JPH10259180A - Production of aldehyde pyridine compounds - Google Patents
Production of aldehyde pyridine compoundsInfo
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- JPH10259180A JPH10259180A JP9064106A JP6410697A JPH10259180A JP H10259180 A JPH10259180 A JP H10259180A JP 9064106 A JP9064106 A JP 9064106A JP 6410697 A JP6410697 A JP 6410697A JP H10259180 A JPH10259180 A JP H10259180A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、アルデヒドピリジ
ン類の製造方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing aldehyde pyridines.
【０００２】[0002]
【従来の技術】シアノピリジン類を水素で還元してアル
デヒドピリジン類を製造する方法としては、例えば、Ch
emical Abstracts, 120, 243864k(1994)〔Zh．Obshch．
Khim.,63,2077(1993)〕に、周期律表第ＶＩＩＩ族金属
触媒の存在下、シアノピリジン類を水素で還元する方法
が記載されている。2. Description of the Related Art Methods for producing aldehyde pyridines by reducing cyanopyridines with hydrogen include, for example, Ch
emical Abstracts, 120, 243864k (1994) [Zh. Obshch.
Khim., 63, 2077 (1993)] describes a method for reducing cyanopyridines with hydrogen in the presence of a Group VIII metal catalyst of the periodic table.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、本発明
者が、上記従来の方法に従い、第ＶＩＩＩ族の金属触媒
であるパラジウム／カーボン触媒の存在下、シアノピリ
ジン類を水素で還元したところ、副反応生成物が多量に
生成するために目的とするアルデヒドピリジン類が低収
率で製造されるに過ぎないことが判明した。However, when the present inventors reduced cyanopyridines with hydrogen in the presence of a palladium / carbon catalyst which is a Group VIII metal catalyst according to the above-mentioned conventional method, a side reaction was observed. It was found that the target aldehyde pyridines were produced only in low yields because the product was produced in large quantities.
【０００４】本発明は、シアノピリジン類を水素で還元
する際に、副反応生成物の生成を大幅に抑制して、アル
デヒドピリジン類を高収率で製造する方法を提供するこ
とを目的とする。An object of the present invention is to provide a method for producing aldehyde pyridines in a high yield by greatly suppressing the formation of by-products when reducing cyanopyridines with hydrogen. .
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために種々の研究を重ねてきた。その結果、シ
アノピリジン類を、触媒の存在下に水素還元してアルデ
ヒドピリジン類を製造するに当たり、触媒として被毒処
理されたパラジウム触媒を使用することにより、上記課
題を解決し得ることを見い出し、ここに本発明を完成す
るに至った。Means for Solving the Problems The present inventor has made various studies to solve the above-mentioned problems. As a result, in producing aldehyde pyridines by hydrogen reduction of cyanopyridines in the presence of a catalyst, it has been found that the above problem can be solved by using a poisoned palladium catalyst as a catalyst, Here, the present invention has been completed.
【０００６】即ち、本発明は、シアノピリジン類を、触
媒の存在下に水素還元してアルデヒドピリジン類を製造
するに際し、触媒として被毒処理されたパラジウム触媒
を使用することを特徴とするアルデヒドピリジン類の製
造方法に係る。That is, the present invention provides a method for producing an aldehyde pyridine by reducing hydrogen of a cyano pyridine in the presence of a catalyst, wherein an aldehyde pyridine is used as the catalyst. Related to a method for producing the same.
【０００７】本発明の方法によれば、シアノピリジン類
を水素で還元する際に、副反応生成物の生成を大幅に抑
制して、アルデヒドピリジン類を高収率で製造し得る。According to the method of the present invention, when reducing cyanopyridines with hydrogen, the production of side reaction products is greatly suppressed, and aldehyde pyridines can be produced in high yield.
