JPH10237439A - Organic electroluminescent element - Google Patents

Organic electroluminescent element

Info

Publication number
JPH10237439A
JPH10237439A JP9037781A JP3778197A JPH10237439A JP H10237439 A JPH10237439 A JP H10237439A JP 9037781 A JP9037781 A JP 9037781A JP 3778197 A JP3778197 A JP 3778197A JP H10237439 A JPH10237439 A JP H10237439A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
organic
transport layer
light emitting
electron injection
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP9037781A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP3744103B2 (en
Inventor
Hisamitsu Takahashi
尚光 高橋
Yoshihisa Tsuruoka
誠久 鶴岡
Satoru Tanaka
哲 田中
Toshio Miyauchi
寿男 宮内
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Futaba Corp
Original Assignee
Futaba Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Futaba Corp filed Critical Futaba Corp
Priority to JP03778197A priority Critical patent/JP3744103B2/en
Publication of JPH10237439A publication Critical patent/JPH10237439A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3744103B2 publication Critical patent/JP3744103B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an org. electroluminescent element which can be made a multicolor element by using a filter, etc., and has a wide luminescent spectrum. SOLUTION: This element comprises a glass substrate 2, a transparent ITO anode 3, a TPD hole injection and transport layer 4, an org. luminescent layer 5, an Alq3 electron injection and transport layer 6, and a cathode 7. The org. luminescent layer 5 is prepd. by using an aluminum complex, Al2 O(OXZ)4 , having a ligand having a benzoxazole backbone as the host material and TBA as the dopant. The ionization potential Ip of the dopant is not lower than that of the host material of the org. luminescent layer 5 but not higher than that of the host material of the electron injection and transport layer 6. A d.c. voltage is applied to between the two electrodes. A hole is injected into the electron injection and transport layer 6 by doping the org. luminescent layer 5 with TBA, and thus the electron injection and transport layer 6 also emits light. Coupled with the org. luminescent layer 5 which emits blue light, a light blue luminescence with a broader spectrum is obtd. as a whole. The luminance is higher than that obtd. conventionally.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、電子注入輸送層と
有機発光層と正孔注入輸送層を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子(以下、有機EL素子と呼ぶ)に関す
る。特に本発明は、ある種の物質を有機発光層にドープ
することによって電子注入輸送層も発光させて全体とし
てブロードな発光スペクトルを実現した有機EL素子に
関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescence device (hereinafter, referred to as an organic EL device) having an electron injection / transport layer, an organic light emitting layer, and a hole injection / transport layer. In particular, the present invention relates to an organic EL device in which a certain kind of substance is doped into an organic light emitting layer so that an electron injection / transport layer also emits light to realize a broad emission spectrum as a whole.

【0002】[0002]

【従来の技術】有機EL素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を陰極と陽極の間に挟んだ構造を有し、前記薄膜
に電子および正孔を注入して再結合させることにより励
起子(エキシトン)を生成させ、このエキシトンが失活
する際の光の放出(蛍光・燐光)を利用して表示を行う
表示素子である。
2. Description of the Related Art An organic EL device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between a cathode and an anode. This is a display element that generates an exciton) and performs display by utilizing light emission (fluorescence / phosphorescence) when the exciton is deactivated.

【0003】前記有機EL素子の基本構成の一つを図1
2に示した。この有機EL素子は、基板100上のアノ
ード101にITO、ホール輸送層102としてトリフ
ェニルアミン誘導体、有機発光層103としてトリス
(8−キノリノラト)アルミニウム(III) 、カソード1
04としてマグネシウムと銀の合金を使用している。有
機の各層の厚みは50nm程度である。各層の成膜は真
空蒸着で行っている。この有機EL素子に直流10Vを
加えると1000cd/m2 程度の緑色の発光が得られ
る。この発光はITO側から取り出す。この有機EL素
子の耐久性は低く、輝度半減は100時間程度であっ
た。
FIG. 1 shows one of the basic constitutions of the organic EL device.
2 is shown. This organic EL element has an anode 101 on a substrate 100, a triphenylamine derivative as a hole transport layer 102, tris (8-quinolinolato) aluminum (III) as an organic light emitting layer 103, a cathode 1
04 is an alloy of magnesium and silver. The thickness of each organic layer is about 50 nm. Each layer is formed by vacuum evaporation. When a direct current of 10 V is applied to this organic EL device, green light emission of about 1000 cd / m 2 is obtained. This light emission is extracted from the ITO side. The durability of this organic EL element was low, and the luminance halving was about 100 hours.

【0004】図12に示した有機EL素子よりも以前に
開発された有機EL素子では、数十ボルト程度の駆動電
圧で得られる発光輝度が数cd/m2 程度であった。図
12に示す前記有機EL素子が高い輝度を達成し得たの
は、次の各点に原因があると考えられる。 1)キャリアの移動度が10-3〜10-5cm2 /Vs程
度の絶縁物に近い有機物を使用するため、有機層の厚み
を100nmと薄くしたこと。 2)ホール輸送層を設け、機能を分離し、発光層内での
再結合を高くしたこと。
In an organic EL element developed before the organic EL element shown in FIG. 12, the emission luminance obtained at a driving voltage of about several tens of volts was about several cd / m 2 . The reason why the organic EL element shown in FIG. 12 can achieve high luminance is considered to be due to the following points. 1) The thickness of the organic layer is reduced to 100 nm in order to use an organic substance having a carrier mobility of about 10 −3 to 10 −5 cm 2 / Vs close to an insulator. 2) To provide a hole transport layer, separate functions, and increase recombination in the light emitting layer.

【0005】図12に示す有機EL素子の耐久性は前述
したように低かった。その原因としては、次の各点が考
えられる。 1)有機薄膜の物理的変化 有機薄膜特にホール輸送層102に結晶粒界が発生し、
素子の短絡が発生する。 2)カソード104の酸化・剥離 仕事関数に低いマグネシウムを使用しているので、素子
内の水分、酸素、空気中の水分、酸素により反応し酸化
物となり電子注入の効率が落ちる。また有機層からの剥
離を生じる。
The durability of the organic EL device shown in FIG. 12 was low as described above. The following points can be considered as the cause. 1) Physical change of organic thin film A crystal grain boundary is generated in the organic thin film, particularly in the hole transport layer 102,
An element short circuit occurs. 2) Oxidation and exfoliation of cathode 104 Since magnesium having a low work function is used, it reacts with moisture and oxygen in the element and moisture and oxygen in the air to form an oxide to reduce the efficiency of electron injection. In addition, peeling from the organic layer occurs.

【0006】その後、前記有機EL素子を多色化するた
めに、前記有機発光層にクマリンやDCM等の色素を数
モル%ドーピングし、これらの色素からEL発光を得る
手法が開発された。これらの色素は蛍光の量子収率が高
いので外部量子収率も向上した。このようなドーピング
から色素の発光を得るためには、次のような場合が効率
が良いと考えられる。
Thereafter, in order to make the organic EL device multicolored, a method of doping the organic light emitting layer with a dye such as coumarin or DCM by several mol% and obtaining EL light from these dyes has been developed. Since these dyes have a high fluorescence quantum yield, the external quantum yield was also improved. In order to obtain the emission of the dye from such doping, the following cases are considered to be efficient.

