱転写シート、該シートと受像層を有する
受像シートからなる熱転写材料及びそれらを使用した熱
転写方法に関するものである。本発明の感熱転写用色素
とは、熱エネルギーによって被転写材料に色素を転写す
る方式に使用される色素のことであって、いわゆる昇華
感熱転写方式の他に、例えば特開平7−108711に
記載されるような色素供与材料として特に支持体を使用
しない方式や、特開平5−22155に記載される様な
色素を蒸気やミストの状態で被転写材料に移行させる方
式も包含される。The present invention relates to a dye for thermal transfer, a thermal transfer sheet having a dye layer, a thermal transfer material comprising the sheet and an image receiving sheet having an image receiving layer, and a thermal transfer method using the same. The thermal transfer dye of the present invention is a dye used in a method of transferring a dye to a material to be transferred by thermal energy, and is described in, for example, JP-A-7-108711, in addition to a so-called sublimation thermal transfer method. In particular, a method in which a support is not used as a dye-providing material, and a method in which a dye is transferred to a material to be transferred in a vapor or mist state as described in JP-A-5-22155 are also included.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、ファクシミリ、複写機あるいはプ
リンターなどには電子写真方式、インクジェット方式、
感熱転写方式などによるカラー記録技術が検討されてい
る。感熱転写記録方式は、装置の保守や、操作が容易
で、装置や消耗品が安価であるため、他の方式に比べ有
利な点が多い。感熱転写方式には、ベースフィルム上に
熱溶融性インキ層を形成させた転写シートを、熱ヘッド
により加熱して、該インキを溶融し、受像層上に転写記
録する溶融方式と、ベースフィルム上に熱移行性色素を
含有する色素層を形成させた感熱転写シートを熱ヘッド
により加熱して色素を受像シート上に熱移行転写させる
方式があるが、熱移行転写方式は熱ヘッドに与えるエネ
ルギーを変えることにより色素の移行量を制御すること
ができるので、階調記録が容易になり、高精細、高画質
のフルカラー記録には特に容易である。2. Description of the Related Art Conventionally, an electrophotographic system, an ink jet system,
A color recording technology using a thermal transfer method or the like is being studied. The thermal transfer recording method has many advantages over other methods because the maintenance and operation of the apparatus are easy and the apparatus and consumables are inexpensive. The thermal transfer method includes a heat transfer method in which a transfer sheet having a heat-meltable ink layer formed on a base film is heated by a thermal head to melt the ink and transfer-recorded on the image receiving layer. There is a method in which a thermal transfer sheet on which a dye layer containing a heat transferable dye is formed is heated by a thermal head to transfer the dye onto the image receiving sheet. Since the transfer amount of the dye can be controlled by changing it, gradation recording becomes easy, and it is particularly easy for full-color recording with high definition and high image quality.
【0003】熱移行転写方式で使用する色素は加える熱
エネルギーを小さくするため、また、転写記録速度を上
げるため、できるだけ熱移行しやすい色素が望ましい
が、熱移行しやすい色素は熱転写後、受像層中で移動し
て、画像の鮮明度が低下したり、接触物に移行して、汚
染したりすることから、熱転写後の記録安定性に問題が
あり、これらを満足する方法が望まれていた。これらの
問題を解決するため種々の方法が検討されている。例え
ば、特開昭61−35994、特開平5−221151
等には特定構造の色素を、活性水素化合物と組み合わせ
使用する方法が提案されているが、受像紙中での色素の
保存安定性、インキ中での色素の保存安定性、転写感
度、耐光性等において更に改善が望まれている。The dye used in the heat transfer transfer method is preferably a dye which easily transfers heat as much as possible in order to reduce the applied thermal energy and to increase the transfer recording speed. Moving in, the sharpness of the image is reduced, or the image is transferred to a contact object and becomes contaminated, so that there is a problem in recording stability after thermal transfer, and a method satisfying these has been desired. . Various methods have been studied to solve these problems. For example, JP-A-61-35994 and JP-A-5-221151
For example, a method using a dye having a specific structure in combination with an active hydrogen compound has been proposed.However, the storage stability of the dye in receiving paper, the storage stability of the dye in ink, transfer sensitivity, light resistance Further improvements are desired in such areas.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の問題点
を克服した感熱転写材料、及びそれらを使用した感熱転
写方法を提供することを目的とするものである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a thermal transfer material which overcomes the above-mentioned problems and a thermal transfer method using the same.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは特定の構造
を有する色素を用いることにより上記目的を満たし得る
ことを知り本発明を達成した。すなわち、本発明の要旨
は下記一般式(I)で示される青色系の感熱転写用色
素、これを用いた熱転写材料及び感熱転写方法に存す
る。 一般式(I)Means for Solving the Problems The present inventors have found that the above object can be satisfied by using a dye having a specific structure, and achieved the present invention. That is, the gist of the present invention resides in a blue-based thermal transfer dye represented by the following general formula (I), a thermal transfer material using the dye, and a thermal transfer method. General formula (I)
【0006】[0006]
【化2】 Embedded image
【0007】{式中、R1 ,R2 は、それぞれ独立し
て、水素原子またはアルキル基を表す。R3 ,R4 はそ
れぞれ独立して水素原子、置換基を有していてもよいア
ルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基また
は−NHCO(CR1 R2 )pCHm Xn 基を表す。R
5 ,R6 はそれぞれ独立して水素原子、置換基を有して
いてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアル
コキシ基、ハロゲン原子または−NHCOR9 (R9 は
水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または
アリール基を表す)。R7 ,R8 はそれぞれ独立して置
換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有してい
てもよいアリル基または置換基を有していてもよいアリ
ール基を表す。但し、R5 ,R6 ,R7 及びR8 が同時
に水素原子であることはない。Xは塩素原子または臭素
原子を表し、pは0〜4の整数、mは0〜2の整数、n
は1〜3の整数を表す}。In the formula, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent or —NHCO (CR 1 R 2 ) P represents a CH m X n group. R
5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, a halogen atom or —NHCOR 9 (R 9 is a hydrogen atom, Represents an alkyl group or an aryl group which may have a group). R 7 and R 8 each independently represent an alkyl group which may have a substituent, an allyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. However, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are not hydrogen atoms at the same time. X represents a chlorine atom or a bromine atom; p is an integer of 0 to 4; m is an integer of 0 to 2;
Represents an integer of 1 to 3.
