JPH09309849A - Production of alkoxide - Google Patents
Production of alkoxideInfo
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- JPH09309849A JPH09309849A JP12742596A JP12742596A JPH09309849A JP H09309849 A JPH09309849 A JP H09309849A JP 12742596 A JP12742596 A JP 12742596A JP 12742596 A JP12742596 A JP 12742596A JP H09309849 A JPH09309849 A JP H09309849A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、アルコキシド化合
物の製造方法に関する。詳しくは、安全なアルカリ金属
水酸化物を使用してアルコキシド化合物を高収率で製造
することが可能なアルコキシド化合物の製造方法であ
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing an alkoxide compound. Specifically, it is a method for producing an alkoxide compound, which is capable of producing an alkoxide compound in high yield using a safe alkali metal hydroxide.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ポリテトラフルオロエチレンは耐薬品
性、耐熱性、表面特性、電気特性等の優れた物性を有し
ている半面、加工性等に問題点を有している。それ故、
種々のコモノマーとテトラフルオロエチレンとの共重合
体が製造されている。こういった共重合体のうち、側鎖
にアルコキシル基を有する樹脂が溶融特性の優れたフッ
素樹脂として知られている。例えば、特開平２−２７６
８０８号公報には広いモノマー組成で製造できる樹脂と
して、テトラフルオロエチレンと含フッ素ビニルエ−テ
ルとの共重合体が提案されている。該共重合体に用いら
れる含フッ素ビニルエ−テルは、対応するアルコキシド
化合物とテトラフルオロエチレンとの反応によって製造
されることが知られている（米国特許２９１７５４８号
明細書）。2. Description of the Related Art Polytetrafluoroethylene has excellent physical properties such as chemical resistance, heat resistance, surface properties, and electrical properties, but has problems in workability and the like. Therefore,
Copolymers of various comonomers with tetrafluoroethylene have been produced. Among these copolymers, a resin having an alkoxyl group in its side chain is known as a fluororesin having excellent melting characteristics. For example, Japanese Patent Laid-Open No. 2-276
No. 808 proposes a copolymer of tetrafluoroethylene and fluorine-containing vinyl ether as a resin which can be produced with a wide monomer composition. It is known that the fluorine-containing vinyl ether used in the copolymer is produced by reacting a corresponding alkoxide compound with tetrafluoroethylene (US Pat. No. 2,917,548).
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】前述した米国特許２９
１７５４８号明細書によれば、アルコキシド化合物の製
造方法として、該アルコキシド化合物に対応するアルコ
ールとアルカリ金属から製造することが記載されてい
る。また、特開平６−７２９３８号公報によれば、アル
コキシド化合物とテトラフルオロエチレンとの反応によ
って含フッ素ビニルエーテルを製造する方法に於いて、
原料となるアルコキシド化合物を対応するアルコールと
アルカリ金属、或いはアルカリ金属水素化物との反応に
より得る方法が示されている。The above-mentioned US Pat. No. 29
According to the specification of 17548, as a method for producing an alkoxide compound, production from an alcohol corresponding to the alkoxide compound and an alkali metal is described. Further, according to JP-A-6-72938, in a method for producing a fluorine-containing vinyl ether by reacting an alkoxide compound with tetrafluoroethylene,
A method for obtaining a raw material alkoxide compound by reacting a corresponding alcohol with an alkali metal or an alkali metal hydride is disclosed.
【０００４】しかしながら、これらアルカリ金属、また
はアルカリ金属水素化物はプロトン性化合物に対し非常
に活性であり、時によって発火することもある。従っ
て、これらの化合物は一般には取り扱いにくい化合物で
あり、場合によっては防爆設備が必要となってくる。However, these alkali metals or alkali metal hydrides are very active with respect to protic compounds and may sometimes ignite. Therefore, these compounds are generally difficult to handle, and in some cases explosion-proof equipment is required.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】以上の点に鑑み本発明者
らは、アルコールからアルコキシド化合物への変換に、
取り扱いやすい原料を用いる製造法を開発すべく鋭意研
究を重ねた。その結果、意外にも、アルコールとアルカ
リ金属水酸化物との反応において、反応中に水を除去す
るための脱水処理を行うことにより、アルコキシド化合
物を実用的に十分な高収率で調製できることを見い出
し、本発明を完成するに至った。In view of the above points, the present inventors have found that the conversion of an alcohol into an alkoxide compound
We have conducted intensive research to develop a manufacturing method that uses raw materials that are easy to handle. As a result, surprisingly, in the reaction between the alcohol and the alkali metal hydroxide, by performing a dehydration treatment for removing water during the reaction, the alkoxide compound can be prepared in a practically sufficiently high yield. They have found the present invention and completed the present invention.
