JPH092918A - Emulsion type cosmetic - Google Patents

Emulsion type cosmetic

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JPH092918A
JPH092918A JP14988195A JP14988195A JPH092918A JP H092918 A JPH092918 A JP H092918A JP 14988195 A JP14988195 A JP 14988195A JP 14988195 A JP14988195 A JP 14988195A JP H092918 A JPH092918 A JP H092918A
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JP
Japan
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group
salt
general formula
formula
carbon atoms
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Application number
JP14988195A
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Japanese (ja)
Inventor
Hidetaka Iwai
秀隆 岩井
Tomohito Kitsuki
智人 木附
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Publication date
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Publication of JPH092918A publication Critical patent/JPH092918A/en
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Abstract

PURPOSE: To obtain an emulsion type cosmetic comprising an oily substance, water, and an emulsifier consisting of a specific surfactant, low in irritability against skins, etc., and having excellent touch and storage stability. CONSTITUTION: This emulsion type cosmetic comprises (A) one or more kinds of surfactants selected from a 2-hydroxypropanediamine derivative of formula I [R<1> , R<2> are each an alkyl, an alkenyl; X is an alkylene, an alkenylene; Y<1> is sulfonic acid residue, sulfuric acid residue, carboxyl or a salt thereof; Y<2> is hydroxy, sulfuric acid residue or its salt, -OC(=O)XCOOH; n is 0, 1], its salt or quaternary salt, an amide compound of formula II (R<3> , R<4> are each an alkyl, an alkenyl; Z is sulfonylethyl, an amino acid residue, etc.) and an amine derivative of formula III (A is an alkylene; Y<3> is carboxyl or sulfonyl), (B) an only substance and (C) water. The components A, B and C are preferably added to the emulsion type cosmetic in amounts of 0.1-50wt.%, 0.5-40wt.% and 30-98wt.%, respectively.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、皮膚等に対して低刺激
性であり、使用感が良好で、しかも保存安定性に優れた
乳化型化粧料に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an emulsified cosmetic composition which is mildly irritating to skin and the like, has a good feeling in use and is excellent in storage stability.

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、数多くの乳化剤の研究・開発がな
され、化粧料への応用も行われている。従来、クリー
ム、乳液等の乳化型化粧料には、乳化剤として種々の非
イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤が使用され
ている。
2. Description of the Related Art In recent years, many emulsifiers have been researched and developed and applied to cosmetics. Conventionally, various nonionic surfactants and anionic surfactants have been used as emulsifiers in emulsion cosmetics such as creams and emulsions.

【0003】また、化粧料には、荒れ肌を改善したり、
皮膚の潤いを長時間持続させることが求められ、様々な
保湿剤や油剤が配合されている。しかしながら、このよ
うに保湿剤や油剤を配合する場合には、乳化状態を維持
させるために界面活性剤を大量に配合したり、皮膚等に
対する刺激性の強い界面活性剤を使用しなければなら
ず、安全性の面で問題があった。
In addition, cosmetics improve rough skin,
It is required to keep the skin moisturized for a long time, and various moisturizers and oils have been added. However, when blending a moisturizer or an oil agent in this way, it is necessary to blend a large amount of a surfactant in order to maintain the emulsified state, or to use a surfactant having a strong stimulative effect on the skin and the like. , There was a problem in terms of safety.

【0004】更に、近年、花粉症やアトピー性皮膚炎等
のアレルギー体質の増加に伴い、皮膚や目粘膜等に対し
て極めて低刺激性で、安全性の高い化粧料が要求されて
いる。一般に、化粧料に用いられる乳化剤のうち、安全
性の高い界面活性剤として、ソルビタンモノアルキレー
トや硬化ヒマシ誘導体のポリオキシエチレン付加物が使
用されているが、保湿剤等の配合成分によっては、これ
らの界面活性剤を大量に使用しなければならず、使用感
等の点で問題が生じる。
Further, in recent years, along with the increase in allergic constitutions such as hay fever and atopic dermatitis, cosmetics having extremely low irritation to skin and eye mucous membrane and having high safety have been demanded. Generally, among emulsifiers used in cosmetics, sorbitan monoalkylate and polyoxyethylene adducts of hardened castor derivatives are used as highly safe surfactants, but depending on the compounding ingredients such as moisturizers, A large amount of these surfactants must be used, which causes a problem in terms of usability.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、皮膚等に対して低刺激性であり、使用感が良好で、
しかも保存安定性に優れた乳化型化粧料を提供すること
にある。
Therefore, the object of the present invention is to have a low irritation to the skin and the like, and a good feeling in use,
Moreover, it is to provide an emulsion cosmetic having excellent storage stability.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者は鋭意検討を行った結果、後記一般式(1)で表
わされる2−ヒドロキシプロパンジアミン誘導体、その
塩又はその4級化物、後記一般式(3)で表わされるア
ミド化合物及び後記一般式(4)で表わされるアミン誘
導体から選ばれる界面活性剤を用いれば、皮膚等に対し
て低刺激性で、優れた使用感及び保存安定性を有する乳
化型化粧料が得られることを見出し、本発明を完成する
に至った。
Under such circumstances, the present inventor has conducted diligent studies and, as a result, has found that a 2-hydroxypropanediamine derivative represented by the following general formula (1), a salt thereof or a quaternary compound thereof, and a general description below. By using a surfactant selected from the amide compound represented by the formula (3) and the amine derivative represented by the following general formula (4), it is less irritating to the skin and the like, and has excellent usability and storage stability. The inventors have found that an emulsion-type cosmetic composition having the same can be obtained, and completed the present invention.

【0007】すなわち、本発明は、次の成分(A)、
(B)及び(C): (A)(a)下記一般式(1);
That is, the present invention provides the following component (A):
(B) and (C): (A) (a) The following general formula (1);

【0008】[0008]

【化5】 Embedded image

【0009】〔式中、R1 及びR2 は同一又は異なって
炭素数6〜36の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケ
ニル基を示し、Xはヒドロキシル基、スルホン酸基又は
カルボキシル基で置換していてもよい炭素数1〜6のア
ルキレン又はアルケニレン基を示し、Y1 はスルホン酸
基、硫酸残基もしくはカルボキシル基又はその塩を示
し、Y2 はヒドロキシル基、硫酸残基もしくはその塩又
は下記式(2);
[Wherein R 1 and R 2 are the same or different and each represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 6 to 36 carbon atoms, and X is substituted with a hydroxyl group, a sulfonic acid group or a carboxyl group. Optionally represents an alkylene or alkenylene group having 1 to 6 carbon atoms, Y 1 represents a sulfonic acid group, a sulfuric acid residue or a carboxyl group or a salt thereof, and Y 2 represents a hydroxyl group, a sulfuric acid residue or a salt thereof or the following: Formula (2);

【0010】[0010]

