JPH09151147A - Separation of xylenol isomer - Google Patents
Separation of xylenol isomerInfo
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- JPH09151147A JPH09151147A JP31403895A JP31403895A JPH09151147A JP H09151147 A JPH09151147 A JP H09151147A JP 31403895 A JP31403895 A JP 31403895A JP 31403895 A JP31403895 A JP 31403895A JP H09151147 A JPH09151147 A JP H09151147A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、アルキルフェノー
ル異性体混合物から、2,4−キシレノールを吸着分離
処理により分離する方法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for separating 2,4-xylenol from an alkylphenol isomer mixture by adsorption separation treatment.
【0002】[0002]
【従来の技術】かかるアルキルフェノール異性体混合物
の分離技術としてゼオライト系吸着剤を用いる吸着分離
技術が知られている。例えば、クレゾールとキシレノー
ルの混合物からキシレノールを吸着分離する方法は特公
昭58−13527号公報に、2,6−キシレノールと
m−クレゾール、2,6−ジ−第3−ブチル−4−メチ
ルフェノールとフェノール、またはα−ナフトールとo
−クレゾールの吸着分離は特公昭58−58330号公
報に、またキシレノール異性体を含む混合物から3,5
−キシレノールを吸着分離により回収する方法は特公昭
59−122433号公報および特開平3−20234
号公報に記載されている。2. Description of the Related Art An adsorption separation technique using a zeolite adsorbent is known as a separation technique for such an alkylphenol isomer mixture. For example, a method of adsorbing and separating xylenol from a mixture of cresol and xylenol is disclosed in Japanese Patent Publication No. 58-13527, 2,6-xylenol and m-cresol, and 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol. Phenol, or α-naphthol and o
-Adsorption and separation of cresol is described in JP-B-58-58330, and from a mixture containing xylenol isomers, 3,5
-A method for recovering xylenol by adsorption separation is disclosed in JP-B-59-122433 and JP-A-3-20234.
No., published in Japanese Unexamined Patent Publication No.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】種々のアルキルフェノ
ールの中でも2,3−キシレノール、2,4−キシレノ
ール、2,5−キシレノール、p−エチルフェノールお
よびm−エチルフェノールは沸点が近く、通常の蒸留な
どの手段により分離することは非常に困難である。この
中でも2,4−キシレノールは、感圧感熱性染料、顔料
および殺虫剤の原料として有用な化合物である。2,4
−キシレノールの分離に関して特開平3−20234号
公報の中で、キシレノール異性体混合物を2,5−キシ
レノールを含むエクストラクトと2,4−キシレノール
を含むラフィネートに分離する工程が示されているが、
2,4−キシレノールを一段で精製する方法に関しては
何ら言及されておらず、効率の良い分離手法が望まれて
いる。Among various alkylphenols, 2,3-xylenol, 2,4-xylenol, 2,5-xylenol, p-ethylphenol and m-ethylphenol have similar boiling points, and ordinary distillation or the like is required. It is very difficult to separate by means of. Among these, 2,4-xylenol is a compound useful as a raw material for pressure-sensitive heat-sensitive dyes, pigments and insecticides. 2,4
Regarding the separation of xylenol, JP-A-3-20234 discloses a process of separating a xylenol isomer mixture into an extract containing 2,5-xylenol and a raffinate containing 2,4-xylenol.
No mention is made of a method for purifying 2,4-xylenol in one step, and an efficient separation method is desired.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ゼオライ
トを含む吸着剤を用いてアルキルフェノール異性体混合
物中から2,4−キシレノールを効率よく分離する方法
について鋭意研究し、ゼオライトを含む吸着剤を用いた
吸着分離により、2,4−キシレノールを強吸着成分と
してエクストラクト側に分離することにより、2,4−
キシレノールの分離効率が向上することを見いだし、本
発明に至った。すなわち、本発明は、2,4−キシレノ
ールを含むアルキルフェノール異性体混合物からゼオラ
イトを含む吸着剤、および脱着剤を用いて2,4−キシ
レノールをエクストラクトとして分離することを特徴と
する、2,4−キシレノールの分離方法である。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have earnestly studied a method for efficiently separating 2,4-xylenol from an alkylphenol isomer mixture by using an adsorbent containing zeolite, and the adsorbent containing zeolite. 2,4-xylenol as a strongly adsorbing component on the extract side by adsorption separation using 2,4-xylenol
It was found that the separation efficiency of xylenol was improved, and the present invention was achieved. That is, the present invention is characterized by separating 2,4-xylenol as an extract from an alkylphenol isomer mixture containing 2,4-xylenol using an adsorbent containing zeolite and a desorbent. -A method for separating xylenol.
