JPH0952810A - Herbicide composition - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 保存安定性に極めて優れている水性エマルジ
ョン形態の除草剤組成物を提供する。
【解決手段】 除草剤有効成分ピリブチカルブ、ポリオ
キシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー
等の特定の乳化剤、ポリオキシエチレナルキルアミノエ
ーテル類、ポリオキシエチレナリールフェニルエーテル
リン酸エステル化塩、高級アルコール類等の特定の乳化
安定化剤、芳香族系有機溶剤及び水を含有することを特
徴とする水性エマルジョン形態の除草剤組成物。(57) Abstract: To provide a herbicidal composition in the form of an aqueous emulsion, which is extremely excellent in storage stability. SOLUTION: Herbicidal active ingredients such as pyributycarb, specific emulsifiers such as polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer, polyoxyethylene alkylamino ethers, polyoxyethylene phenyl phenyl ether phosphate ester salts, higher alcohols A herbicidal composition in the form of an aqueous emulsion, which contains a specific emulsion stabilizer such as, an aromatic organic solvent, and water.
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｏ−３−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル−６−メトキシ−２−ピリジル（メチ
ル）チオカルバマ−ト（以下、ピリブチカルブという）
を除草剤有効成分として含有する安定化された水性エマ
ルジョン形態の除草剤組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to O-3-tert.
-Butylphenyl-6-methoxy-2-pyridyl (methyl) thiocarbamate (hereinafter referred to as pyributycarb)
The present invention relates to a herbicidal composition in the form of a stabilized aqueous emulsion, which comprises as a herbicidal active ingredient.
【０００２】[0002]
【従来の技術】本発明の除草剤有効成分であるピリブチ
カルブは、例えば大豆等の一般広葉作物及び特に稲のご
とき禾本科作物が生育する農耕地において、ヒエ等の雑
草を防除する選択的除草剤として有用であることが特公
昭６２−５４４２４号公報に開示されている。また本有
効成分は一般に乳剤、水和剤、粒剤等に製剤化されて使
用され、例えば水和剤については特開平４−５２０４号
公報、水懸濁状組成物（フロアブル剤）については特開
平５−１３９９０４号公報にそれぞれ開示されている。
また従来より各種薬剤で水性エマルジョン製剤が知られ
ているが、ピリブリカルブを用いた水性エマルジョン製
剤は全く知られていない。BACKGROUND OF THE INVENTION Pyributycarb, an active ingredient of the herbicide of the present invention, is a selective herbicide for controlling weeds such as millet in an agricultural land where general broad-leaved crops such as soybeans and especially rice crops such as rice grow. It is disclosed in Japanese Examined Patent Publication No. 62-54424 as useful as. The present active ingredient is generally used by formulating it into an emulsion, a wettable powder, a granule and the like. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-5204 discloses a wettable powder, and a water-suspended composition (flowable formulation) has a special feature. It is disclosed in Japanese Patent Laid-Open No. 5-139904.
Further, although various emulsions have been conventionally known as aqueous emulsion formulations, no aqueous emulsion formulations using pilibricarb are known at all.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】水性エマルジョン製剤
は乳剤に代わる新しい剤型で、他の製剤が有する欠点、
例えば水和剤の使用時における粉立ちの問題、乳剤の製
造時、輸送時、保存時等における引火危険性の問題等を
解消し得るが、熱力学的に不安定で、製剤後長時間経過
するといったん分散したエマルジョン粒子が合一した
り、水相が分離するなど製剤の物理的安定性について種
々の問題を生じ、特に温度変化の厳しい条件下における
安定性については更なる改善が求められていた。Aqueous emulsion formulations are a new alternative to emulsions and have the disadvantages of other formulations.
For example, it can solve the problem of dusting when using a wettable powder, the problem of flammability at the time of production, transportation, and storage of emulsion, but it is thermodynamically unstable, and a long time elapses after preparation. As a result, various problems occur with respect to the physical stability of the drug product, such as the emulsion particles once dispersed and the separation of the aqueous phase, and further improvement is required for the stability especially under severe temperature changes. It was
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
を解決するため鋭意研究した結果、ピリブチカルブを特
定の乳化剤、特定の乳化安定化剤、特定の有機溶剤及び
水で調整した水性エマルジョン形態の除草剤組成物が、
長期保存や温度変化の厳しい条件下でも物理的安定性に
優れ、かつ実用上問題のないことを見いだし本発明を完
成するに至った。即ち本発明は、（ａ）除草剤有効成分
として、Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−６−メト
キシ−２−ピリジル（メチル）チオカルバマ−ト、
（ｂ）乳化剤として、ポリオキシエチレントリスチリル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプ
ロピレンブロックポリマー又はその誘導体からなる群か
ら選択される１種以上の乳化剤、（ｃ）乳化安定化剤と
して、ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテル、シ
リコングリコール、ポリエチレンポリアミンのポリアル
キレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアリー
ルフェニルエーテルリン酸エステル化塩、ポリオキシエ
チレンアリールフェニルエーテル硫酸エステル化塩、高
級アルコールからなる群から選択される１種以上の界面
活性剤、（ｄ）有機溶剤として、芳香族化合物、並びに
（ｅ）水を含有することを特徴とする水性エマルジョン
形態の除草剤組成物に関する。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that an aqueous emulsion prepared by adjusting pyributycarb with a specific emulsifier, a specific emulsion stabilizer, a specific organic solvent and water. A herbicide composition in the form of
The inventors have found that they have excellent physical stability even under conditions of long-term storage and severe temperature changes, and have no practical problems, and have completed the present invention. That is, the present invention provides (a) an active ingredient of a herbicide, O-3-tert-butylphenyl-6-methoxy-2-pyridyl (methyl) thiocarbamate,
(B) one or more emulsifiers selected from the group consisting of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer or a derivative thereof as the emulsifier, and (c) an emulsifying stabilizer containing polyoxyethylene One selected from the group consisting of ethylene alkyl amino ether, silicone glycol, polyalkylene glycol ether of polyethylene polyamine, polyoxyethylene arylphenyl ether phosphate ester salt, polyoxyethylene arylphenyl ether sulfate ester salt, and higher alcohol. The present invention relates to a herbicidal composition in the form of an aqueous emulsion, which comprises the above surfactant, (d) an organic solvent as an organic solvent, and (e) water.
【０００５】本発明で用いられる除草剤有効成分は一般
名をピリブチカルブという、Ｏ−３−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル−６−メトキシ−２−ピリジル（メチル）チオ
カルバマ−トである。ピリブチカルブは既に除草剤とし
て販売されており、実質的に水不溶性である。The herbicidal active ingredient used in the present invention is O-3-tert-butylphenyl-6-methoxy-2-pyridyl (methyl) thiocarbamate, which is generally called pyributycarb. Pyributicarb is already sold as a herbicide and is practically water insoluble.
【０００６】本発明で用いられる乳化剤（ｂ）は、ポリ
オキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー
又はその誘導体であり、これらを単独で用いても、併用
しても良い。ポリオキシエチレントリスチリルフェニル
エーテルとしては、好ましくはポリオキシエチレン（５
〜４０モル）のトリスチリルフェニルエーテル等が挙げ
られ、例えば、ポリオキシエチレン（１６モル）トリス
チリルフェニルエーテル、ＳＯＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ
（登録商標：ローヌプーラン（株）製）等が好適なもの
として挙げられる。The emulsifier (b) used in the present invention is polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer or a derivative thereof, and these may be used alone or in combination. . The polyoxyethylene tristyryl phenyl ether is preferably polyoxyethylene (5
Up to 40 mol) of tristyryl phenyl ether and the like, for example, polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether, SOPROPHOR BSU
(Registered trademark: manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.) and the like are preferable.
【０００７】ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレ
ンブロックポリマーとしては、好ましくは分子量が５０
０〜２００００、より好ましくは１０００〜１００００
のもの等が挙げられる。また当該ブロックポリマー中の
ポリオキシエチレンの比率は５〜７０％が好ましく、よ
り好ましくは２０〜６５％である。より具体的には例え
ば、分子量が約５０００でポリオキシエチレンの比率が
約５０％のポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン
ブロックポリマー、ニューカルゲン５０５０ＰＢ（登録
商標：竹本油脂（株）製）、ＳＯＲＰＯＬ７６９５Ｅ
（登録商標：東邦化学工業（株）製）等が好適に挙げら
れる。The polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer preferably has a molecular weight of 50.
0 to 20,000, more preferably 1,000 to 10,000
And the like. The ratio of polyoxyethylene in the block polymer is preferably 5 to 70%, more preferably 20 to 65%. More specifically, for example, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer having a molecular weight of about 5,000 and a polyoxyethylene ratio of about 50%, Newcargen 5050PB (registered trademark: manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.), SORPOL 7695E.
(Registered trademark: manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) and the like are preferable.
【０００８】ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレ
ンブロックポリマー誘導体としては、好ましくは上述の
ブロックポリマーの末端の水酸基が、不飽和若しくは飽
和脂肪酸でエステル化されたものや、高級アルコール若
しくはトリスチリルフェノールでエーテル化されたもの
が挙げられる。ここでいう不飽和又は飽和脂肪酸として
は炭素数５〜２０、より好ましくは１０〜１８の脂肪酸
が挙げられ、高級アルコールとしては炭素数５〜２０、
より好ましくは１０〜１８の脂肪族アルコールが挙げら
れる。該ブロックポリマー誘導体としてより具体的に
は、例えば、分子量が約３０００でポリオキシエチレン
の比率が約３５％のポリオキシエチレン・ポリオキシプ
ロピレンブロックポリマーモノオレアート、分子量が約
１０００でポリオキシエチレンの比率が約４０％のポリ
オキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマ
ーモノラウリルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオ
キシプロピレントリスチリルフェニルエーテル、ＳＰＯ
ＲＯＰＨＯＲ ７９６／Ｐ（（登録商標：ローヌプーラ
ン（株）製）、ブリアンＰ−３０３５−ＯＬ（登録商
標：松本油脂（株）製）等が好適に挙げられる。The polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer derivative is preferably one obtained by esterifying the terminal hydroxyl group of the above block polymer with an unsaturated or saturated fatty acid, or etherified with a higher alcohol or tristyrylphenol. The ones that have been done are listed. Examples of the unsaturated or saturated fatty acid used herein include fatty acids having 5 to 20 carbon atoms, more preferably 10 to 18 carbon atoms, and examples of higher alcohols having 5 to 20 carbon atoms.
More preferably, 10-18 aliphatic alcohol is mentioned. More specifically, the block polymer derivative is, for example, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer monooleate having a molecular weight of about 3000 and a polyoxyethylene ratio of about 35%; Polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer monolauryl ether, polyoxyethylene / polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, SPO with a ratio of about 40%
Suitable examples include ROPHOR 796 / P (registered trademark: manufactured by Rhone Poulenc Co., Ltd.) and Brian P-3035-OL (registered trademark: manufactured by Matsumoto Yushi Co., Ltd.).
【０００９】また本発明で用いられる乳化安定化剤
（ｃ）としては、ポリオキシエチレンアルキルアミノエ
ーテル、シリコングリコール、ポリエチレンポリアミン
のポリアルキレングリコールエーテル、ポリオキシエチ
レンアリールフェニルエーテルリン酸エステル化塩、ポ
リオキシエチレンアリールフェニルエーテル硫酸エステ
ル化塩、デシルアルコール、オレイルアルコール、高級
アルコールであり、これらを１種又は２種以上用いるこ
とができる。As the emulsion stabilizer (c) used in the present invention, polyoxyethylene alkylamino ether, silicon glycol, polyalkylene glycol ether of polyethylene polyamine, polyoxyethylene arylphenyl ether phosphate ester salt, poly These are oxyethylene arylphenyl ether sulfate ester salts, decyl alcohol, oleyl alcohol, and higher alcohols, and one or more of these can be used.
【００１０】ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテ
ルとしては、炭素数６〜１８のアルキル基を有するもの
が好ましく挙げられ、また、重合度が５〜２０のものが
好ましく挙げられる。、例えば、ポリオキシエチレン
（１２モル）ラウリルアミノエーテル、ＡＤＪ−４（竹
本油脂（株）製）等が好適に挙げられる。As the polyoxyethylene alkylamino ether, those having an alkyl group having 6 to 18 carbon atoms are preferable, and those having a polymerization degree of 5 to 20 are preferable. Preferable examples include polyoxyethylene (12 mol) lauryl amino ether and ADJ-4 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.).
【００１１】シリコングリコールとしては、分例えば、
ダウコーニングＸ２−５３０９（東レ・ダウコーニング
シリコーン（株）製）等が好適に挙げられる。ポリエチ
レンポリアミンのポリアルキレングリコールエーテルと
しては、炭素数２〜１８のアルキレン基を有するものが
好ましく挙げられる。また、分子量２〜１０万のものが
好ましく挙げられる。例えば、ニューカルゲンＤ３０２
０（登録商標：竹本油脂（株）製）等が好適に挙げられ
る。As the silicone glycol, for example,
Preferable examples include Dow Corning X2-5309 (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.). Preferred examples of the polyalkylene glycol ether of polyethylene polyamine include those having an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms. Further, those having a molecular weight of 2 to 100,000 are preferable. For example, New Kargen D302
0 (registered trademark: manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) and the like are preferable.
【００１２】ポリオキシエチレンアリールフェニルエー
テルリン酸エステル化塩としては、フェニル基、ナフチ
ル基、スチリル基等のアリール基を有するものが好まし
く、また、重合度５〜２０のものが好ましく挙げられ
る。例えば、ポリオキシエチレン（１２モル）スチリル
フェニルエーテルリン酸エステル化塩、ＳＯＰＲＯＰＨ
ＯＲ ＦＬＫ（登録商標：ローヌプーラン（株）製）、
ニューカルゲンＦＳ−３（登録商標：竹本油脂（株）
製）等があげられる。尚、ここでいう塩としては、例え
ばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、
アンモニウム、エタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等が挙げられる。As the polyoxyethylene arylphenyl ether phosphate esterified salt, those having an aryl group such as a phenyl group, a naphthyl group and a styryl group are preferable, and those having a polymerization degree of 5 to 20 are preferable. For example, polyoxyethylene (12 mol) styryl phenyl ether phosphate ester salt, SOPROPH
OR FLK (registered trademark: manufactured by Rhone Poulin),
Newcalgen FS-3 (registered trademark: Takemoto Yushi Co., Ltd.)
Manufactured) and the like. Examples of the salt here include sodium, potassium, magnesium, calcium,
Examples thereof include ammonium, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and the like.
【００１３】ポリオキシエチレンアリールフェニルエー
テル硫酸エステル化塩としては、フェニル基、ナフチル
基、スチリル基等のアリール基を有するものが好まし
く、また、重合度７〜２５のものが好ましく挙げられ
る。例えば、ポリオキシエチレン（１７モル）トリスチ
リルフェニルエーテル硫酸エステル化塩、ＳＯＲＰＯＬ
７６９５Ｅ（登録商標：東邦化学工業（株）製）等が好
適に挙げられる。ここでいう塩としては、例えばナトリ
ウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニ
ウム、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミン等が挙げられる。As the polyoxyethylene arylphenyl ether sulfate esterified salt, those having an aryl group such as a phenyl group, a naphthyl group and a styryl group are preferable, and those having a polymerization degree of 7 to 25 are preferable. For example, polyoxyethylene (17 mol) tristyryl phenyl ether sulfate ester salt, SORPOL
7695E (registered trademark: manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) and the like are preferable. Examples of the salt here include sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and the like.
【００１４】高級アルコールとしては、線形又は分岐し
た炭素数３〜２５の脂肪族アルコールが好ましく、例え
ば、デシルアルコール、オレイルアルコール、イソステ
アリルアルコール等が好適に挙げられる。As the higher alcohol, a linear or branched aliphatic alcohol having 3 to 25 carbon atoms is preferable, and for example, decyl alcohol, oleyl alcohol, isostearyl alcohol and the like are preferable.
【００１５】次に本発明で用いられる有機溶剤（ｄ）と
しては芳香族化合物であり、好ましくは蒸留温度が１６
０〜３３０℃の範囲の芳香族化合物が挙げられる。この
ような化合物として好ましくは、例えばソルベッソ１０
０、ソルベッソ１５０又はソルベッソ２００（ソルベッ
ソはエクソン化学株式会社の登録商標）、並びに、メチ
ルナフタレン、ジメチルモノイソプロピルナフタレン、
ジメチルジイソプロピルナフタレン等の、アルキル基の
炭素数が１〜５であるモノ−、ジ−、トリ−又はテトラ
−アルキルナフタレン等が挙げられる。アルキルナフタ
レン中のアルキル基としては、直鎖状でも分枝状でも良
く、２以上のアルキル基を有する場合は、同種のみなら
ず、異種のアルキル基を有していても良い。The organic solvent (d) used in the present invention is an aromatic compound, and the distillation temperature is preferably 16
Aromatic compounds in the range of 0 to 330 ° C. may be mentioned. Such a compound is preferably, for example, Solvesso 10
0, Solvesso 150 or Solvesso 200 (Solvesso is a registered trademark of Exxon Chemical Co., Ltd.), methylnaphthalene, dimethylmonoisopropylnaphthalene,
Examples thereof include mono-, di-, tri- or tetra-alkylnaphthalene having an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms such as dimethyldiisopropylnaphthalene. The alkyl group in the alkylnaphthalene may be linear or branched, and when it has two or more alkyl groups, it may have not only the same kind but different kinds of alkyl groups.
【００１６】本発明の組成物は、これらにの他に水
（ｅ）を必須とする。本発明においては、所期の目的を
阻害しない範囲で乳化安定化剤（ｃ）以外の界面活性剤
を添加し得る。当該界面活性剤としては、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレ
ンアリールフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンキ
ャスターオイルエーテル類、ポリオキシエチレンソルビ
タンエステル類、ポリグリセリン脂肪酸エステル類、ソ
ルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン界面活性剤が挙
げられる。また、必要に応じて本発明の効果を損なわな
い範囲で、農薬製剤に通常使用されるアニオン界面活性
剤を少量添加することもできる。In addition to these, the composition of the present invention requires water (e) as an essential component. In the present invention, a surfactant other than the emulsion stabilizer (c) may be added within a range that does not impair the intended purpose. Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyoxyethylene aryl phenyl ethers, polyoxyethylene castor oil ethers, polyoxyethylene sorbitan esters, polyglycerin fatty acid esters, and sorbitan fatty acid esters. A nonionic surfactant is mentioned. In addition, if necessary, a small amount of an anionic surfactant that is usually used in agricultural chemical formulations can be added within a range that does not impair the effects of the present invention.
【００１７】また、本発明においては、所期の目的を阻
害しない範囲で有機溶剤（ｄ）以外の有機溶剤を添加し
得る。当該有機溶剤としては、ケトン類、脂肪酸エステ
ル類、フタル酸エステル類、植物油等が挙げられる。本
発明の除草剤組成物は、上記成分以外に、必要に応じて
消泡剤、凍結防止剤等の添加剤を含んでいてもよい。消
泡剤としては、例えばシリコン系のものが、また凍結防
止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレン
グリコール等のジオール類や、グリコールエーテル類、
尿素等が好適に使用される。Further, in the present invention, an organic solvent other than the organic solvent (d) may be added within a range not impairing the intended purpose. Examples of the organic solvent include ketones, fatty acid esters, phthalic acid esters, vegetable oil and the like. The herbicidal composition of the present invention may contain additives such as an antifoaming agent and an antifreezing agent, if necessary, in addition to the above components. As the antifoaming agent, for example, a silicon-based defoaming agent, and as the antifreezing agent, for example, diols such as ethylene glycol and diethylene glycol, glycol ethers,
Urea or the like is preferably used.
【００１８】本発明の水性エマルジョン形態の除草剤組
成物の調製は、公知の水性エマルジョンを調整する方法
で行えば良い。即ち、除草剤有効成分（ａ）と乳化剤
（ｂ）、乳化安定化剤（ｃ）、有機溶剤（ｄ）の混合物
を調製後、水（ｅ）中に加えて攪拌する。更に高速ホモ
ジュナイザーや高圧乳化機等による微粒子化を行っても
良い。一般に、本発明の水性エマルジョン組成物中にお
ける除草剤有効成分（ａ）の配合割合は、有機溶剤
（ｄ）に対する溶解度や農薬使用上問題とならない範囲
で設定される。乳化剤（ｂ）は、除草剤有効成分（ａ）
と有機溶剤（ｄ）の合計量に対して重量比で１：２０〜
１：５程度に添加され、乳化安定化剤（ｃ）は、乳化剤
（ｂ）に対して重量比で１：１０〜１：１程度添加さ
れ、有機溶剤（ｄ）は、除草剤有効成分（ａ）に対し重
量比で３：１〜６：１程度となるように添加されるが、
以下に示す組成からなる組成物が好ましい。The herbicidal composition in the form of an aqueous emulsion of the present invention may be prepared by a known method for preparing an aqueous emulsion. That is, a mixture of the herbicide active ingredient (a), the emulsifier (b), the emulsion stabilizer (c), and the organic solvent (d) is prepared and then added to water (e) and stirred. Further, fine particles may be formed by using a high speed homogenizer or a high pressure emulsifying machine. Generally, the blending ratio of the herbicidal active ingredient (a) in the aqueous emulsion composition of the present invention is set within a range that does not cause a problem in solubility in the organic solvent (d) or use of pesticides. The emulsifier (b) is the herbicide active ingredient (a).
And the total amount of the organic solvent (d) are 1:20 by weight ratio.
The emulsion stabilizer (c) is added at a weight ratio of about 1:10 to 1: 1 with respect to the emulsifier (b), and the organic solvent (d) is added as a herbicide active ingredient ( It is added so that the weight ratio to a) is about 3: 1 to 6: 1.
A composition having the following composition is preferable.
【００１９】有効成分物質（ａ）１〜２０重量％、より
好ましくは５〜１５重量％、乳化剤（ｂ）０．５〜１５
重量％、より好ましくは２〜８重量％、乳化安定化剤
（ｃ）０．１〜１０重量％、より好ましくは０．５〜５
重量％、有機溶剤（ｄ）３〜６０重量％、より好ましく
は３〜４０重量％、水（ｅ）１０〜９０重量％、より好
ましくは３０〜８０重量％。1 to 20% by weight of the active ingredient substance (a), more preferably 5 to 15% by weight, and an emulsifier (b) 0.5 to 15%
% By weight, more preferably 2-8% by weight, emulsion stabilizer (c) 0.1-10% by weight, more preferably 0.5-5.
%, Organic solvent (d) 3 to 60% by weight, more preferably 3 to 40% by weight, water (e) 10 to 90% by weight, more preferably 30 to 80% by weight.
【００２０】[0020]
【発明の実施の形態】本発明の除草剤組成物は、上述の
除草剤有効成分（ａ）、乳化剤（ｂ）、乳化安定化剤
（ｃ）、有機溶剤（ｄ）、水（ｅ）からなり、これは安
定した水性エマルジョン型である。本除草剤組成物は、
好ましくは除草剤有効成分（ａ）を１〜２０重量％、乳
化剤（ｂ）を１〜１５重量％、乳化安定化剤（ｃ）を
０．５〜１０重量％、有機溶剤（ｄ）を３〜６０重量％
順次混合し、これを水を１０〜９０重量％に加えて製造
する。製造された除草剤組成物は、従来の乳剤のよう
に、希釈することなく、そのまま除草した田畑に散布可
能である。本除草剤組成物は、有効な除草活性を有し、
使用者への害が少なく、散布しやすく、保存安定性に優
れている。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The herbicidal composition of the present invention comprises the above-mentioned herbicidal active ingredient (a), emulsifier (b), emulsion stabilizer (c), organic solvent (d) and water (e). Which is a stable aqueous emulsion type. The herbicidal composition is
Preferably, the herbicide active ingredient (a) is 1 to 20% by weight, the emulsifier (b) is 1 to 15% by weight, the emulsion stabilizer (c) is 0.5 to 10% by weight, and the organic solvent (d) is 3%. ~ 60% by weight
Sequentially mix and prepare by adding water to 10 to 90% by weight. The manufactured herbicide composition can be sprayed as it is to a field that has been weeded without dilution, as in the case of a conventional emulsion. The herbicidal composition has effective herbicidal activity,
Has little harm to users, is easy to spray, and has excellent storage stability.
【００２１】[0021]
【実施例】以下に本発明の実施例及び比較例を示し、本
発明を更に詳細に説明するが、それらは本発明の範囲を
何等限定するものではない。本発明の実施例及び比較例
における物性は、以下の条件で測定した。 ・保存安定性（条件）：室温（２０℃）にて３０日間
保存 ５０℃にて３０日間保存 −５℃にて３０日間保存 ４０℃にて３日間、−５℃に４日間を１サイクルとし
て４サイクル保存 ・平均粒子径：コールターＬＳ２３０ ・粘度 ：Ｂ型粘度計（３０ｒｐｍ／２０℃） ・結晶析出：光学顕微鏡（×４００）EXAMPLES The present invention is described in more detail below by showing Examples and Comparative Examples of the present invention, but these do not limit the scope of the present invention in any way. The physical properties in the examples and comparative examples of the present invention were measured under the following conditions. Storage stability (conditions): storage at room temperature (20 ° C) for 30 days storage at 50 ° C for 30 days storage at -5 ° C for 30 days 40 ° C for 3 days, -5 ° C for 4 days as one cycle Stored for 4 cycles ・ Average particle size: Coulter LS230 ・ Viscosity: B type viscometer (30 rpm / 20 ° C) ・ Crystal precipitation: Optical microscope (× 400)
【００２２】［実施例１］ピリブチカルブ１２．５重量
部、乳化剤としてポリオキシエチレン・ポリオキシプロ
ピレンブロックポリマー：ニューカルゲン５０５０ＰＢ
（竹本油脂（株）登録商標）４重量部及び乳化安定化剤
としてシリコングリコール：ダウコーニングＸ２−５３
０９（東レ・ダウコーニングシリコーン（株）製）５重
量部、有機溶剤としてソルベッソ２００（エクソン化学
（株）登録商標）３９．５重量部を５０℃にて溶融混合
した後、エチレングリコール５重量部を水３４重量部に
溶解させた溶液に、攪拌下徐々に添加して水性エマルジ
ョン１００重量部を得、１００００ｒｐｍにて１０分間
攪拌した。得られた水性エマルジョンは以下の特性を示
した。 ・平均粒子径：１．４μｍ ・粘度：１９６ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、、の各保存条件とも安定な
水性エマルジョン形態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出は見られなかった。[Example 1] 12.5 parts by weight of pyributicarb, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer as an emulsifier: Newcargen 5050PB
(Takemoto Yushi Co., Ltd.) 4 parts by weight and silicone glycol as an emulsion stabilizer: Dow Corning X2-53
09 (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.) and 39.5 parts by weight of Solvesso 200 (registered trademark of Exxon Chemical Co., Ltd.) as an organic solvent were melt mixed at 50 ° C., and then 5 parts by weight of ethylene glycol. Was gradually added to a solution prepared by dissolving 34 parts by weight of water with stirring to obtain 100 parts by weight of an aqueous emulsion, and stirred at 10,000 rpm for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties. -Average particle size: 1.4 m-Viscosity: 196 mPa-s-Storage stability: A stable aqueous emulsion form was retained under each of the storage conditions. Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was not observed under each of the above storage conditions.
【００２３】［実施例２］ピリブチカルブ１２．５重量
部、乳化剤としてポリオキシエチレン・ポリオキシプロ
ピレンブロックポリマー：ニューカルゲン５０５０ＰＢ
（同上）４重量部を５０℃にて溶融混合した後、乳化安
定化剤としてポリエチレンポリアミンのポリアルキレン
グリコールエーテル誘導体：ニューカルゲンＤ３０２０
（竹本油脂（株）登録商標）１重量部、有機溶剤として
ソルベッソ２００（同上）３９．５重量部、及びエチレ
ングリコール５重量部を水３８重量部に溶解させた溶液
に、攪拌下徐々に添加して水性エマルジョン１００重量
部を得、１００００ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得ら
れた水性エマルジョンは以下の特性を示した。 ・平均粒子径：１．５μｍ ・粘度：１２５ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、、の各保存条件とも安定な
水性エマルジョン形態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出は見られなかった。[Example 2] 12.5 parts by weight of pyributicarb, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer as an emulsifier: Newcargen 5050PB
(Same as above) 4 parts by weight are melt-mixed at 50 ° C. and then, as an emulsion stabilizer, a polyalkylene glycol ether derivative of polyethylene polyamine: Newkalgen D3020
(Takemoto Yushi Co., Ltd.) 1 part by weight, Solvesso 200 (same as above) 39.5 parts by weight as an organic solvent, and 5 parts by weight of ethylene glycol were dissolved in 38 parts by weight of water and gradually added to the solution with stirring. Then, 100 parts by weight of the aqueous emulsion was obtained and stirred at 10,000 rpm for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties.・ Average particle size: 1.5 μm ・ Viscosity: 125 mPa · s ・ Storage stability: A stable aqueous emulsion form was retained under each of the storage conditions. Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was not observed under each of the above storage conditions.
【００２４】［実施例３］ピリブチカルブ１２．５重量
部、有機溶剤としてソルベッソ２００（同上）３９．５
重量部、乳化剤としてポリオキシエチレントリスチリル
フェニルエーテル：ＳＯＰＲＯＰＨＯＲ ＢＳＵ（ロー
ヌプーラン（株）登録商標）３重量部を５０℃にて溶融
混合した後、乳化安定化剤としてポリオキシエチレント
リスチリルフェニルエーテルリン酸エステル化塩：ＳＯ
ＰＲＯＰＨＯＲ ＦＬＫ（ローヌプーラン（株）登録商
標）０．５重量部及びエチレングリコール６重量部を水
３８．５重量部に溶解させた溶液に、攪拌下徐々に添加
して水性エマルジョン１００重量部を得、１００００ｒ
ｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性エマルジョン
は以下の特性を示した。 ・平均粒子径：１．２μｍ ・粘度：２３６ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、、の各保存条件とも安定な
水性エマルジョン形態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出は見られなかった。[Example 3] 12.5 parts by weight of pyributicarb and Solvesso 200 (same as above) 39.5 as an organic solvent
After 3 parts by weight of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether: SOPROPHOR BSU (registered trademark of Rhone Poulenc Co., Ltd.) as an emulsifier was melt mixed at 50 ° C., polyoxyethylene tristyryl phenyl ether phosphorus was used as an emulsion stabilizer. Acid esterified salt: SO
0.5 parts by weight of PROPHOR FLK (registered trademark of Rhone Poulenc Co., Ltd.) and 6 parts by weight of ethylene glycol were gradually added to a solution of 38.5 parts by weight with stirring to obtain 100 parts by weight of an aqueous emulsion. 10,000r
Stirred at pm for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties. -Average particle size: 1.2 m-Viscosity: 236 mPa-s-Storage stability: A stable aqueous emulsion form was retained under each of the storage conditions. Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was not observed under each of the above storage conditions.
【００２５】［実施例４］ピリブチカルブ１２．５重量
部、有機溶剤としてソルベッソ２００（同上）３９．５
重量部、乳化剤としてポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレントリスチリルフェニルエーテル：ＳＯＰＲＯＰ
ＨＯＲ ７９６／Ｐ（ローヌプーラン（株）登録商標）
２．５重量部を５０℃にて溶融混合した後、乳化安定化
剤としてポリオキシエチレントリスチリルフェニルエー
テルリン酸エステル化塩：ＳＯＰＲＯＰＨＯＲ ＦＬＫ
（同上）０．５重量部及びエチレングリコール６重量部
を水３９．０重量部に溶解させた溶液に、攪拌下徐々に
添加して水性エマルジョン１００重量部を得、１０００
０ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性エマルジ
ョンは以下の特性を示した。 ・平均粒子径：２．０μｍ ・粘度：４４４ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、、の各保存条件とも安定な
水性エマルジョン形態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出は見られなかった。Example 4 12.5 parts by weight of pyributicarb, Solvesso 200 (same as above) 39.5 as an organic solvent
By weight, as an emulsifier, polyoxyethylene polyoxypropylene tristyryl phenyl ether: SOPROP
HOR 796 / P (registered trademark of Rhone Poulin)
After melt-mixing 2.5 parts by weight at 50 ° C., polyoxyethylene tristyrylphenyl ether phosphate ester salt: SOPROPHOR FLK as an emulsion stabilizer
(Same as above) 0.5 parts by weight and 6 parts by weight of ethylene glycol were gradually added to a solution prepared by dissolving 39.0 parts by weight of water with stirring to obtain 100 parts by weight of an aqueous emulsion.
Stir at 0 rpm for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties. -Average particle size: 2.0 μm-Viscosity: 444 mPa-s-Storage stability: A stable aqueous emulsion form was retained under each of the storage conditions. Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was not observed under each of the above storage conditions.
【００２６】［実施例５］ピリブチカルブ１２．５重量
部、有機溶剤としてソルベッソ２００（同上）３９．５
重量部、乳化剤としてポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックポリマー：ニューカルゲン５０５０
ＰＢ（同上）１．５重量部を５０℃にて溶融混合した
後、乳化安定化剤としてポリオキシエチレンアルキルア
ミノエーテル：ＡＤＪ−４（竹本油脂（株）製）１．５
重量部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル
リン酸エステル化塩：ニューカルゲンＦＳ−３（竹本油
脂（株）登録商標）１重量部、オレイルアルコール２重
量部、及びエチレングリコール６重量部を水３６重量部
に溶解させた溶液に、攪拌下徐々に添加して水性エマル
ジョン１００重量部を得、１００００ｒｐｍにて１０分
間攪拌した。得られた水性エマルジョンは以下の特性を
示した。 ・平均粒子径：２．２μｍ ・粘度：２９４ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、、の各保存条件とも安定な
水性エマルジョン形態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出は見られなかった。[Example 5] 12.5 parts by weight of pyributicarb and 39.5 as an organic solvent Solvesso 200 (same as above)
Parts by weight, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer as an emulsifier: Newkalgen 5050
After melt-mixing 1.5 parts by weight of PB (same as above) at 50 ° C., polyoxyethylene alkylamino ether as an emulsion stabilizer: ADJ-4 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) 1.5
Parts by weight, polyoxyethylene arylphenyl ether phosphate ester salt: 1 part by weight of Newcargen FS-3 (registered trademark of Takemoto Yushi Co., Ltd.), 2 parts by weight of oleyl alcohol, and 6 parts by weight of ethylene glycol, 36 parts by weight of water. The solution dissolved in was gradually added with stirring to obtain 100 parts by weight of an aqueous emulsion, and the mixture was stirred at 10,000 rpm for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties. -Average particle size: 2.2 μm-Viscosity: 294 mPa-s-Storage stability: A stable aqueous emulsion form was retained under each of the storage conditions. Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was not observed under each of the above storage conditions.
【００２７】［実施例６］ピリブチカルブ１２．５重量
部、有機溶剤としてソルベッソ２００（同上）３９．５
重量部、乳化剤及び乳化安定化剤として、ポリオキシエ
チレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー，ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステル
化塩混合物：ＳＯＲＰＯＬ７６９５Ｅ（東邦化学工業
（株）登録商標）３重量部を５０℃にて溶融混合した
後、乳化安定化剤としてポリエチレンポリアミンのポリ
アルキレングリコールエーテル誘導体：ニューカルゲン
Ｄ３０２０（竹本油脂（株）登録商標）５重量部、デシ
ルアルコール５重量部及びエチレングリコール６重量部
を水２９重量部に溶解させた溶液に、攪拌下徐々に添加
して水性エマルジョン１００重量部を得、１００００ｒ
ｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性エマルジョン
は以下の特性を示した。 ・平均粒子径：６．６μｍ ・粘度：２９３ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、、の各保存条件とも安定な
水性エマルジョン形態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出は見られなかった。[Example 6] 12.5 parts by weight of pyributicarb and Solvesso 200 (same as above) 39.5 as an organic solvent
3 parts by weight of polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer, polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfate ester mixture: SORPOL 7695E (registered trademark of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) at 50 ° C. as parts by weight, emulsifier and emulsion stabilizer. After being melt-mixed with, a polyalkylene glycol ether derivative of polyethylene polyamine as an emulsion stabilizer: 5 parts by weight of Newcargen D3020 (registered trademark of Takemoto Yushi Co., Ltd.), 5 parts by weight of decyl alcohol and 6 parts by weight of ethylene glycol are added to water. To a solution dissolved in 29 parts by weight is gradually added with stirring to obtain 100 parts by weight of an aqueous emulsion.
Stirred at pm for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties. -Average particle diameter: 6.6 m-Viscosity: 293 mPa-s-Storage stability: A stable aqueous emulsion form was retained under each of the storage conditions. Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was not observed under each of the above storage conditions.
【００２８】［実施例７］ピリブチカルブ１０．０重量
部、有機溶剤としてソルベッソ２００（同上）３９．５
重量部、乳化剤としてポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックポリマー：ニューカルゲン５０５０
ＰＢ（同上）１．５重量部を５０℃にて溶融混合した
後、乳化安定化剤としてポリオキシエチレンアルキルア
ミノエーテル：ＡＤＪ−４（同上）１．５重量部、ポリ
オキシエチレンアリールフェニルエーテルリン酸エステ
ル化塩：ニューカルゲンＦＳ−３（同上）１重量部及び
オレイルアルコール２重量及びエチレングリコール６重
量部を水３８．５重量部に溶解させた溶液に、攪拌下徐
々に添加して水性エマルジョン１００重量部を得、１０
０００ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性エマ
ルジョンは以下の特性を示した。 ・平均粒子径：１．３μｍ ・粘度：１５４ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、、の各保存条件とも安定な
水性エマルジョン形態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出は見られなかった。[Example 7] 10.0 parts by weight of pyributicarb and Solvesso 200 (same as above) 39.5 as an organic solvent
Parts by weight, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer as an emulsifier: Newkalgen 5050
After melt-mixing 1.5 parts by weight of PB (same as above) at 50 ° C., polyoxyethylene alkylamino ether as an emulsion stabilizer: ADJ-4 (same as above) 1.5 parts by weight, polyoxyethylene arylphenyl ether phosphorus Acid esterified salt: Aqueous emulsion obtained by gradually adding 1 part by weight of Newcalgen FS-3 (same as above), 2 parts by weight of oleyl alcohol and 6 parts by weight of ethylene glycol to 38.5 parts by weight of water while stirring, and stirring. Obtain 100 parts by weight, 10
The mixture was stirred at 000 rpm for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties. -Average particle size: 1.3 μm-Viscosity: 154 mPa-s-Storage stability: A stable aqueous emulsion form was retained under each of the storage conditions. Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was not observed under each of the above storage conditions.
【００２９】［実施例８］ピリブチカルブ１３．０重量
部、有機溶剤としてソルベッソ２００（同上）３９．５
重量部、乳化剤としてポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックポリマーモノオレアート：ブリアン
Ｐ−３０３５−ＯＬ（松本油脂（株）登録商標）１．５
重量部を５０℃にて溶融混合した後、乳化剤としてポリ
オキシエチレンアリールフェニルエーテルリン酸エステ
ル化塩：ニューカルゲンＦＳ−３（同上）１重量部、ポ
リオキシエチレンアルキルアミノエーテル：ＡＤＪ−４
（同上）１．５重量部、オレイルアルコール２重量部及
びエチレングリコール６重量部を水３５．５重量部に溶
解させた溶液に、攪拌下徐々に添加して水性エマルジョ
ン１００重量部を得、１００００ｒｐｍにて１０分間攪
拌した。得られた水性エマルジョンは以下の特性を示し
た。 ・平均粒子径 ０．８μｍ ・粘度：２４２ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、、の各保存条件とも安定な
水性エマルジョン形態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出は見られなかった。[Example 8] 13.0 parts by weight of pyributicarb and Solvesso 200 (same as above) 39.5 as an organic solvent
Parts by weight, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer monooleate as emulsifier: Brian P-3035-OL (registered trademark of Matsumoto Yushi Co., Ltd.) 1.5
After melt-mixing 1 part by weight at 50 ° C., 1 part by weight of polyoxyethylene arylphenyl ether phosphate ester salt: Newkalgen FS-3 (same as above) as an emulsifier, polyoxyethylene alkylamino ether: ADJ-4
(Same as above) 1.5 parts by weight, 2 parts by weight of oleyl alcohol and 6 parts by weight of ethylene glycol were dissolved in 35.5 parts by weight of water and gradually added with stirring to obtain 100 parts by weight of aqueous emulsion, 10,000 rpm. It was stirred for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties.・ Average particle size 0.8 μm ・ Viscosity: 242 mPa · s ・ Storage stability: A stable aqueous emulsion form was retained under each of the storage conditions. Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was not observed under each of the above storage conditions.
【００３０】［実施例９］ピリブチカルブ８．０重量
部、有機溶剤としてソルベッソ２００（同上）３９．５
重量部、乳化剤としてポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックポリマー：ニューカルゲン５０５０
ＰＢ（同上）２．５重量部を５０℃にて溶融混合した
後、乳化安定化剤としてポリオキシエチレンアルキルア
ミノエーテル：ＡＤＪ−４（同上）１．５重量部、オレ
イルアルコール２重量部及びエチレングリコール６重量
を水４０．５重量部に溶解させた溶液に、攪拌下徐々に
添加して水性エマルジョン１００重量部を得、１０００
０ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性エマルジ
ョンは以下の特性を示した。 ・平均粒子径：０．７μｍ ・粘度：８７ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、、の各保存条件とも安定な
水性エマルジョン形態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出は見られなかった。[Example 9] 8.0 parts by weight of pyributycarb and Solvesso 200 (same as above) 39.5 as an organic solvent
Parts by weight, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer as an emulsifier: Newkalgen 5050
After melt-mixing 2.5 parts by weight of PB (same as above) at 50 ° C., 1.5 parts by weight of polyoxyethylene alkylamino ether as an emulsion stabilizer: ADJ-4 (same as above), 2 parts by weight of oleyl alcohol and ethylene. To a solution prepared by dissolving 6 parts by weight of glycol in 40.5 parts by weight of water was added gradually with stirring to obtain 100 parts by weight of an aqueous emulsion.
Stir at 0 rpm for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties.・ Average particle size: 0.7 μm ・ Viscosity: 87 mPa · s ・ Storage stability: A stable aqueous emulsion form was retained under each of the storage conditions. Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was not observed under each of the above storage conditions.
【００３１】［実施例１０］ピリブチカルブ１２．５重
量部、有機溶剤としてソルベッソ２００（同上）３９．
５重量部、乳化剤としてポリオキシエチレン・ポリオキ
シプロピレンブロックポリマー：ニューカルゲン５０５
０ＰＢ（同上）２．０重量部を５０℃にて溶融混合した
後、乳化安定化剤としてポリオキシエチレンアリールフ
ェニルエーテルリン酸エステル化塩：ニューカルゲンＦ
Ｓ−３（同上）０．５重量部、デシルアルコール４重量
部、シリコングリコール：ダウコーニングＸ２−５３０
９（同上）４重量部及びエチレングリコール６重量部を
水３１．５重量部に溶解させた溶液に、攪拌下徐々に添
加して水性エマルジョン１００重量部を得、１００００
ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性エマルジョ
ンは以下の特性を示した。 ・平均粒子径：０．８μｍ ・粘度：４１４ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、、の各保存条件とも安定な
水性エマルジョン形態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出は見られなかった。[Example 10] 12.5 parts by weight of pyributicarb, Solvesso 200 (same as above) as an organic solvent 39.
5 parts by weight, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer as an emulsifier: Newkalgen 505
After melt-mixing 2.0 parts by weight of 0PB (same as above) at 50 ° C., polyoxyethylene arylphenyl ether phosphate ester salt as a emulsion stabilizer: Newkalgen F
S-3 (same as above) 0.5 parts by weight, decyl alcohol 4 parts by weight, silicone glycol: Dow Corning X2-530
9 (same as above) 4 parts by weight and 6 parts by weight of ethylene glycol were dissolved in 31.5 parts by weight of water and gradually added with stirring to obtain 100 parts by weight of an aqueous emulsion.
Stir at rpm for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties. -Average particle diameter: 0.8 μm-Viscosity: 414 mPa-s-Storage stability: A stable aqueous emulsion form was retained under each of the storage conditions. Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was not observed under each of the above storage conditions.
【００３２】［比較例１］ピリブチカルブ１２．５重量
部、有機溶剤としてソルベッソ２００（同上）３９．５
重量部、乳化剤としてポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックポリマー：ニューカルゲン５０５０
ＰＢ（同上）４重量部を５０℃にて溶融混合した後、エ
チレングリコール５重量部を水３９重量部に溶解させた
溶液に、攪拌下徐々に添加して水性エマルジョン１００
重量部を得、１００００ｒｐｍにて１０分間攪拌した。
得られた水性エマルジョンは以下の特性を示した。 ・平均粒子径：１．８μｍ ・粘度：１９６ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な水性エマ
ルジョン形態を保持した。、の各保存条件で層分離
した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出は見られなかった。[Comparative Example 1] 12.5 parts by weight of pyributicarb and Solvesso 200 (same as above) 39.5 as an organic solvent.
Parts by weight, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer as an emulsifier: Newkalgen 5050
After 4 parts by weight of PB (same as above) were melt-mixed at 50 ° C., 5 parts by weight of ethylene glycol was dissolved in 39 parts by weight of water and gradually added to the solution with stirring to obtain an aqueous emulsion 100.
A part by weight was obtained and stirred at 10,000 rpm for 10 minutes.
The resulting aqueous emulsion had the following properties. -Average particle size: 1.8 μm-Viscosity: 196 mPa-s-Storage stability: A stable aqueous emulsion form was retained under each of the storage conditions. The layers were separated under each storage condition of. Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was not observed under each of the above storage conditions.
【００３３】［比較例２］ピリブチカルブ１２．５重量
部、有機溶剤としてソルベッソ２００（同上）３９．５
重量部、乳化剤としてポリオキシエチレントリスチリル
フェニルエーテル：ＳＯＰＬＯＰＨＯＲ ＢＳＵ（同
上）５重量部を５０℃にて溶融混合した後エチレングリ
コール５重量部を水３８重量部に溶解させた溶液に、攪
拌下徐々に添加して水性エマルジョン１００重量部を
得、１００００ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた
水性エマルジョンは以下の特性を示した。 ・平均粒子径：１．９μｍ ・粘度：７１ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な水性エマ
ルジョン形態を保持した。、の各保存条件で層分離
した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出は見られなかった。[Comparative Example 2] 12.5 parts by weight of pyributicarb and Solvesso 200 (same as above) 39.5 as an organic solvent.
By weight, 5 parts by weight of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether: SOPLOPHOR BSU (same as above) as an emulsifier were melt-mixed at 50 ° C., and then 5 parts by weight of ethylene glycol were dissolved in 38 parts by weight of water and gradually stirred. To obtain 100 parts by weight of an aqueous emulsion, and the mixture was stirred at 10,000 rpm for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties. -Average particle size: 1.9 μm-Viscosity: 71 mPa-s-Storage stability: A stable aqueous emulsion form was retained under each of the storage conditions. The layers were separated under each storage condition of. Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was not observed under each of the above storage conditions.
【００３４】［比較例３］ピリブチカルブ１２．５重量
部、有機溶剤としてソルベッソ２００（同上）３９．５
重量部、乳化剤としてポリオキシエチレンキャスターオ
イルエーテル：ニューカルゲンＤ−２３０（竹本油脂
（株）登録商標）５重量部を５０℃にて溶融混合した
後、エチレングリコール５重量部を水３８重量部に溶解
させた溶液に、攪拌下徐々に添加して水性エマルジョン
１００重量部を得、１００００ｒｐｍにて１０分間攪拌
した。得られた水性エマルジョンは以下の特性を示し
た。 ・平均粒子径：２．４μｍ ・粘度：１８４ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、、の各保存条件とも層分離
した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出が見られた。[Comparative Example 3] 12.5 parts by weight of pyributycarb and Solvesso 200 (same as above) 39.5 as an organic solvent.
5 parts by weight of polyoxyethylene castor oil ether: Newcalgen D-230 (registered trademark of Takemoto Yushi Co., Ltd.) as an emulsifier was melt mixed at 50 ° C., and then 5 parts by weight of ethylene glycol was added to 38 parts by weight of water. The solution was gradually added to the dissolved solution under stirring to obtain 100 parts by weight of an aqueous emulsion, and stirred at 10,000 rpm for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties. -Average particle size: 2.4 μm-Viscosity: 184 mPa-s-Storage stability: The layers were separated under each of the storage conditions. -Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was observed under each of the above storage conditions.
【００３５】［比較例４］ピリブチカルブ１２．５重量
部、有機溶剤としてソルベッソ２００（同上）３９．５
重量部、乳化剤としてポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテルリン酸エステル化塩：ＳＯＲＰＯＬ７６７
８（東邦化学工業（株）登録商標）５重量部を５０℃に
て溶融混合した後、エチレングリコール６重量部を水３
７重量部に溶解した溶液に、攪拌下徐々に添加して水性
エマルジョン１００重量部を得、１００００ｒｐｍにて
１０分間攪拌した。得られた水性エマルジョンは以下の
特性を示した。 ・平均粒子径：８．４μｍ ・粘度：７１ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、、の各保存条件とも層分離
した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出が見られた。[Comparative Example 4] 12.5 parts by weight of pyributycarb and Solvesso 200 (same as above) 39.5 as an organic solvent.
By weight, as an emulsifier, polyoxyethylene styryl phenyl ether phosphate ester salt: SORPOL767
5 parts by weight of 8 (registered trademark of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) were melt mixed at 50 ° C., and then 6 parts by weight of ethylene glycol were added to water 3 parts.
The solution dissolved in 7 parts by weight was gradually added with stirring to obtain 100 parts by weight of an aqueous emulsion, and the mixture was stirred at 10,000 rpm for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties.・ Average particle size: 8.4 μm ・ Viscosity: 71 mPa · s ・ Storage stability: The layers were separated under each of the storage conditions. -Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was observed under each of the above storage conditions.
【００３６】［比較例５］ピリブチカルブ１０．０重量
部、有機溶剤としてソルベッソ２００（同上）３９．５
重量部、乳化剤としてポリオキシアルキレンアリールフ
ェニルエーテル：ニューカルゲンＦＳ−１（竹本油脂
（株）登録商標）５重量部を５０℃にて溶融混合した
後、エチレングリコール６重量部を水３９．５重量部に
溶解した溶液に、攪拌下徐々に添加して水性エマルジョ
ン１００重量部を得、１００００ｒｐｍにて１０分間攪
拌した。得られた水性エマルジョンは以下の特性を示し
た。 ・平均粒子径：２．８μｍ ・粘度：１８６ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、、の各保存条件とも層分離
した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも除草剤有効成分の結晶
析出が見られた。[Comparative Example 5] 10.0 parts by weight of pyributycarb and Solvesso 200 (same as above) 39.5 as an organic solvent.
5 parts by weight of polyoxyalkylene aryl phenyl ether: Newcalgen FS-1 (registered trademark of Takemoto Yushi Co., Ltd.) as an emulsifier was melt-mixed at 50 ° C., and then 6 parts by weight of ethylene glycol was added 39.5 parts by weight of water. The solution dissolved in 1 part was gradually added with stirring to obtain 100 parts by weight of an aqueous emulsion, and the mixture was stirred at 10,000 rpm for 10 minutes. The resulting aqueous emulsion had the following properties.・ Average particle size: 2.8 μm ・ Viscosity: 186 mPa · s ・ Storage stability: The layers were separated under each of the storage conditions. -Crystal precipitation: Crystal precipitation of the herbicide active ingredient was observed under each of the above storage conditions.
【００３７】[0037]
【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、保存安定性に
極めて優れているため、長期間の貯蔵や、温度変化の厳
しい条件下でも除草剤有効成分等が分離、沈殿、結晶成
長することが無く、更に、環境及び使用者に対する安全
性が高い。Since the herbicidal composition of the present invention is extremely excellent in storage stability, the herbicidal active ingredient and the like are separated, precipitated, and crystal-grown even under long-term storage or under severe temperature changes. Moreover, it is highly safe for the environment and users.
Claims (3)
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−６−メトキシ−２−ピリジ
ル（メチル）チオカルバマ−ト、（ｂ） 乳化剤とし
て、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロッ
クポリマー又はその誘導体からなる群から選択される１
種以上の乳化剤、（ｃ） 乳化安定化剤として、ポリオ
キシエチレンアルキルアミノエーテル、シリコングリコ
ール、ポリエチレンポリアミンのポリアルキレングリコ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアリールフェニルエ
ーテルリン酸エステル化塩、ポリオキシエチレンアリー
ルフェニルエーテル硫酸エステル化塩、高級アルコール
からなる群から選択される１種以上の界面活性剤、
（ｄ） 有機溶剤として、芳香族化合物、並びに（ｅ）
水を含有することを特徴とする水性エマルジョン形態
の除草剤組成物。1. (a) O-3- as an active ingredient of a herbicide
tert-butylphenyl-6-methoxy-2-pyridyl (methyl) thiocarbamate, (b) emulsifier selected from the group consisting of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer or derivative thereof. Done 1
(C) as an emulsion stabilizer, polyoxyethylene alkylamino ether, silicon glycol, polyalkylene glycol ether of polyethylene polyamine, polyoxyethylene arylphenyl ether phosphate ester salt, polyoxyethylene arylphenyl ether One or more surfactants selected from the group consisting of sulfated salts and higher alcohols,
(D) As an organic solvent, an aromatic compound, and (e)
A herbicidal composition in the form of an aqueous emulsion, which comprises water.
乳化剤（ｂ）を１〜１５重量％、乳化安定化剤（ｃ）を
０．５〜１０重量％、有機溶剤（ｄ）を３〜６０重量
％、及び水（ｅ）を１０〜９０重量％を含有することを
特徴とする請求項１記載の除草剤組成物。2. A herbicide active ingredient (a) in an amount of 1 to 20% by weight,
1 to 15% by weight of the emulsifier (b), 0.5 to 10% by weight of the emulsion stabilizer (c), 3 to 60% by weight of the organic solvent (d), and 10 to 90% by weight of water (e). The herbicidal composition according to claim 1, which comprises:
３０℃の範囲の芳香族化合物である請求項１〜３のいず
れかに記載の除草剤組成物。3. The organic solvent (d) has a distillation temperature of 160 to 3
The herbicidal composition according to any one of claims 1 to 3, which is an aromatic compound in the range of 30 ° C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20323695A JPH0952810A (en) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | Herbicide composition |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20323695A JPH0952810A (en) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | Herbicide composition |
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|---|---|
| JPH0952810A true JPH0952810A (en) | 1997-02-25 |
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1995
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