JPH0954311A - Production of liquid crystal device - Google Patents

Production of liquid crystal device

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Publication number
JPH0954311A
JPH0954311A JP20701895A JP20701895A JPH0954311A JP H0954311 A JPH0954311 A JP H0954311A JP 20701895 A JP20701895 A JP 20701895A JP 20701895 A JP20701895 A JP 20701895A JP H0954311 A JPH0954311 A JP H0954311A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
layer forming
forming material
light control
control layer
Prior art date
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Pending
Application number
JP20701895A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Makoto Miyashita
真 宮下
Hiroshi Ogawa
洋 小川
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority to JP20701895A priority Critical patent/JPH0954311A/en
Publication of JPH0954311A publication Critical patent/JPH0954311A/en
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a process for producing a liquid crystal device capable of easily removing the light controllable layer forming material parts sticking thereto at the time of injection. SOLUTION: This process for production comprises forming a light controllable layer contg. a liquid crystal material and a transparent solid material between two sheets of substrates, at least one of which have electrode layers by injecting the light controllable layer forming material contg. the liquid crystal material, polymerizable compsn. and polymn. initiator into a cell formed by sealing two sheets of the substrates and the peripheral edges of the substrates exclusive of the injection port part with a sealant, then polymerizing the photopolymerizable compsn. by irradiating the compsn. with active rays. The peripheral edges of the cell where the light controllable layer forming material stick in contact therewith are previously coated with a peelable material or material removable by dissolving and thereafter, the light controllable layer forming material is injected therein.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、大面積になし得る
液晶デバイスの製造方法に関し、更に詳しくは、視野の
遮断、開放及び明かりもしくは照明光の透過制限、遮
断、透過を電気的に操作し得るものであって、建物の窓
やショーウインドウなどで視野遮断のスクリーンや、採
光コントロールのカーテンに利用されると共に、文字や
図形を表示し、高速応答性を以って電気的に表示を切り
換えることによって、OA機器のディスプレイやプロジ
ェクション用デバイス等のハイインフォーメーション表
示体や広告板、案内板、装飾表示板等として利用される
液晶デバイスの製造方法に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for manufacturing a liquid crystal device capable of forming a large area, and more specifically, to electrically control the blocking, opening, and limiting, blocking, and transmitting of light or illumination light. It is used as a screen for blocking the view of a building window or a show window, or as a curtain for lighting control, and displays characters and figures, and switches the display electrically with high-speed response. Accordingly, the present invention relates to a method for manufacturing a liquid crystal device used as a high information display such as a display or a projection device of an OA apparatus, an advertisement board, a guide board, a decorative display board, or the like.

【0002】[0002]

【従来の技術】偏光板及び配向処理を要さず、明るく、
コントラストが高く、大型で廉価な液晶デバイスとし
て、特表昭58−501631号公報、USP4,43
5,047号明細書、特表昭61−501345号公
報、特開昭62−48789号公報等には、液晶のカプ
セル化により、ポリマー中に液晶滴を分散させ、そのポ
リマーをフィルム化して成る調光層を有する液晶デバイ
スが知られている。
2. Description of the Related Art Bright and bright without the need for a polarizing plate and alignment treatment.
As a large-sized and inexpensive liquid crystal device having high contrast, Japanese Patent Publication No. 58-501631 and USP 4,43
5,047, JP-A-61-501345, JP-A-62-48789, etc., are prepared by encapsulating a liquid crystal to disperse liquid crystal droplets in a polymer and forming the polymer into a film. Liquid crystal devices having a light control layer are known.

【0003】上記の明細書中で開示された技術において
は、ポリビニルアルコールによってカプセル化された液
晶分子は、それが薄層中で正の誘電率異方性を有するも
のであれば、電界の存在下で液晶分子は電界の方向に配
列し、液晶の常光屈折率noとポリマーの屈折率np
等しいときには、透明性を発現する。電界が除かれる
と、液晶分子はランダム配列に戻り、液晶滴の屈折率が
o よりずれるため、液晶滴はその境界面で光を散乱
し、光の透過を遮断するので、薄層体は白濁する。
In the technology disclosed in the above specification, liquid crystal molecules encapsulated by polyvinyl alcohol are present in the presence of an electric field if they have a positive dielectric anisotropy in the thin layer. Below, the liquid crystal molecules are aligned in the direction of the electric field, and when the ordinary refractive index n o of the liquid crystal and the refractive index n p of the polymer are equal, transparency is exhibited. When an electric field is removed, the liquid crystal molecules are returned to the random sequence, the refractive index of the liquid crystal droplets is deviated from the n o, the liquid crystal droplets scatter light at the boundary surface, since blocking the transmission of light, Ususotai is It becomes cloudy.

【0004】このように、カプセル化された液晶を分散
包蔵したポリマーを薄膜としている技術は上記のもの以
外にもいくつか知られており、例えば、特表昭61−5
02128号公報には、液晶がエポキシ樹脂中に分散し
たもの、特願昭61−305528号公報及び特開昭6
2−2231号公報には、光硬化性樹脂と液晶の混合液
に紫外線を照射することによって、液晶と光硬化性樹脂
とを相分離させて、液晶が樹脂中に分散した調光層を形
成する方法がそれぞれ報告されている。
As described above, there are several known techniques in which a polymer containing dispersed encapsulated liquid crystals is used as a thin film, for example, as described in JP-A-61-5.
No. 02128, a liquid crystal dispersed in an epoxy resin, Japanese Patent Application No. 61-305528 and Japanese Patent Laid-Open No. 6-305528.
JP-A-2-2231 discloses that a liquid crystal and a photocurable resin are phase-separated by irradiating a liquid mixture of a photocurable resin and a liquid crystal with ultraviolet rays to form a light control layer in which the liquid crystal is dispersed in the resin. How to do each is reported.

【0005】このような調光層を有する液晶デバイスに
おける駆動電圧は約20V以上も必要であり、多くの場
合40V以上の高電圧を必要とするものであった。
A driving voltage in a liquid crystal device having such a light control layer needs to be about 20 V or higher, and in many cases, a high voltage of 40 V or higher is required.

【0006】更に、液晶デバイスに必要な光散乱性能、
光透過性能を得るためには、液晶材料と樹脂成分の屈折
率の一致、不一致を最適化しなければならず、液晶材料
と樹脂材料の組合せを選択する上で制限があった。
Further, light scattering performance required for a liquid crystal device,
In order to obtain light transmission performance, it is necessary to optimize the matching and mismatch between the refractive indices of the liquid crystal material and the resin component, and there is a limit in selecting a combination of the liquid crystal material and the resin material.