【0008】前記一般式(I)で示される本発明のイン
ドアニリン系色素は、例えば、下記一般式(II)The indoaniline dye of the present invention represented by the above general formula (I) is, for example, a compound represented by the following general formula (II)
【0009】[0009]
【化3】 Embedded image
【0010】(式中、R1 〜R4 、X、p、m、nは前
記一般式(I)におけると同意義を表す。)で示される
フェノール系化合物と、下記一般式(III)(Wherein, R 1 to R 4 , X, p, m, and n have the same meanings as in the general formula (I)), and a phenolic compound represented by the following general formula (III)
【0011】[0011]
【化4】 Embedded image
【0012】(式中、R5 〜R8 は前記一般式(I)に
おけると同意義を表す。)で表されるアニリン系化合物
の反応により製造される。反応は酸化剤の存在下、不活
性溶媒中、中性〜アルカリ性で0〜25℃程度の温度条
件下で好ましく実施される。反応に使用される溶媒とし
ては、水、水と混合可能なアセトン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、ピリジン、アルコール類が挙げられる。これ
らの溶媒は単独、または混合して使用される。反応に使
用される酸化剤としては、過酸化水素、過硫酸アンモニ
ウム、過硫酸カリ、過硫酸ソーダ等の過硫酸塩類、フェ
リシアン塩類、硝酸塩類等が挙げられる。(Wherein, R 5 to R 8 have the same meanings as in the general formula (I)). The reaction is preferably carried out in an inert solvent in the presence of an oxidizing agent in a neutral to alkaline condition at a temperature of about 0 to 25 ° C. Examples of the solvent used in the reaction include water, water-miscible acetone, tetrahydrofuran, dioxane, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, pyridine, and alcohols. These solvents are used alone or as a mixture. Examples of the oxidizing agent used in the reaction include hydrogen peroxide, ammonium persulfate, potassium persulfate, persulfates such as sodium persulfate, ferricyanates, nitrates and the like.
【0013】前記一般式(I)のインドアニリン系感熱
転写用色素の置換基において、R1、R2 のアルキル基
としてはメチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブ
チル、t−ブチル等の炭素数1〜4の直鎖又は分岐のア
ルキル基が好ましい。R3 〜R6 、及びR9 のアルキル
基としては上記と同様の炭素数1〜4の直鎖又は分岐の
アルキル基が好ましく、それらの置換基としては、フッ
素原子等のハロゲン原子が挙げられる。R5 〜R6 のハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等が挙げられる。In the substituents of the indoaniline-based thermal transfer dye of the general formula (I), the alkyl groups for R 1 and R 2 include carbon such as methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl and t-butyl. A linear or branched alkyl group of the formulas 1 to 4 is preferable. As the alkyl group for R 3 to R 6 and R 9 , the same linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as described above is preferable, and examples of the substituent include a halogen atom such as a fluorine atom. . Examples of the halogen atom for R 5 to R 6 include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
【0014】R3 〜R6 のアルコキシ基としては炭素数
1〜4のアルコキシ基が好ましく、それらの置換基とし
ては、フッ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エト
キシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜8のアルコキシ基が
挙げられる。R7 、R8 のアルキル基としては炭素数1
〜8の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、それらの
置換基としては、メタンスルホニルアミド基、エタンス
ルホニルアミド基等の炭素数1〜8のアルキルスルホニ
ルアミド基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、
ブトキシ基等の炭素数1〜8のアルコキシ基、フッ素原
子、塩素原子等のハロゲン原子、フェニル基等のアリー
ル基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、シアノ基、
テトラヒドロフリル基、アセチルオキシ基、プロピオニ
ルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアリ
ールオキシカルボニル基等が挙げられる。R7 、R8 の
アリール基としては、フェニル基、p−トリル基、p−
フルオロフェニル基、p−エトキシフェニル基等のアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等で置換されてい
ても良いフェニル基が挙げられる。R7 、R8 のアリル
基の置換基としては、メチル基、エチル基等のアルキル
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、フェニル基等のアリール基等が挙げられる。R9 の
アリールとしては、フェニル基が挙げられる。The alkoxy group represented by R 3 to R 6 is preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and the substituent thereof is preferably a halogen atom such as a fluorine atom, or a carbon atom such as a methoxy group, an ethoxy group or a butoxy group. 1 to 8 alkoxy groups. The alkyl group of R 7 and R 8 has 1 carbon atom.
Preferred are substituents such as methanesulfonylamide, ethanesulfonylamide, C1-C8 alkylsulfonylamide, hydroxy, methoxy, ethoxy and the like. ,
An alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms such as a butoxy group, a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom, an aryl group such as a phenyl group, an aryloxy group such as a phenoxy group, a cyano group,
A tetrahydrofuryl group, an acetyloxy group, a propionyloxy group, an acyloxy group such as a benzoyloxy group,
Examples include an alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group, and an aryloxycarbonyl group such as a phenoxycarbonyl group. As the aryl group for R 7 and R 8 , a phenyl group, a p-tolyl group, a p-
Examples include an alkyl group such as a fluorophenyl group and a p-ethoxyphenyl group, an alkoxy group, and a phenyl group which may be substituted with a halogen atom or the like. Examples of the substituent of the allyl group of R 7 and R 8 include an alkyl group such as a methyl group and an ethyl group, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, and an aryl group such as a phenyl group. The aryl of R 9 includes a phenyl group.
【0015】一般式(I)の色素の中、好ましいものと
しては、R1 、R2 としては、水素原子、メチル基が、
R3 、R4 としては水素原子、炭素数1〜4のアルキル
基またはアルコキシ基、ハロゲン原子、CF3 基が、R
5 、R6 としては、水素原子、メチル基、メトキシ基、
塩素原子、フッ素原子、−CF3 、アシルアミノ基が、
R7 、R8 としては置換基としてヒドロキシ基、メタン
スルホニルアミド基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数
1〜4のアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、テ
トラヒドロフリル基、ベンゾイル基、ベンゾイルオキシ
基、フェノキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
基、アセチルオキシ基で置換されていてもよい炭素数1
〜4のアルキル基、フェニル基またはアリル基が挙げら
れ、Xは塩素原子または臭素原子が、pとしては0また
は1、mとしては0〜2、nとしては1または2であ
る。Among the dyes of the general formula (I), R 1 and R 2 are preferably a hydrogen atom or a methyl group.
R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, or a CF 3 group;
5 , R 6 represents a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group,
A chlorine atom, a fluorine atom, -CF 3, an acylamino group,
R 7 and R 8 are, as substituents, a hydroxy group, a methanesulfonylamide group, a halogen atom, a cyano group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a phenoxy group, a tetrahydrofuryl group, a benzoyl group, a benzoyloxy group, 1 carbon atom which may be substituted by a phenoxycarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, or an acetyloxy group
And X is a chlorine atom or a bromine atom, p is 0 or 1, m is 0-2, and n is 1 or 2.