【化6】 [Chemical 6]

【0011】で表わされる基を示し、nは0又は1を示
す。〕で表わされる2−ヒドロキシプロパンジアミン誘
導体、その塩又はその4級化物、(b)下記一般式
(3);
## STR1 ## wherein n is 0 or 1. ] The 2-hydroxy propane diamine derivative represented by these, its salt or its quaternary compound, (b) The following general formula (3);

【0012】[0012]

【化7】 Embedded image

【0013】〔式中、X、Y1 及びY2 は上記と同様の
意味を示し、R3 及びR4 は同一又は異なって、ヒドロ
キシル基で置換していてもよい炭素数1〜24の直鎖又
は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、Zはスル
ホエチル基又はアミノ酸、アミノ酸類似体もしくはそれ
らの塩から1つのアミノ基を除いた基を示す。〕で表わ
されるアミド化合物、及び(c)下記一般式(4);
[Wherein, X, Y 1 and Y 2 have the same meanings as described above, R 3 and R 4 are the same or different, and each is a direct group having 1 to 24 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group. A chain or branched chain alkyl or alkenyl group is shown, and Z is a sulfoethyl group or a group obtained by removing one amino group from an amino acid, an amino acid analog or a salt thereof. ] An amide compound represented by the following, and (c) the following general formula (4);

【0014】[0014]

【化8】 Embedded image

【0015】〔式中、R3 、R4 及びZは上記と同様の
意味を示し、Aはヒドロキシル基で置換していてもよい
炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、
3 はカルボキシル基又はスルホン酸基を示す。〕で表
わされるアミン誘導体、から選ばれる界面活性剤の1種
又は2種以上、 (B)油性物質 0.5〜40重量%、 (C)水 30〜98重量% を含有する乳化型化粧料を提供するものである。
[In the formula, R 3 , R 4 and Z have the same meanings as described above, and A represents a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group. ,
Y 3 represents a carboxyl group or a sulfonic acid group. ] One or two or more kinds of surfactants selected from the following amine derivatives, (B) an oily substance (0.5 to 40% by weight), and (C) water (30 to 98% by weight). Is provided.

【0016】本発明で用いられる成分(A)は乳化剤と
して用いられるものである。成分(A)のうち、(a)
2−ヒドロキシプロパンジアミン誘導体、その塩又はそ
の4級化物は、前記一般式(1)で表わされるものであ
り、式(1)中、R1 及びR 2 で示される炭素数6〜3
6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基としては、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘ
ンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコ
シル基などの直鎖アルキル基及びこれらの分岐鎖アルキ
ル基を挙げることができる。また、炭素数6〜36の直
鎖又は分岐鎖のアルケニル基としては、ヘキセニル基、
ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル
基、ドデセニル基、ウンデセニル基、トリデセニル基、
テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル
基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニ
ル基、エイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニ
ル基、トリコセニル基、テトラコセニル基などの直鎖ア
ルケニル基及びこれらの分岐鎖アルケニル基を挙げるこ
とができる。R1 及びR2 としては、これらのなかでも
炭素数6〜24のアルキル基又はアルケニル基が、特に
炭素数6〜24のアルキル基が、更には炭素数6〜18
のアルキル基が好ましい。
The component (A) used in the present invention is an emulsifier
And used. Of the component (A), (a)
2-hydroxypropanediamine derivative, its salt or its
The quaternary compound is represented by the general formula (1).
R in the formula (1)1And R Two6 to 3 carbon atoms
As the linear or branched alkyl group of 6, hexyl
Group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group,
Undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group
Group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group
Group, octadecyl group, nonadecyl group, eicosyl group,
Neicosyl group, Docosyl group, Tricosyl group, Tetraco
Linear alkyl groups such as sil groups and their branched alkyl groups
Can be mentioned. In addition, the carbon number of 6-36
As the chain or branched alkenyl group, a hexenyl group,
Heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl
Group, dodecenyl group, undecenyl group, tridecenyl group,
Tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group
Group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl
Group, eicosenyl group, heneicosenyl group, docosenyl
Group such as a vinyl group, a tricosenyl group, and a tetracosenyl group.
Listed are the alkenyl groups and their branched alkenyl groups.
Can be. R1And RTwoAmong these,
The alkyl group or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms is particularly preferably
An alkyl group having 6 to 24 carbon atoms, further 6 to 18 carbon atoms
Alkyl groups of are preferred.

【0017】式(1)中、Xで示される炭素数1〜6の
アルキレン又はアルケニレン基としては、例えばメチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、メチルエチ
レン基、エチルエチレン基、エテニレン基、プロペニレ
ン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基
等が挙げられる。このうち炭素数1〜4のものが好まし
く、炭素数1〜3のものがより好ましく、メチレン基、
エチレン基、トリメチレン基、エテニレン基が特に好ま
しい。
Examples of the alkylene or alkenylene group having 1 to 6 carbon atoms represented by X in the formula (1) include methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group and methylethylene. Group, ethylethylene group, ethenylene group, propenylene group, butenylene group, pentenylene group, hexenylene group and the like. Of these, those having 1 to 4 carbon atoms are preferable, those having 1 to 3 carbon atoms are more preferable, and methylene group,
Particularly preferred are ethylene group, trimethylene group and ethenylene group.

【0018】これらのアルキレン又はアルケニレン基に
は、ヒドロキシル基(-OH)、スルホン酸基(-SO3H)又は
カルボキシル基(-COOH)が置換し得る(ただし、後述
するX1はヒドロキシル基又はカルボキシル基が置換し
得る)が、これらの置換基は1種又は2種以上を組み合
わせて1〜4個置換していてもよい。
A hydroxyl group (-OH), a sulfonic acid group (-SO 3 H) or a carboxyl group (-COOH) may be substituted on these alkylene or alkenylene groups (provided that X 1 described later is a hydroxyl group or Carboxyl group may be substituted), but 1 to 4 of these substituents may be substituted singly or in combination of two or more.

