JPH09236923A - Positive type photoresist composition - Google Patents
Positive type photoresist compositionInfo
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- JPH09236923A JPH09236923A JP8044587A JP4458796A JPH09236923A JP H09236923 A JPH09236923 A JP H09236923A JP 8044587 A JP8044587 A JP 8044587A JP 4458796 A JP4458796 A JP 4458796A JP H09236923 A JPH09236923 A JP H09236923A
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は紫外線、遠紫外線
（エキシマレーザーなどを含む）、電子線、イオンビー
ム、Ｘ線などの放射線に感応するポジ型フォトレジスト
組成物に関する。さらに詳しくは、半導体デバイスやＬ
ＣＤ（薄膜トランジスタ）などの製造における基板との
密着性に優れたレジストパターンを形成することができ
る新規なポジ型フォトレジスト組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a positive photoresist composition sensitive to radiation such as ultraviolet rays, deep ultraviolet rays (including excimer lasers), electron beams, ion beams, X-rays and the like. More specifically, semiconductor devices and L
The present invention relates to a novel positive photoresist composition capable of forming a resist pattern having excellent adhesion to a substrate in manufacturing a CD (thin film transistor) or the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、ＩＣやＬＳＩなどの半導体デバイ
スやＬＣＤなどの液晶表示素子の製造プロセスにおいて
フォトエッチング法による微細加工が行われている。こ
のフォトエッチング法では、基板上にフォトレジストを
塗布し、その上にマスクパターンを介して紫外線などの
活性光線を照射後、現像して得られたレジストパターン
を保護膜として該基板をエッチングするという方法がと
られている。そして、この方法において用いられるフォ
トレジスト組成物としては、被膜形成用のアルカリ可溶
性ノボラック型樹脂と、キノンジアジド基含有ベンゾフ
ェノン系化合物からなる感光成分との組み合わせが好適
であることが知られている（例えば、米国特許第４３７
７６３１号明細書、特開昭６２−３５３４９号公報、特
開平１−１４２５４８号公報、特開平１−１７９１４７
号公報）。2. Description of the Related Art Conventionally, fine processing by a photoetching method has been performed in the manufacturing process of semiconductor devices such as IC and LSI and liquid crystal display elements such as LCD. In this photo-etching method, a photoresist is applied on a substrate, an actinic ray such as ultraviolet rays is radiated on the substrate through a mask pattern, and then the substrate is etched using a resist pattern obtained by development as a protective film. The method is taken. It is known that, as the photoresist composition used in this method, a combination of an alkali-soluble novolak type resin for forming a film and a photosensitive component composed of a quinonediazide group-containing benzophenone compound is suitable (for example, U.S. Pat. No. 437
7631, JP-A-62-35349, JP-A-1-142548, and JP-A-1-179147.
Issue).
【０００３】ところで、半導体デバイスやＬＣＤなどの
製造に於けるフォトエッチング法では基板を精度良くエ
ッチングするためにレジストパターンと該基板との密着
性が重要であり、この密着性が悪いとウェットエッチン
グ時の食い込み量が大きくなり、パターンの短絡が起こ
り不都合である。これに対し、イミダゾリンを配合する
ことにより酸化物に対するポジ型フォトレジストの密着
性を向上させ得ることが知られている（特開昭５１−４
７５７４号公報）。By the way, in the photo-etching method in the manufacture of semiconductor devices and LCDs, the adhesion between the resist pattern and the substrate is important in order to etch the substrate with high accuracy. The amount of bite in the pattern becomes large, causing a short circuit of the pattern, which is inconvenient. On the other hand, it is known that the adhesion of a positive photoresist to an oxide can be improved by blending imidazoline (JP-A-51-4).
7574).