【0007】このような問題点から、前述の如き液晶デ
バイスの実用化に要求される重要な特性である低電圧駆
動特性、高コントラスト及び時分割駆動を可能としたも
のとして、特開平1−198725号公報及び特開平2
−85822号公報には、液晶材料が連続層を形成し、
この連続層中に、三次元網目状の高分子物質を形成して
成る調光層を有する液晶デバイスが開示されている。
From these problems, Japanese Patent Laid-Open No. 1-198725 discloses that it enables low voltage driving characteristics, high contrast and time division driving, which are important characteristics required for practical use of the liquid crystal device as described above. Publication and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2
No. 85822, the liquid crystal material forms a continuous layer,
A liquid crystal device having a light control layer formed by forming a three-dimensional network polymer substance in the continuous layer is disclosed.

【0008】このような液晶デバイスは、電極層を有す
る透明な2枚の基板間に、液晶材料、光重合性組成物及
び光重合開始剤を含有する調光層形成材料を介在させ、
調光層形成材料の等方性液体状態において活性光線を照
射して前記光重合性組成物を重合させることによって、
前述のような液晶材料と透明性高分子物質から成る調光
層を有する高性能な液晶デバイスを製造することができ
るものである。
In such a liquid crystal device, a light modulating layer forming material containing a liquid crystal material, a photopolymerizable composition and a photopolymerization initiator is interposed between two transparent substrates having an electrode layer.
By polymerizing the photopolymerizable composition by irradiating active light in the isotropic liquid state of the light control layer forming material,
It is possible to manufacture a high-performance liquid crystal device having a light control layer composed of a liquid crystal material and a transparent polymer substance as described above.

【0009】この液晶デバイスの製造方法において、予
め2枚の電極付き基板を、注入口を設け周縁部をシール
剤で固め貼り合わせた空セルに、調光層形成材料を注入
し、電極付き基板間に調光層形成材料を介在させ、更に
光硬化性封口剤を注入口部分に塗布した後に紫外線等の
活性光線を照射する方法が採られている。
In this method of manufacturing a liquid crystal device, a dimming layer forming material is injected into an empty cell in which two substrates with electrodes are preliminarily provided with an injection port and the peripheral portion is fixed with a sealant, and the substrate with electrodes is injected. A method is employed in which a material for forming a light control layer is interposed therebetween, a photo-curable sealing agent is further applied to the injection port portion, and then an active ray such as an ultraviolet ray is irradiated.

【0010】[0010]

【発明が解決しようとする課題】この方法においては、
注入時に、重合性組成物を含んだ調光層形成材料が注入
口部分の外側周縁部に付着し、紫外線照射によって重合
性化合物が硬化してしまい、その部分の付着物を除去す
ることが困難であった。特に、この現象は、大面積の空
セルにおいて顕著である。すなわち、比較的小面積の空
セルにおいては、注入される必要量のみを、注入口部分
の外側周縁部に付着させることなく注入可能であるが、
比較的大面積の空セルの場合、注入される必要量が多
く、注入口外側周縁部に付着させることなく注入するに
は、ディスペンサー等を使用することによって可能であ
るが、注入装置の価格あるいは歩留まりの面から、通常
使用されることはない。
SUMMARY OF THE INVENTION In this method,
At the time of injection, the light control layer forming material containing the polymerizable composition adheres to the outer peripheral portion of the injection port, and the polymerizable compound is cured by the irradiation of ultraviolet rays, and it is difficult to remove the adhered material on that part. Met. In particular, this phenomenon is remarkable in an empty cell having a large area. That is, in an empty cell having a relatively small area, it is possible to inject only a necessary amount to be injected without adhering to the outer peripheral edge portion of the injection port portion,
In the case of an empty cell having a relatively large area, a large amount is required to be injected, and it is possible to use a dispenser or the like to inject without adhering to the outer peripheral portion of the injection port. In terms of yield, it is not usually used.

【0011】本発明が解決しようとする課題は、注入時
に付着した調光層形成材料部分を容易に除去可能な液晶
デバイスの製造方法を提供することにある。
An object of the present invention is to provide a method for manufacturing a liquid crystal device, which can easily remove the light control layer forming material portion attached at the time of injection.

【0012】[0012]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。
Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies to solve the above problems, and as a result, have completed the present invention.

【0013】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、電極層を有する少なくとも一方が透明な2枚の基板
と該基板の周縁部が注入口部分を除いてシール剤で封止
されているセルに、(1)液晶材料、(2)重合性組成
物及び(3)重合開始剤を含有する調光層形成材料を注
入した後、活性光線を照射することにより前記光重合性
組成物を重合させて、2枚の基板間に液晶材料及び透明
性固体物質を含有する調光層を形成する液晶デバイスの
製造方法において、調光層形成材料が接触付着するセル
の周縁部分を、予め剥離可能な材料又は溶解除去可能な
材料で被覆した後、調光層形成材料を注入することを特
徴とする液晶デバイスの製造方法を提供する。
That is, in order to solve the above problems, the present invention is to seal two substrates having at least one transparent electrode layer and a peripheral portion of the substrates with a sealant except for an injection port. The photopolymerizable composition is prepared by injecting into the cell a light control layer forming material containing (1) a liquid crystal material, (2) a polymerizable composition and (3) a polymerization initiator, and then irradiating with actinic rays. In a method of manufacturing a liquid crystal device in which a dimming layer containing a liquid crystal material and a transparent solid substance is formed between two substrates by polymerizing, a peripheral portion of a cell to which the dimming layer forming material contacts and adheres is previously peeled off. Provided is a method for producing a liquid crystal device, which comprises injecting a light control layer forming material after coating with a possible material or a material capable of being dissolved and removed.

【0014】調光層形成材料が接触付着するセルの周縁
部分を予め剥離可能な材料で被覆した後、調光層形成材
料を注入することにより、調光層形成材料がセル端部外
周部に直接付着することを防止するとともに、注入終了
後、剥離可能な材料を剥離することによって、ふき取り
や溶剤洗浄、その他の洗浄に依らず、容易に付着物を除
去できる。また、調光層形成材料が接触付着するセルの
周縁部分を予め溶解除去可能な材料で被覆した後、調光
層形成材料を注入することにより、活性光線を照射した
後、溶媒で洗浄し、溶解除去可能な材料と付着物とを同
時に容易に除去できる。
The light control layer forming material is injected to the outer peripheral portion of the cell end by injecting the light control layer forming material after coating the peripheral portion of the cell to which the light control layer forming material is attached by contact with a peelable material in advance. Direct attachment is prevented, and by removing the releasable material after the injection is completed, the adhered matter can be easily removed regardless of wiping, solvent cleaning, or other cleaning. In addition, after coating the peripheral portion of the cell to which the light control layer forming material is attached by contact with a material that can be dissolved and removed in advance, by injecting the light control layer forming material, after irradiating with actinic rays, washing with a solvent, The material that can be dissolved and removed and the deposit can be easily removed at the same time.

