JPH09132567A - Pyrazolecarboxylic acid anilide derivative and agricultural and horticultural fungicide comprising the same as active ingredient - Google Patents

Pyrazolecarboxylic acid anilide derivative and agricultural and horticultural fungicide comprising the same as active ingredient

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JPH09132567A
JPH09132567A JP29015895A JP29015895A JPH09132567A JP H09132567 A JPH09132567 A JP H09132567A JP 29015895 A JP29015895 A JP 29015895A JP 29015895 A JP29015895 A JP 29015895A JP H09132567 A JPH09132567 A JP H09132567A
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JP
Japan
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compound
agricultural
formula
acid anilide
carboxylic acid
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Application number
JP29015895A
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Japanese (ja)
Inventor
Shunichi Inami
Hiroyuki Katsuta
Hideo Kawashima
Junro Kishi
Kanji Tomitani
Yuji Yanase
Yukihiro Yoshikawa
完治 冨谷
裕之 勝田
幸宏 吉川
秀雄 川島
勇次 柳瀬
俊一 稲見
淳郎 貴志
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chem Inc
三井東圧化学株式会社
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject compound useful as an agricultural and horticultural fungicide excellent in fungicidal effect, and safe to crops.
SOLUTION: This pyrazolecarboxylic acid anilide derivative is shown by formula I (the position of a trifluoromethyl group is the 3- or 4-position; X is H or a halogen) such as N-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)-1-methyl-3- trifuloromethylpyrazoel-4-carboxylic acid anilide. The compound of formula I is obtained by reacting a pyrazolecarboxylic acid chloride of formula II with an aniline of formula III such as 2-(4-chloro-3-trifluorophenyl)aniline in a molten state or in a solvent such as benzene at 0-150°C. The compound of formula I as agricultural and horticultural fungicide is mixed with an inert liquid carrier or solid carrier and is preferably used in the dosage form such as powder, wettable powder, flowable agent, emulsion, granule, etc.
COPYRIGHT: (C)1997,JPO

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なピラゾールカルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。 The present invention relates to relates to agricultural and horticultural fungicide which comprises, as novel pyrazole carboxylic acid anilide derivatives and an active ingredient the same.

【0002】 [0002]

【従来の技術】従来からピラゾールカルボン酸アニリドが殺菌活性を示すことが知られている。 Conventionally the pyrazole carboxylic acid anilides are known to exhibit fungicidal activity. 例えば、Aus For example, Aus
t. t. J. J. Chem. Chem. 36 , 36. 135〜147(198 135-147 (198
3)および特開昭52−87168号公報には、ピラゾールカルボン酸アニリド類がRhizoctonia菌に対して活性を有することが記載されており、特開平4 3) and JP-52-87168, JP-pyrazole carboxylic acid anilides are described to be active against Rhizoctonia fungus, JP-4
−316559号公報には、ピラゾールカルボン酸アニリド類が麦類の眼紋病に対して活性を有することが知られている。 The -316559 discloses, to have activity known for pyrazole carboxylic acid anilides are wheat eye crest diseases.

【0003】また最近になって、ある種のヘテロ環カルボン酸アニリド類がBotrytis菌に効果を有することが記載されており、その中にピラゾールカルボン酸アニリド類も含まれる。 [0003] Recently, certain heterocyclic carboxylic acid anilides are described to have an effect on Botrytis fungi, pyrazole carboxylic acid anilides are also included therein. 例えば、特開平5−22199 For example, JP-A-5-22199
4号公報には、種々のヘテロ環カルボン酸アニリド類が The 4 discloses various heterocyclic carboxylic acid anilides are
Botrytis菌に効果を有することが記載されており、その中に下記一般式(2)(化2)に示したピラゾールカルボン酸アニリド誘導体も含まれている。 Have been described to have an effect on Botrytis fungi, it is also included pyrazole carboxylic acid anilide derivatives described in the following general formula (2) (Formula 2) therein.

【0004】 [0004]

【化2】 ## STR2 ## (式中、R 1はメチル基またはトリフルオロメチル基を、R 2はメチル基または塩素原子を意味し、R 3が場合によりハロゲンで置換されていてもよいC 2 〜C 12アルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC 3 (Wherein, the R 1 is a methyl group or a trifluoromethyl group, R 2 denotes a methyl group or a chlorine atom, may be substituted with halogen when the R 3 C 2 ~C 12 alkyl, optionally optionally substituted by halogen C 3
〜C 12アルケニル、C 3 〜C 6アルキニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC 2 〜C 12アルコキシ、 -C 12 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, when substituted with halogen C 2 -C 12 alkoxy,
場合によりハロゲンで置換されていてもよいC 3 〜C 12 If substituted with halogen C 3 -C 12
アルケニルオキシ、C 3 〜C 12アルキニルオキシ、場合によりC 1 〜C 4アルキルで置換されていてもよいC 3 Alkenyloxy, C 3 -C 12 alkynyloxy, optionally C 1 -C 4 alkyl C 3 optionally substituted with ~
6シクロアルキル、場合によりC 1 〜C 4アルキルで置換されていてもよいC 4 〜C 6シクロアルケニル、場合によりC 1 〜C 4アルキルで置換されていてもよいC 5 〜C 6 C 6 cycloalkyl, optionally C 1 -C 4 alkyl optionally substituted C 4 even though -C 6 cycloalkenyl, optionally C 1 -C 4 optionally substituted by alkyl C 5 -C 6
シクロアルキルオキシ、場合によりC 1 〜C 4アルキルで置換されていてもよいC 5 〜C 6シクロアルケニルオキシ、場合によりC 1 〜C 4アルキル、C 1 〜C 4アルコキシ、C 1 〜C 4アルキルチオ、ハロゲンで置換されていてもよいフェニルをそれぞれ意味する) しかしながら、本発明のピラゾール環の5位はメチル基または塩素原子であり、水素原子は含まれていない。 Cycloalkyloxy, optionally C 1 -C 4 alkyl substituted optionally C 5 -C 6 cycloalkenyloxy, optionally C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio means respectively also phenyl substituted with halogen), however, the 5-position of the pyrazole ring of the present invention is a methyl group or a chlorine atom, a hydrogen atom is not included. 本発明者らは実施例の開示された化合物について殺菌活性を試験したが、防除効果はほとんどなく、実用的なものではなかった。 Although we tested the bactericidal activity for the disclosed compounds of the Examples controlling effect was not little, those practical.

【0005】また、特開平6−199803号公報にもヘテロ環カルボン酸アニリド類がBotrytis菌に効果を有することが記載されており、その中に下記一般式(3)(化3)に示したピラゾールカルボン酸アニリド誘導体も含まれている。 Further, the heterocyclic carboxylic acid anilides in JP-A-6-199803 have been described to have an effect on Botrytis fungi are shown in the following general formula (3) (Formula 3) therein pyrazole carboxylic acid anilide derivatives are also included.

