JPH10195438A - Liquid crystal element and liquid crystal device - Google Patents

Liquid crystal element and liquid crystal device

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JPH10195438A
JPH10195438A JP35852196A JP35852196A JPH10195438A JP H10195438 A JPH10195438 A JP H10195438A JP 35852196 A JP35852196 A JP 35852196A JP 35852196 A JP35852196 A JP 35852196A JP H10195438 A JPH10195438 A JP H10195438A
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JP
Japan
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liquid crystal
compound
independently
chiral smectic
anion
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Application number
JP35852196A
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Japanese (ja)
Inventor
Nobutsugu Yamada
修嗣 山田
Koji Noguchi
幸治 野口
Koichi Sato
公一 佐藤
Shinichi Nakamura
真一 中村
Kenji Shinjo
健司 新庄
Yoshimasa Mori
省誠 森
Yukio Haniyu
由紀夫 羽生
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a liquid crystal element capable of preventing a local abnormality in switching, a change in the switching state with time and sticking and excellent in reliability and durability by sandwiching a specific chiral smectic liquid crystal composition capable of manifesting plural stable states between a pair of substrates. SOLUTION: This liquid crystal element comprises a chiral smectic liquid crystal composition capable of manifesting two or more stable states sandwiched between a pair of substrates. The chiral smectic liquid crystal composition has no cholesteric phase and the relationship between the layer spacing (dA) at the first transition point where the layer spacing starts reducing near the temperature for changing the smectic A phase into the chiral smectic C phase and the minimum value (dmin ) of the layer spacing at the second transition point where the layer spacing is reduced with decreasing temperature from the first transition point and then rechanged to an increase satisfies the formula. A compound capable of interacting with an anion such as a cationic surfactant is contained in the chiral smectic liquid crystal composition.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、フラットパネルデ
ィスプレイ、プロジェクションディスプレイ、プリンタ
ーなどに用いられるライトバルブ等に使用される液晶素
子及びそれを使用した液晶装置に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal element used for a light valve used in a flat panel display, a projection display, a printer, and the like, and a liquid crystal device using the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来から最も広範に用いられてきている
ディスプレイとしてはCRTが知られている。CRT
は、テレビやVTR等の動画出力、あるいはパソコンの
モニターとして広く用いられている。しかしながら、C
RTはその特性上、静止画像を表示する際にはフリッカ
や解像度不足による走査線縞等が視認性を低下させた
り、焼き付きによる蛍光体の劣化が起こったりする。ま
た、CRTが発生する電磁波が人体に悪影審を与えるこ
とが最近明らかになり、VDT作業者の健康が害される
ことが懸念されている。そして、CRTはその構造上、
画面後方に広く体積を有するため、オフィス、家庭の省
スペース化を阻害し、ひいては高度情報化社会における
ディスプレイとしての責任を果たし得ない可能性があ
る。
2. Description of the Related Art A CRT is known as the most widely used display. CRT
Is widely used as a moving image output for televisions and VTRs, or as a monitor for personal computers. However, C
Due to the characteristics of RT, when a still image is displayed, flicker or scanning line stripes due to insufficient resolution lowers the visibility, or the phosphor deteriorates due to burn-in. In addition, it has recently become clear that the electromagnetic waves generated by the CRT give a bad impression to the human body, and there is a concern that the health of VDT workers may be impaired. And the CRT is structurally
Since it has a large volume behind the screen, it may hinder space saving in offices and homes, and may not be able to fulfill its responsibility as a display in a highly information-oriented society.

【0003】このようなCRTの欠点を解決するものと
して液晶素子がある。例えば、エム・シャット(M.S
chadt)とダブリュー・ヘルフリッヒ(W.Hel
frich)著“アプライド・フィジックス・レター
ズ”(Applied Physics Letter
s)第18巻、第4号(1971年2月15日発行)第
127〜128頁において示されたツイステッド・ネマ
ティック(twisted nematic)液晶を用
いた液晶素子が知られている。このような液晶素子を駆
動方式で分類すると、ひとつにはコスト面で優位性を持
つ単純マトリクスタイプの液晶素子がある。この液晶素
子は、画素密度を高くしたマトリクス電極構造を用いた
時分割駆動の時、クロストークを発生する問題点がある
ため、画素数が制限されていた。また、応答速度が数十
ミリ秒と遅いため、ディスプレイとしての用途も制限さ
れていた。近年このような単純マトリクスタイプの液晶
素子の欠点を改善するものとして、TFT(薄膜トラン
ジスタ)等を用いたアクティブマトリクスタイプの液晶
素子の開発が行われている。このタイプの液晶素子は、
一つ一つの画素にトランジスタ等のスイッチング素子を
作成するため、クロストークや応答速度の問題は解決さ
れる反面、大面積になればなるほど、不良画素なく液晶
素子を作成することが工業的に非常に困難となり、また
可能であったとしても多大なコストが発生する。
As a solution to such a drawback of the CRT, there is a liquid crystal element. For example, M. Shut (MS
chadt) and W. Helfrich
Frich), "Applied Physics Letters"
s) A liquid crystal device using a twisted nematic liquid crystal disclosed in Vol. 18, No. 4 (issued on Feb. 15, 1971), pp. 127 to 128 is known. When such liquid crystal elements are classified by driving method, one of them is a simple matrix type liquid crystal element which has an advantage in cost. This liquid crystal element has a problem that crosstalk occurs in time-division driving using a matrix electrode structure with a high pixel density, and thus the number of pixels is limited. In addition, since the response speed is as slow as several tens of milliseconds, the use as a display has been limited. In recent years, an active matrix type liquid crystal element using a TFT (thin film transistor) or the like has been developed to improve the disadvantages of such a simple matrix type liquid crystal element. This type of liquid crystal element
Since switching elements such as transistors are created for each pixel, the problems of crosstalk and response speed are solved.However, the larger the area, the more industrially it is extremely difficult to create a liquid crystal element without defective pixels. And costly if possible.

【0004】このような従来型の液晶素子の欠点を改善
するものとして、双安定性を有する液晶を用いた液晶素
子がクラーク(Clark)及びラガウェル(Lage
rwall)により提案されている(特開昭56−10
7216号、米国特許第4367924号明細書等)。
この双安定性を有する液晶としては、一般にカイラルス
メクティックC相またはカイラルスメクティックH相を
呈するカイラルスメクティック液晶である強誘電性液晶
が用いられている。この強誘電性液晶は、自発分極によ
り反転スイッチングを行うため、非常に速い応答速度を
示す上にメモリー性のある双安定状態を発現させること
ができる。さらに、表示素子に用いた場合に視野角特性
が優れていることから、高速、高精細、大面積の表示素
子或いはライトバルブに好適に用いられると考えられ
る。また、最近では、チャンダニ、竹添らにより、3つ
の安定状態を示すカイラルスメクチック反強誘電性液晶
素子も提案されている(ジャパニーズ ジャーナル オ
ブ アプライド フィジックス(Japanese J
ournal of Applied Physic
s)27巻、1988年L729頁)。
In order to improve the disadvantages of the conventional liquid crystal device, a liquid crystal device using a liquid crystal having bistability has been developed by Clark and Lagawell.
rwall) (JP-A-56-10).
7216, U.S. Pat. No. 4,367,924).
As the liquid crystal having the bistability, a ferroelectric liquid crystal which is a chiral smectic liquid crystal exhibiting a chiral smectic C phase or a chiral smectic H phase is generally used. Since the ferroelectric liquid crystal performs inversion switching by spontaneous polarization, it has a very fast response speed and can exhibit a bistable state with memory properties. Furthermore, since it has excellent viewing angle characteristics when used for a display element, it is considered to be suitably used for a high-speed, high-definition, large-area display element or light valve. Recently, a chiral smectic antiferroelectric liquid crystal device exhibiting three stable states has also been proposed by Chandani, Takezoe et al. (Japanese Journal of Applied Physics (Japanese J
own of Applied Physic
s) 27, 1988 L729).

【0005】このようなカイラルスメクティック液晶素
子においては、例えば一般的なラビング処理したポリイ
ミド配向膜を用いて液晶分子を配向させた場合、得られ
る見かけのチルト角(液晶分子の2つの安定状態の分子
軸のなす角の1/2)は一般にせいぜい3°から8°程
度であり、そのため液晶素子の透過率は3〜5%、コン
トラストは10前後と、かなり低い値であった。また、
「強誘電性液晶の浩造と物性」(コロナ社、福沢敦夫、
竹添秀雄著、1990年)に記載されているように、ジ
グザグ状の配向欠陥が発生してコントラストを著しく低
下させるという問題もあった。この配向欠陥(ジグザグ
欠陥)は、一対の基板間に挟持された液晶の層状構造
(スメクティック層構造)が2種類のシェブロン状の構
造(シェブロン構造)からなっていることに起因してい
る。本発明者の羽生らは、配向膜界面での液晶分子のプ
レチルト角を大きくすることによリジグザグ欠陥を解消
し、且つ、見かけのチルト角を大きくすることによリコ
ントラストの大きな液晶素子を得ている(特開平3−2
52624号公報)。しかしながら、この羽生らの手法
を用いたとしても、良好な駆動状態を得るためには例え
ばチルト角は16°以下としなければならず、理想的な
透過率を得られるチルト角(22.5°)と比較すると
更なる改良の余地が残されている。加えて、シェブロン
構造特有のスメクティック層の傾きも透過率を低下さ
せ、それに伴ってコントラストを低下させる要因となっ
ていた。
In such a chiral smectic liquid crystal element, when the liquid crystal molecules are aligned using, for example, a general rubbed polyimide alignment film, the apparent tilt angle (the two stable state molecules of the liquid crystal molecules) is obtained. (1/2 of the angle formed by the axes) is generally at most about 3 ° to 8 °, and therefore, the transmittance of the liquid crystal element is 3 to 5%, and the contrast is a very low value of about 10. Also,
"Kozo and Ferroelectric Liquid Crystals" (Corona, Atsuo Fukuzawa,
As described in Hideo Takezoe, 1990), there is also a problem that zigzag alignment defects are generated and the contrast is remarkably reduced. This alignment defect (zigzag defect) is caused by the fact that the layered structure (smectic layer structure) of the liquid crystal sandwiched between a pair of substrates is composed of two types of chevron-like structures (chevron structure). Hanyu et al. Of the present inventor solved a zigzag defect by increasing a pretilt angle of liquid crystal molecules at an interface of an alignment film, and obtained a liquid crystal element having a large recontrast by increasing an apparent tilt angle. (Japanese Patent Laid-Open No. 3-2)
No. 52624). However, even if the technique of Hanyu et al. Is used, in order to obtain a good driving state, for example, the tilt angle must be set to 16 ° or less, and the tilt angle (22.5 ° There is room for further improvement when compared to (). In addition, the inclination of the smectic layer peculiar to the chevron structure also lowers the transmittance, and causes a reduction in contrast.

【0006】一方、最近、低コントラストの要因である
シェブロン構造を解消し、ブックシェルフといわれる層
状構造(以下、該構造をブックシェルフ構造と記す)、
或いはそれに近い構造を現出させ、高コントラストを実
現しようという動きがある(例えば、「次世代液晶ディ
スプレイと液晶材料」(株)シーエムシー、福田敦夫
編、1992年)。このような構造を実現させる手段と
して、ナフタレン系液晶材料を用いる方法があるが、こ
の場合、チルト角が10°程度であり、理想的な最大の
透過率が得られる22.5°と比べて非常に小さく、低
透過率となってしまうという問題がある。さらには、ブ
ックシェルフ構造を温度に対して可逆的に現出すること
ができないという間題もある。もう一つの代表的な手段
として、シェブロン構造を有する液晶素子に外部から高
電場を加えてブックシェルフ構造を誘起する方法がある
が、この方法も温度などの外部刺激に対しての不安定性
が間題となっている。ブックシェルフ構造を有する液晶
に関しては、近年発見されたばかりであり、実用に供す
るためにはこの他にさまざまな問題が存在する。
On the other hand, recently, a chevron structure which is a cause of low contrast has been eliminated, and a layered structure called a bookshelf (hereinafter, this structure is referred to as a bookshelf structure),
Alternatively, there has been a movement to realize a structure close to that and realize high contrast (for example, "Next Generation Liquid Crystal Display and Liquid Crystal Materials", edited by CMC, Atsuo Fukuda, 1992). As a means for realizing such a structure, there is a method using a naphthalene-based liquid crystal material. In this case, the tilt angle is about 10 °, which is smaller than 22.5 ° at which an ideal maximum transmittance can be obtained. There is a problem that the transmittance is very small and the transmittance is low. Furthermore, there is a problem that the bookshelf structure cannot be reversibly exposed to temperature. Another typical method is to apply a high electric field to a liquid crystal device having a chevron structure from the outside to induce a bookshelf structure. However, this method also has a problem in that it is unstable to external stimuli such as temperature. It has become a problem. A liquid crystal having a bookshelf structure has only recently been discovered in recent years, and there are various other problems for practical use.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】さらに、ブックシェル
フ或いはそれに近い構造を示す液晶組成物の成分とし
て、フルオロカーボン末端部分を持つ液晶化合物が提案
されている(米国特許5262082号明細書、国際出
願公開WO93/22396、1993年第4回強誘電
性液晶国際会議P−46、Mark D.Radcli
ffeら、等)。この液晶性化合物は、光学活性化合物
と混ぜ合わせることによって、電場などの外部場を用い
ずともブックシェルフ或いはそれに近い層傾き角の小さ
な構造を現出することができ、高速、高精細、大面積の
液晶素子、液晶装置に適している。しかしながら、液晶
素子のスピード、配向、コントラスト、駆動安定性等の
面でさらなる改良が求められている。
Further, a liquid crystal compound having a fluorocarbon terminal has been proposed as a component of a liquid crystal composition having a book shelf or a structure close thereto (US Pat. No. 5,262,082, International Application Publication WO 93/93). / 22396, 1993 4th International Conference on Ferroelectric Liquid Crystal P-46, Mark D. Radcli
ffe et al.). By mixing this liquid crystal compound with an optically active compound, a bookshelf or a structure with a small layer tilt angle close thereto can be exhibited without using an external field such as an electric field. Suitable for liquid crystal elements and liquid crystal devices. However, further improvements are required in terms of the speed, alignment, contrast, drive stability and the like of the liquid crystal element.