【0019】ヒドロキシル置換アルキレン又はアルケニ
レン基としては、1−ヒドロキシエチレン基、2−ヒド
ロキシエチレン基、1,2−ジヒドロキシエチレン基、
1−ヒドロキシトリメチレン基、2−ヒドロキシトリメ
チレン基、3−ヒドロキシトリメチレン基、1,2−ジ
ヒドロキシトリメチレン基、1,3−ジヒドロキシトリ
メチレン基、1,2,3−トリヒドロキシトリメチレン
基、1−ヒドロキシテトラメチレン基、2−ヒドロキシ
テトラメチレン基、3−ヒドロキシテトラメチレン基、
4−ヒドロキシテトラメチレン基、1,2−ジヒドロキ
シテトラメチレン基、1,3−ジヒドロキシテトラメチ
レン基、1,4−ジヒドロキシテトラメチレン基、2,
3−ジヒドロキシテトラメチレン基、2,4−ジヒドロ
キシテトラメチレン基、3,4−ジヒドロキシテトラメ
チレン基、1,2,3−トリヒドロキシテトラメチレン
基、2,3,4−トリヒドロキシテトラメチレン基、
1,3,4−トリヒドロキシテトラメチレン基、1,
2,3,4−テトラヒドロキシテトラメチレン基等が挙
げられるが、このうち1,2−ジヒドロキシエチレン
基、1−ヒドロキシエチレン基、2−ヒドロキシエチレ
ン基、2−ヒドロキシトリメチレン基が特に好ましい。
The hydroxyl-substituted alkylene or alkenylene group includes 1-hydroxyethylene group, 2-hydroxyethylene group, 1,2-dihydroxyethylene group,
1-hydroxytrimethylene group, 2-hydroxytrimethylene group, 3-hydroxytrimethylene group, 1,2-dihydroxytrimethylene group, 1,3-dihydroxytrimethylene group, 1,2,3-trihydroxytrimethylene group , 1-hydroxytetramethylene group, 2-hydroxytetramethylene group, 3-hydroxytetramethylene group,
4-hydroxytetramethylene group, 1,2-dihydroxytetramethylene group, 1,3-dihydroxytetramethylene group, 1,4-dihydroxytetramethylene group, 2,
3-dihydroxytetramethylene group, 2,4-dihydroxytetramethylene group, 3,4-dihydroxytetramethylene group, 1,2,3-trihydroxytetramethylene group, 2,3,4-trihydroxytetramethylene group,
1,3,4-trihydroxytetramethylene group, 1,
Examples thereof include a 2,3,4-tetrahydroxytetramethylene group, and among these, a 1,2-dihydroxyethylene group, a 1-hydroxyethylene group, a 2-hydroxyethylene group, and a 2-hydroxytrimethylene group are particularly preferable.

【0020】スルホン酸基置換アルキレン又はアルケニ
レン基としては、1−スルホエチレン基、2−スルホエ
チレン基、1−スルホトリメチレン基、2−スルホトリ
メチレン基、3−スルホトリメチレン基、1−スルホテ
トラメチレン基、2−スルホテトラメチレン基、3−ス
ルホテトラメチレン基、4−スルホテトラメチレン基、
1,3−ジスルホテトラメチレン基、1,4−ジスルホ
テトラメチレン基、2,3−ジスルホテトラメチレン
基、2,4−ジスルホテトラメチレン基等が挙げられる
が、このうち特に1−スルホエチレン基、2−スルホエ
チレン基が特に好ましい。
Examples of the alkylene or alkenylene group substituted with a sulfonic acid group include a 1-sulfoethylene group, a 2-sulfoethylene group, a 1-sulfotrimethylene group, a 2-sulfotrimethylene group, a 3-sulfotrimethylene group and a 1-sulfo group. Tetramethylene group, 2-sulfotetramethylene group, 3-sulfotetramethylene group, 4-sulfotetramethylene group,
Examples thereof include a 1,3-disulfotetramethylene group, a 1,4-disulfotetramethylene group, a 2,3-disulfotetramethylene group and a 2,4-disulfotetramethylene group, and among them, 1- A sulfoethylene group and a 2-sulfoethylene group are particularly preferable.

【0021】カルボキシル基が置換したアルキレン又は
アルケニレン基としては、1−カルボキシエチレン基、
2−カルボキシエチレン基、1−カルボキシトリメチレ
ン基、2−カルボキシトリメチレン基、3−カルボキシ
トリメチレン基、1−カルボキシテトラメチレン基等が
挙げられる。
The alkylene or alkenylene group substituted with a carboxyl group is a 1-carboxyethylene group,
Examples thereof include a 2-carboxyethylene group, a 1-carboxytrimethylene group, a 2-carboxytrimethylene group, a 3-carboxytrimethylene group and a 1-carboxytetramethylene group.

【0022】ヒドロキシル基及びカルボキシル基が置換
したアルキレン又はアルケニレン基としては、2−カル
ボキシ−1−ヒドロキシトリメチレン基、2−カルボキ
シ−1,3−ジヒドロキシトリメチレン基、2−カルボ
キシ−2−ヒドロキシトリメチレン基、3−カルボキシ
−2,4−ジヒドロキシテトラメチレン基等を挙げるこ
とができる。これらのなかでも2−カルボキシ−2−ヒ
ドロキシトリメチレン基が好ましい。
Examples of the alkylene or alkenylene group substituted with a hydroxyl group and a carboxyl group include 2-carboxy-1-hydroxytrimethylene group, 2-carboxy-1,3-dihydroxytrimethylene group and 2-carboxy-2-hydroxytrimethylene group. Examples thereof include a methylene group and a 3-carboxy-2,4-dihydroxytetramethylene group. Among these, 2-carboxy-2-hydroxytrimethylene group is preferable.

【0023】ヒドロキシル基及びスルホン酸基が置換し
たアルキレン又はアルケニレン基としては、1−ヒドロ
キシ−2−スルホエチレン基、2−ヒドロキシ−1−ス
ルホエチレン基、1−ヒドロキシ−2−スルホトリメチ
レン基、1−ヒドロキシ−3−スルホトリメチレン基、
2−ヒドロキシ−1−スルホトリメチレン基、2−ヒド
ロキシ−3−スルホトリメチレン基、1,2−ジヒドロ
キシ−3−スルホトリメチレン基、1,3−ジヒドロキ
シ−2−スルホトリメチレン基、1−ヒドロキシ−2−
スルホテトラメチレン基、1−ヒドロキシ−4−スルホ
テトラメチレン基、2−ヒドロキシ−4−スルホテトラ
メチレン基、3−ヒドロキシ−4−スルホテトラメチレ
ン基等が挙げられる。
Examples of the alkylene or alkenylene group substituted with a hydroxyl group and a sulfonic acid group include 1-hydroxy-2-sulfoethylene group, 2-hydroxy-1-sulfoethylene group, 1-hydroxy-2-sulfotrimethylene group, 1-hydroxy-3-sulfotrimethylene group,
2-hydroxy-1-sulfotrimethylene group, 2-hydroxy-3-sulfotrimethylene group, 1,2-dihydroxy-3-sulfotrimethylene group, 1,3-dihydroxy-2-sulfotrimethylene group, 1- Hydroxy-2-
Examples thereof include a sulfotetramethylene group, a 1-hydroxy-4-sulfotetramethylene group, a 2-hydroxy-4-sulfotetramethylene group and a 3-hydroxy-4-sulfotetramethylene group.

