JPH10316628A - Production of carbonate - Google Patents
Production of carbonateInfo
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- JPH10316628A JPH10316628A JP9128403A JP12840397A JPH10316628A JP H10316628 A JPH10316628 A JP H10316628A JP 9128403 A JP9128403 A JP 9128403A JP 12840397 A JP12840397 A JP 12840397A JP H10316628 A JPH10316628 A JP H10316628A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は一価アルコールと炭
酸エステルとのエステル交換反応によって炭酸エステル
を製造する方法に関する。The present invention relates to a method for producing a carbonate by a transesterification reaction between a monohydric alcohol and a carbonate.
【０００２】[0002]
【従来の技術】炭酸エステルはガソリンの添加剤、有機
溶剤としてまた各種カーボネート類、カーバメート類、
ウレタン類、医薬、農薬等の精密化学品の製造における
ホスゲンに代わる反応剤として有用な化合物である。2. Description of the Related Art Carbonate is used as an additive for gasoline, as an organic solvent, and also for various carbonates, carbamates,
It is a compound useful as a reagent instead of phosgene in the production of fine chemicals such as urethanes, pharmaceuticals, and agricultural chemicals.
【０００３】従来、炭酸エステル類はホスゲンとアルコ
ールから、又、クロロギ酸エステルとアルコール、或い
は炭酸エステルとアルコールとのエステル交換反応によ
って製造されてきた。Hitherto, carbonates have been produced from phosgene and alcohol, or from a transesterification reaction between chloroformate and alcohol, or between carbonate and alcohol.
【０００４】しかしホスゲンは毒性が強く、又、アルコ
ールとホスゲンとの反応により腐食性の強い塩化水素が
多量に副生するなど、工業的に使用する場合多くの問題
があり好ましくない。また、クロロギ酸エステルはホス
ゲンを原料として製造されるためホスゲンと同様の問題
がある。一方、エステル交換反応による製造法は、ナト
リウムメトキシド、水酸化ナトリウムのアルコール溶液
などの均一系塩基性触媒の存在下、アルコールと炭酸エ
ステルの反応によってアルコール部の交換反応を行い、
目的とする炭酸エステルを蒸留等の分離手段で単離して
製造するものであり前記方法と比較して好ましい製造方
法である。しかし、この方法の場合でも触媒として使用
する金属アルコラートは、吸湿性が強く変質しやすく、
又、人体に付着した場合損傷する等の取扱い上の問題、
さらに反応後の触媒分離が煩雑などの問題がある。However, phosgene is highly toxic and undesirably has many problems when used industrially, such as the reaction of alcohol with phosgene to produce a large amount of highly corrosive hydrogen chloride as a by-product. Further, since chloroformate is produced using phosgene as a raw material, it has the same problem as phosgene. On the other hand, in the production method by transesterification, in the presence of sodium methoxide, a homogeneous basic catalyst such as an alcohol solution of sodium hydroxide, an alcohol and an alcohol are exchanged by a reaction between an alcohol and a carbonate,
The desired carbonate is isolated and produced by a separation means such as distillation, which is a preferable production method as compared with the above method. However, even in the case of this method, the metal alcoholate used as a catalyst has a strong hygroscopic property and is apt to deteriorate,
Also, handling problems such as damage if attached to the human body,
Furthermore, there is a problem that the catalyst separation after the reaction is complicated.