【0008】特に、液晶が(外部場等を加えること無し
に)ブックシェルフ或いはそれに近い層傾き角の小さな
構造を有する液晶素子においては、局所的なスイッチン
グ異常、経時的なスイッチング状態の変化、焼き付き、
といった大きな問題が存在する。このような問題点は、
少なからず静電的な因子に起因して生じているケースが
多い。そして、このような間題点は、液晶素子及び液晶
装置の性能、信頼性、耐久性を損なう大きな原因となっ
ていた。
In particular, in a liquid crystal device in which the liquid crystal has a book shelf (without adding an external field or the like) or a structure close to the bookshelf with a small layer tilt angle, local switching abnormality, change in the switching state over time, burn-in. ,
There is a big problem. Such a problem,
In many cases, it is caused by an electrostatic factor. Such problems have been a major cause of impairing the performance, reliability, and durability of the liquid crystal element and the liquid crystal device.

【0009】液晶がブックシェルフ構造を有する液晶素
子において、特に前述したフルオロカーボン末端部分を
持つ液晶化合物を用いた液晶素子においては、シェブロ
ン構造の場合と異なり、液晶が大きなチルト角を有して
いる。このような液晶素子においては、液晶のスイッチ
ングスピードを速くするために自発分極の大きな液晶組
成物を用いるという手段が考えられる。しかしながら、
自発分極の大きな液晶組成物を用いた場合、静電的な因
子が液晶素子に与える影響が大きくなる。例えば、液晶
中の不純物イオンに起因して生じると推定されている反
電場の影響が挙げられる。ここで、反電場とは、スイッ
チングパルス印加直後に、該スイッチングパルスと逆向
きの電場が生じる現象である。自発分極の大きな液晶組
成物を用いた場合、反電場が大きくなる。ブックシェル
フ構造を現出する自発分極の大きな液晶組成物を用いた
液晶素子においては、大きな反電場によって液晶分子の
配向などが受ける悪影響が、シェブロン構造の場合と比
べてかなり大きい。シェブロン構造の液晶を用いた液晶
素子の場合、反電場の影響と考えられる経時的な配向の
乱れはそれほどでもなかったが、ブックシェルフ構造の
液晶を用いた液晶素子では顕著である。そこで、反電場
等の静電的な因子の液晶素子に与える影響を低減するこ
とが必要とされている。
In a liquid crystal device having a bookshelf liquid crystal structure, especially in a liquid crystal device using the above-mentioned liquid crystal compound having a fluorocarbon terminal portion, the liquid crystal has a large tilt angle unlike the case of the chevron structure. In such a liquid crystal element, a means of using a liquid crystal composition having a large spontaneous polarization in order to increase the switching speed of the liquid crystal can be considered. However,
When a liquid crystal composition having a large spontaneous polarization is used, the influence of an electrostatic factor on a liquid crystal element increases. For example, there is an influence of an anti-electric field which is presumed to be caused by impurity ions in the liquid crystal. Here, the anti-electric field is a phenomenon in which an electric field in the opposite direction to the switching pulse occurs immediately after the application of the switching pulse. When a liquid crystal composition having a large spontaneous polarization is used, the anti-electric field becomes large. In a liquid crystal element using a liquid crystal composition having a large spontaneous polarization exhibiting a bookshelf structure, the adverse effect of a large anti-electric field on the orientation of liquid crystal molecules and the like is considerably larger than in the case of a chevron structure. In the case of a liquid crystal element using a liquid crystal having a chevron structure, the disturbance in alignment over time, which is considered to be affected by an anti-electric field, was not so large, but is remarkable in a liquid crystal element using a liquid crystal having a bookshelf structure. Therefore, it is necessary to reduce the influence of an electrostatic factor such as an anti-electric field on the liquid crystal element.

【0010】本発明は、上述したような問題点に鑑みて
なされたものであり、ブックシェルフ或いはそれに近い
層傾き角の小さな構造を発現する液晶素子であって、局
所的なスイッチング異常、経時的なスイッチング状態の
変化、焼き付きといった問題点が抑制された液晶素子及
び該液晶素子を用いた液晶装置を提供することを目的と
しており、液晶素子、液晶装置の性能、信頼性、耐久性
を大きく改善しようとするものである。
The present invention has been made in view of the above-mentioned problems, and is directed to a liquid crystal device which exhibits a bookshelf or a structure having a small layer tilt angle close to the bookshelf, which has a local switching abnormality, The purpose of the present invention is to provide a liquid crystal element in which problems such as a change in switching state and burn-in are suppressed and a liquid crystal device using the liquid crystal element, and greatly improve the performance, reliability, and durability of the liquid crystal element and the liquid crystal device. What you want to do.

【0011】[0011]

【課題を解決するための手段】本発明は、一対の基板間
に少なくとも2つの安定状態を示すカイラルスメクティ
ック液晶組成物を挟持した液晶素子であって、前記カイ
ラルスメクティック液晶組成物がコレステリック相を持
たず、且つスメクティックA相からカイラルスメクティ
ックC相に移る温度近傍で層間隔が減少し始める第1の
変移点における層間隔(dA )と、該第1の変移点から
の温度降下に伴って上記層間隔が減少し再び増加に転ず
る第2の変移点における層間隔の極小値(dmin )との
関係が
The present invention relates to a liquid crystal device having a chiral smectic liquid crystal composition having at least two stable states sandwiched between a pair of substrates, wherein the chiral smectic liquid crystal composition has a cholesteric phase. Layer gap (d A ) at the first transition point where the layer gap starts to decrease near the temperature at which the phase shifts from the smectic A phase to the chiral smectic C phase, and the above-described temperature drop from the first transition point. The relation with the minimum value (d min ) of the layer interval at the second transition point where the layer interval decreases and starts to increase again is as follows.

【0012】[0012]

【数2】0.990≦dmin /dA を満たすものであり、前記カイラルスメクティック液晶
組成物中に陰イオンと相互作用する化合物が含まれてい
ることを特徴とする液晶素子である。
The liquid crystal element satisfies 0.990 ≦ d min / d A , and wherein the chiral smectic liquid crystal composition contains a compound that interacts with an anion.

【0013】また、本発明は、一対の基板間に少なくと
も2つの安定状態を示すカイラルスメクティック液晶組
成物を挟持した液晶素子であって、前記カイラルスメク
ティック液晶組成物がフルオロカーボン末端部分及び炭
化水素末端部分を有し、該両末端部分が中心核によって
結合され、スメクティック中間相または潜在的スメクテ
ィック中間相を持つフッ素含有液晶化合物を少なくとも
一種含有する液晶組成物であり、前記カイラルスメクテ
ィック液晶組成物中に陰イオンと相互作用する化合物が
含まれていることを特徴とする液晶素子である。
The present invention also relates to a liquid crystal device having a chiral smectic liquid crystal composition exhibiting at least two stable states sandwiched between a pair of substrates, wherein the chiral smectic liquid crystal composition has a fluorocarbon terminal portion and a hydrocarbon terminal portion. A liquid crystal composition containing at least one fluorine-containing liquid crystal compound having a smectic mesophase or a potential smectic mesophase in which both terminal portions are bound by a central nucleus, wherein the chiral smectic liquid crystal composition has A liquid crystal element including a compound that interacts with ions.

【0014】さらに、本発明は、一対の基板間に少なく
とも2つの安定状態を示すカイラルスメクティック液晶
組成物を挟持した液晶素子であって、前記一対の基板の
うち一方の基板には一軸配向処理が施された配向膜が設
けられており、他方の基板には一軸配向処理が施されて
いない配向膜が設けられており、前記カイラルスメクテ
ィック液晶組成物中に陰イオンと相互作用する化合物が
含まれていることを特徴とする液晶素子である。
Further, the present invention relates to a liquid crystal device having a chiral smectic liquid crystal composition exhibiting at least two stable states sandwiched between a pair of substrates, wherein one of the pair of substrates is subjected to a uniaxial alignment treatment. An alignment film is provided, and the other substrate is provided with an alignment film that has not been subjected to uniaxial alignment treatment, and the chiral smectic liquid crystal composition contains a compound that interacts with an anion. This is a liquid crystal element characterized in that:

【0015】加えて、本発明は、上記液晶素子と該液晶
素子を駆動する手段とを少なくとも有する液晶装置であ
る。
In addition, the present invention is a liquid crystal device having at least the above liquid crystal element and means for driving the liquid crystal element.

【0016】[0016]

【発明の実施の形態】本発明者らは、上記したような特
定の液晶素子において、カイラルスメクティック液晶組
成物中に陰イオンと相互作用する化合物を含有させるこ
とによって、ブックシェルフ或いはそれに近い層傾き角
の小さな構造を発現する液晶素子における、局所的なス
イッチング異常、経時的なスイッチング状態の変化、焼
き付きといった問題点が抑制されることを見出した。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the above-mentioned specific liquid crystal device, the present inventors have found that a compound which interacts with an anion is contained in a chiral smectic liquid crystal composition, thereby enabling a book shelf or a layer tilt close to the bookshelf. It has been found that problems such as local switching abnormalities, changes in the switching state over time, and burn-in in a liquid crystal element exhibiting a small-angled structure are suppressed.

【0017】これは、陰イオンと相互作用する化合物が
液晶組成物中の不純物陰イオン及び/又は極性を有する
不純物と相互作用することによって、これらの不純物の
活性を抑制するためであると推定される。
This is presumably because the compound interacting with the anion interacts with the impurity anion and / or the impurity having the polarity in the liquid crystal composition to suppress the activity of these impurities. You.

【0018】陰イオンと相互作用する化合物としては、
有機陽イオンを含む化合物、陽イオン性界面活性剤、両
イオン性界面活性剤、非液晶性アミン化合物等が好適に
用いられる。このような物質の中から、要求される液晶
組成物乃至液晶素子の特性に応じて適宜選択して用いる
ことができる。
Compounds that interact with anions include:
Compounds containing organic cations, cationic surfactants, amphoteric surfactants, non-liquid crystalline amine compounds and the like are preferably used. From such substances, they can be appropriately selected and used according to the required characteristics of the liquid crystal composition or the liquid crystal element.

【0019】次に、本発明において用いられる、陰イオ
ンと相互作用する化合物を含有させる、少なくとも2つ
の安定状態を示すカイラルスメクティック液晶組成物に
ついて説明する。
Next, a chiral smectic liquid crystal composition containing a compound that interacts with an anion and exhibiting at least two stable states will be described.

【0020】本発明において用いられるカイラルスメク
ティック液晶組成物には、コレステリック相を持たず、
且つスメクティックA相からカイラルスメクティックC
相に移る温度近傍で層間隔が減少し始める第1の変移点
における層間隔(dA )と、該第1の変移点からの温度
降下に伴って上記層間隔が減少し再び増加に転ずる第2
の変移点における層間隔の極小値(dmin )との関係が
The chiral smectic liquid crystal composition used in the present invention has no cholesteric phase,
And chiral smectic C from smectic A phase
The layer interval (d A ) at the first transition point where the layer interval starts to decrease near the temperature at which the phase shifts, and the layer interval decreases with the temperature drop from the first transition point and starts increasing again. 2
The relationship with the minimum value (d min ) of the layer interval at the transition point of

【0021】[0021]

【数3】0.990≦dmin /dA を満たす液晶組成物が用いられ、該カイラルスメクティ
ック液晶組成物を用いることにより、ブックシェルフ或
いはそれに近い層傾き角の小さな構造を発現することが
できる。このカイラルスメクティック液晶組成物の具体
例としては、例えば、「次世代液晶ディスプレイと液晶
材料」((株)シーエムシー、福田敦夫編、1992
年)等に記載されているものが挙げられる。
## EQU3 ## A liquid crystal composition satisfying 0.990 ≦ d min / d A is used. By using the chiral smectic liquid crystal composition, it is possible to exhibit a bookshelf or a structure close to the bookshelf with a small layer tilt angle. . As a specific example of this chiral smectic liquid crystal composition, for example, “Next-generation liquid crystal display and liquid crystal material” (edited by CMC Corporation and Atsuo Fukuda, 1992)
Year)).

【0022】また、本発明において用いられるカイラル
スメクティック液晶組成物としては、好ましくはフルオ
ロカーボン末端部分及び炭化水素末端部分を有し、該両
末端部分が中心核によって結合され、スメクティック中
間相または潜在的スメクティック中間相を持つフッ素含
有液晶化合物を含有するものが望ましい。
The chiral smectic liquid crystal composition used in the present invention preferably has a fluorocarbon terminal portion and a hydrocarbon terminal portion, and both terminal portions are bound by a central nucleus to form a smectic intermediate phase or a potential smectic. Those containing a fluorine-containing liquid crystal compound having an intermediate phase are desirable.