【０００６】即ち、本発明は、アルコールとアルカリ金
属水酸化物との反応を、該反応により生成する水を除去
しながら行うことを特徴とするアルコキシド化合物の製
造方法である。That is, the present invention is a method for producing an alkoxide compound, characterized in that the reaction between an alcohol and an alkali metal hydroxide is carried out while removing water produced by the reaction.
【０００７】本発明において、原料として用いられるア
ルコールは、公知のものが特に制限されることなく使用
できるが、特に本発明において好適に採用されるアルコ
ールとしては下記一般式（１） ＲｆＣＨ2ＯＨ （１） （但し、Ｒｆはハロゲン化炭化水素基である）で示され
るアルコールが挙げられる。そして更に、上記一般式
（１）で示されるアルコールは、Ｒｆのハロゲン化炭化
水素基が下記一般式（２） −ＣaＨbＦcＸd （２） （但し、Ｘはハロゲン原子であり、ａ及びｃは１以上の
整数であり、ｂ及びｄは０以上の整数であり、且つｂ＋
ｃ＋ｄ≦２ａ＋１となる関係を満足する。）で示される
フッ素化炭化水素基であるものが好ましい。また、Ｘの
ハロゲン原子としては、塩素原子が好適に採用される。As the alcohol used as a raw material in the present invention, known alcohols can be used without any particular limitation. Particularly, the alcohol suitably used in the present invention is represented by the following general formula (1) RfCH 2 OH ( 1) Examples thereof include alcohols represented by Rf (wherein Rf is a halogenated hydrocarbon group). And further, an alcohol represented by the general formula (1) are halogenated hydrocarbon group represented by the following general formula Rf (2) -C a H b F c X d (2) ( where, X is a halogen atom , A and c are integers of 1 or more, b and d are integers of 0 or more, and b +
The relationship of c + d ≦ 2a + 1 is satisfied. And a fluorinated hydrocarbon group represented by As the halogen atom for X, a chlorine atom is preferably adopted.
【０００８】上記した通り前記一般式（１）中、Ｒｆは
ハロゲン化炭化水素基であればよいが、本発明において
は、ハロゲン化炭化水素基は前記一般式（２）で示させ
るフッ素化炭化水素基が好適である。上記式中のａは１
以上の整数であればよいが、原料のアルコールの入手の
容易さから、ａは１〜１０の整数であることが好まし
い。上記式中ｃは１以上の整数であればよく、ｂ及びｄ
はそれぞれ０以上の整数であればよく、ｂ＋ｃ＋ｄ≦２
ａ＋１となる関係を有する。As described above, in the general formula (1), Rf may be a halogenated hydrocarbon group, but in the present invention, the halogenated hydrocarbon group is a fluorinated carbon group represented by the general formula (2). Hydrogen radicals are preferred. A in the above formula is 1
The integer may be the above integer, but a is preferably an integer of 1 to 10 from the viewpoint of easy availability of the raw material alcohol. In the above formula, c may be an integer of 1 or more, and b and d
Are each an integer of 0 or more, and b + c + d ≦ 2.
It has a relationship of a + 1.
