JPH10251401A - Alkylene oxide oligomer having linear carbonate ester group and its production - Google Patents
Alkylene oxide oligomer having linear carbonate ester group and its productionInfo
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- JPH10251401A JPH10251401A JP9052904A JP5290497A JPH10251401A JP H10251401 A JPH10251401 A JP H10251401A JP 9052904 A JP9052904 A JP 9052904A JP 5290497 A JP5290497 A JP 5290497A JP H10251401 A JPH10251401 A JP H10251401A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はリチウム電池用の電
解液、または固体電解質を用いたリチウムポリマー電池
用の可塑剤として有用な鎖状炭酸エステル基を有するア
ルキレンオキシドオリゴマーに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an alkylene oxide oligomer having a chain carbonate group which is useful as an electrolyte for a lithium battery or as a plasticizer for a lithium polymer battery using a solid electrolyte.
【０００２】[0002]
【従来の技術】リチウム電池用の電解液、または固体電
解質を用いたリチウムポリマー電池用の可塑剤として、
ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジ
エチルカーボネート等の鎖状炭酸エステル類が従来よく
用いられているが、沸点が低いために高温時に電池内部
の圧力が上昇し液が噴出するなど安全性の上で問題があ
り、また、比誘電率が低いために支持塩の溶解性が低い
という問題があった。2. Description of the Related Art As an electrolyte for lithium batteries or as a plasticizer for lithium polymer batteries using a solid electrolyte,
Chain carbonates such as dimethyl carbonate, ethyl methyl carbonate, diethyl carbonate, etc. are conventionally used, but due to their low boiling point, the pressure inside the battery rises at high temperatures, causing liquids to squirt at high temperatures. In addition, there is a problem that the solubility of the supporting salt is low due to the low relative dielectric constant.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】かかる状況下、本発明
が解決しようとする課題、即ち本発明の目的は、沸点が
高くかつ比誘電率が高い、リチウム電池用の電解液、ま
たは固体電解質を用いたリチウムポリマー電池用の可塑
剤として有用な化合物およびその製造方法を提供するこ
とにある。Under such circumstances, the problem to be solved by the present invention, that is, an object of the present invention is to provide an electrolyte or a solid electrolyte for a lithium battery having a high boiling point and a high relative dielectric constant. An object of the present invention is to provide a compound useful as a plasticizer for a lithium polymer battery used and a method for producing the compound.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するべく鋭意研究を行った結果、鎖状炭酸エステル
基を有する新規なアルキレンオキシドオリゴマーを見出
し本発明を完成するに至った。即ち本発明は、下記一般
式［１］、［２］、または［３］で表される鎖状炭酸エ
ステル基を有するアルキレンオキシドオリゴマー、およ
び、末端に水酸基を有するアルキレンオキシドオリゴマ
ー類を、アルカリ触媒存在下に、炭酸ジメチルまたは炭
酸ジエチルと反応させる、鎖状炭酸エステル基を有する
アルキレンオキシドオリゴマーの製造方法にかかるもの
である。 （式中、Ｒ1およびＲ3は炭素数１〜１０の炭化水素基を
表わし、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜１０の炭化水
素基を表わし、ｎは２〜２０の整数を表す。）Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found a novel alkylene oxide oligomer having a chain carbonate group, and have completed the present invention. That is, the present invention provides an alkylene oxide oligomer having a chain carbonate ester group represented by the following general formula [1], [2] or [3] and an alkylene oxide oligomer having a hydroxyl group at a terminal, The present invention relates to a method for producing an alkylene oxide oligomer having a chain carbonate group, which is reacted with dimethyl carbonate or diethyl carbonate in the presence. (Wherein, R 1 and R 3 represent a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, R 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and n represents an integer of 2 to 20). )
【０００５】[0005]
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
上記一般式［１］または［３］においてＲ1は、炭素数
１〜１０の炭化水素基を表わす。炭化水素基としてはア
ルキル基、アリール基が好ましく、具体例としてはメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、フェニル基、メチルフェニル基
などが例示される。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.