【０００４】また、ベンゾイミダゾール類やポリベンゾ
イミダゾールを配合することによりシリコン基板やタン
タルなどの金属基板に対し、密着性を向上しうることが
知られている（特開平６−２７６５７号公報）。しかし
ながら、これらの化合物を添加することによりレジスト
の保存安定性が損なわれるという欠点がある。Further, it is known that the adhesion to a metal substrate such as a silicon substrate or tantalum can be improved by blending benzimidazoles or polybenzimidazoles (JP-A-6-27657). However, the addition of these compounds has a drawback that the storage stability of the resist is impaired.
【０００５】尚、同じイミダゾール類のなかでも、置換
基に、ビニル基、ベンジル基、アルキル基がついたもの
については密着性向上の可能性については知られていな
い。Among the same imidazoles, the possibility of improving the adhesion is not known for those having a vinyl group, a benzyl group or an alkyl group as a substituent.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、レジストの
保存安定性を損なうことなく半導体デバイスやＬＣＤな
どの製造における基板に対して密着性の優れたレジスト
パターンを形成できる、アルカリ可溶性ノボラック型樹
脂を用いたポジ型フォトレジスト組成物を提供すること
を目的としてなされたものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention is an alkali-soluble novolac type resin capable of forming a resist pattern having excellent adhesion to a substrate in the production of semiconductor devices, LCDs and the like without impairing the storage stability of the resist. It was made for the purpose of providing a positive photoresist composition using
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
に適う組成物を得るべく鋭意研究を重ねた結果、アルカ
リ可溶性ノボラック型樹脂とキノンジアジド基含有化合
物とからなる組成物に対し、ある種のイミダゾール類を
添加することにより、その目的を達成し得ることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to obtain a composition suitable for the above-mentioned object, the present inventors have found that a composition comprising an alkali-soluble novolac type resin and a quinonediazide group-containing compound. It was found that the object can be achieved by adding a certain kind of imidazoles, and the present invention has been completed based on this finding.
【０００８】すなわち本発明は、ポジ型フォトレジスト
組成物であって、アルカリ可溶性ノボラック型樹脂と、
キノンジアジド基含有化合物とからなる基本組成に対
し、次式（Ｉ）That is, the present invention is a positive photoresist composition, which comprises an alkali-soluble novolac resin and
For the basic composition consisting of a quinonediazide group-containing compound, the following formula (I)
【０００９】[0009]
【化２】 Embedded image
【００１０】（式中、Ｒ1 は、ビニル基、ベンジル基、
Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、水素原子を表し、Ｒ2 は、Ｃ
１〜Ｃ５のアルキル基、水素原子を表す）で表される化
合物（イミダゾール類）を密着増強剤として含有させる
ことを特徴とする。(In the formula, R 1 is a vinyl group, a benzyl group,
Represents a C1 to C5 alkyl group, a hydrogen atom, and R 2 represents C
A compound (imidazole) represented by 1 to C5 alkyl group and hydrogen atom) is contained as an adhesion enhancer.