【０００８】[0008]
【発明の実施の形態】本発明において、出発原料として
使用されるシアノピリジン類は、ピリジン骨格に少なく
ともシアノ基を有する化合物であり、好ましくは一般式BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present invention, cyanopyridines used as a starting material are compounds having at least a cyano group in a pyridine skeleton, and preferably have the general formula
【０００９】[0009]
【化３】 Embedded image
【００１０】［式中、Ｒはアルキル基を示す。ｎは０〜
４の整数を示す。］で表されるシアノピリジン類であ
る。一般式（１）においてＲで示されるアルキル基に
は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基等の
低級アルキル基が包含される。ｎが２以上の整数を示す
場合は、２個以上のＲは同種のアルキル基であってもよ
いし、異種のアルキル基であってもよい。また、シアノ
基は、ピリジン骨格の２位、３位及び４位のいずれの位
置に置換していてもよい。[Wherein, R represents an alkyl group. n is 0
Indicates an integer of 4. And cyanopyridines represented by the formula: The alkyl group represented by R in the general formula (1) includes, for example, lower alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl and tert-butyl groups. When n represents an integer of 2 or more, two or more Rs may be the same alkyl group or different alkyl groups. Further, the cyano group may be substituted at any of the 2-, 3- and 4-positions of the pyridine skeleton.
【００１１】本発明の目的化合物であるアルデヒドピリ
ジン類は、出発原料のシアノピリジン類に対応するもの
であり、好ましくは一般式The aldehyde pyridines which are the object compounds of the present invention correspond to the starting cyanopyridines, and are preferably those of the general formula
【００１２】[0012]
【化４】 Embedded image
【００１３】［式中、Ｒ及びｎは前記に同じ。］で表さ
れるアルデヒドピリジン類である。一般式（２）におい
てＲで示されるアルキル基は、一般式（１）においてＲ
で示されるアルキル基と同じである。Wherein R and n are as defined above. Aldehyde pyridines represented by the formula: The alkyl group represented by R in the general formula (2) is represented by R in the general formula (1)
And the same as the alkyl group represented by
【００１４】本発明の方法においては、シアノピリジン
類を水素で還元してアルデヒドピリジン類を製造するに
当たり、触媒として被毒処理されたパラジウム触媒を使
用することを必須とする。In the process of the present invention, in producing an aldehyde pyridine by reducing a cyanopyridine with hydrogen, it is essential to use a poisoned palladium catalyst as a catalyst.
【００１５】本発明の触媒は、触媒毒で処理されたＰｄ
触媒であり、従来公知のものを広く使用できる。本発明
の触媒は、より具体的には、金属Ｐｄが炭酸カルシウ
ム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、活性炭（カーボ
ン）、アルミナ、シリカ−アルミナ等の担体に担持され
たＰｄ触媒を、当該Ｐｄ触媒に対して触媒毒として作用
する鉛（Ｐｄ）、ビスマス（Ｂｉ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛
（Ｚｎ）、タリウム（Ｔｌ）等の金属の塩、メチルスル
フィド等の有機硫黄化合物等、好ましくは鉛塩で処理し
たものである。触媒毒である上記金属の塩としては、上
記金属の酢酸塩、硝酸塩、硫酸塩等の水溶性の塩が使用
できる。斯かる本発明触媒の代表例としては、リンドラ
ー触媒を挙げることができる。本発明の触媒におけるＰ
ｄの含有量は特に制限はないが、触媒中に金属Ｐｄとし
て通常０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重
量％含有しているものがよい。また、触媒毒である化合
物の含有量は、Ｐｄに対する触媒毒である上記化合物に
おける金属又は硫黄原子の原子比が、通常０．２〜０．
７、好ましくは０．２５〜０．６である。The catalyst of the present invention comprises Pd treated with a catalyst poison.
As the catalyst, a conventionally known catalyst can be widely used. More specifically, the catalyst of the present invention includes a Pd catalyst in which metal Pd is supported on a carrier such as calcium carbonate, calcium sulfate, barium sulfate, activated carbon (carbon), alumina, and silica-alumina. A metal salt such as lead (Pd), bismuth (Bi), copper (Cu), zinc (Zn) or thallium (Tl), an organic sulfur compound such as methyl sulfide, etc., preferably a lead salt. It has been processed. As the salt of the above-mentioned metal which is a catalyst poison, a water-soluble salt of the above-mentioned metal such as acetate, nitrate and sulfate can be used. A typical example of such a catalyst of the present invention is a Lindlar catalyst. P in the catalyst of the present invention
The content of d is not particularly limited, but it is preferable that the content of metal Pd in the catalyst is usually 0.1 to 30% by weight, preferably 0.5 to 20% by weight. Further, the content of the compound that is a catalyst poison is such that the atomic ratio of metal or sulfur atom in the compound that is a catalyst poison to Pd is usually 0.2 to 0.1.
7, preferably 0.25 to 0.6.