In the general formula [1] or [3], R 1 represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms. As the hydrocarbon group, an alkyl group and an aryl group are preferable, and specific examples are a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, and octyl. Group, phenyl group, methylphenyl group and the like.
【０００６】上記一般式［１］、［２］、または［３］
においてＲ2は、水素原子または炭素数１〜１０の炭化
水素基を表わす。炭化水素基としてはアルキル基、アリ
ール基が好ましく、具体例としてはメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、フェニル基、メチルフェ
ニル基などが例示される。Ｒ2は好ましくは、水素原子
または炭素数１〜５のアルキル基であり、さらに好まし
くは水素原子または炭素数１〜２のアルキル基である。
特に好ましくはＲ 2は、水素原子またはメチル基であ
り、最も好ましくは水素原子である。The above general formula [1], [2] or [3]
At RTwoIs a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 10 carbon atoms.
Represents a hydrogen group. Alkyl groups, ants
And a methyl group, an ethyl group
Group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl
Group, iso-butyl group, tert-butyl group, pentyl
Group, hexyl group, octyl group, phenyl group, methylphen
Examples include a nyl group. RTwoIs preferably a hydrogen atom
Or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, more preferably
Or a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms.
Particularly preferably, R TwoIs a hydrogen atom or a methyl group
And most preferably a hydrogen atom.
【０００７】上記一般式［１］または［２］においてＲ
3は、炭素数１〜１０の炭化水素基を表わす。炭化水素
基としてはアルキル基が好ましく、具体例としてはメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基などが例示され
る。特に好ましくはエチル基である。In the above general formula [1] or [2], R
3 represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms. The hydrocarbon group is preferably an alkyl group, and specific examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, and an iso-butyl group. Particularly preferred is an ethyl group.
【０００８】また、上記一般式［１］において鎖長ｎは
２〜２０の整数であり、好ましくはｎは２〜６の整数で
あり、より好ましくはｎは２〜４の整数である。In the general formula [1], the chain length n is an integer of 2 to 20, preferably n is an integer of 2 to 6, and more preferably n is an integer of 2 to 4.
【０００９】これらの化合物の製造方法は特に限定され
ないが、末端に水酸基を有するアルキレンオキシドオリ
ゴマー類を、適当なアルカリ触媒の存在下に、ジアルキ
ルカーボネート類とエステル交換反応させることによっ
て製造することができる。The method for producing these compounds is not particularly limited, but they can be produced by subjecting an alkylene oxide oligomer having a terminal hydroxyl group to a transesterification reaction with a dialkyl carbonate in the presence of a suitable alkali catalyst. .
【００１０】アルカリ触媒としては、アルカリ金属、ア
ルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属炭酸塩、またはアルカリ金属アルコキシド等が用い
られる。具体例としては、金属リチウム、金属ナトリウ
ム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リチウムメトキシ
ド、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチ
ウムエトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエト
キシド等が例示される。中でも好ましくはナトリウムエ
トキシドである。As the alkali catalyst, an alkali metal, an alkali metal hydride, an alkali metal hydroxide, an alkali metal carbonate, an alkali metal alkoxide or the like is used. Specific examples include lithium metal, sodium metal, lithium hydride, sodium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, lithium methoxide, sodium methoxide, and potassium methoxy. , Lithium ethoxide, sodium ethoxide, potassium ethoxide and the like. Among them, sodium ethoxide is preferred.
【００１１】ジアルキルカーボネート類としては、ジメ
チルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジプロピル
カーボネート、ジブチルカーボネート、メチルエチルカ
ーボネート等が例示される。中でも好ましくはジエチル
カーボネートである。Examples of the dialkyl carbonates include dimethyl carbonate, diethyl carbonate, dipropyl carbonate, dibutyl carbonate, methyl ethyl carbonate and the like. Among them, diethyl carbonate is preferable.
【００１２】反応は通常５０℃からジアルキルカーボネ
ートの沸点の間の温度に加熱して行われる。The reaction is usually carried out by heating to a temperature between 50 ° C. and the boiling point of the dialkyl carbonate.
【００１３】[0013]
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが，本発明はこれらの実施例によりその範囲を
限定されるものではない．EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the scope of the present invention is not limited by these examples.
【００１４】実施例１ 下記式［４］で表わされる鎖状カーボネート誘導体（以
下ＭＥ２ＣＥと略すことがある。）の合成例である。 マグネチックスターラーと蒸留塔を備えた３００ｍｌ三
つ口フラスコに２−（２−メトキシエトキシ）エタノー
ル４８．１ｇ（０．４モル）、ジエチルカーボネート
（以下ＤＥＣと略すことがある）９４．５ｇ（０．８モ
ル）、およびナトリウムエトキシド４０ｍｇを加え、撹
拌しながら１００℃に加熱し、反応によって生成するエ
タノールを留去した。０．４モルのエタノールが留出し
た後冷却し、希塩酸と水で洗浄した後有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、さら
に減圧蒸留により沸点８５℃（０．６ｍｍＨｇ）で２
９．７ｇのＭＥ２ＣＥを無色透明な液体として得た。得
られた生成物の1Ｈ−および13Ｃ−ＮＭＲ（２００ＭＨ
ｚ）、およびＩＲスペクトルの測定結果を表１に示す。
また元素分析の結果は表２の通りであった。これにより
得られた生成物がＭＥ２ＣＥ（分子量１９２）であるこ
とを確認した。Example 1 This is a synthesis example of a chain carbonate derivative represented by the following formula [4] (hereinafter sometimes abbreviated as ME2CE). In a 300 ml three-necked flask equipped with a magnetic stirrer and a distillation tower, 48.1 g (0.4 mol) of 2- (2-methoxyethoxy) ethanol and 94.5 g (0) of diethyl carbonate (hereinafter may be abbreviated as DEC). 8.8 mol) and 40 mg of sodium ethoxide, and the mixture was heated to 100 ° C. while stirring to distill off ethanol produced by the reaction. After distilling off 0.4 mol of ethanol, the mixture was cooled, washed with dilute hydrochloric acid and water, and then the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off, and the residue was further distilled under reduced pressure at a boiling point of 85 ° C. (0.6 mmHg).
9.7 g of ME2CE were obtained as a colorless transparent liquid. 1 H- and 13 C-NMR (200 MH
Table 1 shows the measurement results of z) and IR spectrum.
Table 2 shows the results of the elemental analysis. It was confirmed that the obtained product was ME2CE (molecular weight: 192).
【００１５】実施例２ ２−（２−メトキシエトキシ）エタノールに代えて２−
（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エタノール
６６．０ｇ（０．４モル）を用いた他は実施例１と同じ
操作により、下記式［５］で表わされる鎖状炭酸エステ
ル誘導体（以下ＭＥ３ＣＥと略すことがある。）を合成
した。沸点１１５℃（０．５ｍｍＨｇ）で４１．０ｇの
ＭＥ３ＣＥを無色透明な液体として得た。 得られた生成物の1Ｈ−および13Ｃ−ＮＭＲ（２００Ｍ
Ｈｚ）、およびＩＲスペクトルの測定結果を表１に示
す。また元素分析の結果は表２の通りであった。これに
より得られた生成物がＭＥ３ＣＥ（分子量２３６）であ
ることを確認した。Example 2 2- (2-methoxyethoxy) ethanol was replaced by 2-
Except for using 66.0 g (0.4 mol) of (2- (2-methoxyethoxy) ethoxy) ethanol, the same operation as in Example 1 was carried out to obtain a chain carbonate derivative represented by the following formula [5] (hereinafter ME3CE). May be abbreviated as.). At a boiling point of 115 ° C. (0.5 mmHg), 41.0 g of ME3CE was obtained as a colorless transparent liquid. 1 H- and 13 C-NMR (200 M
Hz) and the measurement results of the IR spectrum are shown in Table 1. Table 2 shows the results of the elemental analysis. It was confirmed that the obtained product was ME3CE (molecular weight: 236).
【００１６】実施例３ 下記式［６］で表わされる鎖状カーボネート誘導体（以
下ＤＭＥ２Ｃと略すことがある。）の合成例である。 マグネチックスターラーと蒸留塔を備えた３００ｍｌ三
つ口フラスコに２−（２−メトキシエトキシ）エタノー
ル４８．０ｇ（０．４モル）、ＤＥＣ４７．３ｇ（０．
４モル）、およびナトリウムエトキシド２５０ｍｇを加
え、撹拌しながら１００℃に加熱し、反応によって生成
するエタノールを留去した。０．４モルのエタノールが
留出した後さらに温度を上げて未反応のＤＥＣを留去し
た。減圧下で低沸物を留去した後、減圧蒸留により沸点
１５０℃（５ｍｍＨｇ）で４８．０ｇのＤＭＥ２Ｃを無
色透明な液体として得た。得られた生成物の1Ｈ−およ
び13Ｃ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ）、およびＩＲスペクト
ルの測定結果を表１に示す。また元素分析の結果は表２
の通りであった。これにより得られた生成物がＤＭＥ２
Ｃ（分子量２６６）であることを確認した。Example 3 This is an example of synthesis of a chain carbonate derivative represented by the following formula [6] (hereinafter sometimes abbreviated as DME2C). In a 300 ml three-necked flask equipped with a magnetic stirrer and a distillation tower, 48.0 g (0.4 mol) of 2- (2-methoxyethoxy) ethanol and 47.3 g of DEC (0.4 mol) were used.
4 mol) and 250 mg of sodium ethoxide, and the mixture was heated to 100 ° C. while stirring to distill off ethanol produced by the reaction. After distillation of 0.4 mol of ethanol, the temperature was further raised and unreacted DEC was distilled off. After distilling off low-boiling substances under reduced pressure, 48.0 g of DME2C was obtained as a colorless transparent liquid at a boiling point of 150 ° C. (5 mmHg) by distillation under reduced pressure. Table 1 shows the measurement results of 1 H- and 13 C-NMR (200 MHz) and IR spectrum of the obtained product. Table 2 shows the results of elemental analysis.
It was as follows. The resulting product is DME2
C (molecular weight 266).
【００１７】実施例４ ２−（２−メトキシエトキシ）エタノールに代えて２−
（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エタノール
６６．０ｇ（０．４モル）を用い、ＤＥＣを２４．０ｇ
（０．２モル）、ナトリウムエトキシドを１３６ｍｇと
した他は実施例３と同じ操作により、下記式［７］で表
わされる鎖状炭酸エステル誘導体（以下ＤＭＥ３Ｃと略
すことがある。）を合成した。沸点１８５℃（５ｍｍＨ
ｇ）で４２．０ｇのＤＭＥ３Ｃを無色透明な液体として
得た。 得られた生成物の1Ｈ−および13Ｃ−ＮＭＲ（２００Ｍ
Ｈｚ）、およびＩＲスペクトルの測定結果を表１に示
す。また元素分析の結果は表２の通りであった。これに
より得られた生成物がＤＭＥ３Ｃ（分子量３５４）であ
ることを確認した。Example 4 2- (2-methoxyethoxy) ethanol was replaced by 2- (2-methoxyethoxy) ethanol
Using 26.0 g (0.4 mol) of (2- (2-methoxyethoxy) ethoxy) ethanol, the DEC was 24.0 g.
(0.2 mol) and a chain carbonate derivative represented by the following formula [7] (hereinafter sometimes abbreviated as DME3C) was synthesized in the same manner as in Example 3 except that sodium ethoxide was changed to 136 mg. . Boiling point 185 ° C (5mmH
In g), 42.0 g of DME3C was obtained as a colorless transparent liquid. 1 H- and 13 C-NMR (200 M
Hz) and the measurement results of the IR spectrum are shown in Table 1. Table 2 shows the results of the elemental analysis. It was confirmed that the obtained product was DME3C (molecular weight: 354).
