JPH1025453A - Adhesive for cathode ray tube and cured material thereof - Google Patents
Adhesive for cathode ray tube and cured material thereofInfo
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- JPH1025453A JPH1025453A JP19526996A JP19526996A JPH1025453A JP H1025453 A JPH1025453 A JP H1025453A JP 19526996 A JP19526996 A JP 19526996A JP 19526996 A JP19526996 A JP 19526996A JP H1025453 A JPH1025453 A JP H1025453A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線硬化型陰極
線管用接着剤及びその硬化物に関する。更に詳しくは、
テレビや、各種ディスプレーに使用する陰極線管の研摩
されていないパネルガラスの表面に接着剤を塗布し、そ
の上にプラスチックフィルムシートを接着させ該接着剤
を紫外線重合せしめる為の陰極線管用接着剤及びその硬
化物並びに該接着剤を用いた陰極線管に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an ultraviolet ray curable adhesive for a cathode ray tube and a cured product thereof. More specifically,
Adhesive is applied to the surface of the unpolished panel glass of a cathode ray tube used for televisions and various displays, a plastic film sheet is adhered thereon, and the adhesive is ultraviolet-polymerized. The present invention relates to a cured product and a cathode ray tube using the adhesive.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、テレビや各種ディスプレーに陰極
線管、特にカラー陰極線管が大量に生産されている。こ
れら陰極線管のパネルガラスは、溶融ガラスを型で成型
し生産されているが、成型の時、パネルガラスの表面に
凹凸が発生しやすく、パネルガラスの表面を研摩した上
で利用に供されている。2. Description of the Related Art In recent years, cathode ray tubes, especially color cathode ray tubes, have been mass-produced for televisions and various displays. The panel glass of these cathode ray tubes is produced by molding molten glass in a mold, but at the time of molding, the surface of the panel glass is likely to have irregularities, and is used after polishing the surface of the panel glass. I have.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】型で成型されたままの
陰極線管のパネルガラスにおいて、その表面が必要とさ
れる程度に平滑なものを得るには、研摩工程が不可欠で
ある。そして陰極線管の製造工程の中で、この研摩工程
が占める時間とコストは極めて大きく、陰極線管の製造
コスト低減の要請に対応する為にはこの研摩工程の合理
化が極めて重要で、この分野では解決すべき大きな課題
となっている。この課題を解決する手段として特開平８
−１２７７６０号公報には研摩されていない陰極線管の
パネルガラスの表面に紫外線硬化型接着剤を塗布しその
上にプラスチックフィルムシートを接着させ、該接着剤
に紫外線を照射し硬化することにより研摩工程を行うこ
となく平滑性のすぐれた表面を有するパネルを得る方法
が提案されているが、パネルガラス上の凸凹の深さが５
０μ以上になると硬化収縮のためバネルガラス上の凹凸
がディスプレーの画面に現れて使用できないという問題
がある。A polishing step is indispensable for obtaining a panel glass of a cathode ray tube as molded in a mold as smooth as required. In the cathode ray tube manufacturing process, the time and cost occupied by this polishing process are extremely large. To respond to the demand for reducing the cost of manufacturing the cathode ray tube, the rationalization of this polishing process is extremely important. It is a big task to be done. As means for solving this problem, Japanese Patent Laid-Open No.
JP-A-127760 discloses a polishing process in which an ultraviolet-curing adhesive is applied to the surface of a panel glass of a cathode ray tube which is not polished, a plastic film sheet is adhered thereon, and the adhesive is irradiated with ultraviolet rays to be cured. Although a method of obtaining a panel having a surface with excellent smoothness without performing the method has been proposed, the unevenness on the panel glass has a depth of 5%.
If it is 0 μm or more, there is a problem that unevenness on the panel glass appears on the display screen due to curing shrinkage and cannot be used.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
改良すべく鋭意研究の結果、研摩されていない陰極線管
のパネルガラス表面の凹凸の深さが５０μ以上でもディ
スプレーの画面上でその凹凸を目立たさせないで使用で
きる紫外線硬化型接着剤を見出し本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、平均分子量５５０以上のビスフェ
ノール型エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、カチオ
ン重合性物質（Ｂ）、水酸基含有モノ（メタ）アクリレ
ート（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び任意成分としてウ
レタン（メタ）アクリレート（Ｅ）を含有することを特
徴とする陰極線管用接着剤、とりわけ硬化収縮率が８％
以下、好ましくは７％以下である陰極線管用接着剤及び
それらの硬化物に関する。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to improve the above-mentioned problems, and as a result, even if the depth of the unevenness on the panel glass surface of an unpolished cathode ray tube is 50 μm or more, it can be displayed on the display screen. The present inventors have found an ultraviolet-curable adhesive which can be used without making concavities and convexities conspicuous, and have completed the present invention.