【0007】1)バンドモデル、即ちエネルギーダイア
グラムでホスト材料Alq3 のHOMOレベルとLUM
Oレベルの間にドーパントのHOMOレベルとLUMO
レベルがあること。このモデルは有機の場合にもある程
度適応できるので便宜上使用している。 2)ホスト材料の発光のスペクトルとドーバントの励起
スペクトルの重なりが大きいこと。
1) The HOMO level and LUM of the host material Alq 3 are represented by a band model, that is, an energy diagram.
HOMO level and LUMO of dopant between O level
That there is a level. This model is used for convenience as it can be adapted to some extent to organic cases. 2) The overlap between the emission spectrum of the host material and the excitation spectrum of the dopant should be large.

【0008】上述したような、有機発光層に色素をドー
ピングして発光色の多様化を図った有機EL素子におい
ては、Alq3 の蛍光の量子収率があまり高くないた
め、蛍光の量子収率の高い蛍光色素を数モル%Alq3
にドーピングすることで効率の向上が図られている。こ
こでドーパントとしては有機色素や顔料が用いられてお
り、例えばクマリンやDCMが使用されていた。クマリ
ンからは青緑色の発光が得られ、DCMからはオレンジ
色の発光が得られる。この有機EL素子によれば、発光
効率が向上し、発光色の多色化が可能であり、濃度消光
を起こす材料でも使用できるという効果がある。
In the above-mentioned organic EL device in which the organic light emitting layer is doped with a dye to diversify the emission color, the quantum yield of fluorescence of Alq 3 is not so high. Fluorescent dye with high mole fraction of Alq 3
The efficiency is improved by doping the semiconductor. Here, an organic dye or pigment is used as the dopant, for example, coumarin or DCM is used. Coumarin emits blue-green light, and DCM emits orange light. According to this organic EL element, the luminous efficiency is improved, the emission color can be multicolored, and a material that causes concentration quenching can be used.

【0009】最近では、表示画面のフルカラー化を目指
して、又は液晶表示装置のバックライト等に用いる光源
として、白色発光の有機EL素子の研究も行われてい
る。例えば、現在提案されている白色発光の有機EL素
子としては、図13に示すように赤青緑の各色に発光す
る3つの発光層110,111,112を積層させた発
光層積層型のものが知られている。これら3つの各発光
層が発光すれば、有機EL素子全体としては混色によっ
て白色の発光が得られる。
Recently, research has been conducted on white light-emitting organic EL elements aiming at full-color display screens or as light sources used for backlights of liquid crystal display devices. For example, as a currently proposed organic EL device for white light emission, a light emitting layer stacked type in which three light emitting layers 110, 111, and 112 emitting light of red, blue, and green are stacked as shown in FIG. Are known. If these three light-emitting layers emit light, white light is obtained as a whole by mixing colors in the organic EL element as a whole.

【0010】[0010]

【発明が解決しようとする課題】前述した発光層積層型
の有機EL素子によれば、白色の輝度が十分でなく、例
えば最高輝度が電圧が12Vの場合に770cd/m2
しか得られなかった。またフィルタで3原色に分解した
場合の輝度では、青色の輝度が7.3cd/m2しかな
かった。
According to the organic EL device of the light emitting layer lamination type described above, the luminance of white is not sufficient. For example, when the maximum luminance is 12 V, 770 cd / m 2.
I could only get it. In addition, as for luminance when the light was separated into three primary colors by the filter, the luminance of blue was only 7.3 cd / m 2 .

【0011】本発明は、フィルタ等を用いることによっ
てマルチカラー化が可能な白色またはそれに近いブロー
ドな発光スペクトルを有する有機EL素子を提供するこ
とを目的としている。
An object of the present invention is to provide an organic EL device having a white or near broad emission spectrum which can be multicolored by using a filter or the like.

【0012】[0012]

【課題を解決するための手段】請求項1に記載された有
機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも一方が
透光性を有する一対の電極の間に設けられ、積層された
電子注入輸送層と有機発光層と正孔注入輸送層を有する
有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機
発光層がベンゾオキサゾール骨格を持つ配位子を有する
アルミニウム錯体を含んでいる。
An organic electroluminescent device according to claim 1 is provided between at least one of a pair of electrodes having a light-transmitting property, and has a laminated electron injection / transport layer and organic light emitting layer. And an organic electroluminescence device having a hole injection transport layer, wherein the organic light emitting layer includes an aluminum complex having a ligand having a benzoxazole skeleton.

【0013】請求項2に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、請求項1記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、前記アルミニウム錯体がμ−
オキソ−ジ[ビス(2−(2ベンゾオキサゾリル)−フ
ェノラト)アルミニウム(III) ]とその誘導体からなる
群から選択された物質であることを特徴としている。
[0013] In the organic electroluminescence device according to the second aspect, in the organic electroluminescence device according to the first aspect, the aluminum complex may have a μ-value.
Oxo-di [bis (2- (2benzoxazolyl) -phenolato) aluminum (III)] and a derivative thereof.

【0014】請求項3に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、請求項1記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、前記アルミニウム錯体に、ト
リ(ビフェニル−4−イル)アミン(TBA)とテトラ
フェニルブタジエン(TPB)からなる群から選択され
た少なくとも1種類の物質である第1のドープ材料がド
ープされていることを特徴としている。
According to a third aspect of the present invention, there is provided the organic electroluminescent element according to the first aspect, wherein the aluminum complex includes tri (biphenyl-4-yl) amine (TBA) and tetraphenylbutadiene (TPB). ), Wherein the first doped material is at least one material selected from the group consisting of:

【0015】請求項4に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、請求項1又は2又は3記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子において、前記電子注入輸
送層が、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(II
I) (Alq3 )であることを特徴としている。
According to a fourth aspect of the present invention, in the organic electroluminescent element according to the first or second or third aspect, the electron injecting and transporting layer is formed of tris (8-quinolinolato) aluminum (II).
I) (Alq 3 ).

【0016】請求項5に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、請求項1又は2又は3又は4記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子
注入輸送層に、第2のドープ材料を0.1wt%から1
0wt%の濃度で含有させたことを特徴としている。
According to a fifth aspect of the present invention, in the organic electroluminescent element according to the first or second or third or fourth aspect, the electron injection / transport layer contains 0.1 wt% of a second doped material. From 1
It is characterized in that it is contained at a concentration of 0 wt%.

【0017】請求項6に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、請求項5記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、前記第2のドープ材料が、ル
ブレンと4−ジシアノメチレン−6−(P−ジメチルア
ミノスチリル)−2−メチル−4H−ピランからなる群
から選択された物質であることを特徴としている。
According to a sixth aspect of the present invention, there is provided the organic electroluminescent device according to the fifth aspect, wherein the second doping material is rubrene and 4-dicyanomethylene-6- (P-dimethylaminostyryl). ) -2-Methyl-4H-pyran.

【0018】[0018]

【実施例】【Example】

(1)実施例1 図1に実施例1の有機EL素子1の構造を示す。ガラス
基板2の上には、アノード3としてITO(Indium Tin
Oxide)膜が形成されている。アノード3の上には正孔注
入輸送層4としてTPDが設けられている。TPDの構
造式を化学式(化1)に示す。TPDのイオン化ポテン
シャルI p は5.28eV、LUMOレベルは2.18
eVである。
 (1) Example 1 FIG. 1 shows a structure of an organic EL device 1 of Example 1. Glass
On the substrate 2, ITO (Indium Tin) is used as an anode 3.
Oxide) film is formed. Hole injection on anode 3
TPD is provided as the entrance transport layer 4. Structure of TPD
The formula is shown in chemical formula (Formula 1). Ionization potential of TPD
Charl I pIs 5.28 eV, LUMO level is 2.18
eV.