【0015】本発明で使用する基板は、堅固な材料、例
えば、ガラス、金属等であってもよく、柔軟性を有する
材料、例えば、プラスチックフィルムの如きものであっ
ても良い。そして、基板は2枚が対向して適当な間隔を
隔て得るものであり、その少なくとも一方は透明性を有
し、その2枚の間に挟持される調光層を外界から視覚さ
せるものでなければならない。但し、完全な透明性を必
須とするものではない。もし、この液晶デバイスが、デ
バイスの一方の側から他方の側へ通過する光に対して作
用させるために使用される場合には、2枚の基板は共に
適宜な透明性が与えられる。この基板には、目的に応じ
て透明、不透明の適宜な電極が、その全面又は部分的に
配置されても良い。
The substrate used in the present invention may be a rigid material such as glass or metal, or a flexible material such as a plastic film. The two substrates should face each other and should be spaced apart from each other at an appropriate interval, and at least one of them must be transparent so that the light control layer sandwiched between the two can be seen from the outside world. I have to. However, complete transparency is not essential. If the liquid crystal device is used to act on light passing from one side of the device to the other, both substrates are provided with the appropriate transparency. Appropriate transparent and opaque electrodes may be disposed on the entire or partial surface of the substrate depending on the purpose.

【0016】なお、2枚の基板間には、液晶材料及び透
明性固体物質から成る調光層が介在されるが、この2枚
の基板間には、通常、周知の液晶デバイスと同様、間隔
保持用のスペーサーを介在させることもできる。
A dimming layer made of a liquid crystal material and a transparent solid substance is interposed between the two substrates, and the two substrates are normally spaced apart from each other, as in a known liquid crystal device. It is also possible to interpose a holding spacer.

【0017】スペーサーとしては、例えば、マイラー、
アルミナ、ポリマービ−ズ等種々の液晶セル用のものを
用いることができる。
As the spacer, for example, Mylar,
Various types of liquid crystal cells such as alumina and polymer beads can be used.

【0018】本発明で使用する液晶材料は、単一の液晶
化合物であることを要しないのは勿論であり、2種以上
の液晶化合物や液晶化合物以外の物質を含んだ混合物で
あってもよく、通常この技術分野で液晶材料として認識
されるものであればよく、そのうちの正の誘電率異方性
を有するものが好ましい。用いる液晶としては、ネマチ
ック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶が好
ましく、ネマチック液晶が特に好ましい。その性能を改
善するために、コレステリック液晶、キラルネマチック
液晶、キラルスメクチック液晶やキラル化合物や2色性
色素等が適宜含まれていてもよい。
The liquid crystal material used in the present invention does not need to be a single liquid crystal compound, and may be a mixture containing two or more liquid crystal compounds or a substance other than the liquid crystal compound. Any material which is generally recognized as a liquid crystal material in this technical field may be used, and a material having a positive dielectric anisotropy is preferable. As a liquid crystal to be used, a nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal, and a cholesteric liquid crystal are preferable, and a nematic liquid crystal is particularly preferable. In order to improve the performance, a cholesteric liquid crystal, a chiral nematic liquid crystal, a chiral smectic liquid crystal, a chiral compound, a dichroic dye, or the like may be appropriately contained.

【0019】本発明で使用する液晶材料は、以下に示し
た化合物群から選ばれる1種以上の化合物から成る配合
組成物が好ましく、液晶材料の特性、即ち、等方性液体
と液晶の相転移温度、融点、粘度、屈折率異方性(Δ
n)、誘電率異方性(Δε)、及び重合性組成物との溶
解性等を考慮して、適宜選択、配合して用いることがで
きる。
The liquid crystal material used in the present invention is preferably a compounded composition comprising at least one compound selected from the group of compounds shown below. The properties of the liquid crystal material, that is, the phase transition between isotropic liquid and liquid crystal Temperature, melting point, viscosity, refractive index anisotropy (Δ
n), the dielectric anisotropy (Δε), the solubility with the polymerizable composition, and the like can be taken into consideration and appropriately selected and blended.

【0020】そのような液晶材料としては、安息香酸エ
ステル系、シクロヘキシルカルボン酸エステル系、ビフ
ェニル系、ターフェニル系、フェニルシクロヘキサン
系、ビフェニルシクロヘキサン系、ピリミジン系、ピリ
ジン系、ジオキサン系、シクロヘキサンシクロヘキサン
エステル系、シクロヘキシルエタン系、トラン系、アル
ケニル系等の各種液晶化合物が使用される。
Examples of such liquid crystal materials include benzoic acid ester type, cyclohexylcarboxylic acid ester type, biphenyl type, terphenyl type, phenylcyclohexane type, biphenylcyclohexane type, pyrimidine type, pyridine type, dioxane type, cyclohexane cyclohexane ester type. , Various cyclohexylethane-based, tolan-based, alkenyl-based liquid crystal compounds are used.

【0021】本発明で使用する液晶材料としては、例え
ば、4−置換安息香酸4’−置換フェニルエステル、4
−置換シクロヘキサンカルボン酸4′−置換フェニルエ
ステル、4−置換シクロヘキサンカルボン酸4′−置換
ビフェニルエステル、4−(4−置換シクロヘキサンカ
ルボニルオキシ)安息香酸4′−置換フェニルエステ
ル、4−(4−置換シクロヘキシル)安息香酸4′−置
換フェニルエステル、4−(4−置換シクロヘキシル)
安息香酸4′−置換シクロヘキシルエステル、4−置換
4′−置換ビフェニル、4−置換フェニル4′−置換シ
クロヘキサン、4−置換4″−置換ターフェニル、4−
置換ビフェニル4′−置換シクロヘキサン、2−(4−
置換フェニル)−5−置換ピリミジンなどを挙げること
ができる。
Examples of the liquid crystal material used in the present invention include 4-substituted benzoic acid 4'-substituted phenyl ester and 4
-Substituted cyclohexanecarboxylic acid 4'-substituted phenyl ester, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4'-substituted biphenyl ester, 4- (4-substituted cyclohexanecarbonyloxy) benzoic acid 4'-substituted phenyl ester, 4- (4-substituted Cyclohexyl) benzoic acid 4'-substituted phenyl ester, 4- (4-substituted cyclohexyl)
Benzoic acid 4'-substituted cyclohexyl ester, 4-substituted 4'-substituted biphenyl, 4-substituted phenyl 4'-substituted cyclohexane, 4-substituted 4 "-substituted terphenyl, 4-
Substituted biphenyl 4'-substituted cyclohexane, 2- (4-
Substituted phenyl) -5-substituted pyrimidine and the like can be mentioned.