That is, the present invention provides a bisphenol-type epoxy (meth) acrylate (A) having an average molecular weight of 550 or more, a cationically polymerizable substance (B), a hydroxyl group-containing mono (meth) acrylate (C), a photopolymerization initiator (D), and an optional An adhesive for a cathode ray tube characterized by containing a urethane (meth) acrylate (E) as a component, particularly a curing shrinkage of 8%
The present invention relates to a cathode ray tube adhesive having a content of preferably 7% or less, and a cured product thereof.
【０００５】本発明の陰極線管用接着剤は、表面の凹凸
が深くてもパネルガラスの表面への塗布性に優れ、又そ
の硬化速度が速くガラスとの接着性に優れ、硬化収縮が
小さくディスプレーの画面上に凹凸がめだたないという
特徴がある。本発明を詳細に説明する。本発明において
成分（Ａ）の具体例としては、ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂（例えば、油化シェルエポキシ（株）製、エピ
コート１００１、１００２、１００３、１００４、１０
０７等、日本化薬（株）製、ＮＥＲ−１３０２等）、ビ
スフェノールＦ型エポキシ樹脂（例えば、油化シェルエ
ポキシ（株）製、エピコート４００１、４００２、４０
０３、４００４等）等のビスフェノール型エポキシ樹脂
と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる平均分子量
５５０以上のビスフェノール型エポキシ（メタ）アクリ
レートを挙げることができる。本発明の接着剤における
成分（Ａ）の含有割合は、５〜４０重量％が好ましく、
特に好ましくは１０〜３０重量％である。成分（Ａ）の
平均分子量が５５０以上だとガラスとの十分な接着力ガ
得られない傾向になる。又、成分（Ａ）の含有割合が５
重量％以下である場合、ガラスとの十分な接着性が得ら
れないおそれがあり、又５０重量％以上である場合も、
接着剤の粘度が高くなり共に好ましくない。The adhesive for a cathode ray tube of the present invention has excellent coating properties on the surface of a panel glass even if the surface has deep irregularities, has a high curing speed, has excellent adhesion to glass, has small curing shrinkage, and has a small curing shrinkage. The feature is that there is no unevenness on the screen. The present invention will be described in detail. In the present invention, specific examples of the component (A) include bisphenol A type epoxy resins (for example, Epicoat 1001, 1002, 1003, 1004, 104 manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.).
07, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., NER-1302, etc.), bisphenol F type epoxy resin (for example, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., Epicoat 4001, 4002, 40)
03, 4004, etc.) and a bisphenol type epoxy (meth) acrylate having an average molecular weight of 550 or more obtained by reacting a bisphenol type epoxy resin with (meth) acrylic acid. The content ratio of the component (A) in the adhesive of the present invention is preferably 5 to 40% by weight,
Particularly preferably, it is 10 to 30% by weight. If the average molecular weight of the component (A) is 550 or more, sufficient adhesive strength to glass tends not to be obtained. When the content of the component (A) is 5
When the content is less than 50% by weight, sufficient adhesion to glass may not be obtained.
The viscosity of the adhesive is undesirably high.
【０００６】次に成分（Ｂ）の具体例としては、例え
ば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（例えば、油化シ
ェルエポキシ（株）製、エピコート８２８、エピコート
１００１、１００２、１００３、１００４、１００７
等）、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（例えば、油化
シェルエポキシ（株）製、エピコート８０７、エピコー
ト４００１、４００２、４００３、４００４等）、フェ
ノール・ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールグリシ
ジルエーテル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、１，６
−ヘキサンジグリシジルエーテル等のグリシジルエーテ
ル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂（例えば、ダイ
セル化学工業（株）製のセロキサイド２０２１、セロキ
サイド４０００、セロキサイド３０００、セロキサイド
２０００、ＥＨＰＥ−３１５０、ＥＰＯＬＥＡＤ−ＧＫ
２００等、ユニオンカーバイド社製、ＥＲＬ−４２０
６、ＥＲＬ−４２９９、ＥＲＬ−４２３４、ＥＲＬ−４
２２１等）、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４
−ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキサン−
１，４−ジメチロールモノビニルエーテル、テトラエチ
レングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリ
コールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリ
ビニルエーテル、ポリエステルビニルエーテル等のビニ
ルエーテル化合物等を挙げることができる。特に好まし
いものとしては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビ
スフェノールＦ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂等
を挙げることができる。Next, as specific examples of the component (B), for example, bisphenol A type epoxy resin (for example, Epicoat 828, Epicoat 1001, 1002, 1003, 1004, 1007, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.)
Etc.), bisphenol F type epoxy resin (for example, Epicoat 807, Epicoat 4001, 4002, 4003, 4004, etc., manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.), phenol novolak type epoxy resin, phenol glycidyl ether, t-butyl glycidyl ether , 1,6
A glycidyl ether type epoxy resin such as hexane diglycidyl ether or an alicyclic epoxy resin (for example, Celloxide 2021, Celloxide 4000, Celloxide 3000, Celloxide 2000, EHPE-3150, EPOLEAD-GK manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.)