【0024】一般式(1)で表わされる2−ヒドロキシ
プロパンジアミン誘導体において、Y1 がスルホン酸基
又は硫酸残基で、Y2 がヒドロキシル基又は硫酸残基で
あるもの;Y1 がカルボキシル基で、Y2 がヒドロキシ
ル基又は式(2)で表わされる基であるものが好まし
い。
A 2-hydroxypropanediamine derivative represented by the general formula (1) wherein Y 1 is a sulfonic acid group or a sulfuric acid residue and Y 2 is a hydroxyl group or a sulfuric acid residue; Y 1 is a carboxyl group. , Y 2 is preferably a hydroxyl group or a group represented by the formula (2).

【0025】また、一般式(1)で表わされる化合物
は、スルホン酸基(-SO3H)、硫酸残基(-OSO3H)又は
カルボキシル基(-COOH)を有するので種々の塩基性物
質との間に塩を形成し得る。例えばアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩、アミン塩、塩基性アミノ酸塩、アン
モニウム塩等を挙げることができる。具体的には、ナト
リウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウ
ム、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、リジン、アルギニン、コリン、
アンモニア等との塩を挙げることができ、これらのなか
でもアルカリ金属塩、特にナトリウム塩が好ましい。な
お、一般式(1)で表わされる化合物は、第3級アミノ
基を有するので、プロトンが第3級アミノ基の窒素原子
上に配位して当該第3級アミノ基がアンモニウムカチオ
ンとなり、スルホン酸基、硫酸残基又はカルボキシル基
がスルホン酸アニオン、硫酸アニオン又はカルボキシア
ニオンとなった4級塩構造をとっていることもある。
Since the compound represented by the general formula (1) has a sulfonic acid group (-SO 3 H), a sulfuric acid residue (-OSO 3 H) or a carboxyl group (-COOH), various basic substances can be used. A salt may be formed between and. Examples thereof include alkali metal salts, alkaline earth metal salts, amine salts, basic amino acid salts, ammonium salts and the like. Specifically, sodium, potassium, lithium, magnesium, calcium, trimethylamine, triethylamine, tributylamine, monoethanolamine, diethanolamine,
Triethanolamine, lysine, arginine, choline,
Examples thereof include salts with ammonia and the like, and among these, alkali metal salts, particularly sodium salts are preferable. In addition, since the compound represented by the general formula (1) has a tertiary amino group, the proton is coordinated on the nitrogen atom of the tertiary amino group, the tertiary amino group becomes an ammonium cation, and the sulfone The acid group, the sulfuric acid residue or the carboxyl group may have a quaternary salt structure in which a sulfonate anion, a sulfate anion or a carboxy anion is formed.

【0026】更に、一般式(1)で表わされる化合物
は、必要により第4級化物とすることもでき、具体的に
は式(1)中の2個の窒素原子が第4級化された化合物
(1f)が挙げられる。
Further, the compound represented by the general formula (1) can be made into a quaternized product if necessary. Specifically, two nitrogen atoms in the formula (1) are quaternized. The compound (1f) may be mentioned.

【0027】[0027]

【化9】 Embedded image

【0028】〔式中、R1 、R2 、X、Y1 及びY2
前記と同様の意味を示し、R1′及びR2′はスルホン酸
基、カルボキシル基もしくはヒドロキシル基が置換して
もよい炭素数1〜6のアルキル又はアルケニル基、ベン
ジル基又は-(R5O)mH(ここでR5 は炭素数2〜4のアル
キレン基を、mは1〜50の数を示す)を示す〕
[Wherein R 1 , R 2 , X, Y 1 and Y 2 have the same meanings as described above, and R 1 ′ and R 2 ′ are substituted with a sulfonic acid group, a carboxyl group or a hydroxyl group. It may be an alkyl or alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, a benzyl group or-(R 5 O) m H (wherein R 5 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and m is a number of 1 to 50). Indicates]

【0029】ここで、ヒドロキシル基、カルボキシル
基、スルホン酸基が置換していてもよい炭素数1〜6の
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヒドロキシエチル基、1,2−ジヒドロキシプ
ロピル基、カルボキシメチル基、2−ヒドロキシ−3−
スルホプロピル基等が挙げられる。基-(R5O)mHで示され
る基としては、具体的には、ポリオキシエチレン基、ポ
リオキシプロピレン基等が例示され、就中m=1〜20
のものが好ましい。なお、一般式(1)で表わされる化
合物の第4級化物は、式(1)中のnが0の場合に存在
し得るものである。
Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, a carboxyl group or a sulfonic acid group include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group and pentyl. Group, hexyl group, hydroxyethyl group, 1,2-dihydroxypropyl group, carboxymethyl group, 2-hydroxy-3-
Examples thereof include a sulfopropyl group. Specific examples of the group represented by the group — (R 5 O) m H include a polyoxyethylene group, a polyoxypropylene group, and the like, where m = 1 to 20.
Are preferred. The quaternary compound of the compound represented by the general formula (1) can exist when n in the formula (1) is 0.

【0030】一般式(1)で表わされる化合物のうち、
特に好ましいものの具体例としては、次のものが挙げら
れる。
Among the compounds represented by the general formula (1),
The following are mentioned as a specific example of especially preferable thing.

【0031】[0031]

【化10】 Embedded image

【0032】[0032]

【化11】 Embedded image

【0033】[0033]

【化12】 [Chemical 12]

【0034】成分(A)のうち、(b)アミド化合物は
前記一般式(3)で表わされるものであり、式(3)
中、X、Y1 及びY2 は式(1)と同様の意味を示す。
3 及びR4 で示されるヒドロキシル基で置換していて
もよい炭素数1〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基及
びアルケニル基の具体例としては、以下のものを挙げる
ことができる。
Of the component (A), the amide compound (b) is represented by the above general formula (3) and has the formula (3)
In the formula, X, Y 1 and Y 2 have the same meanings as in formula (1).
Specific examples of the linear or branched alkyl group and alkenyl group having 1 to 24 carbon atoms which may be substituted with the hydroxyl group represented by R 3 and R 4 include the following.

【0035】直鎖アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エ
イコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリコシル、テ
トラコシルなどの基を挙げることができ、分岐鎖アルキ
ル基としては、例えばメチルヘキシル、エチルヘキシ
ル、メチルヘプチル、エチルヘプチル、メチルノニル、
メチルウンデシル、メチルヘプタデシル、ヘキシルデシ
ル、オクチルデシルなどの基を挙げることができる。
As the straight chain alkyl group, for example, methyl,
Groups such as ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl, heneicosyl, docosyl, tricosyl, tetracosyl and the like. Examples of the branched chain alkyl group include methylhexyl, ethylhexyl, methylheptyl, ethylheptyl, methylnonyl,
Examples thereof include groups such as methylundecyl, methylheptadecyl, hexyldecyl and octyldecyl.