【0006】 [0006]

【化3】 [Formula 3] (式中、R 4はC 1 〜C 4のアルキル基またはC 1 〜C 4のハロアルキル基を、R 5は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいC 3 〜C 12のアルキル基、C 2 〜C (Wherein, R 4 is C 1 -C alkyl group or a haloalkyl group of C 1 -C 4 of 4, R 5 are partially or fully halogenated optionally C 3 -C 12 alkyl group, C 2 ~C
12のアルコキシ基、C 3 〜C 12のアルケニル基、C 3 〜C 12 alkoxy group, an alkenyl group of C 3 ~C 12, C 3 ~C
12のアルケニルオキシ基、C 3 〜C 6のアルキニル基、C 12 alkenyloxy group, an alkynyl group of C 3 -C 6, C
3 〜C 6のアルキニルオキシ基を、1〜3個のC 1 〜C 4のアルキル基を持っていてもよいC 3 〜C 7のシクロアルキル基、C 4 〜C 7のシクロアルケニル基、C 3 〜C 7のシクロアルキルオキシ基、C 4 〜C 7のシクロアルケニルオキシ基、1〜5個のハロゲンおよび/あるいは1〜3個のC 1 〜C 4のアルキル、C 1 〜C 4のハロアルキル基、C 1 The 3 -C 6 alkynyloxy group, 1 to 3 C 1 -C good C 3 also have an alkyl group having 4 -C 7 cycloalkyl group, cycloalkenyl group C 4 -C 7, C cycloalkyloxy group 3 -C 7, cycloalkyl group of C 4 -C 7, 1 to 5 halogens and / or one to three C 1 -C 4 alkyl, haloalkyl C 1 -C 4 group, C 1
〜C 4のアルコキシ基、C 1 〜C 4のハロアルコキシ基、 Alkoxy group -C 4, haloalkoxy group C 1 -C 4,
1 〜C 4のアルキルチオ基、C 1 〜C 4のハロアルキルチオ基を持っていてもよいフェニル基をそれぞれ意味する) このように、本公報は極めて広範囲の化合物を請求しているが、該公報の実施例化合物は限られている。 Alkylthio group of C 1 ~C 4, C 1 have a haloalkylthio group -C 4 means a phenyl group each also) Thus, although this publication claims a very wide range of compounds, the example compounds of the publication are limited. 例えば、前記一般式(3)で示された化合物に関して、R 5 For example, with respect to the indicated compounds by the general formula (3), R 5
が置換フェニル基の場合に、該公報の実施例および表に具体的に開示されたフェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基のみであり、トリフルオロメチル基などのハロアルキル基を含むものは示されていない。 There the case of substituted phenyl group, the substituent is a hydrogen atom of the specifically disclosed phenyl group in the Examples and Tables of publication, a halogen atom, a methyl group, only methoxy groups, haloalkyl such as trifluoromethyl group It has not been shown to include a group. また、本発明者らは上記公報の実施例に開示された化合物について殺菌活性を試験したが、防除効果はほとんどなく、実用的なものではなかった。 Further, the present inventors was tested fungicidal activity for compounds disclosed in the Examples of the publication, the controlling effect was not little, those practical.

【0007】 [0007]

【発明が解決しようとする課題】このような従来技術より判断して、本発明の課題は、優れた殺菌効果を示すと共に、作物に対しても安全な農園芸用殺菌剤を提供することである。 [Problems that the Invention is to Solve It is judged from this prior art, an object of the present invention exhibit excellent fungicidal effect, to provide a safe agricultural and horticultural fungicides to the crop is there.

【0008】 [0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を解決するため、ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体について更に研究を進めた。 Since the present inventors SUMMARY OF THE INVENTION The to solve the above problems, we proceeded further studied pyrazole carboxylic acid anilide derivatives. その結果、アニリン部がトリフルオロメチル基を有するビフェニルアミンである新規なピラゾールカルボン酸アニリド誘導体が、前述の特開平5−221994号公報および特開平6−19980 As a result, a novel pyrazole carboxylic acid anilide derivatives aniline unit is biphenyl amines having trifluoromethyl group, the above-mentioned JP-A-5-221994 and JP-A No. 6-19980
3号公報に記載された内容からは全く予測することの出来ない新しい殺菌効果を示すことを見出し、本発明を完成した。 It found to exhibit a new bactericidal effect which can not be entirely predicted from the contents described in 3 JP, and completed the present invention.

【0009】 [0009]

【発明の実施の形態】即ち、本発明は、一般式(1) DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Namely, the present invention has the general formula (1)
(化4) (Of 4)

【0010】 [0010]

【化4】 [Of 4] (式中、トリフルオロメチル基の位置は3位または4位であり、Xは水素原子またはハロゲン原子を表す)で表されるピラゾールカルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。 (Wherein, the position of the trifluoromethyl group is 3-position or 4-position, X represents a hydrogen atom or a halogen atom) sterilizing the agricultural and horticultural containing the pyrazole carboxylic acid anilide derivatives and an active ingredient which is represented by agent on.

【0011】本発明化合物はアニリン部がトリフルオロメチル基を有するビフェニルアミンであるところに特徴がある。 [0011] The compounds of the present invention is characterized in aniline unit is biphenyl amines having trifluoromethyl group. 一方、特開平5−221994号公報には、下記一般式(2)(化5)に示されたピラゾールカルボン酸アニリド誘導体がBotrytis菌に効果を有することが記載されている。 On the other hand, JP-A-5-221994, pyrazole carboxylic acid anilide derivatives represented by the following general formula (2) (Formula 5) has been described to have an effect on Botrytis fungi.

【0012】 [0012]

【化5】 [Of 5] (式中、R 1はメチル基またはトリフルオロメチル基を、R 2はメチル基または塩素原子を意味し、R 3が場合によりハロゲンで置換されていてもよいC 2 〜C 12アルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC 3 (Wherein, the R 1 is a methyl group or a trifluoromethyl group, R 2 denotes a methyl group or a chlorine atom, may be substituted with halogen when the R 3 C 2 ~C 12 alkyl, optionally optionally substituted by halogen C 3
〜C 12アルケニル、C 3 〜C 6アルキニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC 2 〜C 12アルコキシ、 -C 12 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, when substituted with halogen C 2 -C 12 alkoxy,
場合によりハロゲンで置換されていてもよいC 3 〜C 12 If substituted with halogen C 3 -C 12
アルケニルオキシ、C 3 〜C 12アルキニルオキシ、場合によりC 1 〜C 4アルキルで置換されていてもよいC 3 Alkenyloxy, C 3 -C 12 alkynyloxy, optionally C 1 -C 4 alkyl C 3 optionally substituted with ~
6シクロアルキル、場合によりC 1 〜C 4アルキルで置換されていてもよいC 4 〜C 6シクロアルケニル、場合によりC 1 〜C 4アルキルで置換されていてもよいC 5 〜C 6 C 6 cycloalkyl, optionally C 1 -C 4 alkyl optionally substituted C 4 even though -C 6 cycloalkenyl, optionally C 1 -C 4 optionally substituted by alkyl C 5 -C 6
シクロアルキルオキシ、場合によりC 1 〜C 4アルキルで置換されていてもよいC 5 〜C 6シクロアルケニルオキシ、場合によりC 1 〜C 4アルキル、C 1 〜C 4アルコキシ、C 1 〜C 4アルキルチオ、ハロゲンで置換されていてもよいフェニルをそれぞれ意味する) しかしながら、本発明のピラゾール環の5位はメチル基または塩素原子であり、水素原子は含まれていない。 Cycloalkyloxy, optionally C 1 -C 4 alkyl substituted optionally C 5 -C 6 cycloalkenyloxy, optionally C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio means respectively also phenyl substituted with halogen), however, the 5-position of the pyrazole ring of the present invention is a methyl group or a chlorine atom, a hydrogen atom is not included. 本発明者らは実施例の開示された化合物について殺菌活性を試験したが、防除効果はほとんどなく、実用的なものではなかった。 Although we tested the bactericidal activity for the disclosed compounds of the Examples controlling effect was not little, those practical.

【0013】また、特開平6−199,803号公報にもヘテロ環カルボン酸アニリド類がBotrytis菌に効果を有することが記載されており、その中に下記一般式(3)(化6)に示したピラゾールカルボン酸アニリド誘導体も含まれている。 Further, the heterocyclic carboxylic acid anilides in JP-A-6-199,803 are described to have an effect on Botrytis fungi, the following general formula (3) (Chemical Formula 6) therein also it includes pyrazole carboxylic acid anilide derivatives described.

