JPH1077461A - Light energy conversion and light energy conversion film - Google Patents
Light energy conversion and light energy conversion filmInfo
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- JPH1077461A JPH1077461A JP23074196A JP23074196A JPH1077461A JP H1077461 A JPH1077461 A JP H1077461A JP 23074196 A JP23074196 A JP 23074196A JP 23074196 A JP23074196 A JP 23074196A JP H1077461 A JPH1077461 A JP H1077461A
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- dye
- light energy
- energy conversion
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、例えば、光電変
換、水の光分解、有機物の光分解などの光誘起電子移動
反応を利用した光エネルギー変換方法に係り、特に、光
エネルギー利用効率を向上させた光エネルギー変換方法
に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a light energy conversion method utilizing a photo-induced electron transfer reaction such as photoelectric conversion, water photolysis, and organic photolysis, and more particularly, to an improvement in light energy utilization efficiency. And a light energy conversion method.
【０００２】[0002]
【従来の技術】有機材料を用いた光エネルギー変換にお
いて、光を吸収し電子を放出する色素とその電子を受け
取る電子受容体を組み合わせた光エネルギー変換システ
ムがある。色素としては、ポルフィリン誘導体、ルテニ
ウムビピリジン錯体誘導体、フタロシアニン誘導体、ア
クリジンイエロウ、プロフラビン、ピレンなどが光エネ
ルギーを吸収するには有効な色素である。電子受容体と
しては、ビオローゲン、キノン、ロジウムビピリジン錯
体誘導体などが有効である。2. Description of the Related Art In light energy conversion using an organic material, there is a light energy conversion system in which a dye that absorbs light and emits electrons and an electron acceptor that receives the electrons are combined. As the dye, porphyrin derivatives, ruthenium bipyridine complex derivatives, phthalocyanine derivatives, acridine yellow, proflavin, pyrene, and the like are effective dyes for absorbing light energy. As the electron acceptor, viologen, quinone, rhodium bipyridine complex derivative and the like are effective.
【０００３】このシステムを利用した光電変換（文献：
Thin Solid Films，(1985)，132,77）や水の光分解（文
献：J.Chem.Soc.,Faraday Trans.2,（1981),77,833）な
どの光エネルギー変換が行われている。[0003] Photoelectric conversion using this system (literature:
Light energy conversion such as thin solid films, (1985), 132, 77) and photolysis of water (literature: J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2, (1981), 77, 833) has been performed.
【０００４】このシステムを用いた光エネルギー変換に
おいて、その光エネルギー変換効率を向上させるには色
素と電子受容体との距離をできるだけ短くする必要があ
ることが一般的に知られている。色素と電子受容体の距
離が短くなると、色素から電子受容体への電子移動がし
易くなるからである。さらに色素と電子受容体との間で
電子が移動できる距離は、約 1.5ｎｍ以内（文献：J.Ph
ys.Chem.，(1995)，99,6648)と限定される。つまり色素
と電子受容体との距離は、最長でも 1.5ｎｍ、望ましく
は 1.5ｎｍ以内の領域でできるだけ近距離に固定化する
ことが、光エネルギー変換効率の向上につながる。In light energy conversion using this system, it is generally known that the distance between the dye and the electron acceptor must be as short as possible in order to improve the light energy conversion efficiency. This is because when the distance between the dye and the electron acceptor becomes short, the electron transfer from the dye to the electron acceptor becomes easy. Furthermore, the distance that electrons can move between the dye and the electron acceptor is within about 1.5 nm (Reference: J. Ph.
ys. Chem., (1995), 99, 6648). In other words, fixing the distance between the dye and the electron acceptor to be as short as possible in the region of 1.5 nm at the longest, preferably within 1.5 nm leads to an improvement in the light energy conversion efficiency.
【０００５】色素と電子受容体を近距離に固定化する方
法の最も良い方法は、有機合成の手法を用いて、色素と
電子受容体を共有結合で近距離に固定化する方法であ
る。この方法によって合成された色素と電子受容体が結
合した化合物では、色素から結合させた電子受容体に電
子が移動する。The best method of immobilizing a dye and an electron acceptor at a short distance is a method of immobilizing the dye and an electron acceptor at a short distance by a covalent bond using a technique of organic synthesis. In a compound in which a dye synthesized by this method and an electron acceptor are bound, electrons are transferred from the dye to the electron acceptor bound.
【０００６】この方法は非常に有効な方法ではあるが、
色素と電子受容体の距離を短くしようとするほど、その
合成はお互いの分子の立体障害などの影響で困難とな
り、合成収率も低下するという問題点があった。つま
り、光エネルギー変換効率の歩留まりは、有機合成の成
否に依存していた。Although this method is very effective,
As the distance between the dye and the electron acceptor is reduced, the synthesis becomes more difficult due to the steric hindrance of the molecules, and the synthesis yield is reduced. That is, the yield of light energy conversion efficiency depends on the success or failure of organic synthesis.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】上述したように、従来
の有機合成法だけでは合成できる距離に限界があり、ま
たその限界に近づくほど技術的に難しくなってくる。こ
のため、より有効かつ容易に光エネルギー変換効率を向
上させることのできる技術が望まれていた。As described above, there is a limit to the distance that can be synthesized only by the conventional organic synthesis method, and it becomes technically difficult to approach the limit. For this reason, a technique capable of more effectively and easily improving the light energy conversion efficiency has been desired.
【０００８】本発明は、かかる従来の事情に対処してな
されたもので、従来に比べてより有効かつ容易に光エネ
ルギー変換効率を向上させることのできる光エネルギー
変換方法および光エネルギー変換膜を提供しようとする
ものである。The present invention has been made in view of such a conventional situation, and provides a light energy conversion method and a light energy conversion film capable of more effectively and easily improving the light energy conversion efficiency as compared with the prior art. What you want to do.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】請求項１の光エネルギー
変換方法は、電子放出能力を有する電子供与体と、この
電子供与体から電子を受け取る能力を有する電子受容体
とを、分子内電子移動が進行可能な距離に化学結合で結
合させた電子受容体連結電子供与体を形成し、前記電子
受容体連結電子供与体を、隣接する当該電子受容体連結
電子供与体の前記電子供与体と前記電子受容体との間で
電子移動可能な如くＬＢ膜とし、このＬＢ膜の状態で、
前記電子供与体から前記電子受容体への電子移動を生じ
させ、光エネルギー変換を行うことを特徴とする。According to a first aspect of the present invention, there is provided a light energy conversion method, comprising: an intramolecular electron transfer between an electron donor having an electron emitting ability and an electron acceptor having an ability to receive electrons from the electron donor. Form an electron acceptor linked electron donor bonded by a chemical bond to a distance at which the electron acceptor linked electron donor is adjacent to the electron donor of the adjacent electron acceptor linked electron donor. An LB film is formed so that electrons can be transferred to and from an electron acceptor.