【0022】調光層形成材料中の液晶材料及び重合性組
成物の含有量は、重量比で60:40〜95:5の範囲
が好ましく、75:25〜85:15の範囲が特に好ま
しい。液晶材料がこの範囲よりも多すぎたり少なすぎる
場合、液晶材料と透明性固体物質の分散状態が均一にな
らないので、光散乱による調光機能が発現しなくなる傾
向にあり、好ましくない。
The content of the liquid crystal material and the polymerizable composition in the light control layer forming material is preferably in the range of 60:40 to 95: 5 by weight, particularly preferably in the range of 75:25 to 85:15. If the amount of the liquid crystal material is more or less than this range, the dispersed state of the liquid crystal material and the transparent solid substance will not be uniform, and the dimming function due to light scattering tends not to be exhibited, which is not preferable.

【0023】調光層中に形成される透明性固体物質は、
ポリマー中に液晶材料が液滴状となって分散するもので
もよいが、三次元網目状構造を有するものがより好まし
い。
The transparent solid substance formed in the light control layer is
The liquid crystal material may be dispersed in the form of liquid droplets in the polymer, but one having a three-dimensional network structure is more preferable.

【0024】液晶材料の連続層中で透明性固体物質が三
次元網目状に形成されていることが好ましく、液晶材料
の無秩序な配向状態を形成することにより、光学的境界
面を形成し、光の強い散乱を発現させることができる。
It is preferable that the transparent solid substance is formed in a three-dimensional network in a continuous layer of the liquid crystal material, and by forming a disordered alignment state of the liquid crystal material, an optical interface is formed and The strong scattering of can be expressed.

【0025】透明性固体物質としては、合成樹脂が好適
である。三次元網目状構造を与えるものとしては、高分
子形成性モノマー若しくはオリゴマー又はそれらの配合
物から成る重合性組成物を重合させて得られる光硬化型
樹脂が好適である。
As the transparent solid substance, synthetic resin is suitable. As a material that gives a three-dimensional network structure, a photocurable resin obtained by polymerizing a polymerizable composition composed of a polymer-forming monomer or oligomer or a mixture thereof is suitable.

【0026】液晶材料の連続層中に三次元網目状構造を
有する透明性固体物質を形成させる方法としては、パネ
ル中に封入された調光層形成材料を等方性液体状態に保
持しながら活性光線を照射し、重合性組成物を重合させ
る方法が挙げられる。
As a method for forming a transparent solid substance having a three-dimensional network structure in a continuous layer of a liquid crystal material, the light control layer forming material enclosed in the panel is kept active in an isotropic liquid state. A method of irradiating light rays to polymerize the polymerizable composition can be mentioned.

【0027】高分子形成性モノマ−としては、例えば、
スチレン、クロロスチレン、α−メチルスチレン、ジビ
ニルベンゼン:置換基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、アミル、2−エチルヘキシル、オクチ
ル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、
シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシ
エチル、フェノキシエチル、アルリル、メタリル、グリ
シジル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピ
ル、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル、ジメチルア
ミノエチル、ジエチルアミノエチル等のごとき基を有す
るアクリレート、メタクリレート又はフマレート;エチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブチ
レングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメ
チレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチ
ロールプロパン、グリセリン及びペンタエリスリトール
等のモノ(メタ)アクリレート又はポリ(メタ)アクリ
レート;酢酸ビニル、酪酸ビニル又は安息香酸ビニル、
アクリロニトリル、セチルビニルエーテル、リモネン、
シクロヘキセン、ジアリルフタレート、ジアリルイソフ
タレート、2−、3−又は4−ビニルピリジン、アクリ
ル酸、メタクリル酸、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド又はN−ヒド
ロキシエチルメタクリルアミド及びそれらのアルキルエ
ーテル化合物、トリメチロールプロパン、1モルに3モ
ル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサ
イドを付加して得たトリオールのジ又はトリ(メタ)ア
クリレート、ネオペンチルグリコール1モルに2モル以
上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキサイド
を付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、2
−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート1モルとフェ
ニルイソシアネート若しくはn−ブチルイソシアネート
1モルとの反応生成物、ジペンタエリスリトールのポリ
(メタ)アクリレート、トリス−(ヒドロキシエチル)
−イソシアヌル酸のポリ(メタ)アクリレート、トリス
−(ヒドロキシエチル)−リン酸のポリ(メタ)アクリ
レート、ジ−(ヒドロキシエチル)−ジシクロペンタジ
エンのモノ(メタ)アクリレート又はジ(メタ)アクリ
レート、ピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)
アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン
酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、直
鎖脂肪族ジ(メタ)アクリレート、ポリオレフィン変性
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート等を挙
げることができる。
As the polymer-forming monomer, for example,
Styrene, chlorostyrene, α-methylstyrene, divinylbenzene: Substituents include methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl, 2-ethylhexyl, octyl, nonyl, dodecyl, hexadecyl, octadecyl,
Having groups such as cyclohexyl, benzyl, methoxyethyl, butoxyethyl, phenoxyethyl, allyl, methallyl, glycidyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-chloro-2-hydroxypropyl, dimethylaminoethyl, diethylaminoethyl, etc. Acrylate, methacrylate or fumarate; ethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-butylene glycol, tetramethylene glycol, hexamethylene glycol, neopentyl glycol, trimethylolpropane, glycerin, pentaerythritol, etc. ) Acrylate or poly (meth) acrylate; vinyl acetate, vinyl butyrate or vinyl benzoate,
Acrylonitrile, cetyl vinyl ether, limonene,
Cyclohexene, diallyl phthalate, diallyl isophthalate, 2-, 3- or 4-vinyl pyridine, acrylic acid, methacrylic acid, acrylamide, methacrylamide, N-hydroxymethyl acrylamide or N-hydroxyethyl methacrylamide and their alkyl ether compounds, Dimethyl or tri (meth) acrylate of triol obtained by adding 3 mol or more of ethylene oxide or propylene oxide to 1 mol of trimethylolpropane, or 2 mol or more of ethylene oxide or propylene oxide to 1 mol of neopentyl glycol. Di (meth) acrylate of diol obtained by 2
Reaction product of 1 mol of hydroxyethyl (meth) acrylate with 1 mol of phenyl isocyanate or n-butyl isocyanate, poly (meth) acrylate of dipentaerythritol, tris- (hydroxyethyl)
-Poly (meth) acrylate of isocyanuric acid, poly (meth) acrylate of tris- (hydroxyethyl) -phosphoric acid, mono (meth) acrylate or di (meth) acrylate of di- (hydroxyethyl) -dicyclopentadiene, pivalin Acid neopentyl glycol di (meth)
Examples thereof include acrylate, caprolactone-modified hydroxypivalic acid neopentyl glycol di (meth) acrylate, straight-chain aliphatic di (meth) acrylate, and polyolefin-modified neopentyl glycol di (meth) acrylate.