【0023】前記フッ素含有液晶化合物としては、フル
オロカーボン末端部分が、−D1−Cxa2xa−Xで表わ
される基、(但し、上記式中xaは1〜20であり、X
は−H又は−Fを表わし、D1は、−CO−O−(C
2ra−、−O−(CH2ra−、−(CH2ra−、
−O−SO2−、−SO2−、−SO2−(CH2ra−、
−O−(CH2ra−O−(CH2rb−、−(CH2
ra−N(Cpa2pa+1)−SO2−、又は−(CH2ra
−N(Cpa2pa+1)−CO−を表わす。raおよびr
bは、独立に1〜20であり、paは0〜4であ
る。)、或いは、−D2−(Cxb2xb−O)za−Cya
2ya+1で表わされる基、(但し、上記式中xbはそれぞ
れの(Cxb2xb−O)に独立に1〜10であり、ya
は1〜10であり、zaは1〜10であり、D2は、−
CO−O−Crc2rc−、−O−Crc2rc−、−Crc
2rc−、−O−(Csa2sa−O)ta−Crd2rd−、−
O−SO2−、−SO2−、−SO2−Crc2rc−、−C
rc2rc−N(Cpb2pb+1)−SO2−、−Crc2rc
N(Cpb2pb+1)−CO−、単結合から選ばれ、rc
及びrdは独立に1〜20であり、saはそれぞれの
(Csa2sa−O)に独立に1〜10であり、taは1
〜6であり、pbは0〜4である。)であるような化合
物を用いることができる。
In the fluorine-containing liquid crystal compound, the terminal portion of the fluorocarbon is a group represented by -D 1 -C xa F 2xa -X (provided that xa is 1 to 20;
It represents -H or -F, D 1 is, -CO-O- (C
H 2) ra -, - O- (CH 2) ra -, - (CH 2) ra -,
-O-SO 2 -, - SO 2 -, - SO 2 - (CH 2) ra -,
-O- (CH 2) ra -O- ( CH 2) rb -, - (CH 2)
ra -N (C pa H 2pa + 1) -SO 2 -, or - (CH 2) ra
-N (C pa H 2pa + 1 ) represents the -CO-. ra and r
b is independently 1 to 20; pa is 0 to 4; ), Or, -D 2 - (C xb F 2xb -O) za -C ya F
A group represented by 2ya + 1 , wherein xb is independently 1 to 10 for each (C xb F 2xb -O);
Is 1 to 10, za is 1 to 10, and D 2 is-
CO-O-C rc H 2rc -, - O-C rc H 2rc -, - C rc H
2rc -, - O- (C sa H 2sa -O) ta -C rd H 2rd -, -
O-SO 2 -, - SO 2 -, - SO 2 -C rc H 2rc -, - C
rc H 2rc -N (C pb H 2pb + 1 ) -SO 2- , -C rc H 2rc-
Selected from N (C pb H 2pb + 1 ) —CO— and a single bond;
And rd are independently 1 to 20, sa is independently 1 to 10 for each (C sa H 2sa -O), and ta is 1
And pb is 0-4. ) Can be used.

【0024】特に好ましくは、下記の一般式(I)、或
いは(II)で表わされるフッ素含有液晶化合物を用い
ることができる。
Particularly preferably, a fluorine-containing liquid crystal compound represented by the following general formula (I) or (II) can be used.

【0025】[0025]

【化5】 式中、A1、A2、A3は、それぞれ独立に、Embedded image In the formula, A 1 , A 2 and A 3 are each independently:

【0026】[0026]

【化6】 を表わす。Embedded image Represents

【0027】ga、ha、iaは独立に0〜3の整数
(但し、ga+ha+iaは少なくとも2である)を表
わす。夫々のL1とL2は独立に、単結合、−CO−O
−、−O−CO−、−COS−、−S−CO−、−CO
−Se−、−Se−CO−、−CO−Te−、−Te−
CO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C
−、−CH=N−、−N=CH−、−CH2−O−、−
O−CH2−、−CO−又は−O−を表わす。
Ga, ha and ia each independently represent an integer of 0 to 3 (provided that ga + ha + ia is at least 2). L 1 and L 2 are each independently a single bond, —CO—O
-, -O-CO-, -COS-, -S-CO-, -CO
-Se-, -Se-CO-, -CO-Te-, -Te-
CO -, - CH 2 CH 2 -, - CH = CH -, - C≡C
-, - CH = N -, - N = CH -, - CH 2 -O -, -
O-CH 2 -, - CO- or represent -O-.

【0028】夫々のX1、Y1、Z1はA1、A2、A3の置
換基であり、独立に−H、−Cl、−F、−Br、−
I、−OH、−OCH3、−CH3、−CN、又は−NO
2を表わし、夫々のja、ma、naは独立に0〜4の
整数を表わす。J1は、−CO−O−(CH2ra−、−
O−(CH2ra−、−(CH2ra−、−O−SO
2−、−SO2−、−SO2−(CH2ra−、−O−(C
2ra−O−(CH2rb−、−(CH2ra−N(C
pa2pa+1)−SO2−、又は−(CH2ra−N(Cpa
2pa+1)−CO−を表わす。ra及びrbは、独立に
1〜20であり、paは0〜4である。
Each of X 1 , Y 1 , and Z 1 is a substituent of A 1 , A 2 , and A 3 and independently represents —H, —Cl, —F, —Br, —
I, -OH, -OCH 3, -CH 3, -CN, or -NO
2 and each of ja, ma and na independently represents an integer of 0-4. J 1 is -CO-O- (CH 2 ) ra -,-
O- (CH 2) ra -, - (CH 2) ra -, - O-SO
2 -, - SO 2 -, - SO 2 - (CH 2) ra -, - O- (C
H 2 ) ra -O- (CH 2 ) rb -,-(CH 2 ) ra -N (C
pa H 2pa + 1 ) -SO 2- or- (CH 2 ) ra -N (C pa
H2pa + 1 ) -CO-. ra and rb are independently 1-20, and pa is 0-4.

【0029】R1は、−O−Cqa2qa−O−Cqb
2qb+1、−Cqa2qa−O−Cqb2qb+1、−Cqa2qa
3、−O−Cqa2qa−R3、−CO−O−Cqa2qa
3、又は−O−CO−Cqa2qa−R3を表わし、直鎖
状、分岐状のいずれであっても良い(但し、R3は、−
O−CO−Cqb2qb+1、−CO−O−Cqb2qb+1、−
H、−Cl、−F、−CF3、−NO2、−CNを表わ
し、qa及びqbは独立に1〜20である)。R2はC
xa2xa−Xを表わす(Xは−H又は−Fを表わし、x
aは1〜20の整数である)。
R 1 is -OC qa H 2qa -OC qb H
2qb + 1, -C qa H 2qa -O-C qb H 2qb + 1, -C qa H 2qa -
R 3, -O-C qa H 2qa -R 3, -CO-O-C qa H 2qa -
R 3 or —O—CO—C qa H 2qa —R 3 , which may be linear or branched (where R 3 is-
O-CO-C qb H 2qb + 1, -CO-O-C qb H 2qb + 1, -
H, -Cl, -F, -CF 3 , -NO 2, represents a -CN, qa and qb are 20 independently). R 2 is C
xa F 2xa -X (X represents -H or -F, x
a is an integer of 1 to 20).

【0030】[0030]

【化7】 式中、A4、A5、A6は、それぞれ独立に、Embedded image Wherein A 4 , A 5 and A 6 are each independently

【0031】[0031]

【化8】 を表わす。Embedded image Represents

【0032】gb、hb、ibはそれぞれ独立に0〜3
の整数(但し、gb+hb+ibは少なくとも2であ
る)を表わす。夫々のL3、L4は独立に、単結合、−C
O−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO
−、−CO−Se−、−Se−CO−、−CO−Te
−、−Te−CO−、−(CH2CH2ka−(kaは1
〜4)、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=N−、
−N=CH−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CO
−又は−O−を表わす。
Gb, hb and ib are each independently 0 to 3
(Where gb + hb + ib is at least 2). Each of L 3 and L 4 is independently a single bond, -C
O-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO
-, -CO-Se-, -Se-CO-, -CO-Te
-, - Te-CO -, - (CH 2 CH 2) ka - (ka is 1
To 4), -CH = CH-, -C≡C-, -CH = N-,
-N = CH -, - CH 2 -O -, - O-CH 2 -, - CO
-Or -O-.

【0033】夫々のX2、Y2、Z2はA4、A5、A6の置
換基であり、独立に−H、−Cl、−F、−Br、−
I、−OH、−OCH3、−CH3、−CF3、−OC
3、−CN、又は−NO2を表わし、夫々のjb、m
b、nbは独立に0〜4の整数を表わす。
Each of X 2 , Y 2 and Z 2 is a substituent of A 4 , A 5 and A 6 and independently represents —H, —Cl, —F, —Br,
I, -OH, -OCH 3, -CH 3, -CF 3, -OC
F 3 , —CN, or —NO 2 , and each jb, m
b and nb each independently represent an integer of 0 to 4;

【0034】J2は、−CO−O−Crc2rc−、−O−
rc2rc−、−Crc2rc−、−O−(Csa2sa
O)ta−Crd2rd−、−O−SO2−、−SO2−、−
SO2−Crc2rc−、−Crc2rc−N(Cpb2pb+1
−SO2−、−Crc2rc−N(Cpb2pb+1)−CO−
であり、rc及びrdは独立に1〜20であり、saは
それぞれの(Csa2sa−O)に独立に1〜10であ
り、taは1〜6であり、pbは0〜4である。
J 2 is —CO—O—C rc H 2rc —, —O—
C rc H 2rc -, - C rc H 2rc -, - O- (C sa H 2sa -
O) ta -C rd H 2rd- , -O -SO 2- , -SO 2 -,-
SO 2 -C rc H 2rc -, - C rc H 2rc -N (C pb H 2pb + 1)
-SO 2 -, - C rc H 2rc -N (C pb H 2pb + 1) -CO-
Where rc and rd are independently 1-20, sa is independently 1-10 for each (C sa H 2sa -O), ta is 1-6, pb is 0-4. is there.

【0035】R4は、−O−(Cqc2qc−O)wa−Cqd
2qd+1、−(Cqc2qc−O)wa−Cqd2qd+1、−C
qc2qc−R6、−O−Cqc2qc−R6、−CO−O−C
qc2qc−R6、又は−O−CO−Cqc2qc−R6を表わ
し、直鎖状、分岐状のいずれであっても良い(但し、R
6は−O−CO−Cqd2qd+1、−CO−O−Cqd
2qd+1、−Cl、−F、−CF3、−NO2、−CN、又
は−Hを表わし、qc及びqdは独立に1〜20の整
数、waは1〜10の整数である)。R5は(Cxb2xb
−O)za−Cya2ya+1で表わされる(但し、上記式中
xbはそれぞれの(Cxb2xb−O)に独立に1〜10
であり、yaは1〜10であり、zaは1〜10であ
る)。
[0035] R 4 is, -O- (C qc H 2qc -O ) wa -C qd
H 2qd + 1, - (C qc H 2qc -O) wa -C qd H 2qd + 1, -C
qc H 2qc -R 6 , -OC qc H 2qc -R 6 , -CO- OC
qc H 2qc -R 6, or represents -O-CO-C qc H 2qc -R 6, linear, may be either branched (Here, R
6 is -O-CO-C qd H 2qd + 1, -CO-O-C qd H
2qd + 1, -Cl, -F, -CF 3, -NO 2, represents -CN, or -H, qc and qd are independently an integer of 1 to 20, the wa is an integer of 1 to 10). R 5 is (C xb F 2xb
-O) za -C ya F 2ya + 1 (where xb is independently 1 to 10 for each (C xb F 2xb -O)
And ya is 1 to 10, and za is 1 to 10.)

【0036】上記一般式(I)で表わされる化合物は、
特開平2−142753号公報、米国特許第5,08
2,587号に記載の方法によって得ることができる。
かかる化合物の具体例を以下に列挙する。
The compound represented by the above general formula (I) is
JP-A-2-142755, U.S. Pat.
2,587.
Specific examples of such compounds are listed below.

【0037】[0037]

【化9】 Embedded image

【0038】[0038]

【化10】 Embedded image

【0039】[0039]

【化11】 Embedded image

【0040】[0040]

【化12】 Embedded image

【0041】[0041]

【化13】 Embedded image

【0042】[0042]

【化14】 Embedded image

【0043】[0043]

【化15】 Embedded image

【0044】[0044]

【化16】 Embedded image

【0045】[0045]

【化17】 Embedded image

【0046】[0046]

【化18】 Embedded image

【0047】[0047]

【化19】 Embedded image

【0048】[0048]

【化20】 Embedded image

【0049】上記一般式(II)で表わされる化合物
は、国際公開WO93/22396、特表平7−506
368号公報に記載の方法によって得ることができる。
かかる化合物の具体例を以下に列挙する。
The compound represented by the above general formula (II) is described in WO 93/22396, JP-T-Hei 7-506.
368 can be obtained.
Specific examples of such compounds are listed below.

【0050】[0050]

【化21】 Embedded image

【0051】[0051]

【化22】 Embedded image

【0052】[0052]

【化23】 Embedded image

【0053】[0053]

【化24】 Embedded image

【0054】[0054]

【化25】 Embedded image

【0055】本発明においては、特にカイラルスメクテ
ィック液晶組成物はフルオロカーボン未端部分中に少な
くとも一つの連鎖中エーテル酸素を含むフッ素含有液晶
化合物を50重量%以上含有する液晶組成物が好まし
い。
In the present invention, in particular, the chiral smectic liquid crystal composition is preferably a liquid crystal composition containing at least 50% by weight or more of a fluorine-containing liquid crystal compound containing at least one ether oxygen in the chain in the terminal portion of the fluorocarbon.

【0056】さらに、その他の構成成分としての光学活
性の液晶性化合物の具体例として、以下の構造のものが
挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
Further, specific examples of the optically active liquid crystalline compound as other constituents include those having the following structures, but the present invention is not limited thereto.

【0057】○ 下記の一般式(III)で表される化
合物。
化合物 A compound represented by the following general formula (III).

