JPH10113936A - Manufacture of cast sheet - Google Patents
Manufacture of cast sheetInfo
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- JPH10113936A JPH10113936A JP27205596A JP27205596A JPH10113936A JP H10113936 A JPH10113936 A JP H10113936A JP 27205596 A JP27205596 A JP 27205596A JP 27205596 A JP27205596 A JP 27205596A JP H10113936 A JPH10113936 A JP H10113936A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、キャストシートの
製造方法に関する。詳しくは重合体シートの脱枠離型性
を改良したキャストシートの製造方法に関する。[0001] The present invention relates to a method for producing a cast sheet. More specifically, the present invention relates to a method for producing a cast sheet in which the demolding and releasability of a polymer sheet is improved.
【０００２】[0002]
【従来の技術】２枚のガラス板と可塑性を有するガスケ
ットで鋳型を作り、締め具で締めつけて液漏れを防止す
ると共にシート厚さを規制し、その中にメチルメタクリ
レート等のモノマーまたはシロップを注入して重合さ
せ、脱枠離型してキャストシートを製造することはよく
行われている。キャストシートとガラスセルとの脱枠離
型性を良くするために、ガラス表面に処理を施すことが
知られている。例えば、特開昭４９−１２８９６６号公
報には、ガラス表面において化学反応を行いうる官能基
を有する有機シラン化合物でガラス表面を処理する方法
が提案されている。2. Description of the Related Art A mold is made of two glass plates and a plastic gasket, which is tightened with a fastener to prevent liquid leakage, regulate the sheet thickness, and inject a monomer or syrup such as methyl methacrylate therein. It is common to produce a cast sheet by polymerizing and demolding and releasing. It is known that a glass surface is treated in order to improve the removability from the cast sheet and the glass cell. For example, JP-A-49-128966 proposes a method of treating a glass surface with an organic silane compound having a functional group capable of performing a chemical reaction on the glass surface.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来の脱枠離型性を向上させる方法は、それなりに効果は
あるものの、未だ充分ではなく、表面処理後のガラス表
面は白濁し、キャストシートに転写する等の問題を有し
ている。本発明者はかかる事情に鑑み、脱枠離型性にす
ぐれたキャストシートの製造方法について鋭意検討した
結果、キャストセルの内表面に特定の含フッ素シラン化
合物からなる層を形成したガラスセルを用いることによ
って、ガラス表面が白濁することなく、優れた脱枠離型
性が得られ、それが永続することを見出し、本発明に至
った。However, although the above-mentioned conventional method for improving the demolding and releasability has a certain effect, it is still insufficient, and the glass surface after the surface treatment becomes cloudy, resulting in a cast sheet. There is a problem such as transfer. In view of such circumstances, the present inventors have conducted intensive studies on a method for producing a cast sheet having excellent demolding and releasability, and as a result, use a glass cell in which a layer made of a specific fluorine-containing silane compound is formed on the inner surface of the cast cell. As a result, it was found that excellent demolding and releasability was obtained without clouding the glass surface, and it was found that it was perpetuated, and the present invention was achieved.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、ガラスセルを
用いてキャストシートを製造する方法において、ガラス
セル内表面に下記の一般式 化３で示され、数平均分子
量が５×１０2 〜１×１０5 の含フッ素シラン化合物か
らなる層を形成してなるガラスセルを用いることを特徴
とするキャストシートの製造方法である。According to the present invention, there is provided a method for producing a cast sheet using a glass cell, wherein the inner surface of the glass cell is represented by the following general formula 3 and has a number average molecular weight of 5 × 10 2 to A method for producing a cast sheet, characterized by using a glass cell having a layer made of 1 × 10 5 fluorine-containing silane compounds.