【0036】直鎖アルケニル基としては、例えばエテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、
ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オ
クタデセニル、ノナデセニル、エイコセニル、ヘンエイ
コセニル、ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニル
などの基を挙げることができ、分岐鎖アルケニル基とし
ては、例えばメチルヘキセニル、エチルヘキセニル、メ
チルヘプテニル、エチルヘプテニル、メチルノネニル、
メチルウンデセニル、メチルヘプタデセニル、ヘキシル
デセニル、オクチルデセニルなどの基を挙げることがで
きる。
Examples of the straight chain alkenyl group include ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl,
Heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, tetradecenyl,
Examples thereof include groups such as pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl, octadecenyl, nonadecenyl, eicosenyl, heneicosenyl, docosenyl, tricosenyl, and tetracosenyl, and examples of the branched chain alkenyl group include methylhexenyl, ethylhexenyl, methylheptenyl, ethylheptenyl, methylnonenyl, and
Mention may be made of groups such as methylundecenyl, methylheptadecenyl, hexyldecenyl, octyldecenyl and the like.

【0037】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルキル基としては、ヒドロキシル基の置換位置は
特に限定されず、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒド
ロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプ
チル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒドロ
キシデシル、ヒドロキシウンデシル、ヒドロキシドデシ
ル、ヒドロキシトリデシル、ヒドロキシテトラデシル、
ヒドロキシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシル、ヒ
ドロキシヘプタデシル、ヒドロキシオクタデシル、ヒド
ロキシノナデシル、ヒドロキシエイコシル、ヒドロキシ
ヘンエイコシル、ヒドロキシドコシル、ヒドロキシトリ
コシル、ヒドロキシテトラコシル、ヒドロキシメチルヘ
キシル、ヒドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチル
ヘプチル、ヒドロキシエチルヘプチル、ヒドロキシメチ
ルノニル、ヒドロキシメチルウンデシル、ヒドロキシメ
チルヘプタデシル、ヒドロキシヘキシルデシル、ヒドロ
キシオクチルデシルブチルなどの基を挙げることができ
る。
The linear or branched alkyl group substituted with a hydroxyl group is not particularly limited in the substitution position of the hydroxyl group, and examples thereof include hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, hydroxybutyl, hydroxypentyl, hydroxyhexyl, Hydroxyheptyl, hydroxyoctyl, hydroxynonyl, hydroxydecyl, hydroxyundecyl, hydroxydodecyl, hydroxytridecyl, hydroxytetradecyl,
Hydroxypentadecyl, hydroxyhexadecyl, hydroxyheptadecyl, hydroxyoctadecyl, hydroxynonadecyl, hydroxyeicosyl, hydroxyheneicosyl, hydroxydocosyl, hydroxytricosyl, hydroxytetracosyl, hydroxymethylhexyl, hydroxyethylhexyl, hydroxymethyl Examples thereof include groups such as heptyl, hydroxyethylheptyl, hydroxymethylnonyl, hydroxymethylundecyl, hydroxymethylheptadecyl, hydroxyhexyldecyl, and hydroxyoctyldecylbutyl.

【0038】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルケニル基としては、ヒドロキシル基の置換位置
は特に限定されず、例えばヒドロキシエテニル、ヒドロ
キシプロペニル、ヒドロキシブテニル、ヒドロキシペン
テニル、ヒドロキシヘキセニル、ヒドロキシヘプテニ
ル、ヒドロキシオクテニル、ヒドロキシノネニル、ヒド
ロキシデセニル、ヒドロキシウンデセニル、ヒドロキシ
ドデセニル、ヒドロキシトリデセニル、ヒドロキシテト
ラデセニル、ヒドロキシペンタデセニル、ヒドロキシヘ
キサデセニル、ヒドロキシヘプタデセニル、ヒドロキシ
オクタデセニル、ヒドロキシノナデセニル、ヒドロキシ
エイコセニル、ヒドロキシヘンエイコセニル、ヒドロキ
シドコセニル、ヒドロキシトリコセニル、ヒドロキシテ
トラコセニル、ヒドロキシメチルヘキセニル、ヒドロキ
シエチルヘキセニル、ヒドロキシメチルヘプテニル、ヒ
ドロキシエチルヘプテニル、ヒドロキシメチルノネニ
ル、ヒドロキシメチルウンデセニル、ヒドロキシメチル
ヘプタデセニル、ヒドロキシヘキシルデセニル、ヒドロ
キシオクチルデセニルなどの基を挙げることができる。
The linear or branched alkenyl group substituted with a hydroxyl group is not particularly limited in the substitution position of the hydroxyl group, and examples thereof include hydroxyethenyl, hydroxypropenyl, hydroxybutenyl, hydroxypentenyl, hydroxyhexenyl and hydroxy. Heptenyl, hydroxyoctenyl, hydroxynonenyl, hydroxydecenyl, hydroxyundecenyl, hydroxydodecenyl, hydroxytridecenyl, hydroxytetradecenyl, hydroxypentadecenyl, hydroxyhexadecenyl, Hydroxyheptadecenyl, hydroxyoctadecenyl, hydroxynonadecenyl, hydroxyeicosenyl, hydroxyheneicosenyl, hydroxydocosenyl, hydroxytricosenyl, hydroxytetracosenyl, hydr Groups such as xymethylhexenyl, hydroxyethylhexenyl, hydroxymethylheptenyl, hydroxyethylheptenyl, hydroxymethylnonenyl, hydroxymethylundecenyl, hydroxymethylheptadecenyl, hydroxyhexyldecenyl, hydroxyoctyldecenyl Can be mentioned.

【0039】R3 及びR4 としては、これらの中で直鎖
又は分岐鎖の炭素数6〜24のアルキル基又はアルケニ
ル基が好ましく、特に炭素数6〜12のアルキル基が好
ましい。
Of these, R 3 and R 4 are preferably linear or branched alkyl groups having 6 to 24 carbon atoms or alkenyl groups, and particularly preferably alkyl groups having 6 to 12 carbon atoms.

【0040】Zで示されるもののうち、アミノ酸もしく
はアミノ酸類似体又はそれらの塩から1つのアミノ基を
除いた基において、アミノ酸及びアミノ酸類似体の具体
例としては、例えばアスパラギン、アスパラギン酸、ア
ラニン、アルギニン、イソロイシン、グリシン、グルタ
ミン、グルタミン酸、シスチン、システイン、セリン、
チロシン、トリプトファン、トレオニン、バリン、ヒス
チジン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、フェ
ニルアラニン、プロリン、メチオニン、リシン、ロイシ
ン、β−アラニン、タウリン、α−アミノ酪酸、イソセ
リン、オルニチン、グルタチオン、グリシルグリシン、
γ−アミノ酪酸、ε−アミノカプロン酸、ラトルリン等
を挙げることができる。
Among the groups represented by Z, in the group obtained by removing one amino group from an amino acid or an amino acid analog or a salt thereof, specific examples of the amino acid and the amino acid analog include, for example, asparagine, aspartic acid, alanine and arginine. , Isoleucine, glycine, glutamine, glutamic acid, cystine, cysteine, serine,
Tyrosine, tryptophan, threonine, valine, histidine, hydroxyproline, hydroxylysine, phenylalanine, proline, methionine, lysine, leucine, β-alanine, taurine, α-aminobutyric acid, isoserine, ornithine, glutathione, glycylglycine,
Examples thereof include γ-aminobutyric acid, ε-aminocaproic acid, and latrulline.