【００１１】本発明の組成物においては、被膜形成用物
質としてアルカリ可溶性ノボラック型樹脂が用いられ
る。このアルカリ可溶性ノボラック型樹脂についてはフ
ェノール類とアルデヒド類との反応生成物が挙げられ
る。フェノール類としては、フェノール、ｏ−、ｍ−又
はｐ−クレゾール、２，５−キシレノール、３，６−キ
シレノール、３，４−キシレノール、２，３，５−トリ
メチルフェノール、４−ｔ−ブチルフェノール、２−ｔ
−ブチルフェノール、３−ｔ−ブチルフェノール、２−
エチルフェノール、３−エチルフェノール、４−エチル
フェノール、３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール、
４−メチル−２−ｔ−ブチルフェノール、２−ナフトー
ル、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒド
ロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレンな
どの芳香族ヒドロキシ化合物が挙げられる。アルデヒド
類としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、フェニルアルデヒドなどが挙げられる。フェ
ノール類とアルデヒド類の反応は触媒の存在下で行わ
れ、パルク又は溶媒中で行われる。触媒としては有機酸
（蟻酸、シュウ酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロ
ロ酢酸など）、無機酸（燐酸、塩酸、硫酸、過塩素酸な
ど）、２価金属塩（酢酸亜鉛、酢酸マグネシウムなど）
が挙げられる。In the composition of the present invention, an alkali-soluble novolac type resin is used as a film forming substance. Examples of the alkali-soluble novolac type resin include reaction products of phenols and aldehydes. Examples of phenols include phenol, o-, m- or p-cresol, 2,5-xylenol, 3,6-xylenol, 3,4-xylenol, 2,3,5-trimethylphenol, 4-t-butylphenol, 2-t
-Butylphenol, 3-t-butylphenol, 2-
Ethylphenol, 3-ethylphenol, 4-ethylphenol, 3-methyl-6-t-butylphenol,
Aromatic hydroxy compounds such as 4-methyl-2-t-butylphenol, 2-naphthol, 1,3-dihydroxynaphthalene, 1,6-dihydroxynaphthalene and 1,7-dihydroxynaphthalene can be mentioned. Examples of aldehydes include formaldehyde, paraformaldehyde, acetaldehyde, propylaldehyde, benzaldehyde, phenylaldehyde and the like. The reaction between phenols and aldehydes is carried out in the presence of a catalyst, and is carried out in a park or a solvent. As catalysts, organic acids (formic acid, oxalic acid, p-toluenesulfonic acid, trichloroacetic acid, etc.), inorganic acids (phosphoric acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, perchloric acid, etc.), divalent metal salts (zinc acetate, magnesium acetate, etc.)
Is mentioned.
【００１２】本発明の組成物においては、感光性成分と
して、キノンジアジド基含有化合物が用いられる。この
キノンジアジド基含有化合物としては、例えば２，３，
４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４′
−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどのポリヒドロキ
シベンゾフェノンとナフトキノン−１，２−ジアジド−
５−スルホン酸又はナフトキノン−１，２−ジアジド−
４−スルホン酸との完全エステル化合物や部分エステル
化合物などを挙げることができる。In the composition of the present invention, a quinonediazide group-containing compound is used as the photosensitive component. Examples of the quinonediazide group-containing compound include 2,3,3
4-trihydroxybenzophenone, 2,3,4,4 '
-Polyhydroxybenzophenones such as tetrahydroxybenzophenone and naphthoquinone-1,2-diazide-
5-sulfonic acid or naphthoquinone-1,2-diazide-
Examples thereof include a complete ester compound and a partial ester compound with 4-sulfonic acid.
【００１３】また、他のキノンジアジド基含有化合物、
例えばオルソベンゾキノンジアジド、オルソナフトキノ
ンジアジド、オルソアントラキノンジアジド又はオルソ
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル類などのこれ
ら核置換誘導体、更にはオルソナフトキノンスルホニル
クロリドと水酸基又はアミノ基を持つ化合物例えばフェ
ノール、ｐ−メトキシフェノール、ジメチルフェノー
ル、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ナフトール、カ
ルビノール、ピロカテコール、ピロガロール、ピロガロ
ールモノメチルエーテル、ピロガロール−１，３−ジメ
チルエーテル、没食子酸、水酸基を一部残してエステル
化又はエーテル化された没食子酸、アニリン、ｐ−アミ
ノジフェニルアミンなどとの反応生成物なども用いるこ
とができる。これらは単独で用いても良いし、また２種
類以上を組み合わせて用いても良い。Further, other quinonediazide group-containing compounds,
For example, orthobenzoquinonediazide, orthonaphthoquinonediazide, orthoanthraquinonediazide, orthonaphthoquinonediazide sulfonic acid esters, and the like, these nuclear-substituted derivatives, and further compounds having orthonaphthoquinonesulfonyl chloride and a hydroxyl group or an amino group such as phenol, p-methoxyphenol, dimethyl Phenol, hydroquinone, bisphenol A, naphthol, carbinol, pyrocatechol, pyrogallol, pyrogallol monomethyl ether, pyrogallol-1,3-dimethyl ether, gallic acid, esterified or etherified gallic acid leaving some hydroxyl groups, aniline, A reaction product with p-aminodiphenylamine or the like can also be used. These may be used alone or in combination of two or more.