【０００５】[0005]
【化３】 （式中、Ｒf は炭素数１〜１６の直鎖状または分岐状パ
ーフルオロアルキル基、Ｘはヨウ素原子または水素原
子、Ｙは水素原子または低級アルキル基、Ｚはフッ素原
子またはトリフルオロメチル基、Ｒ1 は加水分解可能な
基、Ｒ2 は水素または不活性な一価の有機基、ａ、ｂ、
ｃ、ｄは０〜２００の整数、ｅは０または１、ｍおよび
ｎは０〜２の整数、及びｐは１〜１０の整数を表す。）Embedded image (Wherein, R f is a linear or branched perfluoroalkyl group having 1 to 16 carbon atoms, X is an iodine atom or a hydrogen atom, Y is a hydrogen atom or a lower alkyl group, Z is a fluorine atom or a trifluoromethyl group. , R 1 is a hydrolyzable group, R 2 is hydrogen or an inert monovalent organic group, a, b,
c and d represent an integer of 0 to 200, e represents 0 or 1, m and n represent an integer of 0 to 2, and p represents an integer of 1 to 10. )
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】本発明における含フッ素シラン化
合物としては、前記の一般式 化３で示されるものであ
る。なかでも一般式 化３中の、Ｒf は通常、炭素数１
〜１６の直鎖状または分岐状パーフルオロアルキル基で
あり、好ましくは、ＣＦ3 基、Ｃ2 Ｆ5 基、Ｃ3 Ｆ 7 基
である。Ｙにおける低級アルキル基としては通常、炭素
数１〜５のものが挙げられる。Ｒ1 の加水分解可能な基
としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲ
ン原子、Ｒ3 Ｏ基、Ｒ3 ＣＯＯ基、（Ｒ4 ) 2 Ｃ＝Ｃ
（Ｒ3 ）ＣＯ基、（Ｒ3）2 Ｃ＝ＮＯ基、Ｒ5 Ｃ＝ＮＯ
基、（Ｒ4 ) 2 Ｎ基、及びＲ3 ＣＯＮＲ4 基が好まし
い。（ここで、Ｒ3 はアルキル基等の通常は炭素数１〜
１０の脂肪族炭化水素基またはフェニル基等の通常は炭
素数６〜２０の芳香族炭化水素基、Ｒ4 は水素原子また
はアルキル基等の通常は炭素数１〜５の低級脂肪族炭化
水素基、Ｒ5はアルキリデン基等の通常は炭素数３〜６
の二価の脂肪族炭化水素基である。） さらに好ましくは、塩素原子、ＣＨ3 Ｏ基、Ｃ2 Ｈ5 Ｏ
基である。Ｒ2 は水素原子または不活性な一価の有機基
であり、好ましくは、アルキル基等の通常は炭素数１〜
４の一価の炭化水素基である。ａ、ｂ、ｃ、ｄは０〜２
００の整数であり、好ましくは１〜５０である。ｍおよ
びｎは、０〜２の整数であり、好ましくは０である。ｐ
は１または２以上の整数であり、好ましくは１〜１０の
整数であり、さらに好ましくは１〜５の整数である。ま
た、数平均分子量は５×１０2 〜１×１０5 であり、好
ましくは１×１０3〜１×１０4 である。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Fluorine-containing silanization in the present invention
The compound is represented by the general formula 3 above.
You. In particular, R in the general formula (3)fUsually has 1 carbon atom
~ 16 linear or branched perfluoroalkyl groups
Yes, preferably CFThree Group, CTwo FFive Group, CThree F 7 Base
It is. As the lower alkyl group for Y, carbon
Examples of Formulas 1 to 5 are given. R1 Hydrolysable group of
As halogens such as chlorine, bromine and iodine
Atom, RThree O group, RThree COO group, (RFour )Two C = C
(RThree ) CO group, (RThree)Two C = NO group, RFive C = NO
Group, (RFour )Two N group, and RThree CONRFour Group is preferred
No. (Where RThree Is usually an alkyl group or the like having 1 to 1 carbon atoms.
10 carbons such as aliphatic hydrocarbon groups or phenyl groups
An aromatic hydrocarbon group having a prime number of 6 to 20, RFour Is a hydrogen atom or
Is a lower aliphatic carbon usually having 1 to 5 carbon atoms such as an alkyl group.