【０００９】本発明において更に好適に用いられるアル
コールを具体的に例示すると、ＣＦ3ＣＨ2ＯＨ、ＣＦ3
ＣＦ2ＣＨ2ＯＨ、ＣＦ3（ＣＦ2）2ＣＨ2ＯＨ、ＣＦ
3（ＣＦ2）3ＣＨ2ＯＨ、ＣＦ3（ＣＦ2）4ＣＨ2ＯＨ、Ｃ
Ｆ3（ＣＦ2）5ＣＨ2ＯＨ、ＣＦ3（ＣＦ2）6ＣＨ2ＯＨ、
ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨ、Ｈ（ＣＦ2）4ＣＨ2ＯＨ、Ｃｌ
ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨ等を挙げることができる。Specific examples of alcohols that can be preferably used in the present invention include CF 3 CH 2 OH and CF 3
CF 2 CH 2 OH, CF 3 (CF 2 ) 2 CH 2 OH, CF
3 (CF 2 ) 3 CH 2 OH, CF 3 (CF 2 ) 4 CH 2 OH, C
F 3 (CF 2 ) 5 CH 2 OH, CF 3 (CF 2 ) 6 CH 2 OH,
HCF 2 CF 2 CH 2 OH, H (CF 2 ) 4 CH 2 OH, Cl
CF 2 CF 2 CH 2 OH, and the like can be given.
【００１０】本発明において、アルカリ金属水酸化物は
公知のものが特に制限なく使用することができる。例え
ば、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨが好適に採用される。In the present invention, known alkali metal hydroxides can be used without particular limitation. For example, LiOH, NaOH and KOH are preferably adopted.
【００１１】本発明においては、アルコールとアルカリ
金属水酸化物との反応は、溶媒中で行うのが一般的であ
る。用いられる溶媒は、本発明の反応に関して実質的に
不活性である化合物であれば特に制限はない。本発明に
おいて好適に採用される溶媒を例示すると、ジエチルエ
ーテル、グライム類等の直鎖状エーテル；ジオキサン、
テトラヒドロフラン等の環状エーテル；更にはベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素化合物を挙
げることができ、このうち特にジオキサン、テトラヒド
ロフランを好適に用いることができる。In the present invention, the reaction between the alcohol and the alkali metal hydroxide is generally carried out in a solvent. The solvent used is not particularly limited as long as it is a compound that is substantially inactive in the reaction of the present invention. Examples of the solvent preferably used in the present invention include linear ethers such as diethyl ether and glymes; dioxane,
Cyclic ethers such as tetrahydrofuran; further aromatic hydrocarbon compounds such as benzene, toluene, xylene, and the like can be cited, and among these, dioxane and tetrahydrofuran can be preferably used.
【００１２】本発明において、アルコールとアルカリ金
属水酸化物の供給量比は特に制限はないが、一般的に
は、アルコールに対し、アルカリ金属水酸化物を１〜３
モル倍となる割合でを使用することが好適である。アル
カリ金属水酸化物が１モル倍より少ない場合、アルコー
ルが残存し、蒸留等による除去が必要となる。また、得
られるアルコキシド化合物を含む反応液をそのまま使用
し、該アルコキシド化合物とテトラフルオロエチレンと
の反応によって含フッ素ビニルエーテルを製造する反応
を引き続いて行う場合、アルコールがプロトン源として
作用し、副反応が起きる原因となる。また、アルカリ金
属水酸化物はこの値より多い場合は、反応に実質的な影
響は無いが不要なアルカリ金属水酸化物を反応系に持ち
込むことになり、反応器の実質的な容量が少なくなると
いった問題を生ずる。In the present invention, the supply amount ratio of the alcohol and the alkali metal hydroxide is not particularly limited, but generally 1 to 3 of the alkali metal hydroxide is added to the alcohol.
It is preferable to use a molar ratio. When the amount of alkali metal hydroxide is less than 1 mol times, alcohol remains and it is necessary to remove it by distillation or the like. Further, when the reaction liquid containing the obtained alkoxide compound is used as it is, and the reaction for producing a fluorine-containing vinyl ether by the reaction of the alkoxide compound and tetrafluoroethylene is subsequently carried out, alcohol acts as a proton source and side reactions occur. Cause it to happen. Also, if the amount of alkali metal hydroxide is more than this value, there is no substantial effect on the reaction, but unnecessary alkali metal hydroxide is brought into the reaction system, and the substantial capacity of the reactor decreases. Causes problems.
【００１３】本発明の最大の特徴は上述したアルコール
とアルカリ金属水酸化物との反応において、反応により
生成する水を除去しながら、反応を行うことにある。The greatest feature of the present invention is that the above-mentioned reaction between the alcohol and the alkali metal hydroxide is carried out while removing the water produced by the reaction.