Electron transfer from the electron donor to the electron acceptor is caused to perform light energy conversion.
【００１０】請求項２の光エネルギー変換膜は、光エネ
ルギーを吸収し励起状態となることにより電子放出能力
を発現する色素と、この色素から電子を受け取る能力を
有する電子受容体とを、分子内電子移動が進行可能な距
離に化学結合で結合させた電子受容体連結色素を、隣接
する当該電子受容体連結色素の前記色素と前記電子受容
体との間で電子移動可能な如くＬＢ膜としたことを特徴
とする。According to a second aspect of the present invention, there is provided a light energy conversion film comprising: a dye exhibiting an electron emission ability by absorbing light energy to be in an excited state; and an electron acceptor having an ability to receive electrons from the dye. An electron acceptor-linked dye bonded by a chemical bond to a distance at which electron transfer can proceed was formed into an LB film so that electrons could be transferred between the dye of the adjacent electron acceptor-linked dye and the electron acceptor. It is characterized by the following.
【００１１】請求項３の光エネルギー変換膜は、光エネ
ルギーを吸収し励起状態となることにより電子受容能力
を発現する色素と、この色素に電子を与える能力を有す
る電子供与体とを、分子内電子移動が進行可能な距離に
化学結合で結合させた電子供与体連結色素を、隣接する
当該電子供与体連結色素の前記色素と前記電子供与体と
の間で電子移動可能な如くＬＢ膜としたことを特徴とす
る。According to a third aspect of the present invention, there is provided a light energy conversion film comprising: a dye exhibiting an electron accepting ability by absorbing light energy to be in an excited state; and an electron donor capable of giving an electron to the dye. An electron donor linked dye bonded by a chemical bond to a distance where electron transfer can proceed was formed into an LB film so that electrons could be transferred between the dye of the adjacent electron donor linked dye and the electron donor. It is characterized by the following.
【００１２】請求項４の光エネルギー変換膜は、光エネ
ルギーを吸収し励起状態となることにより電子放出能力
を発現する色素と、この色素から電子を受け取る能力を
有する電子受容体と、電子を放出してしまった前記色素
に電子を供与する電子供与体とを、分子内電子移動が進
行可能な距離に化学結合で結合させた電子受容体および
電子供与体連結色素を、隣接する当該電子受容体および
電子供与体連結色素の前記色素と前記電子受容体と電子
供与体との間で電子移動可能な如くＬＢ膜としたことを
特徴とする。According to a fourth aspect of the present invention, there is provided a light energy conversion film which absorbs light energy and becomes excited to exhibit an electron emission capability, an electron acceptor having an ability to receive electrons from the dye, and an electron emission device. An electron acceptor and an electron donor linking dye in which the dye has been bonded to an electron donor that donates an electron to the dye by a chemical bond so that intramolecular electron transfer can proceed. And an LB film capable of transferring electrons between the dye of the electron donor-linked dye, the electron acceptor, and the electron donor.
【００１３】請求項５の光エネルギー変換膜は、光エネ
ルギーを吸収し励起状態となることにより電子放出能力
を発現する色素と、この色素から電子を受け取る能力を
有する第１の電子受容体と、電子を受け取った状態の前
記第１の電子受容体から電子を受け取る能力を有する第
２の電子受容体とを、分子内電子移動が進行可能な距離
に化学結合で結合させた電子受容体連結色素を、隣接す
る当該電子受容体連結色素の前記色素と前記第１の電子
受容体と前記第２の電子受容体との間で電子移動可能な
如くＬＢ膜としたことを特徴とする。According to a fifth aspect of the present invention, there is provided a light energy conversion film, comprising: a dye exhibiting an electron emission ability by absorbing light energy to be in an excited state; a first electron acceptor capable of receiving an electron from the dye; An electron acceptor linking dye in which a second electron acceptor capable of receiving electrons from the first electron acceptor in a state of receiving electrons is chemically bonded to a distance at which intramolecular electron transfer can proceed. Is an LB film so that electrons can be transferred between the dye of the adjacent electron acceptor-linked dye and the first electron acceptor and the second electron acceptor.
【００１４】請求項６の光エネルギー変換膜は、請求項
２、４、５において、光エネルギーを吸収し励起状態と
なることにより電子放出能力を発現する色素として、ポ
ルフィリン誘導体、ルテニウムビピリジン錯体誘導体、
ピレン誘導体を用いることを特徴とする。According to a sixth aspect of the present invention, there is provided the light energy conversion film according to the second, fourth or fifth aspect, wherein the dye which absorbs light energy and exhibits an electron emitting ability by being in an excited state is a porphyrin derivative, a ruthenium bipyridine complex derivative,
It is characterized by using a pyrene derivative.
【００１５】請求項７の光エネルギー変換膜は、請求項
２、４、５において、電子受容体として、ビオローゲン
誘導体およびキノン誘導体を用いることを特徴とする。A light energy conversion film according to a seventh aspect is characterized in that, in the second, fourth and fifth aspects, a viologen derivative and a quinone derivative are used as electron acceptors.
【００１６】請求項８の光エネルギー変換膜は、請求項
３において、光エネルギーを吸収し励起状態となること
により電子受容能力を発現する色素として、ポルフィリ
ン誘導体を用いることを特徴とする。The light energy conversion film according to claim 8 is characterized in that, in claim 3, a porphyrin derivative is used as a dye which expresses an electron accepting ability by absorbing light energy to be in an excited state.
【００１７】請求項９の光エネルギー変換膜は、請求項
３および４において、電子供与体として、メタロセン誘
導体、有機酸化合物、アミン化合物および硫黄化合物を
用いることを特徴とする。A ninth aspect of the present invention is a light energy conversion film according to the third and fourth aspects, wherein a metallocene derivative, an organic acid compound, an amine compound and a sulfur compound are used as the electron donor.