【0016】特に好ましくはR1 、R2 が水素原子また
はメチル基で、R3 〜R6 が水素原子またはメチル基
で、R7 、R8 が炭素数1〜4のアルコキシ基、フェノ
キシ基またはフェニル基で置換されていてもよい炭素数
1〜4のアルキル基で、Xが塩素原子または臭素原子
で、p及びmは0または1、nは1または2の色素であ
る。一般式(I)で示される色素の具体例を表−1に例
示するが、本発明はかかる色素のみに限定されるもので
はない。Particularly preferably, R 1 and R 2 are hydrogen atoms or methyl groups, R 3 to R 6 are hydrogen atoms or methyl groups, and R 7 and R 8 are alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, phenoxy groups or An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a phenyl group, X is a chlorine atom or a bromine atom, p and m are 0 or 1, and n is 1 or 2 dye. Table 1 shows specific examples of the dye represented by the general formula (I), but the present invention is not limited only to such a dye.
【0017】[0017]
【表1】 [Table 1]
【0018】[0018]
【表2】 [Table 2]
【0019】[0019]
【表3】 [Table 3]
【0020】[0020]
【表4】 [Table 4]
【0021】[0021]
【表5】 [Table 5]
【0022】[0022]
【表6】 [Table 6]
【0023】[0023]
【表7】 [Table 7]
【0024】本発明の熱移行性色素は、通常、該色素を
バインダー樹脂と共に、媒体中に溶解あるいは微粒子状
に分散させることによりインキを調製し、該インキを支
持体上に塗布、乾燥することにより、支持体上に色素供
与層が形成された感熱転写シートを得、感熱転写方式の
画像形成に使用する。本発明の感熱転写方式による画像
形成方法でフルカラーの画像を形成するには、イエロ
ー、マゼンタ、シアンの3色の色素を使用する。各々の
色素は、2種以上の本発明の色素又は、本発明の色素と
公知の色素を混合して使用しても良い。3種の色素はシ
ート状又は、ロール状の支持体上に各々独立な領域を形
成する様に配置される。例えば、イエロー領域、マゼン
タ領域、シアン領域を面順次で配置する。The heat transferable dye of the present invention is usually prepared by dissolving the dye together with a binder resin in a medium or dispersing it in fine particles to prepare an ink, coating the ink on a support and drying the ink. To obtain a heat-sensitive transfer sheet having a dye-donor layer formed on a support, which is used for image formation by a heat-sensitive transfer system. To form a full-color image by the image forming method using the thermal transfer method of the present invention, three colorants of yellow, magenta, and cyan are used. Each dye may be used as a mixture of two or more dyes of the present invention or a mixture of the dye of the present invention and a known dye. The three dyes are arranged so as to form independent regions on a sheet-shaped or roll-shaped support. For example, a yellow area, a magenta area, and a cyan area are arranged in a plane sequence.
【0025】支持体としては、コンデンサー紙、グラシ
ン紙のごとき薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミドのような耐
熱性の良好なプラスチックフィルムが適している。それ
らの厚さとしては3〜50μmの範囲を挙げることが出
来る。上記のベースフィルムのうち、ポリエチレンテレ
フタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済性等
を考慮すると特に有利である。しかしながら、場合によ
っては、ポリエチレンテレフタレートフィルムは、必ず
しも耐熱性が充分ではなく、サーマルヘッドの走行性が
不充分であるので、色素供与層の反対面に界面活性剤、
活性の高い耐熱性高分子等を含む耐熱性樹脂の層を設け
ることにより、サーマルヘッドの走行性を改良して使用
することが出来る。As the support, suitable are heat-resistant plastic films such as thin paper such as condenser paper and glassine paper, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide and polyaramid. Their thickness may be in the range of 3 to 50 μm. Among the above base films, a polyethylene terephthalate film is particularly advantageous in consideration of mechanical strength, solvent resistance, economy, and the like. However, in some cases, the polyethylene terephthalate film does not always have sufficient heat resistance and the runnability of the thermal head is insufficient, so that a surfactant,
By providing a layer of a heat-resistant resin containing a highly active heat-resistant polymer or the like, the running property of the thermal head can be improved and used.
【0026】上記のインキ調製の為のバインダー樹脂と
しては、感熱転写記録時に受像層との熱融着を防ぐ為、
耐熱性の良好なものを用いるが、特に軟化点及び/又は
熱変形温度が10℃以上のものが好ましい。具体的に
は、セルロース系、アクリル酸系、デンプン系等の水溶
性樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレ
ン、ポリカーボネート、ポリスルホン、AS樹脂、ポリ
エーテルスルホン、ポリビニルブチラール、ポリエステ
ル、エチルセルロース、アセチルセルロース、ポリアミ
ド、尿素樹脂等の有機溶剤あるいは水に可溶の樹脂等を
挙げることが出来る。これらの樹脂は色素100重量部
に対して、20〜500部の割合で使用するのが好まし
い。As the binder resin for preparing the above-mentioned ink, in order to prevent thermal fusion with an image receiving layer during thermal transfer recording,
Although those having good heat resistance are used, those having a softening point and / or heat deformation temperature of 10 ° C. or more are particularly preferable. Specifically, cellulose-based, acrylic acid-based, starch-based water-soluble resins, acrylic resin, methacrylic resin, polystyrene, polycarbonate, polysulfone, AS resin, polyethersulfone, polyvinyl butyral, polyester, ethyl cellulose, acetyl cellulose, polyamide And an organic solvent such as a urea resin or a resin soluble in water. These resins are preferably used at a ratio of 20 to 500 parts with respect to 100 parts by weight of the dye.
【0027】インキ調製の為の溶媒としては、水、メチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルア
ルコール等のアルコール類、メチルセロソルブ、エチル
セロソルブ等のセロソルブ類、トルエン、キシレン、ク
ロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、トリクロルエチレン等の塩素系溶
剤、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン
等のアミド類等の有機溶剤を挙げることが出来る。これ
らは、単独又は混合して使用する。Examples of the solvent for preparing the ink include water, alcohols such as methyl alcohol, isopropyl alcohol and isobutyl alcohol, cellosolves such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve, and aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and chlorobenzene. , Ethyl acetate, esters such as butyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, ketones such as methyl isobutyl ketone, methylene chloride, chloroform, chlorinated solvents such as trichloroethylene, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane,
Organic solvents such as amides such as N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone can be mentioned. These may be used alone or as a mixture.
