JPH10236992A - Liquid crystal compound having negative anisotropic value of dielectric constant, liquid crystal composition containing the same and liquid crystal display element using the composition - Google Patents
Liquid crystal compound having negative anisotropic value of dielectric constant, liquid crystal composition containing the same and liquid crystal display element using the compositionInfo
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- JPH10236992A JPH10236992A JP5704597A JP5704597A JPH10236992A JP H10236992 A JPH10236992 A JP H10236992A JP 5704597 A JP5704597 A JP 5704597A JP 5704597 A JP5704597 A JP 5704597A JP H10236992 A JPH10236992 A JP H10236992A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は主として液晶表示素
子、例えば垂直配向方式、IPS=インプレインスイッ
チング、TFT=薄膜トランジスタ、TN=捻れネマテ
ィック、又はSTN=超捻れネマティック等の各種表示
方式、とりわけ垂直配向方式及びIPS用の液晶組成物
に好適な諸物性を発現せしめる新規な液晶性化合物、及
びこれを用いた好適な諸物性を有する液晶組成物、並び
にこの液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。な
お、本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を
示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成
成分として有用である化合物の総称として用いられる。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention mainly relates to a liquid crystal display device, for example, a vertical alignment system, IPS = in-plane switching, TFT = thin film transistor, TN = twisted nematic, or STN = super twisted nematic, etc., and especially vertical alignment. TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel liquid crystal compound capable of exhibiting various physical properties suitable for a liquid crystal composition for a system and an IPS, a liquid crystal composition having suitable physical properties using the same, and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition. In the present application, the term “liquid crystalline compound” is used as a general term for a compound that exhibits a liquid crystal phase and a compound that does not exhibit a liquid crystal phase but is useful as a component of a liquid crystal composition.
【0002】[0002]
【背景技術】従来、様々な液晶表示方式が提案されてき
た。それらの一例として、次のような表示方式が挙げら
れる(液晶の最新技術、工業調査会編(1983))。誘電率
異方性値が正の液晶組成物を利用する方式として、T
N、STN、又はTNをベースにしたAM=能動マトリ
ックス(TFT又はMIM=金属・絶縁膜・金属等)等
の方式がある。また、誘電率異方性値が負の液晶組成物
を利用する方式として、ECB=電界制御複屈折効果
(HAN=ハイブリッド分子配列又はDAP=垂直分子
配列等)、DS=動的散乱、GH=ゲストホスト、又は
PC=相転移等の方式がある。これらの方式の内、現在
実用化されているものの主流は誘電率異方性値が正の液
晶組成物を利用する方式である。これに比べると、誘電
率異方性値が負の液晶組成物を利用する方式について
は、実用化の程度が遅れている。このことと関連して、
誘電率異方性値が負の液晶組成物やこれに用いる化合物
自体の開発も、誘電率異方性値が正の液晶組成物やこれ
に用いる化合物の開発と比較すると、十分ではない状況
にある。BACKGROUND ART Conventionally, various liquid crystal display systems have been proposed. As an example of them, the following display method is mentioned (Latest technology of liquid crystal, edited by the Industrial Research Council (1983)). As a method of using a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy value, T
There is a method such as AM = active matrix (TFT or MIM = metal, insulating film, metal, etc.) based on N, STN, or TN. As a method of using a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy value, ECB = electric field control birefringence effect (HAN = hybrid molecular arrangement or DAP = vertical molecular arrangement, etc.), DS = dynamic scattering, GH = There are methods such as guest host or PC = phase transition. Of these systems, the mainstream of those currently in practical use is a system using a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy value. Compared to this, practical use of the method using a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy value has been delayed. In connection with this,
The development of liquid crystal compositions with a negative dielectric anisotropy value and the compounds used for the same are not enough compared to the development of liquid crystal compositions with a positive dielectric anisotropy value and the compounds used for the same. is there.
【0003】このような状況の中、最近特に、液晶表示
の欠点の一つである視角の狭さを改善するための試みが
盛んに行われるようになってきた。その方式の一つが、
IPSである(R.Kiefer et al, JAPAN DISPLAY'92,547
(1992)、M.Oh-e et al, ASIADISPLAY'95,577(1995)、特
表平5−505247号公報、特開平7−128647
号公報等)。IPSの特徴の一つは、従来の液晶パネル
では上下の基板上にそれぞれ電極が設けられていたのに
対し、本方式の液晶パネルでは片側の基板上にのみくし
歯形電極を設けられている点である。そして本方式のも
う一つの特徴は、誘電率異方性値の正負に関係無く、液
晶組成物を利用できる点である。また、視角の狭さを改
善するための試みのもう一つの例として、液晶分子の垂
直配向を利用して視角の改善を図った方式が挙げられる
(特開平2−176625号公報等)。本方式の特徴の
一つは、誘電率異方性が負の液晶組成物を使用すること
である。このような背景から、誘電率異方性値が負であ
る液晶性化合物並びに液晶組成物が強く要望されるよう
になってきた。Under these circumstances, recently, attempts to improve the narrow viewing angle, which is one of the drawbacks of the liquid crystal display, have been actively made. One of the methods is
IPS (R. Kiefer et al, JAPAN DISPLAY'92,547
(1992), M. Oh-e et al, ASIADISPLAY '95, 577 (1995), JP-T5-505247, JP-A-7-128647.
No.). One of the features of the IPS is that, in the conventional liquid crystal panel, electrodes are provided on upper and lower substrates, respectively, whereas in the liquid crystal panel of this system, interdigital electrodes are provided only on one substrate. It is. Another feature of this method is that the liquid crystal composition can be used regardless of the positive or negative value of the dielectric anisotropy value. As another example of an attempt to improve the narrow viewing angle, there is a method in which the vertical angle of liquid crystal molecules is used to improve the viewing angle (Japanese Patent Laid-Open No. 2-176625). One of the features of this method is that a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy is used. From such a background, liquid crystal compounds and liquid crystal compositions having a negative dielectric anisotropy value have been strongly demanded.
【0004】ところで、全ての表示方式において、用い
られる液晶組成物は、適切な誘電率異方性値のみなら
ず、その他の特性、例えば屈折率異方性値(△n)、弾
性定数比K33/K11(K33:ベンド弾性定数、K11:ス
プレイ弾性定数)の値等の諸物性値も最適な値に調整す
る必要があり、更にまた液晶相が適当な温度範囲にある
こと、及び低温に於いても低粘度であること等が要求さ
れる。従来より公知の液晶性化合物の中で、単独でこれ
らの条件を全て満たす化合物はなかった。従って、通常
液晶相として使用することができる組成物を得るために
は、数種類から二十数種類の液晶相を有する化合物及び
必要により更に数種類の液晶相を有しない化合物を混合
して調製されている。従って、個々の液晶性化合物は、
他の液晶性化合物との相溶性が良好なこと、低温環境下
での使用の要求から低温域での相溶性が良好であること
等の特性も要求されている。In all display systems, the liquid crystal composition used has not only an appropriate dielectric anisotropy value but also other characteristics such as a refractive index anisotropy value (△ n) and an elastic constant ratio K. It is necessary to adjust various physical property values such as 33 / K 11 (K 33 : bend elastic constant, K 11 : splay elastic constant) to an optimum value, and that the liquid crystal phase is in an appropriate temperature range In addition, low viscosity is required even at a low temperature. None of the conventionally known liquid crystalline compounds satisfy all of these conditions alone. Therefore, in order to obtain a composition that can be usually used as a liquid crystal phase, it is prepared by mixing a compound having several to twenty and several kinds of liquid crystal phases and, if necessary, a compound having no more than several kinds of liquid crystal phases. . Therefore, each liquid crystal compound is
Characteristics such as good compatibility with other liquid crystal compounds and good compatibility in a low temperature range are also required due to demand for use in a low temperature environment.
【0005】しかしながら、前記の通り従来の表示方式
は誘電率異方性値が正である液晶性化合物を含有する液
晶組成物を用いたものが主流であったため、誘電率異方
性値が負である化合物や組成物についてはその開発が十
分であるとは言えなかった。このため、このように多様
化する方式やそれに伴う様々な特性への対応が不十分で
あった。例えば、 ・誘電率異方性値が負であっても、その絶対値が小さ
い、 ・弾性定数が大きいため駆動電圧を下げることができな
い、 ・相溶性が悪いので多量に用いることができない、 ・屈折率異方性値の自由な設定が困難である、 ・粘度が大きい、 ・化学的・物理的安定性が悪い 等と言う問題があった。However, as described above, the conventional display system mainly uses a liquid crystal composition containing a liquid crystal compound having a positive dielectric anisotropy value. However, the development of the compound or composition was not sufficient. For this reason, the method of diversification in this way and the corresponding various characteristics have been insufficient. For example, even if the dielectric anisotropy value is negative, the absolute value is small, the driving voltage cannot be reduced due to the large elastic constant, the compatibility is poor, and the compound cannot be used in large quantities. It is difficult to freely set the value of the refractive index anisotropy, there is a problem that the viscosity is large, and the chemical and physical stability is poor.
【0006】本発明以前に9,10−ジヒドロフェナン
トレン骨格を有する液晶性化合物については既に報告が
なされている(特開昭57−81441)。しかし、こ
こに開示された化合物は、例えば適切な誘電率異方性値
や屈折率異方性値、小さな弾性定数、良好な相溶性、低
い粘度、高い化学的・物理的安定性等の、この化合物を
液晶組成物に用いるために必要な物性値は必ずしも満足
なものではなく、特に絶対値の大きな負の誘電率異方性
は有せず、さらなる改善が求められていた。また、ここ
には9,10−ジヒドロフェナントレン骨格を有する化
合物を、誘電率異方性値が負である液晶性化合物へと誘
導する発想は存在しない。特に、3,4,5,6位の水
素をフッ素置換した化合物は今まで知られていなかっ
た。このように、本発明の化合物は先行技術からは容易
に着想できないものである。Prior to the present invention, a liquid crystalline compound having a 9,10-dihydrophenanthrene skeleton has already been reported (JP-A-57-81441). However, the compounds disclosed herein have, for example, appropriate dielectric anisotropy values and refractive index anisotropy values, small elastic constants, good compatibility, low viscosity, high chemical and physical stability, and the like. The physical property values required for using this compound in a liquid crystal composition are not always satisfactory, and there is no negative dielectric anisotropy having a particularly large absolute value, and further improvement has been demanded. In addition, there is no idea here for inducing a compound having a 9,10-dihydrophenanthrene skeleton into a liquid crystal compound having a negative dielectric anisotropy value. In particular, compounds in which the hydrogen at the 3,4,5,6-position has been substituted by fluorine have not been known so far. Thus, the compounds of the present invention are not readily conceivable from the prior art.
【0007】[0007]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特開
平2−176625号公報に記載されているような垂直
配向方式、IPS、ECB(HAN又はDAP等)、D
S、GH又はPC等、誘電率異方性値が負である化合物
や組成物を用いる各種表示方式に使用できるのみなら
ず、TN、STN、又はTNをベースにしたAM(TF
T又はMIM)等、誘電率異方性値が正である化合物や
組成物を用いる各種表示方式用の液晶組成物の諸特性の
調整にも使用することが出来る、前記の問題点を解決し
た新規な液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及び
該液晶組成物を用いて作成した液晶表示素子を提供する
ことにある。An object of the present invention is to provide a vertical alignment system, IPS, ECB (HAN or DAP, etc.) as described in JP-A-2-176625,
Not only can it be used for various display methods using compounds or compositions having a negative dielectric anisotropy value such as S, GH or PC, but also TN, STN, or TN-based AM (TF
T or MIM), which solves the above-mentioned problem that can be used for adjusting various characteristics of a liquid crystal composition for various display systems using a compound or a composition having a positive dielectric anisotropy value. It is an object of the present invention to provide a novel liquid crystal compound, a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal display device prepared using the liquid crystal composition.
【0008】[0008]
【課題を解決する手段】本発明者らは上記課題の解決の
ため鋭意研究の結果、請求項1〜4に記載の化合物が絶
対値の大きな負の誘電率異方性値を有するのみならず、
適切な屈折率異方性値を有し、弾性定数が小さく、相溶
性がよく、粘度が低く、化学的・物理的安定性が高いこ
と、並びに請求項1〜4に記載の化合物を液晶組成物中
に用いることで、弾性定数が小さく、誘電率異方性値及
び屈折率異方性値の適切な設定ができ、粘度が低く、化
学的・物理的安定性に優れた液晶組成物、とりわけ絶対
値の大きな負の誘電率異方性値を有する液晶組成物が得
られること、及び該組成物を用いて液晶表示素子が得ら
れることを見いだし、本発明を完成させるに至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems. ,
A compound having an appropriate refractive index anisotropy value, a small elastic constant, good compatibility, low viscosity, high chemical and physical stability, and a compound according to any one of claims 1 to 4. By using in a product, a liquid crystal composition having a small elastic constant, appropriate setting of dielectric anisotropy value and refractive index anisotropy value, low viscosity, and excellent chemical and physical stability, In particular, they have found that a liquid crystal composition having a large absolute value and a negative dielectric anisotropy value can be obtained, and that a liquid crystal display device can be obtained by using the composition, thereby completing the present invention.
【0009】すなわち本発明は、下記の〔1〕〜〔1
4〕の構成を有する。 〔1〕骨格構造中に一般式(1)で表される構造を有す
る液晶性化合物。That is, the present invention provides the following [1] to [1]
4]. [1] A liquid crystalline compound having a skeleton structure represented by the general formula (1).
【0010】[0010]
【化9】 Embedded image
【0011】(式中、Gは炭素数1〜6のアルキレン
基、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、水素原子が炭素
数1〜10のアルキル基で置換されていてもよいイミノ
基、1個以上の水素原子が炭素数1〜10のアルキル基
で置換されていてもよいシリレン基、又は−SO−を表
し、前記のアルキレン基中の相隣接しない1個以上のメ
チレン基は酸素原子、硫黄原子、セレン原子、窒素原
子、−C≡C−、1個以上の水素原子が炭素数1〜10
のアルキル基で置換されていてもよいシリレン基、又は
ビニレン基で置換されていてもよく、また、この化合物
を構成する各原子はその同位体で置換されていてもよ
い。)Wherein G represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, an imino group in which an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a hydrogen atom may be substituted by an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; The above hydrogen atom represents a silylene group which may be substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or -SO-, wherein one or more non-adjacent methylene groups in the alkylene group are an oxygen atom, sulfur Atom, selenium atom, nitrogen atom, -C≡C-, one or more hydrogen atoms having 1 to 10 carbon atoms
May be substituted with a silylene group or a vinylene group which may be substituted with an alkyl group, and each atom constituting the compound may be substituted with its isotope. )
【0012】〔2〕一般式(1)で表される構造が3,
4,5,6−テトラフルオロ−9,10−ジヒドロフェ
ナントレン−2,7−ジイル基である第〔1〕項に記載
の液晶性化合物。 〔3〕 一般式(2)[2] When the structure represented by the general formula (1) is 3,
The liquid crystal compound according to item [1], which is a 4,5,6-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl group. [3] General formula (2)
【0013】[0013]
【化10】 Embedded image
【0014】(式(2)中、R1及びY1は各々独立して
炭素数1〜20のアルキル基、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、シアン酸基、イソシアノ基又はイソチオ
シアン酸基を表し、前記のアルキル基中の相隣接しない
1個以上のメチレン基は酸素原子、硫黄原子、窒素原
子、−C≡C−、1個以上の水素原子が炭素数1〜10
のアルキル基で置換されていてもよいシリレン基、又は
ビニレン基で置換されていてもよく、又これらのアルキ
ル基中の1個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子
で置換されていてもよく、又これらのアルキル基は光学
活性であってもよく、X1、X2、X3及びX4は各々独立
して単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡
C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OC
H2−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(C
H2)3−、−CH=CHCH2CH2−、−CH2CH=
CHCH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH=C
HCH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=
CHCH2O−、−OCH2CH=CH−、−CF=CF
−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−(CF2)
2−、−(CF2)4−、−(CH2)2COO−、−OC
O(CH2)2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH
=CH−、−CH=CHC≡C−又は−C≡CCH=C
H−を表し、環A1、環A2、環A3、環A4及び環A5は
各々独立してシクロヘキサン−1,4−ジイル、シクロ
ヘキサ−1−エン−1,4−ジイル、1,4−フェニレ
ン、ビシクロ〔1.1.1〕ペンタン−1,3−ジイ
ル、又は下記一般式(1)で表される基を表し、これら
環A1、環A2、環A3、環A4及び環A5の内少なくとも
1個は一般式(1)で表される基であり、これらの環を
構成する炭素原子は窒素原子、酸素原子又は硫黄原子で
置換されていてもよく、環上の水素原子はハロゲン原子
又はシアノ基で置換されていてもよく、又これらの環は
光学活性であってもよく、(In the formula (2), R 1 and Y 1 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a cyanate group, an isocyano group or an isothiocyanate group. Wherein at least one non-adjacent methylene group in the alkyl group is an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, -C≡C-, and at least one hydrogen atom has 1 to 10 carbon atoms.