【0041】Zとしては、この中でタンパク質を構成す
るアミノ酸、β−アラニン、タウリンが好ましく、特に
タウリンが好ましい。
Z is preferably an amino acid which constitutes a protein, β-alanine or taurine, and particularly preferably taurine.

【0042】一般式(3)で表わされるアミド化合物の
うち、特に好ましいものの具体例としては、次のものが
挙げられる。
Among the amide compounds represented by the general formula (3), particularly preferable examples are as follows.

【0043】[0043]

【化13】 Embedded image

【0044】成分(A)のうち、(c)アミン誘導体は
前記一般式(4)で表わされるものであり、式(4)
中、R3 、R4 及びZは式(3)と同様の意味を示す。
Aで示されるヒドロキシル基が置換していてもよい炭素
数1〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基としては、例
えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、メ
チルエチレン基、エチルエチレン基等が挙げられる。こ
のうち炭素数1〜4のものが好ましく、炭素数1〜3の
ものがより好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメ
チレン基が特に好ましい。
Of the component (A), the amine derivative (c) is represented by the above general formula (4) and has the formula (4)
In the formula, R 3 , R 4 and Z have the same meanings as in formula (3).
Examples of the linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted by the hydroxyl group represented by A include methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group. Group, methylethylene group, ethylethylene group and the like. Of these, those having 1 to 4 carbon atoms are preferable, those having 1 to 3 carbon atoms are more preferable, and methylene group, ethylene group and trimethylene group are particularly preferable.

【0045】一般式(4)で表わされるアミン誘導体の
うち、特に好ましいものの具体例としては、次のものが
挙げられる。
Among the amine derivatives represented by the general formula (4), the following are mentioned as specific examples of particularly preferable ones.

【0046】[0046]

【化14】 Embedded image

【0047】成分(A)の化合物は、例えば国際公開W
O95/01955号の記載に従って製造することがで
きる。成分(A)の界面活性剤としては、これら
(a)、(b)及び(c)から選ばれる1種又は2種以
上を用いることができ、本発明の乳化型化粧料中に0.
1〜50重量%配合するのが好ましく、特に0.5〜3
0重量%、更に0.5〜10重量%配合すると、使用感
が良好で安定な乳化状態を形成するので好ましい。
The compound of the component (A) can be obtained, for example, from International Publication W.
It can be produced according to the description of O95 / 01955. As the surfactant as the component (A), one or more selected from these (a), (b) and (c) can be used, and the surfactant of the present invention can be used in an amount of 0.
It is preferable to add 1 to 50% by weight, especially 0.5 to 3
It is preferable to add 0% by weight, more preferably 0.5 to 10% by weight, since a feeling of use is good and a stable emulsified state is formed.

【0048】本発明で用いられる成分(B)の油性物質
としては、皮膚に対しての刺激がないものであれば特に
制限はなく、従来から化粧品や外用薬剤等の基剤として
使用されているものを用いることができる。成分(B)
の具体的な例としては、ワセリン、セレシン、固形パラ
フィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィ
ン、スクワラン等の炭化水素;オリーブ油、ホホバ油、
ラノリン、ヒマシ油、カカオ油、マカデミアナッツ油、
ミンク油等の天然動植物油脂;ミリスチン酸オクチルド
デシル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパル
ミテート等の合成エステル油;その他セラミド等のアミ
ド誘導体、シリコーン油、シリコーン誘導体、高級脂肪
酸、高級アルコール等が挙げられる。成分(B)として
は、特にスクワラン、セラミド等のアミド誘導体が好ま
しい。
The oily substance as the component (B) used in the present invention is not particularly limited as long as it does not irritate the skin, and has been conventionally used as a base for cosmetics and external medicines. Any thing can be used. Component (B)
Specific examples of hydrocarbons such as petrolatum, ceresin, solid paraffin, microcrystalline wax, liquid paraffin and squalane; olive oil, jojoba oil,
Lanolin, castor oil, cacao oil, macadamia nut oil,
Natural animal and vegetable oils and fats such as mink oil; synthetic ester oils such as octyldodecyl myristate, isopropyl myristate, and isopropyl palmitate; amide derivatives such as ceramide, silicone oils, silicone derivatives, higher fatty acids, and higher alcohols. As the component (B), amide derivatives such as squalane and ceramide are particularly preferable.

【0049】成分(B)の油性物質は、1種又は2種以
上を組合わせて用いることができ、全組成中に0.5〜
40重量%、好ましくは8〜30重量%配合される。
0.5重量%未満では可溶化型化粧水となり乳化型化粧
料は得られず、40重量%を超えると油性物質が分離し
てしまう。
The oily substance as the component (B) may be used either individually or in combination of two or more, and the total composition is 0.5 to 10.
40% by weight, preferably 8-30% by weight.
If it is less than 0.5% by weight, it becomes a solubilizing type lotion and an emulsion type cosmetic cannot be obtained. If it exceeds 40% by weight, an oily substance is separated.

【0050】成分(C)の水は、全組成中に30〜98
重量%、好ましくは50〜95重量%、特に好ましくは
50〜90重量%配合される。
The water of the component (C) is 30 to 98 in the total composition.
%, Preferably 50 to 95% by weight, particularly preferably 50 to 90% by weight.

【0051】本発明の乳化型化粧料には、上記必須成分
のほか、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じ
て通常の化粧料等に用いられる成分、例えばグリセリ
ン、ソルビトール、マルチトール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコ
ール、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ポリオキシエ
チレンメチルグルコシド、ポリオキシプロピレンメチル
グルコシド、グルコース等の調湿剤;アミノ酸;グリチ
ルリチン、アズレン、アラントイン等の消炎剤;パラベ
ン等の殺菌防腐剤;ビタミンA、D、E及びその誘導
体、紫外線吸収剤、色素、顔料、香料等を配合すること
ができる。
In the emulsion cosmetic of the present invention, in addition to the above-mentioned essential components, components used in ordinary cosmetics as required, such as glycerin, sorbitol, maltitol, etc., as long as the effects of the present invention are not impaired. , Propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, sodium pyrrolidonecarboxylate, polyoxyethylene methyl glucoside, polyoxypropylene methyl glucoside, glucose and other humidity control agents; amino acids; glycyrrhizin, azulene, allantoin and other anti-inflammatory agents A bactericidal preservative such as paraben; vitamins A, D, E and derivatives thereof, an ultraviolet absorber, a dye, a pigment, a fragrance and the like can be added.