【０００５】前記問題の解決方法として特開平６−１６
６６６０号公報によれば触媒としてアルカリ金属の炭酸
塩を用いることが提案されている。アルカリ金属の炭酸
塩は固体であり触媒の分離は濾過することで除去でき
る。しかし、アルコールの種類により微量のアルカリ金
属炭酸塩が溶解することがあり活性白土、シリカゲル、
イオン交換樹脂等によるアルカリ金属炭酸塩の除去工程
が必要であり工業的に満足できる方法ではない。As a method for solving the above problem, Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-16 / 1994
No. 6660 proposes to use an alkali metal carbonate as a catalyst. The alkali metal carbonate is a solid, and the separation of the catalyst can be removed by filtration. However, a small amount of alkali metal carbonate may be dissolved depending on the type of alcohol, activated clay, silica gel,
A step of removing an alkali metal carbonate with an ion exchange resin or the like is required, and this is not an industrially satisfactory method.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、腐食の問題
なく、煩雑な触媒分離操作の必要なしに安定して製造す
ることができる工業的に好適な炭酸エステルの製造方法
を提供することにある。An object of the present invention is to provide an industrially suitable method for producing a carbonate ester which can be produced stably without the problem of corrosion and without the need for complicated catalyst separation operations. is there.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために鋭意検討した結果、触媒として固体触媒
を用い、気相で反応させることによって、触媒分離操作
の必要なしに炭酸エステルを製造することができること
を見いだし、本発明を完成した。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made intensive studies to achieve the above object, and as a result, using a solid catalyst as a catalyst and reacting in the gas phase, the need for a catalyst separation operation has been eliminated. Can be manufactured, and the present invention has been completed.
【０００８】すなわち、本発明は一価アルコールと炭酸
エステルとのエステル交換によって炭酸エステルを製造
する方法において、触媒として固体触媒を用い、気相で
反応させることを特徴とする炭酸エステルの製造方法を
提供する。That is, the present invention provides a method for producing a carbonate ester by transesterification between a monohydric alcohol and a carbonate ester, which comprises reacting in a gas phase using a solid catalyst as a catalyst. provide.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】本発明の方法においては、一般式
（１）BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the method of the present invention, the general formula (1)
【化１】 （式中のＲ１，Ｒ２は同一かそれぞれ異なる直鎖状、分
岐状、環状のアルキル基を示す。）で表される炭酸エス
テルと、一般式（２）Embedded image (Wherein R 1 and R 2 represent the same or different linear, branched and cyclic alkyl groups) and a general formula (2)
【化２】 （式中のＲ３はＲ１，Ｒ２と異なる直鎖状、分岐状、環
状のアルキル基を示す。）で表される一価アルコールと
をエステル交換反応させることにより、一般式（３）Embedded image (Wherein R 3 represents a linear, branched or cyclic alkyl group different from R 1 and R 2 ) with a monohydric alcohol represented by the following general formula (3):
【化３】 及び／又は、一般式（４）Embedded image And / or general formula (4)
【化４】 及び／又は、一般式（５）Embedded image And / or general formula (5)
【化５】 （一般式（３），（４），（５）中のＲ１，Ｒ２，Ｒ３
は上記と同じである。）で表される炭酸エステルが製造
される。Embedded image (R 1 , R 2 and R 3 in the general formulas (3), (4) and (5))
Is the same as above. ) Is produced.
【００１０】上記一般式のＲ１，Ｒ２，Ｒ３で表される
アルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであって
もよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ドデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソアミル基、
ｔｅｒｔ−アミル基、ネオペンチル基、イソヘキシル
基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、シク
ロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基、シクロドデシル基、ノルボルニル基等
を挙げることができる。The alkyl groups represented by R 1 , R 2 and R 3 in the above general formula may be any of linear, branched and cyclic, and include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, Butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, dodecyl, isopropyl, isobutyl, s
ec-butyl group, tert-butyl group, isoamyl group,
Examples include a tert-amyl group, a neopentyl group, an isohexyl group, a sec-hexyl group, a tert-hexyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclododecyl group, and a norbornyl group.
【００１１】本発明に使用される固体触媒としては、多
孔体の担体として一般的に用いられているものならばい
かなるものでもよい。例えば、活性炭、シリカ、アルミ
ナ、シリカ−アルミナ、マグネシア、チタニア、酸化ニ
オブ、軽石、炭化ケイ素、ゼオライト、ケイソウ土、イ
オン交換樹脂などが挙げることができ、好ましくは活性
炭、シリカであり、特に好ましくは活性炭である。さら
に、前記多孔体にアルカリ金属化合物、例えば、アルカ
リ金属のアルコラート、アルカリ金属の水酸化物、アル
カリ金属の炭酸塩を担持して使用することもできる。こ
の場合、多孔体担体に対して、担体重量の０．００１〜
１倍程度担持するとよく、より好ましくは、０．０１〜
０．５倍である。担持方法は、含浸、コーティング等の
通常の方法で担持することができる。触媒の形状は、特
に限定されず、例えば顆粒状、ペレット状、ハニカム状
などのいずれであってもよい。The solid catalyst used in the present invention may be any catalyst which is generally used as a porous carrier. For example, activated carbon, silica, alumina, silica-alumina, magnesia, titania, niobium oxide, pumice, silicon carbide, zeolite, diatomaceous earth, ion exchange resin and the like can be mentioned, preferably activated carbon, silica, and particularly preferably. Activated carbon. Further, an alkali metal compound, for example, an alkali metal alcoholate, an alkali metal hydroxide, or an alkali metal carbonate may be supported on the porous body. In this case, with respect to the porous carrier, the carrier weight is 0.001 to 0.001.
It is good to carry about 1 time, more preferably 0.01 to
0.5 times. The supporting method can be carried out by a usual method such as impregnation and coating. The shape of the catalyst is not particularly limited, and may be any of, for example, granules, pellets, and honeycombs.
【００１２】前記多孔体の比表面積は、通常、０．１ｍ
２／ｇ以上、好ましくは１〜３０００ｍ２／ｇ程度であ
り、活性炭の比表面積は、例えば５００ｍ２／ｇ以上、
好ましくは７００〜３０００ｍ２／ｇ、さらに好ましく
は９００〜３０００ｍ２／ｇ程度である。The specific surface area of the porous body is usually 0.1 m
2 / g or more, preferably about 1～3000M 2 / g, the specific surface area of activated carbon, for example 500 meters 2 / g or more,
Preferably it is about 700 to 3000 m 2 / g, more preferably about 900 to 3000 m 2 / g.
【００１３】出発原料のアルコールと炭酸エステルのモ
ル比（アルコール／炭酸エステル）は特に限定されない
が、通常０．１〜５０の範囲、好ましくは０．５〜２０
の範囲で実施することができる。アルコールと炭酸エス
テルのモル比によって、エステル交換反応の平衡がず
れ、反応生成物中の炭酸エステルの組成比が変化する。
従って、原料の仕込みモル比を適宜選択することによ
り、所望の炭酸エステルの生成比率を高めることができ
る。The molar ratio between the starting material alcohol and the carbonate (alcohol / carbonate) is not particularly limited, but is usually in the range of 0.1 to 50, preferably 0.5 to 20.
It can be carried out within the range. The equilibrium of the transesterification reaction shifts depending on the molar ratio of the alcohol and the carbonate, and the composition ratio of the carbonate in the reaction product changes.
Therefore, by appropriately selecting the charged molar ratio of the raw materials, it is possible to increase a desired carbonate ester generation ratio.
【００１４】反応温度は特に規制されないが気相反応で
あるので原料の炭酸エステル、アルコール、生成物の炭
酸エステル、アルコールが気体状態で保たれる範囲であ
る必要があり、１００〜５００℃、好ましくは１２０〜
３００℃の範囲である。前記範囲より低い場合は反応が
充分に進まず経済的ではなく、又、高い場合は分解等に
より選択率が低下するので望ましくない。The reaction temperature is not particularly limited, but since it is a gas phase reaction, it must be in a range in which the starting carbonic acid ester, alcohol, and the resulting carbonic acid ester and alcohol are kept in a gaseous state. Is 120 ~
It is in the range of 300 ° C. When it is lower than the above range, the reaction does not proceed sufficiently and it is not economical, and when it is higher, the selectivity is lowered due to decomposition or the like, which is not desirable.