【００１４】これらのキノンジアジド基含有化合物は、
例えば前記ポリヒドロキシベンゾフェノンとナフトキノ
ン−１，２−ジアジド−５−スルホニルクロリド又はナ
フトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホニルクロリ
ドとをジオキサンなどの適当な溶媒中において、トリエ
タノールアミン、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリなど
のアルカリ存在下に縮合させ、完全エステル化又は部分
エステル化することにより製造することができる。These quinonediazide group-containing compounds are
For example, the above-mentioned polyhydroxybenzophenone and naphthoquinone-1,2-diazide-5-sulfonyl chloride or naphthoquinone-1,2-diazido-4-sulfonyl chloride in a suitable solvent such as dioxane, triethanolamine, alkali carbonate, carbonic acid. It can be produced by condensation in the presence of an alkali such as hydrogen alkali and complete esterification or partial esterification.
【００１５】本発明の組成物においては、密着増強剤と
して、前記の式（Ｉ）で表されるイミダゾール類の中か
ら選ばれた化合物を用いることが必要である。In the composition of the present invention, it is necessary to use, as the adhesion enhancer, a compound selected from the imidazoles represented by the above formula (I).
【００１６】前記の式（Ｉ）で表されるイミダゾール類
の具体例としては、１−ビニルイミダゾール、１−ベン
ジル−２−エチルイミダゾールなどが挙げられる。Specific examples of the imidazoles represented by the above formula (I) include 1-vinylimidazole, 1-benzyl-2-ethylimidazole and the like.
【００１７】本発明においては、このイミダゾール類は
１種のみ用いても良いし、２種以上組み合わせて使用し
ても良い。In the present invention, these imidazoles may be used alone or in combination of two or more.
【００１８】また、密着増強剤のイミダゾール類の添加
量は、アルカリ可溶性ノボラック型樹脂とキノンジアジ
ド基含有化合物とからなる基本組成の合計量１００重量
部に対し０．０５〜２０重量部、好ましくは０．５〜１
０重量部の範囲で選ばれる。この量が０．０５重量部未
満では十分な密着性向上効果は得られず、２０重量部を
超えると、量の割には密着性向上の効果が得られず、感
度も低下するため好ましくない。The amount of the imidazoles as the adhesion enhancer added is 0.05 to 20 parts by weight, preferably 0 to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the basic composition comprising the alkali-soluble novolac type resin and the quinonediazide group-containing compound. .5-1
It is selected in the range of 0 parts by weight. If this amount is less than 0.05 parts by weight, a sufficient effect of improving the adhesiveness cannot be obtained, and if it exceeds 20 parts by weight, the effect of improving the adhesiveness cannot be obtained for the amount, and the sensitivity is lowered, which is not preferable. .
【００１９】尚、本発明の組成物における基本組成中の
アルカリ可溶性ノボラック型樹脂とキノンジアジド基含
有化合物との割合は、前者１００重量部に対し、後者５
〜４０重量部、好ましくは１０〜３０重量部の範囲内で
ある。The proportion of the alkali-soluble novolac type resin and the quinonediazide group-containing compound in the basic composition of the composition of the present invention is 100 parts by weight of the former and 5 parts by weight of the latter.
-40 parts by weight, preferably 10 to 30 parts by weight.
【００２０】本発明の組成物は、更に必要に応じて相溶
性のある添加物、例えばレジスト膜の性能などを改良す
るための樹脂、可塑剤、安定剤、界面活性剤、現像後の
レジストパターンの視認性を良くするための染料、増感
効果を向上させる増感剤などの慣用されている成分を添
加含有させることができる。The composition of the present invention further comprises, if necessary, compatible additives such as a resin, a plasticizer, a stabilizer, a surfactant, and a resist pattern after development for improving the performance of the resist film. A commonly used component such as a dye for improving the visibility of the above and a sensitizer for improving the sensitizing effect can be added and contained.