【００１８】請求項１０の光エネルギー変換膜は、請求
項２において、電子受容体連結色素として、ビオローゲ
ン連結ポルフィリン誘導体を用いることを特徴とする。In a tenth aspect of the present invention, in the light energy conversion film according to the second aspect, a viologen-linked porphyrin derivative is used as the electron-acceptor-linked dye.
【００１９】請求項１１の光エネルギー変換膜は、請求
項１、２、３、４、５、１０において、化学結合とし
て、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、炭素結
合を用いることを特徴とする。The light energy conversion film of claim 11 is characterized in that, in claim 1, 2, 3, 4, 5, or 10, an ether bond, an ester bond, an amide bond, or a carbon bond is used as a chemical bond. .
【００２０】請求項１２の光電変換装置は、請求項２〜
１１における光エネルギー変換膜を、導電性基板表面に
形成させた電極を構成し、この電極によって光電変換を
生じさせるよう構成したことを特徴とする。The twelfth aspect of the present invention is a photoelectric conversion device.
11 is characterized in that the light energy conversion film in 11 is formed as an electrode formed on the surface of a conductive substrate, and the electrode is configured to generate photoelectric conversion.
【００２１】請求項１３の光電変換装置は、請求項１２
において、導電性基板として、銅、鉄、アルミニウム、
金、銀、白金、酸化錫、インジウム錫酸化物、二酸化チ
タンを用いることを特徴とする。According to a thirteenth aspect of the present invention, there is provided a photoelectric conversion device comprising
In, as a conductive substrate, copper, iron, aluminum,
It is characterized by using gold, silver, platinum, tin oxide, indium tin oxide, and titanium dioxide.
【００２２】請求項１４の有機物光分解装置は、請求項
１０における光エネルギー変換膜を、白金触媒上に形成
し、有機物の光分解を生じさせるよう構成したことを特
徴とする。According to a fourteenth aspect of the present invention, there is provided an organic matter photodecomposition device, wherein the light energy conversion film according to the tenth aspect is formed on a platinum catalyst to cause photodecomposition of an organic substance.
【００２３】請求項１５の有機物光分解装置は、請求項
１４において、有機物として、有機酸、アミン化合物、
硫黄化合物を用いることを特徴とする。According to a fifteenth aspect of the present invention, there is provided the organic matter photolysis device according to the fourteenth aspect, wherein the organic matter includes an organic acid, an amine compound,
It is characterized by using a sulfur compound.
【００２４】上記構成の本発明の光エネルギー変換方法
および光エネルギー変換膜では、有機合成の手法で、電
子供与体と、電子受容体とを、分子内電子移動が進行可
能な距離（基本的には、 1.5ｎｍ以内）に結合させた電
子受容体連結電子供与体を形成する。そして、この電子
受容体連結電子供与体を、ＬＢ法を用いて分子を密着し
た状態に配列させることにより、同一分子内だけでな
く、隣接している分子の電子供与体と、電子受容体との
間でも電子移動が進行可能な状態、基本的には、電子供
与体と電子受容体との距離が 1.5ｎｍ以内となる状態と
する。In the light energy conversion method and light energy conversion film of the present invention having the above-described structures, the distance between the electron donor and the electron acceptor (in principle, the distance in which intramolecular electron transfer can proceed) is achieved by the technique of organic synthesis. Forms an electron acceptor linked electron donor bound to within 1.5 nm. Then, by arranging the electron acceptor-linked electron donor so that the molecules are in close contact with each other by using the LB method, not only within the same molecule but also between adjacent electron donors and electron acceptors In this state, the electron transfer can proceed, basically, a state in which the distance between the electron donor and the electron acceptor is within 1.5 nm.
【００２５】その結果、全体的な電子移動効率を向上さ
せることができる。As a result, the overall electron transfer efficiency can be improved.
【００２６】[0026]
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。Embodiments of the present invention will be described below.
【００２７】まず、有機合成の手法により、光エネルギ
ーを吸収し励起状態となることにより電子放出能力を発
現する色素と、電子受容体とを、分子内電子移動が進行
可能な距離、すなわち、この場合 1.5ｎｍ以内となるよ
うに、化学結合によって電子受容体連結色素を合成す
る。First, by a technique of organic synthesis, a dye which absorbs light energy and exhibits an electron emitting ability by being excited to be in an excited state, and an electron acceptor, are separated by a distance at which intramolecular electron transfer can proceed. In this case, an electron acceptor-linked dye is synthesized by chemical bonding so as to be within 1.5 nm.
【００２８】光エネルギーを吸収し励起状態となること
により電子放出能力を発現する色素としては、ポルフィ
リン誘導体、ルテニウムビピリジン錯体誘導体、ピレン
誘導体、あるいは、フタロシアニン誘導体、アクリジン
イエロウ、プロフラビンなどが使用できる。As a dye which absorbs light energy to exhibit an electron emission ability by being excited to be in an excited state, a porphyrin derivative, a ruthenium bipyridine complex derivative, a pyrene derivative, a phthalocyanine derivative, acridine yellow, proflavin and the like can be used.
【００２９】また、電子受容体としては、ビオローゲン
誘導体、キノン誘導体、ロジウムビピリジン錯体誘導体
などが使用できる。As the electron acceptor, a viologen derivative, a quinone derivative, a rhodium bipyridine complex derivative and the like can be used.
【００３０】以下の式（１）〜（３）に上記したポルフ
ィリン誘導体の例を、式（４）にルテニウムビピリジン
誘導体を、式（５）にピレン誘導体を、式（６）にビオ
ローゲン誘導体を示す。The following formulas (1) to (3) show examples of the above porphyrin derivatives, formula (4) shows a ruthenium bipyridine derivative, formula (5) shows a pyrene derivative, and formula (6) shows a viologen derivative. .
【００３１】[0031]
【化１】 上記式（１）中、Ｍは、金属、金属ハロゲン化物、金属
酸化物、金属水素化物または２個の水素のいずれかを示
し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ独立に、水素、
メチル基、アルキル基、エーテル基、エステル基、カル
ボキシル基を示す。Embedded image In the above formula (1), M represents a metal, a metal halide, a metal oxide, a metal hydride or two hydrogens, and R1, R2, R3, and R4 each independently represent hydrogen,
It represents a methyl group, an alkyl group, an ether group, an ester group, and a carboxyl group.