【００１５】原料ガスの仕込速度は、反応温度により異
なり特に規制しないが、ＳＶで１０〜１００００ｈｒ
−１、好ましくは１００〜５０００ｈｒ−１の範囲で行
うことができる。前記範囲より低い場合は生産性が悪く
経済的ではなく、高い場合は原料炭酸エステルの変化率
が小さくなり好ましくない。The feed rate of the raw material gas varies depending on the reaction temperature and is not particularly limited.
−1 , preferably in the range of 100 to 5000 hr −1 . If it is lower than the above range, productivity is poor and it is not economical.
【００１６】反応圧力は減圧、常圧、加圧のいずれの状
態でも実施可能であるが一般的には常圧で実施される。
また、反応仕込みガス中に窒素、炭酸ガス、アルゴンな
どの不活性ガスを混合して実施することも可能である。The reaction can be carried out at any of reduced pressure, normal pressure and increased pressure, but generally at normal pressure.
It is also possible to carry out the reaction by mixing an inert gas such as nitrogen, carbon dioxide, argon or the like into the reaction preparation gas.
【００１７】前記気相反応は、固定床形式、移動床形
式、流動床形式等の反応形式は限定されず、どのような
反応形式にも適応できる。The gas-phase reaction is not limited to a fixed-bed type, a moving-bed type, a fluidized-bed type, or the like, and can be applied to any type of reaction.
【００１８】[0018]
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明を詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるも
のでない。EXAMPLES The present invention will be described below in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００１９】[0019]
【実施例１】ＳＵＳ製の内径２８ｍｍの反応管に関西熱
化学社製マックスソープ活性炭（比表面積２２００ｍ２
／ｇ）２０ｍｌを充填し、外部より加熱し触媒層温度を
２００℃に保持した。エタノール／炭酸ジメチルのモル
比６の原料を常圧下で液空間速度（ＬＳＶ）２ｈｒ−１
で触媒層に供給して反応を行った。反応生成物は、冷
却、凝縮し、ガスクロマトグラフィーで分析した。その
結果、反応生成液の炭酸エステルの組成比率はジメチル
カーボネート２９モル％、メチルエチルカーボネート３
４モル％、ジエチルカーボネート３７モル％であり、そ
の他反応生成液中には原料のエタノール、生成物のメタ
ノール以外の生成は認められなかった。Example 1 SUS reaction tube having an inner diameter of 28 mm Max soap activated carbon manufactured by Kansai Thermal Chemical Co., Ltd. (specific surface area: 2200 m 2
/ G) 20 ml was filled and heated from the outside to maintain the catalyst layer temperature at 200 ° C. A raw material having a molar ratio of 6 of ethanol / dimethyl carbonate was subjected to a liquid hourly space velocity (LSV) of 2 hr -1 under normal pressure.
And supplied to the catalyst layer to carry out the reaction. The reaction product was cooled, condensed and analyzed by gas chromatography. As a result, the composition ratio of the carbonate in the reaction product solution was 29 mol% of dimethyl carbonate and 3 mol of methyl ethyl carbonate.
It was 4 mol% and diethyl carbonate was 37 mol%. In the other reaction products, no production other than ethanol as a raw material and methanol as a product was observed.
【００２０】[0020]
【実施例２，３，４】反応温度（触媒層温度）を１８０
℃、２２０℃、２４０℃に変えた以外は実施例１と同様
の方法で反応した。反応生成液中の炭酸エステルのモル
生成比率を表１に示す。Examples 2, 3, and 4 The reaction temperature (catalyst layer temperature) was set to 180.
The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the temperature was changed to 220 ° C, 220 ° C and 240 ° C. Table 1 shows the molar formation ratio of carbonate in the reaction product solution.
【００２１】[0021]
【表１】 [Table 1]
【００２２】[0022]
【比較例１】活性炭を使用せずに反応温度２４０℃にお
いて空筒で反応した以外は実施例１と同様の方法で反応
した。反応生成液中の炭酸エステルの生成モル比率は、
ジメチルカーボネート９６モル％、メチルエチルカーボ
ネート３モル％、ジエチルカーボネート１モル％であっ
た。Comparative Example 1 The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the reaction was carried out in an empty cylinder at a reaction temperature of 240 ° C. without using activated carbon. The generated molar ratio of the carbonate in the reaction product liquid is
Dimethyl carbonate was 96 mol%, methyl ethyl carbonate was 3 mol%, and diethyl carbonate was 1 mol%.
【００２３】[0023]
【実施例５，６，７，８，９】活性炭の種類を変更した
以外は実施例１と同様の方法で反応した。反応生成液中
の炭酸エステルの生成モル比率を表２に示す。Examples 5, 6, 7, 8, 9 The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the type of activated carbon was changed. Table 2 shows the molar ratio of carbonate ester formed in the reaction product solution.
【００２４】[0024]
【表２】 [Table 2]
【００２５】[0025]
【実施例１０，１１】関西熱化学社製マックスソープ活
性炭（比表面積２２００ｍ２／ｇ）に炭酸カリウムを１
０．５重量％担持した触媒を用い、液空間速度（ＬＳ
Ｖ）、原料のエタノール／炭酸エステルのモル比、反応
温度を変化させた以外は実施例１と同様の方法で反応し
た。反応生成液中の炭酸エステルの生成モル比率を表３
に示す。Examples 10 and 11 Potassium carbonate was added to Max Soap activated carbon (specific surface area: 2200 m2 / g) manufactured by Kansai Thermal Chemical Co., Ltd.
Using a catalyst loaded with 0.5% by weight, the liquid hourly space velocity (LS
V) The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the raw material ethanol / carbonate molar ratio and the reaction temperature were changed. Table 3 shows the molar ratio of carbonate ester formed in the reaction product solution.
Shown in
【００２６】[0026]
【表３】 [Table 3]
【００２７】[0027]
【実施例１２，１３】実施例１のアルコールを変え、反
応温度を２４０℃にした以外は実施例１と同様の方法で
反応した。反応生成液中の炭酸エステルの生成モル比率
を表４に示す。Examples 12 and 13 The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the alcohol was changed to a reaction temperature of 240 ° C. Table 4 shows the molar ratio of carbonate ester formed in the reaction product solution.
【表４】 [Table 4]
【００２８】[0028]
【実施例１５】ジメチルカーボネート１８モル％、メチ
ルエチルカーボネート６９モル％、ジエチルカーボネー
ト１３％からなる混合カーボネート１モルに対してエタ
ノールを６モル混合した原料を用い実施例１と同様に関
西熱化学社製マックスソープ活性炭を触媒として、反応
温度２００℃、ＬＳＶ２ｈｒ−１で反応した。反応生成
液中の炭酸エステルの生成モル比率は、メチルエチルカ
ーボネート３１モル％、ジエチルカーボネート６９モル
％、又、ジメチルカーボネートは痕跡量であった。EXAMPLE 15 Kansai Thermal Chemical Co., Ltd. was used in the same manner as in Example 1 except that a raw material obtained by mixing 6 mol of ethanol with 1 mol of a mixed carbonate composed of 18 mol% of dimethyl carbonate, 69 mol% of methyl ethyl carbonate and 13% of diethyl carbonate was used. The reaction was performed at a reaction temperature of 200 ° C. and an LSV of 2 hr-1 using Maxsoap activated carbon as a catalyst. The molar ratio of the carbonate formed in the reaction product solution was 31 mol% of methyl ethyl carbonate, 69 mol% of diethyl carbonate, and trace amounts of dimethyl carbonate.