【００１８】実施例５ ２−（２−メトキシエトキシ）エタノールに代えてジエ
チレングリコール５３．０ｇ（０．５モル）を用い、Ｄ
ＥＣを１１８ｇ（１．０モル）、ナトリウムエトキシド
を２００ｍｇとした他は実施例１と同じ操作により、下
記式［８］で表わされる鎖状炭酸エステル誘導体（以下
ＣＯＣと略すことがある。）を合成した。沸点１４０℃
（６ｍｍＨｇ）で１９．３ｇのＣＯＣを無色透明な液体
として得た。 得られた生成物の1Ｈ−および13Ｃ−ＮＭＲ（２００Ｍ
Ｈｚ）、およびＩＲスペクトルの測定結果を表１に示
す。また元素分析の結果は表２の通りであった。これに
より得られた生成物がＣＯＣ（分子量２５０）であるこ
とを確認した。Example 5 Dethylene glycol (53.0 g, 0.5 mol) was used in place of 2- (2-methoxyethoxy) ethanol, and D
A chain carbonate derivative represented by the following formula [8] (hereinafter sometimes abbreviated as COC) by the same operation as in Example 1 except that EC was 118 g (1.0 mol) and sodium ethoxide was 200 mg. Was synthesized. Boiling point 140 ° C
(6 mmHg) gave 19.3 g of COC as a colorless and transparent liquid. 1 H- and 13 C-NMR (200 M
Hz) and the measurement results of the IR spectrum are shown in Table 1. Table 2 shows the results of the elemental analysis. It was confirmed that the obtained product was COC (molecular weight 250).
【００１９】[0019]
【表１】 [Table 1]
【００２０】[0020]
【表２】 [Table 2]
【００２１】実施例６ 実施例１〜５で得られた鎖状カーボネート誘導体につい
て、ヒューレットパッカード社製のＨＰ４１９４Ａイン
ピーダンス／ゲインフェイズアナライザーを用いて比誘
電率を測定し、得られた値を表３に示す。また、実施例
１〜５で得られた鎖状カーボネート誘導体の大気圧に換
算した沸点を表3に示す。Example 6 The relative permittivity of the chain carbonate derivative obtained in Examples 1 to 5 was measured using an HP4194A impedance / gain phase analyzer manufactured by Hewlett-Packard Company, and the obtained values are shown in Table 3. Show. Table 3 shows the boiling points of the chain carbonate derivatives obtained in Examples 1 to 5 in terms of the atmospheric pressure.
【００２２】表３により、実施例１〜５で得られた鎖状
カーボネート誘導体はジメチルカーボネート、メチルエ
チルカーボネート、およびジエチルカーボネートと比較
して沸点が高く、かつ、比誘電率も高いことが示され
た。Table 3 shows that the chain carbonate derivatives obtained in Examples 1 to 5 have a higher boiling point and a higher dielectric constant than dimethyl carbonate, methyl ethyl carbonate and diethyl carbonate. Was.
【００２３】[0023]
【表３】 [Table 3]
【００２４】[0024]
【発明の効果】以上説明したように，本発明により新規
なアルキレンオキシドオリゴマーが提供される。特に、
高沸点であることから高温時の電池内部の圧力上昇によ
る電解液の噴出が抑制され、かつ高い比誘電率を有する
ことから支持塩を良く溶解すると考えられ、リチウムイ
オン２次電池の電解液または固体電解質を用いたリチウ
ムポリマー電池の可塑剤として有用である。As described above, the present invention provides a novel alkylene oxide oligomer. Especially,
It is considered that the high boiling point suppresses the ejection of the electrolyte due to a rise in the pressure inside the battery at a high temperature, and that the electrolyte has a high relative dielectric constant, and thus dissolves the supporting salt well. It is useful as a plasticizer for lithium polymer batteries using a solid electrolyte.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｈ０１Ｍ 10/40 Ｈ０１Ｍ 10/40 Ｂ ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI H01M 10/40 H01M 10/40 B
Claims (4)
で表されることを特徴とする鎖状炭酸エステル基を有す
るアルキレンオキシドオリゴマー。 （式中、Ｒ1およびＲ3は炭素数１〜１０の炭化水素基を
表わし、Ｒ2は水素原子または炭素数１〜１０の炭化水
素基を表わし、ｎは２〜２０の整数を表す。）[1] The following general formula [1], [2] or [3]
An alkylene oxide oligomer having a chain carbonate group represented by the formula: (Wherein, R 1 and R 3 represent a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, R 2 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and n represents an integer of 2 to 20). )
請求項１記載の鎖状炭酸エステル基を有するアルキレン
オキシドオリゴマー。2. The alkylene oxide oligomer having a chain carbonate group according to claim 1, wherein R 3 is an ethyl group.
請求項１または２記載の鎖状炭酸エステル基を有するア
ルキレンオキシドオリゴマー。3. The alkylene oxide oligomer having a chain carbonate ester group according to claim 1, wherein n is 2 or 3.
オリゴマー類を、アルカリ触媒存在下に、炭酸ジメチル
または炭酸ジエチルと反応させることを特徴とする鎖状
炭酸エステル基を有するアルキレンオキシドオリゴマー
の製造方法。4. A method for producing an alkylene oxide oligomer having a chain carbonate ester group, wherein an alkylene oxide oligomer having a hydroxyl group at a terminal is reacted with dimethyl carbonate or diethyl carbonate in the presence of an alkali catalyst.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9052904A JPH10251401A (en) | 1997-03-07 | 1997-03-07 | Alkylene oxide oligomer having linear carbonate ester group and its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9052904A JPH10251401A (en) | 1997-03-07 | 1997-03-07 | Alkylene oxide oligomer having linear carbonate ester group and its production |
Publications (1)
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|---|---|
| JPH10251401A true JPH10251401A (en) | 1998-09-22 |
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ID=12927840
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| JP9052904A Pending JPH10251401A (en) | 1997-03-07 | 1997-03-07 | Alkylene oxide oligomer having linear carbonate ester group and its production |
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|---|---|
| JP (1) | JPH10251401A (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001217006A (en) * | 1999-11-25 | 2001-08-10 | Bridgestone Corp | Non-aqueous electrolyte secondary battery |
| US6306546B1 (en) * | 1998-10-30 | 2001-10-23 | Rohm And Haas Company | Electrolyte cosolvents including acrylate and methacrylate oligomers |
| KR100471970B1 (en) * | 2002-11-20 | 2005-03-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | An electrolyte for a lithium ion battery and a lithium ion battery comprising the same |
| US6949317B2 (en) | 2000-12-06 | 2005-09-27 | Nisshinbo Industries, Inc. | Polymer gel electrolyte and secondary cell |
| JP2007063176A (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Nagoya City | Carbonate derivative having branched polyether skeleton |
-
1997
- 1997-03-07 JP JP9052904A patent/JPH10251401A/en active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6306546B1 (en) * | 1998-10-30 | 2001-10-23 | Rohm And Haas Company | Electrolyte cosolvents including acrylate and methacrylate oligomers |
| JP2001217006A (en) * | 1999-11-25 | 2001-08-10 | Bridgestone Corp | Non-aqueous electrolyte secondary battery |
| US6949317B2 (en) | 2000-12-06 | 2005-09-27 | Nisshinbo Industries, Inc. | Polymer gel electrolyte and secondary cell |
| US7088572B2 (en) | 2000-12-06 | 2006-08-08 | Nisshinbo Industries, Inc. | Polymer gel electrolyte, secondary cell, and electrical double-layer capacitor |
| KR100471970B1 (en) * | 2002-11-20 | 2005-03-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | An electrolyte for a lithium ion battery and a lithium ion battery comprising the same |
| JP2007063176A (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Nagoya City | Carbonate derivative having branched polyether skeleton |
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