200, manufactured by Union Carbide, ERL-420
6, ERL-4299, ERL-4234, ERL-4
221), 2-hydroxyethyl vinyl ether, 4
-Hydroxybutyl vinyl ether, cyclohexane-
Examples thereof include vinyl ether compounds such as 1,4-dimethylol monovinyl ether, tetraethylene glycol divinyl ether, tripropylene glycol divinyl ether, trimethylolpropane trivinyl ether, and polyester vinyl ether. Particularly preferred are bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, alicyclic epoxy resin and the like.
【０００７】本発明の接着剤における成分（Ｂ）の含有
割合は、５〜４０重量％が好ましく、特に好ましくは１
０〜４０重量％である。成分（Ｂ）の含有割合が５重量
％以下である場合、硬化収縮率が十分に小さくならない
おそれがあり、又４０重量％以上である場合も、接着剤
の粘度が高くなり共に好ましくない。The content of the component (B) in the adhesive of the present invention is preferably from 5 to 40% by weight, particularly preferably 1 to 40% by weight.
0 to 40% by weight. When the content of the component (B) is 5% by weight or less, the curing shrinkage may not be sufficiently small, and when it is 40% by weight or more, the viscosity of the adhesive is undesirably high.
【０００８】更に成分（Ｃ）の具体例としては、例え
ば、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−，ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、１，４−ブタンジオール（メタ）アクリレート、
グリセリンモノ（メタ）アクリレート等があり、これら
のうち好ましいものとしては、２−ヒドロキシ−３−フ
ェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。Further, specific examples of the component (C) include, for example, 2-hydroxy-3-phenyloxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-, hydroxypropyl (meth) acrylate, , 4-butanediol (meth) acrylate,
There are glycerin mono (meth) acrylate and the like, and preferred examples thereof include 2-hydroxy-3-phenyloxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and the like.
【０００９】本発明の接着剤における成分（Ｃ）の含有
割合は、４０〜８５重量％が好ましく、特に好ましくは
５０〜８０重量％である。成分（Ｃ）の含有割合が４０
重量％以下である場合、粘度が高くなり又、ガラスとの
十分な接着性が得られないおそれがある。又、８５重量
％以上である場合、粘度が低くなり塗布性が悪くなり好
ましくない。The content of the component (C) in the adhesive of the present invention is preferably from 40 to 85% by weight, particularly preferably from 50 to 80% by weight. Component (C) content of 40
If it is less than 10% by weight, the viscosity may increase and sufficient adhesion to glass may not be obtained. On the other hand, when the content is 85% by weight or more, the viscosity is lowered and the coating property is deteriorated, which is not preferable.
【００１０】更に光重合開始剤（Ｄ）としては、公知の
どのような光重合開始剤であっても良い。用いうる光重
合開始剤（Ｄ）の具体例としては例えば、２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロピオフェノン、４′−イソプロピル
−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、ベン
ジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン、ベンゾフェノン、２−メチル−１−
〔４−（メチルチオ）フェニル〕２−モルホリノプロパ
ノン−１、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニ
ルホスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）２，４，４−トリメチルペンチルホスフィン
オキサイド等の光ラジカル重合開始剤（Ｄ−１）、トリ
フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェー
ト、旭電化（株）製のＳＰ−１７０、ＳＰ−１５０、３
Ｍカンパニー社製のＦＣ−５０８、ＦＣ−５１２、ゼネ
ラニエレクトリックカンパニー社製のＵＶＥ−１０１４
等のポリアリールスルホニウム塩、チバガイギー社製の
Ｉｒｇ−２６１等のメタロセン化合物、ジフェニルヨー
ドニウムヘキサフルオロアンチモネート、ｐ−ノニルフ
ェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネ
ート、４，４′−ジエトキシフェニルヨードニウムヘキ
サフルオロアンチモネート等のポリアリールヨードニウ
ム塩等の光カチオン重合開始剤（Ｄ−２）を挙げること
ができる。本発明の接着剤における光重合開始剤（Ｄ）
含有割合は０．５〜１５重量％が好ましく、特に好まし
くは１〜１０重量％である。本発明の接着剤では、光ラ
ジカル重合開始剤（Ｄ−１）と光カチオン重合開始剤
（Ｄ−２）を併用するのが好ましい。光ラジカル重合開
始剤（Ｄ−１）と光カチオン重合開始剤（Ｄ−２）の使
用比率は、重量比で３０〜９０：１０〜７０が好まし
く、特に好ましくは５０〜９０：１０〜５０である。好
ましい光重合開始剤としては、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロピオフェノン等の光ラジカル重合開始剤及び旭電化
（株）製のＳＰ−１５０、ＳＰ−１７０等の光カチオン
重合開始剤を挙げることができる。The photopolymerization initiator (D) may be any known photopolymerization initiator. Specific examples of the photopolymerization initiator (D) that can be used include, for example, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 4'-isopropyl-2-hydroxy-2-methylpropiophenone, benzyldimethylketal, 1-hydroxy Cyclohexyl phenyl ketone, benzophenone, 2-methyl-1-
Light of [4- (methylthio) phenyl] 2-morpholinopropanone-1,2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) 2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, etc. Radical polymerization initiator (D-1), triphenylsulfonium hexafluoroantimonate,
Triphenylsulfonium hexafluorophosphate, SP-170, SP-150, 3 manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.
