JPH08905B2 - Phthalocyanine near infrared absorber and optical recording medium using the same - Google Patents
Phthalocyanine near infrared absorber and optical recording medium using the sameInfo
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- JPH08905B2 JPH08905B2 JP3099730A JP9973091A JPH08905B2 JP H08905 B2 JPH08905 B2 JP H08905B2 JP 3099730 A JP3099730 A JP 3099730A JP 9973091 A JP9973091 A JP 9973091A JP H08905 B2 JPH08905 B2 JP H08905B2
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、650〜750nmに
最大吸収波長(λmax)を有するフタロシアニン近赤外
線吸収剤とそれを記録層中に含有してなる光ディスク
(WORM、CD−WORM、相変化型書き替えディス
ク)及び光カードなどの光記録媒体に関する。The present invention relates to a phthalocyanine near-infrared absorber having a maximum absorption wavelength (λ max ) at 650 to 750 nm and an optical disk (WORM, CD-WORM, phase change) containing the same in a recording layer. Rewriting disc) and an optical recording medium such as an optical card.
【0002】[0002]
【従来の技術】光ディスクや光カードなどの光記録媒体
の記録層に、フタロシアニン色素、特にアルコキシ置換
フタロシアニンを利用する技術は、特開昭61−154
888号公報(EP 186404)、同61−197
280号公報、同61−246091号公報、同62−
39286号公報(USP 4,769,307)、同
63−37991号公報、同63−39388号公報な
どに開示されている。2. Description of the Related Art A technique for utilizing a phthalocyanine dye, particularly an alkoxy-substituted phthalocyanine, in a recording layer of an optical recording medium such as an optical disk or an optical card is disclosed in JP-A-61-154.
888 publication (EP 186404), 61-197.
No. 280, No. 61-246091, No. 62-
39,286 No. (USP 4,769,307), the 63-37991 and JP are disclosed in, for example, the 63-39 3 88 JP.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述し
たような公報に開示されている化合物では、光記録媒体
を作製したときに、感度、反射特性、記録特性におい
て、十分な性能を有しているとは言い難かった。However, the compounds disclosed in the above publications have sufficient sensitivity, reflection characteristics and recording characteristics when an optical recording medium is manufactured. It was hard to say.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前項の課
題を解決すべく鋭意検討の結果、下式(I)〜(IV)で
示される近赤外線吸収剤を見出した。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found a near infrared absorbent represented by the following formulas (I) to (IV).
【0005】即ち本発明は、式(I)That is, the present invention is of the formula (I)
【0006】[0006]
【化5】 または式(II)[Chemical 5] Or formula (II)
【0007】[0007]
【化6】 または式(III)[Chemical 6] Or formula (III)
【0008】[0008]
【化7】 または式(IV)[Chemical 7] Or formula (IV)
【0009】[0009]
【化8】 [式(I)、(II)、(III)及び(IV)中、Y
1,Y2,Y3,Y4,Y5,Y6,Y7,Y8,Y9,Y10,
Y11,Y12,Y13,Y14,Y15 及びY16 は各々独立
にアルコキシ基またはアルキルチオ基を表わし、 群A:R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,
R9,R10,R11 及びR12 群B:R13,R14,R15,R16,R17,R18,R19,R
20,R21,R22,R23及びR24 群C:R25,R26,R27,R28,R29,R30,R31,R
32,R33,R34,R35及びR36 群D:R37,R38,R39,R40,R41,R42,R43,R
44,R45,R46,R47及びR48 上記群A〜Dの各群において、A群の置換基R 3 ,R 6 ,
R 9 及びR 12 の少なくとも一つ、B群の置換基R 15 ,
R 18 ,R 19 ,及びR 22 の少なくとも一つ、C群の置換基
R 27 ,R 28 ,R 33 及びR 34 の少なくとも一つ、D群の
置換基R 39 、R 42 ,R 45 及びR 46 の少なくとも一つが
ハロゲン原子を表わし、その他の置換基は各々独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換または未置換
のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表わ
す。 但し、A〜Dの各群において、ハロゲン原子が置換
しうる最大数は8である。Metは2個の水素原子、2
価の金属原子、3価又は4価の金属誘導体を表わす。]
で示されるフタロシアニン及びその互変異性体である近
赤外線吸収剤が光記録媒体を作製する上で優れた特性
(大きなモル吸光係数、溶剤溶解性、薄膜とした時に大
きな屈折率を有する、光記録媒体とした時の感度、反射
率、記録特性及び耐久性)を有していることを見出し、
本発明を完成するに至った。Embedded image [In Formulas (I), (II), (III) and (IV), Y
1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 , Y 8 , Y 9 , Y 10 ,
Y 11 , Y 12 , Y 13 , Y 14 , Y 15 and Y 16 each independently represent an alkoxy group or an alkylthio group, and group A: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 ,
R 9 , R 10 , R 11 and R 12 group B: R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R
20 , R 21 , R 22 , R 23 and R 24 group C: R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 31
32 , R 33 , R 34 , R 35 and R 36 group D: R 37 , R 38 , R 39 , R 40 , R 41 , R 42 , R 43 , R
44 , R 45 , R 46 , R 47 and R 48 In each group of the above groups A to D, the substituents R 3 , R 6 of the group A ,
At least one of R 9 and R 12 , a substituent of group B R 15 ,
At least one of R 18 , R 19 , and R 22 , a substituent of group C
At least one of R 27 , R 28 , R 33 and R 34, of group D
At least one of the substituents R 39 , R 42 , R 45 and R 46 is
Represents a halogen atom, the other substituents are each independently
Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group
You. However, in each group of A to D, the halogen atom is replaced
The maximum number possible is 8. Met has 2 hydrogen atoms, 2
A valent metal atom represents a trivalent or tetravalent metal derivative. ]
The near-infrared absorber which is a phthalocyanine and its tautomer represented by is excellent in producing an optical recording medium (large molar absorption coefficient, solvent solubility, large refractive index when formed into a thin film, optical recording Found to have sensitivity, reflectance, recording characteristics and durability when used as a medium,
The present invention has been completed.
