JPH09104744A - ポリオキシアルキレンポリラクトンアミノカルバメート及びそれを含む燃料組成物 - Google Patents

ポリオキシアルキレンポリラクトンアミノカルバメート及びそれを含む燃料組成物

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JPH09104744A
JPH09104744A JP8175228A JP17522896A JPH09104744A JP H09104744 A JPH09104744 A JP H09104744A JP 8175228 A JP8175228 A JP 8175228A JP 17522896 A JP17522896 A JP 17522896A JP H09104744 A JPH09104744 A JP H09104744A
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carbon atoms
fuel
integer
compound
alkylene group
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JP8175228A
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Richard E Cherpeck
イー．チャーペック リチャード
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Chevron Phillips Chemical Co LP
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Chevron Chemical Co LLC
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 エンジン付着物の防止及び抑制に有用な燃料
添加剤を与える。 【解決手段】 式： 【化１】 （式中、Ｒ1 は、この化合物をガソリン又はディーゼル
燃料範囲で沸騰する炭化水素に可溶性にする充分な数の
炭素原子を有するヒドロカルビル基であり；Ｒ2 及びＲ
3 は、夫々独立に、水素、又は約１〜約６個の炭素原子
を有する低級アルキルであり、Ｒ2 及びＲ3 の各々は各
−Ｏ−ＣＨＲ2 −ＣＨＲ3 −単位中で独立に選択され；
Ｒ4 は、約２〜約５個の炭素原子を有するアルキレン基
であり；Ａは、少なくとも一つの塩基性窒素原子を有す
るポリアミン部分であり；ｘは、約１〜約１００の整数
であり；そしてｙは、約１〜約２５の整数である。）を
有するポリオキシアルキレンポリラクトンアミノカルバ
メート。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な末端官能化
ポリラクトンに関する。詳しくは、本発明は、新規なポ
リオキシアルキレンポリラクトンアミノカルバメート、
及びエンジン付着物を防止及び抑制するために燃料組成
物にそれらを使用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】自動車エンジンは、炭化水素燃料の酸化
及び重合のため、キャブレーター入口、スロットル本
体、燃料噴射器、吸気口、及び吸気弁の如きエンジン部
品の表面に付着物を形成する傾向があることはよく知ら
れている。これらの付着物は、比較的少量しか存在しな
い場合でも、失速及び加速低下の如き顕著な駆動性問題
を屡々起こす。更に、エンジン付着物は、自動車の燃料
消費量及び排気汚染物の生成を著しく増大することがあ
る。従って、そのような付着物を防止又は抑制するのに
有効な燃料清浄剤、即ち「付着物抑制（deposit contro
l)」添加剤を開発することは極めて重要であり、数多く
のそのような物質が当分野では知られている。
【０００３】例えば、ポリエーテルアミン燃料添加剤は
エンジン付着物を防止及び抑制することが当分野でよく
知られている。これらのポリエーテル添加剤はポリオキ
シアルキレン「主鎖」をもち、即ち分子のポリエーテル
成分が反復オキシアルキレン単位からなる。例えば、
Ｒ．Ａ．ルイス(Lewis）その他による１９８０年３月４
日に公告された米国特許第４，１９１，５３７号明細書
には、ガソリン範囲で沸騰する主成分量の炭化水素と、
約６００〜１０，０００の分子量及び少なくとも一つの
塩基性窒素原子を有するヒドロカルビルポリオキシアル
キレンアミノカルバメート３０〜２，０００ｐｐｍとか
らなる燃料組成物が記載されている。そのヒドロカルビ
ルポリオキシアルキレン部分は、各オキシアルキレン単
位中に２〜５個の炭素原子を有する複数のオキシアルキ
レン単位からなる。これらの燃料組成物は、燃焼室付着
物の原因になることもなく、吸気系統の清浄性を維持す
ると教示されている。
【０００４】ポリ（ビニルエーテル）アミン燃料添加剤
も当分野で知られている。例えば、米国特許第５，３０
６，３１４号明細書には、反復ビニルエーテル単位から
なるビニルエーテル重合体主鎖を有するポリ（ビニルエ
ーテル）アミノカルバメート燃料添加剤が記載されてい
る。これらの化合物は、エンジン付着物を防止及び抑制
するため燃料組成物中に入れるのに有用であると教示さ
れている。ポリラクトン重合体組成物も当分野で報告さ
れている。例えば、マクレイン（McLain) その他による
米国特許第５，０２８，６６７号明細書にはイットリウ
ム及び稀土類金属の化合物を触媒として用いて、ラクト
ンを開環重合する方法が記載されている。この特許は、
得られるポリラクトン重合体が医学的用途のための生物
分解性重合体及び包装用可撓性フイルムとして有用であ
ることを更に教示している。
【０００５】Ｐ．ドゥボイス(Dubois)その他は、Macrom
olecules, Vol. 25, pp. 2614-2618(1992）に、第一ア
ミン及びトリアルキルアルミニウムにより開始させたカ
プロラクタンの開環重合を記載している。得られたポリ
カプロラクトンは、その大きな浸透性、生きている有機
体に対する毒性の欠如、生物分解性、及び広い組成範囲
に亙って種々の市販重合体と混合することができること
により、生物医学分野で有用であると教示されている。
Ｄ．タイアン(Tian)その他は、Macromolecules, Vol. 2
7, pp. 4134-4144 (1994）に、第一アミン末端基を有す
る星型分岐ポリカプロラクトン重合体を記載している。
これらの重合体は、アルミニウムアルコキシド及び三塩
化トリメシン酸停止剤を用いてε−カプロラクトンを開
環重合することにより製造している。ルンドバーグ（Lu
ndberg）その他による米国特許第４，８２０，４３２号
明細書には、Ｃ5 〜Ｃ9 ラクトン、アミン、アルデヒ
ド、Ｎ−ヒドロキシアリールアミン及びヒドロカルビル
置換Ｃ4 〜Ｃ10モノ不飽和ジカルボン酸生成物質、例え
ばポリイソブテニル無水琥珀酸を反応させることにより
製造されるポリ（Ｃ5 〜Ｃ9 ラクトン）変性マンニッヒ
塩基付加物が記載されている。これらの変性マンニッヒ
塩基付加物は、例えば、最初にＮ−ヒドロキシアリール
アミンと、ヒドロカルビル置換ジカルボン酸生成材料と
を反応させ、Ｎ−ヒドロキシアリールヒドロカルビル置
換イミドを形成し、それを次にアルデヒド及びアミンと
を反応させ、ラクトン開環重合を開始させることができ
るアミノ官能基を有する中間体マンニッヒ塩基付加物を
形成し、次にその中間体マンニッヒ塩基付加物をＣ5 〜
Ｃ9ラクトンと反応させることにより製造することがで
きる。この特許は、得られるポリ（Ｃ5 〜Ｃ9 ラクト
ン）変性マンニッヒ塩基付加物が、燃料及び潤滑油組成
物のための油溶性分散剤添加物として有用であることを
更に教示している。
【０００６】今度、或るポリオキシアルキレンポリラク