【0014】 [0014]

【化6】 [Omitted] (式中、R 4はC 1 〜C 4のアルキル基またはC 1 〜C 4のハロアルキル基を、R 5は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいC 3 〜C 12のアルキル基、C 2 〜C (Wherein, R 4 is C 1 -C alkyl group or a haloalkyl group of C 1 -C 4 of 4, R 5 are partially or fully halogenated optionally C 3 -C 12 alkyl group, C 2 ~C
12のアルコキシ基、C 3 〜C 12のアルケニル基、C 3 〜C 12 alkoxy group, an alkenyl group of C 3 ~C 12, C 3 ~C
12のアルケニルオキシ基、C 3 〜C 6のアルキニル基、C 12 alkenyloxy group, an alkynyl group of C 3 -C 6, C
3 〜C 6のアルキニルオキシ基を、1〜3個のC 1 〜C 4のアルキル基を持っていてもよいC 3 〜C 7のシクロアルキル基、C 4 〜C 7のシクロアルケニル基、C 3 〜C 7のシクロアルキルオキシ基、C 4 〜C 7のシクロアルケニルオキシ基、1〜5個のハロゲンおよび/あるいは1〜3個のC 1 〜C 4のアルキル、C 1 〜C 4のハロアルキル基、C 1 The 3 -C 6 alkynyloxy group, 1 to 3 C 1 -C good C 3 also have an alkyl group having 4 -C 7 cycloalkyl group, cycloalkenyl group C 4 -C 7, C cycloalkyloxy group 3 -C 7, cycloalkyl group of C 4 -C 7, 1 to 5 halogens and / or one to three C 1 -C 4 alkyl, haloalkyl C 1 -C 4 group, C 1
〜C 4のアルコキシ基、C 1 〜C 4のハロアルコキシ基、 Alkoxy group -C 4, haloalkoxy group C 1 -C 4,
1 〜C 4のアルキルチオ基、C 1 〜C 4のハロアルキルチオ基を持っていてもよいフェニル基をそれぞれ意味する) 即ち、特開平6−199803号公報は上位概念として本発明の化合物を含有する。 Alkylthio group of C 1 -C 4, containing the compounds of the present invention C 1 -C 4 of the haloalkylthio group a phenyl group which may have a mean respectively) i.e., JP-A-6-199803 as a broader concept to. しかしながら、本公報は極めて広い範囲の化合物を請求しているが、該公報の実施例化合物は限られている。 However, this publication is claims a very wide range of compounds, compound of Example report said patent is limited. 例えば、前記一般式(3)で示された化合物に関して、R 5が置換フェニル基の場合に、該公報の実施例および表に具体的に開示されたフェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、 For example, for compounds represented by the general formula (3), in the case of R 5 is a substituted phenyl group, the substituents are a hydrogen atom examples and specifically disclosed phenyl group in the table of publication, a halogen atom , methyl group,
メトキシ基のみであり、トリフルオロメチル基などのハロアルキル基を含むものは示されていない。 Is only a methoxy group, are not shown to include a haloalkyl group such as trifluoromethyl group. 本発明者らは、上記公報の実施例に開示された化合物さらには表中の化合物についても殺菌活性を試験したが、防除効果はほとんどなく、実用的なものではなかった。 The present inventors have further compounds disclosed in the Examples of the publication has been tested also fungicidal activity for compounds in Table, the controlling effect was not little, those practical.

【0015】従って、本発明化合物は、アニリン部がトリフルオロメチル基を有するビフェニルアミンであるところに特徴がある。 [0015] Thus, the compounds of the present invention, is characterized in aniline unit is biphenyl amines having trifluoromethyl group. これらの特定の基を導入した意義は大きく、本発明の化合物は前記先行技術、特開平5−2 Significance introduced these specific groups is large, the compounds of the present invention is the prior art, JP-A-5-2
21994および特開平6−199803号公報に記載された化合物がほとんど防除効果を示さない植物病害に対して全く予測出来ないような優れた防除効果を示すことがわかった。 21994 and compounds described in JP-A-6-199803 discloses was found to exhibit excellent controlling effects which can not be predicted at all against plant diseases show little control effect.

【0016】本発明の一般式(1)で表されるピラゾールカルボン酸アニリド誘導体は新規化合物であり、以下の反応式(4)(化7)に示した方法により製造される。 The pyrazole carboxylic acid anilide derivative represented by the general formula (1) of the present invention are novel compounds, are prepared by the method shown in the following reaction formula (4) (Chemical Formula 7).

【0017】 [0017]

【化7】 [Omitted] (式中、トリフルオロメチル基の位置は3位または4位であり、Xは水素原子またはハロゲン原子を表す) 即ち、(4−1)のピラゾールカルボン酸クロライドと一般式(4−2)で表されるアニリン類を、溶融状態または溶媒中で反応させることにより製造できる。 (Wherein, the position of the trifluoromethyl group is 3-position or 4-position, X represents a hydrogen atom or a halogen atom) Namely, at pyrazole carboxylic acid chloride and the general formula (4-1) (4-2) the anilines represented, can be prepared by reacting in the melt or in a solvent.

【0018】本発明の一般式(4−2)で表されるアニリン誘導体としては、2−(4−クロロ−3−トリフルオロフェニル)アニリン、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)アニリン、2−(3−トリフルオロメチルフェニル)アニリン、2−(3−クロロ−4−トリフルオロオメチルフェニル)アニリンなどが挙げられる。 Examples of the aniline derivative represented by the general formula (4-2) of the present invention, 2- (4-chloro-3-trifluoromethyl-phenyl) aniline, 2- (4-trifluoromethylphenyl) aniline, 2 - (3-trifluoromethylphenyl) aniline, 2- (3-chloro-4-trifluoride Roo methylphenyl) aniline.

【0019】本反応に使用される溶媒としては反応に不活性なものであればよく、例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン等の芳香族類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、 [0019] The solvent used in this reaction as long as it is inert to the reaction, such as benzene, toluene, aromatics such as chlorobenzene, dioxane, tetrahydrofuran, ethers such as diethyl ether, ethyl acetate, etc. esters, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and the like halogenated hydrocarbons,
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。 Dimethylformamide, an aprotic solvent such as dimethyl sulfoxide.

【0020】本反応はまた塩基の存在下に行ってもよく、塩基として例えば、トリエチルアミン、ピリジン、 [0020] This reaction also may be carried out in the presence of a base, for example, as a base, triethylamine, pyridine,
N、N−ジメチルアニリン等の有機塩基、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。 N, organic bases, sodium hydride, etc. N- dimethylaniline, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, and inorganic bases sodium hydrogen carbonate. 反応温度は0〜150℃である。 The reaction temperature is 0~150 ℃.

【0021】本発明はまた一般式(1)で表される化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。 [0021] The present invention is also a fungicide for agricultural and horticultural use containing represented by the general formula (1) compound as an active ingredient.

【0022】本発明に係わる一般式(1)で表される化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合は、処理する植物に対して原体をそのまま使用してもよいが、一般には不活性な液体担体または固体担体と混合し、通常用いられる製剤形態である粉剤、水和剤、フロワブル剤、乳剤、粒剤およびその他の一般に慣用される形態の製剤として使用される。 [0022] When using the compound represented by the general formula according to the present invention (1) as an agricultural and horticultural fungicide, it may be used as it is a drug substance to the plant to be processed, generally inert mixed with a liquid carrier or solid carrier, powders are pharmaceutical form normally used, wettable powder, flowable, emulsion, is used as a formulation in a form customary for granules and other common. 更に製剤上必要ならば補助剤を添加することもできる。 Further may be added an auxiliary agent if the formulation on need.