【0058】[0058]

【化26】 Embedded image

【0059】[0059]

【表1】 [Table 1]

【0060】[0060]

【表2】 [Table 2]

【0061】[0061]

【表3】 [Table 3]

【0062】[0062]

【表4】 [Table 4]

【0063】[0063]

【表5】 [Table 5]

【0064】上述した一般式(III)の化合物の具体
例において用いた略号は以下の通りである。
The abbreviations used in the specific examples of the compound of the above general formula (III) are as follows.

【0065】[0065]

【化27】 Embedded image

【0066】[0066]

【化28】 Embedded image

【0067】○ 下記の一般式(IV)で表される化合
物。
化合物 A compound represented by the following general formula (IV).

【0068】[0068]

【化29】 Embedded image

【0069】[0069]

【表6】 [Table 6]

【0070】[0070]

【表7】 [Table 7]

【0071】[0071]

【表8】 [Table 8]

【0072】[0072]

【表9】 [Table 9]

【0073】[0073]

【表10】 [Table 10]

【0074】上述した一般式(IV)の化合物の具体例
において用いた略号は以下の通りである。
The abbreviations used in the specific examples of the compound of the above general formula (IV) are as follows.

【0075】[0075]

【化30】 Embedded image

【0076】[0076]

【化31】 Embedded image

【0077】[0077]

【化32】 Embedded image

【0078】[0078]

【化33】 Embedded image

【0079】[0079]

【化34】 Embedded image

【0080】[0080]

【化35】 Embedded image

【0081】n=6,2R,5R n=6,2S,5R n=4,2R,5R n=4,2S,5R n=3,2R,5R n=2,2R,5R n=2,2S,5R n=1,2R,5R n=1,2S,5RN = 6,2R, 5R n = 6,2S, 5R n = 4,2R, 5R n = 4,2S, 5R n = 3,2R, 5R n = 2,2R, 5R n = 2,2S , 5R n = 1,2R, 5R n = 1,2S, 5R

【0082】[0082]

【化36】 Embedded image

【0083】n=1 n=2 n=3 n=4 n=6 n=10N = 1 n = 2 n = 3 n = 4 n = 6 n = 10

【0084】[0084]

【化37】 Embedded image

【0085】n=8 n=10N = 8 n = 10

【0086】[0086]

【化38】 Embedded image

【0087】[0087]

【化39】 Embedded image

【0088】[0088]

【化40】 Embedded image

【0089】[0089]

【化41】 Embedded image

【0090】[0090]

【化42】 Embedded image

【0091】[0091]

【化43】 Embedded image

【0092】次に、本発明において、カイラルスメクテ
ィック液晶組成物に含有される陰イオンと相互作用する
化合物としては、有機陽イオンを含む化合物、陽イオン
性界面活性剤、両イオン性界面活性剤、非液晶性アミン
化合物等が好適に用いられる。このような物質の具体例
を以下に示す。
Next, in the present invention, as the compound interacting with the anion contained in the chiral smectic liquid crystal composition, a compound containing an organic cation, a cationic surfactant, a zwitterionic surfactant, Non-liquid crystalline amine compounds and the like are preferably used. Specific examples of such substances are shown below.

【0093】(ア)有機陽イオンを含む化合物 有機陽イオンを含む化合物には、アルキルアンモニウム
ハライド、下記に示した化合物、薬剤等が挙げられる。
(A) Compound containing an organic cation Examples of the compound containing an organic cation include alkylammonium halides, the compounds shown below, and drugs.

【0094】(イ)陽イオン性界面活性剤 本発明におけるカイラルスメクティック液晶組成物中に
用いられる陽イオン性界面活性剤としては、特に制限は
なく通常の陽イオン性の界面活性剤を用いることができ
るが、例えば「油脂化学便覧」改訂第二版、653〜7
30頁(日本油化学協会編、昭和46年11月30日丸
善株式会社発行)に記載されているものが挙げられる。
以下に陽イオン性界面活性剤の具体例を示す。
(A) Cationic Surfactant The cationic surfactant used in the chiral smectic liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited, and an ordinary cationic surfactant can be used. For example, "Handbook of Fats and Fats" Revised Second Edition, 653-7
And those described on page 30 (edited by the Japan Oil Chemists' Association, published by Maruzen Co., Ltd. on November 30, 1971).
Hereinafter, specific examples of the cationic surfactant are shown.

【0095】1.アミン塩陽イオン性界面活性剤 オクタデシルアミン酢酸塩、テトラデシルアミン酢酸
塩、牛脂アルキルプロピレンジアミン酢酸塩 2.メチル型陽イオン性界面活性剤 オクタデシルトリメチルアンモニウムクロライド、アル
キル(牛脂)トリメチルアンモニウムクロライド、ドデ
シルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキル(ヤ
シ)トリメチルアンモニウムクロライド、ヘキサデシル
トリメチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、アルキル(牛脂)イミダゾ
リン4級塩、ジアルキル(硬化牛脂)ジメチルアンモニ
ウムクロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロラ
イド、
1. Amine salt cationic surfactant Octadecylamine acetate, tetradecylamine acetate, tallow alkylpropylenediamine acetate Methyl-type cationic surfactant Octadecyltrimethylammonium chloride, alkyl (tallow) trimethylammonium chloride, dodecyltrimethylammonium chloride, alkyl (coconut) trimethylammonium chloride, hexadecyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, alkyl (tallow) imidazoline Quaternary salts, dialkyl (hardened tallow) dimethyl ammonium chloride, didecyl dimethyl ammonium chloride,

【0096】3.ベンジル型陽イオン性界面活性剤 アルキル(ヤシ)ジメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、オタクデシルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド、テトラデシルジメチルベンジルアンモニウムク
ロライド、ジオレイルジメチルアンモニウムクロライ
ド、 4.その他の陽イオン性界面活性剤 1−ヒドロキシエチル−2−アルキル(牛脂)イミダゾ
リン4級塩、アルキル(ヤシ)イソキノリニウムブロマ
イド、高分子アミン(RNHC36 NH2 :Rはアル
キル基等を示す。)、
3. 3. Benzyl-type cationic surfactant alkyl (coconut) dimethylbenzyl ammonium chloride, otacdecyl dimethyl benzyl ammonium chloride, tetradecyl dimethyl benzyl ammonium chloride, dioleyl dimethyl ammonium chloride, Other cationic surfactants 1-hydroxyethyl-2-alkyl (tallow) imidazoline quaternary salt, alkyl (coconut) isoquinolinium bromide, polymer amine (RNHC 3 H 6 NH 2 : R is an alkyl group, etc.) .),

【0097】(ウ)両イオン性界面活性剤 本発明におけるカイラルスメクティック液晶組成物中に
用いられる両イオン性界面活性剤としては、分子内に対
となるイオンを有する有機化合物であり、例えば、分子
内にアミノ基とカルボン酸基を合わせもつ両イオン性の
界面活性剤を用いることができるが、例えば「油脂化学
便覧」改訂第二版、653〜730頁(日本油化学協会
編、昭和46年11月30日丸善株式会社発行)に記載
されているものが挙げられる。
(C) Zwitterionic Surfactant The zwitterionic surfactant used in the chiral smectic liquid crystal composition of the present invention is an organic compound having a paired ion in the molecule. A zwitterionic surfactant having both an amino group and a carboxylic acid group therein can be used. For example, "Oil Chemistry Handbook" Revised Second Edition, pages 653 to 730 (edited by Japan Oil Chemists' Association, 1971) (Published by Maruzen Co., Ltd. on November 30).

【0098】両イオン性界面活性剤としては、アルキル
ベタイン型、アルキルイミダゾリン型、アルキルアラニ
ン型、アミドベタイン型などが用いられ、その具体例と
しては、N−アルキルトリグリシン、ジメチルアルキル
ベタイン、N−アルキルオキシメチル−N,N−ジエチ
ルベタイン、アルキルベタイン、N−アルキル−β−ア
ミノプロピオン酸塩、N−アルキル−β−イミノジプロ
ピオン酸塩、アルキルジ(アミノエチル)グリシン塩酸
塩、ジアルキルジエチレントリアミノ酢酸の塩酸塩、2
−アルキルイミダゾリンの誘導体、N−アルキルタウリ
ン塩、アミノエチルイミダゾリン有機酸塩などが挙げら
れる。
Examples of the amphoteric surfactant include alkyl betaine type, alkyl imidazoline type, alkyl alanine type, amido betaine type and the like. Specific examples thereof include N-alkyltriglycine, dimethylalkylbetaine, Alkyloxymethyl-N, N-diethylbetaine, alkylbetaine, N-alkyl-β-aminopropionate, N-alkyl-β-iminodipropionate, alkyldi (aminoethyl) glycine hydrochloride, dialkyldiethylenetriaminoacetic acid Hydrochloride, 2
-Alkyl imidazoline derivatives, N-alkyl taurine salts, aminoethyl imidazoline organic acid salts and the like.

【0099】(エ)非液晶性アミン化合物 本発明におけるカイラルスメクティック液晶組成物中に
用いられる非液晶性アミン化合物としては、例えば、脂
肪族アミン、芳香族アミン、置換されていても良いピリ
ジン等が挙げられる。非液晶性の定義は、本発明中で用
いられるような液晶化合物に特徴的な中心核構造を有さ
ないものと理解される。特徴的には、脂肪族環、芳香族
環等の環構造を2つ以上有するものを排する。
(D) Non-liquid crystalline amine compound The non-liquid crystalline amine compound used in the chiral smectic liquid crystal composition of the present invention includes, for example, aliphatic amines, aromatic amines and optionally substituted pyridine. No. It is understood that the definition of non-liquid crystallinity has no central core structure characteristic of a liquid crystal compound as used in the present invention. Characteristically, those having two or more ring structures such as an aliphatic ring and an aromatic ring are excluded.

【0100】本発明中のアミン化合物の具体例として
は、以下の構造を有するものがあげられる。 RNH2 RR’NH RR’R”N (R、R’、R”として、メチル、エチル、ブチル、プ
ロピルペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル)
Specific examples of the amine compound in the present invention include those having the following structures. RNH 2 RR'NH RR'R "N (where R, R ', R" are methyl, ethyl, butyl, propylpentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl)

【0101】次に、本発明におけるカイラルスメクティ
ック液晶組成物に含有される陰イオンと相互作用する化
合物の液晶組成物中の含有量は、その効果と液晶性を損
なわないことの両面から10wt%未満、好ましくは5
wt%未満、さらに好ましくは1.0×10-9〜1.0
wt%である。陰イオンと相互作用する化合物は、ごく
微量で効果があるところに特徴がある。このため、液晶
性その他の駆動特性に与える影響が非常に少なく、また
液晶組成物によっては、非常に微量でも効果がある。も
う一つの特徴は、陰イオンと相互作用する化合物は液晶
への分散性にすぐれる点があげられ、この点で液晶素子
の信頼性を高めている。
Next, the content of the compound interacting with the anion contained in the chiral smectic liquid crystal composition of the present invention in the liquid crystal composition is less than 10% by weight in view of both its effect and not impairing the liquid crystallinity. , Preferably 5
wt%, more preferably 1.0 × 10 −9 to 1.0
wt%. Compounds that interact with anions are characterized in that they are effective in very small amounts. For this reason, the effect on liquid crystallinity and other driving characteristics is very small, and depending on the liquid crystal composition, even a very small amount is effective. Another feature is that compounds interacting with anions are excellent in dispersibility in liquid crystal, which enhances the reliability of liquid crystal elements.

【0102】本発明においては、カイラルスメクティッ
ク液晶組成物中に陰イオンと相互作用する化合物が含有
されていることにより、液晶素子の局所的なスイッチン
グ異常、経時的なスイッチング状態の変化、焼き付きと
いった問題をよく抑制し、液晶素子の性能、信頼性、耐
久性を改善する。この作用のメカニズムは明確にわかっ
ていないが、微量含有される陰イオンと相互作用する化
合物が、液晶層と配向膜、スペーサーとの界面付近で悪
影響を与えていると考えられる不純物陰イオン及び/又
は極性を有する不純物等の静電的因子の影響を抑制して
いるものと考えられる。このため、不純物陰イオン及び
/又は極性を有する不純物が発生しやすい、あるいは偏
りやすい液晶材料、液晶素子で特に有効であり、具体的
には、”双安定性を有する液晶素子”、”強誘電性また
は反強誘電性液晶素子”、”液晶層を挟む素子構成が上
下で異なる構造の液晶素子”、”フルオロカーボン末端
鎖部分及び炭化水素末端鎖部分を有し、該両末端鎖部分
が中心核によって結合されており、スメクチック中間相
または潜在的スメクチック中間相を持つもので70重量
%以上占められている液晶組成物”等で好ましい効果を
有する。
In the present invention, since a compound interacting with an anion is contained in the chiral smectic liquid crystal composition, problems such as local switching abnormality of the liquid crystal element, change of the switching state over time, and burn-in occur. And improve the performance, reliability, and durability of the liquid crystal element. The mechanism of this action is not clearly understood, but a compound that interacts with a small amount of contained anions is thought to have an adverse effect near the interface between the liquid crystal layer and the alignment film or spacer, and / or an impurity anion. It is also considered that the influence of electrostatic factors such as impurities having polarity is suppressed. Therefore, the present invention is particularly effective for a liquid crystal material or a liquid crystal element in which impurity anions and / or impurities having polarity are easily generated or biased, and specifically, a “liquid crystal element having bistability”, Or antiferroelectric liquid crystal device "," liquid crystal device having a structure in which the liquid crystal layer is sandwiched between upper and lower layers "," having a fluorocarbon terminal chain portion and a hydrocarbon terminal chain portion, wherein both terminal chain portions are the central nucleus. And has a smectic mesophase or a potential smectic mesophase and accounts for 70% by weight or more of the liquid crystal composition ".