May be substituted with a silylene group which may be substituted with an alkyl group, or a vinylene group, and one or more hydrogen atoms in these alkyl groups may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom. And these alkyl groups may be optically active, and X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH = CH—, —C ≡
C -, - COO -, - OCO -, - CH 2 O -, - OC
H 2 —, — (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 3 O—, —O (C
H 2) 3 -, - CH = CHCH 2 CH 2 -, - CH 2 CH =
CHCH 2 —, —CH 2 CH 2 CHCHCH—, —CH = C
HCH = CH -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH =
CHCH 2 O -, - OCH 2 CH = CH -, - CF = CF
-, - CH 2 CF 2 - , - CF 2 CH 2 -, - (CF 2)
2 -, - (CF 2) 4 -, - (CH 2) 2 COO -, - OC
O (CH 2) 2 -, - CH = CHCOO -, - OCOCH
= CH-, -CH = CHC≡C- or -C≡CCH = C
H-, ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 and ring A 5 are each independently cyclohexane-1,4-diyl, cyclohex-1-ene-1,4-diyl, , 4-phenylene, bicyclo [1.1.1] pentane-1,3-diyl, or a group represented by the following general formula (1), and these ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , At least one of A 4 and ring A 5 is a group represented by the general formula (1), and a carbon atom constituting these rings may be substituted with a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, A hydrogen atom on the ring may be substituted with a halogen atom or a cyano group, and these rings may be optically active;
【0015】[0015]
【化11】 Embedded image
【0016】(式(1)中、Gは炭素数1〜6のアルキ
レン基、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、水素原子が
炭素数1〜10のアルキル基で置換されていてもよいイ
ミノ基、1個以上の水素原子が炭素数1〜10のアルキ
ル基で置換されていてもよいシリレン基、又は−SO−
を表し、前記のアルキレン基中の相隣接しない1個以上
のメチレン基は酸素原子、硫黄原子、セレン原子、窒素
原子、−C≡C−、1個以上の水素原子が炭素数1〜1
0のアルキル基で置換されていてもよいシリレン基、又
はビニレン基で置換されていてもよい。)、a1、a2、
a3、a4及びa5は各々独立して0又は1を表すが、a1
+a2+a3+a4+a5≧1であり、また、この化合物を
構成する各原子はその同位体で置換されていてもよ
い。)で表される第〔1〕項に記載の液晶性化合物。(In the formula (1), G represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, an imino group in which an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a hydrogen atom may be substituted by an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.) A silylene group in which one or more hydrogen atoms may be substituted by an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or -SO-
Wherein one or more non-adjacent methylene groups in the alkylene group are an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a nitrogen atom, -C≡C-, and one or more hydrogen atoms have 1 to 1 carbon atoms.
It may be substituted with a silylene group which may be substituted with an alkyl group of 0 or a vinylene group. ), A 1 , a 2 ,
a 3, a 4 and a 5 are each independently represent 0 or 1, a 1
+ A 2 + a 3 + a 4 + a 5 ≧ 1 and each atom constituting the compound may be substituted with its isotope. The liquid crystalline compound according to item [1], which is represented by the formula (1).
【0017】〔4〕 一般式(2)[4] General formula (2)
【0018】[0018]
【化12】 Embedded image
【0019】(式中、R1及びY1は各々独立して炭素数
1〜20のアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、シアン酸基、イソシアノ基又はイソチオシアン酸
基を表し、前記のアルキル基中の相隣接しない1個以上
のメチレン基は酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−C≡
C−、1個以上の水素原子が炭素数1〜10のアルキル
基で置換されていてもよいシリレン基、又はビニレン基
で置換されていてもよく、又これらのアルキル基中の1
個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子で置換され
ていてもよく、又これらのアルキル基は光学活性であっ
てもよく、X1、X2、X3及びX4は各々独立して単結
合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−
COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−
(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、
−CH=CHCH2CH2−、−CH2CH=CHCH
2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH=CHCH=
CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCH
2O−、−OCH2CH=CH−、−CF=CF−、−C
H2CF2−、−CF2CH2−、−(CF2)2−、−(C
F2)4−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2
−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−
CH=CHC≡C−又は−C≡CCH=CH−を表し、
環A1、環A2、環A3、環A4及び環A5は各々独立して
トランス−シクロヘキサン−1,4−ジイル、シクロヘ
キサ−1−エン−1,4−ジイル、1,4−フェニレ
ン、ビシクロ〔1.1.1〕ペンタン−1,3−ジイ
ル、又は3,4,5,6−テトラフルオロ−9,10−
ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイルを表し、これ
ら環A1、環A2、環A3、環A4及び環A5の内少なくと
も1個は3,4,5,6−テトラフルオロ−9,10−
ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイルであり、これ
らの環を構成する炭素原子は窒素原子、酸素原子又は硫
黄原子で置換されていてもよく、環上の水素原子はハロ
ゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよく、又これ
らの環は光学活性であってもよく、a1、a2、a3、a4
及びa5は各々独立して0又は1を表すが、a1+a2+
a3+a4+a5≧1であり、また、この化合物を構成す
る各原子はその同位体で置換されていてもよい。)で表
される第〔1〕項に記載の液晶性化合物。(Wherein R 1 and Y 1 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a cyanate group, an isocyano group or an isothiocyanate group; One or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group may be an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom,
C- One or more hydrogen atoms may be substituted with a silylene group which may be substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a vinylene group;
One or more hydrogen atoms may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom, and these alkyl groups may be optically active, and X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent a single atom. bond, - (CH 2) 2 - , - CH = CH -, - C≡C -, -
COO -, - OCO -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, -
(CH 2) 4 -, - (CH 2) 3 O -, - O (CH 2) 3 -,
-CH = CHCH 2 CH 2 -, - CH 2 CH = CHCH
2 -, - CH 2 CH 2 CH = CH -, - CH = CHCH =
CH -, - CF 2 O - , - OCF 2 -, - CH = CHCH
2 O -, - OCH 2 CH = CH -, - CF = CF -, - C
H 2 CF 2 -, - CF 2 CH 2 -, - (CF 2) 2 -, - (C
F 2) 4 -, - ( CH 2) 2 COO -, - OCO (CH 2) 2
-, -CH = CHCOO-, -OCOCH = CH-,-
CH = CHC≡C— or —C≡CCH = CH—,
Ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 and ring A 5 are each independently trans-cyclohexane-1,4-diyl, cyclohex-1-ene-1,4-diyl, 1,4- Phenylene, bicyclo [1.1.1] pentane-1,3-diyl, or 3,4,5,6-tetrafluoro-9,10-
Dihydrophenanthrene-2,7-diyl, wherein at least one of ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 and ring A 5 is 3,4,5,6-tetrafluoro-9, 10-
Dihydrophenanthrene-2,7-diyl, wherein carbon atoms constituting these rings may be substituted by nitrogen atoms, oxygen atoms or sulfur atoms, and hydrogen atoms on the rings are substituted by halogen atoms or cyano groups. And these rings may be optically active; a 1 , a 2 , a 3 , a 4
And a is 5 represents 0 or 1 each independently, a 1 + a 2 +
a 3 + a 4 + a 5 ≧ 1 and each atom constituting the compound may be substituted with its isotope. The liquid crystalline compound according to item [1], which is represented by the formula (1).
【0020】〔5〕 第〔1〕〜〔4〕項の何れか1項
に記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有すること
を特徴とする、少なくとも2成分からなる液晶組成物。 〔6〕 第一成分として、第〔1〕〜〔4〕項の何れか
1項に記載の化合物を少なくとも1種類含有し、第二成
分として、一般式(3)、(4)及び(5)からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有す
ることを特徴とする液晶組成物。[5] A liquid crystal composition comprising at least two components, comprising at least one kind of the liquid crystal compound according to any one of [1] to [4]. [6] As a first component, at least one compound according to any one of the items [1] to [4] is contained, and as a second component, general formulas (3), (4) and (5) A) a liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of:
【0021】[0021]
【化13】 Embedded image
【0022】(式中、R2は炭素数1〜10のアルキル
基を表し、このアルキル基中の相隣接しない1個以上の
メチレン基は酸素原子又は−CH=CH−で置換されて
いてもよく、また、このアルキル基中の1個以上の水素
原子はフッ素原子で置換されていてもよく、Y2はフッ
素原子、塩素原子、−OCF3、−OCF2H、−C
F3、−CF2H、−CFH2、−OCF2CF2H又は−
OCF2CFHCF3を表し、L1及びL2は各々独立して
水素原子又はフッ素原子を表し、Z1及びZ2は各々独立
して−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−
CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−又は単結合を
表し、環Q1はトランス−シクロヘキサン−1,4−ジ
イル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、又は水素
原子がフッ素原子で置換されていてもよい1,4−フェ
ニレンを表し、環Q2はトランス−シクロヘキサン−
1,4−ジイル、又は水素原子がフッ素原子で置換され
ていてもよい1,4−フェニレンを表し、また、これら
の化合物を構成する原子はその同位体で置換されていて
もよい。)(Wherein R 2 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and one or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group may be substituted with an oxygen atom or —CHCHCH—). And one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, and Y 2 represents a fluorine atom, a chlorine atom, —OCF 3 , —OCF 2 H, —C
F 3, -CF 2 H, -CFH 2, -OCF 2 CF 2 H or -
Represents OCF 2 CFHCF 3, L 1 and L 2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom each independently, Z 1 and Z 2 are each independently - (CH 2) 2 -, - (CH 2) 4 - , -COO-,-
CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH = CH— or a single bond, and ring Q 1 is trans-cyclohexane-1,4-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, or a hydrogen atom Represents 1,4-phenylene which may be substituted by a fluorine atom, and ring Q 2 is trans-cyclohexane-
1,4-diyl or 1,4-phenylene in which a hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom, and atoms constituting these compounds may be substituted with an isotope thereof. )
【0023】〔7〕 第一成分として、第〔1〕〜
〔4〕項の何れか1項に記載の化合物を少なくとも1種
類含有し、第二成分として、一般式(6)及び(7)か
らなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種
類含有することを特徴とする液晶組成物。[7] As the first component, [1] to [1]
[4] contains at least one kind of the compound according to any one of the items, and contains, as the second component, at least one kind of a compound selected from the compound group consisting of the general formulas (6) and (7). A liquid crystal composition characterized by the following.
【0024】[0024]
【化14】 Embedded image
【0025】(式中、R3及びR4は各々独立して炭素数
1〜10のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣
接しない1個以上のメチレン基は酸素原子又は−CH=
CH−で置換されていてもよく、また、このアルキル基
中の1個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく、Y3はシアノ基又は−C≡C−CNを表し、環
Q3はトランス−シクロヘキサン−1,4−ジイル、
1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジ
イル又はピリミジン−2,5−ジイルを表し、環Q4は
トランス−シクロヘキサン−1,4−ジイル、ピリミジ
ン−2,5−ジイル、又は水素原子がフッ素原子で置換
されていてもよい1,4−フェニレンを表し、環Q5は
トランス−シクロヘキサン−1,4−ジイル又は1,4
−フェニレンを表し、Z3は−(CH2)2−、−COO
−又は単結合を表し、L3、L4及びL5は各々独立して
水素原子又はフッ素原子を表し、b、c及びdは各々独
立して0又は1を表し、また、これらの化合物を構成す
る原子はその同位体で置換されていてもよい。)(Wherein R 3 and R 4 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and one or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are an oxygen atom or —CH =
May be substituted with CH-, one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, and Y 3 represents a cyano group or -C 環 C-CN; Q 3 is trans-cyclohexane-1,4-diyl,
Represents 1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl or pyrimidine-2,5-diyl, and ring Q 4 is trans-cyclohexane-1,4-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, Or 1,4-phenylene in which a hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom, and ring Q 5 is trans-cyclohexane-1,4-diyl or 1,4
Represents phenylene, and Z 3 represents — (CH 2 ) 2 —, —COO
Or represents a single bond, L 3 , L 4 and L 5 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, b, c and d each independently represent 0 or 1, and these compounds The constituent atoms may be substituted by their isotopes. )
【0026】〔8〕 第一成分として、第〔1〕〜
〔4〕項の何れか1項に記載の化合物を少なくとも1種
類含有し、第二成分として、前記一般式(3)、(4)
及び(5)からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも1種類含有し、第三成分として、一般式
(8)、(9)及び(10)からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴と
する液晶組成物。[8] As the first component, [1] to
[4] The compound according to any one of items [1] to [4], wherein at least one of the compounds according to any one of [4] to [11] is contained.
And at least one compound selected from the compound group consisting of (5) and at least one compound selected from the compound group consisting of general formulas (8), (9) and (10) as a third component. A liquid crystal composition characterized by containing various types.
【0027】[0027]
【化15】 Embedded image
【0028】(式中、R5及びR6は各々独立して炭素数
1〜10のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣
接しない1個以上のメチレン基は酸素原子又は−CH=
CH−で置換されていてもよく、また、このアルキル基
中の1個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく、環Q6、環Q7及び環Q8は各々独立して、トラ
ンス−シクロヘキサン−1,4−ジイル、ピリミジン−
2,5−ジイル、又は水素原子がフッ素原子で置換され
ていてもよい1,4−フェニレンを表し、Z4及びZ5は
各々独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2
−、−CH=CH−又は単結合を表し、また、これらの
化合物を構成する原子はその同位体で置換されていても
よい。)(In the formula, R 5 and R 6 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and one or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are an oxygen atom or —CH =
CH-, one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, and ring Q 6 , ring Q 7 and ring Q 8 are each independently , Trans-cyclohexane-1,4-diyl, pyrimidine-
Represents 2,5-diyl or 1,4-phenylene in which a hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom, and Z 4 and Z 5 each independently represent -C≡C-, -COO-,-( CH 2 ) 2
Represents-, -CH = CH- or a single bond, and atoms constituting these compounds may be substituted with an isotope thereof. )
【0029】[0029]
〔9〕 第一成分として、第〔1〕〜
〔4〕項の何れか1項に記載の化合物を少なくとも1種
類含有し、第二成分として、前記一般式(11)、(1
2)及び(13)からなる化合物群から選択される化合
物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組
成物。[9] As the first component, the first [1] to
[4] It contains at least one kind of the compound according to any one of the items [4] and as a second component, the compound represented by the general formula (11) or (1).
A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of compounds (2) and (13).
【0030】[0030]
【化16】 Embedded image
【0031】(式中、R7及びR8は各々独立して炭素数
1〜10のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣
接しない1個以上のメチレン基は酸素原子又は−CH=
CH−で置換されていてもよく、また、このアルキル基
中の1個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく、環Q9及び環Q10は各々独立して、トランス−
シクロヘキサン−1,4−ジイル又は1,4−フェニレ
ンを表し、L6及びL7は各々独立して水素原子又はフッ
素原子を表すが同時に水素原子を表すことはなく、Z6
及びZ7は各々独立して、−(CH2)2−、−COO−
又は単結合を表し、また、これらの化合物を構成する原
子はその同位体で置換されていてもよい。)(Wherein, R 7 and R 8 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and one or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are an oxygen atom or —CH =
CH-, one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, and ring Q 9 and ring Q 10 are each independently trans-
Represents cyclohexane-1,4-diyl or 1,4-phenylene, it represents an L 6 and L 7 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom not represent simultaneously hydrogen atoms, Z 6
And Z 7 are each independently — (CH 2 ) 2 —, —COO—
Or a single bond, and the atoms constituting these compounds may be substituted with isotopes thereof. )
【0032】〔10〕 第一成分として、第〔1〕〜
〔4〕項の何れか1項に記載の化合物を少なくとも1種
類含有し、第二成分として、前記一般式(8)、(9)
及び(10)からなる化合物群から選択される化合物を
少なくとも1種類含有し、第三成分として、前記一般式
(11)、(12)及び(13)からなる化合物群から
選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特
徴とする液晶組成物。 〔11〕 第一成分として、第〔1〕〜〔4〕項の何れ
か1項に記載の化合物を少なくとも1種類含有し、第二
成分として、前記一般式(6)及び(7)からなる化合
物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有し、
第三成分として、前記一般式(8)、(9)及び(1
0)からなる化合物群から選択される化合物を少なくと
も1種類含有することを特徴とする液晶組成物。[10] As the first component, [1] to
[4] The compound according to any one of the items [1] to [4], wherein at least one compound is contained as the second component, and
And at least one compound selected from the compound group consisting of (10) and at least a compound selected from the compound group consisting of the general formulas (11), (12) and (13) as the third component. A liquid crystal composition comprising one type. [11] As a first component, at least one compound according to any one of the items [1] to [4] is contained, and as a second component, the compound comprises the general formulas (6) and (7). Containing at least one compound selected from the group of compounds,
As the third component, the above general formulas (8), (9) and (1)
A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of 0).
【0033】〔12〕 第一成分として、第〔1〕〜
〔4〕項の何れか1項に記載の化合物を少なくとも1種
類含有し、第二成分として、前記一般式(3)、(4)
及び(5)からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも1種類含有し、第三成分として、前記一般式
(6)及び(7)からなる化合物群から選択される化合
物を少なくとも1種類含有し、第四成分として、前記一
般式(8)、(9)及び(10)からなる化合物群から
選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特
徴とする液晶組成物。 〔13〕 第〔5〕〜〔12〕項の何れか1項に記載の
液晶組成物に加えて、更に1種類以上の光学活性化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物。 〔14〕 第〔5〕〜〔13〕項の何れか1項に記載の
液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。[12] As the first component, [1] to [1]
[4] The compound according to any one of items [1] to [4], wherein at least one of the compounds according to any one of [4] to [11] is contained.
And at least one compound selected from the compound group consisting of (5) and at least one compound selected from the compound group consisting of the general formulas (6) and (7) as the third component. A liquid crystal composition comprising, as a fourth component, at least one compound selected from the compound group consisting of the general formulas (8), (9) and (10). [13] A liquid crystal composition, which further comprises one or more optically active compounds in addition to the liquid crystal composition according to any one of [5] to [12]. [14] A liquid crystal display device including the liquid crystal composition according to any one of the items [5] to [13].
【0034】第No.
〔9〕項及び第〔10〕項の発明は、N
型(Δεが負)の液晶組成物に関する発明である。N型
の液晶組成物は、例えば特開平2−176625号公報
に記載されているような垂直配向方式や、IPS等、種
々の表示方式で駆動できる。また、第〔6〕、〔7〕、
〔8〕、〔11〕及び〔12〕項の発明はP型(Δεが
正)の液晶組成物に関する発明であるが、このようなP
型液晶組成物の成分としてN型の化合物を使用すること
もできる。このことによって、誘電率異方性値を液晶組
成物の使用目的に応じて自由に設定できるのみならず、
その他の特性、例えば液晶組成物の屈折率異方性値や弾
性定数のコントロール等も可能となる。The inventions of [9] and [10]
The invention relates to a liquid crystal composition of a type (Δε is negative). The N-type liquid crystal composition can be driven by various display methods such as a vertical alignment method described in JP-A-2-176625 and IPS. In addition, [6], [7],
The inventions described in the paragraphs [8], [11] and [12] relate to a P-type (positive Δε) liquid crystal composition.