【0023】ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを容易にするために配合される合成または天然の無機または有機物質を意味する。 [0023] The carrier referred to here, help the arrival of the active ingredient to the site to be treated, also the storage of the active ingredient compound, transportation, synthetic or natural formulated to facilitate handling inorganic or organic substances It means. 担体としては、通常農園芸用薬剤に使用されるものであるならば固体または液体のいずれでも使用でき、特定のものに限定されるものではない。 The carrier, if it is intended to be used in the pharmaceutical ordinary agricultural and horticultural use either solid or liquid, but is not limited to a specific one.

【0024】例えば、固体担体としては、モンモリロナイト、カオリナイト等の粘土類、珪藻土、白土、タルク、バーミュキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉等の植物性有機物質および尿素等が挙げられる。 [0024] For example, as the solid carrier, montmorillonite, clays such as kaolinite, diatomaceous earth, white clay, talc, vermiculite, gypsum, calcium carbonate, silica gel, inorganic substances such as ammonium sulfate, soybean flour, saw dust, wheat flour, etc. include plant organic materials and urea or the like is.

【0025】液体担体としては、トルエン、キシレン、 Examples of the liquid carriers include toluene, xylene,
クメン等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油などのパラフィン系炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。 Aromatic hydrocarbons such as cumene, kerosene, ethers such as paraffinic hydrocarbons, acetone, ketones, dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, such as methyl ethyl ketone, such as mineral oil, methanol, ethanol, propanol, alcohols such as ethylene glycol, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and water, and the like.

【0026】更に本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に、または組み合わせて次の様な補助剤を使用することも出来る。 [0026] In order to further enhance the efficacy of the present compound, dosage formulation types, respectively depending on the purpose in consideration of the applied scene, etc. alone or in combination may also be used following such adjuncts . 補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用される界面活性剤、結合剤(例えば、リグニンスルホン酸、アルギン酸、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、CMCナトリウム等)、安定剤(例えば、酸化防止用にフェノール系化合物、チオール系化合物または高級脂肪酸エステル等を用いたり、pH調整剤として燐酸塩を用いたり、時に光安定剤も用いる)等を必要に応じて単独または組み合わせて使用できる。 The adjuvants, surfactants used in pharmaceutical normal agricultural and horticultural, binders (e.g., lignin sulfonic acid, alginic acid, polyvinyl alcohol, gum arabic, CMC sodium, etc.), stabilizers (e.g., phenol for antioxidant system compound, or with a thiol compound or higher fatty acid esters and the like, or using a phosphate as a pH adjusting agent can be used alone or in combination as required during use even a light stabilizer), and the like. 更に場合によっては防菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加することも出来る。 Furthermore some cases industrial disinfectant for Antibacterial and Antifungal can also be added such as Antibacterial and Antifungal Agents.

【0027】補助剤について更に詳しく述べる。 [0027] described in more detail about the aid. 乳化、 Emulsification,
分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではリグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロックポリマー等の非イオン性界面活 Dispersion, extender, wetting, binding, lignin sulfonate for the purpose of stabilization, alkylbenzene sulfonates, alkyl sulfates, polyoxyalkylene alkyl sulfates, anionic surfactants such as polyoxyalkylene alkyl phosphoric acid ester salt active agents, polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyalkylene alkylaryl ethers, polyoxyalkylene alkylamines, polyoxyalkylene alkylamides, polyoxyalkylene alkyl amides, polyoxyalkylene alkyl thioethers, polyoxyalkylene fatty acid esters, glycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid esters, polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters, nonionic surface active such as polyoxypropylene polyoxyethylene block polymer 剤、ステアリン酸カルシウム、ワックス等の潤滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げられる。 Agents, calcium stearate, lubricants such as waxes, stabilizers such as isopropyl hydroperoxide diene phosphate, other cellulose, carboxymethyl cellulose, casein, gum arabic, and the like. しかし、これらの成分は以上のものに限定されるものではない。 However, these components are not intended to be limited to the above.

【0028】本発明に係わる農園芸用殺菌剤における一般式(1)で表される化合物の含有量は、製剤形態によっても異なるが、通常粉剤では0.05〜20重量%、水和剤では0.1〜80重量%、粒剤では0.05〜30重量%、乳剤では1〜50重量%、フロワブル製剤では1〜50重量%、ドライフロワブル製剤では1〜80重量%であり、好ましくは、粉剤では 0.5〜5重量%、水和剤では5〜80重量%、 The content of the compound represented by the general formula (1) in the agricultural and horticultural fungicide according to the present invention varies depending on dosage form, 0.05 to 20 wt% in a normal powder, 0.1 in wettable powder 80 wt%, 0.05 to 30 wt% in the granules, 1-50% by weight in an emulsion, 1-50% by weight in flowable formulations are 1 to 80 wt% in the dry FROID Bull formulation, preferably, 0.5 to a powder 5 wt%, 5 to 80 wt% in a wettable powder,
粒剤では 0.5〜8重量%、乳剤では5〜20重量%、フロワブル製剤では5〜30重量%およびドライフロワブル製剤では5〜50重量%である。 0.5-8 wt% in the granules, 5-20% by weight in an emulsion, a flowable formulation is 5 to 50 wt% in 5 to 30 wt% and a dry FROID Bull formulation. 補助剤の含有量は0〜80重量% The content of adjuvants is 0 to 80 wt%
であり、担体の含有量は、 100重量%から有効成分化合物および補助剤の含有量を差し引いた量である。 , And the content of the carrier is an amount obtained by subtracting the content of the active ingredient compound and adjuvants from 100 wt%.

【0029】本発明の農園芸用薬剤の施用方法としては種子消毒、茎葉散布等が挙げられるが、通常当業者が利用するどの様な施用方法にても十分な効力を発揮する。 [0029] As method for applying the agricultural and horticultural agent of the present invention is seed disinfection, but foliage application and the like, exhibits sufficient potency at what kind of application method in which a person of ordinary skill to utilize.
施用量および施用濃度は対象作物、対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって変動するが、散布する場合には有効成分量としてヘクタール当たり50〜1,000gが適当であり、望ましくはヘクタール当り100〜500gである。 Application rate and application concentration is designated crop, target disease, diseases of approximately generator, the dosage form of the compound will vary with application method and various environmental conditions, etc., is 50~1,000g per hectare as an active ingredient amount in the case of spraying is suitable, desirably hectare per 100 to 500 g. また水和剤、フロワブル剤または乳剤を水で希釈して散布する場合、その希釈倍率は200 〜20,000倍が適当であり、望しくは1,00 The wettable powder, if a flowable agent or emulsion sprayed by diluting with water, the dilution ratio is 200 to 20,000 times is appropriate, has properly 1,00
0 〜5,000倍である。 Is 0 to 5,000 times.