【００２１】本発明の組成物は、アルカリ可溶性ノボラ
ック型樹脂と、キノンジアジド基含有化合物と、ある種
のイミダゾール類と、所望に応じて用いられる各種添加
成分とを適当な溶剤に溶解した溶液の形で用いる。The composition of the present invention is in the form of a solution in which an alkali-soluble novolac type resin, a quinonediazide group-containing compound, a certain kind of imidazole, and various additive components used as desired are dissolved in a suitable solvent. Used in.
【００２２】溶剤としては、２−ヘプタノン、アセト
ン、メチルエチルケトン、１，１，１−トリメチルアセ
トンなどのケトン類、エチレングリコールモノアセテー
ト、プロピレングリコールモノアセテート、ジエチレン
グリコール又はジエチレングリコールモノアセテートの
モノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピ
ルエーテル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエー
テルなどの多価アルコール類およびその誘導体や、ジオ
キサンのような環式エーテル類や、乳酸エチル、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、
ピルビン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、
３−エトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類が挙
げられる。これら溶剤は、単独で用いても良いし、２種
以上を組み合わせて用いても構わない。その使用量は、
基板上に、均質でピンホール、塗りむらの無い塗布膜が
できる塗布が可能でであれば特に制限はされない。通
常、全レジストに対し溶剤量が５０〜９７重量％になる
ように調製する。As the solvent, ketones such as 2-heptanone, acetone, methyl ethyl ketone, 1,1,1-trimethylacetone, ethylene glycol monoacetate, propylene glycol monoacetate, diethylene glycol or diethylene glycol monoacetate monomethyl ether, monoethyl ether. , Polypropyl alcohols such as monopropyl ether, monobutyl ether or monophenyl ether and derivatives thereof, cyclic ethers such as dioxane, ethyl lactate, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, methyl propionate,
Ethyl pyruvate, methyl 3-methoxypropionate,
Esters such as methyl 3-ethoxypropionate may be mentioned. These solvents may be used alone or in combination of two or more. The usage is
There is no particular limitation as long as it is possible to form a coating film on the substrate that is homogeneous and has no pinholes or uneven coating. Usually, the amount of solvent is adjusted to 50 to 97% by weight with respect to the total resist.
【００２３】本発明の組成物の好適な使用方法の１例を
以下に示す。One example of a preferred method of using the composition of the present invention is shown below.
【００２４】先ず、前記の各成分を含むポジ型フォトレ
ジスト液を基板上にスピンナーで塗布し、乾燥してフォ
トレジスト層を形成する。これに低圧水銀灯、高圧水銀
灯、超高圧水銀灯、アーク灯、キセノンランプなどを用
いて紫外線を所定のマスクパターンを介して露光する。First, a positive photoresist solution containing each of the above components is applied onto a substrate with a spinner and dried to form a photoresist layer. Ultraviolet light is exposed to this through a predetermined mask pattern using a low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high-pressure mercury lamp, an arc lamp, a xenon lamp or the like.
【００２５】次に、これを現像液、例えば１〜１０重量
％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液のよ
うな弱アルカリ性水溶液に浸漬すると、露光された部分
が選択的に溶解除去され、マスクパターンに忠実なレジ
ストパターンを基板上に形成することができる。次い
で、得られたレジストパターンをマスクとして露出した
基板を公知の方法でエッチングした後、レジストパター
ンを剥離することにより回路パターンが基板上に形成さ
れる。Next, this is immersed in a developing solution, for example, a weakly alkaline aqueous solution such as an aqueous solution of 1 to 10% by weight of tetramethylammonium hydroxide, so that the exposed portion is selectively dissolved and removed, so that the mask pattern is faithful. A different resist pattern can be formed on the substrate. Next, the exposed substrate is etched by a known method using the obtained resist pattern as a mask, and then the resist pattern is peeled off to form a circuit pattern on the substrate.