【００１６】本発明に使用する触媒は、市販品として入
手できるが、触媒の調整を行うときには、例えば、Ｐｄ
触媒１重量部を水２〜５重量部に懸濁し、次いで上記触
媒毒の化合物の濃度が０．５〜１０重量％の水溶液を、
該水溶液中の触媒毒の化合物に含まれる金属又は硫黄原
子とＰｄ触媒におけるＰｄの原子比が、約０．２〜０．
７となるように添加し、６０〜９０℃で３０〜６０分加
温した後、濾過、水洗して乾燥すればよい。The catalyst used in the present invention can be obtained as a commercial product. When the catalyst is adjusted, for example, Pd
1 part by weight of the catalyst is suspended in 2 to 5 parts by weight of water, and then an aqueous solution having a concentration of the catalyst poison compound of 0.5 to 10% by weight is prepared.
The atomic ratio of the metal or sulfur atom contained in the catalyst poison compound in the aqueous solution to the Pd in the Pd catalyst is about 0.2 to 0.1.
7 and heated at 60 to 90 ° C. for 30 to 60 minutes, then filtered, washed with water and dried.
【００１７】本発明方法において、上記触媒の使用量
は、特に限定されるものではなく、広い範囲内から適宜
選択され得るが、通常シアノピリジン類に対して１〜２
０重量％、好ましくは３〜１０重量％とするのがよい。In the method of the present invention, the amount of the catalyst used is not particularly limited and can be appropriately selected from a wide range.
0 wt%, preferably 3 to 10 wt%.
【００１８】本発明の方法を実施するに当たっては、反
応系内に水が存在していることが必要であり、しかも酸
性条件下で還元が行われるため、好ましくは、酸の水溶
液が使用される。使用される酸としては、硫酸、塩酸、
リン酸等の鉱酸及び酢酸等の有機酸等が挙げられるが、
鉱酸が好ましい。斯かる酸の水溶液の使用量は、酸濃度
が通常５〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量％
で、且つ酸の量がシアノピリジン類に対して２当量以
上、好ましくは２〜６当量となる量で使用するのがよ
い。In carrying out the process of the present invention, it is necessary that water is present in the reaction system, and since the reduction is carried out under acidic conditions, an aqueous solution of an acid is preferably used. . The acids used are sulfuric acid, hydrochloric acid,
Examples include mineral acids such as phosphoric acid and organic acids such as acetic acid.
Mineral acids are preferred. The amount of the aqueous solution of the acid is such that the acid concentration is usually 5 to 50% by weight, preferably 10 to 30% by weight.
And the amount of the acid is 2 equivalents or more, preferably 2 to 6 equivalents to the cyanopyridines.
【００１９】本発明方法を実施するには、加圧反応器に
シアノピリジン類、酸の水溶液及び被毒処理されたＰｄ
触媒を所定量仕込み、攪拌下で当該反応器中に水素を供
給しながら、下記反応温度及び水素圧下でシアノピリジ
ン類を水素と反応せしめればよい。In order to carry out the method of the present invention, an aqueous solution of cyanopyridines and an acid and poisoned Pd are placed in a pressurized reactor.
A predetermined amount of a catalyst may be charged, and cyanopyridines may be reacted with hydrogen under the following reaction temperature and hydrogen pressure while supplying hydrogen into the reactor under stirring.
【００２０】本発明方法の反応温度としては、特に限定
されず冷却下、室温下及び加温下のいずれでも行い得る
が、通常０〜４０℃、好ましくは１０〜３０℃とするの
がよい。また、水素圧は、通常１ｋｇｆ／ｃｍ2（９．
８×１０4Ｐａ）以上、好ましくは１〜１０ｋｇｆ／ｃ
ｍ2（９．８×１０4〜９．８×１０5Ｐａ）である。The reaction temperature of the process of the present invention is not particularly limited, and it can be carried out under cooling, at room temperature or under heating, but it is usually 0 to 40 ° C., preferably 10 to 30 ° C. The hydrogen pressure is usually 1 kgf / cm 2 (9.
8 × 10 4 Pa) or more, preferably 1 to 10 kgf / c
m 2 (9.8 × 10 4 to 9.8 × 10 5 Pa).