【0052】本発明の乳化型化粧料は、通常の方法に従
って製造することができ、クリーム、乳液、ファンデー
ション、洗顔料等のW/O型、O/W型等の乳化型化粧
料とすることができる。
The emulsion cosmetic of the present invention can be produced by a conventional method, and is an emulsion cosmetic such as W / O type or O / W type such as creams, emulsions, foundations and face washes. You can

【0053】[0053]

【発明の効果】本発明の乳化型化粧料は、皮膚等に対す
る刺激性が極めて低く、使用感も良好であり、しかも保
存安定性に優れたものである。
The emulsion cosmetic of the present invention has extremely low irritation to the skin and the like, has a good feeling in use, and is excellent in storage stability.

【0054】[0054]

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
EXAMPLES Next, the present invention will be further described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0055】製造例1 3,7−ジドデシル−5−ヒドロキシ−3,7−ジアザ
−1,9−ノナンジサルフェートの製造(化合物4):
容量1リットルのオートクレーブに、15−ヒドロキシ
−13,17−ジアザノナコサン50.2g(0.12
モル)及びキシレン500mlを入れ、155℃に昇温し
た。これにエチレンオキシド22g(0.5モル)を注
入し、155℃で6時間保持して反応させた。反応終了
後、溶媒を減圧下で留去し、3,7−ジドデシル−3,
7−ジアザ−1,5,9−ノナントリオール60g(収
率99%)を粘稠な液体として得た。次に、得られた
3,7−ジドデシル−3,7−ジアザ−1,5,9−ノ
ナントリオール18g(0.035モル)及びジクロロ
メタン135mlを反応容器に入れ、窒素気流下、氷冷し
ながらクロロスルホン酸5.1ml(0.077モル)を
滴下した。その後、徐々に室温まで戻し、窒素を用いて
発生する塩酸及びジクロロメタンを除去した。残渣にn
−ブタノールを加えて溶解し、水洗後、減圧下で溶媒を
留去して24.8gの固体を得た。次に、この固体を水
に溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH7に
調整した。その後、脱塩装置(マイクロアシライザーG
3,旭化成社製)により脱塩し、更にそれを凍結乾燥機
により乾燥し、標記化合物17.2g(収率85%)を
白色粉末として得た。
Production Example 1 Production of 3,7-didodecyl-5-hydroxy-3,7-diaza-1,9-nonanedisulfate (Compound 4):
In an autoclave having a volume of 1 liter, 50.2 g (0.12) of 15-hydroxy-13,17-diazanonacosane
(Mol) and 500 ml of xylene were added and the temperature was raised to 155 ° C. 22 g (0.5 mol) of ethylene oxide was injected into this, and the mixture was kept at 155 ° C. for 6 hours for reaction. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to give 3,7-didodecyl-3,
60 g (yield 99%) of 7-diaza-1,5,9-nonanetriol was obtained as a viscous liquid. Next, 18 g (0.035 mol) of the obtained 3,7-didodecyl-3,7-diaza-1,5,9-nonanetriol and 135 ml of dichloromethane were placed in a reaction vessel and cooled with ice under a nitrogen stream. 5.1 ml (0.077 mol) of chlorosulfonic acid was added dropwise. Then, the temperature was gradually returned to room temperature, and hydrochloric acid and dichloromethane generated using nitrogen were removed. N in the residue
-Butanol was added and dissolved, and after washing with water, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 24.8 g of a solid. Next, this solid was dissolved in water and adjusted to pH 7 with a 1N sodium hydroxide aqueous solution. After that, a desalting device (micro acylizer G
3, manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.) and dried by a freeze dryer to obtain 17.2 g (yield 85%) of the title compound as a white powder.

【0056】実施例1 表1に示す組成のクリームを常法により製造し、その皮
膚刺激性について評価した。結果を表1に示す。
Example 1 A cream having the composition shown in Table 1 was produced by a conventional method, and its skin irritation was evaluated. The results are shown in Table 1.

【0057】(評価方法)被験者10名の上腕部にクリ
ームを塗布し、48時間閉鎖塗布試験を行い、以下の評
価基準によって評点を求めた。次いで下記計算式から刺
激指数を算出した。 (評価基準) 0:反応は認められない。 1:微かな紅斑を認める。 2:明瞭な紅斑を認める。 3:紅斑と浮腫を認める。 4:紅斑と浮腫及び水泡の壊死或いは痂皮を認める。
(Evaluation method) The cream was applied to the upper arm of 10 test subjects and a closed application test was conducted for 48 hours, and the evaluation points were obtained according to the following evaluation criteria. Then, the stimulation index was calculated from the following calculation formula. (Evaluation criteria) 0: No reaction is observed. 1: A slight erythema is observed. 2: Clear erythema is observed. 3: Erythema and edema are observed. 4: Erythema and edema, necrosis of blisters or scabs are observed.

【0058】[0058]

【数1】 [Equation 1]

【0059】[0059]

【表1】 [Table 1]

【0060】表1の結果から明らかなように、本発明品
はいずれも皮膚刺激性が著しく低いものであった。ま
た、使用感及び保存安定性にも優れていた。
As is clear from the results shown in Table 1, all the products of the present invention had extremely low skin irritation. Further, it was excellent in usability and storage stability.

【0061】実施例2 表2に示す組成のクリームを常法により製造し、その保
湿持続効果及び保存安定性について評価した。結果を表
2に示す。
Example 2 A cream having the composition shown in Table 2 was produced by a conventional method, and its moisturizing retention effect and storage stability were evaluated. Table 2 shows the results.

【0062】(評価方法) (1)保湿持続効果:得られたクリームの一定量をパネ
リストの前腕内側部に塗布し、3時間静置した後、湯洗
し、温度20℃、湿度40%の恒温恒湿室に入り、30
分後に角質層中の水分含有量を比較するためインピーダ
ンスメーター(IBS社製)で皮膚のインピーダンスを
測定した。保湿持続効果は、該インピーダンスメーター
の平均値で示した。値が大きいほど良好な保湿効果を示
す。
(Evaluation method) (1) Moisturizing retention effect: A certain amount of the obtained cream was applied to the inner part of the forearm of a panelist, allowed to stand for 3 hours, washed with hot water, and then at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 40%. Enter the constant temperature and humidity room for 30
After a minute, the impedance of the skin was measured with an impedance meter (manufactured by IBS) in order to compare the water content in the stratum corneum. The moisturizing effect was shown by the average value of the impedance meter. The larger the value, the better the moisturizing effect.