【００２６】[0026]
【実施例】以下に、実施例により本発明を更に詳細に説
明する。ただし、本発明はこれらの例によってなんら限
定されるものではない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, the present invention is not limited to these examples.
【００２７】実施例１ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとを重量比４：６で混
合したものを用い、常法により製造したクレゾールノボ
ラック型樹脂（重量平均分子量５，０００）１００ｇ
と、２，３，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルフォン
酸エステル２０ｇと、１−ビニルイミダゾール６ｇとを
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート５０
０ｇに溶解して調製したポジ型フォトレジスト溶液を、
シリコン窒化膜をガラス基板上に堆積させた基板上に、
膜厚１．５μm になるようにスピンナー塗布した後、ホ
ットプレート上で１１０度×１２０秒間ベークし、テス
トパターンマスクを介してコンタクト露光装置ＰＬＡ−
５００Ｆ（キヤノン社製）を用いて露光を行った。Example 1 100 g of a cresol novolac type resin (weight average molecular weight of 5,000) produced by a conventional method using a mixture of m-cresol and p-cresol at a weight ratio of 4: 6.
20 g of naphthoquinone-1,2-diazide-5-sulfonic acid ester of 2,3,4,4'-tetrahydroxybenzophenone and 6 g of 1-vinylimidazole are added to ethylene glycol monoethyl ether acetate 50
A positive photoresist solution prepared by dissolving it in 0 g
On a substrate with a silicon nitride film deposited on a glass substrate,
After spinner coating to a film thickness of 1.5 μm, baking is performed on a hot plate for 110 ° × 120 seconds, and a contact exposure apparatus PLA− is used through a test pattern mask.
Exposure was performed using 500F (manufactured by Canon Inc.).
【００２８】次いで、２．３８重量％テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液中に６０秒間浸漬すること
により、露光部分を除去し、シリコン窒化膜上にレジス
トパターンを形成した後、対流式オーブン内で１３０度
×３０分間ベークし、露出したシリコン窒化膜をマスク
として高純度バッファードフッ酸（橋本化成社製）中に
２０分間浸漬することによりシリコン窒化膜をエッチン
グした。次いで、レジストパターンとシリコン窒化膜と
の密着性を評価するため、光学式顕微鏡で１０μm パタ
ーンでのエッチングによるシリコン窒化膜の食い込み量
を観察した結果、食い込み量は１μm であり、良好な密
着性が確認された。Then, the exposed portion was removed by immersing in a 2.38 wt% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution for 60 seconds to form a resist pattern on the silicon nitride film, and then 130 ° C. in a convection oven. It was baked for 30 minutes, and the silicon nitride film was etched by immersing it in high-purity buffered hydrofluoric acid (manufactured by Hashimoto Kasei Co., Ltd.) for 20 minutes using the exposed silicon nitride film as a mask. Next, in order to evaluate the adhesion between the resist pattern and the silicon nitride film, the amount of penetration of the silicon nitride film by etching with a 10 μm pattern was observed with an optical microscope. As a result, the amount of penetration was 1 μm, indicating good adhesion. confirmed.
【００２９】実施例２ 実施例１の１−ビニルイミダゾールを１−ベンジル−２
−メチルイミダゾールに代えたこと以外は実施例１と同
様にしてシリコン窒化膜をエッチングし、次いで、レジ
ストパターンとシリコン窒化膜との密着性を評価した結
果、食い込み量は１μm であり、良好な密着性が確認さ
れた。Example 2 The 1-vinylimidazole of Example 1 was converted into 1-benzyl-2.
-The silicon nitride film was etched in the same manner as in Example 1 except that methyl imidazole was replaced, and the adhesion between the resist pattern and the silicon nitride film was evaluated. As a result, the amount of bite was 1 µm, indicating good adhesion. The sex was confirmed.
【００３０】比較例１ 実施例１の１−ビニルイミダゾールを配合しなかったこ
と以外は実施例１と同様にしてシリコン窒化膜をエッチ
ングし、次いで、レジストパターンとシリコン窒化膜と
の密着性を評価した結果、食い込み量は３μm であっ
た。Comparative Example 1 The silicon nitride film was etched in the same manner as in Example 1 except that 1-vinylimidazole of Example 1 was not added, and then the adhesion between the resist pattern and the silicon nitride film was evaluated. As a result, the bite amount was 3 μm.
【００３１】比較例２ 実施例１の１−ビニルイミダゾールをベンゾイミダゾー
ルに代えたこと以外は実施例１と同様にしてシリコン窒
化膜をエッチングし、次いで、レジストパターンとシリ
コン窒化膜との密着性を評価した結果、食い込み量は１
μm であり、良好な密着性が確認された。しかしなが
ら、該レジストは、ベンゾイミダゾール添加１日後には
該レジストの色が通常の赤褐色から暗赤褐色に変わり、
レジストの変質が明らかに認められた。Comparative Example 2 The silicon nitride film was etched in the same manner as in Example 1 except that benzimidazole was used instead of 1-vinylimidazole in Example 1, and then the adhesion between the resist pattern and the silicon nitride film was improved. As a result of evaluation, the bite amount is 1
It was μm, and good adhesion was confirmed. However, the color of the resist changed from normal reddish brown to dark reddish brown one day after the addition of benzimidazole,
The alteration of the resist was clearly recognized.
【００３２】[0032]
【発明の効果】本発明の組成物によれば、レジストの保
存安定性を損なうことなく半導体デバイスやＬＣＤの製
造における基板との密着性に優れたレジストパターンを
形成することができる。According to the composition of the present invention, it is possible to form a resist pattern having excellent adhesion to a substrate in the production of semiconductor devices and LCDs without impairing the storage stability of the resist.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 晋太郎 新潟県北蒲原郡笹神村大字女堂字金屋原 300 シプレイ・フアーイースト株式会社 笹神工場内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Shintaro Yamada 300, Kanayahara, Sasakami Village, Kitakanbara-gun, Niigata Prefecture 300 Shipley Far East Co., Ltd.
Claims (2)
ノンジアジド基含有化合物とからなる基本組成に対し、
次式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は、ビニル基、ベンジル基、Ｃ１〜Ｃ５の
アルキル基、水素原子を表し、Ｒ2 は、Ｃ１〜Ｃ５のア
ルキル基、水素原子を表す）で表される化合物を含有さ
せたことを特徴とするポジ型フォトレジスト組成物。1. A basic composition comprising an alkali-soluble novolac type resin and a quinonediazide group-containing compound,
The following formula (I) (Wherein R 1 represents a vinyl group, a benzyl group, a C1 to C5 alkyl group, a hydrogen atom, and R 2 represents a C1 to C5 alkyl group, a hydrogen atom). A positive photoresist composition characterized by the above.
量が、前記の基本組成１００重量部当り０．１〜５重量
部である請求項１に記載の組成物。2. The composition according to claim 1, wherein the amount of the compound represented by the formula (I) added is 0.1 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of the basic composition.
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6218069B1 (en) | 1999-01-11 | 2001-04-17 | Shin-Etsu Chemical Co. Ltd. | Photosensitive resin composition and making process |
| KR100778636B1 (en) * | 2003-05-21 | 2007-11-27 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | Basic Compound, Resist Composition and Patterning Process |
| US7314701B2 (en) * | 2002-10-08 | 2008-01-01 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| JP2014153623A (en) * | 2013-02-12 | 2014-08-25 | Rohm & Haas Denshi Zairyo Kk | Negative-type radiation-sensitive resin composition |
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1996
- 1996-03-01 JP JP04458796A patent/JP3722538B2/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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