【0030】本発明の農園芸用殺菌剤は他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤および植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤または肥効物質との混合使用は勿論のこと、これらとの混合製剤も可能である。 The agricultural and horticultural fungicide of the present invention other fungicides, insecticides, pesticides such as herbicides and plant growth regulators, mixed use with soil conditioners or Koeko materials, of course, with these mixed formulations are possible. 殺菌剤としては例えば、トリアジメホン、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール等のアゾール系殺菌剤、メタラキシル、オキサディキシル等のアシルアラニン系殺菌剤、チオファネートメチル、ベノミル等のベンズイミダゾール系殺菌剤、マンゼブ等のジチオカーバメート系殺菌剤およびテトラクロロイソフタロニトリル、硫黄等が挙げられ、 The fungicides for example, triadimefon, hexaconazole, prochloraz, azole fungicides such as triflumizole, metalaxyl, acylalanine fungicides such as oxa Di hexyl, thiophanate-methyl, benzimidazole fungicides such as benomyl, mancozeb, etc. dithiocarbamate fungicides and tetrachloroisophthalonitrile of sulfur and the like,
殺虫剤としては例えば、フェニトロチオン、ダイアジノン、ピリダフェンチオン、クロルピリホス、マラソン、 The insecticide, for example, fenitrothion, diazinon, pyridaphenthion, chlorpyrifos, marathon,
フェントエート、ジメトエート、メチルチオメトン、プロチオホス、DDVP、アセフェート、サリチオン、E Phenthoate, dimethoate, Mechiruchiometon, prothiofos, DDVP, acephate, salithion, E
PN等リン系殺虫剤、NAC、MTMC、BPMC、ピリミカーブ、カルボスルファン、メソミル等のカーバメート系殺虫剤およびエトフェンプロックス、ペルメトリン、フェンバレレート等のピレスロイド系殺虫剤等が挙げられるが、これに限定されるものではない。 PN like insecticide, NAC, MTMC, BPMC, pirimicarb, carbosulfan, carbamate insecticides and etofenprox such methomyl, permethrin, although pyrethroid insecticides such as fenvalerate and the like, limited to not intended to be.

【0031】 [0031]

【実施例】次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を具体的に説明する。 EXAMPLES Next, examples illustrate the preparation of the compounds of the present invention in detail.

【0032】実施例1. [0032] Example 1. N−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アニリド[化合物番号1]の製造法 (1−1):4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニルほう酸の製造 マグネシウム 0.85gに、窒素気流下で、1M−ボランのTHF溶液 117ml、4−クロロ−3−トリフルオロメチル−1−ブロモベンゼン 7.5gを順次加え、超音波を一時間照射した。 N-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid anilide [Compound No. 1] of production method (1-1): 4-Chloro-3 - the production of magnesium 0.85g trifluoromethyl phenylboronic acid, in a nitrogen stream, 1M- borane in THF 117 ml, sequentially added 4-chloro-3-trifluoromethyl-1-bromobenzene 7.5 g, ultrasonic It was irradiated for one hour. 氷水に排出後、5%塩酸により酸性にし、ジエチルエーテルで抽出後、飽和食塩水により洗浄した。 After draining into ice water, acidified with 5% hydrochloric acid, extracted with diethyl ether and washed with brine. 無水硫酸ナトリウムにより乾燥後、溶媒を減圧留去し、目的物をオイルとして得た。 After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the desired product as an oil.
5.0g(定量的)。 5.0g (quantitative).

【0033】(1−2):2−ニトロ−(4−クロロ− [0033] (1-2): 2-Nitro - (4-chloro -
3−トリフルオロメチルフェニル)ベンゼンの製造 トルエン50ml中に2−ブロモニトロベンゼン1.0 3 in trifluoromethylphenyl) benzenepropanoic toluene 50 ml 2-bromo-nitrobenzene 1.0
g、4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニルほう酸 1.66g、2M−炭酸カリウム水溶液5ml、エタノール 2mlを加え、窒素気流下で30分攪拌後、 g, 4-chloro-3-trifluoromethylphenyl borate 1.66 g, 2M-aqueous potassium carbonate solution 5 ml, ethanol 2ml was added, after stirring for 30 minutes under a nitrogen stream,
Pd(PPh 34 0.28gを加え、3時間加熱還流した。 Pd (PPh 3) 4 0.28g and the mixture was heated under reflux for 3 hours. 二層分離後、水洗、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。 Separated into two layers, washed with water, the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を黄色結晶として得た。 The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product as yellow crystals. 1.26g(収率85%)。 1.26 g (85% yield). 1 H-NMR(CDCl 3 ,δ値):7.40〜7.71(6H,m),7.98(1H,d,J= 1 H-NMR (CDCl 3, δ value): 7.40~7.71 (6H, m) , 7.98 (1H, d, J =
7.3). 7.3).

【0034】(1−3):2−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)アニリンの製造 2−ニトロ−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)ベンゼン 1.48g、濃塩酸 5mlをメタノール 20mlに加えた後、、鉄粉 1.37gを少量ずつ加え、60℃で2時間加熱した。 [0034] (1-3): 2- (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) aniline 2-nitro - (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) benzene 1.48 g, concentrated hydrochloric acid 5ml It was added portionwise ,, iron powder 1.37g was added to methanol 20 ml, was heated at 60 ° C.. 水 50mlに排出し、炭酸水素ナトリウムで中和した後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。 Discharged water 50 ml, was neutralized with sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine. 硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、目的物をオイルとして得た。 After drying over sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product as an oil. 0.71g(収率57%)。 0.71 g (57% yield). 1 H-NMR(CDCl 3 ,δ値):3.68(2H,bs),6.77(1H,dd,J=8.1, 1 H-NMR (CDCl 3, δ value): 3.68 (2H, bs) , 6.77 (1H, dd, J = 8.1,
1.5),6.88(1H,dd,J=8.1,1.5),7.07(1H,dd,J=8.1,1. 1.5), 6.88 (1H, dd, J = 8.1,1.5), 7.07 (1H, dd, J = 8.1,1.
5),7.19(1H,dd,J=8.1,1.5),7.54〜7.62(2H,m),7.80 5), 7.19 (1H, dd, J = 8.1,1.5), 7.54~7.62 (2H, m), 7.80
(1H,s) (1H, s)

【0035】(1−4):N−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル)−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アニリドの製造 2−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル) [0035] (1-4): N-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -1-methyl -3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid anilide 2- (4-chloro-3 - trifluoromethylphenyl)
アニリン 0.7gを溶解させたピリジン 10ml Pyridine was dissolved aniline 0.7 g 10 ml
に、3−トリフルオロメチル−1−メチルピラゾール− To, 3-trifluoromethyl-1-methylpyrazole -
4−カルボン酸クロライド 0.55gを加え、一時間室温で攪拌した。 4-carboxylic acid chloride 0.55g was added, followed by stirring at room temperature for 1 hour. 5%塩酸水溶液に排出し、酢酸エチルで抽出した後、飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。 Discharged to a 5% aqueous hydrochloric acid solution, followed by extraction with ethyl acetate, saturated sodium bicarbonate, washed successively with saturated brine, and dried over sodium sulfate. 減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、ヘキサンにより結晶化させて、目的物を無色結晶として得た。 The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography and crystallized by hexane to give the desired product as colorless crystals. 0.65g(収率56%)。 0.65 g (56% yield). mp:130.9〜132.6℃ 1 H-NMR(CDCl 3 ,δ値):3.95(3H,s),7.24〜7.31(2H,m),7. mp: 130.9~132.6 ℃ 1 H-NMR (CDCl 3, δ value): 3.95 (3H, s) , 7.24~7.31 (2H, m), 7.
43〜7.50(3H,m),7.58(1H,d,J=8.1),7.71(1H,d,J=2.2), 43~7.50 (3H, m), 7.58 (1H, d, J = 8.1), 7.71 (1H, d, J = 2.2),
7.90(1H,s),8.18(1H,d,J=8.1) 7.90 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 8.1)

【0036】実施例2 N−(4−トリフオロメチルフェニル)−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アニリド[化合物番号2]の製造法 (2−1):2−ニトロ−(4−トリフルオロメチルフェニル)ベンゼンの製造実施例1において4−クロロ− [0036] Example 2 N-(4-triflate Oro-methylphenyl) -1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid anilide [Compound No. 2] of production method (2-1): 2-Nitro - (4-trifluoromethylphenyl) 4-chloro-in preparation example 1 benzene -
3−トリフルオロメチルフェニルホウ酸の代わりに4− Instead of 3-trifluoromethylphenyl boric acid 4-
トリフルオロメチルフェニルホウ酸を使用した以外は全く同様の方法で合成した。 Except using trifluoromethylphenyl boronic acid was prepared in exactly the same manner. 収率95%、オイル。 95% yield, oil. 1 H-NMR(CDCl 3 ,δ値):7.30〜7.35(1H,m),7.42〜7.47(2 1 H-NMR (CDCl 3, δ value): 7.30~7.35 (1H, m) , 7.42~7.47 (2
H,m),7.55(1H,dt,J=8.1,1.5),7.64〜7.73(3H,m),7.94(1 H, m), 7.55 (1H, dt, J = 8.1,1.5), 7.64~7.73 (3H, m), 7.94 (1
H,d,J=8.1). H, d, J = 8.1).

【0037】(2−2):2−(4−トリフルオロメチルフェニル)アニリンの製造 実施例1において2−ニトロ−(4−クロロ−3−トリフルオロメチルフエニル)ベンゼンの代わりに2−ニトロ−(4−トリフルオロメチルフェニル)ベンゼンを使用した以外は全く同様の方法で合成した。 [0037] (2-2): 2- (4-trifluoromethylphenyl) 2-nitro in the production example 1 of the aniline - (4-chloro-3-trifluoromethyl-phenylalanine) 2-nitro instead of benzene - it was synthesized in exactly the same manner except for using (4-trifluoromethylphenyl) benzene. 収率72%、 72% yield,
オイル。 oil.

【0038】(2−3):N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アニリドの製造 2−(4−トリフルオロメチルフェニル)アニリン [0038] (2-3): N-(4-trifluoromethylphenyl) -1-methyl -3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid anilide 2- (4-trifluoromethylphenyl) aniline
0.4gを溶解させたピリジン10mlに、3−トリフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸クロライド 0.53gを加え、一時間室温で攪拌した。 Pyridine 10ml was dissolved 0.4 g, 3- trifluoromethyl-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid chloride 0.53g was added, followed by stirring at room temperature for 1 hour. 5%塩酸水溶液に排出し、酢酸エチルで抽出した後、飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。 Discharged to a 5% aqueous hydrochloric acid solution, followed by extraction with ethyl acetate, saturated sodium bicarbonate, washed successively with saturated brine, and dried over sodium sulfate. 減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、ヘキサンにより結晶化させて、目的物を無色結晶として得た。 The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography and crystallized by hexane to give the desired product as colorless crystals. 収率94%。 94% yield. mp:156〜158℃ 1 H-NMR(CDCl 3 ,δ値):3.94(3H,S),7.42〜7.55(5H,m),7. mp: 156~158 ℃ 1 H-NMR (CDCl 3, δ value): 3.94 (3H, S) , 7.42~7.55 (5H, m), 7.
70(2H,d,J=8.1),7.88(1H,S),8.26(2H,d,J=8.1) 70 (2H, d, J = 8.1), 7.88 (1H, S), 8.26 (2H, d, J = 8.1)

【0039】次に本発明に係わる農園芸用殺菌剤の製剤例を示す。 The following Formulation Examples of the agricultural and horticultural fungicide according to the present invention. 製剤例1. Formulation Example 1. 粉剤 実施例1記載の化合物番号1の化合物3部,ケイソウ土20部、白土30部およびタルク47部を均一に粉砕混合して粉剤100部を得た。 Compound 3 parts of Compound No. 1 of the powder described in Example 1, 20 parts of diatomaceous earth to give 100 parts of dust were uniformly ground and mixed 30 parts of talc 47 parts clay.

【0040】製剤例2. [0040] Formulation Example 2. 水和剤 実施例2記載の化合物番号2の化合物30部、ケイソウ土47部、白土20部、リグニンスルホン酸ナトリウム1部およびアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部を均一に粉砕混合して水和剤100部を得た。 Compound 30 parts of Compound No. 2 of wettable powder described in Example 2, 47 parts of diatomaceous earth, white clay 20 parts, 1 part of sodium ligninsulfonate and 2 parts of sodium alkylbenzenesulfonate were uniformly pulverized and mixed wettable powder 100 parts It was obtained.

【0041】製剤例3. [0041] Formulation Example 3. 乳剤 化合物番号1の化合物10部、シクロヘキサン10部、 Compound 10 parts of emulsion Compound No. 1, cyclohexane 10 parts,
キシレン60部およびソルボール(東邦化学製界面活性剤)20部を均一に溶解混合し、乳剤100部を得た。 60 parts of xylene and Soruboru (Toho Chemical Co. surfactant) 20 parts were uniformly dissolved and mixed to obtain 100 parts of emulsion.

【0042】製剤例4. [0042] Formulation Example 4. 水和剤 化合物番号1の化合物50部、タルク40部、ラウリルリン酸ナトリウム5部およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム5部を混合し、水和剤100部を得た。 Compound 50 parts of wettable powder Compound No. 1, talc 40 parts, was mixed with 5 parts of sodium lauryl phosphate, and 5 parts of sodium alkylnaphthalenesulfonate, to obtain 100 parts of wettable powder.

【0043】製剤例5. [0043] Formulation Example 5. 水和剤 化合物番号1の化合物50部、リグニンスルホン酸ナトリウム10部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム5部、ホワイトカーボン10部およびケイソウ土25 Compound 50 parts of wettable powder Compound No. 1, 10 parts of sodium ligninsulfonate, 5 parts of sodium alkylnaphthalenesulfonate, 10 parts of white carbon and diatomaceous earth 25
部を混合粉砕し、水和剤100部を得た。 Part was mixed and ground to obtain 100 parts of wettable powder.

【0044】製剤例6. [0044] Formulation Example 6. フロワブル剤 化合物番号1の化合物40部、カルボキシメチルセルロース3部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部および水54 Compound 40 parts of flowable agent Compound No. 1, 3 parts of carboxymethyl cellulose, 2 parts of sodium lignin sulfonate, dioctyl sulfosuccinate sodium salt 1 part of water 54
部をサンドグラインダーで湿式粉砕し、フロワブル剤1 Part was wet ground in a sand grinder, flowable agent 1
00部を得た。 00 parts was obtained.

【0045】次に本発明化合物の農園芸用殺菌剤としての効力を試験例によって説明する。 [0045] Then the efficacy as an agricultural and horticultural fungicide of the present invention compounds Test Examples will be described. 尚、試験例においては、以下の化合物を対照剤として用いた。 In the Test Examples, the following compounds were used as a control agent. 対照化合物1. Control compound 1. プロシミドン、商品名:スミレックス、 化学名:N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2− Procymidone, trade name: Sumi Rex, chemical name: N- (3,5- dichlorophenyl) -1,2
ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド 対照化合物2. Dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide control compound 2. 特開平6−199803号公報に記載の化合物(No.41) 化学名:N−(2−トリル)−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アニリド 対照化合物3. Compounds described in JP-A-6-199803 (No.41) Chemical name: N-(2-tolyl) -1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid anilide control compound 3. 特開平5−221994号公報に記載の化合物(No.5.10) 化学名:N−(2−フェニル)−5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アニリド 対照化合物4. Compounds described in JP-A-5-221994 (No.5.10) chemical name: N-(2-phenyl) -5-chloro-1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid anilides control compound 4. トリアジメホン、商品名:バイレトン、 化学名:1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)− Triadimefon, trade name: Baireton, chemical name: 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) -
2−ブタノン 2-butanone

【0046】試験例1 インゲン灰色かび病防除試験(1) 温室内で直径7.5cmのプラスチックポットに子葉の展開まで2本ずつ生育させたインゲン(品種:つるなしトップクロップ)に、製剤例5に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して、4ポット当たり50mlずつ散布した。 [0046] Test Example 1 bean Botrytis control test (1) beans grown in a greenhouse two on each plastic pot having a diameter of 7.5cm until development of cotyledon: (variety vine without top crop), Formulation 5 a wettable powder prepared in accordance with diluted to a predetermined concentration, was sprayed by 50ml per 4 pots. 薬液が乾いた後PDA培地上で培養した灰色かび菌(MBC耐性、RS菌)から調製した分生胞子懸濁液(1×10 5個/ml)を子葉上に噴霧接種し、20 Gray mold fungus (MBC resistant, RS bacteria) were cultured on PDA medium After the chemical solution dried conidia suspension prepared from (1 × 10 5 cells / ml) was sprayed and inoculated onto the cotyledon, 20
〜23℃、湿度95%以上の温室に7日間保った。 ~ 23 ° C., maintained for 7 days in a humidity of 95% or more of the greenhouse. 接種7日後、インゲン1葉当たりに灰色かび病の病斑が占める面積を調査し、次の指標に従って発病度を判定し、各処理区および無処理区の平均値を発病度とした。 Seven days after the inoculation, to examine the area per kidney beans 1 leaf occupied lesion of Botrytis cinerea, to determine the severity according to the following indicators were the mean value of each treated area and untreated area and disease severity. 得られた発病度をもとに下記の式に従って防除価を算出した。 The resulting incidence of disease control value was calculated according to the following equation to the original.
結果を第1表(表1)に示す。 The results are shown in Table 1. (Table 1). 発病度 0:発病なし 1:病斑の面積が5%以下 2:病斑の面積が5〜25% 3:病斑の面積が25〜50% 4:病斑の面積が50%以上 (各処理区および無処理区の平均値を発病度とした。) 防除価(%)=(1−処理区の発病度/無処理区の発病度)×100 Severity 0: no pathogenesis 1: disease area of ​​plaque than 5% 2: Disease area of ​​plaque 5 to 25% 3: Disease area of ​​plaque 25 to 50% 4: Area of ​​lesions is 50% or more (each the average value of the treated area and untreated area was severity.) control value (%) = (1-treated section of disease severity / untreated area of ​​disease severity) × 100

【0047】 [0047]

【表1】 [Table 1]

【0048】試験例2 インゲン灰色かび病防除試験(2) 温室内で直径7.5cmのプラスチックポットに子葉の展開まで2本ずつ生育させたインゲン(品種:つるなしトップクロップ)に、製剤例5に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して、4ポット当たり50mlずつ散布した。 [0048] Test Example 2 bean Botrytis control test (2) kidney bean grown in a greenhouse two on each plastic pot having a diameter of 7.5cm until development of cotyledon: (variety vine without top crop), Formulation 5 a wettable powder prepared in accordance with diluted to a predetermined concentration, was sprayed by 50ml per 4 pots. 薬液が乾いた後PDA培地上で培養した灰色かび菌(MBC耐性・ジカルボキシイミド系薬剤耐性、R Gray mold fungus (MBC resistant, dicarboximide drug resistance cultured on PDA medium After the chemical solution dried, R
R菌)から調製した分生胞子懸濁液(1×10 5個/m Conidia suspension prepared from R bacteria) (1 × 10 5 cells / m
l)を子葉上に噴霧接種し、20〜23℃、湿度95% The l) was sprayed and inoculated onto the cotyledon, 20 to 23 ° C., 95% humidity
以上の温室に7日間保った。 They were kept for 7 days or more of the greenhouse. 接種7日後、試験例1と同様に発病度を判定し、防除価を算出した。 Seven days after the inoculation, determining the same manner severity as in Test Example 1, a control value was calculated. 結果を第2表(表2)に示す。 The results are shown in Table 2. (Table 2).

【0049】 [0049]

【表2】 [Table 2]

【0050】試験例3 キュウリうどんこ病防除試験 温室内で直径7.5cmのプラスチックポットに1.5 [0050] 1.5 a plastic pot having a diameter of 7.5cm in Test Example 3 cucumber powdery mildew control test greenhouse
葉期まで2本ずつ生育させたキュウリ(品種:相模半白)に、製剤例5に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して、3ポット当たり50mlずつ散布した。 Until leaf stage grown by two cucumbers: (variety Sagamihanpaku) was diluted wettable powder prepared according to Formulation Example 5 to a predetermined concentration, it was sprayed by 50ml per 3 pots. 薬液が乾いた後、少量の展着剤を加えた水にキュウリうどんこ病分生胞子を懸濁して調製した分生胞子懸濁液(1× After the chemical solution dried, a small amount of spreading agent to conidia suspension water was prepared by suspending the cucumber powdery mildew conidia in the plus (1 ×
10 6個/ml)を噴霧接種し温室に7日間保った。 10 6 / ml) was kept sprayed inoculated 7 days in a greenhouse. 接種7日後、試験例1と同様に発病度を判定し、防除価を算出した。 Seven days after the inoculation, determining the same manner severity as in Test Example 1, a control value was calculated. 結果を第3表(表3)に示す。 The results are shown in Table 3. (Table 3).

【0051】 [0051]

【表3】 [Table 3]

【0052】試験例4 コムギ赤さび病防除試験 温室内で直径6cmのプラスチックポットに1.5葉期まで15〜20本ずつ生育させたコムギ(品種:農林6 [0052] Test Example 4 Wheat leaf rust control test greenhouse wheat grown by 15-20 present up to 1.5 leaf stage in a plastic pot having a diameter of 6 cm (cultivar: agriculture, forestry 6
4号)に、製剤例5に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して、3ポット当たり50mlずつ散布した。 No. 4), was diluted wettable powder prepared according to Formulation Example 5 to a predetermined concentration, it was sprayed by 50ml per 3 pots. 薬液が乾いた後、コムギ赤さび病の夏胞子を散布し加湿状態に2日間置いた後18℃の部屋に移した。 After the chemical solution dried, it was transferred to 18 ℃ of room After 2 days in a humidified state sprayed with summer spore of wheat rust. 接種10日後、試験例1と同様に発病度を判定し、防除価を算出した。 10 days after the inoculation, determining the same manner severity as in Test Example 1, a control value was calculated. 結果を第4表(表4)に示す。 The results are shown in Table 4. (Table 4).

【0053】 [0053]

【表4】 [Table 4] 試験例1から4の結果は、一般式(1)で表される本発明化合物が対照化合物に比べてキュウリ灰色かび病、キュウリうどんこ病および小麦赤さび病に対して優れた防除効果を示すことを示している。 Results from Test Example 1 4, the general formula (1) The compound of the present invention represented by as compared to the control compound cucumber gray mold, to exhibit an excellent controlling effect against cucumber powdery mildew and wheat leaf rust the shows. この様な結果は前記先行技術、特開平5−221994号公報および特開平6 Such a result is the prior art, JP-A-5-221994 Publication and JP-A-6
−199803号公報の内容からは全く予想できないものである。 From the contents of -199,803 JP are those that can not be predicted at all.