Hydrogen group, RFiveIs usually 3 to 6 carbon atoms such as an alkylidene group
Is a divalent aliphatic hydrocarbon group. More preferably, a chlorine atom, CHThree O group, CTwo HFive O
Group. RTwo Is a hydrogen atom or an inert monovalent organic group
And preferably a group usually having 1 to 1 carbon atoms such as an alkyl group.
4 is a monovalent hydrocarbon group. a, b, c, d are 0 to 2
It is an integer of 00, preferably 1 to 50. m and
And n is an integer of 0 to 2, preferably 0. p
Is an integer of 1 or 2 or more, preferably 1 to 10
It is an integer, more preferably an integer of 1 to 5. Ma
The number average molecular weight was 5 × 10Two ~ 1 × 10Five And good
Preferably 1 × 10Three~ 1 × 10Four It is.
【０００７】また、上記の一般式 化３で表される含フ
ッ素シラン化合物の好ましい構造のものとして、Ｒf が
Ｃ3 Ｆ7 基であり、ａが１〜５０の整数であり、ｂ、ｃ
及びｄが０であり、ｅが１であり、Ｚがフッ素原子であ
り、ｎが０である化合物、すなわち下記の一般式 化４
で表される化合物がある。Further, as a preferable structure of the fluorine-containing silane compound represented by the above general formula 3, R f is a C 3 F 7 group, a is an integer of 1 to 50, b, c
And d is 0, e is 1, Z is a fluorine atom, and n is 0, that is, a compound represented by the following general formula:
There is a compound represented by
【０００８】[0008]
【化４】 （式中、Ｙ、ｍ、Ｒ1 及びｐは前記と同じ意味を表し、
ｑは１〜５０の整数を表す。）Embedded image (Wherein, Y, m, R 1 and p represent the same meaning as described above,
q represents an integer of 1 to 50. )
【０００９】これらのシラン化合物は、市販のパーフル
オロポリエーテルをシラン処理することによって得るこ
とができる。例えば、特開平１−２９４７０９号公報に
開示のあるごとくである。These silane compounds can be obtained by subjecting a commercially available perfluoropolyether to silane treatment. For example, as disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 1-294709.
【００１０】該含フッ素シラン化合物からなる層を、ガ
ラス表面に形成させるには、公知の塗布方法、すなわ
ち、スピン塗装、浸漬塗装、ロールコート塗装、グラビ
アコート塗装、カーテンフロー塗装等によって行うこと
ができるが、通常、浸漬塗装が好ましく用いられる。具
体的には、ガラスセルを組み立て、その中に含フッ素シ
ラン化合物を注入し、次いで注入液を抜液し、ガラスセ
ルを解枠し、乾燥する方法、または組み立て前のガラス
板を含フッ素シラン化合物溶液に浸漬し、次いでガラス
板を溶液から抜き出し、乾燥する方法で行われる。な
お、塗布する際には溶剤で希釈して行うことが該含フッ
素シラン化合物からなる層の厚みを制御する点で、また
作業性の点で好ましい。該溶剤としては、例えばパーフ
ルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサン、
パーフルオロ−１、３−ジメチルシクロヘキサン等の通
常は炭素数５〜１２のパーフルオロ脂肪族炭化水素、ビ
ス（トリフルオロメチル）ベンゼン等の多フッ素化芳香
族炭化水素、多フッ素化脂肪族炭化水素等が挙げられ
る。塗布液中の該シラン化合物濃度は浸漬塗装法におい
ては０．０５〜０．５ｗｔ％が好ましい。[0010] The layer comprising the fluorine-containing silane compound is formed on the glass surface by a known coating method, that is, spin coating, dip coating, roll coating, gravure coating, curtain flow coating, or the like. Usually, dip coating is preferably used. Specifically, a method of assembling a glass cell, injecting a fluorinated silane compound into the glass cell, then draining the injected liquid, unframed and drying the glass cell, or drying a glass plate before assembling with a fluorinated silane compound This is performed by dipping in a compound solution and then withdrawing the glass plate from the solution and drying. It is to be noted that the application is preferably carried out by diluting with a solvent in terms of controlling the thickness of the layer comprising the fluorine-containing silane compound and in terms of workability. Examples of the solvent include perfluorohexane, perfluoromethylcyclohexane,
Perfluoro-aliphatic hydrocarbons having usually 5 to 12 carbon atoms, such as perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane, polyfluorinated aromatic hydrocarbons such as bis (trifluoromethyl) benzene, and polyfluorinated aliphatic hydrocarbons And the like. The concentration of the silane compound in the coating solution is preferably 0.05 to 0.5% by weight in the dip coating method.
【００１１】該含フッ素シラン化合物層の厚みは特に限
定されるものではないが、通常、０．００１〜０．５μ
ｍ、好ましくは０．００１〜０．０３μｍである。０．
００１μｍより薄いと脱枠離型性が充分ではなく、０．
５μｍより厚くなると表面がべたつくので好ましくな
い。Although the thickness of the fluorine-containing silane compound layer is not particularly limited, it is usually 0.001 to 0.5 μm.
m, preferably 0.001 to 0.03 μm. 0.
If the thickness is less than 001 μm, the removability from the frame is not sufficient.
If the thickness is more than 5 μm, the surface becomes sticky, which is not preferable.
【００１２】本発明の方法は、ポリメチルメタクリレー
トのキャストシートの製造に好ましく用いられるが、特
にこれに限定されるものではない。また、本発明におけ
るガラスセルを構成するガラスおよびガスケットも特に
限定されるものではなく、通常、用いいられているもの
である。The method of the present invention is preferably used for producing a cast sheet of polymethyl methacrylate, but is not particularly limited thereto. Further, the glass and gasket constituting the glass cell in the present invention are not particularly limited, and are usually used.
【００１３】[0013]
【発明の効果】本発明の方法により、脱枠離型性よくキ
ャストシートを製造することができ、従来のシラン化合
物で処理した場合のようなガラス表面が白濁し、それが
転写される問題はない。According to the method of the present invention, a cast sheet can be produced with good demolding and releasability, and the glass surface becomes cloudy as in the case of treatment with a conventional silane compound. Absent.
【００１４】[0014]
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は実施例に限定されるものではない。 実施例１ 下記の式 化５で示される含フッ素シラン化合物（数平
均分子量：約５０００、ＮＭＲ法で求めたトリメトキシ
ビニルシラン単位の平均数：２、ダイキン工業（株）
製）を、テトラデカフルオロヘキサンで希釈し、０．１
重量％溶液とした。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the examples. Example 1 Fluorine-containing silane compound represented by the following formula 5 (number-average molecular weight: about 5000, average number of trimethoxyvinylsilane units determined by NMR method: 2, Daikin Industries, Ltd.)
Was diluted with tetradecafluorohexane, and 0.1
% By weight.
【００１５】[0015]
【化５】 Embedded image
【００１６】ガラス（３００ｍｍ×３００ｍｍ×１０ｍ
ｍ）２枚とガスケット（ＰＶＣ製）と締め具からなり、
間隔２ｍｍのガラスセル中に、上記の０．１重量％の含
フッ素シラン化合物溶液を注入し、室温で５分間保持し
た。その後、含フッ素シラン化合物溶液を抜き取り、ガ
ラスセルを解枠し、室温下に一昼夜放置して溶液を揮発
させ、ガラスセル表面に含フッ素シラン化合物の層を形
成させた。Glass (300 mm × 300 mm × 10 m)
m) It consists of two pieces, a gasket (made of PVC) and a fastener,
The above-mentioned 0.1% by weight of the fluorine-containing silane compound solution was poured into a glass cell having a spacing of 2 mm, and kept at room temperature for 5 minutes. After that, the fluorinated silane compound solution was withdrawn, the glass cell was unframed, and left standing at room temperature for 24 hours to evaporate the solution, thereby forming a fluorinated silane compound layer on the glass cell surface.