【００１４】本発明において、アルコールとアルカリ金
属水酸化物との反応は、水を生成する平衡反応であり、
上記水の除去量は、反応系に供給したアルコールとアル
カリ金属水酸化物との反応により生成する水の理論量よ
り好適な範囲が決定される。即ち、上記生成する水の理
論量に対して、９５％以上の量の水を反応系より除去し
ながら反応を行うことにより、極めて良好に反応を行う
ことができる。In the present invention, the reaction between the alcohol and the alkali metal hydroxide is an equilibrium reaction for producing water,
The amount of water removed is determined in a range more suitable than the theoretical amount of water produced by the reaction between the alcohol supplied to the reaction system and the alkali metal hydroxide. That is, the reaction can be carried out extremely well by carrying out the reaction while removing 95% or more of water from the reaction system with respect to the theoretical amount of water produced.
【００１５】従って、かかる操作により、最終的に得ら
れるアルコキシド化合物を含む反応液は、９５％以上の
量の水が除去された状態で得られる。そして、この場
合、アルコキシド化合物のアルコール基準の収率は、９
５％以上を達成することができる。Therefore, by such an operation, the finally obtained reaction liquid containing the alkoxide compound can be obtained in a state where 95% or more of water is removed. In this case, the alcohol-based yield of the alkoxide compound is 9
5% or more can be achieved.
【００１６】また、かかる除去する水の量の調整は、前
記した、得られるアルコキシド化合物を含む反応液をそ
のまま使用し、該アルコキシド化合物とテトラフルオロ
エチレンとの反応によって含フッ素ビニルエーテルを製
造する反応を引き続いて行う場合にも重要である。即
ち、除去される水分量が前記９５％より少ない場合は、
引き続き行う反応、例えば、アルコキシド化合物とテト
ラフルオロエチレンとの反応をおこなった場合、該水が
プロトン源となり、副生性物であるＲｆＣＨ2ＯＣＦ2Ｃ
Ｆ2Ｈ（但しＲｆは前記と同じ）を生成し、目的物の収
率が低下し好ましくない。Further, the amount of water to be removed is adjusted by using the reaction liquid containing the obtained alkoxide compound as it is and producing the fluorine-containing vinyl ether by reacting the alkoxide compound with tetrafluoroethylene. It is also important for subsequent activities. That is, if the amount of water removed is less than 95%,
When a subsequent reaction, for example, a reaction between an alkoxide compound and tetrafluoroethylene is performed, the water serves as a proton source and RfCH 2 OCF 2 C which is a by-product.
F 2 H (however, Rf is the same as above) is produced, and the yield of the desired product is reduced, which is not preferable.
【００１７】尚、該アルコキシド化合物とテトラフルオ
ロエチレンとの反応によって含フッ素ビニルエーテルを
製造する方法は、公知の製造条件を特に制限なく採用す
ることができる。例えば、前記溶媒中で生成したアルコ
キシド化合物の反応液に、必要に応じて溶媒を追加した
後、テトラフルオロエチレンを供給し、反応温度２０〜
８０℃、テトラフルオロエチレンの圧力を５〜２０ｋｇ
／ｃｍ2−Ｇの条件下に反応させる方法が挙げられる。As a method for producing a fluorine-containing vinyl ether by reacting the alkoxide compound with tetrafluoroethylene, known production conditions can be adopted without particular limitation. For example, after adding a solvent as needed to the reaction liquid of the alkoxide compound produced in the solvent, tetrafluoroethylene is supplied to the reaction liquid at a reaction temperature of 20 to
80 ℃, tetrafluoroethylene pressure 5-20kg
/ Cm 2 method of reacting under the conditions of -G and the like.