【0005】[0005]
【発明の実施の形態】本発明で分離に供されるアルキル
フェノール異性体混合物は、2,4−キシレノールを含
む、アルキルフェノール混合物であり、アルキルフェノ
ールとして2,5−キシレノール、2,3−キシレノー
ル、p−エチルフェノールおよびm−エチルフェノール
を含む混合物から2,4−キシレノールを分離する際に
特に効果が大きい。。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The alkylphenol isomer mixture used for separation in the present invention is an alkylphenol mixture containing 2,4-xylenol, and 2,5-xylenol, 2,3-xylenol, p- It is particularly effective in separating 2,4-xylenol from a mixture containing ethylphenol and m-ethylphenol. .
【0006】本発明で使用される吸着剤に含まれるゼオ
ライトは、ホージャサイト型、ベータ型、ペンタシル型
など任意のものが使用可能である。好ましくはホージャ
サイト型、ベータ型が挙げられる。例えば、ホージャサ
イト型ゼオライトとは次式で示される結晶性アルミノシ
リケートである。The zeolite contained in the adsorbent used in the present invention may be any one of faujasite type, beta type, pentasil type and the like. Preferred examples include faujasite type and beta type. For example, faujasite-type zeolite is a crystalline aluminosilicate represented by the following formula.
【0007】0.9±0.2M2/nO:Al2O3:xS
iO2:yH2O ここで、Mはカチオンを示し、nはその原子価を示す。0.9 ± 0.2 M 2 / n O: Al 2 O 3 : xS
iO 2 : yH 2 O Here, M represents a cation, and n represents its valence.
【0008】ホージャサイト型ゼオライトは、カチオン
としてナトリウムを有する形で生成するが、カチオンは
イオン交換により容易に交換することができる。カチオ
ンのイオン交換法は結晶性アルミノシリケートの製造に
関する知識を有する当業者には広く知られており、通常
はゼオライトに加えようとする1種または2種以上のカ
チオンの可溶性塩の水溶液にそのゼオライトを接触させ
ることによって実施され得る。この接触は必要に応じて
数回繰り返して行っても良い。本発明では、ストロンチ
ウムイオンまたは銅イオンを含むことが好ましく、イオ
ン交換はこれらの塩の水溶液、例えば硝酸ストロンチウ
ム、塩化ストロンチウム、臭化ストロンチウム、硝酸
銅、塩化銅、臭化銅などを用いて実施することができ
る。他のゼオライトについても同様の手法によりイオン
交換を行うことができる。Faujasite-type zeolite is produced in a form having sodium as a cation, and the cation can be easily exchanged by ion exchange. Ion exchange methods for cations are widely known to those skilled in the art having knowledge of the production of crystalline aluminosilicates and usually involve adding the zeolite to an aqueous solution of a soluble salt of one or more cations to be added to the zeolite. Can be carried out by contacting. This contact may be repeated several times as necessary. In the present invention, it is preferable to contain strontium ions or copper ions, and the ion exchange is carried out using an aqueous solution of these salts, for example, strontium nitrate, strontium chloride, strontium bromide, copper nitrate, copper chloride, copper bromide and the like. be able to. Ion exchange can be performed for other zeolites by the same method.
【0009】本発明の方法を用いたアルキルフェノール
混合物を吸着分離するための技術は、いわゆるクロマト
分取法であってもよいし、また、これを連続化した疑似
移動床による吸着分離方法でも良い。The technique for adsorptive separation of an alkylphenol mixture using the method of the present invention may be a so-called chromatographic preparative method, or an adsorbing separation method using a continuous simulated moving bed.