An N-type compound can also be used as a component of the liquid crystal composition. This not only allows the dielectric anisotropy value to be freely set according to the intended use of the liquid crystal composition, but also
Other characteristics, such as control of the refractive index anisotropy value and elastic constant of the liquid crystal composition, are also possible.
【0035】骨格構造中に前記の一般式(1)で表され
る構造を有する本発明の化合物の好ましい態様を以下に
示す。骨格構造中に一般式(1)で表される構造を有す
る本発明の化合物において、Gは炭素数1〜6のアルキ
レン基、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、水素原子が
炭素数1〜10のアルキル基で置換されていてもよいイ
ミノ基、1個以上の水素原子が炭素数1〜10のアルキ
ル基で置換されていてもよいシリレン基、又は−SO−
を表し、前記のアルキレン基中の相隣接しない1個以上
のメチレン基は酸素原子、硫黄原子、セレン原子、窒素
原子、−C≡C−、1個以上の水素原子が炭素数1〜1
0のアルキル基で置換されていてもよいシリレン基、又
はビニレン基で置換されていてもよい。Preferred embodiments of the compound of the present invention having a structure represented by the above formula (1) in the skeleton structure are shown below. In the compound of the present invention having a structure represented by the general formula (1) in the skeleton structure, G represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a hydrogen atom having 1 to 10 carbon atoms. An imino group optionally substituted with an alkyl group, a silylene group optionally having one or more hydrogen atoms substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or -SO-
Wherein one or more non-adjacent methylene groups in the alkylene group are an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a nitrogen atom, -C≡C-, and one or more hydrogen atoms have 1 to 1 carbon atoms.
It may be substituted with a silylene group which may be substituted with an alkyl group of 0 or a vinylene group.
【0036】骨格構造中に一般式(1)で表される構造
を有する化合物において、Gで表される基の例として、
具体的には、以下の基を示すことができる。−CH
2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4
−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−CH2Si
(CH3)2−、−Si(CH3)2CH2−、−Si(C
H3)2−、−CH2S−、−SCH2−、−CH2SO
−、−SOCH2−、−N(CH3)−、−N(CH2C
H3)−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、
−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)3
O−、−O(CH2)3−、−CH=CHCH2CH2−、
−CH2CH=CHCH2−、−CH2CH2CH=CH
−、−CH=CHCH=CH−、−CF2O−、−OC
F2−、−CH=CHCH2O−、−OCH2CH=CH
−、−CF=CF−、−CH2CF2−、−CF2CH
2−、−(CF2)2−、−(CF2)4−、−(CH2)2
COO−、−OCO(CH2)2−、−CH=CHCOO
−、−OCOCH=CH−、−CH=CHC≡C−、−
C≡CCH=CH−、酸素原子、硫黄原子、セレン原子
及び−SO−。In the compound having a structure represented by the general formula (1) in the skeleton structure, examples of the group represented by G include:
Specifically, the following groups can be shown. -CH
2 -, - (CH 2) 2 -, - (CH 2) 3 -, - (CH 2) 4
-, - (CH 2) 5 -, - (CH 2) 6 -, - CH 2 Si
(CH 3) 2 -, - Si (CH 3) 2 CH 2 -, - Si (C
H 3) 2 -, - CH 2 S -, - SCH 2 -, - CH 2 SO
-, - SOCH 2 -, - N (CH 3) -, - N (CH 2 C
H 3 ) —, —CH = CH—, —C≡C—, —COO—,
-OCO -, - CH 2 O - , - OCH 2 -, - (CH 2) 3
O -, - O (CH 2 ) 3 -, - CH = CHCH 2 CH 2 -,
-CH 2 CH = CHCH 2 -, - CH 2 CH 2 CH = CH
-, - CH = CHCH = CH -, - CF 2 O -, - OC
F 2 —, —CH = CHCH 2 O—, —OCH 2 CH = CH
-, - CF = CF -, - CH 2 CF 2 -, - CF 2 CH
2 -, - (CF 2) 2 -, - (CF 2) 4 -, - (CH 2) 2
COO -, - OCO (CH 2 ) 2 -, - CH = CHCOO
-, -OCOCH = CH-, -CH = CHC≡C-,-
C≡CCH = CH—, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and —SO—.
【0037】骨格構造中に一般式(1)で表される構造
を有する化合物の化学的・物理的安定性に特に注目する
場合、Gは、−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)
3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6
−、−CH2Si(CH3)2−、−Si(CH3)2CH2
−、−Si(CH3)2−、−CH2S−、−SCH2−、
−CH2SO−、−SOCH2−、−N(CH3)−、−
N(CH2CH3)−、−CH=CH−、−COO−、−
OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)3O
−、−O(CH2)3−、酸素原子、硫黄原子、又は−S
O−等であることが好ましい。When particular attention is paid to the chemical and physical stability of a compound having a structure represented by the general formula (1) in the skeleton structure, G represents —CH 2 —, — (CH 2 ) 2 —, − (CH 2 )
3 -, - (CH 2) 4 -, - (CH 2) 5 -, - (CH 2) 6
-, - CH 2 Si (CH 3) 2 -, - Si (CH 3) 2 CH 2
-, - Si (CH 3) 2 -, - CH 2 S -, - SCH 2 -,
-CH 2 SO -, - SOCH 2 -, - N (CH 3) -, -
N (CH 2 CH 3) - , - CH = CH -, - COO -, -
OCO -, - CH 2 O - , - OCH 2 -, - (CH 2) 3 O
—, —O (CH 2 ) 3 —, an oxygen atom, a sulfur atom, or —S
It is preferably O- or the like.
【0038】一般式(2)で表される本発明の化合物の
好ましい態様を以下に示す。一般式(2)で表される化
合物のR1及びY1は各々独立して炭素数1〜20のアル
キル基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアン酸
基、イソシアノ基、又はイソチオシアン酸基であり、前
記のアルキル基中の相隣接しない1個以上のメチレン基
は酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−C≡C−、1個以
上の水素原子が炭素数1〜10のアルキル基で置換され
ていてもよいシリレン基、又はビニレン基で置換されて
いてもよく、又これらのアルキル基中の1個以上の水素
原子はフッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよ
く、又これらのアルキル基は光学活性であってもよい。Preferred embodiments of the compound of the present invention represented by the general formula (2) are shown below. R 1 and Y 1 of the compound represented by the general formula (2) are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a cyanic acid group, an isocyano group, or an isothiocyanic acid group. Wherein at least one non-adjacent methylene group in the alkyl group is an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, -C≡C-, and at least one hydrogen atom is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. It may be substituted with a silylene group which may be substituted, or a vinylene group, and one or more hydrogen atoms in these alkyl groups may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom. The alkyl group may be optically active.
【0039】一般式(2)においてR1及びY1で表され
るアルキル基として、具体的には、炭素原子と水素原子
のみから構成される飽和アルキル基、ハロアルキル基、
アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニル基、ハロ
アルケニル基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオ
キシ基、アルキニル基、ハロアルキニル基、アルキニル
オキシ基、ハロアルキニルオキシ基、アルコキシアルキ
ル基、ハロアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シ基、ハロアルコキシアルコキシ基、アルカノイル基、
ハロアルカノイル基、アルカノイルオキシ基、ハロアル
カノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、及びハロ
アルコキシカルボニル基が挙げられる。As the alkyl group represented by R 1 and Y 1 in the general formula (2), specifically, a saturated alkyl group consisting only of a carbon atom and a hydrogen atom, a haloalkyl group,
Alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, haloalkenyl, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyl, haloalkynyl, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyalkoxy Group, haloalkoxyalkoxy group, alkanoyl group,
Examples include a haloalkanoyl group, an alkanoyloxy group, a haloalkanoyloxy group, an alkoxycarbonyl group, and a haloalkoxycarbonyl group.
【0040】R1及びY1の例としてより具体的には、以
下の基又は原子を示すことができる。−CH3、−C2H
5、−C3H7、−C4H9、−C5H11、−C6H13、−C7
H15、−C8H17、−C9H19、−C10H21、−CF
H2、−CF2H、−CF3、−CH2CH2F、−CH2C
HF2、−CH2CF3、−CF2CH3、−CF2CF
2H、−CFHCF3、−CF2CF3、−(CH2)2CH
2F、−(CH2)2CHF2、−(CH2)2CF3、−C
H2CF2CH3、−CH2CF2CF3、−CF2C2H5、
−C3F7、−CF2CFHCF3、−(CH2)3CH
2F、−(CH2)4CH2F、−(CH2)5CH2F、−
CF2C3H7、−CH2CF2C2H5、−(CH2)2CF2
CH3、−CF2C4H9、−CH2CF2CH3、−(C
H2)2CF2C2H5、−(CH2)3CF2CH3、More specifically, examples of R 1 and Y 1 include the following groups or atoms. -CH 3, -C 2 H
5, -C 3 H 7, -C 4 H 9, -C 5 H 11, -C 6 H 13, -C 7
H 15, -C 8 H 17, -C 9 H 19, -C 10 H 21, -CF
H 2, -CF 2 H, -CF 3, -CH 2 CH 2 F, -CH 2 C
HF 2, -CH 2 CF 3, -CF 2 CH 3, -CF 2 CF
2 H, -CFHCF 3, -CF 2 CF 3, - (CH 2) 2 CH
2 F,-(CH 2 ) 2 CHF 2 ,-(CH 2 ) 2 CF 3 , -C
H 2 CF 2 CH 3, -CH 2 CF 2 CF 3, -CF 2 C 2 H 5,
-C 3 F 7, -CF 2 CFHCF 3, - (CH 2) 3 CH
2 F, - (CH 2) 4 CH 2 F, - (CH 2) 5 CH 2 F, -
CF 2 C 3 H 7, -CH 2 CF 2 C 2 H 5, - (CH 2) 2 CF 2
CH 3, -CF 2 C 4 H 9, -CH 2 CF 2 CH 3, - (C
H 2) 2 CF 2 C 2 H 5, - (CH 2) 3 CF 2 CH 3,
【0041】−OCH3、−OC2H5、−OC3H7、−
OC4H9、−OC5H11、−OC6H1 3、−OC7H15、
−OC8H17、−OC9H19、−OC10H21、−OCFH
2、−OCF2H、−OCF3、−OCH2CH2F、−O
CH2CHF2、−OCH2CF3、−OCF2CH3、−O
CF2CF2H、−OCFHCF3、−OCF2CF3、−
O(CH2)2CH2F、−O(CH2)2CHF2、−O
(CH2)2CF3、−OCH2CF2CH3、−OCH2C
F2CF3、−OCF2C2H5、−OC3F7、−OCF2C
FHCF3、−O(CH2)3CH2F、−O(CH2)4C
H2F、−O(CH2)5CH2F、−OCF2C3H7、−
OCH2CF2C2H5、−O(CH2)2CF2CH3、−O
CF2C4H9、−OCH2CF2CH3、−O(CH2)2C
F2C2H5、−O(CH2)3CF2CH3、-OCH 3 , -OC 2 H 5 , -OC 3 H 7 ,-
OC 4 H 9, -OC 5 H 11, -OC 6 H 1 3, -OC 7 H 15,
-OC 8 H 17, -OC 9 H 19, -OC 10 H 21, -OCFH
2, -OCF 2 H, -OCF 3 , -OCH 2 CH 2 F, -O
CH 2 CHF 2, -OCH 2 CF 3, -OCF 2 CH 3, -O
CF 2 CF 2 H, -OCFHCF 3 , -OCF 2 CF 3, -
O (CH 2 ) 2 CH 2 F, —O (CH 2 ) 2 CHF 2 , —O
(CH 2 ) 2 CF 3 , —OCH 2 CF 2 CH 3 , —OCH 2 C
F 2 CF 3, -OCF 2 C 2 H 5, -OC 3 F 7, -OCF 2 C
FHCF 3 , —O (CH 2 ) 3 CH 2 F, —O (CH 2 ) 4 C
H 2 F, -O (CH 2 ) 5 CH 2 F, -OCF 2 C 3 H 7, -
OCH 2 CF 2 C 2 H 5 , —O (CH 2 ) 2 CF 2 CH 3 , —O
CF 2 C 4 H 9, -OCH 2 CF 2 CH 3, -O (CH 2) 2 C
F 2 C 2 H 5, -O (CH 2) 3 CF 2 CH 3,
【0042】−CH=CH2、−CH=CHCH3、−C
H=CHC2H5、−CH=CHC3H7、−CH=CHC
4H9、−CH2CH=CHCH3、−CH2CH=CHC2
H5、−CH2CH=CHC3H7、−CH2CH=CHC4
H9、−(CH2)2CH=CHCH3、−(CH2)2CH
=CHC2H5、−(CH2)2CH=CHC3H7、−(C
H2)2CH=CHC4H9、−CH2CH=CH2、−(C
H2)2CH=CH2、−(CH2)3CH=CH2、−(C
H2)4CH=CH2、−(CH2)5CH=CH2、−CH
=CHCH=CH2、−CH=CHCH2CH=CH2、
−CH=CH(CH2)2CH=CH2、−CH=CH
(CH2)3CH=CH2、−CH2CH=CH(CH2)2
CH=CH2、−(CH2)2CH=CH(CH2)2CH
=CH2、-CH = CH 2 , -CH = CHCH 3 , -C
H = CHC 2 H 5, -CH = CHC 3 H 7, -CH = CHC
4 H 9, -CH 2 CH = CHCH 3, -CH 2 CH = CHC 2
H 5, -CH 2 CH = CHC 3 H 7, -CH 2 CH = CHC 4
H 9, - (CH 2) 2 CH = CHCH 3, - (CH 2) 2 CH
= CHC 2 H 5, - ( CH 2) 2 CH = CHC 3 H 7, - (C
H 2) 2 CH = CHC 4 H 9, -CH 2 CH = CH 2, - (C
H 2) 2 CH = CH 2 , - (CH 2) 3 CH = CH 2, - (C
H 2) 4 CH = CH 2 , - (CH 2) 5 CH = CH 2, -CH
CHCHCH = CH 2 , —CH = CHCH 2 CH = CH 2 ,
-CH = CH (CH 2) 2 CH = CH 2, -CH = CH
(CH 2) 3 CH = CH 2, -CH 2 CH = CH (CH 2) 2
CH = CH 2, - (CH 2) 2 CH = CH (CH 2) 2 CH
= CH 2 ,
【0043】−CF=CF2、−CH=CF2、−CH=
CHF、−CH2CF=CF2、−CH2CH=CFH、
−(CH2)2CH=CF2、−(CH2)2CH=CH
F、−(CH2)3CH=CF2、−(CH2)3CH=C
HF、−(CH2)4CH=CF2、−(CH2)4CH=
CHF、−(CH2)5CH=CF2、−(CH2)5CH
=CHF、−CH=CHCH2CH2F、−CH=CHC
H2CH2Cl、−CH=CHCH2CHF2、−CH=C
HCH2CF3、−CH=CH(CH2)2CH2F、−C
H=CH(CH2)2CHF2、−CH=CH(CH2)2
CF3、−CH=CH(CH2)3CH2F、−CH=CH
(CH2)3CHF2、−CH=CH(CH2)3CF3、−
CH=CH(CH2)4CH2F、−CH=CH(CH2)
4CHF2、−CH=CH(CH2)4CF3、−CH2CH
=CH(CH2)2CH2F、−CH2CH=CHCH2C
H2F、−(CH2)2CH=CH(CH2)2CH2F、−
(CH2)2CH=CHCH2CH2F、−CH=CHCH
2CH=CF2、−CH=CH(CH2)2CH=CF2、
−CH=CH(CH2)2CF=CF2、−CH=CH
(CH2)3CHFCH3、-CF = CF 2 , -CH = CF 2 , -CH =
CHF, -CH 2 CF = CF 2 , -CH 2 CH = CFH,
- (CH 2) 2 CH = CF 2, - (CH 2) 2 CH = CH
F, - (CH 2) 3 CH = CF 2, - (CH 2) 3 CH = C
HF, - (CH 2) 4 CH = CF 2, - (CH 2) 4 CH =
CHF, - (CH 2) 5 CH = CF 2, - (CH 2) 5 CH
= CHF, -CH = CHCH 2 CH 2 F, -CH = CHC
H 2 CH 2 Cl, -CH = CHCH 2 CHF 2, -CH = C
HCH 2 CF 3, -CH = CH (CH 2) 2 CH 2 F, -C
H = CH (CH 2) 2 CHF 2, -CH = CH (CH 2) 2
CF 3, -CH = CH (CH 2) 3 CH 2 F, -CH = CH
(CH 2 ) 3 CHF 2 , —CH = CH (CH 2 ) 3 CF 3 ,
CH = CH (CH 2) 4 CH 2 F, -CH = CH (CH 2)
4 CHF 2 , —CH = CH (CH 2 ) 4 CF 3 , —CH 2 CH
= CH (CH 2) 2 CH 2 F, -CH 2 CH = CHCH 2 C
H 2 F, - (CH 2 ) 2 CH = CH (CH 2) 2 CH 2 F, -