【００１８】本発明において、アルコールとアルカリ金
属水酸化物との反応系からの水の除去方法は、公知の方
法が何等制限なく採用される。代表的な水の除去方法を
例示すると、加熱、減圧、或いはこれらの手段を組み合
すことによって反応系から水を留出させる方法が挙げら
れる。この際、水を単独で留出させる方法の他に、共存
する溶媒と共沸させて留出させる方法も採用することが
可能である。また、溶媒及び生成する水の全量を留出さ
せることも可能である。更に、他の方法として、反応系
に乾燥剤を存在させ、該乾燥剤により反応系から水を除
去する方法も可能である。In the present invention, as a method for removing water from the reaction system of an alcohol and an alkali metal hydroxide, a known method can be adopted without any limitation. A typical method for removing water is, for example, a method of distilling water from the reaction system by heating, reducing pressure, or combining these means. At this time, in addition to the method of distilling water alone, a method of distilling by azeotropic distillation with a coexisting solvent can also be adopted. It is also possible to distill off the solvent and all the water produced. Further, as another method, a method in which a desiccant is present in the reaction system and water is removed from the reaction system by the desiccant is also possible.
【００１９】上記反応液の水分量、或いは留出液の水分
量は例えばカールフィッシャー法等公知の水分分析方法
により、測定することができる。The water content of the reaction solution or the water content of the distillate can be measured by a known water analysis method such as the Karl Fischer method.
【００２０】[0020]
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
によれば取扱いの難しいアルカリ金属やアルカリ金属水
素化物を用いることなく、安全なアルカリ金属水酸化物
を使用してアルコキシド化合物を高収率で製造すること
が可能となる。また、アルカリ金属水酸化物はアルカリ
金属やアルカリ金属水素化物に較べ非常に安価であるた
め、経済的にも有利な製造方法といえる。As is apparent from the above description, according to the present invention, it is possible to obtain a high yield of an alkoxide compound by using a safe alkali metal hydroxide without using a difficult-to-handle alkali metal or alkali metal hydride. It becomes possible to manufacture at a rate. Further, since the alkali metal hydroxide is much cheaper than the alkali metal or the alkali metal hydride, it can be said that it is an economically advantageous manufacturing method.
【００２１】更に、得られるアルコキシド化合物を含む
反応液をそのまま使用し、該アルコキシド化合物とテト
ラフルオロエチレンとの反応によって含フッ素ビニルエ
ーテルを製造する反応を引き続いて行う場合でも、得ら
れる含フッ素ビニルエーテルを収率良く得ることが可能
である。Further, even when the reaction liquid containing the obtained alkoxide compound is used as it is, and the reaction for producing the fluorine-containing vinyl ether by the reaction of the alkoxide compound and tetrafluoroethylene is subsequently performed, the obtained fluorine-containing vinyl ether is collected. It is possible to obtain it efficiently.
【００２２】[0022]
【実施例】本発明を更に詳細に説明するために以下実施
例を示すが、本発明はこれら実施例によってなんら制限
をうけるものではない。EXAMPLES The following examples are given to explain the present invention in more detail, but the present invention is not limited to these examples.
【００２３】実施例１ 容量１Ｌのフラスコ中に2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロ
パノール４５．０ｇ、ＮａＯＨ１６．９ｇおよび1,4-ジ
オキサン５６２．５ｇを入れ、攪拌を開始し、室温で一
夜放置した。次に、これを蒸留塔に設置し、２時間還流
し、その後生成する水を1,4-ジオキサンと共に共沸させ
て除去しながら反応を継続した。この時、留出液中の水
分量をカールフィッシャー法で分析していき、水分除去
量が、導入した2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパノール
の９６％に相当したところで、操作を終了した。Example 1 A flask having a volume of 1 L was charged with 45.0 g of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol, 16.9 g of NaOH and 562.5 g of 1,4-dioxane, and stirring was started at room temperature. I left it overnight. Next, this was placed in a distillation column, refluxed for 2 hours, and then the reaction was continued while azeotropically removing water produced with 1,4-dioxane. At this time, the amount of water in the distillate was analyzed by the Karl Fischer method, and the operation was performed when the amount of water removed corresponded to 96% of the introduced 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol. finished.
【００２４】反応液の一部を取り、それを蒸発乾固さ
せ、酸水溶液で処理した後、ガスクロマトグラフィーで
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパノールの量を定量し
た。その結果、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパノール
の量が仕込み量から計算した量の９５％であったことか
ら、アルコキシドの収率は９５％といえる。A portion of the reaction solution was taken, evaporated to dryness, treated with an aqueous acid solution, and then subjected to gas chromatography.