【0010】疑似移動床による連続的吸着分離技術は基
本的操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。The continuous adsorption / separation technique using a simulated moving bed is basically carried out by continuously circulating the following adsorption operation, concentration operation and desorption operation.
【0011】(1) 吸着操作:アルキルフェノール混合物
がゼオライトを含む吸着剤と接触し、弱吸着成分を選択
的に残して強吸着成分が吸着される。強吸着成分はエク
ストラクト成分としてあとで述べる脱着剤とともに回収
される。(1) Adsorption operation: The alkylphenol mixture is brought into contact with the adsorbent containing zeolite, and the strong adsorption component is adsorbed while selectively leaving the weak adsorption component. The strongly adsorbed component is recovered as an extract component together with a desorbing agent described later.
【0012】(2) 濃縮操作:弱吸着成分を多く含むラフ
ィネートはさらに吸着剤と接触させられ強吸着成分が選
択的に吸着されて、ラフィネート中の弱吸着成分が高純
化される。(2) Concentration operation: Raffinate containing a large amount of weakly adsorbed components is further brought into contact with an adsorbent to selectively adsorb strongly adsorbed components, whereby the weakly adsorbed components in the raffinate are highly purified.
【0013】(3) 脱着操作:高純化された弱吸着成分は
ラフィネートとともに回収され、一方、吸着成分は脱着
剤によって吸着剤から追い出され、脱着剤をともなって
エクストラクト成分として回収される。(3) Desorption operation: The highly purified weakly adsorbed component is recovered together with the raffinate, while the adsorbed component is expelled from the adsorbent by the desorbent and is recovered as an extract component together with the desorbent.
【0014】吸着分離するための操作条件としては、温
度は室温から350℃、好ましくは50〜250℃であ
り、圧力は大気圧から5MPa、好ましくは大気圧から
4MPaである。本発明による吸着分離は気相でも液相
でもよいが、操作温度を低くして原料供給物あるいは脱
着剤の好ましくない副反応を抑えるために液相で実施す
るのが好ましい。本発明で使用される脱着剤は、分離に
供するアルキルフェノール化合物と異なる沸点を有する
化合物なら本質的にはいずれでもよい。好ましくはアル
コールおよびエーテルが挙げられ、より好ましくは脂肪
族アルコールおよび芳香族エーテルである。本発明にお
ける吸着分離においては、脱着剤の炭素数が大きくなる
ほど脱着力が弱まり脱着剤として実用に適さなくなる。
そのため脱着剤の炭素数は1〜12のものが好ましく用
いられる。また、脱着剤の構造は、直鎖または枝分かれ
のいずれのものでも良いが、吸着分離条件下でより安定
である直鎖のものが好ましい。具体的には、1−ブタノ
ール、1−ペンタノール、1−ヘキサノール、アニソー
ルなどが特に好ましく用いられる。As operating conditions for adsorption and separation, the temperature is room temperature to 350 ° C., preferably 50 to 250 ° C., and the pressure is atmospheric pressure to 5 MPa, preferably atmospheric pressure to 4 MPa. The adsorption separation according to the invention may be in the gas phase or in the liquid phase, but is preferably carried out in the liquid phase in order to reduce the operating temperature and to suppress undesired side reactions of the raw material feed or the desorbent. The desorbent used in the present invention may be essentially any compound having a boiling point different from that of the alkylphenol compound used for the separation. Preference is given to alcohols and ethers, more preferably aliphatic alcohols and aromatic ethers. In the adsorptive separation in the present invention, the larger the carbon number of the desorbent, the weaker the desorption force becomes, and the more practical the desorbent becomes.
Therefore, the desorbent having 1 to 12 carbon atoms is preferably used. The structure of the desorbent may be linear or branched, but a linear one that is more stable under the adsorption separation condition is preferable. Specifically, 1-butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, anisole and the like are particularly preferably used.