【００１７】次にガラスセルを組み立て、この中に部分
重合体を含むメチルメタクリレートのシロップにアゾビ
スイソブチロニトリル０．０８重量％を配合した溶液を
注入し、７２℃で３時間重合し、その後１２０℃の熱風
オーブンで４０分間加熱処理した。次に、冷却し脱枠
し、キャストシートを得た。キャストシートの離型性、
外観等を評価した。結果を表１に示す。Next, a glass cell was assembled, and a solution prepared by mixing 0.08% by weight of azobisisobutyronitrile in a syrup of methyl methacrylate containing a partial polymer was poured into the glass cell and polymerized at 72 ° C. for 3 hours. Thereafter, a heat treatment was performed in a hot air oven at 120 ° C. for 40 minutes. Next, it was cooled and deframed to obtain a cast sheet. Releasability of cast sheet,
The appearance and the like were evaluated. Table 1 shows the results.
【００１８】比較例１ 濃度１．０重量％のオクタデシルトリクロロシランのメ
チルメタクリレート溶液を調製し、ガラス（３００ｍｍ
×３００ｍｍ×１０ｍｍ）２枚とガスケット（ＰＶＣ
製）と締め具からなり、間隔２ｍｍのガラスセル中に注
入し、室温で３０分間保持した。その後、シラン化合物
溶液を抜き取った。次にガラスセルを解体し、室温下で
３０分間放置してシラン化合物溶液を揮発させ後、純水
で洗浄し、乾燥させた。次にガラスセルを組み立て、実
施例１と同様にシロップを注入し、重合してキャストシ
ートを製造した。キャストシートの離型性、外観等を評
価した結果を表１に示す。Comparative Example 1 A solution of octadecyltrichlorosilane in methyl methacrylate having a concentration of 1.0% by weight was prepared.
× 300mm × 10mm) and gasket (PVC)
) And fasteners, poured into a glass cell with a spacing of 2 mm and kept at room temperature for 30 minutes. Thereafter, the silane compound solution was extracted. Next, the glass cell was disassembled, left at room temperature for 30 minutes to volatilize the silane compound solution, washed with pure water, and dried. Next, a glass cell was assembled, and syrup was injected and polymerized in the same manner as in Example 1 to produce a cast sheet. Table 1 shows the results of evaluating the release properties, appearance, and the like of the cast sheet.
【００１９】比較例２ オクタデシルトリクロロシランの代わりにステアリルト
リクロロシランを用いた以外は比較例１と同様に行っ
た。キャストシートの離型性、外観等を評価した結果を
表１に示す。Comparative Example 2 The same procedure as in Comparative Example 1 was carried out except that stearyltrichlorosilane was used instead of octadecyltrichlorosilane. Table 1 shows the results of evaluating the release properties, appearance, and the like of the cast sheet.
【００２０】比較例３ ガラスセル内面に含フッ素シラン化合物の層を形成させ
なかった以外は実施例１と同様に行った。キャストシー
トの離型性、外観等を評価した結果を表１に示す。Comparative Example 3 The same procedure as in Example 1 was carried out except that no fluorine-containing silane compound layer was formed on the inner surface of the glass cell. Table 1 shows the results of evaluating the release properties, appearance, and the like of the cast sheet.
【００２１】比較例４ ガラスセル内面に含フッ素シラン化合物の層を形成させ
ず、メチルメタクリレートのシロップにアゾビスイソブ
チロニトリル０．０８重量％を配合した溶液に内部離型
剤としてスルホコハク酸モノおよびジアルキルエステル
のナトリウム塩を０．１重量％添加して行った以外は実
施例１と同様にして行った。キャストシートの離型性、
外観等を評価した結果を表１に示す。Comparative Example 4 A solution containing 0.08% by weight of azobisisobutyronitrile in a syrup of methyl methacrylate without forming a layer of a fluorine-containing silane compound on the inner surface of a glass cell was used as an internal mold release agent. And in the same manner as in Example 1 except that 0.1% by weight of a sodium salt of dialkyl ester was added. Releasability of cast sheet,
Table 1 shows the results of evaluation of the appearance and the like.