【００３２】[0032]
【化２】 上記式（２）中、Ｍは、金属、金属ハロゲン化物、金属
酸化物、金属水素化物または２個の水素のいずれかを示
し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ独立に、水素、メチル
基、アルキル基、エーテル基、エステル基、カルボキシ
ル基を示し、Ｒ２は水素、メチル基、アルキル基、ビオ
ローゲン（式（６））を示す。Embedded image In the above formula (2), M represents any one of a metal, a metal halide, a metal oxide, a metal hydride or two hydrogens, and R1, R3, and R4 each independently represent hydrogen, a methyl group, an alkyl group, R2 represents hydrogen, a methyl group, an alkyl group, or a viologen (formula (6)).
【００３３】[0033]
【化３】 上記式（３）中、Ｍは、金属、金属ハロゲン化物、金属
酸化物、金属水素化物または２個の水素のいずれかを示
し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８
はそれぞれ独立に、水素、メチル基、アルキル基、エー
テル基、エステル基、カルボキシル基を示す。Embedded image In the above formula (3), M represents any one of a metal, a metal halide, a metal oxide, a metal hydride or two hydrogens, and R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8
Each independently represents hydrogen, a methyl group, an alkyl group, an ether group, an ester group, or a carboxyl group.
【００３４】[0034]
【化４】 上記式（４）中、Ｒ１、Ｒ２は、れぞれ独立に、水素、
メチレン鎖、アミド結合、エーテル結合、エステル結合
を示す。Embedded image In the above formula (4), R 1 and R 2 are each independently hydrogen,
Shows methylene chain, amide bond, ether bond and ester bond.
【００３５】[0035]
【化５】 上記式（５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、れぞれ独
立に、水素、メチレン鎖、アミド結合、エーテル結合、
エステル結合を示す。Embedded image In the above formula (5), R1, R2, R3, and R4 each independently represent hydrogen, a methylene chain, an amide bond, an ether bond,
Shows an ester bond.
【００３６】[0036]
【化６】 上記式（６）中、ｍはメチレン鎖数を示しその数は 3以
上18以下の整数であり、ｎはアルキル鎖数を示しその数
は 1以上18以下の整数である。Embedded image In the above formula (6), m represents the number of methylene chains and the number is an integer of 3 or more and 18 or less, and n represents the number of alkyl chains and the number is an integer of 1 or more and 18 or less.
【００３７】また、化学結合としては、エーテル結合、
エステル結合、アミド結合、アンモニウム結合、炭素結
合などが使用できる。さらに、色素が親水性の場合には
電子受容体は疎水性であり、色素が疎水性の場合には電
子受容体は親水性とする必要がある。As the chemical bond, an ether bond,
Ester bonds, amide bonds, ammonium bonds, carbon bonds and the like can be used. Furthermore, when the dye is hydrophilic, the electron acceptor is hydrophobic, and when the dye is hydrophobic, the electron acceptor must be hydrophilic.
【００３８】この電子受容体連結色素の分子をＬＢ法に
より密着した状態で配列させたＬＢ膜を形成させる。こ
の状態を図１に模式的に示す。同図において、１は電子
受容体連結色素であり、２は色素、３は電子受容体であ
る。An LB film is formed in which the molecules of the electron acceptor-linked dye are arranged in an intimate manner by the LB method. This state is schematically shown in FIG. In the figure, 1 is an electron acceptor-linked dye, 2 is a dye, and 3 is an electron acceptor.
【００３９】これにより、隣接分子同士の距離を短くし
た状態が形成できる。この状態では、色素とその色素に
結合している電子受容体の距離が 1.5ｎｍ以内であるの
で、これらの間では間違いなく電子移動が可能である。
この効果は有機合成によって色素と電子受容体を結合さ
せた効果である。さらに、ＬＢ法によって隣接分子同士
が近距離にある状態となっていることから、色素と隣接
している分子の電子受容体の間の距離が 1.5ｎｍ以内と
なっていれば、色素から隣接した分子の電子受容体への
電子移動が可能となる。As a result, a state in which the distance between adjacent molecules is reduced can be formed. In this state, since the distance between the dye and the electron acceptor bound to the dye is within 1.5 nm, electron transfer is definitely possible between them.
This effect is the effect of combining the dye and the electron acceptor by organic synthesis. Furthermore, since the adjacent molecules are in a short distance from each other by the LB method, if the distance between the dye and the electron acceptor of the adjacent molecule is within 1.5 nm, the distance from the dye to the adjacent molecule becomes smaller. Electron transfer of the molecule to the electron acceptor becomes possible.
【００４０】すなわち、色素と電子受容体を結合させた
化合物のＬＢ膜を形成させることにより、電子移動のプ
ロセスが２つ（色素から結合している電子受容体への電
子移動プロセス、色素から隣接している分子の電子受容
体への電子移動プロセス）となり、有機合成のみの場合
（色素から結合している電子受容体への電子移動プロセ
スのみ）より電子移動プロセスが増加する。これによ
り、有機合成の手法で得られた電子移動効率（光エネル
ギー変換効率）よりもさらに電子移動効率を向上させる
ことができる。特に、色素と結合している電子受容体の
距離が短いほど、色素と隣接した分子の電子受容体との
距離も近くなり、ＬＢ膜を形成させることにより得られ
る電子移動効率向上の効果は大きくなる。That is, by forming an LB film of a compound in which a dye and an electron acceptor are bound, two electron transfer processes (an electron transfer process from the dye to the bound electron acceptor, The electron transfer process to the electron acceptor), and the number of electron transfer processes is increased as compared with the case of only organic synthesis (only the electron transfer process from the dye to the electron acceptor bound). Thus, the electron transfer efficiency (light energy conversion efficiency) obtained by the organic synthesis method can be further improved. In particular, the shorter the distance between the electron acceptor bound to the dye, the shorter the distance between the dye and the electron acceptor of an adjacent molecule, and the effect of improving the electron transfer efficiency obtained by forming the LB film is large. Become.
【００４１】本発明は、色素と電子受容体を結合させた
化合物に限定されるものではない。例えば、図２に示す
ように、光を吸収することにより電子を受容する能力を
発現する色素２に電子供与体４を結合させた場合（電子
供与体連結色素１ｂの場合）においても、ＬＢ膜を形成
させることにより電子移動効率を向上させることができ
る。The present invention is not limited to a compound in which a dye and an electron acceptor are bound. For example, as shown in FIG. 2, even when the electron donor 4 is bonded to the dye 2 that exhibits the ability to accept electrons by absorbing light (in the case of the electron donor-linked dye 1b), the LB film , The electron transfer efficiency can be improved.