【0054】 [0054]

【発明の効果】 本発明の一般式(1)で表される化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は、キュウリ、トマト、イチゴ、ブドウなど各種作物の灰色かび病、キュウリうどんこ病、麦類のうどんこ病、イチゴうどんこ病、ブドウうどんこ病、リンゴうどんこ病、小麦赤さび病などに対し優れた防除効果を示し、農園芸用殺菌剤として有用である。 Agricultural and horticultural fungicide comprising as an active ingredient a formula (1) compounds represented by the present invention exhibits, cucumber, tomatoes, strawberries, grapes and various crops Botrytis, cucumber powdery mildew , wheat powdery mildew, strawberry powdery mildew, grape powdery mildew, apple powdery mildew, shows an excellent control effect against wheat leaf rust, it is useful as an agricultural and horticultural fungicide.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川島 秀雄 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 柳瀬 勇次 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 貴志 淳郎 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 稲見 俊一 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 ────────────────────────────────────────────────── ─── of the front page continued (72) inventor Kawashima, Hideo Mobara City, Chiba Prefecture Togo 1144 address Mitsui Toatsu Chemicals Co., Ltd. in the (72) inventor Yuji Yanase Mobara City, Chiba Prefecture Togo 1144 address Mitsui Toatsu Chemicals within Co., Ltd. ( 72) the inventors Junro Takashi Mobara City, Chiba Prefecture Togo 1144 address Mitsui Toatsu Chemicals Co., Ltd. in the (72) inventor Shunichi Inami Mobara City, Chiba Prefecture Togo 1144 address Mitsui Toatsu Chemicals Co., Ltd. in

Claims (3)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 一般式 (1)(化1) 【化1】 1. A general formula (1) (Formula 1) ## STR1 ## (式中、トリフルオロメチル基の位置は3位または4位であり、Xは水素原子またはハロゲン原子を表す)で表されるピラゾールカルボン酸アニリド誘導体。 (Wherein, the position of the trifluoromethyl group is 3-position or 4-position, X represents a hydrogen atom or a halogen atom) pyrazole carboxylic acid anilide derivative represented by the.
  2. 【請求項2】 請求項1に記載の化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。 2. A fungicide for agricultural and horticultural containing as an active ingredient a compound of claim 1.
  3. 【請求項3】 請求項1に記載の化合物を植物病原菌類またはその生息場所に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。 Wherein phytopathogenic fungi of a compound according to claim 1 or method for controlling plant diseases which comprises applying to the habitat.
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Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000014071A3 (en) * 1998-09-04 2000-07-13 Bayer Ag Pyrazole carboxanilide fungicide
WO2004103975A1 (en) 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Iodopyrazolyl carboxanilides
JP2005523273A (en) * 2002-02-04 2005-08-04 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト Their use as disubstituted thiazolyl carboxy anilide and microbicides agents
JP2005526027A (en) * 2002-02-04 2005-09-02 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト Difluoromethyl-thiazolyl-carboxaldehyde oxanilide
JP2005530694A (en) * 2002-02-19 2005-10-13 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト Di-substituted pyrazolyl carboxamides two Lido
WO2005123689A1 (en) * 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazole-4-carboxylic acid (ortho-phenyl)-anilides and to use thereof as fungicide
WO2006120219A1 (en) * 2005-05-11 2006-11-16 Basf Aktiengesellschaft Pyrazolocarboxamides as fungicides
US7186862B2 (en) 2002-02-23 2007-03-06 Bayer Cropscience Ag Microbicidal agents on the basis of biphenylbenzamide derivatives
WO2007068370A2 (en) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Pyrazolyl carboxamides
US7381688B2 (en) 2002-04-24 2008-06-03 Bayer Cropscience Ag Methylthiophene carboxanilides
JP2008545763A (en) * 2005-06-07 2008-12-18 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト Carboxamides
US7820708B2 (en) 2005-12-17 2010-10-26 Bayer Cropscience Ag Carboxamides
US7868179B2 (en) 2002-10-09 2011-01-11 Bayer Cropscience Ag Thiazolyl biphenyl amides
JP2011519895A (en) * 2008-05-08 2011-07-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se Method for producing Arylcarboxamido
US8017558B2 (en) 2005-12-17 2011-09-13 Bayer Cropscience Ag Carboxamides for controlling micro-organisms in plant and material protection
US8580971B2 (en) 2005-03-02 2013-11-12 Bayer Cropscience Ag Alkyl-analide producing method

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6369093B1 (en) 1998-09-04 2002-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Pyrazole carboxanilide fungicide
JP2002524449A (en) * 1998-09-04 2002-08-06 バイエル アクチェンゲゼルシャフト Pyrazole carboxy anilide fungicides
WO2000014071A3 (en) * 1998-09-04 2000-07-13 Bayer Ag Pyrazole carboxanilide fungicide
US7388097B2 (en) 2002-02-04 2008-06-17 Bayer Cropscience Ag Difluoromethyl thiazolyl carboxanilides
JP2005523273A (en) * 2002-02-04 2005-08-04 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト Their use as disubstituted thiazolyl carboxy anilide and microbicides agents
JP2005526027A (en) * 2002-02-04 2005-09-02 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト Difluoromethyl-thiazolyl-carboxaldehyde oxanilide
US7098227B2 (en) 2002-02-04 2006-08-29 Bayer Cropscience Ag Disubstituted thiazolyl carboxanilides and their use as microbicides
US7329633B2 (en) 2002-02-19 2008-02-12 Bayer Cropscience Ag Disubstituted pyrazolylcarboxanilides
JP2005530694A (en) * 2002-02-19 2005-10-13 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト Di-substituted pyrazolyl carboxamides two Lido
US7521397B2 (en) 2002-02-19 2009-04-21 Bayer Cropscience Ag Disubstituted pyrazolyl carboxanilides
US7186862B2 (en) 2002-02-23 2007-03-06 Bayer Cropscience Ag Microbicidal agents on the basis of biphenylbenzamide derivatives
US7381688B2 (en) 2002-04-24 2008-06-03 Bayer Cropscience Ag Methylthiophene carboxanilides
US7868179B2 (en) 2002-10-09 2011-01-11 Bayer Cropscience Ag Thiazolyl biphenyl amides
US7906656B2 (en) 2003-05-21 2011-03-15 Bayer Cropscience Ag Iodopyrazolyl carboxanilides
US8119682B2 (en) 2003-05-21 2012-02-21 Bayer Cropscience Ag Iodopyrazolyl carboxanilides
WO2004103975A1 (en) 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Iodopyrazolyl carboxanilides
WO2005123689A1 (en) * 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazole-4-carboxylic acid (ortho-phenyl)-anilides and to use thereof as fungicide
US8580971B2 (en) 2005-03-02 2013-11-12 Bayer Cropscience Ag Alkyl-analide producing method
US7799334B2 (en) 2005-05-11 2010-09-21 Basf Aktiengesellschaft Pyrazolecarboxamides
WO2006120219A1 (en) * 2005-05-11 2006-11-16 Basf Aktiengesellschaft Pyrazolocarboxamides as fungicides
JP2008545763A (en) * 2005-06-07 2008-12-18 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト Carboxamides
US7820708B2 (en) 2005-12-17 2010-10-26 Bayer Cropscience Ag Carboxamides
WO2007068370A2 (en) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Pyrazolyl carboxamides
US8017558B2 (en) 2005-12-17 2011-09-13 Bayer Cropscience Ag Carboxamides for controlling micro-organisms in plant and material protection
WO2007068370A3 (en) * 2005-12-17 2008-03-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolyl carboxamides
JP2011519895A (en) * 2008-05-08 2011-07-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se Method for producing Arylcarboxamido

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