【００２２】[0022]
【表１】 ○：良好 △：キャストシートに剥離キズ発生 ×：脱枠離型できない[Table 1] ：: good △: peeling and scratching of the cast sheet ×: no frame release
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｇ 65/32 Ｃ０８Ｇ 65/32 Ｃ０９Ｄ 143/04 Ｃ０９Ｄ 143/04 Ｂ２９Ｋ 33:04 Ｂ２９Ｌ 7:00 ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C08G 65/32 C08G 65/32 C09D 143/04 C09D 143/04 B29K 33:04 B29L 7:00
Claims (4)
する方法において、ガラスセル内表面に下記の一般式
化１で示され、数平均分子量が５×１０2 〜１×１０5
の含フッ素シラン化合物からなる層を形成してなるガラ
スセルを用いることを特徴とするキャストシートの製造
方法。 【化１】 （式中、Ｒf は炭素数１〜１６の直鎖状または分岐状パ
ーフルオロアルキル基、Ｘはヨウ素原子または水素原
子、Ｙは水素原子または低級アルキル基、Ｚはフッ素原
子またはトリフルオロメチル基、Ｒ1 は加水分解可能な
基、Ｒ2 は水素または不活性な一価の有機基、ａ、ｂ、
ｃ、ｄは０〜２００の整数、ｅは０または１、ｍおよび
ｎは０〜２の整数、及びｐは１〜１０の整数を表す。）1. A method for producing a cast sheet using a glass cell, wherein the following general formula is applied to the inner surface of the glass cell.
Having a number average molecular weight of 5 × 10 2 to 1 × 10 5
A method for producing a cast sheet, characterized by using a glass cell formed by forming a layer comprising a fluorine-containing silane compound as described above. Embedded image (Wherein, R f is a linear or branched perfluoroalkyl group having 1 to 16 carbon atoms, X is an iodine atom or a hydrogen atom, Y is a hydrogen atom or a lower alkyl group, Z is a fluorine atom or a trifluoromethyl group. , R 1 is a hydrolyzable group, R 2 is hydrogen or an inert monovalent organic group, a, b,
c and d represent an integer of 0 to 200, e represents 0 or 1, m and n represent an integer of 0 to 2, and p represents an integer of 1 to 10. )
化２で示される化合物である請求項１記載のキャストシ
ートの製造方法。 【化２】 （式中、Ｙは水素原子または低級アルキル基、Ｒ1 は加
水分解可能な基、ｑは１〜５０の整数を、ｍは０〜２の
整数、ｐは１〜１０の整数を表す。）2. The fluorine silane compound represented by the following general formula:
The method for producing a cast sheet according to claim 1, which is a compound represented by Chemical Formula 2. Embedded image (In the formula, Y represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 1 represents a hydrolyzable group, q represents an integer of 1 to 50, m represents an integer of 0 to 2, and p represents an integer of 1 to 10.)
０１〜０．０３μｍである請求項１記載のキャストシー
トの製造方法。3. The layer of a fluorine-containing silane compound having a thickness of 0.0
The method for producing a cast sheet according to claim 1, wherein the thickness is from 0.01 to 0.03 µm.
トキャストシートである請求項１記載のキャストシート
の製造方法。4. The method for producing a cast sheet according to claim 1, wherein the cast sheet is a polymethyl methacrylate cast sheet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27205596A JPH10113936A (en) | 1996-10-15 | 1996-10-15 | Manufacture of cast sheet |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27205596A JPH10113936A (en) | 1996-10-15 | 1996-10-15 | Manufacture of cast sheet |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10113936A true JPH10113936A (en) | 1998-05-06 |
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ID=17508485
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP27205596A Pending JPH10113936A (en) | 1996-10-15 | 1996-10-15 | Manufacture of cast sheet |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10113936A (en) |
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