【0028】上記のインキ中には、上記の成分の他に、
感熱転写シートと受像シートとの離型性を向上させる為
に離型剤を含有させることが出来る。離型性を向上させ
るには色素層上に離型層を塗布するなどして形成させる
方法もあるが、色移り特性等、本発明の効果をより有効
に達成する為には、インキ中に含有させることがより好
ましい。離型剤としては、ポリエチレンワックス、フッ
素系化合物、シリコーン系化合物等いずれの離型剤でも
使用出来るが、このうちシリコーン系化合物が好まし
い。シリコーン化合物としては、カルボキシ変性、アミ
ノ変性又は、エポキシ変性シリコーンオイル又は樹脂を
挙げることが出来る。例えば、信越化学工業(株)製の
X−22−3710、KF−393、KF−105等が
有効である。In the above ink, in addition to the above components,
A release agent can be contained to improve the releasability between the heat-sensitive transfer sheet and the image receiving sheet. In order to improve the releasability, there is also a method of forming a release layer on the dye layer by applying, for example, but in order to more effectively achieve the effects of the present invention, such as color transfer characteristics, it is necessary to form the ink in the ink. More preferably, it is contained. As the release agent, any release agent such as a polyethylene wax, a fluorine-based compound, and a silicone-based compound can be used, and among them, a silicone-based compound is preferable. Examples of the silicone compound include a carboxy-modified, amino-modified or epoxy-modified silicone oil or resin. For example, X-22-3710, KF-393, KF-105, etc. manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. are effective.
【0029】また、フェノール系、ハイドロキノン系、
ヒンダードアミン系等の酸化防止剤、ベンゾトリアゾー
ル系、ベンゾフェノン系、チアゾリドン系等の紫外線吸
収剤を添加して使用しても良い。また、塗布性改良、剥
離性改良、帯電防止改良の目的で公知の界面活性剤、特
に好ましくは、フッ素系界面活性剤を添加して使用出来
る。Phenolic, hydroquinone,
Antioxidants such as hindered amines and ultraviolet absorbers such as benzotriazoles, benzophenones and thiazolidones may be added and used. Further, a known surfactant, particularly preferably a fluorine-based surfactant, can be added for the purpose of improving coating properties, improving releasability, and improving antistatic properties.
【0030】本発明の感熱転写シートと組み合わせて使
用する受像シートは、支持体上に色素受像層を有する。
該色素受像層はバインダー樹脂、該樹脂に色素を受容し
うる化合物を添加したものである。受像層に使用するバ
インダー樹脂としては、前記のインキ調製に使用するバ
インダー樹脂が挙げられ、該樹脂に添加する色素を受容
しうる物質としては、特開昭62−174754等に記
載されている高沸点有機溶剤を挙げることが出来る。受
容層の厚さは0.2〜40μmが好ましく、特に、1〜
15μmが好ましい。The image receiving sheet used in combination with the thermal transfer sheet of the present invention has a dye image receiving layer on a support.
The dye receiving layer is obtained by adding a binder resin and a compound capable of accepting a dye to the resin. Examples of the binder resin used in the image receiving layer include the binder resins used in the above-mentioned ink preparation, and examples of the substance capable of accepting a dye to be added to the resin include high binders described in JP-A-62-174754 and the like. Boiling point organic solvents can be mentioned. The thickness of the receiving layer is preferably 0.2 to 40 μm,
15 μm is preferred.
【0031】インキを支持体上に塗布する方法として
は、リバースロールコーター、グラビアコーター、ロッ
ドコーター、エアドクターコーター等を使用して実施出
来、インキを塗布乾燥して形成される色素供与層の厚さ
は、0.1〜5μmの範囲が好ましい。支持体として
は、合成紙(ポリオレフィン、ポリスチレン系等)、上
質紙、アート紙、コート紙や、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリエステル(ポリエチレンテレフタレート
等)、ポリカーボネート、ポリアミド製のフィルム等
や、これらの積層体を使用出来る。The ink can be coated on the support by using a reverse roll coater, gravure coater, rod coater, air doctor coater, or the like. The thickness is preferably in the range of 0.1 to 5 μm. As the support, synthetic paper (polyolefin, polystyrene, etc.), high-quality paper, art paper, coated paper, polyethylene, polypropylene, polyester (polyethylene terephthalate, etc.), polycarbonate, polyamide film, etc., or a laminate thereof can be used. Can be used.
【0032】本発明の感熱転写材料は、上記の如き感熱
転写シートと、支持体上に受像層を有する受像シートか
らなり、好ましくは、受像層中に活性水素化合物を含有
する。活性水素化合物としては、水、あるいは、ヒドロ
キシル基、メルカプト基、カルボキシル基、スルホン酸
基、スルフィン酸基、アミノ基、アミド基、ヒドラジノ
基、ヒドラジド基等の官能基を有する活性水素化合物が
挙げられ、これらを添加することにより、接触物への色
移り性、画像の鮮明度等の特性のより良好な感熱転写画
像が得られる。The heat-sensitive transfer material of the present invention comprises the heat-sensitive transfer sheet as described above and an image-receiving sheet having an image-receiving layer on a support, and preferably contains an active hydrogen compound in the image-receiving layer. Examples of the active hydrogen compound include water and active hydrogen compounds having a functional group such as a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfinic acid group, an amino group, an amide group, a hydrazino group, and a hydrazide group. By adding these, it is possible to obtain a thermal transfer image having better properties such as color transfer property to a contact object and image clarity.
【0033】即ち、受像層中に例えば活性水素化合物R
−QH(Rは例えば、アルキル基、アリール基又は複素
環基を示し、Qは、−O−、−S−、−SO2 −、−C
OO−、−CONH−又は−NH−等を示す。)が、本
発明色素の−NHCO(CR 1 R2 )p CHm Xn 基と
反応して、−NHCO(CR1 R2 )p CHm (Q−
R)n 結合を生成し、受像層中に固定化されるものと推
定される。受像層中に含有される前記の官能基を有する
活性水素化合物としては、以下の様な公知の低分子又
は、高分子の化合物が挙げられる。その量は、好ましく
は塗布量が0.01〜30g/m2 、さらに好ましくは
0.1〜5g/m2 となる量である。That is, for example, the active hydrogen compound R
-QH (R represents, for example, an alkyl group, an aryl group,
A ring group; Q is -O-, -S-, -SOTwo-, -C
OO-, -CONH- or -NH- or the like. ) But the book
Inventive dye -NHCO (CR 1RTwo)pCHmXnGroup and
React with -NHCO (CR1RTwo)pCHm(Q-
R)nBond, and is assumed to be immobilized in the image receiving layer.
