JPH09268168A - Production of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone - Google Patents
Production of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinoneInfo
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- JPH09268168A JPH09268168A JP8248896A JP8248896A JPH09268168A JP H09268168 A JPH09268168 A JP H09268168A JP 8248896 A JP8248896 A JP 8248896A JP 8248896 A JP8248896 A JP 8248896A JP H09268168 A JPH09268168 A JP H09268168A
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- sulfuric acid
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- benzoylaminoanthraquinone
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、１，５−ジベンゾ
イルアミノアントラキノンから、１−アミノ−５−ベン
ゾイルアミノアントラキノンを製造する方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone from 1,5-dibenzoylaminoanthraquinone.
【０００２】[0002]
【従来の技術】本発明の目的化合物１−アミノ−５−ベ
ンゾイルアミノアントラキノン（以下、ＡＢＡＱと略記
することがある）は、古くから染料等の中間体として重
要な化合物であることが良く知られている。このＡＢＡ
Ｑを製造する方法としてこれまでに種々の方法が開示さ
れている。一般には、ＦＩＡＴ１３１３並びに理論製造
染料化学（細田豊著）に記載されているように、１，５
−ジアミノアントラキノン（以下、ＤＡＡＱと略記する
ことがある）を有機溶剤中で塩化ベンゾイルと反応する
方法が古くから知られている。BACKGROUND OF THE INVENTION The object compound of the present invention, 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone (hereinafter sometimes abbreviated as ABAQ), has long been known to be an important compound as an intermediate for dyes and the like. ing. This ABA
Various methods have been disclosed so far for manufacturing Q. Generally, as described in FIAT 1313 and theoretical dye chemistry (Yutaka Hosoda), 1,5
A method of reacting diaminoanthraquinone (hereinafter sometimes abbreviated as DAAQ) with benzoyl chloride in an organic solvent has long been known.
【０００３】これら従来技術では、反応中に１，５−ジ
ベンゾイルアミノアントラキノン（以下、ＤＢＡＱと略
記することがある）が副生する。このＤＢＡＱは、イン
ジゴエロー１として知られるスレン染料であるが、多く
の場合、アルカリ中で加水分解し、ＤＡＡＱとして回収
し、再度ＡＢＡＱの製造に用いていた。しかしこれは、
ＡＢＡＱの製造プロセスを煩雑化させる原因となってい
た。In these conventional techniques, 1,5-dibenzoylaminoanthraquinone (hereinafter sometimes abbreviated as DBAQ) is by-produced during the reaction. This DBAQ is a slene dye known as indigo yellow 1, but in many cases, it was hydrolyzed in alkali, recovered as DAAQ, and used again for the production of ABAQ. But this is
This has been a cause of complicating the manufacturing process of ABAQ.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、ＡＢＡ
Ｑ製造時に副生するＤＢＡＱを、原料のＤＡＡＱへ戻す
ことなく１つのベンゾイル基のみを分解し、目的のＡＢ
ＡＱへ誘導できれば画期的な方法となり得ると考えた。
実際、そのような反応は知られていなかった。そこで、
本発明は、ＤＢＡＱを原料とし、効率的にＡＢＡＱを得
ることを課題とする。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have found that ABA
Q By decomposing only one benzoyl group without returning DBAQ, which is a by-product of production, to DAAQ as a raw material, the desired AB
We thought that it would be an epoch-making method if it could be induced to AQ.
In fact, no such reaction was known. Therefore,
An object of the present invention is to efficiently obtain ABAQ using DBAQ as a raw material.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するために鋭意検討した結果、工業的に極めて価
値のある方法を見出し、本発明を完成した。即ち、本発
明は、１，５−ジベンゾイルアミノアントラキノンを硫
酸中で加水分解させることを特徴とする１−アミノ−５
−ベンゾイルアミノアントラキノンの製造方法を提供す
るものである。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, have found an industrially extremely valuable method, and have completed the present invention. That is, the present invention is characterized in that 1,5-dibenzoylaminoanthraquinone is hydrolyzed in sulfuric acid. 1-amino-5
-Provides a method for producing benzoylaminoanthraquinone.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の方法において、具体的な方法の一例を示せば、
０〜５０℃において、５０〜１００重量％の硫酸にＤＢ
ＡＱを加える。０〜５０℃で所定時間撹拌し、水に排出
する。析出した結晶を濾取し、水洗浄することにより、
目的のＡＢＡＱを製造することができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in detail below.
In the method of the present invention, if an example of a specific method is shown,
DB at 50-100 wt% sulfuric acid at 0-50 ° C
Add AQ. Stir at 0-50 ° C. for a specified time and drain into water. By collecting the precipitated crystals by filtration and washing with water,
The desired ABAQ can be produced.
【０００７】本発明の方法において、使用する硫酸濃度
は、５０〜１００重量％、好ましくは６０〜９８％であ
る。その使用量は、例えば工業的によく使用する９８％
硫酸の場合は、ＤＢＡＱ１重量部に対し、通常２〜１０
０重量部、好ましくは５〜４０重量部である。In the method of the present invention, the sulfuric acid concentration used is 50 to 100% by weight, preferably 60 to 98%. The amount used is, for example, 98% that is often used industrially.
In the case of sulfuric acid, it is usually 2 to 10 parts by weight with respect to DBAQ.
0 parts by weight, preferably 5 to 40 parts by weight.
【０００８】本発明の方法において、硫酸中にＤＢＡＱ
を加える温度は、通常０〜８０℃、好ましくは５〜５０
℃で行う。本発明の方法において、ＤＢＡＱを添加後、
撹拌する温度、即ち加水分解を行う温度は、通常０〜５
０℃、好ましくは２〜４０℃で行う。また、撹拌時間
は、通常２４時間以内、好ましくは１５時間以内が工業
的に効率的であり、高収率でＡＢＡＱが得られる。In the method of the present invention, DBAQ is added to sulfuric acid.