【００２１】本発明では、還元により消費された水素量
が理論値の１１０〜１２０％となったときに、反応器へ
の水素の供給を停止して、反応を終了させるのがよい。
反応時間は、触媒量、反応温度及び水素圧により異なり
一概には言えないが、上記触媒量、反応温度及び水素圧
下で反応を行えば、水素の供給開始から３〜１０時間程
度で還元反応が終了する。In the present invention, when the amount of hydrogen consumed by the reduction reaches 110 to 120% of the theoretical value, the supply of hydrogen to the reactor is preferably stopped to terminate the reaction.
The reaction time varies depending on the amount of the catalyst, the reaction temperature and the hydrogen pressure, and cannot be said unconditionally. finish.
【００２２】本発明の還元反応終了後、得られた反応液
を濾過して触媒を濾別し、濾液に還元で使用した酸と当
量のアルカリを加え、トルエン等の有機溶媒で抽出し、
次いで得られた有機層を蒸留すれば、本発明の目的とす
るアルデヒドピリジン類を反応液から単離することがで
きる。After the completion of the reduction reaction of the present invention, the obtained reaction solution is filtered to separate the catalyst, and the filtrate is added with an alkali equivalent to the acid used for reduction, and extracted with an organic solvent such as toluene.
Then, by distilling the obtained organic layer, the aldehyde pyridines of the present invention can be isolated from the reaction solution.
【００２３】[0023]
【発明の効果】本発明によれば従来のＰｄ触媒を用いる
方法に比べてアルデヒドピリジン類の収率が大幅に向上
する。また、シアノピリジン類がピリジン核の２位にシ
アノ基を有する２−シアノピリジン類である場合には、
本発明の方法により高収率で対応する２−アルデヒドピ
リジン類を製造でき、しかも副生成物である２−アミノ
メチルピリジン類及び２−ピリジンメタノール類の生成
を大幅に抑制することができる。According to the present invention, the yield of aldehyde pyridines is greatly improved as compared with the conventional method using a Pd catalyst. When the cyanopyridines are 2-cyanopyridines having a cyano group at the 2-position of the pyridine nucleus,
According to the method of the present invention, the corresponding 2-aldehydepyridines can be produced in high yield, and the production of 2-aminomethylpyridines and 2-pyridinemethanols as by-products can be significantly suppressed.
【００２４】[0024]
【実施例】以下に実施例及び比較例を掲げて本発明をよ
り一層明らかにする。尚、以下において単に「％」とあ
るのは「重量％」を意味する。また、２−アルデヒドピ
リジン、２−ピリジンメタノール及び２−ピリジンメタ
ンアミンの収率は、反応に使用した２−シアノピリジン
を基準とするモル％である。The present invention will be further clarified with reference to the following examples and comparative examples. In the following, simply “%” means “% by weight”. The yields of 2-aldehydepyridine, 2-pyridinemethanol and 2-pyridinemethanamine are mol% based on 2-cyanopyridine used in the reaction.
【００２５】実施例１ ２−シアノピリジン２０．８ｇ（０．２モル）、３０％
硫酸水溶液１９７．２ｇ（硫酸として０．６モル）及び
触媒中に５％のＰｂを含有する４．８％Ｐｄ／ＣａＣＯ
3〔川研ファインケミカル（株）製リンドラー触媒、Ｐ
ｄに対するＰｂの原子比０．５３〕１．０４ｇをオート
クレーブに仕込み、導入管よりオートクレーブ内に水素
を供給して水素圧５ｋｇｆ／ｃｍ2（４．９×１０5Ｐ
ａ）に保持しながら３０℃で反応を行った。水素の吸収
量が理論量の１１０〜１２０％に達したところで水素の
供給を止めて反応を終了させた。得られた反応液から触
媒を濾過し、濾液を高速液体クロマトグラフィーで分析
した。その結果、２−アルデヒドピリジンの収率は７５
％であり、２−ピリジンメタノール及び２−ピリジンメ
タンアミンの収率はそれぞれ４％、１６％であった。２
−シアノピリジンは確認されなかった。EXAMPLE 1 20.8 g (0.2 mol) of 2-cyanopyridine, 30%
197.2 g of sulfuric acid aqueous solution (0.6 mol as sulfuric acid) and 4.8% Pd / CaCO3 containing 5% Pb in the catalyst
3 [Lindler catalyst manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd., P
1.04 g of an atomic ratio of Pb to d: 0.53] was charged into an autoclave, and hydrogen was supplied into the autoclave from an inlet tube to supply a hydrogen pressure of 5 kgf / cm 2 (4.9 × 10 5 P).
The reaction was carried out at 30 ° C. while keeping in a). When the amount of absorbed hydrogen reached 110 to 120% of the theoretical amount, the supply of hydrogen was stopped to terminate the reaction. The catalyst was filtered from the obtained reaction solution, and the filtrate was analyzed by high performance liquid chromatography. As a result, the yield of 2-aldehydepyridine is 75
%, And the yields of 2-pyridinemethanol and 2-pyridinemethanamine were 4% and 16%, respectively. 2
-No cyanopyridine was identified.
【００２６】比較例 実施例１において、川研ファインケミカル（株）製リン
ドラー触媒に代えて５％パラジウム／カーボン触媒１．
０４ｇを使用した以外は、実施例１と同様に行った。Comparative Example In Example 1, 5% palladium / carbon catalyst was used instead of Lindlar catalyst manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.
The procedure was performed in the same manner as in Example 1 except that 04 g was used.
【００２７】得られた反応液から触媒を濾過し、濾液を
高速液体クロマトグラフィーで分析した。その結果、２
−アルデヒドピリジンの収率は５９％であり、２−ピリ
ジンメタノール及び２−ピリジンメタンアミンの収率は
それぞれ１６％、２５％であった。２−シアノピリジン
は確認されなかった。 実施例２ ２−シアノピリジン４１．６ｇ（０．４モル）、３０％
硫酸水溶液１９７．２ｇ（硫酸として０．６モル）及び
触媒中に２．７％のＰｂを含有する５％Ｐｄ／ＣａＣＯ
3〔エヌ・イーケムキャット（株）製リンドラー触媒、
Ｐｄに対するＰｂの原子比０．２８〕１．２５ｇをオー
トクレーブに仕込んだ以外は、実施例１と同様に行っ
た。The catalyst was filtered from the obtained reaction solution, and the filtrate was analyzed by high performance liquid chromatography. As a result, 2
The yield of -aldehydepyridine was 59%, and the yields of 2-pyridinemethanol and 2-pyridinemethanamine were 16% and 25%, respectively. No 2-cyanopyridine was identified. Example 2 41.6 g (0.4 mol) of 2-cyanopyridine, 30%
197.2 g of sulfuric acid aqueous solution (0.6 mol as sulfuric acid) and 5% Pd / CaCO2 containing 2.7% of Pb in the catalyst
3 [N-Chem Cat Co., Ltd. Lindlar Catalyst,
The same operation as in Example 1 was carried out except that 1.25 g of an atomic ratio of Pb to Pd (0.28) was charged into the autoclave.
【００２８】得られた反応液から触媒を濾過し、濾液を
高速液体クロマトグラフィーで分析した。その結果、２
−アルデヒドピリジンの収率は８２％であり、２−ピリ
ジンメタノール及び２−ピリジンメタンアミンの収率は
それぞれ３％、８％であった。２−シアノピリジンは確
認されなかった。The catalyst was filtered from the obtained reaction solution, and the filtrate was analyzed by high performance liquid chromatography. As a result, 2
The yield of -aldehydepyridine was 82%, and the yields of 2-pyridinemethanol and 2-pyridinemethanamine were 3% and 8%, respectively. No 2-cyanopyridine was identified.
【００２９】実施例３ ２−シアノピリジン１０．４ｇ（０．１モル）、３０％
硫酸水溶液４９．３ｇ（硫酸として０．１５モル）及び
触媒中に３％のＰｂを含有する５％Ｐｄ／カーボン〔エ
ヌ・イーケムキャット（株）製リンドラー触媒、Ｐｄに
対するＰｂの原子比０．３１〕０．３１ｇをオートクレ
ーブに仕込み、導入管よりオートクレーブ内に水素を供
給して水素圧５ｋｇｆ／ｃｍ2（４．９×１０5Ｐａ）に
保持しながら２０℃で反応を行った以外は、実施例１と
同様に行った。Example 3 10.4 g (0.1 mol) of 2-cyanopyridine, 30%
49.3 g of sulfuric acid aqueous solution (0.15 mol as sulfuric acid) and 5% Pd / carbon containing 3% Pb in a catalyst [Lindler catalyst manufactured by NEC Chemcat Corporation, atomic ratio of Pb to Pd 0.31 0.31 g was charged into an autoclave, and the reaction was carried out at 20 ° C. while supplying hydrogen into the autoclave through an inlet tube and maintaining the hydrogen pressure at 5 kgf / cm 2 (4.9 × 10 5 Pa). It carried out like Example 1.