Is determined. Having the above functional group contained in the image receiving layer
As the active hydrogen compound, known low molecular weight compounds such as
Is a high molecular compound. The amount is preferably
Is 0.01 to 30 g / mTwoAnd more preferably
0.1-5g / mTwoIs the amount
【0034】4−ヒドロキシアセトアニリド、4−ヒド
ロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシベンズアミド、
4−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、4−ヒドロ
キシベンゾフェノン、4−オクチルオキシフェノール、
2−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド、2−
ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒド、2−ヒドロキシ−
2′−フェニルベンゾフェノン、4−ヒドロキシプロピ
オフェノン、2,4−ジヒドロキシアセトフェノン、
2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド、3,4−ジヒ
ドロキシ安息香酸エチルエステル、2,2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,3,4−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、2,2′,4,4′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン、N−ヒドロキシフタルイミ
ド、N−ヒドロキシスクシンイミド、3−ヒドロキシピ
リジン等一個あるいは複数個のヒドロキシ基を有する化
合物、4−アミノ−1−ベンジルピペリジン、アミノカ
プロラクタム、1−アミノドデカン、4,4′−メチレ
ンビス(シクロヘキシルアミン)、ピペラジン、ステア
リルアミン、3−ラウリルオキシプロピルアミン、1,
3−ジ−(4−ピペリジル)−プロパン、ジエチレント
リアミン、1,10−ジアミノデカン、3,3′−ジア
ミノジプロピルアミン、2,4,6−トリアミノ−1,
3,5−トリアジン等の一個あるいは、複数のアミノ基
を有する化合物、2−メルカプトベンゾイミダゾール、
2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベン
ゾオキサゾール、2−メルカプトピリジン、2−メルカ
プトチアゾリン等のメルカプト基を有する化合物、ベン
ゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等のスルホン
酸基を有する化合物又はそのナトリウム、カリウム等の
金属塩、ベンゼンスルフィン酸、トルエンスルフィン酸
等のスルフィン酸基を有する化合物又はそのナトリウ
ム、カリウム等の金属塩、n−カプロナミド、n−デカ
ナミド、ステアラミド、エルカミド、p−トルエンスル
ホナミド、シス−1,3−ドコセナミド、ベンズアミ
ド、アジパミド、スクシナミド等のアミド基を有する化
合物、2,4,6−トリクロロフェニルヒドラジン、フ
ェニルヒドラジン等のヒドラジノ基を有する化合物、ス
テアリックヒドラジド、−トルエンスルホニルヒドラジ
ド、ベンゾイックヒドラジド等のヒドラジド基を有する
化合物等又は以上の活性水素基を有するポリ(p−ヒド
ロキシスチレン)、ポリ(p−アミノスチレン)、ポリ
エチレンイミン等の高分子化合物が挙げられ、商品とし
ては、日本触媒化学工業(株)製のエポミン、三共
(株)製のAEA等が挙げられる。4-hydroxyacetanilide, 4-hydroxyacetophenone, 4-hydroxybenzamide,
4-hydroxybenzoic acid benzyl ester, 4-hydroxybenzophenone, 4-octyloxyphenol,
2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 2-
Hydroxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-
2'-phenylbenzophenone, 4-hydroxypropiophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone,
2,4-dihydroxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxybenzoic acid ethyl ester, 2,2-bis (4-
Hydroxyphenyl) propane, 2,3,4-trihydroxybenzophenone, 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone, N-hydroxyphthalimide, N-hydroxysuccinimide, 3-hydroxypyridine, etc. Compound having a group, 4-amino-1-benzylpiperidine, aminocaprolactam, 1-aminododecane, 4,4′-methylenebis (cyclohexylamine), piperazine, stearylamine, 3-lauryloxypropylamine,
3-di- (4-piperidyl) -propane, diethylenetriamine, 1,10-diaminodecane, 3,3'-diaminodipropylamine, 2,4,6-triamino-1,
A compound having one or more amino groups such as 3,5-triazine, 2-mercaptobenzimidazole,
2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptopyridine, a compound having a mercapto group such as 2-mercaptothiazoline, benzenesulfonic acid, a compound having a sulfonic acid group such as p-toluenesulfonic acid or sodium thereof, Metal salts such as potassium, benzenesulfinic acid, compounds having a sulfinic acid group such as toluenesulfinic acid or their sodium, metal salts such as potassium, n-capronamide, n-decanamide, stearamide, erucamide, p-toluenesulfonamide, Compounds having an amide group such as cis-1,3-docosenamide, benzamide, adipamide and succinamide; compounds having a hydrazino group such as 2,4,6-trichlorophenylhydrazine and phenylhydrazine; stearic hydrazide -A compound having a hydrazide group such as toluenesulfonyl hydrazide or benzoic hydrazide, or a high molecular compound such as poly (p-hydroxystyrene), poly (p-aminostyrene), or polyethylenimine having an active hydrogen group described above. Examples of the commercial products include Epomin manufactured by Nippon Shokubai Chemical Industry Co., Ltd., and AEA manufactured by Sankyo Co., Ltd.
【0035】受像シートは、支持体と受像層の間にクッ
ション層、接着層、色素の拡散防止層の機能を有する中
間層を形成しても良い。中間層は、ゼラチン等の水溶性
バインダーまたは、有機可溶性バインダーが使用され、
シリカ、クレー、炭酸カルシウム、酸化チタン、アルミ
ナ等の微粒子を含有しても良い。また、受像層には、白
色度を向上する機能等を付与する為に、蛍光増白剤を添
加しても良い。蛍光増白剤としては、スチルベン系、ク
マリン系、ベンゾオキサゾリル系等を挙げることが出来
る。In the image receiving sheet, an intermediate layer having the functions of a cushion layer, an adhesive layer and a dye diffusion preventing layer may be formed between the support and the image receiving layer. For the intermediate layer, a water-soluble binder such as gelatin or an organic-soluble binder is used,
Fine particles such as silica, clay, calcium carbonate, titanium oxide, and alumina may be contained. Further, a fluorescent whitening agent may be added to the image receiving layer in order to impart a function of improving whiteness or the like. Examples of the fluorescent whitening agent include a stilbene type, a coumarin type and a benzoxazolyl type.
【0036】また、感熱転写シートと受像シートとの離
型性を向上させる為に、受像層の表面又は、層中に離型
剤を含有させることもできる。また、イソシアネート
系、アルデヒド系、エポキシ系、ビニルスルホン系、N
−メチロール系等の硬膜剤、上記の酸化防止剤、紫外線
吸収剤、界面活性剤を添加して使用出来る。この場合、
滑り性、剥離性等の改良、帯電防止の目的には、フッ素
系界面活性剤を添加して使用するのが好ましい。In order to improve the releasability between the heat-sensitive transfer sheet and the image receiving sheet, a release agent may be contained on the surface of the image receiving layer or in the layer. Also, isocyanate type, aldehyde type, epoxy type, vinyl sulfone type, N
-A hardener such as a methylol-based agent, the above-described antioxidant, an ultraviolet absorber, and a surfactant can be added and used. in this case,
For the purpose of improving the slipperiness and peelability and preventing static charge, it is preferable to use a fluorine-containing surfactant added.