FC-508 and FC-512 manufactured by M Company, UVE-1014 manufactured by Generalani Electric Company
, Metallocene compounds such as Irg-261 manufactured by Ciba Geigy, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, p-nonylphenylphenyliodonium hexafluoroantimonate, 4,4'-diethoxyphenyliodonium hexafluoroantimonate And cationic photopolymerization initiators (D-2) such as polyaryliodonium salts. Photopolymerization initiator (D) in the adhesive of the present invention
The content ratio is preferably from 0.5 to 15% by weight, particularly preferably from 1 to 10% by weight. In the adhesive of the present invention, it is preferable to use the photoradical polymerization initiator (D-1) and the photocationic polymerization initiator (D-2) in combination. The weight ratio of the photo-radical polymerization initiator (D-1) to the photo-cationic polymerization initiator (D-2) is preferably 30 to 90:10 to 70 by weight, particularly preferably 50 to 90:10 to 50. is there. Preferred photopolymerization initiators include photoradical polymerization initiators such as 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone and 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, and light sources such as SP-150 and SP-170 manufactured by Asahi Denka Co., Ltd. Cationic polymerization initiators can be mentioned.
【００１１】本発明の陰極線管用接着剤においては、任
意成分としてウレタン（メタ）アクリレート（Ｅ）を含
有しうる。用いうるウレタン（メタ）アクリレート
（Ｅ）の具体例としては、エチレングリコール、１，４
−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテト
ラメチレングリコール、ビスフェノールＡのポリエトキ
シジオール、ポリエステルポリオール（例えば、エチレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチル
グリコール等のポリオールとアジピン酸、フタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸等の二塩基酸との反応物
等）、ポリε−カプロラクトンポリオール、ポリブタジ
エンポリオール、ポリカーボネートポリオール等のポリ
オール類と有機ポリイソシアネート類（例えば、トリレ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート
等）と水酸基含有（メタ）アクリレート類（例えば、２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジ
オールモノ（メタ）アクリレート等）の３者の反応物等
を挙げることができる。The adhesive for a cathode ray tube of the present invention may contain urethane (meth) acrylate (E) as an optional component. Specific examples of the urethane (meth) acrylate (E) that can be used include ethylene glycol, 1,4
-Butanediol, neopentyl glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, polyethoxydiol of bisphenol A, polyester polyol (for example, polyol such as ethylene glycol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol and adipic acid) Reaction products with dibasic acids such as phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, etc.), polyols such as polyε-caprolactone polyol, polybutadiene polyol, polycarbonate polyol and organic polyisocyanates (eg, tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate) Isocyanate, isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, etc.) Acrylates (for example, 2
-Hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 1,4-butanediol mono (meth) acrylate, etc.).
【００１２】本発明の接着剤における成分（Ｅ）の含有
割合は、０〜５０重量％好ましくは、０〜３０重量％で
ある。成分（Ｅ）の含有割合が５０重量％以上である場
合、ガラスとの十分な接着性が得られず又粘度が高くな
る傾向があり好ましくない。The content of the component (E) in the adhesive of the present invention is 0 to 50% by weight, preferably 0 to 30% by weight. When the content of the component (E) is 50% by weight or more, sufficient adhesion to glass cannot be obtained, and the viscosity tends to increase, which is not preferable.
【００１３】本発明の陰極線管用接着剤は、前記（Ａ）
〜（Ｄ）成分（及び必要により（Ｅ）成分）を加熱、混
合、溶解することにより得ることができる。本発明の陰
極線管用接着剤は前記各成分の含有割合を調整すること
によりその硬化物の屈折率（２５℃）が、１．５２０〜
１．５５０の範囲になる様に調製するのが好ましい。[0013] The adhesive for a cathode ray tube according to the present invention comprises the above (A)
To (D) component (and (E) component, if necessary) by heating, mixing and dissolving. The refractive index (25 ° C.) of the cured product of the adhesive for a cathode ray tube of the present invention is adjusted to 1.520 to
It is preferable to prepare so as to be in the range of 1.550.