トンアミノカルバメートが、燃料組成物中の燃料添加剤
として用いると、エンジン付着物、特に吸気弁付着物に
対し優れた抑制を与えることが発見された。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、エンジン付
着物、特に吸気弁付着物の防止及び抑制に有用な新規な
燃料可溶性ポリオキシアルキレンポリラクトンアミノカ
ルバメート燃料添加剤を与える。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の燃料可溶性ポリ
オキシアルキレンポリラクトンアミノカルバメートは、
式：
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ1 は、この化合物をガソリン又
はディーゼル燃料範囲で沸騰する炭化水素に対し可溶性
にする充分な数の炭素原子を有するヒドロカルビル基で
あり；Ｒ2 及びＲ3 は、夫々独立に、水素、又は約１〜
約６個の炭素原子を有する低級アルキルであり、Ｒ2 及
びＲ3 の各々は、各−Ｏ−ＣＨＲ2 −ＣＨＲ3 −単位中
で独立に選択され；Ｒ4 は、約２〜約５個の炭素原子を
有するアルキレン基であり；Ａは、少なくとも一つの塩
基性窒素原子を有するポリアミン部分であり；ｘは、約
１〜約１００の整数であり；そしてｙは、約１〜約２５
の整数である。）を有する。
【００１１】本発明は、更に、多量のガソリン又はディ
ーゼル範囲で沸騰する炭化水素と、付着物を抑制するの
に効果的な量の、本発明のポリオキシアルキレンポリラ
クトンアミノカルバメートとからなる燃料組成物を与え
る。更に、本発明は、約６５℃〜約２０５℃（約１５０
°Ｆ〜約４００°Ｆ）の範囲で沸騰する不活性で安定な
親油性有機溶媒及び約１０〜約７０重量％の本発明のポ
リオキシアルキレンポリラクトンアミノカルバメートか
らなる燃料濃厚物を与える。種々の因子の中で、本発明
は、或るポリオキシアルキレンポリラクトンアミノカル
バメートが、燃料組成物中の燃料添加剤として用いる
と、エンジン付着物、特に吸気弁付着物に対する優れた
抑制効果を与えると言う全く思いがけない発見に基づい
ている。
【００１２】本発明により与えられる燃料添加剤は、一
般式：
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
ｘ、及びｙは、上で定義した通りである。）を有する。
【００１５】Ａは、約２〜約１２個のアミン窒素原子及
び約２〜約４０個の炭素原子を有するポリアミン部分で
あるのが好ましい。一層好ましくは、Ａは、約２〜約１
２個の窒素原子及び約２〜約２４個の炭素原子を有する
ポリアルキレンポリアミンから誘導されたポリアミン部
分である。更に一層好ましくは、Ａは、式： Ｈ2 Ｎ−（Ｒ5 ＮＨ）ｚ−Ｈ （式中、Ｒ5 は、約２〜約６個の炭素原子を有するアル
キレン基であり、ｚは、約１〜約４の整数である。）を
有するポリアルキレンポリアミンから誘導されたポリア
ミン部分である。一層好ましくは、Ａは、エチレンジア
ミン又はジエチレントリアミンから誘導されたポリアミ
ン部分である。
【００１６】Ｒ1 は、約１〜約１２０個の炭素原子を有
するヒドロカルビル基であるのが好ましい。一層好まし
くは、Ｒ1 は、約１〜約１００個の炭素原子を有するア
ルキル、又は約１〜約１００個の炭素原子を含むアルキ
ル基を有するアルキルフェニルである。更に一層好まし
くは、Ｒ1 は、約１〜約３０個の炭素原子を有するアル
キル、又は約１〜約３０個の炭素原子を含むアルキル基
を有するアルキルフェニルである。更に一層好ましくは
Ｒ1 、約２〜約２４個の炭素原子を有するアルキル、又
は約２〜約２４個の炭素原子を含むアルキル基を有する
アルキルフェニルである。最も好ましくは、Ｒ1 は、約
４〜約１２個の炭素原子を有するアルキル、又は約４〜
約１２個の炭素原子を含むアルキル基を有するアルキル
フェニルである。好ましくはＲ2 及びＲ3 の少なくとも
一方は水素である。Ｒ4 は、約４〜約５個の炭素原子を
有するアルキレン基であるのが好ましい。一層好ましく
は、Ｒ4 は、約５個の炭素原子を有するアルキレン基で
ある。ｘは、約１〜約３０の整数であるのが好ましい。
一層好ましくは、ｘは、約１〜約１０である。ｙは、約
１〜約１０の整数であるのが好ましく、一層好ましく
は、ｙは、約１〜約５の整数である。
【００１７】ポリオキシアルキレンポリラクトンアミノ
カルバメートの好ましい群は、Ａが約２〜約１２個の窒
素原子及び約２〜約２４個の炭素原子を有するポリアル
キレンポリアミンから誘導されたものであり：Ｒ1 は、
約１〜約１００個の炭素原子を有するアルキル、又は約
１〜約１００個の炭素原子を含むアルキル基を有するア
ルキルフェニルであり；Ｒ2 及びＲ3 の少なくとも一方
は水素であり；Ｒ4 は、約４〜約５個の炭素原子を有す
るアルキレンであり；ｘは、約１〜約３０の整数であ
り；そしてｙは、約１〜約１０の整数である；場合の式
Ｉのポリオキシアルキレンポリラクトンアミノカルバメ
ートである。本発明のポリオキシアルキレンポリラクト
ンアミノカルバメートは、一般に通常のエンジン吸気弁
作動温度で不揮発性になるように、充分な分子量を有す
る。典型的には、本発明のポリオキシアルキレンポリラ
クトンアミノカルバメートの分子量は、約２５０〜約
５，０００、好ましくは約２５０〜約３，０００の範囲
にある。
【００１８】定義 ここで用いられる次の用語は、明らかに反することが述
べられない限り、次の意味を有する。用語「ヒドロカル
ビル」とは、脂肪族、脂環式、芳香族、又はそれらの組
合せ、例えば、アラルキル又はアルカリールである、主
に炭素及び水素からなる有機基を指す。そのようなヒド
ロカルビル基は、一般に脂肪族不飽和、即ち、オレフィ
ン系又はアセチレン系不飽和を含まないものであるが、
少量のヘテロ原子、例えば酸素又は窒素、又は塩素の如
きハロゲンを含んでいてもよい。用語「アルキル」と
は、直鎖及び分岐鎖の両方のアルキル基を指す。用語
「アルキレン」とは、少なくとも２個の炭素原子を有す
る直鎖及び分岐鎖アルキレン基を指す。典型的なアルキ
レン基には、例えば、エチレン（−ＣＨ2ＣＨ2 −）、
プロピレン（−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −）、イソプロピレ
ン（−ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ2 −）、ｎ−ブチレン（−ＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −）、ｓｅｃ−ブチレン（−ＣＨ
（ＣＨ2 ＣＨ3)ＣＨ2 −）、ｎ−ペンチレン（−ＣＨ2
ＣＨ 2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −）等が含まれる。用語「ポ
リオキシアルキレン」とは、一般式：
【００１９】
【化６】
【００２０】（式中、Ｒi 及びＲj は、夫々独立に水素
又は低級アルキル基であり、ｘは、約１〜約１００の整
数である。）を有するポリマー又はオリゴマーを指す。
ここで特定のポリオキシアルキレン化合物中のオキシア
ルキレン単位の数について言及する場合、この数は、明
らかに反することを述べていない限り、そのような化合
物中のオキシアルキレン単位の平均数を指すものと理解
されたい。本発明の目的にとって、用語「ポリオキシア
ルキレン」は、約１個のオキシアルキレン単位しか持た
ない化合物、即ち、ｘが１である場合の化合物を含めた
意味を持つ。
【００２１】用語「ポリラクトン」とは、一般式：
【００２２】
【化７】
【００２３】（式中、Ｒ4 は、約２〜約５個の炭素原子
を有するアルキレン基であり、ｙは、約１〜約２５の整
数である。）を有する開環ラクトン重合体を指す。用語