【0103】また、本発明における陰イオンと相互作用
する化合物との組み合わせでさらに有効な液晶素子とし
て、液晶と配向膜との間に形成される界面に中性分子及
び/又はイオン性分子を吸着させると更に効果がある。
イオン性分子としては水等が用いられる。
Further, as a more effective liquid crystal element in combination with the compound interacting with an anion in the present invention, neutral molecules and / or ionic molecules are adsorbed on the interface formed between the liquid crystal and the alignment film. It is more effective if you do.
Water or the like is used as the ionic molecule.

【0104】また、本発明に用いられるカイラルスメク
チック液晶組成物中には、その他の化合物、たとえば染
料、顔料、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加物を含有
することが可能である。
The chiral smectic liquid crystal composition used in the present invention can contain other compounds, for example, additives such as dyes, pigments, antioxidants and ultraviolet absorbers.

【0105】以下本発明の液晶素子を詳細に説明する。
図1は本発明のカイラルスメクチック液晶素子の一例を
示す概略図である。同図において、1がカイラルスメク
チック液晶組成物からなる液晶層であり、液晶としてカ
イラルスメクチック液晶を用いる場合、通常、双安定性
を実現させるため、層厚5μm以下が好ましい。2a,
2bは基板であり、ガラス、プラスチック等が用いられ
る。3a,3bがITO等の透明電極である。4a,4
bが配向膜であり、少なくとも一方の基板上に一軸配向
処理を施した一軸配向膜が必要である。一軸配向膜の形
成方法としては、例えば基板上に溶液塗工または蒸着あ
るいはスパッタリング等により、一酸化珪素、二酸化珪
素、酸化アルミニウム、ジルコニア、フッ化マグネシウ
ム、酸化セリウム、フッ化セリウム、シリコン窒化物、
シリコン炭化物、ホウ素窒化物などの無機物や、ポリビ
ニルアルコール、ポリイミド、ポリイミドアミド、ポリ
エステル、ポリアミド、ポリエステルイミド、ポリパラ
キシレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、
ポリビニルクロライド、ポリスチレン、ポリシロキサ
ン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ウレア樹脂、アク
リル樹脂などの有機物を用いて被膜形成した後、表面を
ビロード、布あるいは紙等の繊維状のもので摺擦(ラビ
ング)することにより得られる。また、SiO等の酸化
物あるいは窒化物などを基板の斜方から蒸着する斜方蒸
着法なども用いられ得る。これらの材料、形成方法につ
いては、一方の基板側については摺擦等の一軸配向性を
付与しないで用いることもできる。また、このほかにシ
ョート防止層を設けることも可能である。本発明の液晶
素子は、陰イオンと相互作用する化合物が含まれている
カイラルスメクティック液晶組成物を制御して所定の機
能を付与したものであればその構造は限定されない。
Hereinafter, the liquid crystal device of the present invention will be described in detail.
FIG. 1 is a schematic view showing an example of the chiral smectic liquid crystal device of the present invention. In the figure, reference numeral 1 denotes a liquid crystal layer composed of a chiral smectic liquid crystal composition. When a chiral smectic liquid crystal is used as the liquid crystal, the layer thickness is usually preferably 5 μm or less in order to realize bistability. 2a,
2b is a substrate made of glass, plastic, or the like. 3a and 3b are transparent electrodes such as ITO. 4a, 4
b is an alignment film, and a uniaxial alignment film obtained by performing a uniaxial alignment treatment on at least one substrate is required. As a method of forming the uniaxial alignment film, for example, by solution coating or vapor deposition or sputtering on a substrate, silicon monoxide, silicon dioxide, aluminum oxide, zirconia, magnesium fluoride, cerium oxide, cerium fluoride, silicon nitride,
Silicon carbide, inorganic substances such as boron nitride, polyvinyl alcohol, polyimide, polyimide amide, polyester, polyamide, polyester imide, polyparaxylene, polycarbonate, polyvinyl acetal,
After a film is formed using an organic material such as polyvinyl chloride, polystyrene, polysiloxane, cellulose resin, melamine resin, urea resin, and acrylic resin, the surface is rubbed with a fibrous material such as velvet, cloth or paper. It can be obtained by: Also, an oblique deposition method of depositing an oxide or a nitride of SiO or the like from an oblique direction of the substrate may be used. These materials and forming methods can be used without imparting uniaxial orientation such as rubbing on one substrate side. In addition, it is also possible to provide a short-circuit prevention layer. The structure of the liquid crystal element of the present invention is not limited as long as the chiral smectic liquid crystal composition containing a compound that interacts with an anion is provided with a predetermined function.

【0106】特に、本発明の液晶素子は、一対の基板間
に少なくとも2つの安定状態を示す、陰イオンと相互作
用する化合物が含まれているカイラルスメクティック液
晶組成物を挟持した液晶素子であって、前記一対の基板
のうち一方の基板には一軸配向処理が施された配向膜が
設けられており、他方の基板には一軸配向処理が施され
ていない配向膜が設けられており、前記一軸配向処理が
施された配向膜がポリイミドからなり、前記一軸配向処
理が施されていない配向膜がシランカップリング剤又は
ポリシロキサンからなる液晶素子が好ましい。8a,8
bは偏光板、5はシール材、9は光源を示す。
In particular, the liquid crystal element of the present invention is a liquid crystal element in which a chiral smectic liquid crystal composition containing a compound exhibiting at least two stable states and interacting with an anion is interposed between a pair of substrates. One of the pair of substrates is provided with an orientation film that has been subjected to a uniaxial orientation treatment, and the other substrate is provided with an orientation film that has not been subjected to a uniaxial orientation treatment, A liquid crystal element in which the alignment film that has been subjected to the alignment treatment is made of polyimide, and the alignment film that has not been subjected to the uniaxial alignment treatment is made of a silane coupling agent or polysiloxane. 8a, 8
b indicates a polarizing plate, 5 indicates a sealing material, and 9 indicates a light source.

【0107】本発明の液晶素子は種々の機能をもった液
晶装置を構成するが、そのもっとも適した例が該液晶素
子を表示パネル部に使用し、図2および図3に示した走
査線アドレス情報を持つ画像情報からなるデータフォー
マット及びSYN信号による通信同期手段をとることに
より、液晶表示装置を実現するものである。
The liquid crystal device of the present invention constitutes a liquid crystal device having various functions. The most suitable example is the case where the liquid crystal device is used for a display panel and the scanning line address shown in FIGS. 2 and 3 is used. The liquid crystal display device is realized by using a data format including image information having information and a communication synchronization unit using a SYN signal.

【0108】図中の符号はそれぞれ以下の通りである。 101 カイラルスメクチック液晶表示装置 102 グラフィックコントローラー 103 表示パネル 104 走査線駆動回路 105 情報線駆動回路 106 デコーダ 107 走査線信号発生回路 108 シフトレジスタ 109 ラインメモリ 110 情報信号発生回路 111 駆動制御回路 112 GCPU 113 ホストCPU 114 VRAMReference numerals in the figure are as follows. Reference Signs List 101 Chiral smectic liquid crystal display device 102 Graphic controller 103 Display panel 104 Scan line drive circuit 105 Information line drive circuit 106 Decoder 107 Scan line signal generation circuit 108 Shift register 109 Line memory 110 Information signal generation circuit 111 Drive control circuit 112 GCPU 113 Host CPU 114 VRAM

【0109】画像情報の発生は本体装置のグラフィック
コントローラー102にて行われ、図2及び図3に示し
た信号伝達手段に従って表示パネル103へと転送され
る。グラフィックコントローラー102はCPU(中央
演算装置、GCPU 112と略す。)及びVRAM
(画像情報格納用メモリ)114を核にホストCPU1
13と液晶表示装置101間の画像情報の管理や通信を
司っている。なお、該表示パネルの裏面には、光源が配
置されている。
The image information is generated by the graphic controller 102 of the main unit, and is transferred to the display panel 103 according to the signal transmission means shown in FIGS. The graphic controller 102 includes a CPU (central processing unit, abbreviated as GCPU 112) and a VRAM.
(Image information storage memory) Host CPU 1 with 114 as a core
13 manages image information and communicates with the liquid crystal display device 101. Note that a light source is disposed on the back surface of the display panel.

【0110】本発明における表示装置は表示媒体である
液晶素子が前述したように良好なスイッチング特性を有
するため、優れた駆動特性、信頼性を発揮し、高精細、
高速、大面積の表示画像を得ることができる。
Since the liquid crystal element as the display medium has good switching characteristics as described above, the display device of the present invention exhibits excellent driving characteristics and reliability, and has high definition.
A high-speed, large-area display image can be obtained.

【0111】本発明の液晶素子の一例であるカイラルス
メクティック液晶素子の駆動法としては、たとえば特開
昭59−193426号公報、特開昭59−19342
7号公報、特開昭60−156046号公報、特開昭6
0−156047号公報などに開示された駆動法を適用
することができる。
As a driving method of a chiral smectic liquid crystal element which is an example of the liquid crystal element of the present invention, for example, JP-A-59-193426 and JP-A-59-19342.
7, JP-A-60-156046, JP-A-60-156046
The driving method disclosed in Japanese Patent Application No. 0-156047 can be applied.

【0112】図6は、駆動法の波形図の1例を示す図で
ある。また、図5は、マトリクス電極を配置した強誘電
性液晶パネルの一例を示す平面図である。図5の液晶パ
ネル51には、走査電極群52の走査線と情報電極群5
3のデータ線とが互いに交差して配線され、その交差部
の走査線とデータ線との間には強誘電性液晶が配置され
ている。
FIG. 6 is a diagram showing an example of a waveform diagram of the driving method. FIG. 5 is a plan view showing an example of a ferroelectric liquid crystal panel in which matrix electrodes are arranged. The liquid crystal panel 51 shown in FIG.
And three data lines intersecting each other, and a ferroelectric liquid crystal is arranged between the scanning line and the data line at the intersection.

【0113】図6(A)中のSは選択された走査線に
印加する選択走査波形を、Sは選択されていない非選
択走査波形を、Iは選択されたデータ線に印加する選
択情報波形(黒)を、Iは選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号(白)を表している。また、
図中(I−S)と(I−S)は選択された走査
線上の画素に印加する電圧波形で、電圧(I−S
が印加された画素は黒の表示状態をとり、電圧(I
)が印加された画素は白の表示状態となる。
[0113] The S S is selected scan waveform applied to the selected scanning line in FIG. 6 (A), the non-selection scanning waveform S N is not selected, I S is applied to the selected data line The selected information waveform (black), and IN indicates a non-selected information signal (white) applied to an unselected data line. Also,
In Figure at (I S -S S) and (I N -S S) is the voltage waveform applied to pixels on a selected scanning line, the voltage (I S -S S)
The pixel to which is applied a black display state, and the voltage ( IN
The pixel to which S s ) is applied becomes a white display state.

【0114】図6(B)は図6(A)に示す駆動波形
で、図4に示す表示を行った時の時経列波形である。図
6に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印加
される単一極性電圧の最小印加時間Δtが書き込み位相
の時間に相当し、1ラインクリアt位相の時間2
Δtに設定されている。さて、図6に示した駆動波形の
各パラメータV、V、Δtの値は使用する液晶材料
のスイッチング特性によって決定される。
FIG. 6B is a driving waveform shown in FIG. 6A, and is a time-lapse waveform when the display shown in FIG. 4 is performed. In the driving example shown in FIG. 6, the minimum application time of a single polarity voltage Δt corresponds to the time the write phase t 2 applied to a pixel on a selected scanning line, one line clearing phase t 1 time 2
It is set to Δt. Now, the values of the parameters V S , V R , and Δt of the drive waveform shown in FIG. 6 are determined by the switching characteristics of the liquid crystal material used.

【0115】図7は後述するバイアス比を一定に保った
まま駆動電圧(V+V)を変化させた時の透過率T
の変化、すなわちV−T特性を示したものである。ここ
ではΔt=50μsec、バイアス比V/(V+V
)=1/3に固定されている。図7の正側は図6で示
した(I−S)、負側は(I−S)で示した波
形が印加された際の(V+V)と最終的な透過率の
関係を示す。
FIG. 7 shows the transmittance T when the drive voltage (V S + V I ) is changed while the bias ratio described later is kept constant.
, Ie, the VT characteristic. Here, Δt = 50 μsec, and the bias ratio V I / (V I + V
S ) is fixed at 1/3. The positive side of Fig. 7 is shown in FIG. 6 (I N -S S), the negative side (I S -S S) at the indicated waveform when applied (V S + V I) final transmission The relationship between the rates is shown.

【0116】ここで、V、Vをそれぞれ実駆動閾値
電圧及びクロストーク電圧と呼ぶ。また、V<V
の時に、(V−V)/(V+V)を電圧可
変マージン(ΔV)と呼び、マトリックス駆動可能な電
圧幅の重要なパラメーターとなる。
Here, V 1 and V 3 are called an actual driving threshold voltage and a crosstalk voltage, respectively. Also, V 2 <V 1 <
When V 3, and referred to, is an important parameter of the matrix drivable voltage range (V 3 -V 1) / ( V 3 + V 1) voltage variable margin ([Delta] V).

【0117】Vは強誘電性液晶表示素子駆動上、一般
的に存在すると言ってよい。具体的には図6(A)(I
−S)の波形におけるVによるスイッチングを起
こす電圧値である。もちろん、バイアス比を大きくする
ことにより、Vの値を大きくすることは可能である
が、バイアス比を増すことは情報信号の振幅を大きくす
ることを意味し、画質的にはちらつきの増大、コントラ
ストの低下を招き好ましくない。
[0117] V 3 is a ferroelectric liquid crystal display element drive on, it may be said that generally present. Specifically, FIG.
A voltage value causing switching by V B in N -S S) of the waveform. Of course, by increasing the bias ratio, it is possible to increase the value of V 3, increasing the bias ratio corresponds to a large amplitude of a data signal, an increase in flickering in image quality, This leads to a decrease in contrast, which is not preferable.