【００１４】本発明の陰極線管用接着剤は、上記の成分
のみで十分所期の目的を達成できるものであるが、さら
に性能を改良する目的で、本来の特性を変えない範囲
で、前記（Ａ）、（Ｃ）及び（Ｅ）成分以外のエチレン
性不飽和基含有化合物（例えば、カルビトール（メタ）
アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリ
レート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、アク
リロイルモルホリン、ジシクロペンテニル（メタ）アク
リレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
トリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、ノナンジオ
ールジ（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）ア
クリレート等）、非反応性化合物（例えば、アクリルポ
リマー、ポリ塩化ビニル、ポリウレタンエラストマー、
ポリエステルエラストマー等）、消泡剤、レベリング
剤、帯電防止剤、難燃剤、酸化防止剤、光安定剤、カッ
プリング剤、重合禁止剤等を含有せしめて最適化をはか
ることができる。本発明の陰極線管用接着剤の硬化物
は、該接着剤を塗布したのち、常法によりこれに紫外線
を照射することにより得ることができる。紫外線の照射
量（ｍＪ／ｃｍ2 ）は貼りつけられるフイルムの厚さ等
によりかわるが、通常１００〜５０００ｍＪ／ｃｍ2 程
度が好ましい。The adhesive for a cathode ray tube of the present invention can sufficiently achieve the intended purpose only with the above-mentioned components, but for the purpose of further improving the performance, the above-mentioned (A) is used as long as the original characteristics are not changed. ), Compounds containing ethylenically unsaturated groups other than the components (C) and (E) (for example, carbitol (meth)
Acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, acryloylmorpholine, dicyclopentenyl (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di ( Meth) acrylates,
Tricyclodecane di (meth) acrylate, nonanediol di (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, etc., non-reactive compounds (for example, acrylic polymer, polyvinyl chloride, polyurethane elastomer,
Polyester elastomer, etc.), antifoaming agent, leveling agent, antistatic agent, flame retardant, antioxidant, light stabilizer, coupling agent, polymerization inhibitor and the like can be optimized. The cured product of the adhesive for a cathode ray tube of the present invention can be obtained by applying the adhesive and irradiating the cured product with ultraviolet rays in a conventional manner. The irradiation amount (mJ / cm 2 ) of the ultraviolet ray varies depending on the thickness of the film to be stuck and the like, but is usually preferably about 100 to 5000 mJ / cm 2 .
【００１５】本発明の陰極線管は、本発明の陰極線管用
接着剤を陰極線管の研摩されてないパネルガラスの表面
に、例えば、自動滴下塗布装置を用いて硬化後の塗膜厚
が２０〜２００μとなるように塗布し、次いでこれにフ
ィルムシート（例えば、ポリエステルフィルムシート
（５０〜３００μの厚さで片面にハードコート処理後、
その上に低反射処理され、もう一方の片面に接着剤との
接着性を良くするためにプライマー処理されたシート
等）、ポリウレタンフィルムシート、ポリカーボネート
フィルムシートあるいは、低反射処理を施した機能性フ
ィルムシート等、市場より容易に入手可能なプラスチッ
クフィルムシート類等を挙げることができる。）を接着
させ、フィルムシート側より紫外線を照射し、接着剤を
硬化させ、フィルムシート付きパネルガラスを有した陰
極線管を得る。本発明の陰極線管用接着剤の硬化収縮率
は好ましい条件下では８％以下、より好ましい条件下で
は７％以下である。In the cathode ray tube of the present invention, the adhesive for the cathode ray tube of the present invention is applied to the surface of the unpolished panel glass of the cathode ray tube, for example, by using an automatic dropping coater so that the coating thickness after curing is 20 to 200 μm. Then, a film sheet (for example, a polyester film sheet (50-300 μm in thickness after hard coating on one side,
A low-reflection-treated sheet on the other side and a primer-treated sheet on the other side to improve the adhesiveness with the adhesive), a polyurethane film sheet, a polycarbonate film sheet, or a functional film subjected to a low-reflection treatment Examples of the sheet include plastic film sheets that can be easily obtained from the market. ) Is adhered, and ultraviolet rays are irradiated from the film sheet side to cure the adhesive, thereby obtaining a cathode ray tube having a panel glass with a film sheet. The curing shrinkage of the adhesive for a cathode ray tube of the present invention is 8% or less under preferable conditions, and 7% or less under more preferable conditions.