「ラクトン単位」とは、ポリラクトン重合体の一つの単
量体単位を指す。そのようなポリラクトン重合体は、ラ
クトンの開環重合により得られる。ポリラクトン化合物
中のラクトン単位の数についてここで言及する場合、特
に反することが述べられない限り、その数は、そのよう
な化合物中のラクトン単位の平均数を指すものと理解さ
れたい。同様に本発明の目的にとって、用語「ポリラク
トン」とは、約１つのラクトン単位だけを有する開環化
合物、即ち、ｙが約１である化合物を含めた意味をも
つ。
【００２４】一般的合成法 本発明のポリオキシアルキレンポリラクトンアミノカル
バメートは、次の一般的方法及び手順によって製造する
ことができる。典型的な又は好ましい工程条件（例え
ば、反応温度、時間、反応物のモル比、溶媒、圧力等）
が与えられている場合、別に述べていない限り、他の工
程条件も用いることができることは認められるべきであ
る。最適の反応条件は、用いる特定の反応物又は溶媒に
よって変化するが、そのような条件は、当業者により適
宜最適化手順により決定することができる。本発明のポ
リオキシアルキレンポリラクトンアミノカルバメート
は、（ａ）ポリラクトン成分、（ｂ）アミン成分、及び
（ｃ）ポリラクトン成分及びアミン成分に共有結合して
いるカルバメート結合基を有する。
【００２５】Ａ．ポリラクトン成分 本発明のポリオキシアルキレンポリラクトンアミノカル
バメートのポリラクトン成分は、約１〜約２５のラクト
ン単位を有するポリオキシアルキレン置換ラクトン重合
体である。一般にポリラクトン成分は、ラクトン重合体
の一つの端にポリオキシアルキレン置換ラクトン単位を
有し、ラクトン重合体の他方の端がヒドロキシル基で終
わっている。本発明のポリラクトンアミノカルバメート
のポリラクトン成分は、「リビング(living)重合」条件
下で或るラクトン単量体を重合することにより製造する
のが好ましい。用語「リビング重合」は当分野でよく知
られており、連鎖移動及び停止反応が実質的に存在せず
に行われる重合反応を指す。そのような条件下では、成
長する重合体の反応性末端は、本質的に無限に安定であ
る。従って、成長するポリラクトン鎖に、一歩一歩調節
したやり方で各ラクトン単量体を順次添加することがで
きる。このように、リビング重合により、実質的に予想
できるラクトン単位の連続を有するポリラクトンを製造
することができる。
【００２６】一般に、ポリラクトン重合体は、先ず式：
【００２７】
【化８】
【００２８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、及びｘは上で
定義した通りである。）のポリオキシアルキレンアルコ
ールと、トリアルキルアルミニウムのような適当なラク
トン重合触媒とを反応させ、重合開始剤を形成し、それ
を次に、式：
【００２９】
【化９】
【００３０】（式中、Ｒ4 は上で定義した通りであ
る。）のラクトンと反応させ、式：
【００３１】
【化１０】
【００３２】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｘ、及
びｙは上で定義した通りである。）を有する希望のポリ
ラクトンを与えることにより製造することができる。例
えば、重合触媒としてトリメチルアルミニウムを用いた
場合、反応経路は次のように記述することができる。
【００３３】
【化１１】
【００３４】式III のポリオキシアルキレンアルコール
は、慣用的手順により製造することができる既知の化合
物である。例えば、そのような化合物を製造するための
適当な手順は、米国特許第２，７８２，２４０号及び第
２，８４１，４７９号明細書（それらは参考のためここ
に入れてある）に教示されている。
【００３５】好ましくは、式III のポリオキシアルキレ
ンアルコールは、式： Ｒ6 −Ｏ−Ｍ (VII) （式中、Ｒ6 は、アルキル、フェニル、アラルキル、又
はアルカリールであり、Ｍは、リチウム、ナトリウム、
カリウム等の如き金属陽イオンである。）を有するアル
コキシド又はフェノキシド金属塩と、約１〜約１００モ
ル当量の、式：
【００３６】
【化１２】
【００３７】（式中、Ｒ2 及びＲ3 は上で定義した通り
である。）を有するアルキレンオキシド（エポキシド）
と接触させることにより製造する。
【００３８】典型的には、金属塩VII は、対応するヒド
ロキシ化合物Ｒ6 ＯＨを、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、ナトリウムアミド等のような強塩基と、トルエ
ン、キシレン等のような不活性溶媒中で実質的に無水条
件下で、約−１０℃〜約１２０℃の範囲の温度で約０．
２５〜約３．０時間接触させることにより製造する。金
属塩VII は、一般に分離せずに、そのままアルキレンオ
キシドVIIIと反応させ、中和後、ポリオキシアルキレン
アルコールIII を与える。この重合反応は、典型的には
実質的に無水不活性溶媒中で、約３０℃〜約１５０℃の
温度で約２．０〜約１２０時間行われる。この反応に適
した溶媒には、トルエン、キシレン等が含まれる。典型
的には、反応は反応物及び溶媒を含むのに充分な圧力、
好ましくは大気圧又は周囲の圧力で行われる。
【００３９】この反応で用いられるアルキレンオキシド
の量は、生成物中に望まれるオキシアルキレン単位の数
に依存する。典型的には、アルキレンオキシドVIII対金
属塩VII のモル比は、約１：１〜約１００：１、好まし
くは約１：１〜約３０：１、一層好ましくは約１：１〜
約１０：１の範囲になるであろう。この重合反応に用い
るのに適したアルキレンオキシドには、例えば、エチレ
ンオキシド；プロピレンオキシド；１，２−ブチレンオ
キシド（１，２−エポキシブタン）及び２，３−ブチレ
ンオキシド（２，３−エポキシブタン）の如きブチレン
オキシド；ペンチレンオキシド；ヘキシレンオキシド；
オクチレンオキシド等が含まれる。好ましいアルキレン
オキシドは、プロピレンオキシド、１，２−ブチレンオ
キシド、及びエチレンオキシドである。
【００４０】重合反応では、一種類のアルキレンオキシ
ド、例えば、プロピレンオキシドを用いてもよく、その
場合には生成物は単独重合体、例えば、ポリ（オキシプ
ロピレン）重合体になる。共重合体も同様に満足できる
ものであり、ランダム共重合体は、金属塩VII と、プロ
ピレンオキシド及び１，２−ブチレンオキシドの混合物
の如きアルキレンオキシド混合物とを、重合条件下で接
触させることにより製造することができる。オキシアル
キレン単位のブロックを含む共重合体も本発明で用いる
のに適している。ブロック共重合体は、金属塩VII と、
先ず一種類のアルキレンオキシドと、次に他のものと任
意の順序で、又は反復的に重合条件下で接触させること
により製造することができる。
【００４１】ポリオキシアルキレンアルコールIII は、
Ｓ．イノウエ及びＴ．アイダによりエンサイクロペディ
ア・オブ・ポリマー・サイエンス・アンド・エンジニア
リング(Encyclopedia of Polymer Science and Enginee
ring）、第２版、補遺（ニューヨーク、J. Wiley & Son
s 、１９８９）第４１２頁〜第４２０頁に記載されてい
るように、リビング(living)又はインモータル(immorta
l)重合により製造することもできる。これらの手順は、
特にＲ2 及びＲ3 が共にアルキル基である式III のポリ
オキシアルキレンアルコールを製造するのに有用であ
る。
【００４２】上で述べたように、上記手順で用いられる
アルコキシド又はフェノキシド金属塩は、一般に対応す
るヒドロキシ化合物、Ｒ6 ＯＨから誘導される。適当な
ヒドロキシ化合物には、約１〜約１００個の炭素原子を
有する直鎖又は分岐鎖脂肪族アルコール、及び式：
【００４３】
【化１３】