【0118】本発明者らの検討ではバイアス比1/3〜
1/4程度が適当であった。ところでバイアス比を固定
すれば、電圧マージンΔVは液晶材料のスイッチング特
性及び素子構成に強く依存し、ΔVの大きい素子がマト
リクス駆動上非常に有利であることは言うまでもない。
The inventors of the present invention have studied that the bias ratio is 1/3 to
About 1/4 was appropriate. By the way, if the bias ratio is fixed, the voltage margin ΔV strongly depends on the switching characteristics of the liquid crystal material and the element configuration, and it goes without saying that an element having a large ΔV is very advantageous for matrix driving.

【0119】また同様に、駆動電圧を固定し、電圧印加
時間Δtを変化させていくときには、電圧印加時間閾値
をΔtとし、電圧印加時間クロストーク値をΔt2
して、(Δt−Δt)/(Δt+Δt)を電圧
印加時間マージンとする。
Similarly, when the drive voltage is fixed and the voltage application time Δt is changed, the voltage application time threshold is set to Δt 1 , the voltage application time crosstalk value is set to Δt 2 , and (Δt 2 −Δt 1 ) / (Δt 2 + Δt 1 ) is defined as a voltage application time margin.

【0120】ある一定温度においては、このように情報
信号の2通りの向きによって選択画素に黒及び白の2状
態を書き込むことが可能であり、非選択画素はその黒ま
たは白の状態を保持することが可能である電圧マージン
または電圧印加時間マージンは液晶材料及び素子構成に
よって差があり、特有なものである。また、環境温度の
変化によってもそれら駆動マージンは異なるため、実際
の表示装置の場合、液晶材料、素子構成や環境温度に対
して最適な駆動条件を設定しておく必要がある。
At a certain temperature, two states of black and white can be written to the selected pixel by the two directions of the information signal, and the non-selected pixel keeps the black or white state. The voltage margin or voltage application time margin that can be obtained differs depending on the liquid crystal material and the element configuration, and is unique. In addition, since the drive margins are different depending on the change in the environmental temperature, in the case of an actual display device, it is necessary to set optimal drive conditions for the liquid crystal material, the element configuration, and the environmental temperature.

【0121】[0121]

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
EXAMPLES The present invention will be described below in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.

【0122】本実施例で用いた液晶組成物を以下に示
す。
The liquid crystal composition used in this example is shown below.

【0123】[0123]

【化44】 Embedded image

【0124】[0124]

【化45】 Embedded image

【0125】本液晶組成物Nの物性パラメーターを以下
に示す。
The physical parameters of the liquid crystal composition N are shown below.

【0126】[0126]

【数4】 (Equation 4)

【0127】[0127]

【数5】 (Equation 5)

【0128】また、用いた液晶セルは以下の液晶セルを
用意した。 (液晶セル)ITO付ガラス基板に、東レ社製ポリイミ
ド前駆体LP64をNMP/nBC=2/1溶液でスピ
ンコートした後、焼成し、ポリイミドとした後ラビング
処理を施した基板と、ITO付ガラス基板にシランカッ
プリング剤(オクタデシルトリエトキシシラン)をスピ
ンコートし熱処理した基板にシリカスペースビーズスペ
ーサーを散布しギャップを約2μmとしたものである。
Further, the following liquid crystal cells were prepared. (Liquid crystal cell) A glass substrate with ITO, spin-coated with Toray's polyimide precursor LP64 with an NMP / nBC = 2/1 solution, baked to obtain polyimide, and then subjected to a rubbing treatment, and a glass with ITO The substrate is spin-coated with a silane coupling agent (octadecyltriethoxysilane) on the substrate and heat-treated. A silica space bead spacer is sprayed on the substrate to form a gap of about 2 μm.

【0129】実施例1 液晶組成物に添加した陽イオン性界面活性剤A、B、C
を以下に示す。 (陽イオン性界面活性剤A)カチオンF2 −40E〔商
品名、日本油脂(株)製:アルキル(ヤシ)ジメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド〕 (陽イオン性界面活性剤B)カチオンAB〔商品名、日
本油脂(株)製:オクタデシルトリメチルアンモニウム
クロライド〕 (陽イオン性界面活性剤C)カチオンVB〔商品名、日
本油脂(株)製:ベヘニルトリメチルアンモニウムクロ
ライド〕
Example 1 Cationic surfactants A, B and C added to a liquid crystal composition
Is shown below. (Cationic surfactant A) cationic F 2 -40E [trade name, manufactured by NOF Corporation: alkyl (palm) dimethylbenzyl ammonium chloride] (cationic surfactant B) cationic AB [trade name, Japan Oil and Fat Co., Ltd .: Octadecyltrimethylammonium chloride] (Cationic Surfactant C) Cation VB [trade name, Nippon Oil and Fat Co., Ltd .: behenyltrimethylammonium chloride]

【0130】下記の表11に示す様に、上記の液晶組成
物Nに、陽イオン性界面活性剤A、B、Cを各々0.0
1重量%添加して液晶組成物1〜3を調整した。
As shown in Table 11 below, cationic surfactants A, B and C were added to the above liquid crystal composition N for 0.0
Liquid crystal compositions 1 to 3 were prepared by adding 1% by weight.

【0131】[0131]

【表11】 [Table 11]

【0132】これらの調整した液晶組成物1〜3及びN
を液晶セルに注入した。なお注入は、環境湿度20%の
条件下で行った。
These adjusted liquid crystal compositions 1 to 3 and N
Was injected into a liquid crystal cell. The injection was performed under the condition of an environmental humidity of 20%.

【0133】本実施例における液晶セルの駆動波形は図
6に示した波形を使用し、バイアス比は1/3に、(V
I +VS )は20Vに固定し、電圧印加時間を可変とし
て、初期のマージンを測定した。さらに、各セルを30
℃の恒温層の中で500時間保存した後のマージンを保
存後マージンとして測定し、マージン保存率を計算し
た。結果を以下の表12に示す。
The driving waveform of the liquid crystal cell in this embodiment uses the waveform shown in FIG. 6, the bias ratio is reduced to 1/3, and (V
I + V S ) was fixed at 20 V, and the initial margin was measured with the voltage application time varied. In addition, each cell is 30
The margin after storage for 500 hours in a constant temperature layer at ° C. was measured as the post-storage margin, and the margin storage ratio was calculated. The results are shown in Table 12 below.

【0134】[0134]

【表12】 [Table 12]

【0135】ここで、陽イオン性界面活性剤を添加した
液晶組成物においては、何も加えない液晶組成物Nに比
較して、各々マージン保存率が高くなっていることが認
められる。
Here, in the liquid crystal composition to which the cationic surfactant was added, it was recognized that the margin preservation ratio was higher than that of the liquid crystal composition N to which nothing was added.

【0136】実施例2 次に液晶組成物と配向膜との間に形成される界面に、中
性分子として水分子を吸着させるために、液晶セルへの
液晶組成物の注入を水蒸気加湿下(湿度80%)で行っ
たときの液晶組成物1〜3及びNの結果を下記の表13
に示す。
Example 2 Next, in order to adsorb water molecules as neutral molecules at the interface formed between the liquid crystal composition and the alignment film, the liquid crystal composition was injected into the liquid crystal cell under steam humidification ( Table 13 below shows the results of the liquid crystal compositions 1 to 3 and N when conducted at a humidity of 80%).
Shown in

【0137】[0137]

【表13】 [Table 13]

【0138】ここでも、陽イオン性界面活性剤を添加し
た液晶組成物においては、マージン保存率が高くなって
いることが認められる。さらに、実施例1と比較すると
陽イオン性界面活性剤は、水分子の存在下ではより効果
的であることが判る。
Here, too, it can be seen that the liquid crystal composition to which the cationic surfactant has been added has a high margin preservation rate. Further, it can be seen that the cationic surfactant is more effective in the presence of water molecules as compared to Example 1.

【0139】実施例3 次に陽イオン性界面活性剤の添加率を各々0.03重量
%にして実施例1、2と同様の実験を行ったところ、や
はり同様の効果を確認することが出来た。
Example 3 Next, the same experiment as in Examples 1 and 2 was carried out with the addition ratio of the cationic surfactant being 0.03% by weight, and the same effect could be confirmed. Was.

【0140】実施例4 液晶組成物に添加した両イオン性界面活性剤D、E、F
を以下に示す。 (両イオン性界面活性剤D)ニッサンアノンBF〔商品
名、日本油脂(株)製:ジメチルアルキル(ヤシ)ベタ
イン〕 (両イオン性界面活性剤E)ニッサンアノンLG〔商品
名、日本油脂(株)製:アルキルグリシン〕 (両イオン性界面活性剤F)ニッサンアノンBL〔商品
名、日本油脂(株)製:ジメチルアルキル(ラウリル)
ベタイン〕
Example 4 Zwitterionic Surfactants D, E and F Added to the Liquid Crystal Composition
Is shown below. (Amphoteric surfactant D) Nissan Anone BF [trade name, manufactured by NOF Corporation: dimethyl alkyl (coconut) betaine] (Zwitterionic surfactant E) Nissan Anone LG [trade name, NOF Corporation ): Alkyl glycine] (Zwitterionic surfactant F) Nissan Anon BL [trade name, manufactured by NOF Corporation: dimethyl alkyl (lauryl)]
Betaine)

【0141】下記の表14に示す様に、上記の液晶組成
物Nに、両イオン性界面活性剤D、E、Fを各々0.0
1重量%添加して液晶組成物4〜5を調整した。
As shown in Table 14 below, amphoteric surfactants D, E and F were added to the above liquid crystal composition N for 0.0
Liquid crystal compositions 4 to 5 were prepared by adding 1% by weight.

【0142】[0142]

【表14】 [Table 14]

【0143】これらの調整した液晶組成物4〜6及びN
を液晶セルに注入した。なお注入は、環境湿度20%の
条件下で行った。
These adjusted liquid crystal compositions 4 to 6 and N
Was injected into a liquid crystal cell. The injection was performed under the condition of an environmental humidity of 20%.

【0144】実施例1と同様に、初期のマージンおよび
30℃の恒温層の中で500時間保存した後の保存後マ
ージンを測定し、マージン保存率を求めた。結果を以下
の表15に示す。
In the same manner as in Example 1, the initial margin and the margin after storage after being stored for 500 hours in a thermostat at 30 ° C. were measured to determine the margin preservation rate. The results are shown in Table 15 below.

【0145】[0145]

【表15】 [Table 15]

【0146】ここで、両イオン性界面活性剤を添加した
液晶組成物においては、何も加えない液晶組成物Nに比
較して、各々マージン保存率が高くなっていることが認
められる。
Here, it is recognized that the liquid crystal composition to which the amphoteric surfactant is added has a higher margin preservation ratio than the liquid crystal composition N to which nothing is added.

【0147】実施例5 次に液晶組成物と配向膜との間に形成される界面に、中
性分子として水分子を吸着させるために、液晶セルへの
液晶組成物の注入を水蒸気加湿下(湿度80%)で行っ
たときの液晶組成物4〜6及びNの結果を下記の表16
に示す。
Example 5 Next, in order to adsorb water molecules as neutral molecules at the interface formed between the liquid crystal composition and the alignment film, the liquid crystal composition was injected into the liquid crystal cell under steam humidification ( Table 16 below shows the results of the liquid crystal compositions 4 to 6 and N obtained when the humidity was 80%).
Shown in

【0148】[0148]

【表16】 [Table 16]

【0149】ここでも、両イオン性界面活性剤を添加し
た液晶組成物においては、マージン保存率が高くなって
いることが認められる。さらに、実施例4と比較すると
両イオン性界面活性剤は、水分子の存在下ではより効果
的であることが判る。
Here, too, it can be seen that the liquid crystal composition to which the amphoteric surfactant is added has a high margin preservation rate. Furthermore, compared to Example 4, the amphoteric surfactant is found to be more effective in the presence of water molecules.

【0150】実施例6 次に両イオン性界面活性剤の添加率を各々0.05重量
%にして実施例4、5と同様の実験を行ったところ、や
はり同様の効果を確認することが出来た。
Example 6 Next, the same experiment as in Examples 4 and 5 was performed with the addition ratio of the amphoteric surfactant being 0.05% by weight, and the same effect was confirmed. Was.

【0151】実施例7 液晶組成物に添加した非液晶性アミン化合物G、H、I
を以下に示す。 (非液晶性アミン化合物G)ジエチルアミン (非液晶性アミン化合物H)トリエチルアミン (非液晶性アミン化合物I)ジエチルフェニルアミン
Example 7 Non-liquid crystalline amine compounds G, H and I added to a liquid crystal composition
Is shown below. (Non-liquid crystalline amine compound G) Diethylamine (Non-liquid crystalline amine compound H) Triethylamine (Non-liquid crystalline amine compound I) Diethylphenylamine

【0152】下記の表17に示す様に、上記の液晶組成
物Nに、非液晶性アミン化合物G、H、Iを各々0.0
1重量%添加して液晶組成物7〜9を調整した。
As shown in Table 17 below, non-liquid crystalline amine compounds G, H, and I were added to the above-mentioned liquid crystal composition N for 0.0% each.
Liquid crystal compositions 7 to 9 were prepared by adding 1% by weight.

【0153】[0153]

【表14】 [Table 14]

【0154】これらの調整した液晶組成物7〜9及びN
を液晶セルに注入した。なお注入は、環境湿度20%の
条件下で行った。
The adjusted liquid crystal compositions 7 to 9 and N
Was injected into a liquid crystal cell. The injection was performed under the condition of an environmental humidity of 20%.