【００１６】[0016]
【実施例】実施例及び比較例を用いて本発明を更に詳細
に説明する。 実施例１〜４、比較例１ 表１に示す配合組成（数値は重量部を示す）に従って各
成分を加熱・溶解しそれぞれ本発明の陰極線管用接着剤
を得た。この陰極線管用接着剤を用い、陰極線管の研摩
されていない表面凹凸の深さが約１０〜１５０μである
パネルガラス（屈折率（２５℃）、１．５３６）の表面
に、自動滴下塗布装置を用いそれぞれ硬化後の塗膜厚が
５０μになるように塗布し、これにポリエステルフィル
ムシート（片面にハードコート処理後、その上に仮反射
処理され、もう片面に接着剤との接着性を良くするため
にプライマー処理されているもので２００μの膜厚のも
の）のプライマー処理面とガラス面を本発明の陰極線管
用接着剤を介して密着させ、次いで、２ＫＷ高圧水銀ラ
ンプによりポリエステルフィルム側より紫外線を照射し
接着剤を硬化接着させ、ポリエステルフィルムシート付
きパネルガラスを有した陰極線管を得た。これらの陰極
線管について評価項目として、硬化収縮率（％）、接着
性、硬化物の屈折率（２５℃）、画面の状態を評価し
た。The present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 Each component was heated and dissolved in accordance with the composition shown in Table 1 (the numerical values indicate parts by weight) to obtain a cathode ray tube adhesive of the present invention. Using this adhesive for a cathode ray tube, an automatic drop coating device is applied to the surface of a panel glass (refractive index (25 ° C.), 1.536) having an unpolished surface roughness of about 10 to 150 μ with the cathode ray tube. A polyester film sheet (hard coat treatment on one side, and temporary reflection treatment on the polyester film sheet to improve the adhesiveness with the adhesive on the other side) The primer-treated surface having a thickness of 200 µ) and the glass surface are brought into close contact with each other via the adhesive for a cathode ray tube of the present invention, and then ultraviolet light is applied from the polyester film side by a 2 kW high-pressure mercury lamp. Irradiation was performed to cure and bond the adhesive to obtain a cathode ray tube having a panel glass with a polyester film sheet. For these cathode ray tubes, as evaluation items, the curing shrinkage (%), adhesiveness, refractive index of the cured product (25 ° C.), and the state of the screen were evaluated.
【００１７】評価方法 ○硬化収縮率（％）：接着剤の２５℃での液比重
（ｄ1 ）とその硬化物の２５℃での比重（ｄ2 ）を測定
し、以下の計算式で硬化収縮率（％）を計算した。 ○接着性：前記のポリエステルフィルムシートを接着さ
せて紫外線を照射し接着剤を硬化させたパネルガラス上
に１インチ幅でカットし、９０度引き剥し法でピールテ
スト（引張り速度：２インチ／分）による接着強度（ｋ
ｇ／ｃｍ）を測定した。 ○硬化物の屈折率（２５℃）：チンフリースチール板の
上に１００μの厚さにそれぞれの接着剤を塗布し、Ｎ2
ガス中で紫外線を照射して硬化せしめ、得られた硬化物
をチンフリースチール板から剥し、屈折率（２５℃）を
測定した。 ○画面の状態：前記のポリエステルフィルムシートを接
着させ紫外線を照射し接着剤を硬化させたパネルガラス
を用いてフィルム付きの陰極線管を作製し、これを用い
て、テレビを作製後、画面の状態を観察した。 ◎・・・・テレビの画面に全く異常が見られない。 ×・・・・テレビの画面のガラス表面の深いキズの部分
で反射が起こり、キズが目立つ。Evaluation method: Curing shrinkage (%): The specific gravity of the adhesive at 25 ° C. (d 1 ) and the specific gravity of the cured product at 25 ° C. (d 2 ) were measured and cured by the following formula. The shrinkage (%) was calculated. ○ Adhesiveness: The polyester film sheet was adhered, cut to a width of 1 inch on a panel glass cured by irradiating ultraviolet rays to cure the adhesive, and peeled by a 90 ° peeling method (pulling speed: 2 inches / minute). ) Adhesive strength (k
g / cm). ○ Refractive index of cured product (25 ° C.): each adhesive was applied to a thickness of 100 μm on a chin-free steel plate, and N 2 was applied.
The resin was cured by irradiating it with ultraviolet rays in a gas, and the obtained cured product was peeled off from the tin-free steel plate, and the refractive index (25 ° C.) was measured. Screen condition: A cathode ray tube with a film is manufactured using a panel glass obtained by bonding the polyester film sheet and irradiating ultraviolet rays to cure the adhesive, and using this, a TV is manufactured. Was observed. ◎ ・ ・ ・ ・ ・ ・ No abnormality is seen on the TV screen. ×: Reflection occurs at deep scratches on the glass surface of the TV screen, and the scratches are noticeable.