(CH 2) 2 CH = CHCH 2 CH 2 F, -CH = CHCH
2 CH = CF 2, -CH = CH (CH 2) 2 CH = CF 2,
-CH = CH (CH 2) 2 CF = CF 2, -CH = CH
(CH 2 ) 3 CHFCH 3 ,
【0044】−OCH2CH=CHCH3、−OCH2C
H=CHC2H5、−OCH2CH=CHC3H7、−OC
H2CH=CHC4H9、−O(CH2)2CH=CHC
H3、−O(CH2)2CH=CHC2H5、−O(CH2)
2CH=CHC3H7、−O(CH2)2CH=CHC
4H9、−OCH2CH=CH2、−O(CH2)2CH=C
H2、−O(CH2)3CH=CH2、−O(CH2)4CH
=CH2、−O(CH2)5CH=CH2、−OCH2CH
=CH(CH2)2CH=CH2、−O(CH2)2CH=
CH(CH2)2CH=CH2、--OCH 2 CH = CHCH 3 , --OCH 2 C
H = CHC 2 H 5, -OCH 2 CH = CHC 3 H 7, -OC
H 2 CH = CHC 4 H 9 , -O (CH 2) 2 CH = CHC
H 3, -O (CH 2) 2 CH = CHC 2 H 5, -O (CH 2)
2 CH = CHC 3 H 7 , —O (CH 2 ) 2 CH = CHC
4 H 9, -OCH 2 CH = CH 2, -O (CH 2) 2 CH = C
H 2, -O (CH 2) 3 CH = CH 2, -O (CH 2) 4 CH
CHCH 2 , —O (CH 2 ) 5 CH = CH 2 , —OCH 2 CH
CHCH (CH 2 ) 2 CH 2CH 2 , —O (CH 2 ) 2 CH =
CH (CH 2 ) 2 CH = CH 2 ,
【0045】−OCH2CF=CF2、−OCH2CH=
CF2、−OCH2CF=CHF、−O(CH2)2CH=
CF2、−O(CH2)2CH=CHF、−O(CH2)3
CH=CF2、−O(CH2)3CH=CHF、−O(C
H2)4CH=CF2、−O(CH2)4CH=CHF、−
O(CH2)5CH=CF2、−O(CH2)5CH=CH
F、−OCH2CH=CHCH2CH2F、−O(CH2)
2CH=CH(CH2)2CH2F、−O(CH2)2CH=
CHCH2CH2F、-OCH 2 CF = CF 2 , -OCH 2 CH =
CF 2, -OCH 2 CF = CHF , -O (CH 2) 2 CH =
CF 2, -O (CH 2) 2 CH = CHF, -O (CH 2) 3
CH = CF 2 , —O (CH 2 ) 3 CH = CHF, —O (C
H 2) 4 CH = CF 2 , -O (CH 2) 4 CH = CHF, -
O (CH 2) 5 CH = CF 2, -O (CH 2) 5 CH = CH
F, -OCH 2 CH = CHCH 2 CH 2 F, -O (CH 2)
2 CH = CH (CH 2) 2 CH 2 F, -O (CH 2) 2 CH =
CHCH 2 CH 2 F,
【0046】−C≡CH、−C≡CCH3、−C≡CC2
H5、−C≡CC3H7、−C≡CC4H9、−CH2C≡C
H、−CH2C≡CCH3、−CH2C≡CC2H5、−C
H2C≡CC3H7、−CH2C≡CC4H9、−(CH2)2
C≡CH、−(CH2)2C≡CCH3、−(CH2)2C
≡CC2H5、−(CH2)2C≡CC3H7、−(CH2)2
C≡CC4H9、−(CH2)3C≡CH、−(CH2)3C
≡CCH3、−(CH2)3C≡CC2H5、−(CH2)3
C≡CC3H7、−(CH2)3C≡CC4H9、−C≡CC
F3、−C≡CC2F5、−C≡CC3F7、−CH2C≡C
CF3、−(CH2)2C≡CCF3、-C≡CH, -C≡CCH 3 , -C≡CC 2
H 5, -C≡CC 3 H 7, -C≡CC 4 H 9, -CH 2 C≡C
H, -CH 2 C≡CCH 3, -CH 2 C≡CC 2 H 5, -C
H 2 C≡CC 3 H 7, -CH 2 C≡CC 4 H 9, - (CH 2) 2
C≡CH, — (CH 2 ) 2 C≡CCH 3 , — (CH 2 ) 2 C
≡CC 2 H 5, - (CH 2) 2 C≡CC 3 H 7, - (CH 2) 2
C≡CC 4 H 9 , — (CH 2 ) 3 C≡CH, — (CH 2 ) 3 C
{CCH 3 ,-(CH 2 ) 3 C} CC 2 H 5 ,-(CH 2 ) 3
C≡CC 3 H 7, - (CH 2) 3 C≡CC 4 H 9, -C≡CC
F 3, -C≡CC 2 F 5, -C≡CC 3 F 7, -CH 2 C≡C
CF 3 , — (CH 2 ) 2 C≡CCF 3 ,
【0047】−OCH2C≡CH、−OCH2C≡CCH
3、−OCH2C≡CC2H5、−OCH2C≡CC3H7、
−OCH2C≡CC4H9、−O(CH2)2C≡CH、−
O(CH2)2C≡CCH3、−O(CH2)2C≡CC2H
5、−O(CH2)2C≡CC3H7、−O(CH2)2C≡
CC4H9、−O(CH2)3C≡CH、−O(CH2)3C
≡CCH3、−O(CH2)3C≡CC2H5、−O(C
H2)3C≡CC3H7、−O(CH2)3C≡CC4H9、[0047] -OCH 2 C≡CH, -OCH 2 C≡CCH
3 , —OCH 2 C≡CC 2 H 5 , —OCH 2 C≡CC 3 H 7 ,
—OCH 2 C≡CC 4 H 9 , —O (CH 2 ) 2 C≡CH,
O (CH 2 ) 2 C≡CCH 3 , —O (CH 2 ) 2 C≡CC 2 H
5, -O (CH 2) 2 C≡CC 3 H 7, -O (CH 2) 2 C≡
CC 4 H 9 , —O (CH 2 ) 3 C≡CH, —O (CH 2 ) 3 C
{CCH 3 , —O (CH 2 ) 3 C} CC 2 H 5 , —O (C
H 2) 3 C≡CC 3 H 7 , -O (CH 2) 3 C≡CC 4 H 9,
【0048】−OCH2C≡CCF3、−O(CH2)2C
≡CCF3、−CH2OCH3、−CH2OC2H5、−CH
2OC3H7、−CH2OC4H9、−CH2OC5H11、−
(CH2)2OCH3、−(CH2)2OC2H5、−(C
H2)2OC3H7、−(CH2)2OC4H9、−(CH2)2
OC5H11、−(CH2)3OCH3、−(CH2)3OC2
H5、−(CH2)3OC3H7、−(CH2)3OC4H9、
−(CH2)3OC5H11、−(CH2)4OCH3、--OCH 2 C≡CCF 3 , --O (CH 2 ) 2 C
≡CCF 3 , —CH 2 OCH 3 , —CH 2 OC 2 H 5 , —CH
2 OC 3 H 7, -CH 2 OC 4 H 9, -CH 2 OC 5 H 11, -
(CH 2) 2 OCH 3, - (CH 2) 2 OC 2 H 5, - (C
H 2) 2 OC 3 H 7 , - (CH 2) 2 OC 4 H 9, - (CH 2) 2
OC 5 H 11, - (CH 2) 3 OCH 3, - (CH 2) 3 OC 2
H 5, - (CH 2) 3 OC 3 H 7, - (CH 2) 3 OC 4 H 9,
— (CH 2 ) 3 OC 5 H 11 , — (CH 2 ) 4 OCH 3 ,
【0049】−CF2OCH3、−CF2OC2H5、−C
F2OC3H7、−CF2OC4H9、−CF2OC5H11、−
CH2OCF3、−CH2OC2F5、−OCH2OCH3、
−OCH2OC2H5、−OCH2OC3H7、−OCH2O
C4H9、−OCH2OC5H11、−O(CH2)2OC
H3、−O(CH2)2OC2H5、−O(CH2)2OC3H
7、−O(CH2)2OC4H9、−O(CH2)2OC
5H11、−O(CH2)3OCH3、−O(CH2)3OC2
H5、−O(CH2)3OC3H7、−O(CH2)3OC4H
9、−O(CH2)3OC5H11、−O(CH2)4OC
H3、--CF 2 OCH 3 , --CF 2 OC 2 H 5 , --C
F 2 OC 3 H 7, -CF 2 OC 4 H 9, -CF 2 OC 5 H 11, -
CH 2 OCF 3, -CH 2 OC 2 F 5, -OCH 2 OCH 3,
-OCH 2 OC 2 H 5, -OCH 2 OC 3 H 7, -OCH 2 O
C 4 H 9, -OCH 2 OC 5 H 11, -O (CH 2) 2 OC
H 3, -O (CH 2) 2 OC 2 H 5, -O (CH 2) 2 OC 3 H
7, -O (CH 2) 2 OC 4 H 9, -O (CH 2) 2 OC
5 H 11, -O (CH 2 ) 3 OCH 3, -O (CH 2) 3 OC 2
H 5, -O (CH 2) 3 OC 3 H 7, -O (CH 2) 3 OC 4 H
9, -O (CH 2) 3 OC 5 H 11, -O (CH 2) 4 OC
H 3 ,
【0050】−OCH2OCF3、−OCH2OC2F5、
−COCF3、−COCHF2、−COC2F5、−COC
3F7、−COCH2CF3、−OCOCH3、−OCOC2
H5、−OCOC3H7、−OCOC5H11、−OCOC7
H15、−OCOCF3、−OCOCHF2、−OCOC2
F5、−OCOC3F7、−OCOCH2CF3、−COO
CH3、−COOC2H5、−COOC3H7、−COOC4
H9、−COOC5H11、−COOCH(CH3)C
6H13、−COOCH2F、−COOCH2CF3、−CO
O(CH2)2CF3、−COO(CH2)3CF3、−CO
O(CH2)4CH2F、--OCH 2 OCF 3 , --OCH 2 OC 2 F 5 ,
-COCF 3, -COCHF 2, -COC 2 F 5, -COC
3 F 7, -COCH 2 CF 3 , -OCOCH 3, -OCOC 2
H 5, -OCOC 3 H 7, -OCOC 5 H 11, -OCOC 7
H 15 , —OCOCF 3 , —OCOCHF 2 , —OCOC 2
F 5, -OCOC 3 F 7, -OCOCH 2 CF 3, -COO
CH 3, -COOC 2 H 5, -COOC 3 H 7, -COOC 4
H 9, -COOC 5 H 11, -COOCH (CH 3) C
6 H 13, -COOCH 2 F, -COOCH 2 CF 3, -CO
O (CH 2) 2 CF 3 , -COO (CH 2) 3 CF 3, -CO
O (CH 2 ) 4 CH 2 F,
【0051】水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シア
ン酸基、イソシアノ基、及びイソチオシアン酸基。A hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a cyanate group, an isocyano group, and an isothiocyanate group.
【0052】一般式(2)で表される化合物の化学的・
物理的安定性に特に注目する場合、R1及びY1は、炭素
原子と水素原子のみから構成される飽和アルキル基、ハ
ロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アル
コキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基、アルコ
キシアルコキシ基、ハロアルコキシアルコキシ基、アル
カノイル基、ハロアルカノイル基、アルカノイルオキシ
基、ハロアルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル
基、ハロアルコキシカルボニル基、水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、シアン酸基、又はイソシアノ基である
ことが好ましい。The chemical reaction of the compound represented by the general formula (2)
When particular attention is paid to physical stability, R 1 and Y 1 are a saturated alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group, a haloalkoxy group, an alkoxyalkyl group, a haloalkoxyalkyl group consisting only of a carbon atom and a hydrogen atom, Alkoxyalkoxy group, haloalkoxyalkoxy group, alkanoyl group, haloalkanoyl group, alkanoyloxy group, haloalkanoyloxy group, alkoxycarbonyl group, haloalkoxycarbonyl group, hydrogen atom, halogen atom, cyano group, cyano group, or isocyano group It is preferred that
【0053】一般式(2)で表される化合物の負の誘電
率異方性値の絶対値をより大きくしたい場合、R1及び
Y1は、炭素原子と水素原子のみから構成される飽和ア
ルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオ
キシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシアルコキシ基、アルカノイル
基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、
又は水素原子等の極性の低い置換基であることが好まし
い。When it is desired to increase the absolute value of the negative dielectric anisotropy value of the compound represented by the general formula (2), R 1 and Y 1 are the same as those of a saturated alkyl composed of only a carbon atom and a hydrogen atom. Group, alkoxy group, alkenyl group, alkenyloxy group, alkynyl group, alkynyloxy group, alkoxyalkyl group, alkoxyalkoxy group, alkanoyl group, alkanoyloxy group, alkoxycarbonyl group,
Alternatively, a substituent having low polarity such as a hydrogen atom is preferable.
【0054】一般式(2)で表される化合物のX1、
X2、X3及びX4は、単結合、−(CH 2)2−、−CH
=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−C
H2O−、−OCH2−、−(CH2)4−、−(CH2)3
O−、−O(CH2)3−、−CH=CHCH2CH2−、
−CH2CH=CHCH2−、−CH2CH2CH=CH
−、−CH=CHCH=CH−、−CF2O−、−OC
F2−、−CH=CHCH2O−、−OCH2CH=CH
−、−CF=CF−、−CH2CF2−、−CF2CH
2−、−(CF2)2−、−(CF2)4−、−(CH2)2
COO−、−OCO(CH2)2−、−CH=CHCOO
−、−OCOCH=CH−、−CH=CHC≡C−、又
は−C≡CCH=CH−である。X of the compound represented by the general formula (2)1,
XTwo, XThreeAnd XFourIs a single bond,-(CH Two)Two-, -CH
= CH-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -C
HTwoO-, -OCHTwo-,-(CHTwo)Four-,-(CHTwo)Three
O-, -O (CHTwo)Three-, -CH = CHCHTwoCHTwo−,
-CHTwoCH = CHCHTwo-, -CHTwoCHTwoCH = CH
-, -CH = CHCH = CH-, -CFTwoO-, -OC
FTwo-, -CH = CHCHTwoO-, -OCHTwoCH = CH
-, -CF = CF-, -CHTwoCFTwo-, -CFTwoCH
Two−, − (CFTwo)Two−, − (CFTwo)Four-,-(CHTwo)Two
COO-, -OCO (CHTwo)Two-, -CH = CHCOO
-, -OCOCH = CH-, -CH = CHC≡C-, or
Is -C≡CCH = CH-.
【0055】一般式(2)で表される化合物の化学的・
物理的安定性に特に注目する場合、X1、X2、X3及び
X4は、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OC
O−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−、−
(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CF2O−、−
OCF2−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−(C
F2)2−、−(CF2)4−、−(CH2)2COO−、又
は−OCO(CH2)2−であることが好ましい。Chemical reaction of the compound represented by the general formula (2)
When paying particular attention to physical stability, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO—, or —OC.
O -, - CH 2 O - , - OCH 2 -, - (CH 2) 4 -, -
(CH 2) 3 O -, - O (CH 2) 3 -, - CF 2 O -, -
OCF 2 -, - CH 2 CF 2 -, - CF 2 CH 2 -, - (C
F 2) 2 -, - ( CF 2) 4 -, - (CH 2) 2 COO-, or -OCO (CH 2) 2 - is preferably.
【0056】一般式(2)で表される化合物の環A1、
環A2、環A3、環A4及び環A5の内、最低限一つは前記
の一般式(1)で表される環である。具体的には、以下
に示した環が挙げられる。3,4,5,6−テトラフル
オロ−9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジ
イル、3,4,5,6−テトラフルオロ−9−オキサ−
9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、
3,4,5,6−テトラフルオロ−10−オキソ−9−
オキサ−9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−
ジイル、3,4,5,6−テトラフルオロ−9−チア−
9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、
3,4,5,6−テトラフルオロ−9−チア−9,10
−ジヒドロフェナントレン9−オキシド−2,7−ジイ
ル、3,4,5,6−テトラフルオロ−9,9−ジメチ
ル−9−シラ−9,10−ジヒドロフェナントレン−
2,7−ジイル、3,4,5,6−テトラフルオロ−9
H−フルオレン−2,7−ジイル、1,2,8,9−テ
トラフルオロジベンゾチオフェン−3,7−ジイル、
1,2,8,9−テトラフルオロジベンゾチオフェンス
ルホキシド−3,7−ジイル、1,2,8,9−テトラ
フルオロジベンゾフラン−3,7−ジイル、1,2,
8,9−テトラフルオロ−5,5−ジメチルジベンゾシ
ロラン−3,7−ジイル、3,4,5,6−テトラフル
オロ−9−メチル−9H−カルバゾール−2,7−ジイ
ル、3,4,5,6−テトラフルオロジベンゾ[a,
c]シクロヘプタン−2,7−ジイル、3,4,5,6
−テトラフルオロジベンゾ[a,c]シクロオクタン−
2,7−ジイル、及び3,4,5,6−テトラフルオロ
ジベンゾ[a,c]オキセピン−2,7−ジイル。これ
らの環は光学活性であってもよい。The ring A 1 of the compound represented by the general formula (2)
At least one of ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 and ring A 5 is a ring represented by the above general formula (1). Specifically, the following rings are exemplified. 3,4,5,6-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl, 3,4,5,6-tetrafluoro-9-oxa-
9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl,
3,4,5,6-tetrafluoro-10-oxo-9-
Oxa-9,10-dihydrophenanthrene-2,7-
Diyl, 3,4,5,6-tetrafluoro-9-thia-
9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl,
3,4,5,6-tetrafluoro-9-thia-9,10
-Dihydrophenanthrene 9-oxide-2,7-diyl, 3,4,5,6-tetrafluoro-9,9-dimethyl-9-sila-9,10-dihydrophenanthrene-
2,7-diyl, 3,4,5,6-tetrafluoro-9
H-fluorene-2,7-diyl, 1,2,8,9-tetrafluorodibenzothiophene-3,7-diyl,
1,2,8,9-tetrafluorodibenzothiophene sulfoxide-3,7-diyl, 1,2,8,9-tetrafluorodibenzofuran-3,7-diyl, 1,2,2
8,9-tetrafluoro-5,5-dimethyldibenzosilolane-3,7-diyl, 3,4,5,6-tetrafluoro-9-methyl-9H-carbazole-2,7-diyl, 3,4 , 5,6-tetrafluorodibenzo [a,
c] cycloheptane-2,7-diyl, 3,4,5,6
-Tetrafluorodibenzo [a, c] cyclooctane-
2,7-diyl and 3,4,5,6-tetrafluorodibenzo [a, c] oxepin-2,7-diyl. These rings may be optically active.