【００４４】（式中、Ｒ7 は、約１〜約１００個の炭素
原子を有するアルキル基であり、Ｒ8は水素であり；又
はＲ7 及びＲ8 は両方共アルキル基であり、夫々独立に
約１〜約５０個の炭素原子を有するアルキル基であ
る。）を有するフェノールが含まれる。
【００４５】本発明で用いるのに適した直鎖又は分岐鎖
脂肪族アルコールの代表的な例は、ｎ−ブタノール；イ
ソブタノール；ｓｅｃ−ブタノール；ｔ−ブタノール；
ｎ−ペンタノール；ｎ−ヘキサノール；ｎ−ヘプタノー
ル；ｎ−オクタノール；イソオクタノール；ｎ−ノナノ
ール；ｎ−デカノール；ｎ−ドデカノール；ｎ−ヘキサ
デカノール（セチルアルコール）；ｎ−オクタノール
（ステアリルアルコール）；直鎖Ｃ10〜Ｃ30αオレフィ
ン及びそれらの混合物から誘導されたアルコール；及び
Ｃ2 〜Ｃ6 オレフィンの重合体から誘導されたアルコー
ル、例えば、約９〜約１００個の炭素原子を有するポリ
プロピレンアルコール及び約１２〜約１００個の炭素原
子を有するポリブテンアルコールを含めた、ポリプロピ
レン及びポリブテンから誘導されたアルコール；が含ま
れるが、それらに限定されるものではない。好ましい直
鎖又は分岐鎖脂肪族アルコールは、約１〜約３０個の炭
素原子、一層好ましくは約２〜約２４個の炭素原子、最
も好ましくは約４〜約１２個の炭素原子を有する。
【００４６】式IXのフェノールは、モノアルキル置換フ
ェノール又はジアルキル置換フェノールでもよい。モノ
アルキル置換フェノールが好ましく、特にパラ位置にア
ルキル置換基を有するモノアルキルフェノールが好まし
い。アルキルフェノールのアルキル基は、好ましくは約
１〜約３０個の炭素原子、一層好ましくは約２〜約２４
個の炭素原子、最も好ましくは約４〜約１２個の炭素原
子を有する。本発明で用いるのに適したアルキルフェノ
ールの代表的な例には、メチルフェノール、ジメチルフ
ェノール、エチルフェノール、ブチルフェノール、オク
チルフェノール、デシルフェノール、ドデシルフェノー
ル、テトラデシルフェノール、ヘキサデシルフェノー
ル、オクタフェノール、エイコシルフェノール、テトラ
コシルフェノール、ヘキサコシルフェノール、トリアコ
ンチルフェノール等が含まれるが、それらに限定される
ものではない。また、アルキルフェノールの混合物、例
えば、Ｃ14〜Ｃ18アルキルフェノールの混合物、Ｃ18〜
Ｃ 24アルキルフェノールの混合物、Ｃ20〜Ｃ24アルキル
フェノールの混合物、又はＣ16〜Ｃ26アルキルフェノー
ルの混合物を用いることができる。特に好ましいアルキ
ルフェノールは、ポリプロピレン又はポリブテンの如き
Ｃ 3 〜Ｃ6 オレフィンのポリマー又はオリゴマーでフェ
ノールをアルキル化することにより製造される。これら
のポリマーは、約８〜約１００個の炭素原子、好ましく
は約１０〜約３０個の炭素原子を有するのが典型的であ
る。特に好ましいアルキルフェノールは、平均約４個の
単位を有するプロピレンポリマーでフェノールをアルキ
ル化することにより製造される。このポリマーは、プロ
ピレンテトラマーの一般的名前を有し、市販されてい
る。
【００４７】上で述べたように、ポリオキシアルキレン
アルコール、Ｒ1 −（Ｏ−ＣＨＲ2−ＣＨＲ3)x −ＯＨ
をラクトン重合触媒と反応させ、重合開始剤を形成す
る。適当なラクトン重合触媒には、アルカリ及びアルカ
リ土類金属水素化物、アルコキシド及びアルキル；アル
キルアルミニウム及びアルキル亜鉛化合物；アルミニウ
ム、チタン、ジルコニウム及び錫のアルコキシド；イッ
トリウム及び稀土類金属アルコキシド；等が含まれる。
ポリオキシアルキレンアルコール、Ｒ1 −（Ｏ−ＣＨＲ
2 −ＣＨＲ3)x −ＯＨと共に用いるのに好ましい重合触
媒は、トリメチルアルミニウム及びトリエチルアルミニ
ウムのようなトリアルキルアルミニウムである。一般
に、ポリオキシアルキレンアルコール、Ｒ1 −（Ｏ−Ｃ
ＨＲ2 −ＣＨＲ3)x −ＯＨと重合触媒との反応は、実質
的に無水の不活性溶媒中で約−５０℃〜約１５０℃、好
ましくは約−１０℃〜約５０℃の温度で行われる。適当
な不活性溶媒には、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタ
ン、ジエチルエーテル等が含まれる。反応は、窒素又は
アルゴンの如き乾燥不活性ガス雰囲気下で、ほぼ大気圧
又は周囲圧力で行われるのが好ましい。典型的には、ア
ルコール対重合触媒のモル比は、約０．５：１〜約５：
１の範囲にある。
【００４８】重合工程の第二段階では、ポリオキシアル
キレンアルコール、Ｒ1 −（Ｏ−ＣＨＲ2 −ＣＨＲ3)x
−ＯＨと重合触媒との反応生成物、例えば、式VIのポリ
オキシアルキレンアルコール・触媒付加物を、式IVのラ
クトン単量体と反応させる。この反応では、そのポリオ
キシアルキレンアルコール・触媒付加物は、ラクトン重
合のための開始剤としての機能を果たす。
【００４９】本発明で用いるのに適したラクトン単量体
には、約３〜約６個の炭素原子を有する簡単なラクト
ン、例えば、β−プロピオラクトン、α−メチル−β−
プロピオラクトン、β−メチル−β−プロピオラクト
ン、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バ
レロラクトン、δ−バレロラクトン、δ−カプロラクト
ン、ε−カプロラクトン等が含まれる。好ましいラクト
ン単量体には、δ−バレロラクトン及びε−カプロラク
トンが含まれる。特に好ましいラクトン単量体はε−カ
プロラクトンである。
【００５０】リビング重合反応は、重合開始剤を形成す
る時に用いた溶媒と同じか、又は異なっていてもよい実
質的に無水の不活性溶媒中で行われるのが典型的であ
る。重合反応温度は、一般に約−５０℃〜約１５０℃、
好ましくは約−１０℃〜約５０℃の範囲にある。一般
に、重合反応は、窒素又はアルゴンのような乾燥した不
活性ガス雰囲気中でほぼ大気圧又は周囲の圧力で行われ
る。ラクトン単量体対重合開始剤、例えば、式VIの付加
物のモル比は、一般に約１：１〜約２５：１、好ましく
は約１：１〜約１０：１、一層好ましくは約１：１〜約
５：１の範囲にある。重合反応のために用いられる時間
は、広い範囲で変えることができ、ある程度重合方法で
用いられる反応温度及びラクトン単量体に依存する。一
般に、反応は、約０．０５〜約２０時間、好ましくは約
０．０５〜約２．０時間行われ、或は本質的に全てのラ
クトン単量体が反応して重合体を形成するまで行われ
る。本質的に全てのラクトン単量体が反応して重合体を
形成した時、重合体の反応性末端を、その反応混合物
と、塩酸水溶液の如き酸水溶液の約１〜約１００当量と
接触させることによりクエンチする。これにより式Ｖの
ヒドロキシ末端ポリラクトンを与える。
【００５１】ラクトンのリビング重合は当分野でよく知
られており、例えば、Ｐ．ドゥボイスその他、Macromol
ecules, Vol. 25, pp. 2614-2618 (1992）；Ｄ．タイア
ン(Tian ）その他、Macromolecules, Vol. 27, pp. 413
4-4144 (1994）；及びＫ．Ｊ．アイビン(Ivin)及びＴ．
セグサ(Saegusa）、「開環重合」(ring-opening polyme
rization)(Elsevier、ロンドン、１９８４年）第１巻、
第７章、及びそこに引用された文献に更に記載されてい
る。式Ｖのヒドロキシ末端ポリラクトンは、次に、下に
更に詳細に記述するように、ホスゲン又はホスゲン同等
物を用いて、適当なアミン成分と結合することができ
る。
【００５２】Ｂ．アミン成分 上で示したように、本発明のポリオキシアルキレンポリ
ラクトンアミノカルバメートは、カルバメート結合基を
通して前記ポリラクトン成分に共有結合したアミン成分
を含む。一般に、アミン成分は分子一つ当たり平均少な