【００１８】[0018]
【表１】 表１−１ 実施例 １ ２ ３ ４ 成分及び組成比 ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−３１０ ＊１ １４ ２０ １５ １４ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４ ＊２ コピコート ８２８ ＊３ ２０ ２０ ２０ ２０ セロキサイド ２０２１ ＊４ １０ １０ １０ １０ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１２８Ｈ＊５ ２５ ２０ ２０ ２５ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ２４ ２４ ２−ヒドロキシプロピルメタクリレート １５ ２−ヒドロキシエチルアクリレート ３０ １０ ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−３２０４＊６ ７ １０ ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−４１０１＊７ ７ イルガキュアー １８４ ＊８ ３ ３ ３ ３ アデカ ＳＰ−１７０ ＊９ ２ ２ ２ ２ ハイドロキノンメチルエーテル 0.05 0.05 0.05 0.05 （重合禁止剤） 硬化物の物性 硬化収縮率（％） 6.0 6.5 5.8 6.0 接着強度（ｋｇ／ｃｍ） 2.5 2.1 2.3 2.4 硬化物の屈折率（２５℃） 1.543 1.545 1.540 1.542 画面の状態 ◎ ◎ ◎ ◎ 表１−２ 比較例 １ ２ 成分及び組成比 ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−３１０ ＊１ ２４ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４ ＊２ １９ コピコート ８２８ ＊３ ２０ セロキサイド ２０２１ ＊４ １０ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１２８Ｈ＊５ ３５ ２５ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ２４ ２６ ２−ヒドロキシプロピルメタクリレート ２−ヒドロキシエチルアクリレート ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−３２０４＊６ １７ ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−４１０１＊７ イルガキュアー １８４ ＊８ ３ ３ アデカ ＳＰ−１７０ ＊９ ２ ハイドロキノンメチルエーテル 0.05 0.05 （重合禁止剤） 硬化物の物性 硬化収縮率（％） 11.2 7.5 接着強度（ｋｇ／ｃｍ） 1.8 0.8 硬化物の屈折率（２５℃） 1.540 1.545 画面の状態 × ◎Table 1-1 Example 1-234 Component and composition ratio KAYARAD R-310 * 1 14 20 15 14 KAYARAD R-114 * 2 Copicoat 828 * 3 20 20 20 20 Celloxide 2021 * 4 10 10 10 10 KAYARAD R-128H * 5 25 20 20 25 2-hydroxyethyl methacrylate 24 24 2-hydroxypropyl methacrylate 15 2-hydroxyethyl acrylate 30 10 KAYARAD UX-3204 * 6 7 10 KAYARAD UX-4101 * 7 7 Irgacure 184 * 8 3 3 3 3 Adeka SP-170 * 9 2 2 2 2 Hydroquinone methyl ether 0.05 0.05 0.05 0.05 (polymerization inhibitor) Physical properties of cured product Curing shrinkage (%) 6.0 6.5 5.8 6.0 Adhesive strength (kg / cm) 2.5 2.1 2.3 Two .4 Refractive index of cured product (25 ° C) 1.543 1.545 1.540 1.542 Screen condition ◎ ◎ ◎ ◎ Table 1-2 Comparative example 12 Components and composition ratio KAYARAD R-310 * 124 KAYAARD R-114 * 219 Copicoat 828 * 3 20 Celloxide 2021 * 4 10 KAYARAD R-128H * 5 35 25 2-hydroxyethyl methacrylate 24 26 2-hydroxypropyl methacrylate 2-hydroxyethyl acrylate KAYARAD UX-3204 * 6 17 KAYARAD UX-4101 * 7 Irgacure 184 * 8 33 Adeka SP-170 * 9 2 Hydroquinone methyl ether 0.05 0.05 (polymerization inhibitor) Physical properties of cured product Curing shrinkage (%) 11.2 7.5 Adhesive strength (kg / cm) 1.8 0.8 Refractive index of cured product (25 ° C) 1.540 1.545 Screen state ◎
【００１９】注 ＊１ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−３１
０：日本化薬（株）製、エピコート１００４（油化シェ
ルエポキシ（株）製、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、エポキシ当量、９３０、軟化点９８℃）とアクリル
酸の反応物（平均分子量２００４）を２−ヒドロキシ−
３−フェニルオキシ−プロピルアクリレート（ＫＡＹＡ
ＲＡＤ Ｒ−１２８Ｈ）５０重量％で希釈したもの。 ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４：日本化薬（株）
製、エピコート８２８（油化フェルエポキシ（株）製、
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量１８
４、液状）とアクリル酸の反応物（平均分子量、５１
２）。 ＊３ エピコート８２８：油化シェルエポキシ（株）
製、ビスフェノール型エポキシ樹脂、エポキシ当量１８
４ ＊４ セロキサイド ２０２１：ダイセル化学（株）
製、脂環式エポキシ樹脂 ＊５ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１２８Ｈ：日本化薬
（株）製、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシ−プロ
ピルアクリレート。 ＊６ ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−３０２４：日本化薬
（株）製、ポリエステル系無黄変型ウレタンアクリレー
ト。 ＊７ ＫＡＹＡＲＡＤ ＵＸ−４１０１：日本化薬
（株）製、ポリエステル系無黄変型ウレタンアクリレー
ト。 ＊８ イルガキュアー１８４：チバ・ガイギー社製、
光重合開始剤、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン。 ＊９ アデカ ＳＰ−１７０：旭電化工業（株）、カ
チオン性光重合開始剤Note * 1 KAYARAD R-31
0: A reaction product (average molecular weight 2004) of acrylic acid with Epicoat 1004 (manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., bisphenol A type epoxy resin, epoxy equivalent, 930, softening point 98 ° C.) manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. 2-hydroxy-
3-phenyloxy-propyl acrylate (KAYA
RAD R-128H) diluted at 50% by weight. * 2 KAYARAD R-114: Nippon Kayaku Co., Ltd.