【0010】特に、Y1〜Y16で示されるアルコキシ基
またはアルキルチオ基が、炭素原子、酸素原子及びイオ
ウ原子の原子数の和が5〜12であり、2級または3級
の炭化水素であることが好ましい。Particularly, the alkoxy group or alkylthio group represented by Y 1 to Y 16 is a secondary or tertiary hydrocarbon having a sum of the number of carbon atoms, oxygen atoms and sulfur atoms of 5 to 12. It is preferable.
【0011】また、Metで表される中心金属が、Pd,
Cu,Ru,Pt,Ni,Co,Rh,Zn,VO,T
iO,Si(Y)2,Sn(Y)2,Ge(Y)2(Yは
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシ
ルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、トリアルキルシリル
オキシ基、トリアルキルスズオキシ基またはトリアルキ
ルゲルマニウムオキシ基を表わす)であることが特に好
ましい。The central metal represented by Met is Pd,
Cu, Ru, Pt, Ni, Co, Rh, Zn, VO, T
iO, Si (Y) 2 , Sn (Y) 2 , Ge (Y) 2 (Y is a halogen atom, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyloxy group, a hydroxy group, an alkyl group, an aryl group,
An alkylthio group, an arylthio group, a trialkylsilyloxy group, a trialkyltinoxy group or a trialkylgermaniumoxy group) is particularly preferable.
【0012】式(I)、(II)、(III)及び(IV)
中、R1〜R48で示されるハロゲン原子としては、フッ
素、塩素、臭素または沃素であり、特に臭素が好まし
い。置換または未置換のアルキル基としては、直鎖また
は分岐のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル
基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基、アル
コキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルオ
キシアルキル基、アルコキシアルコキシカルボニルオキ
シアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアル
コキシアルキル基、ヒドロキシアルコキシアルコキシア
ルキル基、アシルオキシアルキル基、アシルオキシアル
コキシアルキル基、アシルオキシアルコキシアルコキシ
アルキル基およびハロゲン化アルキル基の群から選ばれ
る直鎖または分岐のアルキル基の例としては、炭素数1
〜20の炭化水素基で、ポリカーボネート基板、2P基
板、アクリル基板、エポキシ基板等への塗布による加工
性を考慮すれば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
n-ブチル基、n-ヘキシル基、4-エチルペンチル基、2-エ
チルヘキシル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、n-オク
チル基、2-メチル-1-iso-プロピルブチル基、3-メチル-
1-iso-ブチルブチル基などが挙げられる。Formulas (I), (II), (III) and (IV)
Among them, the halogen atom represented by R 1 to R 48 is fluorine, chlorine, bromine or iodine, and particularly preferably bromine. As the substituted or unsubstituted alkyl group, a linear or branched alkyl group, aralkyl group, alkenyl group, alkoxyalkyl group, alkoxyalkoxyalkyl group, alkoxyalkoxyalkoxyalkyl group, alkoxycarbonylalkyl group, alkoxycarbonyloxyalkyl group, Linear or branched selected from the group of alkoxyalkoxycarbonyloxyalkyl groups, hydroxyalkyl groups, hydroxyalkoxyalkyl groups, hydroxyalkoxyalkoxyalkyl groups, acyloxyalkyl groups, acyloxyalkoxyalkyl groups, acyloxyalkoxyalkoxyalkyl groups and halogenated alkyl groups. Examples of the alkyl group of have 1 carbon atoms
~ 20 hydrocarbon groups, considering the processability by coating on polycarbonate substrate, 2P substrate, acrylic substrate, epoxy substrate, etc., methyl group, ethyl group, n-propyl group,
n-butyl group, n-hexyl group, 4-ethylpentyl group, 2-ethylhexyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-octyl group, 2-methyl-1-iso-propylbutyl group, 3- Methyl-
Examples thereof include 1-iso-butylbutyl group.
【0013】アルコキシアルキル基としては、メトキシ
メチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブ
トキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、n-ヘキシ
ルオキシエチル基、4-エチルペントキシエチル基、1,3-
ジメチルブトキシエチル基、2-エチルヘキシルオキシエ
チル基、n-オクチルオキシエチル基、3,3,5-トリメチル
ヘキシルオキシエチル基、2-メチル-1-iso-プロピルオ
キシエチル基、3-メチル-1-iso-プロピルブチルオキシ
エチル基、2-エトキシ-1-メチルエチル基、3-メトキシ
ブチル基などの総炭素数2〜20のアルコキシアルキル基
が挙げられる。The alkoxyalkyl group includes methoxymethyl group, ethoxymethyl group, propoxymethyl group, butoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, propoxyethyl group, butoxyethyl group, n-hexyloxyethyl group, 4- Ethyl pentoxyethyl group, 1,3-
Dimethylbutoxyethyl group, 2-ethylhexyloxyethyl group, n-octyloxyethyl group, 3,3,5-trimethylhexyloxyethyl group, 2-methyl-1-iso-propyloxyethyl group, 3-methyl-1- Examples thereof include alkoxyalkyl groups having a total carbon number of 2 to 20, such as iso-propylbutyloxyethyl group, 2-ethoxy-1-methylethyl group and 3-methoxybutyl group.
【0014】アルコキシアルコキシアルキル基として
は、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチ
ル基、プロポキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシ
エチル基、ヘキシルオキシエトキシエチル基、1,2-ジメ
チルプロポキシエトキシエチル基、3-メチル-1-iso-ブ
チルブトキシエトキシエチル基、2-メトキシ-1-メチル
エトキシエチル基、2-ブトキシ-1-メチルエトキシエチ
ル基、2-(2'-エトキシ-1'-メチルエトキシ)-1-メチルエ
チル基などが挙げられる。Examples of alkoxyalkoxyalkyl groups include methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group, propoxyethoxyethyl group, butoxyethoxyethyl group, hexyloxyethoxyethyl group, 1,2-dimethylpropoxyethoxyethyl group, 3-methyl- 1-iso-butylbutoxyethoxyethyl group, 2-methoxy-1-methylethoxyethyl group, 2-butoxy-1-methylethoxyethyl group, 2- (2'-ethoxy-1'-methylethoxy) -1-methyl Examples thereof include an ethyl group.
【0015】アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
基としては、メトキシエトキシエトキシエチル基、エト
キシエトキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエト
キシエチル基、2'-(2''-エトキシ-1''-メチルエトキシ)
-1'-メチルエトキシエチル基などが挙げられる。Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl groups include methoxyethoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethoxyethyl group, butoxyethoxyethoxyethyl group, 2 '-(2 "-ethoxy-1" -methylethoxy).
-1'-methylethoxyethyl group and the like.
【0016】アルコキシカルボニルアルキル基の例とし
ては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、メトキシカ
ルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、ブト
キシカルボニルエチル基などが挙げられる。Examples of the alkoxycarbonylalkyl group include methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, butoxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, ethoxycarbonylethyl group, butoxycarbonylethyl group and the like.
【0017】アルコキシカルボニルオキシアルキル基の
例としては、メトキシカルボニルオキシエチル基、エト
キシカルボニルオキシエチル基、ブトキシカルボニルオ
キシエチル基などが挙げられる。Examples of the alkoxycarbonyloxyalkyl group include methoxycarbonyloxyethyl group, ethoxycarbonyloxyethyl group, butoxycarbonyloxyethyl group and the like.
【0018】アルコキシアルコキシカルボニルオキシア
ルキル基の例としては、メトキシエトキシカルボニルオ
キシエチル基、エトキシエトキシカルボニルオキシエチ
ル基、ブトキシエトキシカルボニルオキシエチル基など
が挙げられる。Examples of the alkoxyalkoxycarbonyloxyalkyl group include a methoxyethoxycarbonyloxyethyl group, an ethoxyethoxycarbonyloxyethyl group and a butoxyethoxycarbonyloxyethyl group.
【0019】ヒドロキシアルキル基の例としては、2-ヒ
ドロキシエチル基、4-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキ
シ-3-メトキシプロピル基、2-ヒドロキシ-3-クロロプロ
ピル基、2-ヒドロキシ-3-エトキシプロピル基、3-ブト
キシ-2-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシ-3-フェノ
キシプロピル基、2-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキ
シブチル基などが挙げられる。Examples of the hydroxyalkyl group are 2-hydroxyethyl group, 4-hydroxybutyl group, 2-hydroxy-3-methoxypropyl group, 2-hydroxy-3-chloropropyl group, 2-hydroxy-3-ethoxy group. Examples thereof include a propyl group, a 3-butoxy-2-hydroxypropyl group, a 2-hydroxy-3-phenoxypropyl group, a 2-hydroxypropyl group and a 2-hydroxybutyl group.
【0020】ヒドロキシアルコキシアルキル基の例とし
ては、ヒドロキシエトキシエチル基、2-(2'-ヒドロキシ
-1'-メチルエトキシ)-1-メチルエチル基などが挙げら
れ、ヒドロキシアルコキシアルコキシアルキル基の例と
しては、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、[2'-
(2''-ヒドロキシ-1''-メチルエトキシ)-1'-メチルエト
キシ]エトキシエチル基などが挙げられる。Examples of the hydroxyalkoxyalkyl group include hydroxyethoxyethyl group and 2- (2'-hydroxy group.
-1'-methylethoxy) -1-methylethyl group and the like, and examples of the hydroxyalkoxyalkoxyalkyl group include a hydroxyethoxyethoxyethyl group and [2'-
(2 ″ -hydroxy-1 ″ -methylethoxy) -1′-methylethoxy] ethoxyethyl group and the like.
【0021】アシルオキシアルキル基の例としては、ア
セトキシエチル基、プロピオニルオキシエチル基、ブチ
リルオキシエチル基、バレリルオキシエチル基、1-エチ
ルペンチルカルボニルオキシエチル基、2,4,4-トリメチ
ルペンチルカルボニルオキシエチル基などが挙げられ、
アシルオキシアルコキシアルキル基の例としては、アセ
トキシエトキシエチル基、プロピオニルオキシエトキシ
エチル基、バレリルオキシエトキシエチル基、1-エチル
ペンチルカルボニルオキシエトキシエチル基、2,4,4-ト
リメチルペンチルカルボニルオキシエトキシエチル基な
どが挙げられ、アシルオキシアルコキシアルコキシアル
キル基の例としては、アセトキシエトキシエトキシエチ
ル基、プロピオニルオキシエトキシエトキシエチル基、
バレリルオキシエトキシエトキシエチル基、1-エチルペ
ンチルカルボニルオキシエトキシエトキシエチル基など
が挙げられる。Examples of the acyloxyalkyl group are acetoxyethyl group, propionyloxyethyl group, butyryloxyethyl group, valeryloxyethyl group, 1-ethylpentylcarbonyloxyethyl group and 2,4,4-trimethylpentylcarbonyl group. Oxyethyl group and the like,
Examples of the acyloxyalkoxyalkyl group include acetoxyethoxyethyl group, propionyloxyethoxyethyl group, valeryloxyethoxyethyl group, 1-ethylpentylcarbonyloxyethoxyethyl group, 2,4,4-trimethylpentylcarbonyloxyethoxyethyl group. And the like, and examples of the acyloxyalkoxyalkoxyalkyl group include an acetoxyethoxyethoxyethyl group, a propionyloxyethoxyethoxyethyl group,
Examples thereof include a valeryloxyethoxyethoxyethyl group and a 1-ethylpentylcarbonyloxyethoxyethoxyethyl group.
【0022】ハロゲン化アルキル基の例としては、クロ
ロメチル基、クロロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチ
ル基、トリフルオロメチル基、ブロモメチル基、ヨウ化
エチル基などが挙げられる。Examples of the halogenated alkyl group include a chloromethyl group, a chloroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a trifluoromethyl group, a bromomethyl group and an ethyl iodide group.
【0023】置換または未置換のアリール基の例として
は、フェニル基、ナフチル基、トリル基などの置換また
は未置換のフェニル基誘導体、ナフチル基誘導体、チオ
フェン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、
フラン、ピロール、キノリン、ピリジンなどの置換また
は未置換のヘテロ環が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted aryl group include substituted or unsubstituted phenyl group derivatives such as phenyl group, naphthyl group and tolyl group, naphthyl group derivatives, thiophene, oxazole, thiazole, thiadiazole,
Substituted or unsubstituted heterocycles such as furan, pyrrole, quinoline, pyridine are included.
【0024】Y1〜Y16で示されるアルコキシ基の例と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などであり、特に炭素数4〜11の、炭化水素で
置換されたアルコキシ基が好ましい。例えば、tert-ブ
トキシ基、1,3-ジメチルブトキシ基、2-メチル-1-iso-
プロピルプロポキシ基、2,2-ジメチル-1-iso-プロピル
プロポキシ基、2,2-ジメチル-1-iso-プロピルブトキシ
基、1-tert-ブチル-2,2-ジメチルプロポキシ基、3-メチ
ル-1-iso-プロピルブトキシ基、1-iso-ブチル-3-メチル
ブトキシ基、2-エチルヘキシロキシ基などが挙げられ
る。Examples of the alkoxy group represented by Y 1 to Y 16 include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, and the like. Particularly, an alkoxy group having 4 to 11 carbon atoms and substituted with a hydrocarbon is preferable. preferable. For example, tert-butoxy group, 1,3-dimethylbutoxy group, 2-methyl-1-iso-
Propylpropoxy group, 2,2-dimethyl-1-iso-propylpropoxy group, 2,2-dimethyl-1-iso-propylbutoxy group, 1-tert-butyl-2,2-dimethylpropoxy group, 3-methyl- 1-iso-propylbutoxy group, 1-iso-butyl-3-methylbutoxy group, 2-ethylhexyloxy group and the like can be mentioned.
【0025】Y1〜Y16で示されるアルキルチオ基の例
としては、メチルチオ基、エチルチオ基などであり、特
に炭素数4〜11の、炭化水素で置換されたアルキルチ
オ基が好ましい。例えば、tert-ブチルチオ基、1,3-ジ
メチルブチルチオ基、2-メチル-1-iso-プロピルプロピ
ルチオ基、2,2-ジメチル-1-iso-プロピルプロピルチオ
基、2,2-ジメチル-1-iso-プロピルブチルチオ基、1-ter
t-ブチル-2,2-ジメチルプロピルチオ基、3-メチル-1-is
o-プロピルブチルチオ基、1-iso-ブチル-3-メチルブチ
ルチオ基、2-エチルヘキシルチオ基などが挙げられる。Examples of the alkylthio group represented by Y 1 to Y 16 include a methylthio group, an ethylthio group and the like, and a hydrocarbon-substituted alkylthio group having 4 to 11 carbon atoms is particularly preferable. For example, tert-butylthio group, 1,3-dimethylbutylthio group, 2-methyl-1-iso-propylpropylthio group, 2,2-dimethyl-1-iso-propylpropylthio group, 2,2-dimethyl- 1-iso-propylbutylthio group, 1-ter
t-butyl-2,2-dimethylpropylthio group, 3-methyl-1-is
Examples thereof include an o-propylbutylthio group, a 1-iso-butyl-3-methylbutylthio group and a 2-ethylhexylthio group.
【0026】又、Met で表わされる2価金属の例として
は、Cu(II),Zn(II),Fe(II),Co(II),Ni
(II),Ru(II),Rh(II),Pd(II),Pt(II),Mn
(II),Mg(II),Be(II),Ca(II),Ba(II),Cd
(II),Hg(II),Sn(II),など、1置換3価金属の例
としては、Al−Cl,Al−Br,Al−F,Al−
I,Ga−Cl,Ga−F,Ga−I,Ga−Br,I
n−Cl,In−Br,In−I,In−F,Tl−C
l,Tl−Br,Tl−I,Tl−F,Al−C6H5,
Al−C6H4CH3,In−C6H5,In−C6H4C
H3,In−C10H7,Mn(OH)などが挙げられる。Further, examples of the divalent metal represented by Met include Cu (II) , Zn (II) , Fe (II) , Co (II) and Ni.
(II) , Ru (II) , Rh (II) , Pd (II) , Pt (II) , Mn
(II) , Mg (II) , Be (II) , Ca (II) , Ba (II) , Cd
Examples of mono-substituted trivalent metals such as (II) , Hg (II) and Sn (II) are Al-Cl, Al-Br, Al-F and Al-.
I, Ga-Cl, Ga-F, Ga-I, Ga-Br, I
n-Cl, In-Br, In-I, In-F, T1-C
l, Tl-Br, Tl- I, Tl-F, Al-C 6 H 5,
Al-C 6 H 4 CH 3 , In-C 6 H 5, In-C 6 H 4 C
H 3, In-C 10 H 7, etc. Mn (OH) and the like.
【0027】2置換の4価金属の例としては、CrCl
2,SiCl2,SiBr2,SiF2,SiI2,ZrC
l2,GeCl2,GeBr2,GeI2,GeF2,Sn
Cl2,SnBr2,SnI2,SnF2,TiCl2,T
iBr2,TiF2,Si(OH)2,Ge(OH)2,Z
r(OH)2,Mn(OH)2,Sn(OH)2,Ti
R2,CrR2,SiR2,SnR2,GeR2[Rはアル
キル基、フェニル基、ナフチル基及びその誘導体を表わ
す]、Si(OR')2,Sn(OR')2,Ge(OR')
2,Ti(OR')2,Cr(OR')2[R'はアルキル
基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、
トリアルキルスズ基、トリアルキルゲルマニウム基、ジ
アルキルアルコキシシリル基、アシル基の誘導体を表わ
す]、Si(SR")2,Sn(SR")2,Ge(S
R")2[R"はアルキル基、フェニル基、ナフチル基及
びその誘導体を表わす]などが挙げられる。An example of a disubstituted tetravalent metal is CrCl.
2 , SiCl 2 , SiBr 2 , SiF 2 , SiI 2 , ZrC
l 2 , GeCl 2 , GeBr 2 , GeI 2 , GeF 2 , Sn
Cl 2, SnBr 2, SnI 2 , SnF 2, TiCl 2, T
iBr 2 , TiF 2 , Si (OH) 2 , Ge (OH) 2 , Z
r (OH) 2 , Mn (OH) 2 , Sn (OH) 2 , Ti
R 2, CrR 2, SiR 2 , SnR 2, GeR 2 [R is an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group and a derivative thereof], Si (OR ') 2 , Sn (OR') 2, Ge (OR ' )
2 , Ti (OR ') 2 , Cr (OR') 2 [R 'is an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a trialkylsilyl group,
Represents a derivative of a trialkyltin group, a trialkylgermanium group, a dialkylalkoxysilyl group, or an acyl group], Si (SR ") 2 , Sn (SR") 2 , Ge (S
R ") 2 [R" represents an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group or a derivative thereof] and the like.
【0028】オキシ金属の例としては、 VO,Mn
O,TiOなどが挙げられる。Examples of oxymetals include VO, Mn
O, TiO, etc. are mentioned.
【0029】式((I)〜(IV)で示されるフタロシアニ
ン化合物の合成法としては、下式(V)又は(VI)The phthalocyanine compounds represented by the formulas ((I) to (IV) are synthesized by the following formula (V) or (VI)
【0030】[0030]
【化9】 〔式(V)及び(VI)におけるベンゼン環は、前述の
(I)〜(IV)式にて述べたような置換基を有していて
よい。〕で示される化合物の1〜4種を混合して、例え
ば1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU)
の存在下にブタノール中で加熱下反応することによりフ
タロシアニン誘導体を得、さらに、得られたフタロシア
ニン誘導体を適当な溶媒(例えば、酢酸、四塩化炭素)
中でハロゲン化あるいはニトロ化することにより本発明
の式(I)〜(IV)で表されるフタロシアニン化合物ま
たはその互変異性体を得ることができる。[Chemical 9] [The benzene ring in formulas (V) and (VI) may have a substituent as described in the above formulas (I) to (IV). ] 1 to 4 kinds of the compounds represented by the following are mixed, for example, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU)
A phthalocyanine derivative is obtained by reacting in butanol under heating in the presence of phthalocyanine, and the obtained phthalocyanine derivative is further treated with an appropriate solvent (eg, acetic acid, carbon tetrachloride).
The phthalocyanine compound represented by the formulas (I) to (IV) of the present invention or a tautomer thereof can be obtained by halogenating or nitrating in the solution.
【0031】本発明の近赤外線吸収剤を用いて光記録媒
体を製造する方法には、透明基板上に本発明の近赤外線
吸収剤を含む1〜3種の化合物を1層または2層に塗布
或は蒸着する方法があり、塗布法としては、バインダー
樹脂20重量%以下、好ましくは0%と、本発明の近赤外
線吸収剤0.05重量%〜20重量%、好ましくは0.
5重量%〜20重量%となるように溶媒に溶解し、スピ
ンコーターで塗布する方法などがある。また蒸着方法と
しては、10-5〜10-7torr、100〜300℃に
て基板上に近赤外線吸収剤を堆積させる方法などがあ
る。In the method for producing an optical recording medium using the near infrared absorbing agent of the present invention, 1 to 3 compounds containing the near infrared absorbing agent of the present invention are coated on a transparent substrate in one layer or two layers. Alternatively, there is a method of vapor deposition, and as a coating method, the binder resin is 20% by weight or less, preferably 0%, and the near infrared absorbing agent of the present invention is 0.05% by weight to 20% by weight, preferably 0.1%.
There is a method in which it is dissolved in a solvent so as to be 5% by weight to 20% by weight and then applied by a spin coater. Moreover, as a vapor deposition method, there is a method of depositing a near-infrared absorber on a substrate at 10 −5 to 10 −7 torr and 100 to 300 ° C.
【0032】基板としては、光学的に透明な樹脂であれ
ばよい。例えばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化
ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、エチレン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビ
ニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン
共重合樹脂などが挙げられる。The substrate may be any optically transparent resin. Examples thereof include acrylic resin, polyethylene resin, vinyl chloride resin, vinylidene chloride resin, polycarbonate resin, ethylene resin, polyolefin copolymer resin, vinyl chloride copolymer resin, vinylidene chloride copolymer resin, and styrene copolymer resin.
【0033】また基板は熱硬化性樹脂又は紫外線硬化性
樹脂により表面処理がなされていてもよい。The substrate may be surface-treated with a thermosetting resin or an ultraviolet curable resin.
【0034】光記録媒体(光ディスク、光カード等)を
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱い面よ
り、基板はポリアクリレート基板又はポリカーボネート
基板を用い、かつ、スピンコート法により塗布されるの
が好ましい。In the case of producing an optical recording medium (optical disk, optical card, etc.), a polyacrylate substrate or a polycarbonate substrate is used as the substrate and it is applied by a spin coating method in terms of cost and handling by the user. preferable.
【0035】基板の耐溶剤性より、スピンコートに用い
る溶媒は、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタンなど)、エーテル類(例
えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロ
ピルエーテル、ジブチルエーテルなど)、アルコール類
(例えば、メタノール、エタノール、プロパノールな
ど)、セロソルブ類(メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブなど)、炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、
オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど)が好適
に用いられる。Due to the solvent resistance of the substrate, the solvent used for spin coating is a halogenated hydrocarbon (eg, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, tetrachloroethylene, dichlorodifluoroethane, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, diether, etc.). Propyl ether, dibutyl ether, etc.), alcohols (eg, methanol, ethanol, propanol, etc.), cellosolves (methyl cellosolve, ethyl cellosolve, etc.), hydrocarbons (hexane, cyclohexane, etc.)
Octane, benzene, toluene, xylene, etc.) are preferably used.
【0036】記録媒体として加工するには、上記の様に
基板で覆う、あるいは2枚の記録層を設けた基板をエア
ーギャップを設けて対向させて張り合わせる、または記
録層上に反射層(アルミニウムまたは金)を設け、熱硬
化性(光硬化性)樹脂の保護層を積層する方法などがあ
る。In order to process it as a recording medium, it is covered with a substrate as described above, or two substrates provided with recording layers are laminated with air gaps facing each other, or a reflective layer (aluminum) is provided on the recording layer. Alternatively, there is a method in which gold) is provided and a protective layer of a thermosetting (photocurable) resin is laminated.
【0037】[0037]
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。なお、実施例中の部は全て重量部を示す。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the embodiments of the present invention are not limited thereto. All parts in the examples are parts by weight.