【0155】実施例1と同様に、初期のマージンおよび
30℃の恒温層の中で500時間保存した後の保存後マ
ージンを測定し、マージン保存率を求めた。結果を以下
の表18に示す。
In the same manner as in Example 1, the initial margin and the post-storage margin after storage for 500 hours in a thermostat at 30 ° C. were measured, and the margin preservation ratio was determined. The results are shown in Table 18 below.

【0156】[0156]

【表18】 [Table 18]

【0157】ここで、非液晶性アミン化合物を添加した
液晶組成物においては、何も加えない液晶組成物Nに比
較して、各々マージン保存率が高くなっていることが認
められる。
Here, it is recognized that the liquid crystal composition to which the non-liquid crystal amine compound is added has a higher margin preservation ratio than the liquid crystal composition N to which nothing is added.

【0158】実施例8 次に液晶組成物と配向膜との間に形成される界面に、中
性分子として水分子を吸着させるために、液晶セルへの
液晶組成物の注入を水蒸気加湿下(湿度80%)で行っ
たときの液晶組成物7〜9及びNの結果を下記の表19
に示す。
Example 8 Next, in order to adsorb water molecules as neutral molecules at the interface formed between the liquid crystal composition and the alignment film, the liquid crystal composition was injected into the liquid crystal cell under steam humidification ( Table 19 below shows the results of the liquid crystal compositions 7 to 9 and N when conducted at a humidity of 80%).
Shown in

【0159】[0159]

【表19】 [Table 19]

【0160】ここでも、非液晶性アミン化合物を添加し
た液晶組成物においては、マージン保存率が高くなって
いることが認められる。さらに、実施例7と比較すると
非液晶性アミン化合物は、水分子の存在下ではより効果
的であることが判る。
Here, too, it can be seen that the liquid crystal composition to which the non-liquid crystalline amine compound is added has a high margin preservation rate. Furthermore, as compared with Example 7, the non-liquid crystalline amine compound is found to be more effective in the presence of water molecules.

【0161】実施例9 次に非液晶性アミン化合物の添加率を各々0.5重量%
にして実施例7、8と同様の実験を行ったところ、やは
り同様の効果を確認することが出来た。
Example 9 Next, the addition ratio of the non-liquid crystalline amine compound was set to 0.5% by weight.
The same experiment as in Examples 7 and 8 was performed, and the same effect could be confirmed.

【0162】[0162]

【発明の効果】以上述べてきたように、本発明の双安定
性を有する液晶組成物、及び液晶素子においては、初期
において表示の駆動安定性が改善され、更に経時後のマ
ージン保存率も改善されている。また、その効果は中性
分子である水分子が配向膜と液晶組成物の界面に存在す
ることによってより顕著となっている。従って、本発明
の液晶素子を用いることによって表示品位、信頼性の高
い表示装置を提供することができる。
As described above, in the liquid crystal composition having bistability and the liquid crystal element of the present invention, the driving stability of display is improved at the initial stage, and the margin preservation rate after aging is also improved. Have been. In addition, the effect is more remarkable when water molecules, which are neutral molecules, are present at the interface between the alignment film and the liquid crystal composition. Therefore, a display device with high display quality and high reliability can be provided by using the liquid crystal element of the present invention.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】本発明のカイラルスメクチック液晶素子の一例
を示す概略図である。
FIG. 1 is a schematic view showing one example of a chiral smectic liquid crystal device of the present invention.

【図2】本発明のカイラルスメクチック液晶組成物を用
いた液晶素子を備えた表示装置とグラフィックコントロ
ーラを示すブロック図である。
FIG. 2 is a block diagram showing a display device provided with a liquid crystal element using the chiral smectic liquid crystal composition of the present invention and a graphic controller.

【図3】表示装置とグラフィックコントローラとの間の
画像情報通信タイミングチャートを示す図である。
FIG. 3 is a diagram showing a timing chart of image information communication between a display device and a graphic controller.

【図4】図6に示す時系列駆動波形で実際の駆動を行っ
たときの表示パターンの模式図である。
FIG. 4 is a schematic diagram of a display pattern when actual driving is performed with the time-series driving waveform shown in FIG.

【図5】マトリクス電極を配置した強誘電性液晶パネル
の一例の平面図である。
FIG. 5 is a plan view of an example of a ferroelectric liquid crystal panel on which matrix electrodes are arranged.

【図6】本発明で用いた駆動法の波形図の一例である。FIG. 6 is an example of a waveform diagram of a driving method used in the present invention.

【図7】本発明にかかる、駆動電圧を変化させたときの
透過率の変化を示すグラフ(V−T特性図)である。
FIG. 7 is a graph (VT characteristic diagram) showing a change in transmittance when a drive voltage is changed according to the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 カイラルスメクチック液晶組成物を用いた液晶層 2a、2b 基板 3a、3b 透明電極 4a、4b 配向膜 8a、8b 偏光板 5 シール材 9 光源 I 入射光 I 透過光 51 液晶パネル 52 走査電極群 53 情報電極群 101 カイラルスメクチック液晶表示装置 102 グラフィックコントローラ 103 表示パネル 104 走査線駆動回路 105 情報線駆動回路 106 デコーダ 107 走査信号発生回路 108 シフトレジスタ 109 ラインメモリ 110 情報信号発生回路 111 駆動制御回路 112 GCPU 113 ホストCPU 114 VRAMDESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Liquid crystal layer using chiral smectic liquid crystal composition 2a, 2b Substrate 3a, 3b Transparent electrode 4a, 4b Alignment film 8a, 8b Polarizer 5 Sealing material 9 Light source I 0 Incident light I Transmitted light 51 Liquid crystal panel 52 Scanning electrode group 53 Information electrode group 101 Chiral smectic liquid crystal display device 102 Graphic controller 103 Display panel 104 Scan line drive circuit 105 Information line drive circuit 106 Decoder 107 Scan signal generation circuit 108 Shift register 109 Line memory 110 Information signal generation circuit 111 Drive control circuit 112 GCPU 113 Host CPU 114 VRAM

フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI G02F 1/137 500 G02F 1/137 500 1/141 510 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 新庄 健司 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 森 省誠 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 羽生 由紀夫 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification symbol FI G02F 1/137 500 G02F 1/137 500 1/141 510 (72) Inventor Shinichi Nakamura 3- 30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Canon stock Inside the company (72) Inventor Kenji Shinjo 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Canon Inc. (72) Inventor Makoto Mori 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Canon Inc. ( 72) Inventor Yukio Hanyu 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Inside Canon Inc.