【0028】高分子形成性オリゴマーとしては、例え
ば、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メ
タ)アクリレート、ポリウレタン(メタ)アクリレー
ト、ポリエーテル(メタ)アクリレート等を用いること
ができる。
As the polymer-forming oligomer, for example, epoxy (meth) acrylate, polyester (meth) acrylate, polyurethane (meth) acrylate, polyether (meth) acrylate and the like can be used.

【0029】重合開始剤としては、例えば、2−ヒドロ
キシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン
(メルク社製「ダロキュア1173」)、1−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・ガイギー社製
「イルガキュア184」)、1−(4−イソプロピルフ
ェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−
オン(メルク社製「ダロキュア1116」)、ベンジル
ジメチルケタール(チバ・ガイギー社製「イルガキュア
651」)、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フ
ェニル〕−2−モルホリノプロパノン−1(チバ・ガイ
ギー社製「イルガキュア907」)、2,4−ジエチル
チオキサントン(日本化薬社製「カヤキュアDET
X」)とp−ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬
社製「カヤキュア−EPA」)との混合物、イソプロピ
ルチオキサントン(ワードプレキンソップ社製「カンタ
キュアITX」)とp−ジメチルアミノ安息香酸エチル
との混合物等が挙げられる。
As the polymerization initiator, for example, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one (“Darocur 1173” manufactured by Merck), 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (manufactured by Ciba Geigy). Irgacure 184 "), 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropane-1-
On (Merck "Darocur 1116"), benzyl dimethyl ketal (Ciba Geigy "Irgacure 651"), 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropanone-1 (Ciba)・ Geigy's "Irgacure 907"), 2,4-diethylthioxanthone (Nippon Kayaku's "Kayacure DET"
X ") and ethyl p-dimethylaminobenzoate (" Kayacure-EPA "manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), isopropylthioxanthone (" Kantacure ITX "manufactured by Ward Prekinsopp) and ethyl p-dimethylaminobenzoate And the like.

【0030】活性光線としては、紫外線、EB(エレク
トロンビーム)、可視光線等が挙げられるが、操作性、
硬化性の面から紫外線を使用することが好ましい。
Examples of the actinic ray include ultraviolet rays, EB (electron beam), and visible rays.
It is preferable to use ultraviolet rays from the viewpoint of curability.

【0031】本発明の製造方法で得られる液晶デバイス
の調光層の厚みは、5〜100μmの範囲が好ましく、
8〜50μmの範囲が特に好ましい。
The thickness of the light control layer of the liquid crystal device obtained by the production method of the present invention is preferably in the range of 5 to 100 μm,
The range of 8 to 50 μm is particularly preferred.

【0032】調光層形成材料を2枚の基板間に介在させ
るには、注入孔部分を除いた周辺部をシール材で固めた
2枚の基板より成る空セルにこの調光層形成材料を注入
して行う。
In order to interpose the dimming layer forming material between the two substrates, the dimming layer forming material is placed in an empty cell composed of two substrates whose peripheral portion excluding the injection hole portion is hardened with a sealing material. Inject and do.

【0033】調光層形成材料が接触付着するセルの周縁
部分を予め被覆する際に使用する剥離可能な材料は、調
光層形成材料が剥離可能な材料とセル表面との間隙に入
り込まない程度以上にセル表面と密着性を有すると共
に、セルから容易に剥離可能で、かつ調光層形成材料の
特性に対して、悪影響を与えない材料であれば何でも良
く、そのような材料としては、市販の「セロハンテー
プ」(ニチバン社製のセロファン粘着テープ)、ビニー
ルテープ等の接着性層を有するフィルム状の材料や塗膜
形成性を有する材料が上げられる。また、剥離しにくい
材料であっても、セル表面に離形剤を予め塗布すること
により、剥離性を容易にすれば使用できる。
The releasable material used for previously covering the peripheral portion of the cell to which the light control layer forming material contacts and adheres is such that the light control layer forming material does not enter the gap between the releasable material and the cell surface. Any material can be used as long as it has adhesiveness with the cell surface, can be easily peeled from the cell, and does not adversely affect the characteristics of the light control layer-forming material. “Cellophane tape” (cellophane adhesive tape manufactured by Nichiban Co., Ltd.), a film-like material having an adhesive layer such as a vinyl tape, and a material having a film-forming property are mentioned. Further, even a material which is difficult to peel off can be used if the release agent is easily applied by previously applying a release agent to the cell surface.

【0034】剥離性の塗膜を形成する方法としては、塗
膜形成性の重合性モノマー、オリゴマー又はそれらの配
合組成物を必要に応じ重合開始剤を添加し、希釈剤で希
釈した上で、セル端部外周縁部に塗布し、その後、加熱
又は光等の重合用エネルギーを供給し、重合硬化するこ
とによる方法、あるいは溶媒可溶性で塗膜形成能のある
樹脂を溶媒に溶かした溶液を、同様に塗布、乾燥させた
後、硬化させてなる溶媒キャスティング法等が挙げられ
る。
As a method for forming a peelable coating film, a coating film-forming polymerizable monomer, oligomer or a compounded composition thereof is added with a polymerization initiator, if necessary, and then diluted with a diluent. Applying to the outer peripheral edge of the cell edge, then supplying energy for polymerization such as heating or light, by a method of polymerizing or curing, or a solution of a solvent-soluble resin capable of forming a coating film in a solvent, Similarly, a solvent casting method in which the composition is applied, dried and then cured is exemplified.

【0035】これらの方法に用いられる重合硬化物や樹
脂類は、基板との密着性がよく、また剥離性が良好であ
ることが好ましく、そのような特性として引っ張り強度
が100kg/cm2 以上で、かつ伸び率が30%以下
である材料が好ましく、引っ張り強度が300kg/c
2 以上で、伸び率が10%以下である材料が特に好ま
しい。
The polymerized cured products and resins used in these methods preferably have good adhesion to the substrate and good releasability. As such properties, the tensile strength is 100 kg / cm 2 or more. A material having an elongation of 30% or less is preferable, and a tensile strength is 300 kg / c.
A material having an elongation of 10% or less and a m 2 or more is particularly preferable.

【0036】そのような光硬化性のモノマー又はオリゴ
マーは、非極性のものが好ましく、また液晶への溶解性
を小さくするためには架橋構造をとっていることが好ま
しく、そのためには多官能モノマー、オリゴマーが配合
されていることが望ましい。そのようなモノマー、オリ
ゴマー又はそれらの配合組成物としては、例えば、日本
化薬社製の「カヤラッド(KAYARAD) HX−220」、
「カヤラッド R−526」、「カヤラッド R−55
1」、「カヤラッド R−712」、「カヤラッド T
PA−320」、「カヤラッド TPA−330」、
「カヤラッド HBA−024E」、「カヤラッド D
PCA−20」、「カヤラッド DPCA−30」、
「カヤラッド D−310」、「カヤラッド D−33
0」、東亞合成社製の「M−315」、「M−31
0」、「M−6500」、「M−6100」、「M−6
200」、「M−6250」、新中村化学社製の「NK
エステルAPG−200」、「NKエステル APG−
400」、「NKエステル APG−700」、「NK
エステル A−BPE−4」、「NKエステル BPE
−100」、「NKエステル BPE−200」、「N
Kエステル BPE−500」、共栄化学社製の「BP
−4PA」、「BP−4EA」、「BP−2PA」、
「BA−134」、「ライトエステル BLP−2E
M」、「ライトエステル1・10DC」、サンノプコ社
製の「フォトマー4028」、「フォトマー407
2」、「フォトマー4094」、「フォトマー412
6」、「フォトマー4127」、「フォトマー414
9」、スリーボンド社製の「3051」、「304
2」、「3062D」、「3026」、「3054」、
積水ファインケミカル社製の「フォトレックA−70
4」、「フォトレックA−714」などが挙げられる。
Such a photo-curable monomer or oligomer is preferably a non-polar one, and preferably has a cross-linked structure in order to reduce the solubility in liquid crystal, and for that purpose, it is a polyfunctional monomer. It is desirable that an oligomer is blended. Examples of such a monomer, an oligomer or a compounded composition thereof include “KAYARAD HX-220” manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.,
"Kayarad R-526", "Kayarad R-55
1 "," Kayarad R-712 "," Kayarad T
PA-320 "," Kayarad TPA-330 ",
"Kayarad HBA-024E", "Kayarad D
PCA-20 "," Kayarad DPCA-30 ",
"Kayarad D-310", "Kayarad D-33
0 "," M-315 "," M-31 "manufactured by Toagosei Co., Ltd.
0 "," M-6500 "," M-6100 "," M-6 "
200 "," M-6250 "," NK "made by Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.
Ester APG-200 "," NK Ester APG-
400 "," NK Ester APG-700 "," NK
Ester A-BPE-4 "," NK Ester BPE
-100 "," NK Ester BPE-200 "," N
K ester BPE-500 "," BP manufactured by Kyoei Chemical Co., Ltd. "
-4PA "," BP-4EA "," BP-2PA ",
"BA-134", "Light Ester BLP-2E
"M", "Light Ester 1 / 10DC", "Photomer 4028", "Photomer 407" manufactured by San Nopco Ltd.
2 "," Photomer 4094 "," Photomer 412 "
6 "," Photomer 4127 "," Photomer 414 "
9 "," 3051 "," 304 "manufactured by ThreeBond Co., Ltd.
2 "," 3062D "," 3026 "," 3054 ",
Sekisui Fine Chemical's "Photorec A-70"
4 ”,“ Photorec A-714 ”and the like.

【0037】溶媒キャスティング法より成る塗膜に用い
られる樹脂は汎用のアクリル樹脂、スチレン樹脂、ポリ
カーボネート等が用いられる。
As the resin used for the coating film formed by the solvent casting method, a general-purpose acrylic resin, styrene resin, polycarbonate or the like is used.

【0038】熱重合法を用いる場合は、空セル作製にお
ける熱硬化性シール材の硬化条件と一致する塗膜形成材
料を用い、空セル作製と同時に塗膜形成が可能になるこ
とも有用である。
When the thermal polymerization method is used, it is also useful to use a coating film forming material which matches the curing conditions of the thermosetting sealing material in the production of empty cells and to be able to form a coating film simultaneously with the production of empty cells. .

【0039】作業性の面では、紫外線硬化性の材料が好
ましい。紫外線硬化法を用いる場合は、空気の影響で表
面硬化性が損なわれ、未硬化部分が残ることが多々ある
が、その場合は窒素等のイナートガス雰囲気下で硬化さ
せれば良い。
From the viewpoint of workability, an ultraviolet curable material is preferable. When the ultraviolet curing method is used, the surface curability is impaired due to the influence of air, and an uncured portion often remains. In that case, curing may be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen.

【0040】一般的なフィルムや塗料用塗膜で実用上問
題となる耐久性等は問題とならず1回使いきりでよく、
それだけ使用範囲の高分子種は拡大できる。
Durability, which is a practical problem in general films and coating films for paints, does not matter and can be used only once.
Therefore, the number of polymer species used can be expanded.

【0041】調光層形成材料が接触付着するセルの周縁
部分を予め被覆する際に使用する溶解除去可能な材料
は、一般的に用いられるレジスト手法に用いられる材料
が有効であり、塗布し硬化した後、目的の使用後に特定
の溶剤・水等で洗い流すことができる材料で有れば良
い。
As the material which can be dissolved and removed when the peripheral portion of the cell to which the light control layer forming material is contact-adhered is previously coated, the material used in the commonly used resist method is effective, and it is applied and cured. After that, a material that can be washed off with a specific solvent, water, etc. after the intended use may be used.

【0042】例えば、調光層形成材料が接触付着するセ
ルの周縁部分に塗布、乾燥させたポリビニルアルコール
は、調光層形成材料を注入し、注入口に封口材を塗布し
た後、活性光線照射により調光層を形成し、注入口を封
止した後、水等の洗浄液で洗うことによって、注入口周
縁部に付着した調光層形成材料の重合硬化物と共に溶解
除去することができる。
For example, for polyvinyl alcohol applied and dried on the peripheral portion of the cell to which the light control layer forming material is contacted and adhered, the light control layer forming material is injected, and a sealing material is applied to the injection port, followed by irradiation with actinic rays. After forming the light control layer by the above method and sealing the injection port, by washing with a cleaning liquid such as water, it can be dissolved and removed together with the polymerized cured product of the light control layer forming material adhered to the peripheral portion of the injection port.

【0043】[0043]

【実施例】以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to examples. However, the invention is not limited to these examples.

【0044】以下の実施例において「部」及び「%」は
各々『重量部』及び『重量%』を表わす。また、評価特
性の各々は以下の記号及び内容を意味する。
In the following examples, "parts" and "%" represent "parts by weight" and "% by weight", respectively. In addition, each of the evaluation characteristics means the following symbols and contents.

【0045】(1)T0:白濁度;印加電圧0の時の光
透過率(%) (2)T100:透明度;印加電圧を増加さていき光透過
率がほとんど増加しなくなった時の光透過率(%) (3)V90:飽和電圧;同上光透過率が90%となる印
加電圧(Vrms) また、紫外線の照度は、ウシオ電機社製の受光器UVD
−365PD付きユニメータ(UIT−101)を用い
て測定した。
(1) T 0 : white turbidity; light transmittance (%) when applied voltage is 0 (2) T 100 : transparency; light when the applied voltage is increased and the light transmittance almost stops increasing. Transmittance (%) (3) V 90 : Saturation voltage; same as above Applied voltage (V rms ) at which the light transmittance is 90%. Further, the illuminance of ultraviolet rays is the photodetector UVD manufactured by Ushio Inc.
It measured using the Unimeter with -365PD (UIT-101).

【0046】(実施例1)ITO電極を形成した厚み
1.1mmの2枚の透明ガラス基板の一方の基板上に1
2ミクロンのポリマービーズ(積水ファインケミカル社
製ミクロパールSP210)から成るスペーサーを散布
し、他方の基板の周縁部に、シール剤「DSA−00
1」(ロディック社製)を、短辺方向の端部中央部に約
5mmの大きさの注入口部分を除いて塗布し、2枚の基
板を貼り合わせた後、焼成硬化させて、20cm×30
cm角、セル厚12μmの空セルを作製した。
Example 1 One of two 1.1 mm-thick transparent glass substrates with ITO electrodes formed on one substrate.
Spacers composed of 2 micron polymer beads (Micropearl SP210 manufactured by Sekisui Fine Chemical Co., Ltd.) were scattered, and a sealing agent "DSA-00" was applied to the peripheral portion of the other substrate.
1 "(manufactured by Rodick Co., Ltd.) is applied to the central portion of the end portion in the short side direction except for the injection port portion having a size of about 5 mm, the two substrates are bonded together, and then baked and cured to 20 cm × Thirty
An empty cell with a cm square and a cell thickness of 12 μm was produced.

【0047】次に、空セルのうち注入時に調光層形成材
料に漬ける側であって、その端部から約10mmまでの
間のセル表面の周囲に、紫外線硬化型樹脂組成物「フォ
トレックA−704−180」(積水ファインケミカル
社製)を塗布した後、紫外線照射することによって硬化
させて剥離可能な被膜を形成した。
Next, the ultraviolet curable resin composition "PHOTOREC A" was applied to the side of the empty cell that was dipped in the light control layer forming material at the time of injection and around the cell surface up to about 10 mm from the end. -704-180 "(manufactured by Sekisui Fine Chemical Co., Ltd.) was applied and then cured by irradiation with ultraviolet rays to form a peelable coating film.

【0048】液晶組成物として「PN−001」(ロデ
ィック社製)79%、光重合性組成物として「カヤラッ
ドHX−620」(日本化薬社製カプロラクトン変性ヒ
ドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ
アクリレート)10.2%、ラウリルアクリレート(東
京化成社製)10.0%及び光重合開始剤として「イル
ガキュア651」(チバガイギー社製ベンジルジメチル
ケタ−ル)0.8%から成る調光層形成材料を調製し、
真空チャンバー内の液晶皿に入れ、予め真空引き済みの
空セルの温度を40℃に保ちながら該空セルを液晶槽に
漬けた後、真空をリークして徐々に常圧に戻し、空セル
内に調光層形成材料を注入した。
"PN-001" (manufactured by Rodic) 79% as a liquid crystal composition, "Kayarad HX-620" (photocaprolactone-modified hydroxypivalate neopentylglycol diacrylate manufactured by Nippon Kayaku) as a photopolymerizable composition. A dimming layer forming material comprising 10.2%, 10.0% of lauryl acrylate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 0.8% of "Irgacure 651" (benzyl dimethyl ketal manufactured by Ciba-Geigy) as a photopolymerization initiator was prepared. Then
Place in a liquid crystal dish in a vacuum chamber, and immerse the empty cell in a liquid crystal tank while keeping the temperature of the empty cell that has been evacuated in advance at 40 ° C., then leak the vacuum and gradually return to normal pressure. The light control layer forming material was injected into the.

【0049】このようにして調光層形成材料を注入した
セルを取り出した後、「フォトレックA−704−18
0」(積水ファインケミカル社製)から成る剥離可能な
被膜を剥離した後、注入口に光硬化性封口剤「スリーボ
ンド3051」(スリーボンド社製)を塗布し、36℃
に保ちながら、基板の照射面の照度を40mW/cm 2
となる紫外線を30秒間照射して、調光層形成材料中の
光重合性組成物及び光硬化性封口剤を硬化させて、白濁
不透明な調光層を有する液晶デバイスを得た。
In this way, the light control layer forming material was injected.
After taking out the cell, "Photorec A-704-18
0 "(manufactured by Sekisui Fine Chemical Co.)
After peeling off the coating, the photocurable sealing agent "Sleebo"
3030 "(manufactured by ThreeBond) and applied at 36 ° C
Illuminance of the substrate irradiation surface is 40 mW / cm 2 
UV light for 30 seconds to irradiate the light control layer forming material
The photopolymerizable composition and the photocurable sealing agent are hardened to give a cloudiness.
A liquid crystal device having an opaque light control layer was obtained.

【0050】このようにして得た液晶デバイスの印加電
圧と光透過率の関係を測定した結果、T0=2.9%、
100=87.5%、V90=8.8Vrmsであった。
The relationship between the applied voltage and the light transmittance of the liquid crystal device thus obtained was measured, and as a result, T 0 = 2.9%,
T 100 = 87.5% and V 90 = 8.8 V rms .

【0051】この液晶デバイスには、注入口端面以外に
調光層形成材料の付着する部分はなかった。
In this liquid crystal device, there was no part other than the end face of the injection port to which the light control layer forming material was attached.

【0052】(実施例2)実施例1で使用したものと同
様の空セルにを使用し、空セルのうち注入時に調光層形
成材料に漬ける側に、その端部より約10mmまで、ポ
リメタクリル酸メチル(三菱レーヨン社製ダイアナール
BRレジン BR−55)とクロロホルムとを重量比で
1:10で混合した溶液を塗布し、クロロホルムがほぼ
完全に揮発するまで乾燥固化させて剥離可能な被膜を形
成した。
(Example 2) The same empty cell as that used in Example 1 was used, and on the side of the empty cell to be dipped in the light control layer forming material at the time of injection, from the end to about 10 mm, poly A solution obtained by mixing methyl methacrylate (Dianal BR Resin BR-55 manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.) and chloroform in a weight ratio of 1:10 was applied, and the mixture was dried and solidified until chloroform was almost completely volatilized to form a peelable film. Formed.

【0053】実施例1と同様にして調光層形成材料を注
入した後、注入口に光硬化性封口剤「スリーボンド30
51」を塗布し、36℃に保ちながら、基板の照射面の
照度を40mW/cm2 となる紫外線を30秒間照射し
て、調光層形成材料中の光重合性組成物及び光硬化性封
口剤を硬化させて、白濁不透明な調光層を有する液晶デ
バイスを得た。その後、クロロホルムに用いて、固化し
たポリメタクリル酸メチルを洗い流したところ、セル外
面に調光層形成材料の硬化物が付着する部分はなかっ
た。
After injecting the light control layer forming material in the same manner as in Example 1, a photo-curable sealing agent "Three Bond 30" was introduced into the injection port.
51 "is applied, and while maintaining the temperature at 36 ° C., the substrate is irradiated with ultraviolet rays having an illuminance of 40 mW / cm 2 for 30 seconds to obtain a photopolymerizable composition in the light control layer forming material and a photocurable sealing material. The agent was cured to obtain a liquid crystal device having a dull opaque light control layer. After that, when the solidified polymethylmethacrylate was washed off with chloroform, there was no portion where the cured product of the light control layer forming material adhered to the outer surface of the cell.

【0054】(比較例1)実施例1において、「フォト
レックA−704−180」(積水ファインケミカル社
製)から成る剥離可能な被膜を形成せずに、調光層形成
材料を注入したところ、注入口端面から5mmの部分ま
で、調光層形成材料が付着した。セル周縁部に付着した
調光層形成材料を拭き取らないまま、注入口部分に光硬
化性封口剤「スリーボンド3051」を塗布し、紫外線
を照射したところ、セル外面に硬化物が付着し、この部
分をエタノールを用いて洗浄したが、かなりの硬化物が
除去されずに残った。
(Comparative Example 1) In Example 1, the dimming layer forming material was injected without forming a peelable coating film made of "PHOTOREC A-704-180" (manufactured by Sekisui Fine Chemical Co., Ltd.). The light control layer forming material adhered to the portion 5 mm from the injection end face. Without wiping off the light control layer forming material adhering to the cell peripheral portion, a photo-curable sealing agent "Three Bond 3051" was applied to the injection port portion and irradiated with ultraviolet rays, the cured product adhered to the cell outer surface. The portion was washed with ethanol, but a considerable amount of the cured product remained without being removed.

【0055】[0055]

【発明の効果】本発明の製造方法によれば、注入時に基
板周縁部に付着する調光層形成材料を容易に除去できる
ので、液晶デバイスの製造工程が効率的となり生産性が
大幅に向上する。従って、本発明は、液晶デバイスの製
造方法として有用である。
According to the manufacturing method of the present invention, the light control layer forming material adhered to the peripheral portion of the substrate at the time of injection can be easily removed, so that the manufacturing process of the liquid crystal device becomes efficient and the productivity is greatly improved. . Therefore, the present invention is useful as a method for manufacturing a liquid crystal device.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 電極層を有する少なくとも一方が透明な
2枚の基板と該基板の周縁部が注入口部分を除いてシー
ル剤で封止されているセルに、(1)液晶材料、(2)
重合性組成物及び(3)重合開始剤を含有する調光層形
成材料を注入した後、活性光線を照射することにより前
記光重合性組成物を重合させて、2枚の基板間に液晶材
料及び透明性固体物質を含有する調光層を形成する液晶
デバイスの製造方法において、調光層形成材料が接触付
着するセルの周縁部分を、予め剥離可能な材料又は溶解
除去可能な材料で被覆した後、調光層形成材料を注入す
ることを特徴とする液晶デバイスの製造方法。
1. A cell in which at least one substrate having an electrode layer is transparent and a peripheral portion of the substrate is sealed with a sealant except for an injection port, (1) a liquid crystal material, (2) )
After injecting a light control layer forming material containing a polymerizable composition and (3) a polymerization initiator, the photopolymerizable composition is polymerized by irradiating with an actinic ray to polymerize the liquid crystal material between two substrates. And a liquid crystal device manufacturing method for forming a dimming layer containing a transparent solid substance, wherein the peripheral portion of the cell to which the dimming layer forming material contacts and adheres is previously coated with a peelable material or a material capable of being dissolved and removed. Then, a method for manufacturing a liquid crystal device, which comprises injecting a light control layer forming material.
【請求項2】 前記活性光線が紫外線である請求項1の
液晶デバイスの製造方法。
2. The method for manufacturing a liquid crystal device according to claim 1, wherein the actinic rays are ultraviolet rays.
【請求項3】 前記調光層形成材料が等方性液体状態に
おいて活性光線を照射する請求項1又は2記載の液晶デ
バイスの製造方法。
3. The method for producing a liquid crystal device according to claim 1, wherein the light control layer forming material is irradiated with an actinic ray in an isotropic liquid state.
JP20701895A 1995-08-14 1995-08-14 Production of liquid crystal device Pending JPH0954311A (en)

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