【００２９】[0029]
【実施例１６】富士シリシア社製シリカＣＡＲｉＡＣＴ
−Ｑ−６に炭酸カリウムを１０重量％担持した触媒を用
いた以外は実施例１と同様の方法で反応した。反応生成
液中の炭酸エステルの生成モル比率はジメチルカーボネ
ート８４モル％、メチルエチルカーボネート１３モル
％、ジエチルカーボネート３モル％であった。Embodiment 16 Silica CARiACT manufactured by Fuji Silysia Limited
The reaction was carried out in the same manner as in Example 1, except that a catalyst in which 10% by weight of potassium carbonate was supported on -Q-6 was used. The molar ratio of the carbonate formed in the reaction product solution was 84 mol% of dimethyl carbonate, 13 mol% of methyl ethyl carbonate, and 3 mol% of diethyl carbonate.
【００３０】[0030]
【実施例１７】ＮＯＲＴＯＮ社製シリカＮ９１６９０２
４（比表面積０．１１ｍ２／ｇ）に炭酸カリウムを１０
重量％担持した触媒を用いた以外は実施例１と同様の方
法で反応した。反応生成液中の炭酸エステルの生成モル
比率はジメチルカーボネート７３モル％、メチルエチル
カーボネート２２モル％、ジエチルカーボネート５モル
％であった。Example 17: Silica N916902 manufactured by NORTON
4 (specific surface area 0.11 m2 / g)
The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the catalyst supported at% by weight was used. The molar ratio of the carbonate formed in the reaction product solution was 73 mol% of dimethyl carbonate, 22 mol% of methyl ethyl carbonate, and 5 mol% of diethyl carbonate.
【００３１】[0031]
【発明の効果】本発明によれば、腐食の問題なく、煩雑
な触媒分離操作の必要なしに安定して炭酸エステルを製
造することができる。According to the present invention, a carbonate can be produced stably without a problem of corrosion and without the need for a complicated catalyst separation operation.
Claims (5)
テル交換によって炭酸エステルを製造する方法におい
て、触媒として固体触媒を用い、気相で反応させること
を特徴とする炭酸エステルの製造方法。1. A method for producing a carbonate by transesterification between a monohydric alcohol and a carbonate, wherein the reaction is carried out in a gas phase using a solid catalyst as a catalyst.
る請求項１記載の炭酸エステルの製造方法。2. The process for producing a carbonate according to claim 1, wherein the solid catalyst is a porous material.
特徴とする請求項２記載の炭酸エステルの製造方法。3. The method according to claim 2, wherein the porous body is activated carbon or silica.
合物を担持したものであることを特徴とする請求項１記
載の炭酸エステルの製造方法。4. The method for producing a carbonate according to claim 1, wherein the solid catalyst comprises a porous carrier carrying an alkali metal compound.
塩であることを特徴とする請求項４記載の炭酸エステル
の製造方法。5. The method for producing a carbonate according to claim 4, wherein the alkali metal compound is an alkali metal carbonate.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9128403A JPH10316628A (en) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | Production of carbonate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9128403A JPH10316628A (en) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | Production of carbonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316628A true JPH10316628A (en) | 1998-12-02 |
Family
ID=14983934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9128403A Pending JPH10316628A (en) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | Production of carbonate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316628A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008520561A (en) * | 2004-11-16 | 2008-06-19 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | Method for producing asymmetric linear carbonate |
| CN114751827A (en) * | 2022-04-21 | 2022-07-15 | 上海交通大学 | Method for synthesizing methyl ethyl carbonate and diethyl carbonate |
-
1997
- 1997-05-19 JP JP9128403A patent/JPH10316628A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN114751827A (en) * | 2022-04-21 | 2022-07-15 | 上海交通大学 | Method for synthesizing methyl ethyl carbonate and diethyl carbonate |
| CN114751827B (en) * | 2022-04-21 | 2024-07-12 | 上海交通大学 | Method for synthesizing methyl ethyl carbonate and diethyl carbonate |
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