【0057】上記以外の環で好ましい環としては、ビシ
クロ〔1.1.1〕ペンタン−1,3−ジイル、トラン
ス−シクロヘキサン−1,4−ジイル、シクロヘキサ−
1−エン−1,4−ジイル、及び1,4−フェニレンが
挙げられ、これらの環を構成する炭素原子は窒素原子、
酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく、環上の
水素原子はハロゲン原子又はシアノ基で置換されていて
もよい。Preferred rings other than those described above include bicyclo [1.1.1] pentane-1,3-diyl, trans-cyclohexane-1,4-diyl, and cyclohexa-
1-ene-1,4-diyl and 1,4-phenylene, and a carbon atom constituting these rings is a nitrogen atom,
An oxygen atom or a sulfur atom may be substituted, and a hydrogen atom on the ring may be substituted with a halogen atom or a cyano group.
【0058】具体的には、1−シアノ−トランス−シク
ロヘキサン−1,4−ジイル、2,2−ジフルオロ−ト
ランス−シクロヘキサン−1,4−ジイル、2−フルオ
ロシクロヘキサ−1−エン−1,4−ジイル、2,3−
ジフルオロベンゼン−1,4−ジイル、及び2,2−ジ
クロロビシクロ〔1.1.1〕ペンタン−1,3−ジイ
ルが挙げられる。更に、環上の水素原子がフッ素原子、
塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよい環とし
て、以下に示す環も挙げられる。ビシクロ〔1.1.
1〕ペンタン−1,3−ジイル、トランス−シクロヘキ
サン−1,4−ジイル、シクロヘキサ−1−エン−1,
4−ジイル、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン
−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリ
ジン−2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイル、ピ
リダジン−3,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,
5−ジイル、1,3−ジチアン−2,5−ジイル、1,
3−オキサチアン−2,5−ジイル、及びビシクロ
〔2.2.2〕オクタン−1,4−ジイル。Specifically, 1-cyano-trans-cyclohexane-1,4-diyl, 2,2-difluoro-trans-cyclohexane-1,4-diyl, 2-fluorocyclohex-1-ene-1, 4-diyl, 2,3-
Difluorobenzene-1,4-diyl and 2,2-dichlorobicyclo [1.1.1] pentane-1,3-diyl. Further, a hydrogen atom on the ring is a fluorine atom,
The ring which may be substituted with a chlorine atom or a cyano group also includes the following rings. Bicyclo [1.1.
1] pentane-1,3-diyl, trans-cyclohexane-1,4-diyl, cyclohex-1-ene-1,
4-diyl, 1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrazine-2,5-diyl, pyridazine-3, 6-diyl, tetrahydropyran-2,
5-diyl, 1,3-dithiane-2,5-diyl, 1,
3-oxathiane-2,5-diyl, and bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl.
【0059】一般式(2)で表される化合物の化学的・
物理的安定性に特に注目する場合、環A1、環A2、環A
3、環A4及び環A5に好ましい環は、一般式(1)で表
される環(例えば3,4,5,6−テトラフルオロ−
9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル)
であるが、それら以外の環で、環A1、環A2、環A3、
環A4及び環A5に好ましい環として以下に示す環が挙げ
られる。1−シアノ−トランス−シクロヘキサン−1,
4−ジイル、2,2−ジフルオロ−トランス−シクロヘ
キサン−1,4−ジイル、2−フルオロシクロヘキサ−
1−エン−1,4−ジイル、2,3−ジフルオロベンゼ
ン−1,4−ジイル、又は2,2−ジクロロビシクロ
〔1.1.1〕ペンタン−1,3−ジイル等、環上の水
素原子がフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換され
ていてもよい環として、ビシクロ〔1.1.1〕ペンタ
ン−1,3−ジイル、トランス−シクロヘキサン−1,
4−ジイル、シクロヘキサ−1−エン−1,4−ジイ
ル、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5
−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−
2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、テトラ
ヒドロピラン−2,5−ジイル、1、3−ジチアン−
2,5−ジイル、2,3−ジフルオロベンゼン−1,4
−ジイル、及び1,3−オキサチアン−2,5−ジイ
ル。Chemical reaction of the compound represented by the general formula (2)
When particular attention is paid to physical stability, ring A 1 , ring A 2 , ring A
3, the preferred ring to the ring A 4 and ring A 5 are, ring represented by the general formula (1) (e.g., 3,4,5,6-tetrafluoro -
9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl)
In the other ring, ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 ,
Preferred rings for the ring A 4 and the ring A 5 include the following rings. 1-cyano-trans-cyclohexane-1,
4-diyl, 2,2-difluoro-trans-cyclohexane-1,4-diyl, 2-fluorocyclohexa-
Hydrogen on a ring such as 1-ene-1,4-diyl, 2,3-difluorobenzene-1,4-diyl, or 2,2-dichlorobicyclo [1.1.1] pentane-1,3-diyl Examples of the ring whose atom may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom or a cyano group include bicyclo [1.1.1] pentane-1,3-diyl, trans-cyclohexane-1,
4-diyl, cyclohex-1-ene-1,4-diyl, 1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5
-Diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-
2,5-diyl, pyridazine-3,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dithiane-
2,5-diyl, 2,3-difluorobenzene-1,4
-Diyl, and 1,3-oxathiane-2,5-diyl.
【0060】一般式(2)で表される化合物の負の誘電
率異方性値の絶対値をより大きくしたい場合、環A1、
環A2、環A3、環A4及び環A5に好ましい環は、一般式
(1)で表される環(例えば3,4,5,6−テトラフ
ルオロ−9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−
ジイル)であるが、それら以外の環で、環A1、環A2、
環A3、環A4及び環A5に好ましい環として以下に示す
環が挙げられる。1−シアノ−トランス−シクロヘキサ
ン−1,4−ジイル、2,2−ジフルオロ−トランス−
シクロヘキサン−1,4−ジイル、2−フルオロシクロ
ヘキサ−1−エン−1,4−ジイル、2,3−ジフルオ
ロベンゼン−1,4−ジイル、及び2,2−ジクロロビ
シクロ〔1.1.1〕ペンタン−1,3−ジイル。環上
の水素原子がフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換
されていてもよい環として、トランス−シクロヘキサン
−1,4−ジイル、シクロヘキサ−1−エン−1,4−
ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、及びテトラヒド
ロピラン−2,5−ジイルが挙げられる。When it is desired to increase the absolute value of the negative dielectric anisotropy value of the compound represented by the general formula (2), the ring A 1 ,
Preferred rings for ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 and ring A 5 are those represented by the general formula (1) (for example, 3,4,5,6-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene- 2,7-
Diyl), but in other rings, ring A 1 , ring A 2 ,
Preferred rings for the ring A 3 , the ring A 4 and the ring A 5 include the following rings. 1-cyano-trans-cyclohexane-1,4-diyl, 2,2-difluoro-trans-
Cyclohexane-1,4-diyl, 2-fluorocyclohex-1-ene-1,4-diyl, 2,3-difluorobenzene-1,4-diyl, and 2,2-dichlorobicyclo [1.1.1. Pentane-1,3-diyl. Examples of the ring in which a hydrogen atom on the ring may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom or a cyano group include trans-cyclohexane-1,4-diyl, cyclohex-1-ene-1,4-
Diyl, pyridazine-3,6-diyl, and tetrahydropyran-2,5-diyl.
【0061】請求項1〜4に記載の本発明の化合物は絶
対値の大きな負の誘電率異方性値を有する。このため、
本発明の化合物を主として用いることにより、誘電率異
方性値が負の液晶組成物を調整することができる。この
液晶組成物は、とりわけ特開平2−176625号公報
に記載されているような垂直配向方式や、IPS等をは
じめとする、誘電率異方性値が負の液晶組成物を使用す
る素子の作成に有用なものである。また、他の液晶化合
物や組成物に本発明の化合物を混合使用することで、誘
電率異方性値の適切な設定を行うことができるため、他
の液晶性化合物や組成物の適用範囲を広げることができ
る。請求項1〜4に記載の本発明の化合物は小さい弾性
定数を有し、また、該定数の温度依存性も小さい。従っ
て、本発明の化合物を使用することで駆動電圧の低い新
規液晶組成物を調整することができる。The compounds of the present invention described in claims 1 to 4 have a negative dielectric anisotropy value having a large absolute value. For this reason,
By mainly using the compound of the present invention, a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy value can be adjusted. This liquid crystal composition is particularly suitable for a device using a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy value, such as a vertical alignment method described in JP-A-2-176625 or IPS. It is useful for making. In addition, by mixing and using the compound of the present invention with another liquid crystal compound or composition, an appropriate setting of the dielectric anisotropy value can be performed. Can be spread. The compounds of the present invention according to claims 1 to 4 have a small elastic constant and the temperature dependence of the constant is small. Therefore, a novel liquid crystal composition having a low driving voltage can be prepared by using the compound of the present invention.
【0062】請求項1〜4に記載の本発明の化合物は他
の液晶性化合物との良好な相溶性を有している。このた
め、本発明の化合物を液晶組成物に配合したとき、化合
物の析出などの問題が起こり難い。また本発明の化合物
を液晶組成物に多量に配合することができ、その結果本
発明の化合物の有する優れた特性を液晶組成物に強く反
映させることができる。The compounds of the present invention described in claims 1 to 4 have good compatibility with other liquid crystal compounds. For this reason, when the compound of the present invention is compounded in a liquid crystal composition, problems such as precipitation of the compound hardly occur. Further, the compound of the present invention can be incorporated in a large amount into the liquid crystal composition, and as a result, the excellent properties of the compound of the present invention can be strongly reflected in the liquid crystal composition.
【0063】請求項1〜4に記載の本発明の化合物は、
その構造を適切に設計することで所望の大きさの屈折率
異方性値を得ることができる。即ち、特に高い屈折率異
方性値を必要とする場合は、芳香族環等の共鳴構造を持
つ部位を多く含む環を選択すればよい。低い屈折率異方
性値を必要とする場合はトランス−シクロヘキサン−
1,4−ジイル環等の共鳴構造を持たない部位を多く含
む環を選択すればよい。より詳しく説明すれば、一般式
(2)で表される本発明の化合物は、R1、Y1、X1、
X2、X3、X4、環A1、環A2、環A3、環A4、環A5、
a1、a2、a3、a4及びa5を適切に選択することで所
望の大きさの屈折率異方性値を得ることができる。更に
詳しく説明すれば、環A1、環A2、環A3、環A4及び環
A5 を適切に選択することで屈折率異方性値を調整する
ことができる。即ち、特に高い屈折率異方性値を必要と
する場合は、芳香族環等の共鳴構造を持つ部位を多く含
む環を選択すればよい。低い屈折率異方性値を必要とす
る場合はトランス−シクロヘキサン−1,4−ジイル環
等の共鳴構造を持たない部位を多く含む環を選択すれば
よい。屈折率異方性値を自由に選択することで、液晶パ
ネルの設計の自由度が大きくなる。The compound of the present invention according to claims 1 to 4,
By appropriately designing the structure, a desired value of the refractive index anisotropy value can be obtained. That is, when a particularly high refractive index anisotropy value is required, a ring having many sites having a resonance structure such as an aromatic ring may be selected. When a low refractive index anisotropy value is required, trans-cyclohexane-
What is necessary is just to select the ring which has many sites which do not have a resonance structure, such as a 1, 4- diyl ring. More specifically, the compound of the present invention represented by the general formula (2) is represented by R 1 , Y 1 , X 1 ,
X 2 , X 3 , X 4 , ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 ,
By appropriately selecting a 1 , a 2 , a 3 , a 4 and a 5 , it is possible to obtain a desired value of the refractive index anisotropy value. More specifically, the refractive index anisotropy value can be adjusted by appropriately selecting the ring A 1 , the ring A 2 , the ring A 3 , the ring A 4 and the ring A 5 . That is, when a particularly high refractive index anisotropy value is required, a ring having many sites having a resonance structure such as an aromatic ring may be selected. When a low refractive index anisotropy value is required, a ring having many sites having no resonance structure, such as a trans-cyclohexane-1,4-diyl ring, may be selected. By freely selecting the refractive index anisotropy value, the degree of freedom in designing the liquid crystal panel is increased.
【0064】請求項1〜4に記載の本発明の化合物は何
れも低い粘性を有し、液晶組成物に多量に使用しても、
液晶組成物全体の粘度を著しく上昇させることはない。
また、粘度の温度依存性、特に低温での温度依存性が極
めて小さい。この優れた粘性を有する液晶性化合物を使
用することで高速応答性を有する液晶組成物を調整する
ことができる。請求項1〜4に記載の本発明の化合物は
何れも化学的・物理的に安定で、これを使用した液晶組
成物の比抵抗値、電圧保持率は高い。紫外線、加熱とい
った外的要因に対する安定性が高く実用液晶組成物の構
成要素として十分な化学的・物理的安定性を持つ。Each of the compounds of the present invention according to claims 1 to 4 has a low viscosity and can be used in a large amount in a liquid crystal composition.
It does not significantly increase the viscosity of the entire liquid crystal composition.
Further, the temperature dependence of the viscosity, particularly at low temperatures, is extremely small. By using the liquid crystal compound having the excellent viscosity, a liquid crystal composition having a high-speed response can be adjusted. The compounds of the present invention described in claims 1 to 4 are all chemically and physically stable, and the liquid crystal compositions using them have high specific resistance and high voltage holding ratio. It has high stability against external factors such as ultraviolet rays and heating, and has sufficient chemical and physical stability as a component of a practical liquid crystal composition.
【0065】請求項1〜4に記載の本発明の化合物は環
の数を適切に選択することでその相転移温度を調整する
ことができる。即ち、特に高い透明点を必要とする場合
には環の数の多い化合物を、特に低い透明点を必要とす
るときは環の数の少ない化合物を選択すればよい。The phase transition temperature of the compounds of the present invention described in claims 1 to 4 can be adjusted by appropriately selecting the number of rings. That is, when a particularly high clearing point is required, a compound having a large number of rings may be selected, and when a particularly low clearing point is required, a compound having a small number of rings may be selected.
【0066】このように、請求項1〜4に記載の本発明
の化合物は、電気光学表示材料として好適な諸物性を有
する。本発明の化合物を使用することで良好な特性を持
つ新規液晶組成物を調整することができる。また、用途
に応じてその構造を適切に設計することにより、目的の
特性を持つ液晶性化合物、それを用いた液晶組成物や液
晶表示素子を得ることもできる。例えば、本発明の化合
物は大きな負の誘電率異方性値を表すことを特徴とする
が、誘電率異方性値が負の液晶組成物のみに使用するこ
とができるにとどまらず、正の誘電率異方性値を持つ組
成物に添加してその誘電率異方性値や、その他の特性を
調整することもできる。より詳しく説明すれば、本発明
の化合物やこれを用いた液晶組成物は誘電率異方性値が
負である化合物や組成物を用いる各種表示方式(例え
ば、特開平2−176625号公報に記載されているよ
うな垂直配向方式、IPS、ECB(HAN又はDAP
等)、DS、GH又はPC等)、とりわけ特開平2−1
76625号公報に記載されているような垂直配向方式
や、IPSに使用できる。しかし、それらの方式に使用
できるのみならず、誘電率異方性値が正である化合物や
組成物を用いる各種表示方式(例えば、TN、STN、
又はTNをベースにしたAM(TFT又はMIM)等)
用の液晶組成物の諸特性(例えば、誘電率異方性値、弾
性定数、屈折率異方性値、粘度、又は化学的・物理的安
定性)の改善や調整にも使用することができる。As described above, the compounds of the present invention described in claims 1 to 4 have various physical properties suitable as electro-optical display materials. By using the compound of the present invention, a novel liquid crystal composition having good characteristics can be prepared. In addition, a liquid crystal compound having desired characteristics, a liquid crystal composition and a liquid crystal display device using the same can be obtained by appropriately designing the structure according to the application. For example, although the compound of the present invention is characterized by exhibiting a large negative dielectric anisotropy value, it can be used not only for a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy value but also for a positive liquid crystal composition. It can be added to a composition having a dielectric anisotropy value to adjust the dielectric anisotropy value and other properties. More specifically, the compound of the present invention or a liquid crystal composition using the same may be prepared in various display systems using a compound or a composition having a negative dielectric anisotropy value (for example, described in JP-A-2-176625). IPS, ECB (HAN or DAP)
), DS, GH or PC, etc.
It can be used for a vertical alignment method as described in JP-A-76625 and IPS. However, not only can these methods be used, but also various display methods (for example, TN, STN,
Or TN-based AM (TFT or MIM)
It can also be used to improve or adjust various properties (for example, dielectric anisotropy value, elastic constant, refractive index anisotropy value, viscosity, or chemical and physical stability) of a liquid crystal composition for use. .