【0019】[0019]

【化1】 Embedded image

【0020】正孔注入輸送層4の上には、有機発光層5
が設けられている。本例の有機発光層5は青色に発光す
る青色発光層である。有機発光層5は、ホスト材料に発
光中心となる物質をドープしたものである。まず、ホス
ト材料は、ベンゾオキサゾール骨格を持つ配位子を有す
るアルミニウム錯体であるAl2 O(OXZ)4 、即ち
μ−オキソ−ジ[ビス(2−(2ベンゾオキサゾリル)
−フェノラト)アルミニウム(III) ]か、その誘導体で
ある。Al2 O(OXZ)4 の構造式を化学式(化2)
に示す。Al2 O(OXZ)4 のイオン化ポテンシャル
p は6.00eV、LUMOレベルは2.87eVで
ある。
On the hole injection / transport layer 4, an organic light emitting layer 5
Is provided. The organic light emitting layer 5 of this example is a blue light emitting layer that emits blue light. The organic light emitting layer 5 is obtained by doping a host material with a substance serving as a light emission center. First, the host material is Al 2 O (OXZ) 4 which is an aluminum complex having a ligand having a benzoxazole skeleton, that is, μ-oxo-di [bis (2- (2benzoxazolyl)).
-Phenolato) aluminum (III)] or a derivative thereof. The structural formula of Al 2 O (OXZ) 4 is represented by the chemical formula (Formula 2)
Shown in The ionization potential I p of Al 2 O (OXZ) 4 is 6.00 eV, and the LUMO level is 2.87 eV.

【0021】[0021]

【化2】 Embedded image

【0022】ドープ物質は、そのイオン化ポテンシャル
の値が、有機発光層5のホスト材料であるAl2 O(O
XZ)4 のイオン化ポテンシャルの値以上であって、か
つ後述する電子注入輸送層6のホスト材料であるAlq
3 のイオン化ポテンシャルの値以下であることが必要で
ある。本例における有機発光層5のドープ物質は、TB
A、即ちトリ(ビフェニール−4−イル)アミンであ
る。TBAはAl2 O(OXZ)4 に10mol%ドー
プされる。TBAの構造式を化学式(化3)に示す。T
BAのイオン化ポテンシャルIp は5.43eV、LU
MOレベルは2.37eVである。
The doping substance has an ionization potential value of Al 2 O (O 2 O) which is a host material of the organic light emitting layer 5.
XZ) Alq which is equal to or higher than the ionization potential of 4 and is a host material of the electron injection / transport layer 6 described later.
It must be less than or equal to the value of the ionization potential of 3 . The doping material of the organic light emitting layer 5 in this example is TB
A, tri (biphenyl-4-yl) amine. TBA is doped into Al 2 O (OXZ) 4 by 10 mol%. The structural formula of TBA is shown in chemical formula (Formula 3). T
BA ionization potential I p is 5.43 eV, LU
The MO level is 2.37 eV.

【0023】[0023]

【化3】 Embedded image

【0024】有機発光層5の上には、電子注入輸送層6
としてのAlq3 、即ちトリス(8−キノリノラト)ア
ルミニウム(III)が設けられている。Alq3 の構
造式を化学式(化4)に示す。Alq3 のイオン化ポテ
ンシャルIp は5.64eV、LUMOレベルは2.8
5eVである。
On the organic light emitting layer 5, an electron injection transport layer 6
Alq 3, i.e., tris (8-quinolinolato) aluminum (III) are provided as. The structural formula of Alq 3 is shown in chemical formula (Formula 4). Alq 3 has an ionization potential I p of 5.64 eV and a LUMO level of 2.8.
5 eV.

【0025】[0025]

【化4】 Embedded image

【0026】電子注入輸送層6の上にはカソード7が設
けられている。カソード7は、Al:Li合金である。
A cathode 7 is provided on the electron injection / transport layer 6. The cathode 7 is an Al: Li alloy.

【0027】前述した構造の有機EL素子1の作成方法
を説明する。アノード3であるITO膜付きのガラス基
板2を洗浄、乾燥後、真空蒸着装置にセットし、10-5
torrの真空にした後、TPDを40nm蒸着する。
次に、Al2 O(OXZ)4 をホスト材料としてTBA
を10mol%ドープして20nmの膜厚に共蒸着す
る。更に電子注入輸送層6としてAlq3 を40nm蒸
着する。一旦、真空を解除し、カソード7としてAl:
Li合金を200nm蒸着する。
A method for producing the organic EL device 1 having the above-described structure will be described. Cleaned glass substrate 2 having an ITO film as the anode 3, dried, and set in a vacuum deposition apparatus, 10-5
After evacuating torr, TPD is deposited to a thickness of 40 nm.
Next, using TBA as a host material with Al 2 O (OXZ) 4
Is co-evaporated to a thickness of 20 nm by doping 10 mol%. Further, Alq 3 is deposited as an electron injection / transport layer 6 to a thickness of 40 nm. Once the vacuum is released, Al:
A Li alloy is deposited to a thickness of 200 nm.

【0028】このように構成された有機EL素子1のア
ノード3であるITO側にプラス、カソード7であるA
l:Li合金側にマイナスの直流電圧をかけたところ、
青色発光に比べればスペクトルがブロードな水色の発光
を示した。図2に、本実施例の有機EL素子1の発光ス
ペクトルを示す。また、図3は、本例の有機EL素子1
においてアノード3とカソード7の間に印加する電圧V
と、得られる輝度Lとの関係を示すグラフであり、例え
ば前述した従来の白色発光の有機EL素子の12Vで7
70cd/m2 の輝度に比べてもはるかに高い輝度を達
成していることが分かる。
The organic EL device 1 thus configured has a positive electrode on the ITO side, which is the anode 3, and a positive electrode A, which is the cathode 7.
l: When a negative DC voltage was applied to the Li alloy side,
The spectrum showed light blue light emission with a broader spectrum than blue light emission. FIG. 2 shows an emission spectrum of the organic EL device 1 of this example. FIG. 3 shows the organic EL element 1 of this example.
The voltage V applied between the anode 3 and the cathode 7
FIG. 7 is a graph showing the relationship between the luminance and the obtained luminance L.
It can be seen that a much higher luminance is achieved than the luminance of 70 cd / m 2 .

【0029】本例によれば、少なくとも一方が透光性を
有する一対の電極の間に設けられ、積層された電子注入
輸送層6と有機発光層5と正孔注入輸送層4を有する有
機エレクトロルミネッセンス素子1において、有機発光
層5にTBAをドープすることにより電子注入輸送層6
にホールを注入して電子注入輸送層6をも発光させるこ
とができるので、青色に発光する有機発光層5とともに
全体としてよりブロードなスペクトルの発光を得ること
ができた。
According to this embodiment, at least one is provided between a pair of translucent electrodes, and has an electron injection / transport layer 6, an organic light emitting layer 5, and a hole injection / transport layer 4 which are stacked. In the luminescent device 1, the organic light emitting layer 5 is doped with TBA to form the electron injecting and transporting layer 6.
In addition, the electron injection / transport layer 6 can emit light by injecting holes into the organic light-emitting layer 5, so that a broader spectrum emission can be obtained as a whole together with the organic light-emitting layer 5 emitting blue light.