Manufactured by Eicoat 828 (Yukahwa Felepoxy Co., Ltd.)
Bisphenol A type epoxy resin, epoxy equivalent 18
4, a reaction product of liquid and acrylic acid (average molecular weight, 51
2). * 3 Epicoat 828: Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.
Made, bisphenol type epoxy resin, epoxy equivalent 18
4 * 4 Celloxide 2021: Daicel Chemical Co., Ltd.
Alicyclic epoxy resin * 5 KAYARAD R-128H: 2-hydroxy-3-phenyloxy-propyl acrylate manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. * 6 KAYARAD UX-3024: non-yellowing polyester urethane acrylate manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. * 7 KAYARAD UX-4101: polyester-based non-yellowing urethane acrylate manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. * 8 Irgacure 184: Ciba-Geigy,
Photopolymerization initiator, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone. * 9 Adeka SP-170: Asahi Denka Kogyo Co., Ltd., cationic photopolymerization initiator
【００２０】表１の評価結果から、本発明の陰極線管用
接着剤は、硬化収縮率が小さく、接着性に優れ、テレビ
画面の状態のすべての点で良好である。From the evaluation results shown in Table 1, the adhesive for a cathode ray tube of the present invention has a small curing shrinkage, is excellent in adhesiveness, and is good in all aspects of the state of a television screen.
【００２１】[0021]
【発明の効果】本発明の陰極線管用接着剤は、硬化収縮
率が小さく、ガラスとの接着性に優れる。本発明の陰極
線管用接着剤を用いてフィルムをパネルガラスに接着し
た陰極線管は研摩工程を施して得た陰極線管と同等に画
面の状態が良好である。The adhesive for a cathode ray tube of the present invention has a small curing shrinkage and is excellent in adhesion to glass. The cathode ray tube in which the film is adhered to the panel glass using the adhesive for a cathode ray tube of the present invention has a good screen state as well as the cathode ray tube obtained by performing the polishing step.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｊ 29/89 Ｈ０１Ｊ 29/89 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Agency reference number FI Technical display location H01J 29/89 H01J 29/89
Claims (6)
エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、カチオン重合性
物質（Ｂ）、水酸基含有モノ（メタ）アクリレート
（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び任意成分としてウレタ
ン（メタ）アクリレート（Ｅ）を含有することを特徴と
する陰極線管用接着剤1. A bisphenol type epoxy (meth) acrylate having an average molecular weight of 550 or more (A), a cationically polymerizable substance (B), a hydroxyl group-containing mono (meth) acrylate (C), a photopolymerization initiator (D), and optional components. Characterized by containing a urethane (meth) acrylate (E) as an adhesive
ル型エポキシ樹脂である請求項１記載の陰極線管用接着
剤2. The adhesive for a cathode ray tube according to claim 1, wherein the cationically polymerizable substance (B) is a bisphenol type epoxy resin.
シ樹脂である請求項１記載の陰極線管用接着剤3. The adhesive for a cathode ray tube according to claim 1, wherein the cationically polymerizable substance (B) is an alicyclic epoxy resin.
３のいずれか一項に記載の陰極線管用接着剤4. The adhesive for a cathode ray tube according to claim 1, which has a curing shrinkage of 8% or less.
硬化物5. A cured product of the adhesive for a cathode ray tube according to claim 1.
１乃至４のいずれか一項に記載の陰極線管用接着剤で接
着されてなる陰極線管6. A cathode ray tube comprising a panel glass and a film sheet bonded with the adhesive for a cathode ray tube according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19526996A JPH1025453A (en) | 1996-07-08 | 1996-07-08 | Adhesive for cathode ray tube and cured material thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19526996A JPH1025453A (en) | 1996-07-08 | 1996-07-08 | Adhesive for cathode ray tube and cured material thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1025453A true JPH1025453A (en) | 1998-01-27 |
Family
ID=16338354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19526996A Pending JPH1025453A (en) | 1996-07-08 | 1996-07-08 | Adhesive for cathode ray tube and cured material thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1025453A (en) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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