JPH09502442A - 消臭剤としてのo‐アシルセリン - Google Patents

消臭剤としてのo‐アシルセリン

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JPH09502442A JP7508770A JP50877095A JPH09502442A JP H09502442 A JPH09502442 A JP H09502442A JP 7508770 A JP7508770 A JP 7508770A JP 50877095 A JP50877095 A JP 50877095A JP H09502442 A JPH09502442 A JP H09502442A
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ウルフ レイニイ,ジュディス
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ザ、ジレット、カンパニー
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Abstract

(57)【要約】 本発明は腋窩の悪臭の酵素的生産と拮抗する基質を含有する消臭組成物を利用することにより、ヒトの身体の悪臭を抑止する方法を提供する。この組成物は皮膚科学的に許容されるビヒクル中に、悪臭生産前駆体が転化されるのを低減させるのに有効な量で存在する。本発明は新規なO−アシル化セリン化合物およびその製造方法にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】 消臭剤としてのO−アシルセリン 本発明は消臭剤、ヒトの体臭抑止方法、消臭剤として有用な化合物およびその 製造法に関するものである。 エクリンおよびアポクリン汗腺は発汗を司る人体の構造部分である。このアポ クリン汗腺は思春期に活動的になり、無臭の蛋白様分泌物を生産する。腋窩のバ クテリアがこのアポクリン分泌物に作用して、腋窩の悪臭として知られる刺激の 強い臭気を発生させる。 最近の消臭剤には、一般に臭いの隠蔽剤、制汗薬、および殺菌剤の概ね3種類 がある。消臭剤組成物に関する技術分野の多くの開示にも係わらず、現在の製品 は、かなりの人達の間において、特に「ストレス」期間中の体臭を抑止するのに は充分ではない。有効で、安全かつ経済的な、新規消臭剤組成物および消臭方法 の出現が望まれている。 本発明は天然に存在する悪臭生産前駆体の代替基質として役立ちうる化合物を 含んでなる消臭剤組成物に関する。この化合物は皮膚科学的に許容しうるビヒク ル中に、悪臭生産前駆体の転化を低減させるのに充分な量で含まれている。 さらに本発明は、本発明の消臭剤組成物の皮膚への塗布方法を包含する、身体 の悪臭抑止方法に関する。 また本発明は、新規なO−アシル化セリン化合物およびその製造法にも関する 。 本発明は、天然に存在する悪臭生産前駆体と拮抗する化合物を局所塗布するこ とにより体臭を抑止する新規な方法である。この化合物はO−アシル化セリン誘 導体である。O−アシル化セリン誘導体から成る特定群から選択された、少なく とも1つの化合物を有効濃度で含有する消臭剤組成物は、腋窩に塗布すると腋窩 の悪臭を抑止するのに役立つ。これらの組成物は腋窩で形成される体臭を著しく 弱めることを試験結果が示している。好ましい実施態様の1つでは、上記O−ア シル化セリン誘導体は腋窩で悪臭を抑止すると同時に、快い香りを生じさせる。 腋の下の悪臭はアポクリン分泌物の存在下で、ある種の皮膚バクテリアの働き で生ずる。Staphylococcus およびいくつかの Coryneform 分離株の2種のバク テリア菌株はヒトのアポクリン分泌物と共に保温すると、腋窩の悪臭を生ずる。 ヒトの腋窩の悪臭生産は、これらのバクテリア菌株の細胞をヒトの殺菌済みの腋 窩から採取したアポクリン分泌物と共にリン酸緩衝液(pH=6.8)中で保温 することにより評価することができる。揮発性悪臭化合物をクロロホルム中に抽 出し、濾紙上に滴下した後、臭いを嗅ぐ。 天然に存在するアポクリン前駆体の、腋窩悪臭への転化はこのバクテリアの細 胞内で起きる。バクテリアの抽出物は、酵素プロセスにより上記前駆体を悪臭化 合物へと転化させる。悪臭形成性酵素と呼ばれる上記酵素はピリドキサールホス フェート依存型アミノ酸リアーゼの1種であることが判っている。この酵素は作 用して、一般式HOOC−CH(NH2)−CH2−X[式中、XはS−Rまたは O−R]で示されるアミノ酸を開裂させる。この開裂反応生成物はピルビン酸塩 、アンモニウム、およびXHである。 天然に存在する、腋窩の悪臭源であるアポクリン前駆体は硫黄含有アミノ酸の 1種である。この度、もし悪臭形成性酵素の代替基質を提供して、この代替基質 がアポクリン前駆体の代わりに開裂されるならば、腋窩悪臭の生産が遮断される ことが判明した。この代替基質は開裂に際して中性のにおいまたは快いにおいの 何れかを生ずる。 ある種のアミノ酸およびアミノ酸類似体はこのような態様で消臭剤として役立 ち、すなわちこれらのアミノ酸およびアミノ酸類似体は悪臭形成性酵素に対する 代替基質として役立ち、かつ中性または快いにおいを生ずる。このように、上記 悪臭形成性酵素は一般式HOOC−CH(NH2)−CH2−X[式中、XはS− RまたはO−R]で示されるアミノ酸類を開裂させる。 本発明においては、結果として中性または快いにおいを与えるようなR基を有 するO−アシル化セリン誘導体を使用する。本発明のO−アシル化セリンの一般 式はHOOC−CH(NH2)−CH2−O−C(O)−Rである。このR基は次 のa)またはb)である。a)1種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、 アミノ、ニトロ、アミド、カルボキシル、またはフェニル(1種もしくはそれよ り多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、もしくはカルボキシルで 置換されていても置換されていなくてもよい)で置換された、もしくは非置換の 、炭素数1ないし約17の分岐型もしくは直鎖型アルキル、アルケニル、または アルキニル鎖、b)1種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニ トロ、またはカルボキシルで置換された、もしくは非置換のフェニル、または1 種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、カルボ キシル、またはフェニル(1種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミ ノ、ニトロ、アミド、またはカルボキシルで置換されていても、置換されていな くてもよい)で置換された、もしくは非置換の炭素数1ないし約8の脂肪族炭素 鎖。 適当な基質の例中には、O−サクシニルセリン、O−ベンゾイルセリン、O− フェニルアセチルセリン、O−マロニルセリン、O−アセチルセリン、O−オレ オイルセリン、O−パルミトイルセリン、O−シンナモイルセリン、O−p−ア ミノベンゾイルセリン、O−ラクトイルセリン、O−サリチロイルセリン、O− サルコシノイルセリン、O−2−エチルヘキサノイルセリン、およびその他が包 含される。 例えば、上記悪臭形成性酵素はO−ベンゾイルセリン(すなわちこの場合のX はO−ベンゾイルを示す)を開裂させて無臭の安息香酸を生じる。本発明のO− アシルセリンのR基の適当な例中には、開裂させてケイ皮酸を生じる−CH=C H−C65、開裂してp−アミノ安息香酸を生じる−C64NH2、開裂して乳 酸を生じる−CH(OH)CH3、開裂してサルチル酸を生じる−C64OH、 開裂してサルコシンを生じる−C24NH2、および開裂して2−エチルヘキサ ン酸を生じる−CH(C25)−(CH23−CH3が包含される。 本発明に適当なO−アシルセリンは次の手法により調製できる。先ず、保護さ れたセリンを所望のR基化合物を用いて、ジシクロヘキシルカルボジイミドによ り仲介されるエステル化反応等によりエステル化する。次いでこの中間体を公知 方法により精製し、再結晶する。再結晶後の上記中間体を、例えばパラジウム/ カーボン等の適当な触媒の存在下で水素化して保護基を除き、対応するO−アシ ルセリンを得る。 このO−アシルセリンが適当な量で存在すると、完全に防止しないにしても上 記天然前駆体と拮抗して、前駆体の悪臭化合物への転化を少なくとも低減させる 。 さらに、これらの代替基質のある種のものが開裂すると快い香気が生ずる。一 般的にこれらのO−アシル化セリン誘導体は、上記R基が芳香族基または分岐鎖 型脂肪族基の場合の誘導体である。開裂により生ずる酸が香気を放つ。O−フェ ニルアセチルセリン化合物はフェニル酢酸に転化されるが、この酸は蜂蜜様のに おいを有する化合物であり、このような開裂生成物の1つの例である。 上記化合物のような代替基質が適当量存在すると、典型的には1ナノモル/腋 窩のような低濃度で存在する天然の上記前駆体と拮抗する。このような拮抗によ り、悪臭の前駆体への転化が殆ど完全に阻止される。したがってこれらの化合物 は消臭剤として役立つ。 腋窩用製品の消費者の最も重要な関心事は消臭であるが、多くの消費者は制汗 性を有する製品も選択する。アルミニウム塩から成る最近の制汗性化合物は殺菌 性があるために消臭剤としても機能する。したがって、もし必要であれば、本発 明の消臭剤は公知制汗性塩と共に使用できる。このような処方では、O−アシル 化セリン誘導体は制汗性塩の1種と共に、消臭剤または制汗性処方配合物の1つ と混合することができる。この場合の制汗性塩は、発汗低減有効濃度として例え ば6ないし30%、消臭有効濃度として例えば1ないし6%で使用される。 本発明において用いる上記制汗性塩はアルミニウムを含有するものであれば何 れも使用可能であり、単独または他の物質、例えばジルコニウム、と組み合せて 使用することができる。全てが網羅されているわけではないが、典型的アルミニ ウム塩類の例中には次のものが包含される。 アルミニウムクロロハイドレート、 アルミニウムセスキクロロハイドレート、 アルミニウムジクロロハイドレート、 アルミニウムクロロハイドレックス PGまたはPEG、 アルミニウムセスキクロロハイドレックス PGまたはPEG、 アルミニウムジクロロハイドレックス PGまたはPEG、 アルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレート、 アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレート、 アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックス PGまたはPEG、 アルミニウムジルコニウムペンタクロロハイドレート、 アルミニウムジルコニウムオクタクロロハイドレート、 アルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレックス gly、 アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックス gly、 アルミニウムジルコニウムペンタクロロハイドレックス gly、 アルミニウムジルコニウムオクタクロロハイドレックス gly、 アルミニウムジルコニウムクロライド、 アルミニウムジルコニウムサルフェート、 カリウムアルミニウムサルフェート、 ナトリウムアルミニウムクロロヒドロキシルアセテート、 アルミニウムブロモハイドレート。 一般に、上記制汗性塩の使用量は公知組成物中に採用されるかかる物質と同濃 度である。一般的慣習として、かかる組成物はこの活性制汗性塩成分を約3%な いし約30%、好ましくは約10%ないし約25%、の濃度で含有している。 本発明およびその利点をさらに説明するために、次に例を記載する。これらの 例は説明目的のみのものであり、本発明の範囲を制約するものではない。 中性または無臭生成物を生ずるO−アシル化セリンの評価 例1 上記クラス中の代表例としてO−ベンゾイルセリンを評価したところ、このも のは0.5ミリモーラーまたはそれ以上の濃度で悪臭酵素の基質として有効であ ることが判った。バクテリア細胞による悪臭形成を遮断する能力を上記のように 試験したところ、完全阻止に要する最少濃度は25ミリモーラーであった。例2 O−サクシニルセリンを評価したところ、このものは1ミリモーラーまたはそ れ以上の濃度で悪臭酵素の基質として有効であることが判った。バクテリア細胞 による悪臭形成を遮断する能力を上記のように試験したところ、完全阻止に要す る最少濃度は150ミリモーラーであった。 快い香気を生じるO−アシルセリンの評価 例3 その場で快いにおいを生じさせながら、in vitro において悪臭を阻止する能 力について上記のように試験した。この化合物は25ミリモーラー濃度において 悪臭生成を遮断し、心地好い蜂蜜様芳香を生じた。 O−ベンジルセリンの調製 例4 成分 Cbz−セリン−ベンジルエステル 12.72g(0.039モル) 安息香酸 4.5g(0.037モル) ジメチルアミノピリジン(”DMAP”) 0.382g(0.003モル) ジシクロヘキシルカルボジイミド(”DCC”) 7.6g(0.037モル) CH2Cl2(200ml)中に安息香酸を溶解する。カルボベンジルオキシ− セリン−ベンジルエステルおよびDMPAを添加する。氷浴上で冷却する。DC Cを加える。氷浴上で5分間保持後、氷を除き、N2雰囲気下、室温で4時間撹 拌する。 沈殿したジシクロヘキシル尿素を濾過して除く。濃縮乾固し、次いでCH2C l2中に再溶解し、新しく沈殿したものを全て濾過して除く。1N−HClを用 いて2回洗浄し、次いで飽和NaHCO3を用いて1回洗浄する。有機相をMg SO4上で乾燥し、減圧下で濃縮する。この粗製生成物を2−プロパノールから 再結晶すると、白色固体(m.p.94−95℃)としてのカルボベンジルオキ シ−ベンゾイル−セリン−ベンジルエステルを与える。 成分 Cbz−PhCO−セリン−ベンジルエステル 10.8g(0.25モル) 10% Pd/カーボン 3g 保護されたアミノ酸であるカルボベンジルオキシ−ベンゾイル−セリン−ベン ジルエステルを大きなフラスコ中に入れ、撹拌しながらメタノール(500ml )中に溶解する。撹拌を中止し、Pd/C触媒を徐々に添加する。この容器をH2 で1分間でパージする。反応物をH2雰囲気(1気圧下)、一昼夜撹拌する。こ の混合物をセライトパッドを通して濾過し、パッドをMeOHで濯ぎ、濾液と濯 ぎ液とを併合し、減圧下で濃縮すると、白色固体(m.p.125−130℃、 分解)としてのO−ベンゾイルセリンを与える。 消臭剤用処方 局所塗布用のO−アシル化セリン誘導体の濃度は効能、経済性、および安全性 と両立することが必要である。本発明のO−アシル化セリン誘導体は皮膚科学的 に許容されるビヒクル中に、悪臭前駆体と拮抗する量で使用され、約5マイクロ モーラーおよび約500ミリモーラーの間の濃度、すなわち約0.01重量%な いし約10重量%の濃度、で有効である。最も好ましい濃度は約50マイクロモ ーラーないし約100ミリモーラーである。このことは活性成分の最も好ましい 範囲として、約0.1重量%ないし約2重量%に該当する。 所望により、本発明のO−アシル化セリン誘導体は汗性塩の1種と併用するこ ともできる。この場合は、O−アシル化セリン誘導体は、上記と同じ濃度で標準 消臭剤または制汗性塩含有制汗薬処方配合物中に添加する。次に各種の処方例を 述べる。例5 消臭ステイック 成分 重量% プロピレングリコール 78 ナトリウムステアレートC−1 7.9 芳香剤 0.1 水 13 O−フエニルアセチルセリン 1 手法: プロピレングリコールとナトリウムステアレートC−1とを室温で撹拌 しながら混合する。温度を約70℃に高め、透明で均一な溶液が得られるように 撹拌を継続する。水、さらにO−フエニルアセチルセリンを添加する。55℃ま で冷却し、芳香剤を加える。鋳型中に注ぎ、室温に冷却する。例6 消臭用ロールオンエマルジョン 成分 重量% 水素化パーム油グリセリド およびセチル硫酸ナトリウム 3.0 steareth−7 1.0 オクチルドデカノール 4.0 グリセリルラウレート 2.0 オクチルパルミテート 4.0 ジメチコン 1.0 プロピルパラベン 0.1 メチルパラベン 0.2 イミダゾリジニル尿素 0.3 グリセリン 5.0 アラントイン 0.5 PEG−35ラノリン 0.5 芳香剤 0.3 2重量%O−ベンジルセリン (80%プロピレングリコール /20%水中、pH中性) 78.1 手法: 芳香剤以外の成分を80℃で混合し、撹拌する。温度を40℃に下げ、 芳香剤を添加する。室温まで冷却する。例7 エアゾール型消臭剤 成分 重量% フエノールスルホン酸亜鉛 1.7 quaternium 18 hectorite 1.0 ジオクチルサクシネート 10.0 SDA40エタノール(無水) 20.0 芳香剤 0.1 1重量%O−サクシニルセリン (50%エタノール/水中、pH中性)10.0 噴射剤 57.2 手法: 全ての成分を上記アルコール中に溶解し、噴射剤を加え、次いで冷間充 填または加圧充填する。例8 ロールオン制汗薬および消臭剤 成分 重量% PPG−15ステアリルエーテル 4.0 steareth−21 0.6 steareth−2 2.6 アルミニウムジルコニウム− ペンタクロロハイドレート 10:1(25%溶液) 32.0 芳香剤 0.1 1.8重量%O−オレオイルセリン (80%プロピレングリコール/ 水中、pH中性) 60.7 手法: 芳香剤以外の全ての成分を70℃で撹拌しながら混合する。45℃で芳 香剤を添加する。撹拌して室温に冷却する。例9 エアゾール制汗薬および消臭剤 成分 重量% O−パルミトイルセリン 1.0 イソプロピルミリステート 13.4 アルミニウムクロロハイドレート 10.0 quaternium -18 hectorite 0.8 SDA40エタノール(無水) 0.8 芳香剤 0.1 噴射剤 73.9 手法: イソプロピルミリステートとquaternium -18 hectoriteとをEppenbach Homomixer を用いて30分間混合する。アルミニウムクロロハイドレートを添加 して15分間撹拌する。O−パルミトイルセリンおよびSDA40エタノールを 添加して10分間撹拌する。Manton-Gaulin ホモジナイザーを用いて6000p siでこの懸濁物を均一化する。芳香剤を加えて適度な速度にセットしたHobart Mixer上で混合する。混合を10分間行なう。噴射剤と共に充填する。例10 ステイック制汗薬および消臭剤 成分 重量% アルミニウムクロロハイドレート 16.0 SDA40エタノール(無水) 30.0 ソルビトール、70% 3.0 ナトリウムステアレートC−1 5.0 ナトリウムceteth-13 カルボキシレート 3.0 ステアリルアルコール 1.0 シクロメチコン 15.0 芳香剤 0.1 2重量%O−マロニルセリン (80%プロピレングリコール/ 水中、pH中性) 26.9 手法: アルミニウムクロロハイドレート、SDA40エタノール(無水)およ びO−マロニルセリンを混合し、65℃に加熱する。ソルビトールおよび次いで ナトリウムステアレートC−1およびナトリウムceteth-13 カルボキシレートを 加え、完全な溶液が得られるまで混合する。残りの成分全部を添加し、5分間撹 拌する。50℃に冷却し、容器中に加える。 本発明の他の目的、特徴および利点は上記の詳細な説明および諸例により、明 瞭になるはずであろう。しかし上記の詳細な説明および具体例は本発明の各種の 実施態様を示すものではあるが、説明だけのためのものであり、本発明の趣旨と 範囲を逸脱することなく種々に変更および修正がなし得ることは当業者には明瞭 であろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG ,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN, TD,TG),AP(KE,MW,SD),AM,AT, AU,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,C Z,DE,DK,EE,ES,FI,GB,GE,HU ,JP,KE,KG,KP,KR,KZ,LK,LR, LT,LU,LV,MD,MG,MN,MW,NL,N O,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SI ,SK,TJ,TT,UA,US,UZ,VN

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1. 次の一般構造式にて表わされる化合物を、皮膚科学的に許容されるビヒ クル中に悪臭低減に有効な量で含んでなる消臭剤組成物。 [式中、Rはこの化合物から開裂して中性または快い香りを有する酸を生じさせ る置換基を示す] 2. Rが次のa)またはb)である、請求項1に記載の消臭組成物。 a)1種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、 カルボキシル、またはフェニル(1種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル 、アミノ、ニトロ、アミド、もしくはカルボキシルで置換されていたも、置換さ れていなくてもよい)で置換された、もしくは非置換の、炭素数1ないし約17 の分岐型もしくは直鎖型アルキル、アルケニル、またはアルキニル鎖、または、 b)1種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはカ ルボキシルで置換された、もしくは非置換のフェニル、または1種もしくはそれ より多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、またはカルボキシルで 置換された、もしくは非置換の、炭素数1ないし約8の脂肪族炭素鎖。 3. 上記化合物が、O−ベンゾイルセリン、O−フェニルアセチルセリン、 O−サクシニルセリン、O−マロニルセリン、O−アセチルセリン、O−オレオ イルセリン、O−パルミトイルセリン、O−シンナモイルセリン、O−p−アミ ノゼンゾイルセリン、O−ラクトイルセリン、O−サリチロイルセリン、O−サ ルコシノイルセリン、またはO−2−エチルヘキサノイルセリンである、請求項 1に記載の消臭剤組成物。 4. 上記化合物が少なくとも約0.01重量%の濃度で存在する、請求項1 に記載の消臭剤組成物。 5. 上記化合物が約5マイクロモーラーおよび約500ミリモーラーの間の 濃度で存在する、請求項1に記載の消臭剤組成物。 6. 上記化合物が約50マイクロモーラーおよび約100ミリモーラーの間 の濃度で含まれた成る、請求項1に記載の消臭剤組成物。 7. 制汗性塩をさらに含んでなる、請求項1に記載の消臭剤組成物。 8. 請求項1に記載の消臭剤組成物を皮膚に塗布することから成る、身体の 悪臭を抑止するための方法。 9. 請求項1に記載の消臭剤組成物を皮膚に塗布することから成る、快い香 りの発生方法。 10. 下記のa)およびb)を含んでなるO−アシルセリンの製造方法。 a)一般式R−COOHで示される化合物を用いて、保護されているセリンを エステル化し(ただしRは i)1種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド 、カルボキシル、またはフェニル(1種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシ ル、アミノ、ニトロ、アミド、もしくはカルボキシルで置換されていても置換さ れていなくてもよい)で置換された、もしくは非置換の、炭素原子1ないし約1 7の分岐型もしくは直鎖型アルキル、アルケニル、またはアルキニル鎖、または ii)1種もしくはそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、また はカルボキシルで置換された、もしくは非置換の、フェニル、または1種もしく はそれより多いハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、またはカルボキ シルで置換された、もしくは非置換の、炭素数1ないし約8の脂肪族炭素鎖示す )、 かつ b) a)の生成物を適当な水素化触媒の存在下で水素化してセリン 保護基を脱保護する。 11. 一般式R−COOHにて表わされる化合物がフェニル酢酸である、請 求項10に記載の方法。 12. 一般式R−COOHにて表わされる化合物が安息香酸である、請求項 10に記載の方法。 13. 一般式 HOOC−CH(NH2)−CH2−O−C(O)−C65 にて表わされる化合物。 14. 一般式 HOOC−CH(NH2)−CH2−O−C(O)−CH2−C65 にて表わされる化合物。 15. 一般式 HOOC−CH(NH2)−CH2−O−C(O)−CH=CH−C65 にて表わされる化合物。 16. 一般式 HOOC−CH(NH2)−CH2−O−C(O)−C62NH2 にて表わされる化合物。 17. 一般式 HOOC−CH(NH2)−CH2−O−C(O)−CH(OH)CH3 にて表わされる化合物。 18. 一般式 HOOC−CH(NH2)−CH2−O−C(O)−C64OH にて表わされる化合物。 19. 一般式 HOOC−CH(NH2)−CH2−O−C(O)−C24NH2にて表わされ る化合物。 20. 一般式 HOOC−CH(NH2)−CH2−O−C(O)−CH(C25)−(CH2 3−CH3にて表わされる化合物。
JP7508770A 1993-09-09 1994-09-07 消臭剤としてのo‐アシルセリン Ceased JPH09502442A (ja)

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