【0038】実施例1 下記式(A)Example 1 The following formula (A)
【0039】[0039]
【化10】 (融点:118〜124℃、分解開始温度:329℃、
λmax:715nm、最大吸収波長における吸光係数
(εmax):1.5×105 g-1 cm-1)で示されるフ
タロシアニン1部をジブチルエーテル200部に溶解
し、ポリカーボネート光ディスク基板に塗布した。この
上に金を蒸着し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂によ
りオーバーコートして光硬化させた。このようにして作
製した光ディスクは、線速1.4m/sec、レーザー
パワー7mWにおいてC/N比60dBであり、良好な
感度であった。また、フェードメーター 63℃/10
0時間照射後、記録層の劣化は観察されなかった。[Chemical 10] (Melting point: 118 to 124 ° C., decomposition start temperature: 329 ° C.,
1 part of phthalocyanine represented by λ max : 715 nm and extinction coefficient (ε max ) at maximum absorption wavelength: 1.5 × 10 5 g -1 cm -1 ) was dissolved in 200 parts of dibutyl ether and applied on a polycarbonate optical disk substrate. . Gold was vapor-deposited on this, and then photo-cured by overcoating with a photo-curable polyacrylic resin. The optical disc manufactured in this manner had a C / N ratio of 60 dB at a linear velocity of 1.4 m / sec and a laser power of 7 mW, and had good sensitivity. Also, fade meter 63 ℃ / 10
After irradiation for 0 hours, no deterioration of the recording layer was observed.
【0040】実施例2 下記式(B)Example 2 The following formula (B)
【0041】[0041]
【化11】 (融点:240〜250℃、分解開始温度:290℃、
λmax:721nm、εm ax:1.4×105 g-1c
m-1)で示されるフタロシアニン5部をn-オクタン25
0部に溶解し、スピンコーターにより、CD−WO用ポ
リカーボネート基板上に乾燥膜厚150nmで塗布し
た。その上に30nmの金をスパッター蒸着により付
け、UV硬化型樹脂をコートしてUV硬化させることに
より保護層を形成し、CD−WO媒体を作製した。[Chemical 11] (Melting point: 240 to 250 ° C, decomposition start temperature: 290 ° C,
λ max: 721nm, ε m ax : 1.4 × 10 5 g -1 c
5 parts of phthalocyanine represented by m -1 ) is added to n-octane 25
It was dissolved in 0 part and was applied on a polycarbonate substrate for CD-WO by a spin coater so as to have a dry film thickness of 150 nm. A 30 nm gold layer was deposited thereon by sputter deposition, and a UV-curable resin was coated and UV-cured to form a protective layer, and a CD-WO medium was produced.
【0042】このようにして作製されたCD−WO媒体
は反射率70%、線速1.3m/secで、6.5m
W、790nmのレーザー光によりC/N比60dBの
記録が書き込めた。また、この記録媒体は、カーボンア
ーク灯63℃、200時間の耐光試験においても変化し
なかった。The CD-WO medium produced in this manner had a reflectance of 70%, a linear velocity of 1.3 m / sec, and a length of 6.5 m.
A C / N ratio of 60 dB was recorded by using a laser beam of W and 790 nm. Further, this recording medium did not change even in the light resistance test at 63 ° C. for 200 hours in a carbon arc lamp.
【0043】実施例3 下記式(C)Example 3 The following formula (C)
【0044】[0044]
【化12】 (融点:100〜110℃、分解開始温度:280℃、
λmax:705nm、εm ax:1.2×105 g-1c
m-1)で示されるフタロシアニン5部をn-オクタン15
0部に溶解し、スピンコーターによりCD−WO用ポリ
カーボネート基板に塗布した。膜厚は120nmであっ
た。この上に50nmの金を蒸着し、続いてUV硬化型
樹脂を用いて保護層を形成した。[Chemical 12] (Melting point: 100 to 110 ° C, decomposition start temperature: 280 ° C,
λ max: 705nm, ε m ax : 1.2 × 10 5 g -1 c
5 parts of phthalocyanine represented by m -1 ) is added to n-octane 15
It was dissolved in 0 part and applied to a polycarbonate substrate for CD-WO by a spin coater. The film thickness was 120 nm. 50 nm of gold was vapor-deposited thereon, and then a protective layer was formed using a UV-curable resin.
【0045】このようにして作製したCD−WO媒体
は、線速1.3 m/sec、7mWの780nmのレ
ーザーにより記録したところ、C/N比55dBの記録
が得られた。The thus-produced CD-WO medium was recorded by a 780 nm laser having a linear velocity of 1.3 m / sec and 7 mW, and a recording with a C / N ratio of 55 dB was obtained.
【0046】また、この媒体にキセノンランプ50℃によ
る耐光性試験を行ったところ、200時間経過しても変
化がないことが確認された。A light resistance test was conducted on this medium with a xenon lamp at 50 ° C., and it was confirmed that there was no change even after 200 hours.
【0047】実施例4 下記式(D)Example 4 The following formula (D)
【0048】[0048]
【化13】 (融点:148〜155℃、分解開始温度:260℃、
λmax:695nm、εm ax:1.2×105 g-1c
m-1)で示されるフタロシアニン5部をジブチルエーテ
ルとジイソプロピルエーテルの3:1混合物300部に
溶解し、スピンコーターによりPMMAのCD−WO用
基板に厚み120nmで塗布し、続いて金を20nmス
パッタリングし、最後にUV硬化型樹脂にて保護層を形
成し、記録媒体を作製した。[Chemical 13] (Melting point: 148 to 155 ° C, decomposition start temperature: 260 ° C,
λ max: 695nm, ε m ax : 1.2 × 10 5 g -1 c
5 parts of phthalocyanine represented by m −1 ) is dissolved in 300 parts of a 3: 1 mixture of dibutyl ether and diisopropyl ether, and is applied to a PMMA CD-WO substrate with a thickness of 120 nm by a spin coater, and then gold is sputtered with a thickness of 20 nm. Then, finally, a protective layer was formed with a UV curable resin to prepare a recording medium.
【0049】得られた媒体は、線速1.4m/sec、
8mW,780nmのレーザーで記録したところ、C/
N比60dBの記録が得られた。The obtained medium has a linear velocity of 1.4 m / sec,
When recording with a 8 mW, 780 nm laser, C /
A record with an N ratio of 60 dB was obtained.
【0050】[0050]
【0051】[0051]
【0052】[0052]
【0053】実施例5 下記式(F)Example 5 The following formula (F)
【0054】[0054]
【化15】 (λmax:754nm、εmax:1.5×105g-1cm
-1)で示されるフタロシアニン5部をエチルシクロヘキ
サン250部に溶解し、CD−WO基板にスピンコート
した。その上にスパッタリング法により金層を作製し、
続いてUV硬化型樹脂にて保護層を形成し、記録媒体を
作製した。[Chemical 15] (Λ max : 754 nm, ε max : 1.5 × 10 5 g -1 cm
-1 ) was dissolved in 250 parts of ethylcyclohexane and spin-coated on a CD-WO substrate. A gold layer is formed on it by a sputtering method,
Subsequently, a protective layer was formed with a UV curable resin to prepare a recording medium.
【0055】得られた媒体の反射率は67%であり、8
30nm,6mWの半導体レーザーにより、C/N比5
5dBの記録ができた。The reflectance of the obtained medium was 67%, which was 8
C / N ratio of 5 with a 30 nm, 6 mW semiconductor laser
A record of 5 dB was made.
【0056】実施例6 下記式(G)Example 6 The following formula (G)
【0057】[0057]
【化16】 (λmax:756nm、εmax:1.6×105g-1cm
-1)で示されるフタロシアニンを用いて、実施例5と同
様に光カードを作製した。得られた光カードの反射率は
50%であり、830nmの半導体レーザーで記録した
ところC/N比57dBの信号が得られた。Embedded image (Λ max : 756 nm, ε max : 1.6 × 10 5 g -1 cm
An optical card was produced in the same manner as in Example 5 by using the phthalocyanine represented by -1 ). The optical card obtained had a reflectance of 50%, and when recorded with a semiconductor laser of 830 nm, a signal with a C / N ratio of 57 dB was obtained.
【0058】実施例7 下記式(H)Example 7 The following formula (H)
【0059】[0059]
【化17】 (λmax:700nm、εmax:1.5×105g-1cm
-1)で示されるフタロシアニンを用いて、実施例1と同
様にCD−WO用媒体を作製した。775nm,8mW
の半導体レーザーで記録したところC/N比55dBの
信号が得られた。[Chemical 17] (Λ max : 700 nm, ε max : 1.5 × 10 5 g -1 cm
-1 ) was used to prepare a CD-WO medium in the same manner as in Example 1. 775nm, 8mW
When recorded with the semiconductor laser of No. 5, a signal with a C / N ratio of 55 dB was obtained.
【0060】比較試験 以上得られた光記録媒体と公知のアルコキシフタロシア
ニンを用いた光記録媒体についてその性能を比較した。
本発明の媒体として、実施例2および4で作製した媒体
を使用し、比較例として下記4種の公知アルコキシフタ
ロシアニンを用い、実施例2と同様にして作製した媒体
を使用した。Comparative Test The performances of the optical recording medium obtained above and the known optical recording medium using alkoxyphthalocyanine were compared.
The medium produced in Examples 2 and 4 was used as the medium of the present invention, the following four types of known alkoxyphthalocyanines were used as Comparative Examples, and the medium produced in the same manner as in Example 2 was used.
【0061】比較例1: 下記構造式にて示されるアル
コキシフタロシアニンComparative Example 1: Alkoxy phthalocyanine represented by the following structural formula
【0062】[0062]
【化18】 比較例2:特開昭62−39286号公報、例示化合物
XIX[Chemical 18] Comparative Example 2: JP-A-62-39286, Exemplified Compound
XIX
【0063】[0063]
【化19】 比較例3:特開昭61−197280号公報、例示化合
物(10) デカ-(OC5H11)−H2Pc 比較例4:特公昭59−1311号公報(特開昭50−
85630号公報)、実施例23 ドデカクロル-テトラフェノキシ銅フタロシアニン。[Chemical 19] Comparative Example 3: JP 61-197280 and JP-exemplified compound (10) Deca - (OC 5 H 11) -H 2 Pc Comparative Example 4: JP-B 59-1311 Patent Publication (JP-50-
No. 85630), Example 23 Dodecachlor-tetraphenoxy copper phthalocyanine.
【0064】但し、表1中、 1)シンメトリーは記録パワー5〜90mWにおいて、
変動率5%以下を○、変動率5%以上を×、 2)パルス幅補正は4Tの信号(231×4=924n
sec)を書いたときに必要な補正幅が0〜−100n
secの時を○、−100〜−200nsecの時を
△、−200nsec以上の時を×とし、 3)記録のひずみは記録波形のひずみをオシロスコープ
により測定し、顕微鏡による記録ピットの観察により金
層のひずみを見た結果、ひずみのないものを○、あるも
のを×とした。However, in Table 1, 1) symmetry is at a recording power of 5 to 90 mW,
A fluctuation rate of 5% or less is ◯, a fluctuation rate of 5% or more is X, 2) The pulse width correction is a 4T signal (231 × 4 = 924n).
sec), the required correction width is 0 to -100n
The time of sec is ○, the time of −100 to −200 nsec is Δ, and the time of −200 nsec or more is x. 3) The distortion of recording is measured by measuring the distortion of the recording waveform with an oscilloscope and observing the recording pits with a microscope. As a result of observing the strains of No. 3, those with no strain were marked with ◯, and those with distortion were marked with x.
【0065】[0065]
【表1】 [Table 1]
【0066】[0066]
【発明の効果】以上説明したように、本発明の近赤外線
吸収剤は、アルコキシフタロシアニンを適宜ハロゲン化
することにより、CD−WO用色素として必要な770
〜800nmの光の吸収能、屈折率を大きくさせると共
に、媒体の記録特性がハロゲン原子導入によるフタロシ
アニンの分解性が促進されることにより、低パワーの半
導体レーザーで記録可能となる。さらにハロゲンの導入
により色素の分解をコントロールすることで、記録のシ
ンメトリー性が良くなり、信号振幅を大きくかつ信号歪
を小さくし、記録時のレーザーのパルス補正を小さくで
きるものである。INDUSTRIAL APPLICABILITY As described above, the near-infrared ray absorbing agent of the present invention can be used as a dye for CD-WO by adding halogenated alkoxyphthalocyanine to 770, which is necessary as a dye for CD-WO.
By increasing the absorption ability and the refractive index of light of up to 800 nm and promoting the decomposability of phthalocyanine by the introduction of halogen atoms in the recording characteristics of the medium, it becomes possible to record with a low power semiconductor laser. Further, by controlling the decomposition of the dye by introducing halogen, the symmetry property of recording is improved, the signal amplitude is increased and the signal distortion is reduced, and the laser pulse correction during recording can be reduced.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09B 47/22 G02B 5/22 G02F 1/137 G11B 7/24 B 7215−5D (72)発明者 相原 伸 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (56)参考文献 特開 平3−62878(JP,A) 特開 平4−226388(JP,A) 特開 平1−31692(JP,A)─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display location C09B 47/22 G02B 5/22 G02F 1/137 G11B 7/24 B 7215-5D (72) Inventor Shin Aihara 1190 Kasama-cho, Sakae-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd. (56) Reference JP-A-3-62878 (JP, A) JP-A-4-226388 (JP, A) JP-A-1- 31692 (JP, A)
Claims (6)
1,Y2,Y3,Y4,Y5,Y6,Y7,Y8,Y9,Y10,
Y11,Y12,Y13,Y14,Y15 及びY16 は各々独立
にアルコキシ基またはアルキルチオ基を表わし、 群A:R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,
R9,R10,R11 及びR12群B:R13,R14,R15,
R16,R17,R18,R19,R20,R21,R22,R23及び
R24 群C:R25,R26,R27,R28,R29,R30,R31,R
32,R33,R34,R35及びR36 群D:R37,R38,R39,R40,R41,R42,R43,R
44,R45,R46,R47及びR48 上記群A〜Dの各群において、A群の置換基R 3 ,R 6 ,
R 9 及びR 12 の少なくとも一つ、B群の置換基R 15 ,
R 18 ,R 19 ,及びR 22 の少なくとも一つ、C群の置換基
R 27 ,R 28 ,R 33 及びR 34 の少なくとも一つ、D群の
置換基R 39 、R 42 ,R 45 及びR 46 の少なくとも一つが
ハロゲン原子を表わし、その他の置換基は各々独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換または未置換
のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表わ
す。 但し、A〜Dの各群において、ハロゲン原子が置換しう
る最大数は8である。 Metは2個の水素原子、2価の
金属原子、3価又は4価の金属誘導体を表わす。]で示
されるフタロシアニン及びその互変異性体である近赤外
線吸収剤。1. Formula (I): Or formula (II) Or formula (III): Or formula (IV) [In Formulas (I), (II), (III) and (IV), Y
1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 , Y 8 , Y 9 , Y 10 ,
Y 11 , Y 12 , Y 13 , Y 14 , Y 15 and Y 16 each independently represent an alkoxy group or an alkylthio group, and group A: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 ,
R 9 , R 10 , R 11 and R 12 group B: R 13 , R 14 , R 15 ,
R 16, R 17, R 18 , R 19, R 20, R 21, R 22, R 23 and R 24 group C: R 25, R 26, R 27, R 28, R 29, R 30, R 31, R
32 , R 33 , R 34 , R 35 and R 36 group D: R 37 , R 38 , R 39 , R 40 , R 41 , R 42 , R 43 , R
44 , R 45 , R 46 , R 47 and R 48 In each group of the above groups A to D, the substituents R 3 , R 6 of the group A ,
At least one of R 9 and R 12 , a substituent of group B R 15 ,
At least one of R 18 , R 19 , and R 22 , a substituent of group C
At least one of R 27 , R 28 , R 33 and R 34, of group D
At least one of the substituents R 39 , R 42 , R 45 and R 46 is
Represents a halogen atom, the other substituents are each independently
Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group
You. However, in each of groups A to D, a halogen atom is substituted.
The maximum number is eight. Met represents two hydrogen atoms, a divalent metal atom, a trivalent or tetravalent metal derivative. ] The near-infrared absorber which is phthalocyanine and its tautomer shown by these.
において、Y1〜Y16で示されるアルコキシ基またはア
ルキルチオ基が、2級または3級の炭化水素であり,炭
素原子、酸素原子及びイオウ原子の原子数の和が5〜1
2であることを特徴とする請求項1記載の近赤外線吸収
剤。2. Formulas (I), (II), (III) and (IV)
In, the alkoxy group or alkylthio group represented by Y 1 to Y 16 is a secondary or tertiary hydrocarbon, and the sum of the number of carbon atoms, oxygen atoms and sulfur atoms is 5 to 1
2. The near-infrared absorbing agent according to claim 1, which is 2.
Cu,Ru,Pt,Ni,Co,Rh,Zn,VO,T
iO,Si(Y)2,Sn(Y)2,Ge(Y)2(Yは
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシ
ルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、トリアルキルシリル
オキシ基、トリアルキルスズオキシ基またはトリアルキ
ルゲルマニウムオキシ基を表わす)であることを特徴と
する請求項2記載の近赤外線吸収剤。3. The central metal represented by Met is Pd,
Cu, Ru, Pt, Ni, Co, Rh, Zn, VO, T
iO, Si (Y) 2 , Sn (Y) 2 , Ge (Y) 2 (Y is a halogen atom, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyloxy group, a hydroxy group, an alkyl group, an aryl group,
It represents an alkylthio group, an arylthio group, a trialkylsilyloxy group, a trialkyltinoxy group or a trialkylgermaniumoxy group), and the near-infrared absorber according to claim 2.
4個が臭素原子であることを特徴とする請求項3記載の
近赤外線吸収剤。4. In each group of groups A to D, 1 to 1 of the substituents
The near infrared absorbing agent according to claim 3, wherein four are bromine atoms.
赤外線吸収剤を含有してなる光記録媒体。5. An optical recording medium containing the near-infrared absorber according to claim 1.
層、その上に金またはアルミニウムからなる反射層、さ
らにその上に保護層を積層した構成である請求項5に記
載の光記録媒体。6. The optical recording medium according to claim 5, wherein a recording layer containing a near-infrared absorbing agent is formed on a substrate, a reflective layer made of gold or aluminum is formed on the recording layer, and a protective layer is further formed thereon. .
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