The temperature at which is added is usually 0 to 80 ° C., preferably 5 to 50
Perform at ° C. In the method of the present invention, after adding DBAQ,
The stirring temperature, that is, the temperature at which hydrolysis is carried out is usually 0 to 5
It is carried out at 0 ° C, preferably 2 to 40 ° C. The stirring time is usually within 24 hours, preferably within 15 hours, which is industrially efficient, and ABAQ can be obtained in high yield.
【０００９】更に、本発明方法において得られたＡＢＡ
Ｑを硫化物添加後、ろ過すること等で、更に純度を向上
させることも可能である。Further, the ABA obtained by the method of the present invention
It is possible to further improve the purity by filtering Q after adding sulfide to Q.
【００１０】[0010]
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実施例
に限定されるものではない。また、文中「収率」とある
のは、ＤＡＡＱに対するＡＢＡＱの収率を示す。また、
純度分析は、高速液体クロマトグラフィー（以下、ＨＰ
ＬＣと略す。）で行った。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, which, however, are not intended to limit the scope of the invention. In addition, “Yield” in the text means the yield of ABAQ with respect to DAAQ. Also,
Purity analysis is performed by high performance liquid chromatography (hereinafter referred to as HP
Abbreviated as LC. ) Went.
【００１１】実施例１ ５〜２０℃に保ちながら、ＤＢＡＱ１０ｇを９８％硫酸
４００ｇに溶解させ、これを２０℃で３．５時間撹拌し
た。この反応混合物を、氷水２０００ｇに排出し、１０
〜１５℃で１時間撹拌した。析出した結晶部を濾取し、
水洗した。結晶部を乾燥させると、目的物７．６ｇを得
た。ＨＰＬＣ分析の結果、ＤＡＡＱに対する純度換算収
率は８２％であった。 ＨＰＬＣ分析結果 ＡＢＡＱ ８３．１％ ＤＢＡＱ １２．６％ ＤＡＡＱ ０．０％Example 1 While maintaining the temperature at 5 to 20 ° C, 10 g of DBAQ was dissolved in 400 g of 98% sulfuric acid, and this was stirred at 20 ° C for 3.5 hours. The reaction mixture was discharged into 2000 g of ice water,
Stirred at ~ 15 ° C for 1 hour. The precipitated crystal part is collected by filtration,
Washed with water. The crystal part was dried to obtain 7.6 g of the target product. As a result of HPLC analysis, the yield in terms of purity based on DAAQ was 82%. HPLC analysis results ABAQ 83.1% DBAQ 12.6% DAAQ 0.0%
【００１２】実施例２ ４０℃以下に保ちながら、ＤＢＡＱ４０ｇを６０％硫酸
２００ｇに懸濁させ、これを５０℃で１０時間撹拌し
た。この反応混合物を、氷水２０００ｇに排出し、２０
〜２５℃で１時間撹拌した。析出した結晶部を濾取し、
水洗した。結晶部を乾燥させると、目的物３１．４ｇを
得た。ＨＰＬＣ分析の結果、ＤＡＡＱに対する純度換算
収率は７９％であった。 ＨＰＬＣ分析結果 ＡＢＡＱ ７７．９％ ＤＢＡＱ ８．２％ ＤＡＡＱ ４．３％Example 2 While maintaining the temperature below 40 ° C, 40 g of DBAQ was suspended in 200 g of 60% sulfuric acid, and this was stirred at 50 ° C for 10 hours. The reaction mixture was discharged into 2000 g of ice water,
Stir at ~ 25 ° C for 1 hour. The precipitated crystal part is collected by filtration,
Washed with water. The crystal part was dried to obtain 31.4 g of the desired product. As a result of HPLC analysis, the yield in terms of purity based on DAAQ was 79%. HPLC analysis results ABAQ 77.9% DBAQ 8.2% DAAQ 4.3%
【００１３】[0013]
【発明の効果】本発明の方法によれば、１，５−ジベン
ゾイルアミノアントラキノンを硫酸中で加水分解するこ
とにより、高収率で１−アミノ−５−ベンゾイルアミノ
アントラキノンを得ることができる。即ち、本発明は、
工業的に効率のよい、極めて価値のある方法である。According to the method of the present invention, 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone can be obtained in high yield by hydrolyzing 1,5-dibenzoylaminoanthraquinone in sulfuric acid. That is, the present invention
It is an industrially efficient and extremely valuable method.
Claims (3)
ノンを硫酸中で加水分解させることを特徴とする１−ア
ミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンの製造方
法。1. A method for producing 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone, which comprises hydrolyzing 1,5-dibenzoylaminoanthraquinone in sulfuric acid.
求項１記載の方法。2. The method according to claim 1, wherein the sulfuric acid concentration is 50 to 100% by weight.
求項１又は２記載の方法。3. The method according to claim 1, wherein the hydrolysis temperature is 0 to 50 ° C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8248896A JPH09268168A (en) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | Production of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8248896A JPH09268168A (en) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | Production of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268168A true JPH09268168A (en) | 1997-10-14 |
Family
ID=13775897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8248896A Pending JPH09268168A (en) | 1996-04-04 | 1996-04-04 | Production of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09268168A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011072445A1 (en) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | 徐州开达精细化工有限公司 | Preparation method of original dye of vat brown r |
-
1996
- 1996-04-04 JP JP8248896A patent/JPH09268168A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011072445A1 (en) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | 徐州开达精细化工有限公司 | Preparation method of original dye of vat brown r |
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