【0063】(2)保存安定性:得られたクリームを温
度40℃、湿度75%で1カ月間保存し、その後目視に
より分離の様子を観察し、次の基準で評価した。 ○:油の分離及び結晶の析出なし。 ×:結晶の析出及び油の分離あり。
(2) Storage stability: The obtained cream was stored at a temperature of 40 ° C. and a humidity of 75% for 1 month, after which the state of separation was visually observed and evaluated according to the following criteria. ◯: No separation of oil and precipitation of crystals. X: Crystal precipitation and oil separation occurred.

【0064】[0064]

【表2】 [Table 2]

【0065】表2の結果から明らかなように、本発明品
はいずれも、保湿持続効果及び保存安定性に優れたもの
であった。また、皮膚刺激性が低く、使用感も良好であ
った。
As is clear from the results shown in Table 2, all the products of the present invention were excellent in moisturizing retention effect and storage stability. In addition, skin irritation was low and the feeling of use was good.

【0066】実施例3 表3に示す組成のクリームを常法により製造し、その使
用感について評価した。結果を表3に示す。
Example 3 A cream having the composition shown in Table 3 was produced by a conventional method, and its feeling of use was evaluated. The results are shown in Table 3.

【0067】(評価方法)専門パネリスト10名が、ク
リームを実際に使用し、指どれのよさ、しっとり感、の
び、肌へのなじみについて、下記基準により評価した。 評価基準: ◎;8名以上が良好と感じた。 ○;6〜7名が良好と感じた。 △;4〜5名が良好と感じた。 ×;3名以下が良好と感じた。
(Evaluation method) Ten expert panelists actually used the cream and evaluated the following points for the goodness of the fingers, the moist feeling, the spread and the familiarity with the skin. Evaluation criteria: ⊚; 8 or more people felt good. ◯: 6 to 7 people felt good. Δ: 4 to 5 people felt good. X: 3 or less people felt that they were good.

【0068】[0068]

【表3】 [Table 3]

【0069】表3の結果から明らかなように、本発明品
はいずれも、使用感に優れたものであった。また、皮膚
に対して極めて低刺激性であり、保存安定性も良好であ
った。
As is clear from the results shown in Table 3, all the products of the present invention were excellent in usability. Further, it was extremely hypoallergenic to the skin and had good storage stability.

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 次の成分(A)、(B)及び(C): (A)(a)下記一般式(1); 【化1】 〔式中、R1 及びR2 は同一又は異なって炭素数6〜3
6の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示
し、Xはヒドロキシル基、スルホン酸基又はカルボキシ
ル基で置換していてもよい炭素数1〜6のアルキレン又
はアルケニレン基を示し、Y1 はスルホン酸基、硫酸残
基もしくはカルボキシル基又はその塩を示し、Y2 はヒ
ドロキシル基、硫酸残基もしくはその塩又は下記式
(2); 【化2】 で表わされる基を示し、nは0又は1を示す。〕で表わ
される2−ヒドロキシプロパンジアミン誘導体、その塩
又はその4級化物、(b)下記一般式(3); 【化3】 〔式中、X、Y1 及びY2 は上記と同様の意味を示し、
3 及びR4 は同一又は異なって、ヒドロキシル基で置
換していてもよい炭素数1〜24の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル又はアルケニル基を示し、Zはスルホエチル基又
はアミノ酸、アミノ酸類似体もしくはそれらの塩から1
つのアミノ基を除いた基を示す。〕で表わされるアミド
化合物、及び(c)下記一般式(4); 【化4】 〔式中、R3 、R4 及びZは上記と同様の意味を示し、
Aはヒドロキシル基で置換していてもよい炭素数1〜6
の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、Y3 はカルボ
キシル基又はスルホン酸基を示す。〕で表わされるアミ
ン誘導体、から選ばれる界面活性剤の1種又は2種以
上、 (B)油性物質 0.5〜40重量%、 (C)水 30〜98重量% を含有する乳化型化粧料。
1. The following components (A), (B) and (C): (A) (a) The following general formula (1); [In the formula, R 1 and R 2 are the same or different and have 6 to 3 carbon atoms.
6 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group, X represents an alkylene or alkenylene group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, a sulfonic acid group or a carboxyl group, and Y 1 represents a sulfone. Represents an acid group, a sulfuric acid residue or a carboxyl group or a salt thereof, and Y 2 represents a hydroxyl group, a sulfuric acid residue or a salt thereof or the following formula (2); Represents a group represented by and n represents 0 or 1. ] A 2-hydroxypropanediamine derivative represented by the following, a salt thereof or a quaternary compound thereof, (b) the following general formula (3); [Wherein, X, Y 1 and Y 2 have the same meanings as described above,
R 3 and R 4 are the same or different and each represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 1 to 24 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, and Z is a sulfoethyl group or an amino acid, an amino acid analog or 1 from those salts
A group excluding two amino groups is shown. ] An amide compound represented by the following formula, and (c) the following general formula (4); [Wherein R 3 , R 4 and Z have the same meanings as described above,
A has 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group.
Represents a linear or branched alkylene group, and Y 3 represents a carboxyl group or a sulfonic acid group. ] One or two or more kinds of surfactants selected from the following amine derivatives, (B) an oily substance (0.5 to 40% by weight), and (C) water (30 to 98% by weight). .
【請求項2】 一般式(1)において、Y1 がスルホン
酸基又は硫酸残基であり、Y2 がヒドロキシル基又は硫
酸残基である請求項1記載の乳化型化粧料。
2. The emulsion cosmetic according to claim 1, wherein in the general formula (1), Y 1 is a sulfonic acid group or a sulfuric acid residue, and Y 2 is a hydroxyl group or a sulfuric acid residue.
【請求項3】 一般式(1)において、Y1 がカルボキ
シル基であり、Y2がヒドロキシル基又は上記式(2)
で表わされる基である請求項1記載の乳化型化粧料。
3. In the general formula (1), Y 1 is a carboxyl group, Y 2 is a hydroxyl group or the above formula (2).
The emulsified cosmetic composition according to claim 1, which is a group represented by:
【請求項4】 一般式(1)において、R1 及びR
2 が、炭素数6〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル又は
アルケニル基である請求項1〜3のいずれかの項記載の
乳化型化粧料。
4. In the general formula (1), R 1 and R
2. The emulsified cosmetic composition according to claim 1, wherein 2 is a linear or branched alkyl or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms.
【請求項5】 一般式(1)の2−ヒドロキシプロパン
ジアミン誘導体、その塩又はその4級化物が遊離塩基又
は塩の形態である請求項1〜4のいずれかの項記載の乳
化型化粧料。
5. The emulsion cosmetic according to claim 1, wherein the 2-hydroxypropanediamine derivative represented by the general formula (1), a salt thereof or a quaternary compound thereof is in the form of a free base or a salt. .
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008019230A (en) * 2006-06-16 2008-01-31 Pola Chem Ind Inc Ceramide-containing external preparation for skin

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