【0067】以下、本発明の液晶組成物に関して説明す
る。本発明に係る液晶組成物は、請求項1〜4の何れか
に記載の化合物の少なくとも1種類を0.1〜99.9
重量%の割合で含有することが、優良な特性を発現せし
めるために好ましい。更に詳しくは、本発明で提供され
る液晶組成物は、請求項1〜4の何れかに記載の化合物
を少なくとも1種類含有する第一成分に加え、液晶組成
物の目的に応じて一般式(3)〜(13)で表される化
合物群から選択される化合物を適当な割合で混合するこ
とにより完成する。本発明の液晶組成物に用いられる一
般式(3)〜(5)で表される化合物として、好ましく
は以下の化合物を挙げることができる。(R2及びY2は
前記と同一の意味を表す。)Hereinafter, the liquid crystal composition of the present invention will be described. The liquid crystal composition according to the present invention comprises at least one of the compounds according to any one of claims 1 to 4 in an amount of from 0.1 to 99.9.
It is preferable that the content is contained in a ratio of% by weight in order to exhibit excellent characteristics. More specifically, the liquid crystal composition provided by the present invention comprises, in addition to the first component containing at least one compound according to any one of claims 1 to 4, a general formula ( It is completed by mixing the compounds selected from the compound group represented by 3) to (13) at an appropriate ratio. The compounds represented by the general formulas (3) to (5) used in the liquid crystal composition of the present invention preferably include the following compounds. (R 2 and Y 2 represent the same meaning as described above.)
【0068】[0068]
【化17】 Embedded image
【0069】[0069]
【化18】 Embedded image
【0070】[0070]
【化19】 Embedded image
【0071】一般式(3)〜(5)で表される化合物は
誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学
的安定性が非常に優れており、電圧保持率の高い、ある
いは比抵抗値の大きいといった高信頼性が要求されるT
FT用の液晶組成物を調製する場合には、特に好ましい
化合物である。TFT用の液晶組成物を調整する場合、
一般式(3)〜(5)で表される化合物の使用量は、液
晶組成物の全重量に対して0.1〜99.9重量%の範
囲で使用できるが、好ましくは10〜97重量%、より
好ましくは40〜95重量%である。また、一般式
(8)〜(10)で表される化合物を、粘度調整の目的
で更に含有してもよい。STN又はTN用の液晶組成物
を調製する場合も一般式(3)〜(5)で表される化合
物を使用することができる。その場合50重量%以下の
使用量が好ましい。The compounds represented by the general formulas (3) to (5) are compounds having a positive dielectric anisotropy value, have excellent thermal stability and chemical stability, and have a high voltage holding ratio. T, which requires high reliability such as high resistance or large specific resistance
When a liquid crystal composition for FT is prepared, it is a particularly preferable compound. When adjusting the liquid crystal composition for TFT,
The compound represented by the general formulas (3) to (5) can be used in an amount of 0.1 to 99.9% by weight, preferably 10 to 97% by weight, based on the total weight of the liquid crystal composition. %, More preferably 40 to 95% by weight. Further, the compounds represented by the general formulas (8) to (10) may be further contained for the purpose of adjusting the viscosity. When preparing a liquid crystal composition for STN or TN, the compounds represented by the general formulas (3) to (5) can be used. In that case, the use amount of 50% by weight or less is preferable.
【0072】本発明の液晶組成物に用いられる一般式
(6)〜(7)で表される化合物として、好ましくは以
下の化合物を挙げることができる。(R3、Y3及びR4
は前記と同一の意味を表す。)The compounds represented by the general formulas (6) and (7) used in the liquid crystal composition of the present invention preferably include the following compounds. (R 3 , Y 3 and R 4
Represents the same meaning as described above. )
【0073】[0073]
【化20】 Embedded image
【0074】[0074]
【化21】 Embedded image
【0075】一般式(6)〜(7)で表される化合物は
誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成物
のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、
屈折率異方性値の調整、透明点を高くする等のネマチッ
クレンジを広げる目的にも使用される。更に、STN又
はTN用の液晶組成物のV−T曲線の急峻性を改良する
目的にも使用される。The compounds represented by the general formulas (6) and (7) have a positive and large dielectric anisotropy value, and are particularly used for the purpose of reducing the threshold voltage of the liquid crystal composition. Also,
It is also used for the purpose of expanding the nematic range such as adjusting the refractive index anisotropy value and increasing the clearing point. Further, it is also used for the purpose of improving the steepness of the VT curve of the liquid crystal composition for STN or TN.
【0076】一般式(6)〜(7)で表される化合物
は、STN及びTN用の液晶組成物を調製する場合に
は、特に好ましい化合物である。一般式(6)〜(7)
で表される化合物の使用量を増加させると、液晶組成物
のしきい値電圧が小さくなり、粘度が上昇する。従っ
て、液晶組成物の粘度が要求特性を満足する限り、多量
に使用した方が低電圧駆動できるので有利である。一般
式(6)〜(7)で表される化合物の使用量は、STN
又はTN用の液晶組成物を調整する場合には0.1〜9
9.9重量%の範囲で使用できるが、好ましくは10〜
97重量%、より好ましくは40〜95重量%である。The compounds represented by the general formulas (6) and (7) are particularly preferred when preparing a liquid crystal composition for STN and TN. General formulas (6) and (7)
When the amount of the compound represented by the formula (1) is increased, the threshold voltage of the liquid crystal composition decreases and the viscosity increases. Therefore, as long as the viscosity of the liquid crystal composition satisfies the required characteristics, it is advantageous to use a large amount of the liquid crystal composition because it can be driven at low voltage. The amount of the compound represented by the general formulas (6) to (7) is determined by the amount of STN
Alternatively, when adjusting the liquid crystal composition for TN, 0.1 to 9
Although it can be used in the range of 9.9% by weight,
It is 97% by weight, more preferably 40 to 95% by weight.
【0077】本発明の液晶組成物に用いられる一般式
(8)〜(10)で表される化合物として好ましくは以
下の化合物を挙げることができる。(R5及びR6は前記
と同一の意味を表す。)The compounds represented by formulas (8) to (10) used in the liquid crystal composition of the present invention preferably include the following compounds. (R 5 and R 6 represent the same meaning as described above.)
【0078】[0078]
【化22】 Embedded image
【0079】一般式(8)〜(10)で表される化合物
は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物
である。一般式(8)で表される化合物は主として粘度
調整又は屈折率異方性値の調整の目的で使用される。ま
た、一般式(9)及び(10)で表される化合物は透明
点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的又は屈
折率異方性値の調整の目的で使用される。一般式(8)
〜(10)で表される化合物の使用量を増加させると液
晶組成物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくな
る。従って、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満足
している限り、多量に使用することができる。一般式
(8)〜(10)で表される化合物の使用量は、TFT
用の液晶組成物を調製する場合には、好ましくは40重
量%、より好ましくは35重量%以下である。また、S
TN又はTN用の液晶組成物を調整する場合には、好ま
しくは70重量%以下、より好ましくは60重量%以下
である。The compounds represented by the general formulas (8) to (10) have a small absolute value of the dielectric anisotropy and are almost neutral. The compound represented by the general formula (8) is mainly used for adjusting the viscosity or adjusting the value of the refractive index anisotropy. Further, the compounds represented by the general formulas (9) and (10) are used for the purpose of expanding the nematic range such as increasing the clearing point or adjusting the refractive index anisotropy value. General formula (8)
When the amount of the compound represented by (10) is increased, the threshold voltage of the liquid crystal composition increases, and the viscosity decreases. Therefore, as long as the required value of the threshold voltage of the liquid crystal composition is satisfied, it can be used in a large amount. The amounts of the compounds represented by the general formulas (8) to (10)
When preparing a liquid crystal composition for use, the content is preferably 40% by weight, more preferably 35% by weight or less. Also, S
When preparing TN or a liquid crystal composition for TN, the content is preferably 70% by weight or less, more preferably 60% by weight or less.
【0080】本発明の液晶組成物で用いられる一般式
(11)〜(13)で表される化合物として好ましくは
以下の化合物を挙げることができる。(R7及びR8は前
記と同一の意味を表す。)The compounds represented by formulas (11) to (13) used in the liquid crystal composition of the present invention preferably include the following compounds. (R 7 and R 8 represent the same meaning as described above.)
【0081】[0081]
【化23】 Embedded image
【0082】一般式(11)〜(13)で表される化合
物は、本発明の請求項1〜4に記載の化合物と同様、誘
電率異方性の値が負の化合物であり、N型の液晶組成物
のベース化合物として、あるいはP型の液晶組成物の誘
電率異方性の制御に用いられる。その他の用途として、
一般式(11)で表される化合物は2環化合物であり、
主としてしきい値電圧の調整、粘度調整又は屈折率異方
性値の調整の目的で使用される。一般式(12)で表さ
れる化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを
広げる目的又は屈折率異方性値の調整の目的で使用され
る。一般式(13)で表される化合物はネマチックレン
ジを広げる目的の他、しきい値電圧を小さくする目的及
び屈折率異方性値を大きくする目的で使用される。The compounds represented by the general formulas (11) to (13) are compounds having a negative value of dielectric anisotropy, like the compounds according to the first to fourth aspects of the present invention. As a base compound of the liquid crystal composition of the present invention or for controlling the dielectric anisotropy of a P-type liquid crystal composition. For other uses,
The compound represented by the general formula (11) is a bicyclic compound,
It is mainly used for adjusting the threshold voltage, adjusting the viscosity or adjusting the refractive index anisotropy value. The compound represented by the general formula (12) is used for the purpose of widening the nematic range such as increasing the clearing point or adjusting the refractive index anisotropy value. The compound represented by the general formula (13) is used for the purpose of increasing the nematic range, reducing the threshold voltage, and increasing the refractive index anisotropy value.
【0083】一般式(11)〜(13)で表される化合
物は主としてN型の液晶組成物に使用され、その使用量
を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が小さくなる
が、粘度が大きくなる。従って、液晶組成物のしきい値
電圧の要求値を満足している限り、少量使用することが
望ましい。しかしながら負の誘電率異方性の絶対値が5
以下であるので、40重量%より少なくなると低電圧駆
動が出来なくなる場合がある。一般式(11)〜(1
3)で表される化合物の使用量は、N型のTFT用の液
晶組成物を調製する場合には40重量%以上が好まし
く、より好ましくは50〜95重量%である。また、弾
性定数をコントロールし、液晶組成物の電圧−透過率曲
線(V−Tカーブ)を制御する目的で、一般式(11)
〜(13)で表される化合物をP型の組成物に混合する
場合もある。この場合の一般式(11)〜(13)で表
される化合物使用量は30重量%以下が好ましい。The compounds represented by the general formulas (11) to (13) are mainly used for an N-type liquid crystal composition. When the amount of the compound is increased, the threshold voltage of the liquid crystal composition is reduced. Becomes larger. Therefore, it is desirable to use a small amount as long as the required value of the threshold voltage of the liquid crystal composition is satisfied. However, the absolute value of the negative dielectric anisotropy is 5
If the amount is less than 40% by weight, low-voltage driving may not be performed. General formulas (11) to (1)
The amount of the compound represented by 3) is preferably 40% by weight or more, more preferably 50 to 95% by weight, when a liquid crystal composition for an N-type TFT is prepared. In order to control the elastic constant and control the voltage-transmittance curve (VT curve) of the liquid crystal composition, the general formula (11) is used.
The compound represented by (13) may be mixed with the P-type composition. In this case, the amount of the compounds represented by the general formulas (11) to (13) is preferably 30% by weight or less.
【0084】また、本発明の液晶組成物には、OCB
(Optically Compensated Bi
refringence)用液晶組成物等の特別な場合
を除き、通常、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要
なねじれ角を調整し、逆ねじれ(reverse tw
ist)を防ぐ目的で、光学活性化合物を添加する。本
発明は、このような目的で使用される公知の光学活性化
合物が何れも使用できるが、好ましい化合物として以下
の光学活性化合物を挙げることができる。The liquid crystal composition of the present invention contains OCB
(Optically Compensated Bi
Except for a special case such as a liquid crystal composition for reference, usually, a helical structure of the liquid crystal composition is induced to adjust a required twist angle, and reverse twist (reverse twist) is performed.
For the purpose of preventing ist), an optically active compound is added. In the present invention, any of the known optically active compounds used for such a purpose can be used. Preferred examples of the compound include the following optically active compounds.
【0085】[0085]
【化24】 Embedded image
【0086】本発明の液晶組成物では、通常、これらの
光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整す
る。ねじれのピッチは、TFT用及びTN用の液晶組成
物であれば40〜200μmの範囲に調整するのが好ま
しい。STN用の液晶組成物であれば6〜20μmの範
囲に調整するのが好ましい。また、双安定TN(Bis
table TN)用の場合は、1.5〜4μmの範囲
に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を
調整する目的で、2種類以上の光学活性化合物を添加し
てもよい。In the liquid crystal composition of the present invention, these optically active compounds are usually added to adjust the twist pitch. The twist pitch is preferably adjusted in the range of 40 to 200 μm for a liquid crystal composition for TFT and TN. In the case of a liquid crystal composition for STN, it is preferable to adjust the composition to a range of 6 to 20 μm. In addition, bistable TN (Bis
In the case of table TN), the thickness is preferably adjusted to a range of 1.5 to 4 μm. Further, two or more optically active compounds may be added for the purpose of adjusting the temperature dependence of the pitch.
【0087】本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、
スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノ
フタロン系、アントラキノン系、又はテトラジン系等の
二色性色素を添加してGH用の液晶組成物としても使用
できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル
化して作製したNCAPや、液晶中に三次元網目状高分
子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子(PN
LCD)に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(P
DLCD)用の液晶組成物としても使用できる。その
他、DS用の液晶組成物としても使用できる。The liquid crystal composition of the present invention comprises a merocyanine compound,
A dichroic dye such as a styryl-based, azo-based, azomethine-based, azoxy-based, quinophthalone-based, anthraquinone-based, or tetrazine-based dye can be added to be used as a liquid crystal composition for GH. Alternatively, NCAP prepared by microencapsulating nematic liquid crystal, or polymer network liquid crystal display device (PN
Polymer-dispersed liquid crystal display device (P
It can also be used as a liquid crystal composition for DLCD). In addition, it can be used as a liquid crystal composition for DS.
【0088】本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製
される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解
させる方法がとられている。The liquid crystal composition of the present invention is prepared by a conventional method. Generally, a method of dissolving various components at a high temperature is used.
【0089】請求項1〜4に記載の本発明の化合物は公
知の有機合成化学的手法により容易に製造できる。その
製造方法の一例を反応式1に示す。The compounds of the present invention described in claims 1 to 4 can be easily produced by known organic synthetic chemistry techniques. One example of the production method is shown in Reaction Formula 1.
【0090】[0090]
【化25】 Embedded image
【0091】以下に、上記の合成経路について説明す
る。式1の化合物は、塩化アルミニウムの存在下、塩化
バレリルとのフリーデルクラフツ反応により式2の化合
物へと誘導される。式2の化合物は、水素化硼素ナトリ
ウムによる還元の後、酸性条件下、脱水されて式3の化
合物へと誘導される。式3の化合物は、パラジウムカー
ボンを触媒に用いた接触還元により、式4の化合物へと
誘導される。式4の化合物は、sec−ブチルリチウム
によりリチオ化した後、硼酸トリメチルと反応させて、
式5の化合物へと誘導される。式5の化合物は、過酸化
水素による酸化により、式6の化合物へと誘導される。
式6の化合物は、水素化ナトリウムと反応させた後、ト
ランス−4−ブロモメチル−n−プロピルシクロヘキサ
ンと反応させて、式7の目的の化合物へと誘導される。Hereinafter, the above synthesis route will be described. Compounds of formula 1 are derived to compounds of formula 2 by a Friedel-Crafts reaction with valeryl chloride in the presence of aluminum chloride. After reduction with sodium borohydride, the compound of formula 2 is dehydrated under acidic conditions to yield the compound of formula 3 . The compound of the formula 3 is derived to the compound of the formula 4 by catalytic reduction using palladium carbon as a catalyst. The compound of formula 4 is lithiated with sec-butyllithium and then reacted with trimethyl borate to
Derived to the compound of Formula 5 . Compounds of formula 5 are derived to compounds of formula 6 by oxidation with hydrogen peroxide.
The compound of formula 6 is reacted with sodium hydride and then with trans-4-bromomethyl-n-propylcyclohexane to derive the desired compound of formula 7 .
【0092】[0092]
【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造法
及び使用例について更に詳細に説明する。なお、本発明
は実施例により何等制限を受けるものではない。実施例
の説明において、Nは規定濃度(グラム当量/l)、M
はモル濃度(mol/l)を表し、液晶性化合物のΔε
(誘電率異方性値)は、下記の母液晶A85wt%と当
該化合物15wt%とからなる組成物からの外挿値(2
5℃において測定)を表し、Δn(屈折率異方性値)
は、下記の母液晶B85wt%と当該化合物15wt%
とからなる組成物の実測値(25℃において測定)を表
す。 母液晶Aの組成EXAMPLES The production method and use examples of the compound of the present invention will be described in more detail with reference to the following examples. The present invention is not limited by the embodiments. In the description of the examples, N is the specified concentration (gram equivalent / l), M
Represents a molar concentration (mol / l), and Δε of the liquid crystalline compound
(Dielectric anisotropy value) is an extrapolated value (2) from a composition comprising the following base liquid crystal A (85 wt%) and the compound (15 wt%).
Δn (measured at 5 ° C.)
Is the following mother liquid crystal B85wt% and the compound 15wt%
And the measured value (measured at 25 ° C.) of the composition consisting of: Composition of mother liquid crystal A
【0093】[0093]
【化26】 Embedded image
【0094】上記の一般式で表され、両末端のアルキル
基(R9、R10)が異なる5種類のエステル化合物を、
下記の割合で混合し母液晶Aとした。 Five types of ester compounds represented by the above general formula and having different alkyl groups (R 9 , R 10 ) at both terminals are represented by the following formula:
The following mixture was mixed to obtain mother liquid crystal A.
【0095】母液晶Bの組成Composition of Mother Liquid Crystal B
【0096】[0096]
【化27】 Embedded image
【0097】上記の一般式で表され、末端のアルキル基
(R11、R12)が異なる4種類の化合物を、下記の割合
で混合し母液晶Bとした。 Mother liquid crystals B were obtained by mixing four types of compounds represented by the above general formula and having different terminal alkyl groups (R 11 , R 12 ) in the following proportions.
【0098】実施例1 2−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)メ
チルオキシ−3,4,5,6−テトラフルオロ−7−n
−ペンチル−9,10−ジヒドロフェナントレン(7)
の合成 第1段 2−n−バレリル−3,4,5,6−テトラフルオロ−
9,10−ジヒドロフェナントレン(2)の合成 3,4,5,6−テトラフルオロ−9,10−ジヒドロ
フェナントレン(2)(252.2g、1.0mol)
を二硫化炭素(600ml)に溶解し、−10℃に冷却
した。同温度に保ちながら、無水塩化アルミニウム(1
20.0g,0.90mol)を加え、次いで同温度に
保ちながら、塩化バレリル(132.6g、1.1mo
l)を30分かけて滴下し、同温度で2時間撹拌した。
撹拌終了後、冷却下1Nの希塩酸(800ml)中に反
応液を投入し、次いでトルエン(1000ml)で抽出
した。得られた有機層を水(800ml)で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(溶出溶媒:トルエン)で精製して、2−n−バレリル
−3,4,5,6−テトラフルオロ−9,10−ジヒド
ロフェナントレン(2)(80.9g、0.24mo
l;収率24%)を得た。MS/336(M+)。Example 1 2- (trans-4-n-propylcyclohexyl) methyloxy-3,4,5,6-tetrafluoro-7-n
-Pentyl-9,10-dihydrophenanthrene ( 7 )
First Step 2-n-Valeryl-3,4,5,6-tetrafluoro-
Synthesis of 9,10-dihydrophenanthrene ( 2 ) 3,4,5,6-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene ( 2 ) (252.2 g, 1.0 mol)
Was dissolved in carbon disulfide (600 ml) and cooled to -10 ° C. While maintaining the same temperature, anhydrous aluminum chloride (1
20.0 g, 0.90 mol), and then, while maintaining the same temperature, valeryl chloride (132.6 g, 1.1 mol).
l) was added dropwise over 30 minutes, and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours.
After completion of the stirring, the reaction solution was poured into 1N diluted hydrochloric acid (800 ml) under cooling, and then extracted with toluene (1000 ml). After the obtained organic layer was washed with water (800 ml), it was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: toluene) to give 2-n-valeryl-3,4,5,6-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene ( 2 ) (80.9g, 0.24mo
1; yield 24%). MS / 336 (M <+> ).
【0099】第2段 2−(ペンタ−1−エニル)−3,4,5,6−テトラ
フルオロ−9,10−ジヒドロフェナントレン(3)の
合成 第1段で得られた2−n−バレリル−3,4,5,6−
テトラフルオロ−9,10−ジヒドロフェナントレン
(2)(80.7g、0.24mol)及びメタノール
(300ml)の混合物に、−10℃で水素化硼素ナト
リウム(4.0g、0.11mol)を加え、その後徐
々に昇温し、0℃で2時間反応させた。反応終了後、冷
却下、反応液に1Nの希塩酸(100ml)を加え、次
いでメタノールを減圧留去した。残渣にトルエン(30
0ml)を加えて抽出した。得られた有機層を水(30
0ml)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せた。この有機層にp−トルエンスルホン酸1水和物
(2.3g、0.012mol)を加え、1時間加熱還
流させた。反応液を室温まで冷却した後、1Nの炭酸水
素ナトリウム水溶液(20ml)を加えて反応液を中和
し、次いで有機層を分取した。得られた有機層を水(3
00ml)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
させた。減圧下で溶媒を留去して、2−(ペンタ−1−
エニル)−3,4,5,6−テトラフルオロ−9,10
−ジヒドロフェナントレン(3)の粗製物を得た。Second Step Synthesis of 2- (penta-1-enyl) -3,4,5,6-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene ( 3 ) 2-n-valeryl obtained in the first step -3,4,5,6-
To a mixture of tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene ( 2 ) (80.7 g, 0.24 mol) and methanol (300 ml) at −10 ° C. was added sodium borohydride (4.0 g, 0.11 mol), Thereafter, the temperature was gradually raised, and the reaction was carried out at 0 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, 1N diluted hydrochloric acid (100 ml) was added to the reaction solution under cooling, and then methanol was distilled off under reduced pressure. Toluene (30
0 ml) was added for extraction. The obtained organic layer was washed with water (30
0 ml) and dried over anhydrous magnesium sulfate. To this organic layer was added p-toluenesulfonic acid monohydrate (2.3 g, 0.012 mol), and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After the reaction solution was cooled to room temperature, a 1N aqueous sodium hydrogen carbonate solution (20 ml) was added to neutralize the reaction solution, and then the organic layer was separated. The obtained organic layer was washed with water (3
00 ml) and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to give 2- (penta-1-
Enyl) -3,4,5,6-tetrafluoro-9,10
-A crude product of dihydrophenanthrene ( 3 ) was obtained.
【0100】第3段 2−n−ペンチル−3,4,5,6−テトラフルオロ−
9,10−ジヒドロフェナントレン(4)の合成 第2段で得られた2−(ペンタ−1−エニル)−3,
4,5,6−テトラフルオロ−9,10−ジヒドロフェ
ナントレン(3)の粗製物、5%パラジウムカーボン
(4.0g)、エタノール(200ml)及びトルエン
(200ml)の混合物を撹拌下、常温、常圧で5時間
水素添加した。反応終了後、濾過によりパラジウムカー
ボンを除去し、減圧下で濾液から溶媒を留去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキ
サン)で精製して、2−n−ペンチル−3,4,5,6
−テトラフルオロ−9,10−ジヒドロフェナントレン
(4)(11.7g、0.036mol、2からの収率
15%)を得た。MS/322(M+)。Third stage 2-n-pentyl-3,4,5,6-tetrafluoro-
Synthesis of 9,10-dihydrophenanthrene ( 4 ) 2- (penta-1-enyl) -3, obtained in the second step
A mixture of a crude product of 4,5,6-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene ( 3 ), 5% palladium carbon (4.0 g), ethanol (200 ml) and toluene (200 ml) was stirred at room temperature and normal temperature. Hydrogenated under pressure for 5 hours. After completion of the reaction, palladium carbon was removed by filtration, the solvent was distilled off from the filtrate under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane) to give 2-n-pentyl-3,4,4. 5,6
-Tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene ( 4 ) (11.7 g, 0.036 mol, 15% yield from 2 ) was obtained. MS / 322 (M <+> ).
【0101】第4段 7−(2−n−ペンチル−3,4,5,6−テトラフル
オロ−9,10−ジヒドロフェナントリル)硼酸(5)
の合成 第3段で得られた2−n−ペンチル−3,4,5,6−
テトラフルオロ−9,10−ジヒドロフェナントレン
(4)(11.6g、0.036mol)及びTHF
(テトラヒドロフラン)(60ml)の混合物に、−7
8℃で1.56Mのsec−ブチルリチウムのヘキサン
溶液(25.4ml、0.040mol)を30分で滴
下し、そのまま1時間撹拌した。次いで、同温度で反応
液に硼酸トリメチル(5.6g、0.054mol)の
THF(20ml)溶液を30分で滴下し、その後徐々
に昇温し室温で2時間反応させた。反応終了後、反応液
を2Nの希塩酸(80ml)に加え、次いでジエチルエ
ーテル(200ml)で抽出した。得られた有機層を水
(150ml)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させた。減圧下で溶媒を留去し、残渣をヘキサンで
洗浄して、7−(2−n−ペンチル−3,4,5,6−
テトラフルオロ−9,10−ジヒドロフェナントリル)
硼酸(5)(9.52g、0.026mol、収率72
%)を得た。MS/366(M+)。Fourth stage 7- (2-n-pentyl-3,4,5,6-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthryl) boric acid ( 5 )
Synthesis of 2-n-pentyl-3,4,5,6- obtained in the third step
Tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene ( 4 ) (11.6 g, 0.036 mol) and THF
(Tetrahydrofuran) (60 ml) to a mixture of
At 8 ° C, a 1.56 M sec-butyllithium hexane solution (25.4 ml, 0.040 mol) was added dropwise over 30 minutes, and the mixture was stirred for 1 hour. Then, a THF (20 ml) solution of trimethyl borate (5.6 g, 0.054 mol) was added dropwise to the reaction solution at the same temperature in 30 minutes, and then the temperature was gradually raised and the reaction was carried out at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was added to 2N dilute hydrochloric acid (80 ml), and then extracted with diethyl ether (200 ml). After the obtained organic layer was washed with water (150 ml), it was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with hexane to give 7- (2-n-pentyl-3,4,5,6-
Tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthryl)
Boric acid ( 5 ) (9.52 g, 0.026 mol, yield 72)
%). MS / 366 (M <+> ).
【0102】第5段:2−n−ペンチル−3,4,5,
6−テトラフルオロ−7−ヒドロキシ−9,10−ジヒ
ドロフェナントレン(6)の合成 第4段で得られた7−(2−n−ペンチル−3,4,
5,6−テトラフルオロ−9,10−ジヒドロフェナン
トリル)硼酸(5)(9.47g、0.026mol)
を蟻酸(50ml)に溶解し、氷冷下、30重量%の過
酸化水素水溶液(5.90g、0.052mol)を滴
下した。反応液を加熱し、50℃で2時間反応させた。
反応終了後、室温まで冷却し、1Nのチオ硫酸ナトリウ
ム水溶液(100ml)を加えて室温で2時間反応させ
た。次いで反応液にトルエン(150ml)を加えて抽
出し、得られた有機層を水(100ml)で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(溶出溶媒:ジエチルエーテル/エタノール=20/
1)で精製して、2−n−ペンチル−3,4,5,6−
テトラフルオロ−7−ヒドロキシ−9,10−ジヒドロ
フェナントレン(6)(6.07g、0.018mo
l;収率69%)を得た。MS/338(M+)。Stage 5: 2-n-pentyl-3,4,5
Synthesis of 6-tetrafluoro-7-hydroxy-9,10-dihydrophenanthrene ( 6 ) 7- (2-n-pentyl-3,4, obtained in the fourth step
5,6-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthryl) boric acid ( 5 ) (9.47 g, 0.026 mol)
Was dissolved in formic acid (50 ml), and a 30% by weight aqueous hydrogen peroxide solution (5.90 g, 0.052 mol) was added dropwise under ice cooling. The reaction solution was heated and reacted at 50 ° C. for 2 hours.
After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, 1N aqueous sodium thiosulfate solution (100 ml) was added, and the mixture was reacted at room temperature for 2 hours. Next, toluene (150 ml) was added to the reaction solution for extraction, and the obtained organic layer was washed with water (100 ml) and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (elution solvent: diethyl ether / ethanol = 20 /
After purifying in 1), 2-n-pentyl-3,4,5,6-
Tetrafluoro-7-hydroxy-9,10-dihydrophenanthrene ( 6 ) (6.07 g, 0.018 mo
1; 69% yield). MS / 338 (M <+> ).
【0103】第6段 2−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)メ
チルオキシ−3,4,5,6−テトラフルオロ−7−n
−ペンチル−9,10−ジヒドロフェナントレン(7)
の合成 第5段で得られた2−n−ペンチル−3,4,5,6−
テトラフルオロ−7−ヒドロキシ−9,10−ジヒドロ
フェナントレン(6)(6.02g、0.018mo
l)、THF(50ml)及びN,N−ジメチルホルム
アミド(50ml)の混合物を氷冷し、60%水素化ナ
トリウム(1.08g、0027mol)を加えた。徐
々に室温まで昇温し、水素ガスの発生が終了するまで反
応させた。再び氷冷し、トランス−4−ブロモメチル−
n−プロピルシクロヘキサン(4.34g、0.020
mol)のTHF(20ml)溶液を滴下した後、70
℃まで昇温し3時間反応させた。反応終了後、反応液を
室温まで冷却し、反応液が約3分の1の体積になるまで
減圧濃縮した後、水(60ml)を加え、次いでトルエ
ン(120ml)で抽出した。得られた有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶
媒:トルエン)、次いで再結晶(溶媒:トルエン)で精
製して、2−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキ
シル)メチルオキシ−3,4,5,6−テトラフルオロ
−7−n−ペンチル−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン(7)(3.35g、0.007mol;収率40
%)を得た。MS/477(M+)、Δε=−10.
4、Δn=0.144。Sixth stage 2- (trans-4-n-propylcyclohexyl) methyloxy-3,4,5,6-tetrafluoro-7-n
-Pentyl-9,10-dihydrophenanthrene ( 7 )
Synthesis of 2-n-pentyl-3,4,5,6- obtained in the fifth step
Tetrafluoro-7-hydroxy-9,10-dihydrophenanthrene ( 6 ) (6.02 g, 0.018mo)
l), a mixture of THF (50 ml) and N, N-dimethylformamide (50 ml) was ice-cooled, and 60% sodium hydride (1.08 g, 0027 mol) was added. The temperature was gradually raised to room temperature, and the reaction was continued until the generation of hydrogen gas was completed. After ice-cooling again, trans-4-bromomethyl-
n-propylcyclohexane (4.34 g, 0.020
mol) in a THF (20 ml) solution.
The temperature was raised to 0 ° C., and the reaction was performed for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature, concentrated under reduced pressure until the volume of the reaction solution was reduced to about one-third, water (60 ml) was added, and then extracted with toluene (120 ml). The obtained organic layer was dried with anhydrous magnesium sulfate. The solvent is distilled off under reduced pressure,
The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene) and then recrystallized (solvent: toluene) to give 2- (trans-4-n-propylcyclohexyl) methyloxy-3,4,5,6-tetra Fluoro-7-n-pentyl-9,10-dihydrophenanthrene ( 7 ) (3.35 g, 0.007 mol; yield 40)
%). MS / 477 (M <+> ), [Delta] [epsilon] =-10.
4, Δn = 0.144.
【0104】実施例1の方法に準じて、以下の化合物の
合成ができる。According to the method of Example 1, the following compounds can be synthesized.
【0105】[0105]
【化28】 Embedded image
【0106】[0106]
【化29】 Embedded image
【0107】[0107]
【化30】 Embedded image
【0108】[0108]
【化31】 Embedded image
【0109】[0109]
【化32】 Embedded image
【0110】[0110]
【発明の効果】以上説明したように、本発明により、絶
対値の大きな負の誘電率異方性値を持ち、かつ低粘性
で、制御された光学異方性値、高い比抵抗値及び高い電
圧保持率を有し、熱や紫外線照射に対しても安定である
液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及び該液晶組
成物を用いて作成した液晶表示素子を提供することが可
能となった。As described above, according to the present invention, a negative dielectric anisotropy value having a large absolute value, a low viscosity, a controlled optical anisotropy value, a high specific resistance value and a high It is possible to provide a liquid crystal compound which has a voltage holding ratio and is stable against heat or ultraviolet irradiation, a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal display device manufactured using the liquid crystal composition. Was.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07D 307/91 C07D 307/91 309/04 309/04 319/06 319/06 333/76 333/76 335/04 335/04 345/00 345/00 C07F 7/08 C07F 7/08 R C07J 9/00 C07J 9/00 C09K 19/32 C09K 19/32 19/34 19/34 19/42 19/42 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C07D 307/91 C07D 307/91 309/04 309/04 319/06 319/06 333/76 333/76 335/04 335/04 345/00 345/00 C07F 7/08 C07F 7/08 R C07J 9/00 C07J 9/00 C09K 19/32 C09K 19/32 19/34 19/34 19/42 19/42 G02F 1/13 500 G02F 1 / 13 500
Claims (14)
造を有する液晶性化合物。 【化1】 (式中、Gは炭素数1〜6のアルキレン基、酸素原子、
硫黄原子、セレン原子、水素原子が炭素数1〜10のア
ルキル基で置換されていてもよいイミノ基、1個以上の
水素原子が炭素数1〜10のアルキル基で置換されてい
てもよいシリレン基、又は−SO−を表し、前記のアル
キレン基中の相隣接しない1個以上のメチレン基は酸素
原子、硫黄原子、セレン原子、窒素原子、−C≡C−、
1個以上の水素原子が炭素数1〜10のアルキル基で置
換されていてもよいシリレン基、又はビニレン基で置換
されていてもよく、また、この化合物を構成する各原子
はその同位体で置換されていてもよい。)1. A liquid crystalline compound having a structure represented by the general formula (1) in a skeleton structure. Embedded image (Wherein G is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, an oxygen atom,
An imino group in which a sulfur atom, a selenium atom, and a hydrogen atom may be substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a silylene in which at least one hydrogen atom may be substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms Or one or more non-adjacent methylene groups in the alkylene group is an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a nitrogen atom, -C≡C-,
One or more hydrogen atoms may be substituted with a silylene group which may be substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a vinylene group, and each atom constituting the compound is an isotope thereof. It may be substituted. )
5,6−テトラフルオロ−9,10−ジヒドロフェナン
トレン−2,7−ジイル基である請求項1に記載の液晶
性化合物。2. The structure represented by the general formula (1) is 3, 4,
The liquid crystal compound according to claim 1, which is a 5,6-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl group.
0のアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
シアン酸基、イソシアノ基又はイソチオシアン酸基を表
し、前記のアルキル基中の相隣接しない1個以上のメチ
レン基は酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−C≡C−、
1個以上の水素原子が炭素数1〜10のアルキル基で置
換されていてもよいシリレン基、又はビニレン基で置換
されていてもよく、又これらのアルキル基中の1個以上
の水素原子はフッ素原子又は塩素原子で置換されていて
もよく、又これらのアルキル基は光学活性であってもよ
く、X1、X2、X3及びX4は各々独立して単結合、−
(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO
−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH
2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH
=CHCH2CH2−、−CH2CH=CHCH2−、−C
H2CH2CH=CH−、−CH=CHCH=CH−、−
CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCH2O−、−
OCH2CH=CH−、−CF=CF−、−CH2CF2
−、−CF2CH2−、−(CF2)2−、−(CF2)
4−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、
−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH
=CHC≡C−又は−C≡CCH=CH−を表し、環A
1、環A2、環A3、環A4及び環A5は各々独立してトラ
ンス−シクロヘキサン−1,4−ジイル、シクロヘキサ
−1−エン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、ビ
シクロ〔1.1.1〕ペンタン−1,3−ジイル、又は
下記一般式(1)で表される基を表し、これら環A1、
環A2、環A3、環A4及び環A5の内少なくとも1個は一
般式(1)で表される基であり、これらの環を構成する
炭素原子は窒素原子、酸素原子又は硫黄原子で置換され
ていてもよく、環上の水素原子はハロゲン原子又はシア
ノ基で置換されていてもよく、またこれらの環は光学活
性であってもよく、 【化3】 (式(1)中、Gは炭素数1〜6のアルキレン基、酸素
原子、硫黄原子、セレン原子、水素原子が炭素数1〜1
0のアルキル基で置換されていてもよいイミノ基、1個
以上の水素原子が炭素数1〜10のアルキル基で置換さ
れていてもよいシリレン基、又は−SO−を表し、前記
のアルキレン基中の相隣接しない1個以上のメチレン基
は酸素原子、硫黄原子、セレン原子、窒素原子、−C≡
C−、1個以上の水素原子が炭素数1〜10のアルキル
基で置換されていてもよいシリレン基、又はビニレン基
で置換されていてもよい。)、a1、a2、a3、a4及び
a5は各々独立して0又は1を表すが、 a1+a2+a3+a4+a5≧1であり、また、この化合
物を構成する各原子はその同位体で置換されていてもよ
い。)で表される請求項1に記載の液晶性化合物。3. A compound of the general formula (2) (In the formula (2), R 1 and Y 1 each independently have 1 to 2 carbon atoms.
0 alkyl group, hydrogen atom, halogen atom, cyano group,
Represents a cyanate group, an isocyano group or an isothiocyanate group, wherein one or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, -C≡C-,
One or more hydrogen atoms may be substituted with a silylene group which may be substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a vinylene group, and one or more hydrogen atoms in these alkyl groups may be It may be substituted by a fluorine atom or a chlorine atom, and these alkyl groups may be optically active, and X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent a single bond,-
(CH 2 ) 2 —, —CH = CH—, —C≡C—, —COO
-, - OCO -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - (CH
2) 4 -, - (CH 2) 3 O -, - O (CH 2) 3 -, - CH
CHCHCH 2 CH 2 —, —CH 2 CHCHCHCH 2 —, —C
H 2 CH 2 CH = CH - , - CH = CHCH = CH -, -
CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH = CHCH 2 O -, -
OCH 2 CH = CH -, - CF = CF -, - CH 2 CF 2
-, - CF 2 CH 2 - , - (CF 2) 2 -, - (CF 2)
4 -, - (CH 2) 2 COO -, - OCO (CH 2) 2 -,
-CH = CHCOO-, -OCOCH = CH-, -CH
CHCHC≡C— or —C≡CCH = CH—, and a ring A
1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 and ring A 5 are each independently trans-cyclohexane-1,4-diyl, cyclohex-1-ene-1,4-diyl, 1,4-phenylene, represents bicyclo [1.1.1] pentane-1,3-diyl, or a group represented by the following general formula (1), these rings a 1,
At least one of the ring A 2 , the ring A 3 , the ring A 4 and the ring A 5 is a group represented by the general formula (1), and a carbon atom constituting these rings is a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom. May be substituted with an atom, a hydrogen atom on the ring may be substituted with a halogen atom or a cyano group, and these rings may be optically active; (In the formula (1), G represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a hydrogen atom having 1 to 1 carbon atoms.
An imino group which may be substituted with an alkyl group of 0, a silylene group wherein at least one hydrogen atom may be substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or -SO-; One or more methylene groups that are not adjacent to each other are an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a nitrogen atom, -C≡.
C- One or more hydrogen atoms may be substituted with a silylene group which may be substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a vinylene group. ), A 1 , a 2 , a 3 , a 4 and a 5 each independently represent 0 or 1, and a 1 + a 2 + a 3 + a 4 + a 5 ≧ 1 and constitutes this compound Each atom may be substituted with its isotope. The liquid crystalline compound according to claim 1, which is represented by the formula:
ルキル基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアン
酸基、イソシアノ基又はイソチオシアン酸基を表し、前
記のアルキル基中の相隣接しない1個以上のメチレン基
は酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−C≡C−、1個以
上の水素原子が炭素数1〜10のアルキル基で置換され
ていてもよいシリレン基、又はビニレン基で置換されて
いてもよく、又これらのアルキル基中の1個以上の水素
原子はフッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよ
く、又これらのアルキル基は光学活性であってもよく、
X1、X2、X3及びX4は各々独立して単結合、−(CH
2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−
OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)
4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=
CHCH2CH2−、−CH2CH=CHCH2−、−CH
2CH2CH=CH−、−CH=CHCH=CH−、−C
F2O−、−OCF2−、−CH=CHCH2O−、−O
CH2CH=CH−、−CF=CF−、−CH2CF
2−、−CF2CH2−、−(CF2)2−、−(CF2)4
−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−
CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=
CHC≡C−又は−C≡CCH=CH−を表し、環
A1、環A2、環A3、環A4及び環A5は各々独立してト
ランス−シクロヘキサン−1,4−ジイル、シクロヘキ
サ−1−エン−1,4−ジイル、1,4−フェニレン、
ビシクロ〔1.1.1〕ペンタン−1,3−ジイル、又
は3,4,5,6−テトラフルオロ−9,10−ジヒド
ロフェナントレン−2,7−ジイルを表し、これら環A
1、環A2、環A3、環A4及び環A5の内少なくとも1個
は3,4,5,6−テトラフルオロ−9,10−ジヒド
ロフェナントレン−2,7−ジイルであり、これらの環
を構成する炭素原子は窒素原子、酸素原子又は硫黄原子
で置換されていてもよく、環上の水素原子はハロゲン原
子又はシアノ基で置換されていてもよく、又これらの環
は光学活性であってもよく、a1、a2、a3、a4及びa
5は各々独立して0又は1を表すが、 a1+a2+a3+a4+a5≧1であり、また、この化合
物を構成する各原子はその同位体で置換されていてもよ
い。)で表される請求項1に記載の液晶性化合物。4. A compound of the general formula (2) (Wherein, R 1 and Y 1 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a cyanate group, an isocyano group, or an isothiocyanate group; One or more methylene groups which are not adjacent to each other are an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, -C≡C-, and a silylene group in which one or more hydrogen atoms may be substituted by an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms Or one or more hydrogen atoms in these alkyl groups may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom, and these alkyl groups may be optically active. Well,
X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently a single bond,-(CH
2 ) 2- , -CH = CH-, -C≡C-, -COO-,-
OCO -, - CH 2 O - , - OCH 2 -, - (CH 2)
4 -, - (CH 2) 3 O -, - O (CH 2) 3 -, - CH =
CHCH 2 CH 2 —, —CH 2 CH = CHCH 2 —, —CH
2 CH 2 CH = CH-, -CH = CHCH = CH-, -C
F 2 O -, - OCF 2 -, - CH = CHCH 2 O -, - O
CH 2 CH = CH -, - CF = CF -, - CH 2 CF
2 -, - CF 2 CH 2 -, - (CF 2) 2 -, - (CF 2) 4
-, - (CH 2) 2 COO -, - OCO (CH 2) 2 -, -
CH = CHCOO-, -OCOCH = CH-, -CH =
CHC≡C— or —C≡CCH = CH—, wherein ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 and ring A 5 are each independently trans-cyclohexane-1,4-diyl, cyclohexa -1-ene-1,4-diyl, 1,4-phenylene,
Represents bicyclo [1.1.1] pentane-1,3-diyl or 3,4,5,6-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl;
1 , at least one of ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 and ring A 5 is 3,4,5,6-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl; The carbon atoms constituting the ring may be substituted with a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, the hydrogen atom on the ring may be substituted with a halogen atom or a cyano group. A 1 , a 2 , a 3 , a 4 and a
5 independently represents 0 or 1, but a 1 + a 2 + a 3 + a 4 + a 5 ≧ 1, and each atom constituting the compound may be substituted with its isotope. The liquid crystalline compound according to claim 1, which is represented by the formula:
性化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とす
る、少なくとも2成分からなる液晶組成物。5. A liquid crystal composition comprising at least two components, comprising at least one liquid crystal compound according to claim 1. Description:
1項に記載の化合物を少なくとも1種類含有し、第二成
分として、一般式(3)、(4)及び(5)からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有す
ることを特徴とする液晶組成物。 【化5】 (式中、R2は炭素数1〜10のアルキル基を表し、こ
のアルキル基中の相隣接しない1個以上のメチレン基は
酸素原子又は−CH=CH−で置換されていてもよく、
また、このアルキル基中の1個以上の水素原子はフッ素
原子で置換されていてもよく、Y2はフッ素原子、塩素
原子、−OCF3、−OCF2H、−CF3、−CF2H、
−CFH2、−OCF2CF2H又は−OCF2CFHCF
3を表し、L1及びL2は各々独立して水素原子又はフッ
素原子を表し、Z1及びZ2は各々独立して−(CH2)2
−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−O
CF2−、−CH=CH−又は単結合を表し、環Q1はト
ランス−シクロヘキサン−1,4−ジイル、1,3−ジ
オキサン−2,5−ジイル、又は水素原子がフッ素原子
で置換されていてもよい1,4−フェニレンを表し、環
Q2はトランス−シクロヘキサン−1,4−ジイル、又
は水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい1,4
−フェニレンを表し、また、これらの化合物を構成する
各原子はその同位体で置換されていてもよい。)6. A compound comprising at least one compound according to claim 1 as a first component, and a compound represented by general formulas (3), (4) and (5) as a second component. A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of: Embedded image (Wherein, R 2 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and one or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group may be substituted with an oxygen atom or —CH = CH—,
One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, and Y 2 is a fluorine atom, a chlorine atom, —OCF 3 , —OCF 2 H, —CF 3 , —CF 2 H ,
-CFH 2, -OCF 2 CF 2 H or -OCF 2 CFHCF
3 represents, L 1 and L 2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom each independently, Z 1 and Z 2 are each independently - (CH 2) 2
-, - (CH 2) 4 -, - COO -, - CF 2 O -, - O
CF 2 —, —CH = CH— or a single bond, and ring Q 1 is trans-cyclohexane-1,4-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, or a hydrogen atom is substituted by a fluorine atom. And ring Q 2 is trans-cyclohexane-1,4-diyl or 1,4 optionally substituted with a hydrogen atom by a fluorine atom.
Represents phenylene, and each atom constituting these compounds may be substituted with its isotope. )
1項に記載の化合物を少なくとも1種類含有し、第二成
分として、一般式(6)及び(7)からなる化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも1種類含有することを
特徴とする液晶組成物。 【化6】 (式中、R3及びR4は各々独立して炭素数1〜10のア
ルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない1個
以上のメチレン基は酸素原子又は−CH=CH−で置換
されていてもよく、また、このアルキル基中の1個以上
の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、Y3
はシアノ基又は−C≡C−CNを表し、環Q3はトラン
ス−シクロヘキサン−1,4−ジイル、1,4−フェニ
レン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル又はピリミ
ジン−2,5−ジイルを表し、環Q4はトランス−シク
ロヘキサン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジ
イル、又は水素原子がフッ素原子で置換されていてもよ
い1,4−フェニレンを表し、環Q5はトランス−シク
ロヘキサン−1,4−ジイル又は1,4−フェニレンを
表し、Z3は−(CH2)2−、−COO−又は単結合を
表し、L3、L4及びL5は各々独立して水素原子又はフ
ッ素原子を表し、b、c及びdは各々独立して0又は1
を表し、また、これらの化合物を構成する原子はその同
位体で置換されていてもよい。)7. A compound comprising at least one compound according to any one of claims 1 to 4 as a first component, and a compound represented by general formulas (6) and (7) as a second component. A liquid crystal composition comprising at least one selected compound. Embedded image (Wherein, R 3 and R 4 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and one or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are substituted with an oxygen atom or —CH = CH—. may be, also, one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, Y 3
Represents a cyano group or —C≡C—CN, and ring Q 3 represents trans-cyclohexane-1,4-diyl, 1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl or pyrimidine-2,5. A ring Q 4 represents trans-cyclohexane-1,4-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or 1,4-phenylene in which a hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom; 5 represents trans-cyclohexane-1,4-diyl or 1,4-phenylene, Z 3 represents — (CH 2 ) 2 —, —COO— or a single bond, and L 3 , L 4 and L 5 each represent Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and b, c and d each independently represent 0 or 1
And the atoms constituting these compounds may be substituted with their isotopes. )
1項に記載の化合物を少なくとも1種類含有し、第二成
分として、前記一般式(3)、(4)及び(5)からな
る化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含
有し、第三成分として、一般式(8)、(9)及び(1
0)からなる化合物群から選択される化合物を少なくと
も1種類含有することを特徴とする液晶組成物。 【化7】 (式中、R5及びR6は各々独立して炭素数1〜10のア
ルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない1個
以上のメチレン基は酸素原子又は−CH=CH−で置換
されていてもよく、また、このアルキル基中の1個以上
の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、環Q
6、環Q7及び環Q8は各々独立して、トランス−シクロ
ヘキサン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイ
ル、又は水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい
1,4−フェニレンを表し、Z4及びZ5は各々独立し
て、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH
=CH−又は単結合を表し、また、これらの化合物を構
成する原子はその同位体で置換されていてもよい。)8. A compound comprising at least one compound according to claim 1 as a first component, and a compound represented by the above general formula (3), (4) or (5) as a second component. And at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (8), (9) and (1).
A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of 0). Embedded image (Wherein, R 5 and R 6 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and one or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are substituted with an oxygen atom or —CH = CH—. And at least one hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
6, ring Q 7 and ring Q 8 are each independently trans - cyclohexane-1,4-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or a hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom 1,4 Represents phenylene, and Z 4 and Z 5 are each independently —C≡C—, —COO—, — (CH 2 ) 2 —, —CH
CHCH— or a single bond, and the atoms constituting these compounds may be substituted with their isotopes. )
1項に記載の化合物を少なくとも1種類含有し、第二成
分として、一般式(11)、(12)及び(13)から
なる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類
含有することを特徴とする液晶組成物。 【化8】 (式中、R7及びR8は各々独立して炭素数1〜10のア
ルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない1個
以上のメチレン基は酸素原子又は−CH=CH−で置換
されていてもよく、また、このアルキル基中の1個以上
の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、環Q
9及び環Q10は各々独立して、トランス−シクロヘキサ
ン−1,4−ジイル又は1,4−フェニレンを表し、L
6及びL7は各々独立して水素原子又はフッ素原子を表す
が同時に水素原子を表すことはなく、Z6及びZ7は各々
独立して、−(CH2)2−、−COO−又は単結合を表
し、また、これらの化合物を構成する原子はその同位体
で置換されていてもよい。)9. A compound comprising at least one compound according to claim 1 as a first component, and a compound represented by general formulas (11), (12) and (13) as a second component. A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of: Embedded image (Wherein, R 7 and R 8 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and one or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are substituted with an oxygen atom or —CH = CH—. And at least one hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
9 and ring Q 10 are each independently trans - represents a cyclohexane-1,4-diyl or 1,4-phenylene, L
6 and L 7 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom but do not represent a hydrogen atom at the same time, and Z 6 and Z 7 each independently represent-(CH 2 ) 2- , -COO- or The atoms representing a bond and constituting these compounds may be substituted with their isotopes. )
か1項に記載の化合物を少なくとも1種類含有し、第二
成分として、前記一般式(8)、(9)及び(10)か
らなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種
類含有し、第三成分として、前記一般式(11)、(1
2)及び(13)からなる化合物群から選択される化合
物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組
成物。10. A compound comprising at least one compound according to any one of claims 1 to 4 as a first component, and the compounds represented by the general formulas (8), (9) and (10) as a second component. And at least one compound selected from the group consisting of the compounds represented by the above general formulas (11) and (1).
A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of compounds (2) and (13).
か1項に記載の化合物を少なくとも1種類含有し、第二
成分として、前記一般式(6)及び(7)からなる化合
物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有し、
第三成分として、前記一般式(8)、(9)及び(1
0)からなる化合物群から選択される化合物を少なくと
も1種類含有することを特徴とする液晶組成物。11. A compound group comprising at least one compound according to any one of claims 1 to 4 as a first component, and a compound group comprising the general formulas (6) and (7) as a second component. Containing at least one compound selected from
As the third component, the above general formulas (8), (9) and (1)
A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of 0).
か1項に記載の化合物を少なくとも1種類含有し、第二
成分として、前記一般式(3)、(4)及び(5)から
なる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類
含有し、第三成分として、前記一般式(6)及び(7)
からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1
種類含有し、第四成分として、前記一般式(8)、
(9)及び(10)からなる化合物群から選択される化
合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶
組成物。12. A compound containing at least one compound according to any one of claims 1 to 4 as a first component, and a compound represented by the above general formula (3), (4) or (5) as a second component. And at least one compound selected from the group consisting of the compounds represented by formulas (6) and (7)
At least one compound selected from the group consisting of
Contains, as the fourth component, the general formula (8),
A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group consisting of compounds (9) and (10).
液晶組成物に加えて、更に1種類以上の光学活性化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物。13. A liquid crystal composition characterized by further comprising one or more optically active compounds in addition to the liquid crystal composition according to claim 5. Description:
液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。14. A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to claim 5. Description:
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