【0037】本発明においては、感熱転写シートを受像
シートと重ね合わせ、好ましくは感熱転写シートの裏面
から、加熱手段により、画像材料に応じた熱エネルギー
を与えることにより、色素供与層の色素を受像シートの
受像層に画像安定性、鮮明性、解像性の優れた画像とし
て転写することが出来る。加熱手段は、サーマルヘッド
のみならず、レーザー光、赤外線、熱ペン等の公知のも
のを使用出来る。また、本発明の感熱転写用色素は、前
記の感熱転写シートと受像シートを使用する転写方法の
他、加熱液化された色素または、色素自体を加熱液化し
て受像紙に転写させる加熱気化転写方式にも利用し得
る。In the present invention, the heat-sensitive transfer sheet is superimposed on the image-receiving sheet, and the heat of the heat-sensitive transfer sheet is applied from the back side of the heat-sensitive transfer sheet by applying heat energy according to the image material. It can be transferred to an image receiving layer of a sheet as an image having excellent image stability, sharpness, and resolution. As the heating means, not only a thermal head but also a known one such as a laser beam, an infrared ray, and a hot pen can be used. In addition, the dye for thermal transfer of the present invention is, in addition to the above-described transfer method using the thermal transfer sheet and the image receiving sheet, a heated liquefied dye or a heated vaporized transfer method in which the dye itself is heated and liquefied and transferred to image receiving paper. Can also be used.
【0038】[0038]
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例により何等限定される
ものではない。 色素の合成 a)No.1の色素の合成 6−アミノ−m−クレゾール3.0g、トリエチルアミ
ン7.3mlをテトラヒドロフラン60mlに添加し、
5℃に冷却した。この中に、クロロアセチルクロライド
2.8gを添加し、5℃で2時間攪拌し、更に、25℃
で3時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムで抽出
し、溶媒留去して6−クロロアセチルアミノ−m−クレ
ゾール4.2gを得た。EXAMPLES The present invention will be described more specifically with reference to the following examples, but the present invention is not limited to the following examples. Synthesis of Dye a) No. Synthesis of Dye 1 3.0 g of 6-amino-m-cresol and 7.3 ml of triethylamine were added to 60 ml of tetrahydrofuran,
Cooled to 5 ° C. 2.8 g of chloroacetyl chloride was added thereto, and the mixture was stirred at 5 ° C for 2 hours.
For 3 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with chloroform and the solvent was distilled off to obtain 4.2 g of 6-chloroacetylamino-m-cresol.
【0039】上記で得たクロロアセチルアミノ−m−ク
レゾール3.2gを水150mlとアセトン300ml
の混合液中に添加、溶解し、更に、トリエチルアミン1
1.0mlを添加する。この溶液を5℃に冷却した後、
2−アミノ−5−(ジエチルアミノ)トルエンの塩酸塩
3.4g、次いで、過硫酸アンモニウム7.3gを添加
し、0〜5℃で3時間反応させた。反応終了後、クロロ
ホルムで抽出し、溶媒留去後、クロロホルムでカラム精
製を行い、目的のNo.1の色素を5.4g得た。この
色素の極大吸収は、636nm(アセトン)であった。3.2 g of chloroacetylamino-m-cresol obtained above were added to 150 ml of water and 300 ml of acetone.
And dissolved in a mixed solution of triethylamine 1
Add 1.0 ml. After cooling this solution to 5 ° C,
3.4 g of 2-amino-5- (diethylamino) toluene hydrochloride and then 7.3 g of ammonium persulfate were added and reacted at 0 to 5 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with chloroform, and after distilling off the solvent, the residue was subjected to column purification with chloroform. 5.4 g of the dye 1 was obtained. The maximum absorption of this dye was 636 nm (acetone).
【0040】b)No.2の色素の合成 上記a)のNo.1の色素の合成例における2−アミノ
−5−(ジエチルアミノ)トルエンの塩酸塩の代わり
に、同モル数のN,N−ジエチル−1,4−フェニレン
ジアミンの二塩酸塩を使用し、他は同様に処理して、目
的のNo.2の色素を合成した。この色素の極大吸収
は、618nm(アセトン)であった。B) No. Synthesis of Dye No. 2 In place of 2-amino-5- (diethylamino) toluene hydrochloride in the synthesis example of Dye 1, the same molar number of N, N-diethyl-1,4-phenylenediamine dihydrochloride was used. The same processing is performed to obtain the target No. Two dyes were synthesized. The maximum absorption of this dye was 618 nm (acetone).
【0041】c)No.3の色素の合成 上記a)のNo.1の色素の合成例における6−クロロ
アセチルアミノ−m−クレゾールの代わりに、同モル数
の2−クロロアセチルアミノフェノールを使用し、他は
同様に処理して、目的のNo.3の色素を合成した。こ
の色素の極大吸収は、642nm(アセトン)であっ
た。C) No. Synthesis of Dye No. 3 The same molar number of 2-chloroacetylaminophenol was used in place of 6-chloroacetylamino-m-cresol in the synthesis example of the dye No. 1 and the others were treated in the same manner. Three dyes were synthesized. The maximum absorption of this dye was 642 nm (acetone).
【0042】実施例1 a)インキの調製 上記で合成したNo.1の色素8g、フェノキシ樹脂
(製品名:PKHJ、UCC製)10g、トルエン−メ
チルエチルケトン(トルエン:メチルエチルケトン=
1:1)90gをペイントコンディショナーで10分間
処理し、インキの調製を行った。Example 1 a) Preparation of Ink 8 g of the dye of Example 1, 10 g of a phenoxy resin (product name: PKHJ, manufactured by UCC), and toluene-methylethylketone (toluene: methylethylketone =
1: 1) 90 g was treated with a paint conditioner for 10 minutes to prepare an ink.
【0043】b)感熱転写シートの調製 上記のインキをワイヤーバーを用いて背面が耐熱滑性処
理のされた6μm厚のポリエチレンテレフタレートフィ
ルム上に乾燥後の膜厚が1.0μmになる様に塗布し、
乾燥して熱転写シートを得た。なお、耐熱滑性処理はポ
リエチレンテレフタレートフィルムにポリカーボネート
樹脂8g、リン酸エステル系界面活性剤1g(商品名:
プライサーフA−208B:第一工業製薬株式会社
製)、トルエン91gからなる液を乾燥後の膜厚が0.
5μmになる様に塗布し、乾燥することにより行った。B) Preparation of heat-sensitive transfer sheet The above ink was coated on a 6 μm-thick polyethylene terephthalate film whose back surface was heat-resistant and lubricated using a wire bar so that the film thickness after drying was 1.0 μm. And
After drying, a thermal transfer sheet was obtained. The heat-resistant lubrication treatment was carried out on a polyethylene terephthalate film using 8 g of a polycarbonate resin and 1 g of a phosphate-based surfactant (trade name:
(Plysurf A-208B: manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), and a liquid consisting of 91 g of toluene having a film thickness of 0.1 g after drying.
The coating was performed so as to have a thickness of 5 μm and dried.
【0044】c)受像シートの作成 塩酢ビ樹脂(塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコー
ルの共重合体でビニルアルコールの含有量が5重量%の
樹脂)10g、シリコーン樹脂(製品名:L−700
2、日本ユニカー(株)製)0.6g、トルエン40m
l、メチルエチルケトン40mlからなる液を合成紙
(製品名:ユポFPG150、王子油化(株)製)にワ
イヤーバーで、乾燥後の膜厚が5μmになるように塗
布、オーブンで100℃で30分間加熱処理して乾燥し
て受像シートを作成した(受像紙の製法A)。C) Preparation of Image Receiving Sheet 10 g of polyvinyl chloride resin (a resin of vinyl chloride, vinyl acetate and vinyl alcohol and having a vinyl alcohol content of 5% by weight), a silicone resin (product name: L-700)
2. Nippon Unicar Co., Ltd.) 0.6 g, toluene 40 m
l, a liquid consisting of 40 ml of methyl ethyl ketone, was applied to a synthetic paper (product name: YUPO FPG150, manufactured by Oji Yuka Co., Ltd.) with a wire bar so that the film thickness after drying was 5 μm, and the oven was heated at 100 ° C. for 30 minutes. The sheet was heated and dried to form an image receiving sheet (Method A for producing image receiving paper).
【0045】d)熱転写 上記のようにして得られた感熱転写シートと受像シート
を色素層と受像層が接する様に重ね合わせ、熱転写シー
トの支持体側からサーマルヘッドでサーマルヘッドの出
力0.12W/ドットの記録電力、12ドット/mmの
ドット密度、10msecのヘッド加熱のパルス巾の条
件で熱印加を行い、受像層に色素を熱転写した。熱転写
後の受像層上での記録濃度を米国マクベス社製、デンシ
トメーターTR−927で測定した所、2.6であり、
高濃度の転写記録が出来た。D) Thermal transfer The heat-sensitive transfer sheet and the image-receiving sheet obtained as described above are overlapped so that the dye layer and the image-receiving layer are in contact with each other, and the thermal head output from the support of the thermal transfer sheet is 0.12 W / Heat was applied under the conditions of a dot recording power, a dot density of 12 dots / mm, and a pulse width of head heating of 10 msec to thermally transfer the dye to the image receiving layer. When the recording density on the image receiving layer after thermal transfer was measured with a densitometer TR-927 manufactured by Macbeth Co., USA, it was 2.6.
High density transfer recording was achieved.
【0046】e)色移り試験 1.00付近の濃度(色移り試験前の濃度)の画像を受
像シートの受像層のない支持体面に密着させ、40℃、
湿度80%の恒温、恒湿槽中に5日間保存した後、色素
の受像シートの支持体面への色移りを判定した。本実施
例の[色移りした濃度(OD2 )]/[色移り試験前の
画像濃度(OD1 )]は、0.04であり、画像から、
受像層の無い支持体面に青色色素の移行がわずかである
が見られた。これらの結果を以下の表−2に示す。E) Color transfer test An image having a density of about 1.00 (the density before the color transfer test) was brought into close contact with the support having no image receiving layer on the image receiving sheet.
After storing in a constant temperature and humidity chamber of 80% humidity for 5 days, color transfer of the dye to the support surface of the image receiving sheet was determined. [Density of color transfer (OD 2 )] / [Image density before color transfer test (OD 1 )] of the present embodiment is 0.04.
A slight migration of the blue dye was observed on the surface of the support having no image receiving layer. The results are shown in Table 2 below.
【0047】実施例2 受像シートを以下のごとく、エルカミドを添加して作成
した以外は、実施例1と同様にして、処理した。転写濃
度は、2.6であり高濃度の転写記録が出来た。又、色
移り試験の結果、[色移りした濃度(OD2 )]/[色
移り試験前の画像濃度(OD1 )]は、0.02であ
り、色移りがほとんど無く良好であった。結果を、以下
の表−2に示す。Example 2 An image-receiving sheet was processed in the same manner as in Example 1 except that erucamide was added as described below. The transfer density was 2.6, and high-density transfer recording was possible. As a result of the color transfer test, [density at which color transfer was performed (OD 2 )] / [image density before color transfer test (OD 1 )] was 0.02, which was good with almost no color transfer. The results are shown in Table 2 below.
【0048】a)受像シートの作成 塩酢ビ樹脂(塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコー
ルの共重合体でビニルアルコールの含有量が5重量%の
樹脂)10g、エルカミド2g、シリコーン樹脂(製品
名:L−7002、日本ユニカー(株)製)0.6g、
トルエン40ml、メチルエチルケトン40mlからな
る液を合成紙(製品名:ユポFPG150、王子油化
(株)製)にワイヤーバーで、乾燥後の膜厚が5μmに
なるように塗布、オーブンで100℃で30分間加熱処
理して乾燥して受像シートを作成した(受像紙の製法
B)。A) Preparation of Image Receiving Sheet 10 g of polyvinyl chloride resin (resin having a vinyl alcohol content of 5% by weight as a copolymer of vinyl chloride, vinyl acetate and vinyl alcohol), 2 g of ercamide, silicone resin (product name: L-7002, manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd.) 0.6 g,
A liquid composed of 40 ml of toluene and 40 ml of methyl ethyl ketone was applied to a synthetic paper (product name: YUPO FPG150, manufactured by Oji Yuka Co., Ltd.) with a wire bar so that the film thickness after drying was 5 μm, and the oven was heated at 100 ° C. for 30 minutes. Then, the sheet was heat-treated and dried to form an image receiving sheet (Method B of receiving paper).
【0049】実施例3 受像シートを以下のごとく、ジエチレントリアミンを添
加して作成した以外は、実施例1と同様にして、処理し
た。転写濃度は、2.4であり高濃度の転写記録が出来
た。又、色移り試験の結果、[色移りした濃度(O
D2 )]/[色移り試験前の画像濃度(OD1 )]は、
0.03であり、色移りがほとんど無く良好であった。
結果を、以下の表−2に示す。Example 3 An image-receiving sheet was treated in the same manner as in Example 1 except that diethylenetriamine was added as follows. The transfer density was 2.4, and high-density transfer recording was possible. In addition, as a result of the color transfer test, [density of color transfer (O
D 2 )] / [image density before color transfer test (OD 1 )]
0.03, which was good with almost no color transfer.
The results are shown in Table 2 below.
【0050】a)受像シートの作成 塩酢ビ樹脂(塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコー
ルの共重合体でビニルアルコールの含有量が5重量%の
樹脂)10g、ジエチレントリアミン2g、シリコーン
樹脂(製品名:L−7002、日本ユニカー(株)製)
0.6g、トルエン40ml、メチルエチルケトン40
mlからなる液を合成紙(製品名:ユポFPG150、
王子油化(株)製)にワイヤーバーで、乾燥後の膜厚が
5μmになるように塗布、オーブンで100℃で30分
間加熱処理して乾燥して受像シートを作成した(受像紙
の製法C)。A) Preparation of Image Receiving Sheet 10 g of vinyl chloride / vinyl acetate resin (a copolymer of vinyl chloride, vinyl acetate and vinyl alcohol and having a vinyl alcohol content of 5% by weight), 2 g of diethylenetriamine, and a silicone resin (product name: L-7002, manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd.)
0.6 g, toluene 40 ml, methyl ethyl ketone 40
ml of synthetic paper (product name: YUPO FPG150,
(Oji Yuka Co., Ltd.) was applied with a wire bar so that the film thickness after drying was 5 μm, and was heated in an oven at 100 ° C. for 30 minutes and dried to prepare an image receiving sheet (a method of manufacturing an image receiving paper). C).
【0051】実施例4 実施例1のNo.1の色素の代わりに、No.2の色素
を使用し、実施例1と同様にして処理して、転写記録、
及び色移り試験を実施した所、実施例1と同様に、良好
な結果を示した。結果を以下の表−2に示す。Example 4 In place of the dye No. 1, Using the two dyes, processing was performed in the same manner as in Example 1, and transfer recording,
When a color transfer test was performed, good results were shown in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2 below.
【0052】実施例5 実施例3と同様にNo.2の色素を使用し、実施例2の
条件で処理して、転写記録、及び色移り試験を実施した
所、実施例2と同様に、ほとんど色移りがなく良好であ
った。結果を以下の表−2に示す。Embodiment 5 In the same manner as in Embodiment 3, Using the dye No. 2 and treating under the conditions of Example 2, transfer recording and a color transfer test were carried out. As in Example 2, there was almost no color transfer and good. The results are shown in Table 2 below.
【0053】実施例6〜22 実施例1、又は実施例2の条件で下記の表−2の色素を
使用し、実施例1又は実施例2と同様にして処理して、
転写記録、及び色移り試験を実施した所、良好な結果を
示した。結果を以下の表−2に示す。Examples 6 to 22 Using the dyes shown in Table 2 below under the conditions of Example 1 or Example 2, treatment was carried out in the same manner as in Example 1 or Example 2.
When a transfer recording and a color transfer test were conducted, good results were shown. The results are shown in Table 2 below.
【0054】比較例1〜2 下記に示す構造の色素を用い、実施例と同様に処理し、
転写記録及び色移り試験を実施した。比較例1、及び2
の色素は、色移り試験結果が不良であった。結果を以下
の表−2に示す。比較例1に使用した色素(特開昭61
−35994に記載のNo.2−1色素)Comparative Examples 1-2 Using a dye having the structure shown below, treatment was carried out in the same manner as in the Examples.
A transfer recording and a color transfer test were performed. Comparative Examples 1 and 2
The dye No. had poor color transfer test results. The results are shown in Table 2 below. Dye used in Comparative Example 1
No. 35994. 2-1 dye)
【0055】[0055]
【化5】 Embedded image
【0056】比較例2に使用した色素(特開昭61−3
5994に記載のNo.2−66色素)The dye used in Comparative Example 2 (JP-A-61-3)
No. 5994. 2-66 dye)
【0057】[0057]
【化6】 Embedded image
【0058】[0058]
【表8】 [Table 8]
【0059】[0059]
【発明の効果】本発明の感熱転写材料を使用した場合、
高濃度に感熱転写記録が出来、又、接触物への色移りが
なく、画像の鮮明度が良好である等の良好な性能の感熱
転写画像を得ることが出来る。特に、受像層中に活性水
素化合物を含有する転写材料と組み合わせて使用すると
一層良好な転写記録を得ることができる。When the heat-sensitive transfer material of the present invention is used,
Thermal transfer recording can be performed at a high density, and a thermal transfer image having good performance such as good image clarity without color transfer to a contact object can be obtained. Particularly, when used in combination with a transfer material containing an active hydrogen compound in the image receiving layer, better transfer recording can be obtained.
Claims (4)
たはアルキル基を表す。R3 ,R4 はそれぞれ独立して
水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換
基を有していてもよいアルコキシ基または−NHCO
(CR1 R2 )pCHm Xn 基を表す。R5 ,R6 はそ
れぞれ独立して水素原子、置換基を有していてもよいア
ルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、ハ
ロゲン原子または−NHCOR9 (R9 は水素原子、置
換基を有していてもよいアルキル基またはアリール基を
表す)。R7 ,R8 はそれぞれ独立して置換基を有して
いてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリ
ル基または置換基を有していてもよいアリール基を表
す。但し、R5 ,R6 ,R7 及びR8 が同時に水素原子
であることはない。Xは塩素原子または臭素原子を表
し、pは0〜4の整数、mは0〜2の整数、nは1〜3
の整数を表す}で示される感熱転写用色素。1. A compound represented by the following general formula (I) In the formula, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group. R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, or —NHCO
(CR 1 R 2 ) P represents a CH m X n group. R 5, R 6 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, a halogen atom or -NHCOR 9 (R 9 is a hydrogen atom, Represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent). R 7 and R 8 each independently represent an alkyl group which may have a substituent, an allyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. However, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are not hydrogen atoms at the same time. X represents a chlorine atom or a bromine atom, p is an integer of 0 to 4, m is an integer of 0 to 2, n is 1 to 3
A thermal transfer dye represented by}, which represents an integer of
トであって、該色素層が請求項1の色素を含有すること
を特徴とする感熱転写シート。2. A heat-sensitive transfer sheet having a dye layer on a support, wherein the dye layer contains the dye of claim 1.
トと支持体上に受像層を有する受像シートからなる熱転
写材料であり、色素層が請求項1の色素を含有し、且
つ、受像シートの受像層中に活性水素化合物を含むこと
を特徴とする熱転写材料。3. A thermal transfer material comprising a heat-sensitive transfer sheet having a dye layer on a support and an image receiving sheet having an image receiving layer on the support, wherein the dye layer contains the dye of claim 1 and an image receiving sheet. A thermal transfer material comprising an active hydrogen compound in the image receiving layer of the invention.
を含む受像シートに請求項1の感熱転写用色素を熱転写
することを特徴とする感熱転写方法。4. A thermal transfer method comprising thermally transferring the dye for thermal transfer according to claim 1 to an image receiving sheet containing an active hydrogen compound in an image receiving layer of the image receiving sheet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8243514A JPH1086533A (en) | 1996-09-13 | 1996-09-13 | Coloring matter for heat-sensitive transfer and heat transfer material using the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8243514A JPH1086533A (en) | 1996-09-13 | 1996-09-13 | Coloring matter for heat-sensitive transfer and heat transfer material using the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1086533A true JPH1086533A (en) | 1998-04-07 |
Family
ID=17105047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8243514A Pending JPH1086533A (en) | 1996-09-13 | 1996-09-13 | Coloring matter for heat-sensitive transfer and heat transfer material using the same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1086533A (en) |
-
1996
- 1996-09-13 JP JP8243514A patent/JPH1086533A/en active Pending
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