くとも約一つの塩基性窒素原子を含む。「塩基性窒素原
子」は、強酸により滴定することができるものであり、
例えば、第一、第二、又は第三アミン窒素であり、強酸
で滴定することができないカルバミル窒素、例えば、−
ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−から区別されるものである。好ましく
はアミン成分の塩基性窒素原子の少なくとも一つは第一
又は第二アミン窒素であり、一層好ましくは少なくとも
一つが第一アミン窒素である。
【００５３】本発明のポリオキシアルキレンポリラクト
ンアミノカルバメートのアミン成分は、約２〜約１２個
のアミン窒素原子及び約２〜約４０個の炭素原子を有す
るポリアミンから誘導されるのが好ましい。約１：１〜
約１０：１の炭素対窒素比を有するポリアミンが特に好
ましい。ポリアミンの種々の窒素原子が幾何学的に同じ
でないポリアミンを用いて本発明の化合物を製造する場
合、幾つかの置換異性体が可能であり、それら可能な異
性体の各々が本発明に含まれる。適当なポリアミンは直
鎖又は分岐鎖構造を持つことができ、環式又は非環式又
はそれらの組合せにすることができる。一般に、そのよ
うなポリアミンのアミン窒素原子は、少なくとも二つの
炭素原子によって互いに分離されている。即ち、アミナ
ル構造を有するポリアミンは不適切である。ポリアミン
は、典型的にはエーテル又はヒドロキシル基として存在
する一つ以上の酸素原子を含んでいてもよい。
【００５４】本発明で用いられる特に好ましいポリアミ
ンの群は、アルキレンジアミンを含めたポリアルキレン
ポリアミンである。そのようなポリアルキレンポリアミ
ンは、約２〜約１２個の窒素原子及び約２〜約２４個の
炭素原子を有するのが典型的である。そのようなポリア
ルキレンポリアミンのアルキレン基は、好ましくは約２
〜約６個の炭素原子を有し、一層好ましくは約２〜約４
個の炭素原子を有する。適当なポリアルキレンポリアミ
ンの例には、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、
イソプロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレ
ンジアミン、ヘキシレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、ジプロピレントリアミン、ジメチルアミノプロピル
アミン、ジイソプロピレントリアミン、ジブチレントリ
アミン、ジ−ｓｅｃ−ブチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、トリプロピレンテトラミン、トリイソブ
チレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタ
エチレンヘキサミン、ジメチルアミノプロピルアミン、
及びそれらの混合物が含まれる。
【００５５】特に適したポリアルキレンポリアミンは、
式： Ｈ2 Ｎ−（Ｒ5 ＮＨ)z−Ｈ （Ｘ） （式中、Ｒ5 は、約２〜約６個の炭素原子、好ましくは
約２〜約４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキ
レン基であり、最も好ましくは２個の炭素原子を有する
もの、即ち、エチレン（−ＣＨ2 ＣＨ2 −）であり；ｚ
は約１〜約４、好ましくは約１又は約２の整数であ
る。）を有するものである。特に好ましいポリアルキレ
ンポリアミンは、エチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、及びテトラエチレンペ
ンタミンである。最も好ましいのはエチレンジアミン及
びジエチレントリアミンであり、特にジエチレンジアミ
ンである。
【００５６】本発明では、一種類以上の５〜６員環をも
つ環式ポリアミンを用いることも考慮されている。その
ような環式ポリアミン化合物には、ピペラジン、２−メ
チルピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、１，２
−ビス−（Ｎ−ピペラジニル）エタン、３−アミノピロ
リジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピロリジン等が含ま
れる。環式ポリアミンの中でピペラジンが好ましい。本
発明で用いるのに適したポリアミンの多くは市販されて
おり、その他の多くのものは当分野でよく知られた方法
により製造される。例えば、アミンの製造方法及びそれ
らの反応は、シヂェウィック(Sidgewick）著「窒素の有
機化学」(TheOrganic Chemistry of Nitrogen）(Claren
don Press、オックスフォード、１９６６）；ノラー(No
ller)著「有機化合物の化学」(Chemistry of Organic C
ompounds)（Saunders、フィラデルフィア、１９５
７）、第２版；及びカーク・オスマー(Kirk-Othmer)
「エンサイクロペディア・オブ・ケミカル・テクノロジ
ー」第２版、特に第２巻、第９９頁−第１１６頁に詳細
に記述されている。
【００５７】Ｃ．カルバメート結合基 ポリラクトン成分をアミン成分に共有結合しているカル
バメート結合基は、式：
【００５８】
【化１４】
【００５９】（式中、エーテル酸素は式Ｖのヒドロキシ
末端ポリラクトンのヒドロキシル基から誘導されたもの
と見做すことができ；窒素原子は適当なアミン成分の窒
素原子から誘導されたものと見做すことができる。）を
有する。カルボニル基、−Ｃ（Ｏ）−は、ホスゲン又は
ホスゲン同等物の如きカルボニル含有カップリグ剤によ
って与えられているのが好ましい。適当なホスゲン同等
物には、例えば、１，１′−カルボニルジイミダゾー
ル、トリクロロメチルクロロホルメート（ジホスゲン）
及びビス（トリクロロメチル）カルボネート（トリホス
ゲン）が含まれる。
【００６０】本発明のポリオキシアルキレンポリラクト
ンアミノカルバメートは次のようにして製造するのが好
ましい。例えば、式Ｖのヒドロキシ末端ポリラクトン
を、１，１−カルボニルジイミダゾールと接触させてポ
リラクトンアシルイミダゾールを生成させる。そのアシ
ルイミダゾールを次に適当なポリアミンと接触させて、
ポリオキシアルキレンポリラクトンアミノカルバメート
を与える。式Ｖのヒドロキシ末端ポリラクトンと１，１
−カルボニルジイミダゾールとの反応は、本質的に等モ
ル基準で行うのが典型的であるが、過剰の１，１−カル
ボニルジイミダゾールを用いてアシルイミダゾールの収
率を増大することができる。反応は、ヒドロキシ末端ポ
リラクトンと１，１−カルボニルジイミダゾールとを約
−１０℃〜約２００℃の範囲で、典型的にはベンゼン、
トルエン、ジクロロメタン等の如き不活性溶媒中で約
０．２５〜約５．０時間接触させることにより行うこと
ができる。
【００６１】次にそのポリラクトンアシルイミダゾール
と適当なポリアミンとを約０℃〜約１５０℃の範囲の温
度で約１．０〜約２４時間接触させることによりポリオ
キシアルキレンポリラクトンアミノカルバメートを形成
する。この反応は不活性溶媒を用いて、又は用いずに行
うことができる。適当な不活性溶媒には、ベンゼン、ト
ルエン、ジクロロメタン等が含まれる。ポリアミン対ポ
リラクトンアシルイミダゾールのモル比は、一般に約
２：１〜約２０：１、好ましくは約５：１〜約１０：１
の範囲にある。望ましい生成物は、反応混合物を水で洗
浄し、その混合物を、通常真空中で追い出して残留溶媒
を除去することにより得ることができる。
【００６２】燃料組成物 本発明のポリアルキレンポリラクトンアミノカルバメー
トは、エンジン付着物、特に吸気弁付着物を防止及び抑
制するための、炭化水素燃料に入れる添加剤として有用
である。典型的には、希望の付着物抑制は、本発明のポ