【0015】[0015]
【実施例】次に本発明の方法を実施例を挙げて説明す
る。Next, the method of the present invention will be described with reference to examples.
【0016】実施例では、吸着剤の吸着特性を次式(1)
の吸着選択率(α)をもって表す。In the examples, the adsorption characteristics of the adsorbent are expressed by the following equation (1)
Is represented by the adsorption selectivity (α).
【数1】 ここで、A、Bはアルキルフェノール異性体のいずれか
一つを示し、Sは吸着相、Lは吸着相と平衡状態にある
液相を示す。(Equation 1) Here, A and B represent any one of alkylphenol isomers, S represents an adsorption phase, and L represents a liquid phase in equilibrium with the adsorption phase.
【0017】上式の値が1より大のときはA成分が選択
的に吸着され、1より小のときはB成分が選択的に吸着
される。また、上式のα値が1より大なる吸着剤(ある
いは1より小さく0に近い吸着剤)ほどAとBとの吸着
分離が容易となる。When the value of the above equation is greater than 1, the A component is selectively adsorbed, and when it is less than 1, the B component is selectively adsorbed. Further, the adsorbent having an α value of greater than 1 in the above formula (or an adsorbent smaller than 1 and close to 0) facilitates the adsorption and separation of A and B.
【0018】[0018]
(吸着剤調製) K−Y吸着剤 吸着剤となるゼオライト粉末には、東
ソー社製のSiO2/Al2O3モル比=5.5のナトリ
ウム型Y型ゼオライトを用いた。そのゼオライト粉末を
絶乾重量比で15部のアルミナにより成型し、その10
gを30gの10重量%硝酸カリウム水溶液中に、約8
5℃で約1時間浸した。この操作を7回繰り返した後、
同じ温度で約100gの精製水中に、約30分間浸し
た。この操作も7回繰り返してイオン交換を行った。こ
の吸着剤を、120℃で約12時間乾燥してK−Y吸着
剤とした。(Preparation of adsorbent) KY adsorbent As a zeolite powder serving as an adsorbent, a sodium-type Y-type zeolite having a SiO 2 / Al 2 O 3 molar ratio of 5.5 manufactured by Tosoh Corporation was used. The zeolite powder was molded with 15 parts of alumina in an absolute dry weight ratio of 10
about 8 g in 30 g of 10 wt% potassium nitrate aqueous solution.
Soak at 5 ° C. for about 1 hour. After repeating this operation 7 times,
It was immersed in about 100 g of purified water at the same temperature for about 30 minutes. This operation was also repeated 7 times for ion exchange. This adsorbent was dried at 120 ° C. for about 12 hours to obtain a KY adsorbent.
【0019】Sr−X吸着剤 吸着剤となるゼオライ
ト粉末には、東ソー社製のSiO2/Al2O3モル比=
2.5のナトリウム型X型ゼオライトを用いた。そのゼ
オライト粉末を絶乾重量比で20部のベントナイトによ
り成型し、その10gを10重量%硝酸ストロンチウム
水溶液中に約85℃で約1時間浸した。この操作を7回
繰り返した後、同じ温度で約100gの精製水中に、約
30分間浸した。この操作も7回繰り返してイオン交換
を行った。この吸着剤を、120℃で約12時間乾燥し
てSr−X吸着剤とした。Sr-X Adsorbent The zeolite powder used as an adsorbent is a Tosoh Corporation SiO 2 / Al 2 O 3 molar ratio =
2.5 sodium type X zeolite was used. The zeolite powder was molded with 20 parts bentonite in an absolutely dry weight ratio, and 10 g of the zeolite powder was immersed in a 10 wt% strontium nitrate aqueous solution at about 85 ° C. for about 1 hour. After repeating this operation 7 times, it was immersed in about 100 g of purified water at the same temperature for about 30 minutes. This operation was also repeated 7 times for ion exchange. This adsorbent was dried at 120 ° C. for about 12 hours to obtain a Sr-X adsorbent.