【0030】次に、実施例1の変形例について説明す
る。この変形例は、実施例1の有機発光層5のホスト材
料であるAl2 O(OXZ)4 に、ドープ物質としてT
BAの代わりにTPB、即ちテトラフェニルブタジエン
を3mol%ドープしたものである。TPBの構造式を
化学式(化5)に示す。TPBのイオン化ポテンシャル
p は5.53eV、LUMOレベルは2.43eVで
ある。
Next, a modification of the first embodiment will be described. In this modification, Al 2 O (OXZ) 4 , which is the host material of the organic light emitting layer 5 of Example 1, is doped with T
Instead of BA, TPB, that is, doped with 3 mol% of tetraphenylbutadiene. The structural formula of TPB is shown in chemical formula (5). The ionization potential I p of TPB is 5.53 eV, and the LUMO level is 2.43 eV.

【0031】[0031]

【化5】 Embedded image

【0032】図4に、本変形例の有機EL素子の発光ス
ペクトルを示す。印加電圧は7Vである。波長477n
mにピークを有するが、全体としてブロードなスペクト
ルの発光を示した。
FIG. 4 shows an emission spectrum of the organic EL device of this modification. The applied voltage is 7V. Wavelength 477n
Although it has a peak at m, emission of a broad spectrum was exhibited as a whole.

【0033】また、図5は、本変形例の有機EL素子に
おいてアノード3とカソード7の間に印加する電圧V
と、得られる輝度Lとの関係を示すグラフであり、例え
ば前述した従来の白色発光の有機EL素子の12Vで7
70cd/m2 の輝度に比べてもはるかに高い輝度を達
成していることが分かる。
FIG. 5 shows a voltage V applied between the anode 3 and the cathode 7 in the organic EL device of this modification.
FIG. 7 is a graph showing the relationship between the luminance and the obtained luminance L.
It can be seen that a much higher luminance is achieved than the luminance of 70 cd / m 2 .

【0034】(2)実施例2 図6に示す実施例2の有機EL素子11は、実施例1の
有機EL素子1とは電子注入輸送層の構成が異なる。図
6において、実施例1と同一の部分については図1と同
一の符号を付して説明を省略する。
(2) Embodiment 2 The organic EL device 11 of Embodiment 2 shown in FIG. 6 differs from the organic EL device 1 of Embodiment 1 in the configuration of the electron injection / transport layer. 6, the same parts as those in the first embodiment are denoted by the same reference numerals as those in FIG. 1, and the description will be omitted.

【0035】本例の電子注入輸送層16は、Alq
3 に、赤色発光材料の4−ジシアノメチレン−6−(P
−ジメチルアミノスチリル)−2−メチル−4H−ピラ
ン、即ちDCM1を、1mol%ドープしたものであ
り、赤色発光層としても機能する。DCM1の構造式を
化学式(化6)に示す。DCM1のイオン化ポテンシャ
ルI p は5.13eV、LUMOレベルは3.07eV
である。
The electron injection / transport layer 16 of this embodiment is made of Alq
ThreeFirst, the red light-emitting material 4-dicyanomethylene-6- (P
-Dimethylaminostyryl) -2-methyl-4H-pyra
, That is, 1 mol% doping of DCM1.
It also functions as a red light emitting layer. The structural formula of DCM1 is
It is shown in the chemical formula (Formula 6). DCM1 ionization potential
Le I pIs 5.13 eV and LUMO level is 3.07 eV
It is.

【0036】[0036]

【化6】 Embedded image

【0037】本例の有機EL素子11の作成方法を説明
する。ITO付きガラス基板2を洗浄、乾燥し、これを
真空蒸着装置にセットして10-5torrの真空にした
後、正孔注入輸送層としてTPDを40nm蒸着し、次
に青色発光層としてAl2 O(OXZ)4 をホスト材料
としてTBAを10mol%ドープし20nmの膜厚に
共蒸着した。更に赤色発光層となる電子注入輸送層16
のホスト材料Alq3にDCM1を1mol%ドープし
て40nmの膜厚で共蒸着した。一旦、真空を解除し、
カソード7としてAl:Li合金を200nm蒸着し素
子とした。このように構成された有機EL素子11のア
ノード2であるITO側にプラス、カソード7であるA
l:Li合金側にマイナスの直流電圧をかけたところ、
青色発光に比べればスペクトルがブロードな白みがかっ
たオレンジ色の発光を示した。
A method for producing the organic EL element 11 of this embodiment will be described. The glass substrate 2 with ITO was washed and dried, and the glass substrate 2 was set in a vacuum deposition apparatus to make a vacuum of 10 -5 torr. Then, TPD was deposited to a thickness of 40 nm as a hole injecting and transporting layer, and then Al 2 was used as a blue light emitting layer. O (OXZ) 4 was used as a host material, and 10 mol% of TBA was doped and co-evaporated to a thickness of 20 nm. Further, the electron injection / transport layer 16 serving as a red light emitting layer
It was co-deposited at a film thickness of 40nm to the host material Alq 3 DCM1 to 1 mol% doping. Once the vacuum is released,
As the cathode 7, an Al: Li alloy was deposited to a thickness of 200 nm to form an element. In the organic EL element 11 thus configured, a positive electrode is added to the ITO side which is the anode 2, and a positive electrode A which is the cathode 7.
l: When a negative DC voltage was applied to the Li alloy side,
Compared to blue light emission, the spectrum showed broad-white whitish orange light emission.

【0038】図7に、本実施例の有機EL素子11の発
光スペクトルを示す。波長461nm付近の青色の領域
と、波長600nm付近の赤乃至橙色の領域にそれぞれ
ピークを有し、全体としてブロードなスペクトルの発光
を示した。
FIG. 7 shows an emission spectrum of the organic EL device 11 of this embodiment. It has peaks in a blue region around a wavelength of 461 nm and a red to orange region around a wavelength of 600 nm, respectively, and shows broad spectrum light emission as a whole.

【0039】また、図8は、本例の有機EL素子11に
おいてアノード3とカソード7の間に印加する電圧V
と、得られる輝度Lとの関係を示すグラフであり、17
Vを印加して最高輝度1491cd/m2 が得られ、そ
の時の効率は0.321m/Wを得た。
FIG. 8 shows a voltage V applied between the anode 3 and the cathode 7 in the organic EL device 11 of this embodiment.
And a graph showing a relationship between the obtained luminance L and 17.
By applying V, a maximum luminance of 1491 cd / m 2 was obtained, and the efficiency at that time was 0.321 m / W.

【0040】(3)実施例3 図9に示す実施例3の有機EL素子21は、実施例1の
有機EL素子1とは電子注入輸送層の構成が異なる。図
9において、実施例1と同一の部分については図1と同
一の符号を付して説明を省略する。
(3) Example 3 The organic EL element 21 of Example 3 shown in FIG. 9 differs from the organic EL element 1 of Example 1 in the configuration of the electron injection / transport layer. In FIG. 9, the same parts as those in the first embodiment are denoted by the same reference numerals as those in FIG.

【0041】本例の電子注入輸送層26は、Alq3
青色発光材料のルブレンを0.5mol%ドープしたも
のであり、黄色発光層としても機能する。ルブレンの構
造式を化学式(化7)に示す。ルブレンのイオン化ポテ
ンシャルIp は5.25eV、LUMOレベルは2.8
5eVである。
The electron injecting and transporting layer 26 of this example is obtained by doping Alq 3 with 0.5 mol% of rubrene as a blue light emitting material, and also functions as a yellow light emitting layer. The structural formula of rubrene is shown in chemical formula (Formula 7). The rubrene ionization potential I p is 5.25 eV and the LUMO level is 2.8.
5 eV.

【0042】[0042]

【化7】 Embedded image

【0043】本例の有機EL素子21の作成方法を説明
する。ITO付きガラス基板2を洗浄、乾燥し、これを
真空蒸着装置にセットして10-5torrの真空にした
後、正孔注入輸送層としてTPDを40nm蒸着する。
次にAl2 O(OXZ)4 をホスト材料としてTBAを
10mol%ドープして20nmの膜厚で共蒸着し、青
色発光層として機能する有機発光層5を形成する。更
に、Alq3 をホスト材料とし、ルブレンを0.5mo
l%ドープして40nm共蒸着し、黄色発光層として機
能する電子注入輸送層26を形成する。一旦、真空を解
除し、カソード7としてAl:Li合金を200nm蒸
着し素子とした。このように構成された有機EL素子2
1のアノード3であるITO側にプラス、カソード7で
あるAl:Li合金側にマイナスの直流電圧をかけたと
ころ、白色の発光を示した。
A method for producing the organic EL element 21 of this embodiment will be described. The glass substrate 2 with ITO is washed and dried, and the glass substrate 2 is set in a vacuum deposition apparatus to make a vacuum of 10 -5 torr, and then TPD is deposited to a thickness of 40 nm as a hole injection transport layer.
Next, TBA is doped by 10 mol% using Al 2 O (OXZ) 4 as a host material and co-evaporated to a thickness of 20 nm to form an organic light emitting layer 5 functioning as a blue light emitting layer. Further, Alq 3 is used as a host material, and rubrene is added at 0.5 mol.
An electron injection transport layer 26 functioning as a yellow light emitting layer is formed by co-evaporating 40 nm with 1% doping. The vacuum was released once, and an Al: Li alloy was vapor-deposited to a thickness of 200 nm as a cathode 7 to obtain an element. Organic EL device 2 configured as above
When a positive DC voltage was applied to the ITO side as the anode 3 and an Al: Li alloy side as the cathode 7, white light emission was obtained.

【0044】図10に、本実施例の有機EL素子21の
発光スペクトルを示す。波長463nm付近の青色の領
域と、波長534nm付近の黄色の領域にそれぞれピー
クを有しているが、全体としては白色の発光を示した。
FIG. 10 shows an emission spectrum of the organic EL device 21 of this embodiment. It has peaks in a blue region around a wavelength of 463 nm and a yellow region around a wavelength of 534 nm, respectively, and emits white light as a whole.

【0045】また、図11は、本例の有機EL素子21
においてアノード3とカソード7の間に印加する電圧V
と、得られる輝度Lとの関係を示すグラフであり、17
Vを印加して最高輝度5974cd/m2 が得られ、そ
の時の効率は0.561m/Wを得た。
FIG. 11 shows the organic EL element 21 of this embodiment.
The voltage V applied between the anode 3 and the cathode 7
And a graph showing a relationship between the obtained luminance L and 17.
By applying V, a maximum luminance of 5974 cd / m 2 was obtained, and the efficiency at that time was 0.561 m / W.

【0046】以上説明した各実施例において、代替して
使用可能な他の材料について説明する。
In each of the embodiments described above, other materials that can be used in substitution will be described.

【0047】正孔注入輸送層4には、例えば芳香族三級
アミン、ヒドラゾン誘導体、カルバゾール誘導体、トリ
アゾール誘導体、イミダゾール誘導体、アミノ基を有す
るオキサジアゾール誘導体を用いることができる。
For the hole injecting and transporting layer 4, for example, an aromatic tertiary amine, a hydrazone derivative, a carbazole derivative, a triazole derivative, an imidazole derivative, or an oxadiazole derivative having an amino group can be used.

【0048】正孔注入輸送層4を正孔注入層と正孔輸送
層に分けて設置する場合には、正孔注入輸送層用の化合
物のなかから好ましい組み合わせを選択して用いること
ができる。この時、アノード(ITO等)側からイオン
化ポテンシャルの小さい化合物の層の順に積層すること
が好ましい。
When the hole injecting and transporting layer 4 is provided separately for the hole injecting and transporting layers, a preferable combination can be selected from the compounds for the hole injecting and transporting layer. At this time, it is preferable to stack the layers of the compound having the smaller ionization potential in order from the anode (ITO or the like) side.

【0049】具体的には、正孔注入輸送層4にはスター
バーストアミンと呼ばれるトリフェニルアミン誘導体
(m−MTDATA等)や銅フタロシアニン等が用いら
れる。正孔輸送材料にはトリフェニルアミンの2量体で
あるTPD等を用いることができる。
Specifically, a triphenylamine derivative (m-MTDATA or the like) called starburst amine, copper phthalocyanine, or the like is used for the hole injection / transport layer 4. As the hole transport material, TPD, which is a dimer of triphenylamine, or the like can be used.

【0050】電子注入輸送層6,16,26には、アル
ミキノリノールなどの有機金属錯体誘導体、オキサジア
ゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キ
ノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン
誘導体、ベリレン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体
を使用できる。
The electron injecting / transporting layers 6, 16, and 26 are formed of an organometallic complex derivative such as aluminum quinolinol, an oxadiazole derivative, a pyridine derivative, a pyrimidine derivative, a quinoline derivative, a quinoxaline derivative, a diphenylquinone derivative, a berylen derivative, or nitro-substituted. Fluorene derivatives can be used.

【0051】青色発光層ともなる有機発光層5のドープ
材料としては、TBA以外のドープ材料を使用すること
もできる。他のドープ材料としては、青色発光材料のテ
トラフェニルブタジエン(TPB)やTPDやDiam
ineなどのジフェニルアミン誘導体等を用いることが
できる。この場合の組合わせとしては、次の条件又は
の少なくとも一つに適合することが必要である。
As a doping material for the organic light emitting layer 5 which also serves as a blue light emitting layer, a doping material other than TBA can be used. Other doping materials include blue light-emitting materials such as tetraphenylbutadiene (TPB), TPD and Diam.
For example, a diphenylamine derivative such as ine can be used. In this case, the combination needs to meet at least one of the following conditions.

【0052】 有機発光層(青色発光層)のホスト材
料のイオン化ポテンシャルIp≦有機発光層(青色発光
層)のドープ材料のイオン化ポテンシャルIp≦赤や黄
色の発光層となる電子注入輸送層のホスト材料のイオン
化ポテンシャルIp
The ionization potential Ip of the host material of the organic light emitting layer (blue light emitting layer) ≦ the ionization potential Ip of the doped material of the organic light emitting layer (blue light emitting layer) ≦ the host material of the electron injection / transport layer that becomes a red or yellow light emitting layer Ionization potential Ip of

【0053】 有機発光層(青色発光層)のホスト材
料のLUMOレベル≦有機発光層(青色発光層)のドー
プ材料のLUMOレベル≦赤や黄色の発光層となる電子
注入輸送層のホスト材料のLUMOレベル
The LUMO level of the host material of the organic light emitting layer (blue light emitting layer) ≦ the LUMO level of the dope material of the organic light emitting layer (blue light emitting layer) ≦ the LUMO level of the host material of the electron injection / transport layer that becomes a red or yellow light emitting layer level

【0054】また、有機発光層5のホスト材料に対する
ドーパント濃度は0.01wt%から50wt%以下が
望ましい。
The dopant concentration of the organic light emitting layer 5 with respect to the host material is desirably 0.01 wt% to 50 wt% or less.