リオキシアルキレンポリラクトンアミノカルバメートを
含有する燃料組成物で内燃機関を作動させることにより
達成される。希望の付着物抑制を達成するのに必要な添
加剤の適切な濃度は、用いた燃料の種類、エンジンの
型、他の燃料添加剤の存在によって変化する。一般に、
炭化水素燃料中の本発明のポリオキシアルキレンポリラ
クトンアミノカルバメートの濃度は、重量で、約５０〜
約２，５００ｐｐｍ、好ましくは約７５〜約１，０００
ｐｐｍの範囲になるであろう。他の付着物抑制添加剤が
存在する場合、本発明の添加剤の使用量は一層少なくす
ることができる。更に、本発明の添加剤をキャブレータ
ー清浄剤としてのみ用いる場合には、例えば約３０〜約
７０ｐｐｍの一層低い濃度が好ましいであろう。
【００６３】本発明のポリオキシアルキレンポリラクト
ンアミノカルバメートは、約６５℃〜約２０５℃（約１
５０°Ｆ〜約４００°Ｆ）の範囲で沸騰する不活性で安
定な親油性（即ち、ガソリンに溶解する）有機溶媒を用
いて濃厚物として配合してもよい。好ましくは、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、又は一層高い沸点の芳香族又
は芳香族シンナーの如き脂肪族又は芳香族炭化水素溶媒
を用いる。炭化水素溶媒と組合せて、イソプロパノー
ル、イソブチルカルビノール、ｎ−ブタノール等の如き
約３〜約８個の炭素原子を有する脂肪族アルコールも、
本発明の添加剤と共に用いるのに適している。濃厚物で
は、添加剤の量は、一般に約１０〜約７０重量％、好ま
しくは約１０〜約５０重量％、一層好ましくは約１０〜
約２５重量％の範囲にある。
【００６４】ガソリン燃料では、他の燃料添加剤を本発
明の添加剤と共に用いてもよく、それらには例えば、ｔ
−ブチルメチルエーテルの如き酸素付加剤(oxygenat
e）、メチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボ
ニルの如きアンチノック剤、及びヒドロカルビルアミ
ン、ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミン、
又はスクシンイミドの如き他の分散剤／清浄剤が含まれ
る。更に、酸化防止剤、金属不活性化剤、解乳化剤を存
在させてもよい。ディーゼル燃料では、流動点降下剤、
流動性改良剤、セタン改良剤等の如き他のよく知られた
添加物を用いることができる。
【００６５】燃料可溶性不揮発性キャリヤー流体又は油
も、本発明のポリアルキレンポリラクトンアミノカルバ
メートと共に用いることができる。キャリヤー流体は、
不揮発性残渣（ＮＶＲ）を実質的に増大する化学的に不
活性な炭化水素可溶性液体ビヒクルであるか、又は要求
オクタン価上昇に対し圧倒的に寄与することのない、燃
料添加剤組成物の溶媒を含まない液体部分である。キャ
リヤー流体は天然又は合成の油でもよく、例えば、鉱
油、精製石油系油、水素化及び非水素化ポリαオレフィ
ンを含めた合成ポリアルカン及びアルケン、及び例え
ば、ルイス(Lewis）による米国特許第４，１９１，５３
７号明細書に記載されているもののような合成ポリオキ
シアキレン誘導油、及び例えば、米国特許第３，７５
６，７９３号及び第５，００４，４７８号、欧州特許出
願第３５６，７２６号及び第３８２，１５９号に記載さ
れているもののようなポリエステルでもよい。
【００６６】これらのキャリヤー流体は、本発明の燃料
添加剤のためのキャリヤーとして働き、付着物の除去及
び付着遅延に役立つものと考えられている。キャリヤー
流体は、本発明のポリオキシアルキレンポリラクトンア
ミノカルバメートと組合せて用いると、相乗的付着物抑
制特性を示す。キャリヤー流体は、重量で、炭化水素燃
料の約１００〜約５，０００ｐｐｍ、好ましくは燃料の
約４００〜約３，０００ｐｐｍの範囲の量で用いられる
のが典型的である。好ましくは、キャリヤー流体対付着
物抑制添加剤の比は、約０．５：１〜約１０：１、一層
好ましくは約２：１〜約５：１、最も好ましくは約４：
１の範囲にある。燃料濃厚物として用いる場合、キャリ
ヤー流体は一般に約２０〜約６０重量％、好ましくは約
３０〜約５０重量％の範囲の量で存在する。
【００６７】
【発明の実施の形態】次の実施例は、本発明の特定の態
様及びその合成製造を例示するために与えられており、
本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではな
い。
【００６８】〔実施例１〕
【００６９】
【化１５】
【００７０】の製造 トリメチルアルミニウム（トルエン中に入れた２．０Ｍ
溶液、２５．３ｍｌ）を、窒素中、注射器により無水ジ
クロロメタン（１００ｍｌ）に添加した。溶液を０℃に
冷却し、ドドキシノール−４〔レクソル(Rexol）６５／
４としてフンツマン・ケミカル・コーポレーション(Hun
tsman Chemical Corp.）から市販されており、無水ジク
ロロメタン１００ｍｌ中に溶解した２２．０ｇ〕を滴下
した。反応を室温で３０分間撹拌し、次に冷却して０℃
へ戻した。ε−カプロラクトン（２２．２ｍｌ）を全部
１度に添加し、冷却用浴を取り除き、反応を室温で１６
時間撹拌した。反応を５％塩酸水溶液１００ｍｌでクエ
ンチ（quench）し、３回ジクロロメタンで抽出した。一
緒にした有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、溶媒を真空中で除去し、５０．２ｇの希望の生成物
を得た。
【００７１】〔実施例２〕
【００７２】
【化１６】
【００７３】の製造 １，１′−カルボニルジイミダゾール（６．１ｇ）を、
ジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解した例１の生成物
（１３．０ｇ）に添加した。反応を窒素中室温で４時間
撹拌し、次にジクロロメタン（６００ｍｌ）で希釈し
た。水（４００ｍｌ）を添加し、混合物を１０分間室温
で撹拌した。相が分離し、有機相を水で２回以上洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空
中で除去し、１７．０ｇの希望の生成物を得た。
【００７４】〔実施例３〕
【００７５】
【化１７】
【００７６】の製造 無水ジクロロメタン（１００ｍｌ）中に溶解した例２の
生成物（１７．０ｇ）を、無水ジクロロメタン（１００
ｍｌ）に溶解したエチレンジアミン（１１．４ｍｌ）へ
窒素中室温で滴下した。反応を室温で４時間撹拌し、ジ
クロロメタン（６００ｍｌ）で希釈し、水（３００ｍ
ｌ）で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
し、溶媒を真空中で除去し、１３．０ｇの希望の生成物
を得た。 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ ７．０−７．２
５（ｍ、２Ｈ）、６．８−７．０（ｍ、２Ｈ）、３．６
−４．４（ｍ、２４Ｈ）、３．２（ｍ、２Ｈ）、２．７
５（ｔ、２Ｈ）、２．３（ｔ、８Ｈ）、０．４−１．８
（ｍ、４９Ｈ）。
【００７７】〔実施例４〕
【００７８】
【化１８】
【００７９】の製造 トリメチルアルミニウム（トルエン中に入れた２．０Ｍ
溶液、３０．０ｍｌ）を、窒素中、注射器により無水ジ
クロロメタン（１００ｍｌ）に添加した。シリカゲルに
よるクロマトグラフ、レクソル(Rexol）２５／１（フン
ツマン・ケミカル・コーポレーションから市販されてい
る）により、ヘキサン：ジエチルエーテル（１：１）で
溶離して、ノンオキシノール−２が得られた。溶液を０
℃に冷却し、ノノキシノール−２（無水ジクロロメタン
１００ｍｌに溶解した１８．０ｇ）を滴下した。反応を
室温で３０分間撹拌し、次に冷却して０℃へ戻した。ε
−カプロラクトン（５９．８ｍｌ）を全部１度に添加
し、冷却用浴を取り除き、反応を室温で１６時間撹拌し
た。反応を５％塩酸水溶液１００ｍｌでクエンチし、３
回ジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空中で除
去し、７６．３ｇの希望の生成物を得た。
【００８０】〔実施例５〕
【００８１】
【化１９】
【００８２】の製造 １，１′−カルボニルジイミダゾール（９．７ｇ）を、
ジクロロメタン（５００ｍｌ）に溶解した例４の生成物
（３０．０ｇ）に添加した。反応を窒素中室温で４時間
撹拌し、次にジクロロメタン（１リットル）で希釈し
た。水（３００ｍｌ）を添加し、混合物を１０分間室温
で撹拌した。相が分離し、有機相を水で更に２回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空
中で除去し、２９．８ｇの希望の生成物を得た。
【００８３】〔実施例６〕
【００８４】
【化２０】
【００８５】の製造 無水ジクロロメタン（１００ｍｌ）中に溶解した例５の
生成物（２０．０ｇ）を、無水ジクロロメタン（１００
ｍｌ）に溶解したエチレンジアミン（１０．３ｍｌ）へ
窒素中室温で滴下した。反応を室温で２時間撹拌し、ジ
クロロメタン（６００ｍｌ）で希釈し、水（３００ｍ
ｌ）で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
し、溶媒を真空中で除去し、１４．１ｇの希望の生成物
を得た。 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)δ ７．１−７．２
５（ｍ、２Ｈ）、６．８−７．０（ｍ、２Ｈ）、４．５
（ｔ、２Ｈ）、４．２（ｔ、２Ｈ）、４．１（ｔ、１８
Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．７５（ｔ、２Ｈ）、
２．３（ｔ、１４Ｈ）、０．４−１．８（ｍ、６１
Ｈ）。
【００８６】〔実施例７〕単シリンダーエンジン試験 試験化合物をガソリン中に混合し、それらの付着物減少
能力を、ＡＳＴＭ／ＣＦＲ単シリンダーエンジン試験で
決定した。ウォーケシャ(Waukesha)ＣＦＲ単シリンダー
エンジンを用いた。各実験を１５時間行い、その時間が
終わった時、吸気弁を取り出し、ヘキサンで洗浄し、秤
量した。前に決定した奇麗な弁の重量を、実験が終わっ
た時の弁の重量から差し引いた。二つの重量の差は、付
着物の重量である。付着物の量が少ない程、優れた添加
剤であることを示している。試験の操作条件は次の通り
であった：水冷ジャケット温度、２００°Ｆ；真空度、
１２ｉｎＨｇ；空気・燃料比、１２；点火スパークタイ
ミング、４０°ＢＴＣ；エンジン速度、１８００ｒｐ
ｍ；エンジンオイル、市販３０Ｗ油。吸気弁に付着した
炭素質付着物の量（ｍｇ）を、試験化合物の各々につい
て表Ｉに報告する。
【００８７】
【表１】 表Ｉ 単シリンダーエンジン試験結果 吸気弁付着物重量（ｍｇ） 試料1 実験１ 実験２ 平均 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 基礎燃料 300.1 302.3 301.2 例３ 13.1 16.3 14.7 例６ 40.2 20.5 30.4 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 1 １５０ｐｐｍの活性体（ｐｐｍａ）で。
【００８８】上記単シリンダーエンジン試験で用いた基
礎燃料は、燃料清浄剤を含まないレギュラーオクタン無
鉛ガソリンであった。試験化合物を、その基礎燃料と、
１５０ｐｐｍａ（ｐｐｍ活性体）の濃度を与えるように
混合した。表Ｉのデーターは、本発明のポリオキシアル
キレンポリラクトンアミノカルバメート（例３、６）に
よって与えられる吸気弁付着物が、基礎燃料と比較し
て、顕著に減少したことを例示している。
【００８９】
【発明の効果】本発明のポリオキシアルキレンポリラク
トンアミノカルバメートを燃料添加剤として使用するこ
とにより、エンジン付着物が、顕著に減少した。

Claims (48)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 （式中、Ｒ1 は、この化合物をガソリン又はディーゼル
    燃料範囲で沸騰する炭化水素に可溶性にする充分な数の
    炭素原子を有するヒドロカルビル基であり；Ｒ2 及びＲ
    3 は、夫々独立に、水素、又は約１〜約６個の炭素原子
    を有する低級アルキルであり、Ｒ2 及びＲ3 の各々は各
    −Ｏ−ＣＨＲ2 −ＣＨＲ3 −単位中で独立に選択され；
    Ｒ4 は、約２〜約５個の炭素原子を有するアルキレン基
    であり；Ａは、少なくとも一つの塩基性窒素原子を有す
    るポリアミン部分であり；ｘは、約１〜約１００の整数
    であり；そしてｙは、約１〜約２５の整数である。）を
    有する燃料可溶性化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が、約１〜約１２０個の炭素原子を
    有するヒドロカルビル基である、請求項１に記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 が、約１〜約１００個の炭素原子を
    有するアルキル、又は約１〜約１００個の炭素原子を含
    むアルキル基を有するアルキルフェニルである、請求項
    ２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ2 及びＲ3 の少なくとも一方が水素で
    ある、請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ4 が、約４〜約５個の炭素原子を有す
    るアルキレン基である、請求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ4 が、約５個の炭素原子を有するアル
    キレン基である、請求項５に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 ｘが、約１〜約３０の整数である、請求
    項１に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 ｘが、約１〜約１０の整数である、請求
    項７に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 ｙが、約１〜約１０の整数である、請求
    項１に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 ポリアミン部分が、約２〜約１２個の
    アミン窒素原子及び約２〜約４０個の炭素原子を有す
    る、請求項１に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 ポリアミン部分が、約２〜約１２個の
    アミン窒素原子及び約２〜約２４個の炭素原子を有する
    ポリアルキレンポリアミンから誘導されたものである、
    請求項１０に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 ポリアルキレンポリアミンが、式： Ｈ2 Ｎ−（Ｒ5 −ＮＨ）ｚ−Ｈ （式中、Ｒ5 は、約２〜約６個の炭素原子を有するアル
    キレン基であり、ｚは、約１〜約４の整数である。）を
    有する、請求項１１に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ5 が約２〜約４個の炭素原子を有す
    るアルキレン基である、請求項１２に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 ポリアルキレンポリアミンが、エチレ
    ンジアミン又はジエチレントリアミンである、請求項１
    ３に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 ポリアルキレンポリアミンが、エチレ
    ンジアミンである、請求項１４に記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 主成分量の、ガソリン又はディーゼル
    燃料範囲で沸騰する炭化水素、及び付着物抑制に有効な
    量の、式： 【化２】 （式中、Ｒ1 は、この化合物をガソリン又はディーゼル
    燃料範囲で沸騰する炭化水素に可溶性にする充分な数の
    炭素原子を有するヒドロカルビル基であり；Ｒ2 及びＲ
    3 は、夫々独立に、水素、又は約１〜約６個の炭素原子
    を有する低級アルキルであり、Ｒ2 及びＲ3 の各々は各
    −Ｏ−ＣＨＲ2 −ＣＨＲ3 −単位中で独立に選択され；
    Ｒ4 は、約２〜約５個の炭素原子を有するアルキレン基
    であり；Ａは、少なくとも一つの塩基性窒素原子を有す
    るポリアミン部分であり；ｘは、約１〜約１００の整数
    であり；そしてｙは、約１〜約２５の整数である。）を
    有する燃料可溶性化合物からなる燃料組成物。
  17. 【請求項１７】 Ｒ1 が、約１〜約１２０個の炭素原子
    を有するヒドロカルビル基である、請求項１６に記載の
    燃料組成物。
  18. 【請求項１８】 Ｒ1 が、約１〜約１００個の炭素原子
    を有するアルキル、又は約１〜約１００個の炭素原子を
    含むアルキル基を有するアルキルフェニルである、請求
    項１７に記載の燃料組成物。
  19. 【請求項１９】 Ｒ2 及びＲ3 の少なくとも一方が水素
    である、請求項１６に記載の燃料組成物。
  20. 【請求項２０】 Ｒ4 が、約４〜約５個の炭素原子を有
    するアルキレン基である、請求項１６に記載の燃料組成
    物。
  21. 【請求項２１】 Ｒ4 が、約５個の炭素原子を有するア
    ルキレン基である、請求項２０に記載の燃料組成物。
  22. 【請求項２２】 ｘが、約１〜約３０の整数である、請
    求項１６に記載の燃料組成物。
  23. 【請求項２３】 ｘが、約１〜約１０の整数である、請
    求項２２に記載の燃料組成物。
  24. 【請求項２４】 ｙが、約１〜約１０の整数である、請
    求項１６に記載の燃料組成物。
  25. 【請求項２５】 ポリアミン部分が、約２〜約１２個の
    アミン窒素原子及び約２〜約４０個の炭素原子を有す
    る、請求項１６に記載の燃料組成物。
  26. 【請求項２６】 ポリアミン部分が、約２〜約１２個の
    アミン窒素原子及び約２〜約２４個の炭素原子を有する
    ポリアルキレンポリアミンから誘導されたものである、
    請求項２５に記載の燃料組成物。
  27. 【請求項２７】 ポリアルキレンポリアミンが、式： Ｈ2 Ｎ−（Ｒ5 −ＮＨ）ｚ−Ｈ （式中、Ｒ5 は、約２〜約６個の炭素原子を有するアル
    キレン基であり、ｚは、約１〜約４の整数である。）を
    有する、請求項２６に記載の燃料組成物。
  28. 【請求項２８】 Ｒ5 が、約２〜約４個の炭素原子を有
    するアルキレン基である、請求項２７に記載の燃料組成
    物。
  29. 【請求項２９】 ポリアルキレンポリアミンが、エチレ
    ンジアミン又はジエチレントリアミンである、請求項２
    ８に記載の燃料組成物。
  30. 【請求項３０】 ポリアルキレンポリアミンが、エチレ
    ンジアミンである、請求項２９に記載の燃料組成物。
  31. 【請求項３１】 組成物が、重量で、燃料可溶性化合物
    を約５０〜約２，５００ｐｐｍ含有する、請求項１６に
    記載の燃料組成物。
  32. 【請求項３２】 組成物が、重量で、燃料可溶性不揮発
    性キャリヤー流体を約１００〜約５，０００ｐｐｍ更に
    含有する、請求項１６に記載の燃料組成物。
  33. 【請求項３３】 約１５０°Ｆ〜約４００°Ｆの範囲で
    沸騰する不活性で安定な親油性有機溶媒、及び約１０〜
    約７０重量％の、式： 【化３】 （式中、Ｒ1 は、この化合物をガソリン又はディーゼル
    燃料範囲で沸騰する炭化水素に可溶性にする充分な数の
    炭素原子を有するヒドロカルビル基であり；Ｒ2 及びＲ
    3 は、夫々独立に、水素、又は約１〜約６個の炭素原子
    を有する低級アルキルであり、Ｒ2 及びＲ3 の各々は各
    −Ｏ−ＣＨＲ2 −ＣＨＲ3 −単位中で独立に選択され；
    Ｒ4 は、約２〜約５個の炭素原子を有するアルキレン基
    であり；Ａは、少なくとも一つの塩基性窒素原子を有す
    るポリアミン部分であり；ｘは、約１〜約１００の整数
    であり；そしてｙは、約１〜約２５の整数である。）を
    有する燃料可溶性化合物からなる燃料濃厚物。
  34. 【請求項３４】 Ｒ1 が、約１〜約１２０個の炭素原子
    を有するヒドロカルビル基である、請求項３３に記載の
    燃料濃厚物。
  35. 【請求項３５】 Ｒ1 が、約１〜約１００個の炭素原子
    を有するアルキル、又は約１〜約１００個の炭素原子を
    含むアルキル基を有するアルキルフェニルである、請求
    項３４に記載の燃料濃厚物。
  36. 【請求項３６】 Ｒ2 及びＲ3 の少なくとも一方が水素
    である、請求項３３に記載の燃料濃厚物。
  37. 【請求項３７】 Ｒ4 が、約４〜約５個の炭素原子を有
    するアルキレン基である、請求項３３に記載の燃料濃厚
    物。
  38. 【請求項３８】 Ｒ4 が、約５個の炭素原子を有するア
    ルキレン基である、請求項３７に記載の燃料濃厚物。
  39. 【請求項３９】 ｘが、約１〜約３０の整数である、請
    求項３３に記載の燃料濃厚物。
  40. 【請求項４０】 ｘが、約１〜約１０の整数である、請
    求項３９に記載の燃料濃厚物。
  41. 【請求項４１】 ｙが、約１〜約１０の整数である、請
    求項３３に記載の燃料濃厚物。
  42. 【請求項４２】 ポリアミン部分が、約２〜約１２個の
    アミン窒素原子及び約２〜約４０個の炭素原子を有す
    る、請求項３３に記載の燃料濃厚物。
  43. 【請求項４３】 ポリアミン部分が、約２〜約１２個の
    アミン窒素原子及び約２〜約２４個の炭素原子を有する
    ポリアルキレンポリアミンから誘導されたものである、
    請求項４２に記載の燃料濃厚物。
  44. 【請求項４４】 ポリアルキレンポリアミンが、式： Ｈ2 Ｎ−（Ｒ5 −ＮＨ）ｚ−Ｈ （式中、Ｒ5 は、約２〜約６個の炭素原子を有するアル
    キレン基であり、ｚは、約１〜約４の整数である。）を
    有する、請求項４３に記載の燃料濃厚物。
  45. 【請求項４５】 Ｒ5 が、約２〜約４個の炭素原子を有
    するアルキレン基である、請求項４４に記載の燃料濃厚
    物。
  46. 【請求項４６】 ポリアルキレンポリアミンが、エチレ
    ンジアミン又はジエチレントリアミンである、請求項４
    ５に記載の燃料濃厚物。
  47. 【請求項４７】 ポリアルキレンポリアミンが、エチレ
    ンジアミンである、請求項４６に記載の燃料濃厚物。
  48. 【請求項４８】 燃料濃厚物が、更に約２０〜約６０重
    量％の燃料可溶性不揮発性キャリヤー流体を含む、請求
    項３３に記載の燃料濃厚物。
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