【0020】Cu−X吸着剤 Sr−X吸着剤調製法
において、硝酸ストロンチウム水溶液を硝酸銅水溶液に
代え、それ以外は全く同じ方法でCu−X吸着剤を調製
した。Cu-X Adsorbent In the Sr-X adsorbent preparation method, the Cu-X adsorbent was prepared in the same manner except that the strontium nitrate aqueous solution was replaced with the copper nitrate aqueous solution.
【0021】Sr−ベータ吸着剤 米国特許3,30
8,069号明細書に従って合成したSiO2/Al2O
3モル比=19.1のナトリウム型ベータ型ゼオライト
粉末を絶乾重量で15部のアルミナバインダーにより成
型した。その10gを1N水酸化ナトリウム水溶液約2
0g中に浸した後、85℃で30gの5重量%の硝酸銅
水溶液に約1時間浸した。この操作を7回繰り返した。
続いて、100gの精製水の中に入れ、30分間、85
℃に保ち、水洗するという操作を7回繰り返した。この
吸着剤を120℃で約12時間乾燥してSr−ベータ吸
着剤とした。Sr-beta adsorbent US Pat. No. 3,30
SiO 2 / Al 2 O synthesized according to the specification of No. 8,069
Sodium-type beta-zeolite powder with a molar ratio of 3 = 19.1 was molded with 15 parts of alumina binder by absolute dry weight. About 10 g of the 1N sodium hydroxide aqueous solution about 2
After being dipped in 0 g, it was dipped in 30 g of a 5 wt% copper nitrate aqueous solution at 85 ° C. for about 1 hour. This operation was repeated seven times.
Then, put in 100 g of purified water, and for 30 minutes, 85
The operation of maintaining the temperature at ℃ and washing with water was repeated 7 times. This adsorbent was dried at 120 ° C. for about 12 hours to obtain a Sr-beta adsorbent.
【0022】実施例1〜3 500℃で3時間焼成した後、デシケーター中で放冷し
た、Sr−X吸着剤約1.6gと、液相混合物約2.0
gを5mlオートクレーブ内に充填し、1時間接触させ
た。吸着実験は3種類の脱着剤を用いてそれぞれ行っ
た。吸着実験の温度は脱着剤により異なり、1ーブタノ
ール、1ーペンタノール、1ーヘキサノールの場合、そ
れぞれ115℃、135℃、150℃で行った。仕込ん
だ液相混合物の組成比は、アルキルフェノール異性体混
合物:脱着剤:tーデカリン=2:2:1(重量比)で
あった。tーデカリンはガスクロマトグラフィー分析で
の内標物質として添加したもので、上記実験結果では実
質的に吸着剤に対し不活性な物質である。吸着剤と接触
させた後の液相混合物の組成を分析し、上記式(1) を用
いて吸着選択率αを求めた。ここで用いたアルキルフェ
ノール異性体混合物の組成は、2,4−キシレノール:
2,5−キシレノール:m−エチルフェノール=52.7:
47.0:0.30(重量比)であった。種々のアルコールを脱
着剤に用いた結果を表1に示す。比較例と比べると、本
発明では2,4−キシレノールが強吸着成分となり、他
の成分との分離係数が飛躍的に増大して2,4−キシレ
ノールの分離に優れた系であることが分かる。Examples 1 to 3 After calcining at 500 ° C. for 3 hours, the mixture was allowed to cool in a desiccator, about 1.6 g of Sr-X adsorbent and about 2.0 of liquid phase mixture.
5 g was charged in a 5 ml autoclave and contacted for 1 hour. The adsorption experiment was carried out using three kinds of desorbents. The temperature of the adsorption experiment varied depending on the desorbent, and in the case of 1-butanol, 1-pentanol and 1-hexanol, the experiments were conducted at 115 ° C, 135 ° C and 150 ° C, respectively. The composition ratio of the charged liquid phase mixture was alkylphenol isomer mixture: desorbent: t-decalin = 2: 2: 1 (weight ratio). t-decalin was added as an internal standard substance in gas chromatography analysis, and is a substance substantially inactive to the adsorbent in the above experimental results. The composition of the liquid phase mixture after being contacted with the adsorbent was analyzed, and the adsorption selectivity α was determined using the above formula (1). The composition of the alkylphenol isomer mixture used here is 2,4-xylenol:
2,5-xylenol: m-ethylphenol = 52.7:
It was 47.0: 0.30 (weight ratio). The results of using various alcohols as desorbents are shown in Table 1. Compared with the comparative example, it can be seen that in the present invention, 2,4-xylenol is a strongly adsorbed component, the separation coefficient from other components is dramatically increased, and the system is excellent in the separation of 2,4-xylenol. .
【0023】実施例4 実施例1で用いたSr−X吸着剤の代わりにCu−X吸
着剤を、脱着剤には1ーブタノールを用い、またアルキ
ルフェノール異性体混合物には2,4−キシレノール:
2,5−キシレノール:2,3−キシレノール:p−エ
チルフェノール:m−エチルフェノール=52.6:46.8:
0.30:0.10:0.20(重量比)の組成からなる混合物を用
いて、その他は実施例1と同じ条件で吸着実験を行っ
た。結果を表2に示す。5つの成分の内、2,4−キシ
レノールが最強吸着成分となり、一段回で2,4−キシ
レノールを単離できることが分かる。Example 4 A Cu-X adsorbent was used in place of the Sr-X adsorbent used in Example 1, 1-butanol was used as the desorbent, and 2,4-xylenol was used as the alkylphenol isomer mixture:
2,5-xylenol: 2,3-xylenol: p-ethylphenol: m-ethylphenol = 52.6: 46.8:
An adsorption experiment was performed under the same conditions as in Example 1 except that a mixture having a composition of 0.30: 0.10: 0.20 (weight ratio) was used. Table 2 shows the results. It can be seen that, out of the five components, 2,4-xylenol is the strongest adsorbing component, and 2,4-xylenol can be isolated in a single step.
【0024】[0024]
【表1】 [Table 1]
【0025】[0025]
【表2】 [Table 2]
【0026】実施例5〜6 実施例1で用いたアルキルフェノール異性体混合物の組
成を2,4−キシレノール:2,5−キシレノール=5
3.0:47.0(重量比)に代え、脱着剤にエーテル化合物
を用いて、その他は実施例1〜3と同じ条件で吸着実験
を行った。結果を表3に示す。Examples 5 to 6 The composition of the alkylphenol isomer mixture used in Example 1 was 2,4-xylenol: 2,5-xylenol = 5.
An adsorption experiment was conducted under the same conditions as in Examples 1 to 3 except that an ether compound was used as a desorbent instead of 3.0: 47.0 (weight ratio). Table 3 shows the results.
【0027】実施例7 実施例1〜3で用いたSr−X吸着剤をSr−ベ−タ吸
着剤に代え、脱着剤に1ーペンタノールを用いて吸着実
験を行った。結果を表3に示す。Example 7 An adsorption experiment was conducted using 1-pentanol as a desorbent instead of the Sr-X adsorbent used in Examples 1 to 3 instead of the Sr-beta adsorbent. Table 3 shows the results.
【0028】[0028]
【表3】 [Table 3]
【0029】実施例8 実施例1で用いたSr−X吸着剤を、長さ1m、内径
4.75mmのステンレスカラムに充填し、135℃の
オイルバス中において脱着剤である1−ペンタノールを
約1.8ml/minの流量で流した。1−ペンタノー
ルを流している状態で分離原料である2,4−キシレノ
ール:2,5−キシレノール:1−ペンタノール:t−
デカリン=2:2:4:2(重量比)からなる異性体混
合物、約1.6mlをカラム入り口に導入した。t−デ
カリンは流出時間の基準として使用するものであり、他
の成分と比較してその吸着は事実上無視できる。カラム
出口から流出してくる液を流出時間毎にガスクロマトグ
ラフにより分析して図1に示す流出曲線を得た。Example 8 The Sr-X adsorbent used in Example 1 was packed in a stainless steel column having a length of 1 m and an inner diameter of 4.75 mm, and 1-pentanol as a desorbent was placed in an oil bath at 135 ° C. The flow rate was about 1.8 ml / min. Separated raw material 2,4-xylenol: 2,5-xylenol: 1-pentanol: t-
About 1.6 ml of an isomer mixture consisting of decalin = 2: 2: 4: 2 (weight ratio) was introduced into the column inlet. T-decalin is used as a measure of efflux time and its adsorption is virtually negligible compared to other components. The liquid flowing out of the column outlet was analyzed by a gas chromatograph at every flow time to obtain a flow curve shown in FIG.
【0030】[0030]
【発明の効果】本発明により、アルキルフェノール異性
体混合物中から2,4−キシレノールを高純度に収率よ
く分離回収することが可能になった。Industrial Applicability According to the present invention, it becomes possible to separate and collect 2,4-xylenol from an alkylphenol isomer mixture in a high purity with a high yield.
【図1】 本発明の実施例8における各成分の流出量の
時間変化を示す図である。FIG. 1 is a diagram showing a change over time in an outflow amount of each component in Example 8 of the present invention.
Claims (8)
ェノール異性体混合物からゼオライトを含む吸着剤、お
よび脱着剤を用いて2,4−キシレノールをエクストラ
クトとして分離することを特徴とする、2,4−キシレ
ノールの分離方法。1. A method for separating 2,4-xylenol as an extract from an alkylphenol isomer mixture containing 2,4-xylenol using an adsorbent containing zeolite and a desorbent. Method for separating xylenol.
または銅を含むことを特徴とする、請求項1記載の2,
4−キシレノールの分離方法。2. The zeolite is strontium and / or
Or 2, containing copper
Method for separating 4-xylenol.
ベータ型であることを特徴とする、請求項1または2記
載の2,4−キシレノールの分離方法。3. The method for separating 2,4-xylenol according to claim 1, wherein the zeolite is a faujasite type or a beta type.
あることを特徴とする、請求項3記載の2,4−キシレ
ノールの分離方法。4. The method for separating 2,4-xylenol according to claim 3, wherein the faujasite-type zeolite is X-type.
2,4−キシレノール以外に2,5−キシレノール、
2,3−キシレノール、p−エチルフェノールおよびm
−エチルフェノールから選ばれる少なくとも1種以上の
化合物を含むアルキルフェノール混合物であることを特
徴とする、請求項1〜4のいずれか1項記載の2,4−
キシレノールの分離方法。5. An alkylphenol isomer mixture comprising:
In addition to 2,4-xylenol, 2,5-xylenol,
2,3-xylenol, p-ethylphenol and m
-2,4- according to any one of claims 1 to 4, characterized in that it is an alkylphenol mixture containing at least one compound selected from ethylphenol.
Method for separating xylenol.
ーテルであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれ
か1項記載の2,4−キシレノールの分離方法。6. The method for separating 2,4-xylenol according to claim 1, wherein the desorbent is alcohol and / or ether.
たは芳香族エーテルであることを特徴とする、請求項6
記載の2,4−キシレノールの分離方法。7. Desorbing agent is characterized in that it is an aliphatic alcohol and / or an aromatic ether.
The method for separating 2,4-xylenol described.
コールおよび/または炭素数7〜12の芳香族エーテル
であることを特徴とする請求項7記載の2,4−キシレ
ノールの分離方法。8. The method for separating 2,4-xylenol according to claim 7, wherein the desorbent is an aliphatic alcohol having 1 to 12 carbon atoms and / or an aromatic ether having 7 to 12 carbon atoms. .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31403895A JPH09151147A (en) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | Separation of xylenol isomer |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP31403895A JPH09151147A (en) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | Separation of xylenol isomer |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09151147A true JPH09151147A (en) | 1997-06-10 |
Family
ID=18048471
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP31403895A Pending JPH09151147A (en) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | Separation of xylenol isomer |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH09151147A (en) |
-
1995
- 1995-12-01 JP JP31403895A patent/JPH09151147A/en active Pending
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