【0055】赤色発光層としての電子注入輸送層16に
は、Alq3 以外のホスト材料を用いることができる。
他のホスト材料としては、例えばビス(8−キノリノラ
ト)マグネシウム(II)、ビス(8−キノリノラト)亜
鉛(II)、トリス(8−キノリノラト)インジウム(II
I )、トリス(8−キノリノラト)ガリウム(III )、
トリス(5−メチル−8−キノリノラト)マグネシウム
(II)、8−キノリノラトリチウム(I )、トリス(5
−クロロ−8−キノリノラト)アルミニウム(III )、
ビス(5−クロロ−8−キノリノラト)カルシウム、等
のキノリン系の金属錯体、μ−オキソ−ジ[ビス(8−
キノリノラト)]アルミニウム(III )、μ−オキソ−
ジ[ビス(2−メチル−8−キノリノラト)]アルミニ
ウム(III )等の酸素架橋型のキレート錯体、さらにビ
ス[ベンゾキノリノラト]ベリリウム[II]Bebq2
やオキサジアゾール誘導体、その2量体、トリアゾール
誘導体および2量体等が用いられる。しかしこれらのみ
に限定するものではない。
For the electron injecting and transporting layer 16 as the red light emitting layer, a host material other than Alq 3 can be used.
Other host materials include, for example, bis (8-quinolinolato) magnesium (II), bis (8-quinolinolato) zinc (II), tris (8-quinolinolato) indium (II)
I), tris (8-quinolinolato) gallium (III),
Tris (5-methyl-8-quinolinolato) magnesium (II), 8-quinolinolatolithium (I), tris (5
-Chloro-8-quinolinolato) aluminum (III),
Quinoline-based metal complexes such as bis (5-chloro-8-quinolinolato) calcium, μ-oxo-di [bis (8-
Quinolinolato)] aluminum (III), μ-oxo-
An oxygen-bridged chelate complex such as di [bis (2-methyl-8-quinolinolato)] aluminum (III), and bis [benzoquinolinolato] beryllium [II] Bebq2
And oxadiazole derivatives, dimers thereof, triazole derivatives and dimers, and the like. However, it is not limited to these.

【0056】赤色発光層としての電子注入輸送層16に
ドープするドープ材料には、DCM1以外の物質を使用
することもできる。他のドープ材料としては赤色発光材
料のDCM2、ビススチルアントラセン誘導体、9−ジ
エチルアミノ−5H−ベンゾ[a]フェノキサジン−5
−オン、3,3−ジベンゾアントロニル、ピリド
[1’,2’:1,2]イミダゾ[4,5−b]キノキ
サリン、N,N’−ジ(1’,5’−ジターシャリーフ
ェニル)−3,4,9,10−ベリレンテトラカルボキ
シリックジイミドやEu(DBM)3(Phen)等の
希土類錯体、亜鉛アクリジン錯体、ボルフィリン系キレ
ート錯体等を用いることができる。
As a doping material for doping the electron injecting and transporting layer 16 as a red light emitting layer, a substance other than DCM1 can be used. Other doping materials include DCM2 as a red light emitting material, bisstylanthracene derivative, 9-diethylamino-5H-benzo [a] phenoxazine-5.
-One, 3,3-dibenzanthronyl, pyrido [1 ', 2': 1,2] imidazo [4,5-b] quinoxaline, N, N'-di (1 ', 5'-ditertiaryphenyl ) A rare earth complex such as -3,4,9,10-berylenetetracarboxylic diimide or Eu (DBM) 3 (Phen), a zinc acridine complex, a porphyrin chelate complex or the like can be used.

【0057】電子注入輸送層16のホスト材料に対する
ドーパント濃度は0.01wt%から10wt%以下が
望ましい。
The dopant concentration of the electron injection / transport layer 16 with respect to the host material is desirably 0.01 wt% to 10 wt% or less.

【0058】黄色発光層としての電子注入輸送層26に
は、Alq3 以外のホスト材料を用いることができる。
他のホスト材料としては、例えばビス(8−キノリノラ
ト)マグネシウム(II)、ビス(8−キノリノラト)亜
鉛(II)、トリス(8−キノリノラト)インジウム(II
I )、トリス(8−キノリノラト)ガリウム(III )、
トリス(5−メチル−8−キノリノラト)マグネシウム
(II)、8−キノリノラトリチウム(I)、トリス(5
−クロロ−8−キノリノラト)アルミニウム(III )、
ビス(5−クロロ−8−キノリノラト)カルシウム、等
のキノリン系の金属錯体、μ−オキソ−ジ[ビス(8−
キノリノラト)]アルミニウム(III )、μ−オキソ−
ジ[ビス(2−メチル−8−キノリノラト)〕アルミニ
ウム(III )等の酸素架橋型のキレート錯体、さらにビ
ス[ベンゾキノリノラト]ベリリウム[II]Bebq2
やオキサジアゾール誘導体、その2量体、トリアゾール
誘導体および2量体等が用いられる。しかしこれらのみ
に限定されるものではない。
A host material other than Alq 3 can be used for the electron injecting and transporting layer 26 as the yellow light emitting layer.
Other host materials include, for example, bis (8-quinolinolato) magnesium (II), bis (8-quinolinolato) zinc (II), tris (8-quinolinolato) indium (II)
I), tris (8-quinolinolato) gallium (III),
Tris (5-methyl-8-quinolinolato) magnesium (II), 8-quinolinolatolithium (I), tris (5
-Chloro-8-quinolinolato) aluminum (III),
Quinoline-based metal complexes such as bis (5-chloro-8-quinolinolato) calcium, μ-oxo-di [bis (8-
Quinolinolato)] aluminum (III), μ-oxo-
An oxygen-bridged chelate complex such as di [bis (2-methyl-8-quinolinolato)] aluminum (III), and bis [benzoquinolinolato] beryllium [II] Bebq2
And oxadiazole derivatives, dimers thereof, triazole derivatives and dimers, and the like. However, it is not limited only to these.

【0059】黄色発光層としての電子注入輸送層26に
ドープするドープ材料には、ルブレン以外のドープ材料
を使用することもできる。他のドープ材料としては黄色
発光材料の亜鉛キノリノール錯体等のキノリノール錯
体、デカシクレン、キナクリドン、テトラ−ジフェニル
アミノ−ピリミドピリジン等の有機顔料や色素等を用い
ることができる。
A doping material other than rubrene can be used as a doping material for doping the electron injecting and transporting layer 26 as a yellow light emitting layer. As other doping materials, quinolinol complexes such as a zinc quinolinol complex of a yellow light emitting material, organic pigments such as decacyclene, quinacridone, and tetra-diphenylamino-pyrimidopyridine, dyes, and the like can be used.

【0060】電子注入輸送層26のホスト材料に対する
ドーパント濃度は、0.01wt%から10wt%以下
が望ましい。
The dopant concentration of the electron injection / transport layer 26 with respect to the host material is desirably 0.01 wt% to 10 wt% or less.

【0061】また有機発光層5には一重項酸素クエンチ
ャーを含有することができる。このようなクエンチャー
としてはニッケル錯体、ルブレン、ジフェニルイソベン
ゾフラン、三級アミン等が使用できる。クエンチャーの
含有量は、発光材料であるAl2 O(OXZ)4 あるい
はAlq3 の10モル%以下が望ましい。
The organic light emitting layer 5 can contain a singlet oxygen quencher. As such a quencher, a nickel complex, rubrene, diphenylisobenzofuran, a tertiary amine, or the like can be used. The content of the quencher is desirably 10 mol% or less of Al 2 O (OXZ) 4 or Alq 3 which is a light emitting material.

【0062】有機発光層5の厚さ、正孔注入輸送層4の
厚さおよび電子注入輸送層6,16,26の厚さは特に
限定されず、形成方法によっても異なるが、通常5〜1
000nm程度、特に8〜200nmとすることが好ま
しい。
The thickness of the organic light emitting layer 5, the thickness of the hole injecting and transporting layer 4, and the thickness of the electron injecting and transporting layers 6, 16, and 26 are not particularly limited.
It is preferably about 000 nm, particularly preferably 8 to 200 nm.

【0063】カソード7には仕事関数の小さい材料、例
えばLi,Na,Mg,Al,Ag,Inあるいはこれ
らの1種以上を含む合金を用いることが好ましい。
The cathode 7 is preferably made of a material having a small work function, for example, Li, Na, Mg, Al, Ag, In, or an alloy containing at least one of these.

【0064】有機EL素子の面発光を取り出すために
は、少なくとも一方の電極が透明ないし半透明である必
要がある。具体的には前述したITOの他、SnO2
Ni,Au,Pt,Pd,ポリピロール等の導電性ポリ
マー等を使用できる。また、その抵抗値は10〜30Ω
/□が好ましい。
In order to extract surface light from the organic EL element, at least one of the electrodes needs to be transparent or translucent. Specifically, in addition to the above-mentioned ITO, SnO 2 ,
Conductive polymers such as Ni, Au, Pt, Pd, and polypyrrole can be used. Also, its resistance value is 10-30Ω
/ □ is preferred.

【0065】基板側から発光を取り出すためには、基板
材料にガラスや樹脂等の透明ないし半透明材料を用い
る。また基板上に色フィルター膜や誘電体反射膜を用い
て発光色をコントロールしても良い。
In order to extract light emission from the substrate side, a transparent or translucent material such as glass or resin is used as the substrate material. Further, the emission color may be controlled by using a color filter film or a dielectric reflection film on the substrate.

【0066】なお、前述した有機EL素子の製造工程に
おいては、カソードおよびアノードの作成には蒸着法や
スッパタ法等が使用される。また、正孔注入輸送層、有
機発光層、電子注入輸送層の作成には、真空蒸着法を用
いることが好ましい。
In the above-described organic EL device manufacturing process, the cathode and the anode are formed by an evaporation method, a sputtering method, or the like. In addition, it is preferable to use a vacuum deposition method for forming the hole injection transport layer, the organic light emitting layer, and the electron injection transport layer.

【0067】[0067]

【発明の効果】 青色に発光する有機EL素子(有機3層タイプ)の
有機発光層にTBAやIPB等のドープ材料をドーピン
グすることで電子注入輸送層にホールを注入することが
でき、有機発光層の青色発光だけでなく、電子注入層間
の発光も得られた。
According to the present invention, holes can be injected into the electron injecting / transporting layer by doping a doping material such as TBA or IPB into an organic light emitting layer of an organic EL element (organic three-layer type) that emits blue light. Not only blue light emission of the layer but also light emission between the electron injection layers was obtained.

【0068】 さらに、電子注入輸送層に発光材料を
ドーピングすることで、有機発光層の青色発光+ドーパ
ントの発光が得られた。
Further, by doping the electron injecting and transporting layer with a light emitting material, blue light emission of the organic light emitting layer and light emission of the dopant were obtained.

【0069】 例えばルブレン等の黄色の発光材料を
電子注入輸送層側にドーピングすることで、6000c
d/m2 程度の白色発光が得られた。
For example, by doping a yellow luminescent material such as rubrene on the electron injection / transport layer side, 6000 c
White light emission of about d / m 2 was obtained.

【0070】 有機EL素子の白色発光にカラーフィ
ルターを組み合わせれば、有機EL素子の多色化が可能
になる。
By combining a white light emission of the organic EL element with a color filter, it is possible to make the organic EL element multi-colored.

【0071】 電極やカラーフィルターの微細加工に
より、マルチカラーディスプレイのファイン化が可能に
なった。
Fine processing of electrodes and color filters has made it possible to make a multi-color display finer.

【0072】 液晶のバックライトなどの光源にも利
用できる。
The present invention can also be used for a light source such as a liquid crystal backlight.

【0073】 有機発光層にドープするドーパント
と、電子注入輸送層にドープするドーパントを適当に選
ぶことにより、青〜オレンジの色調を再現することが可
能となる。
By appropriately selecting a dopant to be doped into the organic light emitting layer and a dopant to be doped into the electron injecting and transporting layer, it is possible to reproduce a blue to orange color tone.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】実施例1の断面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view of a first embodiment.

【図2】実施例1の発光スペクトルを示す図である。FIG. 2 is a diagram showing an emission spectrum of Example 1.

【図3】実施例1における印加電圧と発光輝度との関係
を示す図である。
FIG. 3 is a diagram illustrating a relationship between an applied voltage and light emission luminance in Example 1.

【図4】実施例1の変形例の発光スペクトルを示す図で
ある。
FIG. 4 is a diagram showing an emission spectrum of a modification of the first embodiment.

【図5】実施例1の変形例における印加電圧と発光輝度
との関係を示す図である。
FIG. 5 is a diagram showing a relationship between an applied voltage and light emission luminance in a modification of the first embodiment.

【図6】実施例2の断面図である。FIG. 6 is a sectional view of a second embodiment.

【図7】実施例2の発光スペクトルを示す図である。FIG. 7 is a diagram showing an emission spectrum of Example 2.

【図8】実施例2における印加電圧と発光輝度との関係
を示す図である。
FIG. 8 is a diagram showing a relationship between an applied voltage and light emission luminance in Example 2.

【図9】実施例3の断面図である。FIG. 9 is a sectional view of a third embodiment.

【図10】実施例3の発光スペクトルを示す図である。FIG. 10 is a diagram showing an emission spectrum of Example 3.

【図11】実施例3における印加電圧と発光輝度との関
係を示す図である。
FIG. 11 is a diagram showing a relationship between an applied voltage and light emission luminance in Example 3.

【図12】従来の有機EL素子の模式的構造図である。FIG. 12 is a schematic structural view of a conventional organic EL element.

【図13】従来の有機EL素子の模式的構造図である。FIG. 13 is a schematic structural view of a conventional organic EL element.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1,11,21 有機エレクトロルミネッセンス素子
(有機EL素子) 3 電極としてのアノード 4 正孔注入輸送層 5 有機発光層 6,16,26 電子注入輸送層 7 電極としてのカソード
1,11,21 Organic electroluminescence element (organic EL element) 3 Anode as electrode 4 Hole injection / transport layer 5 Organic light emitting layer 6,16,26 Electron injection / transport layer 7 Cathode as electrode

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宮内 寿男 千葉県茂原市大芝629 双葉電子工業株式 会社内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on front page (72) Inventor Toshio Miyauchi 629 Oshiba, Mobara-shi, Chiba Futaba Electronics Corporation

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 少なくとも一方が透光性を有する一対の
電極の間に設けられ、積層された電子注入輸送層と有機
発光層と正孔注入輸送層を有する有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、 前記有機発光層がベンゾオキサゾール骨格を持つ配位子
を有するアルミニウム錯体を含む有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
1. An organic electroluminescent device, wherein at least one is provided between a pair of translucent electrodes and has a stacked electron injection / transport layer, organic light emitting layer, and hole injection / transport layer, An organic electroluminescence device in which a layer contains an aluminum complex having a ligand having a benzoxazole skeleton.
【請求項2】 前記アルミニウム錯体がμ−オキソ−ジ
[ビス(2−(2ベンゾオキサゾリル)−フェノラト)
アルミニウム(III) ]とその誘導体からなる群から選択
された物質である請求項1記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
2. The method according to claim 1, wherein the aluminum complex is μ-oxo-di [bis (2- (2benzoxazolyl) -phenolate).
2. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the organic electroluminescent device is a substance selected from the group consisting of aluminum (III)] and a derivative thereof.
【請求項3】 前記アルミニウム錯体に、トリ(ビフェ
ニル−4−イル)アミン(TBA)とテトラフェニルブ
タジエン(TPB)からなる群から選択された少なくと
も1種類の物質である第1のドープ材料がドープされて
いる請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
3. The aluminum complex is doped with a first doping material that is at least one substance selected from the group consisting of tri (biphenyl-4-yl) amine (TBA) and tetraphenylbutadiene (TPB). The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein
【請求項4】 前記電子注入輸送層が、トリス(8−キ
ノリノラト)アルミニウム(III) (Alq3 )である請
求項1又は2又は3記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。
4. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the electron injection / transport layer is made of tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (Alq 3 ).
【請求項5】 前記電子注入輸送層に、第2のドープ材
料を0.1wt%から10wt%の濃度で含有させた請
求項1又は2又は3又は4記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
5. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the electron injection transport layer contains a second doping material in a concentration of 0.1 wt% to 10 wt%.
【請求項6】 前記第2のドープ材料が、ルブレンと4
−ジシアノメチレン−6−(P−ジメチルアミノスチリ
ル)−2−メチル−4H−ピランからなる群から選択さ
れた物質である請求項5記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。
6. The method according to claim 1, wherein the second doping material comprises rubrene and 4
The organic electroluminescent device according to claim 5, wherein the organic electroluminescent device is a substance selected from the group consisting of -dicyanomethylene-6- (P-dimethylaminostyryl) -2-methyl-4H-pyran.
JP03778197A 1997-02-21 1997-02-21 Organic electroluminescence device Expired - Fee Related JP3744103B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP03778197A JP3744103B2 (en) 1997-02-21 1997-02-21 Organic electroluminescence device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP03778197A JP3744103B2 (en) 1997-02-21 1997-02-21 Organic electroluminescence device

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH10237439A true JPH10237439A (en) 1998-09-08
JP3744103B2 JP3744103B2 (en) 2006-02-08

Family

ID=12507039

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP03778197A Expired - Fee Related JP3744103B2 (en) 1997-02-21 1997-02-21 Organic electroluminescence device

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3744103B2 (en)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000238318A (en) * 1999-02-17 2000-09-05 Futaba Corp Organic el print head
WO2005089025A1 (en) * 2004-03-15 2005-09-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2008034764A (en) * 2006-08-01 2008-02-14 National Institute Of Advanced Industrial & Technology Organic thin-film solar cell
JP2009302537A (en) * 2008-06-10 2009-12-24 Samsung Mobile Display Co Ltd Organic electroluminescent element and method of fabricating the same
US7746293B2 (en) 2004-03-09 2010-06-29 Senzo Kobayashi Information display apparatus
JP2010226145A (en) * 2010-06-30 2010-10-07 Fujifilm Corp Organic light emitting element
JP2011512673A (en) * 2008-02-19 2011-04-21 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ Organic optoelectronic device and manufacturing method thereof
US8264510B2 (en) 2009-06-22 2012-09-11 Seiko Epson Corporation Exposure head and image forming apparatus
JP2014508394A (en) * 2010-10-19 2014-04-03 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド Organic light emitting device and method
JP2014194953A (en) * 2006-11-29 2014-10-09 Semiconductor Energy Lab Co Ltd Light-emitting device
US11217764B2 (en) 2001-12-05 2022-01-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic semiconductor element

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000238318A (en) * 1999-02-17 2000-09-05 Futaba Corp Organic el print head
US11217764B2 (en) 2001-12-05 2022-01-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic semiconductor element
US8289232B2 (en) 2004-03-09 2012-10-16 Senzo Kobayashi Information display apparatus
US7746293B2 (en) 2004-03-09 2010-06-29 Senzo Kobayashi Information display apparatus
US8890775B2 (en) 2004-03-09 2014-11-18 Senzo Kobayashi Information display apparatus
WO2005089025A1 (en) * 2004-03-15 2005-09-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US7749615B2 (en) 2004-03-15 2010-07-06 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2008034764A (en) * 2006-08-01 2008-02-14 National Institute Of Advanced Industrial & Technology Organic thin-film solar cell
JP2014194953A (en) * 2006-11-29 2014-10-09 Semiconductor Energy Lab Co Ltd Light-emitting device
JP2011512673A (en) * 2008-02-19 2011-04-21 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ Organic optoelectronic device and manufacturing method thereof
US8692232B2 (en) 2008-06-10 2014-04-08 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode having co-deposited emission layer with host, emitting dopant and auxiliary dopant and method of fabricating the same
US9263692B2 (en) 2008-06-10 2016-02-16 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode having emission layer with host, emitting dopant and auxiliary dopant and method of fabricating the same
JP2009302537A (en) * 2008-06-10 2009-12-24 Samsung Mobile Display Co Ltd Organic electroluminescent element and method of fabricating the same
US8264510B2 (en) 2009-06-22 2012-09-11 Seiko Epson Corporation Exposure head and image forming apparatus
JP2010226145A (en) * 2010-06-30 2010-10-07 Fujifilm Corp Organic light emitting element
JP2014508394A (en) * 2010-10-19 2014-04-03 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド Organic light emitting device and method

Also Published As

Publication number Publication date
JP3744103B2 (en) 2006-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4477150B2 (en) Organic thin film EL device
US9508940B2 (en) OLEDs doped with phosphorescent compounds
JP4427947B2 (en) Organic electroluminescence element and display device
JP4036041B2 (en) Organic electroluminescence element and display device
US7977862B2 (en) Organic light emitting devices
JP4106974B2 (en) Organic electroluminescence element and display device
JP4103492B2 (en) Organic electroluminescence element and display device
JP4899284B2 (en) Organic electroluminescence element, lighting device and display device
JP4650265B2 (en) Organic electroluminescence element, lighting device and display device
JP2001155860A (en) Organic el element
JP2003123984A (en) Organic light emitting device
JP2004139819A (en) Organic electro-luminescence device and display apparatus having the organic electro-luminescence device
WO2006129471A1 (en) Material for organic electroluminescence device, organic electroluminescence device, process for producing organic electroluminescence device, lighting installation and display unit
JP2004178896A (en) Organic electroluminescent element and display device
JP3744103B2 (en) Organic electroluminescence device
JP4726384B2 (en) Organic electroluminescence element and display device
JPH09134786A (en) Organic electroluminescent element
JP5040671B2 (en) Organic electroluminescence element and display device
JP4254206B2 (en) Organic electroluminescence element and display device
JP2007335904A (en) Organic electroluminescent element and display device
JP2012028823A (en) Organic electroluminescent element
JP2000003791A (en) Organic thin-film el element

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20050719

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050809

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20051005

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20051101

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20051114

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081202

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091202

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101202

Year of fee payment: 5

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees