JPH09315928A - Tyrosinase-activity inhibitor and beautifying cosmetics using the same - Google Patents
Tyrosinase-activity inhibitor and beautifying cosmetics using the sameInfo
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- JPH09315928A JPH09315928A JP8133746A JP13374696A JPH09315928A JP H09315928 A JPH09315928 A JP H09315928A JP 8133746 A JP8133746 A JP 8133746A JP 13374696 A JP13374696 A JP 13374696A JP H09315928 A JPH09315928 A JP H09315928A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】この発明は、メラニンの生成
を抑制するためのチロシナーゼ活性阻害剤およびそれを
用いた美白化粧品に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a tyrosinase activity inhibitor for suppressing the production of melanin and a whitening cosmetic product using the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】メラニンは、毛髪や肌の色を決定してい
る色素である。この色素は、皮膚の表皮基底層に存在す
るメラノサイトにおいて過剰な光や紫外線に反応して生
成される。メラニンの生成過程は、チロシンを前駆体と
して、チロシン→Ｌ−ドーパ→ドーパキノン→ドーパク
ロム→５，６−ジヒドロキシインドール→インドール−
５，６−キノン→メラニンの過程を経て生成される。BACKGROUND OF THE INVENTION Melanin is a pigment that determines the color of hair and skin. This pigment is generated in melanocytes existing in the basal layer of the epidermis of the skin in response to excessive light or ultraviolet rays. The production process of melanin uses tyrosine as a precursor, tyrosine → L-dopa → dopaquinone → dopachrome → 5,6-dihydroxyindole → indole-
It is produced through the process of 5,6-quinone → melanin.
【０００３】この過程において、チロシン→Ｌ−ドーパ
→ドーパキノンの過程でチロシナーゼが関与し、以下の
過程は自動酸化によってなされる。そのために、メラニ
ン生成抑制物質の検索を行なう際にチロシナーゼの活性
阻害を見る方法が採られてきた。チロシナーゼ活性阻害
作用を有することは、美白効果の重要な因子であり、こ
こ十数年来、美白化粧品の主力をなす制御法となってい
る。In this process, tyrosinase is involved in the process of tyrosine → L-dopa → dopaquinone, and the following process is carried out by autoxidation. Therefore, a method of looking at the inhibition of tyrosinase activity has been adopted when searching for melanin production inhibitors. Having a tyrosinase activity inhibitory action is an important factor for the whitening effect, and has been the main control method for whitening cosmetics for the past ten years.
【０００４】チロシナーゼ活性阻害作用に基づくメラニ
ン生成抑制物質として代表的なものには、アルブチン、
コウジ酸、アスコルビン酸などがあり、それぞれの化合
物に対する関連特許も多く出願され、実際これらを配合
した化粧品が製品化されている。また、カルボン酸の関
与するメラニン生成抑制作用については、三島らの報告
（特公平２―１９３９１７号公報）があるが、そこに示
されているカルボン酸は、炭素数１２乃至２２の不飽和
脂肪酸類と酢酸類、乳酸類、ピルビン酸類に関するもの
であるだけでなく、その作用機構がチロシナーゼの生成
を抑制するものである。チロシナーゼ活性阻害剤は、現
在、主にその美白効果を期待して研究開発がなされてい
る。Arbutin is a typical melanin production inhibitor based on the tyrosinase activity inhibitory action.
There are kojic acid, ascorbic acid, etc., and many related patents have been filed for each compound, and in fact cosmetics containing these have been commercialized. Regarding the melanin production inhibitory action involving carboxylic acids, there is a report by Mishima et al. (Japanese Patent Publication No. 193917/1990). The carboxylic acids shown therein are unsaturated fatty acids having 12 to 22 carbon atoms. And acetic acid, lactic acid and pyruvic acid, and their mechanism of action suppresses the production of tyrosinase. Tyrosinase activity inhibitors are currently being researched and developed mainly with the expectation of their whitening effect.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】ところが、前記アスコ
ルビン酸は、その還元作用によってチロシナーゼ活性を
阻害するが、その作用は十分なものとはいえない。ま
た、アルブチンもチロシナーゼ活性阻害作用を有する
が、その効果は不十分なものである。さらに、コウジ酸
は、天然物であるだけでなく、チロシナーゼ活性阻害作
用も優れているが、味噌や醤油などに色と風味を与える
コウジカビの培養液から単離されたもので、鉄分が存在
すると茶褐色に変色したりして品質が低下するおそれが
ある。このため、天然物由来の物質の中でその品質が良
く、優れたチロシナーゼ活性阻害作用を有するものの開
発が望まれていた。However, the ascorbic acid inhibits tyrosinase activity by its reducing action, but its action is not sufficient. Arbutin also has a tyrosinase activity inhibitory action, but its effect is insufficient. Furthermore, kojic acid is not only a natural product, but also has an excellent tyrosinase activity inhibitory effect, but it is isolated from the culture solution of Aspergillus niger that gives color and flavor to miso, soy sauce, etc. There is a risk of discoloration to dark brown and deterioration of quality. Therefore, it has been desired to develop a substance derived from a natural product, which has a good quality and an excellent tyrosinase activity inhibitory action.
【０００６】この発明は、以上のような従来技術に存在
する問題に着目してなされたものである。その目的とす
るところは、チロシナーゼ活性阻害作用に優れたチロシ
ナーゼ活性阻害剤を提供することにある。その他の目的
とするところは、皮膚刺激性がなく自然志向を有すると
ともに、変色したりするおそれが少ない品質の良いチロ
シナーゼ活性阻害剤およびそれを用いた美白化粧品を提
供することにある。The present invention has been made by focusing on the problems existing in the prior art as described above. An object of the invention is to provide a tyrosinase activity inhibitor having an excellent tyrosinase activity inhibitory action. Another object of the present invention is to provide a tyrosinase activity inhibitor of good quality, which has no skin irritation, is naturally oriented, and has a low risk of discoloration, and a whitening cosmetic product using the same.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、請求項１に記載の発明のチロシナーゼ活性阻害剤
は、１０−ヒドロキシデカン酸、デカン酸、２−デセン
酸、３−ヒドロキシデカン酸、セバチン酸、トランス−
２−オクテン酸、オクタン酸、３−ヒドロキシオクタン
酸およびスベリン酸からなる炭素数が８または１０のカ
ルボン酸類より選択される１種以上のカルボン酸よりな
るものである。In order to achieve the above object, the tyrosinase activity inhibitor of the invention according to claim 1 is 10-hydroxydecanoic acid, decanoic acid, 2-decenoic acid, 3-hydroxydecane. Acid, sebacic acid, trans-
It is composed of one or more carboxylic acids selected from carboxylic acids having 8 or 10 carbon atoms, such as 2-octenoic acid, octanoic acid, 3-hydroxyoctanoic acid and suberic acid.
【０００８】請求項２に記載の発明のチロシナーゼ活性
阻害剤は、前記カルボン酸がローヤルゼリー由来の化合
物よりなるものである。請求項３に記載の発明の美白化
粧品は、請求項１及び請求項２に記載のチロシナーゼ活
性阻害剤を含有するものである。In the tyrosinase activity inhibitor of the invention described in claim 2, the carboxylic acid is a compound derived from royal jelly. The whitening cosmetic of the present invention according to claim 3 contains the tyrosinase activity inhibitor according to claims 1 and 2.
【０００９】従って、請求項１に記載のチロシナーゼ活
性阻害剤は特定のカルボン酸よりなり、優れたチロシナ
ーゼ活性阻害作用を発現し、カルボン酸がチロシンから
ドーパキノンが生成する過程でチロシナーゼの活性を阻
害する。その結果、メラニンの生成が抑制される。Therefore, the tyrosinase activity inhibitor according to claim 1 is composed of a specific carboxylic acid, exhibits an excellent tyrosinase activity inhibitory action, and inhibits the activity of tyrosinase in the process in which carboxylic acid produces dopaquinone from tyrosine. . As a result, the production of melanin is suppressed.
【００１０】また、請求項２に記載のチロシナーゼ活性
阻害剤は、ローヤルゼリー由来のカルボン酸であるが、
前記特定のカルボン酸を含有していることから、優れた
チロシナーゼ活性阻害作用を有する。しかも、ローヤル
ゼリーは、医薬品や健康食品としても広く利用されてお
り、ローヤルゼリー由来の化合物は、皮膚刺激性がなく
自然志向に合致するものである。Further, the tyrosinase activity inhibitor according to claim 2 is a carboxylic acid derived from royal jelly,
Since it contains the specific carboxylic acid, it has an excellent tyrosinase activity inhibitory action. Moreover, royal jelly is widely used as a medicine and health food, and compounds derived from royal jelly have no skin irritation and are naturally oriented.
【００１１】さらに、請求項３に記載の美白化粧品は請
求項１または２に記載のチロシナーゼ活性阻害剤を含有
し、皮膚に良く吸収されてチロシナーゼの活性阻害作用
が発現され、美白効果が得られる。Furthermore, the whitening cosmetic product according to claim 3 contains the tyrosinase activity inhibitor according to claim 1 or 2 and is well absorbed by the skin to exhibit a tyrosinase activity inhibitory effect, thereby obtaining a whitening effect. .
【００１２】[0012]
【発明の実施の形態】以下に、この発明の実施形態につ
いて詳述する。チロシナーゼ活性阻害剤は、１０−ヒド
ロキシデカン酸、デカン酸、２−デセン酸、３−ヒドロ
キシデカン酸、セバチン酸、トランス−２−オクテン
酸、オクタン酸、３−ヒドロキシオクタン酸およびスベ
リン酸からなる炭素数が８または１０のカルボン酸類よ
り選択される１種以上のカルボン酸を含有する。これら
のカルボン酸は、二重結合、カルボキシル基またはヒド
ロキシル基を有しており、目的に応じてそれらのうちの
１種類を選択して用いたり、２種以上を適宜選択して用
いることができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Embodiments of the present invention will be described in detail below. The tyrosinase activity inhibitor is a carbon consisting of 10-hydroxydecanoic acid, decanoic acid, 2-decenoic acid, 3-hydroxydecanoic acid, sebacic acid, trans-2-octenoic acid, octanoic acid, 3-hydroxyoctanoic acid and suberic acid. It contains one or more carboxylic acids selected from carboxylic acids of number 8 or 10. These carboxylic acids have a double bond, a carboxyl group or a hydroxyl group, and one of them can be selected and used according to the purpose, or two or more of them can be appropriately selected and used. .
【００１３】このカルボン酸類は、ローヤルゼリーから
抽出して得られるローヤルゼリー由来の化合物であるこ
とが、天然物より得られる自然志向のものであるため望
ましい。すなわち、ローヤルゼリーからの抽出物は、皮
膚刺激性がなく、肌への適用性に優れている。これらの
チロシナーゼ活性阻害剤は、チロシナーゼの活性を阻害
すことによってメラニンの生成を抑制することができる
ために美白効果を発揮することができる。It is desirable that the carboxylic acid is a compound derived from royal jelly obtained by extraction from royal jelly since it is a natural-oriented compound obtained from natural products. That is, the extract from royal jelly has no skin irritation and is excellent in applicability to the skin. These tyrosinase activity inhibitors can exert a whitening effect because they can suppress the production of melanin by inhibiting the activity of tyrosinase.
【００１４】ここで、ローヤルゼリーからカルボン酸類
を抽出する方法について説明する。まず、生ローヤルゼ
リーにアルコールを加えて流動性をよくする。次いで、
これを限外濾過法や精密濾過法による処理をして得られ
た濾液を減圧濃縮し、冷却することによってカルボン酸
類が結晶として得られる。なお、限外濾過法とは、１〜
１０3 ｎｍの孔径を有する多孔性の高分子膜よりなる限
外濾過膜を用いて粒子を濾過する方法であり、精密濾過
法は、０．０２〜１０μｍ孔径を有する多孔性の高分子
膜よりなる精密濾過膜を用いて粒子を濾過する方法であ
る。Now, a method for extracting carboxylic acids from royal jelly will be described. First, add alcohol to raw royal jelly to improve fluidity. Then
The filtrate obtained by treating this with an ultrafiltration method or a microfiltration method is concentrated under reduced pressure and cooled to obtain carboxylic acids as crystals. The ultrafiltration method is 1 to
A method for filtering particles using an ultrafiltration membrane consisting of a porous polymer membrane having a pore size of 10 3 nm, and the microfiltration method is a method of removing particles from a porous polymer membrane having a pore size of 0.02 to 10 μm. Is a method of filtering particles using a microfiltration membrane.
【００１５】次に、美白化粧品は、化粧基材に上記のよ
うなチロシナーゼ活性阻害剤を含有させることにより得
られる。化粧基材としては、乳液、化粧水、クリームな
どが使用される。チロシナーゼ活性阻害剤の含有量は、
１〜２０重量％の範囲が好ましい。１重量％未満ではチ
ロシナーゼの活性を阻害する作用が低く、十分な美白効
果が得られず、２０重量％を越えても、そのような効果
は向上せず、かえってコストが上昇する。Next, a whitening cosmetic product can be obtained by incorporating a tyrosinase activity inhibitor as described above into a makeup base material. As the makeup base material, emulsion, lotion, cream or the like is used. The content of tyrosinase activity inhibitor is
A range of 1 to 20% by weight is preferred. If it is less than 1% by weight, the effect of inhibiting the activity of tyrosinase is low, and a sufficient whitening effect cannot be obtained. If it exceeds 20% by weight, such an effect is not improved and the cost is increased.
【００１６】美白化粧品の形態は、乳液状、クリーム
状、粉末状などのいずれであってもよい。このような美
白化粧品を肌に塗ることにより、美白化粧品中のチロシ
ナーゼ活性阻害剤が肌に吸収され、肌の表面に生成する
メラニンを抑制する。従って、肌を色白に保つことがで
きる。The whitening cosmetic may be in the form of emulsion, cream, powder or the like. By applying such a whitening cosmetic product to the skin, the tyrosinase activity inhibitor in the whitening cosmetic product is absorbed by the skin and melanin generated on the surface of the skin is suppressed. Therefore, the skin can be kept fair.
【００１７】なお、チロシナーゼの活性は、Ｌ−ドーパ
を基質とし、酵素反応の結果生成するドーパ−クロムの
量を測定し、その分子吸光係数から計算される。すなわ
ち、リン酸緩衝液にチロシナーゼとチロシナーゼ阻害剤
を加えて反応させた後、Ｌ−ドーパを加えて反応させ
る。続いて、５０％酢酸を加えて反応を止め、４７５ｎ
ｍにおける吸光度を測定する。そして、チロシナーゼ阻
害剤を加えることによって得られる吸光度の減少量から
チロシナーゼ活性阻害の程度を求めることができる。The activity of tyrosinase is calculated from the molecular extinction coefficient of L-dopa as a substrate, the amount of dopa-chrome produced as a result of the enzymatic reaction is measured, and the molecular extinction coefficient thereof is measured. That is, tyrosinase and a tyrosinase inhibitor are added to a phosphate buffer solution for reaction, and then L-dopa is added for reaction. Subsequently, 50% acetic acid was added to stop the reaction and 475n
Measure the absorbance at m. Then, the degree of tyrosinase activity inhibition can be determined from the amount of decrease in absorbance obtained by adding the tyrosinase inhibitor.
【００１８】美白効果の確認は、一般的な化粧用クリー
ムにチロシナーゼ活性阻害剤を加えたパネルテスト、つ
まり複数のパネラーに化粧品を使用してもらい、その判
定結果に基づいて行なわれる。The whitening effect is confirmed by a panel test in which a tyrosinase activity inhibitor is added to a general cosmetic cream, that is, a plurality of panelists use the cosmetics and the results are judged.
【００１９】このようにして得られるチロシナーゼ活性
阻害剤及び美白化粧品によれば、次のような効果が発揮
される。 （１）１０−ヒドロキシデカン酸、デカン酸、２−デセ
ン酸、３−ヒドロキシデカン酸、セバチン酸、トランス
−２−オクテン酸、オクタン酸、３−ヒドロキシオクタ
ン酸およびスベリン酸からなる炭素数が８または１０の
特定のカルボン酸類は、長鎖脂肪族化合物であって、二
重結合、カルボキシル基、ヒドロキシル基などを有して
いる。このようなカルボン酸類の特定構造に基づいて、
チロシナーゼ活性阻害剤は皮膚に良く吸収され、優れた
チロシナーゼ活性阻害作用が発揮される。 （２）ローヤルゼリーから抽出された化合物には、炭素
数が８または１０のカルボン酸類が多く含まれており、
優れたチロシナーゼ活性阻害作用を有する。 （３）ローヤルゼリーは、働き蜂が産生する天然物であ
り、そのローヤルゼリーから抽出された化合物は、自然
志向に合致し、皮膚に対する刺激性が少ない。 （４）ローヤルゼリー由来のカルボン酸類は、蜂蜜と同
様に蜂の産生物に基づくものであり、味噌や醤油に基づ
くコウジ酸に比べて変色がなく、品質が高い。 （５）前記カルボン酸類は、チロシナーゼ活性阻害作用
に優れていることから、メラニンの生成を効果的に抑制
でき、それに基づいて優れた美白効果を発揮することが
できる。According to the tyrosinase activity inhibitor and the whitening cosmetic thus obtained, the following effects are exhibited. (1) 10-hydroxydecanoic acid, decanoic acid, 2-decenoic acid, 3-hydroxydecanoic acid, sebacic acid, trans-2-octenoic acid, octanoic acid, 3-hydroxyoctanoic acid and suberic acid have 8 carbon atoms. Alternatively, the 10 specific carboxylic acids are long-chain aliphatic compounds having a double bond, a carboxyl group, a hydroxyl group, and the like. Based on the specific structure of such carboxylic acids,
The tyrosinase activity inhibitor is well absorbed by the skin and exhibits an excellent tyrosinase activity inhibitory action. (2) The compound extracted from royal jelly contains many carboxylic acids having 8 or 10 carbon atoms,
It has an excellent tyrosinase activity inhibitory action. (3) Royal jelly is a natural product produced by worker bees, and the compound extracted from the royal jelly conforms to the natural orientation and is less irritating to the skin. (4) The carboxylic acids derived from royal jelly are based on bee products like honey, and have no discoloration and higher quality than kojic acid based on miso or soy sauce. (5) Since the carboxylic acids are excellent in the tyrosinase activity inhibitory action, the production of melanin can be effectively suppressed, and an excellent whitening effect can be exerted based on it.
【００２０】[0020]
（実施例１）生ローヤルゼリー１ｋｇに９５重量％エタ
ノール３ｋｇを加えて溶解した後、珪藻土濾過し、さら
に孔径５μｍ以下の精密濾過膜を用いて精密濾過し、
３．４２ｋｇの濾液を得た。これを減圧濃縮して６３ｇ
のローヤルゼリー抽出物の結晶を得た。この結晶中に
は、３０重量％の１０−ヒドロキシデセン酸を初めとす
るカルボン酸が含まれている。(Example 1) 3 kg of 95% by weight ethanol was added to 1 kg of raw royal jelly to dissolve, followed by diatomaceous earth filtration, and further microfiltration using a microfiltration membrane having a pore size of 5 μm or less,
3.42 kg of filtrate was obtained. This is concentrated under reduced pressure to 63 g
The crystals of the royal jelly extract of The crystals contained 30% by weight of carboxylic acids such as 10-hydroxydecenoic acid.
【００２１】ローヤルゼリー中に含まれるカルボン酸の
構成比を以下の表１に示す。このようにして、炭素数が
８または１０のカルボン酸よりなるチロシナーゼ活性阻
害剤を得た。The composition ratio of the carboxylic acid contained in the royal jelly is shown in Table 1 below. In this way, a tyrosinase activity inhibitor consisting of a carboxylic acid having 8 or 10 carbon atoms was obtained.
【００２２】[0022]
【表１】 [Table 1]
【００２３】（実施例２〜１０および比較例１）次に、
実施例２〜１０として、表２に示す炭素数が８または１
０のカルボン酸よりなるチロシナーゼ活性阻害剤を調製
した。(Examples 2 to 10 and Comparative Example 1) Next,
As Examples 2 to 10, the carbon number shown in Table 2 is 8 or 1.
A tyrosinase activity inhibitor consisting of 0 carboxylic acids was prepared.
【００２４】また、比較例１として、従来のアルブチン
よりなるチロシナーゼ活性阻害剤を調製した。 （試験例１）以下に示す試験法により、アルブチン、上
記実施例１〜１０および比較例１の各試料についてその
チロシナーゼ活性阻害作用を確認した。すなわち、０．
１０４Ｍ燐酸緩衝液（ｐＨ６．０）２．７ｍｌにチロシ
ナーゼ溶液０．１ｍｌと試料溶液０．１ｍｌを加え、２
５℃で５分間インキュベートしたのち、３０ｍＭ Ｌ−
ドーパ溶液０．１ｍｌを加え、２５℃で１５分間反応を
行なった。As Comparative Example 1, a conventional tyrosinase activity inhibitor consisting of arbutin was prepared. (Test Example 1) The tyrosinase activity inhibitory action of arbutin, each of the samples of Examples 1 to 10 and Comparative Example 1 was confirmed by the following test method. That is, 0.
To 2.7 ml of 104 M phosphate buffer (pH 6.0), 0.1 ml of tyrosinase solution and 0.1 ml of sample solution were added, and 2
After incubating at 5 ° C for 5 minutes, 30 mM L-
0.1 ml of dopa solution was added, and the reaction was carried out at 25 ° C for 15 minutes.
【００２５】次に、５０％酢酸０．２６ｍｌを加えて酵
素反応を止め、４７５ｎｍにおける吸光度を測定し、チ
ロシナーゼ活性を５０％阻害する試料濃度を求めた。そ
の結果を表２に示す。表２中の＋は、阻害するがＩＣ50
が求められないことを示し、±は、阻害が僅かであるこ
とを示している。Next, 0.26 ml of 50% acetic acid was added to stop the enzymatic reaction, and the absorbance at 475 nm was measured to determine the sample concentration at which tyrosinase activity was inhibited by 50%. The results are shown in Table 2. + In Table 2 inhibits but IC 50
Indicates that it is not required, and ± indicates that the inhibition is slight.
【００２６】[0026]
【表２】 [Table 2]
【００２７】表２に示したように、実施例２〜１０にお
ける炭素数８又は１０のカルボン酸類には程度の差はあ
るが、比較例１のアルブチンに比べて優れたチロシナー
ゼ活性阻害効果がある。また、実施例１のローヤルゼリ
ーから抽出されたカルボン酸類にも同様の効果が得られ
る。 （実施例１１）実施例１より得られたローヤルゼリ抽出
物を配合した美白クリームを、以下の処方に従って製造
した。なお、合計量が１００重量部となるようにした。 （２）調製法 まず、油相成分を均一に混合し、７５℃で５分間加熱撹
拌する。次いで、この溶液に水相成分（７５℃）を加
え、均一になるまで乳化してクリーム状の美白化粧品を
得た。 （試験例２）実施例１１で得られたクリームとローヤル
ゼリーを配合しない基剤クリームを用いて美白効果のテ
ストを行なった。パネラーは２０名の女性で３カ月間連
続して使用し、美白効果を確認した。そして、パネラー
が色黒、シミ、ソバカスの改善に有効と判断した場合、
やや有効と判断した場合および無効と判断した場合の３
つに区分した。その結果を表３に示す。As shown in Table 2, although the carboxylic acids having 8 or 10 carbon atoms in Examples 2 to 10 have different degrees, they have an excellent tyrosinase activity inhibitory effect as compared with the arbutin of Comparative Example 1. . Further, the same effect can be obtained with the carboxylic acids extracted from the royal jelly of Example 1. (Example 11) A whitening cream containing the royal jelly extract obtained in Example 1 was prepared according to the following formulation. The total amount was 100 parts by weight. (2) Preparation method First, the oil phase components are uniformly mixed and heated and stirred at 75 ° C for 5 minutes. Then, an aqueous phase component (75 ° C.) was added to this solution and emulsified until uniform to obtain a creamy whitening cosmetic product. (Test Example 2) The whitening effect was tested using the cream obtained in Example 11 and a base cream containing no royal jelly. The panelists used 20 women continuously for 3 months and confirmed the whitening effect. And when the panelist determines that it is effective in improving darkness, stains, freckles,
3 when judged to be a little valid and when judged to be invalid
It was divided into two. Table 3 shows the results.
【００２８】[0028]
【表３】 [Table 3]
【００２９】表３から明らかなように、実施例１１のク
リームは、色黒、シミ、ソバカスの改善に優れた美白効
果を発揮することが確認された。なお、このテストにお
いては、皮膚に好ましくない反応は全く観察されなかっ
た。As is clear from Table 3, it was confirmed that the cream of Example 11 exerts an excellent whitening effect on the improvement of color black, stains and freckles. In this test, no unfavorable reaction was observed on the skin.
【００３０】さらに、前記実施形態より把握される技術
的思想について以下に記載する。 （１） 前記カルボン酸類は、二重結合を有する化合物
である請求項１に記載のチロシナーゼ活性阻害剤。Further, the technical idea understood from the above embodiment will be described below. (1) The tyrosinase activity inhibitor according to claim 1, wherein the carboxylic acid is a compound having a double bond.
【００３１】このように構成した場合、カルボン酸の前
記特定構造と二重結合との相互作用により、チロシナー
ゼの活性阻害作用を向上させることができる。 （２） 前記カルボン酸類は、炭素数が１０のカルボン
酸より選択される１種以上の化合物である請求項１に記
載のチロシナーゼ活性阻害剤。In this case, the interaction between the specific structure of the carboxylic acid and the double bond can improve the activity-inhibiting effect of tyrosinase. (2) The tyrosinase activity inhibitor according to claim 1, wherein the carboxylic acids are one or more compounds selected from carboxylic acids having 10 carbon atoms.
【００３２】このように構成した場合、カルボン酸の前
記特定構造と所定の炭素数を有する長鎖化合物との相互
作用により、チロシナーゼの活性阻害作用を高めること
ができる。 （３） 前記カルボン酸類は、ヒドロキシル基を有する
化合物である請求項１に記載のチロシナーゼ活性阻害
剤。With this structure, the tyrosinase activity inhibitory action can be enhanced by the interaction between the specific structure of the carboxylic acid and the long-chain compound having a predetermined carbon number. (3) The tyrosinase activity inhibitor according to claim 1, wherein the carboxylic acids are compounds having a hydroxyl group.
【００３３】このように構成した場合、カルボン酸の特
定構造とヒドロキシル基との相互作用により、チロシナ
ーゼの活性阻害作用を向上させることができる。 （４） 前記カルボン酸類は、生ローヤルゼリーにアル
コールを加えた後、濾過処理した濾液を濃縮して得られ
たものである請求項２に記載のチロシナーゼ活性阻害
剤。With this structure, the interaction between the specific structure of the carboxylic acid and the hydroxyl group can improve the activity-inhibiting effect of tyrosinase. (4) The tyrosinase activity inhibitor according to claim 2, wherein the carboxylic acids are obtained by adding alcohol to raw royal jelly and then concentrating the filtrate obtained by filtration.
【００３４】このように構成すれば、ローヤルゼリー由
来のカルボン酸類を効率良く取得することができる。 （５） 前記濾過処理は、限外濾過法または精密濾過法
によるものである上記（４）に記載のチロシナーゼ活性
阻害剤。With this constitution, carboxylic acids derived from royal jelly can be efficiently obtained. (5) The tyrosinase activity inhibitor according to (4) above, wherein the filtration treatment is performed by an ultrafiltration method or a microfiltration method.
【００３５】このように構成した場合、ローヤルゼリー
由来のカルボン酸類をより効率良く取得することができ
る。With this structure, carboxylic acids derived from royal jelly can be obtained more efficiently.
【００３６】[0036]
【発明の効果】この発明は、以上のように構成されてい
るため、次のような効果を奏する。請求項１に記載の発
明のチロシナーゼ活性阻害剤によれば、特定構造を有す
る炭素数が８または１０のカルボン酸類を用いることに
よって優れたチロシナーゼ活性阻害作用を発揮すること
ができる。Since the present invention is constructed as described above, it has the following effects. According to the tyrosinase activity inhibitor of the invention described in claim 1, an excellent tyrosinase activity inhibitory action can be exhibited by using a carboxylic acid having a specific structure and having 8 or 10 carbon atoms.
【００３７】請求項２に記載のチロシナーゼ活性阻害剤
および請求項３に記載の美白化粧品によれば、優れたチ
ロシナーゼ活性阻害作用に基づく美白効果を得ることが
できるとともに、ローヤルゼリーから抽出された化合物
を用いることによって、皮膚刺激性を抑制して自然志向
に合致し、変色を抑制できるなどの品質を向上させるこ
とができる。According to the tyrosinase activity inhibitor according to claim 2 and the whitening cosmetic product according to claim 3, a whitening effect based on an excellent tyrosinase activity inhibitory action can be obtained, and a compound extracted from royal jelly can be obtained. By using it, it is possible to improve the quality such as suppressing the skin irritation, matching the natural orientation, and suppressing discoloration.
Claims (3)
２−デセン酸、３−ヒドロキシデカン酸、セバチン酸、
トランス−２−オクテン酸、オクタン酸、３−ヒドロキ
シオクタン酸およびスベリン酸からなる炭素数が８また
は１０のカルボン酸類より選択される１種以上のカルボ
ン酸よりなるチロシナーゼ活性阻害剤。1. 10-Hydroxydecanoic acid, decanoic acid,
2-decenoic acid, 3-hydroxydecanoic acid, sebacic acid,
A tyrosinase activity inhibitor comprising one or more carboxylic acids selected from carboxylic acids having 8 or 10 carbon atoms, such as trans-2-octenoic acid, octanoic acid, 3-hydroxyoctanoic acid and suberic acid.
化合物である請求項１に記載のチロシナーゼ活性阻害
剤。2. The tyrosinase activity inhibitor according to claim 1, wherein the carboxylic acid is a compound derived from royal jelly.
ーゼ活性阻害剤を含有する美白化粧品。3. A whitening cosmetic containing the tyrosinase activity inhibitor according to claim 1 or 2.
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