【００３０】得られた反応液から触媒を濾過し、濾液を
高速液体クロマトグラフィーで分析した。その結果、２
−アルデヒドピリジンの収率は７１％であり、副生成物
の２−ピリジンメタノール及び２−ピリジンメタンアミ
ンの収率はそれぞれ３％、２５％であった。２−シアノ
ピリジンは確認されなかった。The catalyst was filtered from the obtained reaction solution, and the filtrate was analyzed by high performance liquid chromatography. As a result, 2
The yield of -aldehydepyridine was 71%, and the yields of by-products 2-pyridinemethanol and 2-pyridinemethanamine were 3% and 25%, respectively. No 2-cyanopyridine was identified.
【００３１】実施例４ ３−シアノピリジン１０．４ｇ（０．１モル）、３０％
硫酸水溶液４９．３ｇ（硫酸として０．１５モル）及び
実施例２で使用したエヌ・イーケムキャット（株）製リ
ンドラー触媒０．５２ｇをオートクレーブに仕込んだ以
外は、実施例１と同様に行った。Example 4 10.4 g (0.1 mol) of 3-cyanopyridine, 30%
The procedure was performed in the same manner as in Example 1 except that 49.3 g of an aqueous sulfuric acid solution (0.15 mol as sulfuric acid) and 0.52 g of a Lindlar catalyst manufactured by NEC Cat Corporation used in Example 2 were charged into an autoclave.
【００３２】得られた反応液から触媒を濾過し、濾液を
高速液体クロマトグラフィーで分析した。その結果、３
−アルデヒドピリジンの収率は７１％であり、３−ピリ
ジンメタノール及び３−ピリジンメタンアミンの収率は
それぞれ２１％、３％であった。３−シアノピリジンは
確認されなかった。The catalyst was filtered from the obtained reaction solution, and the filtrate was analyzed by high performance liquid chromatography. As a result, 3
The yield of -aldehydepyridine was 71%, and the yields of 3-pyridinemethanol and 3-pyridinemethanamine were 21% and 3%, respectively. No 3-cyanopyridine was identified.
Claims (4)
素還元してアルデヒドピリジン類を製造するに際し、触
媒として被毒処理されたパラジウム触媒を使用すること
を特徴とするアルデヒドピリジン類の製造方法。1. A method for producing aldehyde pyridines, which comprises using a poisoned palladium catalyst as a catalyst in the production of aldehyde pyridines by hydrogen reduction of cyano pyridines in the presence of a catalyst. .
す。］で表されるシアノピリジン類であり、アルデヒド
ピリジン類が一般式 【化２】 ［式中、Ｒ及びｎは前記に同じ。］で表されるアルデヒ
ドピリジン類である請求項１に記載のアルデヒドピリジ
ン類の製造方法。2. Cyanopyridines having the general formula: [Wherein, R represents an alkyl group. n shows the integer of 0-4. And aldehyde pyridines represented by the general formula: [Wherein, R and n are the same as above. The method for producing an aldehyde pyridine according to claim 1, which is an aldehyde pyridine represented by the formula:
毒としての鉛塩を含有するものである請求項１又は請求
項２に記載のアルデヒドピリジン類の製造方法。3. The method for producing aldehyde pyridines according to claim 1, wherein the poisoned palladium catalyst contains a lead salt as a catalyst poison.
行う請求項１、請求項２又は請求項３に記載のアルデヒ
ドピリジン類の製造方法。4. The method for producing aldehyde pyridines according to claim 1, wherein hydrogen reduction is carried out in the presence of water and under acidic conditions.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP06410697A JP4072648B2 (en) | 1997-03-18 | 1997-03-18 | Method for producing aldehyde pyridines |
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|---|---|---|---|
| JP06410697A JP4072648B2 (en) | 1997-03-18 | 1997-03-18 | Method for producing aldehyde pyridines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH10259180A true JPH10259180A (en) | 1998-09-29 |
| JP4072648B2 JP4072648B2 (en) | 2008-04-09 |
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Family Applications (1)
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