Claims (25)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 一対の基板間に少なくとも2つの安定状
態を示すカイラルスメクティック液晶組成物を挟持した
液晶素子であって、前記カイラルスメクティック液晶組
成物がコレステリック相を持たず、且つスメクティック
A相からカイラルスメクティックC相に移る温度近傍で
層間隔が減少し始める第1の変移点における層間隔(d
A )と、該第1の変移点からの温度降下に伴って上記層
間隔が減少し再び増加に転ずる第2の変移点における層
間隔の極小値(dmin )との関係が 【数1】0.990≦dmin /dA を満たすものであり、前記カイラルスメクティック液晶
組成物中に陰イオンと相互作用する化合物が含まれてい
ることを特徴とする液晶素子。
1. A liquid crystal device having a chiral smectic liquid crystal composition exhibiting at least two stable states sandwiched between a pair of substrates, wherein the chiral smectic liquid crystal composition does not have a cholesteric phase, and has a chiral smectic A phase to a chiral smectic liquid crystal composition. The layer interval (d) at the first transition point where the layer interval starts to decrease near the temperature at which the phase shifts to the smectic C phase
A ) and the minimum value (d min ) of the layer interval at the second transition point where the layer interval decreases and starts increasing again with the temperature drop from the first transition point. A liquid crystal device which satisfies 0.990 ≦ d min / d A , and wherein the chiral smectic liquid crystal composition contains a compound that interacts with an anion.
【請求項2】 前記陰イオンと相互作用する化合物が有
機陽イオンを含む化合物であることを特徴とする請求項
1記載の液晶素子。
2. The liquid crystal device according to claim 1, wherein the compound interacting with the anion is a compound containing an organic cation.
【請求項3】 前記陰イオンと相互作用する化合物が陽
イオン性界面活性剤であることを特徴とする請求項1記
載の液晶素子。
3. The liquid crystal device according to claim 1, wherein the compound interacting with the anion is a cationic surfactant.
【請求項4】 前記陰イオンと相互作用する化合物が両
イオン性界面活性剤であることを特徴とする請求項1記
載の液晶素子。
4. The liquid crystal device according to claim 1, wherein the compound interacting with the anion is a zwitterionic surfactant.
【請求項5】 前記陰イオンと相互作用する化合物が非
液晶性アミン化合物であることを特徴とする請求項1記
載の液晶素子。
5. The liquid crystal device according to claim 1, wherein the compound interacting with the anion is a non-liquid crystal amine compound.
【請求項6】 一対の基板間に少なくとも2つの安定状
態を示すカイラルスメクティック液晶組成物を挟持した
液晶素子であって、前記一対の基板のうち一方の基板に
は一軸配向処理が施された配向膜が設けられており、他
方の基板には一軸配向処理が施されていない配向膜が設
けられており、前記カイラルスメクティック液晶組成物
中に陰イオンと相互作用する化合物が含まれていること
を特徴とする液晶素子。
6. A liquid crystal element in which a chiral smectic liquid crystal composition exhibiting at least two stable states is sandwiched between a pair of substrates, wherein one of the pair of substrates is subjected to a uniaxial alignment treatment. A film is provided, and the other substrate is provided with an alignment film that has not been subjected to uniaxial alignment treatment, and the chiral smectic liquid crystal composition contains a compound that interacts with an anion. Characteristic liquid crystal element.
【請求項7】 前記一軸配向処理が施された配向膜がポ
リイミドからなることを特徴とする請求項6記載の液晶
素子。
7. The liquid crystal device according to claim 6, wherein the alignment film subjected to the uniaxial alignment treatment is made of polyimide.
【請求項8】 前記一軸配向処理が施されていない配向
膜がシランカップリング剤又はポリシロキサンからなる
ことを特徴とする請求項6記載の液晶素子。
8. The liquid crystal device according to claim 6, wherein the alignment film that has not been subjected to the uniaxial alignment treatment is made of a silane coupling agent or polysiloxane.
【請求項9】 前記陰イオンと相互作用する化合物が有
機陽イオンを含む化合物であることを特徴とする請求項
6記載の液晶素子。
9. The liquid crystal device according to claim 6, wherein the compound interacting with the anion is a compound containing an organic cation.
【請求項10】 前記陰イオンと相互作用する化合物が
陽イオン性界面活性剤であることを特徴とする請求項6
記載の液晶素子。
10. The compound according to claim 6, wherein the compound interacting with the anion is a cationic surfactant.
The liquid crystal element according to the above.
【請求項11】 前記陰イオンと相互作用する化合物が
両イオン性界面活性剤であることを特徴とする請求項6
記載の液晶素子。
11. The compound according to claim 6, wherein the compound interacting with the anion is a zwitterionic surfactant.
The liquid crystal element according to the above.
【請求項12】 前記陰イオンと相互作用する化合物が
非液晶性アミン化合物であることを特徴とする請求項6
記載の液晶素子。
12. The compound according to claim 6, wherein the compound interacting with the anion is a non-liquid crystalline amine compound.
The liquid crystal element according to the above.
【請求項13】 一対の基板間に少なくとも2つの安定
状態を示すカイラルスメクティック液晶組成物を挟持し
た液晶素子であって、前記カイラルスメクティック液晶
組成物がフルオロカーボン末端部分及び炭化水素末端部
分を有し、該両末端部分が中心核によって結合され、ス
メクティック中間相または潜在的スメクティック中間相
を持つフッ素含有液晶化合物を少なくとも一種含有する
液晶組成物であり、前記カイラルスメクティック液晶組
成物中に陰イオンと相互作用する化合物が含まれている
ことを特徴とする液晶素子。
13. A liquid crystal device in which a chiral smectic liquid crystal composition exhibiting at least two stable states is sandwiched between a pair of substrates, wherein the chiral smectic liquid crystal composition has a fluorocarbon terminal portion and a hydrocarbon terminal portion, A liquid crystal composition containing at least one fluorine-containing liquid crystal compound having a smectic mesophase or a potential smectic mesophase in which both terminal portions are bound by a central nucleus, wherein the chiral smectic liquid crystal composition interacts with anions. A liquid crystal device comprising a compound represented by the formula:
【請求項14】 前記陰イオンと相互作用する化合物が
有機陽イオンを含む化合物であることを特徴とする請求
項13記載の液晶素子。
14. The liquid crystal device according to claim 13, wherein the compound interacting with the anion is a compound containing an organic cation.
【請求項15】 前記陰イオンと相互作用する化合物が
陽イオン性界面活性剤であることを特徴とする請求項1
3記載の液晶素子。
15. The method according to claim 1, wherein the compound interacting with the anion is a cationic surfactant.
3. The liquid crystal element according to 3.
【請求項16】 前記陰イオンと相互作用する化合物が
両イオン性界面活性剤であることを特徴とする請求項1
3記載の液晶素子。
16. The compound according to claim 1, wherein the compound interacting with the anion is a zwitterionic surfactant.
3. The liquid crystal element according to 3.
【請求項17】 前記陰イオンと相互作用する化合物が
非液晶性アミン化合物であることを特徴とする請求項1
3記載の液晶素子。
17. The compound according to claim 1, wherein the compound interacting with the anion is a non-liquid crystalline amine compound.
3. The liquid crystal element according to 3.
【請求項18】 前記フッ素含有液晶化合物におけるフ
ルオロカーボン末端部分が、−D1−Cxa2xa−Xで表
わされる基である請求項13乃至17のいずれかの項に
記載の液晶素子。(但し、上記式中xaは1〜20であ
り、Xは−H又は−Fを表わし、D1は、−CO−O−
(CH2ra−、−O−(CH2ra−、−(CH2ra
−、−O−SO2−、−SO2−、−SO2−(CH2ra
−、−O−(CH2ra−O−(CH2rb−、−(CH
2ra−N(Cpa2pa+1)−SO2−、又は−(CH2
ra−N(Cpa2pa+1)−CO−を表わす。raおよび
rbは、独立に1〜20であり、paは0〜4であ
る。)
18. The liquid crystal device according to claim 13, wherein the terminal portion of the fluorocarbon in the fluorine-containing liquid crystal compound is a group represented by -D 1 -C xa F 2xa -X. (However, the formula xa is 1 to 20, X represents -H or -F, D 1 is, -CO-O-
(CH 2 ) ra- , -O- (CH 2 ) ra -,-(CH 2 ) ra
-, - O-SO 2 - , - SO 2 -, - SO 2 - (CH 2) ra
-, - O- (CH 2) ra -O- (CH 2) rb -, - (CH
2) ra -N (C pa H 2pa + 1) -SO 2 -, or - (CH 2)
ra -N (C pa H 2pa + 1) represents the -CO-. ra and rb are independently 1 to 20, and pa is 0 to 4. )
【請求項19】 前記フッ素含有液晶化合物におけるフ
ルオロカーボン末端部分が、−D2−(Cxb2xb−O)
za−Cya2ya+1で表わされる基である請求項13乃至
17のいずれかの項に記載の液晶素子。(但し、上記式
中xbはそれぞれの(Cxb2xb−O)に独立に1〜1
0であり、yaは1〜10であり、zaは1〜10であ
り、D2は、−CO−O−Crc2rc−、−O−Crc
2rc−、−Crc2rc−、−O−(Csa2sa−O)ta
rd2rd−、−O−SO2−、−SO2−、−SO2−C
rc2rc−、−Crc2rc−N(Cpb2pb+1)−SO
2−、−Crc2rc−N(Cpb2pb+1)−CO−、単結
合から選ばれ、rc及びrdは独立に1〜20であり、
saはそれぞれの(Csa2sa−O)に独立に1〜10
であり、taは1〜6であり、pbは0〜4である。)
19. fluorocarbon terminal portion in the fluorine-containing liquid crystal compounds, -D 2 - (C xb F 2xb -O)
A liquid crystal device according to any one of claims 13 to 17, which is a group represented by za -C ya F 2ya + 1. (Where xb in the above formula is independently 1 to 1 for each (C xb F 2xb -O).
Is 0, ya is 1 to 10, za is 1 to 10, D 2 are, -CO-O-C rc H 2rc -, - O-C rc H
2rc -, - C rc H 2rc -, - O- (C sa H 2sa -O) ta -
C rd H 2rd- , -O -SO 2- , -SO 2- , -SO 2 -C
rc H 2rc- , -C rc H 2rc -N (C pb H 2pb + 1 ) -SO
2 -, - C rc H 2rc -N (C pb H 2pb + 1) -CO-, selected from a single bond, rc and rd are 20 independently,
sa is independently 1 to 10 for each (C sa H 2sa -O).
Where ta is 1 to 6 and pb is 0 to 4. )
【請求項20】 前記フッ素含有液晶化合物が、下記の
一般式(I)で表わされる請求項13乃至17のいずれ
かの項に記載の液晶素子。 【化1】 [式中、A1、A2、A3は、それぞれ独立に、 【化2】 を表わす。ga、ha、iaは独立に0〜3の整数(但
し、ga+ha+iaは少なくとも2である)を表わ
す。夫々のL1とL2は独立に、単結合、−CO−O−、
−O−CO−、−COS−、−S−CO−、−CO−S
e−、−Se−CO−、−CO−Te−、−Te−CO
−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−
CH=N−、−N=CH−、−CH2−O−、−O−C
2−、−CO−又は−O−を表わす。夫々のX1
1、Z1はA1、A2、A3の置換基であり、独立に−
H、−Cl、−F、−Br、−I、−OH、−OC
3、−CH3、−CN、又は−NO2を表わし、夫々の
ja、ma、naは独立に0〜4の整数を表わす。J1
は、−CO−O−(CH2ra−、−O−(CH2
ra−、−(CH2ra−、−O−SO2−、−SO2−、
−SO2−(CH2ra−、−O−(CH2ra−O−
(CH2rb−、−(CH2ra−N(Cpa2pa+1)−
SO2−、又は−(CH2ra−N(Cpa2pa+1)−C
O−を表わす。ra及びrbは、独立に1〜20であ
り、paは0〜4である。R1は、−O−Cqa2qa−O
−Cqb2qb+1、−Cqa2qa−O−Cqb2qb+1、−C
qa2qa−R3、−O−Cqa2qa−R3、−CO−O−C
qa2qa−R3、又は−O−CO−Cqa2qa−R3を表わ
し、直鎖状、分岐状のいずれであっても良い(但し、R
3は、−O−CO−Cqb2qb+1、−CO−O−Cqb
2qb+1、−H、−Cl、−F、−CF3、−NO2、−C
Nを表わし、qa及びqbは独立に1〜20である)。
2はCxa2xa−Xを表わす(Xは−H又は−Fを表わ
し、xaは1〜20の整数である)。]
20. The liquid crystal device according to claim 13, wherein the fluorine-containing liquid crystal compound is represented by the following general formula (I). Embedded image Wherein A 1 , A 2 , and A 3 are each independently: Represents ga, ha, and ia each independently represent an integer of 0 to 3 (provided that ga + ha + ia is at least 2). Each L 1 and L 2 is independently a single bond, —CO—O—,
-O-CO-, -COS-, -S-CO-, -CO-S
e-, -Se-CO-, -CO-Te-, -Te-CO
-, - CH 2 CH 2 - , - CH = CH -, - C≡C -, -
CH = N -, - N = CH -, - CH 2 -O -, - O-C
Represents H 2 —, —CO— or —O—. Each X 1 ,
Y 1 and Z 1 are substituents of A 1 , A 2 and A 3 , and independently
H, -Cl, -F, -Br, -I, -OH, -OC
Represents H 3 , —CH 3 , —CN, or —NO 2 , and each of ja, ma, and na independently represents an integer of 0 to 4. J 1
Is, -CO-O- (CH 2) ra -, - O- (CH 2)
ra -, - (CH 2) ra -, - O-SO 2 -, - SO 2 -,
-SO 2 - (CH 2) ra -, - O- (CH 2) ra -O-
(CH 2 ) rb -,-(CH 2 ) ra -N (C pa H 2pa + 1 )-
SO 2 — or — (CH 2 ) ra —N (C pa H 2pa + 1 ) —C
Represents O-. ra and rb are independently 1-20, and pa is 0-4. R 1 is -OC qa H 2qa -O
-C qb H 2qb + 1 , -C qa H 2qa -OC qb H 2qb + 1 , -C
qa H 2qa -R 3 , -OC qa H 2qa -R 3 , -CO- OC
qa H 2qa -R 3, or represents -O-CO-C qa H 2qa -R 3, linear, may be either branched (Here, R
3, -O-CO-C qb H 2qb + 1, -CO-O-C qb H
2qb + 1, -H, -Cl, -F, -CF 3, -NO 2, -C
N, and qa and qb are independently 1-20).
R 2 represents a C xa F 2xa -X (X represents -H or -F, xa is an integer of 1 to 20). ]
【請求項21】 前記フッ素含有液晶化合物が、下記の
一般式(II)で表わされる請求項13乃至17のいず
れかの項に記載の液晶素子。 【化3】 [式中、A4、A5、A6は、それぞれ独立に、 【化4】 を表わす。gb、hb、ibはそれぞれ独立に0〜3の
整数(但し、gb+hb+ibは少なくとも2である)
を表わす。夫々のL3、L4は独立に、単結合、−CO−
O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−
CO−Se−、−Se−CO−、−CO−Te−、−T
e−CO−、−(CH2CH2ka−(kaは1〜4)、
−CH=CH−、−C≡C−、−CH=N−、−N=C
H−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CO−又は−
O−を表わす。夫々のX2、Y2、Z2はA4、A5、A6
置換基であり、独立に−H、−Cl、−F、−Br、−
I、−OH、−OCH3、−CH3、−CF3、−OC
3、−CN、又は−NO2を表わし、夫々のjb、m
b、nbは独立に0〜4の整数を表わす。J2は、−C
O−O−Crc2rc−、−O−Crc2rc−、−Crc
2rc−、−O−(Csa2sa−O)ta−Crd2rd−、−
O−SO2−、−SO2−、−SO2−Crc2rc−、−C
rc2rc−N(Cpb2pb+1)−SO2−、−Crc2rc
N(Cpb2pb+1)−CO−であり、rc及びrdは独
立に1〜20であり、saはそれぞれの(Csa2sa
O)に独立に1〜10であり、taは1〜6であり、p
bは0〜4である。R4は、−O−(Cqc2qc−O)wa
−Cqd2qd+1、−(Cqc2qc−O)wa−C
qd2qd+1、−Cqc2qc−R6、−O−Cqc2qc
6、−CO−O−Cqc2qc−R6、又は−O−CO−
qc2qc−R6を表わし、直鎖状、分岐状のいずれであ
っても良い(但し、R6は−O−CO−Cqd2qd+1、−
CO−O−Cqd2qd+1、−Cl、−F、−CF3、−N
2、−CN、又は−Hを表わし、qc及びqdは独立
に1〜20の整数、waは1〜10の整数である)。R
5は、(Cxb2xb−O)za−Cya2ya+1で表わされる
(但し、上記式中xbはそれぞれの(Cxb2xb−O)
に独立に1〜10であり、yaは1〜10であり、za
は1〜10である)。]
21. The liquid crystal device according to claim 13, wherein the fluorine-containing liquid crystal compound is represented by the following general formula (II). Embedded image Wherein A 4 , A 5 , and A 6 are each independently: Represents gb, hb, and ib are each independently an integer of 0 to 3 (however, gb + hb + ib is at least 2)
Represents L 3 and L 4 are each independently a single bond, -CO-
O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-,-
CO-Se-, -Se-CO-, -CO-Te-, -T
e-CO -, - (CH 2 CH 2) ka - (ka is 1 to 4),
-CH = CH-, -C≡C-, -CH = N-, -N = C
H -, - CH 2 -O - , - O-CH 2 -, - CO- or -
Represents O-. Each of X 2 , Y 2 , and Z 2 is a substituent of A 4 , A 5 , and A 6 and independently represents —H, —Cl, —F, —Br, —
I, -OH, -OCH 3, -CH 3, -CF 3, -OC
F 3 , —CN, or —NO 2 , and each jb, m
b and nb each independently represent an integer of 0 to 4; J 2 is, -C
O-O-C rc H 2rc -, - O-C rc H 2rc -, - C rc H
2rc -, - O- (C sa H 2sa -O) ta -C rd H 2rd -, -
O-SO 2 -, - SO 2 -, - SO 2 -C rc H 2rc -, - C
rc H 2rc -N (C pb H 2pb + 1 ) -SO 2- , -C rc H 2rc-
N (C pb H 2pb + 1 ) —CO—, rc and rd are independently 1 to 20, and sa is the respective (C sa H 2sa −).
O) independently from 1 to 10, ta from 1 to 6, p
b is 0-4. R 4 is, -O- (C qc H 2qc -O ) wa
-C qd H 2qd + 1, - (C qc H 2qc -O) wa -C
qd H 2qd + 1 , -C qc H 2qc -R 6 , -OC qc H 2qc-
R 6 , -CO- OC qc H 2qc -R 6 , or -O-CO-
C qc H 2qc -R 6 represents a linear, it may be either branched (wherein, R 6 is -O-CO-C qd H 2qd + 1, -
CO-O-C qd H 2qd + 1, -Cl, -F, -CF 3, -N
Represents O 2 , —CN, or —H, qc and qd are each independently an integer of 1 to 20, and wa is an integer of 1 to 10). R
5, (C xb F 2xb -O) represented by za -C ya F 2ya + 1 (where the above formula xb is each (C xb F 2xb -O)
Is independently 1 to 10, ya is 1 to 10, za
Is 1 to 10.) ]
【請求項22】 前記一般式(I)で表わされる化合物
がフェニルピリミジンコアを有することを特徴とする請
求項20記載の液晶素子。
22. The liquid crystal device according to claim 20, wherein the compound represented by the general formula (I) has a phenylpyrimidine core.
【請求項23】 前記一般式(II)で表わされる化合
物がフェニルピリミジンコアを有することを特徴とする
請求項21記載の液晶素子。
23. The liquid crystal device according to claim 21, wherein the compound represented by the general formula (II) has a phenylpyrimidine core.
【請求項24】 前記カイラルスメクティック液晶組成
物がフルオロカーボン未端部分中に少なくとも一つの連
鎖中エーテル酸素を含むフッ素含有液晶化合物を50重
量%以上含有する請求項13乃至17のいずれかの項に
記載の液晶素子。
24. The liquid crystal composition according to claim 13, wherein the chiral smectic liquid crystal composition contains at least 50% by weight or more of a fluorine-containing liquid crystal compound containing at least one ether oxygen in a chain in a terminal portion of the fluorocarbon. Liquid crystal element.
【請求項25】 請求項1乃至24のいずれかの項に記
載の液晶素子と該液晶素子を駆動する手段とを少なくと
も有する液晶装置。
25. A liquid crystal device comprising at least the liquid crystal element according to claim 1 and means for driving the liquid crystal element.
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