【００４２】すなわち、ＬＢ膜としていない場合には、
隣接分子が存在しないので、電子移動のプロセスはその
１分子内に限られ、電子供与体から結合している色素へ
のみ電子が移動することになる。この分子をＬＢ膜とす
ると電子供与体から結合している色素だけでなく、隣接
している分子の色素へも電子移動が可能となり電子移動
効率が向上する。That is, when the LB film is not used,
Since there are no adjacent molecules, the process of electron transfer is limited to one molecule, and electrons will only transfer from the electron donor to the attached dye. When this molecule is used as an LB film, electrons can be transferred not only to the dye bound from the electron donor but also to the dye of an adjacent molecule, so that the electron transfer efficiency is improved.
【００４３】なお、光を吸収することにより電子を受容
する能力を発現する色素としては、前記したポルフィリ
ン誘導体を使用することができる。また、電子供与体と
しては、メタロセン誘導体、有機酸化合物、アミン化合
物および硫黄化合物を用いることができる。The porphyrin derivative described above can be used as a dye that exhibits the ability to accept electrons by absorbing light. As the electron donor, a metallocene derivative, an organic acid compound, an amine compound, and a sulfur compound can be used.
【００４４】上記有機酸としては、ぎ酸、酢酸、プロピ
オン酸、乳酸、アスコルビン酸、酪酸などを用いること
ができる。As the above organic acid, formic acid, acetic acid, propionic acid, lactic acid, ascorbic acid, butyric acid and the like can be used.
【００４５】上記アミン化合物としては、エチレンジア
ミン４酢酸塩、エチレンジアミン、エチレンジアミン２
プロピオン酸塩、エチレンジアミン塩酸塩、トリエタノ
ールアミン、トリエチルアミンなどを用いることができ
る。Examples of the amine compound include ethylenediamine tetraacetate, ethylenediamine, and ethylenediamine2.
Propionate, ethylenediamine hydrochloride, triethanolamine, triethylamine and the like can be used.
【００４６】上記硫黄化合物としては、硫化水素、２−
メルカプトエタノール、メルカプトコハク酸、メルカプ
ト酪酸などを用いることができる。As the sulfur compound, hydrogen sulfide, 2-
Mercaptoethanol, mercaptosuccinic acid, mercaptobutyric acid and the like can be used.
【００４７】上記メタロセン誘導体としては、フェロセ
ン、チタノセン、バナドセン、クロモセン、マンガノセ
ン、コバルトセン、ニッケロセン、ジルコノセン、ルテ
ノセン、オスモセンなどを用いることができる。As the above-mentioned metallocene derivative, ferrocene, titanocene, vanadocene, chromocene, manganocene, cobaltene, nickelocene, zirconocene, ruthenocene, osmocene and the like can be used.
【００４８】本発明は、色素と電子受容体あるいは電子
供与体を結合させた化合物に限定されるものではない。
例えば、図３に示すように、色素２に電子受容体３と電
子供与体４の両方を結合させた場合（電子受容体および
電子供与体連結色素１ｃの場合）においても、ＬＢ膜を
形成させることにより電子移動効率を向上させることが
できる。The present invention is not limited to compounds in which a dye is combined with an electron acceptor or electron donor.
For example, as shown in FIG. 3, even when both the electron acceptor 3 and the electron donor 4 are bonded to the dye 2 (in the case of the electron acceptor / electron donor linked dye 1c), an LB film is formed. Thereby, the electron transfer efficiency can be improved.
【００４９】すなわち、ＬＢ膜としていない場合には、
隣接分子が存在しないので、電子移動のプロセスはその
１分子内に限られ、色素から結合している電子受容体へ
電子が移動し、次いで電子供与体から結合している色素
へ電子が移動していくことになる。この分子をＬＢ膜と
すると色素から結合している電子受容体だけでなく、隣
接している分子の電子受容体へも電子移動が可能となり
電子移動効率が向上する。さらに、電子供与体について
も結合している色素だけでなく、隣接している分子の色
素へも電子移動が可能となり電子移動効率が向上する。
同様な考え方で、３分子以上を結合させた分子について
もＬＢ膜を形成させることで電子移動効率の向上が可能
である。That is, when the LB film is not used,
Since there are no neighboring molecules, the process of electron transfer is limited to one molecule, in which electrons move from the dye to the bound electron acceptor, and then from the electron donor to the bound dye. Will go on. When this molecule is used as an LB film, electrons can be transferred not only to the electron acceptor bound from the dye but also to the electron acceptor of an adjacent molecule, so that the electron transfer efficiency is improved. Further, the electron donor can transfer electrons not only to the dye bound thereto but also to the dye of an adjacent molecule, thereby improving the electron transfer efficiency.
With the same concept, it is possible to improve the electron transfer efficiency by forming an LB film for a molecule in which three or more molecules are bonded.
【００５０】本発明は、色素と電子受容体の２分子を結
合させた化合物に限定されるものではない。例えば、図
４に示すように、色素２に電子受容体１（図中符号３ａ
で示す。）を結合させ、さらに電子受容体１から電子を
受け取る働きをする電子受容体２（図中符号３ｂで示
す。）の３分子を結合させた化合物の場合（電子受容体
連結色素１ｄ）においても、ＬＢ膜を形成させることに
より電子移動効率を向上させることができる。The present invention is not limited to a compound in which two molecules of a dye and an electron acceptor are bound. For example, as shown in FIG. 4, the dye 2 has an electron acceptor 1 (reference numeral 3a in the drawing).
Indicated by ), And also a compound (electron acceptor linked dye 1d) in which three molecules of an electron acceptor 2 (indicated by reference numeral 3b in the figure) functioning to receive electrons from the electron acceptor 1 are combined. And the LB film, the electron transfer efficiency can be improved.
【００５１】すなわち、ＬＢ膜としていない場合には、
隣接分子が存在しないので、電子移動のプロセスはその
１分子内に限られ、色素から結合している電子受容体１
へ電子が移動し、次いで電子を受け取った電子受容体１
から結合している電子受容体２へ電子が移動していくこ
とになる。この分子をＬＢ膜とすると色素から結合して
いる電子受容体１だけでなく、隣接している分子の電子
受容体１へも電子移動が可能となり電子移動効率が向上
する。さらに、電子を受け取った電子受容体１について
も結合している電子受容体２だけでなく、隣接している
分子の電子受容体２へも電子移動が可能となり電子移動
効率が向上する。同様な考え方で、３分子以上を結合さ
せた分子についてもＬＢ膜を形成させることで電子移動
効率の向上が可能である。That is, when the LB film is not used,
Since there are no neighboring molecules, the electron transfer process is limited to one molecule and the electron acceptor 1 bound from the dye
Electron moves to and then accepts the electron.
The electrons move from the electron acceptor 2 to the electron acceptor 2 bound thereto. When this molecule is used as an LB film, electrons can be transferred not only to the electron acceptor 1 bound from the dye but also to the electron acceptor 1 of an adjacent molecule, and the electron transfer efficiency is improved. Further, the electron acceptor 1 that has received the electrons can transfer electrons not only to the electron acceptor 2 bound thereto but also to the electron acceptor 2 of an adjacent molecule, thereby improving the electron transfer efficiency. With the same concept, it is possible to improve the electron transfer efficiency by forming an LB film for a molecule in which three or more molecules are bonded.
【００５２】なお、本発明の光電変換装置において、表
面に光エネルギー変換膜を形成する導電性基板として
は、銅、鉄、アルミニウム、金、銀、白金、酸化錫、イ
ンジウム錫酸化物、二酸化チタンをそのまま基板として
用いてもよく、また、ガラス板やシリカ板のような支持
板表面に、導電性物質である銅、鉄、アルミニウム、
金、銀、白金、酸化錫、インジウム錫酸化物、二酸化チ
タンを蒸着法やスパッタリング法によってこれらの膜を
被覆したものを用いてもよい。In the photoelectric conversion device of the present invention, the conductive substrate on which the light energy conversion film is formed is copper, iron, aluminum, gold, silver, platinum, tin oxide, indium tin oxide, titanium dioxide. May be used as a substrate as it is, or a conductive material such as copper, iron, aluminum,
A material in which gold, silver, platinum, tin oxide, indium tin oxide, or titanium dioxide is coated with these films by an evaporation method or a sputtering method may be used.
【００５３】[0053]
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。Embodiments of the present invention will be described below.
【００５４】（実施例１）光エネルギーを吸収して励起
状態となることにより電子放出能力を発現するポルフィ
リンと、電子受容体であるビオローゲンとをメチレン鎖
で結合させ、式（７）に示すビオローゲン連結ポルフィ
リンを合成した。(Example 1) Porphyrin, which expresses an electron emission ability by absorbing light energy to be in an excited state, and a viologen which is an electron acceptor, are bound with a methylene chain to form a viologen represented by the formula (7). Ligation porphyrin was synthesized.
【００５５】[0055]
【化７】 このメチレン鎖の炭素数は３、４、５である。炭素数３
のときのポルフィリンとビオローゲンとの距離は約1.28
ｎｍである。炭素数４のときのポルフィリンとビオロー
ゲンとの距離は約1.36ｎｍである。炭素数５のときのポ
ルフィリンとビオローゲンとの距離は約1.44ｎｍであ
る。すなわち、いずれも 1.5ｎｍ以内であり電子移動の
可能な距離である。Embedded image This methylene chain has 3, 4, and 5 carbon atoms. Carbon number 3
The distance between porphyrin and viologen is about 1.28
nm. The distance between porphyrin and viologen at 4 carbon atoms is about 1.36 nm. The distance between porphyrin and viologen when carbon number is 5 is about 1.44 nm. In other words, each is within 1.5 nm, which is the distance at which electron transfer is possible.
【００５６】これらの３種の化合物を、ＬＢ法を用い
て、インジウム錫酸化物電極（以後ＩＴＯ電極と略
す。）の表面にＬＢ膜を形成させた。このＬＢ膜の比蛍
光収率を測定した。比較する物質として、式（８）に示
す電子移動が起こらないビオローゲンの結合していない
ポルフィリンを用いた。Using these three compounds, an LB film was formed on the surface of an indium tin oxide electrode (hereinafter abbreviated as ITO electrode) by using the LB method. The specific fluorescence yield of this LB film was measured. As a substance to be compared, a porphyrin not bound to viologen, which does not cause electron transfer as shown in the formula (8), was used.
【００５７】[0057]
【化８】 また、均一溶液系とも比較するためにメタノール溶液中
における比蛍光収率を測定した。蛍光収率が小さいほ
ど、ポルフィリンからビオローゲンへの電子移動効率が
高いことを示すものである。この測定結果を図５に示
す。Embedded image Further, the specific fluorescence yield in a methanol solution was measured for comparison with a homogeneous solution system. This indicates that the smaller the fluorescence yield, the higher the electron transfer efficiency from porphyrin to viologen. FIG. 5 shows the measurement results.
【００５８】図５の測定結果に示されるように、メタノ
ール溶液中、ＬＢ膜いずれの場合も、メチレン鎖の炭素
数が小さくなるほど比蛍光収率は小さくなり、ポルフィ
リンとビオローゲンとの距離が短くなるほど電子移動効
率が向上していることが解る。さらに、メタノール溶液
中とＬＢ膜の場合を比較すると、ＬＢ膜とした場合の方
が比蛍光収率が小さく、電子移動効率が向上しているこ
とが解る。As shown in the measurement results of FIG. 5, in both the methanol solution and the LB film, the specific fluorescence yield decreases as the number of carbon atoms in the methylene chain decreases, and as the distance between the porphyrin and the viologen decreases. It can be seen that the electron transfer efficiency has been improved. Furthermore, when comparing the case of the LB film with the case of the methanol solution, it is found that the specific fluorescent yield is smaller and the electron transfer efficiency is improved when the LB film is used.
【００５９】（実施例２）実施例１と同様に、光エネル
ギーを吸収して励起状態となることにより電子放出能力
を発現するポルフィリンと電子受容体であるビオローゲ
ンをメチレン鎖で結合させ、式（７）に示すビオローゲ
ン連結ポルフィリンを合成した。Example 2 In the same manner as in Example 1, porphyrin, which expresses an electron-emitting ability by absorbing light energy to be in an excited state, and viologen, which is an electron acceptor, are bonded by a methylene chain, The viologen-linked porphyrin shown in 7) was synthesized.
【００６０】このメチレン鎖の炭素数は３、４、５であ
る。炭素数３のときのポルフィリンとビオローゲンとの
距離は約1.28ｎｍである。炭素数４のときのポルフィリ
ンとビオローゲンとの距離は約1.36ｎｍである。炭素数
５のときのポルフィリンとビオローゲンとの距離は約1.
44ｎｍである。すなわち、いずれも 1.5ｎｍ以内であり
電子移動の可能な距離である。The methylene chain has 3, 4, and 5 carbon atoms. The distance between porphyrin and viologen when the number of carbon atoms is 3 is about 1.28 nm. The distance between porphyrin and viologen at 4 carbon atoms is about 1.36 nm. The distance between porphyrin and viologen when carbon number is 5 is about 1.
44 nm. In other words, each is within 1.5 nm, which is the distance at which electron transfer is possible.
【００６１】これら３種の化合物を、ＬＢ法を用いて、
ＩＴＯ電極の表面にＬＢ膜を形成させた。このときの分
子の向きは図１のとおりである。この電極を作用電極、
白金線を対極、銀線を参照電極に用い、光電池を作製し
た。この電池に光をあてた時に発生する電流を測定し
た。光の波長は 450ｎｍとし、光強度は 0.6ｍＷ／ｃｍ
2 とした。３つの電極はいずれも光をあてるとカソード
電流が発生した。その電流の大きさは、炭素数５のとき
が21ｎＡ／ｃｍ2 、炭素数４のときが48ｎＡ／ｃｍ2 、
炭素数３のときが98ｎＡ／ｃｍ2 であった。このように
炭素数を短くするほど発生電流が大きく、すなわち光エ
ネルギー変換効率が向上した。これは、炭素数を短く、
かつＬＢ膜化したことにより電子移動効率が向上したこ
とに起因する。These three kinds of compounds were obtained by using the LB method.
An LB film was formed on the surface of the ITO electrode. The orientation of the molecules at this time is as shown in FIG. This electrode is the working electrode,
A photovoltaic cell was prepared using a platinum wire as a counter electrode and a silver wire as a reference electrode. The current generated when the battery was exposed to light was measured. The light wavelength is 450 nm and the light intensity is 0.6 mW / cm
And 2 . When all three electrodes were exposed to light, a cathode current was generated. The magnitude of the current is 21nA / cm 2 when 5 carbon atoms, is 48nA / cm 2 when 4 carbon atoms,
When the number of carbon atoms was 3, it was 98 nA / cm 2 . As described above, the shorter the carbon number, the larger the generated current, that is, the higher the light energy conversion efficiency. This shortens the carbon number,
In addition, this is because the electron transfer efficiency is improved by forming the LB film.
【００６２】[0062]
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
従来に比べてより有効かつ容易に光エネルギー変換効率
を向上させることのできる光エネルギー変換方法および
光エネルギー変換膜を提供することができる。As described above, according to the present invention,
It is possible to provide a light energy conversion method and a light energy conversion film capable of more effectively and easily improving light energy conversion efficiency as compared with the related art.
【図１】本発明の第１の実施の形態を模式的に示す図。FIG. 1 is a diagram schematically showing a first embodiment of the present invention.
【図２】本発明の第２の実施の形態を模式的に示す図。FIG. 2 is a diagram schematically showing a second embodiment of the present invention.
【図３】本発明の第３の実施の形態を模式的に示す図。FIG. 3 is a diagram schematically showing a third embodiment of the present invention.
【図４】本発明の第４の実施の形態を模式的に示す図。FIG. 4 is a diagram schematically showing a fourth embodiment of the present invention.
【図５】比蛍光収率の測定結果を示す図。FIG. 5 is a view showing a measurement result of a specific fluorescence yield.
１……電子受容体連結色素 ２……色素 ３……電子受容体 1 ... electron acceptor linked dye 2 ... dye 3 ... electron acceptor
Claims (15)
の電子供与体から電子を受け取る能力を有する電子受容
体とを、分子内電子移動が進行可能な距離に化学結合で
結合させた電子受容体連結電子供与体を形成し、 前記電子受容体連結電子供与体を、隣接する当該電子受
容体連結電子供与体の前記電子供与体と前記電子受容体
との間で電子移動可能な如くＬＢ膜とし、 このＬＢ膜の状態で、前記電子供与体から前記電子受容
体への電子移動を生じさせ、光エネルギー変換を行うこ
とを特徴とする光エネルギー変換方法。An electron acceptor in which an electron donor having an electron emitting ability and an electron acceptor having an ability to receive electrons from the electron donor are chemically bonded to each other at a distance where intramolecular electron transfer can proceed. LB film so that electron transfer between the electron donor and the electron acceptor of the adjacent electron acceptor connected electron donor is performed. In the state of the LB film, light energy conversion is performed by causing electron transfer from the electron donor to the electron acceptor to perform light energy conversion.
とにより電子放出能力を発現する色素と、この色素から
電子を受け取る能力を有する電子受容体とを、分子内電
子移動が進行可能な距離に化学結合で結合させた電子受
容体連結色素を、隣接する当該電子受容体連結色素の前
記色素と前記電子受容体との間で電子移動可能な如くＬ
Ｂ膜としたことを特徴とする光エネルギー変換膜。2. A dye that exhibits electron emission ability by absorbing light energy to be in an excited state and an electron acceptor that has an ability to receive electrons from the dye are placed at a distance where intramolecular electron transfer can proceed. The electron acceptor-linked dye bonded by a chemical bond is converted into an L so that electrons can be transferred between the dye of the adjacent electron acceptor-linked dye and the electron acceptor.
A light energy conversion film comprising a B film.
とにより電子受容能力を発現する色素と、この色素に電
子を与える能力を有する電子供与体とを、分子内電子移
動が進行可能な距離に化学結合で結合させた電子供与体
連結色素を、隣接する当該電子供与体連結色素の前記色
素と前記電子供与体との間で電子移動可能な如くＬＢ膜
としたことを特徴とする光エネルギー変換膜。3. A dye capable of exhibiting an electron accepting ability by absorbing light energy to be in an excited state and an electron donor capable of giving an electron to the dye are placed within a distance at which intramolecular electron transfer can proceed. Light energy conversion, wherein the electron donor linked dye bonded by a chemical bond is an LB film so that electrons can be transferred between the dye of the adjacent electron donor linked dye and the electron donor. film.
とにより電子放出能力を発現する色素と、この色素から
電子を受け取る能力を有する電子受容体と、電子を放出
してしまった前記色素に電子を供与する電子供与体と
を、分子内電子移動が進行可能な距離に化学結合で結合
させた電子受容体および電子供与体連結色素を、隣接す
る当該電子受容体および電子供与体連結色素の前記色素
と前記電子受容体と電子供与体との間で電子移動可能な
如くＬＢ膜としたことを特徴とする光エネルギー変換
膜。4. A dye exhibiting an electron emission ability by absorbing light energy to be in an excited state, an electron acceptor having an ability to receive electrons from the dye, and an electron acceptor having an electron emitted from the dye. An electron donor and an electron donor linking dye, which are chemically bonded to a distance at which intramolecular electron transfer can proceed, to the adjacent electron acceptor and the electron donor linking dye. A light energy conversion film comprising an LB film so that electrons can be transferred between a dye, the electron acceptor, and the electron donor.
とにより電子放出能力を発現する色素と、この色素から
電子を受け取る能力を有する第１の電子受容体と、電子
を受け取った状態の前記第１の電子受容体から電子を受
け取る能力を有する第２の電子受容体とを、分子内電子
移動が進行可能な距離に化学結合で結合させた電子受容
体連結色素を、隣接する当該電子受容体連結色素の前記
色素と前記第１の電子受容体と前記第２の電子受容体と
の間で電子移動可能な如くＬＢ膜としたことを特徴とす
る光エネルギー変換膜。5. A dye exhibiting an electron emitting ability by absorbing light energy to be in an excited state, a first electron acceptor capable of receiving an electron from the dye, and a first electron acceptor having an electron receiving state. An electron acceptor linking dye in which a second electron acceptor capable of receiving an electron from one electron acceptor is bonded by a chemical bond to a distance at which intramolecular electron transfer can proceed; A light energy conversion film comprising an LB film so that electrons can be transferred between the dye of the linking dye, the first electron acceptor, and the second electron acceptor.
ーを吸収し励起状態となることにより電子放出能力を発
現する色素として、ポルフィリン誘導体、ルテニウムビ
ピリジン錯体誘導体、ピレン誘導体を用いることを特徴
とする光エネルギー変換膜。6. The pigment according to claim 2, wherein a porphyrin derivative, a ruthenium bipyridine complex derivative, or a pyrene derivative is used as a dye that expresses an electron emission ability by absorbing light energy to be in an excited state. Light energy conversion film.
として、ビオローゲン誘導体およびキノン誘導体を用い
ることを特徴とする光エネルギー変換膜。7. The light energy conversion film according to claim 2, wherein a viologen derivative and a quinone derivative are used as the electron acceptor.
し励起状態となることにより電子受容能力を発現する色
素として、ポルフィリン誘導体を用いることを特徴とす
る光エネルギー変換膜。8. The light energy conversion film according to claim 3, wherein a porphyrin derivative is used as a dye that expresses an electron accepting ability by absorbing light energy to be in an excited state.
として、メタロセン誘導体、有機酸化合物、アミン化合
物および硫黄化合物を用いることを特徴とする光エネル
ギー変換膜。9. The light energy conversion film according to claim 3, wherein a metallocene derivative, an organic acid compound, an amine compound and a sulfur compound are used as the electron donor.
素として、ビオローゲン連結ポルフィリン誘導体を用い
ることを特徴とする光エネルギー変換膜。10. The light energy conversion film according to claim 2, wherein a viologen-linked porphyrin derivative is used as the electron-acceptor-linked dye.
いて、化学結合として、エーテル結合、エステル結合、
アミド結合、炭素結合を用いることを特徴とする光エネ
ルギー変換膜。11. The method according to claim 1, wherein the chemical bond is an ether bond, an ester bond,
A light energy conversion film characterized by using an amide bond or a carbon bond.
変換膜を、導電性基板表面に形成させた電極を構成し、
この電極によって光電変換を生じさせるよう構成したこ
とを特徴とする光電変換装置。12. An electrode in which the light energy conversion film according to claim 2 is formed on a surface of a conductive substrate,
A photoelectric conversion device characterized in that photoelectric conversion is generated by the electrode.
て、銅、鉄、アルミニウム、金、銀、白金、酸化錫、イ
ンジウム錫酸化物、二酸化チタンを用いることを特徴と
する光電変換装置。13. The photoelectric conversion device according to claim 12, wherein copper, iron, aluminum, gold, silver, platinum, tin oxide, indium tin oxide, or titanium dioxide is used as the conductive substrate.
膜を、白金触媒上に形成し、有機物の光分解を生じさせ
るよう構成したことを特徴とする有機物光分解装置。14. An organic matter photodecomposition apparatus, wherein the light energy conversion film according to claim 10 is formed on a platinum catalyst to cause photodecomposition of organic matter.
有機酸、アミン化合物、硫黄化合物を用いることを特徴
とする有機物光分解装置。15. The organic compound according to claim 14, wherein
An organic matter photodecomposition apparatus characterized by using an organic acid, an amine compound, and a sulfur compound.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23074196A JPH1077461A (en) | 1996-08-30 | 1996-08-30 | Light energy conversion and light energy conversion film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23074196A JPH1077461A (en) | 1996-08-30 | 1996-08-30 | Light energy conversion and light energy conversion film |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1077461A true JPH1077461A (en) | 1998-03-24 |
Family
ID=16912581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23074196A Withdrawn JPH1077461A (en) | 1996-08-30 | 1996-08-30 | Light energy conversion and light energy conversion film |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1077461A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004049458A1 (en) * | 2002-11-28 | 2004-06-10 | Nippon Oil Corporation | Photoelectric conversion element |
| JP2006024527A (en) * | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Yamaguchi Univ | Lb film that can give electrical conductivity and electrical conductive lb film |
| JP2008084836A (en) * | 2006-08-31 | 2008-04-10 | Toyota Central R&D Labs Inc | Light energy conversion material |
-
1996
- 1996-08-30 JP JP23074196A patent/JPH1077461A/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2004049458A1 (en) * | 2002-11-28 | 2004-06-10 | Nippon Oil Corporation | Photoelectric conversion element |
| JP2006024527A (en) * | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Yamaguchi Univ | Lb film that can give electrical conductivity and electrical conductive lb film |
| JP4543169B2 (en) * | 2004-07-09 | 2010-09-15 | 国立大学法人山口大学 | Conductive LB film and conductive LB film |
| JP2008084836A (en) * | 2006-08-31 | 2008-04-10 | Toyota Central R&D Labs Inc | Light energy conversion material |
| EP1894628A3 (en) * | 2006-08-31 | 2010-04-21 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Light energy conversion material comprising donor-acceptor substituted poylsiloxanes |
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