The amount of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol was quantified. As a result, since the amount of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol was 95% of the amount calculated from the charged amount, it can be said that the yield of alkoxide was 95%.
【００２５】参考例 実施例１で製造したアルコキシド溶液をそのまま使用
し、以下に示す反応を行った。Reference Example Using the alkoxide solution prepared in Example 1 as it was, the following reaction was carried out.
【００２６】容量１ｌのステンレス製の反応容器に上記
アルコキシド溶液を移送し、これにリモネン２ｇを加え
た。次に、これを密閉し、液体酸素で冷却後、脱気を行
った。この後、反応器を６０℃まで昇温し、攪拌を開始
した。次に、テトラフルオロエチレンを反応器へ２０ｋ
ｇ／ｃｍ2−Ｇまで導入し、その後も反応器の圧力が２
０ｋｇ／ｃｍ2−Ｇになるようにテトラフルオロエチレ
ンを供給しつつ反応を行った。テトラフルオロエチレン
の吸収が止まった後、脱圧し反応器を加熱して蒸留によ
り沸点６０〜６１℃の留分を２９．０ｇ得た。この留出
分の組成は主生成物のＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＦ＝ＣＦ2お
よび副生成物のＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＨＦ2がそれ
ぞれ９９．７：０．３（モル比）であった。この時、Ｃ
Ｆ3ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＦ＝ＣＦ2の収率は原料の2,2,3,3,3-
ペンタフルオロプロパノール基準で４２％であった。The above alkoxide solution was transferred to a stainless steel reaction vessel having a volume of 1 l, and 2 g of limonene was added thereto. Next, this was sealed, cooled with liquid oxygen, and then deaerated. After this, the reactor was heated to 60 ° C. and stirring was started. Next, 20k of tetrafluoroethylene to the reactor
g / cm 2 -G was introduced, and then the pressure in the reactor was 2
The reaction was carried out while supplying tetrafluoroethylene so that the pressure became 0 kg / cm 2 -G. After the absorption of tetrafluoroethylene was stopped, the pressure was released, the reactor was heated and distilled to obtain 29.0 g of a fraction having a boiling point of 60 to 61 ° C. The composition of this distillate is 99.7: 0.3 (molar ratio) of CF 3 CF 2 CH 2 OCF = CF 2 as the main product and CF 3 CF 2 CH 2 OCF 2 CHF 2 as the byproduct, respectively. there were. At this time, C
The yield of F 3 CF 2 CH 2 OCF = CF 2 is 2,2,3,3,3-
It was 42% based on pentafluoropropanol.
Claims (1)
反応を、反応により生成する水を除去しながら行うこと
を特徴とするアルコキシド化合物の製造方法。1. A method for producing an alkoxide compound, which comprises reacting an alcohol with an alkali metal hydroxide while removing water produced by the reaction.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12742596A JPH09309849A (en) | 1996-05-22 | 1996-05-22 | Production of alkoxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12742596A JPH09309849A (en) | 1996-05-22 | 1996-05-22 | Production of alkoxide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09309849A true JPH09309849A (en) | 1997-12-02 |
Family
ID=14959649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12742596A Pending JPH09309849A (en) | 1996-05-22 | 1996-05-22 | Production of alkoxide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09309849A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001062694A1 (en) * | 2000-02-25 | 2001-08-30 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparation of 2,2,3,4,4,4-hexafluoro-1-butanol and use thereof |
| US20090118248A1 (en) * | 2004-04-23 | 2009-05-07 | Euro-Celtique S.A. | 3-Alpha-hydroxy 21-n-heteroaryl-pregnane derivatives for modulation of brain excitability and a process for the production thereof |
| JP2021512931A (en) * | 2018-03-01 | 2021-05-20 | 浙江大学Ｚｈｅｊｉａｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ | A method for continuously producing an alcohol solution of 2-methylallyl alkoxide. |
-
1996
- 1996-05-22 JP JP12742596A patent/JPH09309849A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001062694A1 (en) * | 2000-02-25 | 2001-08-30 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparation of 2,2,3,4,4,4-hexafluoro-1-butanol and use thereof |
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20060619 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20061012 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |